Alkány (parafíny)

Charakteristika

 CnH2n+2
 Koncovka –án
 Nasýtené uhľovodíky
 Tvoria homologický rad, v kt. sa každý člen líši od predchádzajúceho o homologický
prírastok –CH2-
 !!! iba nepolárne kovalentné sigma väzby!!!
 Z hľadiska štruktúry:
a)Lineárne
b)Rozvetevené
 V prípade alkánov začínajúcich butánom, je možné sumárny vzorec napísať niekoľkými
štruktúrnymi vzorcami=tvoria reťazové izoméry
Príprava alkánov

a)Hydrogenácia alkénov a ďaľších nenasýtených uhľovodíkov

b)Z halogénvodíkov-redukciou zinku
-Wurtzovov syntézou
-pomocou Grignardovho činidla
c)Z alkoholov-redukciou kyselinou iodovodíkovou
- hydrogenáciou
d)Redukciou aldehydov a ketónov
e)Z karboxylových kyselín a ich derivátov-redukciou
Fyzikálne vlastnosti

 Vyplývajú z ich rastúcej M v homologickom rade:

• S rastúcou M rastú aj tt a tv
 C1-C4- za normálnych podmienok plyny
 C6-C16- kvapaliny
 C17 a viac- tuhé látky
 Vo vode nerozpustné→ nepolárne molekuly
→ rozpustné v nepolárnych rozpúšťadlách
→ možno ich použiť ako rozpúšťadlá niekt. org. látok
 Kvapalné alkány sú ľahšie ako voda anerozpustné vo vode → únik → ekologické
katastrofy
 Na povrchu vody vytvoria film- zabraňuje prístupu kyslíka→ ničenie ekosystémov
 Výhoda- pri odstraňovaní sa nemiešajú s vodou
 Záchranné zložky ich zachytávajú a náśledne odčerpávajú
Chemické vlastnosti

 Vyplývajú z ich zloženia, typu chem. väzby a štruktúry

 V minulosti niesli názov parafíny (lat.parum affinis= nereagujú, málo sa zlučujú)
 Nepolárne kovalentné väzby (rozdiel elektronegativít C-C= 0, C-H= 0,4)
 Neštiepia sa heterolyticky, iba homolyticky!!!!!!!!!
 Štiepením vznikajú radikály- štiepenie prebieha za prítomnosti UV žiarenia, vysokej t,
činidla, kt. iniciuje tvorbu radikálov)
Radikálová substitúcia

 Najvýznamnejšia reakcia
 Prebieha v troch krokoch:
1. iniciácia- vznik radikálov
2. Propagácia- reakcia radikálov so substrátom a vznik nových radikálov
3. Terminácia-vzájomná reakcia radikálov a ich zánik
-ukončenie reakcie
 Aby alkány reagovali, potrebujú prítomnosť reaktívneho činidla(radikálu), ktoré vznikne z nepolárnej
látky(napr. Cl2) dodaním energie UV žiarením

 Prítomnosť vzniknutých radikálov umožní (iniciuje) reakciu alkánu, preto príprave radikálov hovoríme
iniciácia
 Alkán potom reaguje s radikálom pochádzajúcim z činidla, vznikne alkyloový radikál,

ktorý reaguje s ďalšou molekulou chlóru

 Reakcia sa opakuje do vyčerpaniasubstrátu(alkánu)
 Túto časť nazývame propagácia
 Počas reakcie sa neustále zvyšuje koncentrácia jednotlivých radikálov a tým sa zvyšuje pravdepodobnosť
ich vzájomnej zrážky
 Začne prebiehť terminácia, počas ktorej dochádza k vzájomným reakciám medzi radikálmi až do ich
vyčerpania zániku

 Počas reakcie dochádza k nahradeniu atómu vodíka chlórom, k substitúcií

 Reakcie môže v nadbytku chlóru prebiehať aj do ďalších stupňov pričom vznikajú ďalšie
produkty, napr: CH2Cl2, CHCl3, CCl4
 Nevýhodou je vznik vedľ. Produktov, od ktorých je potrebné hlavný produkt izolovať a
čistiť
Eliminácia

 Dochádza k odštiepenie atómu vodíka- dehydrogenácií

 Reakcia vyžaduje E v podobe tepla a katalyzátor (Pt, Ni, Pd)
Oxidácia

 Uskutočňuje sa radikálovým mechanizmom

 Nazývame ju aj horenie- silne exotermická reakcia
↓↓
z tohto dôvodu sa alkány používajú ako palivo
Najvýznamnejšie alkány

 Metán
• najjednoduchší uhlovodík
• Hlavná zložka zemného plynu- tvorí až 98 %
• Bezfarebný plyn bez zápachu
• Pri dokonalom spaľovaní horí modrým plameňom
• Pre svoje čisté horenie a dostupnosť sa používa ako palivo v domácnostiach
• Používa sa ako surovina na výrobu metanolu, formaldehydu a kyanovodíka
• Základná surovina na výrobu acetylénu
• Nachádza sa v bioplyne(vzniká rozkladom bioodpadu dôsledkom enzýmov)
• Je súčasťou metánového ľadu na dne oceánov
• Spolu s CO2 je skleníkovým plynom- globálne oteplovanie
Pozor!!!!!!!!

• pri nedokonalom spaľovaní horí žltooranžovým plameňom

• V tomto prípade treba nechať nastavenie sporáka na odborníkovi
• Metán tvorí so vzduchom výbušnú zmes
• Pri nedokonalom spaľovaní vznikajú sadze- prídavok do oenumatík ako farbivo a plnivo
 Etán
• Pri bežnej teplote je bez farby a zápachu
• Izoluje sa zo zemného plynu, ale môže byť aj vedľajším produktom spracovania ropy
• Používa sa na výrobu etylénu a následne polyetylénu
• V laboratóriu sa dá pripraviť elektrolýzou octanu sodného
 Propán a bután
• Súčasťou zemného plynu
• Ich zmes sa používa ako čisté ekologické palivo do varičov a ako pohonná zmes do
automobilov pod názvom LPG
• Propán slúži na výrobu propénu
 Cykloalkány
• Stabilné sú najmä 5 a viac-článkové
• Poskytujú radikálové substitúcie
• Najvýznamnejší je cyklohexán-kvapalina získaná spracovaním ropy, slúžiaca
ako surovina na výrobu plastických látok
napr. polyamidy
-dehydrogenáciou cyklohexánu vzniká benzén