Sacharidy

- Sú najrozširenejšie prírodné organické látky, súčasť všetkých rastilinných

a živočíšných buniek
- Zastúpenie v tele človeka 0,5g/100 g organizmu v tele rastliny 16g/100g
organizmu
Zelené rastliny dokážu sacharidy syntetizovať zo vzdušného oxidu uhličitého
a vody účinkom slnečného svetla = fotosyntéza (podmienený prítomnosťou
zeleného listového farbiva –chlorofylu)
6 CO2 + 6 H2O C6H12O6 + 6 O2
Slnečné žiarenie, chlorofyl

živočíchy prímajú sacharidy prevažne z potravy, ak strava neobsahuje

dostatok sacharidov organizmus využíva na ich syntézu Aminokyseliny (z
bielkovín) alebo glycerol (z tukov) = tento dej Glukoneogenéza

Biologický význam a  funkcie sacharidov

V organizme majú viacero významných funkcií
 Jeden z hlavných zdrojov energie organizmov (potravový reťazec), taktež
zdroj uhlíka pre heterotrofné organizmy
 Dôležitá zásobáreň energie všetkých organizmov (škrov, glykogén),
podieľajú sa tiež na prenose energie medzi vnútornými orgánmi
 Stavebné zložky buniek, tkanív, pletív
 Štruktúrnymi zložkami molekúl niektorých bielkovín (glykoproteíny),
niektorých lipidov (glykolipidy) a všetkých nukleových kyselín (D-ribóza
a 2-deoxy-D-ribóza)
 Súčasť metabolicky aktívnych nízkomolekulových látok bunky (niektoré
vitamíny, nukleotidy, koenzýmy …)
Rozdelenie sacharidov
Sacharidy = Jednoduché (monosacharidy) / zložené
Zložené sacharidy = oligosacharidy (obs. 2-10 monosacharidových jednotiek)
Polysacharidy (obs. Viac ako 10 monoklonálnych jenotiek)
Štruktúra a  vlastnosti monosacharidov
Monosacharidy= kryštalické, bielej farby, dobre rozpustné v H2O, niektoré majú
sladkú chuť
Spolu s oligosacharidmi, najmä disacharidami sa nazývajú cukry
Z chemického hľadiska sú monosacharidy aldehydy alebo ketóny viacsýtnych
alkoholov, preto ich možno nazvať hydroxyaldehydy alebo hydroxyketóny
Podľa funkčnej skupiny, ktorú monnosacharid vo svojej molekule obashuje,
rozdeľujeme monosacharidy na:
Aldózy – okrem hydroxylových skupín obsahujú aj aldehydovú skupinu –CHO
Ketózy- okrem hydoxylových sakupín obsahujú aj ketónovú skupinu –CO
Podľa počtu atómov v  molekule rozdeľujeme monosacharidy na:
Triózy, tetrózy, pentózy, hexózy, heptózy, októzy, nonózy
 Najjednoduchšie monosacharidy = glyceraldehyd a dihydroxyacetón –
v živých organizmoch v fosforylovanej forme
 Glyceraldehyd je aldotrióza, dihydroxyacetón je ketotrióza
Molekula glyceraldehydu má vo svojej štruktúre naviazané štyri rôzne
substituenty
Takýto atóm uhlíka C* sa nazýva chirálny (asymetrický) Glyceraldehyd =
chirálna zlúčenina a existujú dva jej stereoizoméry = enantioméry
Tento druh izomérie – optická izoméria

Sacharidy s výnimkou dihydroxyacetónu obsahujú vo svojej molekule aspoň

jeden chirálny atóm uhlíka
Od D-glyceraldehydu sa odvodzujú rady D- / od L-glyceraldehydu rady L-
sacharidov
Pri určovaní D- alebo L- radu sa zohľadňuje poloha –OH skupiny na poslednom
chirálnom atóme uhlíka (označený červenou *) v susedstve skupiny –CH2OH
a porovnáva sa s konf. molekuly glyceraldehydu
 V prírode najčastejšie prevláda výskyt D-sacharidov. Najdôležitejšie
z nich pentózy (D-ribóza) a hexózy (D-glukóza, D-fruktóza, D-Galaktóza)

*(absolútne netuším o čom tu píšem (kto chce pozrite sa do toho)) Acyklické

(fischerove) vzorce nevystihujú presne štruktúru a vlastnosti monosacharidov
(napr. Glukóza neposkytuje všetky reakcie aldehydov, prípadne pozitívnymi sa
stávajú až po dlhšom čase). Vysvetlením je to, že molekuly monosacharidov nie
sú lineárne, ale cyklické. Aldehydová (ketónová) skupina na prvom (druhom)
atóme uhlíka sa priblíži k hydroxylovej skupine, naviazanej väčšinou na
poslednom chirálnom uhlíku tej istej molekuly, a zareaguje s ňou za vzniku
vnútornej (intramolekulovej) poloacetálovej (poloketálovej) väzby. Vznikajú 5-
alebo 6- článkové cyklické štruktúry s atómom kyslíka v cykle. Päťčlánkové
cyklické štruktúry sacharidov sa nazývajú furanózy a šesťčlánkové cyklické
sacharidy pyranózy. Vzorce cyklickej štruktúry sa nazývajú Haworthove vzorce.

Chemické vlastnosti monosacharidov

Reaktivita monosacharidov je spôsobená prítomnosťou niekoľkých funkčných
skupín.
Najvýznamnejšie = oxidácie a redukcie monosacharidov najmä z dôvodu
prítomnosti aldehydovej skupiny v molekule aldóz
Miernou oxidáciou aldóz táto aldehydová skupina oxiduje na karboxylovú
skupinu a vznikajú aldónové kyseliny (najznámejšia D-Glukónová – vzniká
oxidáciou D-glukózy)
Redukciou aldehydovej skupiny vznik sacharidových alkoholov (mnohé z nich
sa používajú ako náhradné sladidlá = D-glucitol (sorbit- vzniká redukciou D-
glukózy))
Okrem oxidácie aldehydovej skupiny v molekule monosacharidov sa môže
oxidovať primárna alkoholová skupina (na poslednom atóme uhlíka v reťazci) za
zachovania aldehydovej skupiny. Vznikajú urónové kyseliny. V prípade oxidácie
tejto alkoholovej skupiny v molekule D-glukózy vzniká kyselina D-glukárová.
Kyseliny vznikajúce oxidáciou funkčných skupín sacharidov sa nazývajú aj
cukrové kyseliny. Sú stavebnými jednotkami niektorých polysacharidov
a podieľajú sa aj na niektorých detoxikačných dejoch
Významné deriváty monosacharidov = aminosacharidy a estery
monosacharidov
Aminosacharidy vznikajú nahradením jednej hydroxylovej skupiny v molekule
monosacharidu amínovou skupinou. Najvýznamnejšie : D-Glukozamín (v
chrupavkách)
Estery monosacharidov vznikajú reakciou monosacharidov s kyselinami,
biologicky najvýznamnejšie = estery kyseliny trihydrogenfosforečnej
Významný derivát sacharidov je kyselina L-askorbová (vitamín C)

Biologicky významné monosacharidy

D-glukóza (v bežnom živote hroznový / škrobový cukor) – najvýznamnejší
a najrozšírenejší zo sacharidov
 Nachádza sa v ovocí, v mede
 Základný sacharid živočíšných organizmov - v bunke sa primárne
vyskytuje vo forme esteru s kyselinou trihydrogenfosforečnou
 Viazaná glukóza sa nachádza v mnohých disacharidoch a polysacharidoch
Glukóza je stálou súčasťou krvi – jej hladina = glykémia
Jej látková koncentrácia v plazme sa kontrolovaná hormonálne  jej normálna
hodnota 4,4 – 5,6 mmol.dm-3
Porucha hladiny glukózy v krvi = cukrovka (diabetes) , ak je hladina cukru v krvi
zvýšená – hyperglykémia
Pokles cukru v krvi na polovicu môže spôsobiť mogzovú dysfunkciu, pri ešte
väčšom poklese hrozí upadnutie do kómy, až nezvratné poškodenie a smrť
Glukóza = ľahko stráviteľná, v medicíne sa používa ako umelá výživa (podáva sa
pacientom priamo do žily (intravenózne))
Zahriatím glukózy vzniká tmavohnedý karamel – použitie ako hnedé farbivo
Alkoholovým kvasením roztoku glukózy za neprítomonosti kyslíka
(fermentáciou) vzniká etanol a oxid uhličitý. Tento proces – súčasť výroby vína
či piva
Mliečným kvasením (siláž, kyslá kapusta) – pomocou účinku príslušných
baktérií sa glukóza mení na kyselinu mliečnu

Technicky sa glukóza vyrába hydrolýzou škrobu

Je významnou východiskovou látkou pre výrobu mnohých organických zlúčenín
(etanolu, vitamínu C, kys. Mliečnej, kys. Citrónovej, ale aj niektorých antibiotík),
tieto výroby sa uskutočňujú za pomoci mikroorganizmov  patria medzi
biotechnológie
D-fruktóza (ovocný cukor) – spolu s glukózou sa nachádza v ovocí a mede, je
najsladší sacharid, súčasť disacharidu sacharóza, s D-glukózou v pomere 1:1
tvorí podstatu medu
D-galaktóza – zložka významného disacharidu laktózy (nach. v mlieku), súčasť
niektorých lipidov, polysacharidov a oligosacharidových reťazcov
glykoproteínov

Zložené sacharidy
V závislosti od počtu monosacharidových jednotiek ich rozdeľujeme na
oligosacharidy (2-10 monosacharidových jednotiek) / polysacharidy (viac ako
10 monosacharidových jednotiek)
Z oligosacharidov najvýznamnejšie disacharidy (2 molekuly monosacharidov
viazaných glykozidovou väzbou)
Disacharidy
Sacharóza (repný, trstinový cukor) nachádza sa najmä v cukrovej repe
a cukrovej trstine
bezfarebná kryštalická látka sladkej chuti, dobre rozpustná v H2O, zahrievaním
zhnedne a mení sa na karamel
Je najbežnejším sladidlom potravín nielen v domácnosti ale aj v potravinárskom
priemysle
Vo zvýšenej miere sa vyskytuje v sladených nápojoch, cukrovinkách ...
Sacharóza je tvorená molekulou D-glukózy a molekulou D-fruktózy –
hydrolýzou sacharózy kyselinami alebo enzýmami získame glukózu a fruktózu
ako voľné monosacharidy. Enzýmová hydrolýza prebieha v tráviacom
ústrojenstve včiel a jej výsledkom je med
Laktóza (mliečny cukor), významná súčasť mlieka cicavcov, dôležitý pri výžive
mláďat, podieľa sa na celkovej chuti mlieka
Materské mlieko = 6-7% laktózy, kravské 4-5%
Laktóza je tvorená molekulou D-glukózy a molekulou D-galaktózy
Maltóza (sladový cukor) – vzniká enzýmovou hydrolýzou škorbu, je tvorená
dvomi molekulami D-glukózy

Polysacharidy
Najrozšírenejšie sach. V prírode
Vznik- spojením veľkého počtu (niekoľko desiatok až tisícov)
monosacharidových jednotiek, tvoria dlhé a rôzne vetvené reťazce
Sú to vysokomolekulové látky
V H2O su nerozpustné (dôsledok veľkej hodnoty relatívnej molekulovej
hmotnosti), nemajú sladkú chuť, zvyčajne len napučiavajú
Niektoré plnia v organizmoch stavebnú funkciu alebo zásobarňou energie
a organického uhlíka
Hydrolýzou vznikajú z polysacharidov oligo- až monosacharidy
Polysacharidy, ktorých hydrolýzou vzniká výlučne D-glukóza sa nazývajú D-
glukány
Najvýznamnejšie polysacharidy sú škrob, glykogén a celulóza
Škrob
 Najvýznamnejší zásobný polysacharid rastlín (ukladá sa v rôznych
rastlinných orgánoch)
 Škrob je zložený z dvoch samostatných polysacharidov (z amylózy –asi
30% škrobu a amylopektínu) – tieto polysacharidy sú si svojou štruktúrou
podobné
Amylóza – štruktúra jednoduchej závitnice, je v H2O rozpustná Amylopektín
– štruktúra je zložitejšia – sieťovito rozvetvená závitnica, nerozpustný v H2O

Škrob je základnou zložkou výživy mnohých živočíchov (hlavný zdroj škrobu =

zemiakové hľuzy a obilniny)
Hydrolýzou alebo zahrievaním na vyššiu teplotu sa škrob rozkladá na dextríny –
polysacharidy (s nižšou hodnotou relatívnej molekulovej hmotnosti)
Ďalšou hydrolýzou vzniká disacharid maltóza a ďalej  monosacharid D-
glukóza (mechanizmus podstaty trávenia)
Glykogén = najvýznamnejší zásobný polysacharid živočíchov (živočíšny škrob)
 Jeho štruktúra je tvorená len glukózovými monosacharidovými
jednotkami (podobná štruktúre amylopektínu), ale ešte viac rozvetvená
 Ukladá sa v pečeni a vo svaloch (v prípade potreby hladovania
organizmu), enzymatickým štiepením vzniká monosacharid D-glukóza (je
krvou transportovaná k ostatným bunkám)

Celulóza = najvýznamnejší stavebný sachrid rastlín, skladá sa z toho istého

monosacharidu glukózy (odlišné usporiadanie a priestorovú štruktúru) v H2O je
nerozpustná
Má významné miesto v potrave a výžive človeka (zložka vlákniny), podporuje
peristaltiku čriev (pozitívne ovplyvňuje trávenie)
Ratlinné pletivá obs. Celulózu v podobe vláken, tie sú tvorené lineárnymi
reťazcami
V prírode sa vyskytuje vo veľmi čistej forme ako bavlna, taktiež spolu s ďalšími
látkami (lignín, hemicelulózy, živice) dôležitá súčasť drevnej hmoty
Surová celulóza  buničina – surovina pre papierenský a textilný priemysel
Celulóza v sebe obsahuje viac ako polovicu organického uhlíka prítomného
v biosfére