예비레포트

나일론 합성

1. 실험날짜: 2020.10.23

3. 실험제목: 나일론 합성

4. 실험목표: 계면에서 일어나는 신속한 중합반응을 이용하여 비교반 계면중합의 방법으로 Nylon6,10
을 제조한다.
5. 실험이론

1) 계면중합: 서로 섞이지 않는 두 액상에 각각 한 성분씩 시약을 용해하여 두면, 두 액상의 계면

근처에서 두 시약이 접촉하여 중합이 일어나며 계면에 있는 중합체를 꺼내면 계속해서 중합반응이
일어난다. 이 방법은 두 시약의 비율을 정확히 화학량론적 값으로 계산하지 않아도 짧은 시간에
고분자량의 중합체를 얻을 수 있는 것이 특징이다.

2) 나일론 6,10: 나일론 6,10 은 다이카복실산 또는 다이카복실산의 염화물을 다이아민과 연속적으로

반응시켜서 합성할 수 있다. 나일론 6, 10 에서 6 은 다이아민 화합물에 포함된 탄소의 숫자이고, 10
은 다이카복실산 또는 다이카복실산의 염화물에 포함된 탄소의 숫자를 나타낸다.
헥사메틸렌다이아민을 녹은 물 층과 염화 세바코일을 녹인 유기 용매층을 섞어주면 계면에서 나일론
6, 10 이 합성되는 것을 관찰할 수 있다.

헥사메틸렌다이아민은 물에는 잘 녹지만 다이클로로메탄이나 사염화 탄소와 같은 유기 용매에는 잘

녹지 않는다. 한편 염화 세바코일은 물에는 잘 녹지 않고 유기 용매에 잘 녹는 특성을 가지고 있다.
따라서 수용액과 유기 용매 사이의 계면에서 중합 반응이 진행되어 나일론 6, 10 이 생성된다.

3) 축합중합: 축합중합은 단계중합이라고도 하는데, 반응성기가 포함된 두 분자 또는 그 이상의

분자가 축합반응을 통하여 물, 알코올과 같은 저분자 물질이 생성되면서 진행되는 방법이다. 이러한
축합중합으로 폴리아마이드, 폴리에스테르, 폴리카보네이트 -, 포름알데하이드 수지 등을 제조할 수
있다. 폴리아마이드는 흔히 나일론이라고 알려져 있는데, 아래와 디아민과 디카르복실산을 가진
단량체의 축합반응에 의하여 생성된다.

4)폴리아마이드: 폴리아마이드는 각각의 구조 단위가 아마이드 결합으로 반복되어 연결된 중합체

고분자 화합물이다. 폴리아마이드는 비단백질과 단백질로 나뉜다. 비단백질의 대표적인 예로서
청국장 발효 시에 고초균이 만드는 폴리감마글루탐산이 있는데, 강력한 보습 능력이 있고 면역 강화
능력도 있어 다양한 산업적 용도로 개발ㆍ활용되고 있다.

5) 고분자: 고분자는 매우 높은 분자량을 가지는 분자체이다. 작은 분자량을 가지는 기본 단위(단량체)

가 화학 결합을 통하여 규칙적으로 모여, 큰 단위체를 이루어서 고분자를 생성한다.

6. 실험기구 및 시약: 비커, 일회용 스포이드, 전자저울, Hexamethylenediamine, Methanol,

Dichloromethane, 메스실린더, 유리막대, 트위져, Sebacoyl chloride, NaOH

7. 실험방법

1) Dichloromethane 3ml 가 들어있는 초자에 Sebacoyl chloride 1.6ml 를 용해시킨다.

2) 초자에 30ml 의 증류수를 담고 Hexamethylenediamine 1g 와 NaOH 0.6g 을 용해시킨다.

*NaOH 넣어주는 이유: 두 반응 물질이 만나 나일론을 만들면서 축합물 HCl 이 발생하게 되는데 이를
중화시켜 주기 위하여 NaOH 를 일정량 사용한다.

3) 이 용액을 Sebacoyl chloride 용액이 담긴 초자의 기벽을 따라 서서히 부어넣는다.

(Sebacoyl chloride 가 녹아있는 Dichloromethane 밀도가 Hexamethylene 이 녹아있는 물의 밀도보다

높기 때문에 두 용액이 섞이지 않고 층을 형성할 수 있게 천천히 부어야 한다.)

4) 나일론 필름이 위 두 용액이 접촉되는 계면에서 생길 것이다. 생성된 나일론 필름을 핀셋으로
조심스럽게 끌어올려 유리막대에 감는다.

(나일론을 끌어올릴 때 중앙에서 뽑혀지도록 하고, 감는 속도를 일정하게 유지한다,)

5) 유리막대를 돌려 계면에 생성된 필름을 초자로부터 끌어올리면, 계면에서 계속 중합체가

생성되므로 계속 이어지는 나일론 끈을 얻을 수 있다.

6) 중합체가 더 이상 생성되지 않을 때까지 유리막대로 나일론 끈을 감아올린다.

(이 때 감아올린 나일론 끈은 반응하지 않은 출발물질을 포함하고 이을 수 있으므로 씻기 전까지는

손으로 만지지 않도록 한다.)

7) 생성된 나일론 끈을 메탄올로 씻은 후, 다시 물로 충분히 씻는다. (유리막대에 감긴 나일론 끈을

빼서 200ml 비커에 넣고 안쪽 부분까지 충분히 씻어준 후, 와이프올을 이용해 꾹꾹 눌러서 짜주는데
이는 계면에서 반응을 하면 위쪽 액상의 용매와 용재가 안쪽에 묻을 수 있기 때문에 제거하기
위함이다.)

*메탄올로 씻어 낸 후 표면에 남은 메탄올에 의해 성질이 변할 수 있으므로 다시한번 더 물로

세척한다.

*주의사항

1) Dichloromethane 와 Sebacoyl chloride 는 독성이 있으므로 증기의 흡입 또는 피부와의 접촉을

피해야한다.

2) 합성한 나일론을 충분히 씻어주기 전에는 손으로 직접 만지지 않도록 한다.

3) 합성한 나일론 및 사용하고 남은 반응물질을 싱크대에 버리지 않도록 한다.

8. 참고문헌

화공기초실험교안 최종본

네이버 지식백과 화학백과 폴리아마이드

네이버 지식백과 화학백과 고분자

네이버 지식백과 공학백과 중합반응 및 고분자합성