‫כימיה אורגנית (ביוטכנולוגיה)‬

‫כימיה אורגנית (ביוטכנולוגיה)‬

‫שבוע ‪ :6‬אל‪-‬איתור אלקטרוני (רזוננס)‬

‫‪2‬‬ ‫ד"ר אלדד (דדי) מרום‪eldadma@edu.hac.ac.il ,‬‬

 ‫אלקטרונים מאותרים ולא מאותרים‬
‫עד כה הכרנו אלקטרונים מאותרים‪ :‬אלקטרונים לא קושרים הנמצאים על אטום בודד‪ ,‬ואלקטרונים אשר נמצאים‬
‫בקשר בין שני אטומים (קשר סיגמא או פאי)‪.‬‬

‫אלקטרונים מאותרים‬ ‫אלקטרונים מאותרים‬

‫אלקטרונים לא מאותרים משותפים בו זמנית לקשרים בין יותר משני אטומים במסגרת אל‪-‬איתור אלקטרוני‪.‬‬

‫אלקטרונים לא‬
‫מאותרים (קו‬
‫מקווקו)‬ ‫לרזוננס השפעה מייצבת‪ :‬מולקולה בה קיים רזוננס‬
‫יציבה יותר (נמוכה באנרגיה) ממולקולה במבנה‬
‫דומה בה אין רזוננס‪.‬‬

‫‪HC‬‬ ‫‪N‬‬ ‫‪HC‬‬ ‫‪N‬‬

‫‪HC‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪H 2C‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫אטומים לא זזים ברזוננס!‬

‫‪3‬‬ ‫‪N‬‬ ‫‪N‬‬
‫ד"ר אלדד (דדי) מרום‪eldadma@edu.hac.ac.il ,‬‬
 ‫אלקטרונים לא‬ ‫תורמים רזונטיביים‬
‫מאותרים (קו‬
‫מקווקו)‬ ‫תיאור הרזוננס בעזרת קשרים מקווקוים מאפשר לזהות את כל האטומים‬
‫שמשתתפים באל‪-‬איתור האלקטרוני (במערכת הרזונטיבית)‪.‬‬

‫זהו המבנה האמיתי של פיזור האלקטרונים במולקולה‪ :‬ההיבריד הרזונטיבי‪.‬‬

‫החיסרון במבנה ההיבריד הרזונטיבי הוא בכך שהוא לא מתאר קשרים מלאים (לא במקרה מצבי מעבר במנגנוני‬
‫תגובה גם מכילים קשרים חלקיים)‪.‬‬

‫לכן לרוב נח יותר לתאר תורמים רזונטיביים כי בהם יש רק קשרים מלאים‪.‬‬

‫למשל ההיבריד הרזונטיבי שמצויר למעלה‪ ,‬מורכב משני תורמים רזונטיביים (זהים זה לזה)‪:‬‬

‫בין התורמים הרזונטיביים מציירים חץ דו‪-‬צדדי‪.‬‬

‫‪4‬‬ ‫ד"ר אלדד (דדי) מרום‪eldadma@edu.hac.ac.il ,‬‬

 ‫תורמים רזונטיביים‬
‫התורמים הרזונטיביים לא קיימים בפני עצמם‪.‬‬

‫ההיבריד הרזונטיבי הוא המבנה האמיתי שקיים בפועל (ומורכב מצירוף של כל התורמים הרזונטיביים)‪.‬‬

‫אנלוגיה‪ :‬כשמחברים אדום וירוק (שני תורמים) מתקבל צהוב (היבריד)‪ .‬צבע צהוב הוא קומבינציה של שני התורמים‬
‫בו זמנית וכל הזמן‪.‬‬

‫לאחר שנוצר צבע צהוב‪ ,‬אין לתורמים (אדום וירוק) קיום כצבעים בפני עצמם‪.‬‬

‫אנלוגיה נוספת‪ :‬פרד הוא היבריד של חמור וסוס‪ .‬זה לא אומר שהוא חמור בחצי מהשבוע‪ ,‬וסוס בחצי השני‪...‬‬

‫בצורה דומה נתאר את שני התורמים (הזהים) להיבריד במולקולת בנזן‪:‬‬

‫‪5‬‬ ‫ד"ר אלדד (דדי) מרום‪eldadma@edu.hac.ac.il ,‬‬

 ‫רזוננס‬

‫‪6‬‬ ‫ד"ר אלדד (דדי) מרום‪eldadma@edu.hac.ac.il ,‬‬

 ‫איך עוברים בין תורמים רזונטיביים?‬
‫אילו אלקטרונים יכולים להשתתף ברזוננס? רק אלקטרונים של קשרים כפולים או משולשים או אלקטרונים‬
‫לא קושרים‪.‬‬

‫איך (לאן) אלקטרוני הרזוננס יכולים לנוע? בדרך שלא יוצרת אוקטט מורחב (מעל ‪ 8‬אלקטרונים) סביב‬
‫אטום מהשורה השנייה‪ .‬כזכור‪ ,‬מהשורה השלישית ומעלה‪ ,‬אוקטט מורחב מותר‪.‬‬

‫חיצים מעוקלים מתארים תנועת אלקטרונים (לא אטומים)‪ .‬למשל עבור שתי המולקולות שכבר ראינו‪:‬‬
‫אלקטרונים לא‬
‫מאותרים (קו‬
‫≡‬ ‫מקווקו)‬

‫‪7‬‬ ‫ד"ר אלדד (דדי) מרום‪eldadma@edu.hac.ac.il ,‬‬

 ‫טעויות נפוצות במעבר בין תורמים רזונטיביים‬
‫לא ניתן לקבל אוקטט מורחב (כאן ‪10‬‬
‫אלקטרונים) סביב חנקן (אטום משורה‬
‫שנייה)‪.‬‬

‫תנועת אלק' אסורה לכיוון פחמן ‪ .sp3‬בנוסף‪,‬‬

‫לא ניתן לקבל אוקטט מורחב (כאן ‪10‬‬
‫אלקטרונים) סביב פחמן (אטום משורה שנייה)‪.‬‬

‫סכום המטענים הפורמליים לא נשמר‪ .‬בצד‬

‫ימין חסר מטען פורמלי ( ‪ )-1‬על החמצן‪.‬‬

‫חסרים מטענים פורמליים (‪ )+1‬על‬

‫החנקן‪ )-1( ,‬על הפחמן‪.‬‬

‫‪8‬‬ ‫ד"ר אלדד (דדי) מרום‪eldadma@edu.hac.ac.il ,‬‬

 ‫טעויות נפוצות במעבר בין תורמים רזונטיביים‬
‫לא ניתן לקבל אוקטט מורחב (כאן ‪10‬‬
‫אלקטרונים) סביב חנקן (אטום משורה‬
‫שנייה)‪.‬‬

‫תנועת אלק' אסורה לכיוון פחמן ‪ .sp3‬בנוסף‪,‬‬

‫לא ניתן לקבל אוקטט מורחב (כאן ‪10‬‬
‫אלקטרונים) סביב פחמן (אטום משורה שנייה)‪.‬‬

‫סכום המטענים הפורמליים לא נשמר‪ .‬בצד‬

‫ימין חסר מטען פורמלי ( ‪ )-1‬על החמצן‪.‬‬

‫חסרים מטענים פורמליים (‪ )+1‬על‬

‫החנקן‪ )-1( ,‬על הפחמן‪.‬‬

‫‪9‬‬ ‫ד"ר אלדד (דדי) מרום‪eldadma@edu.hac.ac.il ,‬‬

 ‫איך עוברים בין תורמים רזונטיביים (תרגיל)?‬
‫ציירו חיצים המציינים את תנועת האלקטרונים בין כמה מהצורות הרזונטיביות של מולקולת אספירין‪:‬‬

‫אילו אלקטרונים יכולים להשתתף ברזוננס? רק אלקטרונים של קשרים כפולים או משולשים או אלקטרונים לא קושרים‪.‬‬

‫איך (לאן) אלקטרוני הרזוננס יכולים לנוע? בדרך שלא יוצרת אוקטט מורחב (מעל ‪ 8‬אלקטרונים) סביב אטום מהשורה השנייה‪.‬‬
‫כזכור‪ ,‬מהשורה השלישית ומעלה‪ ,‬אוקטט מורחב מותר‪.‬‬

‫‪10‬‬ ‫ד"ר אלדד (דדי) מרום‪eldadma@edu.hac.ac.il ,‬‬

 ‫איך עוברים בין תורמים רזונטיביים (תרגיל)?‬
‫ציירו חיצים המציינים את תנועת האלקטרונים בין כמה מהצורות הרזונטיביות של מולקולת אספירין‪:‬‬

‫אילו אלקטרונים יכולים להשתתף ברזוננס? רק אלקטרונים של קשרים כפולים או משולשים או אלקטרונים לא קושרים‪.‬‬

‫איך (לאן) אלקטרוני הרזוננס יכולים לנוע? בדרך שלא יוצרת אוקטט מורחב (מעל ‪ 8‬אלקטרונים) סביב אטום מהשורה השנייה‪.‬‬
‫כזכור‪ ,‬מהשורה השלישית ומעלה‪ ,‬אוקטט מורחב מותר‪.‬‬

‫‪11‬‬ ‫ד"ר אלדד (דדי) מרום‪eldadma@edu.hac.ac.il ,‬‬

 ‫איך עוברים בין תורמים רזונטיביים (תרגיל)?‬
‫ציירו מבנים רזונטיביים למולקולה הבאה‪ ,‬אנילין (נתונות שלוש צורות הצגה של אותה מולקולה)‪:‬‬

‫אילו אלקטרונים יכולים להשתתף ברזוננס? רק אלקטרונים של קשרים כפולים או משולשים או אלקטרונים לא קושרים‪.‬‬

‫איך (לאן) אלקטרוני הרזוננס יכולים לנוע? בדרך שלא יוצרת אוקטט מורחב (מעל ‪ 8‬אלקטרונים) סביב אטום מהשורה השנייה‪.‬‬
‫כזכור‪ ,‬מהשורה השלישית ומעלה‪ ,‬אוקטט מורחב מותר‪.‬‬

‫‪12‬‬ ‫ד"ר אלדד (דדי) מרום‪eldadma@edu.hac.ac.il ,‬‬

 ‫איך עוברים בין תורמים רזונטיביים (תרגיל)?‬
‫ציירו מבנים רזונטיביים למולקולה הבאה‪ ,‬אנילין (נתונות שלוש צורות הצגה של אותה מולקולה)‪:‬‬

‫אילו אלקטרונים יכולים להשתתף ברזוננס? רק אלקטרונים של קשרים כפולים או משולשים או אלקטרונים לא קושרים‪.‬‬

‫איך (לאן) אלקטרוני הרזוננס יכולים לנוע? בדרך שלא יוצרת אוקטט מורחב (מעל ‪ 8‬אלקטרונים) סביב אטום מהשורה השנייה‪.‬‬
‫כזכור‪ ,‬מהשורה השלישית ומעלה‪ ,‬אוקטט מורחב מותר‪.‬‬

‫‪13‬‬ ‫ד"ר אלדד (דדי) מרום‪eldadma@edu.hac.ac.il ,‬‬

 ‫רזוננס ומישוריות‬
‫כאשר האטומים המשתתפים ברזוננס הם מהשורה השנייה‪ ,‬הם ימצאו באותו מישור‪ .‬למשל כאן כל האטומים‬
‫נמצאים באותו מישור‪:‬‬

‫אל‪-‬איתור אלקטרוני מתרחש רק כאשר כל האטומים‪ ,‬החולקים את האלקטרונים הלא מאותרים‪ ,‬נמצאים במישור‬
‫אחד או במולקולה שצורתה קרובה לצורה מישורית‪ .‬רק כך אורביטלי ‪ p‬יכולים לחפוף‪.‬‬

‫המבנה בפועל‬
‫אינו מישורי‪.‬‬
‫אין חפיפה בין‬
‫אורביטלי ‪:P‬‬
‫אין רזוננס!‬

‫אלקטרונים לא קושרים שמשתתפים ברזוננס אינם חלק מההכלאה‪.‬‬

‫‪14‬‬ ‫ד"ר אלדד (דדי) מרום‪eldadma@edu.hac.ac.il ,‬‬
 ‫תורמים רזונטיביים‪ ,‬הכלאה ומישוריות (תרגיל)?‬
‫ציירו את כל הצורות הרזונטיביות של הצורון הנתון לפניכם‪.‬‬
‫‪..‬‬ ‫‪CH3‬‬
‫‪N‬‬ ‫הקיפו בעיגול את האטומים שנמצאים באותו מישור‪.‬‬

‫מהי ההכלאה של אטום החנקן?‬

‫(מי זז? לאן זז?)‬

‫אילו אלקטרונים יכולים להשתתף ברזוננס? רק אלקטרונים של קשרים כפולים או משולשים או אלקטרונים לא קושרים‪.‬‬

‫איך (לאן) אלקטרוני הרזוננס יכולים לנוע? בדרך שלא יוצרת אוקטט מורחב (מעל ‪ 8‬אלקטרונים) סביב אטום מהשורה השנייה‪.‬‬
‫כזכור‪ ,‬מהשורה השלישית ומעלה‪ ,‬אוקטט מורחב מותר‪.‬‬

‫‪15‬‬ ‫ד"ר אלדד (דדי) מרום‪eldadma@edu.hac.ac.il ,‬‬

 ‫תורמים רזונטיביים‪ ,‬הכלאה ומישוריות (תרגיל)?‬
‫ציירו את כל הצורות הרזונטיביות של הצורון הנתון לפניכם‪.‬‬
‫‪..‬‬ ‫‪CH3‬‬
‫‪N‬‬ ‫הקיפו בעיגול את האטומים שנמצאים באותו מישור‪.‬‬
‫מסומן בעיגולים כחולים‪.‬‬

‫מהי ההכלאה של אטום החנקן?‬

‫ההכלאה היא ‪ .sp2‬לא מתחשבים בזוג האלק' הלא קושרים שמשתתפים ברזוננס‪.‬‬

‫‪..‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪..‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪CH3‬‬

‫‪N‬‬ ‫‪N‬‬ ‫‪N‬‬ ‫(מי זז? לאן זז?)‬

‫אילו אלקטרונים יכולים להשתתף ברזוננס? רק אלקטרונים של קשרים כפולים או משולשים או אלקטרונים לא קושרים‪.‬‬

‫איך (לאן) אלקטרוני הרזוננס יכולים לנוע? בדרך שלא יוצרת אוקטט מורחב (מעל ‪ 8‬אלקטרונים) סביב אטום מהשורה השנייה‪.‬‬
‫כזכור‪ ,‬מהשורה השלישית ומעלה‪ ,‬אוקטט מורחב מותר‪.‬‬

‫‪16‬‬ ‫ד"ר אלדד (דדי) מרום‪eldadma@edu.hac.ac.il ,‬‬

 ‫לא כל התורמים הרזונטיביים נולדו שווים‬
‫כל אחד מהתורמים הרזונטיביים תורם להיבריד באופן שונה‪.‬‬

‫תורם יציב יותר‪ ,‬תורם להיבריד הרזונטיבי במידה רבה יותר (כלומר‪ ,‬ההיבריד הרזונטיבי יותר דומה לו)‪.‬‬

‫מה מקטין את היציבות (ואת התרומה) של תורם רזונטיבי?‬

‫‪ .1‬מטען שלילי על אטום פחות אלקטרושלילי או מטען‬

‫חיובי על אטום יותר אלקטרושלילי‪.‬‬
‫ההיבריד דומה יותר לתורם השמאלי (היציב יותר)‪.‬‬
‫ההיבריד פחות דומה לתורם הימני (בו יש מטען חיובי על‬ ‫‪ .2‬הפרדת מטענים‪.‬‬
‫חנקן אלקטרושלילי ובנוסף יש בו הפרדת מטענים)‪.‬‬
‫‪ .3‬מטען חיובי על פחמן עם פחות קבוצות אלקיליות או‬
‫מטען שלילי על פחמן עם יותר קבוצות אלקיליות‪.‬‬

‫‪ .4‬העדר אוקטט אלקטרוני סביב אטום‪.‬‬

‫גורם מס' ‪ 4‬הוא המשמעותי ביותר מבחינת הקטנת יציבות של תורם רזונטיבי‪.‬‬
‫‪17‬‬ ‫ד"ר אלדד (דדי) מרום‪eldadma@edu.hac.ac.il ,‬‬
 ‫לא כל התורמים הרזונטיביים נולדו שווים (תרגיל)‬
‫נתונים שני תורמים רזונטיביים‪ .‬מי מהם יציב יותר? מי מהם תורם יותר להיבריד הרזונטיבי?‬

‫מה מקטין את היציבות של תורם רזונטיבי?‬

‫‪ .1‬מטען שלילי על אטום פחות אלקטרושלילי או מטען חיובי על אטום יותר אלקטרושלילי‪.‬‬
‫‪ .2‬הפרדת מטענים‪.‬‬
‫‪ .3‬מטען חיובי על פחמן עם פחות קבוצות אלקיליות או מטען שלילי על פחמן עם יותר קבוצות אלקיליות‪.‬‬
‫‪ .4‬העדר אוקטט אלקטרוני סביב אטום‪.‬‬
‫‪18‬‬ ‫ד"ר אלדד (דדי) מרום‪eldadma@edu.hac.ac.il ,‬‬
 ‫לא כל התורמים הרזונטיביים נולדו שווים (תרגיל)‬
‫נתונים שני תורמים רזונטיביים‪ .‬מי מהם יציב יותר? מי מהם תורם יותר להיבריד הרזונטיבי?‬
‫‪1‬‬ ‫‪1‬‬

‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬

‫התורם הימני יציב יותר‪ .‬בשני התורמים יש מטען פורמלי של ‪ -1‬על אחד האטומים‪ .‬המבנה בו מטען שלילי הוא על‬
‫החמצן האלקטרושלילי‪ ,‬יציב יותר (בהשוואה למבנה בו המטען השלילי על אטום פחמן)‪.‬‬
‫התורם הימני תורם יותר להיבריד‪ .‬כלומר‪ ,‬ההיבריד דומה לו יותר‪ .‬המשמעות היא שבמולקולה הזו (בהיבריד) יש‬
‫יותר מטען שלילי חלקי גדול יחסית על חמצן מס' ‪ ,1‬ומטען שלילי חלקי קטן יחסית על פחמן מס' ‪.2‬‬

‫מה מקטין את היציבות של תורם רזונטיבי?‬

‫‪ .1‬מטען שלילי על אטום פחות אלקטרושלילי או מטען חיובי על אטום יותר אלקטרושלילי‪.‬‬
‫‪ .2‬הפרדת מטענים‪.‬‬
‫‪ .3‬מטען חיובי על פחמן עם פחות קבוצות אלקיליות או מטען שלילי על פחמן עם יותר קבוצות אלקיליות‪.‬‬
‫‪19‬‬
‫‪ .4‬העדר אוקטט אלקטרוני סביב אטום‪.‬‬
‫ד"ר אלדד (דדי) מרום‪eldadma@edu.hac.ac.il ,‬‬
 ‫לא כל התורמים הרזונטיביים נולדו שווים (תרגיל)‬
‫נתונים שני תורמים רזונטיביים‪ .‬מי מהם יציב יותר? מי מהם תורם יותר להיבריד הרזונטיבי?‬

‫מה מקטין את היציבות של תורם רזונטיבי?‬

‫‪ .1‬מטען שלילי על אטום פחות אלקטרושלילי או מטען חיובי על אטום יותר אלקטרושלילי‪.‬‬
‫‪ .2‬הפרדת מטענים‪.‬‬
‫‪ .3‬מטען חיובי על פחמן עם פחות קבוצות אלקיליות או מטען שלילי על פחמן עם יותר קבוצות אלקיליות‪.‬‬
‫‪20‬‬
‫‪ .4‬העדר אוקטט אלקטרוני סביב אטום‪.‬‬
‫ד"ר אלדד (דדי) מרום‪eldadma@edu.hac.ac.il ,‬‬
 ‫לא כל התורמים הרזונטיביים נולדו שווים (תרגיל)‬
‫נתונים שני תורמים רזונטיביים‪ .‬מי מהם יציב יותר? מי מהם תורם יותר להיבריד הרזונטיבי?‬

‫המבנה הימני יציב יותר (למרות המטען החיובי על חמצן אלקטרושלילי) מכיוון שבמבנה השמאלי יש אוקטט חסר‬
‫על הפחמן החיובי (ובמבנה הימני על כל האטומים אוקטט מלא)‪.‬‬

‫מה מקטין את היציבות של תורם רזונטיבי‬

‫‪ .1‬מטען שלילי על אטום פחות אלקטרושלילי או מטען חיובי על אטום יותר אלקטרושלילי‪.‬‬
‫‪ .2‬הפרדת מטענים‪.‬‬
‫‪ .3‬מטען חיובי על פחמן עם פחות קבוצות אלקיליות או מטען שלילי על פחמן עם יותר קבוצות אלקיליות‪.‬‬
‫‪21‬‬
‫‪ .4‬העדר אוקטט אלקטרוני סביב אטום‪.‬‬
‫ד"ר אלדד (דדי) מרום‪eldadma@edu.hac.ac.il ,‬‬
 ‫לא כל התורמים הרזונטיביים נולדו שווים‬

‫‪22‬‬ ‫ד"ר אלדד (דדי) מרום‪eldadma@edu.hac.ac.il ,‬‬

 ‫אנרגיית רזוננס‬
‫אנרגיית רזוננס (אנרגיית הייצוב הרזונטיבי של ההיבריד) היא האנרגיה המתקבלת כתוצאה מאל‪-‬איתור אלקטרוני‬
‫והיא מקנה למולקולה תוספת יציבות‪.‬‬

‫ההיבריד הרזונטיבי יציב יותר מכל תורם רזונטיבי (שלא קיים בפני עצמו)‪.‬‬

‫מה מגדיל את אנרגיית הרזוננס (לקבלת היבריד יציב יותר‪ ,‬נמוך יותר באנרגיה)?‬

‫‪ .1‬ככל שמספר המבנים הרזונטיביים גדול יותר‪ ,‬אנרגיית הרזוננס גדלה‪.‬‬

‫‪ .2‬ככל שהתורמים הרזונטיביים דומים יותר זה לזה‪ ,‬אנרגיית הרזוננס גדלה‪.‬‬
‫‪ .3‬ככל שהתורמים הרזונטיביים יציבים יותר‪ ,‬אנרגיית הרזוננס גדלה‪.‬‬

‫לדוגמה‪ ,‬אנרגיית הרזוננס של ההיבריד המיוצג על ידי שני המבנים בצורון א' (שני מבנים רזונטיביים יציבים)‪ ,‬גדולה‬
‫יותר מאנרגיית הרזוננס של ההיבריד המיוצג על ידי שני המבנים בצורון ב' (מבנה רזונטיבי יציב אחד בלבד)‪.‬‬

‫א‬ ‫ב‬

‫שני תורמים רזונטיביים זהים ויציבים יחסית‪ .‬כתוצאה‬ ‫המבנה השמאלי לא יציב (מטען שלילי על פחמן)‪.‬‬
‫מכך אנרגיית הרזוננס גדלה‪.‬‬ ‫כתוצאה מכך אנרגיית הרזוננס קטנה‪.‬‬
‫‪23‬‬ ‫ד"ר אלדד (דדי) מרום‪eldadma@edu.hac.ac.il ,‬‬
 ‫אנרגיית רזוננס‬
‫דוגמה נוספת‪ ,‬ההיבריד של אניון פחמתי יציב יחסית מאחר שהוא צירוף של שלושה מבנים זהים ויציבים‪:‬‬

‫מה מגדיל את אנרגיית הרזוננס (לקבלת היבריד יציב יותר‪ ,‬נמוך יותר באנרגיה)?‬

‫‪ .1‬ככל שמספר המבנים הרזונטיביים גדול יותר‪ ,‬אנרגיית הרזוננס גדלה‪.‬‬

‫‪ .2‬ככל שהתורמים הרזונטיביים דומים יותר זה לזה‪ ,‬אנרגיית הרזוננס גדלה‪.‬‬
‫‪ .3‬ככל שהתורמים הרזונטיביים יציבים יותר‪ ,‬אנרגיית הרזוננס גדלה‪.‬‬
‫‪24‬‬ ‫ד"ר אלדד (דדי) מרום‪eldadma@edu.hac.ac.il ,‬‬
 ‫אנרגיית רזוננס‪ :‬תרגיל‬
‫מי מבין שני הצורונים הבאים יציב יותר‪:‬‬

‫מה מגדיל את אנרגיית הרזוננס (לקבלת היבריד יציב יותר‪ ,‬נמוך יותר באנרגיה)?‬
‫‪ .1‬ככל שמספר המבנים הרזונטיביים גדול יותר‪ ,‬אנרגיית הרזוננס גדלה‪.‬‬
‫‪ .2‬ככל שהתורמים הרזונטיביים דומים יותר זה לזה‪ ,‬אנרגיית הרזוננס גדלה‪.‬‬
‫‪ .3‬ככל שהתורמים הרזונטיביים יציבים יותר‪ ,‬אנרגיית הרזוננס גדלה‪.‬‬
‫‪25‬‬ ‫ד"ר אלדד (דדי) מרום‪eldadma@edu.hac.ac.il ,‬‬
 ‫אנרגיית רזוננס‪ :‬תרגיל‬
‫מי מבין שני הצורונים הבאים יציב יותר‪:‬‬

‫לכאורה יש לנו שני קרבוקטיונים ראשוניים‪.‬‬

‫נתבונן על התורמים הרזונטביים האפשריים בכל צורון‪:‬‬

‫אין הבדל במספר התורמים הרזונטיביים (שניים בכל צורון)‪ .‬ההבדל הוא ביציבות התורמים‪.‬‬
‫בצורון העליון שני תורמים‪ :‬קרבוקטיון אלילי ראשוני ושלישוני‪ ,‬בצורון התחתון שני תורמים‪ :‬קרבוקטיון אלילי ראשוני‬
‫ושניוני‪ .‬קרבוקטיון שלישוני יציב משניוני ולכן הצורון העליון יציב יותר‪.‬‬

‫מה מגדיל את אנרגיית הרזוננס (לקבלת היבריד יציב יותר‪ ,‬נמוך יותר באנרגיה)?‬
‫‪ .1‬ככל שמספר המבנים הרזונטיביים גדול יותר‪ ,‬אנרגיית הרזוננס גדלה‪.‬‬
‫‪ .2‬ככל שהתורמים הרזונטיביים דומים יותר זה לזה‪ ,‬אנרגיית הרזוננס גדלה‪.‬‬
‫‪ .3‬ככל שהתורמים הרזונטיביים יציבים יותר‪ ,‬אנרגיית הרזוננס גדלה‪.‬‬
‫‪26‬‬ ‫ד"ר אלדד (דדי) מרום‪eldadma@edu.hac.ac.il ,‬‬
 ‫אנרגיית רזוננס‪ :‬דיאנים‬
‫דיאנים ('די‪-‬אן') הם אלקנים עם שני קשרים כפולים‪.‬‬

‫בדיאן מבודד‪ ,‬הקשרים הכפולים מופרדים על ידי יותר מקשר יחיד אחד‪:‬‬

‫בדיאן מצומד‪ ,‬הקשרים הכפולים מופרדים בדיוק על ידי קשר יחיד אחד‪:‬‬

‫בדיאנים מצומדים קיים רזוננס (בניגוד לדיאנים מבודדים)‪:‬‬

‫לכן דיאנים מצומדים יציבים יותר מדיאנים מבודדים‪.‬‬

‫‪27‬‬ ‫ד"ר אלדד (דדי) מרום‪eldadma@edu.hac.ac.il ,‬‬
 ‫קטיונים אליליים ובנזיליים‬
‫קטיון אלילי הנו יון קרבוניום בעל מטען חיובי על פחמן אלילי‪:‬‬

‫בקטיון אלילי המטען החיובי מפוזר ברזוננס (שני תורמים רזונטיביים)‪ ,‬לכן הוא יציב יחסית לקרבוקטיון ללא רזוננס‪.‬‬

‫פחמן בנזילי הוא פחמן הקשור לטבעת בנזן‪.‬‬

‫טבעת בנזן‬
‫קטיון בנזילי הנו יון קרבוניום בעל מטען חיובי על פחמן בנזילי‪.‬‬

‫בקטיון בנזילי המטען החיובי מפוזר ברזוננס (חמישה תורמים רזונטיביים)‪ ,‬לכן הוא יציב יחסית לקרבוקטיון ללא‬
‫רזוננס‪:‬‬

‫‪28‬‬ ‫ד"ר אלדד (דדי) מרום‪eldadma@edu.hac.ac.il ,‬‬

 ‫יציבות קטיונים אליליים ובנזיליים‬
‫סדר היציבות של קטיונים אלילייים ובנזיליים (כמו שאר הקטיונים האלקיליים "הרגילים") קשור למספר הקבוצות‬
‫האלקיליות שקשורות לפחמן הטעון חיובית‪ .‬ככל שמספר הקבוצות האלקיליות גדל‪ ,‬כך גדלה היציבות‪:‬‬

‫יציבות קטיונים אליליים‪:‬‬

‫יציבות קטיונים בנזיליים‪:‬‬

‫בהשוואה לקטיונים אלקיליים‪ ,‬רזוננס "משדרג" את היציבות רמה אחת למעלה (בערך‪ .)...‬למשל‪ ,‬קטיון בנזילי או‬
‫אלילי ראשוני (מיוצב ע"י רזוננס) יציב כמו קטיון אלקילי שניוני (שלא מיוצב על ידי רזוננס)‪:‬‬

‫‪29‬‬ ‫ד"ר אלדד (דדי) מרום‪eldadma@edu.hac.ac.il ,‬‬

 ‫יציבות קטיונים אליליים ובנזיליים‬
‫סדר היציבות של קטיונים אלילייים ובנזיליים (כמו שאר הקטיונים האלקיליים "הרגילים") קשור למספר הקבוצות‬
‫האלקיליות שקשורות לפחמן הטעון חיובית‪ .‬ככל שמספר הקבוצות האלקיליות גדל‪ ,‬כך גדלה היציבות‪:‬‬

‫יציבות קטיונים אליליים‪:‬‬

‫יציבות קטיונים בנזיליים‪:‬‬

‫בהשוואה לקטיונים אלקיליים‪ ,‬רזוננס "משדרג" את היציבות רמה אחת למעלה (בערך‪ .)...‬למשל‪ ,‬קטיון בנזילי או‬
‫אלילי ראשוני (מיוצב ע"י רזוננס) יציב כמו קטיון אלקילי שניוני (שלא מיוצב על ידי רזוננס)‪:‬‬

‫‪30‬‬ ‫ד"ר אלדד (דדי) מרום‪eldadma@edu.hac.ac.il ,‬‬

 ‫יציבות קטיונים אליליים ובנזיליים‬
‫שימו לב שכל הפחמנים במולקולה הבאה הם בהכלאת ‪ .sp2‬כל הפחמנים שמשתתפים ברזוננס נמצאים באותו‬
‫‪+‬‬ ‫מישור (תזכורת‪ ,‬אלקטרונים שמשתתפים ברזוננס אינם חלק מההכלאה)‪:‬‬
‫‪CH2‬‬ ‫‪CH2‬‬

‫‪CH2‬‬
‫‪CH2‬‬ ‫‪CH2+‬‬

‫להבדיל‪ ,‬במולקולה (קטיון) הבאה אין בכלל רזוננס (לכן היא פחות יציבה מהמולקולה שלמעלה)‪:‬‬

‫‪31‬‬ ‫ד"ר אלדד (דדי) מרום‪eldadma@edu.hac.ac.il ,‬‬

 ‫השפעת אל‪-‬איתור על חומציות ובסיסיות‬
‫תזכורת‪ :‬כאשר משווים חומציות או בסיסיות של שני צורונים‪ ,‬בדרך כלל כדאי ונח להשוות בין צורונים טעונים‪.‬‬

‫ככל שהמטען יציב יותר‪ ,‬כך הצורון יציב יותר‪.‬‬

‫בשבוע הראשון הכרנו מספר גורמים מייצבי מטען‪ :‬אלקטרושליליות‪ ,‬רדיוס יוני (צפיפות מטען)‪ ,‬אלקטרושליליות‬
‫והכלאת אורביטלים‪ .‬גם רזוננס יכול לפזר את המטען ולכן יש לו השפעה מייצבת‪.‬‬

‫פנול חומצי יותר מציקלוהקסאנול‪:‬‬

‫נשווה בין הבסיסים המצומדים שלהם (להם מטען שלילי)‪.‬‬

‫ליון פנולט יציבות גדולה יותר בזכות רזוננס (לכן הוא בסיס חלש יותר)‪.‬‬
‫כך‪ ,‬החומצה הצמודה שלו (פנול) חלשה יותר‪.‬‬

‫‪32‬‬ ‫ד"ר אלדד (דדי) מרום‪eldadma@edu.hac.ac.il ,‬‬

 ‫השפעת אל‪-‬איתור על חומציות ובסיסיות‬
‫הסבירו מדוע חומצה אצטית חומצית יותר מכהל‪.‬‬

‫‪33‬‬ ‫ד"ר אלדד (דדי) מרום‪eldadma@edu.hac.ac.il ,‬‬

 ‫השפעת אל‪-‬איתור על חומציות ובסיסיות‬

‫‪34‬‬ ‫ד"ר אלדד (דדי) מרום‪eldadma@edu.hac.ac.il ,‬‬