BÀI 2: HIDRO CACBON

MỤC TIÊU
1. Phân biệt được sự khác nhau về cấu tạo của hydrocacbon no, hydrocacbon không no và
hydrocacbon thơm.
2. Viết được phương trình phản ứng để phân biệt tính chất giữa các nhóm hydrocarbon.
3. Phân biệt cấu trúc của hợp chất steroit và carotenoit.
NỘI DUNG
1. HYDRO CACBON NO
Hidrocacbon no là những H – C mà trong phân tử của chúng chỉ có các nguyên tử
Csp 3 .

Phân loại: gồm 2 loại H – C no mạch hở (ankan) và H – C no mạch vòng

(xicloankan).
1.1. Cấu trúc phân tử
1.1.1. Đối với ankan
Phân tử ankan chỉ có những nguyên tử C sp 3 với góc hóa trị ~ 109028, do đó mạch C
thường ziczac và tồn tại chủ yếu ở dạng xen kẽ, vì đó là những dạng bền (Hình 5.1).

Hình 5.1: Cấu dạng xen kẽ của một số dạng ankan

1.1.2. Đối với xicloankan
Xiclopropan và xiclobutan là những vòng kém bền. Do góc (CCC) bị ép nhiều so
với góc bình thường (109028), liên kết C – C trong phân tử xiclopropan được hình thành
bằng cách xen phủ một bên, chính vì vậy liên kết này kém bền.
Xiclopentan và xiclohexan là những vòng bền. Vòng xiclohexan có dạng ghế góc
liên kết tứ diện vẫn được bảo đảm các nguyên tử H luôn luôn ở vị trí xen kẽ, dạng thuyền
tuy vẫn đảm bảo góc liên kết, song có một nguyên tử H ở vị trí che khuất (Hình 5.2) nên
dạng thuyền kém bền hơn.
 Hình 5.2: Cấu dạng của xiclohexan
1.2. Tính chất vật lý
Giữa các phân tử ankan chỉ có lực hút Vandevan nên các chất đầu dãy đồng đẳng là
chất khí (C1 – C4), những chất sau là thể lỏng (C5 – C19) hoặc rắn (C20 trở lên). Nhiệt độ
sôi và nhiệt độ nóng chảy tăng theo phân tử khối. Sự phân nhánh làm giảm nhiệt độ sôi.
Các ankan đều không tan trong nước (hoặc ít tan). Ngược lại chúng dễ tan trong
nhiều dung môi hữu cơ, chúng hòa tan được chất béo.
1.3. Tính chất hóa học
So với một số hợp chất hữu cơ khác, ankan có khả năng phản ứng rất kém. Ở điều
kiện thường, ankan không tác dụng với acid, base, chất oxy hóa, kim loại hoạt động,… vì
thế ankan là một parafin.
Các phản ứng hóa học của ankan thường chỉ xảy ra khi đun nóng, khi chiếu sáng
hoặc có mặt các chất khơi mào và xúc tác.
1.3.1. Phản ứng thế hydro bằng halogen
Phản ứng chỉ xảy ra với clo hoặc brom trong điều kiện chiếu sáng, iod không phản
ứng còn flo gây ra phản ứng nổ.
- Sơ đồ phản ứng: R  H  X 2 
hv
R  X  HX
Ví dụ:
 - Khả năng phản ứng và hướng phản ứng: khi halogen hóa các đồng đẳng của etan
có thể sinh ra một hỗn hợp dẫn xuất monohalogen của nhau. Ví dụ:

Bậc C càng cao thì khả năng phản ứng của H càng lớn.
- Phản ứng của xicloankan với halogen:
Xiclohexan, xiclopentan,… tác dụng với halogen tương tự ankan, nghĩa là cho sản
phẩm thế.
Ví dụ:

Tuy nhiên, xiclopropan lại tham gia phản ứng cộng mở vòng, vì vòng này kém bền.
Ví dụ:

Ngoài phản ứng cộng brom, xiclopropan còn dễ dàng cộng hydro, HBr, H2SO4,..
1.3.2. Phản ứng tác dụng nhiệt
- Đehydro hóa hay tách H2: Khi đun nóng ankan có mạch ngắn với xúc tác (Cr2O3,
Cu, Pt,…) xảy ra phản ứng tách H2 tạo thành H – C không no.
Ví dụ:

Khi nhiệt phân CH4, tùy thuộc điều kiện phản ứng có thể thu được muội than hoặc
axetylen:

Phản ứng tách H2 những ankan có 5 – 7 C trong mạch chính có thể đóng vòng hoặc
thơm hóa. Ví dụ:
 - Crackinh: là quá trình bẻ gãy mạch C của ankan để tạo ra một hỗn hợp những
anken và ankan có mạch C ngắn hơn. Quá trình này xảy ra nhờ tác dụng đơn thuần của
nhiệt (500 – 7000C) gọi là crackinh nhiệt, hoặc nhờ xúc tác ở nhiệt độ thấp hơn (450 –
5000C) gọi là crackinh xúc tác.
Ví dụ:

1.3.3. Phản ứng oxy hóa

- Oxy hóa hoàn toàn: đốt cháy trong không khí
Khi có tia lửa đốt và đủ oxy, ankan và xicloankan có thể cháy hoàn toàn sinh ra
CO2, H2O và tỏa nhiệt mạnh:

Phản ứng cháy ankan được ứng dụng rộng trong công nghiệp và đời sống.
Oxy hóa không hoàn toàn: tùy theo điều kiện phản ứng, ankan bị oxy hóa không
hoàn toàn cho những sản phẩm khác nhau trong công nghiệp
Oxy hóa metan:

- Oxy hóa butan:

- Oxy hóa xiclohexan:

1.4. Phương pháp điều chế
1.4.1. Phương pháp tăng mạch cacbon
Hỗn hợp CO và H2 cho đi qua nhiệt độ 2000C và áp suất khí quyển có xúc tác là Fe,
Co cho hỗn hợp ankan:

Phản ứng Wurtz–Fiting: đây là phản ứng tổng hợp quan trọng để điều chế H–C no
đi từ ankyl halogenua và natri kim loại:

1.4.2. Phương pháp giữ nguyên mạch cacbon

Phản ứng khử rượu bằng axit HI đậm đặc 80% ở 180 – 2000C: phản ứng tiến hành
qua 2 giai đoạn.
ROH + HI → RI + H2O
RI + HI → RH + I2
Phản ứng khử H – C không no bằng H2 có xúc tác:

1.5. Ứng dụng

Dùng làm nhiên liệu (CH4 dùng trong đèn xì để hàn, cắt kim loại), dầu bôi trơn,
dung môi, dùng để tổng hợp nhiều chất hữu cơ khác…
2. HYDRO CACBON KHÔNG NO
Hydrocacbon không no là những H – C có chứa liên kết đôi hoặc liên kết ba, hoặc
cả liên kết đôi và liên kết ba trong phân tử.
Phân biệt H – C có 1 nối đôi (anken CnH2n, n≥ 2), nhiều nối đôi (polien), một nối ba
(ankin CnH2n-2, n ≥ 2), cả nối đôi lẫn nối ba (ankenin). Ngoài ra có những H–C không no
mạch vòng như xicloanken,…
2.1. Cấu trúc phân tử
2.1.1 Anken
 Phân tử có một nối đôi, là tập hợp của 1 liên kết σ và 1 liên kết π.
Anken có thể xuất hiện đồng phân hình học.
2.1.2. Ankadien
Ankadien hay olefin là những H–C trong phân tử chứa 2 liên kết đôi.
Công thức chung CnH2n-2 (n ≥ 3).
Tùy theo vị trí của liên kết đôi trong phân tử mà người ta chia ra làm 3 loại:
- Loại ankadien có nối đôi biệt lập
- Loại có nối đôi tiếp cận nhau.
- Loại có nối đôi liên hợp
2.1.3. Ankin
Ankin là loại hydrocacbon mạch hở, trong phân tử của chúng có liên kết ba.
Công thức chung CnH2n-2 (n ≥ 2). Phân tử chứa một liên kết ba, đó là tập hợp của
liên kết σ và 2 liên kết π.
2.2. Tính chất vật lý
Hydrocacbon không no có nhiều tính chất vật lý như nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng
chảy, tỉ khối, tính tan,… tương tự H – C no có cùng số nguyên tử C và cùng bộ khung C.
2.3. Tính chất hóa học
Do liên kết pi kém bền nên H – C không no có khả năng phản ứng cao hơn H – C
no. Chính nối đôi và nối ba là những trung tâm phản ứng được gọi là nhóm chức.
2.3.1. Phản ứng cộng hydro trên bề mặt xúc tác kim loại: những phản ứng này tỏa nhiệt và
xảy ra khi có chất xúc tác như Ni, Pt,…

2.3.2. Phản ứng cộng tác nhân không đối xứng: như HCl, HOH, H2SO4,…vào một anken
không đối xứng sẽ theo qui tắc Maccopnhicop:

2.3.3. Phản ứng trùng hợp

Trùng hợp là quá trình cộng hợp liên tiếp nhiều phân tử nhỏ giống nhau hay tương
tự nhau tạo thành phân tử có khối lượng lớn (cao phân tử).
Chất ban đầu tham gia trùng hợp gọi là monome, trong phân tử monome thường
phải có liên kết đôi. Sản phẩm thu được gọi là polime chứa n mắc xích cơ bản sinh ra từ n
phân tử monome, n gọi là hệ số trùng hợp hay độ trùng hợp.
 Các anken và dẫn xuất có công thức chung CH2 = CH – R tương đối dễ trùng hợp ở
điều kiện nhiệt độ và áp suất nhất định có mặt của xúc tác, sinh ra polime tương ứng.

Các ankadien liên hợp và đơn giản như butadien, isopren,… có thể tham gia phản
ứng trùng hợp tạo thành polime dùng làm cao su:

2.3.4. Phản ứng thế

Ở nhiệt độ cao (500 – 6000C) một số anken đầu dãy đồng đẳng có thể tham gia phản
ứng thế bởi Clo:

Với ankin thế bằng kim loại, phản ứng xảy ra đối với ankin có liên kết ba ở C đầu
mạch:

2.3.5. Phản ứng oxy hóa

- Oxy hóa không hoàn toàn
 Dung dịch KMnO4 loãng nguội bị mất màu do H–C không no, dung dịch KMnO4
đậm đặc và nóng oxy hóa mạnh làm đứt mạnh liên kết đôi sinh ra hỗn hợp acid cacboxylic
hoặc xeton hay cả hai.

- Oxy hóa hoàn toàn: các H–C bị đốt cháy hoàn toàn thành CO2 và H2O.
2.4. Phương pháp điều chế
2.4.1. Tách nước ra khỏi ancol
Đun nóng ancol với acid mạnh như với acid sulfuric, acid sẽ tương tác với ancol
trước tạo este (este vô cơ) sau đó este bị phân hủy cho anken theo sơ đồ sau:

2.4.2. Tách HX từ các dẫn xuất halogen

2.4.3. Thủy phân canxi cacbua: CaC2 thu được axetylen:

2.5. Ứng dụng

Anken được dùng điều chế rượu, các dẫn xuất halogen và các chất khác. Dùng để
trùng hợp polime. Etylen còn dùng để làm quả mau chín.
Axetylen có nhiều ứng dụng quan trọng: để thắp sáng, cắt kim loại,…
2.6. Khái niệm về tecpen
Tecpen là một nhóm H–C không no thường gặp ở thực vật, nhất là trong tinh dầu
thảo mộc (các tinh dầu thông, sả, cam, hoa hồng,…).
Những H–C này có công thức chung (C5H8)n (n ≥ 2). Mạch C hở hay vòng hầu hết
đều do isopren C5H8 kết hợp với nhau theo kiểu “đầu nối với đuôi” tạo thành.
Một số tecpen quan trọng và phổ biến ở thực vật và động vật là Licopen và Caroten.
Licopen C40H56 là sắc tố màu đỏ của cà chua:
 Caroten C40H56 sắc tố màu da cam trong củ cà rốt, quả gấc… có cấu trúc gần giống
licopen. Trong tự nhiên có 3 dạng khác nhau vị trí nối đôi trong vòng 6 cạnh, dạng β chiếm
tỉ lệ cao nhất.

Caroten còn được gọi là provitamin A vì dưới tác dụng của enzim carotenaza có
trong gan, mỗi phân tử caroten được chuyển hóa thành 2 phân tử vitamin A.
2.7. Khái niệm về Steroit
Steroit là những hợp chất thiên nhiên, trong phân tử có cấu trúc chung:

Thuộc nhóm steroit là các sterol, axit mật, hormon sinh dục và các chất độc động
và thực vật.
Sterol động vật có 27 C trong phân tử, sterol của thực vật có 28 - 29 C trong phân
tử. Sterol quan trọng và được biết sớm nhất là Cholesterol (cholestorin), C27H45OH. Nó có
trong hầu hết các bộ phận của cơ thể động vật, nhưng đặc biệt có lượng lớn trong tủy sống
và não.

Hocmon sinh dục: estron (nữ), testosteron (nam)

 Việc phát triển hóa học các steroit đã dẫn tới tổng hợp ở qui mô công nghiệp các hệ
steroit quan trọng.
3. HYDRO CACBON THƠM
Hydrocacbon thơm là những H–C mạch vòng chưa no nhưng có tính chất rất đặc
trưng gọi là tính thơm.
Benzen C6H6 là H–C thơm tiêu biểu và quan trọng nhất vì vòng này có mặt trong
tất cả các H–C thơm có vòng benzen ta gọi là aren. Ví dụ:

Ngoài ra có một số hợp chất thơm khác lại chứa vòng thơm khác.
3.1. Cấu trúc phân tử benzen và khái niệm về vòng thơm
Benzen có CTPT C6H6, benzen là hợp chất không no. Thực tế vòng benzen rất bền
và thể hiện tính chất của hợp chất no như không tác dụng với nước brom và dung dịch
KMnO4 loãng, dễ tham gia phản ứng thế với brom, axit nitrit khi có mặt xúc tác,... Đặc tính
đó gọi là tính thơm.
3.2. Tính chất vật lý
Aren là những chất lỏng hoặc rắn không tan trong nước, tan trong các H–C khác và
nhiều dung môi hữu cơ, các aren lỏng đều nhẹ hơn nước.
3.3. Tính chất hóa học
Benzen có tính chất đặc trưng là phản ứng thế electrophin, phản ứng cộng và phản
ứng oxy hóa chỉ xảy ra trong điều kiện khắc nghiệt.
Các đồng đẳng của benzen cũng tham gia phản ứng thế ở nhân thơm, ngoài ra còn
có phản ứng ở nhóm ankyl như thế hydro, oxy hóa.
3.3.1. Phản ứng thế electrophin ở nhân thơm
Thế theo sơ đồ:
Với + Ar: là nhân thơm
+ Z–E: có thể là Br – Br(xt), HO – NO2,…
Ví dụ:
3.3.2. Phản ứng cộng
Phản ứng cộng vào vòng benzen có thể xảy ra, nhưng khó khăn.
- Cộng hydro

- Cộng clo

3.3.3. Phản ứng oxy hóa

- Phản ứng oxy hóa không hoàn toàn
Benzen không phản ứng với KMNO4, nhưng ở nhiệt độ cao và có mặt chất xúc tác
V2O5 benzen bị oxy hóa thành andehit maleic:

- Phản ứng cháy

Benzen và đồng đẳng cháy trong không khí với ngọn lửa màu vàng và có mụi đen,
nếu đủ oxy phản ứng oxy hóa hoàn toàn:

3.3.4. Các phản ứng ở mạch nhánh của anlylbenzen

- Halogen hóa mạch nhánh: khi chiếu sáng và đun nóng, clo và brom có thể thế
hydro ở nhánh ankyl một cách dễ dàng, nhất là vị trí α.
 - Oxy hóa mạch nhánh: vị trí α của ankylbenzen rất hoạt động đối với chất oxy hóa
mạnh như KMnO4 trong môi trường acid H2SO4.

3.4. Phương pháp điều chế

Nguồn chủ yếu hợp chất H – C thơm là dầu mỏ, sản phẩm crackinh dầu và nhựa
than đá.
Điều chế benzen
- Từ axetylen:

- Từ parafin:

- Chưng khô muối axit benzoic:

TỰ LƯỢNG GIÁ

TỰ LUẬN
1. Cho 6 ví dụ về CTPT của 3 nhóm hydrocacbon?
2. Lập bảng so sánh phân biệt 3 nhóm hydrocacbon no; hydrocacbon không no;
hydrocacbon thơm (về công thức phân tử tổng quát; về tính chất hóa học)?
TRẮC NGHIỆM
1. Hydrocarbon no là những hydrocarbon mà trong phân tử của chúng chỉ có các nguyên
tử 𝐶𝑠𝑝3 .
A. Đúng.
B. Sai.
2. Xiclopropan và Xiclobutan có thể tham gia phản ứng cộng vòng do phân tử mạch carbon
ngắn.
A. Đúng.
B. Sai.
3. Anken là những phân tử hydrocarbon có một nối đôi, là tập hợp của 1 liên kết σ và 1
liên kết π.
A. Đúng.
B. Sai.
4. Hydrocacbon không no là những hydrocarbon có chứa liên kết đôi hoặc liên kết ba, hoặc
cả liên kết đôi và liên kết ba trong phân tử.
A. Đúng.
B. Sai.
5. Các phản ứng hóa học của ankan thường chỉ xảy ra khi đung nóng, khi chiếu sáng hoặc
có mặt các chất xúc tác.
A. Đúng.
B. Sai.
6. Phản ứng Cracking là quá trình bẻ gãy mạch carbon để tạo ra một hỗn hợp những anken
và ankan có mạch carbon ngắn hơn.
A. Đúng.
B. Sai.
7. Oxy hóa metan trong không khí ở 200 at, 3000C thu được sản phẩm là:
A. CO2, H2O.
B. CO, H2.
C. C, H2O.
D. HCHO, H2O.
8. Những hydrocarbon có thể tham gia trùng hợp tạo thành polime dùng làm cao su là:
A. buten, propen.
B. isopren, butadien.
C. acetylen, etylen.
D. pentan, hexen.
9. Phản ứng của ankan được ứng dụng rộng trong đời sống và công nghiệp là:
A. phản ứng thế.
B. phản ứng oxi hóa.
C. phản ứng cộng.
D. phản ứng cháy.
10. Số đồng phân của C4H8 là
A. 7
B. 4
C. 6
D. 5
11. Áp dụng quy tắc Maccopnhicop vào trường hợp:
A. Phản ứng cộng của Br2 với anken đối xứng
B. Phản ứng trùng hợp của anken
C. Phản ứng cộng của HX vào anken đối xứng
D. Phản ứng cộng của HX vào anken bất đối xứng
12. X là hỗn hợp gồm 2 hiđrocacbon. Đốt cháy X được nCO2 = nH2O. X có thể gồm:
A. 1 xicloankan + anken
B. 1 ankan + 1 ankin
C. 2 anken
D. 2 ankan
13. Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol hỗm hợp gồm CH4, C4H10 và C2H4 thu được 0,14 mol CO2
và 0,23mol H2O. Số mol của ankan và anken trong hỗn hợp lần lượt là:
A. 0,09 và 0,01
B. 0,01 và 0,09
C. 0,08 và 0,02
D. 0,02 và 0,08
14. Số đồng phân mạch hở trong công thức phân tử C4H6 là:
A. 5
B. 2
C. 3
D. 4
15. Trong dãy các chất sau, những chất thuộc đồng đẳng anken là:
(I) CH3-CH=CH-CH3; (II) CH2=CH-CH3; (III) CH3-CH2-CH3;
(IV) CH3-CH2-CH2-CH3
A. (I), (II).
B. (II), (III).
C. (III), (IV).
D. (III), (I).
16. Trong phản ứng sau, điều kiện phản ứng là:
?
CH3-CH2-CH2-CH3 CH3-CH=CH-CH3 + H2
A. Ni, nhiệt độ.
B. H2SO4, nhiệt độ.
C. Cr2O3, nhiệt độ.
D. KMnO4, nhiệt độ.
17. Ôxi hóa CH4 trong không khí thiếu ôxi thu được sản phẩm gồm:
A. CO2 và H2O.
B. C và 2H2O.
C. HCHO và H2O.
D. CO2 và 2H2.
18. Công thức nguyên (thực nghiệm) của A là (CH2)n và tỉ khối hơi của A đối với oxi là
0,875. CTPT của A là:
A. C3H8.
B. C2H4.
C. C3H6.
D. C2H6.
19. Ôxi hóa hoàn toàn một hydrocacbon thu được V lít khí CO2 và V lít H2O cùng điều
kiện nhiệt độ và áp suất. Hydrocacbon này thuộc dãy đồng đẳng:
A. Ankan.
B. Anken.
C. Ankadien.
D. Ankin.
20. Khi đốt hoàn toàn 2 hydrocacbon liên tiếp trong cùng dãy đồng đẳng thu được 8,4 lít
CO2 (đktc) và 7,2 gam H2O. Hai hydrocacbon đó thuộc dãy đồng đẳng:
A. Ankin.
B. Anken.
C. Aren.
D. Ankan.