z

Alkíny
z
Charakteristika

 Acetylény

 Alifatické nenasýtené uhľovodíky

 CnH2n-2

 Koncovka –ín

 Izomérne s diénmi

 Hybridizácia C je sp
z
Väzba

 Trojitá (1 σ a 2 π)

 σ navzájom zvierajú uhol 180 ◦

 Je kratšia ako dvojitá – 0,120 nm, ale pevnejšia

 Obe π splývajú a utvárajú okolo väzby σ súvislý obal, ktorý má

tvar valca
z
Fyzikálne a chemické vlastnosti

 Podobné najmä vlastnostiam alkénov

 Prítomnosť trojitej väzby umožňuje adičné reakcie

z
Adície

 Elektrofilné a radikálové

 Najvýznamnejšia je adícia chlorovodíka na acetylén (etín), pri

ktorej vzniká vinylchlorid
z
Elektrofilné adície

 Zaniká jedna alebo dve π väzby

 Preto adícia môže prebiehať čiastočne za vzniku zlúčenín s

dvojitou väzbou alebo úplne, pričom vznikajú nasýtené
zlúčeniny

 Príklad- adícia chlorovodíka alebo brómu na acetylén

z

 Adície halogénvodíkov (HBr, HCl, HI, HF)-katalyzátor- Hg/Cl2

 Adície halogénov (Br2, Cl2, I2, F2)

z

 Adícia vody(Kučererova adícia) na cetylén za katalýzy kys. sírovou a

síranom ortuťnatým- v prvej fáze vzniká vinylalkohol, ktorý je málo stály a
rýchlo sa prešmykuje ma acetaldehyd

 Vinylalkohol a acetaldehyd- konštitučné izoméry (v tomto prípade tautoméry)

 Tautomér s C=O skupinou-oxoforma (ketoforma)

 Tautomér s C=C a skupinou –OH- enolforma

 Tieto formy tvoria rovnovážnu zmes – v tomto prípade je pre malú stálosť
vinylalkoholu rovnováha posunutá v prospech acetaldehydu
z
Významné alkíny

 Polyvinylchlorid (PVC)

Vzniká polymerizáciou vinylchloridu

Jeden z najvýznamnejších plastov

Vyrába sa z neho množstvo predmetov na každodenné používanie

(napr. hračky)
 Acetylén(etín)
z

Najvýznamnejší zástupca alkínov

Plynná látka bez farby, nevyskytujúca sa v prírode bežne

V čistom stave bez zápachu, technický nepríjemne páchne

Horľavý, v zmesi so vzduchom tvorí výbušnú zmes

Čistý acetylén vybuchuje už stlačením

Prepravuje sa stlačený v tlakových flašiach- možno s ním bezpečne

manipulovať, lebo je rozpustný v acetóne a tento roztok je nasiaknutý do
poréznej hliny

V súčasnosti sa vyrába zo zemného plynu(potláča výrobu z acetylidu

vápenatého-energetická náročnosť)
z

V laboratóriu sa pripravuje reakciou acetaldehydu vápenatého s vodou

Priemyselne sa vyrába parciálnou oxidáciou zemného plynu

Zmes čistého acetylénu s kyslíkom sa používa na zváranie (autogénové

zváranie)-teplota horenia je asi 3000

Pri nedostatku kyslíka acetylén horí za vzniku sadzí

Chemická surovina na výrobu PVC, acetaldehydu, technickej octovej kys. A

množstva látok acetálovej chémie (mnapr. Lepidlá)
z

 Vodík viazaný na uhlík s trojitou väzbou má mierne kyslý

charakter

 Jeho náhradou v molekule alkínov kovov vznikajú soli- acelytidy

 Acelytid strieborný a meďný sú výbušné

 Acelytid vápenatý(= karbid vápenatý) sa používa na prípravu

acetylénu, ktorý z neho vzniká rozkladom vodou
 z
Príprava acetylénu

1. Frakčná banka s karbidom vápenatým

2. Oddeľovací lievik s nasýteným roztokom NaCl

3. Ohnutá rúrka

4. Skúmavka s roztokom KMnO4