Alkény

a alkadiény
 Definícia alkény
- uhľovodíky, v ktorých štruktúre sa nachádza jedna dvojitá
väzba (nenasýtené)
- olefíny – starší názov (olej tvoriaci – v štruktúre olejov sa
nachádzajú kyseliny s dvojitými väzbami)
- homologický rad – usporiadanie alkénov je rovnaké ako
u alkánov, jednotlivé za sebou idúce členy sa líšia
o(homologický prírastok)

• všeobecný vzorec alkénov –

názov odvodený od príslušného alkánu s príponou - én
 Definícia alkadiény
- uhľovodíky, v ktorých štruktúre sa nachádzajú dve dvojité
väzby (nenasýtené)
- podľa vzájomnej polohy dvojitých väzeb – kumulované,
konjugované, izolované
- podobné vlastnosti ako alkény
- izolovaných alkadiénov prebiehajú ako u alkénov
- kumulované sa stabilizujú prešmykom na alkíny
- najväčší význam majú konjugované (polymerizujú)
- prírodný kaučuk je polymérom izoprénu
𝒏 𝑪𝑯 𝟐=𝑪𝑯 − 𝑪𝑯 =𝑪 𝑯 𝟐 → [ 𝑪 𝑯 𝟐 − 𝑪𝑯 =𝑪𝑯 − 𝑪 𝑯 𝟐 ] 𝒏
izoprén prírodný kaučuk
2-metylbuta-1,3-dién 𝑪 𝑯𝟑 𝑪 𝑯𝟑
 Štruktúra alkénov
Väzby – nepolárne kovalentné
C = C má dĺžku 0,134nm – kratšia a pevnejšia ako jednoduchá

- C sa nachádza v  hybridizovanom stave

- C je v štruktúre alkénov viazaný troma
σ väzbami a jednou väzbou
- väzbový uhol 120° – rovinné (planárne)
usporiadanie

120°
 Fyzikálne vlastnosti
− podobné ako alkány
− nižšie sú plyny, ďalšie sú prchavé kvapaliny alebo pevné látky
− so ↑ počtom uhlíkových atómov v reťazci stúpa , , a klesá
rozpustnosť
− okolo dvojitej väzby nie je možná voľná rotácia ako u alkánov
− prítomnosť dvojitej väzby umožňuje existenciu stereoizomérov
(konfiguračná izoméria)

trans–but-2-én

cis–but-2-én
 Chemické vlastnosti
₋dvojitá väzba je reakčným centrom
₋charakteristické reakcie – elektrofilné alebo radikálové
adície (zaniká väzba )
₋pre priemysel je dôležitá aj vzájomná adícia alkénov =
polymerizácia
₋polymerizácia – polyadícia rovnakých monomérov
s násobnou väzbou
₋Markovnikovo pravidlo – pri elektrofilnej adícii
na nesymetrický alkén sa elektrofil aduje na ten atóm C
dvojitej väzby, ktorý má väčší počet atómov vodíka
 Dôkazové reakcie alkénov
₋na rozlíšenie alkénov od alkánov (roztok brómu alebo manganistanu
draselného)
₋roztok brómu sa odfarbí, lebo dochádza k adícii brómu na násobnú
väzbu
₋pri oxidácii s manganistanom vzniká diol a oxid manganičitý, čo sa tiež
prejaví zmenou farby
₋alkány tieto reakcie nedávajú 1,2-dibrómetán

etén

bróm
 Chlorácia etylénu
𝑪𝑯 𝟐=𝑪 𝑯 𝟐+ 𝑪 𝒍𝟐 𝑨 𝒍𝑪 𝒍 𝟑 𝑪𝒍 − 𝑪 𝑯 𝟐 − 𝑪 𝑯 𝟐 − 𝑪𝒍
→
etylén chlór 1,2-dichlóretán

Mechanizmus

elektrofil

+¿ ¿
+¿ → 𝑪𝒍 − 𝑪 𝑯 𝟐 − 𝑪 𝑯 𝟐 ¿
𝑪𝑯 𝟐 = 𝑪 𝑯 𝟐 + 𝑪 𝒍
 Adícia chlorovodíka, vody
−
+¿ 𝜹
𝜹 𝑪𝒍 → 𝑪 𝑯 𝟑 −𝑪𝑯 − 𝑪 𝑯 𝟑 ¿
𝑪𝑯 𝟐= 𝑪𝑯 − 𝑪 𝑯 𝟑 + 𝑯

𝑪𝒍
propén chlorovodík 2-chlórpropán

+¿
𝑪𝑯 𝟐 = 𝑪 𝑯 𝟐 + 𝑯 𝟐 𝑶 𝑯 𝑪 𝑯 𝟑− 𝑪 𝑯 𝟐¿
→

𝑶𝑯
etylén voda etanol
Pozn.: Voda je nukleofilné činidlo (prítomnosť voľných elektrónových párov
na kyslíku), ale reakcia prebieha v kyslom prostredí (napr. , kde kyselina poskytne
elektrofilnú časticu
 Hydrogenácia
𝑪𝑯 𝟐=𝑪 𝑯 𝟐+ 𝑯 𝟐 𝑵𝒊, 𝟐𝟎𝟎 ° 𝑪 𝑪 𝑯 𝟑 − 𝑪 𝑯 𝟑
→

etén vodík etán

- radikálová adícia vodíka
- význam v potravinárstve (stužovanie tukov)
- stužovanie tukov – premena rastlinných olejov na tuky, oleje
obsahujú najmä nenasýtené karboxylové kyseliny
- nasýtením dvojitých väzieb vznikajú stužené tuky (pečenie,
nátierky)
Polymerizácia etylénu
𝒏 𝑪𝑯 𝟐 = 𝑪 𝑯 𝟐 → [ 𝑪 𝑯 𝟐 − 𝑪 𝑯 𝟐 ] 𝒏
etylén polyetylén (PE)

PE
Polymerizácia
𝒏 𝑪𝑯 𝟐 = 𝑪𝑯 → [ 𝑪 𝑯 𝟐 − 𝑪𝑯 ] 𝒏
polypropylén (PP)
propén 𝑪 𝑯𝟑 𝑪 𝑯𝟑

→
𝑪𝒍 − 𝑪 𝑯 𝟐 − 𝑪 𝑯 𝟐 − 𝑪𝒍 − 𝑯𝑪𝒍 𝑪 𝑯 𝟐 =𝑪 𝑯 − 𝑪𝒍
1,2-dichlóretán vinylchlorid

𝒏 𝑪𝑯 𝟐 = 𝑪𝑯 → [ 𝑪 𝑯 𝟐 − 𝑪𝑯 ] 𝒏
polyvinylchlorid
vinylchlorid
𝑪𝒍 𝑪𝒍 (PVC)
 Prehľad
Etylén (etén)
• bezfarebný plyn sladkastej vône
• horľavý, v určitom pomere so vzduchom výbušný
• nachádza s a v rastlinách (zúčastňuje sa procesuopadávania kvetov,
listov a dozrievania plodov
• v priemysle na výrobu polyetylénu, etanolu, vinylchloridu,
polyvinylchloridu ...
Propylén (propén)
• bezfarebné plyn
• používa sa na výrobu propylénu, acetónu, kuménu...
• ekologické palivo do áut
Izoprén (2-metylbuta-1,3-dién)
• základ prírodných látok terpénov
• Výraba sa z neho prírodný kaučuk (elektroizolačné vlastnosti)