Alkény (olefíny)

Charakteristika
• CnH2n
• Koncovka –én
• Izomérne s cykloalkánmi
• Nenasýtené uhľovodíky s jednou dvojitou väzbou
• Tvoria homologický rad, reťazová izo,éria začína s uhľovodíkom C4H8
• Začínajúc týmto uhľovodíkom vstupuje aj polohová izoméria dvojitej väzby
• Starý názov olefíny- olej tvoriaci
• Oleje sú uhľovodíky s dvojitou väzbou
 Dvojitá väzba
• Podobojú sa alkánom fyzikálnymi vlastnosťami, ale líšia sa chemickými
(prítomnosť dvojitej väzby)
• Dvojitá väzba- 1 sigma, 1 pí→ tvoria ju 4 elektróny:
dva e sigma väzby sa nachádzajú medzi stredmi uhlíkových atómov
dva e pí väzby sa nachádzajú v priestore okolo väzby sigma
• Sigma väzba je pevnejšia ako pí, preto pri R zaniká pí väzba
• Dvojitá väzba je pevnejšia ako jednoduchá
• Dĺžka väzby je 0,134 nm- kratšia ako u alkánov (0,154 nm)
• Alkény vytvárajú geometrické izoméry- oproti alkánom dvojitá väzba
neumožňuje rotáciu atómov uhlíka
 Fyzikálne vlastnosti
• Veľmi podobné ako u alkánov
 Chemické vlastnosti
• Ovplyvňuje ich prítomnosť dvojitej väzby
• Sigma väzby atómu C-zvierajú uhol 120 °, susedné atómy ležia v jednej
rovine
• Dvojitá väzba je reakčným centrom alkénov
 Reakcie
• Väčšina reakcií je adičných- zaniká pri nich menej pevná pí väzba a môže
sa naviazať činidlo (ktoré sa počas reakcie rozpadá na radikály alebo ióny)
na oba uhlíky
• Elektrofilné alebo radikálové
 Elektrofilná adícia
• Typickým príkladom je reakcia alkánu s halogénvodíkom
• Elektrofilnou časticou je v dôsledku polarity väzby v HCl katión H+, kt.
sa naviaže na e pí väzby v alkéne
• H+- má voľný orbitál s, s jedným z atómov C vytvorí donor väzbových el.
• Vznikne donornoakceptorová väzba a tým umožní naviazanie aniónu Cl
na druhý atóm C, ktorý stratou e získal kladný náboj
• Podobne prebieha aj reakcia etylénu s vodou
• Elektrofilnú časticu H+ poskytuje H2SO4 (pôsobí ako katalyzátor), petože
samotná molekula vody je nukleofilom

• Touto reakciou sa vyrába etanol (lieh), kt. nie je vhodný na výrobu

liehovín
 Hydrogenácia
• Adičná reakcia
• Alkén+vodík za prítomnosti katalyzátora (Ni) pri 200 °C
• Prebieha radikálovým mechanizmom, z nenasýtených vznikajú nasýtené
uhlovodíky
• Má veľký význam pri stužovaní tukov- premena rastlinných olejov na
tuky s tt 30-35 °C
 Polymerizácia
• Priemyselne významná reakcia(výroba plastických látok-polymérov)
• Reakcia, pri ktorej sa molekuly zlúčenín s násobnou väzbou (monoméry)
viažu do väčších celkov (polymérov)
• Uskutočňuje sa radikálovým alebo iónovým mechanizmom
 Významné alkény
• Etylén (etén)
• Najjednoduchší nenasýtený plynný uhlovodík
• Veľký hospodárky význam- základ výroby mnohých dôležitých plastov
• Prítomný aj v rastlinách, v ktorých sa zúčastňuje procesov opadávania
kvetov, listov a dozrievanie plodov
• Propylén (propén)
• Na výrobu polypropylénu a dezinfekčných prostriedkov
• Izoprén (2-metylbuta-1,3-dién)
• Je nenasýtený uhlovodík s konjugovanými dvojitými väzbami
• Je základom prírodných látok=terpénov
• Medzi ne patrí aj prírodný kaučuk, kt. má výborné elektroizolačné
vlastnosti
 Pokus-dôkaz nasýtených väzieb
• Reakcia s roztokom KMnO4 alebo brómovou vodou
a)- do skúmavky s uhľovodíkom prifáme 2cm kub. Roztoku KMnO4 a
pretrepeme
-v prítomnosti násobnej väzby sa roztok KMnO4 odfarbuje, vzniká
dvojsýtny alkohol a hnedočierna zrazenina MnO2
b)Do skúmavky s uhľovodíkom pridáme 2 cm kub. brómovej vody a
pretrepeme
-v prítomnosti násobnej väzby sa hnedý roztok brómovej vody odfarbí