HALOGÉNDERIVÁTY UHĽOVODÍKOV

SEPTIMA
 HALOGÉNDERIVÁTY
• sú organické zlúčeniny, ktoré obsahujú vo svojej molekule aspoň
jeden atóm halogénu

• VŠEOBECNÝ VZOREC: R – X, R – X2 ....

(X = F, Cl, Br, I)
 NÁZVOSLOVIE
HALOGÉNDERIVÁTOV
• názvoslovie
• predpona halogén- + uhľovodíkový zvyšok
chlórmetán

• uhľovodíkový zvyšok + prípona –halogenid

metylchlorid
 HALOGÉNDERIVÁTY
• halogénová skupina môže byť napojená na uhľovodíkový zvyšok, ktorý
pochádza z:
• nasýteného uhľovodíka → halogénalkány → CH3CH2I (jódetán)
• nenasýteného uhľovodíka → halogénalkény → 1,2-dibrómetén
• aromatického uhľovodíka → halogénarény → chlórbenzén
 FYZIKÁLNE VLASTNOSTI

• Závisia od veľkosti ich molekúl, od charakteru a počtu naviazaných halogénov

• sú nerozpustné vo vode
• sú bezfarebné, prchavé
• veľmi dobré rozpúšťadlá organických zlúčenín
• najnižšie halogénderiváty sú plyny, ostatné sú kvapaliny alebo tuhé látky
• s rastúcim protónovým číslom atómu halogénu rastie aj hustota, aj teplota varu

F ＜ Cl ＜ Br ＜ I
 FYZIKÁLNE VLASTNOSTI

• niektoré z nich majú narkotické alebo slzotvorné účinky

• halogénderiváty sa v prírode nevyskytujú a pripravujú sa len synteticky,
prirodzeným spôsobom sa nerozkladajú - svoju účinnosť si zachovávajú dlhé roky
• mnohé sú jedovaté a majú rakovinotvorné účinky - zaraďujeme ich medzi
ekologické jedy
• niektoré brómderiváty a jódderiváty sa používajú v medicíne ako antiseptiká.
 CHEMICKÉ VLASTNOSTI

• C – X väzba je polárna
• polarita klesá od fluóru k jódu
• preto, lebo halogény majú väčšiu hodnotu elektronegativity
• väzbový elektrónový pár sa posúva na stranu halogénu, na atóme halogénu
vzniká čiastkový záporný náboj, na atóme uhlíka kladný náboj
• na uhlíku sa vytvára čiastkový kladný náboj δ+ a na halogéne záporný δ -
• halogén sa odštiepuje vo forme aniónu
 REAKCIE HALOGENDERIVÁTOV
• Väzba C-X je polárna: C δ+ - X δ-
• Charakteristickými teda budú nukleofilné substitúcie, kde sa halogén nahradí
nukleofilným činidlom.
• Nukleofilným činidlom sú molekuly alebo ióny s voľným elektrónovým párom: OH - ,
CN- , iný X- , H2O, NH3 , ...

CH3 -CH2 δ+ -Cl δ- + NH3 → CH3 -CH2 -NH2 + HCl

(Ak si budete robiť poznámky z prezentácie, uveďte si nukleofilnú reakciu, ktorá je uvedená v učebnici, na strane 130)
 REAKCIE HALOGENDERIVÁTOV
• ELIMINÁCIE – dochádza k odštiepeniu atómu halogénu ako halogenidového
aniónu, ale odštiepi sa aj H+ zo susedného atómu uhlíka a vzniká násobná väzba

(Ak si budete robiť poznámky z prezentácie, uveďte si reakciu eliminácie, ktorá je uvedená v učebnici, na strane 130)
 ÚLOHA

• poznámky na základe prezentácie/knihy str. 129 - 130

• vypísať do zošita vzorce uhľovodíkov zo str. 129
• ...a samozrejme, všetko sa naučiť 
ĎAKUJEM ZA POZORNOSŤ