Univerzita P. J.

Šafárika v Košiciach
Prírodovedecká fakulta

Ústav chemických vied

Katedra organickej chémie

ŠPECIÁLNE PRAKTIKUM ŠKOLSKÝCH POKUSOV Z ORGANICKEJ

CHÉMIE

RNDr. Jana Špaková Raschmanová, PhD.,

RNDr. Zuzana Kudličková, PhD.,

RNDr. Kvetoslava Stanková, PhD.

Košice, 2017
OBSAH
 Globálny harmonizovaný systém (GHS) označenia obalov chemikálií

v zmysle „Nariadenia Európskeho parlamentu a Rady (ES) č. 1272/2008 o klasifikácii,

označovaní a balení látok a zmesí a o zmene, doplnení a zrušení niektorých zákonov“:

Akútna toxicita kategórie 1, 2, 3

Dráždiace pokožku, oči alebo dýchacie cesty. Akútna toxicita kategórie 4.

Karcinogénne alebo dýchacie cesty senzibilizujúce.

Korozívne a žieravé.

Plyny pod tlakom.

Oxidujúce.

Horľavé.

Explozívne.

Nebezpečné pre životné prostredie.

 CVIČENIE Č. 1

1.1 Kvalitatívna organická analýza

Cieľom kvalitatívnej analýzy je určiť prvkové, iónové a molekulové zloženie vzorky,
nezaujíma ju ich množstvo v skúmanej látke.

1.1.1 Dôkaz uhlíka zuhoľnatením

Chemikálie:
H2SO4 konc.
H2SO4, 0,5%-ný roztok
Glukóza
Suchý kazeín
Pomôcky: nôž, porcelánová miska, filtračný papier, kahan
Postup:
A) Na špičku noža si naberieme malé množstvo glukózy a opatrne ju zahrievame nad
plameňom kahana. Popíšte pozorované zmeny.
B) Na špičku noža si naberieme malé množstvo suchého kazeínu a opatrne ho zahrievame
nad plameňom kahana. Popíšte priebeh zahrievania kazeínu. Čo Vám pripomínal
uvoľňujúci sa zápach?
C) Do porcelánovej misky nasypeme malé množstvo glukózy (100 mg) a pokvapkáme ju
koncentrovanou kyselinou sírovou (10 kvapiek). Čo sa stalo?
D) Na kúsok filtračného papiera kvapneme 0,5%-ný roztok kyseliny sírovej a filtračný
papier necháme voľne vysušiť. Potom budeme tú časť papiera, ktorá bola pokvapkaná
kyselinou, opatrne zahrievať nad kahanom. Čo ste pozorovali?

1.1.2 Dôkaz uhlíka – oxidácia sacharózy

Chemikálie:

H2SO4 konc.

Sacharóza

Pomôcky: malá kadička (50 ml), lyžička, odmerný valec resp. pipeta

Postup: Do kadičky nasypeme sacharózu (cca 10 ml) a opatrne k nej pridáme 6 ml

koncentrovanej H2SO4, tak aby bol cukor pod hladinou kyseliny. Pozorujeme, že cukor začína
žltnúť, neskôr hnednúť až nakoniec sa z kadičky začne uvoľňovať väčšie množstvo vodnej
pary a štipľavo páchnucich oxidov síry. Reakcia je exotermická, o čom sa presvedčíme tým,
že sa steny kadičky opatrne dotkneme rukou. V kadičke sa nakoniec vytvorí veľký čierny
pórovitý hríb, ktorý je v podstate tvorený čistým uhlíkom:

1.1.3 Dôkaz uhlíka a vodíka v organickej zlúčenine zahrievaním s oxidom meďnatým

Uhlík prítomný v organickej zlúčenine sa účinkom oxidu meďnatého oxiduje na oxid

uhličitý, ktorý sa dá jednoducho dokázať jeho zavádzaním do roztoku hydroxidu vápenatého
alebo bárnatého, pričom sa roztok zakalí a vylúči sa biela zrazenina uhličitanu vápenatého
resp. bárnatého:

Vodík sa v skúmanej organickej látke dokazuje jej zahrievaním v prítomnosti oxidu

meďnatého, pričom dochádza k uvoľňovaniu vody. Vznikajúce vodné pary na stenách
skúmavky kondenzujú a bezvodý síran meďnatý, ktorý je biely resp. svetlomodrý, sa ich
vplyvom mení na modro sfarbený pentahydrát (CuSO4.5H2O):

Obsah skúmavky tiež mení sfarbenie, pretože pôvodne čierny oxid meďnatý sa
redukuje na červenohnedú meď.

Chemikálie:
glukóza
Ba(OH)2, nasýtený roztok
CuO
CuSO4 bezvodý (čerstvo žíhaný)
Pomôcky: skúmavka, skúmavka na zahrievanie so zátkou s odvodnou trubičkou, držiak na
skúmavky, kahan
Postup: Do obyčajnej skúmavky si pripravíme také množstvo nasýteného roztoku Ba(OH)2,
aby odvodná trubička siahala tesne pod jeho hladinu. Do suchej skúmavky na zahrievanie,
uchytenej v držiaku na skúmavky, dáme ½ lyžičky glukózy, pridáme 1 lyžičku CuO a zmes
poriadne premiešame. K ústiu skúmavky dáme trochu bezvodého síranu meďnatého,
skúmavku uzatvoríme zátkou s odvodnou trubičkou, ktorá sa nachádza tesne pod hladinou
nasýteného roztoku Ba(OH)2 v druhej skúmavke a opatrne zahrievame nad kahanom. Aké
zmeny ste počas experimentu pozorovali? Vysvetlite.

1.1.4 Dôkaz halogénov pomocou AgNO3

Chemikálie:
Kovový sodík
Etanol
HNO3 konc.
AgNO3, 0,5%-ný vodný roztok
Dichlórmetán (CH2Cl2)
Pomôcky: skúmavka
Postup: Do skúmavky dáme pár kvapiek dichlórmetánu, 0,5 ml etanolu a malý kúsok!
kovového sodíka, ktorý začne s etanolom pomaly reagovať za vzniku etoxidu sodného
a vodíka. Až keď je celé množstvo sodíka doreagované ( ak nie je, tak sa pridá ďalší podiel
etanolu) a prestane unikať vodík, dáme do skúmavky 2 kvapky koncentrovanej HNO3 a 1
kvapku 0,5%-ného vodného roztoku AgNO3. V skúmavke sa objaví biely zákal, ktorý je
zároveň dôkazom prítomnosti chlóru v dichlórmetáne:

POZOR! Sodík nesmie prísť do kontaktu s vodou a vlhkosťou, pretože hrozí jeho
zapálenie!!! Preto skôr, ako k reakčnej zmesi v skúmavke pridáme HNO3 a vodný
roztok AgNO3, sa presvedčíme, či celé množstvo sodíka prítomného v skúmavke
zreagovalo. Ak nie, do skúmavky pridáme ďalší objem etanolu a v pokuse pokračujeme
až po kompletnom zreagovaní celého množstva sodíka!!!

1.1.5 Dôkaz halogénov podľa Beilsteina

Halogény prítomné v organickej látke vytvárajú pri horení s meďou meďnaté
halogenidy, ktoré sú prchavé a sfarbujú plameň na modrozeleno.
Chemikálie:
HNO3 konc.
Dichlórmetán (CH2Cl2)
Pomôcky: medený drôtik, skúmavka, kahan
Postup: Do malej kadičky si nalejeme trochu koncentrovanej HNO3, do ktorej ponoríme
medený drôtik a ten následne žíhame v plameni kahana dovtedy, kým neprestane farbiť
nesvietivý plameň. Tento postup zopakujeme niekoľkokrát. Keď je už medený drôtik dobre
vyžíhaný, po vychladnutí ho ponoríme do dichlórmetánu a následne ho opäť vložíme do
plameňa. Aké sfarbenie plameňa ste pozorovali?

1.1.6 Dôkaz dusíka

Dusík sa v niektorých organických zlúčeninách (napr. močovina) dokazuje ich
zahriatím, pričom sa uvoľňuje amoniak. Ten sa následne môže dokázať rôznymi spôsobmi,
a to čuchom (neprivoniavame však priamo ku skúmavke!), roztokom fenolftaleínu alebo
lakmusovým papierikom.

1.1.6.1 Dôkaz dusíka v močovine

Chemikálie:
Močovina
10%-ný etanolový roztok fenolftaleínu
Pomôcky: lyžička, skúmavka, lakmusový papierik, kahan
Postup: Do suchej skúmavky nasypeme malé množstvo močoviny a mierne ju zahrievame
nad plameňom kahana, pričom dochádza ku vzniku biuretu a uvoľneniu amoniaku:

Unikajúci amoniak dokážeme:

A) Čuchom – neprivoniavame priamo ku skúmavke, ale opatrne privádzame plyn rukou
od ústia skúmavky k nosu a cítime charakteristický amoniakálny zápach.
B) Roztokom fenolftaleínu – unikajúci amoniak zavedieme rúrkou do skúmavky s vodou,
do ktorej sme pridali pár kvapiek roztoku fenolftaleínu. Ako sa zmenila jeho farba po
zavedení amoniaku a prečo?
C) Lakmusovým papierikom – pri ústí skúmavky podržíme vodou navlhčený
indikátorový papierik. Ako sa zmenila jeho farba a prečo?
1.1.6.1 Dôkaz dusíka v kazeíne
Účinkom konc. H2SO4 sa časť dusíka viazaného v bielkovinách uvoľňuje v podobe
amoniaku. Ten je však málo rozpustný v zásaditých roztokoch, a preto uniká ako plyn, ktorý
je možné dokázať indikátorovým papierikom.
Chemikálie:
Kazeín
H2SO4 konc.
NaOH, 20%-ný roztok
Pomôcky: skúmavka na zahrievanie, držiak na skúmavky, špachtľa, indikátorový pH papierik,
kahan
Postup: Do skúmavky s malým množstvom kazeínu (na špičke špachtle) pridáme pár kvapiek
konc. H2SO4 a opatrne zahrievame 1-2 minúty nad plameňom kahana. Po ochladení pridáme
postupne asi 2 ml roztoku NaOH (výsledná reakcia zmesi v skúmavke musí byť na lakmus
zásaditá), skúmavku opäť zahrejeme a pri jej ústí pridržíme navlhčený indikátorový papierik,
pričom pozorujeme zmenu jeho zafarbenia.

Otázky:
1. Napíšte vzorec D-glukózy vo Fischerovej projekcii. Ako bude vyzerať vzorec L-

glukózy vo Fischerovej projekcii? Ako sa nazýva dvojica takýchto látok?

2. Čo je kazeín? Kde sa vyskytuje?
3. Čo je celulóza?
4. Čo je sacharóza?
5. Čo je vápenná voda a aké je jej využitie v kvalitatívnej analýze?

CVIČENIE Č. 2

2.1 Alkány
Alkány sú nasýtené uhľovodíky, t. j. vo svojej molekule obsahujú iba jednoduché
väzby uhlík-uhlík, . vytvárajú homologický rad, v ktorom sa každý vyšší alkán líši od
predchádzajúceho o prírastok –CH2– skupiny. Ich sumárny vzorec je CnH2n+2.
Pre alkány so štyrmi a viacerými atómami uhlíka v molekule je charakteristická tzv.
konštitučná izoméria. Konštitučné izoméry obsahujú v molekule rovnaký počet a druh
atómov, ale líšia sa spôsobom, akým sú tieto atómy v molekule usporiadané resp. pospájané:
 Všetky alkány sú vo vode nerozpustné, sú bezfarebné a majú hustotu nižšiu ako voda.
Prvé štyri alkány sú plyny, alkány C5˗C15 kvapaliny a alkány od C16 pevné látky.
Alkány sú chemicky pomerne stále a málo reaktívne – ich charakteristickými
reakciami sú substitučné radikálové reakcie (SR).
Substitučné reakcie sú také reakcie, v ktorých si dva reaktanty vymenia svoje časti za
vzniku dvoch nových produktov. Radikálové reakcie sú reakcie, v ktorých sa väzby štiepia
alebo tvoria symetricky. Radikál je neutrálna chemická častica, avšak veľmi reaktívna,
pretože obsahuje atóm, ktorý vo valenčnej sfére obsahuje nepárny počet elektrónov (obvykle
sedem). Substitučné radikálové reakcie bežne pozostávajú z troch krokov: iniciácie,
propagácie a terminácie.
Iniciácia – začiatok reakcie, dochádza k vytvoreniu malého počtu reaktívnych
radikálov.

Propagácia – reaktívny radikál chlóru sa zrazí s molekulou metánu a odtrhne z nej

atóm vodíka za vzniku HCl a metylového radikálu •CH3. Vzniknutý •CH3 reaguje s ďalšou
molekulou chlóru za vzniku chlórmetánu a nového radikálu chlóru •Cl, ktorý sa vracia späť
do kroku a. Kroky a) a b) sa neustále opakujú a celý proces sa stáva reťazovou reakciou:

Terminácia – dva radikály sa môžu náhodne zraziť a zreagovať spolu na stabilný

produkt:

Metán je prvým členom alkánov. Je to bezfarebný, horľavý plyn bez zápachu, ktorý
je súčasťou zemného plynu a so vzduchom tvorí výbušnú zmes.
2.1.1 Príprava metánu redukciou chloroformu práškovým zinkom
Jednoduchý laboratórny spôsob prípravy metánu spočíva v redukcii chloroformu
zinkom:

Chemikálie:
Chloroform (CHCl3)
Zn, práškový
Etanol
Destilovaná voda
Pomôcky: nôž, skúmavka na zahrievanie so zátkou s odvodnou trubičkou, držiak na
skúmavky, kahan
Postup: Do skúmavky vhodnej na zahrievanie nalejeme cca 1 ml destilovanej vody a 1 ml
etanolu. K pripravenej zmesi rozpúšťadiel v skúmavke pridáme na špičke noža práškový
zinok a na záver pridáme cca 1 ml chloroformu. Skúmavku uzatvoríme zátkou s odvodnou
trubičkou a reakčnú zmes opatrne zahrejeme nad plameňom kahana. Vznikajúci metán
dokážeme zapálením jeho pár unikajúcich z odvodnej trubičky.

2.2 Alkény
Alkény sú nenasýtené uhľovodíky s jednou dvojitou väzbou v molekule. Ich všeobecný
sumárny vzorec je CnH2n. Keďže okolo dvojitej väzby nie je možná voľná rotácia,
substituované alkény preto môžu existovať ako konfiguračné izoméry. Ak sa substituenty
s najvyššou prioritou na základe sekvenčných pravidiel Cahna, Ingolda a Preloga (CIP
pravidiel) nachádzajú na rovnakej strane dvojitej väzby, konfigurácia sa označuje ako (Z)-
(zusammen, „spolu“), ak sa tieto skupiny nachádzajú na opačných stranách dvojitej väzby,
hovoríme o konfigurácii (E)- (entgegen, „proti sebe“). V prípade disubstituovaných alkénov,
keď substituenty na dvojitej väzbe sú rovnakého typu, sa poloha substituentov na rovnakej
strane dvojitej väzby označuje cis-, na opačnej strane trans-.
Fyzikálne vlastnosti majú alkény rovnaké ako príslušné alkány, no líšia sa chemickými
vlastnosťami. Sú viac reaktívne, ich charakteristickými reakciami sú adičné elektrofilné
reakcie (AdE), ktoré prebiehajú podľa Markovnikovho pravidla, t. j. elektrofil sa aduje na ten
uhlík násobnej väzby, ktorý nesie viac vodíkov, resp. menej alkylových substituentov. Za
určitých podmienok môžu alkény vstupovať aj do adičných radikálových reakcií (AdR), ktoré
však prebiehajú proti Markovnikovmu pravidlu, t. j. objemnejší radikál ide na ten uhlík
násobnej väzby, ktorý nesie viac vodíkov. Za vysokej teploty a tlaku v prítomnosti
katalyzátora môžu alkény polymerizovať.
Etén je najjednoduchším alkénom. Je to bezfarebný sladkastý plyn, ktorý horí svietivým
plameňom. Získava sa pri spracovaní ropy a slúži aj ako rastlinný hormón – urýchľuje
dozrievanie ovocia.

2.2.1 Príprava eténu

V laboratóriu sa etén pripravuje dehydratáciou etanolu pôsobením koncentrovanej
kyseliny sírovej:

Chemikálie:
Etanol
H2SO4 konc.
Pomôcky: skúmavka na zahrievanie so zátkou s odvodnou trubičkou, držiak na skúmavky,
kahan
Postup: Do skúmavky nalejeme 2 ml etanolu a postavíme ju do kadičky so studenou vodou.
Potom k etanolu opatrne pridáme 2 ml koncentrovanej H2SO4. Skúmavku so zmesou
uzatvoríme zátkou s odvodnou trubičkou, vyberieme z vodného kúpeľa, osušíme a opatrne
zahrievame nad plameňom kahana (pre priebeh reakcie je potrebná teplota 180 °C), pričom
etén zavádzame do skúmavky obrátenej hore dnom nad vodou v kadičke a dokážeme ho
zapálením pri ústí trubičky. Čo pozorujete?

2.2.2 Dôkaz eténu adičnými reakciami

Chemikálie:
Etén pripravený v pokuse 2.2.1
KMnO4, 10%-ný roztok
Na2CO3, 10%-ný roztok
Brómová voda
Pomôcky: aparatúra na prípravu eténu z pokusu 2.2.1, 2 hodinové sklíčka
Postup:
A) Zahrievanie skúmavky so zmesou etanolu a koncentrovanej H2SO4 z pokusu 2.2.1
neprerušujeme. Na hodinové sklíčko kvapneme pár kvapiek brómovej vody, ponoríme
do nej koniec odvodnej trubičky a pozorujeme zmeny.
B) Na druhé hodinové sklíčko kvapneme pár kvapiek roztoku KMnO4, ponoríme do neho
koniec odvodnej trubičky a pozorujeme zmeny.

2.2.3 Odfarbenie karoténu - dôkaz dvojitých väzieb

β-Karotén je prírodné žlté farbivo nachádzajúce sa predovšetkým v mrkve,
paradajkách, paprike, ale aj v špenáte či petržlene. V molekule β-karoténu je prítomný dlhý
uhľovodíkový reťazec s 11 konjugovanými násobnými väzbami. β-karotén predstavuje
provitamín vitamínu A, pričom z jednej molekuly β-karoténu je štiepením teoreticky možné
získať až dve molekuly vitamínu A (retinolu). Prakticky je však v organizme na vitamín A
premenená iba časť prijatého β-karoténu, zvyšok sa skladuje v tukových tkanivách (koža,
pečeň).

β-karotén

retinol (vitamín A)

Chemikálie:
Kečup alebo paradajkový pretlak zriedený troškou vody (konzistencia pripomínajúca cesto na
lievance)
Savo (zdroj chlóru)
Brómová voda
Pomôcky: 2 veľké skúmavky, stojan na skúmavky, 2 sklenené tyčinky alebo špilky, odmerný
valec
Postup:
A) Skúmavku naplníme asi do polovice kečupom a pridáme k nemu 6 ml Sava. Zmes
opatrne premiešame sklenenou tyčinkou (špilkou). Pozorujeme a popíšeme zmeny.
B) Skúmavku naplníme asi do polovice kečupom a pridáme k nemu 6 ml brómovej vody.
Zmes opatrne premiešame sklenenou tyčinkou (špilkou), pozorujeme a popíšeme
zmeny.

2.3 Alkíny

Alkíny sú nenasýtené uhľovodíky s jednou trojitou väzbou medzi atómami uhlíka v

molekule. Ich všeobecný sumárny vzorec je CnH2n-2.

Fyzikálne vlastnosti majú alkíny rovnaké ako alkény. Alkíny vstupujú do adičných
reakcií s rôznymi elektrofilnými činidlami (AdE). Jednoduché alkíny sa však v prírode
nevyskytujú a získavajú sa len synteticky.

Najjednoduchším alkínom je etín (acetylén). Je to bezfarebný plyn, so vzduchom

výbušný. Technický acetylén sa vyznačuje nepríjemným zápachom, ktorý spôsobujú rôzne
nečistoty.

2.3.1 Príprava acetylénu

V laboratóriu sa etín pripravuje rozkladom karbidu vápenatého vodou:

Chemikálie:

CaC2

Destilovaná voda

Pomôcky: centrifugačná skúmavka so zátkou s odvodnou trubičkou

Postup: Do skúmavky dáme 2 ml destilovanej vody, vhodíme do nej malý kúsok (veľkosti
hrášku) karbidu vápenatého a skúmavku rýchlo uzavrieme zátkou s odvodnou trubičkou.
Vidíme, ako v skúmavke prudko uniká acetylén. O jeho vzniku sa presvedčíme priložením
zapálenej zápalky k ústiu odvodnej trubičky. Akým plameňom horí acetylén?

2.3.2 Dôkaz acetylénu adičnými reakciami

Chemikálie:
Acetylén pripravený v pokuse 2.3.1
KMnO4, 10%-ný roztok
Na2CO3, 10%-ný roztok
Brómová voda
Pomôcky: aparatúra na prípravu acetylénu z pokusu 2.3.1, 2 hodinové sklíčka
Postup:
A) Na hodinové sklíčko kvapneme pár kvapiek brómovej vody. Acetylén si pripravíme
podľa návodu v pokuse 2.3.1, pričom koniec sklenenej odvodnej trubičky ponoríme do
brómovej vody a pozorujeme farebné zmeny.
B) Na hodinové sklíčko kvapneme pár kvapiek 10%-ného vodného roztoku KMnO4.
Acetylén si pripravíme podľa návodu v pokuse 2.3.1, pričom koniec sklenenej
odvodnej trubičky ponoríme do fialového roztoku KMnO4 a pozorujeme farebné
zmeny.

2.3.3 Príprava acetylidu strieborného

Acetylén reakciou s ťažkými kovmi poskytuje príslušné acetylidy. Atóm ťažkého kovu
vytlačí kyslý protón z acetylénu a nahradí ho – ide o substitučnú reakciu:

Chemikálie:

AgNO3, 0,5%-ný roztok

NH4OH konc.

NaOH, 10%-ný roztok

Pomôcky: aparatúra na prípravu acetylénu z pokusu 2.3.1, skúmavka

Postup: Do skúmavky dáme 2 kvapky 0,5%-ného roztoku AgNO3 a 1 kvapku 10%-ného

roztoku NaOH. Ku vzniknutej zrazenine pridáme 2 kvapky NH4OH, pričom vzniká
amoniakálny roztok striebra. Acetylén, pripravený podľa postupu v pokuse 2.3.1, zavádzame
pomocou sklenej trubičky do pripraveného amoniakálneho roztoku striebra a pozorujeme
prebiehajúce zmeny v reakčnom systéme. Akej farby je pripravený acetylid strieborný?

Otázky:
1. Prečo sa etén musí zachytávať do skúmavky pod vodným uzáverom?
2. Čo ste pozorovali pri zavádzaní eténu do roztoku brómovej vody a čo pri zavádzaní do
roztoku KMnO4? Prebiehajúce deje vyjadrite chemickou rovnicou.
3. Čo ste pozorovali v miestach, kde došlo k premiešaniu kečupu so Savom a čo pri
premiešaní s brómovou vodou? Vysvetlite a zapíšte chemickou rovnicou.
 4. Čo ste pozorovali pri zavádzaní acetylénu do roztoku brómovej vody a čo pri jeho
zavádzaní do roztoku KMnO4? Prebiehajúce deje vyjadrite chemickou rovnicou.
5. Po pridaní roztoku NaOH k roztoku AgNO3 v experimente 2.3.3 vznikla zrazenina,
ktorá sa po pridaní NH4OH rozpustila. Prebiehajúce reakcie vyjadrite reakčnou
schémou.

CVIČENIE Č. 3

3.1 Aromatické uhľovodíky a ich deriváty

Hlavným predstaviteľom aromatických uhľovodíkov je benzén. Vo svojej molekule

obsahuje šesť sp2 hybridizovaných atómov uhlíka, a preto je planárny. Všetkých šesť väzieb
medzi atómami uhlíka v benzéne je si rovnocenných v dôsledku dokonalej konjugácie, ich
dĺžka je medzi jednoduchou a dvojitou väzbou.

Benzén sa vyznačuje mimoriadnou energetickou a chemickou stabilitou. Na rozdiel od

alkénov, pre benzén a jeho deriváty nie sú typické adičné reakcie, ale substitučné elektrofilné
reakcie (SEAr), kedy s benzénovým jadrom reaguje elektrofil a dochádza k substitúcii
aromatického vodíka, pričom aromatický kruh zostáva zachovaný. Elektrofilnými
substitučnými reakciami je možné na aromatickom jadre uskutočniť halogenáciu (substitúcia
halogénom), nitráciu (substitúcia nitroskupinou ˗NO2), sulfonáciu (substitúcia sulfoskupinou
˗SO3H), alkyláciu (substitúcia alkylovou skupinou ˗R) alebo acyláciu (substitúcia acylovou
skupinou ˗COR). Mechanizmus týchto reakcií je viackrokový a pre ich priebeh je nevyhnutná
prítomnosť katalyzátora, ktorý generuje príslušnú elektrofilnú časticu.

Benzén je bezfarebná kvapalina sladkastej vône, ktorá sa vo vode len veľmi slabo
rozpúšťa, ale výborne je rozpustný v organických rozpúšťadlách. Je jedovatý, poškodzuje
obličky, pečeň a kostnú dreň.

Toluén je bezfarebná, vo vode nerozpustná kvapalina, so známym riedidlovým

zápachom. Reaktivitou je podobný benzénu – poskytuje paletu SEAr reakcií a v dôsledku
prítomnosti CH3˗ skupiny vstupuje navyše aj do klasických substitučných reakcií, ktoré
prebiehajú práve na tejto skupine.

Naftalén je biela kryštalická látka, ktorá je horľavá, toxická a vyznačuje sa slabým

narkotickým účinkom. Najznámejším priemyselným využitím naftalénu je jeho použitie ako
hlavnej prísady do tabliet proti moliam (naftalín). Jeho molekulu tvoria dve spojené
benzénové jadrá, avšak na rozdiel od benzénu nemajú všetky jeho väzby rovnakú dĺžku.
Podobne ako pre benzén, aj pre naftalén sú charakteristickými reakciami SEAr.

3.1.1 Príprava benzénu

Laboratórna príprava benzénu je založená na dekarboxylácii kyseliny benzoovej alebo

jej sodnej soli použitím dekarboxylačného činidla (NaOH, natrónové vápno).

Chemikálie:

Kyselina benzoová

NaOH

Pomôcky: skúmavka na zahrievanie so zátkou s odvodnou trubičkou, držiak na skúmavky,

kahan, trecia miska

Postup: Do trecej misky dáme na špičke noža kyselinu benzoovú a ekvivalentné množstvo
pevného NaOH. Zmes rozotrieme na jemný prášok a presypeme do skúmavky, ktorú
uzatvoríme zátkou s odvodnou trubičkou. Skúmavku opatrne zahrievame nad plameňom
kahana a vznikajúci benzén dokážeme zapálením jeho pár pri konci odvodnej trubičky. Ihneď
ako benzén dohorí, pokus ukončíme.

3.1.2 Príprava nitrotoluénu – nitácia toluénu (SEAr)

Nitrácia toluénu prebieha ako aromatická elektrofilná substitučná reakcia (SEAr). Pri
tejto reakcii dochádza k substitúcii vodíkového atómu z aromatického jadra ˗NO2 skupinou.
Prítomnosť ˗CH3 skupiny na aromatickom jadre určuje orientáciu elektrofilnej častice
˗NO2+ predovšetkým do polohy 2˗ (o˗) a 4˗ (p˗), teda dochádza k vzniku zmesi 2˗
a 4˗nitrotoluénu:

Chemikálie:
Toluén
Nitračná zmes (HNO3:H2SO4 = 3:1)
Destilovaná voda
Pomôcky: vysoká skúmavka na zahrievanie, držiak na skúmavky, 2 pipety, sklenená tyčinka,
2 kadičky, varič
Postup: Do skúmavky pripravíme zmes 1,5 ml toluénu a 2,5 ml vychladenej nitračnej zmesi.
Obsah v skúmavke premiešame sklenenou tyčinkou a skúmavku opatrne zahrievame vo
vodnom kúpeli (kadička s vodou) na variči 15 minút. Následne reakčnú zmes vylejeme do
studenej vody (3 ml) v kadičke. Čo pozorujete?
Pozor!!! Reakčná zmes môže prskať, pracovať je preto nevyhnutné v ochranných
prostriedkoch (plášť a okuliare) a ústie skúmavky nesmie smerovať k tvári.

3.1.3 Bromácia toluénu a dôkaz brómu v molekule

3.1.3.1 Bromácia toluénu

Reakcia toluénu s brómom, ktorej produktom je benzylbromid, prebieha ako

substitučná radikálová reakcia (SR):

Chemikálie:
Toluén
Brómová voda
Pomôcky: vysoká skúmavka, odmerný valec, gumená zátka, indikátorový papierik
Postup: Do skúmavky nalejeme 3 ml toluénu, pridáme k nemu rovnaký objem brómovej
vody a zmes pretrepeme. Do hrdla skúmavky vložíme kúsok navlhčeného indikátorového
papierika, ktorý prichytíme gumenou zátkou, ktorou skúmavku zľahka uzatvoríme. Skúmavku
s reakčnou zmesou postavíme do stojana a necháme stáť na svetle cca 15 – 20 minút. Aké
zmeny v skúmavke pozorujete?

3.1.3.2 Dôkaz brómu v benzylbromide

Chemikálie:
Benzylbromid pripravený v časti 3.1.3.1
NaOH, 1%-ný roztok
AgNO3, 5%-ný roztok
HNO3, 5%-ný roztok
HNO3 konc. (na žíhanie medeného drôtika)
Pomôcky: skúmavka na zahrievanie, pipeta, medený drôtik, kahan
Postup:
A) Do skúmavky vhodnej na zahrievanie nalejeme cca 2 ml roztoku benzylbromidu
pripraveného v časti 3.1.3.1, pridáme k nemu 0,5 ml roztoku NaOH a skúmavku
mierne zahrejeme nad plameňom kahana. Potom k roztoku v skúmavke pridáme zopár
kvapiek 5%-ného roztoku HNO3 a prilejeme roztok AgNO3 (cca 1 ml). Čo sa stane?
B) Do malej kadičky nalejeme trochu koncentrovanej HNO3, do ktorej ponoríme
medený drôtik a ten následne žíhame v plameni kahana dovtedy, kým neprestane
farbiť nesvietivý plameň. Tento postup zopakujeme niekoľkokrát. Keď je už medený
drôtik dobre vyžíhaný, ponoríme ho do skúmavky s roztokom benzylbromidu
z pokusu 3.1.3.1, následne ho vložíme do plameňa kahana a pozorujeme jeho farebnú
zmenu.

3.1.4 Nitrácia naftalénu (SEAr)

Chemikálie:
naftalén
Nitračná zmes (HNO3:H2SO4 = 3:1)
CH3COOH ľadová
Pomôcky: vysoká skúmavka na zahrievanie, držiak na skúmavky, 2 pipety, sklenená tyčinka,
2 kadičky, varič

Postup: Do skúmavky nasypeme na špičke noža naftalén (cca 0,2 g), pridáme 1 ml ľadovej
kyseliny octovej a obsah skúmavky zahrievame nad plameňom kahana dovtedy, kým sa
naftalén nerozpustí. Potom opatrne pridáme k zmesi v skúmavke 0,5 ml nitračnej zmesi,
obsah v skúmavke premiešame sklenenou tyčinkou a skúmavku opatrne zahrievame vo
vodnom kúpeli (kadička s vodou) na variči 5 minút. Počas reakcie sa uvoľňuje hnedý dym. Po
prebehnutí reakcie reakčnú zmes zo skúmavky vylejeme do kadičky so studenou vodou (2
ml), pozorujeme a popíšeme zmeny.

Pozor!!! Reakčná zmes môže prskať, pracovať je preto nevyhnutné v ochranných

prostriedkoch (plášť a okuliare) a ústie skúmavky nesmie smerovať k tvári.
Otázky:
1. Napíšte rovnicu prípravy benzénu z kyseliny benzoovej. Namiesto NaOH môžeme ako
dekarboxylačné činidlo pri príprave benzénu použiť natrónové vápno. Čo je to?
2. Ako ste vedeli v experimente 3.1.3.1, že príprava benzylbromidu s toluénom je už
ukončená? Ako sa sfarbil indikátorový papierik v hrdle skúmavky a prečo?
3. Vyjadrite reakčnou schémou reakcie prebiehajúce v skúmavke v prípade prvej
dôkazovej skúšky prítomnosti brómu v benzylbromide (experiment 3.1.3.2, postup
A). Čo ste pozorovali po pridaní roztoku AgNO3? Vysvetlite.
4. Ako sa volá plameňová skúška na dôkaz brómu v benzylbromide resp. iných
halogénov v molekule organickej zlúčeniny?
5. Pri nitrácii naftalénu sa z reakčnej zmesi uvoľňoval hnedý dym. Aký? Napíšte
všeobecný mechanizmus SEAr pre benzén.

3.2 Halogénderiváty uhľovodíkov

Halogénderiváty uhľovodíkov sú zlúčeniny, v ktorých je jeden alebo niekoľko atómov
vodíka uhľovodíka nahradených atómom (atómami) halogénu(ov)..
Halogénderiváty majú vyššiu molekulovú hmotnosť a teplotu varu ako príslušné
uhľovodíky. Halogénderiváty sú aj napriek svojej polarite nerozpustné vo vode, no dobre sú
rozpustné v uhľovodíkoch, alkoholoch a éteri. Aj samotné halogénderiváty sú dobré
rozpúšťadlá.
Reaktivita halogénderivátov je rozdielna. Podľa reaktivity rozlišujeme 3 skupiny
halogénderivátov:
a) halogénderiváty s normálnou reaktivitou – primárne a sekundárne haogénalkány,
halogéncykloalkány a také halogénalkény a halogénarény, v ktorých je uhlík s naviazaným
halogénom (α-uhlík) oddelený od násobnej väzby alebo aromatického jadra aspoň dvoma
jednoduchými väzbami.
b) halogénderiváty so zvýšenou reaktivitou – terciárne halogénalkány, halogénarény,
halogénalkény a halogénalkíny, v ktorých je α-uhlík oddelený od násobnej väzby jednou
jednoduchou väzbou.
c) halogénderiváty so zníženou reaktivitou – zlúčeniny s atómom halogénu naviazaným
priamo na sp2-uhlíku, teda na uhlíku, z ktorého vychádza dvojitá väzba alebo na uhlíku
aromatického jadra.
 Hlavným typom reakcií halogénderivátov sú nukleofilné substitúcie -
monomolekulové (SN1) alebo bimolekulové (SN2) a eliminačné reakcie – monomolekulové
(E1) alebo bimolekulové (E2).

3.2.1 Príprava chlóretánu (etylchloridu)

V laboratóriu sa chlóretán pripravuje substitučnou nukleofilnou bimolekulovou
reakciou (SN2) etanolu s kyselinou chlorovodíkovou vznikajúcou in situ v reakčnej zmesi:

Chemikálie:
H2SO4 konc.
Etanol
NaCl
Pomôcky: vysoká skúmavka na zahrievanie so zátkou s odvodnou trubičkou, držiak na
skúmavky, 2 pipety, kahan
Postup: Do vysokej skúmavky nasypeme cca 1 g NaCl, pridáme k nemu 2 ml etanolu
a nakoniec opatrne pridáme ešte 1 ml koncentrovanej H2SO4. Skúmavku uzatvoríme zátkou
s odvodnou trubičkou a opatrne začneme jej obsah zahrievať nad plameňom kahana. Po chvíli
pary vznikajúceho etylchloridu pri konci odvodnej trubičky zapálime. Akým plameňom horí
etylchlorid?

3.2.2 Príprava trijódmetánu – jodoformu

Jodoform je žltá kryštalická látka, vôňou pripomínajúca vôňu šafránu, ktorá má

dezinfekčné účinky. V laboratóriu sa jodoform pripravuje reakciou etanolu s jódom
v bázickom prostredí (NaOH):

Táto reakcia sa nazýva Liebenova jodoformová reakcia a v praxi sa používa na dôkaz

prítomnosti etanolu (viac cvičenie č.5).
Chemikálie:
NaOH, 10%-ný roztok
Lugololov roztok (roztok jódu v KI)
Etanol
Pomôcky: vysoká skúmavka
Postup: Do skúmavky nalejeme 1 ml etanolu a pridáme k nemu 2 ml Lugolovho roztoku
(roztok jódu v jodide draselnom). K roztoku v skúmavke napokon opatrne prikvapkávame
10%-ný roztok NaOH a pozorujeme zmeny.

CVIČENIE Č. 4

4 Kyslíkaté deriváty organických zlúčenín

4.1 Hydroxyderiváty organických zlúčenín
Hydroxyderiváty sú zlúčeniny, ktoré majú v molekule jednu alebo viac hydroxylových
skupín –OH priamo naviazaných na uhlíku. Hydroxylová skupina môže byť naviazaná na
alifatickom alebo alicyklickom uhlíku – alkoholy, alebo na aromatickom jadre – fenoly.
Podľa toho, na akom atóme uhlíka (primárny, sekundárny, terciárny) je hydroxylová
skupina naviazaná, rozoznávame alkoholy primárne (1°), sekundárne (2°) a terciárne (3°).
Výnimku predstavuje metanol (CH3OH), ktorý má nulárny uhlík.

Podľa počtu hydroxylových skupín rozoznávame alkoholy jednosýtne (jedna ˗OH)

a viacsýtne (dve a viac ˗OH).
Alkoholy a fenoly sa od uhľovodíkov a halogénderivátov výrazne odlišujú svojou
reaktivitou aj fyzikálnymi vlastnosťami. Napr. teploty varu alkoholov a fenolov sú výrazne
vyššie ako teploty varu zodpovedajúcich uhľovodíkov alebo halogénderivátov. Je to
spôsobené tým, že podobne ako molekuly vody, aj alkoholy a fenoly vytvárajú v kvapalnom
stave vodíkové väzby, a tie je potrebné pri prechode z kvapalného stavu do plynného
prekonať.
Základnou reakciou alkoholov je substitúcia ich –OH skupiny. Čo sa týka oxidačných
reakcií alkoholov, kým ich úplná oxidácia (spaľovanie) vedie k rozpadu celej molekuly
alkoholu, postupnou oxidáciou vznikajú z alkoholov karbonylové a karboxylové zlúčeniny.
Typickou vlastnosťou alkoholov je ich amfotérny charakter, t.j. reagujú aj s kyselinami,
aj so zásadami.
Fenoly sú omnoho kyslejšie (pKa ≈ 10) ako alkoholy, pretože ich anióny, fenoxidové
ióny, sú stabilizované delokalizáciou záporného náboja v aromatickom kruhu. Substituenty
s elektrónakceptorným efektom kyslosť fenolov zvyšujú, elektróndonorné substituenty ju
znižujú.
4.1.1 ALKOHOLY

Alkoholy sú v prírode veľmi rozšírené a majú rozsiahle priemyselné a farmaceutické

využitie.
Metanol je pre človeka toxický. Požitie už malého množstva (15 ml) vedie
k oslepnutiu, požitie väčšieho množstvo (100˗250 ml) má smrteľné následky. V priemysle sa
metanol používa ako rozpúšťadlo a ako východisková látka pre výrobu formaldehydu,
kyseliny octovej a terc-butyl(metyl)éteru, ktorý slúži ako antidetonačná prísada do benzínu
pre spaľovacie motory.
Etanol je jednou z prvých pripravených a čistených organických zlúčenín. Už
tisícročia sa vyrába kvasením obilnín a sacharidov a jeho čistenie destiláciou je dokázané už
v 12. storočí p.n.l. Pre nepotravinárske účely sa etanol vyrába kyslo katalyzovanou
hydratáciou eténu.
Z lekárskeho hľadiska etanol spôsobuje útlm centrálneho nervového systému. Ak je
v krvi prítomný etanol v množstve 1˗3 promile, je porušená motorická koordinácia, pri 3˗4
promile dochádza k nevoľnosti a strate vedomia. Nad 6 promile môžu poruchy spontánneho
dýchania a kardiovaskulárnej regulácie spôsobiť smrť. LD50 etanolu je 10,6 g.kg-1.
Metabolizmus etanolu sa odohráva v pečeni a spočíva v jeho dvojkrokovej oxidácii, najprv na
acetaldehyd (CH3CHO) a potom na kyselinu octovú (CH3COOH). Trvalá prítomnosť etanolu
a acetaldehydu v tele chronického alkoholika je toxická a vedie k telesnej devastácii
a postupujúcim poruchám metabolizmu, obvykle je najviac postihnutá pečeň.

4.1.1.1 Úplná oxidácia etanolu

Chemikálie:
Etanol
Pomôcky: porcelánová miska
Postup: Do porcelánovej misky nalejeme trochu etanolu, zapálime ho a pozorujeme farbu
plameňa.

4.1.1.2 Oxidácia etanolu s KMnO4 (Blesky pod vodou)

Chemikálie:
Etanol
KMnO4
H2SO4 konc.
Pomôcky: vysoká skúmavka, 2 pipety, stojan, lapák, svorka,
Postup: Do suchej skúmavky pomocou pipety opatrne, aby sme nezmáčali steny skúmavky,
odmeriame 1.5 ml koncentrovanej H2SO4. Na kyselinu navrstvíme rovnaký objem
destilovanej vody (prilejeme ju opatrne po stenách skúmavky). Tieto dve kvapaliny sa
nemiešajú a ich rozhranie je dobre viditeľné. Na záver nasypeme do skúmavky pár
kryštálikov pevného KMnO4 a po chvíli môžeme pozorovať na rozhraní kvapalín iskrenie.
Etanol sa oxiduje na etanál a ten na kyselinu octovú. Zároveň dochádza k redukcii KMnO4, čo
sa prejavuje zmenou farby:

4.1.1.3 Rozlíšenie etanolu a metanolu cez tvorbu esterov s H3BO3 – plameňová skúška
Esterifikácia patrí medzi dôležité reakcie v organickej chémii. Je to rovnovážna reakcia
alkoholov s kyselinami (organickými aj anorganickými), ktorej produktom je príslušný ester
a voda. Významnou vlastnosťou esterov je okrem ich vône (využívajú sa ako vonné esencie)
aj ich prchavosť. Práve táto vlastnosť umožňuje rozlíšiť od seba dva najjednoduchšie
alkoholy – metanol a etanol. Reakciou s kyselinou bóritou poskytujú tieto prvé dva základné
hydroxyderiváty príslušné estery, ktorých pary po zapálení horia rôzne sfarbenými plameňmi.

Chemikálie:
Etanol
Metanol
H3BO3
Pomôcky: 2 porcelánové misky, lyžička, odmerný valec, špilka
Postup: Na stôl si pripravíme dve porcelánové misky. Do jednej nalejeme trochu metanolu
(cca 2-3 ml) a do druhej trochu etanolu (2-3 ml). Ku každému alkoholu pridáme na lyžičke
pár kryštálikov H3BO3 a obsah misiek opatrne premiešame, aby mohli zložky spolu
zreagovať. Po chvíli obsah oboch misiek zapálime horiacou špilkou, pozorujeme a popíšeme
sfarbenie plameňa.

4.1.1.4 Dôkaz glycerolu

Chemikálie:
Glycerol
KHSO4
Pomôcky: hrubostenná skúmavka, lyžička, odmerný valec
Postup: Do hrubostennej skúmavky si nalejeme 0,5 ml glycerolu a pridáme 1g KHSO4.
Obsah skúmavky opatrne zahrievame nad plameňom kahana, až kým neucítime
charakteristickú a dráždivú vôňu.

Otázky:
1. Akej farby je plameň, ktorým horí etanol? Prečo po spálení etanolu nezostal
v porcelánovej miske žiadny nespálený zvyšok? Napíšte rovnicu horenia etanolu.
2. Aké produkty vznikli z metanolu a etanolu ich reakciou s kyselinou bóritou? Napíšte
príslušné chemické rovnice.
3. Aká zlúčenina vznikla pri zahrievaní glycerolu s KHSO4?

4.1.2 ALKOHOLÁTY
Alkoholy reagujú so sodíkom za vzniku príslušných nátrium-alkoholátov. Rýchlosť
spomínanej reakcie klesá so vzrastajúcim počtom ˗OH skupín v molekule alkoholu, t.j.
najrýchlejšie reagujú alkoholy s jednou hydroxylovou skupinou v molekule a najpomalšie
alkoholy s troma ˗OH skupinami v molekule.

4.1.2.1 Príprava etoxidu sodného

Chemikálie:
Bezvodý etanol
Kovový sodík
Pomôcky: skalpel, pinzeta, filtračný papier, skúmavka s hrubým dnom, zátka s odvodnou
trubičkou, stojan na skúmavky
Postup: Do stojana na skúmavky si pripravíme suchú hrubostennú skúmavku, do ktorej
nalejeme 2 ml etanolu (možno pridať aj pár kvapiek fenolftaleínu) a pridáme malý kúsok
kovového sodíka osušeného filtračným papierom. Pozorujeme rýchlosť reakcie. O priebehu
reakcie svedčí uvoľňovanie vodíka, ktorého vznik dokážeme tak, že skúmavku uzatvoríme
zátkou s odvodnou trubičkou a priložením zapálenej zápalky ku jej koncu. Unikajúci vodík po
zapálení horí.
POZOR! Sodík nesmie prísť do kontaktu s vodou a vlhkosťou! Ak v skúmavke náhodou
zostal nedoreagovaný sodík, treba ho skôr, ako pôjdete skúmavku umývať, zneškodniť,
a to prídavkom ďalšieho objemu etanolu alebo metanolu.
Otázky:
1. Ako pripravíte napr. metoxid sodný a ako sa presvedčíte, či reakcia prebieha? Napíšte
príslušnú rekčnú schému.

4.1.3 FENOLY
Fenoly sú v prírode široko zastúpené a využívajú sa ako medziprodukty
v priemyselnej výrobe širokého spektra látok, od dezinfekčných prostriedkov až po lepidlá.
Fenol sám má dezinfekčné účinky a nachádza sa v čiernouhoľnom dechte. Počas prvej
svetovej vojny sa začal priemyselne vyrábať vo veľkých množstvách ako prekurzor pre
výrobu kyseliny pikrovej (2,4,6-trinitrofenol) používanej ako výbušnina. Fenol sa využíva
ďalej pri výrobe plastov a lepidiel, pri syntéze chlórovaných fenolov a potravinárskych
antioxidantov označovaných ako BHT (butylovaný metylfenol) a BHA (butylovaný
metoxyfenol).

4.1.3.1 Príprava fenoxidu sodného

V laboratóriu sa fenoxid sodný pripravuje priamo reakciou hydroxidu sodného
s fenolom:

Chemikálie:
Fenol
HCl, 10%-ný roztok
NaOH, 10%-ný roztok
Pomôcky: nôž, skúmavka
Postup: K malému množstvu fenolu (150 mg) v skúmavke pridáme 0,5 ml destilovanej vody.
Skúmavkou potrasieme, pričom sa vytvorí emulzia bielej farby. Do tejto emulzie pridávame
10%-ný roztok NaOH dovtedy, kým sa zmes v skúmavke úplne nevyčíri. Potom pomaly
prikvapkávame k číremu roztoku fenoxidu sodného 10%-ný roztok HCl a pozorujeme
vizuálnu zmenu reakčnej zmesi v skúmavke.
4.1.3.2 Bromácia fenolu
Bromácia fenolu (SEAr) prebieha ľahšie ako bromácia benzénu, pretože hydroxylová
skupina naviazaná na benzénovom jadre svojím +M-efektom výrazne urýchľuje takýto typ
reakcií. Bromácia fenolu prebieha až do tretieho stupňa za vzniku 2,4,6-tribrómfenolu:

Chemikálie:
Fenol, 5%-ný roztok
Brómová voda
Pomôcky: vysoká skúmavka, odmerný valec
Postup: K 2 ml fenolu vo vysokej skúmavke pridávame za miešania roztok brómovej vody
dovtedy, kým nepozorujeme odfarbenie brómovej vody a vznik bielej zrazeniny 2,4,6-
tribrómfenolu.

4.1.3.3 Farebné reakcie fenolov

Jednosýtne a dvojsýtne fenoly tvoria s chloridom železitým rôzne zafarbené zlúčeniny.
Na základe tohto zafarbenia ich možno dobre rozlíšiť.
Chemikálie:
Fenol, 5%-ný roztok
Pyrokatechol (benzén-1,2-diol), 5%-ný roztok
Rezorcinol (benzén-1,3-diol), 5%-ný roztok
Hydrochinón (benzén-1,4-diol), 5%-ný roztok
FeCl3, 0,5%-ný roztok
Pomôcky: 4 skúmavky, stojan na skúmavky
Postup: Do stojana na skúmavky si pripravíme 4 suché skúmavky. Do prvej skúmavky dáme
2 kvapky fenolu, do druhej 2 kvapky pyrokatecholu, do tretej 2 kvapky rezorcinolu a do
štvrtej 2 kvapky hydrochinónu. Následne do každej skúmavky pridáme po 1 kvapke 0,5%-
ného roztoku FeCl3.
V dôsledku prebehnutia reakcie sa obsah jednotlivých skúmaviek farebne líši.
Pozorované vizuálne zmeny si zapíšte.
4.1.3.4 Farebné reakcie naftolov
Chemikálie:
α-naftol, 0,1%-ný roztok
β-naftol, 0,1%-ný roztok
FeCl3, 0,5%-ný roztok
Pomôcky: 2 skúmavky, stojan na skúmavky
Postup: Do stojana na skúmavky si pripravíme 2 skúmavky. Do prvej skúmavky dáme 2
kvapky roztoku α-naftolu a do druhej 2 kvapky roztoku β-naftolu. Následne do každej
skúmavky pridáme po 2 kvapkách 0,5%-ného roztoku FeCl3. Pozorované vizuálne zmeny si
zapíšte.
Otázky:
1. Prečo sa pri príprave fenoxidu sodného po pridaní roztoku NaOH biela emulzia
fenolu vo vode vyčírila?
2. Akú zmenu ste pozorovali po pridaní roztoku HCl k roztoku fenoxidu sodného
a prečo? Priebeh reakcií vyjadrite chemickou rovnicou.
3. Vypočítajte, koľko gramov fenoxidu sodného pripravíte z 10 g fenolu, keď výťažok
reakcie je 90%.
4. Prečo sa brómová voda pri pridávaní k roztoku fenolu (pokus 4.1.3.2) odfarbuje?
5. Aké farebné zmeny v jednotlivých skúmavkách ste pozorovali pri reakcii fenolov a
naftolov s roztokom FeCl3 (experimenty 4.1.3.2 a 4.1.3.3) a prečo?

4.2 Étery
Étery sú formálne deriváty alkoholov a fenolov, v ktorých je vodík hydroxylovej
funkčnej skupiny (-OH) nahradený alkylom alebo arylom. Kyslíkový atóm je viazaný
s dvoma rovnakými alkylmi resp. arylmi (symetrické étery) alebo s rozdielnymi zvyškami
(asymetrické étery), alebo je kyslíkový atóm súčasťou kruhu (cyklické étery).
Keďže étery nemajú na atóme kyslíka naviazaný vodík, netvoria vodíkové väzby a ich
teploty varu sú preto v porovnaní s alkoholmi podstatne nižšie. Étery sú vo vode len slabo
rozpustné, no výborne sa miešajú s organickými rozpúšťadlami a samotné dobre rozpúšťajú
mnohé organické látky. Majú nižšiu hustotu ako voda, a preto pri extrakcii organických
zlúčenín z vodných roztokov do éteru, sa éterická vrstva nachádza v oddeľovacom lieviku
vždy hore!
Dietyléter je vedľajším produktom hydratácie eténu na etanol. Je prchavý, horľavý
a pary tvoria so vzduchom výbušnú zmes. V organickej chémii sa používa ako významné
rozpúšťadlo nitrátov celulózy, prírodných a syntetických živíc a pri extrakciách. Vyznačuje sa
silným narkotickým účinkom a používa sa ako narkotikum.

4.2.1 Vlastnosti dietyléteru

Chemikálie:
Dietyléter
CuSO4, prežíhaný
Jód
KMnO4
H2SO4 konc.
Pomôcky: 2 skúmavky, hodinové sklíčko, nôž, vata, teplomer,
Postup:
A) Do skúmavky nalejeme 5 ml destilovanej vody a po kvapkách k nej pridávame éter za
stáleho miešania, pričom pozorujeme, že prvé kvapky sa s vodou zmiešajú, ale ďalší
podiel éteru sa už od vodnej vrstvy oddelí ako samostatná vrstva. Horná vrstva je tak
roztok vody v éteri a spodná vrstva je roztok éteru vo vode. O prítomnosti vody
v oboch vrstvách sa presvedčíme pridaním malého množstva vyžíhaného CuSO4,
ktorý zmení pri kontakte s vodou svoju farbu.
B) Do skúmavky nalejeme 1 ml destilovanej vody, 1 ml dietyléteru a pridáme na špičke
noža pár kryštálikov jódu. Obsah skúmavky rukou premiešame, pričom pozorujeme,
že všetok jód prešiel do éterickej vrstvy.
C) Na ruku si nakvapkáme pár kvapiek éteru. Čo cítite?
D) Privoniame k éteru vo fľaši, nie však priamo, ale rukou si privedieme pary éteru od
ústia fľaše k nosu. Cítime jeho charakteristickú vôňu.
E) Ortuťový koniec teplomera obalíme vatou, ktorú následne navlhčíme éterom.
Teplomerom pohybujeme, aby sme urýchlili odparovanie sa éteru z vaty. Ako sa
zmení teplota, ktorú ukazuje teplomer?
F) Na hodinové sklíčko nasypeme na špičke noža pár kryštálikov KMnO4 a pokvapkáme
ich koncentrovanou H2SO4.Následne prikvapneme na hodinové sklíčko jednu kvapku
éteru, ktorý sa zapáli a horí v dôsledku jeho reakcie s ozónom vzniknutým pri reakcii:
 Otázky:
1. Prečo a ako sa zmení farba bezvodého CuSO4 pri kontakte s vodou?
2. Prečo jód prechádza do éterickej vrstvy?

CVIČENIE Č. 5
5. Karbonylové zlúčeniny
Karbonylové zlúčeniny obsahujú v molekule dvojväzbovú funkčnú skupinu C=O, ktorá
je spojená s jedným uhľovodíkovým zvyškom a vodíkom, vtedy hovoríme o aldehydoch
R-CH=O, alebo s dvoma uhľovodíkovými skupinami a vtedy sa jedná o ketóny R-CO-R.

5. 1 Príprava formaldehydu (metanálu) a acetaldehydu (etanálu)

Formaldehyd je štipľavo zapáchajúci jedovatý plyn, ktorý ľahko podlieha
polymerizácii. Je dobre rozpustný vo vode a v polárnych organických rozpúšťadlách. Jeho
35˗50%-ný vodný roztok sa nazýva formalín. Metanál sa používa ako dezinfekčný
prostriedok, konzervačný prostriedok a ako pomocný prostriedok v textilnom, kožiarskom
a drevospracujúcom priemysle.
V laboratóriu sa metanál pripravuje oxidáciou metanolu v prítomnosti CuO ako
katalyzátora:

Acetaldehyd je bezfarebná, horľavá kvapalina s ovocným zápachom. Produkujú ho

rastliny ako časť svojho normálneho metabolizmu. Je medziproduktom pri odbúravaní etanolu
pomocou enzýmu alkoholdehydrogenázy a je zodpovedný za toxický účinok na CNS (opicu).

Chemikálie:
Metanol
Etanol
Pomôcky: medený drôtik, skúmavka na zahrievanie, držiak na skúmavky, kahan
Postup: Medený drôtik stočený do špirály vyžíhame v nesvietivom plameni kahana, pričom
na povrchu špirály sa žíhaním vytvorí čierny povlak oxidu meďnatého.
Do jednej skúmavky nelejeme 3 ml metanolu, do druhej 3 ml etanolu a opatrne ho zahrejeme
nad plameňom kahana. Do skúmavky s horúcim alkoholom ponoríme vyžíhaný medený
drôtik (tesne pod hladinu). Po krátkom čase cítime vznikajúci ostro zapáchajúci formaldehyd,
resp. acetaldehyd a zároveň pozorujeme redukciu čierneho CuO na červenú meď. Vyššie
uvedený postup (žíhanie drôtika a jeho ponorenie do alkoholu) zopakujeme viackrát, čím si
pripravíme koncentrovaný roztok aldehydu.

5.2 Dôkazové reakcie aldehydov a ketónov

5.2.1 Schiffovo činidlo
Schiffovo činidlo je vodný roztok fialovočerveného farbiva fuchsínu s prídavkom
hydrogésiričitanu alebo siričitanu. Pridávaný hydrogénsiričitan sa aduje na centrálny uhlíkový
atóm fuchsínu, čo spôsobí narušenie jeho chinoidnej štruktúry, ktorá je zodpovedná za jeho
sfarbenie. Vzniká tak roztok kyseliny fuchsínsiričitej, ktorý je bezfarebný:

fuchsín (fialovočervené sfarbenie) kyselina fuchsínsiričitá (bezfarebná)

Po pridaní i malého množstva aldehydu k roztoku kys. fuchsínsiričitej, sa z tejto
uvoľní kyselina siričitá, ktorá sa aduje na aldehydickú funkčnú skupinu a v molekule fuchsínu
tak dôjde k obnoveniu jeho chinoidnej štruktúry, pričom bezfarebný roztok sa sfarbí na
fialovočerveno:

Pozitívnu reakciu so Schiffovým činidlom dávajú aldehydy, z ketónov iba metylalkylketóny

a niektoré cyklické ketóny (cyklopentanón, cyklohexanón).
Príprava:
Schiffovo činidlo sa pripraví rozpustením 0,5 g organického farbiva fuchsínu v 90 ml horúcej
dest. vody. K roztoku sa po ochladení na 50°C pridá 1ml 1M HCl. Potom sa roztok ochladí na
25°C, pridá sa 1 g tiosíranu draselného (sodného) a pretrepáva 3 min. Následne sa nechá stáť
v tme 24h, Pridá sa 0,5g aktívneho uhlia a prefiltruje sa. Činidlo sa skladuje pri 4°C v nádobe
uzavretej fóliou.
Chemikálie:
Schiffovo činidlo
Formaldehyd a acetaldehyd pripravené v časti 5.1
Acetón
Pomôcky: skúmavky, stojan na skúmavky
Postup: Pripravíme si 3 skúmavky a nalejeme do nich 1 ml koncentrovaného roztoku
formaldehydu, acetaldehydu pripraveného v časti 5. a 1 ml acetónu. Do každej skúmavky
pridáme pár kvapiek Schiffovho činidla a pozorujeme farebné zmeny.

5.2.2 Tollensovo činidlo

Tento test je univerzálnym testom pre dôkaz aldehydov, aldóz a ketóz. Účinkom Tollensovho
činidla (amoniakálny roztok striebra) dochádza k oxidácii aldehydickej funkčnej skupiny
(ketózy v bázickom prostredí izomerizujú na aldózy) na karboxylovú za súčasného
vyredukovania kovového striebra vo forme strieborného zrkadla na stenách skúmavky:

R-CHO + 2[Ag(NH3)2]OH → RCOOH + 2Ag + 4NH3 + H2O

Tollensovo činidlo sa pripraví tesne pred jeho použitím (státím môže v roztoku vznikať tzv.
Bertholetovo traskavé striebro (zmes amidu, nitridu a oxidu strieborného), ktoré môže
samovoľne explodovať (činidlo môže byť pripravené niekoľko hodín pred prevedením
samotného experimentu). Do dobre vymytej skúmavky, zbavenej zvyškov mastnôt, sa pridá
rovnaký objem 10%-ného roztoku AgNO3 a 10%-ného roztoku NaOH. Do vzniknutej
zrazeniny Ag2O sa pridáva za stáleho premiešavania po kvapkách koncentrovaný roztok
NH4OH,až do chvíle, kedy sa zrazenina rozpustí (nadbytok amoniaku znižuje citlivosť
činidla):
2AgNO3 + 2NaOH → Ag2O + 2NaNO3 + H2O
Ag2O + 4NH4OH → 2[Ag(NH3)2]OH + 3 H2O

Chemikálie:
Tollensovo činidlo (10% AgNO3, 10% NaOH, konc. NH4OH)
formaldehyd a acetaldehyd pripravené v časti 5.1
D-glukóza, 1%-ný roztok
D-fruktóza, 1%-ný roztok
sacharóza, 1%-ný roztok
laktóza, 1%-ný roztok
maltóza, 1%-ný roztok
pomarančová šťava
Pomôcky: skúmavky, stojan na skúmavky
Postup: Pripravíme si 15 ml Tollensovo činidla. Pripravíme dobre odmastené skúmavky
(vypláchnuté acetónom) a do každej nalejeme po 1,5 ml Tollensovho činidla. Následne do
každej skúmavky pridáme rovnaký objem (1,5 ml) roztoku skúmanej karbonylovej zlúčeniny,
sacharidov. Skúmavky opatrne zahrievame vo vriacom vodnom kúpeli po dobu cca 3 minút.
Pozorujeme vznik strieborného zrkadla. V ktorej skúmavke nedošlo k jeho vzniku a prečo?

5.2.3 Fehlingovo činidlo

Fehlingovo činidlo je zložené z dvoch roztokov, Fehling I (roztok CuSO4 v zriedenej
H2SO4) a Fehling II (roztok vínanu draselno-sodného v zriedenom roztoku NaOH), ktoré sa
tesne pred použitím zmiešajú v pomere 1:1. Výsledný roztok činidla je azúrovo modrý
a dochádza v ňom ku komplexácii Cu2+ iónov vínanovým aniónom za vzniku príslušného
komplexu vínanu meďnatého, čím sa zabráni vzniku nerozpustného Cu(OH)2, ktorý by inak
vznikal ako produkt reakcie CuSO4.2H2O a NaOH.

2C2H2(OH)2(COO)2KNa + 2CuSO4.5H2O → 2C2H2(OH)2(COO)2Cu + Na2SO4 + K2SO4+ 10H2O

Fehlingov test sa používa ako všeobecný test na dôkaz redukujúcich sacharidov. Založený je
na oxidácii aldehydickej funkčnej skupiny sacharidov na karboxylovú funkčnú skupinu,
pričom súčasne dochádza k redukcii Cu2+ iónov na Cu+, ktoré sa z roztoku vylučujú vo forme
tehlovočervenej zrazeniny Cu2O:
R-CHO + 2C2H2(OH)2(COO)2Cu + 4NaOH → R-COOH + Cu2O + 2C2H2(OH)2(COO)2Na2 + 2H2O

Fehlingovo činidlo sa pripraví zmiešaním roztokov Fehling I a Fehling II v pomere 1:1.

Fehling I sa pripraví rozpustením 3,5g CuSO4.5H2O v 50 ml destilovanej vody. Fehling II sa
pripraví rozpustením 17,5g vínanu sodno-draselného a 5g NaOH v v 50 ml destilovanej vody

Chemikálie:
Fehlingovo činidlo
formaldehyd a acetaldehyd pripravené v časti 5.1
D-glukóza, 1%-ný roztok
D-fruktóza, 1%-ný roztok
sacharóza, 1%-ný roztok
laktóza, 1%-ný roztok
maltóza, 1%-ný roztok
pomarančová šťava
Postup: Do stojana si pripravíme 7 skúmaviek a nalejeme do nich 1 ml roztoku skúmaných
karbonylových zlúčenín a sacharidov. Následne do každej skúmavky pridáme po 1 ml
Fehlingovho činidla, pripraveného tesne pred začiatkom experimentu zmiešaním rovnakých
objemových pomerov roztokov Fehling I a Fehling II. Skúmavky vložíme do vriaceho
vodného kúpeľa a zahrievame cca 3 minúty. Pozorujeme vznik červenohnedej zrazeniny
Cu2O. V ktorej skúmavke nevznikala a prečo?

5.2.1 Dôkaz aldehydov a ketónov 2,4-dinitrofenylhydrazínom – Bradyho test

Bradyho činidlo, konkrétne jeho zložka 2,4-dinitrofenylhydrazin atakuje karbonylový uhlík,

na ktorom je kladný parciálni náboj – dochádza k nukleofilnej adícii na dvojitú väzbu.
Výsledkom tejto kondenzačnej reakcie je tvorba fenylhydrazónov, dusíkatých derivátov,
obvykle kryštalických látok s charakteristickými teplotami topenia, vedľajším produktom je
voda. Aldehydy a ketóny poskytujú žlté zrazeniny fenylhydrazónov (ketóny poskytujú
žltooranžové zrazeniny), výrazné oranžové zrazeniny dávajú aldehydy, v ktorých je
karbonylová skupina v konjugácii s dvojitou väzbou – napr. benzaldehyd.

Chemikálie:
Formaldehyd pripravený v časti 5.1
2,4-dinitrofenylhydrazín (DNPH), nasýtený roztok
Pomôcky: skúmavka, stojan na skúmavky
Postup: Do skúmavky so zvyšným koncentrovaným roztokom formaldehydu, pripraveného
v časti 5.1, pridávame po kvapkách roztok DNPH až do vytvorenia žltej až oranžovej
zrazeniny vznikajúceho hydrazónu.
5.3. Jodoformová reakcia

Jód reaguje s alkoholmi, aldehydmi a ketónmi, ktoré majú vedľa funkčnej skupiny (–OH, –
CHO, –CO–) prítomnú skupinu –CH3. Pri tejto reakcii vzniká jodoform CHI3, ktorý vytvára
žlté nebo nažltlé kryštáliky. Zároveň dochádza k oxidácii príslušných kyslíkatých derivátov
(alkoholov, aldehydov a ketónov) na karboxylové kyseliny (kratšie o jeden atóm uhlíka),
respektíve soli karboxylových kyselín (reakcie sa uskutočňujú v zásaditom prostredí NaOH).
Pomocou tejto reakcie od seba môžeme odlíšiť metanol, ktorý nebude s jódom reagovať, od
etanolu, podobne ako metanál od etanálu, ktorý bude vytvárať žlté kryštáliky jodoformu.

O O

+ 3 I2 + 4 NaOH + CH3I + 3 NaI + 3 H2O

C C
R CH3 R O Na

Lugolov roztok sa pripraví rozpustením 10 g KI v 85 ml destilovanej vody. V takto

pripravenom roztoku sa potom rozpustí 5 g I2.

Chemikálie:

formaldehyd a acetaldehyd pripravený v časti 5.1

acetón
Lugolov roztok
Postup: Do jednotlivých skúmaviek nalejte po 1 ml skúmanej organickej látky a do každej
pridajte 1 ml roztoku 10% roztoku NaOH. Pripravené zmesi zrieďte pridaním 5 ml
destilovanej vody. Do skúmaviek pomaly pridajte Lugolov roztok, až kým sa v nich
odfarbuje. Skúmavky ponorte do vodného kúpeľa horúcej vody (okolo 60°C), pozorujte
a zapíšte farebné zmeny.

Otázky:
1. Napíšte vzorce nasledujúcich sacharidov: D-glukóza, D-fruktóza, sacharóza, laktóza,
maltóza, a rozhodnite, ktoré z nich sú redukujúce a ktoré nie. Prečo a akými
dôkazovými reakciami ste to dokázali (Teóriu pozri aj cvičenie 6)?
2. Napíšte mechanizmus reakcie 2,4-dinitrofenylhydrazínu s formaldehydom. O aký typ
reakcie ide?
3. Vyberte, ktoré z nasledujúcich zlúčenín poskytnú pozitívnu jodoformovú reakciu:
metanol, propán-1-ol, propán-2-ol, bután-2-ol, formaldehyd, etanál, propanál.
4. Možno použiť jodoformovú reakciu na odlíšenie metanolu od etanolu?
 5. Napíšte jodoformovú reakciu etanolu.

CVIČENIE Č. 6
6. Karboxylové kyseliny a ich deriváty
Karboxylové kyseliny sú kyslíkaté deriváty obsahujúce karboxylovú skupinu COOH,
funkčnú skupinu v ktorej je hydroxylová skupina priamo viazaná na uhlíkový atóm
karbonylovej skupiny.
Majú oveľa vyššie teploty topenia a varu ako odpovedajúce uhľovodíky, pretože
vytvárajú medzimolekulové vodíkové väzby (vznik dimérov).
Karboxylové kyseliny majú kyslé vlastnosti, sú asi 1010 silnejšími kyselinami v porovnaní
s alkoholmi, avšak oveľa slabšie kyseliny ako minerálne kyseliny.
Karboxylové kyseliny sú veľmi významné zlúčeniny, často sa vyskytujú v prírode, ale
slúžia aj ako východiskové látky pre prípravu mnohých derivátov. Rozlišujeme dva typy
derivátov karboxylových kyselín: substitučné, sú také, kde dôjde k substitúcii jedného alebo
viacerých atómov vodíka v uhlíkatom reťazci; funkčné, naopak vznikajú substitúciou
hydroxylovej skupiny v karboxylovej skupine za skupinu obsahujúcu atóm s voľným
elektrónovým párom (napr. estery, amidy, anhydridy, acylhalogenidy.. )

6. 1 Esterifikácia – príprava vonných esencií

Estery sú kvapalné alebo tuhé látky všeobecného vzorca R1COOR2 a pripravujú sa
najčastejšie esterifikáciou, reakcia karboxylovej kyseliny s alkoholmi katalyzovaná
kyselinami. Estery karboxylových kyselín majú často príjemnú ovocnú vôňu a používajú sa
ako prísady v potravinárskom priemysle, kde sa nazývajú esencie. Vyskytujú sa aj v prírode a
sú zodpovedné za niektoré vône a príchute ovocia.
Chemikálie:
Metanol
Etanol
Izopropanol
Kyselina mravčia
Kyselina octová
Kyselina benzoová
Pomôcky: skúmavky, stojan na skúmavky, kahan
Postup: Pripravte si 5 skúmaviek do ktorých dajte 20 kvapiek alkoholu (asi 0,5 ml), 6 kvapiek
karboxylovej kyseliny alebo rovnaké množstvo pevnej kyseliny alebo jej soli, 3 kvapky
koncentrovanej kyseliny sírovej.
1. etanol, kyselina mravčia, konc. H2SO4
2. etanol, octan sodný, konc. H2SO4
3. etanol, kyselina benzoová, konc. H2SO4
4. izoamylalkohol, octan sodný, konc. H2SO4
5. bután-1-ol, octan sodný, konc. H2SO4
Následne skúmavky zahrievajte chvíľu nad kahanom alebo 10 min vo vodnom kúpeli pri
80°C. Čuchom zistíme, či už reakcia prebehla (nevoniame priamo pri ústí skúmavky, opatrne
len pary vháňané rukou k nosu). Následne vylejeme zmes do studenej vody v Petriho miske
alebo v skúmavke. Vznikajúci ester má typickú vôňu, ktorá sa zintenzívni po vyliatí do
studenej vody. Estery podľa zloženia charakteristicky voňajú, napr: etyl-formiát – rum, etyl-
acetát – hruška, metyl-butyrát – ananás, etyl-butyrát – broskyňa, etyl benzoát – hruška,
isoamyl-acetát – banán, isoamyl-propionát – banán, butyl-acetát – hruška.

6.2 Reakcia karboxylových kyselín s horčíkom

Sila karboxylových kyselín je daná stabilizáciou karboxylátového aniónu vzniknutého

disociáciou karboxylovej kyseliny v roztoku. Karboxylátový anión je v roztoku stabilizovaný
delokalizáciou záporného náboja, čím dochádza ku zvýšeniu kyslosti. Elektrónakceptorná
skupina naviazaná na karboxylovú skupinu spôsobuje stabilizáciu záporného náboja, a tak
stabilizuje príslušný anión a zvyšuje kyslosť kyseliny. Naopak, elektróndonorná skupina
destabilizuje karboxylátový anión a kyslosť kyseliny znižuje.

Chemikálie:
Kyselina mravčia
Kyselina octová
Kyseliny propánová
Mg piliny
Pomôcky: 3 Petriho misky
Postup: Pripravíme si 3 Petriho misky, do každej z nich prilejeme 5 ml skúmanej kyseliny
o rovnakej koncentrácii a naraz ku každej pridáme Mg pilinu približne rovnakej veľkosti.
Pozorujeme a zapíšeme si rýchlosť, akou reakcia prebehla.
6.3 Alkalická hydrolýza tukov – zmydelňovanie

Tuky a oleje patria medzi významné prírodné látky. Sú to estery vyšších mastných kyselín
a glycerolu.

Zmydelňovanie je alkalická hydrolýza tukov, pri ktorej vznikajú soli mastných kyselín –
mydlá a glycerol. Tento proces je veľmi jednoduchý. Vhodný tuk sa zahrieva s nadbytkom
vodného roztoku NaOH, pričom vzniká zmes sodných solí mastných kyselín (mydlo)
a glycerolu (mydlový glej), z ktorej sa sodné soli vysolia prídavkom NaCl:

glycerol mydlo
Mydlá sú najstaršie čistiace prostriedky. Ich čistiaca schopnosť je založená na interakcii
vody a oleja v prítomnosti soli mastnej kyseliny. Dlhý uhľovodíkový reťazec mastnej
kyseliny rozpúšťa nepolárne zlúčeniny (oleje, tuky, tuhé nepolárne látky, ...), odpudzuje vodu,
t.j. je hydrofóbny. Vysokopolárny karboxylátový anión sa vo vode veľmi ľahko hydratuje, je
hydrofilný, t.j. vo vode rozpustný. Z uvedeného vyplýva, že keď rozpustíme mydlo vo vode,
karboxylátová skupina sa rozpustí, ale uhľovodíkový reťazec vytvára na povrchu vody film.
Keď sa roztok mydla dostane do kontaktu s nepolárnou látkou, v tej sa rozpustí uhľovodíková
časť mydla. Keď je nečistota celkom obalená mydlom, vytvára koloidnú jednotku – micelu.
Micely vo vode vytvárajú emulzie, ktoré sa potom mechanicky odstraňujú z čisteného
predmetu, textílie, tela a pod. Nedostatkom mydiel je strata ich mycej a pracej aktivity
v tvrdej vode obsahujúcej katióny Ca2+, Mg2+, Fe2+ a Fe3+, ktoré s mydlom poskytujú
nerozpustné soli a tieto sa z roztoku vylúčia, čím sa úplne stratí mycia schopnosť mydla. Aby
sa tomu zabránilo, súčasne s mydlom sa používajú zmäkčovadlá vody, ktoré s uvedenými
iónmi vytvárajú komplexy a zabraňujú vzniku zrazenín.

6.3.1 Príprava mydla

Chemikálie:
Etanol (10 ml)
NaOH (15 g)
Destilovaná voda (40 ml)
Olej (5 ml)
NaCl
Pomôcky: 100 ml banka s okrúhlym dnom so zábrusom, guličkový spätný chladič, 2 kadičky
(250 ml), filtračný lievik, filtračný papier, varič, olejový kúpeľ
Postup: Do 100 ml varnej banky dáme varný kamienok a nalejeme 40 ml destilovanej vody,
do ktorej postupne pridáme 10 ml etanolu a 15 g NaOH. Po úplnom rozpustení NaOH
pridáme k zmesi v banke 5 ml oleja a banku s reakčnou zmesou zahrievame na olejovom
kúpeli pod spätným chladičom približne 40 min. Po skončení reakcie necháme banku
s reakčnou zmesou trochu vychladnúť, a potom jej obsah vylejeme do kadičky so 120 ml
studeného vodného roztoku NaCl. V kadičke sa začnú zrážať biele vločky mydla, ktoré
odsajeme cez Bűchnerov lievik (3 filtračné papiere).

6.3.2 Vlastnosti mydla

Chemikálie:
Vodné roztoky (w = 10%) kovových iónov: Ca2+, Cu2+, Mg2+, Fe2+, Fe3+
Vodný roztok octu, 20%-ný
Vodný roztok NaCl, 3%-ný
Olej
Pomôcky: skúmavky – 8 ks, kadička, stojan na skúmavky, odmerné valce, pipeta,
indikátorový pH papierik
Postup:
A) Mydlo, pripravené v časti 6.3.1, rozpustíme v 20 ml destilovanej vody
a indikátorovým papierikom zistíme pH pripraveného roztoku.
B) Do stojana na skúmavky si pripravíme 5 skúmaviek, do ktorých nalejeme po 1-2 ml
z pripravených 10%-ných vodných roztokov kovových iónov Ca2+, Cu2+, Mg2+, Fe2+,
Fe3+ a následne do každej skúmavky pridáme rovnaký objem z pripraveného roztoku
mydla. Vytvoria sa rôzne sfarbené, vo vode nerozpustné, zrazeniny. Analogická
reakcia prebieha, aj keď by sme chceli mydlo rozpustiť v tvrdej vode.
C) Do skúmavky nalejeme 2 ml 20%-ného vodného roztoku octu a pridáme 2 ml
mydlovej vody. Vytvorí sa biela zrazenina mastnej kyseliny.
D) Do skúmavky nalejeme 2 ml 3%-ného vodného roztoku NaCl a pridáme k nemu
rovnaký objem mydlovej vody. Opäť sa vytvorí biela zrazenina.
E) Do skúmavky nalejeme 2 ml destilovanej vody a k nej pridáme 1 ml oleja. Olej sa
s vodou nemieša a zostane na jej hladine. K tomuto dvojfázovému systému pridáme 4
ml roztoku mydla a obsah skúmavky dôkladne premiešame. Vznikne emulzia, v ktorej
už nie je viditeľná olejová vrstva.
Otázky:
1. Napíšte reakcie uskutočnených esterifikačných reakcií, pomenujte produkty a napíšte,
akú vôňu ste cítili po vyliatí reakčných zmesí do studenej vody.
2. Napíšte mechanizmus jednej z uskutočnených esterifikácií. Prečo sa používal
nadbytok alkoholu?
3. Ktorá z kyselín reagovala v experimente 6.2 najbúrlivejšie. Popíšte reakcie rovnicami.
Ktorá z uvedených kyselín je najsilnejšia a ktorá najslabšia? Porovnajte ich silu
s kyselinou trifluóroctovou. Vysvetlite, ktorá je najsilnejšia a ktorá najslabšia?
4. Napíšte vzorce vyšších mastných kyselín: palmitová, stearová, olejová linolová
linolénová.
5. Ktorým pokusom sme interpretovali emulgačnú schopnosť mydla?

CVIČENIE Č.7
7. Prírodné látky
7.1 Sacharidy
Sacharidy patria medzi najrozšírenejšie zložky rastlín a živočíchov. V zelených častiach
rastlín vznikajú sacharidy fotosyntézou. Pre živý organizmus sú sacharidy nielen zdrojom
chemickej energie, ale tvoria aj podporné tkanivá rastlín a sú aj zásobnými látkami (škrob,
glykogén).
Sacharidy sa zvyčajne definujú ako polyhydroxyaldehydy a polyhydroxyketóny alebo
ako látky, ktoré ich hydrolýzou poskytujú. Táto definícia, zdôrazňujúca funkčné skupiny
sacharidov, však nie je celkom presná, pretože väčšinou sa sacharidy vyskytujú v cyklických
formách, teda ako poloacetály alebo acetály. Sacharidy je súborný názov pre monosacharidy
a polysacharidy.
Monosacharidy sú jednoduché cukry, ktorých hydrolýza neposkytuje už nižšie
sacharidové jednotky. Patria sem aldózy (polyhydroxyaldehydy) a ketózy
(polyhydroxyketóny) s najmenej troma atómami uhlíka v molekule. Podľa počtu uhlíkov
v molekule rozlišujeme v prípade aldóz triózy (3xC), tetrózy (4xC), pentózy (5xC), hexózy
(6xC) a v prípade ketóz sú to tetrulózy (4xC), pentulózy (5xC), atď.
Oligosacharidy sú sacharidy zložené z 2 až 10 monosacharidových jednotiek viazaných
glykozidickou väzbou medzi poloacetálovou hydroxyskupinou jednej molekuly
monosacharridu a jednou z hydroxylových skupín druhej molekuly toho istého alebo iného
monosacharidu. Oligosacharidy zložené z dvoch molekúl rovnakých alebo rôznych
monosacharidov sa nazývajú disacharidy, ktoré sa delia na redukujúce a neredukujúce. Ak je
v molekule disacharidu aspoň jedna z poloacetálových hydroxyskupín voľná, t.j. nie je
zapojená do glykozidickej väzby, disacharid je redukujúci, napr. maltóza, laktóza a celobióza.
Ak v molekule disacharidu nie je voľná ani jedna z poloacetálových hydroxylových skupín,
t.j. glykozidická väzba je práve medzi dvoma poloacetálovými –OH skupinami, hovoríme
o neredukujúcom disacharide (napr. sacharóza).
Polysacharidy je súborný názov pre vysokomolekulové sacharidy. V prírode sú veľmi
rozšírené a vo vode sú zväčša nerozpustné. Najdôležitejšími polysacharidmi, ktorých
základnou stavebnou jednotkou je D-glukóza, sú škrob, glykogén a celulóza.

7.1.1. Coleov test – dôkaz glukózy

Chemikálie:
D-glukóza, 1%-ný roztok
Na2CO3, bezvodý
CuSO4, 1%-ný roztok
Glycerol
Pomôcky: skúmavka na zahrievanie, držiak na skúmavky, vodný kúpeľ (kadička s vodou),
varič
Postup: K 2 ml 1%-ného roztoku glukózy pridáme na špičke špachtle trošku bezvodého
Na2CO3, 2 kvapky glycerolu a kvapku 1%-ného roztoku CuSO4. Zmes v skúmavke povaríme
na vriacom vodnom kúpeli a pozorujeme vznik žltej až červenej zrazeniny.

7.1.2 Redukcia metylénovej modrej - oxidácia glukózy vzdušným kyslíkom

V zásaditom prostredí sa glukóza pomaly oxiduje pôsobením kyslíka na kyselinu
glukónovú:

Metylénová modrá vystupuje v tejto reakcii ako sprostredkovateľ prenosu kyslíka,

a tým danú reakciu urýchľuje. Počas oxidácie glukózy na kyselinu glukónovú sa metylénová
modrá redukuje na metylénovú bielu, pričom zafarbenie roztoku vymizne. Pretrepaním
roztoku sa do reakčnej zmesi dostane opäť kyslík, ktorý zoxiduje metylénovú bielu na
metylénovú modrú, obnoví sa modré zafarbenie roztoku a následne tak môže dôjsť k ďalšej
oxidácii glukózy za súčasnej redukcie indikátora, čo je sprevádzané opätovným vymiznutím
modrého sfarbenia roztoku.

Chemikálie:
D-glukóza, 1%-ný roztok
Na2CO3, 10%-ný roztok
Metylénová modrá, 0,1%-ný roztok
Pomôcky: skúmavka na zahrievanie, držiak na skúmavky, vodný kúpeľ (kadička s vodou),
varič
Postup: K 2 ml 1%-ného roztoku glukózy pridáme 3 kvapky 10%-ného roztoku Na2CO3
a kvapku 0,1%-ného roztoku metylénovej modrej. Zmes v skúmavke zahrejeme vo vriacom
vodnom kúpeli. Po ohriatí sa zmes odfarbí. Keď sa zmes v skúmavke ochladí a pretrepe,
modrá farba roztoku sa obnoví.

7.1. 3 Selivanov test - odlíšenie ketóz od aldóz

Tento test sa používa na rozlíšenie aldóz a ketóz. Princíp Selivanovho testu spočíva
v tom, že zahrievaním v kyslom prostredí (HCl - zložka Selivanovho činidla) ketózy
dehydratujú za vzniku derivátov furfuralu oveľa rýchlejšie ako aldózy. Príslušné deriváty
furfuralu reagujú v ďalšom kroku s rezorcinolom, ktorý je druhou zložkou Selivanovho
činidla:

Selivanovo činidlo sa pripraví rozpustením 0,05 g rezorcinolu v 100 ml HCl (1 objemový diel
konc. HCl + 2 objemové diely vody)
Chemikálie:
D-fruktóza, 1%-ný roztok
D-glukóza, 1%-ný roztok
Selivanovo činidlo
Pomôcky: skúmavky na zahrievanie – 2 ks, stojan na skúmavky, držiak na skúmavky, vodný
kúpeľ (kadička s vodou), varič
Postup: Do stojana si pripravíme 2 skúmavky, do ktorých nalejeme po 1 ml Selivanovho
činidla. Do jednej skúmavky pridáme k roztoku činidla 1 kvapku 1%-ného roztoku D-fruktózy
a do druhej pridáme 1 kvapku 1%-ného roztoku D-glukózy. Obsah obidvoch
skúmaviek vložíme do vriaceho vodného kúpeľa a zahrievame po dobu 30 sekúnd (presne!).
Opíšte sledované zmeny.

7.1.4 Reakcia s NaOH – rozlíšenie sacharózy a D-glukózy

Chemikálie:
Sacharóza, 1%-ný roztok
D-glukóza, 1%-ný roztok
NaOH, 10%-ný roztok
Pomôcky: 2 skúmavky na zahrievanie, držiak na skúmavky, vodný kúpeľ (kadička s vodou),
varič
Postup: Do stojana si pripravíme 2 skúmavky. Do jednej skúmavky nalejeme 3 ml 1%-ného
roztoku D-glukózy a do druhej 3 ml roztoku sacharózy. K roztokom v skúmavkách pridáme
po 2-3 ml 10%-ného roztoku NaOH. Pôvodne bezfarebné roztoky slabo zožltnú. Následne
obe skúmavky zahrejeme vo vriacom vodnom kúpeli. Skúmavka s glukózou zhnedne, kým
farba roztoku v skúmavke so sacharózou sa nezmení.

7. 2 Bielkoviny (proteíny)
Proteíny sú polyamidy a ich monomérne jednotky sú α-aminokyseliny. Všetky
aminokyseliny, okrem glycínu, prítomné v bielkovinách sú chirálne a majú L-konfiguráciu.
Proteíny, podobne ako polysacharidy a nukleové kyseliny, predstavujú dôležitú skupinu
biopolymérov. Proteíny v živom organizme plnia viacero funkcií: regulačnú ako enzýmy
a hormóny, podpornú - tvoria svaly, šľachy, kožu, vlasy a ochrannú ako protilátky. Tieto
rôzne funkcie bielkovín sú dôsledkom toho, že ich molekuly majú rôzne veľkosti a tvary.

7.2.1 Biuretova reakcia

Bielkoviny a peptidy dávajú v zásaditom prostredí s iónmi Cu2+ farebný komplex. Pre jeho vznik sú
potrebné dve peptidické väzby, teda aspoň tripeptid. Názov reakcie je odvodený od biuretu
(kondenzačného produktu močoviny), ktorý tiež dáva pozitívnu reakciu. Zafarbenie komplexu závisí
od veľkosti molekuly peptidu; čím je molekula menšia, tým je červenší. Veľké bielkoviny dávajú
fialové zafarbenie, peptidy červené.
Chemikálie:
NaOH, 10%-ný roztok
CuSO4, 0,1%-ný roztok
Vajcový bielok, roztok (1 diel bielka + 10 dielov vody)
Roztok nízkotučného mlieka (1 diel mlieka + 5 dielov vody)
Pomôcky: skúmavka
Postup: K 1 ml roztoku vajcového bielka v skúmavke pridáme rovnaký objem 10%-ného
vodného roztoku NaOH. Po dôkladnom premiešaní zmesi v skúmavke k nej po kvapkách
pridávame 0,1%-ný roztok CuSO4 až do vzniku červenofialového zafarbenia.

7.2.3 Xantoproteínová reakcia

Xantoproteínová reakcia dokazuje prítomnosť aromatických aminokyselín (predovšetkým
tyrozínu – Tyr, tryptofánu – Trp, minoritne fenylalanínu – Phe) v bielkovinách. Reakcia
prebieha ako elektrofilná substitúcia kyseliny dusičnej na aromatické jadro, vznikajú žlto
sfarbené produkty (gréc. xanthos = žltý). Toto sfarbenie je sýtejšie a vydrží dlhšiu dobu
pridaním 40% NaOH, do alkalickej reakcie.
Chemikálie:
HNO3 konc.
NH4OH konc. alebo 40% NaOH
Vajcový bielok, roztok (1 diel bielka + 10 dielov vody)
Pomôcky: skúmavka na zahrievanie, držiak na skúmavky, vodný kúpeľ (kadička s vodou),
varič
Postup: Zahriatím 2 ml roztoku vajcového bielka s 0,5 ml konc. HNO3 vo vriacom vodnom
kúpeli vzniká v skúmavke žlté sfarbenie ako dôsledok prebiehajúcej nitrácie aromatických
aminokyselín prítomných v príslušnej bielkovine. V digestore ku zmesi v skúmavke opatrne
pridávame konc. roztok amoniaku až do alkalickej reakcie výsledného roztoku, čo sa prejaví
zmenou farby zmesi v skúmavke zo žltej na oranžovú.
7.3 Lipidy
Lipidy sú prírodné estery karboxylových kyselín, ktoré majú dôležitú úlohu v mnohých
biologických procesoch. Môžu byť rastlinného alebo živočíšneho pôvodu. Pre kvapalné tuky
sa používa názov oleje a ich podstatnou zložkou sú estery mastných kyselín a trojsýtneho
alkoholu glycerolu, z čoho sa odvodzuje aj ich označenie glyceridy. Kyselinovou zložkou
tukov sú nerozvetvené kyseliny so štyrmi až dvadsiatimi atómami uhlíka, avšak len s párnym
počtom uhlíkových atómov, a môžu byť nasýtené alebo nenasýtené. Tuky obsahujúce iba
nasýtené karboxylové kyseliny sú stále na rozdiel od tukov s nenasýtenými kyselinami, ktoré
státím získavajú nepríjemný zápach a menia aj chuťové vlastnosti, tzv. tuchnutie tukov.

7.3.1 Dôkaz glycerolu v tukoch

Pri rozklade glyceridov sa uvoľňuje glycerol, ktorý v prítomnosti hydrogénsiričitanu
sodného dehydratuje na akroleín. Akroleín je možné identifikovať podľa charakteristického
zápachu alebo podľa jeho redukčných vlastností.

Chemikálie:
NaHSO3
Schiffovo činidlo
KMnO4
Brómová voda
Rastlinný olej alebo bravčová masť
Pomôcky: skúmavka na zahrievanie, zátka s odvodnou trubičkou, držiak na skúmavky,
hodinové sklíčko – 3 ks, kvapátko, nôž, kahan
Postup:
A) Pripravíme si skúmavku, do ktorej dáme 3 kvapky rastlinného oleja alebo kúsok
bravčovej masti na špičke noža a pridáme 0,3 g NaHSO3. Skúmavku uzatvoríme
zátkou s odvodnou trubičkou a opatrne zahrievame nad plameňom kahana, až kým sa
nezačne uvoľňovať plyn štipľavého zápachu (ku skúmavke nevoniame priamo, plyn si
priháňame k nosu rukou). V zahrievaní pokračujeme ďalej, pretože akroleín
potrebujeme aj v ďalších experimentoch (B,C).
B) Pripravíme si 2 hodinové sklíčka. Na jedno sklíčko kvapneme pár kvapiek brómovej
vody a na druhé pár kvapiek roztoku KMnO4, a týmito roztokmi necháme prebublávať
akroleín unikajúci cez odvodnú trubičku. Pozorujeme, že oba roztoky sa v prítomnosti
akroleínu odfarbia.
C) Na hodinové sklíčko kvapneme pár kvapiek Schiffovho činidla, do ktorého ponoríme
odvodnú trubičku s unikajúcim akroleínom. Vzniká fialové zafarbenie.

7.3.2 Dôkaz cholesterolu

Cholesterol patrí do skupiny steroidov, jeho základom je štruktúra steranu –
cyklopentanoperhydrofenantrenu. Cholesterol obsahuje v kruhu B dvojitú väzbu a –OH
skupinu v polohe 3 na kruhu A – radí sa do skupiny sterolov (steroidných alkoholov).
Cholesterol je veľmi dôležitý pre syntézu steroidných hormónov, žlčových kyselín a
vitamínov D.
Mechanizmus jeho dôkazovej reakcie je veľmi zložitý. Cholesterol v prítomnosti
acetanhydridu a silnej kyseliny podlieha dehydratácii, čo zapríčiňuje presun dvojité väzby v
kruhu B a vznik 3,5-cholestadienu, ktorý dimerizuje za vzniku bischolestadienu. Následne
dochádza k sulfonácii tohto komplexu a vzniká bischolestadien monosulfonát (zelená farba).

Chemikálie:
Chloroform (CHCl3)
Acetanhydrid
H2SO4 konc.
Bravčová masť
Pomôcky: skúmavka
Postup: V banke zmiešajte 1 g bravčovej masti s 5 ml chloroformu a 1 ml acetanhydridu. Po
dôkladnom pretrepaní zmesi v skúmavke, pridáme k nej na záver 1-2 ml konc. H2SO4.
Pozorujeme zmenu sfarbenia zmesi v skúmavke z modrej na zelenú.

7.3.3 Dôkaz nenasýtenosti tukov

Chemikálie:
Brómová voda
KMnO4
Rastlinný olej
Bravčová masť
Pomôcky: skúmavka – 2 ks

Postup:
A) V skúmavke zmiešame 2 ml rastlinného oleja s 2 ml brómovej vody. Po pretrepaní sa
zmes v skúmavke odfarbí.
B) V skúmavke zmiešame 1 ml rastlinného oleja s 1 ml roztoku KMnO4. Po premiešaní
zmesi v skúmavke sa stratí jej ružové zafarbenie, typické pre KMnO4, pretože
dochádza k redukcii KMnO4 a oxidácii nenasýtených vyšších mastných kyselín.

7.3.4 Rozdelenie glyceridov olivového a rastlinného oleja pomocou TLC

Chemikálie:
Olivový olej, 1% roztok v zmesi CHCl3/CH3OH (1:1)
Rastlinný olej, 1% roztok v zmesi CHCl3/CH3OH (1:1)
Bravčový tuk, 1% roztok v zmesi CHCl3/CH3OH (1:1)
Eluent: petroléter/dietyléter/kys. octová (60:10:5)
Detekčné činidlo: kys. fosfomolybdénová, roztok v etanole
Pomôcky: platnička (silikagél na hliníkovej fólii) na tenkovtrstvovú chromatografiu –
5 x 2 cm, vyvíjacia komôrka, pinzeta, kapiláry – 2 ks, varič
Postup: Na silikagélovu platničku (5 x 2 cm) pre TLC si nakreslíme cca 0,7 cm od spodného
okraja štart, vyznačíme miesta na nanášanie skúmaných vzoriek, od seba vzdialených aspoň
0,7 cm. Na značky nanesieme roztok olivového oleja a vedľa roztok rastlinného oleja,
nakoniec roztok bravčovej masti. Po vysušení vložíme platničku do vyvíjacej komôrky,
v ktorej sa nachádza eluent petroléter/dietyléter/kys. octová (60:10:5), tak aby rozpúšťadlo
v komôrke siahalo pod štart a necháme platničku vyvíjať. Keď čelo rozpúšťadla bude cca 0,5
cm od horného okraja platničky (cieľ), platničku z komôrky vyberieme, vysušíme, ponoríme
do roztoku detekčného činidla – etanolový roztok kys. fosfomolybdénovej, a nad varičom
opatrne vypaľujeme, až kým sa neobjavia škvrny jednotlivých glyceridov. Po vyfarbení
jednotlivých škvŕn pre každú vypočítame RF hodnotu a určíme o aký druh glyceridov ide:
monoacylglycerid (RF = 0,05); 1,2-diacylglycerid (RF = 0,28); 1,3-diacylglycerid (RF = 0,36);
triglycerid (RF = 0,90). Napíšte pozorovanie aké glyceridy boli zastúpené v skúmaných
vzorkách a aké mali RF hodnoty.

Otázky:

1. Akými reakciami ste na cvičení 5 dokazovali redukujúce a neredukujúce sacharidy.

Napíšte vzorce D-glukózy, D-fruktózy, sacharózy, laktózy a maltózy a vysvetlite, ktorý
z cukrov je neredukujúci a prečo?
 2. Napíšte reakciu nitrácie tyrozínu. Čo sa stane po pridaní roztoku NaOH,
k vznikajúcemu produktu, prečo je farba intenzívnejšia?
3. Prečo došlo k odfarbeniu roztokov brómovej vody, KMnO4 a v prípade reakcie so
Schiffovým činidlom k vzniku fialového zafarbenia? Napíšte reakcie aké nastali.

CVIČENIE Č. 8
8.1 Červená kapusta a pH
Chemikálie vhodné na uskutočnenie experimentov sa okrem chemického laboratória dajú
nájsť aj v prírode a rovnako v kuchyni. Červenú kapustu môžeme použiť ako univerzálny
acidobázický indikátor, keďže jej výluh mení svoju farbu (červená, modrofialová, modrá,
zelená, žltá) v závislosti od kyslosti či zásaditosti prostredia, v ktorom sa nachádza. Výluh
obsahuje zmes organických farbív nazývaných antokyaníny, ktorých farba závisí jednak od
druhu rastliny a rovnako od pH roztoku, do ktorého sú pridávané.

Pri hodnote roztoku s pH 0-6 (kyslý roztok) pozorujeme rôzne odtiene červenej farby, pri pH
~6 je roztok antokyanínov červenofialový až fialový, pri pH 7-10 prechádza rôznymi
odtieňmi modrej farby, pri pH 10-12 pozorujeme zelenú a pri pH>12 olivovo zelenú až žltú
farbu.
8.1.1 Zmena pH vodného roztoku amoniaku
Chemikálie:
Výluh z červenej kapusty (roztok antokyanínov) 300 ml
NH3 konc.
NH4Cl
Pomôcky: kadičky, sklenené tyčinky, 50 ml odmerná banka
Postup: Postup: Najprv si pripravíme roztoky:
1. Roztok antokyanínov, ktorý budeme potrebovať vo všetkých nasledujúcich
experimentoch, si pripravíme z dvoch listov červenej kapusty, ktoré natrháme na malé
kúsky a krátko (5-10 minút) povaríme v kadičke s 300 ml vody. Zmes necháme
vychladnúť a pripravený výluh opatrne zlejeme.
2. Vodný roztok amoniaku pripravíme do 50 ml odmernej banky z 3 ml NH3 konc.
doplnením vodou na 50 ml.
3. Vodný roztok NH4Cl pripravíme rozpustením 2 g NH4Cl v 50 ml vody za stáleho
miešania sklenenou tyčinkou.
Z roztoku antokyanínov (300 ml) si odlejeme do dvoch 250 ml kadičiek po 25 ml. Do
prvej kadičky kapustového výluhu pridáme vodný roztok amoniaku (25 ml) a do druhej
vodný roztok NH4Cl (25 ml). V oboch kadičkách prebiehajú farebné zmeny. Vysvetlite
ich a zapíšte farby.
Následne pomaly, po kvapkách, zmiešame navzájom roztoky v oboch kadičkách
a pozorujeme farebné zmeny. Vysvetlite ich.
8.1.2 Dúhové stĺpce
Chemikálie:
Výluh z červenej kapusty pripravený v experimente 8.1.1 (6 × 2 ml)
NaHCO3
Na2CO3
NaOH
HCl (37%)
Ocot (8%)
Pomôcky: Odmerný valec 250 ml - 3 ks, pipeta 100 ml - 3 ks, sklenená tyčinka – 3 ks,
odmerná banka 50 ml – 4 ks, odmerná banka 100 ml – 2 ks
Postup: Do odmerných baniek si pripravíme vodné roztoky:
1. Roztok octu (c = 0.1 mol.dm-3) pripravený z 5 ml 8% octu doplnením vodou na objem
50 ml.
2. Roztok octu (c = 0.05 mol.dm-3) pripravený z 2.5 ml 8% octu doplnením vodou na
objem 50 ml.
3. Roztok HCl (c = 0.1 mol.dm-3) pripravený z 0.83 ml 37% HCl a doplnením vodou na
objem 100 ml.
4. Roztok NaHCO3 (w = 5%) pripravený rozpustením 2.5 g NaHCO3 vo vode
a doplnením na objem 50 ml.
5. Roztok Na2CO3 (w = 14%) pripravený rozpustením 7 g Na2CO3 vo vode a doplnením
na objem 50 ml.
6. Roztok NaOH (c = 3 mol.dm-3) pripravený rozpustením 12 g NaOH a doplnením
vodou na objem 100 ml.
Do pripravených roztokov teraz pridáme po 1-2 ml indikátora, premiešame a pozorujeme
farebné zmeny, ktoré zapíšeme a vyhodnotíme pH. Intenzitu farby roztokov môžeme
v každom z uvedených prípadov korigovať množstvom pridaného indikátora.
Následne si pripravíme odmerné valce a pristúpime k zmiešavaniu kyslých a bázických
roztokov obsahujúcich indikátory, pričom znova budeme sledovať farebné zmeny, ktoré
podrobne zapíšeme. Bázické roztoky pridávame pomocou pipety vždy blízko dna odmerného
valca, ktorý obsahuje kyslý roztok, aby sme roztok kyseliny podvrstvili, pretože má nižšiu
hustotu ako roztok zásady. Výsledky sa budú dať lepšie pozorovať. V pipete máme vždy väčší
objem roztoku bázy (aspoň 50 ml), aby sme zabránili vniknutiu kyslého roztoku z valca do
pipety.
1. valec: K 50 ml roztoku octu (c = 0.05 mol.dm-3) pridáme pipetou 30 ml roztoku
NaHCO3 (w = 5%), oba roztoky obsahujú indikátor

Hydrogenuhličitan sodný NaHCO3 reaguje s kyselinou octovou CH3COOH. Červená farba

roztoku octu s indikátorom sa postupne mení kvôli prebiehajúcej chemickej reakcii.
V reakčnej zmesi sa spotrebúva kyselina octová a vzniká octan sodný. Vznikajúci oxid
uhličitý CO2 sa z roztoku uvoľňuje v podobe bubliniek. Zmena farby roztoku dokazuje
prebiehajúcu zmenu pH. Jednotlivé farebné vrstvy s rozličným pH dokazujú prítomnosť
nespotrebovaných roztokov CH3COOH alebo NaHCO3, hydrolýzu octanových aniónov
z octanu sodného (rovnica) a tvoria sa v dôsledku rôznej hustoty jednotlivých vrstiev.

2. valec: K 50 ml roztoku octu (c = 0.1 mol.dm-3) pridáme pipetou 30 ml roztoku

Na2CO3 (w = 14%), oba roztoky obsahujú indikátor

Uhličitan sodný Na2CO3 reaguje s kyselinou octovou CH3COOH, chemická podstata

a farebné prejavy sú podobné ako je opísané pri pokuse v prvom valci. Rozdiely vo farebnosti
spôsobuje iná koncentrácia východiskových roztokov, ako aj väčšia zásaditosť Na2CO3 oproti
NaHCO3.
3. valec: K 50 ml roztoku HCl (c = 0.1 mol.dm-3) pridáme pipetou 30 ml roztoku NaOH
(c = 3 mol.dm-3), oba roztoky obsahujú indikátor

Hydroxid sodný NaOH reaguje s kyselinou chlorovodíkovou HCl. Opäť pozorujeme farebné
vrstvy, ktoré dokumentujú nerovnomerné premiešanie východiskových látok. Pri každom
pokuse môžeme pomaly sklenenou tyčinkou narušiť rozhranie vrstiev a pozorovať priebeh
reakcie prejavujúci sa farebnou zmenou.

8.1.3 Farebná šumienka

Chemikálie:
Výluh z červenej kapusty pripravený v experimente 8.1.1 (3 × 20 ml)
Kyselina citrónová
NaHCO3
Pomôcky: kadička 150 ml – 3 ks, sklenená tyčinka
Postup: Do kadičky nalejeme 20 ml pripraveného indikátora a rozpustíme v ňom 1 g kyseliny
citrónovej. Pozorujeme zmenu sfarbenia roztoku. Následne pridáme 1 g hydrogenuhličitanu
sodného NaHCO3 a pozorujeme vývoj plynu (CO2) spolu so zmenou farby. Paralelne
vyskúšame niekoľko pokusov s rôznym pomerom pridávaných látok, získame tak rôzne
sfarbené roztoky. Výsledky zapíšeme do tabuľky.
Tabuľka 1: Zmeny pozorované pri farebnej šumienke
Kys. citrónová (g) NaHCO3 (g) pozorovanie
1 1
0,6 0,2
0,2 0,6

8.1.4 Reakcia kovu s kyselinou

Chemikálie:
Výluh z červenej kapusty (roztok antokyanínov) (~50 ml)
Alobal (25 × 3 cm)
HCl
Pomôcky: kadička 150 ml, odmerná banka 50 ml
Postup: Antokyaníny pridávané do reakčnej zmesi menia farbu v závislosti od jej pH. Na
začiatku bude ich farba červená (pH<7) a postupne sa bude meniť na modrofialovú
v závislosti od toho, ako bude klesať koncentrácia oxóniových iónov v roztoku. Neušľachtilé
kovy reagujú s kyselinami za uvoľňovania vodíka. Tým sa znižuje koncentrácia oxóniových
iónov v pozorovanom roztoku a zvyšuje sa jeho pH.

Pripravíme si 50 ml vodného roztoku HCl (c = 2 mol.dm-3) a výluh z červenej kapusty ako

v pokuse 8.1.1. Zmiešame roztoky v kadičke, pričom množstvo pridaného indikátora (~50 ml)
korigujeme tak, aby sme dostali dostatočnú intenzitu sfarbenia roztoku. Následne do kadičky
vhodíme kúsok alobalu a sledujeme uvoľňovanie vodíka a farebnú zmenu. Výsledky
zaznamenáme.

8.1.5 Červená kapusta a chemické jojo

Chemikálie:
Výluh z červenej kapusty pripravený v experimente 8.1.1 (~45 ml)
Na
n-hexán
CH3COOH
NaHCO3
Pomôcky: odmerný valec 150 ml – 3 ks, pinzeta, nôž, filtračný papier, pipeta 100 ml – 1 ks,
sklenená tyčinka, odmerná banka 50 ml – 2 ks
Postup: Uvedený experiment budeme uskutočňovať v odmerných valcoch s dvoma
nemiešateľnými kvapalinami. Spodnú vrstvu bude tvoriť vodný roztok s rozličnou hodnotou
pH alebo samotná voda, všetky s pridaným indikátorom z kapusty a hornú vrstvu bude tvoriť
organické rozpúšťadlo n-hexán. Experiment je založený na reakcii kovového sodíka Na
s vodou:

Sodík po hodení do valca prejde bez reakcie cez hornú vrstvu n-hexánu a na rozhraní vrstiev
začne reagovať s vodou za vzniku bázického NaOH, čo sa začne prejavovať zmenou farby
spodnej vrstvy roztoku. Vznikajúci vodík H2 sa vo forme bubliniek zachytí na povrchu
reagujúceho sodíka Na a tým začne sodík stúpať vo vrstve n-hexánu k hladine. Vodík sa
postupne uvoľní do ovzdušia a sodík znova klesne na rozhranie s vodou, kde opätovne
reaguje. Takto budeme pozorovať kovový sodík pri jeho stúpaní a klesaní až do úplnej
spotreby.
Pripravíme si roztoky: Kyslý roztok z 5 ml CH3COOH doplnením na objem 50 ml, bázický
roztok zo 4.2 g NaHCO3 doplnením na objem 50 ml. Roztok antokyanínov pripravíme
rovnako ako v pokuse 8.1.1.
Pripravíme si odmerné valce s roztokmi: 1.valec obsahuje 15 ml kyslého roztoku CH3COOH,
15 ml indikátora a 30 ml n-hexánu, ktorý pomaly pridávame pipetou. 2. valec obsahuje 15 ml
bázického roztoku NaHCO3, 15 ml indikátora a 30 ml n-hexánu, 3. Valec obsahuje 15 ml
vody, 15 ml indikátora a 30 ml n-hexánu. Do každého valca vhodíme kúsok sodíka vo
veľkosti hrachu, pozorujeme priebeh reakcie, pohyb sodíka vo valcoch a farebné zmeny
zapíšeme do tabuľky.

Tabuľka 2: Farebné zmeny chemického joja

Spodná vrstva CH3COOH NaHCO3 H2O
Farebné zmeny
Výsledná farba
Pri manipulácii s kovovým sodíkom dbáme na to, aby sa nedostal v žiadnom prípade do
kontaktu s vodou, došlo by k prudkej reakcii až k samovznieteniu. Po ukončení pokusov
skontrolujeme, či v reakčnej zmesi neostal žiaden sodík, hornú vrstvu n-hexánu môžeme
odpipetovať do zásobne fľaše a spodnú vodnú vrstvu opatrne vyliať do výlevky.
Otázky:
1. Čo sú to antokyaníny a aké majú vlastnosti?
2. Vysvetlite farebné zmeny pozorované pri pokuse 8.1.1.
3. Popíšte ďalšie príklady, pri ktorých by sa dala využiť opísaná vlastnosť prírodných
farbív – antokyanínov.

CVIČENIE Č. 9
9.1 Acetylácia ferocénu s AlCl3
Ferocén je organická zlúčenina, ktorú označujeme ako „sendvičový” aromatický komplex
obsahujúci centrálny katión Fe2+ medzi dvoma cyklopentadiénovými kruhmi. Je to stabilný
komplex v podobe oranžového prášku. Ferocén podlieha mnohým reakciám
charakteristickým pre aromatické zlúčeniny a jednou z nich je aj acetylácia s použitím
CH3COCl prebiehajúca ako Friedel-Craftsova acylácia katalyzovaná pomocou AlCl3.

Chemikálie:
Ferocén 0.56 g (MW = 186.0 g/mol)
AlCl3 bezvodý 1.33 g (MW = 133.3 g/mol)
CH3COCl 0.70 ml (0.78 g) (MW = 78.5 g/mol) 3.33eq
dichlórmetána 25 ml
n-Hexán
Etyl-acetát
Pomôcky: 100 ml guľatá banka, zátka alebo septum, odmerný valec, striekačka, magnetické
miešadlo, skúmavka a špachtľa na štandard východiskovej látky, TLC platničky, vyvíjacia
komôrka
Postup: Do 100 ml guľatej banky opatrenej magnetickým miešadlom sa rýchlo naváži AlCl3.
Po navážení banku zavrieme zátkou, aby sa katalyzátor neznehodnotil vzdušnou vlhkosťou.
Do banky pridáme dichlórmetán a ferocén. Zmes pod zátkou premiešame a následne k nej
pridáme acetyl chlorid striekačkou. Reakčnú zmes miešame na magnetickom miešadle 30 min
pri laboratórnej teplote. Po tomto čase pomocou uskutočníme TLC analýzu reakčnej zmesi,
ktorá určí, či bol východiskový substrát úplne spotrebovaný, pričom využívame detekciu UV
svetlom a sústavu rozpúšťadiel n-hexán:etyl-acetát = 2:1 Ak TLC analýza neukázala
prítomnosť východiskovej látky-ferocénu, zriedime reakčnú zmes prídavkom dichlórmetánu
(20 ml) a organický podiel premyjeme vodou (50 ml). Následne separujeme fázy
v extrakčnom lieviku, dichlórmetánovú vrstvu vysušíme státím nad Na2SO4 a rozpúšťadlo
odparíme. Surový odparok chromatografujeme v sústave n-hexán:etyl-acetát = 2:1 na stĺpci
silikagélu. Zaznamenáme výťažok produktu a nameriame jeho 1H NMR spektrum (CDCl3).

Otázky:
1. Aký je mechanizmus Friedel-Craftsovej acylácie?
2. Popíšte fyzikálne a chemické vlastnosti ferocénu.
3. Kedy bude produktom acetylačnej reakcie ferocénu monoacetylovaný derivát a kedy
vzniká bisacetylovaný produkt?
4. Popíšte princíp stĺpcovej a tenkovrstvovej (TLC) chromatografie.
5. Aká je Rf hodnota vzniknutého produktu v použitom eluente?

CVIČENIE Č. 10
10.1 Izolácia vonných látok destiláciou s vodnou parou
Rastliny obsahujú prchavé vonné látky, ktoré sú len málo rozpustné vo vode a označujú
sa ako esenciálne oleje. Väčšinou tieto oleje obsahujú vo svojej molekule rôzne funkčné
skupiny (-OH, -CHO, -C=O, -COOR), sú prchavejšie ako lipidy a je možné ich získavať
destiláciou s vodnou parou, pri ktorej spolu s vodnými parami kondenzujú v chladiči
a zachytávajú sa v predlohe. Od vodnej vrstvy sa esenciálne oleje veľmi jednoducho oddelia
extrakciou do organického rozpúšťadla (éter, chloroform, dichlórmetán).
Eugenol je derivát fenolu. Je to bezfarebná resp. svetložltá olejovitá látka, ktorá sa
získava destiláciou s vodnou parou a následnou extrakciou najčastejšie z klinčekov,
muškátového orecha, škorice a bobkového listu. Názov tejto organickej zlúčeniny je
odvodený od latinského názvu rastliny, z ktorej sa získavajú klinčeky, Eugenia aromaticum
alebo Eugenia caryophyllata. Práve eugenol je zodpovedný za charakteristickú vôňu
klinčekov a je hlavnou zložkou klinčekového esenciálneho oleja (tvorí 72-90%). Eugenol sa
využíva pri výrobe ochucovadiel, v parfumérii, v medicíne ako antiseptikum a anestetikum
a v zubnom lekárstve ako zložka zubných výplní.
Limonén je cyklický terpén, konkrétne monoterpén a je zodpovedný za charakteristickú
vôňu citrusového ovocia. Terpény sú látky zložené z rôzneho počtu 5-uhlíkatých fragmentov
formálne odvodených od izoprénu. Na základe počtu týchto C-5 fragmentov v molekule
rozlišujeme: monoterpény (2), seskviterpény (3), diterpény (4), triterpény (6).
Limonén je bezfarebná kvapalina s intenzívnou pomarančovou vôňou. Jeho pomenovanie
je odvodené od latinského názvu citrónovníka Citrus limon. Limonén je chirálna zlúčenina,
takže existuje v dvoch stereoizomérnych formách: (R)-limonén, ktorý je hlavnou zložkou
esenciálneho oleja získaného z pomarančov a (S)-limonén nachádzajúci sa v citrónovej kôre.
Karvón patrí, tak isto ako limonén, do skupiny terpénov. Prírodným zdrojom karvónu sú
predovšetkým semená rasce lúčnej (Carum carvi) a kôpru. Karvón sa v prírode vyskytuje
v dvoch enantiomérnych formách: (R)-karvón, ktorého vôňa pripomína vôňu mäty a (S)-
karvón, ktorý je zodpovedný za charakteristickú vôňu rasce. Esenciálny olej získaný z rasce
obsahuje 50-70% (S)-karvónu, kým esenciálny olej z kôprových semien ho obsahuje o niečo
menej, 40-60%. Prírodným zdrojom (R)-karvónu sú rôzne druhy mäty, predovšetkým Mentha
spicata. Z nej získaný esenciálny olej obsahuje 50-80%. (R)-karvónu.

Chemikálie:
dichlórmetán
Na2SO4
Voda
Šupy z pomarančov (3-5 veľkých pomarančov), šupy z mandarínok (0,5 kg mandarínok),
citrónová kôra (0,5 kg citrónov), rasca celá (30 g) alebo klinčeky celé (30 g)
Pomôcky: banka s okrúhlym dnom 500 ml, banka s okrúhlym dnom 100 ml, zostupný
chladič, teplomer, zátka, varné kamienky, predloha, extrakčný lievik, Erlenmeyerova banka,
filtračný lievik, trecia miska, tĺčik, vata, rotačná vákuová odparka, varič, olejový kúpeľ
Postup: Pomarančové šupy nakrájame na malé kúsky, koreniny rozdrvíme v trecej miske. Do
250 ml destilačnej banky s varnými kamienkami nasypeme šupy z citrusového ovocia resp.
koreniny, pridáme 150 ml vody, zostavíme destilačnú aparatúru a zmes v banke začneme
zahrievať. Obsah banky privedieme do varu a do predlohy zachytávame skondenzované
vodné pary spolu s esenciálnym olejom. Keď uvidíme, že skondenzované vodné pary už
neobsahujú žiadne olejové kvapôčky, destiláciu ukončíme. Obsah z predlohy (voda +
esenciálny olej) prelejeme do oddeľovacieho lievika a vodnú vrstvu extrahujeme 2 x 50 ml
dichlórmetánu. Spojené dichlórmetánové vrstvy vysušíme státím nad Na2SO4, sušidlo
odfiltrujeme a dichlormetánový extrakt zahustíme na rotačnej vákuovej odparke. V banke
zostane príslušný esenciálny olej voňajúci po citrusoch, rasci alebo klinčekoch.

Otázky:
1. Napíšte substitučný systémový názov pre spomínané prírodné látky.
2. Určte absolútnu konfiguráciu limonénu na obrázku pri teórii.
3. Aký je princíp destilácie s vodnou parou, destilácie za zníženého tlaku?

CVIČENIE Č. 11
11.1 Chromatografia
11.1.1 Chromatografia na kriede - rozdelenie farbív vo fixke
Chemikálie:
50% roztok etanolu vo vode
Pomôcky: kadička, krieda, fixky
Postup: Nasledujúcim jednoduchým experimentom si zopakujeme zákony chromatografickej
separácie látok, ktoré sme sa naučili na minulých cvičeniach . Hranatá krieda nám poslúži ako
stacionárna fáza a roztok etanolu vo vode ako pohyblivá sústava. Asi 1 cm od spodného
okraja kriedy nanesieme na každú jej stranu čiaru fixkou (čierna, hnedá, červená, oranžová...)
Do kadičky nalejeme etanolický roztok (niekedy stačí len voda, závisí to od druhu použitých
fixiek) do výšky 0.5 cm a ponoríme spodnú časť kriedy. Rozpúšťadlo necháme voľne vzlínať
1 cm pod horný okraj a v prípade potreby rozpúšťadlo počas experimentu dolejeme do
kadičky. Zaznamenáme výsledky.

11.2 Kryštalizácia octanu sodného termickým šokom

11.2.1 Syntéza octanu sodného
Chemikálie:
biely ocot (8%)
NaHCO3
Pomôcky: kadička – 2 ks, sklenená tyčinka, varič, Büchnerov lievik
Postup: Do vysokej kadičky navážime 50 g hydrogenuhličitanu sodného a začneme prilievať
kyselinu octovú vo forme 8% octu - 500 ml. Pri reakcii postupujeme opatrne, pozorujeme
intenzívne šumenie kvôli uvoľňujúcemu sa CO2. Následne zmes zahustíme na variči približne
na 30% pôvodného objemu, necháme vychladnúť a vložíme do hrnca s ľadom. Octan sodný
izolujeme vo forme kryštálov, ktoré odsajeme na Büchnerovom lieviku.

11.2.2 Kryštalizácia octanu sodného

Chemikálie:
CH3COONa
Destilovaná voda
Pomôcky: kadička, pipeta, Erlenmayerova banka, sklenená tyčinka, Petriho miska, varič
Postup: Do kadičky navážime 50 g octanu sodného, pridáme k nemu 5 ml destilovanej vody
a začneme zahrievať na variči, premiešavame sklenenou tyčinkou. Zahrievanie ukončíme vo
chvíli, keď v kadičke ani na sklenenej tyčinke nebudú prítomné žiadne kryštáliky octanu
sodného. Následne tekutinu za horúca pomaličky prelejeme po tyčinke do pripravenej
Erlenmayerovej banky obklopenej ľadom, tyčinku vyberieme a zmes necháme ochladiť
(teplota po ochladení by mala byť približne 15 °C, ale do Erlemayerovej banky nič
neponárame, ani nevkladáme teplomer). Vychladnutú zmes lejeme pomaličky do Petriho
misky a pozorujeme okamžitú kryštalizáciu, ktorá je v prípade octanu sodného exotermickým
dejom, uvoľňuje sa pri nej teplo.

11.3 Sublimácia
11.3.1 Sublimácia jódu
Chemikálie:
I2
Pomôcky: kadička, hodinové sklíčko alebo guľatá banka, varič
Postup: Do 250 ml kadičky navážime 0.5 g jódu, prikryjeme Petriho miskou alebo bankou
s guľatým dnom, do ktorých umiestnime pár kociek ľadu. Celú zostavu umiestnime na varič
a zahrievame. Pozorujeme ako tuhý jód prechádza do plynného skupenstva (sublimuje)
a následne tuhne v podobe fialových kryštálov na chladnej stene banky s ľadom (alebo
hodinového sklíčka).

11.4 Luminiscenčné reakcie

Chemiluminiscenčné reakcie patria medzi zvlášť efektné chemické javy. Sú založené na
schopnosti niektorých látok transformovať energiu chemických reakcií na svetlo.
Demonštrácia takýchto experimentov je vo väčšine prípadov veľmi jednoduchá, pretože stačí
zliať roztoky jednotlivých reaktantov a pozorovať uvoľnenie svetelnej energie.
Luminol je látka, ktorá za vhodných podmienok poskytuje luminiscenčné reakcie. Podstatou
je oxidácia luminolu peroxidom vodíka v zásaditom prostredí, ktorú môžeme opísať
chemickou rovnicou:

Chemickú reakciu sprevádza uvoľnenie energie vo forme elektromagnetického žiarenia

v oblasti modrého svetla.
Luminiscencia je samovoľné vyžarovanie fotónov látkami a spočíva v tom, že elektróny za
určitých podmienok prechádzajú náhodne z vyšších energetických hladín na nižšie. Každý
prechod elektrónu predstavuje kvantum viditeľného žiarenia. Ak luminiscenčné žiarenie
nastane už v dobe vzbudenia atómov nebo molekúl alebo v dobe kratšej ako 10-8 s, hovoríme
o fluorescencii. Prejavuje sa u niektorých látok, najmä kvapalín (napr. roztoku fluoresceínu).
Vyžarovanie trvá len pokiaľ je látka ožarovaná. U iných látok, najmä pevných, trvá
vyžarovanie omnoho dlhšie, niekoľko minút, dokonca i hodín po ožiarení, Vtedy hovoríme o
fosforescencii, pretože sa nápadne prejavuje u fosforu. Luminiscencia sa vyskytuje i u zvierat
– napr. svätojánskych mušiek či medúz, v tomto prípade sa nazýva bioluminiscencia.
Fluoresceín vykazuje vo veľmi zriedenom alkalickom roztoku intenzívnu žltozelenú
fluorescenciu, viditeľnú i vo veľkom zriedení (1:40 000 000), čo sa využíva ku sledovaniu
podzemných tokov.

11.4.1 Syntéza fluoresceínu

Fluoresceín je syntetická organická látka, obvykle vo forme tmavooranžového až červeného
prášku, s obmedzenou rozpustnosťou vo vode a v alkoholoch. Používa sa v rôznych
odvetviach ako fluorescenčná značka.
HO O O

COOH

fluoresceín

Fluoresceín je používaný bežne vo fluorescenčnej mikroskopii, vo farbivových laseroch ako

aktívne médium, na detekciu i v súdnictve a sérológii. Fluoresceín má absorbčné maximum
pri 494 nm a emituje pri 512 nm (vo vodnom prostredí).

Chemikálie:
rezorcinol
ftalanhydrid
H2SO4 konc.
20%-ný roztok NaOH

Pomôcky: skúmavka hrubostenná, špachtľa, kahan, menšia kadička

Postup: Do skúmavky dáme na špičke špachtle rezorcinol a rovnaké množstvo ftalanhydridu,
premiešame, pridáme 2 kvapky konc. H2SO4 a výslednú zmes opatrne zahrievame nad
plameňom kahana po dobu cca 2 minút. Po ochladení, vzniknutý produkt extrahujeme
etanolom. K etanolovému roztoku pridáme trochu vody a roztok vylejeme zo skúmavky do
kadičky s 20%-ným roztokom NaOH. Čo pozorujeme?

11. 5 Príprava nitrocelulózy

Celulóza (inak buničina) je rastlinný polysacharid, ktorý je súčasťou stien rastlinných buniek.
Makromolekula celulózy obsahuje viac ako 1000 stavebných jednotiek β-d-glukopyranózy.
Na rozdiel od škrobu a glykogénu je tu β-glykozidová väzba. Celulóza je hlavná stavebná
jednotka rastlinných buniek a spolu s lignínom sa podieľa na stavbe sekundárnych bunkových
stien. V niektorých látkach sa tvorí čistá celulóza (bavlna), inde, napr. v dreve, je sprevádzaná
inými látkami: lignínom, hemicelulózou a živicami. Celulóza je najrozšírenejším
biopolymérom i organickou látkou na zemi a hlavnou živinou pre bylinožravcov. Celulóza sa
používa na výrobu papiera, obalových materiálov, hygienických potrieb a podobne.

Celulóza sa vyrába z dreva odstránením ostatných zložiek (lignín, hemicelulóza a pod.).

Používa sa v papierenskom a textilnom priemysle. Celulóza je hlavná zložka papiera a bavlny.
Jej derivátom sú umelé vlákna, ako acetát celulózy (viskóza), surovina na výrobu
umelého hodvábu a celofánu. Nitráciou celulózy vzniká nitrocelulóza, známa aj ako strelná
bavlna.

Chemikálie:
Konc. HNO3
Konc. H2SO4
Pomôcky: vata, menšia kadička, 250 ml kadička, sklenená tyčinka, vata, lakmusový papierik,
špilka, azbestová sieťka
Postup: V menšej kadičke si pripravíme zmes konc. HNO3 a konc. H2SO4 v pomere 1:3
a ponoríme do nej malý kúsok vaty na približne 20 min. Vatu z roztoku vytiahneme pinzetou
a oplachujeme vodou až do neutrálnej reakcie vody na lakmus. Prebytočnú vodu odstránime
z vaty filtračným papierom, vzniknutý nitrát celulózy položíme na azbestovú sieťku
a zapálime rozžhaveným koncom špilky. Nitrát celulózy prudko vzplanie, zhorí bezo zvyšku
a zvukového efektu.

11.6 Chémia v kuchyni

11.6.1 Dôkaz škrobu v plátku zemiaka

Škrob (amylum) je makromolekulárna látka syntetizovaná rastlinami. Je to biely prášok bez

chuti a vône, nerozpustný v studenej vode. Ide o konečný produkt fotosyntézy rastlín.

Škrob je polysacharid zložený z dvoch rôznych polysacharidov: amylózy a amylopektínu

v pomere 1:4. tvorených dlhými reťazcami molekúl glukózy. Zahrievaním škrobu sa
tvorí škrobový maz, ktorého hydrolýzou vzniká škrobový sirup, škrobový cukor a glukóza.
Pražením škrobu sa tvorí dextrín. Dôkaz škrobu v neznámej látke sa uskutočňuje
pomocou roztoku jódu. Prítomnosť škrobu je indikovaná modrofialovým sfarbením.

Škrob patrí medzi fyziologicky a hospodársky najdôležitejšie polysacharidy. Ukladá sa

procesom asimilácie v zásobných orgánoch rastlín (semenách či hľuzách zemiakov, kukurice,
pšenice, ryže) vo forme škrobových zŕn. Zvlášť bohaté na škrob sú zemiaky (18%), banány
a obilniny. Podľa surovín, z ktorých je škrob vyrobený, rozoznávame škrob zemiakový,
kukuričný, pšeničný, ryžový škrob a iné.

Chemikálie:
roztok jódu v KI
Pomôcky: kadička, nôž, zemiak
Postup: V kadičke uvaríme celý zemiak aj so šupkou. Po vychladnutí ho rozkrojíme a na
miesta rezu nanesieme po kvapkách roztok jódu v KI. Roztok, ktorý nevsiakol do zemiaku,
zmyjeme po dvoch minútach vodou. Na reznej ploche zemiaka sa objaví tmavomodré
sfarbenie.

11.6.2 Prítomnosť kyseliny askorbovej v uvarenej zemiakovej vode

Chemikálie:
roztok jódu v KI
roztok FeCl3
Pomôcky: kadička, nôž, zemiak
Postup: V kadičke s vodou zohrievame plátok zemiaka do bodu varu. Vodu, v ktorej sa
zemiak varil, rozdelíme do dvoch menších kadičiek a testujeme roztokmi jódu a FeCl3.
Pozorované farebné zmeny si zapíšeme.

11.6.3 Dôkaz látok prítomných vo vode, v ktorej sa varila ryža

Chemikálie:
roztok jódu v KI
ninhydrín
roztok KMnO4
Pomôcky: 4 menšie kadičky, špachtľa, 1 väčšia kadička, ryža
Postup: Do kadičky dáme 3 špachtličky ryže a pridáme približne trojnásobné množstvo vody.
Túto zmes niekoľko minút povaríme. Horúci roztok rozlejeme do troch menších kadičiek:
A) Do prvej kadičky pridáme roztok jódu v KI.
B) Do druhej kadičky dáme špachtličku ninhydrínu a roztok zahrejeme.
C) Do tretej kadičky kvapneme jednu kvapku roztoku KMnO4.
D) Do štvrtej kadičky nasypeme pár zrniek ryže a pokvapkáme ich roztokom jódu.

Pozorované farebné zmeny vysvetlite.

11.6.4 Dôkaz kazeínu a laktózy v mlieku

Mlieko obsahuje 5 % laktózy (mliečny cukor), 4 % bielkovín, 5 % tuku a 88 % vody. Z

bielkovín má najväčšie zastúpenie (80 %) kazeín, ktorý patrí medzi fosfoproteiny. . Kazeín
obsahuje relatívne vysoký podiel prolínu a hydrofóbnych aminokyselín a jeho štruktúra nie je
stabilizovaná disulfidickými väzbami. Preto nemá pevne danú a terciárnu štruktúru .Kazeín je
termostabilný – zvýšením teploty sa nezráža. Z bielkovín sú v mlieku zastúpené syrovátkové
bielkoviny (laktalbumín, laktoglobulín, sérový albumín). Syrovátkové proteíny sa nachádzajú
v mliečnom sére po vyzrážaní kazeínu. Tieto syrovátkové proteíny podliehajú denaturácii nad
60 °C, čo možno pozorovať ako vznik kožky na hladine. Pridaním octu k vychladenému
mlieku dochádza k vyzrážaniu kazeínu, ktorý sa zhlukuje do micel, na ktorých povrchu sú
viazané ióny a hydrofilné sérové bielkoviny, ktoré chránia vnútorný hydrofóbny obsah.
Znižovaním pH dochádza k porušovaniu povrchových štruktúr kazeínových micel, tým
dochádza k uvoľneniu kazeínu a jeho denaturácii. Takto uvoľnený kazeín je nerozpustný, a
tvorí zrazeninu. Toto kyslé zrážanie kazeínu sa využíva pri výrobe jogurtov alebo tvarohov. V
potravinárstve slúži na kyslé zrážanie kazeínu baktérie mliečneho kvasenia, produkujúce
kyselinu mliečnu.

Chemikálie:
ocot

Pomôcky: kadička, varič, špachtľa, Petriho misky, sklenená tyčinka, kahan, aparatúra pre
filtráciu, filtračný papier, lievik, skúmavka, mlieko
Postup: Do kadičky nalejeme 50 ml mlieka a opatrne ho zahrejeme do varu. Obsah v kadičke
necháme vychladnúť, odoberieme vzniknutú kožku a k prevarenému mlieku pridáme cca 15
ml octu. Obsah v kadičke dôkladne premiešame sklenou tyčinkou a zmes prefiltrujeme cez
filtračný papier. Odoberieme 5 ml filtrátu do skúmavky, pridáme k nemu 5 ml Fehlingovho
činidla a skúmavku opatrne zahrejeme nad plameňom kahana. Čo pozorujeme?
Na Petriho misku odoberieme malé množstvo zrazeniny zachytenej na filtračnom papieri,
prikvapkáme pár kvapiek Fehlingovho činidla a pozorujeme. Vysvetlite pozorované výsledky.
Čo ste dokázali v kožke a čo vo filtráte pomocou Fehlingovho činidla?

11.7 Vitamín C

Kyselina askorbová, označovaná tiež ako vitamín C, je biela kryštalická látka, vo vode
rozpustná. Predstavuje derivát glukózy, z ktorého mnoho zvierat dokáže danú aktívnu látku
vyrábať. Človek rovnako ako aj ďalšie primáty, morčatá, netopiere a niektoré vtáky nie
schopný kys. askorobovú syntetizovať a musí ju prijímať v potrave. Vitamín C patrí medzi
vitamíny rozpustné vo vode a v organizme pôsobí ako dôležitý antioxidant.

11.7.1 Redukčné účinky vitamínu C

Chemikálie:
Roztok vitamínu C
Citrónka
Fehlingovo činidlo
Pomôcky: 2 skúmavky, stojan na skúmavky, držiak na skúmavky, kahan, kadička
Postup: Do jednej skúmavky nalejeme 5 ml roztoku vitamínu C a do druhej skúmavky 5 ml
Citrónky. Do obidvoch skúmaviek pridáme po 1 ml Fehlingovho činidla, skúmavky opatrne
zahrejeme nad plameňom kahana a pozorujeme farebné zmeny v skúmavkách.

11.7.2 Dôkaz vitamínu C pomocou FeCl3

Chemikálie:
Roztok vitamínu C (2 tbl. Celaskonu v 100 ml vody)
Citrusová šťava
Ovocný nápoj
Roztok FeCl3
Hexakyanoželezitan draselný
Pomôcky: 3 skúmavky, stojan na skúmavky, držiak na skúmavky, kahan, kadička
Postup: Do stojanu na skúmavky si pripravíme tri skúmavky. Do jednej nalejeme 5 ml
roztoku vitamínu C, do druhej 5 ml šťavy z citrusov a do tretej 5 ml ovocného nápoja. Do
každej skúmavky pridáme po 1 ml roztoku FeCl3 a obsah skúmaviek dôkladne premiešame.
Následne do každej skúmavky pridáme pár kvapiek roztoku hexakyanoželezitanu draselného,
obsah skúmaviek opäť premiešame, pozorujeme farebné zmeny a vyhodnotíme.

Zásady bezpečnosti pri práci v chemickom laboratóriu

Pri práci v chemickom laboratóriu je nevyhnutné dodržiavať niekoľko základných pravidiel

bezpečnosti.

 Byť oboznámený s pracovným prostredím, únikovou cestou, polohou hasiaceho

prístroja, piesku a lekárničky.

 Používať ochranné okuliare, ochranný odev a prezuvky.

 Experimenty vykonávať pozorne, kontrolovať zostavenie aparatúr a nerozptyľovať sa

zbytočne okolím.

 Bezpečne pracovať a chovať sa tak, aby nedošlo k vzniku úrazu, požiaru, výbuchu,
neboli ohrozené životy prítomných a iných osôb.

 Nevykonávať vymyslené pokusy, držať sa pokynov vyučujúceho.

 S chemickými látkami manipulovať veľmi opatrne, zabrániť ich styku s pokožkou,

sliznicami, dýchacími orgánmi a zažívacím ústrojenstvom, všímať si ich označenie
výstražným piktogramom, ktorý nám v prípade nebezpečenstva zaručí správny postup
prvej pomoci alebo zakročenia pri ohrozujúcich situáciách. Zároveň je zakázané
akýmkoľvek spôsobom poškodzovať informačné etikety na obaloch chemických látok.

 Dodržiavať poriadok a čistotu v nielen chemickom laboratóriu, ale aj na pracovnom

stole. Na pracovnom stole sa nesmú zhromažďovať nepotrebné chemikálie, po
navážení či odmeraní potrebného množstva ostatné je potrebné vrátiť späť na
vyhradené miesto.
 V chemickom laboratóriu sa nesmie jesť, piť, fajčiť a umiestňovať osobné veci. Je
zakázané inhalovať a ochutnávať chemické látky, ako aj ich nasávanie do pipety
ústami.

 Pri nasadzovaní sklenených trubičiek, teplomerov do zátok alebo hadičiek je nutné

chrániť ruky ochrannými rukavicami. Koniec skleneného predmetu nesmie mať ostré
hrany.

 Pri manipulácii s otvorenými nádobami (banky, skúmavky) ich ústie musí byť
odvrátené od osoby, ktorá s nádobou manipuluje ako aj od iných osôb.

 Chemické látky v tuhom skupenstve sa naberajú lopatkami, laboratórnymi lyžičkami

alebo špeciálnymi špachtľami z materiálu nereagujúceho s danou látkou.

 Látky uvoľňujúce pri rozpúšťaní teplo sa rozpúšťajú po častiach za súčasného

chladenia.

 Rozliate alebo rozsypané chemikálie je potrebné z pracovného stola alebo dlážky

ihneď odstrániť (pozametať rozsypanú chemikáliu, kvapalnú látku vsiaknuť do
absorpčného materiálu, pozmývať, vzniknutý nebezpečný odpad umiestniť na k tomu
určené miesto, miestnosť dôkladne vyvetrať).

 Pri rozliatí horľaviny je potrebné okamžite vypnúť elektrický prúd a rozpúšťadlo

nechať vsiaknuť do vhodného materiálu (piesok), zabezpečiť vetranie laboratória.

 Zvláštnu opatrnosť je venovať pri práci s éterom a sírouhlíkom, najmä pri ich
zahrievaní.

 Pri zahrievaní horľavých kvapalín v bankách nesmie dôjsť k utajenému varu.

 Pri destilácii horľavých kvapalín je zakázané ponechať aparatúru bez dozoru.

 Pri chladení vodou musí sa kontrolovať prívod vody do chladiča.

 Pri odlievaní alebo prelievaní musia byť nádoby resp. prepravné obaly umiestnené tak,
aby nedošlo k ich prevrhnutiu alebo rozbitiu.

 Odpadové rozpúšťadlá, po dokonalom odstránení zvyškov samozápalných látok a po

neutralizácii, sa zhromažďujú v nádobách na to určených.
  Do odpadového potrubia, hygienických zariadení (WC misy, umývadlá) a kanalizácie
je zakázané vylievať akékoľvek chemické látky alebo zmesi, ako aj filtračné papiere
nasýtené horľavinami.

 Zvyšky alkalických kovov a ich hydridov po reakciách musia byť ihneď zlikvidované.
Ich likvidácia sa musí vykonávať v digestóriu 96%-ným etanolom.

 Na chladenie rakčných nádob s alkalickými kovmi a ich hydridmi je zakázané

používať vodu alebo alkohol.

 Pri práci s elektrickými zariadeniami je potrebné postupovať podľa návodu na ich

obsluhu a podľa pokynov vyučujúceho.. Chybné elektrické zariadenia je potrebné
ihneď odpojiť a závadu hlásiť vyučujúcemu. Po skončení práce je potrebné elektrické
zariadenie spoľahlivo odpojiť od elektrickej siete vypínačom.

 Pri zahrievaní na varičoch je nutné zabrániť kontaktu elektrických šnúr s vodou

a elektrických šnúr a gumových hadíc s varičom. Olejové kúpele a variče musia pred
odložením nechať vychladnúť.

 Pri práci s olejovým kúpeľom je potrebné dávať pozor na to, abu sa do oleja nedostala
voda.

Zásady prvej pomoci

Prvá pomoc má urýchlene zabezpečiť prerušenie expozície chemickej látky, čo

spočíva v zamedzení vstupu nebezpečnej látky do organizmu, v znížení jej koncentrácie
a urýchlenom vylúčení chemického faktora z organizmu. Ďalej má byť prvá pomoc zameraná
na zabezpečenie základných životných funkcií postihnutého, nevyhnutné ošetrenie jeho
poranení a zabezpečenie odbornej zdravotnej pomoci. Pre každú chemickú látku sú v karte
bezpečnostných údajov uvedené osobité pokyny pre prvú pomoc.
Prvá pomoc pri bezvedomí
Urýchlene zistiť stav dýchania a krvného obehu. Ak postihnutý dýcha, uložíme ho do
stabilizovanej polohy na pravom boku (hornú ľavú končatinu podložíme dlaňou pod tvár,
pravú položíme za chrbát, hlavu zakloníme a ústami prikloníme k podložke, lavú dolnú
končatinu mierne pokrčíme), sledujeme dýchanie. Ak postihnutý nedýcha, pristúpime
k umelému dýchaniu 30 stlačení hrudníka/2 vdychy.
Prvá pomoc pri dusení
 Skontrolujeme priechodnosť dýchacích ciest a odstránime prekážky v dýchaní. Ak
v dýchacích cestách uviazol cudzí predmet, pristúpime k postihnutému zozadu a 5 údermi
dlane medzi lopatky sa snažíme spriechodniť dýchacie cesty. V prípade potreby použijeme
Heimlichov manéver (pristúpime k postihnutému odzadu, objímeme ho a oboma rukami
prudko stisneme stred v nadbrušku).
Prvá pomoc pri vdýchnutí chemickej látky
Okamžite postihnutého vyvedieme zo zamoreného prostredia, zabránime mu
v akejkoľvek námahe vrátane chôdze, zabezpečíme postihnutému čerstvý vzduch a necháme
ho v polohe, ktorá mu zabezpečí pohodlné dýchanie.
Prvá pomoc pri požití chemickej látky
Ak je osoba pri vedomí urýchlene zistíme, čo požila a zabezpečíme odbornú lekársku
pomoc. Ak má postihnutá osoba popálené pery, dávame jej po dúškoch piť studenú vodu.
Nikdy nevyvolávame vracanie. Ak postihnutý zvracia spontánne, držte ho prehnutého, aby
nedošlo k vdýchnutiu obsahu žalúdka.
Prvá pomoc pri poliatí sa chemickou látkou
Pri poliatí chemickou látkou postihnuté miesto oplachujeme 15-20 minút pod prúdom
studenej tečúcej vody. Poškodený odev odstránime tak, aby sa chemická látky nerozotierala
po ďalších častiach tela. Prilepenú látku z kože neodstraňujeme, nestrhávame pľuzgiere,
neodstraňujeme voľne visiacu kožu ani inak nezasahujeme do poleptanej časti tela.
Nevtierame masti, krémy ani olej. Ranu prekryjeme sterilnou tkaninou.
Pri zasiahnutí oka chemickou látkou odstránime kontaktné šošovky a vyplachujeme
oko prúdom tečúcej vlažnej vody po dobu 15 minút. Prúd nasmerujeme od vnútorného kútika
smerom k vonkajšiemu, zabránime postihnutému trieť si oko, prekryjeme ho sterilnou
tkaninou, v prípade potreby vyhľadáme odbornú pomoc.
Prvá pomoc pri popálení a požiari
V prípade požiaru danú skutočnosť okamžite ohlásiť vyučujúcemu a na hasenie podľa
rozsahu požiaru použijeme handru, piesok, prípadne hasiaci prístroj. Na hasenie elektrických
zariadení a organických rozpúšťadiel nikdy nepoužívať vodu a vodný hasiaci prístroj. Malé
popáleniny na pokožke ošetriť pod prúdom studenej vody, prekryť sterilnou tkaninou. Pri
závažnejších popáleninách vyhľadať odbornú lekársku pomoc.
Prvá pomoc pri porezaní
Drobné porezania napr. rozbitým sklom sa musia vypláchnuť prúdom tečúcej vody po
dobu aspoň 10 minút, aby sme z rany odstránili prípadné drobné úlomky skla alebo
chemikálie. Malé porezanie zvyčajne prestane krvácať samo pomerne rýchlo a môže byť
prelepené náplasťou, prípadne previazané hygienickým obväzom.
Veľké rany nevyplachujte vodou, odstráňte viditeľné, ľahko prístupné cudzie telesá,
nikdy sa však nepokúšajte vytiahnuť hlboko zakliesnené teleso! Ranu silno stlačte
vankúšikom gázy a jej okraje pritisnite k sebe. Ak ostalo v rane nejaké teleso, priamo na ranu
netlačte. Vankúšik gázy pevne obviažte elastickým alebo iným obväzom.
Použitá literatúra
1. O. Mokrejšová: Praktická a laboratorní výuka chemie na základních a středních
školách; ISBN 80-7254-726-7
2. H. Čtrnáctová, J. Halbych, J. Hudeček, J. Šímová: Chemické pokusy pro školu a
zájmovou činnost; ISBN 80-7175-057-3
3. L. M.Harwood, CH. J .MOODY, J. M. Percy: Experimental organic chemistry; ISBN
0-632-04819-0
4. www.studiumchemie.cz
5. R. Kuracina, K. Gerulová, I. Kasalová: Chemické pokusy hravo a zaujímavo; ISBN
978-80-8096-097-1
6. M. Ganajová: Chemické experimenty s vybranými potravinami I; ISBN 978-80-8045-
461-6
7. J. McMurry: Organická chemie; ISBN 978-80-7080-637-1
8. J. Heger, I. Hnát, M. Putala: Názvoslovie organických zlúčenín; ISBN 80-10-00346-8
9. M. Prokša: Chémia a my; ISBN 80-08-02455-0