‫مادة‪ :‬الكيميـاء‬ ‫تأسيس املركبات العضوية‬ ‫األستاذ‪ :‬ماهــر جنــم‬

‫املركبـــــــات العضويـــــــة‬
‫تقسم املركبات العضوية إىل قسمني هما‪:‬‬
‫‪ )1‬السركبات السذبعة‪ :‬تكؾن فيها جسيع الخوابط أحادية بيؽ ذرات الكخبؾن مثل األلكانات‬
‫والكحؾالت‪.‬‬
‫‪ )2‬السركبات الغير مذبعة‪ :‬حيث سسيت غيخ مذبعة ألنها تحتؾي في تخكيبها عمى روابط ثشائية أو‬
‫ثالثية مثل األلكيشات واأللكانشات‪.‬‬
‫وفيسا نمي ججوالً نبيؽ الريغة العامة لعجد مؽ السخكبات العزؾية‬
‫وأسساء السجسؾعة الؾعيفية الذائعة ومثال لكل مشها واسؼ العائمة التي تشتسي إليها‬
‫االســـم‬ ‫السجسهعــة‬ ‫اســم‬ ‫اسم السجسهعة‬ ‫الريغة العامة لمسركب‬
‫مثــــــــال‬
‫الشغامــي‬ ‫الهعيفيـــة‬ ‫العائمــة‬ ‫الهعيفيــة‬ ‫العزهي‬

‫إنثيؽ‬ ‫الكيشات‬ ‫رابظة ثشائية‬

‫انثانؽ‬ ‫الكانشات‬ ‫رابظة ثالثية‬

‫انثانؾل‬ ‫كحؾالت‬ ‫هيجروكديل‬

‫ثشائي ميثيل إنثخ‬ ‫إنثخات‬ ‫اإلنثخ‬

‫انثانال‬ ‫الجنهانجات‬ ‫كخبؾنيل‬

‫بخوبانؾن‬ ‫كيتؾنات‬ ‫كخبؾنيل‬

‫حسض‬ ‫األحساض‬
‫كخبؾكديل‬
‫اإلنثانؾيػ‬ ‫الكخبؾكديمية‬

‫انثانؾات السيثيل‬ ‫االستخات‬ ‫أستخ‬

‫هاليجات‬
‫كمؾرو انثان‬ ‫هالؾجيؽ‬
‫األلكيل‬ ‫(‪)I/Br/Cl/F = X‬‬

‫انثيل أميؽ‬ ‫األميشات‬ ‫أميؽ‬

‫مجسهعة األلكيل‪ :‬مجسؾعة مؽ الحرات مذتقة مؽ األلكان بإسقاط ذرة هيجروجيؽ ويفيج استعسالها في‬
‫تدسية السخكبات العزؾية بالظخيقة الشغامية‪.‬‬

‫‪-1-‬‬
‫مادة‪ :‬الكيميـاء‬ ‫تأسيس املركبات العضوية‬ ‫األستاذ‪ :‬ماهــر جنــم‬

‫نخمد لسجسؾعة األلكيل بالخمد العام ) ‪ (R -‬وصيغتها العامة )‪ (CnH2n + 1‬حيث )‪ (n‬تسثل عجد ذرات‬
‫الكخبؾن‪ ،‬وفيسا نمي بعض مجسؾعات األلكيل (‪ )R -‬وصيغها‪:‬‬
‫صيغة مجسهعة األلكيل‬ ‫اسم مجسهعة األلكيل‬
‫ميثيل‬
‫أو‬ ‫انثيل‬
‫بخوبيل‬
‫فيشيل‬

‫مالحغــة هامــة‪ :‬إن أي مركب عزهي يذتسل اسسه عمى مقظعين‪:‬‬

‫‪ )1‬السقظع األول‪ :‬يذيخ إلى عجد ذرات الكخبؾن في الجديء‪.‬‬
‫‪ )2‬السقظع الثاني‪ :‬يذيخ إلى رمد يخص السجسؾعة الؾعيفية عشج تدسيتها‪.‬‬
‫ان‬ ‫بخوبـ‬ ‫‪‬‬ ‫بخوبان‬ ‫مثــال‪:‬‬

‫السقظع الخاص‬ ‫مقظع نجل عمى‬

‫بتدسية األلكانات‬ ‫عجد ذرات )‪(C‬‬

‫وفيسا نمي رمؾز السقظع األول الحي نجل عمى عجد ذرات الكخبؾن‪:‬‬
‫‪11‬‬ ‫‪9‬‬ ‫‪8‬‬ ‫‪7‬‬ ‫‪6‬‬ ‫‪5‬‬ ‫‪4‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪1‬‬ ‫عدد ذرات الكربــهن‬
‫ديكـ‬ ‫نؾنـ‬ ‫اوكتـ‬ ‫هبتـ‬ ‫هكدـ‬ ‫بشتـ‬ ‫بيؾتـ‬ ‫بخوبـ‬ ‫انثـ‬ ‫ميثـ‬ ‫رمز السقظــع األول‬

‫‪-2-‬‬
‫مادة‪ :‬الكيميـاء‬ ‫تأسيس املركبات العضوية‬ ‫األستاذ‪ :‬ماهــر جنــم‬

‫تسمية المركبات العضوية حسب نظام )‪(IUPAC‬‬

‫أوالً‪ :‬تدسيـــــة األلكانـــــــات‬
‫الريغة العامة لأللكانات )‪ (CnH2n+2‬حيث‪ (n) :‬تسثل عجد ذرات الكخبؾن‪.‬‬
‫السقظع الجال عمى األلكانات ‪( ‬آن)‪.‬‬
‫مثــال‪ :‬ما الريغة الجديئية لأللكان الحي نتكؾن مؽ ثالث ذرات كخبؾن ثؼ اذكخ اسسه‪.‬‬
‫‪C3H8  C3H2x3+2  CnH2n+2‬‬
‫االسؼ‪ :‬بخوبان‪.‬‬

‫في حالة وجهد تفرع في األلكانات فإنشا نتبع الخظهات التالية‪:‬‬

‫‪ )1‬نبحث عؽ أطؾل سمدمة كخبؾنية مترمة (مدتسخة) ونحجد اسؼ األلكان وفق عجد ذرات الكخبؾن‬
‫السؾجؾدة في الدمدمة‪.‬‬
‫‪ )2‬نخقؼ ذرات الكخبؾن في أطؾل سمدمة مدتسخة مبتجئيؽ مؽ الظخف الحي يعظي لحرة الكخبؾن التي‬
‫تحسل الفخع رقساً أقل‪.‬‬
‫‪ )3‬نعظي رقؼ السجسؾعات السترمة بدمدمة الكخبؾن اسسها والخقؼ السعظى هؾ رقؼ ذرة الكخبؾن‬
‫نفدها‪.‬‬
‫‪ )4‬عشج انتقال أكثخ مؽ مجسؾعة متساثمة في الدمدمة ندتخجم كمسة ثشائي لمجاللة عمى مجسؾعتيؽ‬
‫أو ثالثي لمجاللة عمى ثالث‪.‬‬
‫‪ )5‬نزع فاصمة بيؽ األرقام الستتالية وخظاً قري اًخ ( ‪ ) -‬لفرل األرقام عؽ الحخوف الهجائية‪.‬‬
‫مثــال‪:‬‬

‫تخقيؼ خاطئ‬ ‫تخقيؼ صحيح (أعظى الفخع رقساً أقل)‬

‫اسؼ األلكان السقابل ألطؾل‬
‫سمدمة كخبؾنية وعجدها أربع‬
‫ذرات كخبؾن‬
‫سم السركبات التالية بالظريقة الشغامية‪.‬‬
‫ســؤال‪ّ :‬‬
‫‪ – 2‬ميثيل بيؾتان‬
‫رقؼ ذرة الكخبؾن التي‬
‫اسؼ مجسؾعة األلكيل‬ ‫عميها التفخع‬
‫الستفخعة‬

‫‪-3-‬‬
‫مادة‪ :‬الكيميـاء‬ ‫تأسيس املركبات العضوية‬ ‫األستاذ‪ :‬ماهــر جنــم‬

‫‪ – 3 ،2‬ثشائي ميثيل بشتان‬ ‫‪ – 2 ،2‬ثشائي ميثل بيؾتان‬

‫ســؤال‪ :‬اكتب الريغة البشائية لمسركب ‪ -3‬ايثيل بشتان‪.‬‬

‫أوالً‪ :‬نكتب سمدمة السخكب الحي يسثل أطؾل سمدمة هؾ بشتان‬
‫ثانياً‪ :‬نجخل السجسؾعات البجنمة ونخبظها مع ذرات الكخبؾن وفق األرقام الؾاردة في االسؼ‪.‬‬
‫ثالثاً‪ :‬نكسل عمى الهيكل الكخبؾني بكية ذرات الهيجروجيؽ ويجب أن يكؾن حؾل ذرة الكخبؾن أربعة‬
‫روابط‪.‬‬

‫‪‬‬
‫إنثيل‬

‫ثانياً‪ :‬تدسيــــــة األلكيشــــــــات‬

‫الريغة العامة لأللكيشات هي )‪(CnH2n‬‬
‫السقظع الجال عمى األلكيشات (نؽ)‬
‫عشد تدسية األلكيشات نتبع الخظهات التالية‪:‬‬
‫‪ )1‬نحجد أطؾل سمدمة مؽ ذرات الكخبؾن‪.‬‬
‫‪ )2‬نحجد رقؼ ذرة الكخبؾن السؾجؾد عشجها الخابظة الثشائية ويجب أن تأخح الخابظة الثشائية رقساً أقل‬
‫في الدمدمة‪.‬‬
‫‪ )3‬نحجد رقؼ ذرة الكخبؾن السؾجؾد عشجها تفخع‪.‬‬
‫‪ )4‬ندسي كل مجسؾعة بجنمة بحيث يدبقها رقؼ نجل عمى مؾقعها‪.‬‬
‫‪ )5‬ندسي باسؼ األلكيؽ السقابل ألطؾل سمدمة كخبؾنية‪.‬‬
‫سم السركبات التالية‪:‬‬
‫مثــال‪ِّّ :‬‬
‫انثيؽ‬
‫مالحغــــــــة هامــــــــة‪:‬‬ ‫بخوبيؽ‬
‫يجب التخقيؼ في األلكيشات‬ ‫‪ -1‬بيؾتيؽ‬
‫عشجما تكؾن الدمدمة مكؾنة مؽ‬ ‫‪ -2‬بيؾتيؽ‬
‫أربع ذرات كخبؾن فسا فؾق‬ ‫‪ -2‬ميثيل ‪ -2-‬بيؾتيؽ‬

‫‪-4-‬‬
‫مادة‪ :‬الكيميـاء‬ ‫تأسيس املركبات العضوية‬ ‫األستاذ‪ :‬ماهــر جنــم‬

‫ســؤال‪ :‬اكتب صيغ بشائية لكل مسا يمي‪:‬‬

‫‪ -4‬إنثيل ‪ -2-‬هكديؽ‬ ‫ميثيل بخوبيؽ‬

‫‪‬‬

‫مالحغــة‪ :‬األولهية في العدد بأن يأخذ رقساً أقل في الدمدمة الكربهنية لمرابظة الثشائية قبل الفروع‪.‬‬

‫ثالث ًا‪ :‬تدسيـــــــة األلكايشـــــــات‬

‫الريغة العامة‪.(CnH2n-2) :‬‬
‫السقظع الجال عمى التدسية‪( :‬آنؽ)‪.‬‬
‫طخيقة تدسية األلكانشات هي نفذ طخيقة تدسية األلكيشات بشفذ القؾاعج‪.‬‬
‫أمثمــة‪:‬‬
‫‪ -1‬بيؾتانؽ‬ ‫إنثانؽ‬
‫‪ -2‬بيؾتانؽ‬ ‫بخوبانؽ‬
‫ســؤال‪ :‬اكتب صيغة بشائية لكل من السركبات التالية‪:‬‬
‫‪ -3‬ميثيل ‪ -1‬بيؾتانؽ‬ ‫‪ -2‬بشتانؽ‬

‫رابعاً‪ :‬هاليــدات األلكيــل )‪(R – X‬‬

‫هاليد األلكيل‪ :‬هؾ مخكب نشتج عشجما تدتبجل ذرة هالؾجيؽ أو أكثخ بحرة هيجروجيؽ أو أكثخ في األلكان‬
‫(‪  )I /Br /Cl /F = X‬الهالؾجيشات‪.‬‬
‫طريقة تدسية هاليدات األلكيل‪:‬‬
‫‪ )1‬نزع أرقام تذيخ إلى مؾاقع اترال ذرة الهالؾجيؽ في الدمدمة الكخبؾنية‪.‬‬
‫‪ )2‬نؾضع بعج األرقام اسؼ السقظع الستعمق بالهالؾجيؽ مع وضع الحخف (و) لمهالؾجيؽ ليربح‬
‫الكمؾر ‪ ‬كمؾرو‬
‫‪ )3‬ثؼ يكتب االسؼ السذتق مؽ األلكان‪.‬‬

‫‪-5-‬‬
‫مادة‪ :‬الكيميـاء‬ ‫تأسيس املركبات العضوية‬ ‫األستاذ‪ :‬ماهــر جنــم‬

‫أمثمــــــــة‪:‬‬
‫‪ -2‬بخومؾ بخوبان‬ ‫فمؾرو ميثان‬

‫‪ -2‬بخومؾ ‪ -2‬ميثيل بخوبان‬ ‫كمؾرو انثان‬

‫‪ -1‬بخومؾ بخوبان‬

‫‪ -1 ،1‬ثشائي بخومؾ إنثان‬ ‫‪ -2 ،1‬ثشائي بخومؾ إنثان‬

‫‪ -2،2 ،1 ،1‬رباعي فمؾرو إنثان‬

‫ســؤال‪ :‬اكتب صيغة بشائية لكل مسا يمي‪:‬‬

‫‪ -2‬بخمؾ بشتان‬ ‫‪ -1‬كمؾرو بيؾتان‬

‫خامداً‪ :‬الكحــــــــــهالت )‪(R – OH‬‬

‫الريغة العامة‪(CnH2n+2+O) :‬‬
‫الكحــهل‪ :‬هؾ مخكب عزؾي نتسيد بؾجؾد مجسؾعة الهيجروكديل )‪ (OH‬في تخكيبه‪.‬‬
‫تدسية الكحهالت‪:‬‬
‫‪ )1‬تعظي دائساً مجسؾعة الهيجروكديل أقل رقؼ‪ ،‬وإن كان نؾجج مجسؾعة تفخع أخخى مؽ مجسؾعات‬
‫األلكيل‪.‬‬
‫‪ )2‬يجب إضافة مقظع (ول) إلى اسؼ األلكان مع مخاعاة مؾضع ارتباط مجسؾعة الهيجروكديل‬
‫وذلػ بؾضع رقؼ ويكؾن الخقؼ األصغخ‪.‬‬
‫أمثمــة‪:‬‬
‫‪ -2‬بخوبانؾل‬ ‫ميثانؾل‬

‫‪ -2‬ميثيل ‪ -2‬بخوبانؾل‬ ‫انثانؾل‬

‫‪ -1‬بخوبانؾل‬
‫مالحغــــــــــــة‪ :‬يجب تحديد مهقع مجسهعة )‪ (-OH‬في الدمدمة اعتبا اًر من ثالث ذرات كربهن فسا‬
‫أكثر‪.‬‬

‫‪-6-‬‬
‫مادة‪ :‬الكيميـاء‬ ‫تأسيس املركبات العضوية‬ ‫األستاذ‪ :‬ماهــر جنــم‬

‫ســؤال‪ :‬اكتب صيغة بشائية لكل مسا يمي‪:‬‬

‫‪ -2‬ميثيل ‪ -2‬بيؾتانؾل‬ ‫‪ -2‬بشتانؾل‬

‫سادساً‪ :‬اإليثـــــــــــــرات‬
‫الريغة العامة‪:‬‬
‫طريقة التدسيـــة‪ :‬تحكخ أسساء مجسؾعتي األلكيل )‪ (R‬السختبظة بحرة األكدجيؽ ثؼ نزع بعج اسؼ‬
‫مجسؾعة األلكيل كمسة إنثخ‪.‬‬
‫أمثمـــــــة‪:‬‬
‫مالحغـــــــــة هامـــــــــة‪:‬‬ ‫ثشائي ميثيل إنثخ‬
‫الكحؾل واإلنثخ يذتخكان بشفذ‬ ‫ثشائي إنثيل إنثخ‬
‫الريغة الجديئية )‪(CnH2n+2+O‬‬ ‫إنثيل ميثيل إنثخ‬

‫سابعاً‪ :‬األميشــــــــــات )‪(R – NH2‬‬

‫طريقة التدسية‪ :‬اسؼ مجسؾعة األلكيل ‪ +‬أميؽ‬
‫ميثيل أميؽ‬
‫إنثيل أميؽ‬
‫ثشائي ميثيل أميؽ‬

‫األلجنهانج والكيتؾن لهسا نفذ‬ ‫ثامشاً‪ :‬األلديهـــــــــايد‬

‫الريغة الجديئية ‪CnH2n+O‬‬ ‫طريقة التدسية‪ :‬اسؼ األلكان ‪ +‬آل‬
‫‪ ‬ال نؾجج تخقيؼ لسجسؾعة الكخبؾنيل في األلجنهانج‬
‫بخوبانال‬ ‫ميثانال‬
‫إنثانال‬

‫‪-7-‬‬
‫مادة‪ :‬الكيميـاء‬ ‫تأسيس املركبات العضوية‬ ‫األستاذ‪ :‬ماهــر جنــم‬

‫تاسعاً‪ :‬الكيتهنـــــــــات‬
‫طريقة التدسية‪ :‬اسؼ األلكان ‪ +‬ون‬
‫‪ -2‬بشتانؾن‬ ‫بخوبانؾن‬

‫بيؾتانؾن‬
‫مالحغــــــــــــــــة‪ :‬يجب ترقيم مجسهعة الكربهنيل في الكيتهنات بعد أن يربح طهل الدمدمة خسس ذرات‬
‫كربهن فسا فهق‪.‬‬

‫عاش ارً‪ :‬األحســاض الكربهكديميــــــــة‬

‫طريقة التدسية‪ :‬حسض ‪ +‬اسؼ األلكان ‪ +‬ويػ‬

‫حسض البخوبانؾيػ‬ ‫حسض اإلنثانؾيػ‬
‫حسض السيثانؾيػ‬

‫الحادي عذر‪ :‬األستــــــــرات‬

‫يزاف السقظع (وات) الى اسؼ األلكان ثؼ يزاف اسؼ مجسؾعة األلكيل السختبظة )‪(R-‬‬

‫إنثيل انثانؾات‬ ‫ميثيل انثانؾات‬

‫إنثانؾات اإلنثيل‬ ‫انثانؾات السيثيل‬
‫مالحغــــــــــة‪ :‬الحسض الكربهكديمي واألستر لهسا نفس الريغة الجزيئية )‪(CnH2n + O2‬‬

‫‪-8-‬‬