Coumarins

ส รคม รนส์ (Coumarin) เป็ นอนุพนั ธ์ของ benzo- -pyrone (รู ปที่ 1) เป็ นแลคโทนของ O-hydroxy cinnamic
acid สารกลุ่มนีพบในพืชได้ทงรูั ปอิสระ และในรู ปกลัยโคไซด์ สารกลุ่มนีมักพบในพืชวงศ์ Graminae, Orchidaceae,
Leguminoseae, Umbelliferae, Rutaceae, และ Labiatae เป็ นต้น

(a) -Pyrone (b) Coumarin

รปท 1 แสดงโครงสร้างของ benzo- -pyrone (a) และ coumarin (b)

คณสมบตท ง คม
1. สารในกลุ่มคูมาริ นส์ (Coumarin) ที่พบในพืชส่วนใหญ่ จะมีธาตุออกซิเจน ในตาแหน่งที่ 7 ของโครงสร้าง อาจ
พบในรู ปของ hydroxyl หรื อ methoxyl ก็ได้
2. สารบางตัวระเหยได้ เช่น coumarin มีกลิ่นเฉพาะตัวที่เรี ยกว่า New mown hay เช่น sweet clover (Melilotus
officinalis) บางกลุ่มจะมีกลิ่นคล้าย vanilla
3. สารส่วนมากในกลุ่มนีจะมีคุณสมบัติดูดกลืนแสงอุลตราไวโอเลต (UV) ได้ในช่วงความยาวคลื่นกว้าง เกิดการ
เรื องแสงสี ต่างๆคือ สี ฟ้า สี เขียวอมเหลือง สี เหลือง และสี ม่วง ขึนกับชนิดของสารคูมาริ นส์ (Coumarin) โดยที่คูมาริ นส์
(Coumarin) ที่สามารถเรื องแสงได้จะต้องมีกลุ่ม OH อิสระอยูบ่ น benzene ring หากสารใดที่ไม่มีกลุ่ม OH อิสระบน
benzene ring จะไม่มีคุณสมบัติเรื องแสง แต่เราสามารถทาให้เกิดการเรื องแสงได้โดยนาไปทาปฏิกิริยาด้วยด่าง เช่น sodium
hydroxide เพื่อให้ lactone ring แตกออก แล้วจึง irradiate ด้วยแสง UV เพื่อเปลี่ยนจาก cis-form ให้เป็ น trans-form จึงจะ
เกิดการเรื องแสง
. Coumarin ในรู ปแบบ isomerized-cis-form จะไม่มีคุณสมบัติเรื องแสง ต้องทาให้เป็ น isomerized-trans-form
เสี ยก่อน โดยนาไปทาปฏิกิริยาด้วยด่าง เช่น sodium hydroxide เพื่อให้ lactone ring แตกออก แล้วจึง irradiate ด้วยแสง UV
เพื่อเปลี่ยนจาก cis-form ให้เป็ น trans-form จึงจะเกิดการเรื องแสง
. Coumarin ที่อยูใ่ นรู ปอิสระ ละลายได้ใน แอลกอฮอล์ และตัวทาละลายอินทรี ย ์ เช่น อีเทอร์ และ คาร์บอนเตตระ
คลอไรด์ ส่วน Coumarin glycoside ละลายได้ในนา
. Coumarin เกิดขึนได้เองในธรรมชาติ หรื อได้จากการสังเคราะห์ โดยการทาให้เกิด cyclization ของ o-hydroxy-
cis-cinnamic acid เกิดเป็ น lactone ring ซึ่งการปิ ดวงให้เกิด lactone ring ดังกล่าวจะเกิดขึนเฉพาะกับสาร o-hydroxy-cis-
cinnamic acid (coumarinic acid) เท่านัน ส่วนสาร o-hydroxy-trans-cinnamic acid (coumaric acid) จะไม่เกิด lactone ring
ได้โดยตรง จะต้องเปลี่ยนรู ปเป็ น isomerized-cis-form ก่อน โดยการให้แสง UV
Coumarin ทพบ นพช
1. Simple coumarin
1.1 Coumarins
1.2 Hydroxylated and methylated coumarins คือสารกลุ่มที่มีหมู่ -OH หรื อ -OCH3 มาจับบนโครงสร้าง
ของ coumarin ที่ตาแหน่งต่างๆบนโครงสร้างหลัก
2. Furanocoumarins เป็ นกลุ่มที่สีส่วน (dihydro) furan ring มาเกาะที่ตาแหน่งที่ C-6 และ C-7 (Linear type)
หรื อตาแหน่งที่ C-8 (Angular type) ของโครงสร้างหลัก พบมากในพืชที่อยูใ่ นวงศ์ Apiaceae, Moraceae, Rutaceae, และ
Leguminosea สารในกลุ่มนีที่พบได้บ่อยเช่น
2.1 Linear type เช่น Psoralen, Xanthotoxin, Bergaptan, และ Isopimpinellin เป็ นต้น
2.2 Angular type เช่น Angelicin, Sphondin, และ Pimpinellin เป็ นต้น
3. Pyranocoumarins เป็ นกลุ่มที่สีส่วน pyran ring มาเกาะที่ตาแหน่งที่ C-6 และ C-7 หรื อตาแหน่งที่ C-8 ของ
โครงสร้างหลัก พบมากในพืชที่อยูใ่ นวงศ์ Rutaceae
8 1
7 2

6 3
5 4

รปท 2 แสดงแผนผังชีวสังเคราะห์ของ coumarin

ก รตรวจสอบส รคม รนส์ (Coumarin) นพช
1. ส รคม รนส์ (Coumarin) ทระ หย ด้
ทดสอบโดยวิธีทางเคมีเบืองต้น โดยนาพืชประมาณ กรัม มาหัน่ หรื อบดใส่ในหลอดทดลอง เติมนากลัน่
เล็กน้อยเพื่อให้ชืน ปิ ดปากหลอดทดลองด้วยกระดาษกรองชุบสารละลายเจือจางของโซเดียมไฮดรอกไซด์
นาหลอดทดลองดังกล่าวมาแช่ในหม้ออังไอนานานประมาณ นาที นากระดาษกรองที่ปิดปากหลอด
ดังกล่าวมาส่องภายใต้แสง UV ถ้ามีสาร coumarins ชนิดระเหยได้ จะเห็นยการเรื องแสงที่กระดาษกรอง
2. ส รคม รนส์ (Coumarin) ท ม่ ระ หย
นาพืชมาสกัดด้วยตัวทาละลายที่เหมาะสม เช่น แอลกอฮอล์ แล้วนาสารสกัดที่ได้มาตรวจสอบด้วยวิธีรงคเลข
ผิวบาง (Thin Layer Chromatography, TLC) พ่นด้วยสารละลายโพแตสเซียมไฮดรอกไซด์ จากนันนามาสิ่ ง
ภายใต้แสง UV ถ้ามีสารคูมาริ นส์ จะเกิดการเรื องแสง

ประ ยชน์ ของส รกล่มคม รนส์ (Coumarin)

1. ใช้เป็ นสารแต่งกลิ่น เช่น scopoletin จากเปลือกของ Vibunum prunifolium L. วงศ์ Caprifoliaceae
2. ใช้เป็ น antispasmodic agent
3. เคยใช้เป็ นยาถ่ายพยาธิ (ปั จจุบนั เลิกใช้แล้วเนื่องจากมีพิษ)
4. สาร aesculin มีรายงานว่าใช้เป็ นยาบารุ งเลือด
5. สารกลุ่ม Furanocoumarins บางตัวเช่น psoralen และ bergapten มีฤทธิทาให้ผิวหนังไวต่อแสง
(Photosentitizers) นามาใช้ประโยชน์ในการรักษาโรคด่างขาว (psoriasis)
6. สารบางตัวในกลุ่ม pyranocoumarin เช่นสาร visnadin ที่แยกได้จาก Khella (Ammi visnaga Lam.) วงศ์
Apiaceae ใช้เป็ นยาขยายหลอดเลือดหัวใจ และสาร Dicoumarol มีฤทธิป้ องกันการแข็งตัวของหลอดเลือด
(anticoagulant) เป็ นต้น

หล่ งทม ของส รคม รนส์

ต ร งท 1 วงศ์ที่มกั พบสารกลุ่ม coumarin และสาระสาคัญ

ส รส คญ ต หน่ งของ OH หรอ OCH3 ตวอย่ งพช วงศ์

Aesculetin OH at C-6 และ C-7 horse chestnut (Aesculus Sapindaceae
hippocastanum L.)
Coumarin - เปลือกชะลูด (Alyxia reinwardtii Bl.) Apocynaceae
เปลือกต้น common horse chestnut Sapindaceae
(Aesculus hippocastanum L.)
Dicoumarol OH at C-4 ใบ และ ดอก ของ sweet clover Fabaceae
(Melilotus officinalis Pallas)
Herniarin CH3O at C-7 Lavandula spica Labiatae
Ruta graveolens Umbelliferae
Khellin CH3O at C-5 และ C-8 ผลของ Khella (Ammi visnaga Lam.) Apiaceae
 Scopoletin CH3O at C-6 และ OH at C-7 ใบของ tobacco (Nicotiana tabacum Solanaceae
L.),
carrot (Daucus carota L.) Umbelliferae
Umbelliferone OH at C-7 Belladonna (Deadly night-shade) Solanaceae
(Atropa belladonna)
Visnadin ผลของ Khella (Ammi visnaga Lam.) Apiaceae

Coumarin Dicoumarol Visnadin

(4-hydroxycoumarin)

Khellin Umbelliferone Aesculetin

Psoralen Angelicin
รปท 3 สดง ครงสร้ งของส รต่ ง นกล่ม coumarin
 คว นน (Quinonnes)

คว นน (Quinonnes) เป็ นสารฟี นอลิค (Phenolic compounds) ที่ประกอบด้วย ,4 –diketo-cyclohexa-2,5,-diene

(เรี ยกว่า para-quinones) หรื อ ,2 –diketo-cyclohexa-3,5,-diene (เรี ยกว่า ortho-quinones) ควิโนนที่พบในธรรมชาติ ได้แก่
- Benzoquinones (dione + benzene nucleus)
- Naphthoquinones (dione + naphthalene nucleus)
- Anthraquinones (dione + anthracene nucleus) เป็ นต้น

1,2-Benzoquinones 1,4-Benzoquinones 1,4-Naphthoquinones

9,10 - Anthraquinones

ชวสง คร ะห์ ของส รคว นน (Biosynthesis pathway of Quinones)

1. Polyketide pathway
กระบวนการชีวสังเคราะห์แบบนีมีสารตังต้นคือ acetate และ mevalonate ผ่าน poly-β-ketoester
2. Mevalonic and chorismic acid pathway
กระบวนการชีวสังเคราะห์แบบนีมีสารตังต้นคือ o-succinylbenzoic acid ซึ่งเกิดจาก isochorismic acid ทาปฏิกิริยา
กับ α-ketoglutaric acid เมื่อมี thiamine pyrophosphate อยูด่ ว้ ย หลังจากนันจะเกิด acylated โดย coenzyme A ทา
ให้เกิด cyclized ได้เป็ น 1,4-dihydroxy 2-naphthoic acid (DHNA) ซึ่งเป็ นสารตังต้นของสาร naphthoquinones
และ anthraquinones ของพืชในวงศ์ Rubiaceae
3. p-Hydroxybenzoic acid pathway
สาร p-Hydroxybenzoic acid เกิดจากเมตาโบลิซึมของ phenylalanine ซึ่งทาหน้าที่เป็ น acceptor ในการเกิด
akylation โดย geranyl pyrophosphate (GPP) ควิโนนที่ได้จากการชิวสังเคราะห์แบนีเช่น shikonin, alkanin ซึ่ง
เป็ น naphthoquinone ที่พบในพืชวงศ์ Boraginaceae
 บน ซคว นน (Benzoquinones)
สารในกลุ่มนีอาจพบได้ทงั ,4 – benzoquinones (เรี ยกว่า para-quinones) หรื อ ,2 – benzoquinones (เรี ยกว่า
ortho-quinones) สารในกลุ่ม benzoquinones ส่วนใหญ่ไม่มีฤทธิในทางการรักษาโรค มีเพียงบางตัวเท่านัน เช่น arbutin
(glucoside ของ hydroquinone) ซึ่ งเป็ น reduced form ของสาร 1,4-benzoquinone ออกฤทธิเป็ นยาฆ่าเชือในระบบทางเดิน
ปั สสาวะอย่างแรง และสาร hydroquinone สารนีได้จากการสังเคราะห์ ใช้ประโยชน์ทางด้านผิวหนัง

Arbutin 1,4-Benzoquinones Hydroquinone

นพ ทคว นน (Naphthoquinones)
เป็ น pigment ที่มีสีเหลือง-ส้ม มักได้จากพืชในวงศ์ Ebenaceae, Droseraceae และ Bignoniaceae ส่วนมากพบใน
รู ปของ ,4-naphthoquinone มีส่วนน้อยที่พบเป็ นรู ปของ , -naphthoquinone ในธรรมชาติมกั พบว่าจะมีกลุ่ม –OH หรื อ –
CH3 ที่ตาแหน่งที่ C-2 สารในกลุ่มนีที่มีการนามาใช้ทางเภสัชกรรม ได้แก่ lawsone, plumbagin, juglone เป็ นต้น
Lawsone พบได้ในใบของเทียนกิ่ง (Henna, Lawsonia inermis L.) อยูใ่ นวงศ์ Lythraceae และสามารถพบได้ใน
callus และ root culture ของเทียนบ้าน (Impatiens balsamina L.) สาร lawsone มีคุณสมบัติละลายได้ดีในสารละลายด่าง ให้
สี สม้ -แดงเข้ม สารนีนิยมใช้เป็ นสียอ้ มผมและเล็บให้มีสีแดง และมีฤทธิฆ่าเชือราได้ดี (fungicidal)
Plumbagin เป็ นสารสี เหลือง มีฤทธิต้านเชือแบคทีเรี ย เชือรา และโปรโตซัวบางชนิด แต่เมื่อใช้ในขนาดสูงจะมี
พิษต่อเซลล์ (cyctotoxic) สารนีพบได้ทงในต้ ั น และใบ ของต้น sundew (Drosera rotundifolia L.) วงศ์ Droseraceae ทาเป็ น
ทิงเจอร์ มักใช้เป็ น antispasmodic
Juglone เป็ นสารที่ให้สีสม้ -นาตาล พบใน walnut tree (Juglans regia L.) วงศ์ Juglandaceae มีฤทธิต้านเชือ
แบคทีเรี ยและต้านเชือรา

Lawsone Plumbagin Juglone

 อนทร คว นน (Anthraquinones)
เป็ นสารควิโนนที่พบมากที่สุด และมีความสาคัญที่สุด พบได้ทงในรู
ั ปอิสระ และกลัยโคไซด์ และอาจพบในรู ป
ของ reduced form เช่น oxanthrones, anthranol, anthrone และ dianthrone เป็ นต้น

8 1
7 2
A B C
6 5 3
4

คณสมบตท ง คมของส ร อนทร คว นน

1. แอนทราควิโนน มีโครงสร้างพืนฐานประกอบด้วยวงแหวน วง (3-ring system) เป็ นสารที่มีสีแดง-ส้ม
(บางครังอาจพบได้ตงแต่ ั สีเหลือง-นาตาล)
2. ส่วน aglycone ของสารแอนทราควิโนนละลายได้ดีในด่าง ให้สีชมพู-แดง
3. ละลายได้ดีในตัวทาละลายอินทรี ย ์ เช่น benzene, ether, chloroform
4. แอนทราควิโนนเกือบทุกตัวมีจุดหลอมเหลวสูง
5. แอนทราควิโนนที่พบในพืชชันสูงส่วนใหญ่จะเป็ นอนุพนั ธ์ของ ,8-dihydroxyanthraquinones ตาแหน่งที่
C-3 และ C-6 มักถูกแทนที่โดยกลุ่มอื่นๆ (substituted)
6. Anthraquinone glycoside ที่พบในธรรมชาติส่วนมากจะอยูใ่ นรู ปของ o-glycoside มีส่วนน้อยที่พบในรู ป
ของ C-glycoside เช่นสาร aloin (barbaloin) นาตาลที่พบส่วนมากจะเป็ น glucose, rhamnose อาจพยนาตาล
apiose ได้บา้ ง โดยที่นาตาล glucose มักเกาะที่ตาแหน่ง C-8 ส่วนนาตาล rhamnose และ apiose มักเกาะที่
ตาแหน่ง C- สาหรับ free aglycone จะพบได้นอ้ ยในธรรมชาติ

หล่ งของส ร อนทร คว นน

พบได้ในพืชชันสูงพบทังในพืชใบเลียงเดี่ยว และใบเลียงคู่ พืชใบเลียงเดี่ยวมักพบในวงศ์ Liliaceae (ว่านหาง
จระเข้) ส่วนพืชใบเลียงคู่มกั พบในวงศ์ Polygonaceae (เช่น โกฐนาเต้า), Rhamnaceae (เช่น cascara, buckthorn),
Leguminosae (เช่น มะขามแขก) และ Rubiaceae (เช่น ยอป่ า) เป็ นต้น นอกจากนีสาร anthraquinone ยังพบได้ใน lichens,
fungi โดยเฉพาะ Aspergillus และ Penicillium.

ก รตรวจสอบส ร อนทร คว นน
การตรวจสอบสารแอนทราควิโนนในพืช อาจทาได้หลายวิธี วิธีที่ทาอย่างง่ายเช่น
1. การระเหิ ด (Sublimation)
วิธีนีใช้กบั สารแอนทราควิโนนที่ระเหิดได้เท่านัน วิธีนีทาได้ง่าย สะดวก รวดเร็ ว ทาโดยเผาผงยาใน
หลอดทดลองที่อุณหภูมิ - C ใช้สไลด์ปิดปากหลอด จะได้สารติดอยูท่ ี่สไลด์ซ่ ึงอาจจะได้เป็ นหยดนามัน
หรื อเป็ นยผลึก เมื่อหยดสารละลายด่าง เช่น แอมโมเนียมไฮดรอกไซด์ หรื อโปแตสเซียมไฮดรอกไซด์ลงไป ถ้ามี
แอนทราควิโนนจะได้สีชมพู-แดง
 2. Bontrager test
ทาโดยต้มตัวอย่างพืชที่ตอ้ งการทดสอบกับสารละลายเจือจางโปแตสเซียมไฮดรอกไซด์เป็ นเวลา - ยา
ที เพื่อย่อย(hydrolyse) anthraquinone glycoside ให้ได้ aglycone และเพื่อ oxidise สารจาพวก anthrones และ
anthranols ที่มีอยูใ่ ห้เป็ น free anthraquinone จากนันนามากรอง นาสารละลายาด่างที่ได้มาทาให้เย็น แล้วทาให้
เป็ นกรด แล้วสกัดด้วย benzene หรื อ chloroform นาชันของสารสกัดที่อยูใ่ นชัน benzene มาเติมสารละลายด่างเจือ
จาง หากผลการทดลองพบว่าสี เหลืองในชันของ benzeneจางลง และเกิดเป็ นสี ชมพู-แดง ในชันของด่าง แสดงว่ามี
free anthraquinone อยู่ ปฏิกิริยานียังให้ผลบวก (positive) กับ naphthaquinone อีกด้วย
หากตัวอย่างพืชที่นามาทดสอบมีสารพวก partially reduced anthraquinones การปรากฎสี ชมพู-แดง ใน
ชันด่างจะไม่ปรากฎขึนทันที แต่จะเรื องแสงสี เขียว-เหลือง แล้วค่อยๆเปลี่ยนเป็ นสี ชมพู-แดง เมื่อปฏิกิริยา
oxidation เกิดขึนสมบูรณ์แล้ว
ในปฏิกิริยา Bontrager สามารถเร่ งการเกิดปฏิกิริยา oxidation ให้เร็ วขึนโดยการเติม 3%
hydrogenperoxide ลงไปเล็กน้อย ปฏิกิริยาดังกล่าวอาจเรี ยกว่า modified bontrager test โดยวิธีนีสามารถย่อย C-
glycosides ได้ (ปกติแล้วจะทนต่อการย่อยด้วยกรด หรื อด่าง) นอกจากนีการย่อย C-glycosides ยังอาจทาได้โดยใช้
ferric chloride หรื อ sodium dithionate อีกด้วย

ก รสกด
การสกัดแยกสารในกลุ่มแอนทราควิโนนออกจากพืชนัน อาจมีวธิ ีการที่แตกต่างกันออกไปขึนกับว่าต้องการส่วน
aglycone หรื อ anthraquinone glycosides
1. ต้องการแยก aglycone ส่วนนีจะใช้ตวั ทาละลายที่มีขวต่ ั า (non-polar solvents)ในการสกัด เช่น benzene,
chloroform, ether เป็ นต้น
2. ต้องการแยก anthraquinone glycosides ส่วนนีจะใช้ตวั ทาละลายที่มีขวสู ั ง (polar solvents)ในการสกัด เช่น
นา หรื อ แอลกอฮอล์ เป็ นต้น
ประ ยชน์
สารกลุ่มแอนทราควิโนนนามาใช้ประโยชน์ทางเภสัชวิทยาโดยใช้เป็ นยาระบายและยาถ่าย โดยออกฤทธิกระตุน้
ลาไส้ให้เกิดการบีบตัว โดยฤทธืนีจะขึนอยูก่ บั โครงสร้างทางเคมี รู ปแบบที่มีฤทธิระบายดีที่สุดได้แก่สารที่มีโครงสร้างใน
กลุ่ม O-glycoside เช่น O-glyucoside ของ dianthrones และ anthraquinones รวมทัง C-glycoside ของ anthrones ส่วน
anthraquinone ที่อยูใ่ นรู ปอิสระ (free anthraquinone) แทบจะไม่มีฤทธิเป็ นยาระบายเลยเนื่องจากสารประเภทนีจะถูกดูดซึม
ที่ลาไส้เล็ก และเกิดการ glucuronated ที่ตบั ได้สารจาพวก gluronates ซึ่งถูกขับออกทางปั สสาวะเป็ นส่วนใหญ่ สาหรับ
glycoside ของ antraquinones และ dianthrones ซึ่งละลายนาได้จะไม่ถูกย่อยและไม่ถูกดูดซึมในลาไส้เล็ก เมื่อเคลื่อนที่ผา่ น
มาลาไส้ใหญ่จะถูกย่อยโดยเอ็นไซม์ β-glucosidases ของแบคทีเรี ยในลาไส้ใหญ่ได้เป็ น free anthraquinone ซึ่งจะถูก
reduced ได้เป็ น anthrones ซึ่งเป็ นสารออกฤทธิ โดยไปเพิ่มการบีบตัวของลาไส้ใหญ่ และยังมีผลต่อการดูดซึมกลับของนา
และอิเลคโตรไลท์ที่ผนังลาไส้อีกด้วย สารที่ใช้เป็ นยาระบายที่นามาใช้ อาทิเช่น
1. Sennoside A และ Sennoside B เป็ น anthraquinone glycoside ที่พบได้ในใบและในฝักมะขามแขก ใช้เป็ นยา
ระบายของคนที่ทอ้ งผูกเป็ นประจา แต่ไม่ควรใช้ติดต่อกันเป็ นระยะเวลานาน
2. Aloin หรื อ Barbaloin เป็ นสารกลุ่ม anthraquinone-C-glycoside ที่พบในส่วนเปลือกใบของว่านหางจระเข้
(Aloe spp.)ใช้เตรี ยมเป็ นยาดา มีฤทธิเป็ นยาระบาย นอกจากนียังพบในพืช Cascara sagrada (ส่ววนเปลือก)
 3. Glucoaloe-emodin และ Aloe-emodin
4. Chrysophanein และ Chrysophanol
5. Emodin หรื อ Frangula-emodin

คร มน (Chromone) ละ ซน ทนส์ (Xanthone)

เป็ นกลุ่มสารที่มีโครงสร้างเป็ นอนุพนั ธ์ของ benzo- -pyrone โดยที่ chromone มีโครงสร้างเป็ น isomeric กับ
coumarins เช่นสาร eugenin ที่พบในกานพลู (Syzygium arodbfmaticum) ส่วน xanthone เป็ น pigment สี เหลือง มีโครงสร้าง
เป็ นอนุพนั ธ์ของ benzophenone มักพบในพืชวงศ์ gentianaceae และ guttiferae
สารกลุ่มนีหากได้จากพืชชันสูงจะเกิดได้ทงั shikimate และ acetate pathway ส่วนถ้าได้มาจากเชือรามักเกิดจาก
acetate pathway โดยเกิดการ oxidative coupling ของ hydroxylated benzophenone

Coumarin Eugenin Xanthone

Benzophenone

ก รชวสง คร ะห์
สารกลุ่ม coumarin และ quinone เป็ นสารในกลุ่มที่มีโครงสร้าง aromatic compound ดังนันการเกิดชีวะสังเคราะห์
จะมีกระบวนการที่สาคัญอยู่ 2 กระบวนการ คือ
1. Shikimic acid pathway
เป็ นกระบวนการชีวะสังเคราะห์ของสาร C6-C3 unit หรื อ phenylpropane derivative จากคาร์โบไฮเดรต จาก
erythrose-4-phosphate และ phosphoenol pyruvate พืชจะสังเคราะห์ได้ shikimate และ chorismate จาก
chorismate พืชจะสังเคราะห์ aromatic amino acid คือ phenylalanine และ tyrosine และ trytopha
2. Acetate hypothesis
รู ปที่ แสดงชีวสังเคราะห์ของ xanthone
 อกส รอ้ งอง
1. Tyler, V.E., Brady, L.R. and Robbers, J.E. Pharmacognosy 8th edition. USA: Lea & Febiger, 1981.
2. Evans, W.C. (ed.) Trease and evans' Textbook of pharmacognosy. 13th edition, London: Bailliere Tindall, 1989.
3. Evans, W.C. Trease and evans pharmacognosy 16th edition. UK: Harcourt Publishers, 2002.
4. Robbers, J.E. Speedie, M.K. and Taler, V.E. (ed.). Pharmacognosy and pharmacobiotechnology. Maryland:
Willliams & Wilkins, 1996.
5. วันดี กฤษณพันธ์. เภสัชวินิจฉัย: ยาและผลิตภัณฑ์จากธรรมชาติ เล่ม 1. ภาควิชาเภสัชวินิจฉัย คณะเภสัชศาสตร์
มหาวิทยาลัยมหิ ดล. กรุ งเทพ: Text & Journal Corporation, 2536.