‫כימיה אורגנית (ביוטכנולוגיה)‪ ,‬מכללת הדסה (‪2022‬ב')‪.

‬‬
‫תרגיל ‪ :1‬היברידיזציה‪ ,‬מטען פורמלי וחומצות ובסיסים אורגניים (תרגיל בית)‬
‫שאלה ‪1‬‬

‫א‪ .‬סמן בעיגול את החומצה החזקה יותר מבין ‪ 2‬החומרים הנתונים בראש השאלה‬
‫ב‪ .‬רשמי נוסחת מבנה של הבסיס המצומד של כל חומצה‪.‬‬
‫ג‪ .‬הערך את ה‪ PKa-‬עבור כל חומר (אין צורך במספר מדויק)‬
‫ד‪ .‬ציירי צורות רזונטיביות עבור הבסיס המצומד של כל חומר (אם קיימות)‬
‫ה‪ .‬לאור תשובתך בסעיף ג‪ ,‬מי מבין הבסיסים שציינת בסעיף ב' חזק יותר‪ .‬הסבר את תשובתך‪.‬‬
‫ו‪ .‬הקיפי בעיגול את הקבוצה הקרבוקסילית והקבוצה ההידרוקסילית בחומצה אצטית ואתנול‬
‫בהתאמה‪.‬‬
‫ז‪ .‬רשום את ההיברידיזציה של כל הפחמנים והחמצנים בחומצה אצטית ואתנול (ציין ליד כל‬
‫אטום בנוסחת המבנה הנתונה בראש השאלה)‪.‬‬

‫שאלה ‪2‬‬

‫א‪ .‬ה‪ PKa -‬של אתנול הוא ‪ ,16‬לעומת זאת ה‪ PKa-‬של פנול הוא ‪ .10‬מי לדעתך חומצה חזקה‬
‫יותר? הסבר את תשובתך‪.‬‬
‫ב‪ .‬רשמי את ההיברידיזציה של הפחמנים ב‪ 2-‬המולקולות (יש לציין ליד כל אטום בנוסחה הנתונה‬
‫בראש השאלה)‪.‬‬
‫ג‪ .‬רשום נוסחה מולקולרית מלאה עבור כל חומר (כולל מימנים ואלקטרונים לא קושרים)‪.‬‬
‫ד‪ .‬רשמי נוסחת שלד עבור אתנול‪.‬‬
‫ה‪ .‬רשום את הבסיס המצומד של פנול ושל אתנול והקף בעיגול את הבסיס החזק מבין השניים‪.‬‬
‫נמק את תשובתך‪.‬‬
‫ו‪ .‬רשמי נוסחת מבנה מלאה עבור פנול (נוסחה שתכלול את כל האטומים במולקולה)‪.‬‬
‫ז‪ .‬נסחי תגובה של פנול עם ‪ .NaOH‬צייני מי החומצה‪ ,‬הבסיס‪ ,‬החומצה המצומדת והבסיס‬
‫המצומד‪.‬‬
 ‫שאלה ‪3‬‬

‫א‪ .‬רשום את הבסיס המצומד עבור כל מולקולה וסמן בעיגול את הבסיס המצומד החזק ביותר‪.‬‬
‫ב‪ .‬הקיפי בעיגול את החומצה החלשה מבין שתי החומצות הנתונות‪ .‬נמקי את תשובתך‪.‬‬
‫ג‪ .‬חשבי את המטען הפורמלי עבור כל פחמן ב‪ 2-‬החומרים (צייני כל מטען פורמלי מוקף בעיגול‬
‫ליד כל אטום בנוסחאות המבנה הנתונות‪ ,‬זכרי לציין סימן – או ‪ +‬בכל מטען פורמלי)‬
‫ד‪ .‬הוסף האלקטרונים הלא קושרים במקומות הנדרשים בכל אחת מהמולקולות‪.‬‬
‫ה‪ .‬רשמי את הנוסחה האמפירית של כל חומר‪.‬‬
‫ו‪ .‬רשום נוסחת שלד לכל חומר‪.‬‬

‫שאלה ‪4‬‬

‫א‪ .‬סדרי את החומצות לפי סדר חומציות עולה (מהחומצה החלשה ביותר אל החזקה ביותר)‪.‬‬
‫ב‪ .‬רשום את הבסיס המצומד של כל חומצה‪.‬‬
‫ג‪ .‬דרגי את הבסיסים המצומדים שציינת בסעיף ב' על פי סדר הרדיוס היוני‪.‬‬
‫ד‪ .‬סמן בעיגול את הבסיס המצומד החזק ביותר ואת הבסיס המצומד היציב ביותר‪ .‬הסבר את‬
‫תשובתך‪.‬‬
‫ה‪ .‬הסבירי את תשובתך לסעיף א' על בסיס ההבדלים ברדיוס היוני של הבסיסים המצומדים‪.‬‬

‫שאלה ‪5‬‬

‫א‪ .‬רשום את הבסיס המצומד של כל אחת משלוש המולקולות הנתונות‪.‬‬

‫ב‪ .‬צייני את ההכלאה של אטומי הפחמן הקשורים למימנים האדומים‪.‬‬
‫ג‪ .‬הקף בעיגול את הבסיס המצומד החזק ביותר והקף במשולש את הבסיס המצומד היציב ביותר‪.‬‬
‫הסבר את תשובתך על בסיס ההבדלים בהכלאות הפחמנים וייצוב המטען‪.‬‬
‫ד‪ .‬סדרי את המולקולות בסדר חומציות עולה (ביחס למימן האדום)‪.‬‬
‫ה‪ .‬הסבירי את תשובתך לסעיף ד' על בסיס הבדלים ביציבות הבסיסים המצומדים (על בסיס‬
‫הכלאת אטומי הפחמן)‪.‬‬