일반화학실험 I

10 주차 합성섬유 - 나일론 끈
1 분반 조교 고은아
Purpose

나일론의 합성을 통하여 고분자의 특성을 이해한다 .

 Theory
 단위체 (Monomer)

• 고분자 ( 중합체 ) 화합물을 구성하는 단위가 되는 분자량이 작은 물질

 고분자 (polymer)

• 단위체가 반복적으로 합쳐지면서 중합 (Polymerization) 과정을 통해 생성되는 고분자 화합물 .

• 한 종류의 단위체로 이루어진 중합체를 단일중합체 (Homopolymer), 두 종류 이상의 단위체로

이루어진 중합체를 공중합체 (Copolymer) 라고 한다 .

중합 중합
 Theory
 작용기 (Functional group)

• 화학 반응적 특성이나 화합물의 성질을 결정하는데 중요한 역할을 하는 특정 원자단

 Theory
 축합 반응 (Condensation reaction)

• 단위체의 작용기가 단계적인 반응을 통해 새로운 결합을 형성하여 새로운 화합물을 만들어 지고 ,
간단한 분자 H2O, HCl 등과 같은 부가 생성물이 만들어진다 .

• 펩타이드 결합 반응 , 에스테르 결합 반응이 대표적이다 .

예시 ) 펩타이드 결합 반응

축합반응

펩타이드 결합
 Theory
 나일론 610(Nylon 610) 의 합성

Hexamethylenediamine + Sebacoyl chloride = Nylon 610 + 2HCl

O O
H2N(CH2)6NH2 + Cl C(CH2)8C Cl + 2HCl

다이아민화합물에 다이카복실산 (R-COOH) 또는

포함된 탄소의 개수 = 6 개 다이카복실산의 염화물에 포함된 탄소의 개수 = 10 개
 Theory

 계면 중합 (Interfacial polymerization)

• 두 액상의 계면 근처에서 두 시약이 접촉하여 중합이 일어나는 중합반응으로

중합체를 꺼내면 계면에서 계속해서 중합반응이 일어난다 . 짧은 시간에 고분자량의

중합체를 얻을 수 있다 .

• 본 실험에서는 나일론을 얻기 위해 이 계면중합 반응을 사용한다 .

 Chemical & Apparatus
시 약

아세톤 (Acetone) , 수산화나트륨 (Sodium hydroxide) NaOH

헥사메틸렌다이아민 (Hexamethylenediamine), 염화세바코일 (Sebacoyl chloride), 다이클로로메탄

(Dichloromethane)
M.W
Name Formula M.P(°C) B.P(°C) d (g/cm3)
(g/mol)
Hexamethylenediamine C6H16N2 116.21 42 205 0.84

Sebacoyl chloride C10H16Cl2O2 239.14 −2.5 220 1.12

Dichloromethane CH2Cl2 84.93 -96.7  39.6 1.33

Chemical & Apparatus
 실험기구

• 저울 (chemical balance)

• 100mL 비커 (Beaker) 1 개 , 250mL 비커 (Beaker) 1 개

• 10mL 눈금 실린더 2 개 , 파스퇴르 피펫

• 핀셋 (Tweezers)

• 유리막대 (Glass stirring rod)

• 시험관 (test tube)

• 오븐 (oven)
 Procedure
1. 250mL 비커에 다이클로로메탄 50mL 를 담은 후 염화세바코일 1.00mL 를 첨가하여 녹인다 . (1 번

용액 )

2. 다른 100mL 비커에 헥사메틸렌다이아민을 2.3g 과 NaOH 0.4g 을 증류수 50mL 에 녹인다 . (2 번

용액 )

3. 2 번 용액이 담긴 비커를 1 번 용액이 담긴 비커의 벽을 따라 서서히 부어 넣으면 , 두 용액의

2 번 용액
계면에서 나일론 필름이 생성 된다 .
1 번 용액
 Procedure
4. 생성된 나일론 필름을 핀셋으로 끌어올려 유리 시험관에 감아 더 이상 만들어지지 않을 때까지

시험관에 감는다 .

5. 합성된 나일론이 모두 시험관에 감겨진 후에 , 아세톤 (25mL) 과 물 (25mL) 을 1:1 로 혼합한

용액을 조금씩 부어서 씻어준다 .

6. 다시 물로 충분히 세척하여 , 100℃ 이하의 오븐에서 말린다 .

 Caution
• 다이클로로메탄 , 염화세바코일 , 수산화 나트륨은 자극적이며 독성이 있으므로 피부에 직접
닿거나 증기를 흡입하지 않도록 주의한다 .

• 합성된 나일론은 손으로 만지지 않도록 주의한다 .

• 아세톤과 물을 1:1 로 혼합한 용액으로 세척할 때 한번에 많이 붓지 않도록 한다 . ( 벽면에 조각이

붙을 수도 있기 때문 )

• 헥사메틸렌다이아민을 취할 때 연기가 나므로 , 후드에서 작업한다 .

• NaOH 는 조해성이 있으므로 2 번 용액을 만들 때 주의 하도록 한다 .

 Data & Result
1. 표 채우기 ( 계산 과정 꼭 쓰세요 유효숫자 3 자리로 계산 )
Sebacoyl chloride Hexamethylenediamine

M.W(g/mol)
질량 (g)
부피 (mL)
밀도 (g/mL)
mol 수

2. 나일론 610 단량체 분자량 = Sebacoyl chloride + Hexamethylenediamine - 2HCl = g/mol

3. 나일론 610 의 이론적 생성량
( 염화세바코일 한계반응물 ) X ( 나일론 610 단량체 분자량 ) = g
4. 실험에서의 수득량 : 1.248g 나일론 610
5. 수득률 :
6. 나일론 녹는점 (℃) : 220℃
 Discussion

Q. Hexamethylenediamine 수용액에 수산화나트륨 (NaOH) 을 넣은 이유는 ?

O O
H2N(CH2)6NH2 + Cl C(CH2)8C Cl + 2HCl
Hexamethylenediamine Sebacoyl chloride
Evaluation

Pre-Report Main-Report
단위체 , 중합체
헥사메틸렌다이아민 수용액에 NaOH 를 넣는 이유
중합반응 , 축합반응
나일론 610 의 구조를 직접 손으로 그려보기
작용기

나일론 610 구조 및 특성과 합성 나일론 610 녹는점

계면중합
Thank you :)