‫תרגיל בית ‪ 2‬אלקאנים‬

‫שאלה ‪1‬‬

‫א‪ .‬לפניכם שלוש נוסחאות של בוטאן כלורי‪ .‬לכל נוסחה ציינו אם אטום הפחמן המחובר לכלור הוא‬
‫ראשוני‪ ,‬שניוני או שלישוני ‪.‬א‪ (CH3)3CCl.‬ב ‪. CH2ClCH2CH2CH3‬ג ‪. CH3CHClCH2CH3‬‬

‫שאלה ‪2‬‬

‫א ‪.‬לפניכם נוסחאות מבנה לשתי תרכובות‪ ,‬תנו שם לכל אחת מהן ורשמו נוסחת מבנה מקוצרת של כל‬
‫חומר‪.‬‬

‫ב‪ .‬ציירו מבני כסא לכל אחת מהתרכובות הבאות‪ ,‬לאיזומר ציס בנפרד ולאיזומר טרנס בנפרד‪.‬‬

‫‪-1,2 .1‬דימתיל ציקלוהקסאן‬

‫‪-1,4 .2‬דיברומו‪-‬ציקלוהקסאן‬

‫‪-1,3 .3‬דימתיל ציקלוהקסאן‬

‫שאלה ‪3‬‬

‫א‪ .‬ציירי את קונפורמציית הכיסא היציבה ביותר של איזומרי ציס וטרנס של כל אחד מהחומרים‬
‫הבאים‪:‬‬

‫‪ 1,3‬דיכלורו ציקלוהקסן‬

‫‪ -1‬ברומו ‪ 2‬מתיל ציקלוהקסן‬

‫ב‪ .‬ציירי את הקונפורמר (הפחות יציב) שיתקבל כתוצאה מהיפוך טבעת (‪ )flip flop‬של איזומר הציס‬
‫של כל מולקולה‪.‬‬

‫שאלה ‪4‬‬

‫ציירי היטל ניומן של החומרים הבאים בקונפורמציה אנטי נטויה (‪ )staggered‬ובקונפורמציה סכוכה‬
‫(‪.)eclipsed‬‬

‫‪ 1,1‬דיכלורו פרופן (היטל נוימן כשהאטום הקשור לכלורים מקדימה והאטום האמצעי מאחור)‬

‫‪ 1,2‬דיכלורופרופן (היטל נוימן בו האטום הקיצוני הקושר לכלור מקדימה והאטום המרכזי הקשור‬
‫לכלור מאחור)‪.‬‬
 ‫אתנול (חפשו את נוסחת המבנה שלו)‪ .‬היטל ניומן כשהאטום הרחוק מהחמצן מקדימה‪ ,‬והאטום‬
‫הקרוב לחמצן מאחור)‪.‬‬

‫שאלה ‪5‬‬

‫א‪ .‬רשום נוסחת מבנה מקוצרת של כל חומר המופיע כהיטל ניומן (כל שורה באיור מייצגת חומר‬
‫אחר)‬

‫ב‪ .‬עבור כל חומר (כל שורה באיור למעלה) בחר את הקונפורמציה היציבה ביותר (מבין שתי‬
‫הקונפיגורציית הנתונות באיור)‪ .‬הסבר את תשובתך‬

‫ג‪ .‬רשום קונפורמציה סכוכה (‪)eclipsed‬של כל היטל שרשמת בסעיף ב‪.‬‬

‫שאלה ‪6‬‬

‫‪ 3‬אתיל ‪ 2‬מתיל פנטאן‪.‬‬ ‫רשום לפחות ‪ 3‬איזומרים מבניים של‬

‫שאלה ‪7‬‬

‫א‪ .‬האיורים מתארים שני קונפורמציות של ציקלוהקסן‪ .‬כנה כל קונפורמציה בשמה‪.‬‬

‫ב‪ .‬מהי הקונפורמציה היציבה ביותר? נמקי את תשובתך‪.‬‬

‫ג‪ .‬סמן באות ‪ a‬את המימנים האקסיאליים (ציריים) ובאות ‪ e‬את המימנים האקווטוריאליים‬
‫(משווניים) במבנים המופיעים לעיל‪.‬‬

‫ד‪ .‬במבנים לעיל נחליף את אחד המימנים בקבוצה אתילית ונעמיד אותה בעמדה אקסיאלית (צירית)‪.‬‬
‫מימן נוסף בפחמן ‪ 4‬נחליף בקבוצה אתילית ונעמיד אותה בעמדה אקווטוריאלית (משוונית)‪ .‬צייר את‬
‫מבנה הכיסא היציב ביותר של המולקולה המתקבלת וציין האם מדובר באיזומר ציס או טרנס‪.‬‬