Chemická olympiáda kat.

B
Vypracoval:
Mgr. Marcel Bednár

• Šk. rok 2023/2024

• Organická časť
 Chemická olympiáda kat. B
Domáce kolo: do 16.02.2024
Vypracoval:
Školské kolo: 15.03.2024 Mgr. Marcel Bednár
Krajské kolo: 11.04.2024
• Šk. rok 2023/2024
• Organická časť
Najlepší riešitelia krajského kola, ktoré sa bude tento rok konať v Súťažné úlohy
apríli, dostávajú každoročne pozvánku na "Letnú školu chemikov"
 Chemická olympiáda kat. B
Domáce kolo: do 16.02.2024
Vypracoval:
Školské kolo: 15.03.2024 Mgr. Marcel Bednár
Krajské kolo: 11.04.2024
• Šk. rok 2023/2024
• Organická časť
Počas roka prebiehajú online semináre v rámci "PopChemOlu" pre Súťažné úlohy
kategórie A a B.
- Kat. B bude začiatkom februára.
- Koncom januára treba sledovať stránku a vypísané termíny
 Chemická olympiáda kat. B
• Mgr. Marcel Bednár
• Šk. rok 2023/2024
• Organická časť
Domáce kolo

Čo je CHEMoUK? Čo je CHEMoUK?
Úvod do organickej chémie
 Úvod do organickej chémie
- Organická chémia sa zaoberá zlúčeninami uhlíka
o Okrem jednoduchých anorganických zlúčenín (oxidy uhlíka, kyseliny, kyanidy...)
- Viazaný atóm uhlíka je v organike vždy 4-väzbový
 Úvod do organickej chémie
- 4 atómy vodíka tvoria spolu 4 jednoduché väzby s atómami uhlíka
o To by však znamenalo, že jedna väzba C-H bude iná ako tri ďalšie kvôli roznym
typom a energií orbitálov
 Úvod do organickej chémie
- Zistilo sa, že všetky väzby v molekule sú rovnaké
o Vysvetľuje sa to tzv. hybridizáciou - matematická metóda, ktorá umožňuje
energetické zjednotenie rôznych atómových orbitálov za vzniku nových
rovnakých orbitálov
 Úvod do organickej chémie
- Zistilo sa, že všetky väzby v molekule sú rovnaké
o Vysvetľuje sa to tzv. hybridizáciou - matematická metóda, ktorá umožňuje
energetické zjednotenie rôznych atómových orbitálov za vzniku nových
rovnakých orbitálov
 Úvod do organickej chémie
- Do hybyridizácie sa zapájajú orbitály, ktoré tvoria jednoduché väzby a orbitály, v
ktorých sa nachádza voľný elektrónový pár.
o Preto v alkánoch, kde atóm uhlíka tvorí 4 jednoduché väzby, je atóm uhlíka SP3
hybridizovaný a na tvorbu väzieb sa používajú 4 hybridné sp3 orbitály

str. 8, vid. 2 a 3
 Úvod do organickej chémie
- Do hybyridizácie sa zapájajú orbitály, ktoré tvoria jednoduché väzby a orbitály, v
ktorých sa nachádza voľný elektrónový pár.
o Preto v alkénoch, kde atóm uhlíka tvorí jednu dvojitú väzbu (jednu sigma a
jednu pí) a ďalšie dve jednoduché (sigma), sa jeden orbitál do hybridizácie
nezapája a hybridizácia atómu uhlíka je SP2

str. 8, vid. 2 a 3
 Úvod do organickej chémie
- Do hybyridizácie sa zapájajú orbitály, ktoré tvoria jednoduché väzby a orbitály, v
ktorých sa nachádza voľný elektrónový pár.
o Preto v alkínoch, kde atóm uhlíka tvorí jednu tvojitú väzbu (jednu sigma a
dve pí) a ďalšiu jednu jednoduchú (sigma), sa dva orbitály do hybridizácie
nezapájajú, atóm uhlíka je SP hybridizovaný

str. 8, vid. 2 a 3
 Typy väzieb medzi atómami uhlíka
- Jednoduché väzby - nasýtené uhľovodíky, alkány
- Násobné väzby - nenasýtené uhľovodíky:
o Dvojité väzby - alkény, alkadiény...
o Trojité väzby - alkíny...
Typy väzieb medzi atómami uhlíka
• ak je násobná väzba oddelená od druhej násobnej väzby minimálne dvomi jednoduchými
väzbami, takéto násobné väzby sú izolované
• ak násobné väzby nie sú oddelené žiadnou jednoduchou väzbou, sú kumulované.
• ak je násobná väzba oddelená od druhej násobnej väzby len 1 jednoduchou väzbou, takéto
násobné väzby sú konjugované
• Konjugovaný systém znamená pravidelné striedanie jednoduchej väzby a:
• Násobnej väzby
• Voľného elektrónového páru
• náboja
Väzbovosť atómov
Typy vzorcov v organike
• Sumárny - udáva celkový počet atómov v molekule, napr.: C2H4O2

• Racionálny - udáva charakteristické zoskupenia atómov

• Skrátený štruktúrny - neuvádzajú sa v ňom väzby medzi atómami vodíka

• Štruktúrny = konštitučný - udáva poradie všetkých atómov a typ väzieb medzi

nimi
Typy vzorcov v organike
- Atómy uhlíka predstavujú vrcholy
- Atómy vodíka sa nepíšu
- Píšu sa heteroatómy (atómy iné ako H a C) a charakteristické skupiny
Typy vzorcov v organike
- Atómy uhlíka predstavujú vrcholy
- Atómy vodíka sa nepíšu
- Píšu sa heteroatómy (atómy iné ako H a C) a charakteristické skupiny
Typy vzorcov v organike
- Atómy uhlíka predstavujú vrcholy
- Atómy vodíka sa nepíšu
- Píšu sa heteroatómy (atómy iné ako H a C) a charakteristické skupiny
Základné rozdelenie organických zlúčenín
Základné rozdelenie org. zlúčenín

uhľovodíky deriváty uhľovodíkov

Obsahujú iba atómy C a H Okrem atómov C a H obsahujú aj iné

heteroatómy (O,S,N,P, halogény...)
Rozdelenie organických zlúčenín podľa rozvetvenia reťazca
Základné rozdelenie org. zlúčenín

rozvetvené nerozvetvené
Rozdelenie organických zlúčenín podľa toho, či atómy
Základné rozdelenie
uhlíka tvoria cyklus alebo nie org. zlúčenín

cyklické (alicyklické) lineárne (acyklické)

Rozdelenie organických zlúčenín podľa toho, či molekula
Základné rozdelenie
obsahuje benzénové org. zlúčenín
jadro alebo nie

aromatické alifatický (nearomatický)

Uhľovodíkový zvyšok
Alifatický uhľovodíkový zvyšok -R

• Uhľovodíkový zvyšok - je časť uhľovodíka, ktorá vznikla odtrhnutím jedného atómu

vodíka
Uhľovodíkový zvyšok
Aromatický uhľovodíkový zvyšok -Ar

• Uhľovodíkový zvyšok - je časť uhľovodíka, ktorá vznikla odtrhnutím jedného atómu

vodíka
Charakteristická (funkčná) skupina
Funkčná skupina

• charakteristický atóm alebo skupina atómov, ktoré nahradili atóm vodíka v uhľovodíku
Charakteristická (funkčná) skupina
Heteroatóm

• charakteristický atóm, ktorý nahradil atóm uhlíka v uhľovodíku

Heteroatóm
• Na základe purínu a pyrimidínu rozlišujeme dusíkaté bázy prítomné v nukleotidoch a
nukleových kyselinách
Uhľovodíky a deriváty uhľovodíkov
Alkány
Alkány
- Nasýtené uhľovodíky
- Sumárny vzorec CnH2n+2
- Atómy uhlíka sú SP3 hybridizované
- Dĺžka jednoduchej väzby C—C je 0,154 nm
- Prvé 3 členy nevytvárajú izoméry
o Izoméria - jav, kedy jednému sumárnemu vzorcu prislúcha viac vzorcov
štrukúrnych a teda viac látok s rozdielnymi vlastnosťami
Alkány
1. Metán

2. Etán

3. Propán

4. Bután

5. Pentán
Alkány
6. hexán

7. heptán

8. oktán

9. nonán

10. dekán
Alkány
6. hexán

7. heptán Skupina —CH2— sa nazýva

homologický prírastok
- každý nasledujúci uhľovodík
8. oktán má o —CH2— skupinu viac a
každý predchádzajúci má
9. nonán o —CH2— skupinu menej

10. dekán
Názvoslovie alkánov
Názvoslovie alkánov
1. Hľadám najdlhší reťazec atómov uhlíka, ktoré idú za sebou (4 - názov od butánu)
Názvoslovie alkánov
1. Hľadám najdlhší reťazec atómov uhlíka, ktoré idú za sebou (4 - názov od butánu)
2. Ak z reťazca niečo vyčnieva, je to substituent
Názvoslovie alkánov
1. Hľadám najdlhší reťazec atómov uhlíka, ktoré idú za sebou (4 - názov od butánu)
2. Ak z reťazca niečo vyčnieva, je to substituent
o vyčnieva mi tu skupina, ktorá má 1 uhlík (názov odvodzujem od metánu)
o Skupina sa viaže na reťazec jednoduchou väzbou

Jednoväzbové uhľovodíkové zvyšky:

Vznikajú odtrhnutím atómu vodíka z
uhľovodíka
- názov sa tvorí zámenou koncovky -
án za koncovku -yl
- Metán -> metyl
- Etán -> etyl
- ...
Názvoslovie alkánov
1. Hľadám najdlhší reťazec atómov uhlíka, ktoré idú za sebou (4 - názov od butánu)
2. Ak z reťazca niečo vyčnieva, je to substituent
o vyčnieva mi tu skupina, ktorá má 1 uhlík (názov odvodzujem od metánu)
o Skupina sa viaže na reťazec jednoduchou väzbou
3. Číslujem atómy uhlíka tak, aby bol súbor lokantov čo najmenší
o lokant - číslo udávajúce polohu
Jednoväzbové uhľovodíkové zvyšky:
Vznikajú odtrhnutím atómu vodíka z
uhľovodíka
- názov sa tvorí zámenou koncovky -
án za koncovku -yl
- Metán -> metyl
- Etán -> etyl
- ...
 Názvoslovie alkánov
1. Hľadám najdlhší reťazec atómov uhlíka, ktoré idú za sebou (4 - názov od butánu)
2. Ak z reťazca niečo vyčnieva, je to substituent
o vyčnieva mi tu skupina, ktorá má 1 uhlík (názov odvodzujem od metánu)
o Skupina sa viaže na reťazec jednoduchou väzbou
3. Číslujem atómy uhlíka tak, aby bol súbor lokantov čo najmenší
o lokant - číslo udávajúce polohu
Jednoväzbové uhľovodíkové zvyšky:
Vznikajú odtrhnutím atómu vodíka z
Nesprávne
uhľovodíka
4 3 2 1 - názov sa tvorí zámenou koncovky -
án za koncovku -yl
- Metán -> metyl
- Etán -> etyl
- ...
Názvoslovie alkánov
1. Hľadám najdlhší reťazec atómov uhlíka, ktoré idú za sebou (4 - názov od butánu)
2. Ak z reťazca niečo vyčnieva, je to substituent
o vyčnieva mi tu skupina, ktorá má 1 uhlík (názov odvodzujem od metánu)
o Skupina sa viaže na reťazec jednoduchou väzbou
3. Číslujem atómy uhlíka tak, aby bol súbor lokantov čo najmenší
o lokant - číslo udávajúce polohu
Jednoväzbové uhľovodíkové zvyšky:
Vznikajú odtrhnutím atómu vodíka z
uhľovodíka
1 2 3 4 - názov sa tvorí zámenou koncovky -
án za koncovku -yl
- Metán -> metyl
2-metylbután - Etán -> etyl
- ...
Názvoslovie alkánov
1. Hľadám najdlhší reťazec atómov uhlíka, ktoré idú za sebou (5 - názov od pentánu)
2. Ak z reťazca niečo vyčnieva, je to substituent
o vyčnieva mi tu skupina, ktorá má 1 uhlík (názov odvodzujem od metánu)
o Skupina sa viaže na reťazec jednoduchou väzbou
3. Číslujem atómy uhlíka tak, aby bol súbor lokantov čo najmenší
o lokant - číslo udávajúce polohu
Jednoväzbové uhľovodíkové zvyšky:
Vznikajú odtrhnutím atómu vodíka z
uhľovodíka
- názov sa tvorí zámenou koncovky -
án za koncovku -yl
- Metán -> metyl
- Etán -> etyl
- ...
Názvoslovie alkánov
1. Hľadám najdlhší reťazec atómov uhlíka, ktoré idú za sebou (5 - názov od pentánu)
2. Ak z reťazca niečo vyčnieva, je to substituent
o vyčnieva mi tu skupina, ktorá má 1 uhlík (názov odvodzujem od metánu)
o Skupina sa viaže na reťazec jednoduchou väzbou
3. Číslujem atómy uhlíka tak, aby bol súbor lokantov čo najmenší
o lokant - číslo udávajúce polohu
Jednoväzbové uhľovodíkové zvyšky:
Vznikajú odtrhnutím atómu vodíka z
uhľovodíka
- názov sa tvorí zámenou koncovky -
án za koncovku -yl
- Metán -> metyl
3-metylpentán - Etán -> etyl
- ...
Názvoslovie alkánov
1. Hľadám najdlhší reťazec atómov uhlíka, ktoré idú za sebou (6 - názov od hexánu)
2. Ak z reťazca niečo vyčnieva, je to substituent
o vyčnievajú mi tu skupiny, ktoré majú 1 uhlík (názov odvodzujem od metánu)
o Skupina sa viaže na reťazec jednoduchou väzbou
3. Číslujem atómy uhlíka tak, aby bol súbor lokantov čo najmenší
o lokant - číslo udávajúce polohu
Jednoväzbové uhľovodíkové zvyšky:
Vznikajú odtrhnutím atómu vodíka z
uhľovodíka
- názov sa tvorí zámenou koncovky -
án za koncovku -yl
- Metán -> metyl
- Etán -> etyl
- ...
Názvoslovie alkánov
1. Hľadám najdlhší reťazec atómov uhlíka, ktoré idú za sebou (6 - názov od hexánu)
2. Ak z reťazca niečo vyčnieva, je to substituent
o vyčnievajú mi tu skupiny, ktoré majú 1 uhlík (názov odvodzujem od metánu)
o Skupina sa viaže na reťazec jednoduchou väzbou
3. Číslujem atómy uhlíka tak, aby bol súbor lokantov čo najmenší
o lokant - číslo udávajúce polohu
Jednoväzbové uhľovodíkové zvyšky:
Vznikajú odtrhnutím atómu vodíka z
uhľovodíka
- názov sa tvorí zámenou koncovky -
án za koncovku -yl
- Metán -> metyl
2,5-dimetylhexán - Etán -> etyl
- ...
 Ak je substituentov viac, vyjadria sa
násobiacou predponou – di, tri, tetra, penta,
Názvoslovie alkánov hexa, hepta, okta....

1. Hľadám najdlhší reťazec atómov uhlíka, ktoré idú za sebou

2. Ak z reťazca niečo vyčnieva, je to substituent
o Koľko uhlíkov má uhľovodíkový zvyšok, od takého uhľovodíka odvodím názov
o Skupina sa viaže na reťazec jednoduchou väzbou
3. Číslujem atómy uhlíka tak, aby bol súbor lokantov čo najmenší
o lokant - číslo udávajúce polohu
Jednoväzbové uhľovodíkové zvyšky:
Vznikajú odtrhnutím atómu vodíka z
uhľovodíka
- názov sa tvorí zámenou koncovky -
án za koncovku -yl
- Metán -> metyl
2,5-dimetylhexán - Etán -> etyl
- ...
 Ak sú substituenty rôzne, v názve sa
pomenúvajú podľa abecedy
Ak sú substituenty rovnakého typu

Názvoslovie alkánov (uhľovodíkové zvyšky) a súbor lokantov

je z oboch strán rovnaký, menšie číslo
má substituent skôr v abecede.

1. Hľadám najdlhší reťazec atómov uhlíka, ktoré idú za sebou

2. Ak z reťazca niečo vyčnieva, je to substituent
o Koľko uhlíkov má uhľovodíkový zvyšok, od takého uhľovodíka odvodím názov
o Skupina sa viaže na reťazec jednoduchou väzbou
3. Číslujem atómy uhlíka tak, aby bol súbor lokantov čo najmenší
o lokant - číslo udávajúce polohu
Jednoväzbové uhľovodíkové zvyšky:
Vznikajú odtrhnutím atómu vodíka z
uhľovodíka
- názov sa tvorí zámenou koncovky -
án za koncovku -yl
- Metán -> metyl
2,5-dimetylhexán - Etán -> etyl
- ...
 Ak sú substituenty rôzne, v názve sa
pomenúvajú podľa abecedy
Ak sú substituenty rovnakého typu

Názvoslovie alkánov (uhľovodíkové zvyšky) a súbor lokantov

je z oboch strán rovnaký, menšie číslo
má substituent skôr v abecede.

1. Hľadám najdlhší reťazec atómov uhlíka, ktoré idú za sebou

2. Ak z reťazca niečo vyčnieva, je to substituent
o Koľko uhlíkov má uhľovodíkový zvyšok, od takého uhľovodíka odvodím názov
o Skupina sa viaže na reťazec jednoduchou väzbou
3. Číslujem atómy uhlíka tak, aby bol súbor lokantov čo najmenší
o lokant - číslo udávajúce polohu
Jednoväzbové uhľovodíkové zvyšky:
Vznikajú odtrhnutím atómu vodíka z
uhľovodíka
- názov sa tvorí zámenou koncovky -
án za koncovku -yl
- Metán -> metyl
- Etán -> etyl
- ...
 Ak sú substituenty rôzne, v názve sa
pomenúvajú podľa abecedy
Ak sú substituenty rovnakého typu

Názvoslovie alkánov (uhľovodíkové zvyšky) a súbor lokantov

je z oboch strán rovnaký, menšie číslo
má substituent skôr v abecede.

1. Hľadám najdlhší reťazec atómov uhlíka, ktoré idú za sebou

2. Ak z reťazca niečo vyčnieva, je to substituent
o Koľko uhlíkov má uhľovodíkový zvyšok, od takého uhľovodíka odvodím názov
o Skupina sa viaže na reťazec jednoduchou väzbou
3. Číslujem atómy uhlíka tak, aby bol súbor lokantov čo najmenší
o lokant - číslo udávajúce polohu
Jednoväzbové uhľovodíkové zvyšky:
Vznikajú odtrhnutím atómu vodíka z
uhľovodíka
- názov sa tvorí zámenou koncovky -
án za koncovku -yl
- Metán -> metyl
- Etán -> etyl
3-etyl-5-metylheptán
- ...
 Ak sú substituenty rôzne, v názve sa
pomenúvajú podľa abecedy
Ak sú substituenty rovnakého typu

Názvoslovie alkánov (uhľovodíkové zvyšky) a súbor lokantov

je z oboch strán rovnaký, menšie číslo
má substituent skôr v abecede.

1. Hľadám najdlhší reťazec atómov uhlíka, ktoré idú za sebou

2. Ak z reťazca niečo vyčnieva, je to substituent
o Koľko uhlíkov má uhľovodíkový zvyšok, od takého uhľovodíka odvodím názov
o Skupina sa viaže na reťazec jednoduchou väzbou
3. Číslujem atómy uhlíka tak, aby bol súbor lokantov čo najmenší
o lokant - číslo udávajúce polohu
Jednoväzbové uhľovodíkové zvyšky:
Vznikajú odtrhnutím atómu vodíka z
uhľovodíka
- názov sa tvorí zámenou koncovky -
án za koncovku -yl
- Metán -> metyl
- Etán -> etyl
- ...
 Ak sú substituenty rôzne, v názve sa
pomenúvajú podľa abecedy
Ak sú substituenty rovnakého typu

Názvoslovie alkánov (uhľovodíkové zvyšky) a súbor lokantov

je z oboch strán rovnaký, menšie číslo
má substituent skôr v abecede.

1. Hľadám najdlhší reťazec atómov uhlíka, ktoré idú za sebou

2. Ak z reťazca niečo vyčnieva, je to substituent
o Koľko uhlíkov má uhľovodíkový zvyšok, od takého uhľovodíka odvodím názov
o Skupina sa viaže na reťazec jednoduchou väzbou
3. Číslujem atómy uhlíka tak, aby bol súbor lokantov čo najmenší
o lokant - číslo udávajúce polohu
Jednoväzbové uhľovodíkové zvyšky:
Vznikajú odtrhnutím atómu vodíka z
uhľovodíka
- názov sa tvorí zámenou koncovky -
án za koncovku -yl
- Metán -> metyl
- Etán -> etyl
2,2,4-trimetylpentán (izooktán)
- ...
 Ak sú substituenty rôzne, v názve sa
pomenúvajú podľa abecedy
Ak sú substituenty rovnakého typu

Názvoslovie alkánov (uhľovodíkové zvyšky) a súbor lokantov

je z oboch strán rovnaký, menšie číslo
má substituent skôr v abecede.

1. Hľadám najdlhší reťazec atómov uhlíka, ktoré idú za sebou

2. Ak z reťazca niečo vyčnieva, je to substituent
o Koľko uhlíkov má uhľovodíkový zvyšok, od takého uhľovodíka odvodím názov
o Skupina sa viaže na reťazec jednoduchou väzbou
3. Číslujem atómy uhlíka tak, aby bol súbor lokantov čo najmenší
o lokant - číslo udávajúce polohu
Jednoväzbové uhľovodíkové zvyšky:
Vznikajú odtrhnutím atómu vodíka z
uhľovodíka
- názov sa tvorí zámenou koncovky -
án za koncovku -yl
- Metán -> metyl
- Etán -> etyl
- ...
 Ak sú substituenty rôzne, v názve sa
pomenúvajú podľa abecedy
Ak sú substituenty rovnakého typu

Názvoslovie alkánov (uhľovodíkové zvyšky) a súbor lokantov

je z oboch strán rovnaký, menšie číslo
má substituent skôr v abecede.

1. Hľadám najdlhší reťazec atómov uhlíka, ktoré idú za sebou

2. Ak z reťazca niečo vyčnieva, je to substituent
o Koľko uhlíkov má uhľovodíkový zvyšok, od takého uhľovodíka odvodím názov
o Skupina sa viaže na reťazec jednoduchou väzbou
3. Číslujem atómy uhlíka tak, aby bol súbor lokantov čo najmenší
o lokant - číslo udávajúce polohu
Jednoväzbové uhľovodíkové zvyšky:
Vznikajú odtrhnutím atómu vodíka z
uhľovodíka
- názov sa tvorí zámenou koncovky -
án za koncovku -yl
- Metán -> metyl
2,3-dimetylhexán - Etán -> etyl
- ...
 Ak sú substituenty rôzne, v názve sa
pomenúvajú podľa abecedy
Ak sú substituenty rovnakého typu

Názvoslovie alkánov (uhľovodíkové zvyšky) a súbor lokantov

je z oboch strán rovnaký, menšie číslo
má substituent skôr v abecede.

1. Hľadám najdlhší reťazec atómov uhlíka, ktoré idú za sebou

2. Ak z reťazca niečo vyčnieva, je to substituent
o Koľko uhlíkov má uhľovodíkový zvyšok, od takého uhľovodíka odvodím názov
o Skupina sa viaže na reťazec jednoduchou väzbou
3. Číslujem atómy uhlíka tak, aby bol súbor lokantov čo najmenší
o lokant - číslo udávajúce polohu
Jednoväzbové uhľovodíkové zvyšky:
Vznikajú odtrhnutím atómu vodíka z
uhľovodíka
- názov sa tvorí zámenou koncovky -
án za koncovku -yl
- Metán -> metyl
- Etán -> etyl
- ...
 Ak sú substituenty rôzne, v názve sa
pomenúvajú podľa abecedy
Ak sú substituenty rovnakého typu

Názvoslovie alkánov (uhľovodíkové zvyšky) a súbor lokantov

je z oboch strán rovnaký, menšie číslo
má substituent skôr v abecede.

1. Hľadám najdlhší reťazec atómov uhlíka, ktoré idú za sebou

2. Ak z reťazca niečo vyčnieva, je to substituent
o Koľko uhlíkov má uhľovodíkový zvyšok, od takého uhľovodíka odvodím názov
o Skupina sa viaže na reťazec jednoduchou väzbou
3. Číslujem atómy uhlíka tak, aby bol súbor lokantov čo najmenší
o lokant - číslo udávajúce polohu
Jednoväzbové uhľovodíkové zvyšky:
Vznikajú odtrhnutím atómu vodíka z
uhľovodíka
- názov sa tvorí zámenou koncovky -
án za koncovku -yl
- Metán -> metyl
3,3-dimetylhexán - Etán -> etyl
- ...
Zápis chemických reakcií
• Chemická rovnica je grafický zápis chemickej reakcie
• Musí byť správne vyčíslená - teda počet atómov sa musí rovnať na oboch stranách rovnice
• Chemická rovnica vždy zachytáva iba východiskový a konečný stav, skutočný priebeh (reakčný mechanizmus)
môže byť iný
• Ak chemickej rovnici niečo chýba alebo nie je vyčíslená, ide o reakčnú schému
• V organickej chémii sa väčšinou používajú reakčné schémy, kedy sa ako ako produkt zapíše iba to, čo nás
zaujíma a reaktant sa zapíše taký, z ktorého pochádza produkt. Ostatné reaktanty a podmienky reakcie sa
zapíšu nad šípku, vedľajšie produkty sa zapíšu pod šípku so znamienkom mínus
Radikálové substitúcie
Radikálové substitúcie
- Typické reakcie alkánov
- Alkány sú zo všetkých uhľovodíkov najmenej reaktívne
- Jednoduchá väzba C—C ťažko zaniká (potrebná veľká disociáčná energia),
preto sú reaktívnejšie alkény a alkíny, kde zaniká násobná väzba

1. Iniciácia - vznik radikálov

2. Propagácia - šírenie radikálov (zánik starých a vznik nových)
3. Terminácia - ukončenie reakcie - vzájomným zreagovaním radikálov
Radikálové substitúcie str. 5
 Typy atómov uhlíka
Primárny uhlík (C1) – viaže sa s 1 ďalším uhlíkom
sekundárny uhlík (C2) – viaže sa s 2 ďalšími uhlíkmi
terciárny uhlík (C3) – viaže sa s tromi ďalšími uhlíkmi
kvartérny uhlík (C4) – viaže sa so 4 ďalšími uhlíkmi
nulárny uhlík (C0) – neviaže sa so žiadnym ďalším uhlíkom, (metán CH 4)
 Selektivita radikálovej
substitúcie - učivo nad rámec SŠ

- Ak sa vodík viaže na primárny uhlík, na rozbitie väzby C—H je potrebné najväčšie

množsto energie, preto sa väzba C—H ruší na terciárnom atóme uhlíka prednostne
- Najviac je pozorovaný tento jav pri radikálovej
bromácii
Dôvod, prečo radikálová substitúcia prebieha prednostne na terciárnom atóme
uhlíka je nielen menšia disociačná energia väzby C3—H, ale aj stabilita radikálov

Najstabilnejšie radikály sú také, ktoré majú nespárovaný elektrón na uhlíku vedľa

delokalizovaného systému alebo vedľa násobnej väzby
Dôvod, prečo radikálová substitúcia prebieha prednostne na terciárnom atóme
uhlíka je nielen menšia disociačná energia väzby C3—H, ale aj stabilita radikálov

V metylcyklopentáne sú všetky atómy uhlíka a vodíka

rovnocenné, je jedno, aký atóm vodíka sa bude substituovať.

Najstabilnejšie radikály sú také, ktoré majú nespárovaný elektrón na uhlíku vedľa

delokalizovaného systému alebo vedľa násobnej väzby
Dôvod, prečo radikálová substitúcia prebieha prednostne na terciárnom atóme
uhlíka je nielen menšia disociačná energia väzby C3—H, ale aj stabilita radikálov

V etylbenzéne sa bude substiovať ten atóm vodíka, ktorý sa

nachádza na uhlíku vedľa benzénového jadra, v
medzikroku totiž vzniká najstabilnejší arylový radikál, pretože
nespárovaný elektrón na atóme uhlíka vedľa benzénového
jadra sa môže delokalizovať v benzénovom jadre.

Najstabilnejšie radikály sú také, ktoré majú nespárovaný elektrón na uhlíku vedľa

delokalizovaného systému alebo vedľa násobnej väzby
Dôvod, prečo radikálová substitúcia prebieha prednostne na terciárnom atóme
uhlíka je nielen menšia disociačná energia väzby C3—H, ale aj stabilita radikálov

V metylcyklopentáne sú tri typy atómov uhlíka - prímárny v

CH3 skupine

Najstabilnejšie radikály sú také, ktoré majú nespárovaný elektrón na uhlíku vedľa

delokalizovaného systému alebo vedľa násobnej väzby
Dôvod, prečo radikálová substitúcia prebieha prednostne na terciárnom atóme
uhlíka je nielen menšia disociačná energia väzby C3—H, ale aj stabilita radikálov

V metylcyklopentáne sú tri typy atómov uhlíka - prímárny v

CH3 skupine, sekundárne v cykle,

Najstabilnejšie radikály sú také, ktoré majú nespárovaný elektrón na uhlíku vedľa

delokalizovaného systému alebo vedľa násobnej väzby
Dôvod, prečo radikálová substitúcia prebieha prednostne na terciárnom atóme
uhlíka je nielen menšia disociačná energia väzby C3—H, ale aj stabilita radikálov

V metylcyklopentáne sú tri typy atómov uhlíka - prímárny v

CH3 skupine, sekundárne v cykle a tercirány, na ktorom je
naviazaný metyl.

Najstabilnejšie radikály sú také, ktoré majú nespárovaný elektrón na uhlíku vedľa

delokalizovaného systému alebo vedľa násobnej väzby
Dôvod, prečo radikálová substitúcia prebieha prednostne na terciárnom atóme
uhlíka je nielen menšia disociačná energia väzby C3—H, ale aj stabilita radikálov

V metylcyklopentáne sú tri typy atómov uhlíka - prímárny v

CH3 skupine, sekundárne v cykle a tercirány, na ktorom je
naviazaný metyl.
- Keďže sa najľahšie poruší väzba C—H na terciárnom
atóme uhlíka, radikál brómu bude trhať atóm vodíka z
terciárneho atómu uhlíka.

Najstabilnejšie radikály sú také, ktoré majú nespárovaný elektrón na uhlíku vedľa

delokalizovaného systému alebo vedľa násobnej väzby
Test
Test
1. Čo znamená, že je uhľovodík nasýtený?

2. Aké sú typické reakcie nasýtených uhľovodíkov?

3. Napíšte reakciu medzi etánom a chlórom v prítomnosti UV žiarenia

Test
4. Aké sú kroky radikálovej substitúcie a čo znamenajú?

5. Napíšte reakciu medzi 3-etyl-1,1-dimetylcyklohexánom a brómom v prítomnosti

UV žiarenia. Aké typy atómov uhlíka sa nachádzajú v reaktante?
Alkény
Alkény
- Nenasýtené uhľovodíky s 1 dvojitou väzbou C=C (dĺžka 0,134 nm)
- Násobná väzba π vzniká nad a pord rovinou spojnice jadier, okolo nej nie je
možná rotácia viazaných atómov, inak by sa väzba porušila
- Prípona - én
- Atóm uhlíka tvoriaci dvojitú väzba je SP2 hybridizovaný
- Všeobecný vzorec alkénov je C2H2n
(kde n je celé číslo minimálne 2)
Alkény
- Nenasýtené uhľovodíky s 1 dvojitou väzbou C=C (dĺžka 0,134 nm)
- Násobná väzba π vzniká nad a pord rovinou spojnice jadier, okolo nej nie je
možná rotácia viazaných atómov, inak by sa väzba porušila
- Prípona - én
- Atóm uhlíka tvoriaci dvojitú väzba je SP2 hybridizovaný
- Všeobecný vzorec alkénov je C2H2n
(kde n je celé číslo minimálne 2)
Alkény
- Nenasýtené uhľovodíky s 1 dvojitou väzbou C=C (dĺžka 0,134 nm)
- Násobná väzba π vzniká nad a pord rovinou spojnice jadier, okolo nej nie je
možná rotácia viazaných atómov, inak by sa väzba porušila
- Prípona - én
- Atóm uhlíka tvoriaci dvojitú väzba je SP2 hybridizovaný
- Všeobecný vzorec alkénov je C2H2n
(kde n je celé číslo minimálne 2)
Alkény
- Nenasýtené uhľovodíky s 1 dvojitou väzbou C=C (dĺžka 0,134 nm)
- Násobná väzba π vzniká nad a pord rovinou spojnice jadier, okolo nej nie je
možná rotácia viazaných atómov, inak by sa väzba porušila
- Prípona - én
- Atóm uhlíka tvoriaci dvojitú väzba je SP2 hybridizovaný
- Všeobecný vzorec alkénov je C2H2n
(kde n je celé číslo minimálne 2)

Najjednoduchší - etén
Názvoslovie alkénov
- Základný reťazec má najväčší počet uhlíkov, aj keby násobná väzba vyčnievala z reťazca
- Ak je násobná väzba súčasťou zákl. reťazca, koncovku -án nahradím koncovkou -én
- Ak je viac možností, kde sa môže nachádzať násobná väzba, udám polohu násobnej väzby tak, aby mala
čo najmenšie číslo
- Ak z reťazca vyčnieva uhľovodíkový zvyšok, začínam číslovať tak, aby násobná väzba mala čo najmenšie
číslo.
- Lokant uhľovodíkových zvyškov sa píše na začiatok názvu a zvyšky abecedne.

CH3-CH2-CH=CH-CH3
Názvoslovie alkénov
- Základný reťazec má najväčší počet uhlíkov, aj keby násobná väzba vyčnievala z reťazca
- Ak je násobná väzba súčasťou zákl. reťazca, koncovku -án nahradím koncovkou -én
- Ak je viac možností, kde sa môže nachádzať násobná väzba, udám polohu násobnej väzby tak, aby mala
čo najmenšie číslo
- Ak z reťazca vyčnieva uhľovodíkový zvyšok, začínam číslovať tak, aby násobná väzba mala čo najmenšie
číslo.
- Lokant uhľovodíkových zvyškov sa píše na začiatok názvu a zvyšky abecedne.

CH3-CH2-CH=CH-CH3
Pent-2-én
Názvoslovie alkénov
- Základný reťazec má najväčší počet uhlíkov, aj keby násobná väzba vyčnievala z reťazca
- Ak je násobná väzba súčasťou zákl. reťazca, koncovku -án nahradím koncovkou -én
- Ak je viac možností, kde sa môže nachádzať násobná väzba, udám polohu násobnej väzby tak, aby mala
čo najmenšie číslo
- Ak z reťazca vyčnieva uhľovodíkový zvyšok, začínam číslovať tak, aby násobná väzba mala čo najmenšie
číslo.
- Lokant uhľovodíkových zvyškov sa píše na začiatok názvu a zvyšky abecedne.

CH3-CH-CH=CH-CH3
I
CH3
Názvoslovie alkénov
- Základný reťazec má najväčší počet uhlíkov, aj keby násobná väzba vyčnievala z reťazca
- Ak je násobná väzba súčasťou zákl. reťazca, koncovku -án nahradím koncovkou -én
- Ak je viac možností, kde sa môže nachádzať násobná väzba, udám polohu násobnej väzby tak, aby mala
čo najmenšie číslo
- Ak z reťazca vyčnieva uhľovodíkový zvyšok, začínam číslovať tak, aby násobná väzba mala čo najmenšie
číslo.
- Lokant uhľovodíkových zvyškov sa píše na začiatok názvu a zvyšky abecedne.

CH3-CH-CH=CH-CH3
I
CH3
4-metylpent-2-én
Názvoslovie alkénov
- Základný reťazec má najväčší počet uhlíkov, aj keby násobná väzba vyčnievala z reťazca
- Ak je násobná väzba súčasťou zákl. reťazca, koncovku -án nahradím koncovkou -én
- Ak je viac možností, kde sa môže nachádzať násobná väzba, udám polohu násobnej väzby tak, aby mala
čo najmenšie číslo
- Ak z reťazca vyčnieva uhľovodíkový zvyšok, začínam číslovať tak, aby násobná väzba mala čo najmenšie
číslo.
- Lokant uhľovodíkových zvyškov sa píše na začiatok názvu a zvyšky abecedne.

CH3- CH2-CH-CH2-CH2-CH3 Z reťazca vyčnieva jeden uhlík

(uhľovodíkový zvyšok od metánu),
II avšak je dvojväzbový.
CH2 NÁZOV:
- Uhľovodíkový zvyšok podľa počtu
uhlíkov (1 – metyl, 2- etyl...)
o K nemu pridám príponu -idén
alebo -idín
Názvoslovie alkénov
- Základný reťazec má najväčší počet uhlíkov, aj keby násobná väzba vyčnievala z reťazca
- Ak je násobná väzba súčasťou zákl. reťazca, koncovku -án nahradím koncovkou -én
- Ak je viac možností, kde sa môže nachádzať násobná väzba, udám polohu násobnej väzby tak, aby mala
čo najmenšie číslo
- Ak z reťazca vyčnieva uhľovodíkový zvyšok, začínam číslovať tak, aby násobná väzba mala čo najmenšie
číslo.
- Lokant uhľovodíkových zvyškov sa píše na začiatok názvu a zvyšky abecedne.

CH3- CH2-CH-CH2-CH2-CH3 Z reťazca vyčnieva jeden uhlík

(uhľovodíkový zvyšok od metánu),
II avšak je dvojväzbový.
CH2 NÁZOV:
- Uhľovodíkový zvyšok podľa počtu
3-metylidénhexán uhlíkov (1 – metyl, 2- etyl...)
o K nemu pridám príponu -idén
alebo -idín
Názvoslovie alkénov
- Základný reťazec má najväčší počet uhlíkov, aj keby násobná väzba vyčnievala z reťazca
- Ak je násobná väzba súčasťou zákl. reťazca, koncovku -án nahradím koncovkou -én
- Ak je viac možností, kde sa môže nachádzať násobná väzba, udám polohu násobnej väzby tak, aby mala
čo najmenšie číslo
- Ak z reťazca vyčnieva uhľovodíkový zvyšok, začínam číslovať tak, aby násobná väzba mala čo najmenšie
číslo.
- Lokant uhľovodíkových zvyškov sa píše na začiatok názvu a zvyšky abecedne.

Z reťazca vyčnieva jeden uhlík

(uhľovodíkový zvyšok od metánu),
avšak je dvojväzbový.
NÁZOV:
- Uhľovodíkový zvyšok podľa počtu
uhlíkov (1 – metyl, 2- etyl...)
o K nemu pridám príponu -idén
alebo -idín
Názvoslovie alkénov
- Základný reťazec má najväčší počet uhlíkov, aj keby násobná väzba vyčnievala z reťazca
- Ak je násobná väzba súčasťou zákl. reťazca, koncovku -án nahradím koncovkou -én
- Ak je viac možností, kde sa môže nachádzať násobná väzba, udám polohu násobnej väzby tak, aby mala
čo najmenšie číslo
- Ak z reťazca vyčnieva uhľovodíkový zvyšok, začínam číslovať tak, aby násobná väzba mala čo najmenšie
číslo.
- Lokant uhľovodíkových zvyškov sa píše na začiatok názvu a zvyšky abecedne.

Z reťazca vyčnieva jeden uhlík

(uhľovodíkový zvyšok od metánu),
avšak je dvojväzbový.
NÁZOV:
- Uhľovodíkový zvyšok podľa počtu
uhlíkov (1 – metyl, 2- etyl...)
4-metyl-5-metylidénokt-2-én o K nemu pridám príponu -idén
alebo -idín
Názvoslovie alkénov
- Základný reťazec má najväčší počet uhlíkov, aj keby násobná väzba vyčnievala z reťazca
- Ak je násobná väzba súčasťou zákl. reťazca, koncovku -án nahradím koncovkou -én
- Ak je viac možností, kde sa môže nachádzať násobná väzba, udám polohu násobnej väzby tak, aby mala
čo najmenšie číslo
- Ak z reťazca vyčnieva uhľovodíkový zvyšok, začínam číslovať tak, aby násobná väzba mala čo najmenšie
číslo.
- Lokant uhľovodíkových zvyškov sa píše na začiatok názvu a zvyšky abecedne.

CH3-CH2-CH=CH2
Názvoslovie alkénov
- Základný reťazec má najväčší počet uhlíkov, aj keby násobná väzba vyčnievala z reťazca
- Ak je násobná väzba súčasťou zákl. reťazca, koncovku -án nahradím koncovkou -én
- Ak je viac možností, kde sa môže nachádzať násobná väzba, udám polohu násobnej väzby tak, aby mala
čo najmenšie číslo
- Ak z reťazca vyčnieva uhľovodíkový zvyšok, začínam číslovať tak, aby násobná väzba mala čo najmenšie
číslo.
- Lokant uhľovodíkových zvyškov sa píše na začiatok názvu a zvyšky abecedne.

CH3-CH2-CH=CH2
But-1-én
Názvoslovie alkénov
- Základný reťazec má najväčší počet uhlíkov, aj keby násobná väzba vyčnievala z reťazca
- Ak je násobná väzba súčasťou zákl. reťazca, koncovku -án nahradím koncovkou -én
- Ak je viac možností, kde sa môže nachádzať násobná väzba, udám polohu násobnej väzby tak, aby mala
čo najmenšie číslo
- Ak z reťazca vyčnieva uhľovodíkový zvyšok, začínam číslovať tak, aby násobná väzba mala čo najmenšie
číslo. Ak je číslovanie z oboch strán rovnaké, rozhoduje menšie číslo substituenta.
- Lokant uhľovodíkových zvyškov sa píše na začiatok názvu a zvyšky abecedne.
Názvoslovie alkénov
- Základný reťazec má najväčší počet uhlíkov, aj keby násobná väzba vyčnievala z reťazca
- Ak je násobná väzba súčasťou zákl. reťazca, koncovku -án nahradím koncovkou -én
- Ak je viac možností, kde sa môže nachádzať násobná väzba, udám polohu násobnej väzby tak, aby mala
čo najmenšie číslo
- Ak z reťazca vyčnieva uhľovodíkový zvyšok, začínam číslovať tak, aby násobná väzba mala čo najmenšie
číslo. Ak je číslovanie z oboch strán rovnaké, rozhoduje menšie číslo substituenta.
- Lokant uhľovodíkových zvyškov sa píše na začiatok názvu a zvyšky abecedne.

3-metylokta-2,4,6-trién 4-metylhex-2-én
Názvoslovie alkénov
- Základný reťazec má najväčší počet uhlíkov, aj keby násobná väzba vyčnievala z reťazca
- Ak je násobná väzba súčasťou zákl. reťazca, koncovku -án nahradím koncovkou -én
- Ak je viac možností, kde sa môže nachádzať násobná väzba, udám polohu násobnej väzby tak, aby mala
čo najmenšie číslo
- Ak z reťazca vyčnieva uhľovodíkový zvyšok, začínam číslovať tak, aby násobná väzba mala čo najmenšie
číslo. Ak je číslovanie z oboch strán rovnaké, rozhoduje menšie číslo substituenta.
- Lokant uhľovodíkových zvyškov sa píše na začiatok názvu a zvyšky abecedne.
Názvoslovie alkénov
- Základný reťazec má najväčší počet uhlíkov, aj keby násobná väzba vyčnievala z reťazca
- Ak je násobná väzba súčasťou zákl. reťazca, koncovku -án nahradím koncovkou -én
- Ak je viac možností, kde sa môže nachádzať násobná väzba, udám polohu násobnej väzby tak, aby mala
čo najmenšie číslo
- Ak z reťazca vyčnieva uhľovodíkový zvyšok, začínam číslovať tak, aby násobná väzba mala čo najmenšie
číslo. Ak je číslovanie z oboch strán rovnaké, rozhoduje menšie číslo substituenta.
- Lokant uhľovodíkových zvyškov sa píše na začiatok názvu a zvyšky abecedne.

3-etylhept-1-én 3-metylhex-2-én
Názvoslovie alkénov
- Základný reťazec má najväčší počet uhlíkov, aj keby násobná väzba vyčnievala z reťazca
- Ak je násobná väzba súčasťou zákl. reťazca, koncovku -án nahradím koncovkou -én
- Ak je viac možností, kde sa môže nachádzať násobná väzba, udám polohu násobnej väzby tak, aby mala
čo najmenšie číslo
- Ak z reťazca vyčnieva uhľovodíkový zvyšok, začínam číslovať tak, aby násobná väzba mala čo najmenšie
číslo. Ak je číslovanie z oboch strán rovnaké, rozhoduje menšie číslo substituenta.
- Lokant uhľovodíkových zvyškov sa píše na začiatok názvu a zvyšky abecedne.
Názvoslovie alkénov
- Základný reťazec má najväčší počet uhlíkov, aj keby násobná väzba vyčnievala z reťazca
- Ak je násobná väzba súčasťou zákl. reťazca, koncovku -án nahradím koncovkou -én
- Ak je viac možností, kde sa môže nachádzať násobná väzba, udám polohu násobnej väzby tak, aby mala
čo najmenšie číslo
- Ak z reťazca vyčnieva uhľovodíkový zvyšok, začínam číslovať tak, aby násobná väzba mala čo najmenšie
číslo. Ak je číslovanie z oboch strán rovnaké, rozhoduje menšie číslo substituenta.
- Lokant uhľovodíkových zvyškov sa píše na začiatok názvu a zvyšky abecedne.
 - Základný uhľovodík je cyklus (aj keby mal
lineárny reťazec viac uhlíkov ako cyklus)
- Priroritu pri číslovaní v cykle má násobná

Názvoslovie alkénov väzba

- Smer číslovania volím taký, aby bol súbor
lokantov čo najmenšie číslo
- Základný reťazec má najväčší počet uhlíkov, aj keby násobná väzba vyčnievala z reťazca
- Ak je násobná väzba súčasťou zákl. reťazca, koncovku -án nahradím koncovkou -én
- Ak je viac možností, kde sa môže nachádzať násobná väzba, udám polohu násobnej väzby tak, aby mala
čo najmenšie číslo
- Ak z reťazca vyčnieva uhľovodíkový zvyšok, začínam číslovať tak, aby násobná väzba mala čo najmenšie
číslo. Ak je číslovanie z oboch strán rovnaké, rozhoduje menšie číslo substituenta.
- Lokant uhľovodíkových zvyškov sa píše na začiatok názvu a zvyšky abecedne.
 - Základný uhľovodík je cyklus (aj keby mal
lineárny reťazec viac uhlíkov ako cyklus)
- Priroritu pri číslovaní v cykle má násobná

Názvoslovie alkénov väzba

- Smer číslovania volím taký, aby bol súbor
lokantov čo najmenšie číslo
- Základný reťazec má najväčší počet uhlíkov, aj keby násobná väzba vyčnievala z reťazca
- Ak je násobná väzba súčasťou zákl. reťazca, koncovku -án nahradím koncovkou -én
- Ak je viac možností, kde sa môže nachádzať násobná väzba, udám polohu násobnej väzby tak, aby mala
čo najmenšie číslo
- Ak z reťazca vyčnieva uhľovodíkový zvyšok, začínam číslovať tak, aby násobná väzba mala čo najmenšie
číslo. Ak je číslovanie z oboch strán rovnaké, rozhoduje menšie číslo substituenta.
- Lokant uhľovodíkových zvyškov sa píše na začiatok názvu a zvyšky abecedne.

3-izopropylcyklopent-1-én
4-metylceklopent-1-én 5-metylcyklohexa-1,3-dién 3-(propán-2-yl)cyklopent-1-én
Uhľovodíkové zvyšky
- Názvy dvoj a trojväzbových uhľovodíkových zvyškov
tvoríme tak, že k názvu odpovedajúcej
jednoväzbovej skupiny pridáme koncovku -idén
alebo -idín
 - Základný uhľovodík je cyklus (aj keby mal
lineárny reťazec viac uhlíkov ako cyklus)
- Priroritu pri číslovaní v cykle má násobná

Názvoslovie alkénov väzba

- Smer číslovania volím taký, aby bol súbor
lokantov čo najmenšie číslo
- Základný reťazec má najväčší počet uhlíkov, aj keby násobná väzba vyčnievala z reťazca
- Ak je násobná väzba súčasťou zákl. reťazca, koncovku -án nahradím koncovkou -én
- Ak je viac možností, kde sa môže nachádzať násobná väzba, udám polohu násobnej väzby tak, aby mala
čo najmenšie číslo
- Ak z reťazca vyčnieva uhľovodíkový zvyšok, začínam číslovať tak, aby násobná väzba mala čo najmenšie
číslo. Ak je číslovanie z oboch strán rovnaké, rozhoduje menšie číslo substituenta.
- Lokant uhľovodíkových zvyškov sa píše na začiatok názvu a zvyšky abecedne.
 - Základný uhľovodík je cyklus (aj keby mal
lineárny reťazec viac uhlíkov ako cyklus)
- Priroritu pri číslovaní v cykle má násobná

Názvoslovie alkénov väzba

- Smer číslovania volím taký, aby bol súbor
lokantov čo najmenšie číslo
- Základný reťazec má najväčší počet uhlíkov, aj keby násobná väzba vyčnievala z reťazca
- Ak je násobná väzba súčasťou zákl. reťazca, koncovku -án nahradím koncovkou -én
- Ak je viac možností, kde sa môže nachádzať násobná väzba, udám polohu násobnej väzby tak, aby mala
čo najmenšie číslo
- Ak z reťazca vyčnieva uhľovodíkový zvyšok, začínam číslovať tak, aby násobná väzba mala čo najmenšie
číslo. Ak je číslovanie z oboch strán rovnaké, rozhoduje menšie číslo substituenta.
- Lokant uhľovodíkových zvyškov sa píše na začiatok názvu a zvyšky abecedne.

2-metylbut-1-én 2,3-dimetylokt-1-én 5-metyl-4-propylokt-2-én

 Podklady na prijímacie skúšky z chémie (2022)

Mgr. Marcel Bednár

Dôležité pojmy
Dôležité pojmy
• Nukelofilné činidlo - nukelofil - poskytuje pre vznik väzby elektrónový pár ; môže a
nemusí niesť záporný náboj
o atakuje také miesto molekuly, kde je elektrónové zriedenie alebo kladný náboj (OH —,
I—, H2O, NH3 ...)

• Elektrofilné činidlo - elektrofil - má voľný orbital a môže mať čiastočný alebo celý
kladný náboj
o atakuje miesta so zvýšenou elektrónovou hustotou (H+ , Br+, NO2+, SO3H+ ...)
Typy organických reakcií 1.
Adícia (naviazanie)
- dva reaktanty, z ktorých aspoň jeden má násobnú väzbu, sa spoja
za vzniku jedného produktu
o vzrastá počet σ-väzieb na úkor π-väzieb

- Elektrofilná, nukleofilná, radikálová

Typy organických reakcií 2.
Eliminácie (odštiepenie)
- Z organickej molekuly sa odštiepia častice a vzniká násobná
väzba alebo kruh
o vzrastá počet π-väzieb na úkor σ-väzieb
o opak adície
Typy organických reakcií 3.
Substitúcia (nahradenie)
- Dva reaktanty si navzájom vymenia atómy alebo skupiny atómov
za vzniku nových produktov

- Elektrofilná, nukleofilná, radikálová

Typy organických reakcií 4.
Prešmyk
- V molekule reaktantu dochádza k preskupeniu väzieb a tómov a
vzniká izomérny produkt
o Izoméria - jav, kedy jednému sumárnemu vzorcu prislúcha viac vzorcov štruktúrnych
a teda viac látok s rozdielnymi vlastnosťami
Typy organických reakcií 4.
Prešmyk
- V molekule reaktantu dochádza k preskupeniu väzieb a tómov a
vzniká izomérny produkt
o Izoméria - jav, kedy jednému sumárnemu vzorcu prislúcha viac vzorcov štruktúrnych
a teda viac látok s rozdielnymi vlastnosťami

Veľkosť šípky mi určuje prioritný smer reakcie –

kde je posunutá chemická rovnováha
Dôležité pojmy
• Hydrogenácia - adícia (naviazanie) vodíka (redukcia)
• Dehydrogenácia - eliminácia (odštiepenie) vodíka (oxidácia)
• Hydratácia - adícia molekuly vody
• Dehydratácia - eliminácia molekuly vody
• Oxygenácia - adícia kyslíka (oxidácia)
• Deoxygenácia - eliminácia kyslíka (redukcia)
Elektrofilné adície
Elektrofilné adície
- alkény sú reaktívnejšie ako alkány, π-väzba ľahko zaniká
- Typické reakcie alkénov (aj alkínov): elektrofilné adície (na násobnú väzbu sa aduje
elektrofil)
- Dvojitá väzba je miestom zvýšenej elektrónovej hustoty, ktoré priťahuje elektrofil
- Elektrofil (H+) pochádza napríklad z kyselín

str. 2, 4

- Najskôr sa na násobnú väzbu aduje elektrofil, na susednom atóme uhlíke vzniká tak kladný náboj,
pretože jeho elektrón, ktorý tvoril π-väzbu sa použil na väzbu s elektrofilom
- Na takýto karbkatión sa naviaže anión pochádzajúci z kyseliny
Elektrofilné adície
- Ak sa elektrofil aduje na symetrický alkén, je jedno, na ktorý atóm uhlíka z dvojitej
väzby sa elektrofil naviaže, pretože obidva atómy uhlíka sú rovnocenné
Elektrofilné adície
- Ak sa elektrofil aduje na symetrický alkén, je jedno, na ktorý atóm uhlíka z dvojitej
väzby sa elektrofil naviaže, pretože obidva atómy uhlíka sú rovnocenné

- Situácia sa zmení, ak je alkén nesymetrický, pretože rozloženie elektrónovej hustoty nie je

rovnomerné medzi atómami C=C

- Elektrofilná adícia je ovplyvnená:

a.) indukčným a mezomérnym efektom (mezomérny je silnejší)

b.) stabilitou vzniknutého karbokatiónu
 Elektrofilné adície
- Indukčný efekt – posun elektrónov po σ-väzbách (jednoduchých väzbách) na základe rozdielnych
elektronegativít viazaných atómov
- prejavuje sa maximálne po tretí atóm uhlíka
- pri posune dochádza ku vzniku čiastkových nábojov

- záporny I efekt - spôsobujú atómy alebo skupiny atómov, ktoré odčerpávajú elektróny
(halogény, nitroskupina -NO2, karboxylová skupina -COOH …)
- kladný indukčný efekt - spôsobujú atómy alebo skupiny atómov, ktoré
dodávajú elektróny (vodík, uhľovodíkové zvyšky, kovy I.A a II.A skupiny …)

+I-efekt -I-efekt
δ+ δ—
 Elektrofilné adície
- Mezomérny efekt – posun elektrónov po konjugovanom systéme π-väzieb
- elektronegativita atómov tu nie je podstatná

- záporný M efekt spôsobujú atómy alebo skupiny atómov, ktoré odčerpávajú

elektróny z konjugovaného systému (aldehydická skupina, keto skupina,
nitroskupina, kyanoskupina, karboxylová skupina...)

- kladný M efekt spôsobujú atómy alebo skupiny atómov, ktoré dodávajú elektróny
do konjugovaného systému (halogény, aminoskupina, hydroxidová skupina, tiolová
skupina...)

- Konjugovaný systém nemusí byť iba striedanie jednoduchých a násobných

väzieb ale aj jednoduchá väzba striedaná nespárovaným elektrónom, kladným
alebo záporným nábojom.
 Elektrofilné adície

+I-efekt metylovej skupiny

- Metylová skupina má kladný indukčný efekt a posunie elektróny chemickej väzby k uhlíku s násobnou
väzbou
- Keďže zvýši elektrónovú hustotu pri uhlíku s násobnou väzbou, elektróny sigma a pí sa posunú tiež a
zvýšená elektrónová hustota je na krajnom atóme uhlíka
- Elektrofil (H+) sa bude adovať na ten atóm uhlíka z dvojitej väzby, na ktorom je zvýšená elektrónová
hustota
- Po naviazaní elektrofilu sa vytvorí karbokatión na susednom atóme uhlíka, čo dáva vznik stabilnejšiemu
karbokatiónu, ktorého kladný náboj je zmenšený dvomi metylovými skupinami
 Elektrofilné adície

+I-efekt metylovej skupiny Stabilnejší karbokatión

- Metylová skupina má kladný indukčný efekt a posunie elektróny chemickej väzby k uhlíku s násobnou
väzbou
- Keďže zvýši elektrónovú hustotu pri uhlíku s násobnou väzbou, elektróny sigma a pí sa posunú tiež a
zvýšená elektrónová hustota je na krajnom atóme uhlíka
- Elektrofil (H+) sa bude adovať na ten atóm uhlíka z dvojitej väzby, na ktorom je zvýšená elektrónová
hustota
- Po naviazaní elektrofilu sa vytvorí karbokatión na susednom atóme uhlíka, čo dáva vznik stabilnejšiemu
karbokatiónu, ktorého kladný náboj je zmenšený dvomi metylovými skupinami
 Elektrofilné adície

+I-efekt metylovej skupiny Stabilnejší karbokatión

- Markovnikovovo pravidlo – elektrofil - katión vodíka sa viaže na ten atóm

uhlíka z dvojitej väzby, na ktorom je viac atómov vodíka

- Pravidlo však platí iba pre uhľovodíky, dôležité je rozloženie elektrónovej

hustoty
Elektrofilné adície
Elektrofilné adície
Elektrofilné adície

- Elektrofilná adícia na dvojitú väzba mimo benzénového jadra bude prebiehať tak, aby vznikol
katión na uhlíku vedľa benzénového jadra, pretože tak môže dôjsť ku konjugácii a jadro môže
poskytnúť elektróny (+M-efekt) a zmenšiť náboj na tomto uhlíku.
Elektrofilné adície
Elektrofilné adície
Elektrofilné adície

MnO2
Elektrofilné adície
Deriváty uhľovodíkov
Deriváty uhľovodíkov
- Obsahujú heteroatóm alebo charakteristickú skupinu s heteroatómom
o Halogénderiváty
o Dusíkaté deriváty
▪ Amíny
▪ nitrozlúčeniny
o Kyslíkaté deriváty
▪ Alkoholy, fenoly
▪ Aldehydy, ketóny
▪ Karboxylové kyseliny
- Deriváty karboxylových kyselín
Substituenty
vyjadrené iba
predponami
 Názvoslovie karboxylových kys.
• Používajú sa triviálne názvy, ktoré vyjadrujú ich pôvod alebo prírodný zdroj (mliečna, octová, citrónová...)
• Systémové názvy sa tvoria pridaním prípony -ová k názvu základného uhľovodíka, pričom karboxylový
uhlík má č. 1
• Ak karboxylový uhlík nie je súčasťou základného reťazca (cyklické a aromatické kyseliny), karboxylová
skupina sa vyjadrí príponou -karboxylová a č. 1 má uhlík, na ktorom je naviazaná COOH skupina.
• Prítomnosť iných substituentov sa vyjadruje predponami
 Názvoslovie karboxylových kys.
• Používajú sa triviálne názvy, ktoré vyjadrujú ich pôvod alebo prírodný zdroj (mliečna, octová, citrónová...)
• Systémové názvy sa tvoria pridaním prípony -ová k názvu základného uhľovodíka, pričom karboxylový
uhlík má č. 1
• Ak karboxylový uhlík nie je súčasťou základného reťazca (cyklické a aromatické kyseliny), karboxylová
skupina sa vyjadrí príponou -karboxylová a č. 1 má uhlík, na ktorom je naviazaná COOH skupina.
• Prítomnosť iných substituentov sa vyjadruje predponami
 Názvoslovie karboxylových kys.
• Používajú sa triviálne názvy, ktoré vyjadrujú ich pôvod alebo prírodný zdroj (mliečna, octová, citrónová...)
• Systémové názvy sa tvoria pridaním prípony -ová k názvu základného uhľovodíka, pričom karboxylový
uhlík má č. 1
• Ak karboxylový uhlík nie je súčasťou základného reťazca (cyklické a aromatické kyseliny), karboxylová
skupina sa vyjadrí príponou -karboxylová a č. 1 má uhlík, na ktorom je naviazaná COOH skupina.
• Prítomnosť iných substituentov sa vyjadruje predponami
 Názvoslovie karboxylových kys.
• Používajú sa triviálne názvy, ktoré vyjadrujú ich pôvod alebo prírodný zdroj (mliečna, octová, citrónová...)
• Systémové názvy sa tvoria pridaním prípony -ová k názvu základného uhľovodíka, pričom karboxylový
uhlík má č. 1
• Ak karboxylový uhlík nie je súčasťou základného reťazca (cyklické a aromatické kyseliny), karboxylová
skupina sa vyjadrí príponou -karboxylová a č. 1 má uhlík, na ktorom je naviazaná COOH skupina.
• Prítomnosť iných substituentov sa vyjadruje predponami
 Názvoslovie karboxylových kys.
• Používajú sa triviálne názvy, ktoré vyjadrujú ich pôvod alebo prírodný zdroj (mliečna, octová, citrónová...)
• Systémové názvy sa tvoria pridaním prípony -ová k názvu základného uhľovodíka, pričom karboxylový
uhlík má č. 1
• Ak karboxylový uhlík nie je súčasťou základného reťazca (cyklické a aromatické kyseliny), karboxylová
skupina sa vyjadrí príponou -karboxylová a č. 1 má uhlík, na ktorom je naviazaná COOH skupina.
• Prítomnosť iných substituentov sa vyjadruje predponami
 Názvoslovie karboxylových kys.
• Používajú sa triviálne názvy, ktoré vyjadrujú ich pôvod alebo prírodný zdroj (mliečna, octová, citrónová...)
• Systémové názvy sa tvoria pridaním prípony -ová k názvu základného uhľovodíka, pričom karboxylový
uhlík má č. 1
• Ak karboxylový uhlík nie je súčasťou základného reťazca (cyklické a aromatické kyseliny), karboxylová
skupina sa vyjadrí príponou -karboxylová a č. 1 má uhlík, na ktorom je naviazaná COOH skupina.
• Prítomnosť iných substituentov sa vyjadruje predponami
 Názvoslovie karboxylových kys.
• Používajú sa triviálne názvy, ktoré vyjadrujú ich pôvod alebo prírodný zdroj (mliečna, octová, citrónová...)
• Systémové názvy sa tvoria pridaním prípony -ová k názvu základného uhľovodíka, pričom karboxylový
uhlík má č. 1
• Ak karboxylový uhlík nie je súčasťou základného reťazca (cyklické a aromatické kyseliny), karboxylová
skupina sa vyjadrí príponou -karboxylová a č. 1 má uhlík, na ktorom je naviazaná COOH skupina.
• Prítomnosť iných substituentov sa vyjadruje predponami

kys. 2-hydroxybenzénkarboxylová kys. 2-oxopropánová kys. 2-hydroxypropánová

(salicylová) (pyrohroznová) (mliečna)
 Názvoslovie karboxylových kys.
• Používajú sa triviálne názvy, ktoré vyjadrujú ich pôvod alebo prírodný zdroj (mliečna, octová, citrónová...)
• Systémové názvy sa tvoria pridaním prípony -ová k názvu základného uhľovodíka, pričom karboxylový
uhlík má č. 1
• Ak karboxylový uhlík nie je súčasťou základného reťazca (cyklické a aromatické kyseliny), karboxylová
skupina sa vyjadrí príponou -karboxylová a č. 1 má uhlík, na ktorom je naviazaná COOH skupina.
• Prítomnosť iných substituentov sa vyjadruje predponami

kys. 2-hydroxybenzénkarboxylová kys. 2-oxopropánová kys. 2-hydroxypropánová

(salicylová) (pyrohroznová) (mliečna)
Karbonylové zlúčeniny

Aldehydy ketóny
 Názvoslovie oxo-zlúčenín
• aldehydy:
• prípona -ál ak je aldehydový uhlík súčasťou základného reťazca a má najväčšiu prioritu
• Ak prioritu má iná skupina, aldehydická skupina sa vyjadrí predponou oxo-
• prípona -karbaldehyd ak nie je aldehydový uhlík súčasťou základného reťazca a má najväčšiu
prioritu
• Ak má prioritu iná skupina, aldehydická sa vyjadrí predponou formyl-

• ketóny
• prípona -ón
• predpona oxo-

Aldehydická skupina má
väčšiu prioritu ako
ketonická
 Názvoslovie oxo-zlúčenín
• aldehydy:
• prípona -ál ak je aldehydový uhlík súčasťou základného reťazca a má najväčšiu prioritu
• Ak prioritu má iná skupina, aldehydická skupina sa vyjadrí predponou oxo-
• prípona -karbaldehyd ak nie je aldehydový uhlík súčasťou základného reťazca a má najväčšiu
prioritu
• Ak má prioritu iná skupina, aldehydická sa vyjadrí predponou formyl-

• ketóny
• prípona -ón
• predpona oxo-

Aldehydická skupina má
väčšiu prioritu ako
ketonická
 Názvoslovie oxo-zlúčenín
• aldehydy:
• prípona -ál ak je aldehydový uhlík súčasťou základného reťazca a má najväčšiu prioritu
• Ak prioritu má iná skupina, aldehydická skupina sa vyjadrí predponou oxo-
• prípona -karbaldehyd ak nie je aldehydový uhlík súčasťou základného reťazca a má najväčšiu
prioritu
• Ak má prioritu iná skupina, aldehydická sa vyjadrí predponou formyl-

• ketóny
• prípona -ón
• predpona oxo-

Aldehydická skupina má
väčšiu prioritu ako Hexán-3-ón
ketonická
Etyl(propyl)ketón
 Názvoslovie oxo-zlúčenín
• aldehydy:
• prípona -ál ak je aldehydový uhlík súčasťou základného reťazca a má najväčšiu prioritu
• Ak prioritu má iná skupina, aldehydická skupina sa vyjadrí predponou oxo-
• prípona -karbaldehyd ak nie je aldehydový uhlík súčasťou základného reťazca a má najväčšiu
prioritu
• Ak má prioritu iná skupina, aldehydická sa vyjadrí predponou formyl-

• ketóny
• prípona -ón
• predpona oxo-

Aldehydická skupina má
väčšiu prioritu ako
ketonická
 Názvoslovie oxo-zlúčenín
• aldehydy:
• prípona -ál ak je aldehydový uhlík súčasťou základného reťazca a má najväčšiu prioritu
• Ak prioritu má iná skupina, aldehydická skupina sa vyjadrí predponou oxo-
• prípona -karbaldehyd ak nie je aldehydový uhlík súčasťou základného reťazca a má najväčšiu
prioritu
• Ak má prioritu iná skupina, aldehydická sa vyjadrí predponou formyl-

• ketóny
• prípona -ón
• predpona oxo-

Aldehydická skupina má
väčšiu prioritu ako Hexán-2,4-dión
ketonická
 Názvoslovie oxo-zlúčenín
• aldehydy:
• prípona -ál ak je aldehydový uhlík súčasťou základného reťazca a má najväčšiu prioritu
• Ak prioritu má iná skupina, aldehydická skupina sa vyjadrí predponou oxo-
• prípona -karbaldehyd ak nie je aldehydový uhlík súčasťou základného reťazca a má najväčšiu
prioritu
• Ak má prioritu iná skupina, aldehydická sa vyjadrí predponou formyl-

• ketóny
• prípona -ón
• predpona oxo-

Aldehydická skupina má
väčšiu prioritu ako
ketonická
 Názvoslovie oxo-zlúčenín
• aldehydy:
• prípona -ál ak je aldehydový uhlík súčasťou základného reťazca a má najväčšiu prioritu
• Ak prioritu má iná skupina, aldehydická skupina sa vyjadrí predponou oxo-
• prípona -karbaldehyd ak nie je aldehydový uhlík súčasťou základného reťazca a má najväčšiu
prioritu
• Ak má prioritu iná skupina, aldehydická sa vyjadrí predponou formyl-

• ketóny
• prípona -ón
• predpona oxo-

Aldehydická skupina má
väčšiu prioritu ako 3-oxohexanál
ketonická
 Názvoslovie oxo-zlúčenín
• aldehydy:
• prípona -ál ak je aldehydový uhlík súčasťou základného reťazca a má najväčšiu prioritu
• Ak prioritu má iná skupina, aldehydická skupina sa vyjadrí predponou oxo-
• prípona -karbaldehyd ak nie je aldehydový uhlík súčasťou základného reťazca a má najväčšiu
prioritu
• Ak má prioritu iná skupina, aldehydická sa vyjadrí predponou formyl-

• ketóny
• prípona -ón
• predpona oxo-

Aldehydická skupina má
väčšiu prioritu ako
ketonická
 Názvoslovie oxo-zlúčenín
• aldehydy:
• prípona -ál ak je aldehydový uhlík súčasťou základného reťazca a má najväčšiu prioritu
• Ak prioritu má iná skupina, aldehydická skupina sa vyjadrí predponou oxo-
• prípona -karbaldehyd ak nie je aldehydový uhlík súčasťou základného reťazca a má najväčšiu
prioritu
• Ak má prioritu iná skupina, aldehydická sa vyjadrí predponou formyl-

• ketóny
• prípona -ón
• predpona oxo-

Aldehydická skupina má
väčšiu prioritu ako
ketonická 3-oxohexanál
 Názvoslovie oxo-zlúčenín
• aldehydy:
• prípona -ál ak je aldehydový uhlík súčasťou základného reťazca a má najväčšiu prioritu
• Ak prioritu má iná skupina, aldehydická skupina sa vyjadrí predponou oxo-
• prípona -karbaldehyd ak nie je aldehydový uhlík súčasťou základného reťazca a má najväčšiu
prioritu
• Ak má prioritu iná skupina, aldehydická sa vyjadrí predponou formyl-

• ketóny
• prípona -ón
• predpona oxo-

Aldehydická skupina má
väčšiu prioritu ako
ketonická
 Názvoslovie oxo-zlúčenín
• aldehydy:
• prípona -ál ak je aldehydový uhlík súčasťou základného reťazca a má najväčšiu prioritu
• Ak prioritu má iná skupina, aldehydická skupina sa vyjadrí predponou oxo-
• prípona -karbaldehyd ak nie je aldehydový uhlík súčasťou základného reťazca a má najväčšiu
prioritu
• Ak má prioritu iná skupina, aldehydická sa vyjadrí predponou formyl-

• ketóny
• prípona -ón
• predpona oxo-

Aldehydická skupina má
väčšiu prioritu ako
ketonická cyklohexánkarbaldehyd
 Názvoslovie oxo-zlúčenín
• aldehydy:
• prípona -ál ak je aldehydový uhlík súčasťou základného reťazca a má najväčšiu prioritu
• Ak prioritu má iná skupina, aldehydická skupina sa vyjadrí predponou oxo-
• prípona -karbaldehyd ak nie je aldehydový uhlík súčasťou základného reťazca a má najväčšiu
prioritu
• Ak má prioritu iná skupina, aldehydická sa vyjadrí predponou formyl-

• ketóny
• prípona -ón
• predpona oxo-

Aldehydická skupina má
väčšiu prioritu ako
ketonická
 Názvoslovie oxo-zlúčenín
• aldehydy:
• prípona -ál ak je aldehydový uhlík súčasťou základného reťazca a má najväčšiu prioritu
• Ak prioritu má iná skupina, aldehydická skupina sa vyjadrí predponou oxo-
• prípona -karbaldehyd ak nie je aldehydový uhlík súčasťou základného reťazca a má najväčšiu
prioritu
• Ak má prioritu iná skupina, aldehydická sa vyjadrí predponou formyl-

• ketóny
• prípona -ón
• predpona oxo-

Aldehydická skupina má a.) hxexán-3-ón

väčšiu prioritu ako propanál b.) etyl(propyl)ketón
ketonická - (uhľovodíkové zvyšky podľa abecedy
oddelené zátvorkou + ketón)
 Názvoslovie oxo-zlúčenín
• aldehydy:
• prípona -ál ak je aldehydový uhlík súčasťou základného reťazca a má najväčšiu prioritu
• Ak prioritu má iná skupina, aldehydická skupina sa vyjadrí predponou oxo-
• prípona -karbaldehyd ak nie je aldehydový uhlík súčasťou základného reťazca a má najväčšiu
prioritu
• Ak má prioritu iná skupina, aldehydická sa vyjadrí predponou formyl-

• ketóny
• prípona -ón
• predpona oxo-

Aldehydická skupina má
väčšiu prioritu ako
ketonická
 Názvoslovie oxo-zlúčenín
• aldehydy:
• prípona -ál ak je aldehydový uhlík súčasťou základného reťazca a má najväčšiu prioritu
• Ak prioritu má iná skupina, aldehydická skupina sa vyjadrí predponou oxo-
• prípona -karbaldehyd ak nie je aldehydový uhlík súčasťou základného reťazca a má najväčšiu
prioritu
• Ak má prioritu iná skupina, aldehydická sa vyjadrí predponou formyl-

• ketóny
• prípona -ón
• predpona oxo-

Aldehydická skupina má
väčšiu prioritu ako hexán-2-ón 5-oxohexanál
ketonická
butyl(metyl)ketón
 Názvoslovie halogénderivátov

3
9 4 2
5 1
6 2 3 5 7
3 2 4 6 8
7 5 1
8 4 1
6
 Názvoslovie halogénderivátov
• Halogény sú substituenty, ktoré sa vyjadrujú iba predponami
1. Najdlhší reťazec (v prípade cyklických zlúčenín má prednosť cyklus, aj keby mal menší počet C)
2. Reťazec číslujem tak, aby súbor lokantov mal čo najmenšie číslo
3. Ak sú substituenty rovnakého typu, resp. vyjadrujú sa v názvosloví iba predponami a súbor
lokantov by bol pri číslovaní z oboch strán rovnaký, má prednosť ten, ktorý je skôr v abecede
4. Substituenty vyjadrím podľa abecedy (nie podľa abecedy násobiacej predpony)

3
9 4 2
5 1
6 2 3 5 7
3 2 4 6 8
7 5 1
8 4 1
6
 Názvoslovie halogénderivátov
• Halogény sú substituenty, ktoré sa vyjadrujú iba predponami
1. Najdlhší reťazec (v prípade cyklických zlúčenín má prednosť cyklus, aj keby mal menší počet C)
2. Reťazec číslujem tak, aby súbor lokantov mal čo najmenšie číslo
3. Ak sú substituenty rovnakého typu, resp. vyjadrujú sa v názvosloví iba predponami a súbor
lokantov by bol pri číslovaní z oboch strán rovnaký, má prednosť ten, ktorý je skôr v abecede
4. Substituenty vyjadrím podľa abecedy (nie podľa abecedy násobiacej predpony)

3
9 4 2
5 1
6 2 3 5 7
3 2 4 6 8
7 5 1
8 4 1
1-chlórpropán 1,1,1-trichlórpropán 6
 Názvoslovie halogénderivátov
• Halogény sú substituenty, ktoré sa vyjadrujú iba predponami
1. Najdlhší reťazec (v prípade cyklických zlúčenín má prednosť cyklus, aj keby mal menší počet C)
2. Reťazec číslujem tak, aby súbor lokantov mal čo najmenšie číslo
3. Ak sú substituenty rovnakého typu, resp. vyjadrujú sa v názvosloví iba predponami a súbor
lokantov by bol pri číslovaní z oboch strán rovnaký, má prednosť ten, ktorý je skôr v abecede
4. Substituenty vyjadrím podľa abecedy (nie podľa abecedy násobiacej predpony)

3
9 4 2
5 1
6 2 3 5 7
3 2 4 6 8
7 5 1
8 4 1
6
 Názvoslovie halogénderivátov
• Halogény sú substituenty, ktoré sa vyjadrujú iba predponami
1. Najdlhší reťazec (v prípade cyklických zlúčenín má prednosť cyklus, aj keby mal menší počet C)
2. Reťazec číslujem tak, aby súbor lokantov mal čo najmenšie číslo
3. Ak sú substituenty rovnakého typu, resp. vyjadrujú sa v názvosloví iba predponami a súbor
lokantov by bol pri číslovaní z oboch strán rovnaký, má prednosť ten, ktorý je skôr v abecede
4. Substituenty vyjadrím podľa abecedy (nie podľa abecedy násobiacej predpony)

3
9 4 2
5 1
6 2 3 5 7
3 2 4 6 8
7 5 1
8 4 1
1,3-dichlórpentán 6
1-bróm-5-chlórpentán
Názvoslovie hydroxyzlúčenín
Názvoslovie hydroxyzlúčenín
Ak je OH skupina naviazaná priamo na benzénové jadro, sú
to fenoly
- Na benzénovom jadre nie je nadradená skupina

Ak OH skupina nie je naviazaná priamo na benzénové

jadro, sú to všetko alkoholy.
Názvoslovie hydroxyzlúčenín
fenol 2-chlórfenol 2-chlór-4-metylfenol

- Základný reťazec je ten, v ktorom je charakteristická

skupina => charakteristická OH skupina je naviazaná na
reťazec s jedným atómom uhlíka => metanol
o Na tento atóm uhlíka sa viaže uhľovodíkový zvyšok -
fenyl
=> fenylmetanol
Názvoslovie tiozlúčenín
Ak je SH skupina naviazaná priamo na benzénové jadro, sú
to tiofenoly
- Na benzénovom jadre nie je nadradená skupina

Ak OH skupina nie je naviazaná priamo na benzénové

jadro, sú to všetko tioalkoholy.
Názvoslovie tiozlúčenín
tiofenol 2-metyltiofenol
Uvedené zlúčeniny sa môžu pomenovať
aj ako
- benzéntiol
- 2-metylbenzéntiol

CH3CH2OH - etanol
CH3CH2SH - etántiol

Základný reťazec je ten, kde je charakteristická skupina – SH

- Základ bol metántiol
- Na ňom je naviazaný fenyl - fenylmetántion
 Názvoslovie alkoholov
• ak má OH skupina v molekule najvyššiu prioritu, určuje typ zlúčeniny, ktorá má príponu -ol
• prípona -OH sa pridáva k názvu základného uhľovodíka (metán -> metanol ...)
• Polohu OH skupiny vyjadrujeme, ak je viac možností, kde sa OH skupina môže
nachádzať

CH• 3ak
-CHje v molekule skupina s vyššou prioritou a
2-OH
predponou hydroxy- CH3-CH2-CH2-OH
OH skupina je podradená, vyjadrí sa
CH3-(CH2)4-CH2-OH
 Názvoslovie alkoholov
• ak má OH skupina v molekule najvyššiu prioritu, určuje typ zlúčeniny, ktorá má príponu -ol
• prípona -OH sa pridáva k názvu základného uhľovodíka (metán -> metanol ...)
• Polohu OH skupiny vyjadrujeme, ak je viac možností, kde sa OH skupina môže
nachádzať
• ak je v molekule skupina s vyššou prioritou a OH skupina je podradená, vyjadrí sa
predponou hydroxy-
CH3-CH2-OH CH3-CH2-CH2-OH CH3-(CH2)4-CH2-OH
etanol propán-1-ol hexán-1-ol
Názvoslovie alkoholov
• ak má OH skupina v molekule najvyššiu prioritu, určuje typ zlúčeniny, ktorá má príponu -ol
• prípona -OH sa pridáva k názvu základného uhľovodíka (metán -> metanol ...)
• Polohu OH skupiny vyjadrujeme, ak je viac možností, kde sa OH skupina môže
nachádzať
• ak je v molekule skupina s vyššou prioritou a OH skupina je podradená, vyjadrí sa
predponou hydroxy-
Názvoslovie alkoholov
• ak má OH skupina v molekule najvyššiu prioritu, určuje typ zlúčeniny, ktorá má príponu -ol
• prípona -OH sa pridáva k názvu základného uhľovodíka (metán -> metanol ...)
• Polohu OH skupiny vyjadrujeme, ak je viac možností, kde sa OH skupina môže
nachádzať
• ak je v molekule skupina s vyššou prioritou a OH skupina je podradená, vyjadrí sa
predponou hydroxy-
Názvoslovie alkoholov
• ak má OH skupina v molekule najvyššiu prioritu, určuje typ zlúčeniny, ktorá má príponu -ol
• prípona -OH sa pridáva k názvu základného uhľovodíka (metán -> metanol ...)
• Polohu OH skupiny vyjadrujeme, ak je viac možností, kde sa OH skupina môže nachádzať
• ak je v molekule skupina s vyššou prioritou a OH skupina je podradená,
vyjadrí sa predponou hydroxy-
Názvoslovie alkoholov
• ak má OH skupina v molekule najvyššiu prioritu, určuje typ zlúčeniny, ktorá má príponu -ol
• prípona -OH sa pridáva k názvu základného uhľovodíka (metán -> metanol ...)
• Polohu OH skupiny vyjadrujeme, ak je viac možností, kde sa OH skupina môže nachádzať
• ak je v molekule skupina s vyššou prioritou a OH skupina je podradená,
vyjadrí sa predponou hydroxy-
Oxidácia alkoholov
Oxidácia alkoholov
• produkty oxidácie závisia od štruktúry alkoholu a od použitého činidla
• primárne alkoholy sa oxidujú cez aldehyd až na karboxylovú kyselinu
• sekundárne alkoholy poskytujú ketóny
• terciárne sa neoxidujú
• na oxidácie sa požívajú silné oxidačné činidlá (KMnO4 alebo CrO3+H2SO4 – Jonesovo činidlo –
farebná zmena) a aldehydy sa nedajú izolovať. Na čiastočnú oxidáciu sa používa PCC alebo DMP
– teda činidlá so zníženou oxidačnou kapacitou
Oxidácia alkoholov
• produkty oxidácie závisia od štruktúry alkoholu a od použitého činidla
• primárne alkoholy sa oxidujú cez aldehyd až na karboxylovú kyselinu
• sekundárne alkoholy poskytujú ketóny
• terciárne sa neoxidujú
• na oxidácie sa požívajú silné oxidačné činidlá (KMnO4 alebo CrO3+H2SO4 – Jonesovo činidlo –
farebná zmena) a aldehydy sa nedajú izolovať. Na čiastočnú oxidáciu sa používa PCC alebo DMP
– teda činidlá so zníženou oxidačnou kapacitou

Redukciou karboxylových
kyselín, aldehydov a
ketónov získame naspať
alkoholy – jedna z možností
prípravy / výroby.
Oxidácia alkoholov

Netreba vedieť vzorce

činidiel
Oxidácia alkoholov
Oxidácia alkoholov

???
 Oxidácia alkoholov

Primárne alkoholy sa oxidujú na karboxylové kyseliny

 Oxidácia alkoholov

Primárne alkoholy sa oxidujú na karboxylové kyseliny

Sekundárne alkoholy sa oxidujú na ketóny
 Oxidácia alkoholov

Primárne alkoholy sa oxidujú na karboxylové kyseliny

Sekundárne alkoholy sa oxidujú na ketóny
Terciárne (alebo na sp2 uhlíku = benzén, nás. väzba) sa neoxidujú
 Oxidácia alkoholov

Primárne alkoholy sa oxidujú na karboxylové kyseliny

Sekundárne alkoholy sa oxidujú na ketóny
Terciárne (alebo na sp2 uhlíku = benzén, nás. väzba) sa neoxidujú
Ak je na uhlíku vedľa benzénového jadra vodík, je úplne jedno, aký dlhý reťazec je tam naviazaný alebo aké
charakteristické skupiny sú tam, takýto reťazec sa zoxiduje na karboxylovú kyselinu
 Oxidácia R- na benzénovom jadre

Primárne alkoholy sa oxidujú na karboxylové kyseliny

Sekundárne alkoholy sa oxidujú na ketóny
Terciárne (alebo na uhlíku s násobnou väzbou) sa neoxidujú
Ak je na uhlíku vedľa benzénového jadra vodík, je úplne jedno, aký dlhý reťazec je tam naviazaný alebo aké
charakteristické skupiny sú tam, takýto reťazec sa zoxiduje na karboxylovú kyselinu
 Oxidácia alkoholov

Primárne alkoholy sa oxidujú na karboxylové kyseliny

Sekundárne alkoholy sa oxidujú na ketóny
Terciárne (alebo na sp2 uhlíku = benzén, nás. väzba) sa neoxidujú
Ak je na uhlíku vedľa benzénového jadra vodík, je úplne jedno, aký dlhý reťazec je tam naviazaný alebo aké
charakteristické skupiny sú tam, takýto reťazec sa zoxiduje na karboxylovú kyselinu
 Oxidácia alkoholov

Primárne alkoholy sa oxidujú na karboxylové kyseliny

Sekundárne alkoholy sa oxidujú na ketóny
Terciárne (alebo na sp2 uhlíku = benzén, nás. väzba) sa neoxidujú
Ak je na uhlíku vedľa benzénového jadra vodík, je úplne jedno, aký dlhý reťazec je tam naviazaný alebo aké
charakteristické skupiny sú tam, takýto reťazec sa zoxiduje na karboxylovú kyselinu
Oxidácia alkoholov
Oxidácia alkoholov

???
Oxidácia alkoholov

Zlúčeniny sa líšia iba jednou

OH skupinou
Oxidácia alkoholov
Oxidácia alkoholov

Použitím silných oxidačných činidiel sa celý reťazec naviazaný na benzénové jadro zoxiduje na COOH
skupinu, ak je na uhlíku vedľa jadra naviazaný vodík !!!
Dusíkaté deriváty
 Dusíkaté deriváty
• org. zlúčeniny, v ktorých je atóm dusíka naviazaný na jeden alebo viac atómov uhlíka
• atóm dusíka môže byť súčasťou rôznych charakteristických skupín, podľa ktorých rozoznávame
niekoľko druhov dusíkatých derivátov uhľovodíkov:

R—NH2
amíny

R—NO2
nitrozlúčeniny
amidy diazóniove soli
Dusíkaté deriváty
• org. zlúčeniny, v ktorých je atóm dusíka naviazaný na jeden alebo viac atómov uhlíka
• atóm dusíka môže byť súčasťou rôznych charakteristických skupín, podľa ktorých rozoznávame
niekoľko druhov dusíkatých derivátov uhľovodíkov:

R—NH2 V týchto zlúčeninách sa môžu

substituovať všetky atómy vodíka,
amíny
ktoré sú naviazané na atóm dusíka -
stále to budú amíny a amidy.

amidy
Amíny
• Aminoskupina môže byť v názve vyjadrená predponou (amino-) alebo
príponou (-amín) v závislosti od iných susbtituentov
• Ak sa v molekule nenachádza skupina, ktorá má vyššiu prioritu, bude mať táto
skupina príponu a určuje typ zlúčeniny
Amíny
• Aminoskupina môže byť v názve vyjadrená predponou (amino-) alebo
príponou (-amín) v závislosti od iných susbtituentov
• Ak sa v molekule nenachádza skupina, ktorá má vyššiu prioritu, bude mať táto
skupina príponu a určuje typ zlúčeniny

Butylamín Propylamín
Bután-1-amín Propán-1-amín
Amíny
• Aminoskupina môže byť v názve vyjadrená predponou (amino-) alebo
príponou (-amín) v závislosti od iných susbtituentov
• Ak sa v molekule nenachádza skupina, ktorá má vyššiu prioritu, bude mať táto
skupina príponu a určuje typ zlúčeniny
Amíny
• Aminoskupina môže byť v názve vyjadrená predponou (amino-) alebo
príponou (-amín) v závislosti od iných susbtituentov
• Ak sa v molekule nenachádza skupina, ktorá má vyššiu prioritu, bude mať táto
skupina príponu a určuje typ zlúčeniny

Propán-1,3-diamín 3-aminopropán-1-ol
Nitrozlúčeniny
• obsahujú jednoväzbovú nitroskupinu -NO2 viazanú na alkyl alebo aryl.
• skupina sa v názvosloví vyjadruje iba predponou nitro, nie príponou
• skutočná štruktúra nitroskupiny je medzi krajnými rezonančnými štruktúrami,
obidva atómy kyslíka sú rovnocenné
Nitrozlúčeniny
• obsahujú jednoväzbovú nitroskupinu -NO2 viazanú na alkyl alebo aryl.
• skupina sa v názvosloví vyjadruje iba predponou nitro, nie príponou
• skutočná štruktúra nitroskupiny je medzi krajnými rezonančnými štruktúrami,
obidva atómy kyslíka sú rovnocenné
Nitrozlúčeniny
• obsahujú jednoväzbovú nitroskupinu -NO2 viazanú na alkyl alebo aryl.
• skupina sa v názvosloví vyjadruje iba predponou nitro, nie príponou
• skutočná štruktúra nitroskupiny je medzi krajnými rezonančnými štruktúrami,
obidva atómy kyslíka sú rovnocenné

1-nitrobután
Nitrozlúčeniny
• obsahujú jednoväzbovú nitroskupinu -NO2 viazanú na alkyl alebo aryl.
• skupina sa v názvosloví vyjadruje iba predponou nitro, nie príponou
• skutočná štruktúra nitroskupiny je medzi krajnými rezonančnými štruktúrami,
obidva atómy kyslíka sú rovnocenné
Nitrozlúčeniny
• obsahujú jednoväzbovú nitroskupinu -NO2 viazanú na alkyl alebo aryl.
• skupina sa v názvosloví vyjadruje iba predponou nitro, nie príponou
• skutočná štruktúra nitroskupiny je medzi krajnými rezonančnými štruktúrami,
obidva atómy kyslíka sú rovnocenné

1,3-dinitrobután
Názvoslovie
• Molekula obsahuje dve charakteristické skupiny
• Reťazec číslujeme tak, aby nadradená skupina mala čo najmenšie číslo
• Nadradená skupina udáva typ zlúčeniny
Názvoslovie
• Molekula obsahuje dve charakteristické skupiny
• Reťazec číslujeme tak, aby nadradená skupina mala čo najmenšie číslo
• Nadradená skupina udáva typ zlúčeniny

4-nitrobután-2-amín
Názvoslovie
• Molekula obsahuje tri charakteristické skupiny
• Reťazec číslujeme tak, aby nadradená skupina mala čo najmenšie číslo
• Nadradená skupina udáva typ zlúčeniny
Názvoslovie
• Molekula obsahuje tri charakteristické skupiny
• Reťazec číslujeme tak, aby nadradená skupina mala čo najmenšie číslo
• Nadradená skupina udáva typ zlúčeniny

kyselina 3-amino-5-nitropentánová
Názvoslovie
Aromatické zlúčeniny
Základná charakteristika
• Aromatické zlúčeniny = arény
• Aromatický uhľovodíkový zvyšok (Ar-)
• Aromatické ≠ voňavé
• Typické aromatické zlúčeniny obsahujú benzén
• Existuje veľké množstvo iných aromatických zlúčenín, ktoré
benzénové jadro neobsahujú
o musia však spĺňať podmienky aromaticity
 Podmienky aromaticity
• Rovinná štruktúra
• Cyklická
• Konjugovaný systém π-väzieb obsahujúci
4n+2 π elektrónov (Hückelovo pravidlo)
• Existencia 2 polôh = mezomérne stavy, ktoré
vzniknú posunom π elektrónov
 Benzén
• Štruktúru navrhol Kekulé (cyklohexa-1,3,5-
trién)
• Skutočnosť: všetky väzby medzi atómami C sú
rovnaké
• Benzén neposkytuje elektrofilné adície na
nás. väzby
• Energetický rozdiel medzi Kekulého vzorcom a
reálnou štruktúrou benzénu je 150 kj/mol =
delokalizačná energia - spôsobuje vysokú
stabilitu

str. 3 vid. 1, str. 4, vid. 2

Triviálne názvoslovie
C6H5-

C6H6
 Triviálne názvoslovie

- Červenou farbou sú znázornené nadradené skupiny, od ktorých sa číslovalo a tvoril názov

- * uhľovodíkové zvyšky aj nitroskupina sa vyjadrujú iba predponami, voči sebe nie sú nadradené ani
podradené -> metyl je hlavný preto, pretože základná zlúčenina v názve je toluén = metylbenzén
Elektrofilné substitúcie
- Typické reakcie aromatických zlúčenín
• Nie elektrofilné adície, pretože adíciou by sa porušil stabilný
aromatický charakter
Elektrofilné substitúcie
- Typické reakcie aromatických zlúčenín
• Nie elektrofilné adície, pretože adíciou by sa porušil stabilný
aromatický charakter
• Kladný náboj ja tu rozložený, mezomérne stavy sú len krajnými
stavmi

str. 2, vid. 1
 Halogenácia

• Elektrofil sa vygeneruje v zmesi chloridu/bromidu hlinitého

• Halogény majú voľné elektrónové páry
• Hlinitý/železitý katión má voľné orbitaly
• Vytvorí sa koordinačná väzba medzi kovom a halogénom
• Väzba mdzi halogénmi sa heterolyticky ruší
 Halogenácia

vznik (halogén)óviového
katiónu str. 5 vid. 2
• Elektrofil sa vygeneruje v zmesi chloridu/bromidu hlinitého
• Halogény majú voľné elektrónové páry
• Hlinitý/železitý katión má voľné orbitaly
• Vytvorí sa koordinačná väzba medzi kovom a halogénom
• Väzba mdzi halogénmi sa heterolyticky ruší
Halogenácia

chlórbenzén
Halogenácia

brómbenzén
Halogenácia

Netreba vedieť :)
Nitrácia
• Elektrofil: nitróniový katión NO2+
• Generuje sa v nitračnej zmesi = HNO3 + H2SO4
• H2SO4 je silnejšia a protonizuje HNO3

nitrobenzén
Sulfonácia

• Elektrofil: sulfóniový katión (SO3H)+

• Generuje sa v zmesi
koncentrovanej kys. sírovej

Kyselina benzénsulfónová
Sulfonácia

• Elektrofil: sulfóniový katión (SO3H)+

• Generuje sa v zmesi
koncentrovanej kys. sírovej
• Sulfoskupiny sa môžem zbaviť
zriedenou kyselinou sírovou
Friedel-Craftsove alkylácie
• Elektrofil: karbkatión v uhľovodíkovom zvyšku
• Generuje sa z chlóralkánov v prostredí AlCl3

etylbenzén
Friedel-Craftsove alkylácie
• Elektrofil: karbkatión v uhľovodíkovom zvyšku
• Generuje sa z chlóralkánov v prostredí AlCl3 vznik karbokatiónu, str. 5 vid. 1
Názvoslovie uhľovodíkových zvyškov
CH3— metyl
CH3—CH2— etyl terc-butyl
2-metylpropán-2-yl
CH3—CH2—CH2— propyl

CH3—CH—CH3 izopropyl (propán-2-yl)

I

Bután-1-yl
butyl
Friedel-Craftsove alkylácie
• Elektrofil: karbkatión v uhľovodíkovom zvyšku
• Generuje sa z chlóralkánov v prostredí AlCl3
• Ak má chlóralkán 3 a viac atómov uhlíka, dochádza k prešmyku H—
Friedel-Craftsove alkylácie
• Ako vnesieme nerozvetvený alkyl (uhľovodíkový zvyšok) na benzénové jadro?
• ...cez

Friedel-Craftsove
acylácie
 acyl

Friedel-Craftsove
acylácie
Elektrofil: karbkatión v acylovom zvyšku
(zvyšok karboxylovej kyseliny)
- Vieme vniesť na jadro nerozvetvený alkyl
redukciou ketoskupiny
Etyl(fenyl)ketón
Oxidácia bočného reťazca
• Ak je na uhíku, ktorý je naviazaný na benzénové jadro aj vodík, celý
uhľovodíkový reťazec sa oxiduje koncentorvným KMnO4 na COOH
Oxidácia bočného reťazca
 Prešmyk celej metylovej skupiny *

*Učivo nad rámec SŠ

SE aromatických zlúč. do druhého stupňa
 SE aromatických zlúč. do druhého stupňa
• Rozloženie elektrónovej hustoty je na benzéne rovnomerné
• Preto naviazanie prvého elektrofilu je
rovnakopravdepodobné na všetkých atómoch C
Ak je na benzéne už nejaký subtituent, rozloženie
elektrónov nie je rovnomerné a naviazanie ďalšieho
substituenta prebieha ľahšie (rýchlejšie) alebo ťažšie
(pomalšie) v polohách orto a para.
Jadro je aktivované alebo deaktivované v polohách orto
a para, preto reakcie prebiehajú do polôh orto a para,
ak je jadro aktivované a do polohy meta ak je jadro
deaktivované (do polohy meta, pretože je deaktovaná
poloha orto a para)
 SE aromatických zlúč. do druhého stupňa
• Rozloženie elektrónovej hustoty je na benzéne rovnomerné
• Preto naviazanie prvého elektrofilu je
rovnakopravdepodobné na všetkých atómoch C
- Ak je na benzéne už nejaký subtituent, rozloženie
elektrónov nie je rovnomerné a naviazanie ďalšieho
substituenta prebieha ľahšie (rýchlejšie) alebo ťažšie
(pomalšie) v polohách orto a para.
Jadro je aktivované alebo deaktivované v polohách orto
a para, preto reakcie prebiehajú do polôh orto a para,
ak je jadro aktivované a do polohy meta ak je jadro
deaktivované (do polohy meta, pretože je deaktovaná
poloha orto a para)
SE aromatických zlúč. do druhého stupňa

Dezaktivujúci a deaktivujúci sú synonymá

SE aromatických zlúč. do druhého stupňa
SE aromatických zlúč. do druhého stupňa
 Vysvetlenie mezomérnych efektov

Nitro skupina má -M-efekt a tiež -I-efekt, ktoré sú spôsobené formálnym kladným nábojom na
dusíku.
Nitrózo skupina má na dusíku voľný elektrónový pár, ale dusík je elektronegatívnejší ako uhlík,
preto má takáto skupina +M-efekt a -I-efekt. Je to podobné ako v prípade halogénov na
aromatickom jadre.
 SE aromatických zlúč. do druhého stupňa

- Účinok všetkých substituentov sa prejaví najviac v polohách orto a para.

- Aktivujúce substituenty reaktivitu v týchto polohách zvyšujú
- Deaktivujúce substituenty reaktivitu v týchto polohách znižujú, preto prednostne prebieha
reakcia v polohe meta.
Olympiáda
- Voľný elektrónový pár na dusíku vytvorí väzbu s uhlíkom
- Elektrón tvoriaci násobnú väzbu prejde z tohto atómu uhlíka na susedný atóm uhlíka
- Keďže tento atóm uhlíka takto získal 1 elektrón, má záporný náboj

Olympiáda
- Ak tento elektrón prejde na susedný atóm uhlíka, môže s ním vytvoriť násobnú väzbu, pretože
tu násobná väzba nebola
- Odpudí sa da elektrón tvoriaci násobnú väzbu a prejde na druhý atóm, na ktorom tak vzniká
záporný náboj.

Olympiáda
- Ak tento elektrón prejde na susedný atóm uhlíka, môže s ním vytvoriť násobnú väzbu, pretože
tu násobná väzba nebola
- Odpudí sa da elektrón tvoriaci násobnú väzbu a prejde na druhý atóm, na ktorom tak vzniká
záporný náboj.

Olympiáda
Mezomerné stavy vznikajú, až kým sa cyklus neuzatvorí.

Olympiáda
Do polôh orto a para.

Olympiáda
Olympiáda
Olympiáda
Olympiáda
Olympiáda
Olympiáda
Olympiáda
 Esterifikácia
• Reakcia alkoholu a karboxylovej kyseliny za vzniku esteru
• kyslo katalyzovaná a všetky stupne reakcie sú vratné
• Z kyseliny odstúpi OH skupina, z alkoholu vodík z OH skupiny za vzniku vody a esteru
• Kyslou hydrolýzou získame opäť kyselinu a alkohol, zásaditou hydrolýzou získame alkohol a soľ kyseliny

Pomenovanie: Aký
ester akej kyseliny?

V jednoduchosti môžeme povedať, že:

- z karboxylovej skupiny odchádza OH skupina,
- z nukleofilu (alkoholu) odchádza vodík
o to mi spolu vytvorí vedľašjí produkt – vodu
o a to, čo mi zostalo iba spojím.
Olympiáda
Olympiáda
Olympiáda
 SE aromatických zlúč. do tretieho stupňa

Metyl – uhľovodíkový zvyšok je aktivujúci a orientuje ďalšieho substituenta

do polohy orto a para. Poloha para je však obsadená

Olympiáda
 SE aromatických zlúč. do tretieho stupňa

Metyl – uhľovodíkový zvyšok je aktivujúci a orientuje ďalšieho substituenta

do polohy orto a para. Poloha para je však obsadená
OH skupina je aktivujúca a orientuje do polohy orto a para, para je však
obsadená.
- Väčší aktivujúvi účinok má však OH skupina, pretože do benzénového
jadra poskytuje voľný elektrónový pár z atómu kyslíku
- Metylový skupina má kladný indukčný efekt, a mezomérny efekt je
silnejší
Olympiáda
 SE aromatických zlúč. do tretieho stupňa

- Metyl – orto a para – para je obsadená

- Nitro – meta
- Oba substituenty orientujú vstup toho ďalšieho do polohy znázornenej červeno
Olympiáda
 SE aromatických zlúč. do tretieho stupňa

- Oba sú uhľovodíkvé zvyšky - aj metyl aj terc-butyl - orientujú do orto a para

- Para je obsadená
- Ďalší substituent pôjde tam, kde má najlepší prístup
Olympiáda
 SE aromatických zlúč. do tretieho stupňa

- Oxo-skupina vedľa benzénového jadra má deaktivujúvi účinok

- Kyslík vedľa benzénového jadra má aktivujúvi účinok
- Substituent sa bude viazať tam, kde má najlepší prístup

Olympiáda
SE aromatických zlúč. do tretieho stupňa

Olympiáda
SE aromatických zlúč. do tretieho stupňa

1. Obe skupiny sú orto a para orientujúce

o OH skupina má +M efekt
o Uhľovodíkový zvyšok má +I efekt
2. Para polohy voči obom skupinám sú obsadené =>
jediná voľná je poloha meta, ale ktorá? Voči metylu
alebo hydroxyskupine?

=> Mezomérny efekt je silnejší - zvýšená elektrónová

hustota bude najmä v polohe orto a para voči metylu.

4-metylfenol

Olympiáda
SE aromatických zlúč. do tretieho stupňa

4-metylfenol 2-bróm-4-metylfenol

Olympiáda
SE aromatických zlúč. do tretieho stupňa

OH skupina orientuje do polohy orto a para

- para je obsadená
- orto je voľná

NO2 skupina orientuje do polohy meta – je voľná

- Poloha meta je zároveň poloha orto voči OH skupine

=> ďalší substituent pôjde do tejto polohy

4-nitrofenol

Olympiáda
SE aromatických zlúč. do tretieho stupňa

4-nitrofenol 2-bróm-4-nitrofenol

Olympiáda
SE aromatických zlúč. do tretieho stupňa
- Na jadre mám naviazané dva uhľovodíkové zvyšky -
obsa sú orto a para orientujúce.
- Para poloha je obsadená

Do ktorej polohy orto pôjde substituent? Do orto voči

metylu alebo voči terc-butylu?
=> do orto voči metylu kvôli stérickej zábrane -
objemná terc-butylová skupina oblokuje orto-polohu.

Olympiáda
SE aromatických zlúč. do tretieho stupňa

Olympiáda
 Vlastnosti aromatických zlúčenín
• väčšinou sú jedovaté (hlavne tie, ktorých hlavná zložka je benzénové jadro)
• nerozpustné vo vode
• mnohé sú samotné dobré organické rozpúšťadlá
• horia čadivým plameňom (aj uhľovodíky s násobnými väzbami)
• benzén, toluén a xylén majú dezinfekčné, parazitocídne a karcinogénne účinky
Reakcie na benzénovom jadre
• Benzén- bezfarebná horľavá kvapalina, pary so vzduchom tvoria výbušnú zmes,
surovina na výrobu veľkého množstva iných org. zlúčenín
Reakcie na benzénovom jadre
- Benzén- bezfarebná horľavá kvapalina, pary so vzduchom tvoria výbušnú zmes,
surovina na výrobu veľkého množstva iných org. zlúčenín

Alkalické tavenie
Reakcie na benzénovom jadre
- Benzén- bezfarebná horľavá kvapalina, pary so vzduchom tvoria výbušnú zmes,
surovina na výrobu veľkého množstva iných org. zlúčenín

Kyslá hydrolýza
Reakcie na benzénovom jadre
- Benzén- bezfarebná horľavá kvapalina, pary so vzduchom tvoria výbušnú zmes,
surovina na výrobu veľkého množstva iných org. zlúčenín

fenol
Reakcie na benzénovom jadre
- Benzén- bezfarebná horľavá kvapalina, pary so vzduchom tvoria výbušnú zmes,
surovina na výrobu veľkého množstva iných org. zlúčenín

- Anilín - aminobenzén - pripravuje sa redukciou nitrobenzénu, je jedovatý

Reakcie na benzénovom jadre
- Benzén- bezfarebná horľavá kvapalina, pary so vzduchom tvoria výbušnú zmes,
surovina na výrobu veľkého množstva iných org. zlúčenín

??? ???
Reakcie na benzénovom jadre
- Benzén- bezfarebná horľavá kvapalina, pary so vzduchom tvoria výbušnú zmes,
surovina na výrobu veľkého množstva iných org. zlúčenín

- rozpúšťadlo farieb, lakov...

- inhalácia spôsobuje závislosť a poškodenie mozgu
- používa sa na výrobu kys. benzoovej - potravinárske farbivo E210 – inhibuje rast baktérií
a plesní
Reakcie na benzénovom jadre
- Benzén- bezfarebná horľavá kvapalina, pary so vzduchom tvoria výbušnú zmes,
surovina na výrobu veľkého množstva iných org. zlúčenín

Acylácie neprebiehajú s chloridom kyseliny

mravčej (metánovej), ktorý je veľmi
nestabilný a teda benzaldehyd sa nedá
pripraviť jednoduchou acyláciou.
- Nie je teda možné urobiť acyláciu a
následne redukciu zinkovým amalgámom
Reakcie na benzénovom jadre
- Benzén- bezfarebná horľavá kvapalina, pary so vzduchom tvoria výbušnú zmes,
surovina na výrobu veľkého množstva iných org. zlúčenín

???

- rozpúšťadlo farieb, lakov...

- inhalácia spôsobuje závislosť a poškodenie mozgu
- používa sa na výrobu kys. benzoovej - potravinárske farbivo E210 – inhibuje rast baktérií
a plesní
Reakcie na benzénovom jadre
- Benzén- bezfarebná horľavá kvapalina, pary so vzduchom tvoria výbušnú zmes,
surovina na výrobu veľkého množstva iných org. zlúčenín

- rozpúšťadlo farieb, lakov...

- inhalácia spôsobuje závislosť a poškodenie mozgu
- používa sa na výrobu kys. benzoovej - potravinárske farbivo E210 – inhibuje rast baktérií
a plesní
Reakcie na benzénovom jadre
- Benzén- bezfarebná horľavá kvapalina, pary so vzduchom tvoria výbušnú zmes,
surovina na výrobu veľkého množstva iných org. zlúčenín

???

- Z toluénu sa vyrába aj 2,4,6-trinitrotoluén (TNT) - vojenská trhavina

Reakcie na benzénovom jadre
- Benzén- bezfarebná horľavá kvapalina, pary so vzduchom tvoria výbušnú zmes,
surovina na výrobu veľkého množstva iných org. zlúčenín

- Z toluénu sa vyrába aj 2,4,6-trinitrotoluén (TNT) - vojenská trhavina

Reakcie na benzénovom jadre
 Niektoré skupiny sa na jadro vnášajú nepriamo

-OH

-NH2
 Niektoré skupiny sa na jadro vnášajú nepriamo

PCC (alebo DMP)

-CHO

1. LiAlH4, éter
-CH2OH 2. H+

-COOH
 Niektoré skupiny sa na jadro vnášajú nepriamo

Aromatické diazóniove soli - používajú sa

ako východisková látka v organickej syntéze
mnohých organických zlúčenín. Reagujú
primárne amíny v prostredí kyseliny dusitej,
ktorá sa generuje v zmesi dusitanu
sodného a HCl.
Úlohy
Úlohy
 Úlohy

??? (2 možnosti)
 Úlohy

a.)

b.)
 Úlohy

???
 Úlohy

NESPRÁVNE:
F.-C. alkylácie - ak má
uhľovodíkový reťazec 3 a
viac at. uhlíka, po odtrhnutí
halogénu z halogénalkánu
nastáva prešmyk
Úlohy
 Úlohy

- Friedel-Craftsove reakcie neprebiehajú na dezaktivovaných jadrách, takže prvú nitroskupinu naviazať

nemôžem
- Ak urobím prvú Friedel-Craftsovu alkyláciu s 1-chlórpropánom:
- Vznikne mi izpropyl
- Uhľovodíkový zvyšok orientuje do polohy orto a para.

Problémy:
- Ak urobím ako prvú chloráciu, chlór jadro dezaktivuje a Friedel-Craftsove reakcie neprebiehajú na
dezaktivovaných jadrách - alkyl ani acyl tam nedostanem
- Ak urobím ako prvú Friedeô-Craftsovu alkyláciu s chlórpropánom, naviaže sa mi izopropyl kvôli prešmyku
 Úlohy

RIEŠENIE: 1. F.-C. acylácia (orientuje do meta polohy) 2. nitrácia 3. redukcia so ZnHgx + HCl
Úlohy
Úlohy

A aj keby prebiehali, išlo by to do polohy

meta. Ja potrebujem para produkt X

V
Úlohy
 Úlohy

Halogény a uhľovodíkové zvyšky sú orto a

para orientujúce a ja ich mám v polohe
meta.

Nemžem použiť Friedel-Craftsovu alkyláciu cez 1-

chlórpropán, pretože by som dostal izopropyl
Úlohy
Úlohy
Úlohy
Úlohy
Úlohy
 Úlohy

???
Úlohy
 Úlohy
a.) vychádzajúc z benzénu navrhnite prípravu kyseliny
2-etylbénzénsulfónovej a 4-etylbenzénsulfónovej
 Úlohy
a.) vychádzajúc z benzénu navrhnite prípravu kyseliny
2-etylbénzénsulfónovej a 4-etylbenzénsulfónovej
 Úlohy
b.) vychádzajúc z benzénu navrhnite prípravu kyseliny
3-etylbénzénsulfónovej
 Úlohy
b.) vychádzajúc z benzénu navrhnite prípravu kyseliny
3-etylbénzénsulfónovej
- NESPRÁVNE: sulfonáciu a následne alkyláciu alebo acyláciu nemôžem urobiť, pretože Friedel-Craftsove
reakcie neprebiehajú na deaktivovaných jadrách.
- NESPRÁVNE: Friedel-Craftsovu alkyláciu s chlóretánom nemôžem urobiť, pretože uhľovodíkový zvyšok je
orto- a para-orietujúci a sulfoskupina by sa neviazala do polohy meta-
- SPRÁVNE: Na jadro musím vniesť najskôr dva uhlíky tak, aby bola skupina meta-orientujúca -
teda použijem Friedel-Craftsovu acyláciu s chloridom kyseliny etánovej a následne keto-skupinu
zredukujem zinkovým amalgámom v kyslom prostredí.
 Úlohy
c.) vychádzajúc z benzénu navrhnite prípravu fenolu
 Úlohy
Zmena sulfoskupiny na
hydroxyskupinu:
c.) vychádzajúc z benzénu navrhnite prípravu fenolu
Stačí vedieť:
1. Alkalické tavenie
2. Kyslá hydrolýza
 Úlohy
c.) vychádzajúc z benzénu navrhnite prípravu 3-chlórfenolu
 Úlohy
c.) vychádzajúc z benzénu navrhnite prípravu 3-chlórfenolu
 Úlohy
d.) vychádzajúc z benzénu navrhnite prípravu 4-chlórfenolu
 Úlohy
d.) vychádzajúc z benzénu navrhnite prípravu 4-chlórfenolu
 Úlohy
e.) vychádzajúc z benzénu navrhnite prípravu 1-bróm-3-propylbenzénu
 Úlohy
e.) vychádzajúc z benzénu navrhnite prípravu 1-bróm-3-propylbenzénu
 Úlohy
a.) benzén + nitračná zmes

b.) nitrobenzén + Fe + HCl

 Úlohy
a.) benzén + nitračná zmes

b.) nitrobenzén + Fe + HCl

 Úlohy
c.) benzén + metylchlorid + AlCl3

d.) toluén + Cl2 (1 ekv.) + AlCl3

 Úlohy
c.) benzén + metylchlorid + AlCl3

d.) toluén + Cl2 (1 ekv.) + AlCl3

 Úlohy
e.) benzén + chlorid kyseliny octovej + AlCl3

f.) acetofenón + zinkový amalgám v kyslom prostredí

 Úlohy
e.) benzén + chlorid kyseliny octovej + AlCl3

f.) acetofenón + zinkový amalgám v kyslom prostredí

 Úlohy
g.) acetofenón + 1. sulfonácia 2. zinkový amalgám v kyslom prostredí

h.) acetofenón + 1. zinkový amalgám v kyslom prostrdí 2. sulfonácia

 Úlohy
g.) acetofenón + 1. sulfonácia 2. zinkový amalgám v kyslom prostredí

h.) acetofenón + 1. zinkový amalgám v kyslom prostrdí 2. sulfonácia

 Úlohy
- Doplňte činidlá a reakčné podmienky (reakcie môžu byť viacstupňové)
 Úlohy
- Doplňte činidlá a reakčné podmienky (reakcie môžu byť viacstupňové)

NBS – N-brómsukcínimid - bromačné činidlo produkujúce bromidové radikály

- Radikálová substitácia prebieha na atóme uhlíka vedľa benzénového jadra
- Reakcia by prebiehala aj v prítomnosti Br2 a UV žiarenia
 Úlohy
- Doplňte činidlá a reakčné podmienky (reakcie môžu byť viacstupňové)
 Úlohy
- Doplňte činidlá a reakčné podmienky (reakcie môžu byť viacstupňové)
 Úlohy
- Doplňte činidlá a reakčné podmienky (reakcie môžu byť viacstupňové)
 Úlohy
- Doplňte činidlá a reakčné podmienky (reakcie môžu byť viacstupňové)
Olympiáda
Olympiáda
Úlohy
Úlohy
 Úlohy
Pomenujte:
Všeobecný vzorec tejto látky je R-CO-O-R
= tento všeobecný vzorec majú estery

Estery vznikajú reakciou karboxylovej kyseliny a alkoholu.

- Kyselina bola kyselina benzoová a alkohol bol fenol

o Aký ester akej kyseliny?

▪ Fenylester kyseliny benzoovej

▪ (z alkoholu sa berie do názvu iba uhľovodíkový

zvyšok, napr. etanolu CH3CH2OH by to bol etyl.)
Úlohy

Na jednom jedre je naviazaná akceptorná skupina a

na druhom je naviazaná donorná skupina.
- Elektrofilná subsstitúcia bude
prebiehať prednostne na tom jadre, ktoré je
aktivované a do polohy, ktorá je najviac prístupná.
Úlohy
Úlohy

Ľavé jadro
- aktivované elektrónovým párom na atóme kyslíka
spájajúce benzénové jadrá
=> Aktivované raz

Pravé jadro:
- Aktivované elektrónovým párom na atóme kyslíka
spájajúce benzénové jadrá
- Aktivované elektrónovým párom na atóme kyslíka z
alkoxyskupiny (metoxy)
=> aktivované dvakrát
Elektrofilná substitúcia na
pravom jadre.
Úlohy

Pravé jadro:

- Aktivuje atóm kyslíka, ktorý tiež aktivuje aj susedné

jadro, teda jeho aktivačný účinok nie je taký veľký,
ako aktivačný účinok atómu kyslíka z metoxyskupiny.

=> zvýšená elektrónová hustota bude v polohe orto voči

metoxyskupine.

Elektrofilná substitúcia na
pravom jadre.
Úlohy
Olympiáda
1. Charakteristické skupiny – iba jedna a tá je teda lavná - ketón
2. Skupina je súčasťou reťazca, nič z neho nevyčnieva - má 5 uhlíkov - od pentánu -
koncovka -ón aj s polohou funkčnej skupiny - pantán-2-ón

1. Chakarteristická skupina – iba jedna a tá je teda hlavná - ketón

2. Hlavný reťazec je ten, v ktorom je hlavná funkčná skupina
- mám tu dva typy reťazcov - lineárny a cyklicý
- V lineárnom sa nachádza funkčná skupina - lineárny reťazec je hlavný
- Lineárny reťazec je tvorený 5-timi uhlíkmi - od pentánu
- Číslujem tak, aby mala funkčná skupina čo najmenšie číslo buď z
jednej alebo druhej strany – teraz je jedno z akej strany, vžy bude mať
číslo 3, teda volím tú možnosť, kedy má aj substituent menšie číslo
1-cyklopentylpentán-3-ón Olympiáda
1. Chakarteristická skupina – iba jedna a tá je teda hlavná - ketón
2. Hlavný reťazec je ten, v ktorom je hlavná funkčná skupina
- mám tu dva typy reťazcov - lineárny a cyklicý
- V lineárnom sa nachádza funkčná skupina - lineárny reťazec je hlavný
- Lineárny reťazec je tvorený 5-timi uhlíkmi - od pentánu
- Číslujem tak, aby mala funkčná skupina čo najmenšie číslo buď z
jednej alebo druhej strany – teraz bude mať funkčná skupina
najmenšie číslo z ľavej strany, teda 1-cyklopentylpentán-2-ón
Olympiáda
1. Chakarteristická skupina – iba jedna a tá je teda hlavná - ketón
2. Hlavný reťazec je ten, v ktorom je hlavná funkčná skupina
- mám tu dva typy reťazcov - lineárny a cyklicý
- V lineárnom sa nachádza funkčná skupina - lineárny reťazec je hlavný
- Lineárny reťazec je tvorený 6-timi uhlíkmi - od hexánu
- Číslujem tak, aby mala funkčná skupina čo najmenšie číslo buď z
jednej alebo druhej strany – teraz bude mať funkčná skupina
najmenšie číslo z pravej strany, teda 6-cyklopentylhexán-2-ón
Olympiáda
1. Chakarteristická skupina – iba jedna a tá je teda hlavná - ketón
2. Hlavný reťazec je ten, v ktorom je hlavná funkčná skupina
- mám tu dva typy reťazcov - lineárny a cyklicý
- V lineárnom sa nachádza funkčná skupina - lineárny reťazec je hlavný
- Lineárny reťazec je tvorený dvomi uhlíkmi - od etánu
- Číslujem tak, aby mala funkčná skupina čo najmenšie číslo buď z
jednej alebo druhej strany – teraz bude mať funkčná skupina
najmenšie číslo z ľavej strany, kde je aj substituent, teda:
1-cyklopentyletán-1-ón Olympiáda
1. Chakarteristická skupina – iba jedna a tá je teda hlavná - ketón
2. Hlavný reťazec je ten, v ktorom je hlavná funkčná skupina
- mám tu dva typy reťazcov - lineárny a cyklicý
- V lineárnom sa nachádza funkčná skupina - lineárny reťazec je hlavný
- Lineárny reťazec je tvorený dvomi uhlíkmi - od etánu
- Číslujem tak, aby mala funkčná skupina čo najmenšie číslo buď z
jednej alebo druhej strany – teraz bude mať funkčná skupina
najmenšie číslo z ľavej strany, kde je aj substituent, teda:
1-fenyletán-1-ón Olympiáda
- Keďže keto-skupina je dezaktivujúca, elektrofilná substitúcia bude prebiehať
prednostne v polohe meta

Olympiáda
- Keďže keto-skupina je dezaktivujúca, elektrofilná substitúcia bude prebiehať
prednostne v polohe meta

Olympiáda
- Hľadám reťazec, v ktorom je hlavná
funkčná skupina - reťazec má dva uhlíky
(od etánu)
- Číslujem reťazec z tej strany tak, aby
funkčná skupina mala čo najmenšie číslo
- Ak je na uhlíku ketoskupiny naviazaný
substituent, ketonický uhlík má č. 1
- Na uhlíku číslo 1 je fenylchlorid
- Číslovanie v kruhu robím tak, aby uhlík, na
ktorý sa viaže hlavný reťazec mal čo
najmenšie číslo - teda chlór je na 3. uhlíku
1-(3-chlórfenyl)etán-1-ón

Olympiáda
 Fenyl(metyl)ketón
3-chlórfenyl(metyl)ketón
1-fenyletán-1-ón
1-(3-chlórfenyl)etanón
1-fenyletanón

Aký amid akej 4-chlórfenylamid

kyseliny? kyseliny benzoovej

Aký ester akej

kyseliny?

Olympiáda
 Fenyl(metyl)ketón
3-chlórfenyl(metyl)ketón
1-fenyletán-1-ón
1-(3-chlórfenyl)etanón
1-fenyletanón

Aký amid akej 4-chlórfenylamid

kyseliny? kyseliny benzoovej

Aký ester akej

kyseliny?

Olympiáda
 Fenyl(metyl)ketón
3-chlórfenyl(metyl)ketón
1-fenyletán-1-ón
1-(3-chlórfenyl)etanón
1-fenyletanón

Aký amid akej 4-chlórfenylamid

kyseliny? - Alkoxyskupina a halogén orientujú do polohy orto a para kyseliny benzoovej
- Keďže alkoxyskupina je aktivujúca a bróm je deaktivujúci, ale oba orientujú do rovnakej polohy,
berieme ohľad na aktivujúci substituent - voči nemu je však voľná iba orto poloha, tak chlór pôjde tam
Aký ester akej
kyseliny?

Olympiáda
 Fenyl(metyl)ketón
3-chlórfenyl(metyl)ketón
1-fenyletán-1-ón
1-(3-chlórfenyl)etanón
1-fenyletanón

Aký amid akej 4-chlórfenylamid

kyseliny? Teraz sú všetky substituenty vyjadrené predponami, všetky sú podradenékyseliny benzoovej
a číslujem tak, aby bol súčet
lokantov (čísla, ktoré označujú polohu) čo najmenší.
1-metoxy-2-chlór-4-brómbenzén
Aký ester akej
kyseliny? Avšak pri pomenovávaní musím subsituentov usporiadať podľa abecedy

4-bróm-2-chlóm-1-metoxybenzén

Olympiáda
 Fenyl(metyl)ketón
3-chlórfenyl(metyl)ketón
1-fenyletán-1-ón
1-(3-chlórfenyl)etanón
1-fenyletanón

Aký amid akej 4-chlórfenylamid

kyseliny? kyseliny benzoovej

Aký ester akej

kyseliny?

Olympiáda
 Fenyl(metyl)ketón
3-chlórfenyl(metyl)ketón
1-fenyletán-1-ón
1-(3-chlórfenyl)etanón
1-fenyletanón

Aký amid akej

kyseliny?

Aký ester akej

- Na jednom jadre je deaktivujúca keto-skupina
kyseliny?
- Na druhom jadre je aktivujúca aminoskupina
- Reakcia bude prednostne prebiehať na aktivovanom jadre a v takej polohe, ktorá je najprístupnejšia

Olympiáda
 Fenyl(metyl)ketón
3-chlórfenyl(metyl)ketón
1-fenyletán-1-ón
1-(3-chlórfenyl)etanón
1-fenyletanón

Aký amid akej

kyseliny?

Aký ester akej - Teraz sa pýtam aký amid akej kyseliny?

kyseliny? - Je to amid kyseliny benzoovej
- A aký? Tam dávam uhľovodíkový zvyšok od toho, čo tam je – teda 4-chlórfenyl

Olympiáda
 Fenyl(metyl)ketón
3-chlórfenyl(metyl)ketón
1-fenyletán-1-ón
1-(3-chlórfenyl)etanón
1-fenyletanón

4-chlórfenylamid
kyseliny benzoovej

Aký ester akej

kyseliny?

- Ester kyseliny benzoovej – pri esterifikácii z COOH skupiny odchádza OH skupina

- Aký ester? Beriem uhľovodíkový zvyšok podľa poštu uhlíkov - propyl (od propánu)
- Pri esterifikácii však reaguje karboxylová kyselina s alkoholom a alkohol s 3 uhlíkmi je propán-1-ol
- Z alkoholu z OH skupiny odchádza vodík, čo ostalo iba spojím Olympiáda
 Fenyl(metyl)ketón
3-chlórfenyl(metyl)ketón
1-fenyletán-1-ón
1-(3-chlórfenyl)etanón
1-fenyletanón

4-chlórfenylamid
kyseliny benzoovej

Aký ester akej

kyseliny?

-H2O

Olympiáda
 Fenyl(metyl)ketón
3-chlórfenyl(metyl)ketón
1-fenyletán-1-ón
1-(3-chlórfenyl)etanón
1-fenyletanón

4-chlórfenylamid
kyseliny benzoovej

Aký ester akej

kyseliny?

- Oxo skupina je deaktivujúca a elektrofil pôjde do polohy meta

Olympiáda
 Fenyl(metyl)ketón
3-chlórfenyl(metyl)ketón
1-fenyletán-1-ón
1-(3-chlórfenyl)etanón
1-fenyletanón

4-chlórfenylamid
kyseliny benzoovej

Aký ester akej

kyseliny?

- Oxo skupina je deaktivujúca a elektrofil pôjde do polohy meta

- Aký ester akej kyseliny? Kyselina bola tá časť molekuly, kde bolo naviazané COOH, teda
teraz je to kyselina 3-chlórbenzoová. Druhá časť pochádza z trojuhlíkatého alkoholu -
propán-1-olu, beriem do názvu iba uhľovodíkový zvyšok - propyl Olympiáda
 Fenyl(metyl)ketón
3-chlórfenyl(metyl)ketón
1-fenyletán-1-ón
1-(3-chlórfenyl)etanón
1-fenyletanón

4-chlórfenylamid
kyseliny benzoovej

Aký ester akej

kyseliny?

- Oxo skupina je deaktivujúca a elektrofil pôjde do polohy meta

- Aký ester akej kyseliny? Kyselina bola tá časť molekuly, kde bolo naviazané COOH, teda
teraz je to kyselina 3-chlórbenzoová. Druhá časť pochádza z trojuhlíkatého alkoholu -
propán-1-olu, beriem do názvu iba uhľovodíkový zvyšok - propyl Olympiáda
- Nitroskupina sa vyjadruje iba predponami
- Aminoskupina sa vyjadruje aj predponou aj príponou v závislosti od toho, aký substituent je v
molekule nadradený alebo podradený
- Keďže nitroskupina je podradená a vyjadruje sa vždy predponou, príponu a prioritu bude mať
aminoskupinu - amín.
- Číslujem od aminoskupiny, uhlík číslo 1 je ten, kde je aminoskupina
- Ďalej číslujem tak, aby podradené substituenty mali čo najemšnei čísla - teda do prava
2,5-dinitrobenzén-1-amín
2,5-dinitroanilín

Olympiáda
- Nitroskupina orientuje substituenta do polohy orto a para
- Nitroskupiny orientujú substituenta do polohy meta
- Ktorá poloha na benzénovom jadre vyhovuje najviac týmto pravidlám?

Olympiáda
 Fenyl(metyl)ketón
3-chlórfenyl(metyl)ketón
1-fenyletán-1-ón
1-(3-chlórfenyl)etanón
1-fenyletanón

4-chlórfenylamid
kyseliny benzoovej

*
Olympiáda
*

Olympiáda
Reakcie na benzénovom jadre
- Benzén- bezfarebná horľavá kvapalina, pary so vzduchom tvoria výbušnú zmes,
surovina na výrobu veľkého množstva iných org. zlúčenín

2. Radikálová substitúcia alkánu 3. Odtrhnutie H+ veľkou

1.Friedel-Craftsova alkylácia
(vodíka) prebieha na uhlíku naviazaného
na benzénové jadro, vzniknutý radikál sa
stabilizuje delokalizáciou v benzéne
objemnou bázou, ktorá trhá
najdostupnejší vodík, nie
najkyslejší -> nastáva eliminácia
a vznik produktu
Reakcie na benzénovom jadre
- Benzén- bezfarebná horľavá kvapalina, pary so vzduchom tvoria výbušnú zmes,
surovina na výrobu veľkého množstva iných org. zlúčenín

2. Radikálová substitúcia alkánu 3. Odtrhnutie H+ aj malou silnou

1.Friedel-Craftsova alkylácia
(vodíka) prebieha na uhlíku naviazaného
na benzénové jadro, vzniknutý radikál sa
stabilizuje delokalizáciou v benzéne
bázou napr KOH by sa katión
vodíka trhal z posledného
uhlíku, pretože z rovnakého
uhlíka sa "netrhajú 2 veci"
Reakcie na benzénovom jadre
- Benzén- bezfarebná horľavá kvapalina, pary so vzduchom tvoria výbušnú zmes,
surovina na výrobu veľkého množstva iných org. zlúčenín

Polymerizáciou styrénu (vinylbenzénu) vzniká polystyrén - izolačný materiál

Reakcie na benzénovom jadre
- Benzén- bezfarebná horľavá kvapalina, pary so vzduchom tvoria výbušnú zmes,
surovina na výrobu veľkého množstva iných org. zlúčenín

- Takto sa vyrába fenol a cetón v Slovnafte v BA

Len na ukážku, netreba vedieť reakciu
Reakcie na benzénovom jadre
- Benzén- bezfarebná horľavá kvapalina, pary so vzduchom tvoria výbušnú zmes,
surovina na výrobu veľkého množstva iných org. zlúčenín

- Kyselina acetylsalicylová - najpoužívanejšie liečivo na svete

(acylpyrín, aspirín) - inhibuje enzýmy zodpovedné za
Slabý elektrofil
produkciu látok, ktoré spôsobujú bolesť a zvýšenú teplotu
Len na ukážku, netreba vedieť reakciu
 Reakcie na benzénovom jadre
- Benzén- bezfarebná horľavá kvapalina, pary so vzduchom tvoria výbušnú zmes,
surovina na výrobu veľkého množstva iných org. zlúčenín

Takto bola vyrobená kyselina

acetylsalicylová po prvýkrát - Kyselina acetylsalicylová - najpoužívanejšie liečivo na svete
- Anhydridy kyselín reagujú s (acylpyrín, aspirín) - inhibuje enzýmy zodpovedné za
lakoholmi za vzniku esteru produkciu látok, ktoré spôsobujú bolesť a zvýšenú teplotu
Len na ukážku, netreba vedieť reakciu
Reakcie na benzénovom jadre
- Benzén- bezfarebná horľavá kvapalina, pary so vzduchom tvoria výbušnú zmes,
surovina na výrobu veľkého množstva iných org. zlúčenín

- Paracetamol = paralen = inhibuje enzýmy zodpovedné za

produkciu látok, ktoré spôsobujú bolesť a zvýšenú teplotu,
narozdiel od acylpirínu, paralen je reverzibilný inhibítor
Len na ukážku, netreba vedieť reakciu
Pripravte z kyseliny benzoovej benzonitril
Pripravte z kyseliny benzoovej benzonitril
Pripravte z benzonitrilu kyselinu benzoovú
Pripravte z benzonitrilu kyselinu benzoovú
Úlohy

Olympiáda
Úlohy

Olympiáda
Úlohy
Úlohy
Problémové úlohy nad rámec učiva SŠ
Problémové úlohy nad rámec učiva SŠ

Olympiáda
Problémové úlohy nad rámec učiva SŠ

Olympiáda
Problémové úlohy nad rámec učiva SŠ

Olympiáda
Problémové úlohy nad rámec učiva SŠ

Olympiáda
Problémové úlohy nad rámec učiva SŠ
Problémové úlohy nad rámec učiva SŠ

Acylácie neprebiehajú s chloridom

kyseliny mravčej (metánovej), ktorý je
veľmi nestabilný a teda benzaldehyd sa
nedá pripraviť jednoduchou acyláciou.
 Problémové úlohy nad rámec učiva SŠ

Ak chceme pripraviť aldehyd z karboxylovej kyseliny, máme 2 možnosti:

1. Kyselinu zredukujeme s LiAlH4 (v éteri ako rozpúšťadle) na alkohol a následne jemne
zoxidujeme s PCC alebo DMP na aldehyd
2. Z kyseliny pripravíme chlorid karboxylovej kyseliny (pomocou chloračných činidiel SOCl2
alebo PCl5), ktorý zredukujeme DIBAL-om na aldehyd alebo Rosenmundovou redukciou
(H2/Pd/BaSO4)
Problémové úlohy nad rámec učiva SŠ
Problémové úlohy nad rámec učiva SŠ
Problémové úlohy nad rámec učiva SŠ
Problémové úlohy nad rámec učiva SŠ
 Podklady na prijímacie skúšky z chémie (2022)
- výber niektorých otázok

Mgr. Marcel Bednár

Výber niektorých problémových úloh - vysoká škola
• Všetky nasledujúce slajdy
Učivo VŠ
Učivo VŠ
Chránenie aminoskupiny

Olympiáda kat. A – učivo VŠ

Pripravte z benzénu 4-brómbenzonitril

Olympiáda kat. A – učivo VŠ

Pripravte z benzénu 4-brómbenzonitril

Olympiáda kat. A – učivo VŠ

Pripravte z benzénu 4-brómbenzonitril

Olympiáda kat. A – učivo VŠ

Pripravte z toluénu 4-brómbenzonitril

Olympiáda kat. A – učivo VŠ

Pripravte z toluénu 4-brómbenzonitril

Olympiáda kat. A – učivo VŠ

Pripravte z benzénu (2-metylpropán-1-yl)benzén

Olympiáda kat. A – učivo VŠ

Pripravte z benzénu (2-metylpropán-1-yl)benzén

Olympiáda kat. A – učivo VŠ

Pripravte z benzénu ibuprofén

Olympiáda kat. A – učivo VŠ

Pripravte z benzénu ibuprofén

(2-metylpropán-1-yl)benzén sme pripravili z benzénu krokmi na predchádzajúcej snímke

THF (alebo éter)

ako rozpúšťadlo

Olympiáda kat. A – učivo VŠ

Olympiáda kat. A – učivo VŠ
Olympiáda kat. A – učivo VŠ
Olympiáda kat. A – učivo VŠ
Olympiáda kat. A – učivo VŠ
Olympiáda kat. A – učivo VŠ
učivo VŠ
Odstránenie halogénu, postupná oxidácia reťazca na jadre

Olympiáda kat. A – učivo VŠ

Odstránenie halogénu, postupná oxidácia reťazca na jadre

HX sa dá z molekuly alkánu odstrániť silnou bázou pri zvýšenej teplote (etanol je

rozpúšťadlo). Trhá sa vodík z vedľajieho uhlíka, potom sa odštiepi halogén a
vytvorí sa násobná väzba. (V skutočnosti je mechanizmus iný - viď "E1 a E2
mechanism", ale na pochopenie a predstavu nám stačí aj toto).

NBS – produkuje radikály brómu

- Radikálová substitúcia prebieha na uhlíku
- Vedľa benzénového jadra, pretože tak vzniká
najstabilenšjí medziprodukt (benzylový radikál) Olympiáda kat. A – učivo VŠ
Predlžovanie reťazca, posun násobnej väzby, posun
substituenta

HBr v prostredí organického peroxidu –

prebieha radikálová adícia HBr proti Markovnikovovmu
pravidlu.
- V prostredí bez peroxidu by sa katión vodíka viazal tak,
aby na uhlíku vedľa benzénového jadra vznikol katión -
to je najstabilnejší medziprodukt

Olympiáda kat. A – učivo VŠ

 Predlžovanie reťazca, posun násobnej väzby, posun
substituenta

LDA – je silná objemná báza a halogénderiváty poskytujú eliminačné

reakcie v prostredí silných (nezriedených) báz - trhá vodík zo susedného
uhlíka voči halogénu. Teraz by sa mal vodík trhať z ľavehé atómu uhlíka,
pretože medziprodukt by bol stabilizovaný a v konjugácii s benzénovým
jadrom. LDA je ale veľká objemná báza a trhá vodík z najdostupnejšieho
uhlíka, teda z pravého. Následne sa odštiepi aj halogén a vzniká C=C

Olympiáda kat. A – učivo VŠ

 Predlžovanie reťazca, posun násobnej väzby, posun
substituenta

NBS - bromačné činidlo tvorí radikál brómu

- Radikálová substitúcia bude prebiehať tak, aby vznikal čo najstanilenjší medziprodukt -
taký, ktorý je v konjugácii.
- Násobná väzba sa nebude rušiť radikálovou substitúciou, aj keby nebola v konjugácii
- Prechodný radikál vznikne na konci reťazca, pretože takto je celý systém v konjugácii učivo VŠ
 Predlžovanie reťazca, posun násobnej väzby, posun
substituenta

Halogénalkány poskytujú nukleofilné substitučné reakcie

- Nukleofil (častica s voľným el. párom alebo záporne nabitá) bude substituovať halogén
- Takouto časticou je napríklad kyanidový anión učivo VŠ
 Predlžovanie reťazca, posun násobnej väzby, posun
substituenta

- Nitrilová skupina sa dá redukovať

- Použitím vodíka na kovovom katalyzátore
zredukujeme aj násobnú väzbu
učivo VŠ
Predlžovanie reťazca, posun násobnej väzby, posun
substituenta

učivo VŠ
 Predlžovanie reťazca, posun násobnej väzby, posun
substituenta

Použitím LiAlH4 a v druhom kroku hydrolýzou H2O sa

zredukuje iba nitrilová skupina
učivo VŠ
Predlžovanie reťazca, posun násobnej väzby, posun
substituenta

učivo VŠ
 Predlžovanie reťazca, posun násobnej väzby, posun
substituenta

Nitrilová skupina sa dá hydrolyzovať na COOH skupinu

pomocou roztoku kyseliny sírovej za zvýšenej teploty.
- Táto reakcia však nie je vhodná pre aromatické nitrily,
pretože môže prebiehať sulfonácia. učivo VŠ
 Predlžovanie reťazca, posun násobnej väzby, posun
substituenta

Nitrilovú skupinu môžeme hydrolyzovať aj pomocou

zásaditého roztoku a zvýšenej teploty

učivo VŠ
Predlžovanie reťazca, posun násobnej väzby, posun
substituenta

učivo VŠ
Predlžovanie reťazca, posun násobnej väzby, posun
substituenta

Halogén na krajný atóm uhlíka

dostanem radikálovou bromáciou

učivo VŠ
Predlžovanie reťazca, posun násobnej väzby, posun
substituenta

učivo VŠ
 Predlžovanie reťazca, posun násobnej väzby, posun
substituenta
1. Nukelofilná susbstitúcia CN—
2. Hydrolýza na COOH skupinu

učivo VŠ
Predlžovanie reťazca, posun násobnej väzby, posun
substituenta

učivo VŠ
 Predlžovanie reťazca, posun násobnej väzby, posun
substituenta

Teraz môžem reťazec ďalej predlžovať

- Cez chloridy karboxylových kyselín, ktoré reagujú s Gilmanovými činidlami (organokuprátmi)

učivo VŠ
 Predlžovanie reťazca, posun násobnej väzby, posun
substituenta

Teraz môžem reťazec ďalej predlžovať

- Cez chloridy karboxylových kyselín, ktoré reagujú s Gilmanovými činidlami (organokuprátmi)

PCl5 (CH3CH2CH2CH2)2CuLi

ZnHgx
HCl učivo VŠ
 Predlžovanie reťazca, posun násobnej väzby, posun
substituenta

Ako predĺžim reťazec, ak už mám v molekule COOH skupinu?

učivo VŠ
Predlžovanie reťazca, posun násobnej väzby, posun
substituenta

učivo VŠ
učivo VŠ
učivo VŠ
učivo VŠ
Takýmto spôsobom sme predĺžili
uhľovodíkový reťazec o 1 uhlík. A
môžem ho predplžovať aj ďalej.
Sekundárny alkohol môžem
zoxidovať na ketón (ale
jedine pomocou PCC na
aromatickom jadre, inak by sa mi
silnými oxidačnými činidlami celý
reťazec zoxidoval na COOH skupinu,
pri alifatických alkoholoch môžem
použiť aj KMnO4).
učivo VŠ
Takýmto spôsobom sme predĺžili
uhľovodíkový reťazec o 1 uhlík. A
môžem ho predplžovať aj ďalej.
Sekundárny alkohol môžem
zoxidovať na ketón, ten úplne
zredukovať zinkovým amalgámom
v kyslom prostredí, pričom
karboxylová skupina
sa Clemmensenovou
redukciou neredukuje. Môžem ju
zredukovať na aldehyd (1. NaBH4 2.
H3O+ 3. PCC) a reťazec predĺžiť
opäť cez kyánhydrínovú syntézu.
Koniec prezentácie

Mgr. Marcel Bednár

2023/2024