Kémia Mix

Tartalomjegyzk
Benzaldehid
1.1
Tulajdonsgai . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
1.1.1
Fizikai tulajdonsgai . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
1.1.2
Kmiai tulajdonsgai . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
1.2
Elfordulsa . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
1.3
Ellltsa . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
1.4
Felhasznlsa . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
1.5
Forrsok
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
1.6
Tovbbi informcik . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
1.7
Lsd mg . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Dietil-ter
2.1
Trtnete . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
2.2
Tulajdonsgai . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
2.3
Elllts
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
2.4
Felhasznls . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
2.5
Forrsok, hivatkozsok . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
2.6
Kapcsold szcikkek
Etanol
3.1
Fizikai tulajdonsgai
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
3.2
Kmiai reakcii . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
3.3
Elforduls . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
3.4
Ellltsa . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
3.4.1
Az etanol biotechnolgiai ellltsa . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Felhasznlsa . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
3.5.1
3.5
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Egszsggyi felhasznlsa . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
3.6
lettani hatsa
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
3.7
Lsd mg . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
3.8
Forrsok
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Toluol
4.1
Kmiai tulajdonsgai . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
i
ii
TARTALOMJEGYZK
4.2
lettani hatsa
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
4.3
Ellltsa . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
4.4
Felhasznlsa . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
4.5
Forrsok
4.6
Kapcsold szcikkek
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Aceton
8
9
5.1
A molekula szerkezete
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
5.2
Fizikai tulajdonsgok . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
5.3
Kmiai tulajdonsgok . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
5.4
Elllts
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
5.5
Felhasznls . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
5.6
Hivatkozsok . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
10
Xilol
11
6.1
Kmiai tulajdonsgaik
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
11
6.2
Ellltsuk . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
11
6.3
Felhasznlsuk
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
11
6.4
A xilolok
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
11
6.5
Forrsok
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
11
6.6
Hivatkozsok . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
11
6.7
Kapcsold szcikkek
11
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Benzol
12
7.1
Felfedezse . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
12
7.2
Tulajdonsgai . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
12
7.3
Szrmazkai
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
12
7.4
Elfordulsa . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
12
7.5
Ellltsa . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
12
7.6
Reakcii
13
7.7
lettani hatsa
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
13
7.8
Felhasznlsa . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
13
7.9
Jegyzetek . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
13
7.10 Forrsok
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
13
7.11 Tovbbi informcik . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
13
Tetrahidrofurn
14
8.1
Kmiai tulajdonsgai . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
14
8.2
Ellltsa . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
14
8.3
Felhasznlsa . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
14
8.4
Forrs . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
14
8.5
Hivatkozsok . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
14
TARTALOMJEGYZK
iii
Acetofenon
15
9.1
Tulajdonsgai . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
15
9.1.1
Fizikai tulajdonsgai . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
15
9.1.2
Kmiai tulajdonsgai . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
15
9.2
Forrs . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
15
9.3
Tovbbi informcik . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
15
10 Izopropil-alkohol
16
10.1 Kmiai tulajdonsgai . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
16
10.2 Ellltsa . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
16
10.3 Felhasznlsa . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
16
10.4 lettani hatsa
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
16
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
16
10.6 Jegyzetek . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
16
10.5 Forrsok
11 Kloroform
17
11.1 Trtnete, felfedezse . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
17
11.2 Ellltsa . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
17
17
11.4 Forrsok
17
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
12 FriedelCrafts-reakcik
18
12.1 FriedelCrafts-alkilezs . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
18
12.2 Friedel-Crafts-acilezs
18
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
12.3 Friedel-Crafts-kataliztorok
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
19
12.4 Kataliztor mennyisge . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
19
12.5 Termkek homogenitsa
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
19
12.6 Forrs . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
19
13 Redoxireakci
20
13.1 Oxidci s redukci, redoxifolyamatok
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
20
13.2 Az oxidci jelentsge . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
20
13.3 Oxidl- s reduklszerek . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
20
14 Eliminci (kmia)
14.1 Tulajdonsgok
21
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
21
14.1.1 Zajcev-szably . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
21
14.2 Fajti . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
21
21
14.4 Lsd mg . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
21
15 Addci
22
15.1 Hidrogn-addci . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
22
15.2 Savaddci . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
22
iv
TARTALOMJEGYZK
15.3 Forrs . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
22
15.4 Lsd mg . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
22
16 Szubsztitci
23
16.1 Nukleol szubsztitci (SN)
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
23
16.1.1 A nukleol szubsztitci ltalnos smja . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
23
16.2 Elektrol szubsztitci (SE) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
24
16.2.1 Aroms vegyletek szubsztitcis reakcii . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
24
16.3 Gyks szubsztitci (SR) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
24
16.4 Lsd mg . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
24
17 Funkcis csoport
25
17.1 Szintetikus kmia . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
25
17.2 Funkcionalizls
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
25
17.3 Gyakori funkcis csoportok . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
25
17.4 Sznhidrognek . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
25
17.5 Halogneket tartalmaz csoportok
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
26
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
26
17.7 Nitrognt tartalmaz csoportok . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
26
17.8 Foszfor- s kntartalm csoportok
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
26
17.9 Hivatkozsok . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
26
17.10Kls hivatkozsok . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
26
17.6 Oxigntartalm csoportok
18 Acetilcsoport
27
18.1 Acetilci . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
27
18.2 Farmakolgia . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
27
19 Acilcsoport
28
19.1 Acilvegyletek . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
28
19.2 Aclium kationok, anionok s gykk . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
28
19.3 A biokmiban . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
28
19.4 A fmorganikus kmiban s katalzisben . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
29
19.5 A gygyszerkmiban . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
29
19.6 Nevezktan . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
29
19.7 Tovbbi acil rszecskk . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
29
19.8 Hivatkozsok . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
29
19.9 Fordts . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
29
19.10Kapcsold szcikkek . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
29
20 Alkil
30
20.1 Alkilek a htkznapi letben . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
30
20.2 Alkil kationok, anionok s gykk . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
30
20.3 Nevezktanuk . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
31
TARTALOMJEGYZK
20.4 Lsd mg . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
31
20.5 Fordts . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
31
20.6 Hivatkozsok . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
31
21 Allnek
32
21.1 Geometria . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
32
21.2 Szimmetria . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
32
21.3 Elllts
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
33
21.4 Lsd mg . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
33
21.5 Fordts . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
33
21.6 Hivatkozsok . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
33
21.7 Tovbbi olvasnival . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
33
21.8 Kls hivatkozsok . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
33
22 Arilcsoport
34
22.1 Fordts . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
34
22.1.1 Hivatkozsok . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
34
23 Benzilcsoport
35
23.1 Nevezktan . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
35
23.1.1 Rvidtsek . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
35
23.2 A benzilcentrumok reakcikszsge . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
35
23.3 Benzil vdcsoport . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
35
23.4 Fordts . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
36
23.5 Jegyzetek . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
36
24 Benzoil
37
24.1 Fordts . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
37
24.2 Forrsok
37
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
25 Ciant
38
25.1 Szerkezet . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
38
25.2 Reakcii
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
38
25.3 Ciantok
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
38
25.4 Hivatkozsok . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
38
26 Diolok
39
26.1 Csoportostsuk . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
39
26.1.1 Geminlis diolok . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
39
26.1.2 Vicinlis diolok . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
39
26.1.3 Biszfenolok . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
39
26.2 Alifs diolok . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
39
26.3 Ellltsuk . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
39
26.4 Reakciik . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
40
vi
TARTALOMJEGYZK
26.4.1 Diolok ltalnos reakcii . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
40
26.4.2 Vicinlis diolok . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
40
26.4.3 Geminlis diolok . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
40
26.5 Fordts . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
40
26.6 Jegyzetek . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
40
26.7 Kapcsold szcikkek
40
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
27 Enaminok
41
27.1 Fordts . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
41
27.2 Hivatkozsok . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
41
28 Enolt anion
42
28.1 Lsd mg . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
42
28.2 Fordts . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
42
28.3 Hivatkozsok . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
42
29 Enonok
43
29.1 Hasonl vegyletek . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
43
29.2 Fordts . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
43
30 Fenilcsoport
44
30.1 Fordts . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
44
30.1.1 Hivatkozsok . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
44
31 Fluorszulfont
45
31.1 Fordts . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
32 Hidroxilcsoport
45
46
32.1 Vegyletek OH-csoporttal . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
46
32.2 Kmiai tulajdonsgok . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
46
32.3 Oldhatsg . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
47
32.4 Csoportostsa . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
47
32.4.1 Hidroxilcsoport karboxilcsoport rszeknt . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
47
32.4.2 Glikozidos hidroxilcsoport keletkezse . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
47
32.5 Elllts . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
47
32.6 Kimutatsuk . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
47
32.7 Tulajdonsgai . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
47
32.8 Jegyzetek . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
48
32.9 Forrs . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
48
33 Imid
49
33.1 Nevezktanuk . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
49
33.2 Tulajdonsgok
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
49
33.3 Elfordulsuk s felhasznlsuk . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
49
TARTALOMJEGYZK
vii
33.4 Ellltsuk . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
50
33.5 Reakciik . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
50
33.6 Fordts . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
50
33.7 Jegyzetek . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
50
33.8 Kls hivatkozsok . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
50
34 Izociantok
51
51
34.2 Fontos vegyletek . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
51
34.3 Veszlyek . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
51
34.4 Lsd mg . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
52
34.5 Fordts . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
52
34.6 Hivatkozsok . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
52
34.7 Kls hivatkozsok . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
52
35 Karbamtok
53
35.1 Ellltsuk . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
53
53
35.2.1 Karbamtok a biokmiban . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
53
35.3 Karbamt vegyletek . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
54
35.3.1 Karbamt inszekticidek . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
54
35.3.2 Poliuretnok . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
54
35.3.3 Konzervlszerek s kozmetikumok . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
54
35.3.4 Gygyszerek . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
54
35.4 Knanalgok . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
54
35.5 Fordts . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
55
35.6 Hivatkozsok . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
55
36 Karbonilcsoport
56
36.1 Karbonilvegyletek . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
56
36.2 Reakcikszsg . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
56
36.3 ,-teltetlen karbonilvegyletek . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
57
36.4 Spektroszkpia . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
57
36.5 Lsd mg . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
57
36.6 Fordts . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
57
36.7 Hivatkozsok . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
58
36.8 Tovbbi olvasmny . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
58
37 Ketnek
59
37.1 Keletkezsk . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
59
37.2 Reakciik . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
59
37.3 Fordts . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
59
37.4 Hivatkozsok . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
59
viii
TARTALOMJEGYZK
38 Kumulnek
61
38.1 Szerkezetk . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
61
38.2 Reakciik . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
61
38.3 tmenetifm kumulnek . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
61
38.4 Lsd mg . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
61
38.5 Fordts . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
61
38.6 Hivatkozsok . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
61
38.7 Kls hivatkozsok . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
61
39 Metiln
62
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
63
39.2 Hivatkozsok . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
63
40 Metincsoport
64
40.1 Pldk . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
64
40.2 Lsd mg . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
64
40.3 Hivatkozsok . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
64
41 Nitrt-szter
65
41.1 Ellltsa s reakcii . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
65
41.2 Robbankpessg . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
65
41.3 Gygyszati alkalmazsa . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
65
41.4 Fordts . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
65
41.5 Hivatkozsok . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
65
42 Nitrilek
67
42.1 Szerkezetk s tulajdonsgaik . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
67
42.2 Felfedezsk . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
67
42.3 Szintzisk . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
67
42.3.1 Ammoxidci . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
67
42.3.2 Hidrocianls . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
68
42.3.3 Cinhidrinek . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
68
42.3.4 Szerves halognvegyletekbl s cianid skbl . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
68
42.3.5 Amidok s oximok dehidratlsa . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
68
42.3.6 Sandmeyer-reakci . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
68
42.3.7 Egyb eljrsok . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
68
42.4 Reakciik . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
69
42.4.1 Hidrolzis . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
69
42.4.2 Redukci . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
69
42.4.3 Alkilezs . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
69
42.4.4 Nukleolek . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
69
42.4.5 Tovbbi reakcik s vegyletek . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
69
42.5 A nitrilek szrmazkai . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
69
TARTALOMJEGYZK
ix
42.5.1 Szerves cinamidok . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
70
42.6 Nitril-oxidok . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
70
70
42.8 Fordts . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
70
42.9 Jegyzetek . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
70
42.10Tovbbi informcik . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
71
43 Nitrzamin
72
43.1 Tulajdonsgaik . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
72
43.2 Keletkezsk, elfordulsuk . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
72
43.3 Jegyzetek . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
72
43.4 Fordts . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
72
43.5 Tovbbi olvasnivalk . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
72
43.6 Kapcsold szcikkek . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
73
44 Savanhidridek
74
44.1 Fontos savanhidridek . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
74
44.1.1 Nem karbonsavbl szrmaz anhidridek . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
74
44.2 Ellltsuk . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
74
44.3 Reakciik . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
74
44.4 Knanalgok
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
75
44.5 Dianhidridek
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
75
44.6 Fordts . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
75
44.7 Hivatkozsok . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
75
45 Savkloridok
76
45.1 Elnevezsk . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
76
45.2 Tulajdonsgaik . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
76
45.3 Ellltsuk . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
76
45.3.1 Ipari eljrsok . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
76
45.3.2 Laboratriumi mdszerek . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
77
45.4 Reakciik . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
77
45.4.1 Nukleol reakck . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
78
45.4.2 Eleketrol reakcik . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
78
45.4.3 Biztonsgi tudnivalk . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
78
45.5 Fordts . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
78
45.6 Hivatkozsok . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
78
46 Szulfontok
80
46.1 Szulfont sk . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
80
46.2 Szulfonsavszterek
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
80
46.3 Pldk . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
80
46.4 Lsd mg . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
80
TARTALOMJEGYZK
46.5 Fordts . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
80
46.6 Hivatkozsok . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
81
47 Szulfonilcsoport
82
47.1 Pldk szulfonilcsoport szubsztituensekre . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
82
47.2 Fordts . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
82
47.3 Hivatkozsok . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
82
48 Szulfonsavak
83
48.1 Szulfonsavak (RS(=O)2 OH) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
83
48.2 Szulfonsavszterek (RS(=O)2 OR) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
83
48.3 Szulfonil-halogenidek (RS(=O)2 X)
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
84
48.4 Ellltsuk . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
84
48.5 Tulajdonsgaik
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
84
48.6 Lsd mg . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
84
48.7 Forrsok
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
84
48.8 Fordts . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
84
48.8.1 Hivatkozsok . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
84
49 Szulfoxidok
85
49.1 Ktsrendszer . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
85
49.2 Reakcik
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
85
49.3 Fordts . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
86
49.3.1 Hivatkozsok . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
86
50 Tioacetl
87
50.1 Fordts . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
51 Tioaldehidek
87
88
51.1 Lsd mg . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
88
51.2 Fordts . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
88
51.3 Hivatkozsok . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
88
52 Tiociant
89
52.1 Szerkezet, kts s koordincis kmia . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
89
52.2 Szerves tiociantok . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
89
52.3 A vas(III) kimutatsa . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
89
52.4 A tiociant biokmija a gygyszatban
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
90
52.5 Fordts . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
90
52.5.1 Hivatkozsok . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
90
53 Tioszter
91
53.1 Szintzisk . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
91
53.2 Reakciik . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
91
TARTALOMJEGYZK
xi
53.3 Biokmia . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
91
53.3.1 Tioszterek s az let eredete . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
92
53.4 Izomer vegyletek: tionszterek . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
92
53.5 Jegyzetek . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
92
53.6 Fordts . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
93
54 Tioketn
94
54.1 Jegyzetek . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
94
54.2 Fordts . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
94
55 Tioketon
95
55.1 Ellltsuk . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
95
55.2 Tiobenzofenon s szelenobenzofenon, a prototpusok . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
95
55.3 Jegyzetek . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
95
55.4 Fordts . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
96
96
55.6 Kapcsold szcikkek . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
96
55.7 Text and image sources, contributors, and licenses . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
97
55.7.1 Text . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
97
55.7.2 Images . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
99
55.7.3 Content license . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 107
fejezet 1
Benzaldehid
A benzaldehid a legegyszerbb s egyben a legfontosabb aroms aldehid. Kplete C6 H5 CHO. Az elsknt
felfedezett aroms aldehid. Benne az aldehidcsoport
kzvetlenl a benzolgyrhz kapcsoldik. Szntelen, kesermandula illat folyadk. A termszetben a
kesermandula-olajban fordul el amigdalin alakjban.
A mandula fontos illatanyaga. Jelenleg a benzaldehidet legnagyobb mennyisgben toluol oxidcijval lltjk el.
Az amigdalin szerkezete
1.1 Tulajdonsgai
maz. A kesermandula-olaj a benzaldehidet amigdalin,

glikozid formjban tartalmazza, benne benzaldehidcinhidrinhez egy, diszacharid, gentobiz kapcsoldik.
Szntelen, kellemes, kesermandula illat folyadk.
Ms csonthjas gymlcsmagokban is elfordul, pldul
Olvadspontja 26 C, forrspontja 178,1 C. Vzben alig
srgabarack, szibarack, cseresznye.
olddik (oldhatsga vzben 0,3 g / 100 g vz). Szerves oldszerekkel (alkohollal s terrel) korltlanul elegyedik.
1.1.1
1.1.2
Kmiai tulajdonsgai
1.3 Ellltsa
Reakcii a nylt lnc aldehidekre hasonltanak, mutatja

az alifs aldehidekre jellemz redukcis, oxidcis s
kondenzcis reakcikat. Reakcii leginkbb az olyan
aldehidekre emlkeztetnek, amelyben a formilcsoport
tercier sznatomhoz kapcsoldik. Formilcsoportjnak
redukcijakor benzil-alkohol, oxidcijakor benzoesav
keletkezik. Jellemz reakcija a Cannizzaro-reakci,
amelyben a benzaldehid diszproporcionldik, kt
molekula benzaldehidbl egy molekula benzil-alkohol
s egy molekula benzoesav keletkezik. A reakci
tmny lg hatsra jtszdik le. Az alifs aldehidektl
eltren azonban nem adja a Fehling-prbt s az
ezsttkrprbt. Adja viszont az aroms gyrkre
jellemz elektrol szubsztitcis reakcikat (pldul
nitrls).
Rgebben a benzaldehidet kesermandula-olajbl nyertk ki, ma mr szintetikusan lltjk el. Toluol oxidcijval benzaldehid nyerhet, ez a legfontosabb ellltsi md. Benzl-klorid lgos hidrolzisvel is ellltanak
benzaldehidet.
1.4 Felhasznlsa
Bizonyos termkek illatostsra, egyes szerves festkek
szintzishez, illetve oldszerknt hasznljk.
1.5 Forrsok
1.2 Elfordulsa
Bruckner Gyz: Szerves kmia, II/1-es ktet
A termszetben a kesermandula-olajban fordul el,

ami benzaldehid mellett mg hidrogn-cianidot is tartal-
Erdey-Grz Tibor: Vegyszerismeret

1
1.6 Tovbbi informcik

[1] A benzaldehid (ESIS)
[2] A benzaldehid vegylethez tartoz bejegyzs az IFA
GESTIS adatbzisbl. A hozzfrs dtuma: 2010. november 13. (JavaScript szksges) (nmetl)
1.7 Lsd mg
FEJEZET 1. BENZALDEHID
fejezet 2
Dietil-ter
A dietil-ter (rgi nevn gny) a legismertebb ter, a
H2 SO4
kznyelv egyszeren ternek nevezi. Az terek legjeC2 H5 OC2 H5 + H2 O
lentsebb kpviselje. Sok szerves oldszerrel, pldul
etanollal korltlanul elegyedik, de csak kis mrtkben olddik vzben. Szntelen, alacsony forrspont, jellegze2.4 Felhasznls
tes szag folyadk. Fontos szerves oldszer. Korbban
altatsra hasznltk. Az ter gyakorlatilag apolris,
Rgebben mtti altatskor hasznltk, ma mr csak lfggetlenl a molekula V alakjtl.
latksrleteknl alkalmazzk. Fontos szerves oldszer.
Alacsony lobbanspontja miatt a modellezsben hasznlt
robbanmotorok zemanyagnak fontos alkotrsze. J
2.1 Trtnete
prolgsi tulajdonsgai teszik alkalmass, a gzkszlkek termomechanikus lngrnek tltse.
A dietil-ter az egyik legrgebben ismert szerves vegylet. Elszr Valerius Cordus lltotta el 1540-ben, amikor alkoholt knsavval melegtett. Ebbl ered a vegylet
2.5 Forrsok, hivatkozsok
rgies vitriolter s knter neve. Az sszettelt jval
ksbb llaptotta csak meg Saussure 1808-ban.
[1] A dietil-ter (ESIS)
[2] A dietil-ter vegylethez tartoz bejegyzs az IFA GESTIS adatbzisbl. A hozzfrs dtuma: 2010. november 21. (JavaScript szksges) (nmetl)
2.2 Tulajdonsgai
Szntelen, jellegzetes szag, bdt hats folyadk, gyorsan prolog. Forrspontja alacsony; a molekulk kztt
(vegytiszta llapotban) nem alakulhat ki hidrognkts,
de pl. alkohollal, vzzel vagy ms, donlhat hidrognnel
rendelkez vegylettel igen. Apolris molekula.
Alkohollal s ms apolris oldszerekkel korltlanul elegyedik. Vzben 7% dietil-ter olddik, az ter szobahmrskleten 1,3% vizet old. A zsrok s ms lipidek jl
olddnak benne.
Tzveszlyes anyag, levegvel keveredve robban elegyet alkot. Felhasznlsa nagy vatossgot kvn. Az
ter stabil vegylet, de ha levegvel rintkezik, robbansveszlyes peroxidokat kpez. A peroxidkpzdst fny,
vas, sk, s egyes szerves vegyletek (pldul aldehidek)
szennyezsei katalizljk.
2.3 Elllts
Az ter kt etanolmolekulbl vzkilpssel keletkezik:
C2 H5 OH + C2 H5 OH + cc.
(koncentrlt)
3
fejezet 3
Etanol
3.3 Elforduls
Az etanol (etil-alkohol, borszesz vagy rgiesen borlang:

C2 H5 OH) egyrtk, teltett alkohol, a homolg sor msodik tagja a metanol utn. A mindennapokban az alkohol, szesz szavakat az etil-alkoholra rtjk, az alkoholos
italok etanolt tartalmaznak. Az etanol az egyik legrgebben ismert, s egyben az egyik legelterjedtebb
tudatmdost.
Az etanol a termszetben tisztn sosem fordul el, mindig

hg vizes oldatban tallhat.
Megtallhat kis mennyisgben nmely gymlcsben, az
erjed gymlcskben mindig, a friss kenyrben, a humuszban, a legtbb termszetes vzben, a cukorbetegek
vizeletben stb.
3.1 Fizikai tulajdonsgai

3.4 Ellltsa
Szntelen, jellegzetes szag s z, knnyen foly folyadk. Forrspontja viszonylag magas, ez a molekulaszerkezete miatt van, ugyanis az etanol molekuli msodrend hidrognkts kialaktsra kpesek. Vzzel (ld. lentebb), terrel, kloroformmal, glicerinnel s szmos teres olajjal is minden arnyban elegythet. (Ennek f oka
szintn a hidrognktsek kialakulsnak lehetsge.)
Hagyomnyos mdon az etanolt cukortartalm oldatok

lesztkkel val erjesztsvel nyerik. (Az alkoholos italokat ma is kizrlag gy ksztik.)
C6 H12 O6 2CH3 CH2 OH + 2CO2
Levegn nedvessget szv fel, st nmely sbl (szda,

Glauber-s) kristlyvizet is elvon. (Vzelvon kpessgvel fgg ssze rothadsgtl s dezincil (ferttlent)
hatsa is.)
Ezzel a mdszerrel legfeljebb 18-20% (V/V) etanoltartalm oldatot lehet ellltani, az ennl tmnyebb alkoholt desztilllssal ksztik (kihasznlva azt, hogy az etanol forrspontja (78 C) alacsonyabb a vznl (100 C).
Az gy elllthat legtmnyebb etil-alkoholos oldat is
csak 96 (V/V)%-os (tiszta szesz), ugyanis a maradk 4%
vz egytt forr az alkohollal. Tmnyebb, n. abszolt alkoholt (100%) csak vzelvonszerek hasznlatval nyerhetnk (vztelentsre klium- vagy ntrium-karbontot
hasznlnak).
Kivl oldszer: pldul kmfor, gyantk, alkaloidok,

szmos festk nagyon jl olddik benne. A jdot s brmot jl, a knt s foszfort kevsb oldja. Gzok rendszerint jobban olddnak alkoholban, mint vzben. A klium
s ntrium lnk hidrognfejlds kzben reagl az etilalkohollal.
Ipari ton az etanolt etiln s vz sav-katalizlt reakcijval lltjk el:
3.2 Kmiai reakcii

H2 C=CH2 + H2 O CH3 CH2 OH
Az etanol kk lnggal g, a tkletes gsnek reakciA reakcihoz szksges etilnt fldgzbl vagy egyb
egyenlete:
petrolkmiai alapanyagokbl nyerik.
C2 H5 OH + 3 O2 2 CO2 + 3 H2 O
3.4.1 Az etanol biotechnolgiai ellltsa
Az etanol enyhe oxidci sorn acetaldehidd, erlyesebb

Kemnytbl vagy cukorbl lesztvel (Saccharomyces
oxidci hatsra ecetsavv (etnsavv) alakul. Nagyon
cerevisiae) termeltetik anaerob fermentcival, ami rvigyenge sav, vzzel szemben nem viselkedik savknt.
den a kvetkez egyenlettel foglalhat ssze:
2 C2 H5 OH + 2 Na 2 C2 H5 O- + 2 Na+ + H2
C6 H12 O6 2 CH3 CH2 OH + 2 CO2

4
3.5. FELHASZNLSA
A kemnyt elkezelse
Ha kemnyt alapanyagbl dolgozunk, az ebben tallhat cukrot az leszt szmra hozzfrhetv kell tenni. A
kemnytt alfa-amilzzal kezelik. Az exoenzim szmos
mikroorganizmussal megtermeltethet, ilyen pldul a
Bacterium licheniformis, Bacterium subtilis, Aspergillus
niger. Ahhoz, hogy az amilz elvgezhesse a dolgt, a
hidrofb kemnytt el kell kszteni. Ezt gynevezett
Henze-ednyben vgzik, ahol forr gzt fvatnak a kemnytre zrt trben, majd felfzik. Az eredmny: ragads, csiriz-szer massza, amit a Henze-edny aljn egy
nyitott, rozsdamentes aclbl kszlt cefrekdba engednek, kihtik, s hozzadjk az amilzt. Az enzim elvgzi
a kemnyt hidrolzist, amitl a csirz elfolysodik. Az
gy kapott keverk monomer, dimer cukrok vizes oldata.
Fermentci s desztillci
5
reduklja ezrt kell rz leprlt hasznlni. ppen ellenkezleg: a rgen nem hasznlt, oxidldott (zld rzrozsda,
grnspan) fellet rz leprlknl a legels desztilllskor
az alkohol a rz-oxid hatsra acetaldehidd oxidldik,
mikzben a rz-oxid visszaalakul rzz. Ez az acetaldehid s a kioldott rz-hidroxid alkotja a szrs szag rzeleje prlatot. A tovbbi leprlsnl a rz olyan kmiai
bevonatot kap, amely mr meggtolja a tovbbi rzvegyletek kiolddst, ezutn lesz az alkohol fogyasztsra
alkalmas.
Ezen mdszer segtsgvel, - forr alkoholos lemosssal
- lehet egybknt pl. a rgi rztrgyakat ismt fnyess
varzsolni. Msik ilyen felhasznlsi mdja az alkoholnak a lakkozott rzhuzalok tiszttsa: a lngban tizztott
huzalvget alkoholba vagy spirituszba nyomva a huzalvg
teljesen tiszta s knnyen forraszthat lesz[8] .
Tovbbi tmnyts
Ezt a vizes oldatot teszik a fermentorba, ahol az leszt

etanolt llt el a cukrokbl alkoholos erjedssel. A fermentorban maximum 14-16%-os alkohololdat nyerhet,
mivel az lesztgomba ennl tmnyebb alkohol oldatban
mr nem l meg. Az alkoholt innen desztillcival nyerik
ki. Ez ma mr szintn rozsdamentes aclbl kszlt berendezsben trtnik. Az alkohololdat ekkor 82-87%-os.
Az alkohol kzvetlen desztilllssal maximum 95.6%

tisztasgra desztilllhat, mert a vzzel azeotrop elegyet
kpez. Nagyobb tmnysg elrshez a desztillls benzol vagy ciklohexn hozzadsval folytathat, mert ez a
kt anyag az alkohollal s a vzzel egy hrmas azeotrop
elegyet kpez, aminek jval alacsonyabb a forrspontja
az alkohol-vz azeotropnl. gy a vz a desztillls sorn
eltvozik s nagy tmnysg alkohol marad vissza. Az
gy kapott >99% tisztasg alkohol azonban mr embeTisztts
ri fogyasztsra nem alkalmas, az alkoholban nyomokban
Az emberi fogyasztsra sznt alkoholt a desztillci (n- tallhat mrgez benzol miatt.
piesen: plinkafzs) sorn tiszttani kell. Ennek az egyik Msik eljrs sorn az alkohol-vz elegyhez zeolit port
mdja, hogy az alkoholt olyan eszkzzel desztillljk, ami kevernek. A zeolit svny kristlyszerkezetbe behatolnagy fellet rz alkatrszeket tartalmaz. A tiszta rz (v- nak a vzmolekulk, a nagyobb mret etanol molekulk
rsrz) a kiindul szerves alapanyagban lev kn szrma- azonban nem, gy a zeolit egyfajta szelektv szivacsknt
zkokat kpes megktni (a knt a gymlcsben lev fe- felszvja a vizet az alkoholbl. Az alkoholbl kiszrve a
hrjk tartalmazzk)[5] . A msik fontos lps az elpr- zeolitot, abbl hevtssel a vz eltvolthat, gy jra fellat elklntse. Az elprlat tartalmazza a fermentci hasznlhatv vlik.
sorn kis mennyisgben keletkez acetaldehid s kozmaA vzmentes alkohol zemanyagknt hasznlhat, a vz
olajok (nagyobb sznatomszm alkoholok) nagy rszt.
ugyanis reakciba lpne a bels gs motorok fm alAz acetaldehid forrspontja 20 fok, az illkonysga pedig
katrszeivel.
nagy, gy mr hamar kivlasztdik az etanolhoz kpest.
Az elprlat a gyakorlatban a teljes desztilltum kb. 12%-a.
rdekessg, hogy, br a metanol forrspontja csak 65 fok,
teht jval alacsonyabb az etanolnl, elklntse az etanoltl kissti rendszer desztilllkszlkekkel gyakorlatilag nem lehetsges, ugyanis az illkonysga megkzeltleg azonos az etanolval (br a forrspontja alacsonyabb, a polris szerkezete lvn jobban vonzdik a
vzhez. Ugyanezen oknl fogva a kozmaolajok - apolrisabbak lvn - kevsb ktdnek a vzhez s elbb tvoznak.) Hg alkohol-vz elegy esetn (< 20%) a metanol
inkbb az utprlatban kpes feldsulni, kzepes etanol
koncentrcinl (kb. 40%) gyakorlatilag egytt mozog
az etanollal[6][7] .
3.5 Felhasznlsa
Az alkoholtartalm italok ksztsn kvl az etanolt szles krben hasznljk. Leggyakrabban mint oldszert, de
terjed a felhasznlsa mint zemanyag , a (bioalkoholt
elterjedtebb nevn bioetanolt nagy mennyisgben lltjk el s hasznljk fel autkban pldul Brazliban,
Ausztriban, Svdorszgban s az Amerikai Egyeslt llamokban).
A bioetanol E85 oktnszma 104-105, viszont a ftrtke 30 szzalkkal kisebb, mint a benzinnek. Etanolozni ezrt csak azoknak ri meg akik tuningolnak, nvelik
Sok helyen olvashat, hogy a rz az acetaldehidet etanoll a motor kompresszijt, s ki tudjk hasznlni a bels
FEJEZET 3. ETANOL
gs motorokban az E85 104-105-s oktnszmt.

A vegyiparban alapanyagknt hasznljk tbbek kztt
oldszerek, lakkok, tinktrk, parfmk, alkaloidk s
ms organikus vegyletek gyrtshoz.
Az orvoslsban ltalnos ferttlentknt s oldszerknt
szles krben elterjedt.
A nem emberi fogyasztsra sznt etanolt, hogy ne kelljen rtk a szeszes italokra vonatkoz adt zetni, klnbz mdszerekkel s adalkok hozzadsval denaturlt
szessz alaktjk. A denaturlt szesz ze, szaga eltr az
etanoltl, de hnytat s mrgez hatsa miatt is ihatatlan.
3.5.1
Egszsggyi felhasznlsa
Enyhn mrgez vegylet, mely hosszabb tvon krosan

hat a mjra, a vesre s az idegrendszerre, s az agysejtek elhalshoz, mjzsugorodshoz vezethet. Mrtktelen fogyasztsa alkoholmrgezst s hallt is okozhat.
Idlt alkoholistknl az alkohol megvonsa knyszerkpzeteket, delirium tremenst okoz. Magyarorszgon kb.
flmilli slyos, idlt, - valamint szintn hozzvetleg tovbbi egymilli enyhbb ltens alkoholista tallhat.
Az idlt alkoholista olyan mennyisg alkoholt fogyaszt
rendszeresen, amit mr elvonsi tnetek nlkl kptelen
abbahagyni. Az alkohol elvons tnetei: az alkohol utni
vgy, hinyrzet, nyugtalansg, remegs, hideg verejtkezs, szdls, hallucincik, grcsk, lmatlansg, idegkimerltsg s a koncentrlkpessg hinya. A leszokst knnytend, az orvos sokszor olyan nyugtatkat r
fel az alkoholproblmkkal kzd betegnek, amelyek hatanyagukat tekintve kemny drogoknak, kbtszereknek szmtanak. Pl, etoval, rivotril, tramadol. Ennek ellenre a leszoksi ksrletek risi tbbsge sikertelen
ez is mutatja az alkohol slyos negatv trsadalmi s lettani hatsait, addikcis potenciljt.
Az etil-alkohol 70%-os oldatt, valamint egyb etanoltartalm oldatokat ferttlentknt s ezen bell brferttlentknt is alkalmazzk. A baktriumokat, nhny vrust
valamint gombafajt is elpusztt, azonban az eukarita
parazitkra s a baktriumsprkra hatstalan. A 70%- Lebontsa: az alkohol hidrognelvonssal oxidldik
ostl eltr (akr nagyobb!) koncentrciban hatsa (acetaldehid keletkezik), majd egy msik folyamatban iscskken. Gylkony, de nem szvetkrost.
mt oxidldik, ezttal oxignbevitellel. Az eredmny
A metanol- s etilnglikol-mrgezsben adott etanol el- az ecetsav, melyet a szervezet felhasznl az anyagcserje
lenszerknt hat, mivel ugyanazokhoz az enzimekhez k- sorn. A msnapossg tnetei az ecetsavnak tulajdonttdik, amelyek ezeket az anyagokat mrgez vegyletek- hatk, a hajszlerek sztpattanhatnak, s a szervezet elsavasodik.
k alaktja.
Ismert mg a mjrk kezelsnl tmny etanololdat in- Rendszeres alkoholfogyaszts esetn elszr a hasnylmirigy krosodik, jellemz erre ekkor a megemelkedett
jektlsa a daganatba.[9]
gyomorsav szint. Az alkoholt lebont mj csak ezt kveAz idegsebszetben neuralgik kezelsre hasznljk, ten szokott megduzzadni, ilyenkor nyomsra rzkenny
specilisan, pp az idegkrost hatsa miatt.
vlik. Ksbbi stdiumban a mj szvetei elhalnak, helyket zsrszvet illetve laza ktszvet veszi t, a mj
ebben a fzisban mr nem rzkeny s magt az alkoholt
sem kpes gy lebontani, mint korbban. Ez a magya3.6 lettani hatsa
rzata, hogy az idlt alkoholistk relatve kevs alkoholt
fogyasztst kveten mr bdult llapotba kerlnek de
rdgi kr hogy fogyasztaniuk kell hogy az elvonsi tne3
tek kellemetlen hatsait elkerljk.
Heroin
Utcai
metadon
F
2
g
g
s
1
g
Dohny
Alkohol
Kokain
Barbiturtok
Benzodiazepinek
Buprenorn
Finomszesz
Amfetamin
Kannabisz
Ecstasy
GHB
Ketamin
LSD
Denaturlt szesz
4-MTA
Ritalin
Oldszerek
Khat
Alkoholos ital
Anabolikus szteroidok
Alkil-nitritek
Alkoholizmus
2
Testi krosods
A drogok veszlyessgi sklja[10]
3.7 Lsd mg
Rokon vegyletek:
metanol
propanol
3.8. FORRSOK
3.8 Forrsok
[1] Ethanol Compound Summary. The PubChem Project.
National Center for Biotechnology Information
[2] (1960.) {{{title}}}. Journal of the American Chemical
Society 82 (4), 795. o. DOI:10.1021/ja01489a008.
[3] szerk.: Lide, David R.: CRC Handbook of Chemistry and
Physics, 92(Internet), Boca Raton, FL.: CRC Press/Taylor
and Francis, 6232. o (2012)
[4] szerk.: Lide, David R.: CRC Handbook of Chemistry and
Physics, 89, Boca Raton: CRC Press, 955. o (2008)
[5] Dr. Slyom Lajos - Plinkafzs, 1986, ISBN 963 232
210 X, 99. oldal, Szerkezeti anyagok
[6] Dr. Slyom Lajos - Plinkafzs, 1986, ISBN 963 232
210 X, 98. oldal, Tiszttsi hnyados
[7] http://forum.moderndistiller.com/viewtopic.php?f=36&
t=2960, Fig. 5. Volatility
[8] Makai Istvn: Kis rdikszlkek ptse, mkdse,
Kis Technikus Knyvtr, 1956, 131. oldal, Forraszts
[9] T. Shinagawa s m.tsai: Intratumoral injection of absolute
ethanol under ultrasound imaging for treatment of small
hepatocellular carcinoma: attempts in three cases. Acta
HepatolJpn 1985;26:99-105
[10] Nutt D, King LA, Saulsbury W, Blakemore CDevelopment
of a rational scale to assess the harm of drugs of potential
misuse // Lancet, 369 (2007) (9566) . 104753. DOI:
10.1016/S0140-6736(07)60464-4. PMID:17382831.
Gyires K., Frst Zs. (szerk.): Farmakolgia s farmakoterpia I. Farmakolgia. Medicina Knyvkiad, Budapest, 2007. ISBN 978-963-226-137-9
fejezet 4
Toluol
4.3 Ellltsa
A toluol (vagy metilbenzol) szntelen, 111 C-on forr

folyadk. Szaga a benzolra emlkeztet. Apolris vegylet, vzben nem olddik, szerves oldszerekkel korltlanul
elegyedik. Neve is mutatja hogy a benzolhoz ll legkzelebb, annak homolgja, tulajdonsgai is a benzolhoz
hasonlk. Trolsakor gyelni kell az edny anyagra,
bizonyos manyagokat old. Ersen prolog.
A toluolt kolajprlatok vagy n-heptn dehidroaromatizlsval nyerik. De benzolbl is elllthat toluol

FriedelCrafts-szintzissel. Elllthat frakcionlt leprlssal ksznktrnybl is.[3]
4.1 Kmiai tulajdonsgai

A toluol ellltsa n-heptnbl
Metilcsoportjnak ksznheten sokkal reaktvabb, mint

a benzol. oxidcis reakcikban benzoesavv vagy
benzaldehidd alakul. Az oxidlszer pldul forr,
hg saltromsav vagy klium-permangant lehet[3] , ekkor
benzoesav keletkezik.
4.4 Felhasznlsa
Festkek, lakkok oldszereknt alkalmazzk, a TNT
gyrtsnak egyik alapanyaga. Szerves szintzisek kiindulanyagaknt hasznostjk. Nhny hztartsban elfordul termk sszetevje is lehet, pldul lakkok, gyorsan szrad lctollak.
A toluol az oldallncon (metilcsoport) vagy az aroms

gyrn (magban) is halognezhet (a reakcifelttelektl fggen). A forr, napfnnyel vagy UV-fnnyel megvilgtott toluol klrgz hatsra gyks szubsztitcis reakciban az oldallncon halognezdik. A metilcsoport egy, kt, vagy mindhrom hidrognatomja klratomra cserlhet (a behats idejtl fggen), ekkor
benzil-klorid, benzl-klorid vagy benzotriklorid keletkezik. Szobahmrskleten kataliztor, pldul vas(III)klorid jelenltben a szubsztitci a benzolgyrn megy
vgbe, orto-, s para-klrtoluol keletkezik.[3]
4.5 Forrsok
[1] A toluol (ESIS)
[2] A toluol vegylethez tartoz bejegyzs az IFA GESTIS
adatbzisbl. A hozzfrs dtuma: 2010. november 6.
(JavaScript szksges) (nmetl)
A nitrls s a szulfonls is knnyebben megy vgbe a toluol esetn mint a benzolnl. Nitrlskor ortos para-nitrotoluol keletkezik, de erlyesebb behatskor akr hrom nitrocsoport is bekapcsoldhat,[3] ekkor
trinitrotoluol (TNT) keletkezik.
[3] Bruckner Gyz. Szerves kmia, II-1 ktet. Budapest:

Tanknyvkiad (1979). ISBN 963 17 3779 9
4.2 lettani hatsa

Kzvetlen bellegezve kzepesen vagy ersen mrgez.
Az agyat s idegrendszert krostja, rszegsghez hasonl
llapotot, nem ritkn hallucincit okoz. Ipari felhasznlsra szigor munkavdelmi elrsok vonatkoznak. Az
egyik leggyakrabban elfordul talajszennyez anyag, a
talajvzzel is bejuthat a szervezetbe.
8
fejezet 5
Aceton
5.2 Fizikai tulajdonsgok
Az aceton (INN: acetone) a ketonok legkisebb sznatomszm kpviselje. A ketonok jellemzje, hogy egy lnckzi oxocsoportot tartalmaznak. Az acetont Libavius
fedezte fel 1595-ben, szerkezett Dumas s Liebig hatrozta meg 1832-ben.[3] J tulajdonsgai miatt az let
legklnflbb terletein hasznljk: krmlakklemos,
ill. manyagok kszlnek belle. A vegyipar ltalnos
oldszerknt alkalmazza.
Szntelen, az terekhez hasonl szag folyadk. Mind

polris, mind apolris oldszerekben kitnen olddik
(vzzel, alkohollal, terrel, benzollal s kloroformmal
korltlanul elegyedik), ezrt magt az acetont is oldszerknt alkalmazzk. Tzveszlyes (lobbanspont 17
20 C), alacsony forrspont folyadk, szobahmrskleten is ersen prolog.
5.3 Kmiai tulajdonsgok
5.1 A molekula szerkezete
Az aceton kt metilcsoportja szubsztitcis reakcikban

vehet rszt. Az aceton, mint a tbbi keton, nem tekinthet reduklszernek, nem adja sem az ezsttkr-, sem
a Fehling-prbt. Erlyes oxidlszerek azonban oxidlhatjk, s lncszakads mellett ecetsav, ill. hangyasav keletkezik.
Az aceton funkcis csoportja, mint az sszes ketonnak,

az oxocsoport, mskppen ketocsoport. Az oxo- s a ketocsoport kztt a klnbsg, hogy az oxocsoport csak az
oxignt s a hozz tartoz ketts ktst, a ketocsoport az
oxignatomhoz tartoz sznatomot is tartalmazza.
5.4 Elllts
Az aceton a megfelel szekunder alkohol, a propn-2-ol
forr rz-oxiddal val oxidcijval llthat el.
CH3 -CH(OH)-CH3 + CuO = CH3 -CO-CH3 +
Cu + H2 O
Rgebben ellltottk kalcium-acett vagy ecetsav megfelel kataliztor jelenltben trtn hevtsvel.
Az oxocsoport s a ketocsoport
Iparilag fknt a kumolbl trtn fenolgyrts mellktermkeknt lltjk el.
Az aceton molekulja az oxignatom miatt polris. A

molekula rszleges negatv plusa az oxign nagyobb
elektronanitsa (elektronegativitsa) miatt az oxocsoportnl tallhat, a rszleges pozitv plus pedig az azzal
ellenttes oldalon.
5.5 Felhasznls
Az acetont univerzlis oldszerknt alkalmazzk a vegyiparban, ezen kvl tbb fontos vegyi anyagot is ellltanak belle, pldul diaceton-alkoholt s metil-izobutilketont.
Az acetonmolekula alakja torzult skhromszg (ha a ketocsoport sznatomjt vesszk kzponti atomnak). A torzulst az oxocsoport pi-ktsnek nagy trkitltse okozza.
9
10
A robbansveszlyes acetilnt acetonban feloldva, majd
az oldatot kovafldben felitatva palackozzk, ez a dissous
gz.
Az acetont a szpsgipar is hasznlja, a krmlakklemosk gyakori hatanyaga.
Az aceton a fenollal egy biszfenol A nev vegyletet alkot.
A biszfenol A fontos komponense klnbz manyagoknak, kztk a polikarbontoknak, a poliuretnoknak s az
epoxigyantknak.
A VIII. Magyar Gygyszerknyvben Acetonum nven
hivatalos.
5.6 Hivatkozsok
[1] Az aceton (ESIS)
[2] Az aceton vegylethez tartoz bejegyzs az IFA GESTIS
adatbzisbl. A hozzfrs dtuma: 2010. november 13.
(JavaScript szksges) (nmetl)
[3] Bruckner Gyz: Szerves kmia (Tanknyvkiad, 1973,
p. 508)
FEJEZET 5. ACETON
fejezet 6
Xilol
A benzol hromfle dimetil-szrmazkt xiloloknak nevezzk. A benzol homolgjai. A hrom izomer neve: o-xilol (orto-xilol), m-xilol (meta-xilol) s p-xilol
(para-xilol) A xilol mindhrom izomerje megtallhat a
ksznktrnyban. Ezek a benzolgyrhz kapcsold
metilcsoportok egymshoz viszonytott helyzetben klnbznek. Kmiai tulajdonsgaik azonosak, csak nhny zikai llandjukban van klnbsg.
Szntelen, jellegzetes illat folyadkok. Oldhatatlanok
vzben, de korltlanul elegyednek szerves oldszerekkel,
pldul terrel s szn-diszulddal. Alkohollal elegytve a
xilolokat, az oldat elszr zavaros lesz, de tovbbi alkohol
hozzadsakor kitisztul. Nagyon gylkony vegyletek.
A toluolhoz hasonlak az lettani hatsaik.
6.4 A xilolok
6.5 Forrsok
Bruckner Gyz: Szerves kmia, II/1-es ktet.
6.6 Hivatkozsok
[1] Xilol (a hrom izomer keverke) (BGIA GESTIS) (nmetl)

6.1 Kmiai tulajdonsgaik
Nagyon gylkony vegyletek, ha meggyjtjk ket, kormoz lnggal gnek. Oxidci hatsra ftlsavv vagy
ennek izomerjeiv alakulnak.
6.2 Ellltsuk
A xilolokat a ksznktrnybl, annak a knnyolajfrakcijbl nyerik. A forrspontjaik kzel esnek egymshoz, ezrt nehezen vlaszthatk szt zikai mdszerekkel. Nehz sztvlaszthatsguk miatt ipari clra
gyakran a hrom izomer keverkt hasznljk.
6.3 Felhasznlsuk
A xilolokat legnagyobb mennyisgben oldszerknt hasznljk. Pldul zsrok, termszetes s mgyantk oldsra hasznlnak xilolokat. Emellett lakkok, festkek, ragasztk rovarirtszerek ksztsekor is alkalmaznak xilolokat.[1]
11
fejezet 7
Benzol
A benzol a legegyszerbb aroms sznhidrogn. Kplete: C6 H6 . Szntelen, jellegzetes szag folyadk. Vzben
oldhatatlan, de korltlanul elegyedik a legtbb szerves oldszerrel. A termszetben megtallhat a ksznktrnyban. A gyrtsnak a f alapanyaga a kolaj. Fknt
benzin katalitikus reformlsval lltjk el. Szmos vegylet gyrtsa benzolbl indul ki. Genotoxikus, rkkelt
hats vegylet.
A heterociklusos aroms vegyletekben a benzolgyr

egy vagy tbb sznatomjt msik atom (heteroatom) helyettesti. A legfontosabb ilyen szrmazkok azok, melyeknl a gyrbe nitrognatom pl be. Ha egy CH
csoportot N atommal cserlnk ki piridint, C5 H5 N-t kapunk. Ha egy msodik CH csoportot N atommal cserlnk ki a N atomok helyzettl fggen pirimidint, piridazint (ortodiazin) vagy pirazint (paradiazin) kapunk.
7.1 Felfedezse
7.4 Elfordulsa
Mikzben a gzok cseppfolystsval ksrletezett, Szmos bonyolultabb sszettel sznvegylet szraz

Michael Faraday felfedezte ezt az anyagot 1825-ben. A desztilllsakor kpzdik. Jelentkeny mennyisgben
benzoesav s a msz keverknek szraz desztilllsa t- van a ksznktrnyban.
jn Eilhard Mitscherlich nyerte ki elszr s benzinnek
nevezte; Justus von Liebig a nevet benzolra vltoztatta.
7.5 Ellltsa
7.2 Tulajdonsgai
Szntelen, knnyen prolg folyadk, a szaga kellemetlen. Srsge 20 C -on 0,880 g/cm; forrspontja 80,5
C; olvadspontja 6 C. Vzben alig, apolris oldszerekben jl olddik. Gyantk s zsrok kitn oldszere
ezenkvl a jdot, a knt s a foszfort is feloldja. Oldszere a brmnak is. gse nem tkletes: kormoz
lnggal g. Tmny knsav szulfonsavv alaktja, a vrs
fstlg saltromsav pedig nitro-benzoll. Szrmazkait
benzolszrmazkoknak v. aroms vegyleteknek neveznk. Brmmal is reagl vas kataliztorral. Brmbenzol
lesz belle, melyet a gygyszeriparban hasznostanak.
7.3 Szrmazkai
Sok fontos vegylet szrmaztathat a benzolbl, ha
egy vagy tbb hidrognt funkcis csoporttal cserlnk
ki. Egyszerbb benzolszrmazk a fenol, a toluol, az
anilin. Kt benzolgyr sszekapcsoldsval bifenil
(fenil-benzol, C6 H5 C6 H5 ) keletkezik. Tbb benzolgyr kzs sznatomokkal trtn sszekapcsoldsa sorn policiklusos aroms sznhidrognek, pldul
naftalin, antracn keletkeznek.
A ksznktrny 60 s 200 C kztt tdesztilll rszletbl, az n. knny ktrnyolajbl kszl. E knny ktrnyolajat elbb kevs tmny knsavval elegytik, amely
az organikus bzisokat kioldja, majd tmny lggal rzogatjk, amely a savtermszet vegyleteket tvoltja el.
Majd a folyadkot jbl desztilllva a 85 C-on tmen
rszletet kln felfogjk. Az gy kapott termk az rubeli nyers benzol, amely a benzolon kvl, annak homolgjait (toluol, xilol) is tartalmazza. Frakcionlt desztillcival is megtisztthat. Mg tisztbb gy lesz, ha a
nyers benzolt ersen lehtik, mikzben a benzol kifagyva kristlyosan levlik. A kristlyos tmeget kiprselik,
ami ltal a meg nem fagyott homolgjai elvlaszthatak. Igen tiszta benzolt kalcium-hidroxid s benzoesav
elegynek szraz desztilllsa rvn kaphatunk. A benzol dehidroaromatizlssal s toluol dezalkilezsvel is
gyrthat. A dehidroaromatizls sorn a nylt sznlnc norml-hexnbl indulunk ki, ami kataliztor (pldul
platina) jelenltben gyrzrds s dehidrognezds
rvn benzoll alakul. A dehidroaromatizlssal azonban
nem csak a benzol, hanem homolgjai is elllthatak.
Pldul ha ipari norml-heptnbl indulunk ki, ugyanezzel a mdszerrel 90%-os hozammal toluolt kapunk. A toluol dezalkilezssel szintn benzoll alakthat. Az eljrs lnyege, hogy hidrogngz s toluolgz keverke 500-
12
7.10. FORRSOK
600 C-on benzoll s metnn alakul:
C6 H5 CH3 + H2 = C6 H6 + CH4
Msik mdszer a hexnbl val hidrognelvons, s az
azutni aromatizls (gyrv zrs).
C6 H14 = C6 H12 + H2
C6 H12 = C6 H6 + 3 H2
7.6 Reakcii
A benzolt lehet telteni, ekkor ciklohexn keletkezik:
C6 H6 + 3 H2 C6 H12
Ers teltetlensge ellenre legjellemzbbek szubsztitcis reakcii (aroms elektrol szubsztitci).
Nitrlsa (tmny knsav s tmny saltromsav elegyvel vgezve) sorn nitrobenzol keletkezik:
C6 H6 + HNO3 C6 H5 NO2 + H2 O
Elemi brmmal vas(III)-bromid kataliztor jelenltben
brmozhat, gy brmbenzol llthat el:
C6 H6 + Br2 C6 H5 Br + HBr
Tmny knsav vagy leum hatsra szulfonlsi reakci
jtszdik le, s benzolszulfonsav kpzdik:
C6 H6 + H2 SO4 C6 H5 SO3 H + H2 O
7.7 lettani hatsa

A benzol ersen mrgez, bellegzse eszmletvesztst,
nagyobb mennyisge hallt okoz.
7.8 Felhasznlsa
A benzolt nagy mennyisgben hasznlja fel a vegyipar oldszerek, gygyszerek, festkek, robbananyagok s nvnyvd szerek ellltsra.
7.9 Jegyzetek
[1] A benzol vegylethez tartoz bejegyzs az IFA GESTIS
adatbzisbl. A hozzfrs dtuma: 2010. 10. 16. (JavaScript szksges) (nmetl)
13
7.10 Forrsok
fejezet 8
Tetrahidrofurn
A tetrahidrofurn (THF) egy szerves vegylet. Gyrs
ter, a heterociklusos vegyletek kz tartozik. Szntelen
folyadk, a szaga a dietil-terhez hasonl. Korltlanul
elegyedik vzzel, alkohollal s sznhidrognekkel. Gyakorlati jelentsge nagy, fknt oldszerknt alkalmazzk.
8.5 Hivatkozsok

A dietil-terhez hasonlan peroxidok kpzsre hajlamos, amelyek robbansveszlyes vegyletek. Peroxidok
akkor kpzdnek, ha a tetrahidrofurn hosszabb ideig ll
levegn.
8.2 Ellltsa
A tetrahidrofurn 1,4-butndiolbl nyerhet vzelvonssal. Az 1,4-butndiolt formaldehidbl s acetilnbl lltjk el, a kt vegylet reakcijakor keletkez vegylet
(1,4-butindiol) hidrognezsvel lltjk el.
Egy msik gyrtsmdja furfurolbl indul ki, ami mezgazdasgi hulladktermkekbl llthat el. A furfurolt
elszr furnn alaktjk (dekarbonilezik), majd a furnt
alaktjk katalitikus hidrognezssel tetrahidrofurnn.
8.3 Felhasznlsa
A tetrahidrofurn gyakorlati jelentsge nagy, nagy
mennyisgben gyrtjk. Fknt oldszerknt hasznljk.
Jl oldja a PVC-t, a kaucsukot, a polisztirolt, a cellulzsztereket. Felhasznljk a lakkiparban is. A Grignardreakcikban is alkalmazzk oldszerknt dietil-ter helyett. Felhasznlhat ms vegyletek, pldul a pirrolidin
ellltsra is.[1]
8.4 Forrs
Bruckner Gyz: Szerves kmia, III/1-es ktet
Furka rpd: Szerves kmia.
14
[1] A tetrahidrofurn vegylethez tartoz bejegyzs az IFA

GESTIS adatbzisbl. A hozzfrs dtuma: 2011. janur 25. (JavaScript szksges) (nmetl)
fejezet 9
Acetofenon
Az acetofenon (vagy fenil-metil-keton) az aroms
ketonok kz tartozik. sszegkplete C8 H8 O. A legegyszerbb alkil-aril-keton. Szntelen, kellemes szag
folyadk, a termszetben illolajokban fordul el. Altat
hats, korbban altatszerknt, hipnotikumknt hasznltk (innen a vegylet hipnon neve). Kellemes illata
miatt az illatszeripar felhasznlja. Magas forrspont oldszerknt is felhasznlhat. Szintzisek kiindulsi anyaga.
9.1 Tulajdonsgai
9.1.1
Szntelen, kellemes szag folyadk. Olvadspontja 20

C, forrspontja 202 C. Vzben rosszul, szerves oldszerekben (alkoholban, terben) jl olddik.
9.1.2
Kmiai tulajdonsgai
Az acetofenon aroms keton, reakcii a nylt lnc ketonok reakciira hasonltanak. Enyhbb oxidatv behatsoknak a nylt lnc ketonokhoz hasonlan ellenll. Erlyesebb oxidlszerek (pldul H2 SO4 ) hatsra lnchasads trtnik, az oxidci sorn benzoesav kpzdik.
C6 H5 COCH3 + 4 O C6 H5 COOH + CO2 + H2 O

Naszcens hidrognnel vagy kataliztor jelenltben szekunder alkoholl reduklhat.
C6 H5 COCH3 + H2 C6 H5 CHOHCH3
Erlyesebb redukciban sznhidrognn, etil-benzoll
alakul. Adja az alifs ketonokra jellemz kondenzcis
reakcikat is.
9.2 Forrs
Bruckner Gyz: Szerves kmia, II-1-es ktet
15
[1] Az acetofeneon veszlyei (ESIS)

[2] Az acetofenon vegylethez tartoz bejegyzs az IFA GESTIS adatbzisbl. A hozzfrs dtuma: 2010. november 29. (JavaScript szksges) (nmetl)
fejezet 10
Izopropil-alkohol
Az izopropil-alkohol (vagy izo-propilalkohol, izopropanol, 2-propanol, propn-2-ol, INN: isopropanol)
a legegyszerbb szekunder alkohol. Az 1-propanol
konstitcis izomerje. Szntelen, jellegzetes szag, gylkony folyadk. Jl olddik alkoholban s terben.
Vzzel minden arnyban elegyedik, 12,1% vztartalomnl 80.4 C forrspont azeotrpos elegyet kpez.
A gpkocsik htviznek s ablakmosfolyadknak fagyllv ttelhez adalk.
Ecetsavval szterestve izopropil-acett -egy msik

oldszer-, gyrtsra hasznljk.
Az izopropil-alkohol, mint szekunder alkohol, enyhe

oxidci hatsra ketonn alakul. Az izopropanol oxidcijakor aceton kpzdik. Az oxidcit a krmsav vizes
vagy jgecetes oldatval vgzik.
A Meerwein-Ponndorf-Verley redukci reduklszere s oldszere egyben. A reakci sorn acetonn

oxidldik, amely alacsonyabb forrspontja miatt a
jellemzen az izopropanol forrspontjn zajl folyamatbl kidesztillldik, eltolva az egybknt reverzibilis folyamatot a redukcis vgtermk irnyba.
10.4 lettani hatsa

Elfogyasztva, brn t felszvdva, bellegezve is mrgezst okozhat. Kevsb mrgez, mint a metanol, vagy
az etilnglikol. tlagos testsly embernl (kb. 70 kg) a
toxikus hatsa 15 g-nl jelentkezik. A mjban acetonn
alakul t. Mrgezsi tnetek: fejfjs, kbasg, hnyinger, hnys, acetonszag lehelet, nagy mennyisgben eszmletveszts, kma.
2 H
CH3 CHOHCH3 CH3 COCH3
10.2 Ellltsa
Az izopropil-alkoholt propilnbl lltjk el
vzaddcival.
A propiln a kolaj krakkolsakor
keletkez krakkgzok kztt tallhat. Az ellltsa
propilnbl ktflekppen trtnhet: 70%-os knsavval
65 C-on, 25 atm nyomson vagy kzvetlen vzaddcival 200 C-on, nagy nyomson, vandium-cink-oxid
kataliztor jelenltben.
10.5 Forrsok
Bruckner Gyz: Szerves kmia, I/1-es ktet
Furka rpd: Szerves kmia
CH2 =CHCH3 + H2 O CH3 CHOHCH3
10.6 Jegyzetek
Elllthat az aceton hidrognezsvel, redukcijval is.
[1] Az izopropil-alkohol vegylethez tartoz bejegyzs az IFA

GESTIS adatbzisbl. A hozzfrs dtuma: 2010. augusztus 25. (JavaScript szksges) (nmetl)
+2 H
CH3 COCH3 CH3 CHOHCH3
10.3 Felhasznlsa
Az izopropil-alkoholt oldszerknt alkalmazzk
festkek, lakkok s szappanok gyrtsakor.
16
fejezet 11
Kloroform
A kloroform (rgi magyar nevn hangyanyhalvag) a
halognezett sznhidrognek kz tartoz szerves vegylet, melynek sszegkplete CHCl3 . Szntelen, kellemes
szag, desks z folyadk. Vzben rosszul, szerves oldszerekben (benzolban, alkoholban, terben) jl olddik. A szerves molekulkat ltalban jl oldja, ezrt az
egyik legelterjedtebb oldszer. Korbban gzeit altatsra hasznltk, mert a kloroform gzei kbt, narkotikus
hatsak. Altatszerknt ma mr nem hasznlatos, mert
szvbnulst s mjkrosodst okozhat. Trolsa krltekintst ignyel, mert a leveg oxignje s fny hatsra
nagyon mrgez foszgn s ssav (hidrogn-klorid) keletkezik. A bomls visszaszorthat nhny szzalk etanol
hozzadsval.

A kloroform a tbbi alkil-halogenidhez hasonlan nem
gylkony. Klratomjai reakcikpesek. Lgokkal fzve a kloroform a hangyasav megfelel sjv alakul.[3]
Hasonl elven megy vgbe az a reakcija is, amelyben ntrium-alkoholtokkal reagltatva ortohangyasavszterek keletkeznek.[3] Leveg s fny hatsra bomlst szenved, mely sorn foszgnn oxidldik. Ezrt
a kloroformot sznltig tlttt barna szn vegben tartjuk. Ezenkvl a folyamat lasstsra stabiliztorknt
0,51% etilalkoholt adagolnak hozz. Az alkohol stabilizl hatsa azon alapul, hogy a foszgnnel reakciba lpve sznsav-szter szolgltat, mely ellenttben a foszgnnel nem mrgez hats.
11.1 Trtnete, felfedezse

11.4 Forrsok
Kloroformot elszr Liebig s Souberian lltott el etilalkohol s klrmsz reakcijban, 1831-ben. sszettelt
Dumas ismerte fel elszr helyesen, 1835-ben.
Charles G. Moseley:
(kfki.hu)
11.2 Ellltsa
Bodonyi Ferenc: Kmiai sszefoglal (Mszaki

Knyvkiad, Budapest, 1987., ISBN 963-10-72290)
A kloroformot iparilag metn klrozsval lltjk el:
A kloroform karrierje
[1] A kloroform (ESIS)
CH3 Cl + Cl2 CH2 Cl2 + HCl
[2] A kloroform vegylethez tartoz bejegyzs az IFA GESTIS adatbzisbl. A hozzfrs dtuma: 2010. oktber
24. (JavaScript szksges) (nmetl)
CH2 Cl2 + Cl2 CHCl3 + HCl
[3] Bruckner Gyz: Szerves kmia, I/1-es ktet
CH4 + Cl2 CH3 Cl + HCl
A reakci tovbb folytatdhat, szn-tetraklorid is keletkezik.

CHCl3 + Cl2 CCl4 + HCl
A reakciban a ngy alkil-halogenid keverke/elegye.
Metil-klorid, diklr-metn (metiln-klorid), kloroform
(vagy ms nven triklr-metn) s szn-tetraklorid keletkezik. A kloroform desztillcival vlaszthat el.
Korbban etil-alkohol vagy aceton s klrmszoldat reakcijval is ellltottak kloroformot.
17
fejezet 12
FriedelCrafts-reakcik
FriedelCrafts-reakcinak nevezzk azokat a szubsztitcis, izomerizcis, elimincis, polimerizcis illetve addcis reakcikat, melyekre vzmentes kzegben
Lewis- s Brnsted-savak egyarnt katalizl hatst fejtenek ki.
Charles Friedel s James Crafts 1877-ben (egymstl
fggetlenl) meggyelte, hogy az amil-klorid alumnium
hatsra decil-kloridd kondenzldik. Vizsglataikat
tovbb folytatva kiderlt, hogy a reakcit valjban a vzmentes alumnium-klorid indtja. Kutatsaikat folytatva
kimutattk, hogy az alumnium-klorid rendkvl hatsos
kataliztor acilezsben, alkilezsben s dezalkilezsben.
Tovbb megllaptottk, hogy az alumnium-klorid mellett egyb Lewis-savak (pl. ZnCl2 ), valamint a Brnsted
savak (pl. knsav) is katalizl hatsak. Ksbb szmos
reakciban kerltek eltrbe a FriedelCrafts kataliztorok.
A FriedelCrafts-kataliztorok ltal aktivlt reakcik
olyan nagy szmban fordulnak el, hogy az mr trgyalhatatlan egy tmakrben. Ezrt szkebb rtelemben
FriedelCrafts reakciknt annak kt leggyakoribb tpust (FriedelCrafts acilezs ill. alkilezs) trgyaljk.
12.2 Friedel-Crafts-acilezs
A reakcik msik f tpust a FriedelCrafts tpus acilezsi reakcik alkotjk
Friedel-Crafts-acilezs sorn az aroms gyrbe Friedel

Crafts-kataliztor jelenltben acilcsoportot visznk be
vagy egy meglvt cserlnk ki. Attl fggen, hogy
milyen acilcsoportot visznk be a szerves molekulba,
aldehidek vagy ketonok kpzdnek termkknt. Ha az
acilezs sorn formilcsoport bevitele trtnik (formilezs), aldehidhez jutunk. Erre plda a benzaldehid el12.1 FriedelCrafts-alkilezs
lltsa (formilezs, GattermannKoch szintzis). A reakci szobahmrskleten vghezvihet rz(I)-kloriddal
aktivlt vzmentes alumnium-klorid kataliztor segtsFriedelCrafts-alkilezsnek azokat a reakcikat nevez- gvel.
zk, melyben egy aroms gyr egy vagy tbb hidrognatomjt vagy ms helyettest csoportjt FriedelCraftskataliztor jelenltben alkilcsoportra cserljk.
Erre plda a benzol metilezse metil-kloriddal:
A reakci mechanizmusa (SE) :
Formil helyett egyb ms acilcsoportot is bevihet a molekulba, ekkor ketonok keletkeznek. Pldul benzolbl
s ecetsavanhidridbl acetofenon llthat el:
18
12.5. TERMKEK HOMOGENITSA
19
adsval levlaszthat. Ezrt a folyamat lejtszatsakor
a kataliztorbl legalbb sztchiometrikus mennyisget
kell alkalmazni.
12.5 Termkek homogenitsa
A reakci mechanizmusa (SE) :
Alkilezs sorn minden esetben sszetett termk keletkezik. Ebben nagy mennyisgben tallhatak tbbszrsen
szubsztitult szrmazkok is. Tovbb a lejtszd reakci mindig egyenslyra vezet, ezrt a termkelegyben szmottev mennyisgben a kiindulsi anyagok is megtallhatak. Ezzel szemben FriedelCrafts acilezsnl sszetett termktl illetve tbbszrsen helyettestett szrmazk kpzdstl nem kell tartani.
12.6 Forrs
Szerves laboratriumi gyakorlatok - Az ipari technikumok szmra III., Budapest, Tanknyvkiad,
1952
Dr. Csrs Zoltn: Szerves vegyipari alapfolyamatok (kzirat), BME vegyszmrnki kar, Budapest,
Tanknyvkiad, 1978
Szerves vegyipari alapfolyamatok kziknyve, Budapest, Mszaki knyvkiad, 1978
Organikum, Szerves kmiai praktikum, Budapest,
Mszaki kiad, 1967
12.3 Friedel-Crafts-kataliztorok
1. Proton (Brnsted) savak,ezek egyben a reakcikzeget
is jelentik. Nemcsak kataliztor, hanem egyben oldszer
is. Megfelel katalizl hatssal csak az ers elektrolit
br. Leggyakrabban alkalmazott protonsav kataliztor a
knsav (szenest, korrozv hats), a folysav (veg szerkezeti elemeket megmarja).
2. Lewis savak.Ezek ltalban fm-alkilek illetve fmhalogenidek. Leggyakrabban az AlCl3 -ot s az AlBr3
-t hasznljk, ezrt ezeket FriedelCrafts kataliztornak is nevezik. Hasonl, gyakorlati szempotbl jelents (br kevsb aktv) kataliztor a br-triuorid, az ntetraklorid, a cink-klorid s a brsav vzmentes llapotban.
12.4 Kataliztor mennyisge

FriedelCrafts reakci lejtszdsakor a keletkez mellktermk (pldul vz, ecetsav) kataliztormregknt viselkedik. Acilezsnl a kpzdtt keton magnos elektronprja komplexet kpez az alumnium-kloriddal, s az
nem hat kataliztorknt. A komplex ksbb sav hozz-
fejezet 13
Redoxireakci
13.1 Oxidci s redukci, redoxi- 13.3 Oxidl- s reduklszerek
folyamatok
Redoxifolyamatoknak vagy redoxireakciknak nevezzk azokat a kmiai reakcikat, melyek az oxidcifok
(lsd: oxidcis szm) megvltozsval jrnak. Ezekben
a folyamatokban az egyik reakcipartner felvesz, a msik
pedig veszt, lead elektronokat.
Oxidlszerek lehetnek: a nagy elektronegativits

elemek, jellemzen a VI. s VII. fcsoport elemei, (pl.
O2 , O3 , F2 , Cl2 , Br2 ) valamint olyan vegyletek (molekulk, ionok), melyekben magas oxidcifok elemek
tallhatk (pl. MnO4 - , Cr2 O7 2- , H2 O2 , valamint egyb,
fleg szerves peroxidok).
Tbbnyire ez utbbiak felelsek a szabad gykk kpzAz elektront lead partner oxidldik, oxidcis szma
srt is.
n. Ezek a reakcipartnerek a reduklszerek.
Reduklszerek: elektron leadsra hajlamos eleAz elektront felvev partner redukldik, oxidcis szmek, klnsen az els kt fcsoport tagjai (alkli- s
ma cskken. Ezek az oxidlszerek.
alklifldfmek, valamint a hidrogn), de a legtbb fm
Plda:
s nhny nemfmes elem (pl. szn, nitrogn) is kpes
redukl gensknt szerepelni a redoxifolyamatokban.
Ugyancsak oxidldhat (reduklszerek) a szerves
es nem szerves vegyletek tbbsge is (pl. cukrok,
alkoholok, egyes vitaminok). Ez utbbiak antioxidns
A fenti folyamat lersa: a hidrogngz (H2 ) gse oxign hatssal brnak.
(O2 ) jelenltben. A hidrogn oxidldik, mikzben az
oxign redukldik. (Az oxign oxidlja a hidrognt.)
2 H2 + O2 = 2 H2 O
Az elemi oxign illetve hidrogn gz oxidcis szma 0

(nulla). A reakci sorn a hidrogn atomok oxidcis
szma eggyel ntt (+1 lett), mikzben az oxign 2.
Mivel a keletkezett vzmolekulban kt hidrogn s egy
oxign alkot vegyletet, az oxidcis szmok sszege zrus (0).
13.2 Az oxidci jelentsge

Az oxidcis folyamatok tbbnyire a kmiailag kttt energia felszabadulsval jrnak, ezrt energiatermelk. Oxidci sorn keletkezik henergia pldul a
szn, illetve egyb energiahordozk elgetse sorn a
hermvekben.
C + O2 = CO2 (2818 kJ/mol)
Oxidcis (redox) folyamat a szlcukor talaktsa az
l szervezetekben, melynek sorn az llnyek az let
fenntartshoz szksges energit nyerik.
20
fejezet 14
Eliminci (kmia)
Elimincinak nevezzk azt az talakulst, melynek so 1,3- vagy -eliminci
rn egy vegylet kisebb molekula kilpse kzben alakul
j vegylett. Az eliminci sorn a molekula vagy tel- de (ritkbban) elfordulhat ms varici is.
tetlenn vlik, vagy az talakuls rvn j gyr kpzdik. Az eliminci latin eredet sz, jelentse: kiksz- A reakci mechanizmusa alapjn:
blni.
E1 (unimolekulris reakci)
E2 (bimolekulris reakci egy tmeneti llapottal)
14.1 Tulajdonsgok
Az eliminci sorn a molekulbl a kt atom vagy
atomcsoport gy hasad ki, hogy nem lp helyre ms
atom vagy atomcsoport. Az eliminci az addcival ellenttes irny folyamat. A teltett halognezett sznhidrognek jellemz reakcija.
Az egyik atom vagy atomcsoport a msikat hordozval
szomszdos sznatomrl szakad le. Ha tbb lehetsg is
van, elssorban a magasabb rendrl.
14.1.1
E1 B (unimolekulris eliminci a konjuglt bzisbl, karbanion kztitermkkel)

E (bels eliminci)

14.4 Lsd mg
Addci
Zajcev-szably
Szubsztitci
A Zajcev-szably kimondja, hogy eliminci sorn a hidrognatom lehetsg szerint mindig arrl a sznatomrl
szakad le, amelyhez eleve kevesebb hidrognatom kapcsoldott.
14.2 Fajti
A reakcicentrum helyzete alapjn lehetsges:
1,1- vagy -eliminci: a lehasad atom(csoport)ok
ugyanarrl a sznatomrl szrmaznak, gy ilid vagy
karbn kpzdik. Alfa-eliminci csak akkor tud
vgbemenni, ha a bta-eliminci valami miatt gtolt. A kpzdtt termkek nagyon reaktvak, ltalban addcis reakciban hamar tovbbalakulnak.
Pl: kloroform elimincija lgos kzegben: diklrkarbn
1,2- vagy -eliminci: a lehasad atom(csoport)ok
szomszdos (vicinlis) sznatomokrl szrmaznak,
gy pldul teltetlen alkn kpzdhet
21
fejezet 15
Addci
Az addci olyan kmiai reakci, amelyben kt vagy zdik. Knsavaddci esetn 1-hidroxi-2-szulfo-etnhoz,
tbb vegylet molekulja mellktermk kpzdse nlkl vagy etanol-szulfonsavhoz (szulfoetanol) jutunk.
egyesl egymssal. Kt- vagy hromszoros kmiai ktssel rendelkez vegyletek kztt fordul el.
Az addci latin (additio) eredet sz, jelentse hozz- 15.3 Forrs
ads; a matematikban az sszeads mveletnek msik
megnevezse. Ellentte az eliminci.
Dr. Siposn, Dr. Kedves va, Horvth Balzs, Pntek
A reakcit tulajdonkppen indt rszecske tpusa alapjn Lszln: Szerves kmiai ismeretek
megklnbztethetnk:
elektrol addci- reakcit elektrol, vagyis elektronszv rszecske indtja. Ilyen gens pl. a bromniumion (Br+ ) s az sszes tbbi kation, valamint
elektronhinyos rszecske
15.4 Lsd mg
nukleol addci- a reakcit elektronban gazdag,

nukleol rszecske indtja. Ilyen pl. a klorid ion.
gyks addci-a reakcit gyk indtja. A gyk nem
ionos jelleg rszecske, az adott elem naszcensz llapotnak felel meg.
A szerves vegyletek addcis reakcii sorn a termk
minsgre vonatkozlag a Markovnyikov-szably mrvad. (A Markovnyikov szably nem kizrlagosan rtend. Kis mennyisgben ms, a szablytl eltr anyag is
keletkezik.)
Az addcit felhasznljk az addcis polimerizciban.
15.1 Hidrogn-addci
Az etn a nyoms s a hmrsklet nvelsekor,
kataliztor jelenltben a hidrognnel is addcis reakciba lp, s etn keletkezik. Ebben az esetben: telts.
CH2 =CH2 + H2 CH3 CH3
15.2 Savaddci
Az etiln ers savakat, pl. hidrogn-klorid gzt vagy
knsavat is addcionl. Klr-etn, vagy etil-klorid kp22
Szubsztitci
Eliminci
fejezet 16
Szubsztitci
Szubsztitcinak (helyettestses reakcinak) nevezzk Y'= F , Cl , Br , I , OH, OR', R'COO , SH, SR',
azt a kmiai reakcit, amelyben a szerves vegylet egy SR'2 , NH3 , HNR'R'', NR'3 , NH2 NH2 , NO2 , N3 , PR'3 ,
atom(csoport)ja egy msik atom(csoport)ra cserldik ki CN, CH2 NO2 , CH2 COR
mellktermk kpzdse kzben.
Y = F, Cl, Br, I, OH, OR', OCOR', SH, SR', + SR'2 ,
A szubsztitci a teltett sznhidrognek (alknok) jel- NH2 , NR'R'', + NR'3 , NHNH2 , NO2 , N3 , CN, CH2 NO2 ,
CH2 COR'
lemz reakcitpusa.
Kt tpust klnbztetjk meg:
16.1 Nukleol szubsztitci (SN)
SN1 unimolekulris
A CX ktst tartalmaz (X ld.

lejjebb)
halognvegyletekre, protonlt alkoholokra, terekre,
karbonsavakra stb. jellemz. A CX kts ezekben
az esetekben mr alapllapotban polrozott, az elektronsrsg pldul a halogn krnyezetben sokkal
nagyobb, mint a sznatom krl a halognatomok
nagyobb elektronegativitsa miatt. A sznatomon fellp
rszleges elektronhiny kvetkeztben a sznatom
nukleolekkel lesz reakciba vihet. A reakci sorn
a CX kts felhasad, majd egy j kts alakul ki a
nukleol reaktv centrumval.
Egy reakci akkor nukleol, ha azt elektronkld (elektronban gazdag) idegen szval nukleol rszecske indtja (indt tmadst). Amennyiben elektront kedvel
(elektronszv) ms nven elektrol helyettest indt
tmadst pl. egy benzolgyr ellen, gy elektrol szubsztitcirl beszlnk. A reakcik elektrol vagy nukleol
volta a redoxi reakcikhoz hasonlan nzpont krdse. Az egyik komponens fell elektrol, a msik irnybl pedig nukleol a reakci.
16.1.1
A nukleol szubsztitci ltalnos

smja
RX+Y' RY+X'
ahol
X = F, Cl, Br, I, + OH2 , + OHR', OCOR', OSO2 R',
OSO3 H, N2 , + SR'2
SN2 bimolekulris
Az SN1 s az SN2 reakcik kztti klnbsg az, hogy
eltr reakcimechanizmussal jtszdnak le, mely reakcikinetikailag magyarzhat. ltalnosan igaz, hogy a
reakci elrehaladtval az SN1 reakcik sebessgt csupn a kiindulsi anyag pillanatnyi koncentrcija hatrozza meg (unimolekuls reakci). A reakci sebessge fggetlen a hozzadott reagens mennyisgtl. Ennek oka, hogy a reakcielegyben az talaktand molekula (szubsztrt) olyan vltozson megy keresztl (pldul Cl lehasadsa), ami stabil, elektronhinyos centrummal rendelkez intermedier termket eredmnyez. Az
gy kpzdtt pozitv centrumot tmadja aztn a nukleol, mely sorn eljutunk a folyamat vgtermkhez. Az
egsz folyamat teht egy sorozatos reakci, gy annak sebessgt a leglassabb rszfolyamat, vagyis az intermedierkpzds sebessge hatrozza meg. SN2 reakciban a
szubsztrt mennyisge mellett a reakcisebessget meghatrozza mg a reagens mennyisge is a reakcielegyben. Bimolekuls nukleol szubsztitci abban az esetben jtszdik le, ha stabil, pozitv centrumot tartalmaz
intermedier kialakulsra nincs lehetsg. Erre j plda
az alifs lnc primer sznatomjnak nukleol szubsztitcija. Ilyenkor ugyanis a megfelel molekula vagy ion
lehasadsval egy primer karbniumion (C+ ) keletkezne, mely kevss stabilis (ellenttben a magas rendsg
karbniumionnal). Ezrt a tvoz csoport (mely a tmad
csoportnl gyengbb nukleol lsd Lewis savak s bsizok) lehasadsval prhuzamosan trtnik az j csoport
molekulba val bektse.
X'= F , Cl , Br , I , H2 O, R'OH, R'COO , R'SO3 ,

HSO4 , N2 , SR'2
SN1 reakci mechanizmusa:
23
24
FEJEZET 16. SZUBSZTITCI

kor kpzdhet gyk, ha a molekula disszocicija szimmetrikusan megy vgbe. Ellenkez esetben ionok kpzdnek:
CH4 + Cl2 CH3 Cl + HCl
16.4 Lsd mg
Addci
Eliminci
SN2 reakci mechanizmusa:
16.2 Elektrol szubsztitci (SE)

16.2.1
Aroms vegyletek szubsztitcis

reakcii
Az aroms vegyletek (pldul a benzol) delokalizlt

elektronrendszere klnleges stabilitst biztost a molekulknak. Legjellemzbb reakcijuk a szubsztitci,
melynek vgn az aroms elektrongyr jra kialakul.
A leggyakrabban az albbiakkal trtnnek szubsztitcis
reakcik: Br+ , Cl+ , SO3 , NO2 + , R+ , RCO+ (brmozs,
klrozs, szulfonls, nitrls, alkilezs, acilezs)
Pldk aroms vegyletek szubsztitcis reakciira:
fenol nitrlsa, brmozsa
deutriummal jelzett benzolszrmazkok ellltsa
16.3 Gyks szubsztitci (SR)

alknok halogn-szubsztitcija (UV-sugrzs/ers
h hatsra)
A gyks szubsztitci olyan helyettestsi reakci, melyet az elzleg kpzdtt gyk(k) indtanak. Gykk
tbbfle mdon is kpzdhet egy molekulbl. Ezek kzl a legfontosabb a fny s a hmrsklet hatsra bekvetkez gykkpzds. Molekulbl (pl. klr) csak ak-
fejezet 17
Funkcis csoport
A szerves kmiban a funkcis csoport az atomok
egy molekuln belli olyan csoportja, amely az adott
molekula jellemz kmiai reakciirt felels. Ugyanaz
a funkcis csoport ugyanolyan vagy hasonl mdon lp
reakciba, fggetlenl attl, hogy mekkora molekulban
van jelen[1][2] , viszonylagos reakcikpessgt azonban
mdosthatjk a kzelben lev ms funkcis csoportok.
17.2 Funkcionalizls
A funkcionalizls funkcis csoportoknak egy anyag
felletre trtn felvitele kmiai szintzis mdszerekkel.
A felvitt funkcis csoportok hagyomnyos szintzis mdszerekkel mdosthatk, gy a felleten szinte tetszleges
szerves vegylet kialakthat.
A funkcis csoportok nevnek s az alap sznhidrogn A funkcionalizlst az ipari anyagok felletnek mdonevnek kombinlsval a szerves vegyletek elnevez- stsra hasznljk, hogy a kvnt felleti tulajdonsgot
sre hatkony rendszeres nevezktan hozhat ltre.
elrjk pl. vztaszt bevonat gpjrmvek szlvdjn
A funkcis csoportok atomjai egymshoz s a moleku- vagy biolgiailag nem szennyezd, hidrol bevonat konla tbbi rszhez mindig kovalens ktssel kapcsoldnak. taktlencsken. A funkcis csoportokat ezen kvl funkAmikor atomok egy csoportja a molekula tbbi rszhez cis molekulknak kmiai s biokmiai eszkzk pl.
elssorban ionos ktssel kapcsoldik, akkor a csoportot mikromtrixok s mikroelektromechanikai rendszerek
helyesebb sszetett ionnak vagy komplex ionnak nevezni. felletre kovalens ktssel trtn rgztsre alkalmazzk.
A funkcis csoporthoz tartoz sznatomhoz csatlakoz
els sznatomot alfa sznatomnak, a msodikat bta szn- Funkcionalizlt anyagokra kataliztorok kapcsolhatk.
atomnak, a harmadikat gamma sznatomnak stb. nevez- Szilikt pldul alkil-szilikonokkal funkcionalizlnak,
zk. Ha msik funkcis csoport is kapcsoldik egy szn- ahol az alkillncon egy amin funkcis csoport is taatomhoz, akkor hasznlhatjuk a grg bets elnevezst, llhat. Az aminra egy ligandumot, pldul EDTApldul a gamma-amino-vajsavban a gamma-amin a kar- fragmentumot lehet szintetizlni, amely komplexet alkotboxilcsoporttl szmtott harmadik sznatomon tallha- hat egy fmionnal. Az EDTA nem adszorbeldott a felleten, hanem lland kmiai ktssel van rgztve.
t.
A funkcis csoportokat a fentieken kvl uoreszcens festkek, nanorszecskk, fehrjk, DNS s ms vegyletek
molekulinak kovalens sszekapcsolsra is hasznljk.
17.1 Szintetikus kmia

A szerves kmiai reakcikat a reaktnsok funkcis csoportjai irnytjk. Az alkil-csoportok ltalban kevss reakcikpesek s kevs kivteltl eltekintve nehz
szelektven csak a kvnt helyen reakcit vgezni rajtuk. Ezzel szemben a teltetlen sznatomok, valamint a
szn-oxign s szn-nitrogn ktst tartalmaz funkcis
csoportok reakcii sokkal vltozatosabbak s szelektvek
is. Elfordulhat, hogy egy molekula reakciba vitelhez
egy funkcis csoportot kell rajta ltrehozni. Pldul a (8
sznatomos) izo-oktn (4 sznatomos) izobutnbl trtn szintzishez az izobutnt elszr izobutnn dehidrognezik, melyben alkn funkcis csoport tallhat. Az
izobutn dimerizcis reakciban izo-oktnn alakthat, melybl katalitikus hidrognezssel izo-oktn llthat el.
17.3 Gyakori funkcis csoportok

A kvetkez tblzat felsorolja a gyakrabban elfordul funkcis csoportokat. A kpletekben szerepl R s R'
szimblum ltalban hidrognt vagy tetszleges hosszsg sznhidrogn oldallncot jell, de nha tetszleges
atomcsoportra is utalhat.
17.4 Sznhidrognek
Olyan funkcis csoportok, melyek csak szenet s hidrognt tartalmaznak, egymstl a pi-ktsek szmban
s azok elhelyezkedsben klnbznek. A klnbz
25
26
funkcis csoportok ms tpus (s eltr mrtk) reaktivitssal rendelkezik.
FEJEZET 17. FUNKCIS CSOPORT
17.9 Hivatkozsok
Szmos elgaz lnc s gyrs alkilcsoport is lte- Ez a szcikk rszben vagy egszben a Functional group
zik, melyeknek sajt nevk van, pl. terc-butil, bornil, cm angol Wikipdia-szcikk ezen vltozatnak fordtsn alapul. Az eredeti cikk szerkesztit annak laptrtciklohexil stb.
nete sorolja fel.
A sznhidrognekbl tltssel rendelkez szerkezetek is
kpzdhetnek: pozitvan tlttt karbokationok vagy negatvan tlttt karbanionok. Pldk: tropilium s trifnil- [1] Compendium of Chemical Terminology (IUPAC Gold
Book) http://goldbook.iupac.org/F02555.html
metil kation, ciklopentadienil anion.
[2] March, Jerry. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, 3rd, New York: Wiley
(1985). ISBN 0-471-85472-7
17.5 Halogneket tartalmaz csoportok

17.10 Kls hivatkozsok
A teltett halognezett sznhidrognek kz olyan alknszrmazkok tartoznak, melyekben szn-halogn kts
tallhat. Ez a kts lehet viszonylag gyenge (a jdszrmazkok esetben) vagy meglehetsen ers is (mint a uorvegyleteknl). ltalban a uorozott vegyletek kivtelvel a teltett halognezett sznhidrognek knnyen
vesznek rszt nukleol szubsztitcis vagy elimincis
reakcikban. A reakcikpessget a sznatomon lev szubsztituensek, a szomszdos proton savassga, az
oldszer stb. is befolysoljk.
17.6 Oxigntartalm csoportok

A C-O ktst tartalmaz vegyletek reaktivitsa eltr,
a C-O kts helyzettl s hibridizcijtl fgg, az sp2
hibridllapot oxign elektronvonz, illetve az sp3 hibridllapot oxign elektrondonor sajtsga miatt.
17.7 Nitrognt tartalmaz csoportok

Az ebben a kategriban felsorolt nitrogntartalm vegyletek tartalmazhatnak C-O ktst is, ilyenek pldul
az amidok.
17.8 Foszfor- s kntartalm csoportok

A kn s foszfor tartalm vegyletek sajtsgos kmiai
tulajdonsgokat mutatnak, mivel ezek az atomok tbb kts kialaktsra kpesek, mint a peridusos rendszerbeli
knnyebb anologonjaik, az oxign s nitrogn.
IUPAC Blue Book (organic nomenclature)

IUPAC ligand abbreviations (pdf)
fejezet 18
Acetilcsoport
18.2 Farmakolgia
Szmos gygyszer tartalmaz acetilcsoportot, amelyeket a
szervezetben tallhat szterzok lebontanak, gy ezek a
molekulk pro-drugnak tekinthetk, mert a bellk felszabadul hatanyagok felelsek a hatsrt. A szalicilsav
acilezsvel acetilszalicilsav llthat el, amely a szalicilsavval ellenttben mr alkalmazhat belsleges ksztmnyekben is, mert nylkahrtyairritl hatsa kisebb,
mint a szalicilsavnak. A morn acilezsvel diacetilmorn, azaz heroin jn ltre. A heroin az acetilcsoportok miatt sokkal lipolabb, mint az alkoholos, s fenolos
hidroxilcsoportot tartalmaz morn, gy tjut a vr-agy
gton. Ott az szterzok lebontjk, s a receptorhoz mr
a morn ktdik.
Acetilcsoport
Az acetilcsoport a szerves kmiban egy funkcis csoport, az ecetsav savmaradka. Kplete: -COCH3 .
Gyakran Ac-nek rvidtik (nem sszetvesztend az
aktniummal s az ecetsav deprotonldsnak rvidtett
egyenletben tallhat Ac- " jelentsvel, ahol HAc =
ecetsav s Ac- = acettion). Az acetilcsoport egy olyan
acilcsoport, ami metilcsoportot tartalmaz egyszeres ktssel egy karbonilcsoporthoz kapcsolva.
Szmos biolgiai vegyletben, s szintetikus gygyszerszrmazkban megtallhat, mint pldul az acetilkolin,
az acetil-CoA, vagy az acetilszalicilsavban (kzismertebb
nevn az aszpirinben).
18.1 Acetilci
Egy acetilcsoport bekerlst egy vegyletbe acetilcinak nevezzk. Biolgiai folyamtokban az acetil-CoA
acetilcsoportja szolgltatja a gykt, gy egy fontos intermedier. A hisztonok, fehrjk, vagy a DNS acilezdse
megvltoztatja tulajdonsgaikat.
27
fejezet 19
Acilcsoport
O
O
R1
R1
R2
R1
R1
O
H
R1
19.2 Aclium kationok, anionok s

gykk
O
C
Az acliumionok RCO+ kplet kationok.[2] Ezek a rszecskk gyakori reaktv kztitermkek, elfordulnak
pldul a FriedelCrafts-acilezsi s szmos ms szerves
kmiai reakciban, pldul a Hayashi-trendezdsben
is. Acliumionokat tartalmaz skat a savhalogenidekbl
a halogenid eltvoltsval lehet ellltani:
O
O
R2
R1
R2
R3
ltalnos acilcsoport (kkkel) ketonban (bal fell), acliumionban (kzpen fent), acilgykben (jobb fell), aldehidben (bal
alul), szterben (kzpen lent) s amidban (jobb alul). (R1 , R2 ,
R3 = szerves szubsztituens vagy hidrogn)
RC(O)Cl + SbCl5 [RCO]SbCl6
Ezekben az ionokban a CO ktshossz mintegy 110 pm,

rvidebb, mint a szn-monoxid.[3] Az aclium kationok a
Az acilcsoport olyan funkcis csoport, melyet ketonok elektrospray-ionizcis tmegspektrumnak jeloxosavakbl belertve a szervetlen savakat is lemz fragmentcis termkei.
egy vagy tbb hidroxilcsoport eltvoltsval lehet Acil anionok s acilgykk nagyon ritkn fordulnak el.
levezetni.[1]
Az LiC(O)R kts ltiumorganikus vegyleteket csak
A szerves kmiban az acilcsoport (IUPAC elnevezse: kevss tanulmnyoztk.
alkanoilcsoport) tbbnyire karbonsavakbl szrmaztathat, gy jellse ltalban RCO, ahol R alkilcsoport,
melyhez a CO csoport egyszeres ktssel kapcsoldik.
Br az acilcsoport kifejezst szinte kizrlag szerves vegyletek esetn hasznljk, elmletileg ms tpus savak
pldul szulfonsavak, foszfonsavak acilcsoportja is levezethet. Az acilcsoportok leggyakrabban nagyobb molekularszekhez kapcsoldnak, ilyenkor a szn- s az oxignatom ketts ktssel kapcsoldik egymshoz.
19.3 A biokmiban
A biokmiban szmos helyen tallhatk acilcsoportok,
az sszes fbb vegylettpusban elfordulnak.
A koenzim A-k a zsrsavak lebontsa sorn kpzd
savszrmazkok. A leggyakoribb szrmazk, az acetilCoA szmos bioszintetikus talaktsban sorn tlti be
az acilforrs szerept. Ilyen acilvegyletek pldul a
tioszterek.
Az aminosavak acilcsoportjnak nevt gy kpezzk,

hogy a vegylet nevnek -in vgzdst -il-re vltoztatjuk. A glicin acilcsoportjnak neve pldul glicil-, a
Jl ismert acilvegyletek a savkloridok (acil-kloridok), lizin lizil-.
mint pldul az acetil-klorid (CH3 COCl) vagy a benzoil- A ribonukleozid monofoszftok mint pldul az AMP
klorid (C6 H5 COCl). Ezek a vegyletek aclium kat- (5'-adenilsav), GMP (5'-guanilsav), CMP (5'-citidilsav)
ion generlsra hasznlhat kivl reagensek, melyekkel s UMP (5'-uridilsav) acilcsoportjnak neve rendre
adenilil-, guanilil-, citidilil-, illetve uridilil-.
szmos szubsztrthoz lehet acilcsoportot kapcsolni.
19.1 Acilvegyletek
Az amidok (RC(O)NR2 ), szterek (RC(O)OR), ketonok A foszfolipidekben a foszfatidsav acilcsoportjnak neve

(RC(O)R) s aldehidek (RC(O)H) is acilvegyletek.
foszfatidil-.
28
19.9. FORDTS
Vgl megemltend, hogy szmos szacharid acilezett
formban fordul el.
19.4 A fmorganikus kmiban s

katalzisben
Az acilligandumok szmos karbonilezsi reakci kztitermkei, melyek fontosak bizonyos katalitikus reakcikban. A fm-acilek tbbnyire a szn-monoxidnak a
fm-alkil kts kz trtn bekeldsvel keletkeznek,
de ltrejhetnek savkloridok s alacsony oxidcis szm fmkomplexek kztti vagy ltiumorganikus vegyletek s fm-karbonilok kztti reakci eredmnyeknt
is. A fm-acileket sokszor kt rezonanciaszerkezettel rjk le, ezek egyike az oxigncentrum bzicitst emeli
ki. A fm-acilek O-alkilezse Fischer-karbn komplexeket ad.[4]
19.5 A gygyszerkmiban
A gygyszerkmiban a vegyletekbe zsrsavak acilcsoportjt beptve nvelni lehet a vegylet lipid kettsrtegekkel val klcsnhatsnak hajlamt. Ezzel az
eljrssal nveltk a avonoidok[5] s peptidek[6] azon
kpessgt, hogy klcsnhatsba lpnek a baktriumok
sejtmembrnjval, gy fokozva azok baktriumellenes hatst.
19.6 Nevezktan
Az acilcsoport szisztematikus nevt a megfelel sav
nevhez fztt -oil vgzdssel, mg a trivilis nev
vegyletek esetn a sav latin sztvbl kpezzk -il
vgzdssel.[7] Az albbi tblzat nhny gyakoribb nevet tartalmaz. Vegyk szre, hogy a metil, etil, propil,
butil stb. nevek is -il vgzdsek, m ezek nem acil-,
hanem alknokbl szrmaztathat alkilcsoportok.
29
"Acyl groups". Compendium of Chemical Terminology Internet edition.

[2] International Union of Pure and Applied Chemistry.
"Acyl species". Compendium of Chemical Terminology
Internet edition.
[3] B. Chevrier, J. M. Le Carpentier, R. Weiss Synthesis
of two crystalline species of the Friedel-Crafts intermediate antimony pentachloride-p-toluoyl chloride. Crystal
structures of the donor-acceptor complex and of the ionic salt J. Am. Chem. Soc., 1972, vol. 94, pp 5718
5723.doi:10.1021/ja00771a031
[4] Elschenbroich, C. Organometallics (2006) Wiley-VCH:
Weinheim. ISBN 3-527-29390-6
[5] Cushnie TPT, Taylor PW, Nagaoka Y, Uesato S, Hara Y, Lamb AJ (2008.). Investigation of the antibacterial activity of 3-O-octanoyl-(-)-epicatechin. Journal of Applied Microbiology 105 (5), 14611469.
o. DOI:10.1111/j.1365-2672.2008.03881.x. PMID
18795977.
[6] Mak P, Pohl J, Dubin A, Reed MS, Bowers SE, Fallon MT, Shafer WM (2003.). The increased bactericidal activity of a fatty acid-modied synthetic antimicrobial peptide of human cathepsin G correlates with its enhanced capacity to interact with model membranes. International Journal of Antimicrobial Agents 21 (1), 13
19. o. DOI:10.1016/S0924-8579(02)00245-5. PMID
12507833.
[7] Antus Sndor, Mtyus Pter. Szerves kmia II.. Budapest: Nemzeti Tanknyvkiad. ISBN 978-963-19-57143 (2005)
19.9 Fordts
Ez a szcikk rszben vagy egszben az Acyl cm angol
Wikipdia-szcikk ezen vltozatnak fordtsn alapul.
Az eredeti cikk szerkesztit annak laptrtnete sorolja
fel.

19.7 Tovbbi acil rszecskk
Az aciloxicsoportban az acilcsoport oxignhez kapcsoldik: RC(=O)OR' (RC(=O) az acilcsoport).
Az acliumionok RC+ =O tpus kationok, fontos szerepet tltenek be szerves kmiai reakcik
kztitermkeknt,[1] tbbek kztt pldul a Hayashitrendezds sorn.
19.8 Hivatkozsok
Acilezs
Funkcis csoport
fejezet 20
Alkil
Izopropilcsoport
A kmiban az alkil (alkilcsoport) egy hidrognatomtl megfosztott alknt jelent.[1] Az aciklusos (gyrt nem
tartalmaz) alkilcsoport ltalnos kplete C H . A cikloalkilcsoport cikloalknbl vezethet le egy hidrognnek a gyrrl trtn eltvoltsval. A cikloalkilek ltalnos kplete C H .[2] Az alkilcsoportok jellemzen
egy nagyobb molekulnak a rszei. A szerkezeti kpletekben a (nem meghatrozott) alkilcsoportokat R betvel
jellik. A legkisebb alkilcsoport a metilcsoport, melynek
kplete CH3 .[3]
20.1 Alkilek a htkznapi letben

Az alkil szt szmos htkznapi kifejezsben elfordul. Az alkilezs fontos eljrs a nomtkban, pldul
a nagy oktnszm benzinek ellltsban. Az alkilez
antineoplasztikus anyagok kz a rk kezelsre alkalmazott szerek tartoznak. Ilyen esetben az alkilt tgabb
rtelemben hasznljk. A nitrognmustrok pldul jl
ismert alkilezszerek, de szerkezetk az egyszer sznhidrogneknl bonyolultabb. A kmiban az alkil az alkilcsoportra utal, olyan szubsztituensre, amely ms molekularszekhez kapcsoldik. Az alkilltium reagensek tapasztalati kplete Li(alkil), ahol alkil=metil, etil stb. A
Metilcsoport
dialkil-terek olyan terek, amelyekben az oxignatomhoz kt alkilcsoport kapcsoldik, mint pldul a dietilterben (O(C2 H5 )2 ).
20.2 Alkil kationok, anionok s

gykk
Az alkilcsoportok ltalban ms atomokhoz vagy atomcsoportokhoz kapcsoldnak. Szabad alkilek semleges vegyletek, anionok vagy kationok formjban fordulhatnak el. A semleges alkileket szabad gyknek, a kationokat karbokationnak, az anionokat pedig karbanionnak
nevezzk. Ezek a rszecskk rendszerint csak tmenetileg lteznek, de nmelyikk elegenden stabil s kipreparlhat (lombikba lehet tenni). Az alkil kationok jellemzen szupersavak felhasznlsakor keletkeznek, alkil
30
20.4. LSD MG
31
anionok ers bzis jelenltben mutathatk ki, alkil gykk pedig fotokmiai reakcikban jnnek ltre. Alkilek gyakran gyelhetk meg a szerves vegyletek tmegspektrometris vizsglatai sorn.
20.3 Nevezktanuk
Az alkilek homolg sort alkotnak. A legegyszerbb sorozat ltalnos kplete C H . Az alkilek kz tartozik
a metil, CH3 (nevt a metn utn kapta), etil (C2 H5 ),
propil (C3 H7 ), butil (C4 H9 ), pentil (C5 H11 ) s gy tovbb. Az egy gyrt tartalmaz alkilcsoportok kplete
C H -, pldul ciklopropil s ciklohexil. Az elnevezsi
sma a IUPAC nmenklatrbl szrmazik:
A fenti csoportneveket hasznljuk az elgaz sznlnc
molekulk, pldul a 3-metilpentn elnevezsben:
Az alkillncokban minden egyes sznatom jellemezhet
oly mdon, hogy hny msik sznatom kapcsoldik hozz. Ezek alapjn beszlhetnk primer, szekunder, tercier
s kvaterner sznatomokrl, melyekhez rendre egy, kett,
hrom, illetve ngy msik sznatom kapcsoldik.
20.4 Lsd mg
Alknok
Alknek
A 3-metilpentn szerkezete kt rszbl pl fel. Az el Alkinek
s a molekulban tallhat leghosszabb egyenes sznlnc,
Arilcsoport
melyet t atom alkot. Ennek az t sznatomos alapvegyletnek (az brn kkkel kiemelve) a neve pentn. A
Sznhidrognek
metil szubsztituens vagy csoport szne piros. A nevezktan szoksos szablyai szerint az alkilcsoportokat az
alap sznhidrognlnc neve eltt jelljk, gy jrunk el a
20.5 Fordts
metilpentn esetben is. Ez a nv azonban mg nem egyrtelm, mivel a metil elgazs klnbz sznatomokon
lehet. Az egyrtelmsg miatt ezrt a vegylet neve 3- Ez a szcikk rszben vagy egszben az Alkyl cm angol
metilpentn, ahol a 3-as szm jelli, hogy a metilcsoport Wikipdia-szcikk ezen vltozatnak fordtsn alapul.
az 5 sznatomos lnc harmadik atomjhoz kapcsoldik. Az eredeti cikk szerkesztit annak laptrtnete sorolja
fel.
Ha tbb azonos alkilcsoport kapcsoldik a lnchoz, akkor
azok szmt a csoport neve el tett tbbszrz eltaggal
adjuk meg (di-, tri-, tetra stb.).
Ennek a vegyletnek a neve 2,3,3-trimetilpentn. Ebben
a molekulban hrom azonos alkilcsoport kapcsoldik a
2-es, 3-as s 3-as sznatomhoz. Ezeket a szmokat a csoportok helynek egyrtelm megadshoz tntetjk fel a
nvben, s a tri szcska jelzi, hogy hrom azonos metilcsoport van. Ha a 3-as sznatomhoz az egyik metilcsoport helyett etilcsoport kapcsoldna, akkor a vegylet
neve 3-etil-2,3-dimetilpentn lenne. Vegyk szre, hogy
amikor egy molekulban klnbz alkilcsoportok tallhatk, akkor a nvben azokat betrend szerint soroljuk
fel.
20.6 Hivatkozsok

"alkyl groups". Compendium of Chemical Terminology Internet edition.
"cycloalkyl groups". Compendium of Chemical Terminology Internet edition.
[3] Virtual Textbook of Organic Chemistry Naming Organic
Compounds
fejezet 21
Allnek
kt szigma- s kt pi-ktst ltest a kt szomszdos, sp2 hibridizlt sznatommal. A hrom sznatom ltal bezrt
ktsszg 180, ami mutatja az alln sznatomjainak lineris elrendezdst.
21.2 Szimmetria
A legegyszerbb alln, a propadin msik neve is alln
Az allnek olyan sznhidrognek, amelyekben egy sznatom ketts ktssel kapcsoldik kt msik sznatomhoz.
Az alln egyben az alapvegylet propadin trivilis neve
is.
A kt szomszdos ketts kts kvetkeztben az
allnek az alkneknl sokkal reakcikpesebbek,
klrgzzal szembeni reakcikpessgk pldul inkbb
az alkinekhez hasonlt. Az allnek kirlisak is lehetnek.
21.1 Geometria
A ngy azonos szubsztituenssel rendelkez allneknek

ktrtk a kzponti sznatomon tmen forgstengelyk van. A tengely 45-os szget zr be a molekula vgein tallhat kt CH2 csoporttal, ezrt a molekula alakja
egy ktg propellerre emlkeztet. Egy msik ktrtk
forgstengely a C=C=C ktseken megy t, s a kt CH2
csoport skja egy-egy tkrskon fekszik. Az ilyen molekulk a D pontcsoportba tartoznak.
Az allnek 3D-s szerkezete
Az allnek kzponti, sp hibridizcis llapot sznatomja A csak ktfle, A s B szubsztituenseket tartalmaz

32
21.5. FORDTS
33
alln kirlis lesz, mivel ilyenkor nincs a molekulban

tkrsk. Ha a Cahn-Ingold-Prelog prioritsi szably
szerint az A szubsztituens a magasabb priorits, akkor
a kongurci elszr a kzelebbi, majd a tvolabbi szubsztituensek krljrsi irnyval hatrozhat
meg, de a tvolabbi rsz esetn csak a magasabb rend szubsztituenst kell gyelembe venni. Egy msik
nevezktan a tengelyes kiralits molekulkat csavarnak (hlixnek) tekinti. Eszerint ha a kzelebbi
s tvolabbi A szubsztituens sorrendje az ramutat
jrsval azonos, akkor P (plusz), ellenkez esetben M
(mnusz) helicits a molekula. A P helicitst aR, az
M-et pedig aS eltaggal jelljk, de az a el is hagyhat.[1]
A nem szubsztitult allnnek szimmetrija miatt nincs
diplusmomentuma.
21.5 Fordts
Ez a szcikk rszben vagy egszben az Allene cm angol Wikipdia-szcikk ezen vltozatnak fordtsn alapul. Az eredeti cikk szerkesztit annak laptrtnete sorolja fel.
21.6 Hivatkozsok
[1] A sztereokmia s kiroptikai spektroszkpia alapjai. Budapest: Nemzeti Tanknyvkiad, 198199. o. ISBN 96319-4959-1 (2004)
[2] Organic Syntheses, Coll. Vol. 7, p.276 (1990); Vol. 63,
p.203 (1985). Link
[3] Organic Syntheses, Coll. Vol. 5, p.22 (1973); Vol. 42,
p.12 (1962) Link
21.3 Elllts
[4] Bhagwat; Devaprabhakara (1972.). Selective hydrogenation of allenes with chlorotris-(triphenylphosphine) rhodium catalyst. Tetrahedron Lett. 13, 1391. o.
DOI:10.1016/S0040-4039(01)84636-0.
Az alln laboratriumi ellltsnak mdszerei:

Skattebl-trendezdssel geminlis dihalognciklopropn s ltiumorganikus vegylet reakcijban
21.7 Tovbbi olvasnival

International Union of Pure and Applied Chemistry.
"allenes". Compendium of Chemical Terminology
Internet edition.

Stereochemistry study guide
bizonyos terminlis alkinekbl formaldehid s
rz(II)-bromid hatsra, bzis hozzadsval[2]
bizonyos dihalogenidek dehidrohalognezsvel.[3]
21.4 Lsd mg
A hrom vagy tbb szomszdos szn-szn ketts ktst tartalmaz vegyleteket kumulneknek nevezik.
Az
allnszerkezet
karbomerekben.
gyakran
elfordul
Megfelel kataliztort (pldul Wilkinsonkomplexet) felhasznlva lehetsg van arra,

hogy az allneknek csak az egyik ketts ktst
redukljk.[4]
A propadin a MAPP-gz kt f komponensnek
egyike.
Synthesis of allenes
fejezet 22
Arilcsoport
A szerves kmiban az arilcsoport olyan funkcis csoport vagy szubsztituens, amely egyszer aroms gyrbl
szrmaztathat, legyen az fenil, tiofn, indolil stb. (lsd
IUPAC nevezktan)[1] . Az aril elnevezs a rvidsg s
ltalnosts kedvrt hasznlatos.
Egyszer arilcsoport a benzolbl szrmaztathat fenilcsoport (C6 H5 ). A tolilcsoport (CH3 C6 H4 ) a toluolbl (metilbenzol), a a xililcsoport (CH3 )2 C6 H3 a xilolbl (dimetilbenzol) vezethet le.
Nhny klnbz tpus, benzolbl levezethet arilcsoport. Balrl jobbra haladva: fenil, benzil, tolil, o-xilil.
A biarilok axilis kiralitst mutathatnak. Arilezsnek nevezzk mindazokat a kmiai folyamatokat, amelyekben a
szubsztrtumhoz egy arilcsoportot kapcsolnak hozz.
22.1 Fordts
Ez a szcikk rszben vagy egszben az Aryl cm angol
fel.
22.1.1
Hivatkozsok
[1] http://goldbook.iupac.org/A00464.html
34
fejezet 23
Benzilcsoport
23.2 A benzilcentrumok reakcikszsge
A benzilhelyzet sajtos reakcikszsget eredmnyez,
mely megnyilvnul pldul az oxidci, a gyks halognezsi reakci vagy a hidrogenolzis sorn. Gyakorlati
pldt vve megfelel kataliztor jelenltben a p-xilol
kizrlag benzil-helyzetben oxidldik, melynek eredmnyeknt tereftlsav keletkezik:
A benzilcsoport szerkezete
CH3 C6 H4 CH3 + 3 O2 HO2 CC6 H4 CO2 H

+ 2 H2 O
A szerves kmiban benzilcsoportnak a C6 H5 CH2

szerkezet szubsztituenst vagy molekularszletet nevezik.
A benzilcsoport egy benzolgyrbl s az ahhoz kapcso- Ezzel az eljrssal vente tbb milli tonna tereftlsavat
lltanak el.[2]
ld CH2 -csoportbl ll.[1]
A benzilhelyzet fokozott reakcikszsge a benzilhelyzet CH kts kis ktsdisszocicis energijnak tulajdonthat, a C6 H5 CH2 H kts ugyanis ms tpus CH
ktseknl mintegy 1015%-kal gyengbb. A benzilgykket a szomszdos aroms gyr stabilizlja.
23.1 Nevezktan
A benzi sz leggyakrabban a benzil-vegyletekre, pldul benzil-kloridra vagy benzil-benzotra utal, de jelentheti a benzil szabad gykt is, melynek kplete C6 H5 CH2 .
A benzil karbokation kplete C6 H5 CH2 + , a benzil kar- 23.3 Benzil vdcsoport
banion C6 H5 CH2 . Ezen rszecskk norml krlmnyek kztt nem keletkeznek szmottev mennyisgben, A szerves kmiai szintzisekben a benzilcsoportot gyakde hasznosak a reakcik mechanizmusnak trgyalsa- ran hasznljk alkoholok s karbonsavak vdsre.
kor.
A benzil-terknt trtn vds kt gyakori mdja:
A benzil- s a fenilcsoportot olykor sszetvesztik, de
kpletk s viselkedsk is nagyon klnbz.
23.1.1
alkohol reakcija benzil-bromiddal s ers bzissal (pldul ntrium-hidriddel) a Williamsonszintzishez hasonlan[3]
Rvidtsek
Kmiai vegyletek elnevezsben s szerkezeti kpletekben a benzilcsoport jellsre gyakran a Bn jellst hasznljk. A benzil-alkohol pldul felrhat mint
BnOH. Ez a jells nem keverend ssze a Bz-vel,
amely a benzoilcsoport (C6 H5 C(O)) rvidtse.
35
alkohol reakcija imidttal (pldul benziltriklracetimidttal,

C6 H5 CH2 OC(CCl3 ),
triuormetnszulfonsav jelenltben. Erre plda egy p-metoxibenzil- (PMB) ter kpzse
totlszintzis sorn:[4]
36
FEJEZET 23. BENZILCSOPORT
[3] DeSelms, R. H.; Benzyl Phenyl Ether Compounds; Enigen

Science Publishing: Washington, DC, 2008.
[4] Total synthesis of rutamycin B via Suzuki macrocyclization James D. White, Thomas Tiller, Yoshihiro Ohba, Warren J. Porter, Randy W. Jackson, Shan Wang,
and Roger Hanselmann 80 Chem. Commun., 1998
doi:10.1039/a707251a
[5] Protecting groups Krzysztof Jarowicki and Philip Kocienski J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1998, 40054037
4005 doi:10.1039/a803688h
A benzilcsoport hidrognezssel eltvolthat.

A
PMB-tereket
magnzium-bromiddimetil-szuld,
ammnium-crium(IV)-nitrt vagy 5,6-diciano-2,3diklr-1,4-benzokinon (DDQ) alkalmazsval hastani
lehet.[5]
Az egyik vizsglatban[6] a benzilcsoport alkoholra trtn
tvitelt benziloxi-piridnium sval vgeztk:
Oldszerknt triuortoluolt hasznltak, mely savmegktknt magnzium-oxidot tartalmazott. Ezt az talakulst SN1 tpusnak tartjk, amit a toluol oldszerbl kis
mennyisgben FriedelCrafts-reakcival kpzdtt mellktermkek jelenlte tmaszt al.
23.4 Fordts
Ez a szcikk rszben vagy egszben a Benzyl cm angol Wikipdia-szcikk ezen vltozatnak fordtsn alapul. Az eredeti cikk szerkesztit annak laptrtnete sorolja fel.
23.5 Jegyzetek
[1] Carey, F. A., and Sundberg, R. J.; Advanced Organic Chemistry, Part A: Structure and Mechanisms, 5th ed.; Springer: New York, NY, 2008. pp 806808, 312313.
[2] Richard J. Sheehan, Terephthalic Acid, Dimethyl Terephthalate, and Isophthalic Acid in Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim,
2002. doi:10.1002/14356007.a26_193
[6] K. W. C. Poon and G. B. Dudley (2006.). Mix-andHeat Benzylation of Alcohols Using a Bench-Stable Pyridinium Salt. J. Org. Chem. 71 (10), 39233927. o.
DOI:10.1021/jo0602773. PMID 16674068.
fejezet 24
Benzoil
A benzoil-klorid szerkezete
A szerves kmiban a benzoil a benzoesav acilcsoportja, kplete C6 H5 CO. Nem keverend ssze a benzillel,
utbbi a toluol (metilbenzol) egyik metil hidrognjnek
eltvoltsval keletkez ion vagy gyk. A benzil szubsztituenst Bn-nek, mg a benzoilcsoportot Bz-nek szoktk rvidteni.
A szerves kmiai szintzisek sorn gyakran hasznljk
vdcsoportknt a benzoilcsoprtot, mely hg lgos oldatban trtn hidrolzissel knnyen eltvolthat.
24.1 Fordts
Ez a szcikk rszben vagy egszben a Benzoyl cm angol Wikipdia-szcikk ezen vltozatnak fordtsn alapul. Az eredeti cikk szerkesztit annak laptrtnete sorolja fel.
24.2 Forrsok
37
fejezet 25
Ciant
25.2 Reakcii
A ciantion a nukleol szubsztitcis reakcikban
ambidens nukleolknt viselkedik, mivel (kivtelesen)
ROCN alkil-ciantot s (ltalban) RNCO alkilizociantot kpezhet. Aril-ciantok (C6 H5 OCN) fenol s
cin-klorid reakcija sorn llthatk el bzis jelenltben.
A ciantion a cianidokhoz kpest viszonylag nem mrgez. Ezt a tnyt hasznljk ki a cianid mentestse sorn, amikor oxidlszerekkel pldul permanganttal s
hidrogn-peroxiddal a mrgez cianidot kevsb rtalmas ciantt alaktjk.
A ciant anion kalotta-modellje.
A ciant anion olyan ion, amely egy oxign-, egy szn- s 25.3 Ciantok
egy nitrognatombl ll, melyek ebben a sorrendben kapcsoldnak egymshoz ([OCN] ). A ciantion egy egyA ciantok a cinsav si vagy szterei, ilyen pldul a
sgnyi negatv tltssel rendelkezik, melyet nagyrszt a
klium-ciant (KOCN) vagy a metil-ciant.
nitrognatom hordoz. A szerves vegyletekben a ciantcsoport egy funkcis csoport.
25.4 Hivatkozsok
Ez a szcikk rszben vagy egszben a Cyanate cm angol Wikipdia-szcikk ezen vltozatnak fordtsn alapul. Az eredeti cikk szerkesztit annak laptrtnete sorolja fel.
25.1 Szerkezet
A ciant anion szerkezete kt kanonikus szerkezet slyozott tlagnak foghat fel:
A kt hatrszerkezetbl kvetkez rezonanciahibrid az

albbi mdon rhat fel:
A ciantion izoelektronos a szn-dioxiddal, gy alakja ahhoz hasonlan lineris.

A fulmintion [ONC] kmiai kplete azonos, de
szerkezete eltr: a ciant szerkezeti izomerje.
38
fejezet 26
Diolok
HO
OH
26.1.2 Vicinlis diolok

A vicinlis diolokban a kt hidroxilcsoport vicinlis
helyzet, azaz szomszdos atomokhoz kapcsoldnak.
Glikoloknak is nevezik ket. Vicinlis glikol pldul a fagyllkban gyakran hasznlt 1,2-etndiol vagy
etilnglikol (HO(CH2 )2 OH) s a propn-1,2-diol vagy
alfa-propilnglikol (HOCH2 CH(OH)CH3 ), melyet
az lelmiszer- s gygyszeripar hasznl, de a kevsb
mrgez fagyllk komponenseknt is alkalmazzk.
A legegyszerbb diol: etilnglikol
HO
OH
26.1.3 Biszfenolok
A kt hidroxilcsoportot egymstl messzebb tartalmaz
diolokra plda az 1,4-butndiol (HO(CH2 )4 OH) s a
biszfenol-A.
26.2 Alifs diolok
Benzoldiol
A diolok vagy glikolok olyan szerves vegyletek, ame- 26.3 Ellltsuk

lyekben kt hidroxilcsoport (OH csoport) tallhat.[1] A
funkcis csoportok pros elfordulsa meglehetsen gyaMivel a diolok gyakran elfordul funkcis csoportok,
kori, gy szmos alkategrit klnbztetnek meg. A terszmos mdszert dolgoztak ki ellltsukra.
mszetben a leggyakoribb diolok a cukrok s ezek polimerjei, a cellulz. Az ipar ltal leggyakrabban hasznlt
Vicinlis diolok llthatk el alknek oxidcijdiol az etilnglikol. Tovbbi pldk diolokra, melyekval, rendszerint hg savas klium-permangant felben a kt hidroxilcsoport egymstl tvolabb helyezkehasznlsval. Lgos klium-permangant alkalmadik el: 1,4-butndiol (HO(CH2 )4 OH ), biszfenol-A,
zsakor a stt ibolyaszn zldre vltozik, mg a sapropiln-1,3-diol vagy bta-propiln-glikol (HOCH2
vas klium-permangant teljesen elszntelenedik.
CH2 CH2 OH).
Alknek hasonl mdon ozmium-tetroxiddal is vicinlis diolokk oxidlhatk.
Alknek hidrogn-peroxiddal epoxid kpzdse kzben reaglnak, melybl hidrolzissel diol
keletkezik, mint pldul a transz-ciklohexndiol
szakaszos[2] vagy folyamatos mikroreaktoros[3]
szintzisben:
26.1 Csoportostsuk
26.1.1
Geminlis diolok
A geminlis diolokban ugyanahhoz a sznatomhoz kt

hidroxilcsoport kapcsoldik. Ilyen pldul a metndiol
(H2 C(OH)2 ), mely a formaldehid hidratlt formja. Msik plda a (F3 C)2 C(OH)2 , a hexauoraceton hidratlt
formja.
39
40
FEJEZET 26. DIOLOK
A Sharpless aszimmetris dihidroxilezssel kirlis 26.4.2 Vicinlis diolok

diolok llthatk el alknekbl ozmt reagens s kiA glikolhasts sorn a vicinlis diolokban a CC kts
rlis kataliztor felhasznlsval.
keton vagy aldehid funkcis csoport keletkezse kzben
Msik lehetsg a Woodward-fle cisz-hidroxilezs felhasad.
(cisz-diol) s az albb bemutatott, hasonl Prvostreakci (anti-diol). Mindkt mdszer jdot s ezst
karbonsavst hasznl.
26.4.3 Geminlis diolok
A szerves geminlis diolok ltalban knnyen deA
hidratldnak, s karbonilcsoportt alakulnak.
sznsav ((HO)2 C=O) pldul instabil, szn-dioxidd
(CO2 ) s vzz (H2 O) alakul t. Ritkn azonban
a kmiai egyensly a geminlis diol keletkezsnek
irnyba van eltoldva. Pldul amikor formaldehid
(H2 C=O) olddik vzben, a geminlis diol metndiol
(H2 C(OH)2 ) kpzdse a kedvezmnyezett. Tovbbi pldk a dekahidroxiciklopentn (C5 (OH)10 ) s
dodekahidroxiciklohexn (C6 (OH)12 ), melyek stabil
gyrs geminlis diolok, mg a megfelel oxovegyletek
A Prins-reakciban 1,3-diolok llthatk el (C5 O5 s C6 O6 ) vlheten instabilak.
formaldehid s alkn reagltatsval.
Geminlis diolok kpezhetk ketonok hidratlsval.
26.4 Reakciik
26.4.1
26.5 Fordts
Ez a szcikk rszben vagy egszben a Diol cm angol
fel.
Diolok ltalnos reakcii
A diolok csakgy, mint az alkoholok, szter- vagy terkpzdsi reakcikba lpnek.

A diolokat, pldul az etilnglikolt polimerizcis reakcikban komonomerknt alkalmazzk egyes poliszterek
s poliuretnok ellltsa sorn. Ahhoz, hogy a polimerizci ismtelt szterestsi lpsekkel tovbb folytatdjon, egy msik, kt azonos funkcis csoportot tartalmaz monomer is szksges. Ez lehet pldul dioil-diklorid
vagy disav.
A diolok savkatalzis hatsra gyrs terr alakthatk,
ez a reakci a diol ciklizci. Ekkor elszr a hidroxilcsoport protonldik, majd a msik hidroxilcsoport intramolekulris nukleol szubsztitcis reakciban megtmadja
az elektronhinyos sznatomot. Amennyiben a sznlnc
elg hossz ahhoz, hogy ne lpjen fel nagymrtk gyrfeszls, gyrs ter keletkezik.
26.6 Jegyzetek
[1] March, Jerry (1985), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (3rd ed.), New York:
Wiley, ISBN 0-471-85472-7
[2] trans-cyclohexanediol Organic Syntheses, Coll. Vol. 3,
p.217 (1955); Vol. 28, p.35 (1948) http://www.orgsynth.
org/orgsyn/pdfs/CV3P0217.pdf.
[3] Advantages of Synthesizing trans-1,2-Cyclohexanediol in
a Continuous Flow Microreactor over a Standard Glass
Apparatus Andreas Hartung, Mark A. Keane, and Arno Kraft J. Org. Chem. 2007, 72, 10235-10238
doi:10.1021/jo701758p

Alkoholok, egy hidroxilcsoportot tartalmaz vegyletek
Triolok, hrom hidroxilcsoportot tartalmaz vegyletek
Poliolok, tbb hidroxilcsoportot tartalmaz vegyletek
fejezet 27
Enaminok
27.1 Fordts
Ez a szcikk rszben vagy egszben az Enamine cm angol Wikipdia-szcikk ezen vltozatnak fordtsn alapul. Az eredeti cikk szerkesztit annak laptrtnete sorolja fel.
27.2 Hivatkozsok
Az enaminok ltalnos szerkezete
Az enaminok teltetlen szerves vegyletek, melyek

aldehidek vagy ketonok s szekunder aminok vzkilpssel jr (azaz kondenzcis) reakcijban keletkeznek:[1]
Az enamin sz az en- az alknekben lev ketts ktsre utal n vgzds s az amin szavak sszettelbl
szrmazik. Hasonl nv az enol, amely alknt (en-) s
alkoholt (-ol) tartalmaz funkcis csoport.
Ha a nitrognatom egyik szubsztituense hidrogn, akkor
a vegylet egy imin tautomer formja. Ez ltalban iminn rendezdik t; ez all azonban szmos kivtel ismert
(pldul az anilin).[2]
Az enamin-imin tautomria a keto-enol tautomrival
analgnak tekinthet. Mindkt esetben egy hidrognatom cserl helyet egy heteroatom (oxign vagy nitrogn)
s a msodik sznatom kztt.
Az enaminok j nukleolek s j bzisok is.
41
[1] Dr. Lempert Kroly. Szerves kmia. Budapest: Mszaki

Knyvkiad. ISBN 963-10-1191-7 (1976)
[2] Magyar nagylexikon VII. (EdFe).
Fszerk. Rosts
Sndor, Szlvik Tams. Budapest: Magyar Nagylexikon.
1998. 305. o. ISBN 9638577355
fejezet 28
Enolt anion
Az enolt anion a karbonilcsoport melletti alfa sznatom
deprotonlsval keletkez anion, az enolok anionja.
Pldul az acetonrl egy bzis enolt anion kpzdse
kzben protont kpes lehastani.
Az enolt anion rezonanciastabilizlt, ezrt az alfahidrogn savas:
28.1 Lsd mg
Keto-enol tautomria
Az enolt anionok imminiumionokkal a Mannichreakciban reaglnak.
28.2 Fordts
Ez a szcikk rszben vagy egszben a Enolate anion cm angol Wikipdia-szcikk ezen vltozatnak fordtsn alapul. Az eredeti cikk szerkesztit annak laptrtnete sorolja fel.
28.3 Hivatkozsok
42
fejezet 29
Enonok
re, mint a kzvetlen tmads. Ezt mutatja toxicitsuk
is, mely e vegyletek DNS alkilez kpessgre vezethet vissza. Ha a nukleol hidrid, akkor a reakcit 1,4redukcinak (konjuglt redukci) nevezzk
Az enonok a Nazarov-ciklizci s a RauhutCurrierreakci (dimerizci) kiindulsi anyagai.
29.1 Hasonl vegyletek

Az enonok nem keverendk ssze a ketnekkel
(R2 C=C=O). Az enaminok az enonok unokatestvrei,
melyekben a karbonilcsoportot amincsoport helyettesti.
A megfelel ,-teltetlen aldehidek az enalok.
Az enonok ltalnos szerkezete
29.2 Fordts
Ez a szcikk rszben vagy egszben az Enone cm angol Wikipdia-szcikk ezen vltozatnak fordtsn alapul. Az eredeti cikk szerkesztit annak laptrtnete sorolja fel.
A legegyszerbb enon: a metil-vinil-keton
Az enonok olyan teltetlen szerves vegyletek vagy

funkcis csoportok, amelyekben konjuglt alkn s keton
funkci tallhat. A legegyszerbb enon a metil-vinilketon (MVK) vagy CH2 =CHCOCH3 .
Enonokat, pldul kalkont Knoevenagel-kondenzcival
lehet szintetizlni. A MeyerSchuster-trendezds kiindulsi anyaga egy propargil-alkohol.
Az enonok reakcii a megfelel teltett karbonilvegylet
vinilgjai, azaz 1,4-nukleol addcira kpesek. A sznatomjuk is elektrol, ezt nukleolek tmadhatjk. A
krlmnyektl fggen mind a karbonilcsoportra trtn kzvetlen addci, mind 1,4-addci vgbemehet. A
sznatomon trtn tmads stabilabb vegyletet hoz lt43
fejezet 30
Fenilcsoport
30.1 Fordts
Ez a szcikk rszben vagy egszben a Phenyl group cm angol Wikipdia-szcikk ezen vltozatnak fordtsn alapul. Az eredeti cikk szerkesztit annak laptrtnete sorolja fel.
30.1.1 Hivatkozsok
A fenilcsoport szerkezete
A szerves kmiban a fenilcsoport (rvidtve ltalban

Ph-) a C6 H5 - kplet funkcis csoport, amelyben a hat
sznatom gyrt alkot. Ez a hidrofb, rendkvl stabil,
aroms sznhidrogn egysg szmos szerves vegyletben
elfordul. A benzolbl vezethet le, valjban a kmiai szakirodalomban olykor magt a benzolt is PhH-knt
jellik.
A legegyszerbb fenilcsoportot tartalmaz vegylet a
fenol (C6 H5 OH). Gyakori megllapts, hogy a fenol az
alifs alkoholoknl, pldul etanolnl (pK = 10, illetve 1618) azrt ersebb sav, mert a fenoltion rezonancia stabilizlt. Jelents hatsa van azonban annak is,
hogy a fenolban tallhat sp2 hibridizcij sznatom
elektronegativitsa nagyobb, mint az alifs alkoholokban
tallhat sp3 sznatomok.[1]
A fenilcsoport protonjainak 1 H-NMR kmiai eltoldsa jellemzen 7,27 ppm krl van, ami nagyrszt az aroms gyr ramnak ksznhet, de ez
az rtk a szubsztituensektl fggen vltozhat.
Fenilcsoport a polimerekben is elfordulhat, pldul
a polisztirolban.
A fenilcsoport az aril-csoportok kz tartozik.
A benzil funkcis csoport abban klnbzik a fenilcsoporttl, hogy benne a fenilcsoporthoz egy CH2 csoport kapcsoldik.
44
[1] Inductive and Resonance Eects on the Acidities of Phenol, Enols, and Carbonyl -Hydrogens. Pedro J. Silva J.
Org. Chem. 2009 (Solvation eects on the relative acidities of acetaldehyde enol and phenol described in the
Supporting Information)
fejezet 31
Fluorszulfont
A uorszulfont szerves kmiai funkcis csoport,
kplete FSO2 OR. Jellemzen nagyon j tvoz csoport.
31.1 Fordts
Ez a szcikk rszben vagy egszben a Fluorosulfonate cm angol Wikipdia-szcikk ezen vltozatnak fordtsn alapul. Az eredeti cikk szerkesztit annak laptrtnete sorolja fel.
45
fejezet 32
Hidroxilcsoport
A szerves kmiban a hidroxilcsoport olyan funkcis
csoport, amelyben egy oxignatom egyszeres kovalens
ktssel kapcsoldik egy hidrognatomhoz: OH. A
hidroxilcsoportot tartalmaz vegyletek molekuli kztt hidrognktsek jnnek ltre. A hidroxilcsoport tulajdonsgait az hatrozza meg, hogy a hidroxilcsoport milyen molekulhoz kapcsoldik.
Az inolt anion szerkezete
ATP. Egyes enzimek s foszfolipidek. A fehrjealkot

aminosavak kzl a szerin, tirozin s treonin.
32.2 Kmiai tulajdonsgok

Az alkoholok ltalnos kplete
A hidroxilcsoportot tartalmaz vegyletek viselkedhetnek savknt s bzisknt is: Etanol s ntrium reakcijakor ntrium-etoxid (ntrium-etanolt) s hidrogn keletkezik:
2 C2 H5 OH + 2 Na 2 C2 H5 ONa + H2
Etanol s ssav reakcijakor etil-oxniumion keletkezik.
C2 H5 OH + HCl C2 H5 OH2 Cl
Etinol: a legegyszerbb inol
32.1 Vegyletek OH-csoporttal
Savakkal vzkilps kzben trtnt egyeslssel

sztereket kpezhetnek, az alkoholok karbonsav sztereit karbonsavsztereknek hvjuk. Pldul etanol s
etnsav etil-etanott (etil-acettt) egyesl:
Alkoholok, karbonsavak, enolok, fenolok, inolok, cukrok C2 H5 OH + CH3 COOH CH3 COOC2 H5 + H2 O
(szlcukor, rpacukor, gymlcscukor), illetve a DNS s
RNS egyes ptelemei: ribz, 2-dezoxiribz, foszforsav, Az szterek kpzdse megfordthat folyamat.
46
32.5. ELLLTS
47
32.3 Oldhatsg
ban azonban a gyr felnylhat s a glikozidos hidroxilcsoport visszaalakul oxocsoportt. A sima hidroxilcsoA kis sznatomszm hidroxilcsoportot tartalmaz ve- port a glikozidos hidroxilcsoporttal ellenttben a vzben
gyletek jl olddnak vzben s polris oldszerekben, nem alakulhat oxocsoportt.
a sznatomszm nvekedsvel a vzoldhatsg cskken.
32.4 Csoportostsa
A hidroxilcsoport tulajdonsgai fggnek attl, hogy milyen molekulhoz kapcsoldik (pldul az OH kts polaritsa, a hidroxilcsoportot tartalmaz molekula kmhatsa) emiatt megklnbztetnk alkoholos, enolos, fenolos, glikozidos hidroxilcsoportokat. A cukrokban a glikozidos hidroxilcsoport vzben talakulhat oxocsoportt
(pldul: szlcukor).
32.5 Elllts
Hidroxilcsoport keletkezik az oxocsoport s karbonilcsoport (aldehidek s ketonok) hidrognaddcija (redukcija) sorn.
Elsrend (primer) alkoholok s enolok elllthatak aldehidek hidrognaddcijval. Pldul etanal (acetaldehid) s hidrogn egyeslse:
CH3 CH=O + H2 CH3 CH2 OH
A hidroxivegyleteket az albbi szempontok szerint cso- Msokrend (szekunder) alkoholok, s fenolok ketonokbl llthatak el. Pldul propn-2-on (aceton) s hidportosthatjuk:
rogn addcija.
A hidroxilcsoporthoz kapcsold sznhidrognlnc
jellege alapjn: a teltett sznhidrognekbl kpzett szrmazkokat alkoholoknak, a teltetlen sznhidrognek ketts kts sznatomjhoz kapcsold hidroxilcsoportot tartalmaz szrmazkokat enoloknak, a hrmas kts sznatomhoz kapcsold
hidroxilcsoportot tartalmaz vegyleteket inoloknak, az aroms gyrn hidroxilcsoporttal szubsztitult vegyleteket fenoloknak nevezzk.
CH3 C(=O)CH3 + H2 CH3 CH(OH)CH3
32.6 Kimutatsuk
A fenolos hidroxilcsoportot tartalmaz vegyletek
vas(III)-kloriddal sznes komplexeket vagy skat kpeznek. Ezt a tulajdonsgukat hasznlhatjuk minsgi
kimutatsukra s mennyisgi meghatrozsukra.
rtksg szerint: az egy molekulban tallhaAz alkoholos hidroxilcsoportot tartalmaz vegyletek lt hidroxilcsoportok szma szerint megklnbztetalban des zek, ilyen pldul a ndcukor ez a tbbrtnk egy-, kt-, hrom- vagy tbbrtk alkoholokat
tk alkoholokra jellemz.
illetve fenolokat. Kt (vagy tbb) OH csoport esetn
ezek egymshoz val kzelsge alapjn is csoportosthatak: geminlis, vicinlis, diszjunkt.
32.7 Tulajdonsgai
Rendsg szerint: a hidroxilcsoportot visel sznatom rendsge szerint vannak els-, msod- s harmadrend (primer, szekunder s tercier) alkoholok. A hidroxilcsoportot tartalmaz vegyletek molekuli kztt hidrognktsek jnnek ltre, ezrt forrs- s olvadspontjuk jval magasabb, mint a hasonl molekula32.4.1 Hidroxilcsoport karboxilcsoport r- tmeg sznhidrognek. Megfelel molekulaszerkezet
esetn molekuln belli (intramolekulris) hidrognkszeknt
ts kialakulsa is lehetsges, ilyen esetben nem, illetve
az ilyen vegyletek
A karboxilcsoportban a ketts kts oxignatom elekt- alig asszocilnak a molekulk, ezrt [1]
olvadss
forrspontja
alacsonyabb.
ronvonz hatsa rvnyesl az ugyanehhez a sznatomhoz
kapcsold hidroxilcsoport OH ktsnek elektronpr- Minl polrisabb a hidroxilcsoport OH ktse, annl
jra is. Emiatt a karboxilcsoport OH ktse polrisabb, ersebb a kzttk kialakul hidrognkts.
mint az alkoholok OH ktse.
Az alkoholos, enolos s fenolos hidroxilcsoportok kmiai tulajdongai kztti eltrst az OH csoport szigma32.4.2 Glikozidos hidroxilcsoport keletke- ktsnek polaritsa hatrozza meg. Az oxign- s hidrognatomok szigma-ktse a vz ktsi polaritst alapul
zse
vve az alkoholos, enolos s fenolos OH csoportok eseAz olyan vegyletek, amelyekben oxocsoport s hidroxil- tben klnbz.
csoport is megtallhat, s azok egyms kzelbe kerl- Az alkoholos hidroxilcsoportban az OH kts polaritsa
hetnek, a kt molekularszlet addcijval gyrs szerke- kisebb, mint a vzmolekulban. Ez azzal magyarzhat,
zet s glikozidos hidroxilcsoport keletkezik. Vizes oldat- hogy a vz egyik hidrognatomjt helyettesti alkilcsoport
48
FEJEZET 32. HIDROXILCSOPORT
elektronkld (+I) hats, gy nveli az oxignatom kr- lok esetben kpes nukleol szubsztitcis reakcikra, a
nyezetben az elektronsrsget, ezrt az oxignatom ke- fenoloknl mr nem.
vsb vonzza az OH kts elektronjait. A kts heterolitikus felszakadsa nehezebben trtnhet meg, az alkoholos hidroxilcsoport teht kevsb hajlamos proton le- 32.8 Jegyzetek
adsra, mint a vz. Ezt tmasztjk al a disszocicira
jellemz pKa rtkek. (pKa = lg Ka)
[1] Hydrogen-bonding
Az enolos hidroxilcsoportokat tartalmaz vegyletek esetben az alkoholok enyhe savassgrt felels OH kts
polaritsa nvekszik. Az oxign egyik nemkt elektron- 32.9 Forrs
prja az enolos sznatom pi-ktelektronprjval konjugciba lp, az oxignatom egyik nemkt elektronpr Sznhidrognek hidroxiszrmazkai
ja s a C=C kts pi elektronprja az elbb emltett 3
atomra delokalizldnak, ennek kvetkeztben cskken
a hidroxilcsoport oxignjnek elektronsrsge, ami az
OH szigma-ktst tovbb polarizlja. Az alkoholokhoz
viszonytott nagyobb mrtk OH kts-polarits annak
az eredmnye, hogy a pi-pi konjugci elektronsrsgcskkent hatst a viszonylag nagy elektronvonz kpessg oxign gy igyekszik kiegyenlteni, hogy a hidrognatomtl a szigma-ktelektronprt mg inkbb maga
fel vonzza. Az enolos OH csoport szigma-ktse az alkoholoknl polrisabb, az enolok a vznl is ersebb savak. Ennek jelentsgt korltozza, hogy az enolok bomlkonyak, vizes oldatban az albbiakban lert tautomria
miatt oxovegylett alakulnak. Az enolok savassgnak
bemutatsra j plda az aszkorbinsav, amelynek gyenge
savas jellege kzismert. A proton viszonylag nagy mrtk disszocicijval magyarzhat, hogy az enolok hg
lgokban olddnak, mg az alkoholok egy bizonyos sznatomszm felett nem. Mivel az enolok disszocicijban
keletkez anion tltse hrom atomon oszlik meg, a leszakadt proton a disszocicis egyensly dinamikus jellege folytn nemcsak az oxignatommal lphet kapcsolatba, hanem a delokalizlt rendszer szls sznatomjval
is. gy az enolos formnl rendszerint stabilabb izomer,
gynevezett keto-forma alakulhat ki. Az enol- s ketoformk fenti egyenslyt keto-enol tautomrinak nevezzk. A tautomria egy hidrognatom helyzetnek megvltozsbl add izomria. Az ilyen egymsba spontn talakul izomereket tautomereknek nevezzk.
Fenolos vegyleteknl a hidroxilcsoport oxignatomjainak valamelyik nemkt elektronprja az aroms gyr delokalizlt elektronrendszervel kerl tfedsbe. A
nemkt elektronpr gyrhz trtn konjugcija s a
hidrognnl nagyobb elektronegativits sznatom jelenlte az enolokhoz hasonlan egyttesen idzi el az
OH csoport oxignje elektronsrsgnek cskkenst.
A fenolos OH csoport szigma-ktse az alkoholok s a
vz OH ktsnl polrisabb, a fenolok ersebb savak.
A sznhidrognek hidroxiszrmazkainak kmiai tulajdonsgaiban mutatkoz eltrsek nem csak a klnbz
OH polaritsban nyilvnulnak meg. Az OH csoport
polaritsnak nvekedsvel a hidroxilcsoportot hordoz
sznatom krnyezetben nvekedik az elektronsrsg,
ami a sznatomok nukleol reakcikban val rszvtelt
gtolja. A hidroxilcsoportot hordoz sznatom alkoho-
fejezet 33
Imid
A koordincis kmiban az imid ligandum kplete NH.
Az imidek a nitrognxls kzbens termkei.
33.2 Tulajdonsgok
Mivel az imidek ersen polrisak, polris kzegben jl olddnak. Az ammnibl levezethet imidek NH centruma savas, s rszt vehet hidrognkts kialaktsban.
A szerkezetileg rokon savanhidridekkel ellenttben a hidrolzissel szemben ellenllak, egyes imideket mg t is
lehet kristlyostani forrsban lev vzbl.
Egy ltalnos, lineris imid funkcis csoport
Az imid olyan szerves kmiai funkcis csoport, amelyben egy nitrognatomhoz kt karbonilcsoport kapcsoldik. Ezek a vegyletek szerkezetileg a savanhidridekhez
hasonltanak. Az szterek s amidok, valamint az imidek s anhidridek analg vegyletek, br az aminszrmazkok kevsb reaktvak. Kereskedelmi felhasznls
szempontjbl az imidek leginkbb mint nagy szilrdsg polimerek komponensei ismertek.
33.3 Elfordulsuk s felhasznlsuk
Szmos nagy szilrdsg vagy elektromosan vezet polimer tartalmaz imid alegysgeket, azaz poliimideket. Az
egyik ilyen anyag a Kapton, melyben az ismtld egysg kt aroms tetrakarbonsavbl szrmaz imidcsoportot tartalmaz.[1] Poliimidekre msik plda a poliglutrimid, melyet jellemzen poli(metil-metakrilt) (PMMA)
s ammnia vagy primer amin ammonolzise, majd a
PMMA magas nyomson s hmrskleten, tbbnyire
33.1 Nevezktanuk
extruderben vgzett gyrzrsval lltanak el. Ezt az
eljrst reaktv extrzinak nevezik. A PMMA metilAz imid utalhat magnak az imidnek (NH) a szrmaz- amin szrmazkbl ellltott egyik kereskedelmi poligkaira vagy annak szerves szrmazkaira (RN). A szerves lutrimid termk neve Kamax (TM), ezt a Rohm and Hakmiban az imid funkcis csoport kt, NH vagy NR cso- as cg gyrtja. Ezen anyagok szilrdsga tkrzi az imid
porthoz kapcsold acilcsoportot tartalmaz.
funkcis csoport merevsgt.
Az imidek tbbsge dikarbonsavbl vezethet le, s Az imidcsoportot tartalmaz vegyletek biolgiai hatnevk a sav nevt tkrzi. Pldul a szukcinimid a sa irnt rdeklds a cikloheximid ers biolgiai haborostynksav (si a szukcintok), a ftlimid a ftlsav tsnak felfedezsvel kezddtt el, mivel ez a vegyszrmazka. Az aminokbl (vagy ammnibl) szrmaz- let egyes szervezetekben gtolja a fehrjk bioszintzitathat imidek esetn az N-szubsztituenst eltaggal jellst. A thalidomid kifejlesztse ennek a kutatsnak egyik
jk, pldul az N-etilszukcinimid borostynksav s etil- sajnlatos eredmnye. Imid funkcit szmos gombaamin szrmazka.
l s gyomirt szer tartalmaz, ilyen pldul a rkkelt
A karbodiimidek ltalnos kplete RN=C=NR, ezek nin- hatsa miatt forgalombl mr kivont kaptn, tovbb a
csenek rokonsgban az imidekkel.
procimidon.[2]
49
50
FEJEZET 33. IMID
33.7 Jegyzetek
Imidek, balrl jobbra haladva: a biokmiai reagensknt alkalmazott N-etilmaleimid; a vegyipar fontos kztitermke, a
ftlimid; a vitatott gyomirt, a kaptn; a korbban szmos szletsi rendellenessget okoz gygyszer, thalidomid; az rruhk
gyrtshoz felhasznlt nagy erssg polimer, a Kapton alegysge
33.4 Ellltsuk
A leggyakrabban hasznlt imideket ltalban dikarbonsavak vagy anhidridjk s ammnia vagy primer amin
hevtsvel lltanak el, ekkor kondenzcis reakci jtszdik le:
(RCO)2 O + R'NH2 (RCO)2 NR' + H2 O
Ezek a reakcik amid kztitermken t mennek vgbe. A
karbonsav s amid kztti intramolekulris reakci sokkal gyorsabb, mint a jval ritkbban bekvetkez intermolekulris reakci.
Bizonyos imidek elllthatk izoimidbl a Mummtrendezdsi reakcival.
33.5 Reakciik
Az ammnibl levezethet imidek NH centruma savas,
gy jl ismertek az imidek alklifm si, ilyen pldul a
ftlimid-klium. Ezek a sk N-alkilimidek keletkezse
kzben alkilezhetk, melyekbl aztn lebontssal felszabadthat a primer amin. Az amin felszabadtshoz ers
nukleoleket, pldul klium-hidroxidot vagy hidrazint
hasznlnak.
Az imidek nitrognje kevss bzikus, gy halognekkel
stabil vegyleteket kpezhet. Az imideket halognekkel
s bzissal reagltatva N-halogn szrmazkok llthatk
el. A szerves kmiai szintzisekben hasznlt pldk kz tartozik az N-klrszukcinimid s N-brmszukcinimid,
melyek a szintzisek sorn Cl+ s Br+ forrsknt szolglnak.
33.6 Fordts
Ez a szcikk rszben vagy egszben az Imide cm angol Wikipdia-szcikk ezen vltozatnak fordtsn alapul. Az eredeti cikk szerkesztit annak laptrtnete sorolja fel.
[1] Walter W. Wright and Michael Hallden-Abberton

Polyimides in Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim.
doi:10.1002/14356007.a21_253
[2] Peter Ackermann, Paul Margot, Franz Mller Fungicides, Agricultural in Ullmanns Encyclopedia of
Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim.
doi:10.1002/14356007.a12_085

IUPAC: imides
fejezet 34
Izociantok
felel primer amin kpzdik.[2]
34.2 Fontos vegyletek
Az izociant funkcis csoport
Az izociant csoport a N=C=O funkcis csoport nem

keverend ssze a ciant (OCN) vagy izocianid (R
NC) funkcis csoportokkal. Az izociant csoportot tartalmaz szerves vegyleteket rviden izociantoknak is
nevezik. Az izociantokban tbb izociant csoport is elfordulhat, a kt izociant csoportot tartalmaz vegyletek
neve diizociant. A diizociantokat a tbbrtk alkoholokkal egytt a poliuretnok ellltshoz hasznljk
fel.

Az izociantcsoport a hidroxilcsoporttal reaglva uretn
(karbamt) ktst hoz ltre. Ha diizociant kt vagy tbb
hidroxilcsoportot tartalmaz vegylettel (poliollal) reagl, akkor hossz polimer lncok, poliuretnok keletkeznek.
Az izociantcsoport reagl aminokkal is. A diizociantok
s a kt vagy tbb amincsoportot tartalmaz vegyletekbl hossz polimer lncok, polikarbamidok keletkeznek.
Metiln-difenil-4,4'-diizociant (MDI)
A gyr atomjainak szmozst a kk szmok jellik
Iparilag fontos monofunkcis izociant a metil-izociant

(MIC), melyet peszticidek gyrtsa sorn hasznlnak fel.
2000-ben a diizociantok vilgpiaci mennyisge 4,4 milli tonna volt, ennek 61,3%-a metiln-difenil-diizociant
(MDI), 34,1%-a toloul-diizociant (TDI), 3,4%-a
hexametiln-diizociant (HDI) s izoforon-diizociant
(IPDI), a tbbi vegylet rszesedse sszesen csak
1,2%-ot tett ki.[3]
Minden nagyobb MDI s TDI elllt az International
Isocyanate Institute tagja, melynek clja az MDI s TDI
biztonsgos kezelsnek tmogatsa a munkahelyre, kzssgre s a krnyezetre val tekintettel.
34.3 Veszlyek
Az izociantok nmagukkal is reaglhatnak. Az alifs di- Az izociantok vzzel reaglnak, s rzkenytanyagknt

izociantok trimereket kpezhetnek, ezeket biureteknek vannak besorolva. Porlasztva, 46 C fl melegtve, valamint a folyadk vagy elreaglatlan szilrd anyag kzhvjk.
vetlenl a brre kerlve embereknl fokozott rzkenyAz izociantcsoport vzzel reagl, melynek sorn szn- sget okozhat. Ismtelt rintkezs esetn, vagy azoknl,
dioxid (CO2 ) keletkezik. A szn-dioxidot (in situ) habo- akik mr eleve rzkenyek a vegyszerekre, az rzkenystknt hasznljk poliuretnhabok gyrtsnl.[1]
sg tovbbi fokozdsa jelentkezhet, ami tlrzkenysAz izociantok a Hofmann-lebonts kztitermkei. Eb- get eredmnyezhet. Az izociantok ltalban 100%-ban
ben a reakciban primer amidbl hipohalogenit, pldul szilrdak (nem illkonyak), s nagyon alacsony a gzntrium-hipobromit hatsra izociant kzbens termk nyomsuk, gy szobahmrskleten nincs vagy minimlis
keletkezik, melybl aztn vizes hidrolzis hatsra a meg- mennyisg gzk van.
51
52
FEJEZET 34. IZOCIANTOK
34.4 Lsd mg
Izotiociant
34.5 Fordts
Ez a szcikk rszben vagy egszben a Isocyanate cm angol Wikipdia-szcikk ezen vltozatnak fordtsn alapul. Az eredeti cikk szerkesztit annak laptrtnete sorolja fel.
34.6 Hivatkozsok
[1] Fundamentals to Polymer Science, An Introductory Text,
Second, 39. o
[2] http://alpha.chem.umb.edu/chemistry/orgchem/
CH20Handout.pdf, Ch20Handout, University
Massachusetts Boston
of
[3] Randall, D. The Polyurethanes Book. Wiley (2002). ISBN

0-470-85041-8
5. Allport DC, Gilbert, DS and Outterside SM (eds)

(2003). MDI and TDI: safety, health & the environment: a source book and practical guide. Chichester, Wiley. http://eu.wiley.com/WileyCDA/WileyTitle/
productCd-0471958123.html

NIOSH Safety and Health Topic: Isocyanates, from
the website of the National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)
Health and Safety Executive, website of the UK Health and Safety Executive, useful search terms on
this site isocyanates, MVR, asthma
International Isocyanate Institute
MUNKABALESETEK S FOGLALKOZSI
MEGBETEGEDSEK Izociant okozta asztma
kockzatrtkelse
fejezet 35
Karbamtok
A cikkben tbbnyire a szerves karbamtokkal foglalkozunk, de megjegyzend, hogy az egyik szervetlen st,
az ammnium-karbamtot nagy mennyisgben lltjk
el kztitermkknt a karbamid ammnibl s szndioxidbl trtn gyrtsa sorn.
35.2.1 Karbamtok a biokmiban

A karbamtok kmiai szerkezete
A karbamtok szerves vegyletek, a karbaminsav

(NH2 COOH) szrmazkai.
A karbamtcsoport, a
karbamt-szterek (pldul az etil-karbamt) s a karbaminsavak szerkezetileg sszefgg funkcis csoportok, s kmiailag is gyakran talakulnak egymsba. A
karbamt-sztereket uretnoknak is nevezik.
35.1 Ellltsuk
A karbaminsavakat aminokbl nyerik:
A dezoxihemoglobin - s -lncaiban lev valin aminosav maradknak N-terminlis aminocsoportjai karbamtok formjban tallhatk. Ezek segtik a fehrje stabilizlst a dezoxihemoglobinn alakuls sorn s nvelik a fehrjhez kttt maradk oxignmolekulk felszabadulsnak valsznsgt. Ezen karbamtcsoportoknak a hemoglobin O2 irnti anitsra kifejtett hatst
Bohr-eektusnak nevezik.
Az urezok s foszfotriszterzok lizin aminosav maradknak -aminocsoportjai is karbamt alakjban fordulnak el. Az aminoimidazolbl szrmaz karbamt
az inozin bioszintzisnek kztitermke. A karbamoilfoszft inkbb karboxifoszftbl, semmint CO2 -bl
keletkezik.[1]
R2 NH + CO2 R2 NCO2 H
CO2 megktse ribulz-1,5-biszfoszft-karboxilzzal
A karbaminsav krlbell ugyanolyan ers sav, mint az
ecetsav[forrs?] , belle egy proton leadsval karbamt an- Taln a legfontosabb karbamt a nvnyek CO2 ion, a karbaminsav konjuglt bzisa keletkezik:
megktsben rszt vev vegylet, mivel ez a folyamat
a globlis felmelegeds szempontjbl is rdekes. A
R2 NCO2 H R2 NCO2 - + H+
ribulz-1,5-biszfoszft-karboxilz/oxigenz enzim a reduktv pentzfoszft-ciklus (Calvin-ciklus) els lpseA kloroformamidok hidrolzise sorn is karbamtok ke- knt egy molekula szn-dioxidot kt meg karbamt forletkeznek:
mjban. Az enzim aktv centrumban egy Mg2+ ion ktdik glutamt s aszpartt aminosav maradkhoz s egy
R2 NC(O)Cl + H2 O R2 NCO2 H + HCl
lizin-karbamthoz. A karbamt akkor keletkezik, amikor az ionhoz kzeli tlts nlkli lizin oldallnc reagl
Karbamtok keletkezhetnek Curtius-lebonts sorn is, ha a levegbl szrmaz szn-dioxid molekulval (s nem a
a ltrejtt izociantok alkohollal reaglnak:
szubsztrt szn-dioxid molekulval). Ennek rvn a lizin
oldallnc tlttt vlik, s gy kpess vlik a Mg2+ ion
RNCO + R'OH RNHCO2 R'
megktsre.
53
54
FEJEZET 35. KARBAMTOK
35.3 Karbamt vegyletek

35.3.1
csoportok az alkoholok s izociantok reakcijban keletkeznek:
Karbamt inszekticidek
RN=C=O + R'OH RNHC(O)OR'
35.3.3 Konzervlszerek s kozmetikumok

A jdpropinil-butilkarbamt fa- s festkkonzervlszer,
de kozmetikumokban is hasznljk.[4]
35.3.4 Gygyszerek
Az uretnt vagy etil-karbamtot az Egyeslt llamokban
korbban kereskedelmi lptkben gyrtottk, mint rkellenes s egyb betegsgek kezelsre hasznlt gygyszert, de kiderlt, hogy tbbnyire nem hatsos, hanem
mrgez.[5] Esetenknt llatgygyszati szerknt alkalmazzk.
Az egyik karbamt inszekticid: a karbaril.
Az gynevezett karbamt inszekticidekben karbamt szter funkcis csoport tallhat. Ebbe a vegyletcsoportba
tartozik az aldikarb, a karbofurn (Furadan), a karbaril
(Sevin), az etienokarb, a fenobukarb, az oxamil s a metomil. Ezek az inszekticidek a rovarokat az acetilkolinszterz reverzibilis inaktivlsval puszttjk el. A szerves foszftvegyletek is ezt az enzimet gtoljk, hatsuk
azonban irreverzibilis, s gy slyosabb kolinerg mrgezst okozhatnak.[2]
Nhny karbamtot alkalmaznak a humn farmakoterpiban, pldul a neosztigmin s rivasztigmin

kolinszterz-gtlkat, melyek kmiai szerkezete a
zosztigmin, egy termszetes alkaloid vzn alapul.
Tovbbi pldk a meprobamt s szrmazkai, pldul
kariszoprodol, felbamt s tibamt, melyek az 1960-as
vekben, a benzodiazepinek elterjedse eltt szles krben hasznlt szorongsold s izomlazt gygyszerek
voltak, s egyes esetekben mg ma is alkalmazzk ket.
A darunavirban a protez-inhibitorok kz tartoz
HIV-ellenes gygyszer is tallhat karbamt funkcis
csoport.
35.4 Knanalgok
Az (1) jel ROC(=O)NR2 karbamtban kt oxignatom

tallhat, melyek brmelyike vagy mindkett kicserlhet knatomra. A karbamtok azon megfelelit, melyekA fenoxikarb ugyan tartalmaz karbamtcsoportot, de ha- ben csak egy oxignt helyettest knatom, tiokarbamtoktsa inkbb juvenilis hormonhatsn alapul, semmint az nak nevezzk (2 s 3). A mindkt helyen knatommal
acetilkolin-szterz gtlsn.[3]
helyettestett szrmazkok (4) az RSC(=S)NR2 ltalnos
kplet ditiokarbamtok.
Az ikaridin nev rovarzszer szubsztitult karbamt.
35.3.2
Poliuretnok
A tiokarbamtoknak kt klnbz tpus szerkezeti izomerje ltezik:
A poliuretnok szerkezetben tbb karbamtcsoport is

tallhat. A poliuretn nvben az uretn ezekre a karbamt csoportokra utal, a poliuretn nem tartalmaz s a
gyrtsa sorn sem hasznlnak etil-karbamtot (htkz
napi nevn uretnt). A poliuretn polimerek vltozatos tulajdonsgokkal rendelkeznek, kereskedelmileg mint
habok, elasztomerek s szilrd anyagok kaphatk. A
poliuretnokat jellemzen diizociantok, pldul toluol- Az
diizociant s diolok reakcijval lltjk el, a karbamt ban,
O-tiokarbamtok (2), ROC(=S)NR2 , melyekben a

karbonilcsoportot (C=O) tiokarbonilcsoport (C=S)
helyettesti
S-tiokarbamtok (3), RSC(=O)NR2 , melyekben az
RO csoport helyett RS csoport tallhat
O-tiokarbamtok
izomerizcis
reakcipldul
a
NewmanKwart-trendezds
35.6. HIVATKOZSOK
sorn
talakulhatnak
55
S-tiokarbamtt.
35.5 Fordts
Ez a szcikk rszben vagy egszben a Carbamate cm angol Wikipdia-szcikk ezen vltozatnak fordtsn alapul. Az eredeti cikk szerkesztit annak laptrtnete sorolja fel.
35.6 Hivatkozsok
[1] Bartoschek, S.; Vorholt, J. A.; Thauer, R. K.; Geierstanger, B. H. and Griesinger, C., N-Carboxymethanofuran
(carbamate) formation from methanofuran and CO2 in
methanogenic archaea : Thermodynamics and kinetics of
the spontaneous reaction, Eur. J. Biochem., 2001, 267,
3130-3138. doi:10.1046/j.1432-1327.2000.01331.x
[2] Robert L. Metcalf Insect Control in Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, Weinheim,
2002. doi:10.1002/14356007.a14_263
[3] Cornell University site on Fenoxycarb
[4] Badreshia, S (2002.). Iodopropynyl butylcarbamate.
American Journal of Contact Dermatitis 13 (2), 7779. o.
DOI:10.1053/ajcd.2002.30728. ISSN 1046199X.
[5] Holland JR, Hosley H, Scharlau C, Carbone PP, Frei E
3rd, Brindley CO, Hall TC, Shnider BI, Gold GL, Lasagna L, Owens AH Jr, Miller SP (1966. mrcius 1.).
A controlled trial of urethane treatment in multiple myeloma (free fulltext). Blood 27 (3), 32842. o. ISSN
0006-4971. PMID 5933438.
fejezet 36
Karbonilcsoport
Szn-dioxid
laktonok, laktmok, hidroxamtok s izociantok. Szervetlen karbonilvegyletre plda a szn-dioxid s karbonilszuld.

A karbonilvegyletek specilis csoportja az 1,3dikarbonil vegyletek, melyek kzponti metiln
rszhez savas protonok kapcsoldnak. Ilyen vegylet
pldul a Meldrum-sav, a dietil-malont s acetil-aceton.
Karbonilcsoport
A szerves kmiban a karbonilcsoport olyan funkcis 36.2 Reakcikszsg

csoport, amelyben egy sznatom ketts ktssel kapcsoldik egy oxignatomhoz: C=O.
Az oxign elektronegativitsa nagyobb, mint a szn,
A karbonil kifejezs jelentheti a szn-monoxidot is, mint ezrt a sznatomtl maga fel hzza az elektronsrsget,
szervetlen vagy fmorganikus komplexek ligandumt nvelve ezzel a kts polaritst. A karbonil sznatom
(fm-karbonilokban, pldul nikkel-karbonilban); ilyen- ezrt elektroll vlik, s knnyebben lp reakciba nukkor a szn s az oxign kztt hrmas kts tallhat: leolekkel. Egyttal az elektronegatv oxign is reaglhat
elektrolekkel, pldul savas oldatban egy protonnal vagy
CO.
ms Lewis-savakkal.
A cikk tovbbi rsze a szerves kmiai rtelemben vett
karbonillal foglalkozik, amikor a szn- s oxignatom k- A karbonilvegyletek alfa-hidrognje sokkal (~103 -szor)
savasabb, mint az tlagos CH kts. Pldul az
ztt ketts kts van.
acetaldehid s aceton pK rtke 16,7, illetve 19.[1] Ennek az az oka, hogy a karbonilvegylet rezonanciban van
az enol tautomerrel. Az enol ers bzis hatsra trtn
36.1 Karbonilvegyletek
deprotonldsa enoltot hoz ltre, amely ers nukleol,
s elektroleket pldul egy msik karbonilvegyletet
Karbonilcsoport az albbi vegylettpusokban fordul el: alkilezhet.
A csoportba sorolsnl tbbnyire a legszkebb meghatrozs hasznlatos. Az R(CO)O(CO)R' szerkezet pldul
savanhidrid, nem pedig az ltalnosabb szter, noha jelen
van benne az szterekre jellemz szerkezeti egysg.
A karbonilszrmazkok kzl az amidok a legstabilabbak, ami a nitrogn-szn s szn-oxign ktsek kztti

nagy rezonancia stabilits eredmnye.
A karbonilcsoport hidrid reagensekkel, pldul ntriumTovbbi szerves karbonilvegyletek a karbamid s a borohidriddel s ltium-alumnium-hidriddel reduklhakarbamtok, a kloroformtok s foszgn, melyek a savk- t, vagy katalitikusan hidrognezhet rz-kromit, Raneyloridok szrmazkai, a karbont szterek, tioszterek, nikkel, rnium, rutnium vagy akr rdium kataliztor
56
36.4. SPEKTROSZKPIA
57
alkalmazsval. Ketonok redukcija sorn szekunder alkohol keletkezik, aldehidekbl, szterekbl s karbonsavakbl pedig primer alkohol.
A karbonilvegyletek alkilezhetk fmorganikus vegyletek, pldul ltiumorganikus s Grignard-reagens nukleol tmadsval. Az aldol-reakciban enoltokkal is alkilezhetk.
Tovbbi fontos reakcik:
Wittig-reakci, alkn ellltsa foszfnium-ilid fel- Propnal
hasznlsval
Kizsnyer-Wol-redukci, hidrazonn, majd teltett
A karbonilcsoport elszvja az elektronokat az alknalknn alakts
tl, ezrt az alkncsoport az elektrolekkel pldul
brmmal vagy hidrogn-kloriddal szemben deaktivl Clemmensen-redukci, teltett alkn ellltsra
dik.
talakts tioacetll
Elektrol addcis reakcikban ltalnos szablyknt a
Hemiacetll s hemiketll, majd acetll s ketll nem szimmetrikus elektrolek hidrognje az helyzetbe
trtn hidratci
lp be. Ugyanakkor a nukleol 1,4-addcis reakcikban
ezek vegyletek a nukleolekkel szemben aktivltak.
Amnival s primer aminokkal vgbemen reakci
iminek ellltsra
Hidroxilaminnal vgbemen reakci oximok ellltsra
Cianid anionnal trtn reakci sorn cianohidrinek
keletkeznek
Oxaziridinekkel vgzett oxidcival aciloinok jnnek ltre
Tebbe-reagenssel s foszfnium-ilidekkel reaglva
alknek llthatk el
Perkin-reakci, az aldol-addci egyik vltozata
Aldolkondenzci, enolt s karbonilvegylet kztti reakci
Cannizzaro-reakci, aldehidek diszproporcionldsa alkoholl s karbonsavv
Tyiscsenko-reakci, aldehidek msik diszproporcis reakcija, melynek termke dimer szter
36.3 ,-teltetlen karbonilvegyletek

Az ,-teltetlen karbonilvegyletek a karbonilvegyletek egyik fontos csoportja, ltalnos kpletk
C=C(C=O). Ezekben a vegyletekben a karbonilcsoport egy alknnel konjugldik (erre utal a teltetlen
jelz), ami klnleges tulajdonsgokat idz el. Teltetlen karbonilvegylet pldul az akrolein (propnal),
mezitil-oxid, akrilsav s maleinsav. Teltetlen karbonilvegylet elllthat laboratriumban aldol reakcival s
Perkin-reakcival.
36.4 Spektroszkpia
Infravrs spektroszkpia: a C=O ketts kts
az infravrs fnyt a krlbell 16001900 cm1
hullmszmtartomnyban elnyeli. Az abszorpci
pontos helye jl rtelmezhet a molekula geometrijval. Ezt az abszorpcit a felvett infravrs spektrumon karbonil cscsnak szoktk nevezni (carbonyl stretch).[2]
Mgneses magrezonancia: a C=O ketts kts a
krnyez atomok fggvnyben klnbz, ltalban paramgneses eltolds rezonancikat mutat.
A karbonil sznatom kmiai eltoldsa a 13 C-NMR
spektrumon a 160220 ppm tartomnyba esik.
36.5 Lsd mg
Szerves kmia
Funkcis csoport
36.6 Fordts
Ez a szcikk rszben vagy egszben a Carbonyl cm angol Wikipdia-szcikk ezen vltozatnak fordtsn alapul. Az eredeti cikk szerkesztit annak laptrtnete sorolja fel.
58
36.7 Hivatkozsok
[1] Ouellette, R.J. and Rawn, J.D. Organic Chemistry 1st
Ed. Prentice-Hall, Inc., 1996: New Jersey. ISBN 0-02390171-3.
[2] Mayo D.W., Miller F.A and Hannah R.W Course Notes
On The Interpretation of Infrared and Raman Spectra 1st
Ed. John Wiley & Sons Inc, 2004: New Jersey. ISBN 0471-24823-1.
36.8 Tovbbi olvasmny

L.G. Wade, Jr. Organic Chemistry, 5th ed. Prentice
Hall, 2002. ISBN 0-13-033832-X
The Frostburg State University Chemistry Department. Organic Chemistry Help (2000).
Advanced Chemistry Development, Inc. IUPAC
Nomenclature of Organic Chemistry (1997).
William Reusch. tara VirtualText of Organic Chemistry (2004).
Purdue Chemistry Department (retrieved Sep
2006). Includes water solubility data.
William Reusch. (2004) Aldehydes and Ketones
Retrieved 23 May 2005.
ILPI. (2005) The MSDS Hyperglossary- Anhydride.
FEJEZET 36. KARBONILCSOPORT
fejezet 37
Ketnek
A fenilecetsav bzis jelenltben az alfa proton ers savassga miatt vzkilps kzben fenilketnn alakul.
Ketnek keletkezhetnek az aceton pirolzise (hbomlsa)
sorn is:
CH3 COCH3 + T CH2 =C=O + CH4
Ez a reakci a Schmidlin-fle ketnszintzis.[2][3]
37.2 Reakciik
A ketnek ltalban nagyon reakcikpesek s klnbz cikloaddcis reakcikban vesznek rszt. Elektronban
gazdag alkinekkel vagy karbonilvegyletekkel is [2+2]
A ketnek R'R''C=C=O ltalnos kplet szerves vegy- cikloaddcis reakciba lpnek, ezek termkei ciklobuteletek. A legegyszerbb ketn az etenon, melyet (trivilis nonok, illetve bta-laktonok. Iminekkel bta-laktmokat
nven) ketnnek is neveznek, benne az R' s R'' csoport kpeznek. Utbbi reakci a Staudinger-szintzis, e fontos
hidrognatom.
vegyletcsoport ellltsnak knyelmes eljrsa.
A ketneket mint vegyletcsoportot elsknt Hermann A
diolok
(HOROH)
s
bisz-ketnek
Staudinger vizsglta.[1]
(O=C=CHR'CH=C=O)
kztti
reakciban
A ketnek ltalnos szerkezeti kplete
(OROCOR'CO)
ismtld
tartalmaz poliszterek keletkeznek.
37.1 Keletkezsk
egysgeket
Az etil-acetoacett (acetecetsav-etilszter), mely szerves

kmiai szintzisek nagyon fontos kiindulsi anyaga, elA ketnek savkloridokbl llthatk el HCl kilpssel llthat diketn s etanol reakcijval. A reakci sorn
jr elimincis reakci sorn:
j kitermelssel kzvetlenl etil-acetoacett keletkezik,
ezrt az iparban ezt az eljrst hasznljk.
37.3 Fordts
Ez a szcikk rszben vagy egszben a Ketene cm angol Wikipdia-szcikk ezen vltozatnak fordtsn alapul. Az eredeti cikk szerkesztit annak laptrtnete sorolja fel.
Ketn keletkezse savkloridbl
A reakciban egy bzis tbbnyire trietil-amin eltvoltja a karbonilcsoporthoz kpest alfa-helyzetben tallhat savas hidrognatomot, ezzel elsegtve a sznszn
ketts kts kialakulst s a kloridion kilpst.
37.4 Hivatkozsok
Ketnek Wollf-trendezdssel -diazoketonokbl is keletkezhetnek.

59
[1] Hermann Staudinger (1905.). Ketene, eine neue Krperklasse. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft
38 (2), 17351739. o. DOI:10.1002/cber.19050380283.
60
[2] Ketene in Organic Syntheses Organic Syntheses, Submitted by C. D. Hurd Checked by Oliver Kamm Coll. Vol.
1, p.330 (1941); Vol. 4, p.39 (1925).Link
[3] Schmidlin and Bergmann, Ber. 43, 2881 (1910);
FEJEZET 37. KETNEK
fejezet 38
Kumulnek
A kumulnek olyan vegyletek, amelyekben kt vagy
tbb kumullt (szomszdos) ketts kts tallhat, mint
pldul a H2 C=C=C=CH2 kplet butatrinben (melyet
trivilis nven kumulnnek is neveznek). Az alknoktl
s a legtbb alkntl eltren a kumulnek molekuli merevek, ami vonzv teszi ket a molekulris nanotechnolgia szmra. Msik merev sznlnc vegyletcsoport
a poliinek csoportja. A kumulnek az r azon terletein
fordulnak el, ahol ritka a hidrogn.
kt pi-kts a kzps sznatom nem hibridizldott pplyinak rszvtelvel alakul ki. Ezek a plyk egymsra
merlegesek s klcsnsen egyms csomskjban tallhatk, gy a kt kts lnyegben egymstl fggetlen.
38.3 tmenetifm kumulnek
Az elsknt lert vinilidn ligandumot tartalmaz

komplex a difenilketn s Fe(CO)5 -bl ellltott
(Ph2 C2 Fe2 (CO)8 volt. Ez a molekula szerkezetileg
a Fe2 (CO)9 -re hasonlt, melyben egy -CO ligandumot
1,1-difenilvinilidn (Ph2 C2 ) helyettest.
Az
Egyszer allnek s kumulnek, balrl jobbra: propadin (alln),
els,
egy
fmatomot
tartalmaz
vinilidn
komplex
a
butatrin (kumuln), buta-1,2-din, penta-2,3-din.
(C5 H5 )Mo(P(C6 H5 )3 )(CO)2 [C=C(CN)2 ]C volt.[1]
A szn-szuboxid a szervetlen kumulnek kz tartozik.
A szerves kumulnek egyik fontos csoportjt a ketnek
alkotjk, ezek tulajdonsgai tmenetet mutatnak a CO2
s az allnek kztt.
38.4 Lsd mg
Allnek
38.1 Szerkezetk
38.5 Fordts
A kumulnek merevsge abbl ered, hogy kt szomszdjhoz ketts ktssel kapcsoldik a bels sznatom, melynek sp hibridizcija miatt a kt kts ltal bezrt szg
180. rdekes mdon a pros szm kumullt ketts ktst tartalmaz kumulnek kirlisak lehetnek, ha mindkt
vgkn egymstl eltr szubsztituensek kapcsoldnak
hozzjuk, noha a molekulnak nincs hagyomnyos rtelemben vett sztereogn centruma. Pldul a penta-2,3din s hexa-1,3,4-trin kirlisak. A pratlan szm kumullt ketts ktst tartalmaz rendszerekben ugyanakkor megfelel szubsztituensek esetn cisz-transz izomria lp fel.
Ez a szcikk rszben vagy egszben az Cumulene cm angol Wikipdia-szcikk ezen vltozatnak fordtsn alapul. Az eredeti cikk szerkesztit annak laptrtnete sorolja fel.
38.6 Hivatkozsok
[1] R. B. King (2004.). The Beginnings of Terminal Vinylidene Metal Complex Chemistry Through the Dicyanomethylene/Oxygen Analogy: Dicyanovinylidene Transition Metal Complexes. Coordination Chemistry Reviews
248, 15331541. o. DOI:10.1016/j.ccr.2004.05.003.
38.2 Reakciik
A kumulnek reakcii azonosak az izollt ketts ktseket tartalmaz vegyletekvel. Br molekuljukban
egyms szomszdsgban kt pi-kts tallhat, ezek lnyegben izollt ketts ktsknt viselkednek, mivel a
61
IUPAC Gold Book IUPACs denition of cumulenes
fejezet 39
Metiln
Diklrmetn
Karbn
CH2 csoport, pl. a diklrmetnban (ms nven

metiln-klorid)
Metilnciklopropn
A metiln olyan kmiai rszecske, amelyben egy sznatomhoz kt hidrognatom kapcsoldik. Erre hrom lehetsg knlkozik:
62
=CH2 csoport, pl. a metilnciklopropnben,

:CH2
molekula,
metiln
nev
karbn.
39.2. HIVATKOZSOK
Diazometnbl keletkezik fny hatsra:[1]
h
CH2 N2 :CH2 + N2
A karbnek rendkvl reakcikpes szerves molekulk,
amelyekben kt vegyrtk hat vegyrtkelektronnal
rendelkez sznatom tallhat.
A lncokban vagy gyrkben tallhat metilncsoport
nveli annak mrett, s ezzel egytt a zsroldkonysgot.

Metil
Metincsoport
39.2 Hivatkozsok
[1] Dr. Szntay Csaba. Elmleti szerves kmia. Budapest:
Megyetemi Kiad, 287. o. ISBN 963-420-501-1 (1996)
Ez a szcikk rszben vagy egszben a Methylene cm angol Wikipdia-szcikk ezen vltozatnak fordtsn alapul. Az eredeti cikk szerkesztit annak laptrtnete sorolja fel.
63
fejezet 40
Metincsoport
ve azt a kt sznatomot, amelyek a kt nitrognatomhoz
kapcsoldnak s nem ktdik hozzjuk hidrogn, valamint a jobb oldali gyrnek azt a sznatomjt, amely a
nitrognhez kapcsoldik, s amelyhez kt hidrogn is ktdik. A molekula kzps rszn egy t sznatomos polimetin lnc tallhat.
40.2 Lsd mg
metil
metiln
40.3 Hivatkozsok
Metincsoport
Ez a szcikk rszben vagy egszben a Methine cm anA metincsoport (vagy ms nven metilidncsoport) gol Wikipdia-szcikk ezen vltozatnak fordtsn alaszerves vegyletekben tallhat hrom vegyrtk pul. Az eredeti cikk szerkesztit annak laptrtnete sofunkcis csoport, CH, mely formlisan a metnbl rolja fel.
szrmaztathat. A metincsoport egy olyan sznatombl
ll, amelyhez kt atom egyszeres ktssel, egy pedig
ketts ktssel kapcsoldik gy, hogy az egyik egyszeres
ktssel kapcsold atom hidrogn. Aroms vegylet
rsze is lehet, br ezekben nincs kln egyes s ketts
kts.
Olykor a szisztematikus nevezktantl eltren olyan
sznatom esetn is hasznljk, amelyhez ngy atom kapcsoldik egyszeres ktssel, ahol a ngy atombl az egyik
hidrogn.
40.1 Pldk
Metincsoportokbl ll lnc
Ebben a molekulban minden sznatom metin szn, kiv64
fejezet 41
Nitrt-szter
A nitrt szter az RONO2 kplet szerves funkcis cso- robbans jelents kmiai energijt a nitrognmolekulport, ahol R tetszleges szerves csoportot jell. A nitrt ban lev ers kts okozza. A nitroglicerin robbansnak
szterek a saltromsav s alkoholok szterei. Az egyik egyenlete:
kzismert plda a nitroglicerin, amely nevvel ellenttben nem nitrovegylet.
Jl pldzza egyes szerves nitrtok rendkvli rzkenysgt a Si(CH2 ONO2 )4 .[3][4] Ennek a vegyletnek egyetlen kristlya is mr egy teonspatulval trtn rints
hatsra felrobban, gy alapos tanulmnyozsa nem is lehetsges. Exoterm bomlshoz (sokkal biztonsgosabb in
silico ksrlet alapjn) hozzjrul, hogy kristlyrcsban
a szilcium kt oxign nitrito csoporthoz is tud koordinldni a ngy sznatomhoz trtn szoksos koordincin
kvl. Ez a fajta koordinci elsegti a szilcium-dioxid
(az egyik bomlstermk) keletkezst.
A pentaeritrit-tetranitrt ngy nitrt szter csoportot tartalmaz
fontos ipari robbanszer.
41.3 Gygyszati alkalmazsa
Az izoszorbid-dinitrt (Isordil) s az izoszorbidmononitrt

(Imdur, Ismo, Monoket) nitrt szterek
41.1 Ellltsa s reakcii
a szervezetben nitrogn-monoxidd alakulnak, mely
ers termszetes rtgt. Az orvostudomny ezeket az
A nitrt sztereket jellemzen saltromsav s alkohol
sztereket az angina pectoris kezelsre hasznlja.
kondenzcis reakcijval lltjk el:[1] A legegyszerbb nitrt szter, a metil-nitrt metanol s saltromsav
reakcijban keletkezik, knsav jelenltben:[2]
41.4 Fordts
CH3 OH + HNO3 CH3 ONO2 + H2 O
Ez a szcikk rszben vagy egszben a Nitrate ester cm angol Wikipdia-szcikk ezen vltozatnak fordtEzt a fajta kondenzcis reakcit nitroxillsnak is ne- sn alapul. Az eredeti cikk szerkesztit annak laptrtvezik.
nete sorolja fel.
41.2 Robbankpessg
41.5 Hivatkozsok
A nitrt szterek hbomlsa sorn fknt gzok molekulris nitrogn (N2 ) s szn-dioxid keletkeznek. A
65
[1] Snyder, H. R.; Handrick, R. G.; Brooks, L. A. (1943.).

Imidazole. Org. Synth.. ; Coll. Vol. 3: 471
66
[2] Alvin P. Black and Frank H. Babers. Methyl nitrate.

Org. Synth.. ; Coll. Vol. 2: 412
[3] The Sila-Explosives Si(CH2 N3 )4 and Si(CH2 ONO2 )4 : Silicon Analogues of the Common Explosives Pentaerythrityl
Tetraazide, C(CH2 N3 )4 , and Pentaerythritol Tetranitrate,
C(CH2 ONO2 )4 Thomas M. Klaptke, Burkhard Krumm,
Rainer Ilg, Dennis Troegel, and Reinhold Tacke J. Am.
Chem. Soc.; 2007 doi:10.1021/ja071299p
[4] Sila-Explosives Oer A Better Bang Stephen K. Ritter
Chemical & Engineering News May 7 2007Link
FEJEZET 41. NITRT-SZTER
fejezet 42
Nitrilek
A nitrilcsoport szerkezete a nitril funkci kkkel kiemelve .
A nitrilek olyan szerves vegyletek, amelyek CN

funkcis csoportot tartalmaznak.[1] A CN csoportban
a sznatom s a nitrognatom kztt hrmas kts tallhat. A szerves vegyletek nevezktana szerint "(karbo)nitril vgzdst kapnak, ha a nitril a legnagyobb priorits csoport (pldul akrilnitril), ha nem
ez a f funkci, akkor pedig ciano-" eltagot (pldul 2-ciano-2-metilpropnsav). A -CN csoportot tartalmaz szervetlen vegyleteket nem nitrileknek, hanem
cianidoknak nevezik.[2]
Habr mind a nitrilek, mind a cianidok cianid skbl
szrmaztathatak, a nitrilek tlnyom tbbsge sokkal
kevsb mrgez, mint a cianidok. Sok hasznos vegyletben tallhatk nitrilek, a metil-cianoakriltot pldul a pillanatragasztkban s a butadin-nitril kaucsukban
hasznljk, mely tbbek kztt a latexmentes laboratriumi s orvosi gumikesztyk anyaga.
a szintzis alacsony hozama miatt nem tudtk meghatrozni zikai s kmiai tulajdonsgaikat, s szerkezetkre sem tudtak javaslatot tenni. 1834-ben ThophileJules Pelouze propionitrilt szintetizlt, s gy gondolta,
hogy az a propil-alkohol s a hidrogn-cianid sztere.[6]
A benzonitril Hermann Fehling ltal 1844-ben kidolgozott ammnium-benzot hevtsvel trtn szintzise volt az els mdszer, mellyel a kmiai kutatshoz elegend mennyisg anyagot sikerlt ellltani. Fehling a
vegylet szerkezett gy hatrozta meg, hogy sajt eredmnyeit a hidrogn-cianid ammnium-formit hevtsvel vgzett szintzisvel hasonltotta ssze. Az jonnan
ltrehozott anyagnak adta a nitril nevet, mely aztn ennek a vegyletcsoportnak a nevv is vlt.[7]
42.3 Szintzisk
A nitrilek ipari ellltsnak kt f mdja az oxidatv
ammonolzis (ammoxidci) s a hidrocianls. Mindkt mdszer zld kmia abban az rtelemben, hogy az eljrsok sorn nem keletkezik sztchiometrikus mennyisg s.Nitrileket szmos ms mdszerrel is el lehet lltani, ezeket ltalban klnlegesebb alkalmazsok esetn
alkalmazzk.
42.1 Szerkezetk s tulajdonsgaik

A nitrilekben tallhat NCC vz lineris, ami a hrmas kts sznatom sp hibridizcijt tkrzi. A CN
ktstvolsg a hrmas ktssel sszhangban rvid,
116 pm.[3] A nitrilek polris vegyletek, diplusmomentumuk nagy. Folyadk halmazllapotban dielektromos
llandjuk nagy, nem ritkn 30 krli rtk.
42.3.1 Ammoxidci
Az ammoxidci sorn a sznhidrognt rszlegesen oxidljk ammnia jelenltben. Ezt az eljrst ipari lptkben vgzik az akrilnitril ellltshoz:[8]
CH3 CH=CH2 + 3/2
NCCH=CH2 + 3 H2 O
42.2 Felfedezsk
A nitrilek homolg sornak els tagjt, a hangyasav nitriljt, a hidrogn-cianidot elsknt C.W. Scheele szintetizlta 1782-ben.[4][5] 1811-ben J. L. Gay-Lussac-nak
sikerlt tiszta formban ellltania a nagyon mrgez s illkony savat. A benzoesavak nitriljt elsknt
Friedrich Whler s Justus von Liebig lltottk el, de
O2
NH3
Az akrilnitril mellett mellktermkknt acetonitril keletkezik. A benzonitril, ftalonitril, valamint az izobutironitril legtbb szrmazkt is ammoxidcival lltjk el.
Az eljrs sorn kataliztorknt fm-oxidokat hasznlnak, a reakci felteheten aldehid kztitermken keresztl jtszdik le.
67
68
FEJEZET 42. NITRILEK
42.3.2
Hidrocianls
Ennek a reakcinak kt kztitermke az A

amid tautomer s ennek B foszft adduktuma.
A hidrocianls gyakori mdszer a nitrileknek alknekbl s hidrogn-cianidbl trtn ellltsra. A folyamat homogn katalzissel valsthat meg. A hidrocianls egyik pldja az adiponitril ellltsa 1,3-butadinbl
kiindulva:
CH2 =CH-CH=CH2
NC(CH2 )4 CN
42.3.3
HCN
A szekunder amidok dehidratlsa (von Braun-fle amid

lebonts) is nitrilt eredmnyez, e reakci sorn az egyik
C-N kts felhasad. Az aldoximok (RCH=NOH) dehidratcija sorn is nitrilek keletkeznek. Ennek az
talakulsnak a jellemz reagensei a trietil-amin/kndioxid, zeolitok vagy szulfuril-klorid. Ennek az eljrsnak az egyik felhasznlsa a nitrilek aldehidekbl,
hidroxilaminbl s ntrium-szulftbl trtn one-pot
szintzise.[10]
Cinhidrinek
A cinhidrinek a nitrilek klnleges csoportja, melyek cianidion aldehidekre trtn addcija sorn (cinhidrinreakci) keletkeznek. A szerves karbonilcsoport polaritsa miatt az alknek hidrocianlstl eltren a reakci nem ignyel kataliztort.
aril-karbonsavakbl (Letts-fle nitrilszintzis)
42.3.4
Szerves halognvegyletekbl s ci42.3.6 Sandmeyer-reakci

anid skbl
Alifs nitrileket Kolbe-fle nitrilszintzissel alkilhalogenidekbl fm-cianidokkal vgzett nukleol

szubsztitci rvn lltanak el.
Aril-nitrileket
aril-halogenidbl rz(I)-cianid segtsgvel magas
hmrskleten llthatek el, ez a Rosenmundvon
Braun-szintzis.
Aroms nitrileket laboratriumban gyakran anilinbl kiindulva lltanak el diazniumsn keresztl, ezt nevezik Sandmeyer-reakcinak. A reakcihoz tmenetifmcianid szksges.[11]
42.3.5
42.3.7 Egyb eljrsok
Amidok s oximok dehidratlsa
Nitrilek elllthatk primer amidok dehidratlsval.

Erre a clra szmos reagens hasznlhat, ezek egyike a
benzamid benzonitrill trtn alaktshoz hasznlt etildiklrfoszft s DBU kombincija:[9]
ArN2 + + Cu2 CN2 ArCN + N2 + 2 Cu+
A cianocsoport egyik kereskedelmileg elrhet

forrsa a dietilalumnum-cianid Et2 AlCN, mely
trietilalumniumbl s HCN-bl llthat el[12] .
Ketonokra trtn nukleol addcis reakciban
hasznltk.[13]
A cianidionok elsegtik a dibromidok gyrzrst. ,'-dibrm adipinsav ntrium-cianiddal
etanolban vgzett reakcija sorn ciano-ciklobutn
szrmazk keletkezik:[14]
Az
gynevezett
Franchimont-reakci
(A. P. N. Franchimont, 1872) sorn brmkarbonsav dimerizldik a cianocsoport
hidrolzist s dekarboxilezdst kveten[15]
Aroms nitrileket a HoubenFischer-szintzissel,
triklrmetil-aril-ketiminek (RC(CCl3 )=NH) lgos
hidrolzisvel is el lehet lltani[16][17]
42.5. A NITRILEK SZRMAZKAI
69
42.4 Reakciik
Mindezen sajtossgok miatt a gygyszerkmiai szintzisekben nitrilek idelisak j szn-szn kts kialaktsra
A szerves nitrilek a reaktnsoktl s a krlmnyektl sztrikusan zsfolt krnyezetben. Az jabb eredmnyek
fggen sokfle reakciban vehetnek. A cianocsoport szerint a fm ellenion termszettl fggen klnbz
hidrolizlhat, reduklhat, vagy cianidionknt tvozhat koordinci alakul ki a nitril nitrognjhez vagy a szomszdos nukleol sznatomhoz, ami gyakran alapvet ka molekulbl.
lnbsget okoz a reaktivitsban s sztereokmiban.[19]
42.4.1
Hidrolzis
42.4.4 Nukleolek
Az RCN nitrilek savas vagy bzikus krlmnyek kztt

vgzett hidrolzise kln lpsekben megy vgbe, mely- A nitrilek sznatomja nukleol addcis reakcikban
nek eredmnye elszr RC(=O)NH2 karboxamid, majd elektrolknt viselkedik:
RCOOH karbonsav. A nitrilek hidrolzist ltalban a
szerves cinkvegyletekkel szemben a Blaisekarbonsavak ellltsnak egyik legjobb mdszernek
reakciban
tekintik, azonban ezen sav vagy bzis ltal katalizlt reakciknak vannak bizonyos korltai s/vagy htrnyai az
alkoholokkal szemben a Pinner-reakciban
amidok ellltsban. ltalnos korlt, hogy a sav vagy
bzis utols lpsben trtn semlegestse jelents s a szarkozin nev amin cinamiddal vgzett reakcija
kpzdssel jr, ami szennyezi a termket. Konkrt plsorn kreatin keletkezik[20]
dn bemutatva:
HoubenHoesch-reakci sorn a nitrilek Friedel
Crafts-acilezssel ketonokk alakulnak
Bzis katalizlt reakcik. Kinetikai vizsglatok
alapjn megbecslhet a reakci egyes hidratcis
lpseinek relatv sebessge, s egy jellemz pldaknt az acetonitril s acetamid hidroxidion ltal ka- 42.4.5 Tovbbi reakcik s vegyletek
talizlt hidrolzisnek msodrend sebessgi llan A reduktv decinozs sorn a nitrilcsoport helydja rendre 1,6106 , illetve 7,410 M1 s1 . A kt
re proton lp[21] . Az egyik hatkony decinozrtk sszehasonltsbl lthat, hogy a bzis katasi mdszer a hexametilfoszforamiddal (HMPA) s
lizlt reakci msodik lpse gyorsabb, mint az els
fmkliummal terc-butanolban vgrehajtott Birchlps, gy a reakci nem ll meg az amid kpzdsredukci.
-amino-nitrilek ltium-alumniumnl, hanem tovbbmegy a vgtermkig (a karbonsav
hidriddel
decinozhatk.
sig). Ez azzal jr, hogy a hagyomnyos fmmentes
bzis katalizlt reakcival ellltott amid karbonsa bzis jelenltben nukleol addcival nmagukkal
vakkal szennyezett lesz, s csak mrskelt kitermereaglnak a Thorpe-reakciban
ls rhet el.
Sav katalizlt reakcik. Ersan savas oldatok alkalmazsakor gondosan gyelni kell a hmrsklet
s a reagensek arnynak szablyozsra, hogy a
hidrolzis exoterm jellege ltal is elsegtett polimerkpzdst elkerljk.[18]
42.4.2
Grignard-vegylettel ketonn alakthatak

A fmorganikus kmiban a nitrilekrl ismert, hogy a karbocinozs sorn alkinekre
addcionldnak:[22]
Redukci
A nitrilek nikkel kataliztor mellett hidrognnel reduklhatk, a reakci sorn amin keletkezik (lsd nitril redukci). A Stephen-redukci sorn a nitril iminn redukldik, mely hidrolzis sorn aldehidd alakul.
42.4.3
Alkilezs
Az alkilnitrilek kellen savasak ahhoz, hogy karbaniont

tudjanak kpezni, mely szmos elektrol alkilezsre kpes. E kivteles nukleolicitsban kulcsfontossg a CN egysg kis trignye s negatv induktv eektusa.
42.5 A nitrilek szrmazkai
70
42.5.1
FEJEZET 42. NITRILEK
Szerves cinamidok
A cinamidok R1 R2 NCN ltalnos szerkezet N-ciano

vegyletek, melyek a szervetlen cinamid szrmazkainak is tekinthetk.
A szjon t szedhet, nem szteroid aromatz imhinitor letrozolt a mellrk egyes fajtinak kezelsre
hasznljk
42.8 Fordts
42.6 Nitril-oxidok
A nitril-oxidok ltalnos szerkezete RCNO.
Ez a szcikk rszben vagy egszben a Nitrile cm angol

fel.
42.9 Jegyzetek
[1] IUPAC Gold Book nitriles

A termszetben a nitrilek szmos nvny- s llatfajban
megtallhatk. Tbb mint 120 termszetes nitrilt izolltak szrazfldi s tengeri forrsokbl. A nitrilek gyakran
megtallhatk a csonthjas magokban, klnsen a mandulkban, valamint a megfztt kposztaflkben (pl. kposzta, kelbimb, karol), melyekben hidrolzis rvn
keletkezik. A cinhidrinek kz tartoz mandelonitril a
mandula s nhny ms csonthjas elfogyasztsa rvn
keletkezik, s belle hidrogn-cianid szabadul fel, ami a
cianogn glikozidok okozta mrgezs felelse.
Jelenleg 30-nl is tbb nitrilcsoportot tartalmaz gygyszerhatanyag van forgalomban, nagyon klnfle orvosi
javallatokkal. Ezeken kvl tovbbi legalbb 20 nitrilcsoportot tartalmaz gygyszerhatanyag-jellt ll klinikai
fejleszts alatt. A nitrilcsoport elgg robusztus, a legtbb esetben nem metabolizldik, hanem vltozatlanul
jut t a szervezeten. A nitrilcsoportot tartalmaz gygyszerek nagyon sokflk, a cukorbetegsg elleni vildagliptintl az anasztrazolig, a mellrk elleni f hatanyagig terjed a skla. Egyes esetekben a gygyszermolekula nitrilcsoportja rvn egy enzim szubsztrt funkcionalitst
utnozza, de a nitrilcsoport nvelheti a vzoldkonysgot vagy cskkentheti a mj oxidatv metabolizcijval
szembeni rzkenysget.[23]
A nitrilcsoport szmos gygyszerben megtallhat.
A periciazin nev antipszichotikumot az pitfggsg kezelsre vizsgljk
A szelektv szerotonin visszavtel gtlk kz tartoz antidepresszns gygyszer, a citaloprm nev
szerkezete
A ciamemazin nev antipszichotikum
A mellrk kezelsre hasznlt aromatz imhinitor, a
fadrozol szerkezete
[2] NCBI-MeSH Nitriles

[3] Karakida, Ken-ichi, Tsutomu Fukuyama, and Kozo Kuchitsu. Molecular Structures of Hydrogen Cyanide and
Acetonitrile as Studied by Gas Electron Diraction Bulletin of the Chemical Society of Japan 1974, vol. 47, pp.
299-304.
[4] Lsd: * Carl W. Scheele (1782) Frsk, betrande det
frgande mnet uti Berlinerbl" (Ksrlet a berlini kk
sznanyagval), Kungliga Svenska Vetenskapsakademiens
handlingar (A Svd Kirlyi Tudomnyos Akadmia Kzlemnyei), 3: 264275 (svd nyelven).
Latin kiads: De materia tingente caerulei berolinensis in: Carl Wilhelm Scheele with Ernst Benjamin Gottlieb Hebenstreit (ed.) and Gottfried Heinrich Schfer (trans.), Opuscula Chemica et Physica
(Leipzig (Lipsiae), (Germany): Johann Godfried
Mller, 1789), vol. 2, pages 148174.
[5] David T. Mowry (1948.). The Preparation of Nitriles
( Scholar search ). Chemical Reviews 42 (2), 189283. o.
DOI:10.1021/cr60132a001.
[6] J. Pelouze (1834.). Notiz ber einen neuen Cyanther.
Annalen der Pharmacie 10 (3), 249.
o.
DOI:10.1002/jlac.18340100302.
[7] Hermann Fehling (1844.).
Ueber die Zersetzung
des benzosauren Ammoniaks durch die Wrme
Annalen
(Az ammnium-benzot hbomlsa).
o.
der Chemie und Pharmacie 49 (1), 9197.
DOI:10.1002/jlac.18440490106.
A 96.
oldalon
Fehling ezt rja: Da Laurent den von ihm entdeckten
Krper schon Nitrobenzoyl genannt hat, auch schon
ein Azobenzoyl existirt, so knnte man den aus benzosaurem Ammoniak entstehenden Krper vielleicht
Benzonitril nennen. (Mivel Laurent az ltala felfedezett
anyagot nitrobenzoil-nak nevezte s mr az azobenzoil is ltezik , ezrt az ammnium-benzotbl
szrmaz anyagot taln benzonitril-nek nevehetnnk.)
[8] Peter Pollak, Grard Romeder, Ferdinand Hagedorn,
Heinz-Peter Gelbke Nitriles Ullmanns Encyclopedia
of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim.
doi:10.1002/14356007.a17_363
42.10. TOVBBI INFORMCIK
[9] Chun-Wei Kuo, Jia-Liang Zhu, Jen-Dar Wu, Cheng-Ming

Chu, Ching-Fa Yao and Kak-Shan Shia (2007.). A convenient new procedure for converting primary amides into nitriles. Chem. Commun. 2007 (3), 301303. o.
DOI:10.1039/b614061k. PMID 17299646.
[10] Sharwan K, Dewan, Ravinder Singh, and Anil Kumar
(2006.). One pot synthesis of nitriles from aldehydes
and hydroxylamine hydrochloride using sodium sulfate
(anhyd) and sodium bicarbonate in dry media under microwave irradiation (open access). Arkivoc, (ii) 4144. o.
[11] o-Tolunitrile and p-Tolunitrile H. T. Clarke and R. R.
Read Org. Synth. 1941, Coll. Vol. 1, 514.
[12] W. Nagata and M. Yoshioka (1988.). Diethylaluminum
cyanide. Org. Synth.. ; Coll. Vol. 6: 436
[13] W. Nagata, M. Yoshioka, and M. Murakami (1988.).
PREPARATION OF CYANO COMPOUNDS USING
ALKYLALUMINUM INTERMEDIATES: 1-CYANO6-METHOXY-3,4-DIHYDRONAPHTHALENE. Org.
Synth.. ; Coll. Vol. 6: 307
[14] Reynold C. Fuson, Oscar R. Kreimeier, and Gilbert L.
Nimmo (1930.). Ring Closures In The Cyclobutane
Series. Ii. Cyclization Of ,-Dibromo-Adipic Esters. J. Am. Chem. Soc. 52 (10), 40744076. o.
DOI:10.1021/ja01373a046.
[15] Franchimont Reaction
[16] J. Houben, Walter Fischer (1930) "ber eine neue Methode zur Darstellung cyclischer Nitrile durch katalytischen Abbau (I. Mitteil.), Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (A and B Series) 63 (9): 2464 2472.
doi:10.1002/cber.19300630920
[17] http://www.drugfuture.com/OrganicNameReactions/
ONR197.htm Merck & Co., Inc., Whitehouse Station
[18] V. Yu. Kukushkin, A. J. L. Pombeiro, Metal-mediated
and metal-catalyzed hydrolysis of nitriles (a review), Inorg. Chim. Acta, 358 (2005) 121
[19] Tetrahedron Volume 61, Issue 4, 24 January 2005, Pages
747789 doi:10.1016/j.tet.2004.11.012
[20] Smith, Andri L.; Tan, Paula (2006.). Creatine Synthesis: An Undergraduate Organic Chemistry Laboratory Experiment. J. Chem. Educ. 83, 1654. o.
DOI:10.1021/ed083p1654.
[21] The reductive decyanation reaction: chemical methods
and synthetic applications Jean-Marc Mattalia, Caroline
Marchi-Delapierre, Hassan Hazimeh, and Michel Chanon
Arkivoc (AL-1755FR) pp 90118 2006 Article
[22] Yoshiaki Nakao, Akira Yada, Shiro Ebata, and Tamejiro
Hiyama (2007.). A Dramatic Eect of Lewis-Acid Catalysts on Nickel-Catalyzed Carbocyanation of Alkynes
(Communication). J. Am. Chem. Soc. 129 (9), 2428
2429. o. DOI:10.1021/ja067364x. PMID 17295484.
[23] (2010. November) Nitrile-containing pharmaceuticals:
ecacious roles of the nitrile pharmacophore. J Med
Chem 53 (22), 790217. o. DOI:10.1021/jm100762r.
PMID 20804202.
71

"nitrile". Compendium of Chemical Terminology Internet edition.
"cyanide". Compendium of Chemical Terminology
Internet edition.
fejezet 43
Nitrzamin
Savas krlmnyek kztt a nitrition saltromossavat
(HNO2 ) kpez, mely protonldst kveten NO+
nitroznium kationra s vzre bomlik:
H2 NO2 + = H2 O + NO+
A nitrozniumion aminnal reaglva nitrzamint kpez.[3]
A szcikk egy rsze mg lefordtand. Segts te is a
fordtsban!
43.3 Jegyzetek
[1] Nitrosamne In: Rmpp Lexikon Chemie, online kiads.
Georg Thieme Verlag, hozzfrs: 2015.01.16.
A nitrzaminok szerkezete
[2] Vogel A I, Practical Organic Chemistry, 3rd Ed. Impression 1962 p. 649
A nitrzaminok R1 N(R2 )N=O szerkezettel lerhat,

tbbsgben rkkelt hats vegyletek.
[3] Vogel A I, Practical Organic Chemistry, 3rd Ed. Impression 1962 p. 1074
43.4 Fordts
43.1 Tulajdonsgaik
Ez a szcikk rszben vagy egszben a Nitrosamine

cm angol Wikipdia-szcikk ezen vltozatnak
fordtsn alapul. Az eredeti cikk szerkesztit annak laptrtnete sorolja fel.
Szobahmrskleten ltalban folyadk vagy szilrd halmazllapot anyagok. Srsgk 0,91,2 g/cm3 kztti.
Az NN=O csoport jelenlte miatt vzben s ms polris
oldszerekben jl olddnak.[1]
Ez a szcikk rszben vagy egszben a Nitrosamine

cm nmet Wikipdia-szcikk ezen vltozatnak
fordtsn alapul. Az eredeti cikk szerkesztit annak laptrtnete sorolja fel.
43.2 Keletkezsk, elfordulsuk

lelmiszerekben nitritekbl s szekunder aminokbl keletkezhetnek, utbbiak a fehrjkben fordulnak el. Kpzdsk csak bizonyos krlmnyek kztt, ersen savas kzegben megy vgbe ilyen pldul az emberi gyomorban tallhat. A magas hmrsklet pldul sts is elsegtheti keletkezsket. A nitrzaminok jelenltt a Liebermann-fle nitrozoreakcival lehet kimutatni [2] (nem keverend ssze az egyb Liebermannreakcikkal).
43.5 Tovbbi olvasnivalk
72
Oregon State University, Linus Pauling Institute article on Nitrosamines and cancer, including info on
history of meat laws
Risk factors in Pancreatic Cancer
43.6. KAPCSOLD SZCIKKEK

Nitraminok, R2 NNO2 kplet vegyletek
73
fejezet 44
Savanhidridek
44.2 Ellltsuk
Savanhidrideket iparilag klnbz mdokon lltanak el.
Ecetsav-anhidridet fknt metil-acett
karbonilezsvel gyrtanak.[5][6] Maleinsav-anhidridet
benzol vagy butn oxidcijval lltanak el. Laboratriumi mdszerek esetn fknt a megfelel savakbl
trtn vzelvons hasznlatos. Az alkalmazand krlmnyek a savtl fggenek, az egyik gyakran hasznlt
vzelvonszer a foszfor-pentoxid:
A savanhidridek ltalnos kplete.
2
CH3 COOH
+
P4 O10
CH3 C(O)OC(O)CH3 + (HO)2 P4 O9
A savanhidridek olyan szerves vegyletek, amelyekben kt acilcsoport kapcsoldik ugyanahhoz az

Megfelel kiindulsi anyagok a savkloridok is:[7]
oxignatomhoz.[1] A kt acilcsoport ltalban ugyanabbl
a karbonsavbl szrmazik (egyszer savanhidrid), ilyenCH3 C(O)Cl + HCO2 Na HCO2 COCH3 +
kor kplete (RC(O))2 O. Az egyszer savanhidrideket gy
NaCl
nevezzk el, hogy a sav neve utn tesszk az -anhidrid
[2]
uttagot. gy a (CH3 CO)2 O neve ecetsav-anhidrid. Vegyes (aszimmetrikus) savanhidridek is ismertek, ilyen Acetilcsoportot tartalmaz vegyes anhidrideket ketnbl
pldul az albb bemutatott ecetsav-hangyasav-anhidrid. lltanak el:
Ezek nevben a karbonsavakat betrend szerint, egymstl ktjellel elvlasztva soroljuk fel.
RCO2 H + H2 C=C=O RCO2 C(O)CH3
44.3 Reakciik
44.1 Fontos savanhidridek

Az ecetsav-anhidrid fontos ipari vegyszer, szles krben
hasznljk acett szterek, pldul cellulz-acett ellltsra. A maleinsav-anhidrid szmos sztirollal kopolimerizlt mgyanta prekurzora. DielsAlder-reakcikban
mint dienol vesz rszt.[3]
44.1.1
A savanhidridek acilcsoportforrsok, reakciik s felhasznlsuk a savhalogenidekhez hasonlt. Disszocibilis protont tartalmaz (prtikus) anyagokkal reaglva
egyenl mennyisgben keletkezik acilezett termk s karbonsav:
RC(O)OC(O)R + HY RC(O)Y + RCO2 H
ahol HY lehet: HOR (alkohol), HNR'2 (ammnia, primer
Nem karbonsavbl szrmaz an- vagy szekunder amin), aroms gyr (lsd FriedelCrafts
acilezs).
hidridek
A savanhidridek egyik vagy mindkt acilcsoportja szrmazhat szulfonsavbl vagy foszfonsavbl is. A vegyes anhidrid 1,3-biszfoszfoglicert az ATP glikolzis sorn trtn kpzdsnek kztitermke.[4]
A savanhidridek a savkloridoknl kevsb elektrolek, s

savanhidrid molekulnknt csak egy acilcsoportot adnak
t, gy az atomhatkonysg is kisebb. Alacsony kltsge miatt azonban az acetilezsi reakcikhoz gyakran az
ecetsav-anhidridet vlasztjk.
74
44.7. HIVATKOZSOK
75
44.4 Knanalgok
[7] Lewis I. Krimen (1988.). Acetic Formic Anhydride.

A knatom akr a karbonilcsoportban, akr hdatomknt helyettestheti az oxignt. Az elbbi esetben az acilcsoport nevt zrjelben adjuk meg, hogy
a nv egyrtelm legyen[8] , pldul (tioecetsav)anhidrid
(CH3 C(S)OC(S)CH3 ). Ha a kt acilcsoport ugyanahhoz
a knatomhoz kapcsoldik, a vegylet neve tioanhidrid[8] ,
pldul ecetsav-tioanhidrid ((CH3 C(O))2 S).
[8] Sablon:BlueBookRef
44.5 Dianhidridek
A dianhidridek kt savanhidrid funkcit tartalmaz molekulk. Ezeket a vegyleteket fknt poliimidek s
esetenknt poliszterek s poliamidok szintetizlshoz
hasznljk.
Dianhidridre plda a piromellitsav-dianhidrid PMDA),
3,3,4,4-oxidiftlsav-dianhidrid
(ODPA);
3,3,4,4-benzofenon-tetrakarbonsav-dianhidrid
(BTDA);
4,4-diftlsav-(hexauorizopropilidn)anhidrid (6FDA); benzokinontetrakarbonsav-dianhidrid;
etilntetrakarbonsav-dianhidrid.
44.6 Fordts
Ez a szcikk rszben vagy egszben a Acid anhydride cm angol Wikipdia-szcikk ezen vltozatnak fordtsn alapul. Az eredeti cikk szerkesztit annak laptrtnete sorolja fel.
44.7 Hivatkozsok
[1] International Union of Pure and Applied Chemistry. "acid
anhydrides". Compendium of Chemical Terminology Internet edition.
[2] A karbonilvegyletek s reakciik. (Hozzfrs: 2010. augusztus 22.)
[3] Heimo Held, Alfred Rengstl, Dieter Mayer Acetic
Anhydride and Mixed Fatty Acid Anhydrides Ullmanns
Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH,
Weinheim. doi:10.1002/14356007.a01_065
[4] Nelson, D. L.; Cox, M. M. Lehninger, Principles of Biochemistry 3rd Ed. Worth Publishing: New York, 2000.
ISBN 1-57259-153-6.
[5] Zoeller, J. R.; Agreda, V. H.; Cook, S. L.; Laerty,
N. L.; Polichnowski, S. W.; Pond, D. M. Eastman
Chemical Company Acetic Anhydride Process Catalysis Today (1992), volume 13, pp.73-91. doi:10.1016/
0920-5861(92)80188-S
[6] szerk.: Nray-Szab Gbor: Kmia. Budapest: Akadmiai Kiad, 585. o. ISBN 963-05-8240-6 (2006)
fejezet 45
Savkloridok
savkloridok a legjelentsebb alcsoport.
45.1 Elnevezsk
Abban az esetben, ha a savklorid funkci a magasabb priorits, akkor a nevet a megfelel karbonsav nevbl kpezzk, a savmaradk nevnek s a -klorid uttagnak az
sszettelbl. gy pldul:
acetil-klorid CH3 COCl
benzoil-klorid C6 H5 COCl
A savkloridok ltalnos szerkezete
Amennyiben a vegyletben magasabb rend funkcis csoport tallhat, akkor a klrkarbonil- eltag
hasznland:[1]
((klrkarbonil)ecetsav) ClOCCH2 COOH
45.2 Tulajdonsgaik
Mivel hidrognkts kialaktsra nem kpesek, a savkloridok olvads- s forrspontja a hasonl karbonsavaknl alacsonyabb. Az ecetsav pldul 118 C-on
forr, mg az acetil-klorid forrspontja 51 C. A legtbb
karbonilvegylethez hasonlan infravrs spektrumukban 1750 cm1 krnykn intenzv sv tallhat.
45.3 Ellltsuk
sav-kloridra plda:
acetil-klorid vagy etanoil-klorid
45.3.1 Ipari eljrsok
Az acetil-klorid ipari ellltsa az ecetsav-anhidrid

A savkloridok (acil-kloridok) COCl funkcis csoporhidrogn-kloriddal vgzett reakcijval trtnik. A
tot tartalmaz szerves vegyletek. Kpletket ltalban
benzoil-kloridot a benzotriklorid rszleges hidrolzisvel
RCOCl formban adjk meg, ahol R az oldallnc jele. A
nyerik:[2]
savkloridokat a karbonsavak reaktv szrmazkainak tekintjk. Savkloridra plda az acetil-klorid (CH3 COCl).
A savhalogenideken pldul acetil-bromid bell a
C6 H5 CCl3 + H2 O C6 H5 C(O)Cl + 2HCl
76
45.4. REAKCIIK
45.3.2
77
Laboratriumi mdszerek
Laboratriumban savkloridokat ltalban az alkilkloridokhoz hasonlan lltanak el: a megfelel

hidroxicsoportot klrral helyettestik. Ennek rdekben
a karbonsavakat tionil-kloriddal, foszfor-trikloriddal
vagy foszfor-pentakloriddal reagltatjk:[3]
RCOOH + SOCl2 RCOCl + SO2 + HCl

3 RCOOH + PCl3 3 RCOCl + H3 PO3
RCOOH + PCl5 RCOCl + POCl3 + HCl
Az iminium kztitermk a karbonsavval reaglva attl elvon egy oxignatomot, gy a DMF kataliztor
A tionil-kloriddal trtn reakci dimetilformamiddal jrakpzdik.[4]
katalizlhat.[4] Ebben a reakciban a mellktermkknt
keletkez kn-dioxid s hidrogn-klorid (HCl) gz halmazllapotak, gy tvozsuk segti a reakci vgbemenetelt. A tionil-klorid (forrspontja 74,6 C) feleslegt is knnyen el lehet tvoltani.[3] A tionil-kloriddal s
foszfor-pentakloriddal vgzett reakci mechanizmusa hasonl, pldaknt a tionil-kloridos reakcit ismertetjk:[4]
Vgl ismeretesek olyan eljrsok is, melyek sorn nem

keletkezik HCl, ilyen pldul az Appel-reakci:[5]
RCOOH + Ph3 P + CCl4 RCOCl + Ph3 PO
+ HCCl3
s a cianur-klorid (C3 N3 Cl3 ) hasznlata:[6]
Egy msik mdszer oxalil-kloridot hasznl:
RCOOH + ClCOCOCl RCOCl + CO +

CO2 + HCl
A reakcit dimetilformamid (DMF) katalizlja, mely az

els lpsben az oxalil-kloriddal reaglva egy iminium
kztitermkk alakul:
45.4 Reakciik
78
FEJEZET 45. SAVKLORIDOK
45.4.1
Nukleol reakck
A savkloridok nagyon reakcikpes vegyletek. RCOOH sav megfeleljkkel sszehasonltva ket lthatjuk,
hogy mg norml krlmnyek kztt a hidroxid nem j
tvoz csoport, a kloridion az, teht mr gyenge nukleo- Ezutn az arn nukleol megtmadja az acilcsoportot:
lek is megtmadjk a karbonil sznatomot. Egyik ltalnos s gyakran kellemetlen reakcijuk a vzzel trtn
karbonsavkpzs:
RCOCl + H2 O RCO2 H + HCl
A savkloridok felhasznlhatk karbonsavszrmazkok,
tbbek kztt savanhidridek, szterek s amidok ellltsra, ha karbonsav sjval, alkohollal illetve aminnal
reagltatjk azokat.
Bzis, pldul vizes ntriumhidroxid vagy piridin[3] vagy (amidok ellltsakor)
aminfelesleg[4] hasznlata kvnatos a mellktermkknt
keletkez hidrogn-klorid eltvoltshoz s a reakci katalizlshoz. Habr szterek vagy amidok tbbnyire
karbonsav s alkohol vagy amin reakcijval is elllthatk, ezek azonban megfordthat folyamatok, s sokszor
a kitermelsk is alacsony. Ezzel szemben a sav-kloriddal
vgzett reakci (karbonsavbl savklorid ellltsa, majd
ezek kapcsolsa alkohollal vagy aminnal) gyors s irreverzibilis folyamat. Emiatt a ktlpses reakcit gyakran
elnyben rszestik az egylpses, karbonsavat hasznl
eljrssal szemben.[3]
A savkloridok szn nukleolekkel, pldul Grignardreagenssel els lpsben ltalban ketont kpeznek, msodik ekvivalens hatsra tercier alkohol keletkezik. Fontos kivtel a savkloridok s bizonyos kadmiumorganikus
vegyletek kztti reakci, melynl csak a keton keletkezik. A Gilman-reagenssel (ltium-rzdiorganikus vegyletek) trtn nukleol reakci a kisebb reakcikszsg
miatt is ketont eredmnyez. ltalban az alkil szrmazkokhoz kpest az aroms karbonsavak savkloridjai
kevsb reakcikpesek, ezrt csak valamivel erlyesebb
krlmnyek kztt reaglnak.
Vgl a kloridion a kilp protonnal HCl-t alkot, s

visszaalakul az AlCl3 kataliztor:
Az erlyes reakcikrlmnyek s a kztitermkek reakcikszsge folytn ez az egybknt meglehetsen

hasznos eljrs hajlamos mellkreakcikra, valamint az
egszsgre s a krnyezetre is kros.
45.4.3 Biztonsgi tudnivalk

Mivel a savkloridok nagyon reakcikpes vegyletek, kezelsk sorn nagy gondossggal kell eljrni. Knnyfakaszt hatsak, mivel a szem felletn tallhat vzzel is
reaglhatnak ssav s szerves sav kpzdse kzben, melyek irritljk a szemet. Hasonl problmk lphetnek
fel, ha savklorid gzket llegznk be.
45.5 Fordts
Ez a szcikk rszben vagy egszben az Acyl chloride cA savkloridok ers hidriddonorok, pldul ltium- m angol Wikipdia-szcikk ezen vltozatnak fordtalumnium-hidrid vagy diizobutil-alumnium-hidrid ha- sn alapul. Az eredeti cikk szerkesztit annak laptrttsra primer alkoholl redukldnak. A nagymret nete sorolja fel.
ligandumot tartalmaz ltium-tri-terc-butixialumniumhidrid a savkloridokat aldehidd reduklja, csakgy, mint
a hidrogngzzal mrgezett palldium kataliztor mellett 45.6 Hivatkozsok
vgzett Rosenmund-redukci.[7]
[1] Nomenclature of Organic Chemistry, R-5.7.6 Acid halides
45.4.2
Eleketrol reakcik
Lewis-sav kataliztor, pldul vas(III)-klorid vagy

alumnium-klorid jelenltben a savkloridok Friedel
Crafts acilezsi reakcival aroms ketonn alakulnak:[3]
Az els lpsben a savklorid a Lewis-sav hatsra disszocil:
[2] Takao Maki, Kazuo Takeda Benzoic Acid and

Derivatives Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002,
Wiley-VCH, Weinheim.
doi:10.1002/14356007.a03_555
[3] Boyd, Robert W.; Morrison, Robert. Organic chemistry.
Englewood Clis, N.J: Prentice Hall, 666762. o (1992).
ISBN 0-13-643669-2
45.6. HIVATKOZSOK
[4] Clayden, Jonathan. Organic chemistry. Oxford: Oxford University Press, 276296. o (2001). ISBN 0-19850346-6
[5] "Triphenylphosphine-carbon tetrachloride Taschner, Michael J. e-EROS: Encyclopedia of Reagents for Organic
Synthesis, 2001
[6] K. Venkataraman, and D. R. Wagle (1979.). Cyanuric chloride : a useful reagent for converting carboxylic acids into chlorides, esters, amides and peptides. Tet.
Lett. 20 (32), 30373040. o. DOI:10.1016/S00404039(00)71006-9.
[7] William Reusch: Carboxylic Acid Derivatives. VirtualText
of Organic Chemistry. Michigan State University
79
fejezet 46
Szulfontok
Az R1 SO2 OR2 ltalnos kplet sztereket szulfonsavsztereknek hvjuk,
az egyes vegyleteket a
karbonsavszterekhez hasonlan nevezzk el.
Ha
pldul R2 metilcsoport, R1 pedig triuormetilcsoport,
akkor a vegylet neve metil-triuormetnszulfont.
A szulfonsavsztereket a szerves kmiai szintzisekben reagensknt alkalmazzk, elssorban azrt, mert az
RSO2 O- csoport az SN1, SN2, E1 s E2 reakcikban j
tvoz csoport. A metil-trit pldul erlyes metilezszer. Gyakran hasznljk ket fehrjk keresztktszereinek, mint az N-hidroxiszulfoszukcinimid (szulfo-NHS),
BS3, szulfo-SMCC stb. vzoldhatv ttelre.
46.3 Pldk
Egy tipikus szulfontion szerkezete.
Mezilt (metnszulfont), CH3 SO2 O

A szulfontok a szulfonsavak si vagy szterei, bennk
RSO2 O funkcis csoport tallhat.
Trit (triuormetnszulfont), CF3 SO2 O

Tozilt (p-toluolszulfont), CH3 C6 H4 SO2 O
Bezilt (benzolszulfont), C6 H5 SO2 O
46.1 Szulfont sk
Az RSO2 O ltalnos kplet anionokat szulfontoknak
nevezzk, ezek az RSO2 OH kplet szulfonsavak konjuglt bzisai. Mivel a szulfonsavak jellemzen ers savak, a megfelel szulfontok gyenge bzisok. A szulfont anionok stabilitsa miatt a szulfontsk pldul
a szkandium-trit kationjait Lewis-savknt alkalmazzk.
A szulfontok ellltsnak klasszikus szerves kmiai reakcija az alkil-halogenidek szultokkal, pldul ntrium-szulttal vgzett reakcija, melyet elsknt
Adolph Strecker rt le 1868-ban (Strecker-fle szult alkilezs)[1] . A reakci ltalnos egyenlete:
RX + M2 SO3 RSO3 M + MX
Kataliztorknt jodidot alkalmaznak.
46.4 Lsd mg
Szulft
Szulfoxid
Szulfonil
Szulfoxil
46.5 Fordts
Ez a szcikk rszben vagy egszben a Sulfonate cm angol Wikipdia-szcikk ezen vltozatnak fordtsn alapul. Az eredeti cikk szerkesztit annak laptrtnete sorolja fel.
80
46.6. HIVATKOZSOK
46.6 Hivatkozsok
[1] Ueber eine neue Bildungsweise und die Constitution der
Sulfosuren Annalen der Chemie und Pharmacie Volume 148, Issue 1 , Pages 90 - 96 (p 90-96) 1868
doi:10.1002/jlac.18681480108
81
fejezet 47
Szulfonilcsoport
47.3 Hivatkozsok
A szulfonokban a szulfonilcsoporthoz kt sznhidrogncsoport

kapcsoldik.
A szulfonilcsoport utalhat a fknt szulfonokban elfordul funkcis csoportra vagy olyan szubsztituensre, mely
szulfonsavbl szrmaztathat egy hidroxilcsoport eltvoltsval, hasonlan az acilcsoporthoz. A szulfonilcsoport
ltalnos kplete R-S(=O)2 -R', a knatom a kt oxignhez ketts ktssel kapcsoldik.
A szulfonilcsoport ltium-alumnium-hidriddel (LiAlH4 )
sznhidrognn reduklhat.
A szervetlen kmiban az S(=O)2 csoportot, amikor az
nem sznatomhoz kapcsoldik, szulfurilnak nevezik.
47.1 Pldk
szulfonilcsoport
szubsztituensekre
A szulfonilcsoportok nevei jellemzen -zil vgek:
47.2 Fordts
Ez a szcikk rszben vagy egszben a Sulfonyl cm angol Wikipdia-szcikk ezen vltozatnak fordtsn alapul. Az eredeti cikk szerkesztit annak laptrtnete sorolja fel.
82
fejezet 48
Szulfonsavak
szulfonsav- vagy szulfonilcsoportot tartalmaz. Szmos
anyag ellltsban kataliztorknt s kztitermkknt
is hasznljk. A szulfonsavakat s sikat, a szulfontokat
rendkvl szles krben hasznljk, pldul detergensekben, antibakterilis gygyszerekben (szulfonamidok),
anioncserl gyantkban vztiszttshoz s sznezkekben. A legegyszerbb plda a metnszulfonsav
(CH3 SO2 OH), mely gyakran hasznlt szerves kmiai
reagens. Fontos reagens a p-toluolszulfonsav is. A pkrezidinszulfonsavat lelmiszer-sznezkek ellltshoz
hasznljk.
A szulfonsavak ltalnos szerkezete.
Szulfonsavaknak azokat a szerves savakat nevezzk, melyek ltalnos kplete RS(=O)2 OH, ahol az R tbbnyire sznhidrogn oldallncot jell.
(RS(=O)2 OR)
48.1 Szulfonsavak
(RS(=O)2 OH)
Metil-trit
A metnszulfonsav kalotta-modellje
A szulfonsavak jellemzen sokkal ersebb savak,

mint a megfelel karbonsavak, egyedlll sajtsguk, hogy szorosan kpesek ktdni fehrjkhez s
sznhidrtokhoz, ezrt a legtbb moshat sznezk
A szulfonsavszterek RS(=O)2 OR ltalnos kplet szerves vegyletek. A szulfonsavszterek pldul a

metil-trit j tvoz csoportok alifs nukleol szubsztitcis reakcikban.
83
84
FEJEZET 48. SZULFONSAVAK
48.3 Szulfonil-halogenidek
(RS(=O)2 X)
Szulfonil-halogenid csoportrl akkor beszlnk, ha a
szulfonil funkcis csoport egy halognatomhoz kapcsoldik. ltalnos kpletk RS(=O)2 X, ahol X halogn.
48.4 Ellltsuk
Szulfonsav a megfelel sznhidrogn szulfonlsval llthat el. Alknok esetben a reakcit vgezhetik kn-trioxiddal gzfzisban, vagy leummal vagy
klrszulfonsavval melegtve. Az aroms sznhidrogneket tmny knsavval, leummal, esetleg klrszulfonsavval reagltatva szulfonljk.[1]
48.5 Tulajdonsgaik
Az alknszulfonsavak tbbnyire nem vagy nehezen kristlyosthat, szirupszer vegyletek. A vzmentes aroms szulfonsavak ersen higroszkposak. Magas olvadspont, vztartalm kristlyaik a vizet kmiailag kttt
formban, hidroxnium-szulft (R-SO3 H3 O+ ) alakjban tartalmazzk.
A szulfonsavak ers savak, vzben ltalban jl, szerves oldszerben nem olddnak. A knsavval szemben
kalcium- s briumsjuk is vzoldhat.[1]
48.6 Lsd mg
Knsav H2 SO4
Szulfnium S+ , S+ R3
48.7 Forrsok
[1] Dr. Lempert Kroly. Szerves kmia. Budapest: Mszaki
Knyvkiad. ISBN 963-10-1191-7 (1976)
48.8 Fordts
Ez a szcikk rszben vagy egszben a Sulfonic acid cm angol Wikipdia-szcikk ezen vltozatnak fordtsn alapul. Az eredeti cikk szerkesztit annak laptrtnete sorolja fel.
48.8.1
Hivatkozsok
J.A. Titus, R. Haugland, S.O. Sharrow and D.M.

Segal , Texas red, a hydrophilic, red-emitting u-
orophore for use with uorescein in dual parameter

ow microuorometric and uorescence microscopic studies. J. Immunol. Methods 50 (1982), pp.
193204. doi:10.1016/0022-1759(82)90225-3
C. Lefevre, H.C. Kang, R.P. Haugland, N. Malekzadeh, S. Arttamangkul, and R. P. Haugland,
Texas Red-X and Rhodamine Red-X, New Derivatives of Sulforhodamine 101 and Lissamine
Rhodamine B with Improved Labeling and Fluorescence Properties, Bioconj Chem 1996, 7(4):4829 doi:10.1021/bc960034p
fejezet 49
Szulfoxidok
O
R
Szulfoxidcsoport
Szulnilcsoport
A szulfoxidok olyan kmiai vegyletek, amelyekben a

szulnil funkcis csoporthoz kt sznatom kapcsoldik.
A szulfoxidok oxidlt szuldoknak tekinthetk. Az egyik
termszetben is elfordul szulfoxid az alliin.
49.1 Ktsrendszer
A szulfoxidokat ltalban az RS(=O)R' szerkezeti kplettel jellik, ahol R s R' szerves csoportok. A kn s
oxignatom kztti kts eltr a szn s oxign kztti hagyomnyos ketts ktstl, mint amilyen pldul a
ketonokban is elfordul. Az S-O klcsnhats rszben
elektrosztatikus termszet, ami a ktst polriss teszi,
a negatv tlts az oxignen tallhat. A kts hasonl a
tercier foszn-oxidokban (R3 P=O) tallhathoz.
legyen, azaz a racimizlds sebessge szobahmrskleten alacsony. A kirlis szulfoxidokat hasznljk bizonyos
gygyszerekben, pldul az ezomeprazolban s Armodanilban, s kirlis segdanyagknt is alkalmazzk ket.[1]
Szmos kirlis szulfoxidot lltanak el akirlis szuldokbl tmenetifm s kirlis ligandum felhasznlsval vgzett aszimmetrikus katalitikus oxidcival.
A knatom egy magnyos elektronprral rendelkezik, gy 49.2 Reakcik

a molekula geometrija tetraderes, az sp sznhez hasonlan. Ha a kt szerves szubsztituens klnbz, ak- A szulfoxidokat tbbnyire szuld kiindulsi anyagbl lkor a knatom kiralitscentrum, mint pldul a metil- ltjk el oxidcival. A 2-es oxidcis llapot kenet
fenilszulfoxidban.
tartalmaz dimetil-szuld pldul a 0-s oxidcis llapoEnnek a sztereogn centrumnak az inverzijhoz elegen- t dimetil-szulfoxidd oxidlhat. Tovbbi oxidcival
den nagy energia szksges ahhoz, hogy optikailag stabil dimetil-szulfon keletkezik, amelyben a kn oxidcis sz85
86
FEJEZET 49. SZULFOXIDOK
ma +2.
A szulfoxidok, mint pldul a dimetil-szulfoxid, bzikus
karakterek, kitn ligandumok s knnyen alkilezhetk.
Az alkil-szulfoxidok ers bzis, pldul ntrium-hidrid
hatsra kpesek deprotonldni.[2]
49.3 Fordts
Ez a szcikk rszben vagy egszben a Sulfoxide cm angol Wikipdia-szcikk ezen vltozatnak fordtsn alapul. Az eredeti cikk szerkesztit annak laptrtnete sorolja fel.
49.3.1
Hivatkozsok
[1] Oxidation of suldes to chiral sulfoxides using Schi basevanadium (IV) complexes ngeles Gama, Luca Z. FloresLpez, Gerardo Aguirre, Miguel Parra-Hake, Lars H.
Hellberg, and Ratnasamy Somanathan Arkivoc MX-789E
2003 Online article
[2] Iwai, I.; Ide, J. (1988.). 2,3-Diphenyl-1,3-Butadiene.
fejezet 50
Tioacetl
C2 H4 (SH)2 + R'CHO R'CHS2 C2 H4 + H2 O
Mg az aldehidek karbonil sznatomja elektrol, a ditioacetlok deprotonlt szrmazkaiban nukleol szn centrum tallhat:
R'CHS2 C2 H4 + R2 NLi R'CLiS2 C2 H4 +
R2 NH
Ezt a reakcikszsget leginkbb az 1,3-ditiolnoknl
hasznljk ki. A sznatom polrozottsgnak megvltozst R'(H)C+ O- helyett R'CLi(SR)2 umplungnak
nevezzk.
A tioacetlok ltalnos szerkezete
50.1 Fordts
Ez a szcikk rszben vagy egszben a Thioacetal cm angol Wikipdia-szcikk ezen vltozatnak fordtsn alapul. Az eredeti cikk szerkesztit annak laptrtnete sorolja fel.
A ditioacetlok ltalnos szerkezete
A tioacetlok szerves vegyletek, az acetlok kntartalm megfeleli. Ellltsuk az acetlokhoz hasonl: tiol
s aldehid reakcijban keletkeznek:
RSH + R'CHO R'CH(OH)SR
A ditioacetlok ellltsa a tioacetlokhoz hasonl,
melyek a reakciban kztitermkknt keletkeznek:
RSH + R'CH(OH)SR R'CH(SR)2 + H2 O
A reakcik sorn jellemzen Lewis- Brnsted-savat hasznlnak kataliztorknt.
Az aldehidek s 1,2-etnditiol reakcijban keletkez ditioacetlok hasznos szerves kmiai reagensek:
87
fejezet 51
Tioaldehidek
51.2 Fordts
Ez a szcikk rszben vagy egszben a Thial cm angol
fel.
51.3 Hivatkozsok
[1] H. W. Kroto, B. M. Landsberg, R. J. Suolk, A. Vodden (1974.). The photoelectron and microwave spectra
of the unstable species thioacetaldehyde, CH3CHS, and
thioacetone, (CH3)2CS. Chem. Phys. Lett. 29 (2), 265
269. o. DOI:10.1016/0009-2614(74)85029-3.
A tioaldehidek kmiai szerkezete
A tioaldehidek a szerves vegyletek kz tartoz, tioaldehid funkcis csoportot tartalmaz vegyletek, az

aldehidek kntartalm megfelelik: bennk az aldehidek
oxignatomjt knatom helyettesti. Kpletk RC(S)H,
ahol R alkil- vagy arilcsoport. A tioaldehidek lalban instabilak pldul a tioformaldehid (H2 C=S) ciklikus trimerr, 1,3,5-tritinn kondenzldik.[1] Kell mrtk sztrikus zsfoltsg esetn stabil tioaldehidek is
izollhatk.[2]
Korbban a tioaldehidek ltezsre csapdzsi folyamatok alapjn kvetkeztettek. Pldul feltteleztk, hogy az
Fc2 P2 S4 s benzaldehid reakcijban tiobenzaldehid keletkezik, mely a tiotiofosznilidekkel cikloadduktumot,
C2 PS3 gyrt kpez.[3]
51.1 Lsd mg
Tioketon
Knorganikus vegyletek
88
[2] N. Takeda, N. Tokitoh, R. Okazaki (1997.). Synthesis, Structure, and Reactions of the First Rotational Isomers of Stable Thiobenzaldehydes, 2,4,6Tris[bis(trimethylsilyl)methyl]thiobenzaldehydes.
Chem.
Eur.
J. 3,
6269.
o.
DOI:10.1002/chem.19970030111.
[3] A. Capperucci, A. DeglInnocenti, P. Scafato, P.
Spagnolo (1995.).
Synthetic Applications of
Bis(trimethylsilyl)sulde: Part II. Synthesis of Aromatic and Heteroaromatic o-Azido-Thioaldehydes.
Chemistry Letters 24, 147. o. DOI:10.1246/cl.1995.147.
fejezet 52
Tiociant
A tiociant (vagy rgebbi nevn rodanid) az [SCN] zk, pldul kinetikai s oldhatsgi viszonyok is szeanionnak, a tiocinsav konjuglt bzisnak a neve. K- repet jtszhatnak, s ktsi izomria lphet fel (pldul
znsges szrmazkai kz tartozik a szntelen klium- [Co(NH3 )5 (NCS)]Cl2 s [Co(NH3 )5 (SCN)]Cl2 [1] .
tiociant s ntrium-tiociant s. Ugyancsak tiociantoknak nevezik az SCN funkcis csoportot tartalmaz
szerves vegyleteket is. A higany(II)-tiociantot korb52.2 Szerves tiociantok
ban a pirotechnikban hasznltk.
A tiociant az [OCN] ciantionnal analg, a benne szerepl oxignt knatom helyettesti. Az [SCN]
pszeudohalogn, reakcii hasonlsgot mutatnak a halogenidionokval. A tiociant rgebbi neve rodanid volt (a
grg rzsa szbl ereden), mivel a vassal vrs szn
komplexeket kpez. Tiociant elemi kn vagy tioszulft
cianiddal vgbemen reakcijban keletkezik:
A tiociantion szerves s tmenetifm szrmazkainak

ktsi izomerjei is ltezhetnek. A tiociantokban a
szerves csoport (vagy fmion) a knhez kapcsoldik:
az RSCN vegyletben a SC egyes kts s CN
hrmas kts tallhat[2] . Az izotiociantokban a szubsztituens a nitrgnhez kapcsoldik, az RN=C=S vegyletben S=C s C=N ketts kts van:
8 CN + S8 8 SCN
CN + S2 O23 SCN + SO23
A msodik reakcit a rodanz nven ismert szulfotranszferz enzim katalizlja, ami szerepet jtszhat a cianid
testben vgbemen mregtelentsi folyamatban.
52.1 Szerkezet, kts s koordincis kmia
A feniltiociant s fenilizotiociant ktsi izomerek, bennk eltr

ktsek tallhatk
A tiociantion rezonanciaszerkezetei
A tiociant negatv tltse krlbell egyformn oszlik

el a kn s nitrogn kztt. Ennek kvetkeztben a tiociantion mind a kn, mind a nitrognatom felli oldala nukleolknt reaglhat, azaz ambidentt ligandum.
Az [SCN] kt (MSCNM) vagy akr hrom fmatom
kztt is (>SCN or SCN<) hidat kpezhet. A ksrleti tapasztalatok alapjn ltalban megllapthat, hogy
az a osztly fmionok (hard savak) inkbb a tiociant
N atomjhoz kapcsoldnak, mg a b osztly fmionok
(soft savak) inkbb a tiociant S-atomjhoz ktdve kpeznek tiociant komplexeket. Esetenknt egyb tnye-
A szerves tiociantok a Riemschneider tiokarbamt szintzis sorn tiokarbamtt hidrolizlnak.
52.3 A vas(III) kimutatsa

Ha vas (III)-iont (Fe3+ ) tartalmaz oldathoz [SCN] -t
adunk, vrvrs oldat keletkezik a [Fe(NCS)(H2 O)5 ]2+
kpzdse miatt.
89
90
FEJEZET 52. TIOCIANT
[4] Conner GE, Wijkstrom-Frei C, Randell SH, Fernandez VE, Salathe M (2007. January). The lactoperoxidase system links anion transport to host defense
in cystic brosis. FEBS Lett. 581 (2), 2718. o.
DOI:10.1016/j.febslet.2006.12.025. PMID 17204267.
[5] White WE, Pruitt KM, Mansson-Rahemtulla B (1983.
February). Peroxidase-thiocyanate-peroxide antibacterial system does not damage DNA. Antimicrob. Agents
Chemother. 23 (2), 26772. o. PMID 6340603.
[6] Thomas EL, Aune TM (1978. May). Lactoperoxidase,
peroxide, thiocyanate antimicrobial system: correlation
of sulfhydryl oxidation with antimicrobial action. Infect.
Immun. 20 (2), 45663. o. PMID 352945.
A
vrvrs
szn
pentaakva(tiocianto-N)vas(III),
[Fe(NCS)(H2 O)5 ]2+ komplex jelzi, hogy az oldatban Fe3+
van jelen
52.4 A tiociant biokmija a gygyszatban

A tiociantrl[3] ismert, hogy fontos rsze a hipotiocianit
laktoperoxidz ltal trtn bioszintzisnek .[4][5][6]
Emiatt az emberi testben a tiociant teljes hinynak[7]
vagy cskkent mennyisgnek[8] (pldul ciszts brzis) nagy jelentsge van az emberi test vdelmi
rendszerben.[9][10]
52.5 Fordts
Ez a szcikk rszben vagy egszben a Thiocyanate cm angol Wikipdia-szcikk ezen vltozatnak fordtsn alapul. Az eredeti cikk szerkesztit annak laptrtnete sorolja fel.
52.5.1
Hivatkozsok
[1] Greenwood, Norman N.; Earnshaw, A.. Chemistry of the

Elements, 2nd, Oxford: Butterworth-Heinemann, p. 326.
o (1997. augusztus 5.). ISBN 0080379419
[2] Guy, R. G. Syntheses and Preparative Applications of
Thiocyanates in Chemistry of Cyanates and Their Derivatives, vol II. Patai, S., (Editor), John Wiley, 1977.
New York
[3] Pedemonte N, Caci E, Sondo E, Caputo A, Rhoden K,
Pfeer U, Di Candia M, Bandettini R, Ravazzolo R,
Zegarra-Moran O, Galietta LJ (2007. April). Thiocyanate transport in resting and IL-4-stimulated human
bronchial epithelial cells: role of pendrin and anion channels. J. Immunol. 178 (8), 514453. o. PMID
17404297.
[7] Childers M, Eckel G, Himmel A, Caldwell J (2007.).

A new model of cystic brosis pathology: lack
of transport of glutathione and its thiocyanate conjugates. Med. Hypotheses 68 (1), 10112. o.
DOI:10.1016/j.mehy.2006.06.020. PMID 16934416.
[8] Minarowski , Sands D, Minarowska A, Karwowska A,
Sulewska A, Gacko M, Chyczewska E (2008.). Thiocyanate concentration in saliva of cystic brosis patients. Folia Histochem. Cytobiol. 46 (2), 2456. o.
DOI:10.2478/v10042-008-0037-0. PMID 18519245.
[9] Moskwa P, Lorentzen D, Excoon KJ, Zabner J, McCray
PB, Nauseef WM, Dupuy C, Bn B (2007. January).
A novel host defense system of airways is defective in
cystic brosis. Am. J. Respir. Crit. Care Med. 175 (2),
17483. o. DOI:10.1164/rccm.200607-1029OC. PMID
17082494.
[10] Xu Y, Szp S, Lu Z (2009. December). The antioxidant role of thiocyanate in the pathogenesis of cystic
brosis and other inammation-related diseases. Proc.
Natl. Acad. Sci. U.S.A. 106 (48), 205159. o.
DOI:10.1073/pnas.0911412106. PMID 19918082.
fejezet 53
Tioszter
53.2 Reakciik
O
R
A tioszterek karbonil sznatomja nukleolekkel szemben reakcikpes, a reakcikszsg a savkloridokra emlkeztet, de enyhbb azoknl. A tioszterek gy aminokkal amidokat adnak:
SR
Thioesters provide useful chemoselectivity in

the synthesis of biomolecules.[6]
A tioszterek egyedlll reakcija a Fukuyamakapcsols, melynek sorn a tioszter palldium kataliztor hatsra cinkorganikus halogeniddel kapcsoldva
A tioszterek CSCOC funkcis csoportot tartalma- ketonn alakul.
z vegyletek, a karbonsavak s tiolok kztti szterkpzsi reakci termkei. A tioszterek szles krben elfordulnak a biokmiban, a legismertebb ilyen szrmazk az
acetil-koenzim A.
A tioszterek ltalnos szerkezete
53.1 Szintzisk
kSzmos mdszerrel elllthatk,[1] de a f eljrs tiolok A tioszterek karbonilcsoportjval szomszdos CH
[7][8]
ts
enyhn
savas
(ersebben,
mint
az
szterekben
)
s
s karbonsavak vzelvonszer jelenltben vgzett konaldolkondenzcis
reakcira
kpes.
Ilyen
reakci
jtsz[2]
denzcis reakcija:
dik le a zsrsavak bioszintzise sorn.
RSH + R'CO2 H RSC(O)R' + H2 O
53.3 Biokmia
Gyakran
hasznlt
vzmegkt
az
N,N'diciklohexilkarbodiimid (DCC) vagy hozz hasonl A tioszterek szmos bioszintetikus reakciban interreagensek.[3] Savanhidridek s egyes laktonok is medierek, tbbek kztt a zsrsavak s a mevalont, a
szteroidok elanyagnak kpzdsben s lebontsban
reakciba lpnek tiolokkal, bzis jelenltben.
is elfordulnak. Ilyen vegyletek pldul a malonil-CoA,
Alkoholokbl knyelmesen elllthatk tioecetsav fel- acetoacetil-CoA, propionil-CoA s a cinnamoil-CoA. Az
hasznlsval (Mitsunobu-reakci).[4]
acetogenezis sorn acetil-CoA kpzdik. A szrazfldi
Ugyancsak tiosztert szolgltat az alkinek s alknek tio- biomassza jelents rszt ad lignin bioszintzise a
lok jelenltben vgzett karbonilezse.[5]
kvsav tioszter szrmazkn t megy vgbe.[9] Ezek
91
92
FEJEZET 53. TIOSZTER
O
S
O
N
H
O
N
H
O
OH
NH2
HO O
P
O
O
P
O OH
N
N
HO
O OH
P
HO
O
Az acetil-koenzim A szmos biomolekula bioszintzisben

kulcsfontossg tioszter szerkezete
a vegyletek a szintetikusan ellltott megfelelikkel

analg mdon keletkeznek azzal a klnbsggel, hogy
esetkben a vzelvonszer az ATP. Ezen kvl a tioszterek fontos szerepet jtszanak a fehrjk ubikvitinnel A metil-tionbenzot szerkezeti kplete
trtn megjellsben, ami a lebontand fehrjk
jelzsre szolgl.
53.3.1
Tioszterek s az let eredete
A tioszterek az let lehetsges elfutrai.[10] Duve szerint:

rulkod jel, hogy a tioszterek nlklzhetetlen
kztitermkek szmos olyan kulcsfontossg folyamatban, melyben ATP keletkezik vagy hasznldik fel. A tioszterek rszt vesznek az sszes
szter, kztk a bonyolult lipidekben tallhatak
szintzisben is. Elfordulnak szmos sejtkomponens, pldul fehrjk, zsrsavak, szterinek,
terpnek, porrinek s ms vegyletek szintzisben is. Radsul a tioszterek tbb, klnsen
si, ATP-t felpt folyamatban kulcsfontossg
kztitermkek. Mindezen esetekben a tioszter
kzelebb van az energit felszabadt vagy felhasznl folyamathoz, mint az ATP. Ms szavakkal a tioszterek akr be is tlthettk volna
az ATP szerept egy eredetileg ATP-tl mentes
tioszter vilgban. Vgs soron [ezek] a tioszterek nyithattk meg az utat az ATP eltt,
annak foszftcsoportok kztti ktst kialakt
kpessge rvn.
53.5 Jegyzetek
[1] Fujiwara, S.; Kambe, N..
Thio-, Seleno-, and
Telluro-Carboxylic Acid Esters, Topics in Current Chemistry. Berlin / Heidelberg: Springer, 87140. o.
DOI:10.1007/b101007 (2005). ISBN 978-3-540-230120
[2] Synthesis of thioesters. Organic Chemistry Portal
[3] Mori, Y.; Seki, M. (2007.). Synthesis of Multifunctionalized Ketones Through the Fukuyama Coupling Reaction
Catalyzed by Pearlmans Catalyst: Preparation of Ethyl 6oxotridecanoate. Org. Synth. 84, 285. o. ; Coll. Vol. 11:
281
[4] Volante, R. (1981.). A new, highly ecient method for the conversion of alcohols to thiolesters and
thiols. Tetrahedron Letters 22 (33), 31193122. o.
DOI:10.1016/S0040-4039(01)81842-6.
[5] Sablon:Ullmann
53.4 Izomer vegyletek: tionszterek

A tionszterek a tioszterek izomerjei. A tionszterekben a knatom az szter karbonil oxignjt helyettesti. A
metil-tionbenzot kplete C6 H5 C(S)OCH3 . Ezeket a vegyleteket jellemzen tioacil-klorid s alkohol reakcijval lltjk el, de szterekbl is elllthatk Lawessonreagenssel.[11]
[6] (2011.) Chemoselectivity in chemical biology: Acyl

transfer reactions with sulfur and selenium. Acc. Chem.
Res. 44, 752761. o. DOI:10.1021/ar200081s. PMID
21639109.
[7] (2013.) Malonic Acid Half Oxyesters and Thioesters:
Solvent-Free Synthesis and DFT Analysis of Their Enols.
Org. Lett. 15, 38053807. o. DOI:10.1021/ol400804b.
[8] (1991.) Heterocyclic Aromatic Anions with 4n + 2
pi-Electrons. J. Org. Chem. 56, 42184223. o.
DOI:10.1021/jo00013a027.
53.6. FORDTS
[9] Lehninger, A. L.; Nelson, D. L.; Cox, M. M.. Principles of

Biochemistry, 3rd, New York: Worth Publishing (2000).
ISBN 1-57259-153-6
[10] de Duve, C. (1995.). The Beginnings of Life on Earth.
American Scientist 83 (5), 428437. o.
[11] Cremlyn, R. J.. An Introduction to Organosulfur Chemistry. Chichester: John Wiley and Sons (1996). ISBN
0-471-95512-4
53.6 Fordts
Ez a szcikk rszben vagy egszben a Thioester cm angol Wikipdia-szcikk ezen vltozatnak fordtsn alapul. Az eredeti cikk szerkesztit annak laptrtnete sorolja fel.
93
fejezet 54
Tioketn
A tioketnek knorganikus vegyletek, a ketnek kntartalm megfeleli. ltalnos kpletk R2 C=C=S, ahol
R alkil- vagy arilcsoport lehet. Tioketn (etnon) a neve
a CH2 =C=S vegyletnek is, mely a tioketnek legegyszerbb kpviselje. A tioketnek reakcikpes, polimerizcira hajlamos vegyletek. Egyes tioketnek tmenetileg keletkeznek az 1,2,3-tiadiazoln pirolzise sorn.[1]
Nhny stabil tioketn is ismert, ilyenre plda a
bisz(triuormetil)tioketn ((CF3 )2 C=C=S).[2] Egy tovbbi stabil tioketn a szn-szubszuld (S=C=C=C=S).
54.1 Jegyzetek
[1] Rmpp vegyszeti lexikon: Negyedik ktet QZs. Budapest:
Mszaki Knyvkiad, 660. o (1984). ISBN 963 10 4749
0
[2] Maynard S. Raasch Bis(triuoromethyl)thioketene.
I. Synthesis and cycloaddition reactions J.
Org.
Chem., 1970, volume 35, pp 34703483.
doi:10.1021/jo00835a064
54.2 Fordts
Ez a szcikk rszben vagy egszben a Thioketene cm angol Wikipdia-szcikk ezen vltozatnak fordtsn alapul. Az eredeti cikk szerkesztit annak laptrtnete sorolja fel.
94
fejezet 55
Tioketon
A tiobenzofenon szerkezeti kplete
tottak el.[4] A tioketonok szelntartalm megfeleli

reakcikpesebbek.[4] A szelenobenzofenon reveribilisen
dimerizldik, s ismert rla, hogy 1,3-dinekkel a
DielsAlder-reakcihoz hasonl cikloaddcis reakciba lp.[5]
A tioketonok ltalnos kplete
A tioketonok (ms nven tionok vagy tiokarbonilok)

knorganikus vegyletek, a ketonok kntartalm megfeleli. ltalnos kpletk R2 C=S. A sztrikusan nem gtolt alkiltioketonok polimerizcira vagy gyrkpzsre
hajlamosak.[1]
55.3 Jegyzetek
[1] (1974.) The photoelectron and microwave spectra of
the unstable species thioacetaldehyde, CH3CHS, and thioacetone, (CH3)2CS. Chemical Physics Letters 29 (2),
265269. o. DOI:10.1016/0009-2614(74)85029-3.
55.1 Ellltsuk
Tbbnyire ketonokbl lltjk el olyan reagensek felhasznlsval, melyek az oxignt knatomra cserlik. Az
egyik gyakran hasznlt anyag a foszfor-pentaszuld[2] s
szrmazka, a Lawesson-reagens. Egy msik eljrsban
hidrogn-klorid s hidrogn-szuld keverkt hasznljk.
Ezeken kvl bisz(trimetilszilil)szuld is alkalmazhat.[3]
55.2 Tiobenzofenon s szelenobenzofenon, a prototpusok
[2] Vivek Polshettiwar, M.P. Kaushik A new, ecient and

simple method for the thionation of ketones to thioketones
using P4 S10 /Al2 O3 " Tetrahedron Letters 2004, Volume
45, 6255-6257. doi:10.1016/j.tetlet.2004.06.091
[3] (1993.) Some recent synthetic routes to thioketones and
thioaldehydes. Chemical Society Reviews 22 (3), 199. o.
DOI:10.1039/CS9932200199.
[4] (2000.) Heavy ketones, the heavier element congeners of
a ketone. Accounts of chemical research 33 (9), 625630.
o. DOI:10.1021/ar980073b. PMID 10995200.
A tiobenzofenon ((C6 H5 )2 CS) stabil, mlykk szn vegylet, amely jl olddik szerves oldszerekben. Levegn fotooxidci rvn benzofenonn s knn alakul.
Felfedezse ta szmos rokon tioketont ll95
[5] (1990.) Synthesis and Cycloadditions of Monomeric Selenobenzophenone.

Angewandte Chemie International Edition in English 29 (9), 1067.
o.
DOI:10.1002/anie.199010671.
96
55.4 Fordts
Ez a szcikk rszben vagy egszben a Thioketone cm angol Wikipdia-szcikk ezen vltozatnak fordtsn alapul. Az eredeti cikk szerkesztit annak laptrtnete sorolja fel.

Denition of Thioketones in the IUPAC Gold Book
Denition of Selones in the IUPAC Gold Book

Tioaldehidek
Tioketn
FEJEZET 55. TIOKETON
55.7. TEXT AND IMAGE SOURCES, CONTRIBUTORS, AND LICENSES
97
55.7 Text and image sources, contributors, and licenses

55.7.1
Text
Benzaldehid Forrs: https://hu.wikipedia.org/wiki/Benzaldehid?oldid=14648856 Kzremkdk: Syp, FlaBot, AsgardBot, DorganBot,

SamatBot, Xxxx00, Cicalanyka, Luckas-bot, Zxabot, TaxoBot, XZeroBot, Xqbot, Broadbot, Hkbot, Pagony, BinBott, Yikrazuul, Addbot
s Atobot
Dietil-ter Forrs: https://hu.wikipedia.org/wiki/Dietil-%C3%A9ter?oldid=16261807 Kzremkdk: Syp, Chobot, Dorgan, Timur lenk,
Gyurika, SieBot, Loveless, Szalax, SamatBot, Zsros Krm, Xxxx00, Zorrobot, Stewe, Luckas-bot, Szaszicska, XZeroBot, Deni42, Xqbot,
RedBot, Jvori Istvn, GumiBot, FoxBot, EmausBot, BinBott, Gyimhu, DanjanBot, Addbot, Atobot, Mzsolt485 s Nvtelen: 3
Etanol Forrs: https://hu.wikipedia.org/wiki/Etanol?oldid=16215244 Kzremkdk: Hashar, Syp, Linkoman, RockyHu, Nagytibi,
Tsch81, KeFe, FlaBot, Dorgan, Gtopor, Burumbtor, Villanueva, Vadaro, LouisBB, Escarbot, Thijs!bot, JAnDbot, CommonsDelinker,
Damibot, DorganBot, BinBot, Pasztillabot, Cherybot, VolkovBot, Nemeth Mark, D.i.l., TXiKiBoT, Myrmeleon formicarius, SieBot, Hungarikusz Firksz, Idioma-bot, Loveless, AlleborgoBot, Gizmka, Crimea, Tosan, Mario~huwiki, Vergilius, Gregorius Pilosus, Szalax,
SamatBot, Sie, Zsros Krm, Alexbot, Karesz52, Purbo T, Jozeee, PityuBot, Xxxx00, WikiDreamer Bot, OsBlink, Luckas-bot, Ptbotgourou, Nallimbot, Szaszicska, ArthurBot, XZeroBot, Bitman, Xqbot, SassoBot, Almabot, RibotBOT, Jvori Istvn, TobeBot, D'ohBot,
Louperibot, Hkbot, B.Zsoltbot, DSisyphBot, Tambo, Gerakibot, Majsztro, EmausBot, Mizormice, Phoney, HRoestBot, Gigaman94, ChuispastonBot, Gyimhu, TomcsyBot, MerlIwBot, BlaBla, Legobot, Voxfax, Glikol s Nvtelen: 20
Toluol Forrs: https://hu.wikipedia.org/wiki/Toluol?oldid=16305282 Kzremkdk: Moja, Tsch81, Buda, Szajci, VolkovBot, SieBot,
Loveless, GegeZ, Fausto, SamatBot, PixelBot, SilvonenBot, Xxxx00, WikiDreamer Bot, Luckas-bot, O.pal222, Szaszicska, XZeroBot,
DirlBot, RibotBOT, Jvori Istvn, TobeBot, EmausBot, BinBott, WikitanvirBot, AvocatoBot, Addbot s Nvtelen: 4
Aceton Forrs: https://hu.wikipedia.org/wiki/Aceton?oldid=16274190 Kzremkdk: Linkoman, NyenyecBot, Tsch81, Teemeah, YurikBot, Villanueva, Thijs!bot, JAnDbot, TuvicBot, AsgardBot, DorganBot, Pasztillabot, VolkovBot, TXiKiBoT, Aibot, SieBot, Mario~huwiki,
Vergilius, SamatBot, BodhisattvaBot, BOTarate,
robot, Pogibetti, Xxxx00, Nemezis, Luckas-bot, Szaszicska, ArthurBot, XZeroBot, Xqbot, Rubinbot, TobeBot, B.Zsoltbot, Pagony, EmausBot, BinBott, Gyimhu, Addihockey10 (automated), Dexbot, Legobot, Glikol
s Nvtelen: 9
Xilol Forrs: https://hu.wikipedia.org/wiki/Xilol?oldid=16215299 Kzremkdk: AsgardBot, Lhgergo, SamatBot, PityuBot, Xxxx00,
Peti610bot, Zorrobot, Luckas-bot, Amirobot, Rubinbot, Jvori Istvn, TobeBot, EmausBot, WikitanvirBot, Addbot s Nvtelen: 1
Benzol Forrs: https://hu.wikipedia.org/wiki/Benzol?oldid=16215291 Kzremkdk: GrinBot, Moja, Linkoman, Nagytibi, Tsch81,
YurikBot, Leicester, Dorgan, Loldi, Escarbot, Thijs!bot, JAnDbot, Engusz, R.j.lupin, Buda, DorganBot, Bot-Schafter, Szajci, Pasztillabot, VolkovBot, SieBot, AlleborgoBot, GegeZ, Petike009, Thabet Mona, PipepBot, Ferike333, Mario~huwiki, Vergilius, DragonBot, SamatBot, Zsros Krm, SilvonenBot, Xxxx00, Luckas-bot, Gemini1980, Ptbotgourou, Szaszicska, ArthurBot, XZeroBot, Xqbot,
Laszlovszky Andrs, Jvori Istvn, TobeBot, FoxBot, R.eszti, EmausBot, ZroBot, WikitanvirBot, TomcsyBot, Ripchip Bot, Vagobot,
Justincheng12345-bot, Dexbot, BlaBla, Legobot, Czottos s Nvtelen: 7
Tetrahidrofurn Forrs: https://hu.wikipedia.org/wiki/Tetrahidrofur%C3%A1n?oldid=13567995 Kzremkdk: AsgardBot, SamatBot, Xxxx00, Luckas-bot, Amirobot, Szaszicska, XZeroBot, EmausBot, ZroBot, BinBott, Gyimhu, Vagobot, Makecat-bot, Addbot s
Nvtelen: 1
Acetofenon Forrs: https://hu.wikipedia.org/wiki/Acetofenon?oldid=14645395 Kzremkdk: Syp, Thijs!bot, AsgardBot, VolkovBot,
Loveless, Lexi, SamatBot, MelancholieBot, Xxxx00, Zorrobot, XZeroBot, EmausBot, ZroBot, BinBott, Addihockey10 (automated),
Addbot, Atobot s Nvtelen: 2
Izopropil-alkohol Forrs: https://hu.wikipedia.org/wiki/Izopropil-alkohol?oldid=16110559 Kzremkdk: AsgardBot, BinBot, VolkovBot, Xxxx00, Luckas-bot, Amirobot, Ptbotgourou, ArthurBot, XZeroBot, Xqbot, Rubinbot, RedBot, RibotBOT, TobeBot, D'ohBot, Dokijo, DSisyphBot, EmausBot, BinBott, WikitanvirBot, Gyimhu, MerlIwBot, Osmobenzene, Dexbot, BlaBla, Addbot s Nvtelen: 3
Kloroform Forrs: https://hu.wikipedia.org/wiki/Kloroform?oldid=16261816 Kzremkdk: Syp, Escarbot, Thijs!bot, AsgardBot, Gyurika, BinBot, VolkovBot, TXiKiBoT, SieBot, Vergilius, SamatBot, MelancholieBot, Xxxx00, Peti610bot, Luckas-bot, Amirobot, ArthurBot, Med-bel, Xqbot, Laszlovszky Andrs, Jzana, RibotBOT, Jvori Istvn, Chenorb, FoxBot, HRoestBot, BinBott, Gyimhu, Rezabot,
SamoaBot s Nvtelen: 3
FriedelCrafts-reakcik Forrs: https://hu.wikipedia.org/wiki/Friedel%E2%80%93Crafts-reakci%C3%B3k?oldid=13270175 Kzremkdk: Benn, Petej, SilvonenBot, Xxxx00, Holdkros, Luckas-bot, Szaszicska, Xqbot, Chenorb, DeniBot, Krsztn, JYBot, Addbot
s Nvtelen: 1
Redoxireakci Forrs: https://hu.wikipedia.org/wiki/Redoxireakci%C3%B3?oldid=16305306 Kzremkdk: Syp, OsvtA, NCurse,
Gtopor, Buda, Bader, DenesFeri, GegeZ, SamatBot, Xxxx00, Szaszicska, XZeroBot, Sasuke88, Pagony, EmausBot, MerlIwBot, Rlevente,
DanjanBot s Nvtelen: 11
Eliminci (kmia) Forrs: https://hu.wikipedia.org/wiki/Elimin%C3%A1ci%C3%B3_(k%C3%A9mia)?oldid=15534136 Kzremkdk: Misibacsi, Binris, Szajci, Pakos, SilvonenBot, Ssplat, Xxxx00, Cicalanyka, Luckas-bot, Szaszicska, Xqbot, Hkbot, TjBot, EmausBot,
ChuispastonBot, AvocatoBot, JYBot, Addbot, Atobot s Nvtelen: 1
Addci Forrs: https://hu.wikipedia.org/wiki/Add%C3%ADci%C3%B3?oldid=13387865 Kzremkdk: Syp, Burumbtor, Doncsecz,
Raziel, MelancholieBot, Xxxx00, Muro Bot, Luckas-bot, Szaszicska, ArthurBot, LaaknorBot, Xqbot, Rubinbot, RedBot, Chenorb, Hkbot,
PhHG, MerlIwBot, GrouchoBot, DarafshBot, DanjanBot, JYBot, Cervus, Addbot s Nvtelen: 3
Szubsztitci Forrs: https://hu.wikipedia.org/wiki/Szubsztit%C3%BAci%C3%B3?oldid=15325858 Kzremkdk: Dorgan, Burumbtor, BinBot, Istvnka, SieBot, SamatBot, Alexbot, SilvonenBot, Jozeee, Xxxx00, Cicalanyka, Luckas-bot, Szaszicska, XZeroBot, Bitman,
RedBot, Chenorb, ZroBot, DarafshBot, JYBot, Addbot s Nvtelen: 5
Funkcis csoport Forrs: https://hu.wikipedia.org/wiki/Funkci%C3%B3s_csoport?oldid=14801135 Kzremkdk: LouisBB, Slemi,
Szajci, Edgar181, SamatBot, Xxxx00, Luckas-bot, Ptbotgourou, Szaszicska, ArthurBot, RibotBOT, Hkbot, December, ZooFari, DeniBot,
RicHard-59, Sphenodon, McZusatz, Addihockey10 (automated), DanjanBot, YFdyh-bot s Addbot
98
Acetilcsoport Forrs: https://hu.wikipedia.org/wiki/Acetilcsoport?oldid=15598861 Kzremkdk: Syp, DorganBot, VolkovBot, TXiKiBoT, SamatBot, Kicsikapus, HuckFinn, SilvonenBot, MelancholieBot, Xxxx00, WikiDreamer Bot, Luckas-bot, Csigabi, Jani101, Xqbot,
EmausBot, ZroBot, HRoestBot, WikitanvirBot, YFdyh-bot, Addbot, DrNagyE s Nvtelen: 1
Acilcsoport Forrs: https://hu.wikipedia.org/wiki/Acilcsoport?oldid=15168616 Kzremkdk: Fausto s Szaszicska
Alkil Forrs: https://hu.wikipedia.org/wiki/Alkil?oldid=15649397 Kzremkdk: Hkoala s Szaszicska
Allnek Forrs: https://hu.wikipedia.org/wiki/All%C3%A9nek?oldid=13278800 Kzremkdk: SamatBot, Xxxx00, Szaszicska, EmausBot, DeniBot, Movses-bot s Legobot
Arilcsoport Forrs: https://hu.wikipedia.org/wiki/Arilcsoport?oldid=13273392 Kzremkdk: Xxxx00, Luckas-bot, Ptbotgourou, Szaszicska, Xqbot, Rubinbot, DeniBot, WikitanvirBot, Vagobot s Addbot
Benzilcsoport Forrs: https://hu.wikipedia.org/wiki/Benzilcsoport?oldid=14154228 Kzremkdk: Karmela, Szaszicska s Legobot
Benzoil Forrs: https://hu.wikipedia.org/wiki/Benzoil?oldid=13278804 Kzremkdk: Luckas-bot, Szaszicska, EmausBot, DeniBot,
MerlIwBot s Legobot
Ciant Forrs: https://hu.wikipedia.org/wiki/Cian%C3%A1t?oldid=14765743 Kzremkdk: SamatBot, Nullextrakadmia, Xxxx00,
Szaszicska, ZroBot, DeniBot, Mjbmrbot, DanjanBot, Addbot s Nvtelen: 1
Diolok Forrs: https://hu.wikipedia.org/wiki/Diolok?oldid=15302958 Kzremkdk: Karmela, Szaszicska s Addbot
Enaminok Forrs: https://hu.wikipedia.org/wiki/Enaminok?oldid=13273474 Kzremkdk: Xxxx00, Luckas-bot, Szaszicska, Csigabi,
Movses-bot, Justincheng12345-bot s Addbot
Enolt anion Forrs: https://hu.wikipedia.org/wiki/Enol%C3%A1t_anion?oldid=13278792 Kzremkdk: Xxxx00, Szaszicska, Hkbot,
SzabBot, DeniBot, DanjanBot s Addbot
Enonok Forrs: https://hu.wikipedia.org/wiki/Enonok?oldid=13279230 Kzremkdk: Xxxx00, Szaszicska, EmausBot, DeniBot, MerlIwBot s Legobot
Fenilcsoport Forrs: https://hu.wikipedia.org/wiki/Fenilcsoport?oldid=13272749 Kzremkdk: Xxxx00, Luckas-bot, Szaszicska, Xqbot, RibotBOT, DeniBot, JackieBot, Ripchip Bot s Addbot
Fluorszulfont Forrs: https://hu.wikipedia.org/wiki/Fluorszulfon%C3%A1t?oldid=13346296 Kzremkdk: Szaszicska s Legobot
Hidroxilcsoport Forrs: https://hu.wikipedia.org/wiki/Hidroxilcsoport?oldid=15239597 Kzremkdk: Fausto, Szaszicska, Nyi,
Sphenodon, Glikol, Halsz Jnos, Tudor987, Atobot s Nvtelen: 1
Imid Forrs: https://hu.wikipedia.org/wiki/Imid?oldid=14154428 Kzremkdk: TXiKiBoT, Xxxx00, Szaszicska, ArthurBot, EmausBot, ZroBot, DeniBot, Gyimhu, KarmelaBot, YFdyh-bot s Addbot
Izociantok Forrs: https://hu.wikipedia.org/wiki/Izocian%C3%A1tok?oldid=15383064 Kzremkdk: Linkoman, Dorgan, Xxxx00,
Luckas-bot, Szaszicska, ArthurBot, DeniBot, Gyimhu, DarafshBot, Legobot s Nvtelen: 1
Karbamtok Forrs: https://hu.wikipedia.org/wiki/Karbam%C3%A1tok?oldid=15113723 Kzremkdk: Szaszicska, B.Zsoltbot,
He.henrikBot, DanjanBot, KarmelaBot s SamoaBot
Karbonilcsoport Forrs: https://hu.wikipedia.org/wiki/Karbonilcsoport?oldid=13151130 Kzremkdk: Luckas-bot, Szaszicska, TjBot,
DeniBot, Gyimhu, Trang Oul, MerlIwBot s SamoaBot
Ketnek Forrs: https://hu.wikipedia.org/wiki/Ket%C3%A9nek?oldid=13469714 Kzremkdk: Szaszicska
Kumulnek Forrs: https://hu.wikipedia.org/wiki/Kumul%C3%A9nek?oldid=13198474 Kzremkdk: Szaszicska, EmausBot, DeniBot, DanjanBot, Justincheng12345-bot s SamoaBot
Metiln Forrs: https://hu.wikipedia.org/wiki/Metil%C3%A9n?oldid=14336930 Kzremkdk: Orci, Xxxx00, Luckas-bot, Szaszicska,
ZroBot, DeniBot, Movses-bot, Legobot s Atobot
Metincsoport Forrs: https://hu.wikipedia.org/wiki/Metincsoport?oldid=13261315 Kzremkdk: Xxxx00, Farkasgergely, Szaszicska,
ArthurBot, DeniBot, WikitanvirBot, MerlIwBot, Legobot s Nvtelen: 1
Nitrt-szter Forrs: https://hu.wikipedia.org/wiki/Nitr%C3%A1t-%C3%A9szter?oldid=14155594 Kzremkdk: Szaszicska s KarmelaBot
Nitrilek Forrs: https://hu.wikipedia.org/wiki/Nitrilek?oldid=15534838 Kzremkdk: Rodrigo, VolkovBot, TXiKiBoT, Alexbot,
Xxxx00, Luckas-bot, Szaszicska, ZroBot, DeniBot, WikitanvirBot, KarmelaBot, Addbot s Nvtelen: 2
Nitrzamin Forrs: https://hu.wikipedia.org/wiki/Nitr%C3%B3zamin?oldid=15524579 Kzremkdk: Szaszicska
Savanhidridek Forrs: https://hu.wikipedia.org/wiki/Savanhidridek?oldid=14155971 Kzremkdk: JAnDbot, Istvnka, Xxxx00,
Luckas-bot, Szaszicska, Porrima, DeniBot, Movses-bot, GrouchoBot, KarmelaBot, Legobot s MaChe
Savkloridok Forrs: https://hu.wikipedia.org/wiki/Savkloridok?oldid=14155978 Kzremkdk: Szaszicska s KarmelaBot
Szulfontok Forrs: https://hu.wikipedia.org/wiki/Szulfon%C3%A1tok?oldid=14155991 Kzremkdk: SieBot, Xxxx00, Szaszicska,
Hkbot, ZroBot, DeniBot, KarmelaBot s Legobot
Szulfonilcsoport Forrs: https://hu.wikipedia.org/wiki/Szulfonilcsoport?oldid=13022584 Kzremkdk: Szaszicska s Csigabi
Szulfonsavak Forrs: https://hu.wikipedia.org/wiki/Szulfonsavak?oldid=15207439 Kzremkdk: Xxxx00, Szaszicska, EmausBot, Mizormice, ZroBot, DeniBot, JackieBot, Movses-bot, Ripchip Bot, MerlIwBot, KarmelaBot, Dexbot, Makecat-bot, Addbot s MaChe
Szulfoxidok Forrs: https://hu.wikipedia.org/wiki/Szulfoxidok?oldid=13270107 Kzremkdk: Xxxx00, MystBot, Luckas-bot, Szaszicska, ArthurBot, RedBot, FoxBot, ZroBot, DeniBot s Addbot
Tioacetl Forrs: https://hu.wikipedia.org/wiki/Tioacet%C3%A1l?oldid=14493946 Kzremkdk: Szaszicska
Tioaldehidek Forrs: https://hu.wikipedia.org/wiki/Tioaldehidek?oldid=15011747 Kzremkdk: Xxxx00, MystBot, Szaszicska, ZroBot, DeniBot s Legobot
Tiociant Forrs: https://hu.wikipedia.org/wiki/Tiocian%C3%A1t?oldid=13269715 Kzremkdk: Xxxx00, Szaszicska, TjBot, EmausBot, DeniBot, AvocatoBot, DanjanBot s Addbot
Tioszter Forrs: https://hu.wikipedia.org/wiki/Tio%C3%A9szter?oldid=15205756 Kzremkdk: Szaszicska
Tioketn Forrs: https://hu.wikipedia.org/wiki/Tioket%C3%A9n?oldid=14486202 Kzremkdk: Szaszicska
Tioketon Forrs: https://hu.wikipedia.org/wiki/Tioketon?oldid=15749288 Kzremkdk: Szaszicska s Gyimhu
55.7.2
99
Images
Fjl:1-amino-group.png Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/9/92/1%C2%B0-amino-group.png Licenc: Public

domain Kzremkdk: ? Eredeti mvsz: ?
Fjl:2,3,3triMethylPentane.png Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/d/db/2%2C3%2C3triMethylPentane.png
Licenc: CC-BY-SA-3.0 Kzremkdk: ? Eredeti mvsz: ?
Fjl:2-pyridyl.png Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/7/7b/2-pyridyl.png Licenc: Public domain Kzremkdk:
? Eredeti mvsz: ?
Fjl:3-MethylPentaneHighlighted.png Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/1/1a/3-MethylPentaneHighlighted.
png Licenc: CC-BY-SA-3.0 Kzremkdk: ? Eredeti mvsz: ?
Fjl:3-pyridyl.png Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/4/45/3-pyridyl.png Licenc: Public domain Kzremkdk:
? Eredeti mvsz: ?
Fjl:4-pyridyl.png Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/a/a7/4-pyridyl.png Licenc: Public domain Kzremkdk:
? Eredeti mvsz: ?
Fjl:Acetaldehyde-skeletal.svg Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/6/6a/Acetaldehyde-skeletal.svg Licenc: Public domain Kzremkdk: Transferred from en.wikipedia Eredeti mvsz: Original uploader was SyntaxError55 at en.wikipedia
Fjl:Acetamide_skeletal.svg Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/c/cf/Acetamide_skeletal.svg Licenc: Public domain Kzremkdk: A feltlt sajt munkja Eredeti mvsz: Ed (Edgar181)
Fjl:Acetic-acid-2D-skeletal.svg Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/0/08/Acetic-acid-2D-skeletal.svg Licenc:
Public domain Kzremkdk: ? Eredeti mvsz: ?
Fjl:Acetofenon.png Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/hu/9/93/Acetofenon.png Licenc: ? Kzremkdk:
Sajt termk
Eredeti mvsz: ?
Fjl:Acetone-2D-skeletal.svg Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/f/fb/Acetone-2D-skeletal.svg Licenc: Public
domain Kzremkdk: Vector version of File:Acetone-2D-skeletal.png by Ben Mills Eredeti mvsz: Fvasconcellos
Fjl:Acetone-3D-balls.png Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/8/8d/Acetone-3D-balls.png Licenc: Public domain Kzremkdk: A feltlt sajt munkja Eredeti mvsz: Ben Mills
Fjl:Acetone-3D-vdW.png Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/e/ec/Acetone-3D-vdW.png Licenc: Public domain Kzremkdk: A feltlt sajt munkja Eredeti mvsz: Ben Mills
Fjl:Acetophenone-from-xtal-3D-balls.png
Acetophenone-from-xtal-3D-balls.png Licenc:
Mills
Forrs:
https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/a/ab/
Public domain Kzremkdk: A feltlt sajt munkja Eredeti mvsz: Ben
Fjl:Acetophenone_structure.svg Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/e/e5/Acetophenone_structure.svg Licenc:

Public domain Kzremkdk: A feltlt sajt munkja Eredeti mvsz: Su-no-G
Fjl:Acetyl-CoA-2D.svg Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/e/ea/Acetyl-CoA-2D.svg Licenc: Public domain
Kzremkdk: A feltlt sajt munkja Eredeti mvsz: User:Bryan Derksen
Fjl:Acetyl-chloride.png Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/d/d8/Acetyl-chloride.png Licenc: Public domain
Kzremkdk: ? Eredeti mvsz: ?
Fjl:Acetyl_group.png Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/9/93/Acetyl_group.png Licenc: Public domain Kzremkdk: own work (drawn with MDL ISISDraw ) Eredeti mvsz: Dschanz
Fjl:Acetylene-2D.svg Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/e/e3/Acetylene-2D.svg Licenc: Public domain Kzremkdk: Own work, made with BKchem and hand edited. Eredeti mvsz: Yikrazuul; Sarregouset (Talk)
Fjl:Action_of_thionyl_chloride_on_carboxylic_acid.png Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/b/b0/Action_
of_thionyl_chloride_on_carboxylic_acid.png Licenc: Public domain Kzremkdk: A feltlt sajt munkja Eredeti mvsz: Rieman 82
Fjl:Acyl-chloride.png Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/7/7a/Acyl-chloride.png Licenc: Public domain Kzremkdk: ? Eredeti mvsz: ?
Fjl:Acyl-halide-skeletal.png Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/e/e4/Acyl-halide-skeletal.png Licenc: Public
Fjl:Acyl_Halide.PNG Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/a/a6/Acyl_Halide.PNG Licenc: Public domain Kzremkdk: ? Eredeti mvsz: ?
Fjl:Acyl_group_V.0.svg Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/6/6d/Acyl_group_V.0.svg Licenc: Public domain
Kzremkdk: A feltlt sajt munkja Eredeti mvsz: J
Fjl:Alcohol-(general)-skeletal.png
Forrs:
https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/9/93/Alcohol-%28general%
29-skeletal.png Licenc: Public domain Kzremkdk: A feltlt sajt munkja Eredeti mvsz: Benjah-bmm27 (vitalap szerkesztsei)
Fjl:Aldehyde2.png Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/3/3a/Aldehyde2.png Licenc: Public domain Kzremkdk: ? Eredeti mvsz: ?
Fjl:Aldehyde_to_nitril_conversion.png Forrs:
https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/c/c7/Aldehyde_to_nitril_
conversion.png Licenc: CC-BY-SA-3.0 Kzremkdk: en:Image:Aldehyde_to_nitril_conversion.png Eredeti mvsz: V8rik
Fjl:Aldimine-(primary)-skeletal.png Forrs:
https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/4/48/Aldimine-%28primary%
29-skeletal.png Licenc: Public domain Kzremkdk: ? Eredeti mvsz: ?
Fjl:Aldimine-(secondary)-skeletal.png Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/9/9c/Aldimine-%28secondary%
100
Fjl:Alkene-2D-skeletal.svg Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/f/fe/Alkene-2D-skeletal.svg Licenc: GFDL

Kzremkdk: Own work, made with BKchem and hand edited. Eredeti mvsz: Sarregouset (Talk)
Fjl:Alkyl-(general)-skeletal.svg Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/d/d7/Alkyl-%28general%29-skeletal.svg
Licenc: Public domain Kzremkdk: ? Eredeti mvsz: ?
Fjl:Alkyl.png Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/8/8c/Alkyl.png Licenc: Public domain Kzremkdk: ? Eredeti mvsz: ?
Fjl:Alkyne_general.svg Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/7/76/Alkyne_general.svg Licenc: Public domain
Kzremkdk: Selfmade with ChemDraw. Eredeti mvsz: Calvero.
Fjl:Allene.png Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/a/aa/Allene.png Licenc: Public domain Kzremkdk: ? Eredeti mvsz: ?
Fjl:Allene3D.png Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/b/b6/Allene3D.png Licenc: Public domain Kzremkdk:
A feltlt sajt munkja Eredeti mvsz: Edgar181
Fjl:Allene_chirality.png Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/2/20/Allene_chirality.png Licenc: Public domain
Fjl:Allene_symmetry.png Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/d/d5/Allene_symmetry.png Licenc: Public domain Kzremkdk: ? Eredeti mvsz: ?
Fjl:Allyl-isothiocyanate-2D-skeletal.png
Forrs:
https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/9/98/
Allyl-isothiocyanate-2D-skeletal.png Licenc: Public domain Kzremkdk: ? Eredeti mvsz: ?
Fjl:Amide-(tertiary)-skeletal.png Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/2/25/Amide-%28tertiary%29-skeletal.
png Licenc: Public domain Kzremkdk: ? Eredeti mvsz: ?
Fjl:Amide-general.png Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/2/2e/Amide-general.png Licenc: Public domain
Fjl:Amidedehydration.png Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/7/70/Amidedehydration.png Licenc: CC-BYSA-3.0 Kzremkdk: Transferred from en.wikipedia Eredeti mvsz: Original uploader was V8rik at en.wikipedia
Fjl:Amine-(secondary).png Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/b/b7/Amine-%28secondary%29.png Licenc:
Fjl:Amine-(tertiary).png Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/8/84/Amine-%28tertiary%29.png Licenc: Public
Fjl:Amygdalin_structure.svg Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/0/02/Amygdalin_structure.svg Licenc: Public
domain Kzremkdk: A feltlt sajt munkja Eredeti mvsz: Yikrazuul (<a href='//commons.wikimedia.org/wiki/User_talk:Yikrazuul'
title='User talk:Yikrazuul'>talk</a>)
Fjl:Amyl_nitrate.svg Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/d/d4/Amyl_nitrate.svg Licenc: Public domain Kzremkdk: A feltlt sajt munkja Eredeti mvsz: ZooFari
Fjl:Amyl_nitrite.svg Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/3/33/Amyl_nitrite.svg Licenc: Public domain Kzremkdk: Selfmade with ChemDraw. Eredeti mvsz: Calvero.
Fjl:Aryl_groups.PNG Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/4/47/Aryl_groups.PNG Licenc: Public domain Kzremkdk: thozva az en.wikipedia projektbl a Commonsba. Eredeti mvsz: Shoyrudude555 a(z) angol Wikipdia-rl
Fjl:Azide-2D.png Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/6/6c/Azide-2D.png Licenc: Public domain Kzremkdk:
? Eredeti mvsz: ?
Fjl:Azo-group.png Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/7/7b/Azo-group.png Licenc: Public domain Kzremkdk: ? Eredeti mvsz: ?
Fjl:Benzaldehid.png Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/hu/7/73/Benzaldehid.png Licenc: CC-BY-SA-3.0 Kzremkdk:
Sajt termk
Eredeti mvsz:
Sajt termk
Fjl:Benzaldehyde-3D-vdW.png Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/0/0a/Benzaldehyde-3D-vdW.png Licenc:
Fjl:Benzaldehyde.png Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/9/9b/Benzaldehyde.png Licenc: CC-BY-SA-3.0 Kzremkdk: A feltlt sajt munkja Eredeti mvsz: Wikimuzg
Fjl:Benzene_structure.png Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/6/67/Benzene_structure.png Licenc: CC-BYSA-3.0 Kzremkdk: ? Eredeti mvsz: ?
Fjl:Benzenesulfonic-acid-2D-skeletal.png
Forrs:
Benzenesulfonic-acid-2D-skeletal.png Licenc: Public domain Kzremkdk: ? Eredeti mvsz: ?
Fjl:Benzonitrile_structure.png Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/f/fe/Benzonitrile_structure.png Licenc:
CC-BY-SA-3.0 Kzremkdk: ? Eredeti mvsz: ?
Fjl:Benzoyl_chloride.png Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/2/2a/Benzoyl_chloride.png Licenc: Public domain Kzremkdk: ? Eredeti mvsz: ?
Fjl:Benzyl-bromide-skeletal.svg Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/9/9c/Benzyl-bromide-skeletal.svg Licenc:
Fjl:Benzyl-group.png Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/4/41/Benzyl-group.png Licenc: Public domain Kzremkdk: ? Eredeti mvsz: ?
101
Fjl:Benzylphosphonic-acid-2D-skeletal.png
Forrs:
https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/8/8d/
Benzylphosphonic-acid-2D-skeletal.png Licenc: Public domain Kzremkdk: ? Eredeti mvsz: ?
Fjl:Books-aj.svg_aj_ashton_01f.svg Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/3/32/Books-aj.svg_aj_ashton_01f.
svg Licenc: Public domain Kzremkdk: Self-made. Color theme based on en:Image:Books-aj.svg aj ashton 01f.png by Pegship. Eredeti
mvsz: Rocket000
Fjl:Bromo-group.png Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/c/cc/Bromo-group.png Licenc: Public domain Kzremkdk: A feltlt sajt munkja Eredeti mvsz: Ben Mills
Fjl:BromoethaneSN2reaction-small.png
Forrs:
https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/f/f9/
BromoethaneSN2reaction-small.png Licenc: Public domain Kzremkdk: https://secure.wikimedia.org/wikipedia/en/wiki/Image:
BromoethaneSN2reaction-small.png Eredeti mvsz: en:User:Benjah-bmm27
Fjl:Bromomethane-2D.png Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/9/9f/Bromomethane-2D.png Licenc: Public
Fjl:Butanone-structure-skeletal.png Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/6/62/Butanone-structure-skeletal.
Fjl:Carbamate-group-2D.png Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/4/41/Carbamate-group-2D.png Licenc:
Public domain Kzremkdk: A feltlt sajt munkja Eredeti mvsz: Ben Mills
Fjl:Carbamates-thiocarbamates-dithiocarbamates-general-2D.png Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/0/
0e/Carbamates-thiocarbamates-dithiocarbamates-general-2D.png Licenc: Public domain Kzremkdk: A feltlt sajt munkja Eredeti mvsz: Ben Mills
Fjl:Carbaryl-2D-skeletal.png Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/0/00/Carbaryl-2D-skeletal.png Licenc: Public domain Kzremkdk: A feltlt sajt munkja Eredeti mvsz: Ben Mills
Fjl:Carbene.png Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/5/57/Carbene.png Licenc: Public domain Kzremkdk:
A feltlt sajt munkja Eredeti mvsz: Edgar181
Fjl:Carbocyanation.png Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/f/f7/Carbocyanation.png Licenc: CC-BY-SA-3.0
Kzremkdk: thozva az en.wikipedia projektbl a Commonsba. Eredeti mvsz: V8rik a(z) angol Wikipdia-rl
Fjl:Carbon_dioxide.svg Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/5/5a/Carbon_dioxide.svg Licenc: Public domain
Kzremkdk: A feltlt sajt munkja Eredeti mvsz: Yikrazuul
Fjl:Carbonate-group.png Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/5/5f/Carbonate-group.png Licenc: Public domain
Fjl:Carboxylate-canonical-forms.png Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/3/3f/Carboxylate-canonical-forms.
Fjl:Carboxylate-resonance-hybrid.png
Forrs:
https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/8/8e/
Carboxylate-resonance-hybrid.png Licenc: Public domain Kzremkdk: ? Eredeti mvsz: ?
Fjl:Carboxylic-acid-anhydride.png Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/a/a4/Carboxylic-acid-anhydride.png
Licenc: Public domain Kzremkdk: ? Eredeti mvsz: ?
Fjl:Carboxylic-acid-skeletal.svg Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/b/bf/Carboxylic-acid-skeletal.svg Licenc:
Public domain Kzremkdk: Ez a vektorgrakus kp Inkscape segtsgvel kszlt. Eredeti mvsz: converted to svg by -- De.Nobelium
Fjl:Carboxylic-acid.svg Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/b/b5/Carboxylic-acid.svg Licenc: Public domain
Kzremkdk: Ez a vektorgrakus kp Inkscape segtsgvel kszlt. Eredeti mvsz: converted to svg by De.Nobelium
Fjl:Chloro-group.png Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/b/bb/Chloro-group.png Licenc: Public domain Kzremkdk: A feltlt sajt munkja Eredeti mvsz: Ben Mills
Fjl:Chloroethane-skeletal.png Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/a/ac/Chloroethane-skeletal.png Licenc:
Fjl:Chloroform_3D.svg Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/f/fe/Chloroform_3D.svg Licenc: Public domain
Kzremkdk: Created by User:Benjah-bmm27, vectorized in Inkscape by Mysid. Eredeti mvsz: User:Benjah-bmm27, Mysid
Fjl:Chloroform_displayed.svg Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/9/9f/Chloroform_displayed.svg Licenc:
Public domain Kzremkdk: Image:Chloroform-2D.png Eredeti mvsz: Original image by Benjah-bmm27, vectorized by Fvasconcellos
Fjl:Chloromethane.svg Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/d/d8/Chloromethane.svg Licenc: CC BY 2.5 Kzremkdk: A feltlt sajt munkja Eredeti mvsz: Bangin
Fjl:Choline-skeletal.png Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/f/f9/Choline-skeletal.png Licenc: Public domain
Kzremkdk: A feltlt sajt munkja Eredeti mvsz: Benjah-bmm27
Fjl:Commons-logo.svg Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/4/4a/Commons-logo.svg Licenc: Public domain
Kzremkdk: This version created by Pumbaa, using a proper partial circle and SVG geometry features. (Former versions used to
be slightly warped.) Eredeti mvsz: SVG version was created by User:Grunt and cleaned up by 3247, based on the earlier PNG version,
created by Reidab.
Fjl:Confusion.svg Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/f/fd/Confusion.svg Licenc: CC-BY-SA-3.0 Kzremkdk: A feltlt sajt munkja (Own drawing) Eredeti mvsz: STyx
Fjl:Cumene-2D-skeletal.png Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/8/87/Cumene-2D-skeletal.png Licenc: Public
Fjl:Cumulenes.PNG Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/8/8b/Cumulenes.PNG Licenc: Public domain Kzremkdk: thozva az en.wikipedia projektbl a Commonsba. Eredeti mvsz: Shoyrudude555 a(z) angol Wikipdia-rl
Fjl:Cyanate-group.png Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/2/2f/Cyanate-group.png Licenc: Public domain
102
Fjl:Cyanate-ion-3D-vdW.png Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/1/1c/Cyanate-ion-3D-vdW.png Licenc:

Fjl:Cyanate-ion-canonical-structures-2D.png
Forrs:
https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/a/a0/
Cyanate-ion-canonical-structures-2D.png Licenc: Public domain Kzremkdk: ? Eredeti mvsz: ?
Fjl:Cyanate-ion-resonance-hybrid-2D.png
Forrs:
https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/c/c5/
Cyanate-ion-resonance-hybrid-2D.png Licenc: Public domain Kzremkdk: ? Eredeti mvsz: ?
Fjl:CyclobutaneByCyanideMediatedDibromideCoupling.png Forrs:
CyclobutaneByCyanideMediatedDibromideCoupling.png Licenc: CC-BY-SA-3.0 Kzremkdk: thozva az en.wikipedia projektbl a
Commonsba. Eredeti mvsz: V8rik a(z) angol Wikipdia-rl
Fjl:CyclohexanediolSynthesis.svg Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/9/97/CyclohexanediolSynthesis.svg Licenc: CC-BY-SA-3.0 Kzremkdk: Transferred from en.wikipedia Eredeti mvsz: Original uploader was V8rik at en.wikipedia
Fjl:DTBP.png Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/3/31/DTBP.png Licenc: Public domain Kzremkdk: English wikipedia Eredeti mvsz: http://en.wikipedia.org/wiki/User:Edgar181
Fjl:Development_of_a_rational_scale_to_assess_the_harm_of_drugs_of_potential_misuse_(physical_harm_and_dependence,
_NA_free_means)_(Hungarian_version).svg
Forrs:
https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/f/fa/Development_
of_a_rational_scale_to_assess_the_harm_of_drugs_of_potential_misuse_%28physical_harm_and_dependence%2C_NA_free_
means%29_%28Hungarian_version%29.svg Licenc:
Public domain Kzremkdk:
https://commons.wikimedia.org/wiki/File:
Rational_scale_to_assess_the_harm_of_drugs_(mean_physical_harm_and_mean_dependence).svg Eredeti mvsz: Mizormice
Fjl:Diethyl-ether-2D-skeletal.png Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/2/26/Diethyl-ether-2D-skeletal.png Licenc: Public domain Kzremkdk: A feltlt sajt munkja Eredeti mvsz: Ben Mills
Fjl:Diethyl-ether-3D-balls.png Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/9/9d/Diethyl-ether-3D-balls.png Licenc:
Public domain Kzremkdk: A feltlt sajt munkja Eredeti mvsz: Benjah-bmm27
Fjl:Dimethylamine-2D.png Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/5/57/Dimethylamine-2D.png Licenc: Public
Fjl:Dimethylsulfide.png Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/4/46/Dimethylsulfide.png Licenc: Public domain
Kzremkdk: English Wikipedia Eredeti mvsz: http://en.wikipedia.org/wiki/User:Edgar181
Fjl:Dimethylsulfone_Structure.png Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/3/3a/Dimethylsulfone_Structure.png
Licenc: CC-BY-SA-3.0 Kzremkdk: ? Eredeti mvsz: ?
Fjl:DiolCycl.jpg Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/4/48/DiolCycl.jpg Licenc: Public domain Kzremkdk:
A feltlt sajt munkja Eredeti mvsz: Kaiyeung0818
Fjl:Diol_cyclization.svg Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/6/63/Diol_cyclization.svg Licenc: Public domain
Kzremkdk: A feltlt sajt munkja Eredeti mvsz: Klever
Fjl:Diphenyl-sulfoxide.png Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/9/9a/Diphenyl-sulfoxide.png Licenc: Public
Fjl:Diphenyl_disulfide.png Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/b/b4/Diphenyl_disulfide.png Licenc: Public
domain Kzremkdk: A feltlt sajt munkja Eredeti mvsz: Edgar181
Fjl:Dithioacetal.png Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/f/fe/Dithioacetal.png Licenc: Public domain Kzremkdk: A feltlt sajt munkja Eredeti mvsz: Edgar181
Fjl:Enamine-2D-skeletal.png Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/8/8b/Enamine-2D-skeletal.png Licenc: Public domain Kzremkdk: ? Eredeti mvsz: ?
Fjl:Enamine_Imine_Tautomerism_V.1.svg Forrs:
https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/6/60/Enamine_Imine_
Tautomerism_V.1.svg Licenc: Public domain Kzremkdk: A feltlt sajt munkja Eredeti mvsz: J
Fjl:Enamine_formation.png Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/4/49/Enamine_formation.png Licenc: Public
domain Kzremkdk: A feltlt sajt munkja Eredeti mvsz: Micha Sobkowski
Fjl:Enolate_Resonance.svg Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/8/86/Enolate_Resonance.svg Licenc: Public domain Kzremkdk: Drawn with BKChem, processed with Inkscape Eredeti mvsz: Fabiuccio
Fjl:Enone-2D-skeletal.png Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/f/f8/Enone-2D-skeletal.png Licenc: Public domain Kzremkdk: ? Eredeti mvsz: ?
Fjl:Enone-general.png Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/c/c8/Enone-general.png Licenc: Public domain Kzremkdk: ? Eredeti mvsz: ?
Fjl:Ester-skeletal.png Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/9/99/Ester-skeletal.png Licenc: Public domain Kzremkdk: ? Eredeti mvsz: ?
Fjl:Ester.svg Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/5/58/Ester.svg Licenc: Public domain Kzremkdk: A feltlt
sajt munkja Eredeti mvsz: FFSepp
Fjl:Ethane-2D.png Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/7/7c/Ethane-2D.png Licenc: Public domain Kzremkdk: ? Eredeti mvsz: ?
Fjl:Ethanethiol-skeletal.png Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/5/52/Ethanethiol-skeletal.png Licenc: Public
domain Kzremkdk: A feltlt sajt munkja Eredeti mvsz: Benjah-bmm27
Fjl:Ethanol-2D-flat.png Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/3/37/Ethanol-2D-flat.png Licenc: Public domain
Kzremkdk: A feltlt sajt munkja Eredeti mvsz: Benjah-bmm27
Fjl:Ethanol-2D-skeletal.svg Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/8/82/Ethanol-2D-skeletal.svg Licenc: Public
domain Kzremkdk: A feltlt sajt munkja Eredeti mvsz: Bryan Derksen (vitalap szerkesztsei)
103
Fjl:Ethanol-3D-balls.png Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/b/b0/Ethanol-3D-balls.png Licenc: Public domain Kzremkdk: ? Eredeti mvsz: ?

Fjl:Ethanol-3D-vdW.png Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/0/00/Ethanol-3D-vdW.png Licenc: Public domain Kzremkdk: A feltlt sajt munkja Eredeti mvsz: Benjah-bmm27 (vitalap szerkesztsei)
Fjl:Ethenol-2D.png Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/c/cd/Ethenol-2D.png Licenc: Public domain Kzremkdk: A feltlt sajt munkja Eredeti mvsz: Ben Mills
Fjl:Ethenol-3D-balls.png Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/4/41/Ethenol-3D-balls.png Licenc: Public domain Kzremkdk: A feltlt sajt munkja Eredeti mvsz: Benjah-bmm27
Fjl:Ether-(general).png Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/5/51/Ether-%28general%29.png Licenc: Public domain Kzremkdk: ? Eredeti mvsz: ?
Fjl:Ethyl_butyrate.png Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/4/40/Ethyl_butyrate.png Licenc: CC-BY-SA-3.0
Kzremkdk: No machine readable source provided. Own work assumed (based on copyright claims). Eredeti mvsz: No machine
readable author provided. Mysid assumed (based on copyright claims).
Fjl:Ethylene.svg Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/b/b5/Ethylene.svg Licenc: Public domain Kzremkdk:
A feltlt sajt munkja Eredeti mvsz: User:Bryan Derksen
Fjl:Ethylene_glycol.svg Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/a/a6/Ethylene_glycol.svg Licenc: Public domain
Kzremkdk: A feltlt sajt munkja Eredeti mvsz: Sander de Jong
Fjl:Ethynol-3D-vdW.png Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/7/74/Ethynol-3D-vdW.png Licenc: Public domain Kzremkdk: A feltlt sajt munkja Eredeti mvsz: Kemikungen
Fjl:F-C_alk.png Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/hu/2/27/F-C_alk.png Licenc: CC-BY-SA-3.0 Kzremkdk: ? Eredeti mvsz: ?
Fjl:F-C_alkil.png Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/hu/a/aa/F-C_alkil.png Licenc: CC-BY-SA-3.0 Kzremkdk:
Sajt termk
Eredeti mvsz:
Sajt termk
Fjl:FC_ac.png Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/hu/5/5d/FC_ac.png Licenc: CC-BY-SA-3.0 Kzremkdk: ? Eredeti
mvsz:
sajt termk
Fjl:Fluoro-group.png Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/d/db/Fluoro-group.png Licenc: Public domain Kzremkdk: A feltlt sajt munkja Eredeti mvsz: Ben Mills
Fjl:Fluoromethane-2D.png Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/9/94/Fluoromethane-2D.png Licenc: Public domain Kzremkdk: ? Eredeti mvsz: ?
Fjl:Fluorosulfonate_group.svg Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/8/8a/Fluorosulfonate_group.svg Licenc:
Public domain Kzremkdk: A feltlt sajt munkja Eredeti mvsz: Fvasconcellos
Fjl:FormationofAmides.png Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/2/2c/FormationofAmides.png Licenc: CC
BY-SA 3.0 Kzremkdk: A feltlt sajt munkja Eredeti mvsz: Vdubbs
Fjl:Friedel-Crafts-acylation-step-1.png
Forrs:
https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/b/be/
Friedel-Crafts-acylation-step-1.png Licenc: Public domain Kzremkdk: A feltlt sajt munkja Eredeti mvsz: Benjah-bmm27
Forrs:
https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/e/eb/
Forrs:
https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/d/da/
Fjl:FukuyamaCoupling.svg Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/2/2b/FukuyamaCoupling.svg Licenc: GFDL
Kzremkdk: http://en.wikipedia.org/wiki/File:FukuyamaCoupling.svg Eredeti mvsz: en:User:V8rik
Fjl:FunktionelleGruppen_Carbonsureanhydrid.svg
Forrs:
FunktionelleGruppen_Carbons%C3%A4ureanhydrid.svg Licenc: Public domain Kzremkdk: A feltlt sajt munkja Eredeti
mvsz: MaChe (<a href='//commons.wikimedia.org/wiki/User_talk:MaChe' title='User talk:MaChe'>talk</a>)
Fjl:FunktionelleGruppen_Sulfonsure.svg Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/f/f2/FunktionelleGruppen_
Sulfons%C3%A4ure.svg Licenc: Public domain Kzremkdk: A feltlt sajt munkja Eredeti mvsz: MaChe (<a href='//commons.
wikimedia.org/wiki/User_talk:MaChe' title='User talk:MaChe'>talk</a>)
Fjl:G3P-2D-skeletal.png Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/c/cd/G3P-2D-skeletal.png Licenc: Public domain
Kzremkdk: A feltlt sajt munkja Eredeti mvsz: Ben Mills
Fjl:Halide-group.png Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/5/55/Halide-group.png Licenc: Public domain Kzremkdk: ? Eredeti mvsz: ?
Fjl:Hazard_F.svg Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/0/06/Hazard_F.svg Licenc: Public domain Kzremkdk:
Converted from EPS le at http://forum.cptec.org/index.php?showtopic=368 Eredeti mvsz: Phrood
Fjl:Hidroxilcsoport.png Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/hu/b/b3/Hidroxilcsoport.png Licenc: CC-BY-SA-3.0 Kzremkdk: ? Eredeti mvsz: ?
Fjl:Hydroperoxide-group-2D.png Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/5/53/Hydroperoxide-group-2D.png Licenc: Public domain Kzremkdk: ? Eredeti mvsz: ?
Fjl:Imide'.png Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/1/19/Imide%27.png Licenc: Public domain Kzremkdk:
A feltlt sajt munkja Eredeti mvsz: Smokefoot
104
Fjl:ImideFxnlGp.png Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/3/39/ImideFxnlGp.png Licenc: Public domain Kzremkdk: A feltlt sajt munkja Eredeti mvsz: Smokefoot
Fjl:Imine-(primary)-skeletal.png Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/9/9b/Imine-%28primary%29-skeletal.
Fjl:Imine-(secondary)-skeletal.png Forrs:
https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/b/b0/Imine-%28secondary%
Fjl:Iodo-group.png Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/f/fb/Iodo-group.png Licenc: Public domain Kzremkdk: A feltlt sajt munkja Eredeti mvsz: Ben Mills
Fjl:Iodomethane.svg Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/1/15/Iodomethane.svg Licenc: Public domain Kzremkdk: A feltlt sajt munkja Eredeti mvsz: Andel Frh
Fjl:Isocyanate-group.png Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/2/2b/Isocyanate-group.png Licenc: Public domain Kzremkdk: ? Eredeti mvsz: ?
Fjl:Isocyanate_group.svg Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/7/7e/Isocyanate_group.svg Licenc: Public domain
Kzremkdk: Vector version of Image:Isocyanate-group.png by Ben Mills. Eredeti mvsz: Fvasconcellos (vitalap szerkesztsei)
Fjl:Isocyanide-2D.png Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/5/54/Isocyanide-2D.png Licenc: Public domain Kzremkdk: ? Eredeti mvsz: ?
Fjl:Isopropanol-3D-vdW.png Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/3/33/Isopropanol-3D-vdW.png Licenc: Public domain Kzremkdk: ? Eredeti mvsz: ?
Fjl:Isopropanol-skeletal.png Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/f/fd/Isopropanol-skeletal.png Licenc: Public
domain Kzremkdk: user-created image Eredeti mvsz: self made by Ben Mills
Fjl:Isopropyl_group.svg Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/b/bb/Isopropyl_group.svg Licenc: Public domain
Kzremkdk: self work with ChemDraw Eredeti mvsz: Su-no-G
Fjl:Isothiocyanate-group.png Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/a/a9/Isothiocyanate-group.png Licenc: Public domain Kzremkdk: ? Eredeti mvsz: ?
Fjl:Iupac-cyclic.png Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/8/80/Iupac-cyclic.png Licenc: CC-BY-SA-3.0 Kzremkdk: ? Eredeti mvsz: ?
Fjl:Ketenes.png Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/6/69/Ketenes.png Licenc: Public domain Kzremkdk:
thozva az en.wikipedia projektbl a Commonsba. Eredeti mvsz: MyOwnLittlWorld a(z) angol Wikipdia-rl
Fjl:Keto-Enol-Tautomerie1.svg Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/d/d8/Keto-Enol-Tautomerie1.svg Licenc:
Public domain Kzremkdk: A feltlt sajt munkja Eredeti mvsz: NEUROtiker (<a href='//commons.wikimedia.org/wiki/User_talk:
NEUROtiker' title='User talk:NEUROtiker'>talk</a>)
Fjl:Keto-Enol-Tautomerie2.svg Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/c/cb/Keto-Enol-Tautomerie2.svg Licenc:
Fjl:Keto-Enol-Tautomerie4.svg Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/6/62/Keto-Enol-Tautomerie4.svg Licenc:
Fjl:Ketocsoport.png Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/5/50/Ketocsoport.png Licenc: Public domain Kzremkdk: A feltlt sajt munkja Eredeti mvsz: H-Vergilius (vitalap szerkesztsei)
Fjl:Ketone-general.png Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/4/48/Ketone-general.png Licenc: Public domain
Fjl:Ketone-skeletal.png Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/2/21/Ketone-skeletal.png Licenc: Public domain
Fjl:MVK-2D-skeletal.png Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/4/44/MVK-2D-skeletal.png Licenc: Public domain Kzremkdk: ? Eredeti mvsz: ?
Fjl:Mecanisme-de-la-formation-des-cetenes.png
Forrs:
https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/e/e0/
Mecanisme-de-la-formation-des-cetenes.png Licenc: CC-BY-SA-3.0 Kzremkdk: ? Eredeti mvsz: ?
Fjl:Methane-CRC-MW-3D-balls.png Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/1/1f/Methane-CRC-MW-3D-balls.
png Licenc: Public domain Kzremkdk: A feltlt sajt munkja Eredeti mvsz: Ben Mills
Fjl:Methanesulfonic-acid-3D-balls.png
Forrs:
Methanesulfonic-acid-3D-balls.png Licenc: Public domain Kzremkdk: A feltlt sajt munkja Eredeti mvsz: Benjah-bmm27
Fjl:Methanol-2D.png Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/a/a2/Methanol-2D.png Licenc: Public domain Kzremkdk: A feltlt sajt munkja Eredeti mvsz: Ben Mills
Fjl:Methine.svg Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/7/79/Methine.svg Licenc: Public domain Kzremkdk: A
feltlt sajt munkja Eredeti mvsz: Yikrazuul
Fjl:Methine_chain.svg Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/0/07/Methine_chain.svg Licenc: Public domain Kzremkdk: A feltlt sajt munkja Eredeti mvsz: Yikrazuul
Fjl:Methyl-cyanate.svg Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/4/46/Methyl-cyanate.svg Licenc: CC BY-SA 3.0
Kzremkdk: A feltlt sajt munkja Eredeti mvsz: RicHard-59
Fjl:Methyl-ethyl-ketone-peroxide-2D-skeletal.png
Forrs:
https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/b/b4/
Methyl-ethyl-ketone-peroxide-2D-skeletal.png Licenc: Public domain Kzremkdk: ? Eredeti mvsz: ?
105
Fjl:Methyl-isocyanate.png Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/a/a8/Methyl-isocyanate.png Licenc: Public domain Kzremkdk: ? Eredeti mvsz: ?

Fjl:Methyl-orange-skeletal.png Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/c/c5/Methyl-orange-skeletal.png Licenc:
Public domain Kzremkdk: A feltlt sajt munkja Eredeti mvsz: Benjah-bmm27
Fjl:Methyl-thionobenzoate-2D-skeletal.png
Methyl-thionobenzoate-2D-skeletal.png Licenc:
Mills
Forrs:
https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/d/d6/
Public domain Kzremkdk: A feltlt sajt munkja Eredeti mvsz: Ben
Fjl:Methyl_triflate.png Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/6/6f/Methyl_triflate.png Licenc: Public domain

Fjl:Methylamine-2D.png Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/7/7f/Methylamine-2D.png Licenc: Public domain
Fjl:Methylene_Chloride.PNG Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/7/7e/Methylene_Chloride.PNG Licenc:
Fjl:Methylene_diphenyl_4,4'-diisocyanate.PNG Forrs:
https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/5/5f/Methylene_
diphenyl_4%2C4%27-diisocyanate.PNG Licenc: Public domain Kzremkdk: ? Eredeti mvsz: ?
Fjl:Methylenecyclopropene.png Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/e/eb/Methylenecyclopropene.png Licenc:
Public domain Kzremkdk: A feltlt sajt munkja Eredeti mvsz: Puppy8800
Fjl:Methylpropylphosphane-skeletal.svg
Forrs:
Methylpropylphosphane-skeletal.svg Licenc: Public domain Kzremkdk: ? Eredeti mvsz: ?
Fjl:NFPA_704.svg Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/6/6f/NFPA_704.svg Licenc: Public domain Kzremkdk: A feltlt sajt munkja Eredeti mvsz: User:Denelson83
Fjl:NS1_reaction_part2_recombination_carbocation_nucleophile.svg Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/
d/d4/NS1_reaction_part2_recombination_carbocation_nucleophile.svg Licenc: CC BY-SA 3.0 Kzremkdk: Transferred from
en.wikipedia; transferred to Commons by User:Choij using CommonsHelper.
Eredeti mvsz: V8rik (talk). Original uploader was V8rik at en.wikipedia
Fjl:NS1_reaction_part3_proton_transfer_forming_alcohol.svg Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/b/b7/
NS1_reaction_part3_proton_transfer_forming_alcohol.svg Licenc: CC BY-SA 3.0 Kzremkdk: Transferred from en.wikipedia; transferred to Commons by User:Choij using CommonsHelper.
Eredeti mvsz: V8rik (talk). Original uploader was V8rik at en.wikipedia
Fjl:Nicotine-2D-skeletal.png Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/c/c7/Nicotine-2D-skeletal.png Licenc: Public
Fjl:Nitrate-group-2D.png Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/5/58/Nitrate-group-2D.png Licenc: Public domain Kzremkdk: ? Eredeti mvsz: ?
Fjl:Nitrile-(general)-skeletal.png Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/6/61/Nitrile-%28general%29-skeletal.
png Licenc: Public domain Kzremkdk: A feltlt sajt munkja Eredeti mvsz: Benjah-bmm27
Fjl:Nitrile-oxide-2D-B.png Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/d/d9/Nitrile-oxide-2D-B.png Licenc: Public
domain Kzremkdk: A feltlt sajt munkja Eredeti mvsz: Ben Mills
Fjl:Nitrile_Structural_Formulae_V.1.png Forrs:
https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/c/c7/Nitrile_Structural_
Formulae_V.1.png Licenc: CC0 Kzremkdk: A feltlt sajt munkja Eredeti mvsz: J
Fjl:Nitrite-group-2D.png Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/b/bc/Nitrite-group-2D.png Licenc: Public domain Kzremkdk: ? Eredeti mvsz: ?
Fjl:Nitro-group.png Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/d/dc/Nitro-group.png Licenc: Public domain Kzremkdk: ? Eredeti mvsz: ?
Fjl:Nitroglycerine_Destruction_V.1.svg
Forrs:
https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/5/56/Nitroglycerine_
Destruction_V.1.svg Licenc: Public domain Kzremkdk: A feltlt sajt munkja Eredeti mvsz: J
Fjl:Nitromethane2.png Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/4/46/Nitromethane2.png Licenc: Public domain
Fjl:Nitrosamine_Formulae_V.1.svg Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/a/a9/Nitrosamine_Formulae_V.1.svg
Licenc: CC0 Kzremkdk: A feltlt sajt munkja Eredeti mvsz: J
Fjl:Nitroso-compound-2D.png Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/2/26/Nitroso-compound-2D.png Licenc:
Fjl:Nitrosobenzene.png Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/2/2d/Nitrosobenzene.png Licenc: Public domain
Fjl:Organic_disulfide.png Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/5/55/Organic_disulfide.png Licenc: Public domain Kzremkdk: ? Eredeti mvsz: ?
Fjl:PMB_protection_of_an_alcohol.gif Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/2/26/PMB_protection_of_an_
alcohol.gif Licenc: Attribution Kzremkdk: A feltlt sajt munkja (Eredeti szveg: self-made) Eredeti mvsz: Pendragoness
(talk)Constance Bailey
Fjl:P_chemistry.svg Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/c/ca/P_chemistry.svg Licenc: CC-BY-SA-3.0 Kzremkdk: ? Eredeti mvsz: ?
Fjl:Pentaaquathiocyanatoiron(II)$-$3D-balls.png
Forrs:
Pentaaquathiocyanatoiron%28II%29-3D-balls.png Licenc: Public domain Kzremkdk: A feltlt sajt munkja Eredeti mvsz: Benjah-bmm27
106
Fjl:Peroxy-group.png Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/4/4f/Peroxy-group.png Licenc: Public domain Kzremkdk: ? Eredeti mvsz: ?

Fjl:PhSCN-PhNCS-comparison.png Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/5/59/PhSCN-PhNCS-comparison.
Fjl:Phenyl-group.png Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/a/a4/Phenyl-group.png Licenc: Public domain Kzremkdk: ? Eredeti mvsz: ?
Fjl:Phenyl_azide-chemical.png Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/c/c0/Phenyl_azide-chemical.png Licenc:
CC-BY-SA-3.0 Kzremkdk: ? Eredeti mvsz: ?
Fjl:Phosphate-group.png Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/0/0b/Phosphate-group.png Licenc: Public domain
Fjl:Phosphine-general.svg Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/0/07/Phosphine-general.svg Licenc: Public domain Kzremkdk: ? Eredeti mvsz: ?
Fjl:Phosphodiester-group.png Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/d/db/Phosphodiester-group.png Licenc:
Fjl:Phosphonic-acid-generic.png Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/6/64/Phosphonic-acid-generic.png Licenc: Public domain Kzremkdk: ? Eredeti mvsz: ?
Fjl:PrevostReaction.svg Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/1/1a/PrevostReaction.svg Licenc: CC BY-SA 3.0
Kzremkdk: Transferred from en.wikipedia Eredeti mvsz: Original uploader was V8rik at en.wikipedia
Fjl:Propenal.svg Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/2/26/Propenal.svg Licenc: Public domain Kzremkdk:
A feltlt sajt munkja Eredeti mvsz: NEUROtiker
Fjl:Pyridinium_salt_benzyl_ether_protection.png Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/1/16/Pyridinium_salt_
benzyl_ether_protection.png Licenc: CC-BY-SA-3.0 Kzremkdk: thozva az en.wikipedia projektbl a Commonsba Ronhjones ltal.
Eredeti mvsz: V8rik at en.wikipedia
Fjl:Quaternary-ammonium-cation.svg
Forrs:
Quaternary-ammonium-cation.svg Licenc: Public domain Kzremkdk: ? Eredeti mvsz: ?
Fjl:Question_book-new.svg Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/9/99/Question_book-new.svg Licenc: CC-BYSA-3.0 Kzremkdk: thozva az en.wikipedia projektbl a Commonsba. Created from scratch in Adobe Illustrator. Based on Image:
Question book.png created by User:Equazcion Eredeti mvsz: Tkgd2007 Original uploader was PeterSymonds at en.wikipedia
Fjl:Reaction_of_oxalyl_chloride_with_DMF.png Forrs:
https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/1/1e/Reaction_of_
oxalyl_chloride_with_DMF.png Licenc: Public domain Kzremkdk: A feltlt sajt munkja Eredeti mvsz: Rieman 82
Fjl:Reaction_to_give_acyl_chloride_and_DMF.png Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/e/e0/Reaction_to_
give_acyl_chloride_and_DMF.png Licenc: Public domain Kzremkdk: A feltlt sajt munkja Eredeti mvsz: Rieman 82
Fjl:Resorcinol.svg Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/e/e2/Resorcinol.svg Licenc: Public domain Kzremkdk: Vector version of Image:Resorcinol-2D-skeletal.png by Ben Mills. Eredeti mvsz: Fvasconcellos (vitalap szerkesztsei)
Fjl:Searchtool_right.svg Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/3/32/Searchtool_right.svg Licenc: LGPL Kzremkdk: GNOME source, ipped with Inkscape Eredeti mvsz: Tisza Gerg
Fjl:Skattebl_rearrangement_general.png Forrs:
https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/4/4a/Skatteb%C3%B8l_
rearrangement_general.png Licenc: CC-BY-SA-3.0 Kzremkdk: Transferred from en.wikipedia; transferred to Commons by
User:Choij using CommonsHelper. Eredeti mvsz: Original uploader was V8rik at en.wikipedia
Fjl:Skeletal_formula_of_a_aldehyde_group.svg Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/3/30/Skeletal_formula_
of_a_aldehyde_group.svg Licenc: Public domain Kzremkdk: Vector version of this le at Wikimedia Commons. Eredeti mvsz: Ben
Mills
Fjl:Sn1pierwszyetapreakcjipowstaniekarbokationu.svg
Forrs:
https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/f/fe/
Sn1pierwszyetapreakcjipowstaniekarbokationu.svg Licenc:
CC BY-SA 3.0 Kzremkdk:
http://en.wikipedia.org/wiki/File:
SN1_reaction_part1_dissociation_to_carbocation.svg Eredeti mvsz: V8rik
Fjl:Sodium-acetate-2D-skeletal.png Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/4/45/Sodium-acetate-2D-skeletal.
Fjl:Sulfide-group-2D.png Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/0/03/Sulfide-group-2D.png Licenc: Public domain Kzremkdk: ? Eredeti mvsz: ?
Fjl:Sulfonate.png Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/4/46/Sulfonate.png Licenc: Public domain Kzremkdk: thozva az en.wikipedia projektbl a Commonsba.
Eredeti mvsz: Shoyrudude555 a(z) angol Wikipdia-rl
Fjl:Sulfone.png Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/5/5d/Sulfone.png Licenc: Public domain Kzremkdk: ?
Eredeti mvsz: ?
Fjl:Sulfonic-acid.png Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/5/50/Sulfonic-acid.png Licenc: Public domain Kzremkdk: A feltlt sajt munkja Eredeti mvsz: Benjah-bmm27
Fjl:Sulfoxide-resonance.png Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/0/08/Sulfoxide-resonance.png Licenc: Public
domain Kzremkdk: A feltlt sajt munkja Eredeti mvsz: Benjah-bmm27
Fjl:Sulfoxide-tetrahedral.png Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/4/42/Sulfoxide-tetrahedral.png Licenc: Public domain Kzremkdk: http://en.wikipedia.org/wiki/Image:Sulfoxide-tetrahedral.png Eredeti mvsz: en:User:DMacks
Fjl:Sulfoxide.png Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/f/f6/Sulfoxide.png Licenc: Public domain Kzremkdk:
? Eredeti mvsz: ?
107
Fjl:Sulfoxide.svg Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/c/c7/Sulfoxide.svg Licenc: Public domain Kzremkdk:

Sulfoxide.png Eredeti mvsz: Sulfoxide.png: Benjah-bmm27
Fjl:Synthesis_of_acyl_chlorides_with_cyanuric_chloride.png Forrs:
https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/c/c1/
Synthesis_of_acyl_chlorides_with_cyanuric_chloride.png Licenc: Public domain Kzremkdk: A feltlt sajt munkja Eredeti mvsz:
Rieman 82
Fjl:Tetrahydrofuran-2D-skeletal-A.png
Forrs:
https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/b/bb/
Tetrahydrofuran-2D-skeletal-A.png Licenc: Public domain Kzremkdk: A feltlt sajt munkja Eredeti mvsz: Ben Mills
Fjl:Tetrahydrofuran-3D-balls.png Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/2/28/Tetrahydrofuran-3D-balls.png Licenc: Public domain Kzremkdk: A feltlt sajt munkja Eredeti mvsz: Ben Mills
Fjl:Thioacetal.png Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/e/e9/Thioacetal.png Licenc: Public domain Kzremkdk: A feltlt sajt munkja Eredeti mvsz: Edgar181
Fjl:Thiobenzophenone-2D-skeletal.png
Forrs:
Thiobenzophenone-2D-skeletal.png Licenc: Public domain Kzremkdk: A feltlt sajt munkja Eredeti mvsz: Ben Mills
Fjl:Thiocyanate-3D-vdW.png Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/e/ea/Thiocyanate-3D-vdW.png Licenc: Public domain Kzremkdk: A feltlt sajt munkja Eredeti mvsz: Ben Mills
Fjl:Thiocyanate-group.png Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/b/b2/Thiocyanate-group.png Licenc: Public domain Kzremkdk: ? Eredeti mvsz: ?
Fjl:Thiocyanate-resonance-2D.png Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/5/53/Thiocyanate-resonance-2D.png
Licenc: Public domain Kzremkdk: A feltlt sajt munkja Eredeti mvsz: Ben Mills
Fjl:Thioester-2D-A.svg Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/9/90/Thioester-2D-A.svg Licenc: Public domain
Kzremkdk:
Thioester-2D-A.png Eredeti mvsz: Thioester-2D-A.png: Ben Mills
Fjl:Thioketone_Structural_Formulae_V.1.png Forrs:
https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/6/65/Thioketone_
Structural_Formulae_V.1.png Licenc: Public domain Kzremkdk: A feltlt sajt munkja Eredeti mvsz: J
Fjl:Thiol-group.png Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/2/28/Thiol-group.png Licenc: Public domain Kzremkdk: ? Eredeti mvsz: ?
Fjl:Thionoester-from-thioacyl-chloride-2D-skeletal.png
Forrs:
Thionoester-from-thioacyl-chloride-2D-skeletal.png Licenc: Public domain Kzremkdk: A feltlt sajt munkja Eredeti mvsz:
Ben Mills
Fjl:Toluene-potential-upside-down.png
Forrs:
https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/e/ea/
Toluene-potential-upside-down.png Licenc: Public domain Kzremkdk: ? Eredeti mvsz: ?
Fjl:Toluene_chemical_structure.png Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/8/87/Toluene_chemical_structure.
png Licenc: CC-BY-SA-3.0 Kzremkdk: ? Eredeti mvsz: ?
Fjl:Toluensynthese.PNG Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/d/d5/Toluensynthese.PNG Licenc: Public domain
Kzremkdk: A feltlt sajt munkja Eredeti mvsz: Yikrazuul
Fjl:Trimethylamine_chemical_structure.png Forrs:
https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/e/e8/Trimethylamine_
chemical_structure.png Licenc: CC-BY-SA-3.0 Kzremkdk: ? Eredeti mvsz: User Cacycle on en.wikipedia
Fjl:Wiki_letter_w.svg Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/6/6c/Wiki_letter_w.svg Licenc: CC BY-SA 3.0 Kzremkdk: A feltlt sajt munkja; Wikimedia Foundation Eredeti mvsz: SVG Jarkko Piiroinen; rights, design and origin Wikimedia
Foundation
Fjl:Ynolates_molecular_structure.png Forrs:
https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/9/93/Ynolates_molecular_
structure.png Licenc: CC BY-SA 3.0 Kzremkdk: Originally from en.wikipedia; description page is/was here. Eredeti mvsz: Original
uploader was M stone at en.wikipedia
Fjl:_PETN.svg Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/8/88/PETN.svg Licenc: Public domain Kzremkdk: A feltlt sajt munkja Eredeti mvsz: Bangin
Fjl:carbonyl-general.png Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/c/ce/Carbonyl-general.png Licenc: Public domain
Fjl:enolate.png Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/0/0f/Enolate.png Licenc: CC-BY-SA-3.0 Kzremkdk: A
feltlt sajt munkja Eredeti mvsz: Mamono666
Fjl:thial.png Forrs: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/2/24/Thial.png Licenc: Public domain Kzremkdk: A feltlt
sajt munkja Eredeti mvsz: Edgar181
55.7.3
Content license
Creative Commons Attribution-Share Alike 3.0

Kémia Mix

Uploaded by

Document Information

Original Title

Copyright

Available Formats

Share this document

Share or Embed Document

Sharing Options

Did you find this document useful?

Is this content inappropriate?

Copyright:

Available Formats

Kémia Mix

Uploaded by

Copyright:

Available Formats

Tartalomjegyzk

Az etanol biotechnolgiai ellltsa . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

7.11 Tovbbi informcik . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

10.1 Kmiai tulajdonsgai . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

10.4 lettani hatsa

11.1 Trtnete, felfedezse . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

11.3 Kmiai tulajdonsgai . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

12.4 Kataliztor mennyisge . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

12.5 Termkek homogenitsa

13.1 Oxidci s redukci, redoxifolyamatok

13.2 Az oxidci jelentsge . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

13.3 Oxidl- s reduklszerek . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

14.3 Tovbbi informcik . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

16.1 Nukleol szubsztitci (SN)

16.1.1 A nukleol szubsztitci ltalnos smja . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

16.2 Elektrol szubsztitci (SE) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

16.2.1 Aroms vegyletek szubsztitcis reakcii . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

16.3 Gyks szubsztitci (SR) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

17.1 Szintetikus kmia . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

17.3 Gyakori funkcis csoportok . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

17.5 Halogneket tartalmaz csoportok

17.7 Nitrognt tartalmaz csoportok . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

17.8 Foszfor- s kntartalm csoportok

17.6 Oxigntartalm csoportok

19.2 Aclium kationok, anionok s gykk . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

19.4 A fmorganikus kmiban s katalzisben . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

19.7 Tovbbi acil rszecskk . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

20.1 Alkilek a htkznapi letben . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

20.2 Alkil kationok, anionok s gykk . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

21.7 Tovbbi olvasnival . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

21.8 Kls hivatkozsok . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

23.2 A benzilcentrumok reakcikszsge . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

23.3 Benzil vdcsoport . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

26.1.1 Geminlis diolok . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

26.1.2 Vicinlis diolok . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

26.2 Alifs diolok . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

26.4.2 Vicinlis diolok . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

26.4.3 Geminlis diolok . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

26.7 Kapcsold szcikkek

29.1 Hasonl vegyletek . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

32.1 Vegyletek OH-csoporttal . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

32.2 Kmiai tulajdonsgok . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

32.4.1 Hidroxilcsoport karboxilcsoport rszeknt . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

32.4.2 Glikozidos hidroxilcsoport keletkezse . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

33.3 Elfordulsuk s felhasznlsuk . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

33.8 Kls hivatkozsok . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

34.1 Kmiai tulajdonsgai . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

34.2 Fontos vegyletek . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

34.7 Kls hivatkozsok . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

35.2 Elfordulsuk s felhasznlsuk . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

35.2.1 Karbamtok a biokmiban . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

35.3 Karbamt vegyletek . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

35.3.1 Karbamt inszekticidek . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

35.3.3 Konzervlszerek s kozmetikumok . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

36.3 ,-teltetlen karbonilvegyletek . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

36.8 Tovbbi olvasmny . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

38.3 tmenetifm kumulnek . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

38.7 Kls hivatkozsok . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

41.1 Ellltsa s reakcii . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

41.3 Gygyszati alkalmazsa . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

42.1 Szerkezetk s tulajdonsgaik . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

42.3.4 Szerves halognvegyletekbl s cianid skbl . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

42.3.5 Amidok s oximok dehidratlsa . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .