‫سقٌ ‪:‬‬

‫بطاقت بيداغوجيت‬
‫اىزبس‪ٝ‬خ ‪........../...../..... :‬‬ ‫ا‪١‬عزبر ‪ :‬أقج٘ط كش‪ٝ‬ذ‬
‫التماكب في الكيمياء‬ ‫اىَغز٘‪ 2 : ٙ‬رقْ‪ ٜ‬س‪ٝ‬بػ‪ْٕ ,ٜ‬ذعخ اىطشائق‬

‫الكفاءة الختاميت ‪:‬‬

‫‪ ‬التعرف على معنى التماكب والتتم ييز بين أنواعه المختمفة‪.‬‬
‫الكفاءة المرحليت ‪ٝ :‬ظْق أّ٘اع اىزَبمت ‪ٝ ،‬ذسط ط‪ٞ‬ـخ عض‪ٝ‬ئبد اىَشمجبد اىز‪ ٜ‬ىٖب ٗػؼ‪ٞ‬خ ٍغز٘‪ٝ‬خ ٗٗػؼ‪ٞ‬خ ك‪ ٜ‬اىلشاؽ‬
‫‪ٝ‬زؼشف ػي‪ٍ ٚ‬زَبمجبد اىَشمجبد اىن‪َٞٞ‬بئ‪ٞ‬خ اىز‪ ٜ‬قذ ‪ٝ‬غزؼَو اىجؼغ ٍْٖب ك‪ ٜ‬طْبػخ ا‪١‬دٗ‪ٝ‬خ‬
‫الم ــراجـــــــــــــــــع ‪:‬‬
‫اى٘صبئق اىَشاكقخ ىَْٖظ اىغْخ اىضبّ‪ٞ‬خ ‪ /‬رقْ‪ ٜ‬س‪ٝ‬بػ‪ٕ / ٜ‬ـ‪.‬ؽ‬ ‫الوضعيت المشكلت ‪:‬‬
‫اىنزبة اىَذسع‪ CD , ٜ‬اىَقذً ٍِ ؽشف اىغ‪ٞ‬ذ اىَلزش‬ ‫ٕو ‪َٝ‬نِ طْبػخ ٍشمجبد م‪َٞٞ‬بئ‪ٞ‬خ إّطالقب ٍِ رَبمت‬
‫اىَشزقبد اىجزشٗى‪ٞ‬خ راد كبئذح ٗ إَٔ‪ٞ‬خ ك‪ٍ ٜ‬غبالد اىظْبػخ ؟ ٗصبئق ٍِ االّزشّذ ‪ ,‬مزت ٍٗشاعغ ػشث‪ٞ‬خ ٗ أعْج‪ٞ‬خ‬

‫المدة‪:‬‬ ‫مجرياث الحصت ‪:‬‬ ‫التعلماث ‪:‬‬

‫‪- 1‬ؽشػ اىَشنيخ‬ ‫‪ - 1‬رؼــش‪ٝ‬ق اىزَبمت ك‪ ٜ‬اىن‪َٞٞ‬بء‪:‬‬

‫‪- 2‬رقذ‪ ٌٝ‬اىغْذاد ‪ ,‬ط٘س ر٘ػ‪ٞ‬ؾ‪ٞ‬خ ‪ ,‬ػشع‬
‫ششائؼ (كالشبد )‬
‫‪- 3‬رؼــش‪ٝ‬ق اىزَبمت ك‪ ٜ‬اىن‪َٞٞ‬بء‪:‬‬
‫‪- 4‬اىزَبمت اىَغز٘‪ (ٛ‬اىجْ‪) ٛ٘ٞ‬‬
‫‪ - 5‬اىزَبمت اىغيغي‪:Isomérie de chaine ٜ‬‬
‫‪- 6‬اىزَبمت اىَ٘ػؼ‪Isomérie de positionٜ‬‬
‫‪ - 7‬اىزَبمت اى٘ظ‪ٞ‬ل‪Isomérie de ٜ‬‬
‫‪:fonction‬‬
‫‪ - 8‬رطج‪ٞ‬ق‪: 1‬‬
‫‪- 9‬اىزَبمت اىلشاؿ‪:ٜ‬‬
‫‪- 10‬اىنشثُ٘ اىـ‪ٞ‬ش ٍزْبظش ٗرَض‪ٞ‬الرٔ‪:‬‬
‫‪- 11‬اىنشثُ٘ اىال رْبظش‪ (ٛ‬اىـ‪ٞ‬ش ٍزْبظش )‬
‫‪- 12‬رَض‪ٞ‬و مشاً‬
‫‪- 13‬رَض‪ٞ‬و(إعقبؽ ) ك‪ٞ‬شش‬
‫‪- 14‬رطج‪ٞ‬ق‪:2‬‬
‫‪- 15‬اىزَبمت اىلشاؿ‪ ٜ‬اىؼ٘ئ‪ٜ‬‬
‫‪- 16‬اىن‪ٞ‬شاى‪ٞ‬خ ‪:Chiralité‬‬
‫‪- 17‬اىَزخب‪ٝ‬الد ‪: Enantiomères‬‬
‫‪- 18‬رطج‪ٞ‬ق‪:3‬‬
‫‪- 19‬اىزَبمت اىلشاؿ‪ ٜ‬اىْٖذع‪ٜ‬‬
‫‪- 20‬اىغض‪ٝ‬ئبد اىز‪ ٜ‬رؾز٘‪ ٛ‬ػي‪ ٚ‬أمضش ٍِ مشثُ٘‬
‫ؿ‪ٞ‬ش ٍزْبظش ‪: C‬‬
‫‪- 21‬اىغض‪ٝ‬ئبد اىز‪ ٜ‬رؾز٘‪ ٛ‬ػي‪ ٚ‬ساثطخ‬
‫ٍضدٗعخ) ‪ :(C= C‬ا‪١‬ىغبّبد‬
‫‪ - 22‬اىزَبمت اىلشاؿ‪:CIS-TRANS ٜ‬‬
‫‪- 23‬اىزَبمت اىلشاؿ‪:Z – E ٜ‬‬
‫‪- 24‬رطج‪ٞ‬ق ‪: 4‬‬
‫─ التشخيصي ‪ :‬اىظ‪ٞ‬ؾ اىغض‪ٝ‬ئ‪ٞ‬خ ىيَشمجبد اىؼؼ٘‪ٝ‬خ– اىجزشٗه ٍٗشزقبرٔ – اىنؾ٘الد – ا‪١‬ىذٕ‪ٞ‬ذاد – اىغ‪ٞ‬زّ٘بد – ا‪١‬ؽَبع‬
‫─ التكويني ‪ٝ :‬زؼشف ػي‪ ٚ‬اىزَبمت اىَغز٘‪ٗ ٛ‬اىلشاؿ‪ ٜ‬اىْٖذع‪ٗ ٜ‬اىؼ٘ئ‪ ،ٜ‬رَض‪ٞ‬و اىغض‪ٝ‬ئبد ؿ‪ٞ‬ش اىَزْبظشح ٗكق اعقبؽ ك‪ٞ‬شش‪،‬‬
‫‪1‬‬
‫‪ – 2‬اىزَبمت اىَغز٘‪ (ٛ‬اىجْ‪Isomérie plane de ) ٛ٘ٞ‬‬
‫‪:constitution‬‬
‫أ ‪ -‬اىزَبمت اىغيغي‪:Isomérie de chaine ٜ‬‬
‫ة ‪ -‬اىزَبمت اىَ٘ػؼ‪: Isomérie de position ٜ‬‬
‫ط ‪ -‬اىزَبمت اى٘ظ‪ٞ‬ل‪: Isomérie de fonction ٜ‬‬
‫‪ - 3‬اىزَبمت اىلشاؿ‪:ٜ‬‬
‫‪ - ‬اىنشثُ٘ اىـ‪ٞ‬ش ٍزْبظش ٗرَض‪ٞ‬الرٔ‪:‬‬
‫ا ‪ /‬اىنشثُ٘ اىال رْبظش‪ (ٛ‬اىـ‪ٞ‬ش ٍزْبظش ) ‪Carbon‬‬
‫‪asymétrique‬‬
‫ة ‪ /‬رَض‪ٞ‬و مشاً ‪:Représentation de Cram‬‬
‫غ ‪ /‬رَض‪ٞ‬و(إعقبؽ ) ك‪ٞ‬شش‬
‫‪ :1-3‬اىزَبمت اىلشاؿ‪ ٜ‬اىؼ٘ئ‪:Isomérie optique ٜ‬‬
‫ا ‪ /‬اىن‪ٞ‬شاى‪ٞ‬خ ‪:Chiralité‬‬
‫ة ‪ /‬اىَزخب‪ٝ‬الد ‪: Enantiomères‬‬
‫‪ : 2-3‬اىزَبمت اىلشاؿ‪ ٜ‬اىْٖذع‪Isomérie ٜ‬‬
‫‪:géométrique‬‬
‫أ ‪ -‬اىغض‪ٝ‬ئبد اىز‪ ٜ‬رؾز٘‪ ٛ‬ػي‪ ٚ‬أمضش ٍِ مشثُ٘ ؿ‪ٞ‬ش ٍزْبظش‬
‫‪: C‬‬
‫ة ‪ -‬اىغض‪ٝ‬ئبد اىز‪ ٜ‬رؾز٘‪ ٛ‬ػي‪ ٚ‬ساثطخ ٍضدٗعخ) ‪:(C= C‬‬
‫ا‪١‬ىغبّبد‬
‫‪ - 1‬اىزَبمت اىلشاؿ‪:CIS-TRANS ٜ‬‬
‫‪ - 2‬اىزَبمت اىلشاؿ‪:Z – E ٜ‬‬
‫التقويم ‪:‬‬
‫اىنشث٘مغ‪ٞ‬ي‪ٞ‬خ‬
‫اىن‪ٞ‬شاى‪ٞ‬خ‪ ،‬اىزخب‪ٝ‬و‪.....‬‬
 ‫─ التحصيلي ‪ :‬أعئيخ ؽ٘ه اىذسط ‪ ,‬رطج‪ٞ‬ق ‪ٗ ,‬اعت ٍْضى‪. ٜ‬‬

‫الوسائل المستعملت ‪ :‬اىغج٘سح ‪ ,‬ػشع ششائؼ ‪ , DATA SHOW‬أدٗاد ث‪ٞ‬ذاؿ٘ع‪ٞ‬خ ٍخجش‪ٝ‬خ ‪ٍ ,‬طج٘ػبد ‪ ,‬ط٘س ‪ ,‬ك‪ٞ‬ذ‪. ٘ٝ‬‬

‫بعض الصور‬

‫‪2‬‬
 ‫اىَغبه اىضبّ‪ : ٜ‬اىجزشٗه ٍٗشزقبرٔ‬
‫‪ 2‬ت ر هندسة الطرائق‬ ‫وثيقة األستاذ‬
‫الوحدة‪ :‬التماكب (‪)Isomérie‬‬

‫تنظيم سير الدرس‬ ‫األسئلة‬

‫التوجيهية‬

‫‪ - 1‬رؼــش‪ٝ‬ق اىزَبمت ك‪ ٜ‬اىن‪َٞٞ‬بء‪:‬‬

‫اىزَبمت ) ‪ ٕ٘ ( Isomérie‬ػالقخ ث‪ٍ ِٞ‬شمج‪ ِٞ‬م‪َٞٞ‬بئ‪ ِٞٞ‬ىَٖب ّلظ اىظ‪ٞ‬ـخ اىَغَيخ ىنِ ‪ٝ‬خزيلبُ ك‪ ٜ‬رشر‪ٞ‬ت ٗ‬
‫ر٘ص‪ٝ‬غ اىزساد ٗ اى٘ظبئق اىن‪َٞٞ‬بئ‪ٞ‬خ‪ ٕ٘ .‬رَبصو أمضش ٍِ ٍشمت ك‪ ٜ‬اىظ‪ٞ‬ـخ اىغض‪ٝ‬ئ‪ٞ‬خ اىَغَيخ ٗ اخزالكٖب ك‪ٜ‬‬
‫اىظ‪ٞ‬ؾ اىزشم‪ٞ‬ج‪ٞ‬خ ‪.‬‬
‫‪ٝ‬ؼزجش اىزَبمت ػْظش ٕبً ك‪ ٜ‬اىن‪َٞٞ‬بء اىؼؼ٘‪ٝ‬خ‪ ،‬كبىَشمت اىن‪َٞٞ‬بئ‪ ٜ‬ىٔ ط‪ٞ‬ـخ ٍغَيخ ٗ اىز‪ ٜ‬ثذٗسٕب ‪َٝ‬نِ أُ‬
‫رزأىق ٍِ ػذح ط‪ٞ‬ؾ ٍلظيخ أٗ ّظق ٍلظيخ رغَ‪ ٚ‬ثبىََبمجبد‪.‬‬
‫أرذ ميَخ ‪ ٍِ Isomérie‬اى‪ّ٘ٞ‬بّ‪ٞ‬خ ٕٗ‪ ٜ‬ميَخ ٍشمجخ ٍِ ‪: meros ٗ Isos‬‬
‫ّلظ = ‪Isos = identique‬‬
‫اىغضء = ‪Meros = partie‬‬

‫ىيزَبمت طْلبُ َٕب اىزَبمت اىَغز٘‪ ٗ ٛ‬اىزَبمت اىلشاؿ‪.ٜ‬‬

‫‪ – 2‬التماكب المستوي( البنيوي ) ‪:Isomérie plane de constitution‬‬
‫رنُ٘ اىغض‪ٝ‬ئبد ىٖب ّلظ اىظ‪ٞ‬ـخ اىؼبٍخ ٗ رخزيق ك‪ ٜ‬ط‪ٞ‬ـزٖب اىَلظيخ اىَغز٘‪ٝ‬خ ٍِ ؽ‪ٞ‬ش ‪:‬‬
‫‪ -‬رشر‪ٞ‬ت اىزساد ثبىْغجخ ىجؼؼٖب اىجؼغ‬
‫‪ٍ٘ -‬ػغ اىَغَ٘ػبد اهٗظ‪ٞ‬ل‪ٞ‬خ ٗ اىشٗاثؾ اىضْبئ‪ٞ‬خ‪.‬‬
‫‪ّ٘ -‬ع اهٗظ‪ٞ‬لخ اىن‪َٞٞ‬بئ‪ٞ‬خ هىغض‪ٛ‬ء ‪.‬‬
‫ٗ ‪ْٝ‬قغٌ اىزَبمت اىَغز٘‪ ٛ‬إى‪ ٚ‬صالس أّ٘اع‪:‬‬

‫‪ - 1- 2‬اىزَبمت اىغيغي‪:Isomérie de chaine ٜ‬‬

‫رَيل اىٌ دٍبمجبد اىغيغي‪ٞ‬خ ّلظ اىظ‪ٞ‬ـخ اىَغَيخ ٗرخزيق ك‪ ٜ‬ؽ٘ه اىغيغيخ اىنشثّ٘‪ٞ‬خ ا‪١‬عبع‪ٞ‬خ ‪.‬‬
‫ٍضبه‪ٍ : 1‬شمت اىج٘ربُ ‪ C4H10‬ىٔ ٍَبمجبُ ػي‪ ٚ‬اىشنو اىزبى‪ٜ‬‬

‫‪H3C‬‬
‫‪CH3 - CH2 - CH2 - CH3‬‬ ‫‪CH - CH3‬‬
‫‪n-butane‬‬ ‫‪isobutane‬‬
‫‪H3C‬‬
‫رَيل اىََبمجبد ك‪ٕ ٜ‬ذٓ اىؾبىخ ّلظ اىخ٘اص اىن‪َٞٞ‬بئ‪ٞ‬خ ٗرخزيق ك‪ ٜ‬خ٘اطٖب اىل‪ٞ‬ض‪ٝ‬بئ‪ٞ‬خ ‪.‬‬
‫ٍضبه‪C5H12 : 2‬‬

‫‪3‬‬
 ‫‪ - 2- 2‬اىزَبمت اىَ٘ػؼ‪: Isomérie de position ٜ‬‬
‫رخزيق اىََبمجبد اىَ٘ػؼ‪ٞ‬خ ك‪ٍ٘ ٜ‬ػغ اىَغَ٘ػبد اهٗظ‪ٞ‬ل‪ٞ‬خ ٗ اىشٗاثؾ اىَؼبػلخ داخو اىغض‪ٛ‬ء ‪.‬‬

‫أٍضيخ‪:‬‬
‫‪OH‬‬
‫‪CH3 - CH2 - CH2 - OH‬‬ ‫‪CH3 - CH - CH3‬‬
‫‪propanol-1‬‬ ‫‪propanol-2‬‬

‫‪CH3 – CH = CH – CH3‬‬ ‫‪CH2 = CH – CH2 – CH3‬‬

‫‪But-2-éne‬‬ ‫‪But-1-éne‬‬

‫اىََبمجبد اىَ٘ػؼ‪ٞ‬خ رؾبكع ػي‪ّ ٚ‬لظ اى٘ظ‪ٞ‬لخ اىن‪َٞٞ‬بئ‪ٞ‬خ‪ ،‬ىزىل ىٖب ّلظ اىخ٘اص اىن‪َٞٞ‬بئ‪ٞ‬خ أٍب اىخ٘اص‬
‫اىل‪ٞ‬ض‪ٝ‬بئ‪ٞ‬خ كزخزيق مض‪ٞ‬شا‪.‬‬

‫‪ - 3‬اىزَبمت اى٘ظ‪ٞ‬ل‪: Isomérie de fonction ٜ‬‬

‫رخزيق اىََبمجبد اى٘ظ‪ٞ‬ل‪ٞ‬خ ك‪ٍٜ‬ب ث‪ْٖٞ‬ب ك‪ّ٘ ٜ‬ع اهٗظ‪ٞ‬لخ اىن‪َٞٞ‬بئ‪ٞ‬خ هىغض‪ٛ‬ء ‪.‬‬
‫رخزيق ٕذٓ اىََبمجبد ك‪ ٜ‬خ٘اطٖب اىن‪َٞٞ‬بئ‪ٞ‬خ ٗرخزيق ك‪ ٜ‬خ٘اطٖب اىل‪ٞ‬ض‪ٝ‬بئ‪ٞ‬خ أ‪ٝ‬ؼب‪ ,‬رزلق كقؾ ك‪ ٜ‬ط‪ٞ‬ـزٖب‬
‫اىؼبٍخ‪.‬‬

‫‪ ‬اىغذٗه ا‪ٟ‬ر‪ٝ ٜ‬يخض ىْب اى٘ظبئق اىَزَبمجخ ‪:‬‬

‫الصيغت‬
‫‪CnH2n O2‬‬ ‫‪CnH2n O‬‬ ‫‪CnH2n+2 O‬‬ ‫‪CnH2n‬‬
‫العامت‬

‫الوظائف‬
‫المتماكبت‬
‫االستراث‬ ‫األحماض‬ ‫السيتوناث‬ ‫األلدهيداث‬ ‫اإليثراث‬ ‫الكحوالث‬ ‫االلكاناث‬
‫الكربوكسيل‬ ‫الحلقيت‬ ‫األلساناث‬
‫يت‬

‫أمثلت‬

‫‪C4H8 O2‬‬ ‫‪C3H6 O‬‬ ‫‪C3H8O‬‬ ‫‪C4H8‬‬

‫‪4‬‬
 ‫رطج‪ٞ‬ق ‪ٗ :1‬ػؼ أ‪ ٍِ ٛ‬اىَشمجبد اىزبى‪ٞ‬خ ‪ٝ‬ؼزجش ٍزَبمجب )‪ (Isomere‬ىيَشمت اىزبى‪:ٜ‬‬
‫‪CH3‬‬
‫‪CH‬‬
‫‪H2C‬‬ ‫‪CH2‬‬

‫‪CH2‬‬ ‫‪CH2‬‬
‫‪CH3‬‬

‫‪CH‬‬ ‫‪CH2‬‬
‫‪CH2‬‬ ‫‪CH2‬‬ ‫‪CH2‬‬ ‫‪CH2‬‬
‫‪-2‬‬ ‫‪-1‬‬
‫‪CH2‬‬ ‫‪CH2‬‬ ‫‪CH2‬‬ ‫‪CH2‬‬
‫‪CH2‬‬ ‫‪CH2‬‬

‫‪CH3 CH2 CH2 CH‬‬ ‫‪CH3 -4‬‬ ‫‪CH3 CH2 CH2 CH CH‬‬ ‫‪CH3 -3‬‬
‫‪CH3‬‬
‫‪ - 3‬التماكب الفراغي‪:‬‬
‫‪ٍ ‬ؼظٌ عض‪ٝ‬ئبد اىَشمجبد اىن‪َٞٞ‬بئ‪ٞ‬خ رنُ٘ صالص‪ٞ‬خ ا‪١‬ثؼبد‪ ،‬ثْ‪ٞ‬زٖب اىزلظ‪ٞ‬ي‪ٞ‬خ رؼزَذ ػي‪ ٚ‬اىز٘ص‪ٝ‬غ اىزس‪ٛ‬‬
‫ىيغض‪ٛ‬ء ك‪ ٜ‬اىلؼبء‪.‬‬
‫رخزيق ك‪ٜ‬‬ ‫‪ ‬اىَزَبمجبد اىلشاؿ‪ٞ‬خ رَزيل عض‪ٝ‬ئبرٖب ّلظ اىظ‪ٞ‬ـخ اىؼبٍخ ّٗلظ اىظ‪ٞ‬ـخ اىَلظيخ ٗىنْٖب‬
‫رَض‪ٞ‬يٖب اىْٖذع‪ ٜ‬ك‪ ٜ‬اىلشاؽ ‪.‬‬
‫ٗ ثبىزبى‪ ٜ‬كإُ اىََبمجبد اىلشاؿ‪ٞ‬خ رنُ٘ ٍزشبثٖخ ك‪ ٜ‬اىزشم‪ٞ‬ت أٗ اىجْبء‪ٝ ٗ ،‬جق‪ ٚ‬االخزالف ك‪ ٜ‬صٗا‪ٝ‬ب اىشٗاثؾ ث‪ِٞ‬‬
‫اىزساد‪ .‬مَب ‪ٝ‬ظْق اىزَبمت اىلشاؿ‪ ٜ‬إى‪ّ٘ ٚ‬ػ‪:ِٞ‬‬
‫‪ ‬اىزَبمت اىلشاؿ‪ ٜ‬اىْٖذع‪Isomérie géométrique ٜ‬‬
‫‪ ‬اىزَبمت اىلشاؿ‪ ٜ‬اىؼ٘ئ‪Isomérie optique ٜ‬‬
‫‪ ‬دساعخ ْٕذعخ اىغض‪ٝ‬ئبد ك‪ ٜ‬اىلشاؽ رزطيت رَض‪ٞ‬و ( إعقبؽ ) ٕزٓ اىغض‪ٝ‬ئبد ػي‪ٍ ٚ‬غز٘‪ٗ ٙ‬ىقذ اقزشؽذ‬
‫ػذح رَض‪ٞ‬الد ىيغض‪ٝ‬ئبد اىز‪ ٜ‬رَيل رساد ؿ‪ٞ‬ش ٍزْبظشح ٍْٖب رَض‪ٞ‬و مشاً ٗ رَض‪ٞ‬و ك‪ٞ‬شش‪.‬‬
‫‪ - ‬اىنشثُ٘ اىـ‪ٞ‬ش ٍزْبظش ٗرَض‪ٞ‬الرٔ‪:‬‬
‫ا ‪ /‬اىنشثُ٘ اىال رْبظش‪ (ٛ‬اىـ‪ٞ‬ش ٍزْبظش ) ‪:Carbon asymétrique‬‬
‫‪‬‬
‫اىنشثُ٘ اىـ‪ٞ‬ش ٍزْبظش ٕ٘ مشثُ٘ ىٔ أسثغ ٍغزجذالد ( ٍغَ٘ػبد ) ٍخزيلخ ‪ّ ،‬ش‪ٞ‬ش إى‪ ٔٞ‬ثؼالٍخ ّغَخ ‪C‬‬

‫‪5‬‬
 ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪Cl‬‬ ‫‪Cl‬‬

‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪F‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪F‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪F‬‬ ‫‪H‬‬

‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪Br‬‬

‫‪Achiral‬‬ ‫‪Chiral‬‬

‫ة ‪ /‬رَض‪ٞ‬و مشاً ‪:Représentation de Cram‬‬

‫‪ّ ‬غزؼَو خط٘ؽ ٍخزيلخ ىزَض‪ٞ‬و سٗاثؾ اىنشثُ٘ ؿ‪ٞ‬ش اىَزْبظش‬
‫‪ٝ ‬غَؼ ىْب ٕزا اىزَض‪ٞ‬و ثزَ‪ٞٞ‬ض اىشٗاثؾ ث‪ ِٞ‬اىزساد ػي‪ٍ ٚ‬غز٘‪ ٛ‬ا‪٣‬عقبؽ ٗ أٍبً ٗ خيق اىَغز٘‪.ٛ‬‬

‫‪H‬‬

‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪H‬‬

‫غ ‪ /‬رَض‪ٞ‬و(إعقبؽ ) ك‪ٞ‬شش ‪ٝ (Représentation de Fischer):‬نُ٘ رَض‪ٞ‬و ك‪ٞ‬شش ىزسح أٗ رساد اىنشثُ٘‬

‫سثبػ‪ٞ‬خ االعزجذاه‪.‬‬
‫ٗ ‪ٝ‬غزؼَو ػبدح ىزَض‪ٞ‬و عض‪ٝ‬ئبد اىغنش‪ٝ‬بد اىجغ‪ٞ‬طخ ّٗزجغ اىخط٘اد اىزبى‪ٞ‬خ ‪:‬‬
‫‪‬‬
‫‪َّ .1‬ضو اىغيغيخ اىنشثّ٘‪ٞ‬خ ا‪١‬ؽ٘ه اىز‪ ٜ‬رؾز٘‪ ٛ‬ػي‪ ٚ‬رساد اىنشثُ٘ ؿ‪ٞ‬ش اىَزْبظشح ‪ C‬ثخؾ ٍغزَش ػَ٘د‪ٛ‬‬
‫ؽ‪ٞ‬ش ّؼغ ك‪ ٜ‬ا‪١‬ػي‪: ٚ‬‬
‫‪ ‬اىنشثُ٘ اىز‪َٝ ٛ‬يل أمجش ػذد ٍِ ا‪١‬مغ‪ٞ‬غ‪ْٞ‬بد ( ساثطخ ٍؼبػلخ ٍغ ػْظش ‪ٝ O‬ؾغت رىل اىؼْظش‬
‫ٍشر‪) ِٞ‬‬

‫‪ ‬أٗ ّؼغ اىنشثُ٘ اىز‪َٝ ٛ‬زيل أطـش رشق‪ ٌٞ‬ك‪ ٜ‬اىغيغيخ اىنشثّ٘‪ٞ‬خ ك‪ ٜ‬ا‪١‬ػي‪.ٚ‬‬
‫‪َّ .2‬ضو اىشٗاثؾ اىغبّج‪ٞ‬خ ىينشثّ٘بد ‪ C‬ثخط٘ؽ ٍغزَشح أكق‪ٞ‬خ ‪.‬‬
‫‪ .3‬مو رقبؽغ ك‪ ٜ‬رَض‪ٞ‬و ك‪ٞ‬شش ‪َٝ‬ضو مشثُ٘ ؿ‪ٞ‬ش ٍزْبظش‪C‬‬
‫أٍضيخ‪:‬‬

‫‪6‬‬
 ‫رطج‪ٞ‬ق‪ٍ :2‬ضو ؽغت اعقبؽ ك‪ٞ‬شش اىََبمجبد اىلشاؿ‪ٞ‬خ ىيَشمت اىزبى‪ :ٜ‬ا‪١‬الّ‪ِٞ‬‬
‫‪H2N‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪COOH‬‬
‫‪CH3‬‬
‫‪2-aminopropanoic acid‬‬

‫مَب رمشّب عبثقب اىزَبمت اىلشاؿ‪ٝ ٜ‬ظْق إى‪ّ٘ ٚ‬ػ‪:ِٞ‬‬

‫‪ :1-3‬التماكب الفراغي الضوئي ‪:Isomérie optique‬‬
‫اىَزَبمجبد اىؼ٘ئ‪ٞ‬خ رَيل ّلظ اىظ‪ٞ‬ـخ اىَغَيخ ٗاىْظق ٍلظيخ ٗاىَلظيخ ٗرنُ٘ ط٘سح ٍشآح ىجؼؼٖب‬
‫اىجؼغ‪ ،‬ؽ‪ٞ‬ش ال رْطجق ط٘سٕب ك‪ ٜ‬اىَشآح ػي‪ ٚ‬ثؼغٕب اىجؼغ‬

‫رَيل اىَزَبمجبد اىؼ٘ئ‪ٞ‬خ خ٘اص م‪َٞٞ‬بئ‪ٞ‬خ ٗك‪ٞ‬ض‪ٝ‬بئ‪ٞ‬خ ٍزطبثقخ ك‪َٞ‬ب ػذا قذسرٖب ػي‪ ٚ‬رذٗ‪ٝ‬ش ٍغز٘‪ ٙ‬اىؼ٘ء‬
‫اىَغزقطت اىخط‪ ٜ‬ثْلظ اىق‪َٞ‬خ ٗىنِ ك‪ ٜ‬ارغبٕ‪ٍ ِٞ‬خزيل‪.ِٞ‬‬

‫ا ‪ /‬اىن‪ٞ‬شاى‪ٞ‬خ ‪:Chiralité‬‬
‫ميَخ ‪ Chirale‬ميَخ ‪ّ٘ٝ‬بّ‪ٞ‬خ ثَؼْ‪ ٚ‬اى‪ٞ‬ذ ( ‪) Chirale = main‬‬

‫‪ ‬إرا مبّذ ط٘سح ش‪ٜ‬ء اىؾق‪ٞ‬ق‪ٞ‬خ ؿ‪ٞ‬ش ٍزطبثقخ ٍغ ط٘سرٔ ك‪ ٜ‬اىَشآح ّق٘ه ػْٔ م‪ٞ‬شاى‪Chirale ٜ‬‬
‫‪ ‬اىغض‪ٛ‬ء اىن‪ٞ‬شاى‪ ٕ٘ ٜ‬اىغض‪ٛ‬ء اىز‪ٝ ٛ‬ؾز٘‪ ٛ‬ػي‪ ٚ‬مشثُ٘ ؿ‪ٞ‬ش ٍزْبظش أٗ أمضش ٗال ‪َٝ‬يل ٍشمض أٗ ٍغز٘‪ٙ‬‬
‫رْبظش ٗال ‪ْٝ‬طجق ٍغ ط٘سرٔ ك‪ ٜ‬اىَشآح‬
‫‪َٞٝ ‬ض اىزَبمت اىؼ٘ئ‪ ٜ‬اىغض‪ٝ‬ئبد اىن‪ٞ‬شاى‪ٞ‬خ‪.‬‬

‫ىيغض‪ٝ‬ئبد اىز‪ٜ‬‬ ‫‪ ‬اى‪ٞ‬ذ اى‪ َْٚٞ‬رَضو ط٘سح اى‪ٞ‬ذ اى‪ٞ‬غش‪ ٙ‬ك‪ ٜ‬اىَشآح ٗال رْطجق ػي‪ٖٞ‬ب ّٗلظ اىش‪ٜ‬ء ثبىْغجخ‬
‫رؾز٘‪ ٛ‬ػي‪ ٚ‬مشثُ٘ ؿ‪ٞ‬ش ٍزْبظش‪ C‬أٗ أمضش ‪.‬‬

‫ة ‪ /‬اىَزخب‪ٝ‬الد ‪: Enantiomères‬‬
‫‪ٝ‬نُ٘ اىََبمج‪ ِٞ‬اىلشاؿ‪ٍ ِٞٞ‬زخب‪ٝ‬ي‪ ِٞ‬ػْذٍب ‪ٝ‬نُ٘ أؽذَٕب ط٘سح ٍشآح ى‪٠‬خش ٗؿ‪ٞ‬ش قبثي‪ ِٞ‬ىيزطبثق‪.‬‬

‫‪7‬‬
 ‫ٍضبه‪ :‬اىـي‪ٞ‬غ‪ٞ‬ش أىذٕ‪ٞ‬ذ‬

‫ٍالؽظخ‪ :‬رذه اىزغَ‪ٞ‬بد ‪ L ٗ D‬ػي‪ٗ ٚ‬ػؼ‪ٞ‬خ اىَغَ٘ػخ اىٖ‪ٞ‬ذسٗمغ‪ٞ‬ي‪ٞ‬خ ( ‪ ) OH‬ىينشثُ٘ ٍب قجو ا‪١‬خ‪ٞ‬ش‬
‫( ‪ ) n-1‬ؽ‪ٞ‬ش ‪:‬‬
‫‪ٝ‬شٍض ىيَشمت ثـ ‪ L‬ػي‪ ٚ‬اى‪ٞ‬غبس )‪ٝ (lévogyre‬ذ‪ٝ‬ش اىؼ٘ء اىَغزقطت ّؾ٘ اى‪ٞ‬غبس‬
‫‪ٝ‬شٍض ىيَشمت ثـ ‪ D‬ػي‪ ٚ‬اى‪ٝ (dextrogyre َِٞٞ‬ذ‪ٝ‬ش اىؼ٘ء اىَغزقطت ّؾ٘ اى‪َِٞٞ‬‬

‫‪ ‬ثبىْغجخ ىيغنش‪ٝ‬بد ‪ L ٗ D‬رزؼيق ث٘ػؼ‪ٞ‬خ ( ‪ ) OH‬أٍب ثبىْغجخ ى‪ٍْٞ٢‬بد كززؼيق ث٘ػؼ‪ٞ‬خ ( ‪)- NH2‬‬

‫رطج‪ٞ‬ق‪ :3‬إى‪ٞ‬ل اىَشمجبد اىزبى‪ٞ‬خ‪:‬‬

‫‪1) H2N‬‬ ‫‪CH2 COOH‬‬ ‫‪2) H2N‬‬ ‫‪CH COOH‬‬ ‫‪3) CH3 CH2 CH‬‬ ‫‪CH3‬‬
‫‪CH2‬‬ ‫‪OH‬‬
‫‪OH‬‬
‫‪ - 1‬ػ‪ ِٞ‬اىنشثّ٘بد ؿ‪ٞ‬ش اىَزْبظشح ك‪ ٜ‬اىَشمجبد اىزبى‪ٞ‬خ إُ ٗعذد‬
‫‪ٍ - 2‬ضو ؽغت إعقبؽ ك‪ٞ‬شش اىَزَبمجبد اىلشاؿ‪ٞ‬خ اىؼ٘ئ‪ٞ‬خ ىيَشمجبد اىغبثقخ‪.‬‬

‫‪ : 2-3‬التماكب الفراغي الهندسي ‪: Isomérie géométrique‬‬

‫‪ٍ ‬زَبمجبُ كشاؿ‪ٞ‬بُ ال ‪ْٝ‬طجقبُ ٗى‪ٞ‬غب ثَزخب‪ٝ‬ي‪ّ ِٞ‬ق٘ه ػَْٖب أَّٖب الٍزخب‪ٝ‬ي‪.ِٞ‬‬
‫‪ّ ‬غذ اىزَبمت اىْٖذع‪ ٜ‬ك‪ ٜ‬ػذح أّ٘اع ٍِ اىغض‪ٝ‬ئبد ٍْٖب ‪:‬‬

‫أ ‪ -‬اىغض‪ٝ‬ئبد اىز‪ ٜ‬رؾز٘‪ ٛ‬ػي‪ ٚ‬أمضش ٍِ مشثُ٘ ؿ‪ٞ‬ش ٍزْبظش ‪: C‬‬

‫‪ٝ‬ؾز٘‪ ٛ‬مو عض‪ٛ‬ء م‪ٞ‬شاى‪ ٜ‬ػي‪ n ٚ‬مشثُ٘ ؿ‪ٞ‬ش ٍزْبظش ‪َٝٗ C‬يل ‪ٍ 2‬زَبمجبد كشاؿ‪ٞ‬خ ( ا‪ٝ‬ضٍٗ‪ٞ‬شاد )‬
‫‪n‬‬

‫ّؼزجش اىغض‪ٛ‬ء اىؼؼ٘‪ ٛ‬اىزبى‪ٍ : ٜ‬شمت اىززشٗص ‪CHO-C*HOH-C*HOH-CH2OH‬‬

‫‪8‬‬
‫‪َٝ‬زيل ٕزا اىغض‪ٛ‬ء مشثّ٘‪ ِٞ‬ؿ‪ٞ‬ش ٍزْبظش‪ C ِٝ‬أ‪ٗ n = 2 ٛ‬ثبىزبى‪ ٜ‬كٖ٘ ‪ٝ‬زَ‪ٞ‬ض ثأسثغ ٍزَبمجبد كشاؿ‪ٞ‬خ ( = ‪2n‬‬
‫‪) 22 = 4‬‬
‫ثزَض‪ٞ‬و ٕزا اىَشمت ثَْ٘رط ك‪ٞ‬شش ‪َٝ‬نِ رَ‪ٞٞ‬ض اىَزخب‪ٝ‬الد ٗ اىََبمجبد اىذ‪ٝ‬بعز‪ٞ‬ش‪ٝ‬خ اىزبى‪ٞ‬خ ‪:‬‬

‫‪: Enantiomères = Enant‬ػالقخ اىزخب‪ٝ‬و ث‪ٍ ِٞ‬زخب‪ٝ‬ي‪ِٞ‬‬

‫‪:Diastéréoisomères = Diast‬ػالقخ د‪ٝ‬بعز‪ٞ‬ش‪ٍٞ٘ٝ‬ش‪ٝ‬خ ث‪ ِٞ‬د‪ٝ‬بعز‪ٞ‬ش‪ٍٞ٘ٝ‬ش‪ِٝ‬‬
‫‪ ‬ىذ‪ْٝ‬ب صٗعبُ ٍِ اىَزخب‪ٝ‬الد َٕب ) ‪( d . c ) ٗ ( a . b‬‬
‫‪ ‬أسثغ أصٗاط ٍِ د‪ٝ‬بعز‪ٞ‬ش‪ٍٞ٘ٝ‬شاد ٕ‪( b . d ) , ( b . c ) , ( a . d ), ( a . c ) ٜ‬‬

‫ة ‪ -‬اىغض‪ٝ‬ئبد اىز‪ ٜ‬رؾز٘‪ ٛ‬ػي‪ ٚ‬ساثطخ ٍضدٗعخ) ‪ :(C= C‬ا‪١‬ىغبّبد‬

‫‪ - 1‬اىزَبمت اىلشاؿ‪ّ :cis – trans ٜ‬زؾظو ػي‪ٍَ ٚ‬بمجبُ د‪ٝ‬بعز‪ٞ‬ش‪ٝ‬بُ ٍِ ّ٘ع ‪ٗ cis – trans‬رىل ك‪ٜ‬‬
‫ؽبىخ ٗع٘د ٍغزجذه ٗاؽذ ػي‪ ٚ‬مو رسح مشثُ٘ اىشاثطخ ) ‪. (C= C‬‬

‫‪9‬‬
 ‫‪Cl‬‬ ‫‪Cl‬‬ ‫‪Cl‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪Cl‬‬
‫‪Cis‬‬ ‫‪Trans‬‬

‫‪H3C‬‬ ‫‪(CH2)3-CH3‬‬ ‫‪H3C‬‬ ‫‪H‬‬

‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪(CH2)3-CH3‬‬
‫‪Z-heptène-2‬‬ ‫‪E-heptène-2‬‬

‫‪ - 2‬اىزَبمت اىلشاؿ‪ٕ :Z – E ٜ‬زا اىْ٘ع ٍِ اىزَبمت رؼَ‪ ٌٞ‬ىيزَبمت اىغبثق ‪ٗ cis – trans‬رىل ك‪ ٜ‬ؽبىخ‬
‫ٗع٘د أمضش ٍِ ٍغزجذه ٗاؽذ ػي‪ ٚ‬مو رسح مشثُ٘ اىشاثطخ ) ‪. (C= C‬‬

‫ىزؼ‪ ِٞٞ‬اىَزَبمجبد اىْٖذع‪ٞ‬خ ‪ّ Z – E‬زجغ اىطش‪ٝ‬قخ اىزبى‪ٞ‬خ ‪:‬‬

‫‪10‬‬
 ‫ك‪ ٜ‬ؽبىخ رغبٗ‪ ٛ‬اى٘صُ اىغض‪ٝ‬ئ‪ّ ٜ‬جذأ اىَقبسّخ ث‪ ِٞ‬اىزساد اىَغبٗسح‪ ،‬ا‪ٗ١‬ى‪ ٚ‬كب‪ٗ١‬ى‪ ٚ‬صٌ اىضبّ‪ٞ‬خ‬ ‫ٍالؽظخ‪:‬‬
‫كبىضبّ‪ٞ‬خ‪.‬‬

‫ػبٍخ ٍشمجبُ د‪ٝ‬بعز‪ٞ‬ش‪ٝ‬بُ ‪ٝ‬خزيلبُ ك‪ ٜ‬اىخ٘اص اىل‪ٞ‬ض‪ٝ‬بئ‪ٞ‬خ ٗ اىن‪َٞٞ‬بئ‪ٞ‬خ ٍَب ‪ٝ‬غَؼ أؽ‪ٞ‬بّب ثؼضىَٖب‪.‬‬
‫رطج‪ٞ‬ق ‪: 4‬‬
‫‪-1‬‬

‫‪ - 2‬إى‪ٞ‬ل اىَشمت اىزبى‪: ٜ‬‬

‫أ ‪ -‬ػ‪ ِٞ‬اىنشثّ٘بد ؿ‪ٞ‬ش اىَزْبظشح إُ ٗعذد‬

‫ة ‪ٍ-‬ضو ٍزَبمجبرٔ ؽغت اعقبؽ ك‪ٞ‬شش ٍ٘ػؾب اىؼالقخ ث‪.ٌْٖٞ‬‬

‫‪11‬‬
 ‫خبص ثب‪١‬عزبر‬

‫‪ .4‬اىزخب‪ٝ‬و ‪Enantiomérie‬‬

‫‪ .1.5‬اىن‪ٞ‬شاى‪ٞ‬خ ‪ :Chiralité‬إرا قبسّب ش‪ٜ‬ء ٍب ٗ ط٘سرٔ ك‪ ٜ‬اىَشآح اىَغز٘‪ٝ‬خ كالثذ أُ رنُ٘ ْٕبىل ؽبىز‪.ِٞ‬‬

‫اىؾبىخ ‪ : -1-‬رنُ٘ اىظ٘سح ٍطبثقخ ىيش‪ٜ‬ء ٍضو مشع‪ٍ ،ٜ‬ز٘اص‪ ٛ‬ا‪١‬ػالع ٗ عض‪ٛ‬ء مي٘س ا‪ٝ٣‬ضبُ‪.‬‬

‫‪H3C‬‬ ‫‪CH3‬‬
‫‪Cl‬‬ ‫‪Cl‬‬
‫‪H‬‬
‫‪H‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬

‫اىؾبىخ ‪ : -2-‬رنُ٘ اىظ٘سح ؿ‪ٞ‬ش ٍطبثقخ ىيش‪ٜ‬ء ٍضو اى‪ٞ‬ذ اى‪ٞ‬غش‪ ٗ ٙ‬اى‪ٞ‬ذ اى‪ َْٚٞ‬أٗ اىَشمت مي٘س‪ 2-‬ث٘ربُ‬

‫‪H3C‬‬ ‫‪CH3‬‬
‫‪Cl‬‬ ‫‪Cl‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪main gauche‬‬ ‫‪main droite‬‬
‫‪H‬‬
‫‪C2H5‬‬ ‫‪C2H5‬‬

‫‪ٍ.‬الؽظخ‪:‬‬
‫ك‪ ٜ‬اىؾبىخ ‪ْٕ -1 -‬بك ٍغز٘‪ ٛ‬رْبظش ثبىْغجخ ىـينشع‪ ٗ ٜ‬عض‪ٛ‬ء مي٘س اىَ‪ٞ‬ضبُ ٗ ٍشمض رْبظش ثبىْغجخ ىَز٘اص‪ٛ‬‬
‫اىَغزط‪ٞ‬الد‪ ،‬أٍب ك‪ ٜ‬اىؾبىخ ‪ -2-‬ال ‪٘ٝ‬عذ ٍشمض رْبظش ٗ ال ٍغز٘‪ ٛ‬رْبظش‪.‬‬
‫‪ّ -‬ق٘ه ػِ ش‪ٜ‬ء أّ م‪ٞ‬شاى‪ Chirale ٜ‬إرا مبّذ ط٘سرٔ اىؾق‪ٞ‬ق‪ٞ‬خ ؿ‪ٞ‬ش ٍزطبثقخ ٍغ ط٘سرٔ ك‪ ٜ‬اىَشآح‪ٗ ،‬‬
‫ثبىزبى‪ ٜ‬كإُ مي٘س ا‪ٝ٣‬ضبُ ؿ‪ٞ‬ش م‪ٞ‬شاى‪ ٜ‬ث‪َْٞ‬ب مي٘س‪ 2-‬ث٘ربُ ٕ٘ ٍشمت م‪ٞ‬شا ه‪.ٛ‬‬

‫‪ .2.5‬اىْشبؽ اىؼ٘ئ‪ٜ‬‬

‫أ)‪ -‬رؼش‪ٝ‬ق اىْشبؽ اىؼ٘ئ‪ :ٜ‬مو ؽضٍخ ػ٘ئ‪ٞ‬خ رزشمت ٍِ شؼبع ٍـْبؽ‪ٞ‬غ‪ ٗ ٜ‬شؼبع مٖشثبئ‪ٍ ٜ‬زؼبٍذ‪ ِٝ‬ك‪َٞ‬ب‬
‫ث‪َْٖٞ‬ب ٗ ٍغ ٍؾ٘س االّزشبس اىؼ٘ئ‪ ،ٜ‬اىَظذس اىؼ٘ئ‪ ٜ‬ىغٖبص اىج٘الس‪َٝ‬زش ‪ٝ‬شعو ػذد ٕبئو ٍِ اىَ٘عبد ؽ‪ٞ‬ش‬
‫رْزشش ا‪١‬شؼخ ك‪ ٜ‬مو االرغبٕبد‪ .‬ىنِ ثؼذ ٍشٗسٕب ػي‪ ٚ‬اىقشص اىَغزقطت ‪ٝ‬ظجؼ اىشؼبع اىنٖشثبئ‪ٗ ٜ‬ؽ‪ٞ‬ذ‬
‫االرغبٓ ٗثبىزبى‪ّ ٜ‬ؾظو ػي‪ ٚ‬ػ٘ء ٍغزقطت‪.‬‬

‫‪ .2.6‬رغَ‪ٞ‬خ اىنشثُ٘ اىال رْبظش‪ٛ‬‬

‫أ)‪ -‬اىَْ٘رط ‪ :R,S‬اىغض‪ٛ‬ء اىز‪ٝ ٛ‬ؾز٘‪ ٛ‬ػي‪ ٚ‬مشثُ٘ ‪َٝ‬يل ‪ٍ 4‬غزجذالد ٍخزيلخ ‪َٝ‬ضو ثظ‪ٞ‬ـز‪ ِٞ‬كشاؿ‪ٞ‬ز‪ِٞ‬‬
‫ٍخزيلز‪ ٍِ ،ِٞ‬أعو رَ‪ٞٞ‬ض اىظ‪ٞ‬ـز‪ّ ِٞ‬غزؼَو اىزشٍ‪ٞ‬ض ‪. [R ==> Rectus ; S ==> Sinster] . S, R‬‬
‫‪ ٍِ -‬أعو رغَ‪ٞ‬خ اىَشمجبد اىلشاؿ‪ٞ‬خ ّزجغ اىقبػذح اىَج‪ْٞ‬خ ك‪ ٜ‬اىَضبه اىزبى‪:ٜ‬‬

‫‪12‬‬
 ‫‪NH2‬‬ ‫‪NH2‬‬ ‫‪NH2‬‬

‫‪H‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪OH‬‬

‫‪H3C‬‬ ‫‪OH‬‬
‫‪CH3‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪H‬‬

‫‪ّ .1‬نزت اىغض‪ٛ‬ء ‪ A‬ػي‪َّ٘ ٚ‬رط مشاً‬

‫*‬
‫‪ C‬ؽغت اىؼذد اىزس‪ٗ Z ٛ‬ثبىزبى‪ ٜ‬رشر‪ٞ‬ت اىَغزجذالد‬ ‫‪ .2‬رشر‪ٞ‬ت اىزساد راد االسرجبؽ اىَجبشش ٍغ‬
‫ا‪١‬سثؼخ‪.‬‬
‫‪8‬‬ ‫‪7‬‬ ‫‪6‬‬ ‫‪1‬‬
‫) ‪( O >N >C >H ==> OH>NH2>CH3>H‬‬
‫‪ّ .3‬شبٕذ اىَشمت ٍِ اىغٖخ اىخيل‪ٞ‬خ ثبرغبٓ ٍؾ٘س اىشاثطخ ‪ٟ‬خش ٍغزجذه ك‪ ٜ‬اىزشر‪ٞ‬ت‬
‫‪ -‬إرا مبُ اىزشر‪ٞ‬ت ‪ 3.2.1‬ك‪ ٜ‬عٖخ ػقبسة اىغبػخ كإُ اىغض‪ٛ‬ء ‪ٝ‬أخز اىَْ٘رط ‪R‬‬
‫‪ -‬إرا مبُ اىزشر‪ٞ‬ت ‪ 3.2.1‬ػنظ ػقبسة اىغبػخ كإُ اىغض‪ٛ‬ء ‪ٝ‬أخز اىَْ٘رط ‪S‬‬
‫*ؽبالد خبطخ‪:‬‬
‫*‬
‫‪ .1‬ك‪ ٜ‬ؽبىخ رَبصو رسر‪ ٜ‬اعزجذاه ثـ ‪ّ C‬جذأ اىَقبسّخ ٍِ خاله اىزساد اىَيؾقخ‬

‫‪OH‬‬
‫‪CH2OH‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪H‬‬
‫‪HO‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪H‬‬
‫‪CH3‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪H‬‬
‫ّالؽع أُ ‪ CH2OH‬أمضش اعزجذاه ٍِ ‪ٗ ، CH3‬ثبىزبى‪ ٜ‬ثنُ٘ اىزشق‪ ٌٞ‬ػي‪ ٚ‬اىشنو اىزــــــــــــــــبى‪:ٜ‬‬

‫‪2‬‬
‫‪CH2OH‬‬
‫‪1‬‬
‫‪4‬‬
‫‪HO‬‬ ‫‪H‬‬

‫‪3 CH3‬‬

‫‪ .2‬إرا مبّذ رسح االعزجذاه رؾز٘‪ ٛ‬ػي‪ ٚ‬ساثطخ ٍؼبػلخ أٗ صالص‪ٞ‬خ ّقً٘ ثلزؼ ٕزٓ اىشٗاثؾ إى‪ ٚ‬سٗاثؾ أؽبد‪ٝ‬خ ٗ‬
‫ّيؾق ثنو ساثطخ اىزسح اىَزظيخ ثبىشٗاثؾ اىَؼبػلخ اىغبثقخ ٗ ّؼؼٖب ث‪ ِٞ‬ق٘ع‪.ِٞ‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫)‪(C‬‬

‫*‬ ‫*‬
‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫)‪(O‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬

‫)‪(N‬‬
‫*‬ ‫*‬ ‫)‪(C‬‬
‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪N‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪N‬‬
‫)‪(C‬‬
‫)‪(N‬‬
‫)‪(C‬‬ ‫)‪(C‬‬
‫*‬ ‫*‬
‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪R‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪R‬‬
‫)‪(C‬‬ ‫)‪(C‬‬

‫‪13‬‬
 ‫ة)‪ -‬اىَْ٘رط ‪ D,L‬ىل‪ٞ‬شش‪ٝ :‬غزؼَو ٕزا اىَْ٘رط ؿبىجب ك‪ ٜ‬رغَ‪ٞ‬خ ا‪١‬ؽَبع ا‪ٍْٞ١‬خ ٗ اىغنش‪ٝ‬بد‪ ،‬مَب أُ ْٕبك‬
‫ٍشمجبد إرا ٍب ٗػؼذ ك‪ ٜ‬عٖبص االعزقطبة اىؼ٘ئ‪ (Polarimètre) ٜ‬كإّٖب رؼَو ػي‪ ٚ‬دٗساُ اىؼ٘ء ثضاٗ‪ٝ‬خ‬
‫‪ α‬داخو اىغٖبص‪ٕ ٗ ،‬زا ساعغ إى‪ ٚ‬اىجْ‪ٞ‬خ اىزس‪ٝ‬خ اىلشاؿ‪ٞ‬خ ىغض‪ٝ‬ئبد ٕزٓ اىَشمجبد‪ ٗ .‬ثبىزبى‪ ٜ‬رؼزجش ٕزٓ اىَشمجبد‬
‫كؼبىخ أٗ ّش‪ٞ‬طخ ػ٘ئ‪ٞ‬ب إر ‪َٝ‬نِ ىٖزا اىَشمت (اىلؼبه ػ٘ئ‪ٞ‬ب) أُ ‪ٝ‬أخز سٍض ؽغت إشبسح اىضاٗ‪ٝ‬خ ‪.α‬‬

‫ك‪ ٜ‬ؽبىخ ‪ٝ : 0α‬شٍض ىيَشمت ثـ ‪(dextrogyre) D‬‬

‫ك‪ ٜ‬ؽبىخ ‪ٝ : 0>α‬شٍض ىيَشمت ثـ ‪(lévogyre) L‬‬
‫رؼزجش ‪ٍ٘ α‬عجخ إرا مبُ اىذٗساُ ك‪ ٜ‬ارغبٓ ػقبسة اىغبػخ‪ ٗ ،‬رؼزجش عبىجخ إرا مبُ اىذٗساُ ػنظ ػقبسة‬
‫اىغبػخ‪ٝ .‬ؼزجش اىن٘اسرض ٍشمت كؼبه ػ٘ئ‪ٞ‬ب ‪ٝ ّٔ١‬ض‪ٝ‬ؼ ػ٘ء االعزقطبة ثضاٗ‪ٝ‬خ ‪.α‬‬
‫‪ .7‬اىََبمجبد اىذ‪ٝ‬بعز‪ٞ‬ش‪ٝ‬خ )‪..(Diastéréoisomères‬‬
‫اىََبمجبد اىذ‪ٝ‬بعز‪ٞ‬ش‪ٝ‬خ ٕ‪ٍَ ٜ‬بمجبد كشاؿ‪ٞ‬خ ٍخزيلخ رَبٍب ك‪َٞ‬ب ث‪ْٖٞ‬ب ٗ ىٖب أمضش ٍِ رسر‪ ٜ‬مشثُ٘ ال رْبظش‪،ٛ‬‬
‫كٖ‪ ٜ‬رخزيق ك‪ ٜ‬دسعخ اىـي‪ٞ‬بُ‪ ،‬دسعخ االّظٖبس‪ ،‬اىزٗثبّ‪ٞ‬خ‪...‬مزىل ال ‪َٝ‬نِ اىَقبسّخ ث‪ْٖٞ‬ب إرا مبّذ ط٘سرٖب ؿ‪ٞ‬ش‬
‫ٍطبثقخ ىيَشآح‪.‬‬
‫*‬ ‫*‬
‫ى‪ٞ‬نِ ٍشمت اىززشٗص ‪ CHO-C HOH-C HOH-CH2OH‬ثزَض‪ٞ‬و ٕزا اىَشمت ثَْ٘رط ك‪ٞ‬شش ‪َٝ‬نِ رَ‪ٞٞ‬ض‬
‫اىَزخب‪ٝ‬الد ٗ اىََبمجبد اىذ‪ٝ‬بعز‪ٞ‬ش‪ٝ‬خ‪.‬‬

‫‪1 CHO‬‬ ‫‪CHO‬‬

‫‪HO‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪OH‬‬

‫‪2‬‬ ‫‪énantiomères‬‬ ‫‪2‬‬

‫‪H‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪HO‬‬ ‫‪H‬‬

‫‪3‬‬ ‫‪3‬‬

‫‪CH2OH‬‬ ‫‪CH2OH‬‬
‫‪4‬‬

‫‪2S , 3R‬‬ ‫‪2R , 3S‬‬

‫‪diastéréoisomères‬‬

‫‪CHO‬‬ ‫‪CHO‬‬

‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪HO‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪énantiomères‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪HO‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪3‬‬ ‫‪3‬‬

‫‪CH2OH‬‬ ‫‪CH2OH‬‬

‫‪2R , 3R‬‬ ‫‪2S , 3S‬‬

‫‪14‬‬
15
16
17