Tartalomjegyzék

1 Benzaldehid 1
1.1 Tulajdonságai . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1
1.1.1 Fizikai tulajdonságai . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1
1.1.2 Kémiai tulajdonságai . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1
1.2 Előfordulása . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1
1.3 Előállítása . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1
1.4 Felhasználása . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1
1.5 Források . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1
1.6 További információk . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2
1.7 Lásd még . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2

2 Dietil-éter 3
2.1 Története . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3
2.2 Tulajdonságai . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3
2.3 Előállítás . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3
2.4 Felhasználás . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3
2.5 Források, hivatkozások . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3
2.6 Kapcsolódó szócikkek . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3

3 Etanol 4
3.1 Fizikai tulajdonságai . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4
3.2 Kémiai reakciói . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4
3.3 Előfordulás . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4
3.4 Előállítása . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4
3.4.1 Az etanol biotechnológiai előállítása . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4
3.5 Felhasználása . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 5
3.5.1 Egészségügyi felhasználása . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 6
3.6 Élettani hatása . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 6
3.7 Lásd még . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 6
3.8 Források . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 7

4 Toluol 8
4.1 Kémiai tulajdonságai . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 8

i
ii TARTALOMJEGYZÉK

4.2 Élettani hatása . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 8

4.3 Előállítása . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 8
4.4 Felhasználása . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 8
4.5 Források . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 8
4.6 Kapcsolódó szócikkek . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 8

5 Aceton 9
5.1 A molekula szerkezete . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 9
5.2 Fizikai tulajdonságok . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 9
5.3 Kémiai tulajdonságok . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 9
5.4 Előállítás . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 9
5.5 Felhasználás . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 9
5.6 Hivatkozások . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 10

6 Xilol 11
6.1 Kémiai tulajdonságaik . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 11
6.2 Előállításuk . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 11
6.3 Felhasználásuk . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 11
6.4 A xilolok . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 11
6.5 Források . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 11
6.6 Hivatkozások . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 11
6.7 Kapcsolódó szócikkek . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 11

7 Benzol 12
7.1 Felfedezése . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 12
7.2 Tulajdonságai . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 12
7.3 Származékai . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 12
7.4 Előfordulása . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 12
7.5 Előállítása . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 12
7.6 Reakciói . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 13
7.7 Élettani hatása . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 13
7.8 Felhasználása . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 13
7.9 Jegyzetek . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 13
7.10 Források . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 13
7.11 További információk . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 13

8 Tetrahidrofurán 14
8.1 Kémiai tulajdonságai . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 14
8.2 Előállítása . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 14
8.3 Felhasználása . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 14
8.4 Forrás . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 14
8.5 Hivatkozások . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 14
TARTALOMJEGYZÉK iii

9 Acetofenon 15
9.1 Tulajdonságai . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 15
9.1.1 Fizikai tulajdonságai . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 15
9.1.2 Kémiai tulajdonságai . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 15
9.2 Forrás . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 15
9.3 További információk . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 15

10 Izopropil-alkohol 16
10.1 Kémiai tulajdonságai . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 16
10.2 Előállítása . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 16
10.3 Felhasználása . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 16
10.4 Élettani hatása . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 16
10.5 Források . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 16
10.6 Jegyzetek . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 16

11 Kloroform 17
11.1 Története, felfedezése . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 17
11.2 Előállítása . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 17
11.3 Kémiai tulajdonságai . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 17
11.4 Források . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 17

12 Friedel–Crafts-reakciók 18
12.1 Friedel–Crafts-alkilezés . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 18
12.2 Friedel-Crafts-acilezés . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 18
12.3 Friedel-Crafts-katalizátorok . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 19
12.4 Katalizátor mennyisége . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 19
12.5 Termékek homogenitása . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 19
12.6 Forrás . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 19

13 Redoxireakció 20
13.1 Oxidáció és redukció, redoxifolyamatok . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 20
13.2 Az oxidáció jelentősége . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 20
13.3 Oxidáló- és redukálószerek . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 20

14 Elimináció (kémia) 21
14.1 Tulajdonságok . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 21
14.1.1 Zajcev-szabály . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 21
14.2 Fajtái . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 21
14.3 További információk . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 21
14.4 Lásd még . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 21

15 Addíció 22
15.1 Hidrogén-addíció . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 22
15.2 Savaddíció . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 22
iv TARTALOMJEGYZÉK

15.3 Forrás . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 22
15.4 Lásd még . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 22

16 Szubsztitúció 23
16.1 Nukleofil szubsztitúció (SN) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 23
16.1.1 A nukleofil szubsztitúció általános sémája . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 23
16.2 Elektrofil szubsztitúció (SE) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 24
16.2.1 Aromás vegyületek szubsztitúciós reakciói . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 24
16.3 Gyökös szubsztitúció (SR) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 24
16.4 Lásd még . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 24

17 Funkciós csoport 25
17.1 Szintetikus kémia . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 25
17.2 Funkcionalizálás . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 25
17.3 Gyakori funkciós csoportok . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 25
17.4 Szénhidrogének . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 25
17.5 Halogéneket tartalmazó csoportok . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 26
17.6 Oxigéntartalmú csoportok . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 26
17.7 Nitrogént tartalmazó csoportok . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 26
17.8 Foszfor- és kéntartalmú csoportok . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 26
17.9 Hivatkozások . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 26
17.10Külső hivatkozások . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 26

18 Acetilcsoport 27
18.1 Acetiláció . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 27
18.2 Farmakológia . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 27

19 Acilcsoport 28
19.1 Acilvegyületek . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 28
19.2 Acílium kationok, anionok és gyökök . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 28
19.3 A biokémiában . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 28
19.4 A fémorganikus kémiában és katalízisben . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 29
19.5 A gyógyszerkémiában . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 29
19.6 Nevezéktan . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 29
19.7 További acil részecskék . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 29
19.8 Hivatkozások . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 29
19.9 Fordítás . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 29
19.10Kapcsolódó szócikkek . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 29

20 Alkil 30
20.1 Alkilek a hétköznapi életben . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 30
20.2 Alkil kationok, anionok és gyökök . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 30
20.3 Nevezéktanuk . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 31
TARTALOMJEGYZÉK v

20.4 Lásd még . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 31

20.5 Fordítás . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 31
20.6 Hivatkozások . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 31

21 Allének 32
21.1 Geometria . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 32
21.2 Szimmetria . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 32
21.3 Előállítás . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 33
21.4 Lásd még . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 33
21.5 Fordítás . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 33
21.6 Hivatkozások . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 33
21.7 További olvasnivaló . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 33
21.8 Külső hivatkozások . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 33

22 Arilcsoport 34
22.1 Fordítás . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 34
22.1.1 Hivatkozások . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 34

23 Benzilcsoport 35
23.1 Nevezéktan . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 35
23.1.1 Rövidítések . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 35
23.2 A benzilcentrumok reakciókészsége . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 35
23.3 Benzil védőcsoport . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 35
23.4 Fordítás . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 36
23.5 Jegyzetek . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 36

24 Benzoil 37
24.1 Fordítás . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 37
24.2 Források . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 37

25 Cianát 38
25.1 Szerkezet . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 38
25.2 Reakciói . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 38
25.3 Cianátok . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 38
25.4 Hivatkozások . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 38

26 Diolok 39
26.1 Csoportosításuk . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 39
26.1.1 Geminális diolok . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 39
26.1.2 Vicinális diolok . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 39
26.1.3 Biszfenolok . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 39
26.2 Alifás diolok . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 39
26.3 Előállításuk . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 39
26.4 Reakcióik . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 40
vi TARTALOMJEGYZÉK

26.4.1 Diolok általános reakciói . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 40

26.4.2 Vicinális diolok . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 40
26.4.3 Geminális diolok . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 40
26.5 Fordítás . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 40
26.6 Jegyzetek . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 40
26.7 Kapcsolódó szócikkek . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 40

27 Enaminok 41
27.1 Fordítás . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 41
27.2 Hivatkozások . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 41

28 Enolát anion 42
28.1 Lásd még . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 42
28.2 Fordítás . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 42
28.3 Hivatkozások . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 42

29 Enonok 43
29.1 Hasonló vegyületek . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 43
29.2 Fordítás . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 43

30 Fenilcsoport 44
30.1 Fordítás . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 44
30.1.1 Hivatkozások . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 44

31 Fluorszulfonát 45
31.1 Fordítás . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 45

32 Hidroxilcsoport 46
32.1 Vegyületek OH-csoporttal . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 46
32.2 Kémiai tulajdonságok . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 46
32.3 Oldhatóság . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 47
32.4 Csoportosítása . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 47
32.4.1 Hidroxilcsoport karboxilcsoport részeként . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 47
32.4.2 Glikozidos hidroxilcsoport keletkezése . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 47
32.5 Előállítás . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 47
32.6 Kimutatásuk . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 47
32.7 Tulajdonságai . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 47
32.8 Jegyzetek . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 48
32.9 Forrás . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 48

33 Imid 49
33.1 Nevezéktanuk . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 49
33.2 Tulajdonságok . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 49
33.3 Előfordulásuk és felhasználásuk . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 49
TARTALOMJEGYZÉK vii

33.4 Előállításuk . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 50
33.5 Reakcióik . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 50
33.6 Fordítás . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 50
33.7 Jegyzetek . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 50
33.8 Külső hivatkozások . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 50

34 Izocianátok 51
34.1 Kémiai tulajdonságai . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 51
34.2 Fontos vegyületek . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 51
34.3 Veszélyek . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 51
34.4 Lásd még . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 52
34.5 Fordítás . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 52
34.6 Hivatkozások . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 52
34.7 Külső hivatkozások . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 52

35 Karbamátok 53
35.1 Előállításuk . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 53
35.2 Előfordulásuk és felhasználásuk . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 53
35.2.1 Karbamátok a biokémiában . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 53
35.3 Karbamát vegyületek . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 54
35.3.1 Karbamát inszekticidek . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 54
35.3.2 Poliuretánok . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 54
35.3.3 Konzerválószerek és kozmetikumok . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 54
35.3.4 Gyógyszerek . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 54
35.4 Kénanalógok . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 54
35.5 Fordítás . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 55
35.6 Hivatkozások . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 55

36 Karbonilcsoport 56
36.1 Karbonilvegyületek . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 56
36.2 Reakciókészség . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 56
36.3 α,β-telítetlen karbonilvegyületek . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 57
36.4 Spektroszkópia . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 57
36.5 Lásd még . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 57
36.6 Fordítás . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 57
36.7 Hivatkozások . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 58
36.8 További olvasmány . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 58

37 Ketének 59
37.1 Keletkezésük . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 59
37.2 Reakcióik . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 59
37.3 Fordítás . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 59
37.4 Hivatkozások . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 59
viii TARTALOMJEGYZÉK

38 Kumulének 61
38.1 Szerkezetük . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 61
38.2 Reakcióik . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 61
38.3 Átmenetifém kumulének . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 61
38.4 Lásd még . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 61
38.5 Fordítás . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 61
38.6 Hivatkozások . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 61
38.7 Külső hivatkozások . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 61

39 Metilén 62
39.1 Kapcsolódó szócikkek . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 63
39.2 Hivatkozások . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 63

40 Metincsoport 64
40.1 Példák . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 64
40.2 Lásd még . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 64
40.3 Hivatkozások . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 64

41 Nitrát-észter 65
41.1 Előállítása és reakciói . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 65
41.2 Robbanóképesség . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 65
41.3 Gyógyászati alkalmazása . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 65
41.4 Fordítás . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 65
41.5 Hivatkozások . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 65

42 Nitrilek 67
42.1 Szerkezetük és tulajdonságaik . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 67
42.2 Felfedezésük . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 67
42.3 Szintézisük . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 67
42.3.1 Ammoxidáció . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 67
42.3.2 Hidrocianálás . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 68
42.3.3 Ciánhidrinek . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 68
42.3.4 Szerves halogénvegyületekből és cianid sókból . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 68
42.3.5 Amidok és oximok dehidratálása . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 68
42.3.6 Sandmeyer-reakció . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 68
42.3.7 Egyéb eljárások . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 68
42.4 Reakcióik . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 69
42.4.1 Hidrolízis . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 69
42.4.2 Redukció . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 69
42.4.3 Alkilezés . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 69
42.4.4 Nukleofilek . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 69
42.4.5 További reakciók és vegyületek . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 69
42.5 A nitrilek származékai . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 69
TARTALOMJEGYZÉK ix

42.5.1 Szerves ciánamidok . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 70

42.6 Nitril-oxidok . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 70
42.7 Előfordulásuk és felhasználásuk . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 70
42.8 Fordítás . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 70
42.9 Jegyzetek . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 70
42.10További információk . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 71

43 Nitrózamin 72
43.1 Tulajdonságaik . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 72
43.2 Keletkezésük, előfordulásuk . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 72
43.3 Jegyzetek . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 72
43.4 Fordítás . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 72
43.5 További olvasnivalók . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 72
43.6 Kapcsolódó szócikkek . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 73

44 Savanhidridek 74
44.1 Fontos savanhidridek . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 74
44.1.1 Nem karbonsavból származó anhidridek . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 74
44.2 Előállításuk . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 74
44.3 Reakcióik . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 74
44.4 Kénanalógok . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 75
44.5 Dianhidridek . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 75
44.6 Fordítás . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 75
44.7 Hivatkozások . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 75

45 Savkloridok 76
45.1 Elnevezésük . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 76
45.2 Tulajdonságaik . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 76
45.3 Előállításuk . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 76
45.3.1 Ipari eljárások . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 76
45.3.2 Laboratóriumi módszerek . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 77
45.4 Reakcióik . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 77
45.4.1 Nukleofil reakcók . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 78
45.4.2 Eleketrofil reakciók . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 78
45.4.3 Biztonsági tudnivalók . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 78
45.5 Fordítás . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 78
45.6 Hivatkozások . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 78

46 Szulfonátok 80
46.1 Szulfonát sók . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 80
46.2 Szulfonsavészterek . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 80
46.3 Példák . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 80
46.4 Lásd még . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 80
x TARTALOMJEGYZÉK

46.5 Fordítás . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 80
46.6 Hivatkozások . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 81

47 Szulfonilcsoport 82
47.1 Példák szulfonilcsoport szubsztituensekre . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 82
47.2 Fordítás . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 82
47.3 Hivatkozások . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 82

48 Szulfonsavak 83
48.1 Szulfonsavak (R−S(=O)2 −OH) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 83
48.2 Szulfonsavészterek (R−S(=O)2 −OR) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 83
48.3 Szulfonil-halogenidek (R−S(=O)2 −X) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 84
48.4 Előállításuk . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 84
48.5 Tulajdonságaik . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 84
48.6 Lásd még . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 84
48.7 Források . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 84
48.8 Fordítás . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 84
48.8.1 Hivatkozások . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 84

49 Szulfoxidok 85
49.1 Kötésrendszer . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 85
49.2 Reakciók . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 85
49.3 Fordítás . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 86
49.3.1 Hivatkozások . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 86

50 Tioacetál 87
50.1 Fordítás . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 87

51 Tioaldehidek 88
51.1 Lásd még . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 88
51.2 Fordítás . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 88
51.3 Hivatkozások . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 88

52 Tiocianát 89
52.1 Szerkezet, kötés és koordinációs kémia . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 89
52.2 Szerves tiocianátok . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 89
52.3 A vas(III) kimutatása . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 89
52.4 A tiocianát biokémiája a gyógyászatban . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 90
52.5 Fordítás . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 90
52.5.1 Hivatkozások . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 90

53 Tioészter 91
53.1 Szintézisük . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 91
53.2 Reakcióik . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 91
TARTALOMJEGYZÉK xi

53.3 Biokémia . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 91
53.3.1 Tioészterek és az élet eredete . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 92
53.4 Izomer vegyületek: tionészterek . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 92
53.5 Jegyzetek . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 92
53.6 Fordítás . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 93

54 Tioketén 94
54.1 Jegyzetek . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 94
54.2 Fordítás . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 94

55 Tioketon 95
55.1 Előállításuk . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 95
55.2 Tiobenzofenon és szelenobenzofenon, a prototípusok . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 95
55.3 Jegyzetek . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 95
55.4 Fordítás . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 96
55.5 További információk . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 96
55.6 Kapcsolódó szócikkek . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 96
55.7 Text and image sources, contributors, and licenses . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 97
55.7.1 Text . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 97
55.7.2 Images . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 99
55.7.3 Content license . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 107
fejezet 1

Benzaldehid

A benzaldehid a legegyszerűbb és egyben a legfonto-

sabb aromás aldehid. Képlete C6 H5 CHO. Az elsőként
felfedezett aromás aldehid. Benne az aldehidcsoport
közvetlenül a benzolgyűrűhöz kapcsolódik. Színte-
len, keserűmandula illatú folyadék. A természetben a
keserűmandula-olajban fordul elő amigdalin alakjában.
A mandula fontos illatanyaga. Jelenleg a benzaldehi-
det legnagyobb mennyiségben toluol oxidációjával állít-
ják elő.

Az amigdalin szerkezete
1.1 Tulajdonságai
maz. A keserűmandula-olaj a benzaldehidet amigdalin,
1.1.1 Fizikai tulajdonságai
glikozid formájában tartalmazza, benne benzaldehid-
ciánhidrinhez egy, diszacharid, gentobióz kapcsolódik.
Színtelen, kellemes, keserűmandula illatú folyadék.
Más csonthéjas gyümölcsmagokban is előfordul, például
Olvadáspontja −26 °C, forráspontja 178,1 °C. Vízben alig
sárgabarack, őszibarack, cseresznye.
oldódik (oldhatósága vízben 0,3 g / 100 g víz). Szerves ol-
dószerekkel (alkohollal és éterrel) korlátlanul elegyedik.

1.1.2 Kémiai tulajdonságai 1.3 Előállítása

Reakciói a nyílt láncú aldehidekére hasonlítanak, mutatja Régebben a benzaldehidet keserűmandula-olajból nyer-
az alifás aldehidekre jellemző redukciós, oxidációs és ték ki, ma már szintetikusan állítják elő. Toluol oxidáci-
kondenzációs reakciókat. Reakciói leginkább az olyan ójával benzaldehid nyerhető, ez a legfontosabb előállítá-
aldehidekére emlékeztetnek, amelyben a formilcsoport si mód. Benzál-klorid lúgos hidrolízisével is előállítanak
tercier szénatomhoz kapcsolódik. Formilcsoportjának benzaldehidet.
redukciójakor benzil-alkohol, oxidációjakor benzoesav
keletkezik. Jellemző reakciója a Cannizzaro-reakció,
amelyben a benzaldehid diszproporcionálódik, két
molekula benzaldehidből egy molekula benzil-alkohol 1.4 Felhasználása
és egy molekula benzoesav keletkezik. A reakció
tömény lúg hatására játszódik le. Az alifás aldehidektől
Bizonyos termékek illatosítására, egyes szerves festékek
eltérően azonban nem adja a Fehling-próbát és az
szintéziséhez, illetve oldószerként használják.
ezüsttükörpróbát. Adja viszont az aromás gyűrűkre
jellemző elektrofil szubsztitúciós reakciókat (például
nitrálás).
1.5 Források
1.2 Előfordulása
• Bruckner Győző: Szerves kémia, II/1-es kötet
A természetben a keserűmandula-olajban fordul elő,
ami benzaldehid mellett még hidrogén-cianidot is tartal- • Erdey-Grúz Tibor: Vegyszerismeret

1
2 FEJEZET 1. BENZALDEHID

1.6 További információk

[1] A benzaldehid (ESIS)

[2] A benzaldehid vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA

GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2010. no-
vember 13. (JavaScript szükséges) (németül)

1.7 Lásd még

fejezet 2

Dietil-éter

A dietil-éter (régi nevén égény) a legismertebb éter, a H2 SO4 →

köznyelv egyszerűen éternek nevezi. Az éterek legje- C2 H5 –O–C2 H5 + H2 O
lentősebb képviselője. Sok szerves oldószerrel, például
etanollal korlátlanul elegyedik, de csak kis mértékben ol-
dódik vízben. Színtelen, alacsony forráspontú, jellegze-
tes szagú folyadék. Fontos szerves oldószer. Korábban
2.4 Felhasználás
altatásra használták. Az éter gyakorlatilag apoláris,
függetlenül a molekula V alakjától. Régebben műtéti altatáskor használták, ma már csak ál-
latkísérleteknél alkalmazzák. Fontos szerves oldószer.
Alacsony lobbanáspontja miatt a modellezésben használt
2.1 Története robbanómotorok üzemanyagának fontos alkotórésze. Jó
párolgási tulajdonságai teszik alkalmassá, a gázkészülé-
kek termomechanikus lángőrének töltése.
A dietil-éter az egyik legrégebben ismert szerves vegyü-
let. Először Valerius Cordus állította elő 1540-ben, ami-
kor alkoholt kénsavval melegített. Ebből ered a vegyület
régies vitrioléter és kénéter neve. Az összetételét jóval
2.5 Források, hivatkozások
később állapította csak meg Saussure 1808-ban.
[1] A dietil-éter (ESIS)

[2] A dietil-éter vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GES-

2.2 Tulajdonságai TIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2010. novem-
ber 21. (JavaScript szükséges) (németül)
Színtelen, jellegzetes szagú, bódító hatású folyadék, gyor-
san párolog. Forráspontja alacsony; a molekulák között
(vegytiszta állapotban) nem alakulhat ki hidrogénkötés, 2.6 Kapcsolódó szócikkek
de pl. alkohollal, vízzel vagy más, donálható hidrogénnel
rendelkező vegyülettel igen. Apoláris molekula.
Alkohollal és más apoláris oldószerekkel korlátlanul ele-
gyedik. Vízben 7% dietil-éter oldódik, az éter szobahő-
mérsékleten 1,3% vizet old. A zsírok és más lipidek jól
oldódnak benne.
Tűzveszélyes anyag, levegővel keveredve robbanó ele-
gyet alkot. Felhasználása nagy óvatosságot kíván. Az
éter stabil vegyület, de ha levegővel érintkezik, robbanás-
veszélyes peroxidokat képez. A peroxidképződést fény,
vas, sók, és egyes szerves vegyületek (például aldehidek)
szennyezései katalizálják.

2.3 Előállítás
Az éter két etanolmolekulából vízkilépéssel keletkezik:

C2 H5 OH + C2 H5 OH + cc. (koncentrált)

3
fejezet 3

Etanol

Az etanol (etil-alkohol, borszesz vagy régiesen borlang: 3.3 Előfordulás

C2 H5 OH) egyértékű, telített alkohol, a homológ sor má-
sodik tagja a metanol után. A mindennapokban az alko-
hol, szesz szavakat az etil-alkoholra értjük, az alkoholos
italok etanolt tartalmaznak. Az etanol az egyik leg-
régebben ismert, és egyben az egyik legelterjedtebb
tudatmódosító.
Az etanol a természetben tisztán sosem fordul elő, mindig
híg vizes oldatában található.
Megtalálható kis mennyiségben némely gyümölcsben, az
erjedő gyümölcsökben mindig, a friss kenyérben, a hu-
muszban, a legtöbb természetes vízben, a cukorbetegek
vizeletében stb.

3.1 Fizikai tulajdonságai

3.4 Előállítása
Színtelen, jellegzetes szagú és ízű, könnyen folyó folya-
dék. Forráspontja viszonylag magas, ez a molekulaszer- Hagyományos módon az etanolt cukortartalmú oldatok
kezete miatt van, ugyanis az etanol molekulái másodren- élesztőkkel való erjesztésével nyerik. (Az alkoholos ita-
dű hidrogénkötés kialakítására képesek. Vízzel (ld. len- lokat ma is kizárólag így készítik.)
tebb), éterrel, kloroformmal, glicerinnel és számos éte-
res olajjal is minden arányban elegyíthető. (Ennek fő oka
szintén a hidrogénkötések kialakulásának lehetősége.) C6 H12 O6 → 2CH3 CH2 OH + 2CO2
Levegőn nedvességet szív fel, sőt némely sóból (szóda, Ezzel a módszerrel legfeljebb 18-20% (V/V) etanoltar-
Glauber-só) kristályvizet is elvon. (Vízelvonó képességé- talmú oldatot lehet előállítani, az ennél töményebb alko-
vel függ össze rothadásgátló és dezinficiáló (fertőtlenítő) holt desztillálással készítik (kihasználva azt, hogy az eta-
hatása is.) nol forráspontja (78 °C) alacsonyabb a vízénél (100 °C).
Kiváló oldószer: például kámfor, gyanták, alkaloidok, Az így előállítható legtöményebb etil-alkoholos oldat is
számos festék nagyon jól oldódik benne. A jódot és bró- „csak” 96 (V/V)%-os (tiszta szesz), ugyanis a maradék 4%
mot jól, a ként és foszfort kevésbé oldja. Gázok rendsze- víz együtt forr az alkohollal. Töményebb, ún. abszolút al-
rint jobban oldódnak alkoholban, mint vízben. A kálium koholt (100%) csak vízelvonószerek használatával nyer-
és nátrium élénk hidrogénfejlődés közben reagál az etil- hetünk (víztelenítésére kálium- vagy nátrium-karbonátot
alkohollal. használnak).
Ipari úton az etanolt etilén és víz sav-katalizált reakciójá-
val állítják elő:
3.2 Kémiai reakciói
H2 C=CH2 + H2 O → CH3 CH2 OH
Az etanol kék lánggal ég, a tökéletes égésének reakció-
egyenlete: A reakcióhoz szükséges etilént földgázból vagy egyéb
petrolkémiai alapanyagokból nyerik.

C2 H5 OH + 3 O2 → 2 CO2 + 3 H2 O
3.4.1 Az etanol biotechnológiai előállítása
Az etanol enyhe oxidáció során acetaldehiddé, erélyesebb
Keményítőből vagy cukorból élesztővel (Saccharomyces
oxidáció hatására ecetsavvá (etánsavvá) alakul. Nagyon
cerevisiae) termeltetik anaerob fermentációval, ami rövi-
gyenge sav, vízzel szemben nem viselkedik savként.
den a következő egyenlettel foglalható össze:

2 C2 H5 OH + 2 Na → 2 C2 H5 O- + 2 Na+ + H2 C6 H12 O6 → 2 CH3 CH2 OH + 2 CO2

4
3.5. FELHASZNÁLÁSA 5

A keményítő előkezelése
Ha keményítő alapanyagból dolgozunk, az ebben találha-
tó cukrot az élesztő számára hozzáférhetővé kell tenni. A
keményítőt alfa-amilázzal kezelik. Az exoenzim számos
mikroorganizmussal megtermeltethető, ilyen például a
Bacterium licheniformis, Bacterium subtilis, Aspergillus
niger. Ahhoz, hogy az amiláz elvégezhesse a dolgát, a
hidrofób keményítőt elő kell készíteni. Ezt úgynevezett
Henze-edényben végzik, ahol forró gőzt fúvatnak a ke-
ményítőre zárt térben, majd felfőzik. Az eredmény: ra-
gadós, csiriz-szerű massza, amit a Henze-edény alján egy
nyitott, rozsdamentes acélból készült cefrekádba enged-
nek, kihűtik, és hozzáadják az amilázt. Az enzim elvégzi
a keményítő hidrolízisét, amitől a csiríz elfolyósodik. Az
így kapott keverék monomer, dimer cukrok vizes oldata.
redukálja ezért kell réz lepárlót használni. Éppen ellenke-
zőleg: a régen nem használt, oxidálódott (zöld rézrozsda,
grünspan) felületű réz lepárlóknál a legelső desztilláláskor
az alkohol a réz-oxid hatására acetaldehiddé oxidálódik,
miközben a réz-oxid visszaalakul rézzé. Ez az acetalde-
hid és a kioldott réz-hidroxid alkotja a szúrós szagú “réz-
eleje” párlatot. A további lepárlásnál a réz olyan kémiai
bevonatot kap, amely már meggátolja a további rézve-
gyületek kioldódását, ezután lesz az alkohol fogyasztásra
alkalmas.
Ezen módszer segítségével, - forró alkoholos lemosással
- lehet egyébként pl. a régi réztárgyakat ismét fényessé
varázsolni. Másik ilyen felhasználási módja az alkohol-
nak a lakkozott rézhuzalok tisztítása: a lángban átizzított
huzalvéget alkoholba vagy spirituszba nyomva a huzalvég
teljesen tiszta és könnyen forrasztható lesz[8] .

Fermentáció és desztilláció
További töményítés
Ezt a vizes oldatot teszik a fermentorba, ahol az élesztő
Az alkohol közvetlen desztillálással maximum 95.6%
etanolt állít elő a cukrokból alkoholos erjedéssel. A fer-
tisztaságúra desztillálható, mert a vízzel azeotrop elegyet
mentorban maximum 14-16%-os alkohololdat nyerhető,
képez. Nagyobb töménység eléréséhez a desztillálás ben-
mivel az élesztőgomba ennél töményebb alkohol oldatban
zol vagy ciklohexán hozzáadásával folytatható, mert ez a
már nem él meg. Az alkoholt innen desztillációval nyerik
két anyag az alkohollal és a vízzel egy hármas azeotrop
ki. Ez ma már szintén rozsdamentes acélból készült be-
elegyet képez, aminek jóval alacsonyabb a forráspontja
rendezésben történik. Az alkohololdat ekkor 82-87%-os.
az alkohol-víz azeotropnál. Így a víz a desztillálás során
eltávozik és nagy töménységű alkohol marad vissza. Az
Tisztítás így kapott >99% tisztaságú alkohol azonban már embe-
ri fogyasztásra nem alkalmas, az alkoholban nyomokban
Az emberi fogyasztásra szánt alkoholt a desztilláció (né- található mérgező benzol miatt.
piesen: pálinkafőzés) során tisztítani kell. Ennek az egyik Másik eljárás során az alkohol-víz elegyhez zeolit port
módja, hogy az alkoholt olyan eszközzel desztillálják, ami kevernek. A zeolit ásvány kristályszerkezetébe behatol-
nagy felületű réz alkatrészeket tartalmaz. A tiszta réz (vö- nak a vízmolekulák, a nagyobb méretű etanol molekulák
rösréz) a kiinduló szerves alapanyagban levő kén szárma- azonban nem, így a zeolit egyfajta szelektív szivacsként
zékokat képes megkötni (a ként a gyümölcsben levő fe- felszívja a vizet az alkoholból. Az alkoholból kiszűrve a
hérjék tartalmazzák)[5] . A másik fontos lépés az előpár- zeolitot, abból hevítéssel a víz eltávolítható, így újra fel-
lat elkülönítése. Az előpárlat tartalmazza a fermentáció használhatóvá válik.
során kis mennyiségben keletkező acetaldehid és kozma-
A vízmentes alkohol üzemanyagként használható, a víz
olajok (nagyobb szénatomszámú alkoholok) nagy részét.
ugyanis reakcióba lépne a belső égésű motorok fém al-
Az acetaldehid forráspontja 20 fok, az illékonysága pedig
katrészeivel.
nagy, így már hamar kiválasztódik az etanolhoz képest.
Az előpárlat a gyakorlatban a teljes desztillátum kb. 1-
2%-a.
Érdekesség, hogy, bár a metanol forráspontja csak 65 fok, 3.5 Felhasználása
tehát jóval alacsonyabb az etanolnál, elkülönítése az eta-
noltól kisüsti rendszerű desztillálókészülékekkel gyakor- Az alkoholtartalmú italok készítésén kívül az etanolt szé-
latilag nem lehetséges, ugyanis az illékonysága megköze- les körben használják. Leggyakrabban mint oldószert, de
lítőleg azonos az etanoléval (bár a forráspontja alacso- terjed a felhasználása mint üzemanyag , a (bioalkoholt –
nyabb, a poláris szerkezete lévén “jobban vonzódik” a elterjedtebb nevén bioetanolt – nagy mennyiségben állít-
vízhez. Ugyanezen oknál fogva a kozmaolajok - apolá- ják elő és használják fel autókban például Brazíliában,
risabbak lévén - kevésbé kötődnek a vízhez és előbb tá- Ausztriában, Svédországban és az Amerikai Egyesült Ál-
voznak.) Híg alkohol-víz elegy esetén (< 20%) a metanol lamokban).
inkább az utópárlatban képes feldúsulni, közepes etanol A bioetanol E85 oktánszáma 104-105, viszont a fűtőér-
koncentrációnál (kb. 40%) gyakorlatilag együtt mozog téke 30 százalékkal kisebb, mint a benzinnek. Etanoloz-
az etanollal[6][7] . ni ezért csak azoknak éri meg akik tuningolnak, növelik
Sok helyen olvasható, hogy a réz az acetaldehidet etanollá a motor kompresszióját, és ki tudják használni a belső
6 FEJEZET 3. ETANOL

égésű motorokban az E85 104-105-ös oktánszámát. Enyhén mérgező vegyület, mely hosszabb távon károsan
A vegyiparban alapanyagként használják – többek között hat a májra, a vesére és az idegrendszerre, és az agy-
– oldószerek, lakkok, tinktúrák, parfümök, alkaloidák és sejtek elhalásához, májzsugorodáshoz vezethet. Mérték-
más organikus vegyületek gyártásához. telen fogyasztása alkoholmérgezést és halált is okozhat.
Idült alkoholistáknál az alkohol megvonása kényszerkép-
Az orvoslásban általános fertőtlenítőként és oldószerként zeteket, delirium tremenst okoz. Magyarországon kb.
széles körben elterjedt. félmillió súlyos, idült, - valamint szintén hozzávetőleg to-
A nem emberi fogyasztásra szánt etanolt, hogy ne kell- vábbi egymillió enyhébb – látens – alkoholista található.
jen értük a szeszes italokra vonatkozó adót fizetni, külön- Az idült alkoholista olyan mennyiségű alkoholt fogyaszt
böző módszerekkel és adalékok hozzáadásával denaturált rendszeresen, amit már elvonási tünetek nélkül képtelen
szesszé alakítják. A denaturált szesz íze, szaga eltér az abbahagyni. Az alkohol elvonás tünetei: az alkohol utáni
etanoltól, de hánytató és mérgező hatása miatt is ihatat- vágy, hiányérzet, nyugtalanság, remegés, hideg verejtéke-
lan. zés, szédülés, hallucinációk, görcsök, álmatlanság, ideg-
kimerültség és a koncentrálóképesség hiánya. A leszo-
kást könnyítendő, az orvos sokszor olyan nyugtatókat ír
3.5.1 Egészségügyi felhasználása fel az alkoholproblémákkal küzdő betegnek, amelyek ha-
tóanyagukat tekintve kemény drogoknak, kábítószerek-
Az etil-alkohol 70%-os oldatát, valamint egyéb etanoltar- nek számítanak. Pl, etoval, rivotril, tramadol. Ennek el-
talmú oldatokat fertőtlenítőként s ezen belül bőrfertőtle- lenére a leszokási kísérletek óriási többsége sikertelen –
nítőként is alkalmazzák. A baktériumokat, néhány vírust ez is mutatja az alkohol súlyos negatív társadalmi és élet-
valamint gombafajt is elpusztít, azonban az eukarióta tani hatásait, addikciós potenciálját.
parazitákra és a baktériumspórákra hatástalan. A 70%- Lebontása: az alkohol hidrogénelvonással oxidálódik
ostól eltérő (akár nagyobb!) koncentrációban hatása (acetaldehid keletkezik), majd egy másik folyamatban is-
csökken. Gyúlékony, de nem szövetkárosító. mét oxidálódik, ezúttal oxigénbevitellel. Az eredmény
A metanol- és etilénglikol-mérgezésben adott etanol el- az ecetsav, melyet a szervezet felhasznál az anyagcseréje
lenszerként hat, mivel ugyanazokhoz az enzimekhez kö- során. A másnaposság tünetei az ecetsavnak tulajdonít-
tődik, amelyek ezeket az anyagokat mérgező vegyületek- hatók, a hajszálerek szétpattanhatnak, és a szervezet elsa-
ké alakítja. vasodik.

Ismert még a májrák kezelésénél tömény etanololdat in- Rendszeres alkoholfogyasztás esetén először a hasnyál-
jektálása a daganatba.[9] mirigy károsodik, jellemző erre ekkor a megemelkedett
gyomorsav szint. Az alkoholt lebontó máj csak ezt köve-
Az idegsebészetben neuralgiák kezelésére használják, tően szokott megduzzadni, ilyenkor nyomásra érzékennyé
speciálisan, épp az idegkárosító hatása miatt. válik. Későbbi stádiumban a máj szövetei elhalnak, he-
lyüket zsírszövet illetve laza kötőszövet veszi át, a máj
ebben a fázisban már nem érzékeny és magát az alkoholt
3.6 Élettani hatása sem képes úgy lebontani, mint korábban. Ez a magya-
rázata, hogy az idült alkoholisták relatíve kevés alkoholt
fogyasztását követően már bódult állapotba kerülnek – de
ördögi kör hogy fogyasztaniuk kell hogy az elvonási tüne-
3 tek kellemetlen hatásait elkerüljék.
Heroin

Utcai Kokain
F Dohány
metadon
3.7 Lásd még
ü2 Alkohol
Benzodiazepinek
Barbiturátok

g Buprenorfin

g Amfetamin • Finomszesz
Kannabisz Ketamin
LSD
ő Ecstasy
GHB 4-MTA • Denaturált szesz
s Ritalin

é1 Khat Oldószerek
• Alkoholos ital
g Anabolikus szteroidok
Alkil-nitritek
• Alkoholizmus

0 Rokon vegyületek:
0 1 2 3
Testi károsodás
• metanol
A drogok veszélyességi skálája[10] • propanol
3.8. FORRÁSOK 7

3.8 Források
[1] Ethanol – Compound Summary. The PubChem Project.
National Center for Biotechnology Information

[2] (1960.) „{{{title}}}”. Journal of the American Chemical

Society 82 (4), 795. o. DOI:10.1021/ja01489a008.

[3] szerk.: Lide, David R.: CRC Handbook of Chemistry and

Physics, 92(Internet), Boca Raton, FL.: CRC Press/Taylor
and Francis, 6–232. o (2012)

[4] szerk.: Lide, David R.: CRC Handbook of Chemistry and

Physics, 89, Boca Raton: CRC Press, 9–55. o (2008)

[5] Dr. Sólyom Lajos - Pálinkafőzés, 1986, ISBN 963 232

210 X, 99. oldal, Szerkezeti anyagok

[6] Dr. Sólyom Lajos - Pálinkafőzés, 1986, ISBN 963 232

210 X, 98. oldal, Tisztítási hányados

[7] http://forum.moderndistiller.com/viewtopic.php?f=36&
t=2960, Fig. 5. Volatility

[8] Makai István: Kis rádiókészülékek építése, működése,

Kis Technikus Könyvtár, 1956, 131. oldal, Forrasztás

[9] T. Shinagawa és m.tsai: Intratumoral injection of absolute

ethanol under ultrasound imaging for treatment of small
hepatocellular carcinoma: attempts in three cases. Acta
HepatolJpn 1985;26:99-105

[10] Nutt D, King LA, Saulsbury W, Blakemore CDevelopment

of a rational scale to assess the harm of drugs of potential
misuse // Lancet, 369 (2007) (9566) С. 1047–53. — DOI:
10.1016/S0140-6736(07)60464-4. —PMID:17382831.

• Gyires K., Fürst Zs. (szerk.): Farmakológia és far-

makoterápia I. Farmakológia. Medicina Könyvki-
adó, Budapest, 2007. ISBN 978-963-226-137-9
fejezet 4

Toluol

A toluol (vagy metilbenzol) színtelen, 111 °C-on forró 4.3 Előállítása

folyadék. Szaga a benzoléra emlékeztet. Apoláris vegyü-
let, vízben nem oldódik, szerves oldószerekkel korlátlanul
elegyedik. Neve is mutatja hogy a benzolhoz áll legkö-
zelebb, annak homológja, tulajdonságai is a benzoléhoz
hasonlók. Tárolásakor figyelni kell az edény anyagára,
bizonyos műanyagokat old. Erősen párolog.
A toluolt kőolajpárlatok vagy n-heptán dehidroaroma-
tizálásával nyerik. De benzolból is előállítható toluol
Friedel–Crafts-szintézissel. Előállítható frakcionált le-
párlással kőszénkátrányból is.[3]

4.1 Kémiai tulajdonságai

Metilcsoportjának köszönhetően sokkal reaktívabb, mint
a benzol. oxidációs reakciókban benzoesavvá vagy
benzaldehiddé alakul. Az oxidálószer például forró,
híg salétromsav vagy kálium-permanganát lehet[3] , ekkor
benzoesav keletkezik.
A toluol az oldalláncon (metilcsoport) vagy az aromás
gyűrűn (magban) is halogénezhető (a reakciófeltételek-
től függően). A forró, napfénnyel vagy UV-fénnyel meg-
világított toluol klórgáz hatására – gyökös szubsztitúci-
ós reakcióban – az oldalláncon halogéneződik. A metil-
csoport egy, két, vagy mindhárom hidrogénatomja klór-
atomra cserélhető (a behatás idejétől függően), ekkor
benzil-klorid, benzál-klorid vagy benzotriklorid keletke-
zik. Szobahőmérsékleten katalizátor, például vas(III)-
klorid jelenlétében a szubsztitúció a benzolgyűrűn megy
végbe, orto-, és para-klórtoluol keletkezik.[3]
A nitrálás és a szulfonálás is könnyebben megy vég-
be a toluol esetén mint a benzolnál. Nitráláskor orto-
és para-nitrotoluol keletkezik, de erélyesebb behatás-
kor akár három nitrocsoport is bekapcsolódhat,[3] ekkor
trinitrotoluol (TNT) keletkezik.
A toluol előállítása n-heptánból
4.4 Felhasználása
Festékek, lakkok oldószereként alkalmazzák, a TNT
gyártásának egyik alapanyaga. Szerves szintézisek kiin-
dulóanyagaként hasznosítják. Néhány háztartásban elő-
forduló termék összetevője is lehet, például lakkok, gyor-
san száradó filctollak.
4.5 Források
[1] A toluol (ESIS)
[2] A toluol vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS
adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2010. november 6.
(JavaScript szükséges) (németül)
[3] Bruckner Győző. Szerves kémia, II-1 kötet. Budapest:
Tankönyvkiadó (1979). ISBN 963 17 3779 9

4.6 Kapcsolódó szócikkek

4.2 Élettani hatása

Közvetlen belélegezve közepesen vagy erősen mérgező.

Az agyat és idegrendszert károsítja, részegséghez hasonló
állapotot, nem ritkán hallucinációt okoz. Ipari felhaszná-
lására szigorú munkavédelmi előírások vonatkoznak. Az
egyik leggyakrabban előforduló talajszennyező anyag, a
talajvízzel is bejuthat a szervezetbe.

8
fejezet 5
Aceton
Az aceton (INN: acetone) a ketonok legkisebb szénatom-
számú képviselője. A ketonok jellemzője, hogy egy lánc-
közi oxocsoportot tartalmaznak. Az acetont Libavius
fedezte fel 1595-ben, szerkezetét Dumas és Liebig ha-
tározta meg 1832-ben.[3] Jó tulajdonságai miatt az élet
legkülönfélébb területein használják: körömlakklemosó,
ill. műanyagok készülnek belőle. A vegyipar általános
oldószerként alkalmazza.
5.1 A molekula szerkezete
Az aceton funkciós csoportja, mint az összes ketonnak,
az oxocsoport, másképpen ketocsoport. Az oxo- és a ke-
tocsoport között a különbség, hogy az oxocsoport csak az
oxigént és a hozzá tartozó kettős kötést, a ketocsoport az
oxigénatomhoz tartozó szénatomot is tartalmazza.
Az oxocsoport és a ketocsoport
Az aceton molekulája az oxigénatom miatt poláris. A
molekula részleges negatív pólusa az oxigén nagyobb
elektronaffinitása (elektronegativitása) miatt az oxocso-
portnál található, a részleges pozitív pólus pedig az azzal
ellentétes oldalon.
Az acetonmolekula alakja torzult síkháromszög (ha a ke-
tocsoport szénatomját vesszük központi atomnak). A tor-
zulást az oxocsoport pi-kötésének nagy térkitöltése okoz-
za.
9
5.2 Fizikai tulajdonságok
Színtelen, az éterekéhez hasonló szagú folyadék. Mind
poláris, mind apoláris oldószerekben kitűnően oldódik
(vízzel, alkohollal, éterrel, benzollal és kloroformmal
korlátlanul elegyedik), ezért magát az acetont is oldószer-
ként alkalmazzák. Tűzveszélyes (lobbanáspont –17…–
20 °C), alacsony forráspontú folyadék, szobahőmérsék-
leten is erősen párolog.
5.3 Kémiai tulajdonságok
Az aceton két metilcsoportja szubsztitúciós reakciókban
vehet részt. Az aceton, mint a többi keton, nem tekint-
hető redukálószernek, nem adja sem az ezüsttükör-, sem
a Fehling-próbát. Erélyes oxidálószerek azonban oxidál-
hatják, s láncszakadás mellett ecetsav, ill. hangyasav ke-
letkezik.
5.4 Előállítás
Az aceton a megfelelő szekunder alkohol, a propán-2-ol
forró réz-oxiddal való oxidációjával állítható elő.
CH3 -CH(OH)-CH3 + CuO = CH3 -CO-CH3 +
Cu + H2 O
Régebben előállították kalcium-acetát vagy ecetsav meg-
felelő katalizátor jelenlétében történő hevítésével.
Iparilag főként a kumolból történő fenolgyártás mellék-
termékeként állítják elő.
5.5 Felhasználás
Az acetont univerzális oldószerként alkalmazzák a vegy-
iparban, ezen kívül több fontos vegyi anyagot is előállí-
tanak belőle, például diaceton-alkoholt és metil-izobutil-
ketont.
10 FEJEZET 5. ACETON

A robbanásveszélyes acetilént acetonban feloldva, majd

az oldatot kovaföldben felitatva palackozzák, ez a dissous
gáz.
Az acetont a szépségipar is használja, a körömlakklemo-
sók gyakori hatóanyaga.
Az aceton a fenollal egy biszfenol A nevű vegyületet alkot.
A biszfenol A fontos komponense különböző műanyagok-
nak, köztük a polikarbonátoknak, a poliuretánoknak és az
epoxigyantáknak.
A VIII. Magyar Gyógyszerkönyvben Acetonum néven
hivatalos.

5.6 Hivatkozások
[1] Az aceton (ESIS)

[2] Az aceton vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS

adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2010. november 13.
(JavaScript szükséges) (németül)

[3] Bruckner Győző: Szerves kémia (Tankönyvkiadó, 1973,

p. 508)
fejezet 6

Xilol

A benzol háromféle dimetil-származékát xiloloknak ne- 6.4 A xilolok

vezzük. A benzol homológjai. A három izomer ne-
ve: o-xilol (orto-xilol), m-xilol (meta-xilol) és p-xilol
(para-xilol) A xilol mindhárom izomerje megtalálható a 6.5 Források
kőszénkátrányban. Ezek a benzolgyűrűhöz kapcsolódó
metilcsoportok egymáshoz viszonyított helyzetében kü- • Erdey-Grúz Tibor: Vegyszerismeret
lönböznek. Kémiai tulajdonságaik azonosak, csak né-
hány fizikai állandójukban van különbség. • Bruckner Győző: Szerves kémia, II/1-es kötet.

Színtelen, jellegzetes illatú folyadékok. Oldhatatlanok

vízben, de korlátlanul elegyednek szerves oldószerekkel,
például éterrel és szén-diszulfiddal. Alkohollal elegyítve a
6.6 Hivatkozások
xilolokat, az oldat először zavaros lesz, de további alkohol
[1] Xilol (a három izomer keveréke) (BGIA GESTIS) (néme-
hozzáadásakor kitisztul. Nagyon gyúlékony vegyületek.
tül)
A toluoléhoz hasonlóak az élettani hatásaik.

6.7 Kapcsolódó szócikkek

6.1 Kémiai tulajdonságaik

Nagyon gyúlékony vegyületek, ha meggyújtják őket, kor-

mozó lánggal égnek. Oxidáció hatására ftálsavvá vagy
ennek izomerjeivé alakulnak.

6.2 Előállításuk

A xilolokat a kőszénkátrányból, annak a könnyűolaj-

frakciójából nyerik. A forráspontjaik közel esnek egy-
máshoz, ezért nehezen választhatók szét fizikai mód-
szerekkel. Nehéz szétválaszthatóságuk miatt ipari célra
gyakran a három izomer keverékét használják.

6.3 Felhasználásuk

A xilolokat legnagyobb mennyiségben oldószerként hasz-

nálják. Például zsírok, természetes– és műgyanták ol-
dására használnak xilolokat. Emellett lakkok, festé-
kek, ragasztók rovarirtószerek készítésekor is alkalmaz-
nak xilolokat.[1]

11
fejezet 7
Benzol
A benzol a legegyszerűbb aromás szénhidrogén. Képle-
te: C6 H6 . Színtelen, jellegzetes szagú folyadék. Vízben
oldhatatlan, de korlátlanul elegyedik a legtöbb szerves ol-
dószerrel. A természetben megtalálható a kőszénkátrány-
ban. A gyártásának a fő alapanyaga a kőolaj. Főként
benzin katalitikus reformálásával állítják elő. Számos ve-
gyület gyártása benzolból indul ki. Genotoxikus, rákkeltő
hatású vegyület.
7.1 Felfedezése
Miközben a gázok cseppfolyósításával kísérletezett, Számos bonyolultabb összetételű szénvegyület száraz
Michael Faraday felfedezte ezt az anyagot 1825-ben. A desztillálásakor képződik. Jelentékeny mennyiségben
benzoesav és a mész keverékének száraz desztillálása út- van a kőszénkátrányban.
ján Eilhard Mitscherlich nyerte ki először és benzinnek
nevezte; Justus von Liebig a nevet benzolra változtatta.
7.2 Tulajdonságai
Színtelen, könnyen párolgó folyadék, a szaga kellemet-
len. Sűrűsége 20 °C -on 0,880 g/cm³; forráspontja 80,5
°C; olvadáspontja 6 °C. Vízben alig, apoláris oldósze-
rekben jól oldódik. Gyanták és zsírok kitűnő oldószere
ezenkívül a jódot, a ként és a foszfort is feloldja. Ol-
dószere a brómnak is. Égése nem tökéletes: kormozó
lánggal ég. Tömény kénsav szulfonsavvá alakítja, a vörös
füstölgő salétromsav pedig nitro-benzollá. Származékait
benzolszármazékoknak v. aromás vegyületeknek neve-
zünk. Brómmal is reagál vas katalizátorral. Brómbenzol
lesz belőle, melyet a gyógyszeriparban hasznosítanak.
7.3 Származékai
Sok fontos vegyület származtatható a benzolból, ha
egy vagy több hidrogént funkciós csoporttal cserélünk
ki. Egyszerűbb benzolszármazék a fenol, a toluol, az
anilin. Két benzolgyűrű összekapcsolódásával bifenil
(fenil-benzol, C6 H5 −C6 H5 ) keletkezik. Több benzol-
gyűrű közös szénatomokkal történő összekapcsolódá-
sa során policiklusos aromás szénhidrogének, például
naftalin, antracén keletkeznek.
12
A heterociklusos aromás vegyületekben a benzolgyűrű
egy vagy több szénatomját másik atom (heteroatom) he-
lyettesíti. A legfontosabb ilyen származékok azok, me-
lyeknél a gyűrűbe nitrogénatom épül be. Ha egy CH
csoportot N atommal cserélünk ki piridint, C5 H5 N-t ka-
punk. Ha egy második CH csoportot N atommal cseré-
lünk ki a N atomok helyzetétől függően pirimidint, piri-
dazint (ortodiazin) vagy pirazint (paradiazin) kapunk.
7.4 Előfordulása
7.5 Előállítása
A kőszénkátrány 60 és 200 °C között átdesztilláló részle-
téből, az ún. könnyű kátrányolajból készül. E könnyű kát-
rányolajat előbb kevés tömény kénsavval elegyítik, amely
az organikus bázisokat kioldja, majd tömény lúggal rázo-
gatják, amely a savtermészetű vegyületeket távolítja el.
Majd a folyadékot újból desztillálva a 85 °C-on átmenő
részletet külön felfogják. Az így kapott termék az áru-
beli nyers benzol, amely a benzolon kívül, annak homo-
lógjait (toluol, xilol) is tartalmazza. Frakcionált desztil-
lációval is megtisztítható. Még tisztább úgy lesz, ha a
nyers benzolt erősen lehűtik, miközben a benzol kifagy-
va kristályosan leválik. A kristályos tömeget kipréselik,
ami által a meg nem fagyott homológjai elválasztható-
ak. Igen tiszta benzolt kalcium-hidroxid és benzoesav
elegyének száraz desztillálása révén kaphatunk. A ben-
zol dehidroaromatizálással és toluol dezalkilezésével is
gyártható. A dehidroaromatizálás során a nyílt szénlán-
cú normál-hexánból indulunk ki, ami katalizátor (például
platina) jelenlétében gyűrűzáródás és dehidrogéneződés
révén benzollá alakul. A dehidroaromatizálással azonban
nem csak a benzol, hanem homológjai is előállíthatóak.
Például ha ipari normál-heptánból indulunk ki, ugyanez-
zel a módszerrel 90%-os hozammal toluolt kapunk. A to-
luol dezalkilezéssel szintén benzollá alakítható. Az eljá-
rás lényege, hogy hidrogéngáz és toluolgőz keveréke 500-
7.10. FORRÁSOK 13

600 °C-on benzollá és metánná alakul: 7.10 Források

C6 H5 CH3 + H2 = C6 H6 + CH4
7.11 További információk
Másik módszer a hexánból való hidrogénelvonás, és az
azutáni aromatizálás (gyűrűvé zárás).

C6 H14 = C6 H12 + H2

C6 H12 = C6 H6 + 3 H2

7.6 Reakciói
A benzolt lehet telíteni, ekkor ciklohexán keletkezik:

C6 H6 + 3 H2 → C6 H12

Erős telítetlensége ellenére legjellemzőbbek szubsztitúci-

ós reakciói (aromás elektrofil szubsztitúció).
Nitrálása (tömény kénsav és tömény salétromsav elegyé-
vel végezve) során nitrobenzol keletkezik:

C6 H6 + HNO3 → C6 H5 NO2 + H2 O

Elemi brómmal vas(III)-bromid katalizátor jelenlétében

brómozható, így brómbenzol állítható elő:

C6 H6 + Br2 → C6 H5 Br + HBr

Tömény kénsav vagy óleum hatására szulfonálási reakció

játszódik le, és benzolszulfonsav képződik:

C6 H6 + H2 SO4 → C6 H5 –SO3 H + H2 O

7.7 Élettani hatása

A benzol erősen mérgező, belélegzése eszméletvesztést,
nagyobb mennyisége halált okoz.

7.8 Felhasználása
A benzolt nagy mennyiségben használja fel a vegyipar ol-
dószerek, gyógyszerek, festékek, robbanóanyagok és nö-
vényvédő szerek előállítására.

7.9 Jegyzetek
[1] A benzol vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS
adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2010. 10. 16. (Ja-
vaScript szükséges) (németül)
fejezet 8

Tetrahidrofurán

A tetrahidrofurán (THF) egy szerves vegyület. Gyűrűs 8.5 Hivatkozások

éter, a heterociklusos vegyületek közé tartozik. Színtelen
folyadék, a szaga a dietil-éteréhez hasonló. Korlátlanul
elegyedik vízzel, alkohollal és szénhidrogénekkel. Gya-
korlati jelentősége nagy, főként oldószerként alkalmaz-
zák.
[1] A tetrahidrofurán vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA
GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2011. ja-
nuár 25. (JavaScript szükséges) (németül)

8.1 Kémiai tulajdonságai

A dietil-éterhez hasonlóan peroxidok képzésére hajla-
mos, amelyek robbanásveszélyes vegyületek. Peroxidok
akkor képződnek, ha a tetrahidrofurán hosszabb ideig áll
levegőn.

8.2 Előállítása
A tetrahidrofurán 1,4-butándiolból nyerhető vízelvonás-
sal. Az 1,4-butándiolt formaldehidből és acetilénből ál-
lítják elő, a két vegyület reakciójakor keletkező vegyület
(1,4-butindiol) hidrogénezésével állítják elő.
Egy másik gyártásmódja furfurolból indul ki, ami mező-
gazdasági hulladéktermékekből állítható elő. A furfurolt
először furánná alakítják (dekarbonilezik), majd a furánt
alakítják katalitikus hidrogénezéssel tetrahidrofuránná.

8.3 Felhasználása
A tetrahidrofurán gyakorlati jelentősége nagy, nagy
mennyiségben gyártják. Főként oldószerként használják.
Jól oldja a PVC-t, a kaucsukot, a polisztirolt, a celluló-
zésztereket. Felhasználják a lakkiparban is. A Grignard-
reakciókban is alkalmazzák oldószerként dietil-éter he-
lyett. Felhasználható más vegyületek, például a pirrolidin
előállítására is.[1]

8.4 Forrás
• Bruckner Győző: Szerves kémia, III/1-es kötet
• Furka Árpád: Szerves kémia.

14
fejezet 9

Acetofenon

Az acetofenon (vagy fenil-metil-keton) az aromás 9.3 További információk

ketonok közé tartozik. Összegképlete C8 H8 O. A leg-
egyszerűbb alkil-aril-keton. Színtelen, kellemes szagú [1] Az acetofeneon veszélyei (ESIS)
folyadék, a természetben illóolajokban fordul elő. Altató
hatású, korábban altatószerként, hipnotikumként hasz- [2] Az acetofenon vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GES-
nálták (innen a vegyület hipnon neve). Kellemes illata TIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2010. novem-
ber 29. (JavaScript szükséges) (németül)
miatt az illatszeripar felhasználja. Magas forráspontú ol-
dószerként is felhasználható. Szintézisek kiindulási anya-
ga.

9.1 Tulajdonságai

9.1.1 Fizikai tulajdonságai

Színtelen, kellemes szagú folyadék. Olvadáspontja 20
°C, forráspontja 202 °C. Vízben rosszul, szerves oldó-
szerekben (alkoholban, éterben) jól oldódik.

9.1.2 Kémiai tulajdonságai

Az acetofenon aromás keton, reakciói a nyílt láncú keto-
nok reakcióira hasonlítanak. Enyhébb oxidatív behatá-
soknak a nyílt láncú ketonokhoz hasonlóan ellenáll. Eré-
lyesebb oxidálószerek (például H2 SO4 ) hatására láncha-
sadás történik, az oxidáció során benzoesav képződik.

C6 H5 COCH3 + 4 O → C6 H5 COOH + CO2 + H2 O

Naszcens hidrogénnel vagy katalizátor jelenlétében sze-

kunder alkohollá redukálható.

C6 H5 COCH3 + H2 → C6 H5 CHOHCH3

Erélyesebb redukcióban szénhidrogénné, etil-benzollá

alakul. Adja az alifás ketonokra jellemző kondenzációs
reakciókat is.

9.2 Forrás
Bruckner Győző: Szerves kémia, II-1-es kötet

15
fejezet 10

Izopropil-alkohol

Az izopropil-alkohol (vagy izo-propilalkohol, izopro- • A gépkocsik hűtővizének és ablakmosófolyadéká-

panol, 2-propanol, propán-2-ol, INN: isopropanol)
a legegyszerűbb szekunder alkohol. Az 1-propanol
konstitúciós izomerje. Színtelen, jellegzetes szagú, gyú-
lékony folyadék. Jól oldódik alkoholban és éterben.
Vízzel minden arányban elegyedik, 12,1% víztartalom-
nál 80.4 °C forráspontú azeotrópos elegyet képez.
10.1 Kémiai tulajdonságai
Az izopropil-alkohol, mint szekunder alkohol, enyhe
oxidáció hatására ketonná alakul. Az izopropanol oxidá-
ciójakor aceton képződik. Az oxidációt a krómsav vizes
vagy jégecetes oldatával végzik.
−2 H
CH3 −CHOH−CH3 −−−→CH3 −CO−CH3
10.2 Előállítása
Az izopropil-alkoholt propilénből állítják elő
vízaddícióval. A propilén a kőolaj krakkolásakor
keletkező krakkgázok között található. Az előállítása
propilénből kétféleképpen történhet: 70%-os kénsavval
65 °C-on, 25 atm nyomáson vagy közvetlen vízaddíci-
óval 200 °C-on, nagy nyomáson, vanádium-cink-oxid
katalizátor jelenlétében.
nak fagyállóvá tételéhez adalék.
• A Meerwein-Ponndorf-Verley redukció redukáló-
szere és oldószere egyben. A reakció során acetonná
oxidálódik, amely alacsonyabb forráspontja miatt a
jellemzően az izopropanol forráspontján zajló folya-
matból kidesztillálódik, eltolva az egyébként rever-
zibilis folyamatot a redukciós végtermék irányába.
• Ecetsavval észteresítve izopropil-acetát -egy másik
oldószer-, gyártására használják.
10.4 Élettani hatása
Elfogyasztva, bőrön át felszívódva, belélegezve is mérge-
zést okozhat. Kevésbé mérgező, mint a metanol, vagy
az etilénglikol. Átlagos testsúlyú embernél (kb. 70 kg) a
toxikus hatása 15 g-nál jelentkezik. A májban acetonná
alakul át. Mérgezési tünetek: fejfájás, kábaság, hányin-
ger, hányás, acetonszagú lehelet, nagy mennyiségben esz-
méletvesztés, kóma.
10.5 Források
• Erdey-Grúz Tibor: Vegyszerismeret
• Bruckner Győző: Szerves kémia, I/1-es kötet
• Furka Árpád: Szerves kémia

CH2 =CH−CH3 + H2 O → CH3 −CHOH−CH3

10.6 Jegyzetek
Előállítható az aceton hidrogénezésével, redukciójával is.
[1] Az izopropil-alkohol vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA
GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2010. au-
+2 H
CH3 −CO−CH3 −−−→CH3 −CHOH−CH3 gusztus 25. (JavaScript szükséges) (németül)

10.3 Felhasználása
• Az izopropil-alkoholt oldószerként alkalmazzák
festékek, lakkok és szappanok gyártásakor.

16
fejezet 11
Kloroform
A kloroform (régi magyar nevén hangyanyhalvag) a
halogénezett szénhidrogének közé tartozó szerves vegyü-
let, melynek összegképlete CHCl3 . Színtelen, kellemes
szagú, édeskés ízű folyadék. Vízben rosszul, szerves ol-
dószerekben (benzolban, alkoholban, éterben) jól oldó-
dik. A szerves molekulákat általában jól oldja, ezért az
egyik legelterjedtebb oldószer. Korábban gőzeit altatás-
ra használták, mert a kloroform gőzei kábító, narkotikus
hatásúak. Altatószerként ma már nem használatos, mert
szívbénulást és májkárosodást okozhat. Tárolása körül-
tekintést igényel, mert a levegő oxigénje és fény hatására
nagyon mérgező foszgén és sósav (hidrogén-klorid) kelet-
kezik. A bomlás visszaszorítható néhány százalék etanol
hozzáadásával.
11.1 Története, felfedezése
Kloroformot először Liebig és Souberian állított elő etil-
alkohol és klórmész reakciójában, 1831-ben. Összetételét
Dumas ismerte fel először helyesen, 1835-ben.
11.2 Előállítása
A kloroformot iparilag metán klórozásával állítják elő:
CH4 + Cl2 → CH3 Cl + HCl
CH3 Cl + Cl2 → CH2 Cl2 + HCl
CH2 Cl2 + Cl2 → CHCl3 + HCl
A reakció tovább folytatódhat, szén-tetraklorid is kelet-
kezik.
CHCl3 + Cl2 → CCl4 + HCl
A reakcióban a négy alkil-halogenid keveréke/elegye.
Metil-klorid, diklór-metán (metilén-klorid), kloroform
(vagy más néven triklór-metán) és szén-tetraklorid kelet-
kezik. A kloroform desztillációval választható el.
Korábban etil-alkohol vagy aceton és klórmészoldat re-
akciójával is előállítottak kloroformot.
17
11.3 Kémiai tulajdonságai
A kloroform a többi alkil-halogenidhez hasonlóan nem
gyúlékony. Klóratomjai reakcióképesek. Lúgokkal főz-
ve a kloroform a hangyasav megfelelő sójává alakul.[3]
Hasonló elven megy végbe az a reakciója is, amely-
ben nátrium-alkoholátokkal reagáltatva ortohangyasav-
észterek keletkeznek.[3] Levegő és fény hatására bom-
lást szenved, mely során foszgénné oxidálódik. Ezért
a kloroformot színültig töltött barna színű üvegben tart-
juk. Ezenkívül a folyamat lassítására stabilizátorként
0,5–1% etilalkoholt adagolnak hozzá. Az alkohol stabili-
záló hatása azon alapul, hogy a foszgénnel reakcióba lép-
ve szénsav-észter szolgáltat, mely – ellentétben a foszgén-
nel – nem mérgező hatású.
11.4 Források
• Charles G. Moseley: A kloroform karrierje
(kfki.hu)
• Bodonyi Ferenc: Kémiai összefoglaló (Műszaki
Könyvkiadó, Budapest, 1987., ISBN 963-10-7229-
0)
[1] A kloroform (ESIS)
[2] A kloroform vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GES-
TIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2010. október
24. (JavaScript szükséges) (németül)
[3] Bruckner Győző: Szerves kémia, I/1-es kötet
fejezet 12

Friedel–Crafts-reakciók

Friedel–Crafts-reakciónak nevezzük azokat a szubsz-

titúciós, izomerizációs, eliminációs, polimerizációs il-
letve addíciós reakciókat, melyekre vízmentes közegben
Lewis- és Brönsted-savak egyaránt katalizáló hatást fej-
tenek ki.
Charles Friedel és James Crafts 1877-ben (egymástól
függetlenül) megfigyelte, hogy az amil-klorid alumínium
hatására decil-kloriddá kondenzálódik. Vizsgálataikat
tovább folytatva kiderült, hogy a reakciót valójában a víz-
mentes alumínium-klorid indítja. Kutatásaikat folytatva
kimutatták, hogy az alumínium-klorid rendkívül hatásos
katalizátor acilezésben, alkilezésben és dezalkilezésben.
Továbbá megállapították, hogy az alumínium-klorid mel-
lett egyéb Lewis-savak (pl. ZnCl2 ), valamint a Brönsted
savak (pl. kénsav) is katalizáló hatásúak. Később számos
reakcióban kerültek előtérbe a Friedel–Crafts katalizáto- 12.2 Friedel-Crafts-acilezés
rok.
A Friedel–Crafts-katalizátorok által aktivált reakciók
olyan nagy számban fordulnak elő, hogy az már tár- A reakciók másik fő típusát a Friedel–Crafts típusú aci-
gyalhatatlan egy témakörben. Ezért szűkebb értelemben lezési reakciók alkotják
Friedel–Crafts reakcióként annak két leggyakoribb típu- Friedel-Crafts-acilezés során az aromás gyűrűbe Friedel–
sát (Friedel–Crafts acilezés ill. alkilezés) tárgyalják. Crafts-katalizátor jelenlétében acilcsoportot viszünk be
vagy egy meglévőt cserélünk ki. Attól függően, hogy
milyen acilcsoportot viszünk be a szerves molekulába,
aldehidek vagy ketonok képződnek termékként. Ha az
acilezés során formilcsoport bevitele történik (formile-
zés), aldehidhez jutunk. Erre példa a benzaldehid elő-
12.1 Friedel–Crafts-alkilezés állítása (formilezés, Gattermann–Koch szintézis). A re-
akció szobahőmérsékleten véghezvihető réz(I)-kloriddal
aktivált vízmentes alumínium-klorid katalizátor segítsé-
Friedel–Crafts-alkilezésnek azokat a reakciókat nevez- gével.
zük, melyben egy aromás gyűrű egy vagy több hidrogén-
atomját vagy más helyettesítő csoportját Friedel–Crafts-
katalizátor jelenlétében alkilcsoportra cseréljük.
Erre példa a benzol metilezése metil-kloriddal:

Formil helyett egyéb más acilcsoportot is bevihető a mo-

lekulába, ekkor ketonok keletkeznek. Például benzolból
A reakció mechanizmusa (SE) : és ecetsavanhidridből acetofenon állítható elő:

18
12.5. TERMÉKEK HOMOGENITÁSA 19

adásával leválasztható. Ezért a folyamat lejátszatásakor

a katalizátorból legalább sztöchiometrikus mennyiséget
kell alkalmazni.

12.5 Termékek homogenitása

Alkilezés során minden esetben összetett termék keletke-
zik. Ebben nagy mennyiségben találhatóak többszörösen
szubsztituált származékok is. Továbbá a lejátszódó reak-
ció mindig egyensúlyra vezet, ezért a termékelegyben szá-
A reakció mechanizmusa (SE) : mottevő mennyiségben a kiindulási anyagok is megtalál-
hatóak. Ezzel szemben Friedel–Crafts acilezésnél össze-
tett terméktől illetve többszörösen helyettesített szárma-
zék képződésétől nem kell tartani.

12.6 Forrás
• Szerves laboratóriumi gyakorlatok - Az ipari tech-
nikumok számára III., Budapest, Tankönyvkiadó,
1952
• Dr. Csűrös Zoltán: Szerves vegyipari alapfolyama-
tok (kézirat), BME vegyészmérnöki kar, Budapest,
Tankönyvkiadó, 1978

• Szerves vegyipari alapfolyamatok kézikönyve, Bu-

dapest, Műszaki könyvkiadó, 1978
• Organikum, Szerves kémiai praktikum, Budapest,
Műszaki kiadó, 1967

12.3 Friedel-Crafts-katalizátorok
1. Proton (Brönsted) savak,ezek egyben a reakcióközeget
is jelentik. Nemcsak katalizátor, hanem egyben oldószer
is. Megfelelő katalizáló hatással csak az erős elektrolit
bír. Leggyakrabban alkalmazott protonsav katalizátor a
kénsav (szenesít, korrozív hatás), a folysav (üveg szerke-
zeti elemeket megmarja).
2. Lewis savak.Ezek általában fém-alkilek illetve fém-
halogenidek. Leggyakrabban az AlCl3 -ot és az AlBr3
-t használják, ezért ezeket Friedel–Crafts katalizátor-
nak is nevezik. Hasonló, gyakorlati szempotból jelen-
tős (bár kevésbé aktív) katalizátor a bór-trifluorid, az ón-
tetraklorid, a cink-klorid és a bórsav vízmentes állapot-
ban.

12.4 Katalizátor mennyisége

Friedel–Crafts reakció lejátszódásakor a keletkező mel-
léktermék (például víz, ecetsav) katalizátorméregként vi-
selkedik. Acilezésnél a képződött keton magános elekt-
ronpárja komplexet képez az alumínium-kloriddal, és az
nem hat katalizátorként. A komplex később sav hozzá-
fejezet 13

Redoxireakció

13.1 Oxidáció és redukció, redoxi- 13.3 Oxidáló- és redukálószerek

folyamatok
Oxidálószerek lehetnek: a nagy elektronegativitású
elemek, jellemzően a VI. és VII. főcsoport elemei, (pl.
Redoxifolyamatoknak vagy redoxireakcióknak ne-
O2 , O3 , F2 , Cl2 , Br2 ) valamint olyan vegyületek (mo-
vezzük azokat a kémiai reakciókat, melyek az oxidációfok
lekulák, ionok), melyekben magas oxidációfokú elemek
(lásd: oxidációs szám) megváltozásával járnak. Ezekben
találhatók (pl. MnO4 - , Cr2 O7 2- , H2 O2 , valamint egyéb,
a folyamatokban az egyik reakciópartner felvesz, a másik
főleg szerves peroxidok).
pedig veszít, lead elektronokat.
Többnyire ez utóbbiak felelősek a szabad gyökök képzé-
Az elektront leadó partner oxidálódik, oxidációs száma
séért is.
nő. Ezek a reakciópartnerek a redukálószerek.
Redukálószerek: elektron leadására hajlamos ele-
Az elektront felvevő partner redukálódik, oxidációs szá-
mek, különösen az első két főcsoport tagjai (alkáli- és
ma csökken. Ezek az oxidálószerek.
alkáliföldfémek, valamint a hidrogén), de a legtöbb fém
Példa: és néhány nemfémes elem (pl. szén, nitrogén) is képes
redukáló ágensként szerepelni a redoxifolyamatokban.
2 H2 + O2 = 2 H2 O Ugyancsak oxidálódhat („redukálószerek”) a szerves
es nem szerves vegyületek többsége is (pl. cukrok,
alkoholok, egyes vitaminok). Ez utóbbiak antioxidáns
A fenti folyamat leírása: a hidrogéngáz (H2 ) égése oxigén hatással bírnak.
(O2 ) jelenlétében. A hidrogén oxidálódik, miközben az
oxigén redukálódik. (Az oxigén oxidálja a hidrogént.)
Az elemi oxigén illetve hidrogén gáz oxidációs száma 0
(nulla). A reakció során a hidrogén atomok oxidációs
száma eggyel nőtt (+1 lett), miközben az oxigéné −2.
Mivel a keletkezett vízmolekulában két hidrogén és egy
oxigén alkot vegyületet, az oxidációs számok összege zé-
rus (0).

13.2 Az oxidáció jelentősége

Az oxidációs folyamatok többnyire a kémiailag kö-
tött energia felszabadulásával járnak, ezért energiater-
melők. Oxidáció során keletkezik hőenergia például a
szén, illetve egyéb energiahordozók elégetése során a
hőerőművekben.

C + O2 = CO2 (−2818 kJ/mol)

Oxidációs (redox) folyamat a szőlőcukor átalakítása az

élő szervezetekben, melynek során az élőlények az élet
fenntartásához szükséges energiát nyerik.

20
fejezet 14

Elimináció (kémia)

Eliminációnak nevezzük azt az átalakulást, melynek so- • 1,3- vagy γ-elimináció

rán egy vegyület kisebb molekula kilépése közben alakul
új vegyületté. Az elimináció során a molekula vagy telí- de (ritkábban) előfordulhat más variáció is.
tetlenné válik, vagy az átalakulás révén új gyűrű képző-
dik. Az elimináció latin eredetű szó, jelentése: kiküszö- A reakció mechanizmusa alapján:
bölni.
• E1 (unimolekuláris reakció)
• E2 (bimolekuláris reakció egy átmeneti állapottal)
14.1 Tulajdonságok
• E1 B (unimolekuláris elimináció a konjugált bázis-
Az elimináció során a molekulából a két atom vagy ból, karbanion köztitermékkel)
atomcsoport úgy hasad ki, hogy nem lép helyére más • Eᵢ (belső elimináció)
atom vagy atomcsoport. Az elimináció az addícióval el-
lentétes irányú folyamat. A telített halogénezett szénhid-
rogének jellemző reakciója.
14.3 További információk
Az egyik atom vagy atomcsoport a másikat hordozóval
szomszédos szénatomról szakad le. Ha több lehetőség is
van, elsősorban a magasabb rendűről. 14.4 Lásd még
• Addíció
14.1.1 Zajcev-szabály
• Szubsztitúció
A Zajcev-szabály kimondja, hogy elimináció során a hid-
rogénatom lehetőség szerint mindig arról a szénatomról
szakad le, amelyhez eleve kevesebb hidrogénatom kap-
csolódott.

14.2 Fajtái
A reakciócentrum helyzete alapján lehetséges:

• 1,1- vagy α-elimináció: a lehasadó atom(csoport)ok

ugyanarról a szénatomról származnak, így ilid vagy
karbén képződik. Alfa-elimináció csak akkor tud
végbemenni, ha a béta-elimináció valami miatt gá-
tolt. A képződött termékek nagyon reaktívak, álta-
lában addíciós reakcióban hamar továbbalakulnak.
Pl: kloroform eliminációja lúgos közegben: diklór-
karbén

• 1,2- vagy β-elimináció: a lehasadó atom(csoport)ok

szomszédos (vicinális) szénatomokról származnak,
így például telítetlen alkén képződhet

21
fejezet 15

Addíció

Az addíció olyan kémiai reakció, amelyben két vagy ződik. Kénsavaddíció esetén 1-hidroxi-2-szulfo-etánhoz,
több vegyület molekulája melléktermék képződése nélkül vagy etanol-szulfonsavhoz (szulfoetanol) jutunk.
egyesül egymással. Két- vagy háromszoros kémiai kötés-
sel rendelkező vegyületek között fordul elő.
Az addíció latin (additio) eredetű szó, jelentése hozzá- 15.3 Forrás
adás; a matematikában az összeadás műveletének másik
megnevezése. Ellentéte az elimináció. Dr. Siposné, Dr. Kedves Éva, Horváth Balázs, Péntek
A reakciót tulajdonképpen indító részecske típusa alapján Lászlóné: Szerves kémiai ismeretek
megkülönböztethetünk:

• elektrofil addíció- reakciót elektrofil, vagyis elekt- 15.4 Lásd még

ronszívó részecske indítja. Ilyen ágens pl. a bromó-
niumion (Br+ ) és az összes többi kation, valamint • Szubsztitúció
elektronhiányos részecske
• Elimináció
• nukleofil addíció- a reakciót elektronban gazdag,
nukleofil részecske indítja. Ilyen pl. a klorid ion.
• gyökös addíció-a reakciót gyök indítja. A gyök nem
ionos jellegű részecske, az adott elem naszcensz ál-
lapotának felel meg.

A szerves vegyületek addíciós reakciói során a termék

minőségére vonatkozólag a Markovnyikov-szabály mérv-
adó. (A Markovnyikov szabály nem kizárólagosan érten-
dő. Kis mennyiségben más, a szabálytól eltérő anyag is
keletkezik.)
Az addíciót felhasználják az addíciós polimerizációban.

15.1 Hidrogén-addíció
Az etén a nyomás és a hőmérséklet növelésekor,
katalizátor jelenlétében a hidrogénnel is addíciós reak-
cióba lép, és etán keletkezik. Ebben az esetben: telítés.

CH2 =CH2 + H2 → CH3 −CH3

15.2 Savaddíció
Az etilén erős savakat, pl. hidrogén-klorid gázt vagy
kénsavat is addícionál. Klór-etán, vagy etil-klorid kép-

22
fejezet 16

Szubsztitúció

Szubsztitúciónak (helyettesítéses reakciónak) nevezzük Y'= F− , Cl− , Br− , I− , − OH, − OR', R'COO− , − SH, − SR',
azt a kémiai reakciót, amelyben a szerves vegyület egy SR'2 , NH3 , HNR'R'', NR'3 , NH2 NH2 , NO2 − , N3 − , PR'3 ,
atom(csoport)ja egy másik atom(csoport)ra cserélődik ki − CN, − CH2 NO2 , − CH2 COR
melléktermék képződése közben.
Y = F, Cl, Br, I, OH, OR', O−COR', SH, SR', + SR'2 ,
A szubsztitúció a telített szénhidrogének (alkánok) jel- NH2 , NR'R'', + NR'3 , NHNH2 , NO2 , N3 , CN, CH2 NO2 ,
lemző reakciótípusa. CH2 COR'
Két típusát különböztetjük meg:

16.1 Nukleofil szubsztitúció (SN)

A C−X kötést tartalmazó (X ld. lejjebb)
halogénvegyületekre, protonált alkoholokra, éterekre,
karbonsavakra stb. jellemző. A C−X kötés ezekben
az esetekben már alapállapotban polározott, az elekt-
ronsűrűség például a halogén környezetében sokkal
nagyobb, mint a szénatom körül a halogénatomok
nagyobb elektronegativitása miatt. A szénatomon fellépő
részleges elektronhiány következtében a szénatom
nukleofilekkel lesz reakcióba vihető. A reakció során
a C−X kötés felhasad, majd egy új kötés alakul ki a
nukleofil reaktív centrumával.
Egy reakció akkor nukleofil, ha azt elektronküldő (elekt-
ronban gazdag) – idegen szóval nukleofil – részecske in-
dítja („indít támadást”). Amennyiben elektront kedvelő
(elektronszívó) – más néven elektrofil – helyettesítő indít
támadást pl. egy benzolgyűrű ellen, úgy elektrofil szubsz-
titúcióról beszélünk. A reakciók elektrofil vagy nukleofil
volta – a redoxi reakciókhoz hasonlóan – nézőpont kér-
dése. Az egyik komponens felől elektrofil, a másik irá-
nyából pedig nukleofil a reakció.
16.1.1 A nukleofil szubsztitúció általános
sémája
R−X+Y' → R−Y+X'
ahol
X = F, Cl, Br, I, + OH2 , + OHR', O−COR', O−SO2 R',
O−SO3 H, N2 − , + SR'2
X'= F− , Cl− , Br− , I− , H2 O, R'OH, R'COO− , R'SO3 − ,
HSO4 − , N2 , SR'2
• SN1 unimolekuláris
• SN2 bimolekuláris
Az SN1 és az SN2 reakciók közötti különbség az, hogy
eltérő reakciómechanizmussal játszódnak le, mely reak-
ciókinetikailag magyarázható. Általánosan igaz, hogy a
reakció előrehaladtával az SN1 reakciók sebességét csu-
pán a kiindulási anyag pillanatnyi koncentrációja hatá-
rozza meg (unimolekulás reakció). A reakció sebessé-
ge független a hozzáadott reagens mennyiségétől. En-
nek oka, hogy a reakcióelegyben az átalakítandó mole-
kula (szubsztrát) olyan változáson megy keresztül (példá-
ul Cl− lehasadása), ami stabil, elektronhiányos centrum-
mal rendelkező intermedier terméket eredményez. Az
így képződött pozitív centrumot támadja aztán a nukle-
ofil, mely során eljutunk a folyamat végtermékéhez. Az
egész folyamat tehát egy sorozatos reakció, így annak se-
bességét a leglassabb részfolyamat, vagyis az intermedi-
erképződés sebessége határozza meg. SN2 reakcióban a
szubsztrát mennyisége mellett a reakciósebességet meg-
határozza még a reagens mennyisége is a reakcióelegy-
ben. Bimolekulás nukleofil szubsztitúció abban az eset-
ben játszódik le, ha stabil, pozitív centrumot tartalmazó
intermedier kialakulására nincs lehetőség. Erre jó példa
az alifás lánc primer szénatomjának nukleofil szubszti-
túciója. Ilyenkor ugyanis a megfelelő molekula vagy ion
lehasadásával egy primer karbéniumion (−C+ −) keletkez-
ne, mely kevéssé stabilis (ellentétben a magas rendűségű
karbéniumionnal). Ezért a távozó csoport (mely a támadó
csoportnál gyengébb nukleofil – lásd Lewis savak és bás-
izok) lehasadásával párhuzamosan történik az új csoport
molekulába való bekötése.
SN1 reakció mechanizmusa:

23
24 FEJEZET 16. SZUBSZTITÚCIÓ

kor képződhet gyök, ha a molekula disszociációja szim-

metrikusan megy végbe. Ellenkező esetben ionok kép-
ződnek:

CH4 + Cl2 → CH3 Cl + HCl

16.4 Lásd még

• Addíció
• Elimináció

SN2 reakció mechanizmusa:

16.2 Elektrofil szubsztitúció (SE)

16.2.1 Aromás vegyületek szubsztitúciós

reakciói
Az aromás vegyületek (például a benzol) delokalizált
elektronrendszere különleges stabilitást biztosít a mole-
kuláknak. Legjellemzőbb reakciójuk a szubsztitúció,
melynek végén az aromás elektrongyűrű újra kialakul.
A leggyakrabban az alábbiakkal történnek szubsztitúciós
reakciók: Br+ , Cl+ , SO3 , NO2 + , R+ , RCO+ (brómozás,
klórozás, szulfonálás, nitrálás, alkilezés, acilezés)
Példák aromás vegyületek szubsztitúciós reakcióira:

• fenol nitrálása, brómozása

• deutériummal jelzett benzolszármazékok előállítása

16.3 Gyökös szubsztitúció (SR)

• alkánok halogén-szubsztitúciója (UV-sugárzás/erős
hő hatására)

A gyökös szubsztitúció olyan helyettesítési reakció, me-

lyet az előzőleg képződött gyök(ök) indítanak. Gyökök
többféle módon is képződhet egy molekulából. Ezek kö-
zül a legfontosabb a fény és a hőmérséklet hatására bekö-
vetkező gyökképződés. Molekulából (pl. klór) csak ak-
fejezet 17

Funkciós csoport

A szerves kémiában a funkciós csoport az atomok 17.2 Funkcionalizálás

egy molekulán belüli olyan csoportja, amely az adott
molekula jellemző kémiai reakcióiért felelős. Ugyanaz A „funkcionalizálás” funkciós csoportoknak egy anyag
a funkciós csoport ugyanolyan vagy hasonló módon lép felületére történő felvitele kémiai szintézis módszerekkel.
reakcióba, függetlenül attól, hogy mekkora molekulában A felvitt funkciós csoportok hagyományos szintézis mód-
van jelen[1][2] , viszonylagos reakcióképességét azonban szerekkel módosíthatók, így a felületen szinte tetszőleges
módosíthatják a közelében levő más funkciós csoportok. szerves vegyület kialakítható.
A funkciós csoportok nevének és az alap szénhidrogén A funkcionalizálást az ipari anyagok felületének módo-
nevének kombinálásával a szerves vegyületek elnevezé- sítására használják, hogy a kívánt felületi tulajdonságot
sére hatékony rendszeres nevezéktan hozható létre. elérjék – pl. víztaszító bevonat gépjárművek szélvédőjén
A funkciós csoportok atomjai egymáshoz és a moleku- vagy biológiailag nem szennyeződő, hidrofil bevonat kon-
la többi részéhez mindig kovalens kötéssel kapcsolódnak. taktlencséken. A funkciós csoportokat ezen kívül funk-
Amikor atomok egy csoportja a molekula többi részéhez ciós molekuláknak kémiai és biokémiai eszközök – pl.
elsősorban ionos kötéssel kapcsolódik, akkor a csoportot mikromátrixok és mikroelektromechanikai rendszerek –
helyesebb összetett ionnak vagy komplex ionnak nevezni. felületére kovalens kötéssel történő rögzítésére alkalmaz-
zák.
A funkciós csoporthoz tartozó szénatomhoz csatlakozó
első szénatomot alfa szénatomnak, a másodikat béta szén- Funkcionalizált anyagokra katalizátorok kapcsolhatók.
atomnak, a harmadikat gamma szénatomnak stb. nevez- Szilikát például alkil-szilikonokkal funkcionalizálnak,
zük. Ha másik funkciós csoport is kapcsolódik egy szén- ahol az alkilláncon egy amin funkciós csoport is ta-
atomhoz, akkor használhatjuk a görög betűs elnevezést, lálható. Az aminra egy ligandumot, például EDTA-
például a gamma-amino-vajsavban a gamma-amin a kar- fragmentumot lehet szintetizálni, amely komplexet alkot-
boxilcsoporttól számított harmadik szénatomon találha- hat egy fémionnal. Az EDTA nem adszorbeálódott a fe-
tó. lületen, hanem állandó kémiai kötéssel van rögzítve.
A funkciós csoportokat a fentieken kívül fluoreszcens fes-
tékek, nanorészecskék, fehérjék, DNS és más vegyületek
molekuláinak kovalens összekapcsolására is használják.
17.1 Szintetikus kémia

A szerves kémiai reakciókat a reaktánsok funkciós cso-
portjai irányítják. Az alkil-csoportok általában kevés-
sé reakcióképesek és kevés kivételtől eltekintve nehéz
szelektíven csak a kívánt helyen reakciót végezni raj-
tuk. Ezzel szemben a telítetlen szénatomok, valamint a
szén-oxigén és szén-nitrogén kötést tartalmazó funkciós
csoportok reakciói sokkal változatosabbak és szelektívek
is. Előfordulhat, hogy egy molekula reakcióba viteléhez
egy funkciós csoportot kell rajta létrehozni. Például a (8
szénatomos) izo-oktán (4 szénatomos) izobutánból törté-
nő szintéziséhez az izobutánt először izobuténné dehid-
rogénezik, melyben alkén funkciós csoport található. Az
izobutén dimerizációs reakcióban izo-okténné alakítha-
tó, melyből katalitikus hidrogénezéssel izo-oktán állítha-
tó elő.
17.3 Gyakori funkciós csoportok
A következő táblázat felsorolja a gyakrabban előfordu-
ló funkciós csoportokat. A képletekben szereplő R és R'
szimbólum általában hidrogént vagy tetszőleges hosszú-
ságú szénhidrogén oldalláncot jelöl, de néha tetszőleges
atomcsoportra is utalhat.
17.4 Szénhidrogének
Olyan funkciós csoportok, melyek csak szenet és hid-
rogént tartalmaznak, egymástól a pi-kötések számában
és azok elhelyezkedésében különböznek. A különböző

25
26 FEJEZET 17. FUNKCIÓS CSOPORT

funkciós csoportok más típusú (és eltérő mértékű) reak- 17.9 Hivatkozások
tivitással rendelkezik.
Számos elágazó láncú és gyűrűs alkilcsoport is léte- Ez a szócikk részben vagy egészben a Functional group
zik, melyeknek saját nevük van, pl. terc-butil, bornil, című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordí-
ciklohexil stb. tásán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörté-
nete sorolja fel.
A szénhidrogénekből töltéssel rendelkező szerkezetek is
képződhetnek: pozitívan töltött karbokationok vagy ne-
gatívan töltött karbanionok. Példák: tropilium és trifnil- [1] Compendium of Chemical Terminology (IUPAC “Gold
Book”) http://goldbook.iupac.org/F02555.html
metil kation, ciklopentadienil anion.
[2] March, Jerry. Advanced Organic Chemistry: Reac-
tions, Mechanisms, and Structure, 3rd, New York: Wiley
(1985). ISBN 0-471-85472-7
17.5 Halogéneket tartalmazó cso-
portok 17.10 Külső hivatkozások
A telített halogénezett szénhidrogének közé olyan alkán- • IUPAC Blue Book (organic nomenclature)
származékok tartoznak, melyekben szén-halogén kötés
található. Ez a kötés lehet viszonylag gyenge (a jódszár- • IUPAC ligand abbreviations (pdf)
mazékok esetében) vagy meglehetősen erős is (mint a flu-
orvegyületeknél). Általában a fluorozott vegyületek ki-
vételével a telített halogénezett szénhidrogének könnyen
vesznek részt nukleofil szubsztitúciós vagy eliminációs
reakciókban. A reakcióképességet a szénatomon le-
vő szubsztituensek, a szomszédos proton savassága, az
oldószer stb. is befolyásolják.

17.6 Oxigéntartalmú csoportok

A C-O kötést tartalmazó vegyületek reaktivitása eltérő,

a C-O kötés helyzetétől és hibridizációjától függ, az sp2
hibridállapotú oxigén elektronvonzó, illetve az sp3 hib-
ridállapotú oxigén elektrondonor sajátsága miatt.

17.7 Nitrogént tartalmazó csopor-

tok

Az ebben a kategóriában felsorolt nitrogéntartalmú ve-

gyületek tartalmazhatnak C-O kötést is, ilyenek például
az amidok.

17.8 Foszfor- és kéntartalmú cso-

portok

A kén és foszfor tartalmú vegyületek sajátságos kémiai

tulajdonságokat mutatnak, mivel ezek az atomok több kö-
tés kialakítására képesek, mint a periódusos rendszerbeli
könnyebb anologonjaik, az oxigén és nitrogén.
fejezet 18

Acetilcsoport

18.2 Farmakológia
Számos gyógyszer tartalmaz acetilcsoportot, amelyeket a
szervezetben található észterázok lebontanak, így ezek a
molekulák pro-drugnak tekinthetők, mert a belőlük fel-
szabaduló hatóanyagok felelősek a hatásért. A szalicilsav
acilezésével acetilszalicilsav állítható elő, amely a szali-
cilsavval ellentétben már alkalmazható belsőleges készít-
ményekben is, mert nyálkahártyairritáló hatása kisebb,
mint a szalicilsavnak. A morfin acilezésével diacetil-
morfin, azaz heroin jön létre. A heroin az acetilcsopor-
tok miatt sokkal lipofilabb, mint az alkoholos, és fenolos
hidroxilcsoportot tartalmazó morfin, így átjut a vér-agy
gáton. Ott az észterázok lebontják, és a receptorhoz már
a morfin kötődik.

Acetilcsoport

Az acetilcsoport a szerves kémiában egy funkciós cso-

port, az ecetsav savmaradéka. Képlete: -COCH3 .
Gyakran Ac-nek rövidítik (nem összetévesztendő az
aktíniummal és az ecetsav deprotonálódásának rövidített
egyenletében található “Ac- " jelentésével, ahol HAc =
ecetsav és Ac- = acetátion). Az acetilcsoport egy olyan
acilcsoport, ami metilcsoportot tartalmaz egyszeres kö-
téssel egy karbonilcsoporthoz kapcsolva.
Számos biológiai vegyületben, és szintetikus gyógyszer-
származékban megtalálható, mint például az acetilkolin,
az acetil-CoA, vagy az acetilszalicilsavban (közismertebb
nevén az aszpirinben).

18.1 Acetiláció

Egy acetilcsoport bekerülését egy vegyületbe acetiláci-

ónak nevezzük. Biológiai folyamtokban az acetil-CoA
acetilcsoportja szolgáltatja a gyököt, így egy fontos inter-
medier. A hisztonok, fehérjék, vagy a DNS acileződése
megváltoztatja tulajdonságaikat.

27
fejezet 19

Acilcsoport

O O O 19.2 Acílium kationok, anionok és

C C C gyökök
R1 R2 R1 R1
Az acíliumionok RCO+ képletű kationok.[2] Ezek a ré-
O O O szecskék gyakori reaktív köztitermékek, előfordulnak
például a Friedel–Crafts-acilezési és számos más szerves
C C R2 C R2 kémiai reakcióban, például a Hayashi-átrendeződésben
R1 H R1 O R1 N
is. Acíliumionokat tartalmazó sókat a savhalogenidekből
R3 a halogenid eltávolításával lehet előállítani:

Általános acilcsoport (kékkel) ketonban (bal felül), acíliumion-

ban (középen fent), acilgyökben (jobb felül), aldehidben (bal RC(O)Cl + SbCl5 → [RCO]SbCl6
alul), észterben (középen lent) és amidban (jobb alul). (R1 , R2 ,
R3 = szerves szubsztituens vagy hidrogén)
Ezekben az ionokban a C−O kötéshossz mintegy 110 pm,
rövidebb, mint a szén-monoxidé.[3] Az acílium kationok a
Az acilcsoport olyan funkciós csoport, melyet ketonok elektrospray-ionizációs tömegspektrumának jel-
oxosavakból – beleértve a szervetlen savakat is – lemző fragmentációs termékei.
egy vagy több hidroxilcsoport eltávolításával lehet Acil anionok és acilgyökök nagyon ritkán fordulnak elő.
levezetni.[1] Az Li−C(O)R kötésű lítiumorganikus vegyületeket csak
A szerves kémiában az acilcsoport (IUPAC elnevezése: kevéssé tanulmányozták.
alkanoilcsoport) többnyire karbonsavakból származtat-
ható, így jelölése általában RCO−, ahol R alkilcsoport,
melyhez a CO csoport egyszeres kötéssel kapcsolódik. 19.3 A biokémiában
Bár az acilcsoport kifejezést szinte kizárólag szerves ve-
gyületek esetén használják, elméletileg más típusú savak
– például szulfonsavak, foszfonsavak – acilcsoportja is le- A biokémiában számos helyen találhatók acilcsoportok,
vezethető. Az acilcsoportok leggyakrabban nagyobb mo- az összes főbb vegyülettípusban előfordulnak.
lekularészekhez kapcsolódnak, ilyenkor a szén- és az oxi- A koenzim A-k a zsírsavak lebontása során képződő
génatom kettős kötéssel kapcsolódik egymáshoz. savszármazékok. A leggyakoribb származék, az acetil-
CoA számos bioszintetikus átalakításban során tölti be
az acilforrás szerepét. Ilyen acilvegyületek például a
tioészterek.
Az aminosavak acilcsoportjának nevét úgy képezzük,
19.1 Acilvegyületek hogy a vegyület nevének -in végződését -il-re változtat-
juk. A glicin acilcsoportjának neve például glicil-, a
Jól ismert acilvegyületek a savkloridok (acil-kloridok), liziné lizil-.
mint például az acetil-klorid (CH3 COCl) vagy a benzoil- A ribonukleozid monofoszfátok – mint például az AMP
klorid (C6 H5 COCl). Ezek a vegyületek acílium kat- (5'-adenilsav), GMP (5'-guanilsav), CMP (5'-citidilsav)
ion generálására használható kiváló reagensek, melyekkel és UMP (5'-uridilsav) – acilcsoportjának neve rendre
számos szubsztráthoz lehet acilcsoportot kapcsolni. adenilil-, guanilil-, citidilil-, illetve uridilil-.
Az amidok (RC(O)NR2 ), észterek (RC(O)OR’), ketonok A foszfolipidekben a foszfatidsav acilcsoportjának neve
(RC(O)R) és aldehidek (RC(O)H) is acilvegyületek. foszfatidil-.

28
19.9. FORDÍTÁS
Végül megemlítendő, hogy számos szacharid acilezett
formában fordul elő.
19.4 A fémorganikus kémiában és
katalízisben
Az acilligandumok számos karbonilezési reakció közti-
termékei, melyek fontosak bizonyos katalitikus reakci-
ókban. A fém-acilek többnyire a szén-monoxidnak a
fém-alkil kötés közé történő beékelődésével keletkeznek,
de létrejöhetnek savkloridok és alacsony oxidációs szá-
mú fémkomplexek közötti vagy lítiumorganikus vegyü-
letek és fém-karbonilok közötti reakció eredményeként
is. A fém-acileket sokszor két rezonanciaszerkezettel ír-
ják le, ezek egyike az oxigéncentrum bázicitását emeli
ki. A fém-acilek O-alkilezése Fischer-karbén komplexe-
ket ad.[4]
19.5 A gyógyszerkémiában
A gyógyszerkémiában a vegyületekbe zsírsavak acilcso-
portját beépítve növelni lehet a vegyület lipid kettős-
rétegekkel való kölcsönhatásának hajlamát. Ezzel az
eljárással növelték a flavonoidok[5] és peptidek[6] azon
képességét, hogy kölcsönhatásba lépnek a baktériumok
sejtmembránjával, így fokozva azok baktériumellenes ha-
tását.
19.6 Nevezéktan
Az acilcsoport szisztematikus nevét a megfelelő sav
nevéhez fűzött -oil végződéssel, míg a triviális nevű
vegyületek esetén a sav latin szótövéből képezzük -il
végződéssel.[7] Az alábbi táblázat néhány gyakoribb ne-
vet tartalmaz. Vegyük észre, hogy a metil, etil, propil,
butil stb. nevek is -il végződésűek, ám ezek nem acil-,
hanem alkánokból származtatható alkilcsoportok.
19.7 További acil részecskék
Az aciloxicsoportban az acilcsoport oxigénhez kapcso-
lódik: R−C(=O)−O−R' (R−C(=O) az acilcsoport).
Az acíliumionok R−C+ =O típusú kationok, fon-
tos szerepet töltenek be szerves kémiai reakciók
köztitermékeként,[1] többek között például a Hayashi-
átrendeződés során.
19.8 Hivatkozások
[1] International Union of Pure and Applied Chemistry.
29
"Acyl groups". Compendium of Chemical Terminology In-
ternet edition.
[2] International Union of Pure and Applied Chemistry.
"Acyl species". Compendium of Chemical Terminology
Internet edition.
[3] B. Chevrier, J. M. Le Carpentier, R. Weiss “Synthesis
of two crystalline species of the Friedel-Crafts interme-
diate antimony pentachloride-p-toluoyl chloride. Crystal
structures of the donor-acceptor complex and of the io-
nic salt” J. Am. Chem. Soc., 1972, vol. 94, pp 5718–
5723.doi:10.1021/ja00771a031
[4] Elschenbroich, C. ”Organometallics” (2006) Wiley-VCH:
Weinheim. ISBN 3-527-29390-6
[5] Cushnie TPT, Taylor PW, Nagaoka Y, Uesato S, Ha-
ra Y, Lamb AJ (2008.). „Investigation of the antibac-
terial activity of 3-O-octanoyl-(-)-epicatechin”. Jour-
nal of Applied Microbiology 105 (5), 1461–1469.
o. DOI:10.1111/j.1365-2672.2008.03881.x. PMID
18795977.
[6] Mak P, Pohl J, Dubin A, Reed MS, Bowers SE, Fal-
lon MT, Shafer WM (2003.). „The increased bacterici-
dal activity of a fatty acid-modified synthetic antimicro-
bial peptide of human cathepsin G correlates with its en-
hanced capacity to interact with model membranes”. In-
ternational Journal of Antimicrobial Agents 21 (1), 13–
19. o. DOI:10.1016/S0924-8579(02)00245-5. PMID
12507833.
[7] Antus Sándor, Mátyus Péter. Szerves kémia II.. Buda-
pest: Nemzeti Tankönyvkiadó. ISBN 978-963-19-5714-
3 (2005)
19.9 Fordítás
Ez a szócikk részben vagy egészben az Acyl című angol
Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul.
Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja
fel.
19.10 Kapcsolódó szócikkek
• Acilezés
• Funkciós csoport
fejezet 20

Alkil

Izopropilcsoport

A kémiában az alkil (alkilcsoport) egy hidrogénatom-

tól megfosztott alkánt jelent.[1] Az aciklusos (gyűrűt nem
tartalmazó) alkilcsoport általános képlete C H₂ ₊₁. A cik-
loalkilcsoport cikloalkánból vezethető le egy hidrogén-
nek a gyűrűről történő eltávolításával. A cikloalkilek ál-
Metilcsoport
talános képlete C H₂ ₋₁.[2] Az alkilcsoportok jellemzően
egy nagyobb molekulának a részei. A szerkezeti képle-
tekben a (nem meghatározott) alkilcsoportokat R betűvel dialkil-éterek olyan éterek, amelyekben az oxigénatom-
jelölik. A legkisebb alkilcsoport a metilcsoport, melynek hoz két alkilcsoport kapcsolódik, mint például a dietil-
képlete CH3 –.[3] éterben (O(C2 H5 )2 ).

20.1 Alkilek a hétköznapi életben 20.2 Alkil kationok, anionok és

Az alkil szótő számos hétköznapi kifejezésben előfor-
dul. Az alkilezés fontos eljárás a finomítókban, például
a nagy oktánszámú benzinek előállításában. Az alkilező
antineoplasztikus anyagok közé a rák kezelésére alkal-
mazott szerek tartoznak. Ilyen esetben az alkilt tágabb
értelemben használják. A nitrogénmustárok például jól
ismert alkilezőszerek, de szerkezetük az egyszerű szén-
hidrogéneknél bonyolultabb. A kémiában az alkil az al-
kilcsoportra utal, olyan szubsztituensre, amely más mole-
kularészekhez kapcsolódik. Az alkillítium reagensek ta-
pasztalati képlete Li(alkil), ahol alkil=metil, etil stb. A
gyökök
Az alkilcsoportok általában más atomokhoz vagy atom-
csoportokhoz kapcsolódnak. Szabad alkilek semleges ve-
gyületek, anionok vagy kationok formájában fordulhat-
nak elő. A semleges alkileket szabad gyöknek, a katio-
nokat karbokationnak, az anionokat pedig karbanionnak
nevezzük. Ezek a részecskék rendszerint csak átmene-
tileg léteznek, de némelyikük elegendően stabil és kipre-
parálható („lombikba lehet tenni”). Az alkil kationok jel-
lemzően szupersavak felhasználásakor keletkeznek, alkil

30
20.4. LÁSD MÉG 31

anionok erős bázis jelenlétében mutathatók ki, alkil gyö-

kök pedig fotokémiai reakciókban jönnek létre. Alki-
lek gyakran figyelhetők meg a szerves vegyületek tömeg-
spektrometriás vizsgálatai során.

20.3 Nevezéktanuk
Az alkilek homológ sort alkotnak. A legegyszerűbb so-
rozat általános képlete C H₂ ₊₁. Az alkilek közé tartozik
a metil, CH3 · (nevét a metán után kapta), etil (C2 H5 ·),
propil (C3 H7 ·), butil (C4 H9 ·), pentil (C5 H11 ·) és így to-
vább. Az egy gyűrűt tartalmazó alkilcsoportok képlete
C H₂ -₁, például ciklopropil és ciklohexil. Az elnevezési
séma a IUPAC nómenklatúrából származik:
A fenti csoportneveket használjuk az elágazó szénláncú
molekulák, például a 3-metilpentán elnevezésében:

Az alkilláncokban minden egyes szénatom jellemezhető

oly módon, hogy hány másik szénatom kapcsolódik hoz-
zá. Ezek alapján beszélhetünk primer, szekunder, tercier
és kvaterner szénatomokról, melyekhez rendre egy, kettő,
három, illetve négy másik szénatom kapcsolódik.

20.4 Lásd még

• Alkánok
• Alkének
A 3-metilpentán szerkezete két részből épül fel. Az el- • Alkinek
ső a molekulában található leghosszabb egyenes szénlánc,
melyet öt atom alkot. Ennek az öt szénatomos alapve- • Arilcsoport
gyületnek (az ábrán kékkel kiemelve) a neve pentán. A • Szénhidrogének
metil „szubsztituens” vagy „csoport” színe piros. A neve-
zéktan szokásos szabályai szerint az alkilcsoportokat az
alap szénhidrogénlánc neve előtt jelöljük, így járunk el a
metilpentán esetében is. Ez a név azonban még nem egy-
20.5 Fordítás
értelmű, mivel a metil elágazás különböző szénatomokon
lehet. Az egyértelműség miatt ezért a vegyület neve 3- Ez a szócikk részben vagy egészben az Alkyl című angol
metilpentán, ahol a 3-as szám jelöli, hogy a metilcsoport Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul.
az 5 szénatomos lánc harmadik atomjához kapcsolódik. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja
fel.
Ha több azonos alkilcsoport kapcsolódik a lánchoz, akkor
azok számát a csoport neve elé tett többszöröző előtaggal
adjuk meg (di-, tri-, tetra stb.).
20.6 Hivatkozások
Ennek a vegyületnek a neve 2,3,3-trimetilpentán. Ebben
a molekulában három azonos alkilcsoport kapcsolódik a [1] International Union of Pure and Applied Chemistry.
2-es, 3-as és 3-as szénatomhoz. Ezeket a számokat a cso- "alkyl groups". Compendium of Chemical Terminology In-
portok helyének egyértelmű megadásához tüntetjük fel a ternet edition.
névben, és a „tri” szócska jelzi, hogy három azonos me-
tilcsoport van. Ha a 3-as szénatomhoz az egyik metil- [2] International Union of Pure and Applied Chemistry.
csoport helyett etilcsoport kapcsolódna, akkor a vegyület "cycloalkyl groups". Compendium of Chemical Termino-
logy Internet edition.
neve 3-etil-2,3-dimetilpentán lenne. Vegyük észre, hogy
amikor egy molekulában különböző alkilcsoportok talál- [3] Virtual Textbook of Organic Chemistry Naming Organic
hatók, akkor a névben azokat betűrend szerint soroljuk Compounds
fel.
fejezet 21

Allének

két szigma- és két pi-kötést létesít a két szomszédos, sp2 -

hibridizált szénatommal. A három szénatom által bezárt
kötésszög 180°, ami mutatja az allén szénatomjainak li-
neáris elrendeződését.

21.2 Szimmetria

A legegyszerűbb allén, a propadién másik neve is allén

Az allének olyan szénhidrogének, amelyekben egy szén-

atom kettős kötéssel kapcsolódik két másik szénatomhoz.
Az allén egyben az alapvegyület propadién triviális neve
is.
A két szomszédos kettős kötés következtében az
allének az alkéneknél sokkal reakcióképesebbek,
klórgázzal szembeni reakcióképességük például inkább
az alkinekéhez hasonlít. Az allének királisak is lehetnek.

A négy azonos szubsztituenssel rendelkező alléneknek

21.1 Geometria kétértékű – a központi szénatomon átmenő – forgásten-
gelyük van. A tengely 45°-os szöget zár be a molekula vé-
gein található két CH2 csoporttal, ezért a molekula alakja
egy kétágú propellerre emlékeztet. Egy másik kétértékű
forgástengely a C=C=C kötéseken megy át, és a két CH2
csoport síkja egy-egy tükörsíkon fekszik. Az ilyen mole-
kulák a D₂ pontcsoportba tartoznak.

Az allének 3D-s szerkezete

Az allének központi, sp hibridizációs állapotú szénatomja A csak kétféle, A és B szubsztituenseket tartalmazó

32
21.5. FORDÍTÁS 33

allén királis lesz, mivel ilyenkor nincs a molekulában 21.5 Fordítás

tükörsík. Ha a Cahn-Ingold-Prelog prioritási szabály
szerint az A szubsztituens a magasabb prioritású, akkor Ez a szócikk részben vagy egészben az Allene című an-
a konfiguráció először a közelebbi, majd a távolab- gol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán ala-
bi szubsztituensek körüljárási irányával határozható pul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete so-
meg, de a távolabbi rész esetén csak a magasabb ren- rolja fel.
dű szubsztituenst kell figyelembe venni. Egy másik
nevezéktan a tengelyes kiralitású molekulákat csa-
varnak (hélixnek) tekinti. Eszerint ha a közelebbi
és távolabbi A szubsztituens sorrendje az óramutató
21.6 Hivatkozások
járásával azonos, akkor P (plusz), ellenkező esetben M
(mínusz) helicitású a molekula. A P helicitást aR, az [1] A sztereokémia és kiroptikai spektroszkópia alapjai. Buda-
pest: Nemzeti Tankönyvkiadó, 198–199. o. ISBN 963-
M-et pedig aS előtaggal jelöljük, de az a el is hagyható.[1]
19-4959-1 (2004)

A nem szubsztituált allénnek – szimmetriája miatt – nincs
dipólusmomentuma.
[2] Organic Syntheses, Coll. Vol. 7, p.276 (1990); Vol. 63,
p.203 (1985). Link
[3] Organic Syntheses, Coll. Vol. 5, p.22 (1973); Vol. 42,
p.12 (1962) Link

21.3 Előállítás [4] Bhagwat; Devaprabhakara (1972.). „Selective hydroge-

nation of allenes with chlorotris-(triphenylphosphine) rho-
dium catalyst”. Tetrahedron Lett. 13, 1391. o.
Az allén laboratóriumi előállításának módszerei: DOI:10.1016/S0040-4039(01)84636-0.

• Skattebøl-átrendeződéssel geminális dihalogéncik-

lopropán és lítiumorganikus vegyület reakciójában 21.7 További olvasnivaló
• International Union of Pure and Applied Chemistry.
"allenes". Compendium of Chemical Terminology
Internet edition.

21.8 Külső hivatkozások

• Stereochemistry study guide
• bizonyos terminális alkinekből formaldehid és
• Synthesis of allenes
réz(II)-bromid hatására, bázis hozzáadásával[2]

• bizonyos dihalogenidek dehidrohalogénezésével.[3]

21.4 Lásd még

• A három vagy több szomszédos szén-szén kettős kö-

tést tartalmazó vegyületeket kumuléneknek nevezik.

• Az allénszerkezet gyakran előfordul a

karbomerekben.

• Megfelelő katalizátort (például Wilkinson-

komplexet) felhasználva lehetőség van arra,
hogy az alléneknek csak az egyik kettős kötését
redukálják.[4]

• A propadién a MAPP-gáz két fő komponensének

egyike.
fejezet 22

Arilcsoport

A szerves kémiában az arilcsoport olyan funkciós cso-

port vagy szubsztituens, amely egyszerű aromás gyűrűből
származtatható, legyen az fenil, tiofén, indolil stb. (lásd
IUPAC nevezéktan)[1] . Az „aril” elnevezés a rövidség és
általánosítás kedvéért használatos.
Egyszerű arilcsoport a benzolból származtatható fenilcso-
port (C6 H5 ). A tolilcsoport (CH3 C6 H4 ) a toluolból (me-
tilbenzol), a a xililcsoport (CH3 )2 C6 H3 a xilolból (dime-
tilbenzol) vezethető le.

Néhány különböző típusú, benzolból levezethető arilcsoport. Bal-

ról jobbra haladva: fenil, benzil, tolil, o-xilil.

A biarilok axiális kiralitást mutathatnak. Arilezésnek ne-

vezzük mindazokat a kémiai folyamatokat, amelyekben a
szubsztrátumhoz egy arilcsoportot kapcsolnak hozzá.

22.1 Fordítás
Ez a szócikk részben vagy egészben az Aryl című angol
Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul.
Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja
fel.

22.1.1 Hivatkozások
[1] http://goldbook.iupac.org/A00464.html

34
fejezet 23

Benzilcsoport

23.2 A benzilcentrumok reakció-

készsége

A benzilhelyzet sajátos reakciókészséget eredményez,

mely megnyilvánul például az oxidáció, a gyökös halo-
génezési reakció vagy a hidrogenolízis során. Gyakorlati
példát véve megfelelő katalizátor jelenlétében a p-xilol
kizárólag benzil-helyzetben oxidálódik, melynek ered-
ményeként tereftálsav keletkezik:

A benzilcsoport szerkezete
CH3 C6 H4 CH3 + 3 O2 → HO2 CC6 H4 CO2 H
+ 2 H2 O
A szerves kémiában benzilcsoportnak a C6 H5 CH2 −
szerkezetű szubsztituenst vagy molekularészletet nevezik.
A benzilcsoport egy benzolgyűrűből és az ahhoz kapcso- Ezzel az eljárással évente több millió tonna tereftálsavat
lódó CH2 -csoportból áll.[1] állítanak elő.[2]
A benzilhelyzet fokozott reakciókészsége a benzilhelyze-
tű C−H kötés kis kötésdisszociációs energiájának tulaj-
donítható, a C6 H5 CH2 −H kötés ugyanis más típusú C−H
23.1 Nevezéktan kötéseknél mintegy 10–15%-kal gyengébb. A benzilgyö-
köket a szomszédos aromás gyűrű stabilizálja.

A benzi szó leggyakrabban a benzil-vegyületekre, példá-

ul benzil-kloridra vagy benzil-benzoátra utal, de jelenthe-
ti a benzil szabad gyököt is, melynek képlete C6 H5 CH2 .
A benzil karbokation képlete C6 H5 CH2 + , a benzil kar- 23.3 Benzil védőcsoport
banioné C6 H5 CH2 − . Ezen részecskék normál körülmé-
nyek között nem keletkeznek számottevő mennyiségben, A szerves kémiai szintézisekben a benzilcsoportot gyak-
de hasznosak a reakciók mechanizmusának tárgyalása- ran használják alkoholok és karbonsavak védésére.
kor.
A benzil-éterként történő védés két gyakori módja:
A benzil- és a fenilcsoportot olykor összetévesztik, de
képletük és viselkedésük is nagyon különböző.
• alkohol reakciója benzil-bromiddal és erős bázis-
sal (például nátrium-hidriddel) – a Williamson-
szintézishez hasonlóan[3]
23.1.1 Rövidítések

Kémiai vegyületek elnevezésében és szerkezeti képle-
tekben a benzilcsoport jelölésére gyakran a „Bn” jel-
ülést használják. A benzil-alkohol például felírható mint
BnOH. Ez a jelölés nem keverendő össze a „Bz”-vel,
amely a benzoilcsoport (C6 H5 C(O)−) rövidítése.
• alkohol reakciója imidáttal (például benzil-
triklóracetimidáttal, C6 H5 CH2 OC(CCl3 ),
trifluormetánszulfonsav jelenlétében. Erre pél-
da egy p-metoxibenzil- (PMB) éter képzése
totálszintézis során:[4]

35
36 FEJEZET 23. BENZILCSOPORT

[3] DeSelms, R. H.; Benzyl Phenyl Ether Compounds; Enigen

Science Publishing: Washington, DC, 2008.

[4] Total synthesis of rutamycin B via Suzuki macrocycli-

zation James D. White, Thomas Tiller, Yoshihiro Oh-
ba, Warren J. Porter, Randy W. Jackson, Shan Wang,
and Roger Hanselmann 80 Chem. Commun., 1998
doi:10.1039/a707251a

[5] Protecting groups Krzysztof Jarowicki and Philip Koci-

enski J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1998, 4005–4037
4005 doi:10.1039/a803688h
A benzilcsoport hidrogénezéssel eltávolítható. A
PMB-étereket magnézium-bromid–dimetil-szulfid, [6] K. W. C. Poon and G. B. Dudley (2006.). „Mix-and-
Heat Benzylation of Alcohols Using a Bench-Stable Py-
ammónium-cérium(IV)-nitrát vagy 5,6-diciano-2,3-
ridinium Salt”. J. Org. Chem. 71 (10), 3923–3927. o.
diklór-1,4-benzokinon (DDQ) alkalmazásával hasítani
DOI:10.1021/jo0602773. PMID 16674068.
lehet.[5]
Az egyik vizsgálatban[6] a benzilcsoport alkoholra történő
átvitelét benziloxi-piridínium sóval végezték:

Oldószerként trifluortoluolt használtak, mely savmegkö-

tőként magnézium-oxidot tartalmazott. Ezt az átalaku-
lást SN1 típusúnak tartják, amit a toluol oldószerből kis
mennyiségben Friedel–Crafts-reakcióval képződött mel-
léktermékek jelenléte támaszt alá.

23.4 Fordítás
Ez a szócikk részben vagy egészben a Benzyl című an-
gol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán ala-
pul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete so-
rolja fel.

23.5 Jegyzetek
[1] Carey, F. A., and Sundberg, R. J.; Advanced Organic Che-
mistry, Part A: Structure and Mechanisms, 5th ed.; Sprin-
ger: New York, NY, 2008. pp 806–808, 312–313.

[2] Richard J. Sheehan, “Terephthalic Acid, Dimethyl Te-

rephthalate, and Isophthalic Acid” in Ullmann’s Encyc-
lopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim,
2002. doi:10.1002/14356007.a26_193
fejezet 24

Benzoil

A benzoil-klorid szerkezete

A szerves kémiában a benzoil a benzoesav acilcsoport-

ja, képlete C6 H5 CO−. Nem keverendő össze a benzillel,
utóbbi a toluol (metilbenzol) egyik metil hidrogénjének
eltávolításával keletkező ion vagy gyök. A benzil szubsz-
tituenst „Bn”-nek, míg a benzoilcsoportot „Bz”-nek szok-
ták rövidíteni.
A szerves kémiai szintézisek során gyakran használják
védőcsoportként a benzoilcsoprtot, mely híg lúgos oldat-
ban történő hidrolízissel könnyen eltávolítható.

24.1 Fordítás
Ez a szócikk részben vagy egészben a Benzoyl című an-
gol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán ala-
pul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete so-
rolja fel.

24.2 Források

37
fejezet 25

Cianát

25.2 Reakciói
A cianátion a nukleofil szubsztitúciós reakciókban
ambidens nukleofilként viselkedik, mivel (kivételesen)
R–OCN alkil-cianátot és (általában) R–NCO alkil-
izocianátot képezhet. Aril-cianátok (C6 H5 OCN) fenol és
cián-klorid reakciója során állíthatók elő bázis jelenlété-
ben.
A cianátion a cianidokhoz képest viszonylag nem mér-
gező. Ezt a tényt használják ki a cianid mentesítése so-
rán, amikor oxidálószerekkel – például permanganáttal és
A cianát anion kalotta-modellje.
hidrogén-peroxiddal – a mérgező cianidot kevésbé ártal-
mas cianáttá alakítják.

A cianát anion olyan ion, amely egy oxigén-, egy szén- és 25.3 Cianátok
egy nitrogénatomból áll, melyek ebben a sorrendben kap-
csolódnak egymáshoz ([OCN]− ). A cianátion egy egy-
A cianátok a ciánsav sói vagy észterei, ilyen például a
ségnyi negatív töltéssel rendelkezik, melyet nagyrészt a
kálium-cianát (KOCN) vagy a metil-cianát.
nitrogénatom hordoz. A szerves vegyületekben a cianát-
csoport egy funkciós csoport.

25.4 Hivatkozások
Ez a szócikk részben vagy egészben a Cyanate című an-
gol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán ala-
pul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete so-
25.1 Szerkezet rolja fel.

A cianát anion szerkezete két kanonikus szerkezet súlyo-

zott átlagának fogható fel:

A két határszerkezetből következő rezonanciahibrid az

alábbi módon írható fel:

A cianátion izoelektronos a szén-dioxiddal, így alakja ah-

hoz hasonlóan lineáris.
A fulminátion – [ONC]− – kémiai képlete azonos, de
szerkezete eltérő: a cianát szerkezeti izomerje.

38
fejezet 26

Diolok

OH 26.1.2 Vicinális diolok

HO
A vicinális diolokban a két hidroxilcsoport vicinális
helyzetű, azaz szomszédos atomokhoz kapcsolódnak.
Glikoloknak is nevezik őket. Vicinális glikol példá-
A legegyszerűbb diol: etilénglikol ul a fagyállókban gyakran használt 1,2-etándiol vagy
etilénglikol (HO−(CH2 )2 −OH) és a propán-1,2-diol vagy
alfa-propilénglikol (HO−CH2 −CH(OH)−CH3 ), melyet
az élelmiszer- és gyógyszeripar használ, de a kevésbé

HO OH
mérgező fagyállók komponenseként is alkalmazzák.

26.1.3 Biszfenolok
A két hidroxilcsoportot egymástól messzebb tartalmazó
diolokra példa az 1,4-butándiol (HO−(CH2 )4 −OH) és a
biszfenol-A.

Benzoldiol 26.2 Alifás diolok

A diolok vagy glikolok olyan szerves vegyületek, ame- 26.3 Előállításuk

lyekben két hidroxilcsoport (−OH csoport) található.[1] A
funkciós csoportok páros előfordulása meglehetősen gya-
Mivel a diolok gyakran előforduló funkciós csoportok,
kori, így számos alkategóriát különböztetnek meg. A ter-
számos módszert dolgoztak ki előállításukra.
mészetben a leggyakoribb diolok a cukrok és ezek poli-
merjei, a cellulóz. Az ipar által leggyakrabban használt
diol az etilénglikol. További példák diolokra, melyek- • Vicinális diolok állíthatók elő alkének oxidációjá-
ben a két hidroxilcsoport egymástól távolabb helyezke- val, rendszerint híg savas kálium-permanganát fel-
dik el: 1,4-butándiol (HO–(CH2 )4 –OH ), biszfenol-A, használásával. Lúgos kálium-permanganát alkalma-
propilén-1,3-diol vagy béta-propilén-glikol (HO–CH2 – zásakor a sötét ibolyaszín zöldre változik, míg a sa-
CH2 –CH2 –OH). vas kálium-permanganát teljesen elszíntelenedik.
• Alkének hasonló módon ozmium-tetroxiddal is vi-
cinális diolokká oxidálhatók.
• Alkének hidrogén-peroxiddal epoxid képződé-
26.1 Csoportosításuk se közben reagálnak, melyből hidrolízissel diol
keletkezik, mint például a transz-ciklohexándiol
26.1.1 Geminális diolok szakaszos[2] vagy folyamatos mikroreaktoros[3]
szintézisében:
A geminális diolokban ugyanahhoz a szénatomhoz két
hidroxilcsoport kapcsolódik. Ilyen például a metándiol
(H2 C(OH)2 ), mely a formaldehid hidratált formája. Má-
sik példa a (F3 C)2 C(OH)2 , a hexafluoraceton hidratált
formája.

39
40 FEJEZET 26. DIOLOK

• A Sharpless aszimmetriás dihidroxilezéssel királis 26.4.2 Vicinális diolok

diolok állíthatók elő alkénekből ozmát reagens és ki-
rális katalizátor felhasználásával. A glikolhasítás során a vicinális diolokban a C–C kötés
keton vagy aldehid funkciós csoport keletkezése közben
• Másik lehetőség a Woodward-féle cisz-hidroxilezés felhasad.
(cisz-diol) és az alább bemutatott, hasonló Prévost-
reakció (anti-diol). Mindkét módszer jódot és ezüst
karbonsavsót használ. 26.4.3 Geminális diolok
A szerves geminális diolok általában könnyen de-
hidratálódnak, és karbonilcsoporttá alakulnak. A
szénsav ((HO)2 C=O) például instabil, szén-dioxiddá
(CO2 ) és vízzé (H2 O) alakul át. Ritkán azonban
a kémiai egyensúly a geminális diol keletkezésének
irányába van eltolódva. Például amikor formaldehid
(H2 C=O) oldódik vízben, a geminális diol metándiol
(H2 C(OH)2 ) képződése a kedvezményezett. Továb-
bi példák a dekahidroxiciklopentán (C5 (OH)10 ) és
dodekahidroxiciklohexán (C6 (OH)12 ), melyek stabil
gyűrűs geminális diolok, míg a megfelelő oxovegyületek
• A Prins-reakcióban 1,3-diolok állíthatók elő (C5 O5 és C6 O6 ) vélhetően instabilak.
formaldehid és alkén reagáltatásával.
• Geminális diolok képezhetők ketonok hidratálásá- 26.5 Fordítás
val.
Ez a szócikk részben vagy egészben a Diol című angol
Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul.
26.4 Reakcióik Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja
fel.
26.4.1 Diolok általános reakciói
A diolok csakúgy, mint az alkoholok, észter- vagy éter- 26.6 Jegyzetek
képződési reakciókba lépnek.
A diolokat, például az etilénglikolt polimerizációs reak- [1] March, Jerry (1985), Advanced Organic Chemistry: Re-
ciókban komonomerként alkalmazzák egyes poliészterek actions, Mechanisms, and Structure (3rd ed.), New York:
és poliuretánok előállítása során. Ahhoz, hogy a polime- Wiley, ISBN 0-471-85472-7
rizáció ismételt észteresítési lépésekkel tovább folytatód- [2] trans-cyclohexanediol Organic Syntheses, Coll. Vol. 3,
jon, egy másik, két azonos funkciós csoportot tartalma- p.217 (1955); Vol. 28, p.35 (1948) http://www.orgsynth.
zó monomer is szükséges. Ez lehet például dioil-diklorid org/orgsyn/pdfs/CV3P0217.pdf.
vagy disav.
[3] Advantages of Synthesizing trans-1,2-Cyclohexanediol in
A diolok savkatalízis hatására gyűrűs éterré alakíthatók, a Continuous Flow Microreactor over a Standard Glass
ez a reakció a diol ciklizáció. Ekkor először a hidroxilcso- Apparatus Andreas Hartung, Mark A. Keane, and Ar-
port protonálódik, majd a másik hidroxilcsoport intramo- no Kraft J. Org. Chem. 2007, 72, 10235-10238
lekuláris nukleofil szubsztitúciós reakcióban megtámadja doi:10.1021/jo701758p
az elektronhiányos szénatomot. Amennyiben a szénlánc
elég hosszú ahhoz, hogy ne lépjen fel nagymértékű gyű-
rűfeszülés, gyűrűs éter keletkezik. 26.7 Kapcsolódó szócikkek
• Alkoholok, egy hidroxilcsoportot tartalmazó vegyü-
letek

• Triolok, három hidroxilcsoportot tartalmazó vegyü-

letek

• Poliolok, több hidroxilcsoportot tartalmazó vegyü-

letek
fejezet 27

Enaminok

27.1 Fordítás
Ez a szócikk részben vagy egészben az Enamine című an-
gol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán ala-
pul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete so-
rolja fel.

27.2 Hivatkozások
Az enaminok általános szerkezete
[1] Dr. Lempert Károly. Szerves kémia. Budapest: Műszaki
Az enaminok telítetlen szerves vegyületek, melyek Könyvkiadó. ISBN 963-10-1191-7 (1976)
aldehidek vagy ketonok és szekunder aminok vízkilépés- [2] Magyar nagylexikon VII. (Ed–Fe). Főszerk. Rostás
sel járó (azaz kondenzációs) reakciójában keletkeznek:[1] Sándor, Szlávik Tamás. Budapest: Magyar Nagylexikon.
1998. 305. o. ISBN 9638577355

Az „enamin” szó az en- – az alkénekben levő kettős kötés-

re utaló „én” végződés – és az amin szavak összetételéből
származik. Hasonló név az enol, amely alként (en-) és
alkoholt (-ol) tartalmazó funkciós csoport.
Ha a nitrogénatom egyik szubsztituense hidrogén, akkor
a vegyület egy imin tautomer formája. Ez általában imin-
né rendeződik át; ez alól azonban számos kivétel ismert
(például az anilin).[2]
Az enamin-imin tautoméria a keto-enol tautomériával
analógnak tekinthető. Mindkét esetben egy hidrogén-
atom cserél helyet egy heteroatom (oxigén vagy nitrogén)
és a második szénatom között.
Az enaminok jó nukleofilek és jó bázisok is.

41
fejezet 28

Enolát anion

Az enolát anion a karbonilcsoport melletti alfa szénatom

deprotonálásával keletkező anion, az enolok anionja.
Például az acetonról egy bázis enolát anion képződése
közben protont képes lehasítani.

Az enolát anion rezonanciastabilizált, ezért az alfa-

hidrogén savas:

O O

28.1 Lásd még

• Keto-enol tautoméria

Az enolát anionok imminiumionokkal a Mannich-

reakcióban reagálnak.

28.2 Fordítás
Ez a szócikk részben vagy egészben a Enolate anion cí-
mű angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordítá-
sán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörté-
nete sorolja fel.

28.3 Hivatkozások

42
fejezet 29

Enonok

re, mint a közvetlen támadás. Ezt mutatja toxicitásuk

is, mely e vegyületek DNS alkilező képességére vezet-
hető vissza. Ha a nukleofil hidrid, akkor a reakciót 1,4-
redukciónak (konjugált redukció) nevezzük
Az enonok a Nazarov-ciklizáció és a Rauhut–Currier-
reakció (dimerizáció) kiindulási anyagai.

29.1 Hasonló vegyületek

Az enonok nem keverendők össze a keténekkel
(R2 C=C=O). Az enaminok az enonok unokatestvérei,
melyekben a karbonilcsoportot amincsoport helyettesíti.
Az enonok általános szerkezete A megfelelő α,β-telítetlen aldehidek az enalok.

29.2 Fordítás
Ez a szócikk részben vagy egészben az Enone című an-
gol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán ala-
pul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete so-
rolja fel.

A legegyszerűbb enon: a metil-vinil-keton

Az enonok olyan telítetlen szerves vegyületek vagy

funkciós csoportok, amelyekben konjugált alkén és keton
funkció található. A legegyszerűbb enon a metil-vinil-
keton (MVK) vagy CH2 =CHCOCH3 .
Enonokat, például kalkont Knoevenagel-kondenzációval
lehet szintetizálni. A Meyer–Schuster-átrendeződés ki-
indulási anyaga egy propargil-alkohol.
Az enonok reakciói a megfelelő telített karbonilvegyület
vinilógjai, azaz 1,4-nukleofil addícióra képesek. A β-
szénatomjuk is elektrofil, ezt nukleofilek támadhatják. A
körülményektől függően mind a karbonilcsoportra törté-
nő közvetlen addíció, mind 1,4-addíció végbemehet. A
szénatomon történő támadás stabilabb vegyületet hoz lét-

43
fejezet 30

Fenilcsoport

30.1 Fordítás
Ez a szócikk részben vagy egészben a Phenyl group cí-
mű angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordítá-
sán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörté-
nete sorolja fel.

30.1.1 Hivatkozások
[1] “Inductive and Resonance Effects on the Acidities of Phe-
nol, Enols, and Carbonyl α-Hydrogens.” Pedro J. Silva J.
A fenilcsoport szerkezete Org. Chem. 2009 (Solvation effects on the relative aci-
dities of acetaldehyde enol and phenol described in the
Supporting Information)
A szerves kémiában a fenilcsoport (rövidítve általában
Ph-) a C6 H5 - képletű funkciós csoport, amelyben a hat
szénatom gyűrűt alkot. Ez a hidrofób, rendkívül stabil,
aromás szénhidrogén egység számos szerves vegyületben
előfordul. A benzolból vezethető le, valójában a kémi-
ai szakirodalomban olykor magát a benzolt is PhH-ként
jelölik.
A legegyszerűbb fenilcsoportot tartalmazó vegyület a
fenol (C6 H5 OH). Gyakori megállapítás, hogy a fenol az
alifás alkoholoknál, például etanolnál (pKₐ = 10, illet-
ve 16–18) azért erősebb sav, mert a fenolátion rezonan-
cia stabilizált. Jelentős hatása van azonban annak is,
hogy a fenolban található sp2 hibridizációjú szénatom
elektronegativitása nagyobb, mint az alifás alkoholokban
található sp3 szénatomoké.[1]

• A fenilcsoport protonjainak 1 H-NMR kémiai elto-

lódása jellemzően 7,27 ppm körül van, ami nagy-
részt az aromás gyűrű áramának köszönhető, de ez
az érték a szubsztituensektől függően változhat.

• Fenilcsoport a polimerekben is előfordulhat, például

a polisztirolban.

• A fenilcsoport az aril-csoportok közé tartozik.

• A benzil funkciós csoport abban különbözik a fenil-

csoporttól, hogy benne a fenilcsoporthoz egy CH2 -
csoport kapcsolódik.

44
fejezet 31

Fluorszulfonát

A fluorszulfonát szerves kémiai funkciós csoport,

képlete F–SO2 –O–R. Jellemzően nagyon jó távozó cso-
port.

31.1 Fordítás
Ez a szócikk részben vagy egészben a Fluorosulfonate cí-
mű angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordítá-
sán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörté-
nete sorolja fel.

45
fejezet 32

Hidroxilcsoport

A szerves kémiában a hidroxilcsoport olyan funkciós

csoport, amelyben egy oxigénatom egyszeres kovalens
kötéssel kapcsolódik egy hidrogénatomhoz: –O–H. A
hidroxilcsoportot tartalmazó vegyületek molekulái kö-
zött hidrogénkötések jönnek létre. A hidroxilcsoport tu-
lajdonságait az határozza meg, hogy a hidroxilcsoport mi-
lyen molekulához kapcsolódik.

Az inolát anion szerkezete

ATP. Egyes enzimek és foszfolipidek. A fehérjealkotó

aminosavak közül a szerin, tirozin és treonin.

32.2 Kémiai tulajdonságok

Az alkoholok általános képlete
A hidroxilcsoportot tartalmazó vegyületek viselkedhet-
nek savként és bázisként is: Etanol és nátrium reakció-
jakor nátrium-etoxid (nátrium-etanolát) és hidrogén ke-
letkezik:

2 C2 H5 OH + 2 Na → 2 C2 H5 ONa + H2

Etanol és sósav reakciójakor etil-oxóniumion keletkezik.

C2 H5 OH + HCl ⇌ C2 H5 OH2 Cl

Etinol: a legegyszerűbb inol Savakkal vízkilépés közben történt egyesüléssel

észtereket képezhetnek, az alkoholok karbonsav ész-
tereit karbonsavésztereknek hívjuk. Például etanol és
etánsav etil-etanoáttá (etil-acetáttá) egyesül:
32.1 Vegyületek OH-csoporttal
Alkoholok, karbonsavak, enolok, fenolok, inolok, cukrok C2 H5 OH + CH3 COOH ⇌ CH3 COOC2 H5 + H2 O
(szőlőcukor, répacukor, gyümölcscukor), illetve a DNS és
RNS egyes építőelemei: ribóz, 2-dezoxiribóz, foszforsav, Az észterek képződése megfordítható folyamat.

46
32.5. ELŐÁLLÍTÁS 47

32.3 Oldhatóság ban azonban a gyűrű felnyílhat és a glikozidos hidroxil-

csoport visszaalakul oxocsoporttá. A sima hidroxilcso-
A kis szénatomszámú hidroxilcsoportot tartalmazó ve- port a glikozidos hidroxilcsoporttal ellentétben a vízben
gyületek jól oldódnak vízben és poláris oldószerekben, nem alakulhat oxocsoporttá.
a szénatomszám növekedésével a vízoldhatóság csökken.

32.5 Előállítás
32.4 Csoportosítása
Hidroxilcsoport keletkezik az oxocsoport és karbonilcso-
A hidroxilcsoport tulajdonságai függnek attól, hogy mi- port (aldehidek és ketonok) hidrogénaddíciója (redukci-
lyen molekulához kapcsolódik (például az O–H kötés po- ója) során.
laritása, a hidroxilcsoportot tartalmazó molekula kémha- Elsőrendű (primer) alkoholok és enolok előállíthatóak al-
tása) emiatt megkülönböztetünk alkoholos, enolos, feno- dehidek hidrogénaddíciójával. Például etanal (acetalde-
los, glikozidos hidroxilcsoportokat. A cukrokban a gli- hid) és hidrogén egyesülése:
kozidos hidroxilcsoport vízben átalakulhat oxocsoporttá
(például: szőlőcukor). CH3 –CH=O + H2 → CH3 –CH2 –OH
A hidroxivegyületeket az alábbi szempontok szerint cso- Másokrendű (szekunder) alkoholok, és fenolok ketonok-
portosíthatjuk: ból állíthatóak elő. Például propán-2-on (aceton) és hid-
rogén addíciója.
• A hidroxilcsoporthoz kapcsolódó szénhidrogénlánc CH3 –C(=O)–CH3 + H2 → CH3 –CH(OH)–CH3
jellege alapján: a telített szénhidrogénekből kép-
zett származékokat alkoholoknak, a telítetlen szén-
hidrogének kettős kötésű szénatomjához kapcsoló-
dó hidroxilcsoportot tartalmazó származékokat eno-
32.6 Kimutatásuk
loknak, a hármas kötésű szénatomhoz kapcsolódó
hidroxilcsoportot tartalmazó vegyületeket inolok- A fenolos hidroxilcsoportot tartalmazó vegyületek
nak, az aromás gyűrűn hidroxilcsoporttal szubszti- vas(III)-kloriddal színes komplexeket vagy sókat ké-
tuált vegyületeket fenoloknak nevezzük. peznek. Ezt a tulajdonságukat használhatjuk minőségi
kimutatásukra és mennyiségi meghatározásukra.
• Értékűség szerint: az egy molekulában találha-
Az alkoholos hidroxilcsoportot tartalmazó vegyületek ál-
tó hidroxilcsoportok száma szerint megkülönbözte-
talában édes ízűek, ilyen például a nádcukor ez a többér-
tünk egy-, két-, három- vagy többértékű alkoholokat
tékű alkoholokra jellemző.
illetve fenolokat. Két (vagy több) OH csoport esetén
ezek egymáshoz való közelsége alapján is csoporto-
síthatóak: geminális, vicinális, diszjunkt.
32.7 Tulajdonságai
• Rendűség szerint: a hidroxilcsoportot viselő szén-
atom rendűsége szerint vannak első-, másod- és har-
madrendű (primer, szekunder és tercier) alkoholok. A hidroxilcsoportot tartalmazó vegyületek molekulái kö-
zött hidrogénkötések jönnek létre, ezért forrás- és olva-
dáspontjuk jóval magasabb, mint a hasonló molekula-
32.4.1 Hidroxilcsoport karboxilcsoport ré- tömegű szénhidrogéneké. Megfelelő molekulaszerkezet
szeként esetén molekulán belüli (intramolekuláris) hidrogénkö-
tés kialakulása is lehetséges, ilyen esetben nem, illetve
A karboxilcsoportban a kettős kötésű oxigénatom elekt- alig asszociálnak a molekulák, ezért [1]az ilyen vegyületek
ronvonzó hatása érvényesül az ugyanehhez a szénatomhoz olvadás- és forráspontja alacsonyabb.
kapcsolódó hidroxilcsoport O–H kötésének elektronpár- Minél polárisabb a hidroxilcsoport O–H kötése, annál
jára is. Emiatt a karboxilcsoport O–H kötése polárisabb, erősebb a közöttük kialakuló hidrogénkötés.
mint az alkoholok O–H kötése.
Az alkoholos, enolos és fenolos hidroxilcsoportok kémi-
ai tulajdonágai közötti eltérést az –OH csoport szigma-
32.4.2 Glikozidos hidroxilcsoport keletke- kötésének polaritása határozza meg. Az oxigén- és hid-
rogénatomok szigma-kötése a víz kötési polaritását alapul
zése
véve az alkoholos, enolos és fenolos –OH csoportok ese-
Az olyan vegyületek, amelyekben oxocsoport és hidroxil- tében különböző.
csoport is megtalálható, és azok egymás közelébe kerül- Az alkoholos hidroxilcsoportban az O–H kötés polaritása
hetnek, a két molekularészlet addíciójával gyűrűs szerke- kisebb, mint a vízmolekulában. Ez azzal magyarázható,
zet és glikozidos hidroxilcsoport keletkezik. Vizes oldat- hogy a víz egyik hidrogénatomját helyettesíti alkilcsoport
48 FEJEZET 32. HIDROXILCSOPORT

elektronküldő (+I) hatású, így növeli az oxigénatom kör- lok esetében képes nukleofil szubsztitúciós reakciókra, a
nyezetében az elektronsűrűséget, ezért az oxigénatom ke- fenoloknál már nem.
vésbé vonzza az O–H kötés elektronjait. A kötés heter-
olitikus felszakadása nehezebben történhet meg, az alko-
holos hidroxilcsoport tehát kevésbé hajlamos proton le- 32.8 Jegyzetek
adására, mint a víz. Ezt támasztják alá a disszociációra
jellemző pKa értékek. (pKa = − lg Ka) [1] Hydrogen-bonding
Az enolos hidroxilcsoportokat tartalmazó vegyületek ese-
tében az alkoholok enyhe savasságáért felelős O–H kötés
polaritása növekszik. Az oxigén egyik nemkötő elektron- 32.9 Forrás
párja az enolos szénatom pi-kötőelektronpárjával konju-
gációba lép, az oxigénatom egyik nemkötő elektronpár- • Szénhidrogének hidroxiszármazékai
ja és a C=C kötés pi elektronpárja az előbb említett 3
atomra delokalizálódnak, ennek következtében csökken
a hidroxilcsoport oxigénjének elektronsűrűsége, ami az
O–H szigma-kötést tovább polarizálja. Az alkoholokhoz
viszonyított nagyobb mértékű O–H kötés-polaritás annak
az eredménye, hogy a pi-pi konjugáció elektronsűrűség-
csökkentő hatását a viszonylag nagy elektronvonzó képes-
ségű oxigén úgy igyekszik kiegyenlíteni, hogy a hidro-
génatomtól a szigma-kötőelektronpárt még inkább maga
felé vonzza. Az enolos –OH csoport szigma-kötése az al-
koholokénál polárisabb, az enolok a víznél is erősebb sa-
vak. Ennek jelentőségét korlátozza, hogy az enolok bom-
lékonyak, vizes oldatban az alábbiakban leírt tautoméria
miatt oxovegyületté alakulnak. Az enolok savasságának
bemutatására jó példa az aszkorbinsav, amelynek gyenge
savas jellege közismert. A proton viszonylag nagy mér-
tékű disszociációjával magyarázható, hogy az enolok híg
lúgokban oldódnak, míg az alkoholok egy bizonyos szén-
atomszám felett nem. Mivel az enolok disszociációjában
keletkező anion töltése három atomon oszlik meg, a le-
szakadt proton – a disszociációs egyensúly dinamikus jel-
lege folytán – nemcsak az oxigénatommal léphet kapcso-
latba, hanem a delokalizált rendszer szélső szénatomjával
is. Így az enolos formánál rendszerint stabilabb izomer,
úgynevezett keto-forma alakulhat ki. Az enol- és keto-
formák fenti egyensúlyát keto-enol tautomériának nevez-
zük. A tautoméria egy hidrogénatom helyzetének meg-
változásából adódó izoméria. Az ilyen – egymásba spon-
tán átalakuló – izomereket tautomereknek nevezzük.
Fenolos vegyületeknél a hidroxilcsoport oxigénatomjai-
nak valamelyik nemkötő elektronpárja az aromás gyű-
rű delokalizált elektronrendszerével kerül átfedésbe. A
nemkötő elektronpár gyűrűhöz történő konjugációja és a
hidrogénnél nagyobb elektronegativitású szénatom jelen-
léte – az enolokhoz hasonlóan – együttesen idézi elő az
–OH csoport oxigénje elektronsűrűségének csökkenését.
A fenolos –OH csoport szigma-kötése az alkoholok és a
víz O–H kötésénél polárisabb, a fenolok erősebb savak.
A szénhidrogének hidroxiszármazékainak kémiai tulaj-
donságaiban mutatkozó eltérések nem csak a különböző
O–H polaritásban nyilvánulnak meg. Az –OH csoport
polaritásának növekedésével a hidroxilcsoportot hordozó
szénatom környezetében növekedik az elektronsűrűség,
ami a szénatomok nukleofil reakciókban való részvételét
gátolja. A hidroxilcsoportot hordozó szénatom alkoho-
fejezet 33

Imid

A koordinációs kémiában az imid ligandum képlete NH.

Az imidek a nitrogénfixálás közbenső termékei.

33.2 Tulajdonságok

Mivel az imidek erősen polárisak, poláris közegben jól ol-

dódnak. Az ammóniából levezethető imidek N−H cent-
ruma savas, és részt vehet hidrogénkötés kialakításában.
A szerkezetileg rokon savanhidridekkel ellentétben a hid-
rolízissel szemben ellenállóak, egyes imideket még át is
lehet kristályosítani forrásban levő vízből.

Egy általános, lineáris imid funkciós csoport

33.3 Előfordulásuk és felhasználá-
Az imid olyan szerves kémiai funkciós csoport, amely- suk
ben egy nitrogénatomhoz két karbonilcsoport kapcsoló-
dik. Ezek a vegyületek szerkezetileg a savanhidridekhez
hasonlítanak. Az észterek és amidok, valamint az imi- Számos nagy szilárdságú vagy elektromosan vezető poli-
dek és anhidridek analóg vegyületek, bár az aminszár- mer tartalmaz imid alegységeket, azaz poliimideket. Az
mazékok kevésbé reaktívak. Kereskedelmi felhasználás egyik ilyen anyag a Kapton, melyben az ismétlődő egy-
szempontjából az imidek leginkább mint nagy szilárdsá- ség két aromás tetrakarbonsavból származó imidcsopor-
gú polimerek komponensei ismertek. tot tartalmaz.[1] Poliimidekre másik példa a poliglutár-
imid, melyet jellemzően poli(metil-metakrilát) (PMMA)
és ammónia vagy primer amin ammonolízise, majd a
33.1 Nevezéktanuk PMMA magas nyomáson és hőmérsékleten, többnyire
extruderben végzett gyűrűzárásával állítanak elő. Ezt az
eljárást reaktív extrúziónak nevezik. A PMMA metil-
Az „imid” utalhat magának az imidnek (NH) a származé- amin származékából előállított egyik kereskedelmi polig-
kaira vagy annak szerves származékaira (RN). A szerves lutárimid termék neve Kamax (TM), ezt a Rohm and Ha-
kémiában az imid funkciós csoport két, NH vagy NR cso- as cég gyártja. Ezen anyagok szilárdsága tükrözi az imid
porthoz kapcsolódó acilcsoportot tartalmaz. funkciós csoport merevségét.
Az imidek többsége dikarbonsavból vezethető le, és Az imidcsoportot tartalmazó vegyületek biológiai hatá-
nevük a sav nevét tükrözi. Például a szukcinimid a sa iránt érdeklődés a cikloheximid erős biológiai ha-
borostyánkősav (sói a szukcinátok), a ftálimid a ftálsav tásának felfedezésével kezdődött el, mivel ez a vegyü-
származéka. Az aminokból (vagy ammóniából) származ- let egyes szervezetekben gátolja a fehérjék bioszintézi-
tatható imidek esetén az N-szubsztituenst előtaggal jelöl- sét. A thalidomid kifejlesztése ennek a kutatásnak egyik
jük, például az N-etilszukcinimid borostyánkősav és etil- sajnálatos eredménye. Imid funkciót számos gomba-
amin származéka. ölő és gyomirtó szer tartalmaz, ilyen például a rákkeltő
A karbodiimidek általános képlete RN=C=NR, ezek nin- hatása miatt forgalomból már kivont kaptán, továbbá a
csenek rokonságban az imidekkel. procimidon.[2]

49
50 FEJEZET 33. IMID

Imidek, balról jobbra haladva: a biokémiai reagensként al-
kalmazott N-etilmaleimid; a vegyipar fontos köztiterméke, a
ftálimid; a vitatott gyomirtó, a kaptán; a korábban számos szü-
letési rendellenességet okozó gyógyszer, thalidomid; az „űrruhák”
gyártásához felhasznált nagy erősségű polimer, a Kapton alegy-
sége
33.7 Jegyzetek
[1] Walter W. Wright and Michael Hallden-Abberton
“Polyimides” in Ullmann’s Encyclopedia of In-
dustrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim.
doi:10.1002/14356007.a21_253
[2] Peter Ackermann, Paul Margot, Franz Müller “Fun-
gicides, Agricultural“ in Ullmann’s Encyclopedia of
Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim.
doi:10.1002/14356007.a12_085

33.8 Külső hivatkozások

33.4 Előállításuk
• IUPAC: imides
A leggyakrabban használt imideket általában dikarbon-
savak vagy anhidridjük és ammónia vagy primer amin
hevítésével állítanak elő, ekkor kondenzációs reakció ját-
szódik le:

(RCO)2 O + R'NH2 → (RCO)2 NR' + H2 O

Ezek a reakciók amid köztiterméken át mennek végbe. A

karbonsav és amid közötti intramolekuláris reakció sok-
kal gyorsabb, mint a jóval ritkábban bekövetkező inter-
molekuláris reakció.
Bizonyos imidek előállíthatók izoimidből a Mumm-
átrendeződési reakcióval.

33.5 Reakcióik
Az ammóniából levezethető imidek N–H centruma savas,
így jól ismertek az imidek alkálifém sói, ilyen például a
ftálimid-kálium. Ezek a sók N-alkilimidek keletkezése
közben alkilezhetők, melyekből aztán lebontással felsza-
badítható a primer amin. Az amin felszabadításához erős
nukleofileket, például kálium-hidroxidot vagy hidrazint
használnak.
Az imidek nitrogénje kevéssé bázikus, így halogénekkel
stabil vegyületeket képezhet. Az imideket halogénekkel
és bázissal reagáltatva N-halogén származékok állíthatók
elő. A szerves kémiai szintézisekben használt példák kö-
zé tartozik az N-klórszukcinimid és N-brómszukcinimid,
melyek a szintézisek során „Cl+ ” és „Br+ ” forrásként szol-
gálnak.

33.6 Fordítás
Ez a szócikk részben vagy egészben az Imide című an-
gol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán ala-
pul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete so-
rolja fel.
fejezet 34

Izocianátok

felelő primer amin képződik.[2]

N
R C 34.2 Fontos vegyületek

O
Az izocianát funkciós csoport

Az izocianát csoport a –N=C=O funkciós csoport – nem

keverendő össze a cianát (–O–C≡N) vagy izocianid (R–
N≡C) funkciós csoportokkal. Az izocianát csoportot tar-
talmazó szerves vegyületeket röviden izocianátoknak is
nevezik. Az izocianátokban több izocianát csoport is elő-
fordulhat, a két izocianát csoportot tartalmazó vegyületek
neve diizocianát. A diizocianátokat a többértékű alko-
holokkal együtt a poliuretánok előállításához használják
fel.
34.1 Kémiai tulajdonságai
Metilén-difenil-4,4'-diizocianát (MDI)
A gyűrű atomjainak számozását a kék számok jelölik
Iparilag fontos monofunkciós izocianát a metil-izocianát
(MIC), melyet peszticidek gyártása során használnak fel.
2000-ben a diizocianátok világpiaci mennyisége 4,4 mil-
lió tonna volt, ennek 61,3%-a metilén-difenil-diizocianát
(MDI), 34,1%-a toloul-diizocianát (TDI), 3,4%-a
hexametilén-diizocianát (HDI) és izoforon-diizocianát
(IPDI), a többi vegyület részesedése összesen csak
1,2%-ot tett ki.[3]

Az izocianátcsoport a hidroxilcsoporttal reagálva uretán Minden nagyobb MDI és TDI előállító az International
(karbamát) kötést hoz létre. Ha diizocianát két vagy több Isocyanate Institute tagja, melynek célja az MDI és TDI
hidroxilcsoportot tartalmazó vegyülettel (poliollal) rea- biztonságos kezelésének támogatása a munkahelyre, kö-
gál, akkor hosszú polimer láncok, poliuretánok keletkez- zösségre és a környezetre való tekintettel.
nek.
Az izocianátcsoport reagál aminokkal is. A diizocianátok
és a két vagy több amincsoportot tartalmazó vegyületek- 34.3 Veszélyek
ből hosszú polimer láncok, polikarbamidok keletkeznek.
Az izocianátok önmagukkal is reagálhatnak. Az alifás di- Az izocianátok vízzel reagálnak, és érzékenyítőanyagként
izocianátok trimereket képezhetnek, ezeket biureteknek vannak besorolva. Porlasztva, 46 °C fölé melegítve, va-
hívják. lamint a folyadék vagy elreagálatlan szilárd anyag köz-
vetlenül a bőrre kerülve embereknél fokozott érzékeny-
Az izocianátcsoport vízzel reagál, melynek során szén- séget okozhat. Ismételt érintkezés esetén, vagy azoknál,
dioxid (CO2 ) keletkezik. A szén-dioxidot (in situ) habo- akik már eleve érzékenyek a vegyszerekre, az érzékeny-
sítóként használják poliuretánhabok gyártásánál.[1] ség további fokozódása jelentkezhet, ami túlérzékenysé-
Az izocianátok a Hofmann-lebontás köztitermékei. Eb- get eredményezhet. Az izocianátok általában 100%-ban
ben a reakcióban primer amidból hipohalogenit, például szilárdak (nem illékonyak), és nagyon alacsony a gőz-
nátrium-hipobromit hatására izocianát közbenső termék nyomásuk, így szobahőmérsékleten nincs vagy minimális
keletkezik, melyből aztán vizes hidrolízis hatására a meg- mennyiségű gőzük van.

51
52 FEJEZET 34. IZOCIANÁTOK

34.4 Lásd még

• Izotiocianát

34.5 Fordítás
Ez a szócikk részben vagy egészben a Isocyanate című an-
gol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán ala-
pul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete so-
rolja fel.

34.6 Hivatkozások
[1] Fundamentals to Polymer Science, An Introductory Text,
Second, 39. o

[2] http://alpha.chem.umb.edu/chemistry/orgchem/
CH20Handout.pdf, Ch20Handout, University of
Massachusetts Boston

[3] Randall, D. The Polyurethanes Book. Wiley (2002). ISBN

0-470-85041-8

5. Allport DC, Gilbert, DS and Outterside SM (eds)

(2003). MDI and TDI: safety, health & the environ-
ment: a source book and practical guide. Chiches-
ter, Wiley. http://eu.wiley.com/WileyCDA/WileyTitle/
productCd-0471958123.html

34.7 Külső hivatkozások

• NIOSH Safety and Health Topic: Isocyanates, from
the website of the National Institute for Occupatio-
nal Safety and Health (NIOSH)

• Health and Safety Executive, website of the UK He-

alth and Safety Executive, useful search terms on
this site — isocyanates, MVR, asthma
• International Isocyanate Institute

• MUNKABALESETEK ÉS FOGLALKOZÁSI
MEGBETEGEDÉSEK Izocianát okozta asztma
kockázatértékelése
fejezet 35
Karbamátok
A karbamátok kémiai szerkezete
A karbamátok szerves vegyületek, a karbaminsav
(NH2 COOH) származékai. A karbamátcsoport, a
karbamát-észterek (például az etil-karbamát) és a kar-
baminsavak szerkezetileg összefüggő funkciós csopor-
tok, és kémiailag is gyakran átalakulnak egymásba. A
karbamát-észtereket uretánoknak is nevezik.
35.1 Előállításuk
A karbaminsavakat aminokból nyerik:
R2 NH + CO2 → R2 NCO2 H
A karbaminsav körülbelül ugyanolyan erős sav, mint az
ecetsav[forrás?] , belőle egy proton leadásával karbamát an- Talán a legfontosabb karbamát a növények CO2 -
ion, a karbaminsav konjugált bázisa keletkezik:
R2 NCO2 H → R2 NCO2 - + H+
A kloroformamidok hidrolízise során is karbamátok ke- ként egy molekula szén-dioxidot köt meg karbamát for-
letkeznek:
R2 NC(O)Cl + H2 O → R2 NCO2 H + HCl
Karbamátok keletkezhetnek Curtius-lebontás során is, ha a levegőből származó szén-dioxid molekulával (és nem a
a létrejött izocianátok alkohollal reagálnak:
RNCO + R'OH → RNHCO2 R'
53
35.2 Előfordulásuk és felhasználá-
suk
A cikkben többnyire a szerves karbamátokkal foglalko-
zunk, de megjegyzendő, hogy az egyik szervetlen sót,
az ammónium-karbamátot nagy mennyiségben állítják
elő köztitermékként a karbamid ammóniából és szén-
dioxidból történő gyártása során.
35.2.1 Karbamátok a biokémiában
A dezoxihemoglobin α- és β-láncaiban levő valin ami-
nosav maradékának N-terminális aminocsoportjai karba-
mátok formájában találhatók. Ezek segítik a fehérje sta-
bilizálását a dezoxihemoglobinná alakulás során és növe-
lik a fehérjéhez kötött maradék oxigénmolekulák felsza-
badulásának valószínűségét. Ezen karbamátcsoportok-
nak a hemoglobin O2 iránti affinitására kifejtett hatását
Bohr-effektusnak nevezik.
Az ureázok és foszfotriészterázok lizin aminosav mara-
dékának ε-aminocsoportjai is karbamát alakjában for-
dulnak elő. Az aminoimidazolból származó karbamát
az inozin bioszintézisének köztiterméke. A karbamoil-
foszfát inkább karboxifoszfátból, semmint CO2 -ből
keletkezik.[1]
CO2 megkötése ribulóz-1,5-biszfoszfát-karboxilázzal
megkötésében részt vevő vegyület, mivel ez a folyamat
a globális felmelegedés szempontjából is érdekes. A
ribulóz-1,5-biszfoszfát-karboxiláz/oxigenáz enzim a re-
duktív pentózfoszfát-ciklus (Calvin-ciklus) első lépése-
májában. Az enzim aktív centrumában egy Mg2+ ion kö-
tődik glutamát és aszpartát aminosav maradékához és egy
lizin-karbamáthoz. A karbamát akkor keletkezik, ami-
kor az ionhoz közeli töltés nélküli lizin oldallánc reagál
szubsztrát szén-dioxid molekulával). Ennek révén a lizin
oldallánc töltötté válik, és így képessé válik a Mg2+ ion
megkötésére.
54 FEJEZET 35. KARBAMÁTOK

35.3 Karbamát vegyületek csoportok az alkoholok és izocianátok reakciójában ke-

letkeznek:
35.3.1 Karbamát inszekticidek
RN=C=O + R'OH → RNHC(O)OR'

35.3.3 Konzerválószerek és kozmetiku-

mok
A jódpropinil-butilkarbamát fa- és festékkonzerválószer,
de kozmetikumokban is használják.[4]

35.3.4 Gyógyszerek
Az uretánt vagy etil-karbamátot az Egyesült Államokban
korábban kereskedelmi léptékben gyártották, mint rák-
ellenes és egyéb betegségek kezelésére használt gyógy-
szert, de kiderült, hogy többnyire nem hatásos, hanem
mérgező.[5] Esetenként állatgyógyászati szerként alkal-
mazzák.
Néhány karbamátot alkalmaznak a humán farma-
koterápiában, például a neosztigmin és rivasztigmin
kolinészteráz-gátlókat, melyek kémiai szerkezete a
fizosztigmin, egy természetes alkaloid vázán alapul.
További példák a meprobamát és származékai, például
kariszoprodol, felbamát és tibamát, melyek az 1960-as
években, a benzodiazepinek elterjedése előtt széles kör-
ben használt szorongásoldó és izomlazító gyógyszerek
Az egyik karbamát inszekticid: a karbaril. voltak, és egyes esetekben még ma is alkalmazzák őket.
A darunavirban – a proteáz-inhibitorok közé tartozó
Az úgynevezett karbamát inszekticidekben karbamát ész- HIV-ellenes gyógyszer – is található karbamát funkciós
ter funkciós csoport található. Ebbe a vegyületcsoportba csoport.
tartozik az aldikarb, a karbofurán (Furadan), a karbaril
(Sevin), az etienokarb, a fenobukarb, az oxamil és a me-
tomil. Ezek az inszekticidek a rovarokat az acetilkolin-
észteráz reverzibilis inaktiválásával pusztítják el. A szer-
35.4 Kénanalógok
ves foszfátvegyületek is ezt az enzimet gátolják, hatásuk
Az (1) jelű ROC(=O)NR2 karbamátban két oxigénatom
azonban irreverzibilis, és így súlyosabb kolinerg mérge-
zést okozhatnak.[2] található, melyek bármelyike vagy mindkettő kicserélhe-
tő kénatomra. A karbamátok azon megfelelőit, melyek-
A fenoxikarb ugyan tartalmaz karbamátcsoportot, de ha- ben csak egy oxigént helyettesít kénatom, tiokarbamátok-
tása inkább juvenilis hormonhatásán alapul, semmint az nak nevezzük (2 és 3). A mindkét helyen kénatommal
acetilkolin-észteráz gátlásán.[3] helyettesített származékok (4) az RSC(=S)NR2 általános
Az ikaridin nevű rovarűzőszer szubsztituált karbamát. képletű ditiokarbamátok.
A tiokarbamátoknak két különböző típusú szerkezeti izo-
35.3.2 Poliuretánok merje létezik:

A poliuretánok szerkezetében több karbamátcsoport is • O-tiokarbamátok (2), ROC(=S)NR2 , melyekben a

található. A „poliuretán” névben az „uretán” ezekre a kar- karbonilcsoportot (C=O) tiokarbonilcsoport (C=S)
bamát csoportokra utal, a poliuretán nem tartalmaz és a helyettesíti
gyártása során sem használnak etil-karbamátot (hétköz-
napi nevén „uretánt”). A poliuretán polimerek változa- • S-tiokarbamátok (3), RSC(=O)NR2 , melyekben az
tos tulajdonságokkal rendelkeznek, kereskedelmileg mint R–O– csoport helyett R–S– csoport található
habok, elasztomerek és szilárd anyagok kaphatók. A
poliuretánokat jellemzően diizocianátok, például toluol- Az O-tiokarbamátok izomerizációs reakció-
diizocianát és diolok reakciójával állítják elő, a karbamát ban, például a Newman–Kwart-átrendeződés
35.6. HIVATKOZÁSOK 55

során átalakulhatnak S-tiokarbamáttá.

35.5 Fordítás
Ez a szócikk részben vagy egészben a Carbamate cí-
mű angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordítá-
sán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörté-
nete sorolja fel.

35.6 Hivatkozások
[1] Bartoschek, S.; Vorholt, J. A.; Thauer, R. K.; Geierstang-
er, B. H. and Griesinger, C., “N-Carboxymethanofuran
(carbamate) formation from methanofuran and CO2 in
methanogenic archaea : Thermodynamics and kinetics of
the spontaneous reaction”, Eur. J. Biochem., 2001, 267,
3130-3138. doi:10.1046/j.1432-1327.2000.01331.x

[2] Robert L. Metcalf “Insect Control” in Ullmann’s Encyc-

lopedia of Industrial Chemistry” Wiley-VCH, Weinheim,
2002. doi:10.1002/14356007.a14_263

[3] Cornell University site on Fenoxycarb

[4] Badreshia, S (2002.). „Iodopropynyl butylcarbamate”.

American Journal of Contact Dermatitis 13 (2), 77–79. o.
DOI:10.1053/ajcd.2002.30728. ISSN 1046199X.

[5] Holland JR, Hosley H, Scharlau C, Carbone PP, Frei E

3rd, Brindley CO, Hall TC, Shnider BI, Gold GL, La-
sagna L, Owens AH Jr, Miller SP (1966. március 1.).
„A controlled trial of urethane treatment in multiple mye-
loma” (free fulltext). Blood 27 (3), 328–42. o. ISSN
0006-4971. PMID 5933438.
fejezet 36

Karbonilcsoport

Szén-dioxid

laktonok, laktámok, hidroxamátok és izocianátok. Szer-

vetlen karbonilvegyületre példa a szén-dioxid és karbonil-
szulfid.
A karbonilvegyületek speciális csoportja az 1,3-
dikarbonil vegyületek, melyek központi metilén
részéhez savas protonok kapcsolódnak. Ilyen vegyület
például a Meldrum-sav, a dietil-malonát és acetil-aceton.
Karbonilcsoport

A szerves kémiában a karbonilcsoport olyan funkciós 36.2 Reakciókészség

csoport, amelyben egy szénatom kettős kötéssel kapcso-
lódik egy oxigénatomhoz: C=O. Az oxigén elektronegativitása nagyobb, mint a széné,
A karbonil kifejezés jelentheti a szén-monoxidot is, mint ezért a szénatomtól maga felé húzza az elektronsűrűséget,
szervetlen vagy fémorganikus komplexek ligandumát növelve ezzel a kötés polaritását. A karbonil szénatom
(fém-karbonilokban, például nikkel-karbonilban); ilyen- ezért elektrofillé válik, és könnyebben lép reakcióba nuk-
kor a szén és az oxigén között hármas kötés található: leofilekkel. Egyúttal az elektronegatív oxigén is reagálhat
C≡O. elektrofilekkel, például savas oldatban egy protonnal vagy
más Lewis-savakkal.
A cikk további része a szerves kémiai értelemben vett
karbonillal foglalkozik, amikor a szén- és oxigénatom kö- A karbonilvegyületek alfa-hidrogénje sokkal (~103 -szor)
zött kettős kötés van. savasabb, mint az átlagos C−H kötés. Például az
acetaldehid és aceton pKₐ értéke 16,7, illetve 19.[1] En-
nek az az oka, hogy a karbonilvegyület rezonanciában van
az enol tautomerrel. Az enol erős bázis hatására történő
36.1 Karbonilvegyületek deprotonálódása enolátot hoz létre, amely erős nukleofil,
és elektrofileket – például egy másik karbonilvegyületet
Karbonilcsoport az alábbi vegyülettípusokban fordul elő: – alkilezhet.
A csoportba sorolásnál többnyire a legszűkebb meghatá- A karbonilszármazékok közül az amidok a legstabilab-
rozás használatos. Az R(CO)O(CO)R' szerkezet például bak, ami a nitrogén-szén és szén-oxigén kötések közötti
savanhidrid, nem pedig az általánosabb észter, noha jelen nagy rezonancia stabilitás eredménye.
van benne az észterekre jellemző szerkezeti egység. A karbonilcsoport hidrid reagensekkel, például nátrium-
További szerves karbonilvegyületek a karbamid és a borohidriddel és lítium-alumínium-hidriddel redukálha-
karbamátok, a kloroformátok és foszgén, melyek a savk- tó, vagy katalitikusan hidrogénezhető réz-kromit, Raney-
loridok származékai, a karbonát észterek, tioészterek, nikkel, rénium, ruténium vagy akár ródium katalizátor

56
36.4. SPEKTROSZKÓPIA 57

alkalmazásával. Ketonok redukciója során szekunder al-

kohol keletkezik, aldehidekből, észterekből és karbonsa-
vakból pedig primer alkohol.
A karbonilvegyületek alkilezhetők fémorganikus vegyü-
letek, például lítiumorganikus és Grignard-reagens nuk-
leofil támadásával. Az aldol-reakcióban enolátokkal is al-
kilezhetők.
További fontos reakciók:

• Wittig-reakció, alkén előállítása foszfónium-ilid fel- Propénal

használásával
• Kizsnyer-Wolff-redukció, hidrazonná, majd telített
alkánná alakítás
• Clemmensen-redukció, telített alkán előállítására
• Átalakítás tioacetállá
• Hemiacetállá és hemiketállá, majd acetállá és ketállá nem szimmetrikus elektrofilek hidrogénje az α helyzetbe
történő hidratáció
• Amóniával és primer aminokkal végbemenő reakció
iminek előállítására
• Hidroxilaminnal végbemenő reakció oximok előál-
lítására
• Cianid anionnal történő reakció során cianohidrinek
keletkeznek
• Oxaziridinekkel végzett oxidációval aciloinok jön-
nek létre
• Tebbe-reagenssel és foszfónium-ilidekkel reagálva
alkének állíthatók elő
• Perkin-reakció, az aldol-addíció egyik változata
• Aldolkondenzáció, enolát és karbonilvegyület kö-
zötti reakció
• Cannizzaro-reakció, aldehidek diszproporcionáló-
dása alkohollá és karbonsavvá
A karbonilcsoport elszívja az elektronokat az alkén-
től, ezért az alkéncsoport az elektrofilekkel – például
brómmal vagy hidrogén-kloriddal – szemben deaktiváló-
dik.
Elektrofil addíciós reakciókban általános szabályként a
lép be. Ugyanakkor a nukleofil 1,4-addíciós reakciókban
ezek vegyületek a nukleofilekkel szemben aktiváltak.
36.4 Spektroszkópia
• Infravörös spektroszkópia: a C=O kettős kötés
az infravörös fényt a körülbelül 1600–1900 cm−1
hullámszámtartományban elnyeli. Az abszorpció
pontos helye jól értelmezhető a molekula geometri-
ájával. Ezt az abszorpciót a felvett infravörös spekt-
rumon karbonil csúcsnak szokták nevezni („car-
bonyl stretch”).[2]
• Mágneses magrezonancia: a C=O kettős kötés – a
környező atomok függvényében – különböző, általá-
ban paramágneses eltolódású rezonanciákat mutat.
A karbonil szénatom kémiai eltolódása a 13 C-NMR
spektrumon a 160–220 ppm tartományba esik.

• Tyiscsenko-reakció, aldehidek másik diszproporci-

ós reakciója, melynek terméke dimer észter
36.5 Lásd még
36.3 α,β-telítetlen karbonilvegyü- • Szerves kémia
letek
• Funkciós csoport
Az α,β-telítetlen karbonilvegyületek a karbonilve-
gyületek egyik fontos csoportja, általános képletük
Cᵦ=Cα−(C=O)−. Ezekben a vegyületekben a karbonil-
csoport egy alkénnel konjugálódik (erre utal a telítetlen 36.6 Fordítás
jelző), ami különleges tulajdonságokat idéz elő. Telí-
tetlen karbonilvegyület például az akrolein (propénal), Ez a szócikk részben vagy egészben a Carbonyl című an-
mezitil-oxid, akrilsav és maleinsav. Telítetlen karbonil- gol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán ala-
vegyület előállítható laboratóriumban aldol reakcióval és pul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete so-
Perkin-reakcióval. rolja fel.
58 FEJEZET 36. KARBONILCSOPORT

36.7 Hivatkozások
[1] Ouellette, R.J. and Rawn, J.D. “Organic Chemistry” 1st
Ed. Prentice-Hall, Inc., 1996: New Jersey. ISBN 0-02-
390171-3.

[2] Mayo D.W., Miller F.A and Hannah R.W “Course Notes
On The Interpretation of Infrared and Raman Spectra” 1st
Ed. John Wiley & Sons Inc, 2004: New Jersey. ISBN 0-
471-24823-1.

36.8 További olvasmány

• L.G. Wade, Jr. Organic Chemistry, 5th ed. Prentice
Hall, 2002. ISBN 0-13-033832-X
• The Frostburg State University Chemistry Depart-
ment. Organic Chemistry Help (2000).

• Advanced Chemistry Development, Inc. IUPAC

Nomenclature of Organic Chemistry (1997).

• William Reusch. tara VirtualText of Organic Che-

mistry (2004).

• Purdue Chemistry Department (retrieved Sep

2006). Includes water solubility data.

• William Reusch. (2004) Aldehydes and Ketones

Retrieved 23 May 2005.

• ILPI. (2005) The MSDS Hyperglossary- Anhyd-

ride.
fejezet 37

Ketének

A fenilecetsav bázis jelenlétében – az alfa proton erős sa-

vassága miatt – vízkilépés közben fenilketénné alakul.
Ketének keletkezhetnek az aceton pirolízise (hőbomlása)
során is:

CH3 −CO−CH3 + ΔT → CH2 =C=O + CH4

Ez a reakció a Schmidlin-féle keténszintézis.[2][3]

37.2 Reakcióik
A ketének általában nagyon reakcióképesek és különbö-
A ketének általános szerkezeti képlete ző cikloaddíciós reakciókban vesznek részt. Elektronban
gazdag alkinekkel vagy karbonilvegyületekkel is [2+2]
A ketének R'R''C=C=O általános képletű szerves vegyü- cikloaddíciós reakcióba lépnek, ezek termékei ciklobute-
letek. A legegyszerűbb ketén az etenon, melyet (triviális nonok, illetve béta-laktonok. Iminekkel béta-laktámokat
néven) keténnek is neveznek, benne az R' és R'' csoport képeznek. Utóbbi reakció a Staudinger-szintézis, e fontos
hidrogénatom. vegyületcsoport előállításának kényelmes eljárása.
A keténeket mint vegyületcsoportot elsőként Hermann A diolok (HO−R−OH) és bisz-ketének
Staudinger vizsgálta.[1] (O=C=CH−R'−CH=C=O) közötti reakcióban
(−O−R−O−CO−R'−CO−) ismétlődő egységeket
tartalmazó poliészterek keletkeznek.
37.1 Keletkezésük Az etil-acetoacetát (acetecetsav-etilészter), mely szerves
kémiai szintézisek nagyon fontos kiindulási anyaga, elő-
A ketének savkloridokból állíthatók elő HCl kilépéssel állítható diketén és etanol reakciójával. A reakció során
járó eliminációs reakció során: jó kitermeléssel közvetlenül etil-acetoacetát keletkezik,
ezért az iparban ezt az eljárást használják.

37.3 Fordítás
Ez a szócikk részben vagy egészben a Ketene című an-
gol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán ala-
Ketén keletkezése savkloridból pul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete so-
rolja fel.

A reakcióban egy bázis – többnyire trietil-amin – eltá-

volítja a karbonilcsoporthoz képest alfa-helyzetben talál-
ható savas hidrogénatomot, ezzel elősegítve a szén–szén
37.4 Hivatkozások
kettős kötés kialakulását és a kloridion kilépését.
[1] Hermann Staudinger (1905.). „Ketene, eine neue Körper-
Ketének Wollf-átrendeződéssel α-diazoketonokból is ke- klasse”. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft
letkezhetnek. 38 (2), 1735–1739. o. DOI:10.1002/cber.19050380283.

59
60 FEJEZET 37. KETÉNEK

[2] Ketene in Organic Syntheses Organic Syntheses, Submit-

ted by C. D. Hurd Checked by Oliver Kamm Coll. Vol.
1, p.330 (1941); Vol. 4, p.39 (1925).Link

[3] Schmidlin and Bergmann, Ber. 43, 2881 (1910);

fejezet 38

Kumulének

A kumulének olyan vegyületek, amelyekben két vagy
több kumulált (szomszédos) kettős kötés található, mint
például a H2 C=C=C=CH2 képletű butatriénben (melyet
triviális néven kumulénnek is neveznek). Az alkánoktól
és a legtöbb alkéntől eltérően a kumulének molekulái me-
revek, ami vonzóvá teszi őket a molekuláris nanotechno-
lógia számára. Másik merev szénláncú vegyületcsoport
a poliinek csoportja. A kumulének az űr azon területein
fordulnak elő, ahol ritka a hidrogén.
Egyszerű allének és kumulének, balról jobbra: propadién (allén),
butatrién (kumulén), buta-1,2-dién, penta-2,3-dién.
A szén-szuboxid a szervetlen kumulének közé tartozik.
A szerves kumulének egyik fontos csoportját a ketének
alkotják, ezek tulajdonságai átmenetet mutatnak a CO2
és az allének között.
két pi-kötés a középső szénatom nem hibridizálódott p-
pályáinak részvételével alakul ki. Ezek a pályák egymásra
merőlegesek és kölcsönösen egymás csomósíkjában talál-
hatók, így a két kötés lényegében egymástól független.
38.3 Átmenetifém kumulének
Az elsőként leírt vinilidén ligandumot tartalmazó
komplex a difenilketén és Fe(CO)5 -ből előállított
(Ph2 C2 Fe2 (CO)8 volt. Ez a molekula szerkezetileg
a Fe2 (CO)9 -re hasonlít, melyben egy μ-CO ligan-
dumot 1,1-difenilvinilidén (Ph2 C2 ) helyettesít. Az
első, egy fématomot tartalmazó vinilidén komplex a
(C5 H5 )Mo(P(C6 H5 )3 )(CO)2 [C=C(CN)2 ]C volt.[1]
38.4 Lásd még
• Allének

38.1 Szerkezetük
A kumulének merevsége abból ered, hogy két szomszéd-
jához kettős kötéssel kapcsolódik a belső szénatom, mely-
nek sp hibridizációja miatt a két kötés által bezárt szög
180°. Érdekes módon a páros számú kumulált kettős kö-
tést tartalmazó kumulének királisak lehetnek, ha mindkét
végükön egymástól eltérő szubsztituensek kapcsolódnak
hozzájuk, noha a molekulának nincs hagyományos érte-
lemben vett sztereogén centruma. Például a penta-2,3-
dién és hexa-1,3,4-trién királisak. A páratlan számú ku-
mulált kettős kötést tartalmazó rendszerekben ugyanak-
kor – megfelelő szubsztituensek esetén – cisz-transz izo-
méria lép fel.
38.5 Fordítás
Ez a szócikk részben vagy egészben az Cumulene cí-
mű angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordítá-
sán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörté-
nete sorolja fel.
38.6 Hivatkozások
[1] R. B. King (2004.). „The Beginnings of Terminal Viny-
lidene Metal Complex Chemistry Through the Dicyano-
methylene/Oxygen Analogy: Dicyanovinylidene Transit-
ion Metal Complexes”. Coordination Chemistry Reviews
248, 1533–1541. o. DOI:10.1016/j.ccr.2004.05.003.

38.2 Reakcióik
38.7 Külső hivatkozások
A kumulének reakciói azonosak az izolált kettős köté-
seket tartalmazó vegyületekével. Bár molekulájukban • IUPAC Gold Book IUPACs definition of cumulenes
egymás szomszédságában két pi-kötés található, ezek lé-
nyegében izolált kettős kötésként viselkednek, mivel a

61
fejezet 39

Metilén

Diklórmetán

Karbén

• –CH2 – csoport, pl. a diklórmetánban (más néven

Metilénciklopropén
metilén-klorid)
A metilén olyan kémiai részecske, amelyben egy szén- • =CH2 csoport, pl. a metilénciklopropénben,
atomhoz két hidrogénatom kapcsolódik. Erre három le-
hetőség kínálkozik: • :CH2 molekula, a metilén nevű karbén.

62
39.2. HIVATKOZÁSOK 63

Diazometánból keletkezik fény hatására:[1]

hν
CH2 N2 −→ :CH2 + N2
A karbének rendkívül reakcióképes szerves molekulák,
amelyekben két vegyértékű – hat vegyértékelektronnal
rendelkező – szénatom található.
A láncokban vagy gyűrűkben található metiléncsoport
növeli annak méretét, és ezzel együtt a zsíroldékonysá-
got.

39.1 Kapcsolódó szócikkek

• Metil
• Metincsoport

39.2 Hivatkozások
[1] Dr. Szántay Csaba. Elméleti szerves kémia. Budapest:
Műegyetemi Kiadó, 287. o. ISBN 963-420-501-1 (1996)

Ez a szócikk részben vagy egészben a Methylene című an-

gol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán ala-
pul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete so-
rolja fel.
fejezet 40

Metincsoport

ve azt a két szénatomot, amelyek a két nitrogénatomhoz

kapcsolódnak és nem kötődik hozzájuk hidrogén, vala-
mint a jobb oldali gyűrűnek azt a szénatomját, amely a
nitrogénhez kapcsolódik, és amelyhez két hidrogén is kö-
tődik. A molekula középső részén egy öt szénatomos po-
limetin lánc található.

40.2 Lásd még

• metil

• metilén

40.3 Hivatkozások
Metincsoport
Ez a szócikk részben vagy egészben a Methine című an-
A metincsoport (vagy más néven metilidéncsoport) gol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán ala-
szerves vegyületekben található három vegyértékű pul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete so-
funkciós csoport, CH, mely formálisan a metánból rolja fel.
származtatható. A metincsoport egy olyan szénatomból
áll, amelyhez két atom egyszeres kötéssel, egy pedig
kettős kötéssel kapcsolódik úgy, hogy az egyik egyszeres
kötéssel kapcsolódó atom hidrogén. Aromás vegyület
része is lehet, bár ezekben nincs külön egyes és kettős
kötés.
Olykor – a szisztematikus nevezéktantól eltérően – olyan
szénatom esetén is használják, amelyhez négy atom kap-
csolódik egyszeres kötéssel, ahol a négy atomból az egyik
hidrogén.

40.1 Példák

Metincsoportokból álló lánc

Ebben a molekulában minden szénatom metin szén, kivé-

64
fejezet 41

Nitrát-észter

A nitrát észter az RONO2 képletű szerves funkciós cso- robbanás jelentős kémiai energiáját a nitrogénmolekulá-
port, ahol R tetszőleges szerves csoportot jelöl. A nitrát ban levő erős kötés okozza. A nitroglicerin robbanásának
észterek a salétromsav és alkoholok észterei. Az egyik egyenlete:
közismert példa a nitroglicerin, amely – nevével ellentét-
ben – nem nitrovegyület.

Jól példázza egyes szerves nitrátok rendkívüli érzékeny-

ségét a Si(CH2 ONO2 )4 .[3][4] Ennek a vegyületnek egyet-
len kristálya is már egy teflonspatulával történő érintés
hatására felrobban, így alapos tanulmányozása nem is le-
hetséges. Exoterm bomlásához (sokkal biztonságosabb in
silico kísérlet alapján) hozzájárul, hogy kristályrácsában
a szilícium két oxigén nitrito csoporthoz is tud koordiná-
lódni a négy szénatomhoz történő szokásos koordináción
kívül. Ez a fajta koordináció elősegíti a szilícium-dioxid
(az egyik bomlástermék) keletkezését.

A pentaeritrit-tetranitrát négy nitrát észter csoportot tartalmazó

fontos ipari robbanószer.
41.3 Gyógyászati alkalmazása
Az izoszorbid-dinitrát (Isordil) és az izoszorbid-
41.1 Előállítása és reakciói mononitrát (Imdur, Ismo, Monoket) nitrát észterek
a szervezetben nitrogén-monoxiddá alakulnak, mely
erős természetes értágító. Az orvostudomány ezeket az
A nitrát észtereket jellemzően salétromsav és alkohol
észtereket az angina pectoris kezelésére használja.
kondenzációs reakciójával állítják elő:[1] A legegysze-
rűbb nitrát észter, a metil-nitrát metanol és salétromsav
reakciójában keletkezik, kénsav jelenlétében:[2]
41.4 Fordítás
CH3 OH + HNO3 → CH3 ONO2 + H2 O
Ez a szócikk részben vagy egészben a Nitrate ester cí-
mű angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordítá-
Ezt a fajta kondenzációs reakciót „nitroxilálásnak” is ne- sán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörté-
vezik. nete sorolja fel.

41.2 Robbanóképesség 41.5 Hivatkozások

A nitrát észterek hőbomlása során főként gázok – mo- [1] Snyder, H. R.; Handrick, R. G.; Brooks, L. A. (1943.).
lekuláris nitrogén (N2 ) és szén-dioxid – keletkeznek. A „Imidazole”. Org. Synth.. ; Coll. Vol. 3: 471

65
66 FEJEZET 41. NITRÁT-ÉSZTER

[2] Alvin P. Black and Frank H. Babers. „Methyl nitrate”.

Org. Synth.. ; Coll. Vol. 2: 412

[3] The Sila-Explosives Si(CH2 N3 )4 and Si(CH2 ONO2 )4 : Sili-

con Analogues of the Common Explosives Pentaerythrityl
Tetraazide, C(CH2 N3 )4 , and Pentaerythritol Tetranitrate,
C(CH2 ONO2 )4 Thomas M. Klapötke, Burkhard Krumm,
Rainer Ilg, Dennis Troegel, and Reinhold Tacke J. Am.
Chem. Soc.; 2007 doi:10.1021/ja071299p

[4] Sila-Explosives Offer A Better Bang Stephen K. Ritter

Chemical & Engineering News May 7 2007Link
fejezet 42
Nitrilek
A nitrilcsoport szerkezete — a nitril funkció kékkel kiemelve .
A nitrilek olyan szerves vegyületek, amelyek −C≡N
funkciós csoportot tartalmaznak.[1] A −CN csoportban
a szénatom és a nitrogénatom között hármas kötés ta-
lálható. A szerves vegyületek nevezéktana szerint "-
(karbo)nitril” végződést kapnak, ha a nitril a legna-
gyobb prioritású csoport (például akrilnitril), ha nem
ez a fő funkció, akkor pedig “ciano-" előtagot (példá-
ul 2-ciano-2-metilpropánsav). A -C≡N csoportot tar-
talmazó szervetlen vegyületeket nem nitrileknek, hanem
cianidoknak nevezik.[2]
Habár mind a nitrilek, mind a cianidok cianid sókból
származtathatóak, a nitrilek túlnyomó többsége sokkal
kevésbé mérgező, mint a cianidok. Sok hasznos vegyü-
letben találhatók nitrilek, a metil-cianoakrilátot példá-
ul a pillanatragasztókban és a butadién-nitril kaucsukban
használják, mely többek között a latexmentes laboratóri-
umi és orvosi gumikesztyűk anyaga.
42.1 Szerkezetük és tulajdonságaik
A nitrilekben található N−C−C váz lineáris, ami a hár-
mas kötésű szénatom sp hibridizációját tükrözi. A C−N
kötéstávolság – a hármas kötéssel összhangban – rövid,
116 pm.[3] A nitrilek poláris vegyületek, dipólusmomen-
tumuk nagy. Folyadék halmazállapotban dielektromos
állandójuk nagy, nem ritkán 30 körüli érték.
42.2 Felfedezésük
A nitrilek homológ sorának első tagját, a hangyasav nit-
riljét, a hidrogén-cianidot elsőként C.W. Scheele szin-
tetizálta 1782-ben.[4][5] 1811-ben J. L. Gay-Lussac-nak
sikerült tiszta formában előállítania a nagyon mérge-
ző és illékony savat. A benzoesavak nitriljét elsőként
Friedrich Wöhler és Justus von Liebig állították elő, de
67
a szintézis alacsony hozama miatt nem tudták megha-
tározni fizikai és kémiai tulajdonságaikat, és szerkeze-
tükre sem tudtak javaslatot tenni. 1834-ben Théophile-
Jules Pelouze propionitrilt szintetizált, és úgy gondolta,
hogy az a propil-alkohol és a hidrogén-cianid észtere.[6]
A benzonitril Hermann Fehling által 1844-ben kidolgo-
zott – ammónium-benzoát hevítésével történő – szintézi-
se volt az első módszer, mellyel a kémiai kutatáshoz ele-
gendő mennyiségű anyagot sikerült előállítani. Fehling a
vegyület szerkezetét úgy határozta meg, hogy saját ered-
ményeit a hidrogén-cianid ammónium-formiát hevítésé-
vel végzett szintézisével hasonlította össze. Az újonnan
létrehozott anyagnak ő adta a nitril nevet, mely aztán en-
nek a vegyületcsoportnak a nevévé is vált.[7]
42.3 Szintézisük
A nitrilek ipari előállításának két fő módja az oxidatív
ammonolízis (ammoxidáció) és a „hidrocianálás”. Mind-
két módszer zöld kémia abban az értelemben, hogy az el-
járások során nem keletkezik sztöchiometrikus mennyi-
ségű só.Nitrileket számos más módszerrel is elő lehet állí-
tani, ezeket általában különlegesebb alkalmazások esetén
alkalmazzák.
42.3.1 Ammoxidáció
Az ammoxidáció során a szénhidrogént részlegesen oxi-
dálják ammónia jelenlétében. Ezt az eljárást ipari lép-
tékben végzik az akrilnitril előállításához:[8]
CH3 CH=CH2 + 3/2 O2 + NH3 →
NCCH=CH2 + 3 H2 O
Az akrilnitril mellett melléktermékként acetonitril kelet-
kezik. A benzonitril, ftalonitril, valamint az izobutironit-
ril legtöbb származékát is ammoxidációval állítják elő.
Az eljárás során katalizátorként fém-oxidokat használ-
nak, a reakció feltehetően aldehid köztiterméken keresz-
tül játszódik le.
68 FEJEZET 42. NITRILEK

42.3.2 Hidrocianálás Ennek a reakciónak két köztiterméke az A

amid tautomer és ennek B foszfát adduktuma.
A hidrocianálás gyakori módszer a nitrileknek alkének-
ből és hidrogén-cianidból történő előállítására. A folya- A szekunder amidok dehidratálása (von Braun-féle amid
mat homogén katalízissel valósítható meg. A hidrocianá- lebontás) is nitrilt eredményez, e reakció során az egyik
lás egyik példája az adiponitril előállítása 1,3-butadiénből C-N kötés felhasad. Az aldoximok (RCH=NOH) de-
kiindulva: hidratációja során is nitrilek keletkeznek. Ennek az
átalakulásnak a jellemző reagensei a trietil-amin/kén-
CH2 =CH-CH=CH2 + 2 HCN → dioxid, zeolitok vagy szulfuril-klorid. Ennek az eljá-
NC(CH2 )4 CN rásnak az egyik felhasználása a nitrilek aldehidekből,
hidroxilaminból és nátrium-szulfátból történő one-pot
szintézise.[10]
42.3.3 Ciánhidrinek
A ciánhidrinek a nitrilek különleges csoportja, melyek ci-
anidion aldehidekre történő addíciója során (ciánhidrin-
reakció) keletkeznek. A szerves karbonilcsoport polari-
tása miatt – az alkének hidrocianálásától eltérően – a re-
akció nem igényel katalizátort.
• aril-karbonsavakból (Letts-féle nitrilszintézis)
42.3.4 Szerves halogénvegyületekből és ci-
anid sókból 42.3.6 Sandmeyer-reakció
Alifás nitrileket Kolbe-féle nitrilszintézissel alkil- Aromás nitrileket laboratóriumban gyakran anilinből ki-
halogenidekből fém-cianidokkal végzett nukleofil indulva állítanak elő diazóniumsón keresztül, ezt neve-
szubsztitúció révén állítanak elő. Aril-nitrileket zik Sandmeyer-reakciónak. A reakcióhoz átmenetifém-
aril-halogenidből réz(I)-cianid segítségével magas cianid szükséges.[11]
hőmérsékleten állíthatóek elő, ez a Rosenmund–von
Braun-szintézis. ArN2 + + Cu2 CN2 → ArCN + N2 + 2 Cu+

42.3.5 Amidok és oximok dehidratálása 42.3.7 Egyéb eljárások

Nitrilek előállíthatók primer amidok dehidratálásával. • A cianocsoport egyik kereskedelmileg elérhető

Erre a célra számos reagens használható, ezek egyike a forrása a dietilalumínum-cianid Et2 AlCN, mely
benzamid benzonitrillé történő alakításához használt etil- trietilalumíniumból és HCN-ból állítható elő[12] .
diklórfoszfát és DBU kombinációja:[9] Ketonokra történő nukleofil addíciós reakcióban
használták.[13]
• A cianidionok elősegítik a dibromidok gyűrűzá-
rását. α,α'-dibróm adipinsav nátrium-cianiddal
etanolban végzett reakciója során ciano-ciklobután
származék keletkezik:[14]

Az úgynevezett Franchimont-reakció
(A. P. N. Franchimont, 1872) során α-
brómkarbonsav dimerizálódik a cianocsoport
hidrolízisét és dekarboxileződést követően[15]

• Aromás nitrileket a Houben–Fischer-szintézissel,

triklórmetil-aril-ketiminek (RC(CCl3 )=NH) lúgos
hidrolízisével is elő lehet állítani[16][17]
42.5. A NITRILEK SZÁRMAZÉKAI 69

42.4 Reakcióik Mindezen sajátosságok miatt a gyógyszerkémiai szintézi-

sekben nitrilek ideálisak új szén-szén kötés kialakítására
A szerves nitrilek – a reaktánsoktól és a körülményektől sztérikusan zsúfolt környezetben. Az újabb eredmények
függően – sokféle reakcióban vehetnek. A cianocsoport szerint a fém ellenion természetétől függően különböző
hidrolizálható, redukálható, vagy cianidionként távozhat koordináció alakul ki a nitril nitrogénjéhez vagy a szom-
a molekulából. szédos nukleofil szénatomhoz, ami gyakran alapvető kü-
lönbséget okoz a reaktivitásban és sztereokémiában.[19]

42.4.1 Hidrolízis
42.4.4 Nukleofilek
Az RCN nitrilek savas vagy bázikus körülmények között
végzett hidrolízise külön lépésekben megy végbe, mely- A nitrilek szénatomja nukleofil addíciós reakciókban
nek eredménye először RC(=O)NH2 karboxamid, majd elektrofilként viselkedik:
RCOOH karbonsav. A nitrilek hidrolízisét általában a
karbonsavak előállításának egyik legjobb módszerének • szerves cinkvegyületekkel szemben a Blaise-
tekintik, azonban ezen sav vagy bázis által katalizált re- reakcióban
akcióknak vannak bizonyos korlátai és/vagy hátrányai az
amidok előállításában. Általános korlát, hogy a sav vagy • alkoholokkal szemben a Pinner-reakcióban
bázis utolsó lépésben történő semlegesítése jelentős só-
• a szarkozin nevű amin ciánamiddal végzett reakciója
képződéssel jár, ami szennyezi a terméket. Konkrét pél-
során kreatin keletkezik[20]
dán bemutatva:
• Houben–Hoesch-reakció során a nitrilek Friedel–
• Bázis katalizált reakciók. Kinetikai vizsgálatok Crafts-acilezéssel ketonokká alakulnak
alapján megbecsülhető a reakció egyes hidratációs
lépéseinek relatív sebessége, és egy jellemző példa-
ként az acetonitril és acetamid hidroxidion által ka- 42.4.5 További reakciók és vegyületek
talizált hidrolízisének másodrendű sebességi állan-
dója rendre 1,6·10–6 , illetve 7,4·10– M−1 s−1 . A két • A reduktív deciánozás során a nitrilcsoport helyé-
érték összehasonlításából látható, hogy a bázis kata- re proton lép[21] . Az egyik hatékony deciánozá-
lizált reakció második lépése gyorsabb, mint az első si módszer a hexametilfoszforamiddal (HMPA) és
lépés, így a reakció nem áll meg az amid képződésé- fémkáliummal terc-butanolban végrehajtott Birch-
nél, hanem továbbmegy a végtermékig (a karbonsav redukció. α-amino-nitrilek lítium-alumínium-
sóig). Ez azzal jár, hogy a hagyományos fémmentes hidriddel deciánozhatók.
bázis katalizált reakcióval előállított amid karbonsa-
• bázis jelenlétében nukleofil addícióval önmagukkal
vakkal szennyezett lesz, és csak mérsékelt kiterme-
reagálnak a Thorpe-reakcióban
lés érhető el.
• Grignard-vegyülettel ketonná alakíthatóak
• Sav katalizált reakciók. Erősan savas oldatok al-
kalmazásakor gondosan ügyelni kell a hőmérséklet • A fémorganikus kémiában a nitrilekről is-
és a reagensek arányának szabályozására, hogy – a mert, hogy a karbociánozás során alkinekre
hidrolízis exoterm jellege által is elősegített – poli- addícionálódnak:[22]
merképződést elkerüljék.[18]

42.4.2 Redukció

A nitrilek nikkel katalizátor mellett hidrogénnel redukál-

hatók, a reakció során amin keletkezik (lásd nitril reduk-
ció). A Stephen-redukció során a nitril iminné redukáló-
dik, mely hidrolízis során aldehiddé alakul.

42.4.3 Alkilezés

Az alkilnitrilek kellően savasak ahhoz, hogy karbaniont

tudjanak képezni, mely számos elektrofil alkilezésére ké-
pes. E kivételes nukleofilicitásban kulcsfontosságú a - 42.5 A nitrilek származékai
CN egység kis térigénye és negatív induktív effektusa.
70
42.5.1 Szerves ciánamidok
A ciánamidok R1 R2 N−CN általános szerkezetű N-ciano
vegyületek, melyek a szervetlen ciánamid származékai-
nak is tekinthetők.
42.6 Nitril-oxidok
A nitril-oxidok általános szerkezete R−CNO.
42.7 Előfordulásuk és felhasználá-
suk
A természetben a nitrilek számos növény- és állatfajban
megtalálhatók. Több mint 120 természetes nitrilt izolál-
tak szárazföldi és tengeri forrásokból. A nitrilek gyakran
megtalálhatók a csonthéjas magokban, különösen a man-
dulákban, valamint a megfőzött káposztafélékben (pl. ká-
poszta, kelbimbó, karfiol), melyekben hidrolízis révén
keletkezik. A ciánhidrinek közé tartozó mandelonitril a
mandula és néhány más csonthéjas elfogyasztása révén
keletkezik, és belőle hidrogén-cianid szabadul fel, ami a
cianogén glikozidok okozta mérgezés felelőse.
Jelenleg 30-nál is több nitrilcsoportot tartalmazó gyógy-
szerhatóanyag van forgalomban, nagyon különféle orvosi
javallatokkal. Ezeken kívül további legalább 20 nitrilcso-
portot tartalmazó gyógyszerhatóanyag-jelölt áll klinikai
fejlesztés alatt. A nitrilcsoport eléggé robusztus, a leg-
több esetben nem metabolizálódik, hanem változatlanul
jut át a szervezeten. A nitrilcsoportot tartalmazó gyógy-
szerek nagyon sokfélék, a cukorbetegség elleni vildaglipt-
intől az anasztrazolig, a mellrák elleni fő hatóanyagig ter-
jed a skála. Egyes esetekben a gyógyszermolekula nit-
rilcsoportja révén egy enzim szubsztrát funkcionalitását
utánozza, de a nitrilcsoport növelheti a vízoldékonysá-
got vagy csökkentheti a máj oxidatív metabolizációjával
szembeni érzékenységet.[23]
A nitrilcsoport számos gyógyszerben megtalálható.
• A periciazin nevű antipszichotikumot az ópiátfüg-
gőség kezelésére vizsgálják
• A szelektív szerotonin visszavétel gátlók közé tar-
tozó antidepresszáns gyógyszer, a citaloprám nevű
szerkezete
• A ciamemazin nevű antipszichotikum
• A mellrák kezelésére használt aromatáz imhinitor, a
fadrozol szerkezete
FEJEZET 42. NITRILEK
• A szájon át szedhető, nem szteroid aromatáz imhi-
nitor letrozolt a mellrák egyes fajtáinak kezelésére
használják
42.8 Fordítás
Ez a szócikk részben vagy egészben a Nitrile című angol
Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul.
Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja
fel.
42.9 Jegyzetek
[1] IUPAC Gold Book nitriles
[2] NCBI-MeSH Nitriles
[3] Karakida, Ken-ichi, Tsutomu Fukuyama, and Kozo Ku-
chitsu. “Molecular Structures of Hydrogen Cyanide and
Acetonitrile as Studied by Gas Electron Diffraction” Bul-
letin of the Chemical Society of Japan 1974, vol. 47, pp.
299-304.
[4] Lásd: * Carl W. Scheele (1782) “Försök, beträffande det
färgande ämnet uti Berlinerblå" (Kísérlet a berlini kék
színanyagával), Kungliga Svenska Vetenskapsakademiens
handlingar (A Svéd Királyi Tudományos Akadémia Köz-
leményei), 3: 264–275 (svéd nyelven).
• Latin kiadás: “De materia tingente caerulei beroli-
nensis” in: Carl Wilhelm Scheele with Ernst Benja-
min Gottlieb Hebenstreit (ed.) and Gottfried Hein-
rich Schäfer (trans.), Opuscula Chemica et Physica
(Leipzig (“Lipsiae”), (Germany): Johann Godfried
Müller, 1789), vol. 2, pages 148–174.
[5] David T. Mowry (1948.). „The Preparation of Nitriles”
(– Scholar search ). Chemical Reviews 42 (2), 189–283. o.
DOI:10.1021/cr60132a001.
[6] J. Pelouze (1834.). „Notiz über einen neuen Cyanät-
her”. Annalen der Pharmacie 10 (3), 249. o.
DOI:10.1002/jlac.18340100302.
[7] Hermann Fehling (1844.). „Ueber die Zersetzung
des benzoësauren Ammoniaks durch die Wärme
(Az ammónium-benzoát hőbomlása)”. Annalen
der Chemie und Pharmacie 49 (1), 91–97. o.
DOI:10.1002/jlac.18440490106. A 96. oldalon
Fehling ezt írja: „Da Laurent den von ihm entdeckten
Körper schon Nitrobenzoyl genannt hat, auch schon
ein Azobenzoyl existirt, so könnte man den aus ben-
zoësaurem Ammoniak entstehenden Körper vielleicht
Benzonitril nennen.” (Mivel Laurent az általa felfedezett
anyagot „nitrobenzoil”-nak nevezte – és már az „azo-
benzoil” is létezik –, ezért az ammónium-benzoátból
származó anyagot talán „benzonitril”-nek nevehetnénk.)
[8] Peter Pollak, Gérard Romeder, Ferdinand Hagedorn,
Heinz-Peter Gelbke “Nitriles” Ullmann’s Encyclopedia
of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim.
doi:10.1002/14356007.a17_363
42.10. TOVÁBBI INFORMÁCIÓK 71

[9] Chun-Wei Kuo, Jia-Liang Zhu, Jen-Dar Wu, Cheng-Ming 42.10 További információk
Chu, Ching-Fa Yao and Kak-Shan Shia (2007.). „A con-
venient new procedure for converting primary amides in-
• International Union of Pure and Applied Chemistry.
to nitriles”. Chem. Commun. 2007 (3), 301–303. o.
"nitrile". Compendium of Chemical Terminology In-
DOI:10.1039/b614061k. PMID 17299646.
ternet edition.
[10] Sharwan K, Dewan, Ravinder Singh, and Anil Kumar
(2006.). „One pot synthesis of nitriles from aldehydes • International Union of Pure and Applied Chemistry.
and hydroxylamine hydrochloride using sodium sulfate "cyanide". Compendium of Chemical Terminology
(anhyd) and sodium bicarbonate in dry media under mic- Internet edition.
rowave irradiation” (open access). Arkivoc, (ii) 41–44. o.

[11] o-Tolunitrile and p-Tolunitrile” H. T. Clarke and R. R.

Read Org. Synth. 1941, Coll. Vol. 1, 514.

[12] W. Nagata and M. Yoshioka (1988.). „Diethylaluminum

cyanide”. Org. Synth.. ; Coll. Vol. 6: 436

[13] W. Nagata, M. Yoshioka, and M. Murakami (1988.).

„PREPARATION OF CYANO COMPOUNDS USING
ALKYLALUMINUM INTERMEDIATES: 1-CYANO-
6-METHOXY-3,4-DIHYDRONAPHTHALENE”. Org.
Synth.. ; Coll. Vol. 6: 307

[14] Reynold C. Fuson, Oscar R. Kreimeier, and Gilbert L.

Nimmo (1930.). „Ring Closures In The Cyclobutane
Series. Ii. Cyclization Of Α,Α′-Dibromo-Adipic Es-
ters”. J. Am. Chem. Soc. 52 (10), 4074–4076. o.
DOI:10.1021/ja01373a046.

[15] Franchimont Reaction

[16] J. Houben, Walter Fischer (1930) "Über eine neue Met-

hode zur Darstellung cyclischer Nitrile durch katalytisc-
hen Abbau (I. Mitteil.),” Berichte der deutschen chemisc-
hen Gesellschaft (A and B Series) 63 (9): 2464 – 2472.
doi:10.1002/cber.19300630920

[17] http://www.drugfuture.com/OrganicNameReactions/
ONR197.htm Merck & Co., Inc., Whitehouse Station

[18] V. Yu. Kukushkin, A. J. L. Pombeiro, Metal-mediated

and metal-catalyzed hydrolysis of nitriles (a review), In-
org. Chim. Acta, 358 (2005) 1–21

[19] Tetrahedron Volume 61, Issue 4, 24 January 2005, Pages

747–789 doi:10.1016/j.tet.2004.11.012

[20] Smith, Andri L.; Tan, Paula (2006.). „Creatine Synt-

hesis: An Undergraduate Organic Chemistry Labora-
tory Experiment”. J. Chem. Educ. 83, 1654. o.
DOI:10.1021/ed083p1654.

[21] The reductive decyanation reaction: chemical methods

and synthetic applications Jean-Marc Mattalia, Caroline
Marchi-Delapierre, Hassan Hazimeh, and Michel Chanon
Arkivoc (AL-1755FR) pp 90–118 2006 Article

[22] Yoshiaki Nakao, Akira Yada, Shiro Ebata, and Tamejiro

Hiyama (2007.). „A Dramatic Effect of Lewis-Acid Ca-
talysts on Nickel-Catalyzed Carbocyanation of Alkynes”
(Communication). J. Am. Chem. Soc. 129 (9), 2428–
2429. o. DOI:10.1021/ja067364x. PMID 17295484.

[23] (2010. November) „Nitrile-containing pharmaceuticals:

efficacious roles of the nitrile pharmacophore”. J Med
Chem 53 (22), 7902–17. o. DOI:10.1021/jm100762r.
PMID 20804202.
fejezet 43
Nitrózamin
A nitrózaminok szerkezete
A nitrózaminok R1 N(−R2 )−N=O szerkezettel leírható,
többségében rákkeltő hatású vegyületek.
43.1 Tulajdonságaik
Szobahőmérsékleten általában folyadék vagy szilárd hal-
mazállapotú anyagok. Sűrűségük 0,9–1,2 g/cm3 közötti.
Az N−N=O csoport jelenléte miatt vízben és más poláris
oldószerekben jól oldódnak.[1]
43.2 Keletkezésük, előfordulásuk
Élelmiszerekben nitritekből és szekunder aminokból ke-
letkezhetnek, utóbbiak a fehérjékben fordulnak elő. Kép-
ződésük csak bizonyos körülmények között, erősen sa-
vas közegben megy végbe – ilyen például az emberi gyo-
morban található. A magas hőmérséklet – például sü-
tés – is elősegítheti keletkezésüket. A nitrózaminok je-
lenlétét a Liebermann-féle nitrozoreakcióval lehet kimu-
tatni [2] (nem keverendő össze az egyéb Liebermann-
reakciókkal).
72
Savas körülmények között a nitrition salétromossavat
(HNO2 ) képez, mely protonálódást követően N≡O+
nitrozónium kationra és vízre bomlik:
H2 NO2 + = H2 O + NO+
A nitrozóniumion aminnal reagálva nitrózamint képez.[3]
A szócikk egy része még lefordítandó. Segíts te is a
fordításban!
43.3 Jegyzetek
[1] Nitrosamne In: Römpp Lexikon Chemie, online kiadás.
Georg Thieme Verlag, hozzáférés: 2015.01.16.
[2] Vogel A I, Practical Organic Chemistry, 3rd Ed. Impres-
sion 1962 p. 649
[3] Vogel A I, Practical Organic Chemistry, 3rd Ed. Impres-
sion 1962 p. 1074
43.4 Fordítás
• Ez a szócikk részben vagy egészben a Nitrosamine
című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának
fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit an-
nak laptörténete sorolja fel.
• Ez a szócikk részben vagy egészben a Nitrosamine
című német Wikipédia-szócikk ezen változatának
fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit an-
nak laptörténete sorolja fel.
43.5 További olvasnivalók
• Oregon State University, Linus Pauling Institute ar-
ticle on Nitrosamines and cancer, including info on
history of meat laws
• Risk factors in Pancreatic Cancer
43.6. KAPCSOLÓDÓ SZÓCIKKEK 73

43.6 Kapcsolódó szócikkek

• Nitraminok, R2 N−NO2 képletű vegyületek
fejezet 44
Savanhidridek
A savanhidridek általános képlete.
A savanhidridek olyan szerves vegyületek, ame-
lyekben két acilcsoport kapcsolódik ugyanahhoz az
Megfelelő kiindulási anyagok a savkloridok is:[7]
oxigénatomhoz.[1] A két acilcsoport általában ugyanabból
a karbonsavból származik (egyszerű savanhidrid), ilyen-
kor képlete (RC(O))2 O. Az egyszerű savanhidrideket úgy
nevezzük el, hogy a sav neve után tesszük az -anhidrid
[2]
utótagot. Így a (CH3 CO)2 O neve ecetsav-anhidrid. Ve-
gyes (aszimmetrikus) savanhidridek is ismertek, ilyen Acetilcsoportot tartalmazó vegyes anhidrideket keténből
például az alább bemutatott ecetsav-hangyasav-anhidrid. állítanak elő:
Ezek nevében a karbonsavakat betűrend szerint, egymás-
tól kötőjellel elválasztva soroljuk fel.
44.1 Fontos savanhidridek
Az ecetsav-anhidrid fontos ipari vegyszer, széles körben
használják acetát észterek, például cellulóz-acetát előál-
lítására. A maleinsav-anhidrid számos sztirollal kopoli-
merizált műgyanta prekurzora. Diels–Alder-reakciókban
mint dienofil vesz részt.[3]
44.1.1 Nem karbonsavból származó an- vagy szekunder amin), aromás gyűrű (lásd Friedel–Crafts
hidridek acilezés).
A savanhidridek egyik vagy mindkét acilcsoportja szár-
mazhat szulfonsavból vagy foszfonsavból is. A vegyes an-
hidrid 1,3-biszfoszfoglicerát az ATP glikolízis során tör-
ténő képződésének köztiterméke.[4]
74
44.2 Előállításuk
Savanhidrideket iparilag különböző módokon állí-
tanak elő. Ecetsav-anhidridet főként metil-acetát
karbonilezésével gyártanak.[5][6] Maleinsav-anhidridet
benzol vagy bután oxidációjával állítanak elő. Labora-
tóriumi módszerek esetén főként a megfelelő savakból
történő vízelvonás használatos. Az alkalmazandó kö-
rülmények a savtól függenek, az egyik gyakran használt
vízelvonószer a foszfor-pentoxid:
2 CH3 COOH + P4 O10 →
CH3 C(O)OC(O)CH3 + ’(HO)2 P4 O9 ’
CH3 C(O)Cl + HCO2 Na → HCO2 COCH3 +
NaCl
RCO2 H + H2 C=C=O → RCO2 C(O)CH3
44.3 Reakcióik
A savanhidridek acilcsoportforrások, reakcióik és fel-
használásuk a savhalogenidekéhez hasonlít. Disszociá-
bilis protont tartalmazó (prótikus) anyagokkal reagálva
egyenlő mennyiségben keletkezik acilezett termék és kar-
bonsav:
RC(O)OC(O)R + HY → RC(O)Y + RCO2 H
ahol HY lehet: HOR (alkohol), HNR'2 (ammónia, primer
A savanhidridek a savkloridoknál kevésbé elektrofilek, és
savanhidrid molekulánként csak egy acilcsoportot adnak
át, így az atomhatékonyság is kisebb. Alacsony költsé-
ge miatt azonban az acetilezési reakciókhoz gyakran az
ecetsav-anhidridet választják.
44.7. HIVATKOZÁSOK 75

44.4 Kénanalógok [7] Lewis I. Krimen (1988.). „Acetic Formic Anhydride”.

Org. Synth.. ; Coll. Vol. 6: 8
A kénatom – akár a karbonilcsoportban, akár hída- [8] Sablon:BlueBookRef
tomként – helyettesítheti az oxigént. Az előbbi eset-
ben az acilcsoport nevét zárójelben adjuk meg, hogy
a név egyértelmű legyen[8] , például (tioecetsav)anhidrid
(CH3 C(S)OC(S)CH3 ). Ha a két acilcsoport ugyanahhoz
a kénatomhoz kapcsolódik, a vegyület neve tioanhidrid[8] ,
például ecetsav-tioanhidrid ((CH3 C(O))2 S).

44.5 Dianhidridek
A dianhidridek két savanhidrid funkciót tartalmazó mo-
lekulák. Ezeket a vegyületeket főként poliimidek és
esetenként poliészterek és poliamidok szintetizálásához
használják.
Dianhidridre példa a piromellitsav-dianhidrid PM-
DA), 3,3’,4,4’-oxidiftálsav-dianhidrid (ODPA);
3,3’,4,4’-benzofenon-tetrakarbonsav-dianhidrid
(BTDA); 4,4’-diftálsav-(hexafluorizopropilidén)-
anhidrid (6FDA); benzokinontetrakarbonsav-dianhidrid;
etiléntetrakarbonsav-dianhidrid.

44.6 Fordítás
Ez a szócikk részben vagy egészben a Acid anhydride cí-
mű angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordítá-
sán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörté-
nete sorolja fel.

44.7 Hivatkozások
[1] International Union of Pure and Applied Chemistry. "acid
anhydrides". Compendium of Chemical Terminology In-
ternet edition.

[2] A karbonilvegyületek és reakcióik. (Hozzáférés: 2010. au-

gusztus 22.)

[3] Heimo Held, Alfred Rengstl, Dieter Mayer “Acetic

Anhydride and Mixed Fatty Acid Anhydrides” Ullmann’s
Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH,
Weinheim. doi:10.1002/14356007.a01_065

[4] Nelson, D. L.; Cox, M. M. “Lehninger, Principles of Bio-

chemistry” 3rd Ed. Worth Publishing: New York, 2000.
ISBN 1-57259-153-6.

[5] Zoeller, J. R.; Agreda, V. H.; Cook, S. L.; Lafferty,

N. L.; Polichnowski, S. W.; Pond, D. M. “Eastman
Chemical Company Acetic Anhydride Process” Cataly-
sis Today (1992), volume 13, pp.73-91. doi:10.1016/
0920-5861(92)80188-S

[6] szerk.: Náray-Szabó Gábor: Kémia. Budapest: Akadé-

miai Kiadó, 585. o. ISBN 963-05-8240-6 (2006)
fejezet 45

Savkloridok

savkloridok a legjelentősebb alcsoport.

45.1 Elnevezésük
Abban az esetben, ha a savklorid funkció a magasabb pri-
oritású, akkor a nevet a megfelelő karbonsav nevéből ké-
pezzük, a savmaradék nevének és a -klorid utótagnak az
összetételéből. Így például:

acetil-klorid CH3 COCl

benzoil-klorid C6 H5 COCl

Amennyiben a vegyületben magasabb rendű funkci-

A savkloridok általános szerkezete ós csoport található, akkor a klórkarbonil- előtag
használandó:[1]

((klórkarbonil)ecetsav) ClOCCH2 COOH

45.2 Tulajdonságaik
Mivel hidrogénkötés kialakítására nem képesek, a savk-
loridok olvadás- és forráspontja a hasonló karbonsa-
vakénál alacsonyabb. Az ecetsav például 118 °C-on
forr, míg az acetil-klorid forráspontja 51 °C. A legtöbb
karbonilvegyülethez hasonlóan infravörös spektrumuk-
ban 1750 cm−1 környékén intenzív sáv található.

45.3 Előállításuk
sav-kloridra példa:
acetil-klorid vagy etanoil-klorid
45.3.1 Ipari eljárások

Az acetil-klorid ipari előállítása az ecetsav-anhidrid

A savkloridok (acil-kloridok) –CO–Cl funkciós csopor-
hidrogén-kloriddal végzett reakciójával történik. A
tot tartalmazó szerves vegyületek. Képletüket általában
benzoil-kloridot a benzotriklorid részleges hidrolízisével
RCOCl formában adják meg, ahol R az oldallánc jele. A
nyerik:[2]
savkloridokat a karbonsavak reaktív származékainak te-
kintjük. Savkloridra példa az acetil-klorid (CH3 COCl).
A savhalogenideken – például acetil-bromid – belül a C6 H5 CCl3 + H2 O → C6 H5 C(O)Cl + 2HCl

76
45.4. REAKCIÓIK 77

45.3.2 Laboratóriumi módszerek

Laboratóriumban savkloridokat általában az alkil-

kloridokhoz hasonlóan állítanak elő: a megfelelő
hidroxicsoportot klórral helyettesítik. Ennek érdekében
a karbonsavakat tionil-kloriddal, foszfor-trikloriddal
vagy foszfor-pentakloriddal reagáltatják:[3]

RCOOH + SOCl2 → RCOCl + SO2 + HCl

3 RCOOH + PCl3 → 3 RCOCl + H3 PO3

RCOOH + PCl5 → RCOCl + POCl3 + HCl

Az iminium köztitermék a karbonsavval reagálva at-

tól elvon egy oxigénatomot, így a DMF katalizátor
A tionil-kloriddal történő reakció dimetilformamiddal újraképződik.[4]
katalizálható.[4] Ebben a reakcióban a melléktermékként
keletkező kén-dioxid és hidrogén-klorid (HCl) gáz hal-
mazállapotúak, így távozásuk segíti a reakció végbeme-
netelét. A tionil-klorid (forráspontja 74,6 °C) felesle-
gét is könnyen el lehet távolítani.[3] A tionil-kloriddal és
foszfor-pentakloriddal végzett reakció mechanizmusa ha-
sonló, példaként a tionil-kloridos reakciót ismertetjük:[4]

Végül ismeretesek olyan eljárások is, melyek során nem

keletkezik HCl, ilyen például az Appel-reakció:[5]

RCOOH + Ph3 P + CCl4 → RCOCl + Ph3 PO

+ HCCl3

és a cianur-klorid (C3 N3 Cl3 ) használata:[6]

Egy másik módszer oxalil-kloridot használ:

RCOOH + ClCOCOCl → RCOCl + CO +

CO2 + HCl

A reakciót dimetilformamid (DMF) katalizálja, mely az

első lépésben az oxalil-kloriddal reagálva egy iminium 45.4 Reakcióik
köztitermékké alakul:
78 FEJEZET 45. SAVKLORIDOK

45.4.1 Nukleofil reakcók

A savkloridok nagyon reakcióképes vegyületek. RCO-

OH sav megfelelőjükkel összehasonlítva őket láthatjuk,
hogy míg normál körülmények között a hidroxid nem jó
távozó csoport, a kloridion az, tehát már gyenge nukleofi- Ezután az arén nukleofil megtámadja az acilcsoportot:
lek is megtámadják a karbonil szénatomot. Egyik általá-
nos – és gyakran kellemetlen – reakciójuk a vízzel történő
karbonsavképzés:

RCOCl + H2 O → RCO2 H + HCl

Végül a kloridion a kilépő protonnal HCl-t alkot, és

A savkloridok felhasználhatók karbonsavszármazékok, visszaalakul az AlCl3 katalizátor:
többek között savanhidridek, észterek és amidok előál-
lítására, ha karbonsav sójával, alkohollal illetve aminnal
reagáltatják azokat. Bázis, például vizes nátrium-
hidroxid vagy piridin[3] vagy (amidok előállításakor)
aminfelesleg[4] használata kívánatos a melléktermékként
keletkező hidrogén-klorid eltávolításához és a reakció ka-
talizálásához. Habár észterek vagy amidok többnyire
karbonsav és alkohol vagy amin reakciójával is előállítha-
tók, ezek azonban megfordítható folyamatok, és sokszor Az erélyes reakciókörülmények és a köztitermékek re-
a kitermelésük is alacsony. Ezzel szemben a sav-kloriddal akciókészsége folytán ez az egyébként meglehetősen
végzett reakció (karbonsavból savklorid előállítása, majd hasznos eljárás hajlamos mellékreakciókra, valamint az
ezek kapcsolása alkohollal vagy aminnal) gyors és irre- egészségre és a környezetre is káros.
verzibilis folyamat. Emiatt a kétlépéses reakciót gyakran
előnyben részesítik az egylépéses, karbonsavat használó
45.4.3 Biztonsági tudnivalók
eljárással szemben.[3]
A savkloridok szén nukleofilekkel, például Grignard- Mivel a savkloridok nagyon reakcióképes vegyületek, ke-
reagenssel első lépésben általában ketont képeznek, má- zelésük során nagy gondossággal kell eljárni. Könnyfa-
sodik ekvivalens hatására tercier alkohol keletkezik. Fon- kasztó hatásúak, mivel a szem felületén található vízzel is
tos kivétel a savkloridok és bizonyos kadmiumorganikus reagálhatnak sósav és szerves sav képződése közben, me-
vegyületek közötti reakció, melynél csak a keton keletke- lyek irritálják a szemet. Hasonló problémák léphetnek
zik. A Gilman-reagenssel (lítium-rézdiorganikus vegyü- fel, ha savklorid gőzöket lélegzünk be.
letek) történő nukleofil reakció – a kisebb reakciókészség
miatt – is ketont eredményez. Általában az alkil szár-
mazékokhoz képest az aromás karbonsavak savkloridjai 45.5 Fordítás
kevésbé reakcióképesek, ezért csak valamivel erélyesebb
körülmények között reagálnak.
Ez a szócikk részben vagy egészben az Acyl chloride cí-
A savkloridok erős hidriddonorok, például lítium- mű angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordítá-
alumínium-hidrid vagy diizobutil-alumínium-hidrid ha- sán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörté-
tására primer alkohollá redukálódnak. A nagyméretű nete sorolja fel.
ligandumot tartalmazó lítium-tri-terc-butixialumínium-
hidrid a savkloridokat aldehiddé redukálja, csakúgy, mint
a hidrogéngázzal mérgezett palládium katalizátor mellett 45.6 Hivatkozások
végzett Rosenmund-redukció.[7]
[1] Nomenclature of Organic Chemistry, R-5.7.6 Acid hali-
des
45.4.2 Eleketrofil reakciók [2] Takao Maki, Kazuo Takeda “Benzoic Acid and
Derivatives” Ullmann’s Encyclopedia of Indust-
Lewis-sav katalizátor, például vas(III)-klorid vagy rial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim.
alumínium-klorid jelenlétében a savkloridok Friedel– doi:10.1002/14356007.a03_555
Crafts acilezési reakcióval aromás ketonná alakulnak:[3]
[3] Boyd, Robert W.; Morrison, Robert. Organic chemistry.
Az első lépésben a savklorid a Lewis-sav hatására disszo- Englewood Cliffs, N.J: Prentice Hall, 666–762. o (1992).
ciál: ISBN 0-13-643669-2
45.6. HIVATKOZÁSOK 79

[4] Clayden, Jonathan. Organic chemistry. Oxford: Ox-

ford University Press, 276–296. o (2001). ISBN 0-19-
850346-6

[5] "Triphenylphosphine-carbon tetrachloride Taschner, Mi-

chael J. e-EROS: Encyclopedia of Reagents for Organic
Synthesis, 2001

[6] K. Venkataraman, and D. R. Wagle (1979.). „Cyan-

uric chloride : a useful reagent for converting carboxy-
lic acids into chlorides, esters, amides and peptides”. Tet.
Lett. 20 (32), 3037–3040. o. DOI:10.1016/S0040-
4039(00)71006-9.

[7] William Reusch: Carboxylic Acid Derivatives. VirtualText

of Organic Chemistry. Michigan State University
fejezet 46

Szulfonátok

46.2 Szulfonsavészterek
Az R1 SO2 OR2 általános képletű észtereket szulfonsav-
észtereknek hívjuk, az egyes vegyületeket a
karbonsavészterekhez hasonlóan nevezzük el. Ha
például R2 metilcsoport, R1 pedig trifluormetilcsoport,
akkor a vegyület neve metil-trifluormetánszulfonát.
A szulfonsavésztereket a szerves kémiai szintézisek-
ben reagensként alkalmazzák, elsősorban azért, mert az
RSO2 O- csoport az SN1, SN2, E1 és E2 reakciókban jó
távozó csoport. A metil-triflát például erélyes metilező-
szer. Gyakran használják őket fehérjék keresztkötőszere-
inek, mint az N-hidroxiszulfoszukcinimid (szulfo-NHS),
BS3, szulfo-SMCC stb. vízoldhatóvá tételére.

46.3 Példák
Egy tipikus szulfonátion szerkezete.
• Mezilát (metánszulfonát), CH3 SO2 O−
A szulfonátok a szulfonsavak sói vagy észterei, bennük
• Triflát (trifluormetánszulfonát), CF3 SO2 O−
R−SO2 O− funkciós csoport található.
• Tozilát (p-toluolszulfonát), CH3 C6 H4 SO2 O−

• Bezilát (benzolszulfonát), C6 H5 SO2 O−

46.1 Szulfonát sók
Az RSO2 O− általános képletű anionokat szulfonátoknak 46.4 Lásd még
nevezzük, ezek az RSO2 OH képletű szulfonsavak kon-
jugált bázisai. Mivel a szulfonsavak jellemzően erős sa-
• Szulfát
vak, a megfelelő szulfonátok gyenge bázisok. A szul-
fonát anionok stabilitása miatt a szulfonátsók – például • Szulfoxid
a szkandium-triflát – kationjait Lewis-savként alkalmaz-
zák. • Szulfonil
A szulfonátok előállításának klasszikus szerves kémi-
• Szulfoxil
ai reakciója az alkil-halogenidek szulfitokkal, példá-
ul nátrium-szulfittal végzett reakciója, melyet elsőként
Adolph Strecker írt le 1868-ban (Strecker-féle szulfit al-
kilezés)[1] . A reakció általános egyenlete: 46.5 Fordítás

RX + M2 SO3 → RSO3 M + MX Ez a szócikk részben vagy egészben a Sulfonate című an-

gol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán ala-
pul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete so-
Katalizátorként jodidot alkalmaznak. rolja fel.

80
46.6. HIVATKOZÁSOK 81

46.6 Hivatkozások
[1] Ueber eine neue Bildungsweise und die Constitution der
Sulfosäuren Annalen der Chemie und Pharmacie Vo-
lume 148, Issue 1 , Pages 90 - 96 (p 90-96) 1868
doi:10.1002/jlac.18681480108
fejezet 47

Szulfonilcsoport

47.3 Hivatkozások

A szulfonokban a szulfonilcsoporthoz két szénhidrogéncsoport

kapcsolódik.

A szulfonilcsoport utalhat a főként szulfonokban előfor-

duló funkciós csoportra vagy olyan szubsztituensre, mely
szulfonsavból származtatható egy hidroxilcsoport eltávo-
lításával, hasonlóan az acilcsoporthoz. A szulfonilcsoport
általános képlete R-S(=O)2 -R', a kénatom a két oxigén-
hez kettős kötéssel kapcsolódik.
A szulfonilcsoport lítium-alumínium-hidriddel (LiAlH4 )
szénhidrogénné redukálható.
A szervetlen kémiában az –S(=O)2 – csoportot, amikor az
nem szénatomhoz kapcsolódik, szulfurilnak nevezik.

47.1 Példák szulfonilcsoport

szubsztituensekre
A szulfonilcsoportok nevei jellemzően -zil végűek:

47.2 Fordítás
Ez a szócikk részben vagy egészben a Sulfonyl című an-
gol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán ala-
pul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete so-
rolja fel.

82
fejezet 48

Szulfonsavak

szulfonsav- vagy szulfonilcsoportot tartalmaz. Számos

anyag előállításában katalizátorként és köztitermékként
is használják. A szulfonsavakat és sóikat, a szulfonátokat
rendkívül széles körben használják, például detergensek-
ben, antibakteriális gyógyszerekben (szulfonamidok),
anioncserélő gyantákban víztisztításhoz és színezé-
kekben. A legegyszerűbb példa a metánszulfonsav
(CH3 SO2 OH), mely gyakran használt szerves kémiai
reagens. Fontos reagens a p-toluolszulfonsav is. A p-
krezidinszulfonsavat élelmiszer-színezékek előállításához
használják.

A szulfonsavak általános szerkezete.

Szulfonsavaknak azokat a szerves savakat nevezzük, me-

lyek általános képlete R−S(=O)2 −OH, ahol az R többnyi- 48.2 Szulfonsavészterek
re szénhidrogén oldalláncot jelöl. (R−S(=O)2 −OR)

48.1 Szulfonsavak
(R−S(=O)2 −OH)

Metil-triflát

A metánszulfonsav kalotta-modellje

A szulfonsavak jellemzően sokkal erősebb savak, A szulfonsavészterek R−S(=O)2 −OR általános képle-
mint a megfelelő karbonsavak, egyedülálló sajátsá- tű szerves vegyületek. A szulfonsavészterek – például a
guk, hogy szorosan képesek kötődni fehérjékhez és metil-triflát – jó távozó csoportok alifás nukleofil szubsz-
szénhidrátokhoz, ezért a legtöbb „mosható” színezék titúciós reakciókban.

83
84 FEJEZET 48. SZULFONSAVAK

48.3 Szulfonil-halogenidek orophore for use with fluorescein in dual parameter

flow microfluorometric and fluorescence microsco-
(R−S(=O)2 −X) pic studies. J. Immunol. Methods 50 (1982), pp.
193–204. doi:10.1016/0022-1759(82)90225-3
Szulfonil-halogenid csoportról akkor beszélünk, ha a
szulfonil funkciós csoport egy halogénatomhoz kapcso- • C. Lefevre, H.C. Kang, R.P. Haugland, N. Ma-
lódik. Általános képletük R−S(=O)2 −X, ahol X halogén. lekzadeh, S. Arttamangkul, and R. P. Haugland,
Texas Red-X and Rhodamine Red-X, New De-
rivatives of Sulforhodamine 101 and Lissamine
48.4 Előállításuk Rhodamine B with Improved Labeling and Fluo-
rescence Properties, Bioconj Chem 1996, 7(4):482-
9 doi:10.1021/bc960034p
Szulfonsav a megfelelő szénhidrogén szulfonálásával ál-
lítható elő. Alkánok esetében a reakciót végezhe-
tik kén-trioxiddal gázfázisban, vagy óleummal vagy
klórszulfonsavval melegítve. Az aromás szénhidrogéne-
ket tömény kénsavval, óleummal, esetleg klórszulfonsav-
val reagáltatva szulfonálják.[1]

48.5 Tulajdonságaik
Az alkánszulfonsavak többnyire nem vagy nehezen kris-
tályosítható, szirupszerű vegyületek. A vízmentes aro-
más szulfonsavak erősen higroszkóposak. Magas olva-
dáspontú, víztartalmú kristályaik a vizet kémiailag kötött
formában, hidroxónium-szulfát (R-SO−3 H3 O+ ) alakjá-
ban tartalmazzák.
A szulfonsavak erős savak, vízben általában jól, szer-
ves oldószerben nem oldódnak. A kénsavval szemben
kalcium- és báriumsójuk is vízoldható.[1]

48.6 Lásd még

• Kénsav H2 SO4
• Szulfónium S+ , S+ R3

48.7 Források
[1] Dr. Lempert Károly. Szerves kémia. Budapest: Műszaki
Könyvkiadó. ISBN 963-10-1191-7 (1976)

48.8 Fordítás
Ez a szócikk részben vagy egészben a Sulfonic acid cí-
mű angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordítá-
sán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörté-
nete sorolja fel.

48.8.1 Hivatkozások
• J.A. Titus, R. Haugland, S.O. Sharrow and D.M.
Segal , Texas red, a hydrophilic, red-emitting flu-
fejezet 49

Szulfoxidok

O
S
Szulfoxidcsoport

R R′
Szulfinilcsoport

A szulfoxidok olyan kémiai vegyületek, amelyekben a

szulfinil funkciós csoporthoz két szénatom kapcsolódik.
A szulfoxidok oxidált szulfidoknak tekinthetők. Az egyik
természetben is előforduló szulfoxid az alliin.

49.1 Kötésrendszer
legyen, azaz a racimizálódás sebessége szobahőmérsékle-
A szulfoxidokat általában az R−S(=O)−R' szerkezeti kép- ten alacsony. A királis szulfoxidokat használják bizonyos
lettel jelölik, ahol R és R' szerves csoportok. A kén és gyógyszerekben, például az ezomeprazolban és Armoda-
oxigénatom közötti kötés eltér a szén és oxigén közöt- finilban, és királis segédanyagként is alkalmazzák őket.[1]
ti hagyományos kettős kötéstől, mint amilyen például a Számos királis szulfoxidot állítanak elő akirális szulfidok-
ketonokban is előfordul. Az S-O kölcsönhatás részben ból átmenetifém és királis ligandum felhasználásával vég-
elektrosztatikus természetű, ami a kötést polárissá teszi, zett aszimmetrikus katalitikus oxidációval.
a negatív töltés az oxigénen található. A kötés hasonló a
tercier foszfin-oxidokban (R3 P=O) találhatóhoz.
A kénatom egy magányos elektronpárral rendelkezik, így 49.2 Reakciók
a molekula geometriája tetraéderes, az sp³ szénhez ha-
sonlóan. Ha a két szerves szubsztituens különböző, ak- A szulfoxidokat többnyire szulfid kiindulási anyagból ál-
kor a kénatom kiralitáscentrum, mint például a metil- lítják elő oxidációval. A −2-es oxidációs állapotú kenet
fenilszulfoxidban. tartalmazó dimetil-szulfid például a 0-s oxidációs állapo-
Ennek a sztereogén centrumnak az inverziójához elegen- tú dimetil-szulfoxiddá oxidálható. További oxidációval
dően nagy energia szükséges ahhoz, hogy optikailag stabil dimetil-szulfon keletkezik, amelyben a kén oxidációs szá-

85
86 FEJEZET 49. SZULFOXIDOK

ma +2.
A szulfoxidok, mint például a dimetil-szulfoxid, bázikus
karakterűek, kitűnő ligandumok és könnyen alkilezhetők.
Az alkil-szulfoxidok erős bázis, például nátrium-hidrid
hatására képesek deprotonálódni.[2]

49.3 Fordítás
Ez a szócikk részben vagy egészben a Sulfoxide című an-
gol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán ala-
pul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete so-
rolja fel.

49.3.1 Hivatkozások
[1] Oxidation of sulfides to chiral sulfoxides using Schiff base-
vanadium (IV) complexes Ángeles Gama, Lucía Z. Flores-
López, Gerardo Aguirre, Miguel Parra-Hake, Lars H.
Hellberg, and Ratnasamy Somanathan Arkivoc MX-789E
2003 Online article

[2] Iwai, I.; Ide, J. (1988.). „2,3-Diphenyl-1,3-Butadiene”.

Org. Synth.. ; Coll. Vol. 6: 531
fejezet 50

Tioacetál

C2 H4 (SH)2 + R'CHO → R'CHS2 C2 H4 + H2 O

Míg az aldehidek karbonil szénatomja elektrofil, a ditio-

acetálok deprotonált származékaiban nukleofil szén cent-
rum található:

R'CHS2 C2 H4 + R2 NLi → R'CLiS2 C2 H4 +

R2 NH

Ezt a reakciókészséget leginkább az 1,3-ditiolánoknál

használják ki. A szénatom polározottságának megválto-
zását – R'(H)Cδ+ Oδ- helyett R'CLi(SR)2 – umpólungnak
A tioacetálok általános szerkezete nevezzük.

50.1 Fordítás
Ez a szócikk részben vagy egészben a Thioacetal című an-
gol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán ala-
pul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete so-
rolja fel.

A ditioacetálok általános szerkezete

A tioacetálok szerves vegyületek, az acetálok kéntartal-

mú megfelelői. Előállításuk az acetálokéhoz hasonló: tiol
és aldehid reakciójában keletkeznek:

RSH + R'CHO → R'CH(OH)SR

A ditioacetálok előállítása a tioacetálokéhoz hasonló,

melyek a reakcióban köztitermékként keletkeznek:

RSH + R'CH(OH)SR → R'CH(SR)2 + H2 O

A reakciók során jellemzően Lewis- Brønsted-savat hasz-

nálnak katalizátorként.
Az aldehidek és 1,2-etánditiol reakciójában keletkező di-
tioacetálok hasznos szerves kémiai reagensek:

87
fejezet 51

Tioaldehidek

51.2 Fordítás
Ez a szócikk részben vagy egészben a Thial című angol
Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul.
Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja
fel.

51.3 Hivatkozások
[1] H. W. Kroto, B. M. Landsberg, R. J. Suffolk, A. Vod-
den (1974.). „The photoelectron and microwave spectra
of the unstable species thioacetaldehyde, CH3CHS, and
thioacetone, (CH3)2CS”. Chem. Phys. Lett. 29 (2), 265–
269. o. DOI:10.1016/0009-2614(74)85029-3.

[2] N. Takeda, N. Tokitoh, R. Okazaki (1997.). „Synt-

A tioaldehidek kémiai szerkezete hesis, Structure, and Reactions of the First Rotati-
onal Isomers of Stable Thiobenzaldehydes, 2,4,6-
Tris[bis(trimethylsilyl)methyl]thiobenzaldehydes”.
A tioaldehidek a szerves vegyületek közé tartozó, ti- Chem. Eur. J. 3, 62–69. o.
oaldehid funkciós csoportot tartalmazó vegyületek, az DOI:10.1002/chem.19970030111.
aldehidek kéntartalmú megfelelőik: bennük az aldehidek [3] A. Capperucci, A. Degl’Innocenti, P. Scafato, P.
oxigénatomját kénatom helyettesíti. Képletük RC(S)H, Spagnolo (1995.). „Synthetic Applications of
ahol R alkil- vagy arilcsoport. A tioaldehidek álalá- Bis(trimethylsilyl)sulfide: Part II. Synthesis of Aro-
ban instabilak – például a tioformaldehid (H2 C=S) cikli- matic and Heteroaromatic o-Azido-Thioaldehydes”.
kus trimerré, 1,3,5-tritiánná kondenzálódik.[1] Kellő mér- Chemistry Letters 24, 147. o. DOI:10.1246/cl.1995.147.
tékű sztérikus zsúfoltság esetén stabil tioaldehidek is
izolálhatók.[2]
Korábban a tioaldehidek létezésére csapdázási folyama-
tok alapján következtettek. Például feltételezték, hogy az
Fc2 P2 S4 és benzaldehid reakciójában tiobenzaldehid ke-
letkezik, mely a tiotiofoszfinilidekkel cikloadduktumot,
C2 PS3 gyűrűt képez.[3]

51.1 Lásd még

• Tioketon

• Kénorganikus vegyületek

88
fejezet 52

Tiocianát

A tiocianát (vagy régebbi nevén rodanid) az [SCN]− zők, például kinetikai és oldhatósági viszonyok is sze-
anionnak, a tiociánsav konjugált bázisának a neve. Kö- repet játszhatnak, és kötési izoméria léphet fel (például
zönséges származékai közé tartozik a színtelen kálium- [Co(NH3 )5 (NCS)]Cl2 és [Co(NH3 )5 (SCN)]Cl2 [1] .
tiocianát és nátrium-tiocianát só. Ugyancsak tiocianá-
toknak nevezik az SCN funkciós csoportot tartalmazó
szerves vegyületeket is. A higany(II)-tiocianátot koráb-
ban a pirotechnikában használták. 52.2 Szerves tiocianátok
A tiocianát az [OCN]− cianátionnal analóg, a ben-
A tiocianátion szerves és átmenetifém származékainak
ne szereplő oxigént kénatom helyettesíti. Az [SCN]−
kötési izomerjei is létezhetnek. A tiocianátokban a
pszeudohalogén, reakciói hasonlóságot mutatnak a halo-
szerves csoport (vagy fémion) a kénhez kapcsolódik:
genidionokéval. A tiocianát régebbi neve rodanid volt (a
az R−S−C≡N vegyületben a S−C egyes kötés és C≡N
görög rózsa szóból eredően), mivel a vassal vörös színű
hármas kötés található[2] . Az izotiocianátokban a szubsz-
komplexeket képez. Tiocianát elemi kén vagy tioszulfát
tituens a nitrégénhez kapcsolódik, az R−N=C=S vegyü-
cianiddal végbemenő reakciójában keletkezik:
letben S=C és C=N kettős kötés van:

8 CN− + S8 → 8 SCN−
CN− + S2 O2−3 → SCN− + SO2−3

A második reakciót a rodanáz néven ismert szulfotransz-

feráz enzim katalizálja, ami szerepet játszhat a cianid
testben végbemenő méregtelenítési folyamatában.

52.1 Szerkezet, kötés és koordiná-

ciós kémia

A tiocianátion rezonanciaszerkezetei A feniltiocianát és fenilizotiocianát kötési izomerek, bennük eltérő

kötések találhatók
A tiocianát negatív töltése körülbelül egyformán oszlik
el a kén és nitrogén között. Ennek következtében a ti- A szerves tiocianátok a Riemschneider tiokarbamát szin-
ocianátion mind a kén, mind a nitrogénatom felőli ol- tézis során tiokarbamáttá hidrolizálnak.
dala nukleofilként reagálhat, azaz ambidentát ligandum.
Az [SCN]− két (M−SCN−M) vagy akár három fématom
között is (>SCN− or −SCN<) hidat képezhet. A kísér-
leti tapasztalatok alapján általában megállapítható, hogy 52.3 A vas(III) kimutatása
az a osztályú fémionok (hard savak) inkább a tiocianát
N atomjához kapcsolódnak, míg a b osztályú fémionok Ha vas (III)-iont (Fe3+ ) tartalmazó oldathoz [SCN]− -t
(soft savak) inkább a tiocianát S-atomjához kötődve ké- adunk, vérvörös oldat keletkezik a [Fe(NCS)(H2 O)5 ]2+
peznek tiocianát komplexeket. Esetenként egyéb ténye- képződése miatt.

89
90 FEJEZET 52. TIOCIANÁT

[4] Conner GE, Wijkstrom-Frei C, Randell SH, Fernan-

dez VE, Salathe M (2007. January). „The lactoper-
oxidase system links anion transport to host defense
in cystic fibrosis”. FEBS Lett. 581 (2), 271–8. o.
DOI:10.1016/j.febslet.2006.12.025. PMID 17204267.

[5] White WE, Pruitt KM, Mansson-Rahemtulla B (1983.

February). „Peroxidase-thiocyanate-peroxide antibacte-
rial system does not damage DNA”. Antimicrob. Agents
Chemother. 23 (2), 267–72. o. PMID 6340603.

[6] Thomas EL, Aune TM (1978. May). „Lactoperoxidase,

peroxide, thiocyanate antimicrobial system: correlation
of sulfhydryl oxidation with antimicrobial action”. Infect.
Immun. 20 (2), 456–63. o. PMID 352945.

[7] Childers M, Eckel G, Himmel A, Caldwell J (2007.).

„A new model of cystic fibrosis pathology: lack
A vérvörös színű pentaakva(tiocianáto-N)vas(III), of transport of glutathione and its thiocyanate con-
[Fe(NCS)(H2 O)5 ]2+ komplex jelzi, hogy az oldatban Fe3+ jugates”. Med. Hypotheses 68 (1), 101–12. o.
van jelen DOI:10.1016/j.mehy.2006.06.020. PMID 16934416.

[8] Minarowski Ł, Sands D, Minarowska A, Karwowska A,

Sulewska A, Gacko M, Chyczewska E (2008.). „Thi-
52.4 A tiocianát biokémiája a gyó- ocyanate concentration in saliva of cystic fibrosis pati-
gyászatban ents”. Folia Histochem. Cytobiol. 46 (2), 245–6. o.
DOI:10.2478/v10042-008-0037-0. PMID 18519245.

A tiocianátról[3] ismert, hogy fontos része a hipotiocianit [9] Moskwa P, Lorentzen D, Excoffon KJ, Zabner J, McCray
laktoperoxidáz által történő bioszintézisének .[4][5][6] PB, Nauseef WM, Dupuy C, Bánfi B (2007. January).
Emiatt az emberi testben a tiocianát teljes hiányának[7] „A novel host defense system of airways is defective in
cystic fibrosis”. Am. J. Respir. Crit. Care Med. 175 (2),
vagy csökkent mennyiségének[8] (például cisztás fibró-
174–83. o. DOI:10.1164/rccm.200607-1029OC. PMID
zis) nagy jelentősége van az emberi test védelmi 17082494.
rendszerében.[9][10]
[10] Xu Y, Szép S, Lu Z (2009. December). „The anti-
oxidant role of thiocyanate in the pathogenesis of cystic
fibrosis and other inflammation-related diseases”. Proc.
52.5 Fordítás Natl. Acad. Sci. U.S.A. 106 (48), 20515–9. o.
DOI:10.1073/pnas.0911412106. PMID 19918082.
Ez a szócikk részben vagy egészben a Thiocyanate cí-
mű angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordítá-
sán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörté-
nete sorolja fel.

52.5.1 Hivatkozások

[1] Greenwood, Norman N.; Earnshaw, A.. Chemistry of the

Elements, 2nd, Oxford: Butterworth-Heinemann, p. 326.
o (1997. augusztus 5.). ISBN 0080379419

[2] Guy, R. G. “Syntheses and Preparative Applications of

Thiocyanates” in “Chemistry of Cyanates and Their De-
rivatives,” vol II. Patai, S., (Editor), John Wiley, 1977.
New York

[3] Pedemonte N, Caci E, Sondo E, Caputo A, Rhoden K,

Pfeffer U, Di Candia M, Bandettini R, Ravazzolo R,
Zegarra-Moran O, Galietta LJ (2007. April). „Thi-
ocyanate transport in resting and IL-4-stimulated human
bronchial epithelial cells: role of pendrin and anion chan-
nels”. J. Immunol. 178 (8), 5144–53. o. PMID
17404297.
fejezet 53

Tioészter

53.2 Reakcióik

O A tioészterek karbonil szénatomja nukleofilekkel szem-

ben reakcióképes, a reakciókészség a savkloridokéra em-
lékeztet, de enyhébb azokénál. A tioészterek így aminok-
kal amidokat adnak:

R SR′ Thioesters provide useful chemoselectivity in

the synthesis of biomolecules.[6]

A tioészterek egyedülálló reakciója a Fukuyama-

A tioészterek általános szerkezete
kapcsolás, melynek során a tioészter palládium katali-
zátor hatására cinkorganikus halogeniddel kapcsolódva
A tioészterek C−S−CO−C funkciós csoportot tartalma- ketonná alakul.
zó vegyületek, a karbonsavak és tiolok közötti észterkép-
zési reakció termékei. A tioészterek széles körben előfor-
dulnak a biokémiában, a legismertebb ilyen származék az
acetil-koenzim A.

53.1 Szintézisük

Számos módszerrel előállíthatók,[1] de a fő eljárás tiolok A tioészterek karbonilcsoportjával szomszédos C−H [7][8]
kö-
és karbonsavak vízelvonószer jelenlétében végzett kon- tés enyhén savas (erősebben, mint az észterekben ) és
denzációs reakciója:[2] aldolkondenzációs reakcióra képes. Ilyen reakció játszó-
dik le a zsírsavak bioszintézise során.

RSH + R'CO2 H → RSC(O)R' + H2 O

53.3 Biokémia
Gyakran használt vízmegkötő az N,N'-
diciklohexilkarbodiimid (DCC) vagy hozzá hasonló A tioészterek számos bioszintetikus reakcióban inter-
reagensek.[3] Savanhidridek és egyes laktonok is medierek, többek között a zsírsavak és a mevalonát, a
reakcióba lépnek tiolokkal, bázis jelenlétében. szteroidok előanyagának képződésében és lebontásában
is előfordulnak. Ilyen vegyületek például a malonil-CoA,
Alkoholokból kényelmesen előállíthatók tioecetsav fel- acetoacetil-CoA, propionil-CoA és a cinnamoil-CoA. Az
használásával (Mitsunobu-reakció).[4] acetogenezis során acetil-CoA képződik. A szárazföldi
Ugyancsak tioésztert szolgáltat az alkinek és alkének tio- biomassza jelentős részét adó lignin bioszintézise a
lok jelenlétében végzett karbonilezése.[5] kávésav tioészter származékán át megy végbe.[9] Ezek

91
92 FEJEZET 53. TIOÉSZTER

NH2
HO O N
O O N
P
S O O O
N N P N N
H H O
O OH O OH

HO
O OH
P
HO
O

Az acetil-koenzim A – számos biomolekula bioszintézisében

kulcsfontosságú tioészter – szerkezete

a vegyületek a szintetikusan előállított megfelelőikkel

analóg módon keletkeznek azzal a különbséggel, hogy
esetükben a vízelvonószer az ATP. Ezen kívül a tioész-
terek fontos szerepet játszanak a fehérjék ubikvitinnel A metil-tionbenzoát szerkezeti képlete
történő megjelölésében, ami a lebontandó fehérjék
jelzésére szolgál.

53.3.1 Tioészterek és az élet eredete

A tioészterek az élet lehetséges előfutárai.[10] Duve sze-

rint:

Árulkodó jel, hogy a tioészterek nélkülözhetetlen
köztitermékek számos olyan kulcsfontosságú fo-
lyamatban, melyben ATP keletkezik vagy hasz-
nálódik fel. A tioészterek részt vesznek az összes
észter, köztük a bonyolult lipidekben találhatóak
szintézisében is. Előfordulnak számos sejtkom-
ponens, például fehérjék, zsírsavak, szterinek,
terpének, porfirinek és más vegyületek szintézi-
sében is. Ráadásul a tioészterek több, különösen
ősi, ATP-t felépítő folyamatban kulcsfontosságú
köztitermékek. Mindezen esetekben a tioészter
közelebb van az energiát felszabadító vagy fel-
használó folyamathoz, mint az ATP. Más sza-
vakkal a tioészterek akár be is tölthették volna
az ATP szerepét egy eredetileg ATP-től mentes
„tioészter világban”. Végső soron [ezek] a ti-
oészterek nyithatták meg az utat az ATP előtt,
annak foszfátcsoportok közötti kötést kialakító
képessége révén.
53.5 Jegyzetek
[1] Fujiwara, S.; Kambe, N.. Thio-, Seleno-, and
Telluro-Carboxylic Acid Esters, Topics in Current Che-
mistry. Berlin / Heidelberg: Springer, 87–140. o.
DOI:10.1007/b101007 (2005). ISBN 978-3-540-23012-
0
[2] Synthesis of thioesters. Organic Chemistry Portal
[3] Mori, Y.; Seki, M. (2007.). „Synthesis of Multifunctiona-
lized Ketones Through the Fukuyama Coupling Reaction
Catalyzed by Pearlman’s Catalyst: Preparation of Ethyl 6-
oxotridecanoate”. Org. Synth. 84, 285. o. ; Coll. Vol. 11:
281
[4] Volante, R. (1981.). „A new, highly efficient met-
hod for the conversion of alcohols to thiolesters and
thiols”. Tetrahedron Letters 22 (33), 3119–3122. o.
DOI:10.1016/S0040-4039(01)81842-6.
[5] Sablon:Ullmann

[6] (2011.) „Chemoselectivity in chemical biology: Acyl

53.4 Izomer vegyületek: tionészte- transfer reactions with sulfur and selenium”. Acc. Chem.
Res. 44, 752–761. o. DOI:10.1021/ar200081s. PMID
rek 21639109.

[7] (2013.) „Malonic Acid Half Oxyesters and Thioesters:

A tionészterek a tioészterek izomerjei. A tionészterek-
ben a kénatom az észter karbonil oxigénjét helyettesíti. A
metil-tionbenzoát képlete C6 H5 C(S)OCH3 . Ezeket a ve-
gyületeket jellemzően tioacil-klorid és alkohol reakciójá-
val állítják elő, de észterekből is előállíthatók Lawesson-
reagenssel.[11]
Solvent-Free Synthesis and DFT Analysis of Their Enols”.
Org. Lett. 15, 3805–3807. o. DOI:10.1021/ol400804b.
[8] (1991.) „Heterocyclic Aromatic Anions with 4n + 2
pi-Electrons”. J. Org. Chem. 56, 4218–4223. o.
DOI:10.1021/jo00013a027.
53.6. FORDÍTÁS 93

[9] Lehninger, A. L.; Nelson, D. L.; Cox, M. M.. Principles of

Biochemistry, 3rd, New York: Worth Publishing (2000).
ISBN 1-57259-153-6

[10] de Duve, C. (1995.). „The Beginnings of Life on Earth”.

American Scientist 83 (5), 428–437. o.

[11] Cremlyn, R. J.. An Introduction to Organosulfur Che-

mistry. Chichester: John Wiley and Sons (1996). ISBN
0-471-95512-4

53.6 Fordítás
Ez a szócikk részben vagy egészben a Thioester című an-
gol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán ala-
pul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete so-
rolja fel.
fejezet 54

Tioketén

A tioketének kénorganikus vegyületek, a ketének kén-

tartalmú megfelelői. Általános képletük R2 C=C=S, ahol
R alkil- vagy arilcsoport lehet. Tioketén (eténon) a neve
a CH2 =C=S vegyületnek is, mely a tioketének legegysze-
rűbb képviselője. A tioketének reakcióképes, polimeri-
zációra hajlamos vegyületek. Egyes tioketének átmene-
tileg keletkeznek az 1,2,3-tiadiazolén pirolízise során.[1]
Néhány stabil tioketén is ismert, ilyenre példa a
bisz(trifluormetil)tioketén ((CF3 )2 C=C=S).[2] Egy to-
vábbi stabil tioketén a szén-szubszulfid (S=C=C=C=S).

54.1 Jegyzetek
[1] Römpp vegyészeti lexikon: Negyedik kötet Q–Zs. Budapest:
Műszaki Könyvkiadó, 660. o (1984). ISBN 963 10 4749
0

[2] Maynard S. Raasch “Bis(trifluoromethyl)thioketene.

I. Synthesis and cycloaddition reactions” J.
Org. Chem., 1970, volume 35, pp 3470–3483.
doi:10.1021/jo00835a064

54.2 Fordítás
Ez a szócikk részben vagy egészben a Thioketene című an-
gol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán ala-
pul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete so-
rolja fel.

94
fejezet 55
Tioketon
A tioketonok általános képlete
A tioketonok (más néven tionok vagy tiokarbonilok)
kénorganikus vegyületek, a ketonok kéntartalmú megfe-
lelői. Általános képletük R2 C=S. A sztérikusan nem gá-
tolt alkiltioketonok polimerizációra vagy gyűrűképzésre
hajlamosak.[1]
55.1 Előállításuk
Többnyire ketonokból állítják elő olyan reagensek fel-
használásával, melyek az oxigént kénatomra cserélik. Az
egyik gyakran használt anyag a foszfor-pentaszulfid[2] és
származéka, a Lawesson-reagens. Egy másik eljárásban
hidrogén-klorid és hidrogén-szulfid keverékét használják.
Ezeken kívül bisz(trimetilszilil)szulfid is alkalmazható.[3]
55.2 Tiobenzofenon és szelenoben-
zofenon, a prototípusok
A tiobenzofenon ((C6 H5 )2 CS) stabil, mélykék színű ve-
gyület, amely jól oldódik szerves oldószerekben. Le-
vegőn fotooxidáció révén benzofenonná és kénné ala-
kul. Felfedezése óta számos rokon tioketont állí-
95
A tiobenzofenon szerkezeti képlete
tottak elő.[4] A tioketonok szeléntartalmú megfelelői
reakcióképesebbek.[4] A szelenobenzofenon reveribilisen
dimerizálódik, és ismert róla, hogy 1,3-diénekkel – a
Diels–Alder-reakcióhoz hasonló – cikloaddíciós reakci-
óba lép.[5]
55.3 Jegyzetek
[1] (1974.) „The photoelectron and microwave spectra of
the unstable species thioacetaldehyde, CH3CHS, and thi-
oacetone, (CH3)2CS”. Chemical Physics Letters 29 (2),
265–269. o. DOI:10.1016/0009-2614(74)85029-3.
[2] Vivek Polshettiwar, M.P. Kaushik “A new, efficient and
simple method for the thionation of ketones to thioketones
using P4 S10 /Al2 O3 " Tetrahedron Letters 2004, Volume
45, 6255-6257. doi:10.1016/j.tetlet.2004.06.091
[3] (1993.) „Some recent synthetic routes to thioketones and
thioaldehydes”. Chemical Society Reviews 22 (3), 199. o.
DOI:10.1039/CS9932200199.
[4] (2000.) „Heavy ketones, the heavier element congeners of
a ketone”. Accounts of chemical research 33 (9), 625–630.
o. DOI:10.1021/ar980073b. PMID 10995200.
[5] (1990.) „Synthesis and Cycloadditions of Monome-
ric Selenobenzophenone”. Angewandte Chemie In-
ternational Edition in English 29 (9), 1067. o.
DOI:10.1002/anie.199010671.
96 FEJEZET 55. TIOKETON

55.4 Fordítás
Ez a szócikk részben vagy egészben a Thioketone cí-
mű angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordítá-
sán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörté-
nete sorolja fel.

55.5 További információk

• Definition of Thioketones in the IUPAC Gold Book
• Definition of Selones in the IUPAC Gold Book

55.6 Kapcsolódó szócikkek

• Tioaldehidek

• Tioketén
55.7. TEXT AND IMAGE SOURCES, CONTRIBUTORS, AND LICENSES 97

55.7 Text and image sources, contributors, and licenses

55.7.1 Text
• Benzaldehid Forrás: https://hu.wikipedia.org/wiki/Benzaldehid?oldid=14648856 Közreműködők: Syp, FlaBot, AsgardBot, DorganBot,
SamatBot, Xxxx00, Cicalanyka, Luckas-bot, Zxabot, TaxoBot, XZeroBot, Xqbot, Broadbot, Hkbot, Pagony, BinBott, Yikrazuul, Addbot
és Atobot
• Dietil-éter Forrás: https://hu.wikipedia.org/wiki/Dietil-%C3%A9ter?oldid=16261807 Közreműködők: Syp, Chobot, Dorgan, Timur lenk,
Gyurika, SieBot, Loveless, Szalax, SamatBot, Zsíros Köröm, Xxxx00, Zorrobot, Stewe, Luckas-bot, Szaszicska, XZeroBot, Deni42, Xqbot,
RedBot, Jávori István, GumiBot, FoxBot, EmausBot, BinBott, Gyimhu, DanjanBot, Addbot, Atobot, Mzsolt485 és Névtelen: 3
• Etanol Forrás: https://hu.wikipedia.org/wiki/Etanol?oldid=16215244 Közreműködők: Hashar, Syp, Linkoman, RockyHu, Nagytibi,
Tsch81, KeFe, FlaBot, Dorgan, Gtopor, Burumbátor, Villanueva, Vadaro, LouisBB, Escarbot, Thijs!bot, JAnDbot, CommonsDelinker,
Damibot, DorganBot, BinBot, Pasztillabot, Cherybot, VolkovBot, Nemeth Mark, D.i.l., TXiKiBoT, Myrmeleon formicarius, SieBot, Hun-
garikusz Firkász, Idioma-bot, Loveless, AlleborgoBot, Gizmóka, Crimea, Tosan, Mario~huwiki, Vergilius, Gregorius Pilosus, Szalax,
SamatBot, Sie, Zsíros Köröm, Alexbot, Karesz52, Purbo T, Jozeee, PityuBot, Xxxx00, WikiDreamer Bot, OffsBlink, Luckas-bot, Ptbot-
gourou, Nallimbot, Szaszicska, ArthurBot, XZeroBot, Bitman, Xqbot, SassoBot, Almabot, RibotBOT, Jávori István, TobeBot, D'ohBot,
Louperibot, Hkbot, B.Zsoltbot, DSisyphBot, Tambo, Gerakibot, Majsztro, EmausBot, Mizormice, Phoney, HRoestBot, Gigaman94, Chu-
ispastonBot, Gyimhu, TomcsyBot, MerlIwBot, BélaBéla, Legobot, Voxfax, Glikol és Névtelen: 20
• Toluol Forrás: https://hu.wikipedia.org/wiki/Toluol?oldid=16305282 Közreműködők: Moja, Tsch81, Buda, Szajci, VolkovBot, SieBot,
Loveless, GegeZ, Fausto, SamatBot, PixelBot, SilvonenBot, Xxxx00, WikiDreamer Bot, Luckas-bot, O.pal222, Szaszicska, XZeroBot,
DirlBot, RibotBOT, Jávori István, TobeBot, EmausBot, BinBott, WikitanvirBot, AvocatoBot, Addbot és Névtelen: 4
• Aceton Forrás: https://hu.wikipedia.org/wiki/Aceton?oldid=16274190 Közreműködők: Linkoman, NyenyecBot, Tsch81, Teemeah, Yurik-
Bot, Villanueva, Thijs!bot, JAnDbot, TuvicBot, AsgardBot, DorganBot, Pasztillabot, VolkovBot, TXiKiBoT, Aibot, SieBot, Mario~huwiki,
Vergilius, SamatBot, BodhisattvaBot, BOTarate, robot, Pogibetti, Xxxx00, Nemezis, Luckas-bot, Szaszicska, ArthurBot, XZero-
Bot, Xqbot, Rubinbot, TobeBot, B.Zsoltbot, Pagony, EmausBot, BinBott, Gyimhu, Addihockey10 (automated), Dexbot, Legobot, Glikol
és Névtelen: 9
• Xilol Forrás: https://hu.wikipedia.org/wiki/Xilol?oldid=16215299 Közreműködők: AsgardBot, Lhgergo, SamatBot, PityuBot, Xxxx00,
Peti610bot, Zorrobot, Luckas-bot, Amirobot, Rubinbot, Jávori István, TobeBot, EmausBot, WikitanvirBot, Addbot és Névtelen: 1
• Benzol Forrás: https://hu.wikipedia.org/wiki/Benzol?oldid=16215291 Közreműködők: GrinBot, Moja, Linkoman, Nagytibi, Tsch81,
YurikBot, Leicester, Dorgan, Loldi, Escarbot, Thijs!bot, JAnDbot, Engusz, R.j.lupin, Buda, DorganBot, Bot-Schafter, Szajci, Pasz-
tillabot, VolkovBot, SieBot, AlleborgoBot, GegeZ, Petike009, Thabet Mona, PipepBot, Ferike333, Mario~huwiki, Vergilius, Dragon-
Bot, SamatBot, Zsíros Köröm, SilvonenBot, Xxxx00, Luckas-bot, Gemini1980, Ptbotgourou, Szaszicska, ArthurBot, XZeroBot, Xqbot,
Laszlovszky András, Jávori István, TobeBot, FoxBot, R.eszti, EmausBot, ZéroBot, WikitanvirBot, TomcsyBot, Ripchip Bot, Vagobot,
Justincheng12345-bot, Dexbot, BélaBéla, Legobot, Czottos és Névtelen: 7
• Tetrahidrofurán Forrás: https://hu.wikipedia.org/wiki/Tetrahidrofur%C3%A1n?oldid=13567995 Közreműködők: AsgardBot, Samat-
Bot, Xxxx00, Luckas-bot, Amirobot, Szaszicska, XZeroBot, EmausBot, ZéroBot, BinBott, Gyimhu, Vagobot, Makecat-bot, Addbot és
Névtelen: 1
• Acetofenon Forrás: https://hu.wikipedia.org/wiki/Acetofenon?oldid=14645395 Közreműködők: Syp, Thijs!bot, AsgardBot, VolkovBot,
Loveless, Lexi, SamatBot, MelancholieBot, Xxxx00, Zorrobot, XZeroBot, EmausBot, ZéroBot, BinBott, Addihockey10 (automated),
Addbot, Atobot és Névtelen: 2
• Izopropil-alkohol Forrás: https://hu.wikipedia.org/wiki/Izopropil-alkohol?oldid=16110559 Közreműködők: AsgardBot, BinBot, Volkov-
Bot, Xxxx00, Luckas-bot, Amirobot, Ptbotgourou, ArthurBot, XZeroBot, Xqbot, Rubinbot, RedBot, RibotBOT, TobeBot, D'ohBot, Do-
kijo, DSisyphBot, EmausBot, BinBott, WikitanvirBot, Gyimhu, MerlIwBot, Osmobenzene, Dexbot, BélaBéla, Addbot és Névtelen: 3
• Kloroform Forrás: https://hu.wikipedia.org/wiki/Kloroform?oldid=16261816 Közreműködők: Syp, Escarbot, Thijs!bot, AsgardBot, Gyu-
rika, BinBot, VolkovBot, TXiKiBoT, SieBot, Vergilius, SamatBot, MelancholieBot, Xxxx00, Peti610bot, Luckas-bot, Amirobot, Arthur-
Bot, Med-bel, Xqbot, Laszlovszky András, Jzana, RibotBOT, Jávori István, Chenorb, FoxBot, HRoestBot, BinBott, Gyimhu, Rezabot,
SamoaBot és Névtelen: 3
• Friedel–Crafts-reakciók Forrás: https://hu.wikipedia.org/wiki/Friedel%E2%80%93Crafts-reakci%C3%B3k?oldid=13270175 Közre-
működők: Bennó, Petej, SilvonenBot, Xxxx00, Holdkóros, Luckas-bot, Szaszicska, Xqbot, Chenorb, DeniBot, Krsztn, JYBot, Addbot
és Névtelen: 1
• Redoxireakció Forrás: https://hu.wikipedia.org/wiki/Redoxireakci%C3%B3?oldid=16305306 Közreműködők: Syp, OsvátA, NCurse,
Gtopor, Buda, Bader, DenesFeri, GegeZ, SamatBot, Xxxx00, Szaszicska, XZeroBot, Sasuke88, Pagony, EmausBot, MerlIwBot, Rlevente,
DanjanBot és Névtelen: 11
• Elimináció (kémia) Forrás: https://hu.wikipedia.org/wiki/Elimin%C3%A1ci%C3%B3_(k%C3%A9mia)?oldid=15534136 Közreműkö-
dők: Misibacsi, Bináris, Szajci, Pakos, SilvonenBot, Ssplat, Xxxx00, Cicalanyka, Luckas-bot, Szaszicska, Xqbot, Hkbot, TjBot, EmausBot,
ChuispastonBot, AvocatoBot, JYBot, Addbot, Atobot és Névtelen: 1
• Addíció Forrás: https://hu.wikipedia.org/wiki/Add%C3%ADci%C3%B3?oldid=13387865 Közreműködők: Syp, Burumbátor, Doncsecz,
Raziel, MelancholieBot, Xxxx00, Muro Bot, Luckas-bot, Szaszicska, ArthurBot, LaaknorBot, Xqbot, Rubinbot, RedBot, Chenorb, Hkbot,
PhHG, MerlIwBot, GrouchoBot, DarafshBot, DanjanBot, JYBot, Cervus, Addbot és Névtelen: 3
• Szubsztitúció Forrás: https://hu.wikipedia.org/wiki/Szubsztit%C3%BAci%C3%B3?oldid=15325858 Közreműködők: Dorgan, Burumbá-
tor, BinBot, Istvánka, SieBot, SamatBot, Alexbot, SilvonenBot, Jozeee, Xxxx00, Cicalanyka, Luckas-bot, Szaszicska, XZeroBot, Bitman,
RedBot, Chenorb, ZéroBot, DarafshBot, JYBot, Addbot és Névtelen: 5
• Funkciós csoport Forrás: https://hu.wikipedia.org/wiki/Funkci%C3%B3s_csoport?oldid=14801135 Közreműködők: LouisBB, Slemi,
Szajci, Edgar181, SamatBot, Xxxx00, Luckas-bot, Ptbotgourou, Szaszicska, ArthurBot, RibotBOT, Hkbot, December, ZooFari, DeniBot,
RicHard-59, Sphenodon, McZusatz, Addihockey10 (automated), DanjanBot, YFdyh-bot és Addbot
98 FEJEZET 55. TIOKETON

• Acetilcsoport Forrás: https://hu.wikipedia.org/wiki/Acetilcsoport?oldid=15598861 Közreműködők: Syp, DorganBot, VolkovBot, TXiKi-

BoT, SamatBot, Kicsikapus, HuckFinn, SilvonenBot, MelancholieBot, Xxxx00, WikiDreamer Bot, Luckas-bot, Csigabi, Jani101, Xqbot,
EmausBot, ZéroBot, HRoestBot, WikitanvirBot, YFdyh-bot, Addbot, DrNagyE és Névtelen: 1
• Acilcsoport Forrás: https://hu.wikipedia.org/wiki/Acilcsoport?oldid=15168616 Közreműködők: Fausto és Szaszicska
• Alkil Forrás: https://hu.wikipedia.org/wiki/Alkil?oldid=15649397 Közreműködők: Hkoala és Szaszicska
• Allének Forrás: https://hu.wikipedia.org/wiki/All%C3%A9nek?oldid=13278800 Közreműködők: SamatBot, Xxxx00, Szaszicska, Emaus-
Bot, DeniBot, Movses-bot és Legobot
• Arilcsoport Forrás: https://hu.wikipedia.org/wiki/Arilcsoport?oldid=13273392 Közreműködők: Xxxx00, Luckas-bot, Ptbotgourou, Sza-
szicska, Xqbot, Rubinbot, DeniBot, WikitanvirBot, Vagobot és Addbot
• Benzilcsoport Forrás: https://hu.wikipedia.org/wiki/Benzilcsoport?oldid=14154228 Közreműködők: Karmela, Szaszicska és Legobot
• Benzoil Forrás: https://hu.wikipedia.org/wiki/Benzoil?oldid=13278804 Közreműködők: Luckas-bot, Szaszicska, EmausBot, DeniBot,
MerlIwBot és Legobot
• Cianát Forrás: https://hu.wikipedia.org/wiki/Cian%C3%A1t?oldid=14765743 Közreműködők: SamatBot, Nullextrakadémia, Xxxx00,
Szaszicska, ZéroBot, DeniBot, Mjbmrbot, DanjanBot, Addbot és Névtelen: 1
• Diolok Forrás: https://hu.wikipedia.org/wiki/Diolok?oldid=15302958 Közreműködők: Karmela, Szaszicska és Addbot
• Enaminok Forrás: https://hu.wikipedia.org/wiki/Enaminok?oldid=13273474 Közreműködők: Xxxx00, Luckas-bot, Szaszicska, Csigabi,
Movses-bot, Justincheng12345-bot és Addbot
• Enolát anion Forrás: https://hu.wikipedia.org/wiki/Enol%C3%A1t_anion?oldid=13278792 Közreműködők: Xxxx00, Szaszicska, Hkbot,
SzabBot, DeniBot, DanjanBot és Addbot
• Enonok Forrás: https://hu.wikipedia.org/wiki/Enonok?oldid=13279230 Közreműködők: Xxxx00, Szaszicska, EmausBot, DeniBot, Mer-
lIwBot és Legobot
• Fenilcsoport Forrás: https://hu.wikipedia.org/wiki/Fenilcsoport?oldid=13272749 Közreműködők: Xxxx00, Luckas-bot, Szaszicska, Xq-
bot, RibotBOT, DeniBot, JackieBot, Ripchip Bot és Addbot
• Fluorszulfonát Forrás: https://hu.wikipedia.org/wiki/Fluorszulfon%C3%A1t?oldid=13346296 Közreműködők: Szaszicska és Legobot
• Hidroxilcsoport Forrás: https://hu.wikipedia.org/wiki/Hidroxilcsoport?oldid=15239597 Közreműködők: Fausto, Szaszicska, Nyiffi,
Sphenodon, Glikol, Halász János, Tudor987, Atobot és Névtelen: 1
• Imid Forrás: https://hu.wikipedia.org/wiki/Imid?oldid=14154428 Közreműködők: TXiKiBoT, Xxxx00, Szaszicska, ArthurBot, Emaus-
Bot, ZéroBot, DeniBot, Gyimhu, KarmelaBot, YFdyh-bot és Addbot
• Izocianátok Forrás: https://hu.wikipedia.org/wiki/Izocian%C3%A1tok?oldid=15383064 Közreműködők: Linkoman, Dorgan, Xxxx00,
Luckas-bot, Szaszicska, ArthurBot, DeniBot, Gyimhu, DarafshBot, Legobot és Névtelen: 1
• Karbamátok Forrás: https://hu.wikipedia.org/wiki/Karbam%C3%A1tok?oldid=15113723 Közreműködők: Szaszicska, B.Zsoltbot,
He.henrikBot, DanjanBot, KarmelaBot és SamoaBot
• Karbonilcsoport Forrás: https://hu.wikipedia.org/wiki/Karbonilcsoport?oldid=13151130 Közreműködők: Luckas-bot, Szaszicska, TjBot,
DeniBot, Gyimhu, Trang Oul, MerlIwBot és SamoaBot
• Ketének Forrás: https://hu.wikipedia.org/wiki/Ket%C3%A9nek?oldid=13469714 Közreműködők: Szaszicska
• Kumulének Forrás: https://hu.wikipedia.org/wiki/Kumul%C3%A9nek?oldid=13198474 Közreműködők: Szaszicska, EmausBot, Den-
iBot, DanjanBot, Justincheng12345-bot és SamoaBot
• Metilén Forrás: https://hu.wikipedia.org/wiki/Metil%C3%A9n?oldid=14336930 Közreműködők: Orci, Xxxx00, Luckas-bot, Szaszicska,
ZéroBot, DeniBot, Movses-bot, Legobot és Atobot
• Metincsoport Forrás: https://hu.wikipedia.org/wiki/Metincsoport?oldid=13261315 Közreműködők: Xxxx00, Farkasgergely, Szaszicska,
ArthurBot, DeniBot, WikitanvirBot, MerlIwBot, Legobot és Névtelen: 1
• Nitrát-észter Forrás: https://hu.wikipedia.org/wiki/Nitr%C3%A1t-%C3%A9szter?oldid=14155594 Közreműködők: Szaszicska és Kar-
melaBot
• Nitrilek Forrás: https://hu.wikipedia.org/wiki/Nitrilek?oldid=15534838 Közreműködők: Rodrigo, VolkovBot, TXiKiBoT, Alexbot,
Xxxx00, Luckas-bot, Szaszicska, ZéroBot, DeniBot, WikitanvirBot, KarmelaBot, Addbot és Névtelen: 2
• Nitrózamin Forrás: https://hu.wikipedia.org/wiki/Nitr%C3%B3zamin?oldid=15524579 Közreműködők: Szaszicska
• Savanhidridek Forrás: https://hu.wikipedia.org/wiki/Savanhidridek?oldid=14155971 Közreműködők: JAnDbot, Istvánka, Xxxx00,
Luckas-bot, Szaszicska, Porrima, DeniBot, Movses-bot, GrouchoBot, KarmelaBot, Legobot és MaChe
• Savkloridok Forrás: https://hu.wikipedia.org/wiki/Savkloridok?oldid=14155978 Közreműködők: Szaszicska és KarmelaBot
• Szulfonátok Forrás: https://hu.wikipedia.org/wiki/Szulfon%C3%A1tok?oldid=14155991 Közreműködők: SieBot, Xxxx00, Szaszicska,
Hkbot, ZéroBot, DeniBot, KarmelaBot és Legobot
• Szulfonilcsoport Forrás: https://hu.wikipedia.org/wiki/Szulfonilcsoport?oldid=13022584 Közreműködők: Szaszicska és Csigabi
• Szulfonsavak Forrás: https://hu.wikipedia.org/wiki/Szulfonsavak?oldid=15207439 Közreműködők: Xxxx00, Szaszicska, EmausBot, Mi-
zormice, ZéroBot, DeniBot, JackieBot, Movses-bot, Ripchip Bot, MerlIwBot, KarmelaBot, Dexbot, Makecat-bot, Addbot és MaChe
• Szulfoxidok Forrás: https://hu.wikipedia.org/wiki/Szulfoxidok?oldid=13270107 Közreműködők: Xxxx00, MystBot, Luckas-bot, Sza-
szicska, ArthurBot, RedBot, FoxBot, ZéroBot, DeniBot és Addbot
• Tioacetál Forrás: https://hu.wikipedia.org/wiki/Tioacet%C3%A1l?oldid=14493946 Közreműködők: Szaszicska
• Tioaldehidek Forrás: https://hu.wikipedia.org/wiki/Tioaldehidek?oldid=15011747 Közreműködők: Xxxx00, MystBot, Szaszicska, Zéro-
Bot, DeniBot és Legobot
• Tiocianát Forrás: https://hu.wikipedia.org/wiki/Tiocian%C3%A1t?oldid=13269715 Közreműködők: Xxxx00, Szaszicska, TjBot, Emaus-
Bot, DeniBot, AvocatoBot, DanjanBot és Addbot
• Tioészter Forrás: https://hu.wikipedia.org/wiki/Tio%C3%A9szter?oldid=15205756 Közreműködők: Szaszicska
• Tioketén Forrás: https://hu.wikipedia.org/wiki/Tioket%C3%A9n?oldid=14486202 Közreműködők: Szaszicska
• Tioketon Forrás: https://hu.wikipedia.org/wiki/Tioketon?oldid=15749288 Közreműködők: Szaszicska és Gyimhu
55.7. TEXT AND IMAGE SOURCES, CONTRIBUTORS, AND LICENSES 99

55.7.2 Images
• Fájl:1°-amino-group.png Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/9/92/1%C2%B0-amino-group.png Licenc: Public
domain Közreműködők: ? Eredeti művész: ?
• Fájl:2,3,3triMethylPentane.png Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/d/db/2%2C3%2C3triMethylPentane.png
Licenc: CC-BY-SA-3.0 Közreműködők: ? Eredeti művész: ?
• Fájl:2-pyridyl.png Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/7/7b/2-pyridyl.png Licenc: Public domain Közreműködők:
? Eredeti művész: ?
• Fájl:3-MethylPentaneHighlighted.png Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/1/1a/3-MethylPentaneHighlighted.
png Licenc: CC-BY-SA-3.0 Közreműködők: ? Eredeti művész: ?
• Fájl:3-pyridyl.png Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/4/45/3-pyridyl.png Licenc: Public domain Közreműködők:
? Eredeti művész: ?
• Fájl:4-pyridyl.png Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/a/a7/4-pyridyl.png Licenc: Public domain Közreműködők:
? Eredeti művész: ?
• Fájl:Acetaldehyde-skeletal.svg Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/6/6a/Acetaldehyde-skeletal.svg Licenc: Pub-
lic domain Közreműködők: Transferred from en.wikipedia Eredeti művész: Original uploader was SyntaxError55 at en.wikipedia
• Fájl:Acetamide_skeletal.svg Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/c/cf/Acetamide_skeletal.svg Licenc: Public do-
main Közreműködők: A feltöltő saját munkája Eredeti művész: Ed (Edgar181)
• Fájl:Acetic-acid-2D-skeletal.svg Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/0/08/Acetic-acid-2D-skeletal.svg Licenc:
Public domain Közreműködők: ? Eredeti művész: ?
• Fájl:Acetofenon.png Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/hu/9/93/Acetofenon.png Licenc: ? Közreműködők:
Saját termék
Eredeti művész: ?
• Fájl:Acetone-2D-skeletal.svg Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/f/fb/Acetone-2D-skeletal.svg Licenc: Public
domain Közreműködők: Vector version of File:Acetone-2D-skeletal.png by Ben Mills Eredeti művész: Fvasconcellos
• Fájl:Acetone-3D-balls.png Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/8/8d/Acetone-3D-balls.png Licenc: Public do-
main Közreműködők: A feltöltő saját munkája Eredeti művész: Ben Mills
• Fájl:Acetone-3D-vdW.png Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/e/ec/Acetone-3D-vdW.png Licenc: Public doma-
in Közreműködők: A feltöltő saját munkája Eredeti művész: Ben Mills
• Fájl:Acetophenone-from-xtal-3D-balls.png Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/a/ab/
Acetophenone-from-xtal-3D-balls.png Licenc: Public domain Közreműködők: A feltöltő saját munkája Eredeti művész: Ben
Mills
• Fájl:Acetophenone_structure.svg Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/e/e5/Acetophenone_structure.svg Licenc:
Public domain Közreműködők: A feltöltő saját munkája Eredeti művész: Su-no-G
• Fájl:Acetyl-CoA-2D.svg Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/e/ea/Acetyl-CoA-2D.svg Licenc: Public domain
Közreműködők: A feltöltő saját munkája Eredeti művész: User:Bryan Derksen
• Fájl:Acetyl-chloride.png Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/d/d8/Acetyl-chloride.png Licenc: Public domain
Közreműködők: ? Eredeti művész: ?
• Fájl:Acetyl_group.png Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/9/93/Acetyl_group.png Licenc: Public domain Közre-
működők: own work (drawn with MDL ISISDraw® ) Eredeti művész: Dschanz
• Fájl:Acetylene-2D.svg Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/e/e3/Acetylene-2D.svg Licenc: Public domain Közre-
működők: Own work, made with BKchem and hand edited. Eredeti művész: Yikrazuul; Sarregouset (Talk)
• Fájl:Action_of_thionyl_chloride_on_carboxylic_acid.png Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/b/b0/Action_
of_thionyl_chloride_on_carboxylic_acid.png Licenc: Public domain Közreműködők: A feltöltő saját munkája Eredeti művész: Rifleman 82
• Fájl:Acyl-chloride.png Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/7/7a/Acyl-chloride.png Licenc: Public domain Köz-
reműködők: ? Eredeti művész: ?
• Fájl:Acyl-halide-skeletal.png Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/e/e4/Acyl-halide-skeletal.png Licenc: Public
domain Közreműködők: ? Eredeti művész: ?
• Fájl:Acyl_Halide.PNG Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/a/a6/Acyl_Halide.PNG Licenc: Public domain Köz-
reműködők: ? Eredeti művész: ?
• Fájl:Acyl_group_V.0.svg Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/6/6d/Acyl_group_V.0.svg Licenc: Public domain
Közreműködők: A feltöltő saját munkája Eredeti művész: Jü
• Fájl:Alcohol-(general)-skeletal.png Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/9/93/Alcohol-%28general%
29-skeletal.png Licenc: Public domain Közreműködők: A feltöltő saját munkája Eredeti művész: Benjah-bmm27 (vitalap · szerkesztései)
• Fájl:Aldehyde2.png Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/3/3a/Aldehyde2.png Licenc: Public domain Közreműkö-
dők: ? Eredeti művész: ?
• Fájl:Aldehyde_to_nitril_conversion.png Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/c/c7/Aldehyde_to_nitril_
conversion.png Licenc: CC-BY-SA-3.0 Közreműködők: en:Image:Aldehyde_to_nitril_conversion.png Eredeti művész: V8rik
• Fájl:Aldimine-(primary)-skeletal.png Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/4/48/Aldimine-%28primary%
29-skeletal.png Licenc: Public domain Közreműködők: ? Eredeti művész: ?
• Fájl:Aldimine-(secondary)-skeletal.png Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/9/9c/Aldimine-%28secondary%
29-skeletal.png Licenc: Public domain Közreműködők: ? Eredeti művész: ?
100 FEJEZET 55. TIOKETON

• Fájl:Alkene-2D-skeletal.svg Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/f/fe/Alkene-2D-skeletal.svg Licenc: GFDL

Közreműködők: Own work, made with BKchem and hand edited. Eredeti művész: Sarregouset (Talk)
• Fájl:Alkyl-(general)-skeletal.svg Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/d/d7/Alkyl-%28general%29-skeletal.svg
Licenc: Public domain Közreműködők: ? Eredeti művész: ?
• Fájl:Alkyl.png Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/8/8c/Alkyl.png Licenc: Public domain Közreműködők: ? Ere-
deti művész: ?
• Fájl:Alkyne_general.svg Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/7/76/Alkyne_general.svg Licenc: Public domain
Közreműködők: Selfmade with ChemDraw. Eredeti művész: Calvero.
• Fájl:Allene.png Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/a/aa/Allene.png Licenc: Public domain Közreműködők: ? Ere-
deti művész: ?
• Fájl:Allene3D.png Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/b/b6/Allene3D.png Licenc: Public domain Közreműködők:
A feltöltő saját munkája Eredeti művész: Edgar181
• Fájl:Allene_chirality.png Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/2/20/Allene_chirality.png Licenc: Public domain
Közreműködők: ? Eredeti művész: ?
• Fájl:Allene_symmetry.png Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/d/d5/Allene_symmetry.png Licenc: Public doma-
in Közreműködők: ? Eredeti művész: ?
• Fájl:Allyl-isothiocyanate-2D-skeletal.png Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/9/98/
Allyl-isothiocyanate-2D-skeletal.png Licenc: Public domain Közreműködők: ? Eredeti művész: ?
• Fájl:Amide-(tertiary)-skeletal.png Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/2/25/Amide-%28tertiary%29-skeletal.
png Licenc: Public domain Közreműködők: ? Eredeti művész: ?
• Fájl:Amide-general.png Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/2/2e/Amide-general.png Licenc: Public domain
Közreműködők: ? Eredeti művész: ?
• Fájl:Amidedehydration.png Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/7/70/Amidedehydration.png Licenc: CC-BY-
SA-3.0 Közreműködők: Transferred from en.wikipedia Eredeti művész: Original uploader was V8rik at en.wikipedia
• Fájl:Amine-(secondary).png Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/b/b7/Amine-%28secondary%29.png Licenc:
Public domain Közreműködők: ? Eredeti művész: ?
• Fájl:Amine-(tertiary).png Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/8/84/Amine-%28tertiary%29.png Licenc: Public
domain Közreműködők: ? Eredeti művész: ?
• Fájl:Amygdalin_structure.svg Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/0/02/Amygdalin_structure.svg Licenc: Public
domain Közreműködők: A feltöltő saját munkája Eredeti művész: Yikrazuul (<a href='//commons.wikimedia.org/wiki/User_talk:Yikrazuul'
title='User talk:Yikrazuul'>talk</a>)
• Fájl:Amyl_nitrate.svg Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/d/d4/Amyl_nitrate.svg Licenc: Public domain Közre-
működők: A feltöltő saját munkája Eredeti művész: ZooFari
• Fájl:Amyl_nitrite.svg Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/3/33/Amyl_nitrite.svg Licenc: Public domain Közre-
működők: Selfmade with ChemDraw. Eredeti művész: Calvero.
• Fájl:Aryl_groups.PNG Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/4/47/Aryl_groups.PNG Licenc: Public domain Köz-
reműködők: Áthozva az en.wikipedia projektből a Commonsba. Eredeti művész: Shoyrudude555 a(z) angol Wikipédia-ról
• Fájl:Azide-2D.png Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/6/6c/Azide-2D.png Licenc: Public domain Közreműködők:
? Eredeti művész: ?
• Fájl:Azo-group.png Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/7/7b/Azo-group.png Licenc: Public domain Közreműkö-
dők: ? Eredeti művész: ?
• Fájl:Benzaldehid.png Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/hu/7/73/Benzaldehid.png Licenc: CC-BY-SA-3.0 Közreműködők:
Saját termék
Eredeti művész:
Saját termék
• Fájl:Benzaldehyde-3D-vdW.png Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/0/0a/Benzaldehyde-3D-vdW.png Licenc:
Public domain Közreműködők: ? Eredeti művész: ?
• Fájl:Benzaldehyde.png Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/9/9b/Benzaldehyde.png Licenc: CC-BY-SA-3.0 Köz-
reműködők: A feltöltő saját munkája Eredeti művész: Wikimuzg
• Fájl:Benzene_structure.png Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/6/67/Benzene_structure.png Licenc: CC-BY-
SA-3.0 Közreműködők: ? Eredeti művész: ?
• Fájl:Benzenesulfonic-acid-2D-skeletal.png Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/1/13/
Benzenesulfonic-acid-2D-skeletal.png Licenc: Public domain Közreműködők: ? Eredeti művész: ?
• Fájl:Benzonitrile_structure.png Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/f/fe/Benzonitrile_structure.png Licenc:
CC-BY-SA-3.0 Közreműködők: ? Eredeti művész: ?
• Fájl:Benzoyl_chloride.png Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/2/2a/Benzoyl_chloride.png Licenc: Public doma-
in Közreműködők: ? Eredeti művész: ?
• Fájl:Benzyl-bromide-skeletal.svg Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/9/9c/Benzyl-bromide-skeletal.svg Licenc:
Public domain Közreműködők: ? Eredeti művész: ?
• Fájl:Benzyl-group.png Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/4/41/Benzyl-group.png Licenc: Public domain Közre-
működők: ? Eredeti művész: ?
55.7. TEXT AND IMAGE SOURCES, CONTRIBUTORS, AND LICENSES 101

• Fájl:Benzylphosphonic-acid-2D-skeletal.png Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/8/8d/

Benzylphosphonic-acid-2D-skeletal.png Licenc: Public domain Közreműködők: ? Eredeti művész: ?
• Fájl:Books-aj.svg_aj_ashton_01f.svg Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/3/32/Books-aj.svg_aj_ashton_01f.
svg Licenc: Public domain Közreműködők: Self-made. Color theme based on en:Image:Books-aj.svg aj ashton 01f.png by Pegship. Eredeti
művész: Rocket000
• Fájl:Bromo-group.png Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/c/cc/Bromo-group.png Licenc: Public domain Közre-
működők: A feltöltő saját munkája Eredeti művész: Ben Mills
• Fájl:BromoethaneSN2reaction-small.png Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/f/f9/
BromoethaneSN2reaction-small.png Licenc: Public domain Közreműködők: https://secure.wikimedia.org/wikipedia/en/wiki/Image:
BromoethaneSN2reaction-small.png Eredeti művész: en:User:Benjah-bmm27
• Fájl:Bromomethane-2D.png Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/9/9f/Bromomethane-2D.png Licenc: Public
domain Közreműködők: ? Eredeti művész: ?
• Fájl:Butanone-structure-skeletal.png Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/6/62/Butanone-structure-skeletal.
png Licenc: Public domain Közreműködők: ? Eredeti művész: ?
• Fájl:Carbamate-group-2D.png Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/4/41/Carbamate-group-2D.png Licenc:
Public domain Közreműködők: A feltöltő saját munkája Eredeti művész: Ben Mills
• Fájl:Carbamates-thiocarbamates-dithiocarbamates-general-2D.png Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/0/
0e/Carbamates-thiocarbamates-dithiocarbamates-general-2D.png Licenc: Public domain Közreműködők: A feltöltő saját munkája Ere-
deti művész: Ben Mills
• Fájl:Carbaryl-2D-skeletal.png Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/0/00/Carbaryl-2D-skeletal.png Licenc: Pub-
lic domain Közreműködők: A feltöltő saját munkája Eredeti művész: Ben Mills
• Fájl:Carbene.png Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/5/57/Carbene.png Licenc: Public domain Közreműködők:
A feltöltő saját munkája Eredeti művész: Edgar181
• Fájl:Carbocyanation.png Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/f/f7/Carbocyanation.png Licenc: CC-BY-SA-3.0
Közreműködők: Áthozva az en.wikipedia projektből a Commonsba. Eredeti művész: V8rik a(z) angol Wikipédia-ról
• Fájl:Carbon_dioxide.svg Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/5/5a/Carbon_dioxide.svg Licenc: Public domain
Közreműködők: A feltöltő saját munkája Eredeti művész: Yikrazuul
• Fájl:Carbonate-group.png Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/5/5f/Carbonate-group.png Licenc: Public domain
Közreműködők: ? Eredeti művész: ?
• Fájl:Carboxylate-canonical-forms.png Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/3/3f/Carboxylate-canonical-forms.
png Licenc: Public domain Közreműködők: ? Eredeti művész: ?
• Fájl:Carboxylate-resonance-hybrid.png Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/8/8e/
Carboxylate-resonance-hybrid.png Licenc: Public domain Közreműködők: ? Eredeti művész: ?
• Fájl:Carboxylic-acid-anhydride.png Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/a/a4/Carboxylic-acid-anhydride.png
Licenc: Public domain Közreműködők: ? Eredeti művész: ?
• Fájl:Carboxylic-acid-skeletal.svg Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/b/bf/Carboxylic-acid-skeletal.svg Licenc:
Public domain Közreműködők: Ez a vektorgrafikus kép Inkscape segítségével készült. Eredeti művész: converted to svg by -- De.Nobelium
• Fájl:Carboxylic-acid.svg Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/b/b5/Carboxylic-acid.svg Licenc: Public domain
Közreműködők: Ez a vektorgrafikus kép Inkscape segítségével készült. Eredeti művész: converted to svg by De.Nobelium
• Fájl:Chloro-group.png Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/b/bb/Chloro-group.png Licenc: Public domain Köz-
reműködők: A feltöltő saját munkája Eredeti művész: Ben Mills
• Fájl:Chloroethane-skeletal.png Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/a/ac/Chloroethane-skeletal.png Licenc:
Public domain Közreműködők: ? Eredeti művész: ?
• Fájl:Chloroform_3D.svg Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/f/fe/Chloroform_3D.svg Licenc: Public domain
Közreműködők: Created by User:Benjah-bmm27, vectorized in Inkscape by Mysid. Eredeti művész: User:Benjah-bmm27, Mysid
• Fájl:Chloroform_displayed.svg Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/9/9f/Chloroform_displayed.svg Licenc:
Public domain Közreműködők: Image:Chloroform-2D.png Eredeti művész: Original image by Benjah-bmm27, vectorized by Fvasconcellos
• Fájl:Chloromethane.svg Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/d/d8/Chloromethane.svg Licenc: CC BY 2.5 Közre-
működők: A feltöltő saját munkája Eredeti művész: Bangin
• Fájl:Choline-skeletal.png Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/f/f9/Choline-skeletal.png Licenc: Public domain
Közreműködők: A feltöltő saját munkája Eredeti művész: Benjah-bmm27
• Fájl:Commons-logo.svg Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/4/4a/Commons-logo.svg Licenc: Public domain
Közreműködők: This version created by Pumbaa, using a proper partial circle and SVG geometry features. (Former versions used to
be slightly warped.) Eredeti művész: SVG version was created by User:Grunt and cleaned up by 3247, based on the earlier PNG version,
created by Reidab.
• Fájl:Confusion.svg Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/f/fd/Confusion.svg Licenc: CC-BY-SA-3.0 Közreműkö-
dők: A feltöltő saját munkája (Own drawing) Eredeti művész: STyx
• Fájl:Cumene-2D-skeletal.png Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/8/87/Cumene-2D-skeletal.png Licenc: Public
domain Közreműködők: ? Eredeti művész: ?
• Fájl:Cumulenes.PNG Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/8/8b/Cumulenes.PNG Licenc: Public domain Közre-
működők: Áthozva az en.wikipedia projektből a Commonsba. Eredeti művész: Shoyrudude555 a(z) angol Wikipédia-ról
• Fájl:Cyanate-group.png Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/2/2f/Cyanate-group.png Licenc: Public domain
Közreműködők: ? Eredeti művész: ?
102 FEJEZET 55. TIOKETON

• Fájl:Cyanate-ion-3D-vdW.png Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/1/1c/Cyanate-ion-3D-vdW.png Licenc:

Public domain Közreműködők: ? Eredeti művész: ?
• Fájl:Cyanate-ion-canonical-structures-2D.png Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/a/a0/
Cyanate-ion-canonical-structures-2D.png Licenc: Public domain Közreműködők: ? Eredeti művész: ?
• Fájl:Cyanate-ion-resonance-hybrid-2D.png Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/c/c5/
Cyanate-ion-resonance-hybrid-2D.png Licenc: Public domain Közreműködők: ? Eredeti művész: ?
• Fájl:CyclobutaneByCyanideMediatedDibromideCoupling.png Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/9/93/
CyclobutaneByCyanideMediatedDibromideCoupling.png Licenc: CC-BY-SA-3.0 Közreműködők: Áthozva az en.wikipedia projektből a
Commonsba. Eredeti művész: V8rik a(z) angol Wikipédia-ról
• Fájl:CyclohexanediolSynthesis.svg Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/9/97/CyclohexanediolSynthesis.svg Li-
cenc: CC-BY-SA-3.0 Közreműködők: Transferred from en.wikipedia Eredeti művész: Original uploader was V8rik at en.wikipedia
• Fájl:DTBP.png Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/3/31/DTBP.png Licenc: Public domain Közreműködők: Eng-
lish wikipedia Eredeti művész: http://en.wikipedia.org/wiki/User:Edgar181
• Fájl:Development_of_a_rational_scale_to_assess_the_harm_of_drugs_of_potential_misuse_(physical_harm_and_dependence,
_NA_free_means)_(Hungarian_version).svg Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/f/fa/Development_
of_a_rational_scale_to_assess_the_harm_of_drugs_of_potential_misuse_%28physical_harm_and_dependence%2C_NA_free_
means%29_%28Hungarian_version%29.svg Licenc: Public domain Közreműködők: https://commons.wikimedia.org/wiki/File:
Rational_scale_to_assess_the_harm_of_drugs_(mean_physical_harm_and_mean_dependence).svg Eredeti művész: Mizormice
• Fájl:Diethyl-ether-2D-skeletal.png Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/2/26/Diethyl-ether-2D-skeletal.png Li-
cenc: Public domain Közreműködők: A feltöltő saját munkája Eredeti művész: Ben Mills
• Fájl:Diethyl-ether-3D-balls.png Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/9/9d/Diethyl-ether-3D-balls.png Licenc:
Public domain Közreműködők: A feltöltő saját munkája Eredeti művész: Benjah-bmm27
• Fájl:Dimethylamine-2D.png Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/5/57/Dimethylamine-2D.png Licenc: Public
domain Közreműködők: ? Eredeti művész: ?
• Fájl:Dimethylsulfide.png Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/4/46/Dimethylsulfide.png Licenc: Public domain
Közreműködők: English Wikipedia Eredeti művész: http://en.wikipedia.org/wiki/User:Edgar181
• Fájl:Dimethylsulfone_Structure.png Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/3/3a/Dimethylsulfone_Structure.png
Licenc: CC-BY-SA-3.0 Közreműködők: ? Eredeti művész: ?
• Fájl:DiolCycl.jpg Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/4/48/DiolCycl.jpg Licenc: Public domain Közreműködők:
A feltöltő saját munkája Eredeti művész: Kaiyeung0818
• Fájl:Diol_cyclization.svg Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/6/63/Diol_cyclization.svg Licenc: Public domain
Közreműködők: A feltöltő saját munkája Eredeti művész: Klever
• Fájl:Diphenyl-sulfoxide.png Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/9/9a/Diphenyl-sulfoxide.png Licenc: Public
domain Közreműködők: ? Eredeti művész: ?
• Fájl:Diphenyl_disulfide.png Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/b/b4/Diphenyl_disulfide.png Licenc: Public
domain Közreműködők: A feltöltő saját munkája Eredeti művész: Edgar181
• Fájl:Dithioacetal.png Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/f/fe/Dithioacetal.png Licenc: Public domain Közremű-
ködők: A feltöltő saját munkája Eredeti művész: Edgar181
• Fájl:Enamine-2D-skeletal.png Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/8/8b/Enamine-2D-skeletal.png Licenc: Pub-
lic domain Közreműködők: ? Eredeti művész: ?
• Fájl:Enamine_Imine_Tautomerism_V.1.svg Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/6/60/Enamine_Imine_
Tautomerism_V.1.svg Licenc: Public domain Közreműködők: A feltöltő saját munkája Eredeti művész: Jü
• Fájl:Enamine_formation.png Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/4/49/Enamine_formation.png Licenc: Public
domain Közreműködők: A feltöltő saját munkája Eredeti művész: Michał Sobkowski
• Fájl:Enolate_Resonance.svg Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/8/86/Enolate_Resonance.svg Licenc: Public do-
main Közreműködők: Drawn with BKChem, processed with Inkscape Eredeti művész: Fabiuccio
• Fájl:Enone-2D-skeletal.png Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/f/f8/Enone-2D-skeletal.png Licenc: Public do-
main Közreműködők: ? Eredeti művész: ?
• Fájl:Enone-general.png Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/c/c8/Enone-general.png Licenc: Public domain Köz-
reműködők: ? Eredeti művész: ?
• Fájl:Ester-skeletal.png Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/9/99/Ester-skeletal.png Licenc: Public domain Köz-
reműködők: ? Eredeti művész: ?
• Fájl:Ester.svg Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/5/58/Ester.svg Licenc: Public domain Közreműködők: A feltöltő
saját munkája Eredeti művész: FFSepp
• Fájl:Ethane-2D.png Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/7/7c/Ethane-2D.png Licenc: Public domain Közreműkö-
dők: ? Eredeti művész: ?
• Fájl:Ethanethiol-skeletal.png Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/5/52/Ethanethiol-skeletal.png Licenc: Public
domain Közreműködők: A feltöltő saját munkája Eredeti művész: Benjah-bmm27
• Fájl:Ethanol-2D-flat.png Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/3/37/Ethanol-2D-flat.png Licenc: Public domain
Közreműködők: A feltöltő saját munkája Eredeti művész: Benjah-bmm27
• Fájl:Ethanol-2D-skeletal.svg Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/8/82/Ethanol-2D-skeletal.svg Licenc: Public
domain Közreműködők: A feltöltő saját munkája Eredeti művész: Bryan Derksen (vitalap · szerkesztései)
55.7. TEXT AND IMAGE SOURCES, CONTRIBUTORS, AND LICENSES 103

• Fájl:Ethanol-3D-balls.png Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/b/b0/Ethanol-3D-balls.png Licenc: Public doma-

in Közreműködők: ? Eredeti művész: ?
• Fájl:Ethanol-3D-vdW.png Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/0/00/Ethanol-3D-vdW.png Licenc: Public doma-
in Közreműködők: A feltöltő saját munkája Eredeti művész: Benjah-bmm27 (vitalap · szerkesztései)
• Fájl:Ethenol-2D.png Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/c/cd/Ethenol-2D.png Licenc: Public domain Közremű-
ködők: A feltöltő saját munkája Eredeti művész: Ben Mills
• Fájl:Ethenol-3D-balls.png Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/4/41/Ethenol-3D-balls.png Licenc: Public doma-
in Közreműködők: A feltöltő saját munkája Eredeti művész: Benjah-bmm27
• Fájl:Ether-(general).png Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/5/51/Ether-%28general%29.png Licenc: Public do-
main Közreműködők: ? Eredeti művész: ?
• Fájl:Ethyl_butyrate.png Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/4/40/Ethyl_butyrate.png Licenc: CC-BY-SA-3.0
Közreműködők: No machine readable source provided. Own work assumed (based on copyright claims). Eredeti művész: No machine
readable author provided. Mysid assumed (based on copyright claims).
• Fájl:Ethylene.svg Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/b/b5/Ethylene.svg Licenc: Public domain Közreműködők:
A feltöltő saját munkája Eredeti művész: User:Bryan Derksen
• Fájl:Ethylene_glycol.svg Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/a/a6/Ethylene_glycol.svg Licenc: Public domain
Közreműködők: A feltöltő saját munkája Eredeti művész: Sander de Jong
• Fájl:Ethynol-3D-vdW.png Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/7/74/Ethynol-3D-vdW.png Licenc: Public doma-
in Közreműködők: A feltöltő saját munkája Eredeti művész: Kemikungen
• Fájl:F-C_alk.png Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/hu/2/27/F-C_alk.png Licenc: CC-BY-SA-3.0 Közreműködők: ? Ere-
deti művész: ?
• Fájl:F-C_alkil.png Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/hu/a/aa/F-C_alkil.png Licenc: CC-BY-SA-3.0 Közreműködők:
Saját termék
Eredeti művész:
Saját termék
• Fájl:FC_ac.png Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/hu/5/5d/FC_ac.png Licenc: CC-BY-SA-3.0 Közreműködők: ? Eredeti
művész:
saját termék
• Fájl:Fluoro-group.png Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/d/db/Fluoro-group.png Licenc: Public domain Közre-
működők: A feltöltő saját munkája Eredeti művész: Ben Mills
• Fájl:Fluoromethane-2D.png Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/9/94/Fluoromethane-2D.png Licenc: Public do-
main Közreműködők: ? Eredeti művész: ?
• Fájl:Fluorosulfonate_group.svg Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/8/8a/Fluorosulfonate_group.svg Licenc:
Public domain Közreműködők: A feltöltő saját munkája Eredeti művész: Fvasconcellos
• Fájl:FormationofAmides.png Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/2/2c/FormationofAmides.png Licenc: CC
BY-SA 3.0 Közreműködők: A feltöltő saját munkája Eredeti művész: Vdubbs
• Fájl:Friedel-Crafts-acylation-step-1.png Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/b/be/
Friedel-Crafts-acylation-step-1.png Licenc: Public domain Közreműködők: A feltöltő saját munkája Eredeti művész: Benjah-bmm27
• Fájl:Friedel-Crafts-acylation-step-2.png Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/e/eb/
Friedel-Crafts-acylation-step-2.png Licenc: Public domain Közreműködők: A feltöltő saját munkája Eredeti művész: Benjah-bmm27
• Fájl:Friedel-Crafts-acylation-step-3.png Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/d/da/
Friedel-Crafts-acylation-step-3.png Licenc: Public domain Közreműködők: A feltöltő saját munkája Eredeti művész: Benjah-bmm27
• Fájl:FukuyamaCoupling.svg Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/2/2b/FukuyamaCoupling.svg Licenc: GFDL
Közreműködők: http://en.wikipedia.org/wiki/File:FukuyamaCoupling.svg Eredeti művész: en:User:V8rik
• Fájl:FunktionelleGruppen_Carbonsäureanhydrid.svg Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/6/63/
FunktionelleGruppen_Carbons%C3%A4ureanhydrid.svg Licenc: Public domain Közreműködők: A feltöltő saját munkája Eredeti
művész: MaChe (<a href='//commons.wikimedia.org/wiki/User_talk:MaChe' title='User talk:MaChe'>talk</a>)
• Fájl:FunktionelleGruppen_Sulfonsäure.svg Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/f/f2/FunktionelleGruppen_
Sulfons%C3%A4ure.svg Licenc: Public domain Közreműködők: A feltöltő saját munkája Eredeti művész: MaChe (<a href='//commons.
wikimedia.org/wiki/User_talk:MaChe' title='User talk:MaChe'>talk</a>)
• Fájl:G3P-2D-skeletal.png Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/c/cd/G3P-2D-skeletal.png Licenc: Public domain
Közreműködők: A feltöltő saját munkája Eredeti művész: Ben Mills
• Fájl:Halide-group.png Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/5/55/Halide-group.png Licenc: Public domain Közre-
működők: ? Eredeti művész: ?
• Fájl:Hazard_F.svg Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/0/06/Hazard_F.svg Licenc: Public domain Közreműködők:
Converted from EPS file at http://forum.cptec.org/index.php?showtopic=368 Eredeti művész: Phrood
• Fájl:Hidroxilcsoport.png Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/hu/b/b3/Hidroxilcsoport.png Licenc: CC-BY-SA-3.0 Közre-
működők: ? Eredeti művész: ?
• Fájl:Hydroperoxide-group-2D.png Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/5/53/Hydroperoxide-group-2D.png Li-
cenc: Public domain Közreműködők: ? Eredeti művész: ?
• Fájl:Imide'.png Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/1/19/Imide%27.png Licenc: Public domain Közreműködők:
A feltöltő saját munkája Eredeti művész: Smokefoot
104 FEJEZET 55. TIOKETON

• Fájl:ImideFxnlGp.png Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/3/39/ImideFxnlGp.png Licenc: Public domain Közre-

működők: A feltöltő saját munkája Eredeti művész: Smokefoot
• Fájl:Imine-(primary)-skeletal.png Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/9/9b/Imine-%28primary%29-skeletal.
png Licenc: Public domain Közreműködők: ? Eredeti művész: ?
• Fájl:Imine-(secondary)-skeletal.png Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/b/b0/Imine-%28secondary%
29-skeletal.png Licenc: Public domain Közreműködők: ? Eredeti művész: ?
• Fájl:Iodo-group.png Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/f/fb/Iodo-group.png Licenc: Public domain Közreműkö-
dők: A feltöltő saját munkája Eredeti művész: Ben Mills
• Fájl:Iodomethane.svg Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/1/15/Iodomethane.svg Licenc: Public domain Közre-
működők: A feltöltő saját munkája Eredeti művész: Andel Früh
• Fájl:Isocyanate-group.png Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/2/2b/Isocyanate-group.png Licenc: Public doma-
in Közreműködők: ? Eredeti művész: ?
• Fájl:Isocyanate_group.svg Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/7/7e/Isocyanate_group.svg Licenc: Public domain
Közreműködők: Vector version of Image:Isocyanate-group.png by Ben Mills. Eredeti művész: Fvasconcellos (vitalap · szerkesztései)
• Fájl:Isocyanide-2D.png Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/5/54/Isocyanide-2D.png Licenc: Public domain Köz-
reműködők: ? Eredeti művész: ?
• Fájl:Isopropanol-3D-vdW.png Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/3/33/Isopropanol-3D-vdW.png Licenc: Pub-
lic domain Közreműködők: ? Eredeti művész: ?
• Fájl:Isopropanol-skeletal.png Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/f/fd/Isopropanol-skeletal.png Licenc: Public
domain Közreműködők: user-created image Eredeti művész: self made by Ben Mills
• Fájl:Isopropyl_group.svg Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/b/bb/Isopropyl_group.svg Licenc: Public domain
Közreműködők: self work with ChemDraw Eredeti művész: Su-no-G
• Fájl:Isothiocyanate-group.png Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/a/a9/Isothiocyanate-group.png Licenc: Pub-
lic domain Közreműködők: ? Eredeti művész: ?
• Fájl:Iupac-cyclic.png Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/8/80/Iupac-cyclic.png Licenc: CC-BY-SA-3.0 Közre-
működők: ? Eredeti művész: ?
• Fájl:Ketenes.png Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/6/69/Ketenes.png Licenc: Public domain Közreműködők:
Áthozva az en.wikipedia projektből a Commonsba. Eredeti művész: MyOwnLittlWorld a(z) angol Wikipédia-ról
• Fájl:Keto-Enol-Tautomerie1.svg Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/d/d8/Keto-Enol-Tautomerie1.svg Licenc:
Public domain Közreműködők: A feltöltő saját munkája Eredeti művész: NEUROtiker (<a href='//commons.wikimedia.org/wiki/User_talk:
NEUROtiker' title='User talk:NEUROtiker'>talk</a>)
• Fájl:Keto-Enol-Tautomerie2.svg Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/c/cb/Keto-Enol-Tautomerie2.svg Licenc:
Public domain Közreműködők: A feltöltő saját munkája Eredeti művész: NEUROtiker (<a href='//commons.wikimedia.org/wiki/User_talk:
NEUROtiker' title='User talk:NEUROtiker'>talk</a>)
• Fájl:Keto-Enol-Tautomerie4.svg Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/6/62/Keto-Enol-Tautomerie4.svg Licenc:
Public domain Közreműködők: A feltöltő saját munkája Eredeti művész: NEUROtiker (<a href='//commons.wikimedia.org/wiki/User_talk:
NEUROtiker' title='User talk:NEUROtiker'>talk</a>)
• Fájl:Ketocsoport.png Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/5/50/Ketocsoport.png Licenc: Public domain Közremű-
ködők: A feltöltő saját munkája Eredeti művész: H-Vergilius (vitalap · szerkesztései)
• Fájl:Ketone-general.png Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/4/48/Ketone-general.png Licenc: Public domain
Közreműködők: ? Eredeti művész: ?
• Fájl:Ketone-skeletal.png Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/2/21/Ketone-skeletal.png Licenc: Public domain
Közreműködők: ? Eredeti művész: ?
• Fájl:MVK-2D-skeletal.png Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/4/44/MVK-2D-skeletal.png Licenc: Public do-
main Közreműködők: ? Eredeti művész: ?
• Fájl:Mecanisme-de-la-formation-des-cetenes.png Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/e/e0/
Mecanisme-de-la-formation-des-cetenes.png Licenc: CC-BY-SA-3.0 Közreműködők: ? Eredeti művész: ?
• Fájl:Methane-CRC-MW-3D-balls.png Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/1/1f/Methane-CRC-MW-3D-balls.
png Licenc: Public domain Közreműködők: A feltöltő saját munkája Eredeti művész: Ben Mills
• Fájl:Methanesulfonic-acid-3D-balls.png Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/3/36/
Methanesulfonic-acid-3D-balls.png Licenc: Public domain Közreműködők: A feltöltő saját munkája Eredeti művész: Benjah-bmm27
• Fájl:Methanol-2D.png Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/a/a2/Methanol-2D.png Licenc: Public domain Közre-
működők: A feltöltő saját munkája Eredeti művész: Ben Mills
• Fájl:Methine.svg Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/7/79/Methine.svg Licenc: Public domain Közreműködők: A
feltöltő saját munkája Eredeti művész: Yikrazuul
• Fájl:Methine_chain.svg Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/0/07/Methine_chain.svg Licenc: Public domain Köz-
reműködők: A feltöltő saját munkája Eredeti művész: Yikrazuul
• Fájl:Methyl-cyanate.svg Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/4/46/Methyl-cyanate.svg Licenc: CC BY-SA 3.0
Közreműködők: A feltöltő saját munkája Eredeti művész: RicHard-59
• Fájl:Methyl-ethyl-ketone-peroxide-2D-skeletal.png Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/b/b4/
Methyl-ethyl-ketone-peroxide-2D-skeletal.png Licenc: Public domain Közreműködők: ? Eredeti művész: ?
55.7. TEXT AND IMAGE SOURCES, CONTRIBUTORS, AND LICENSES 105

• Fájl:Methyl-isocyanate.png Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/a/a8/Methyl-isocyanate.png Licenc: Public do-

main Közreműködők: ? Eredeti művész: ?
• Fájl:Methyl-orange-skeletal.png Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/c/c5/Methyl-orange-skeletal.png Licenc:
Public domain Közreműködők: A feltöltő saját munkája Eredeti művész: Benjah-bmm27
• Fájl:Methyl-thionobenzoate-2D-skeletal.png Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/d/d6/
Methyl-thionobenzoate-2D-skeletal.png Licenc: Public domain Közreműködők: A feltöltő saját munkája Eredeti művész: Ben
Mills
• Fájl:Methyl_triflate.png Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/6/6f/Methyl_triflate.png Licenc: Public domain
Közreműködők: ? Eredeti művész: ?
• Fájl:Methylamine-2D.png Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/7/7f/Methylamine-2D.png Licenc: Public domain
Közreműködők: ? Eredeti művész: ?
• Fájl:Methylene_Chloride.PNG Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/7/7e/Methylene_Chloride.PNG Licenc:
Public domain Közreműködők: ? Eredeti művész: ?
• Fájl:Methylene_diphenyl_4,4'-diisocyanate.PNG Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/5/5f/Methylene_
diphenyl_4%2C4%27-diisocyanate.PNG Licenc: Public domain Közreműködők: ? Eredeti művész: ?
• Fájl:Methylenecyclopropene.png Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/e/eb/Methylenecyclopropene.png Licenc:
Public domain Közreműködők: A feltöltő saját munkája Eredeti művész: Puppy8800
• Fájl:Methylpropylphosphane-skeletal.svg Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/2/26/
Methylpropylphosphane-skeletal.svg Licenc: Public domain Közreműködők: ? Eredeti művész: ?
• Fájl:NFPA_704.svg Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/6/6f/NFPA_704.svg Licenc: Public domain Közreműkö-
dők: A feltöltő saját munkája Eredeti művész: User:Denelson83
• Fájl:NS1_reaction_part2_recombination_carbocation_nucleophile.svg Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/
d/d4/NS1_reaction_part2_recombination_carbocation_nucleophile.svg Licenc: CC BY-SA 3.0 Közreműködők: Transferred from
en.wikipedia; transferred to Commons by User:Choij using CommonsHelper.
Eredeti művész: V8rik (talk). Original uploader was V8rik at en.wikipedia
• Fájl:NS1_reaction_part3_proton_transfer_forming_alcohol.svg Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/b/b7/
NS1_reaction_part3_proton_transfer_forming_alcohol.svg Licenc: CC BY-SA 3.0 Közreműködők: Transferred from en.wikipedia; trans-
ferred to Commons by User:Choij using CommonsHelper.
Eredeti művész: V8rik (talk). Original uploader was V8rik at en.wikipedia
• Fájl:Nicotine-2D-skeletal.png Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/c/c7/Nicotine-2D-skeletal.png Licenc: Public
domain Közreműködők: ? Eredeti művész: ?
• Fájl:Nitrate-group-2D.png Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/5/58/Nitrate-group-2D.png Licenc: Public do-
main Közreműködők: ? Eredeti művész: ?
• Fájl:Nitrile-(general)-skeletal.png Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/6/61/Nitrile-%28general%29-skeletal.
png Licenc: Public domain Közreműködők: A feltöltő saját munkája Eredeti művész: Benjah-bmm27
• Fájl:Nitrile-oxide-2D-B.png Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/d/d9/Nitrile-oxide-2D-B.png Licenc: Public
domain Közreműködők: A feltöltő saját munkája Eredeti művész: Ben Mills
• Fájl:Nitrile_Structural_Formulae_V.1.png Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/c/c7/Nitrile_Structural_
Formulae_V.1.png Licenc: CC0 Közreműködők: A feltöltő saját munkája Eredeti művész: Jü
• Fájl:Nitrite-group-2D.png Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/b/bc/Nitrite-group-2D.png Licenc: Public doma-
in Közreműködők: ? Eredeti művész: ?
• Fájl:Nitro-group.png Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/d/dc/Nitro-group.png Licenc: Public domain Közremű-
ködők: ? Eredeti művész: ?
• Fájl:Nitroglycerine_Destruction_V.1.svg Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/5/56/Nitroglycerine_
Destruction_V.1.svg Licenc: Public domain Közreműködők: A feltöltő saját munkája Eredeti művész: Jü
• Fájl:Nitromethane2.png Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/4/46/Nitromethane2.png Licenc: Public domain
Közreműködők: ? Eredeti művész: ?
• Fájl:Nitrosamine_Formulae_V.1.svg Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/a/a9/Nitrosamine_Formulae_V.1.svg
Licenc: CC0 Közreműködők: A feltöltő saját munkája Eredeti művész: Jü
• Fájl:Nitroso-compound-2D.png Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/2/26/Nitroso-compound-2D.png Licenc:
Public domain Közreműködők: ? Eredeti művész: ?
• Fájl:Nitrosobenzene.png Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/2/2d/Nitrosobenzene.png Licenc: Public domain
Közreműködők: ? Eredeti művész: ?
• Fájl:Organic_disulfide.png Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/5/55/Organic_disulfide.png Licenc: Public do-
main Közreműködők: ? Eredeti művész: ?
• Fájl:PMB_protection_of_an_alcohol.gif Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/2/26/PMB_protection_of_an_
alcohol.gif Licenc: Attribution Közreműködők: A feltöltő saját munkája (Eredeti szöveg: „self-made”) Eredeti művész: Pendragoness
(talk)Constance Bailey
• Fájl:P_chemistry.svg Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/c/ca/P_chemistry.svg Licenc: CC-BY-SA-3.0 Közre-
működők: ? Eredeti művész: ?
• Fájl:Pentaaquathiocyanatoiron(II)$-$3D-balls.png Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/1/11/
Pentaaquathiocyanatoiron%28II%29-3D-balls.png Licenc: Public domain Közreműködők: A feltöltő saját munkája Eredeti mű-
vész: Benjah-bmm27
106 FEJEZET 55. TIOKETON

• Fájl:Peroxy-group.png Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/4/4f/Peroxy-group.png Licenc: Public domain Köz-

reműködők: ? Eredeti művész: ?
• Fájl:PhSCN-PhNCS-comparison.png Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/5/59/PhSCN-PhNCS-comparison.
png Licenc: Public domain Közreműködők: ? Eredeti művész: ?
• Fájl:Phenyl-group.png Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/a/a4/Phenyl-group.png Licenc: Public domain Közre-
működők: ? Eredeti művész: ?
• Fájl:Phenyl_azide-chemical.png Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/c/c0/Phenyl_azide-chemical.png Licenc:
CC-BY-SA-3.0 Közreműködők: ? Eredeti művész: ?
• Fájl:Phosphate-group.png Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/0/0b/Phosphate-group.png Licenc: Public domain
Közreműködők: ? Eredeti művész: ?
• Fájl:Phosphine-general.svg Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/0/07/Phosphine-general.svg Licenc: Public do-
main Közreműködők: ? Eredeti művész: ?
• Fájl:Phosphodiester-group.png Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/d/db/Phosphodiester-group.png Licenc:
Public domain Közreműködők: ? Eredeti művész: ?
• Fájl:Phosphonic-acid-generic.png Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/6/64/Phosphonic-acid-generic.png Li-
cenc: Public domain Közreműködők: ? Eredeti művész: ?
• Fájl:PrevostReaction.svg Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/1/1a/PrevostReaction.svg Licenc: CC BY-SA 3.0
Közreműködők: Transferred from en.wikipedia Eredeti művész: Original uploader was V8rik at en.wikipedia
• Fájl:Propenal.svg Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/2/26/Propenal.svg Licenc: Public domain Közreműködők:
A feltöltő saját munkája Eredeti művész: NEUROtiker
• Fájl:Pyridinium_salt_benzyl_ether_protection.png Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/1/16/Pyridinium_salt_
benzyl_ether_protection.png Licenc: CC-BY-SA-3.0 Közreműködők: Áthozva az en.wikipedia projektből a Commonsba Ronhjones által.
Eredeti művész: V8rik at en.wikipedia
• Fájl:Quaternary-ammonium-cation.svg Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/0/03/
Quaternary-ammonium-cation.svg Licenc: Public domain Közreműködők: ? Eredeti művész: ?
• Fájl:Question_book-new.svg Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/9/99/Question_book-new.svg Licenc: CC-BY-
SA-3.0 Közreműködők: Áthozva az en.wikipedia projektből a Commonsba. Created from scratch in Adobe Illustrator. Based on Image:
Question book.png created by User:Equazcion Eredeti művész: Tkgd2007 Original uploader was PeterSymonds at en.wikipedia
• Fájl:Reaction_of_oxalyl_chloride_with_DMF.png Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/1/1e/Reaction_of_
oxalyl_chloride_with_DMF.png Licenc: Public domain Közreműködők: A feltöltő saját munkája Eredeti művész: Rifleman 82
• Fájl:Reaction_to_give_acyl_chloride_and_DMF.png Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/e/e0/Reaction_to_
give_acyl_chloride_and_DMF.png Licenc: Public domain Közreműködők: A feltöltő saját munkája Eredeti művész: Rifleman 82
• Fájl:Resorcinol.svg Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/e/e2/Resorcinol.svg Licenc: Public domain Közreműkö-
dők: Vector version of Image:Resorcinol-2D-skeletal.png by Ben Mills. Eredeti művész: Fvasconcellos (vitalap · szerkesztései)
• Fájl:Searchtool_right.svg Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/3/32/Searchtool_right.svg Licenc: LGPL Közre-
működők: GNOME source, flipped with Inkscape Eredeti művész: Tisza Gergő
• Fájl:Skattebøl_rearrangement_general.png Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/4/4a/Skatteb%C3%B8l_
rearrangement_general.png Licenc: CC-BY-SA-3.0 Közreműködők: Transferred from en.wikipedia; transferred to Commons by
User:Choij using CommonsHelper. Eredeti művész: Original uploader was V8rik at en.wikipedia
• Fájl:Skeletal_formula_of_a_aldehyde_group.svg Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/3/30/Skeletal_formula_
of_a_aldehyde_group.svg Licenc: Public domain Közreműködők: Vector version of this file at Wikimedia Commons. Eredeti művész: Ben
Mills
• Fájl:Sn1pierwszyetapreakcjipowstaniekarbokationu.svg Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/f/fe/
Sn1pierwszyetapreakcjipowstaniekarbokationu.svg Licenc: CC BY-SA 3.0 Közreműködők: http://en.wikipedia.org/wiki/File:
SN1_reaction_part1_dissociation_to_carbocation.svg Eredeti művész: V8rik
• Fájl:Sodium-acetate-2D-skeletal.png Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/4/45/Sodium-acetate-2D-skeletal.
png Licenc: Public domain Közreműködők: ? Eredeti művész: ?
• Fájl:Sulfide-group-2D.png Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/0/03/Sulfide-group-2D.png Licenc: Public do-
main Közreműködők: ? Eredeti művész: ?
• Fájl:Sulfonate.png Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/4/46/Sulfonate.png Licenc: Public domain Közreműkö-
dők: Áthozva az en.wikipedia projektből a Commonsba.
Eredeti művész: Shoyrudude555 a(z) angol Wikipédia-ról

• Fájl:Sulfone.png Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/5/5d/Sulfone.png Licenc: Public domain Közreműködők: ?

Eredeti művész: ?
• Fájl:Sulfonic-acid.png Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/5/50/Sulfonic-acid.png Licenc: Public domain Közre-
működők: A feltöltő saját munkája Eredeti művész: Benjah-bmm27
• Fájl:Sulfoxide-resonance.png Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/0/08/Sulfoxide-resonance.png Licenc: Public
domain Közreműködők: A feltöltő saját munkája Eredeti művész: Benjah-bmm27
• Fájl:Sulfoxide-tetrahedral.png Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/4/42/Sulfoxide-tetrahedral.png Licenc: Pub-
lic domain Közreműködők: http://en.wikipedia.org/wiki/Image:Sulfoxide-tetrahedral.png Eredeti művész: en:User:DMacks
• Fájl:Sulfoxide.png Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/f/f6/Sulfoxide.png Licenc: Public domain Közreműködők:
? Eredeti művész: ?
55.7. TEXT AND IMAGE SOURCES, CONTRIBUTORS, AND LICENSES 107

• Fájl:Sulfoxide.svg Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/c/c7/Sulfoxide.svg Licenc: Public domain Közreműködők:

• Sulfoxide.png Eredeti művész: Sulfoxide.png: Benjah-bmm27
• Fájl:Synthesis_of_acyl_chlorides_with_cyanuric_chloride.png Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/c/c1/
Synthesis_of_acyl_chlorides_with_cyanuric_chloride.png Licenc: Public domain Közreműködők: A feltöltő saját munkája Eredeti művész:
Rifleman 82
• Fájl:Tetrahydrofuran-2D-skeletal-A.png Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/b/bb/
Tetrahydrofuran-2D-skeletal-A.png Licenc: Public domain Közreműködők: A feltöltő saját munkája Eredeti művész: Ben Mills
• Fájl:Tetrahydrofuran-3D-balls.png Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/2/28/Tetrahydrofuran-3D-balls.png Li-
cenc: Public domain Közreműködők: A feltöltő saját munkája Eredeti művész: Ben Mills
• Fájl:Thioacetal.png Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/e/e9/Thioacetal.png Licenc: Public domain Közreműkö-
dők: A feltöltő saját munkája Eredeti művész: Edgar181
• Fájl:Thiobenzophenone-2D-skeletal.png Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/5/58/
Thiobenzophenone-2D-skeletal.png Licenc: Public domain Közreműködők: A feltöltő saját munkája Eredeti művész: Ben Mills
• Fájl:Thiocyanate-3D-vdW.png Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/e/ea/Thiocyanate-3D-vdW.png Licenc: Pub-
lic domain Közreműködők: A feltöltő saját munkája Eredeti művész: Ben Mills
• Fájl:Thiocyanate-group.png Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/b/b2/Thiocyanate-group.png Licenc: Public do-
main Közreműködők: ? Eredeti művész: ?
• Fájl:Thiocyanate-resonance-2D.png Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/5/53/Thiocyanate-resonance-2D.png
Licenc: Public domain Közreműködők: A feltöltő saját munkája Eredeti művész: Ben Mills
• Fájl:Thioester-2D-A.svg Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/9/90/Thioester-2D-A.svg Licenc: Public domain
Közreműködők:
• Thioester-2D-A.png Eredeti művész: Thioester-2D-A.png: Ben Mills
• Fájl:Thioketone_Structural_Formulae_V.1.png Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/6/65/Thioketone_
Structural_Formulae_V.1.png Licenc: Public domain Közreműködők: A feltöltő saját munkája Eredeti művész: Jü
• Fájl:Thiol-group.png Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/2/28/Thiol-group.png Licenc: Public domain Közremű-
ködők: ? Eredeti művész: ?
• Fájl:Thionoester-from-thioacyl-chloride-2D-skeletal.png Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/7/79/
Thionoester-from-thioacyl-chloride-2D-skeletal.png Licenc: Public domain Közreműködők: A feltöltő saját munkája Eredeti művész:
Ben Mills
• Fájl:Toluene-potential-upside-down.png Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/e/ea/
Toluene-potential-upside-down.png Licenc: Public domain Közreműködők: ? Eredeti művész: ?
• Fájl:Toluene_chemical_structure.png Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/8/87/Toluene_chemical_structure.
png Licenc: CC-BY-SA-3.0 Közreműködők: ? Eredeti művész: ?
• Fájl:Toluensynthese.PNG Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/d/d5/Toluensynthese.PNG Licenc: Public domain
Közreműködők: A feltöltő saját munkája Eredeti művész: Yikrazuul
• Fájl:Trimethylamine_chemical_structure.png Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/e/e8/Trimethylamine_
chemical_structure.png Licenc: CC-BY-SA-3.0 Közreműködők: ? Eredeti művész: User Cacycle on en.wikipedia
• Fájl:Wiki_letter_w.svg Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/6/6c/Wiki_letter_w.svg Licenc: CC BY-SA 3.0 Köz-
reműködők: A feltöltő saját munkája; Wikimedia Foundation Eredeti művész: SVG Jarkko Piiroinen; rights, design and origin Wikimedia
Foundation
• Fájl:Ynolates_molecular_structure.png Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/9/93/Ynolates_molecular_
structure.png Licenc: CC BY-SA 3.0 Közreműködők: Originally from en.wikipedia; description page is/was here. Eredeti művész: Original
uploader was M stone at en.wikipedia
• Fájl:_PETN.svg Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/8/88/PETN.svg Licenc: Public domain Közreműködők: A fel-
töltő saját munkája Eredeti művész: Bangin
• Fájl:carbonyl-general.png Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/c/ce/Carbonyl-general.png Licenc: Public domain
Közreműködők: ? Eredeti művész: ?
• Fájl:enolate.png Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/0/0f/Enolate.png Licenc: CC-BY-SA-3.0 Közreműködők: A
feltöltő saját munkája Eredeti művész: Mamono666
• Fájl:thial.png Forrás: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/2/24/Thial.png Licenc: Public domain Közreműködők: A feltöltő
saját munkája Eredeti művész: Edgar181

55.7.3 Content license

• Creative Commons Attribution-Share Alike 3.0