TINH TÚY HÓA HỌC 2022

(Thầy Ngọc Anh - TYHH)

TẬP 1: CÔNG PHÁ LÝ THUYẾT HÓA HỮU CƠ TRONG ĐỀ THI

GV: Thầy Ngọc Anh-TYHH
Ngày soạn: 30.11.2022
Tài liệu độc quyền dành cho lớp VIP trên page TÔI YÊU HÓA HỌC.
Các em hãy dành thời gian đọc và hiểu trọn vẹn tất các các vấn để thầy đã viết, sẽ quét sạch toàn bộ lí
thuyết hữu cơ xuất hiện trong đề thi.
Chúc các em sử dụng tinh túy hiệu quả.

Câu 1: Những chất nào tham gia phản ứng tráng bạc:
- Andehit RCH=O và các hợp chất tạp chức có nhóm -CH=O như HOOC-CH=O, OHCH2-CH=O.
- Tất cả những chất có dạng HCOOR như HCOOH, HCOOCH3, HCOONa, HCOONH4,
HCOOCH2CH2OOCH3.
- Glucozơ và Fructozơ.

Câu 2: Những chất phản ứng với dung dịch AgNO3/NH3 tạo kết tủa:
- Các chất tham gia phản ứng tráng bạc  tạo kết tủa Ag.
- Các chất có liên kết ba C  C ở đầu mạch như CH  CH , CH  C-C  CH , CH  C-CH 2 -CH 3 ,

CH  C - CH = CH 2 .

Câu 3: Phân biệt phản ứng tráng gương và phản ứng thế của ankin-1.

- Không được nhầm ankin-1 tham gia phản ứng tráng gương, vì ankin-1 phản ứng với AgNO3/NH3
không sinh ra Ag, đây là phản ứng thế.

R-C  CH + AgNO3 + NH3  R-C  CAg   NH 4 NO3

C 2 H 2 + 2AgNO3 + 2NH3  Ag2 C 2  vµng + 2NH 4 NO3

 phân biệt câu hỏi: các chất phản ứng với AgNO3/NH3 thu được kết tủa và các chất tham gia phản ứng
tráng gương.

Câu 4: Những chất hữu cơ làm mất màu dung dịch Br2:

T Y H H trang 1 | 18
- Những chất có liên kết đôi C=C kiểu anken, liên kết C  C kiểu ankin (chú ý: benzen không làm mất
màu dung dịch Br2 vì liên kết đôi trong vòng thơm nên bền)
- Andehit (-CH=O)
- Tất cả những chất có dạng HCOOR (HCOOH, HCOOCH3, HCOONa, HCOONH4)
- Glucozơ.
- Phenol và Anilin (vừa làm mất màu dung dịch Br2 vừa tạo kết tủa trắng).

Câu 5: Những chất phản ứng với dung dịch kiềm NaOH, KOH:
- Có nhóm -COOH, -OH (phenol), -COO- (este), -CONH- (peptit hoặc amit), muối amoni.

Câu 6: Những chất vừa bị thuỷ phân trong môi trường kiềm, vừa bị thuỷ phân trong môi trường
axit:
- Có nhóm -COO- (este) như CH3COOC2H5, các chất béo, polieste như tơ lapsan.
- Có nhóm -CONH- như các peptit, các tơ thuộc loại poliamit (tơ nilon-6, nilon-7, nilon-6,6).

Câu 7: Những chất chỉ bị thuỷ phân trong môi trường axit:
- Đisaccarit: saccarozơ.
- Polisaccarit: tinh bột (amilozơ, amilopectin), xenlulozơ.

Câu 8: Những chất hoà tan Cu(OH)2 ở điều kiện thường:

- Ancol có ít nhất 2 nhóm -OH kề nhau: etilen glicol, glyxerol (glixerin), CH2OH-CHOH-CH3,
glucozơ, fructozơ, saccarozơ, sorbitol  phức màu xanh
- Axit RCOOH  muối Cu2+ màu xanh
- Các peptit (trừ dipeptit)  phức màu tím (phản ứng màu biure).

Câu 9: Cách xây dựng CTTQ của hợp chất hữu cơ trong phản ứng cháy
- Công thức của 1 hợp chất hữu cơ bất kì chứa C, H, O có dạng CnH2n+2-2kOx
- Trong đó: k là độ bất bão hoà của hợp chất = kgốc + kchức = số liên kết π + số vòng
- Chú ý: C=C có π =1, C  C có π =2, 1 vòng tương đương π =1, các nhóm chức -CHO, -COOH, -COO-
đều có π =1)
- Giá trị x là số nguyên tử O trong hợp chất ( ancol, andehit đơn chức  x=1; axit đơn chức, este đơn
chức, ancol 2 chức  x=2; axit 2 chức, este 2 chức x=4)
- Ancol no, đơn chức: k = 0, x = 1  CnH2n+2O
- Ancol no, 2 chức: k =0, x = 2  CnH2n+2O2
- Axit no, đơn chức: k = 1, x = 2  CnH2nO2

T Y H H trang 2 | 18
- Este no, đơn chức: k = 1, x = 2  CnH2nO2
- Axit no, 2 chức: k = 2, x = 4  CnH2n-2O4
- Axit có 1 liên kết C=C, đơn chức (thuộc dãy đồng đẳng của axit acrylic): k=2, x=2  CnH2n-2O2
- Este no, 2 chức: k =2, x = 4  CnH2n-2O4

Câu 10: Đếm nhanh số đồng phân este:

- Dựa vào sự phân bố C trong este RCOOR và số đồng phân trong gốc R; R’.
C este = Ctrong R + Ctrong COO + Ctrong R’  tính số đồng phân của gốc R và R’.
- Học thuộc số đồng phân của các gốc quan trọng:
 C3H7-: có 2 đồng phân
 C4H9-: có 4 đồng phân
 C3H5-: có 3 đồng phân cấu tạo + 1 đồng phân hình học = 4 đồng phân.
 CH3-C6H4-: có 3 đồng phân ở vị trí o, m, p
- Ví dụ: tính số đồng phân este C4H8O2  phân bố cacbon: 4 = 0 + 1 + 3 (2 đồng phân) = 1 + 1 + 2
(1 đồng phân) = 2 + 1 + 1 (1 đồng phân)  Tổng số đồng phân este = 2 + 1 + 1 = 4 đồng phân.
- Chú ý khi đề bài hỏi:
Có bao nhiêu đồng phân cấu tạo hay công thức cấu tạo: thì chỉ tính số đồng phân cấu tạo.
Có bao nhiêu chất: tính tổng số đồng phân cấu tạo + đồng phân hình học.

Câu 11: Mùi thơm của este:

Hay gặp:
- Mùi dầu chuối: isoamyl axetat CH3COO-CH2CH2CH(CH3)2
- Mùi thơm hoa nhài: benzyl axetat CH3COO-CH2C6H5
Ít gặp:
Etyl butirat CH3CH2CH2COOC2H5; etyl propionat CH3CH2COOC2H5: đều có mùi dứa chín.

Câu 12: Biện luận công thức cấu tạo este đa chức:
Các este 2 chức sẽ có 3 mô hình như sau:
- Mô hình 1: Este 2 chức tạo bởi ancol 2 chức và 2 axit đơn chức: R1COO-R-OOCR2
R1COO-R-OOCR2 + 2NaOH  R1COONa + R2COONa + R(OH)2
Trong mô hình này, đôi khi thu được andehit hoặc xeton do rượu không bền và bị tách nước tạo thành
andehit hoặc xeton:
CH3-CH(OH)2  CH3-CH=O + H2O
- Mô hình 2: Este 2 chức tạo bởi axit 2 chức và 2 ancol đơn chức: R1OOC-R-COOR2
R1OOC-R-COOR2 + 2NaOH  R1OH + R2OH + NaOOC-R-COONa

T Y H H trang 3 | 18
- Mô hình 3: Este nối R1COO-R-COOR2 (R1COOH + HO-R-COOH + R2OH  R1COO-R-COOR2)
R1COO-R-COOR2 + 2NaOH  R1COONa + HO-R-COONa + R2OH
Mô hình este nối sẽ có 1 chất có 3 nguyên tử O (dấu hiệu)
HO-R-COONa + HCl  HO-R-COOH + HCl
Chú ý: nếu hợp chất có 5 nguyên tử O  nhóm chức là 2COO + 1OH

Câu 13: Biện luận muối amoni đa chức (của axit cacboxylic)
Có 3 mô hình:
- Mô hình 1: muối amoni 2 chức tạo bởi 2 amin đơn chức + 1 axit cacboxylic 2 chức
R1NH3OOC-R-COONH3R2 + 2NaOH  R1NH2 + R2NH2 + NaOOC-R-COONa + 2H2O
- Mô hình 2: muối amoni 2 chức tạo bởi 2 axit đơn chức + 1 amin 2 chức
R1COONH3-R-NH3OOCR2 + 2NaOH  R1COONa + R2COONa + H2N-R-NH2 + 2H2O
- Mô hình 3: muối amoni nối tạo bởi 1 axit đơn chức, 1 aminoaxit có 1-NH2 và 1-COOH, 1 amin đơn
chức
R1COOH3N-R-COONH3R2+ 2NaOH  R1COONa + H2N-R-COONa + R2NH2 + 2H2O

Câu 14: Các trường hợp ancol không bền:

- Ancol có nhóm -OH đính vào cacbon không no (C=C-OH): xảy ra quá trình chuyển dịch C=C thành
C=O.
- Nhiều nhóm -OH (2 hoặc 3 nhóm) cùng đính vào 1 nguyên tử cacbon: xảy ra quá trình tách nước.
- Nguyên tắc: nhóm -OH đính vào C bậc 1  andehit; nhóm -OH đính vào C bậc 2  xeton; nếu 3
nhóm -OH cùng đính vào 1 nguyên tử C  axit cacboxylic.

Câu 15: Vấn đề chất béo:

- Cần nhớ 4 axit béo quan trọng: chú ý có 1 axit C15 và 3 axit C17 hay 2 axit no và 2 axit không no.
C17H33COOH: axit oleic (có 1 C=C trong gốc)  triolein (C17H33COO)3C3H5 (k=6= kgốc + kchức = 3+3)
 chất béo không no
C17H31COOH: axit linolein (có 2 C=C trong gốc)  trilinolein (C17H31COO)3C3H5 (k=9= kgốc + kchức =
6+3)  chất béo không no
C15H31COOH: axit panmitic  tripanmitin (C15H31COO)3C3H5 (k=3= kgốc + kchức = 3+0)  chất béo no
C17H35COOH: axit stearic  tristearin (C17H35COO)3C3H5 (k=3= kgốc + kchức = 3+0)  chất béo no
- Tính chất vật lý: chất béo no ở thể rắn, chất béo không no ở thể lỏng.
- Mẹo nhớ: dầu thực vật (chất béo không no) + H2  mỡ động vật (chất béo no)
- Chất béo (este nói chung) không tan trong nước và nổi lên trên bề mặt nước.
- Phản ứng cộng: Chất béo X + (kgốc) Br2/H2, trong đó kgốc = kX – kchức = kX – 3)
T Y H H trang 4 | 18
Câu 16: Phản ứng thủy phân este đặc biệt:

- Thủy phân este tạo ra ancol không bền (quy tắc: ancol mà có nhóm -OH đính vào C=C hoặc nhiều
nhóm -OH cùng đính vào 1 nguyên tử C thì sẽ không bền, không tồn tại)
CH3COOCH=CH2 + NaOH  CH3COONa + CH3-CH=O
HCOOCH=CH-CH3 + KOH  HCOOK + CH3CH2CH=O
(CH3COO)2CH-CH3 + 2NaOH  2CH3COONa + CH3CH=O + H2O
- Thủy phân este của phenol (phenol là hợp chất có nhóm –OH đính trực tiếp vào vòng benzen)
RCOOC6H4R’ + 2NaOH  RCOONa + R’C6H4ONa + H2O
CH3COOC6H5 + 2KOH  CH3COOK + C6H5OK + H2O
HCOOC6H4-CH3 + 2KOH  HCOOK + C H 3 -C6H5OK + H2O
- Thủy phân este đa chức.
CH3COOCH2-CH2-OOCH + 2NaOH  CH3COONa + HCOONa + HOCH2CH2OH
CH3OOC-COOC2H5 + 2NaOH  CH3OH + C2H5OH + NaOOC-COONa
CH3OOC-COOC6H5 + 3NaOH  CH3OH + NaOOC-COONa + C6H5ONa + H2O
CH3COOCH2COOC2H5 + 2NaOH  CH3COONa + HOCH2COONa + C2H5OH

Câu 17: Phản ứng vôi tôi xút:

- Tổng quát: R(COONa)n + nNaOH 

NaOH
to
 RH n + nNa 2CO3

- Các ví dụ:
CH3COONa + NaOH 
NaOH
to
 CH 4 + Na 2CO3

CH2 (COONa)2 + 2NaOH 

NaOH
to
 CH4 + 2Na 2CO3

HCOONa + NaOH 

NaOH
to
 H2 + Na 2CO3

C2 H5COONa + NaOH 

NaOH
to
 C2 H6 + Na 2CO3

CH2 =CHCOONa + NaOH 

NaOH
to
 C2 H4 + Na 2CO3

Câu 18: Các loại đường:

- Đường nho: glucozơ (trong máu có nồng độ glucozơ là 0,1%)
- Đường mật ong: fructozơ (chú ý: mật ong chứa 40% fructozơ; 30% glucozơ)
- Đường mía: saccarozơ

Câu 19: Phân loại cacbohidrat: 3 loại

- Monosaccarit: Glucozơ

T Y H H trang 5 | 18
- Đisaccarit: Saccarozơ
- Polisaccarit: tinh bột (amilozơ, amilopectin); xenlulozơ

Câu 20: Bài toán hiệu suất chuyên đề cacbohidrat:

- Bỏ giá trị n khi tính toán để nhanh hơn  coi tinh bột hay xenlulozơ là C6H10O5
- Tính chất ban đầu thì phải chia cho hiệu suất.
- Tính sản phẩm thì phải nhân hiệu suất.

Câu 21: So sánh tính bazơ (lực bazơ) của amin:

- Nếu gốc R là gốc ankyl có dạng CnH2n+1- (CH3-, C2H5-, CH3-CH2-CH2- …) thì tính bazơ sẽ tăng. Càng
nhiều gốc ankyl thì tính bazơ tăng càng mạnh, gốc ankyl càng nhiều C thì tính bazơ tăng càng mạnh.
- Nếu R có gốc phenyl thì làm tính bazơ giảm.
- Tổng quát: (C6H5)2NH2< C6H5NH2 < NH3 < CnH2n+1NH2 < (CnH2n+1)2NH< NaOH

Câu 22: Các khái niệm thuần chức và tạp chức, đơn chức và đa chức.
- Thuần chức và tạp chức:
 Thuần chức: hợp chất chỉ có 1 loại nhóm chức duy nhất (đơn chức: phân tử có 1 nhóm chức, đa
chức: phân tử 2 nhóm chức trở lên)
 Tạp chức: có 2 loại nhóm chức khác nhau trở lên, ví dụ: CH2OH-COOH; HOOC-CH=O; glucozơ;
fructozơ
- Nhóm chức: là nhóm các nguyên tố tạo nên đặc điểm chung của hợp chất hữu cơ.
 Ví dụ: ancol có nhóm chức là -OH, axit có nhóm chức là -COOH, amin có nhóm chức
NH2/NH/N, andehit có nhóm chức là -CHO, este có nhóm chức là -COO-...

Câu 23: Đặc điểm nhóm chức:

- Những chất hữu cơ phản ứng với Na, K: phải có nhóm -OH hoặc -COOH
- Những chất hữu cơ phản ứng với dung dịch NaOH: phải có nhóm - COOH hoặc -COO- (este) hoặc -
CONH-.
- Những chất hữu cơ phản ứng với dung dịch Na2CO3, NaHCO3: phải có nhóm –COOH.

Câu 24: Bậc của nguyên tử cacbon, bậc của ancol và bậc của amin:

- Bậc của nguyên tử cacbon: là số nguyên tử cacbon xung quanh liên kết trực tiếp với nguyên tử đó.

- Bậc của ancol: là bậc của nguyên tử cacbon gắn với nhóm OH.

T Y H H trang 6 | 18
- Bậc của amin: là số nguyên tử H trong phân tử NH3 bị thay thể bằng các gốc hidrocacbon  bậc 1 sẽ có
nhóm chức NH2; bậc 2 sẽ có nhóm chức NH; bậc 3 sẽ có nhóm chức N.

Câu 25: So sánh nhiệt độ sôi:

- Este < ancol < axit.
- Nếu so sánh cùng 1 loại nhóm chất (este với este, ancol với ancol, axit với axit) thì tos ~ M

Câu 26: Các amin ở thể khí tại điều kiện thường:
- Có 4 amin CH3NH2, (CH3)2NH, (CH3)3N, C2H5NH2 ở thể khí và tan tốt trong nước, làm quỳ ẩm hóa
xanh (giống NH3)

Câu 27: Các monome tham gia phản ứng trùng hợp:
- Monome tham gia trùng hợp thì phân tử phải có liên kết đôi, hoặc có vòng ko bền (có 1 trường hợp là
vòng caprolactam để điều chế tơ capron hay nilon-6): CH2=CH2, CH3-CH=CH2, CH2=CH-CH=CH2,
C6H5CH=CH2, CH2=CHCOOCH3, CH3COOCH=CH2, CH2=C(CH3)COOCH3, CH2=CHCN

Câu 28: Các monome tham gia phản ứng trùng ngưng hoặc đồng trùng ngưng.
- Trùng ngưng: trong phân tử có cặp nhóm chức -COOH và -OH hoặc -COOH và -NH2 để tách ra H2O
(phản ứng điều chế tơ nilon-6, nilon-7)
 nHO-CH2CH2-COOH  -[O-CH2-CH2-CO]n- + nH2O
 nH2N-(CH2)5-COOH  -[NH-(CH2)5-CO]-n + nH2O (tơ nilon- 6 hay tơ tơ capron)
 2nH2N-(CH2)6-COOH  -[NH-(CH2)6-CO]-n + nH2O (tơ nilon- 7 hay tơ tơ enang)
- Đồng trùng ngưng: 1 phân tử có 2 nhóm -COOH và 1 phân tử có 2 nhóm –OH hoặc 1 phân tử có 2
nhóm -COOH và 1 phân tử có 2 nhóm -NH2 (phản ứng điều chế tơ lapsan; tơ nilon-6,6).
 nHO-CH2CH2-OH + nHOOC-C6H4-COOH  -[O-CH2CH2-OOC-C6H4-CO]n- + 2nH2O
poly(etilen terephtalat) hay tơ lapsan
 nH2N(CH2)6NH2 + nHOOC-(CH2)4-COOH  -[NH-(CH2)6-NHCO-(CH2)4CO]n- + 2nH2O
tơ nilon -6,6
Câu 29: Câu hỏi về phân loại tơ:
- Tơ thiên nhiên: có nguồn gốc 100% thiên nhiên như tơ tằm, len lông cừu.
- Tơ nhân tạo (hay tơ bán tổng hợp): các tơ có nguồn gốc xenlulozơ như tơ visco, tơ axetat.
- Tơ tổng hợp (hầu hết các loại tơ thuộc loại tơ tổng hợp): là các tơ được điều chế bằng monome qua
phản ứng trùng hợp (đa số trùng hợp) hoặc trùng ngưng (nilon-6 hay policaproamit; nilon-7 hay tơ enang;
nilon-6,6; tơ lapsan)

T Y H H trang 7 | 18
Câu 30: Một số tơ phức tạp:
- Tơ lapsan hay poli(etylen terephtalat) thuộc loại polieste:
nHO-CH2CH2-OH + nHOOC-C6H4-COOH  -[O-CH2-CH2-OOC-C6H4-CO]n- + 2nH2O
- Tơ nilon-6,6 hay poli(hexametylen adipamit)
nH2N-(CH2)6-NH2 + nHOOC-(CH2)4-COOH  -[HN-(CH2)6-NHCO-(CH2)4-CO]n- + 2nH2O

Câu 31: Phân loại vật liệu polime có 3 loại: tơ, chất dẻo, cao su
- Tơ: có chữ tơ đằng trước (tơ visco; tơ axetat; tơ nilon-6; tơ nilon-7; tơ nilon-6,6; tơ lapsan; tơ nitron hay
tơ olon)
- Cao su: có chữ cao su đằng trước (cao su buna; cao su buna-N; cao su buna-S; cao su isopren; cao su
thiên nhiên…)
- Chất dẻo: đa số polime là chất dẻo (PVC, PE, PS, thủy tinh hữu cơ…)

Câu 32: Mạch của polime: 3 loại

Chú ý: mạch của polime khác với mạch của mắt xích.
- Mạnh nhánh: chỉ có amilopectin (ngoài ra có glicogen nhưng đề thi THPTQG thường không nhắc đến)
- Mạch không gian: cao su lưu hoá và nhự bakelit.
- Mạch không nhánh: các polime còn lại  chiếm đa số.

Câu 33: Phân biệt liên kết amit và liên kết peptit.
- Giống nhau: đều là liên kết -CO-NH-
- Khác nhau: liên kết peptit là liên kết -CO-NH- giữa 2 đơn vị α-a.a , còn liên kết amit là liêt kết -CO-
NH- giữa 2 chất không phải α-a.a (tức là β γ δ ω - a. a). Các poliamit quan trọng như nilon-6: -[NH-
(CH2)5-CO]n-; nilon-7: -[NH-(CH2)6-CO]n-; nilon-6,6: -[NH-(CH2)6-NH-CO-(CH2)4-CO]-

Câu 34: Câu hỏi về nguồn gốc polime (giống câu hỏi về nguồn gốc tơ nhưng rộng hơn bởi vì tơ chỉ là 1
loại polime thôi).
Phân loại thành 3 nhóm:
- Thiên nhiên: cao su thiên nhiên, tinh bột, xenlulozơ,tơ tằm, len lông cừu.
- Bán tổng hợp (nhân tạo): tơ visco, tơ axetat, xenlulozơ trinitrat (thuốc súng không khói).
- Tổng hợp (chiếm đa số): được điều chế bằng phản ứng trùng hợp, đồng trùng hợp, trùng ngưng, đồng
trùng ngưng.
 Trùng hợp: cao su buna, cao su isopren, PE, PVC, thủy tinh hữu cơ, PS, PMA, tơ olon, tơ
capron… (chiếm đa số)
 Đồng trùng hợp: cao su buna-N, cao su buna-S.
 Trùng ngưng: nilon-6 hay policaproamit; nilon-7 hay tơ enang.
T Y H H trang 8 | 18
  Đồng trùng ngưng : nilon-6,6; tơ lapsan

Câu 35: Vấn đề sản phẩm cháy:

- Cho sản phẩm cháy (CO2 + H2O) vào bình nước vôi trong.
- Khối lượng dung dịch giảm = phần làm khối lượng dung dịch giảm – phần làm khối lượng dung dịch
tăng = mCaCO3  - mCO2 + mH2O

- Khối lượng bình tăng = mCO2 + mH2O

Câu 36: Bài tập điển hình của aminoaxit với dung dịch axit, dung dịch kiềm có 2 dạng:
- Dạng 1: cho a.a X vào dung dịch HCl  dung dịch A. Cho dung dịch A phản ứng với dung dịch NaOH
vừa đủ.
Coi dung dịch A là hỗn hợp của X và HCl, khi cho A phản ứng với dung dịch NaOH thì chỉ cần viết 2
phản ứng: X + NaOH và HCl + NaOH
- Dạng 2: cho a.a X vào dung dịch NaOH  dung dịch A, cho dung dịch A phản ứng với dung dịch HCl
vừa đủ.
Coi dung dịch A là hỗn hợp của X và NaOH, khi cho A phản ứng với dung dịch HCl thì chỉ cần viết 2
phản ứng: X + HCl và NaOH + HCl

Câu 37: Thuỷ phân peptit Xn (tạo bởi các α-a.a có 1-COOH và 1-NH2)
- Thủy phân trong môi trường H 2 O (có xúc tác H + hoặc OH - ): X n + (n-1)H 2 O  n α-a.a
- Thuỷ phân trong môi trường kiềm NaOH: Xn + nNaOH  n muối.Na + 1H2O
- Thuỷ phân trong môi trường axit HCl: Xn + (n-1)H2O + nHCl  n muối.HCl

Câu 38: Tính số liên kết peptit:

- Số liên kết peptit = số mắt xích (đơn vị, gốc) α -aminoaxit - 1
- Ví dụ: Gly-Ala-Val-Ala có 3 liên kết peptit; (Ala)3(Gly)2Val có 5 liên kết peptit.

Câu 39: Tính phân tử khối của 1 peptit:

- Peptit có dạng XaYbZc, peptit được tạo thành từ a gốc X; b gốc Y; c gốc Z (X, Y, Z là α-a.a)
- M peptit = a.MX + b. MY + c.MZ – (a + b + c -1).18

Câu 40: Những chất hữu cơ lưỡng tính (vừa phản ứng với dung dịch HCl và vừa phản ứng với dung
dịch NaOH):
- Muối amoni của axit yếu: CH3COONH4, HCOONH3C2H5, CH3COONH3CH3, (COONH4)2…

T Y H H trang 9 | 18
- Tất cả các aminoaxit.

Câu 41: Cách xác định môi trường của các dung dịch hữu cơ (pH của dung dịch)
- Những chất làm quỳ đổi màu xanh (pH > 7)
 Các dung dịch amin và NH3 (trừ phenylamin hay anilin hay benzenamin C6H5NH2)
 Muối tạo bởi bazơ mạnh và axit hữu cơ: CH3COONa, HCOONa, (COONa)2...
 Aminoaxit có số nhóm –NH2 > số nhóm –COOH (lysins).
- Những chất làm quỳ tím đổi màu đỏ (pH < 7)
 Axit hữu cơ.
 Muối amoni tạo bởi axit mạnh: CH3NH3Cl, (CH3)2NH2NO3 ….
 Aminoaxit có số nhóm –NH2 < số nhóm –COOH (axit glutamic)
- Những chất không làm đổi màu quỳ:
 Aminoaxit có số nhóm –COOH = số nhóm –NH2: Gly, Ala, Val …
 Amin yếu đuối: C6H5NH2

Câu 42: Câu hỏi ứng dụng

- Muối mononatri của axit glutamic HOOC-(CH2)2-CH(NH2)-COONa là thành phần mì chính.
- Axit glutamic HOOC-(CH2)2-CH(NH2)-COOH làm thuốc hỗ trợ thần kinh.
- Glucozơ làm chất dinh dưỡng cho người mới ốm dậy, dùng để tráng gương, tráng ruột phích.
- Saccarozơ làm thực phẩm sản xuất bánh kẹo, dùng để pha chế thuốc (trong công nghiệp sản xuất dược
phẩm).
- CO2, CH4 là khí gây hiệu ứng nhà kính.
- Dầu mỡ bôi trơn, xăng có thành phần là hidrocacbon.
- Chất béo dùng điều chế xà phòng và glixerol.

Câu 43: Công thức liên hệ trong bài tập đốt cháy hợp chất chứa C, H, O:

- Quan hệ đốt cháy 1 chất: n CO2 – n H2O =  k X –1 .n X

- Quan hệ đốt cháy hỗn hợp gồm các chất X, Y, Z: n CO2 – n H2O =  k X –1 .n X +  k Y –1 .n Y +  k Z –1 .n Z

Câu 44: Các khí điều chế bằng phương pháp đẩy nước là các khí không tan trong nước như: CO, CO2,
H2, N2, O2, CH4,C2H2.

Câu 45: Câu hỏi thí nghiệm phản ứng este hóa (điều chế este)
- Kịch bản: tiến hành thí nghiệm điều chế etyl axetat theo các bước sau đây.

T Y H H trang 10 | 18
  Bước 1: Cho 1 ml C2H5OH, 1 ml CH3COOH và vài giọt dung dịch H2SO4 đặc vào bình cầu (dung
dịch X)
 Bước 2: Lắc đều bình cầu, đun cách thủy (trong nồi nước nóng) hoặc đun sôi nhẹ khoảng 5 - 6
o
phút ở 65 – 70 C.
 Bước 3: Làm lạnh, sau đó rót 2 ml dung dịch NaCl bão hòa vào bình tam giác.
Hình vẽ mô phỏng quá trình thực hiện phản ứng este hóa.

Hình vẽ mô phỏng quá trình chiết (tách chất lỏng không tan vào nhau)

- Giải thích:
Bước 1:
- H2SO4 đặc có 2 vai trò là xúc tác để phản ứng xảy ra, và làm chất hút nước  tăng hiệu suất phản ứng
điều chế este (theo nguyên lý chuyển dịch cân bằng  cân bằng chuyển dịch sang chiều thuận để tăng
lượng este sinh ra)

T Y H H trang 11 | 18
RCOOH + R’OH RCOOR’ + H2O (vai trò H2SO4 đặc hút nước  giảm lượng nước  cân bằng sẽ
chuyển dịch sang chiều thuận để tăng lại lượng H2O  tăng hiệu suất điều chế este)
Bước 2:
- Có thể thay thế việc đun cách thủy bằng cách đun nhẹ hỗn hợp bằng ngọn lửa đèn cồn (tránh đun sôi vì
lúc ấy axit, ancol sẽ bị bay hơi  phản ứng không xảy ra được), nhiệt độ duy trì ở 65-700C, thường kiểm
soát nhiệt độ bằng nhiệt kế.
Bước 3:
- Dung dịch Y trong bình tam giác sẽ gồm: este, H2O, axit cacboxylic dư, ancol dư. Trong Y không có
H2SO4 vì nhiệt độ 65-700C thì không làm H2SO4 bay hơi.
- NaCl bão hoà được thêm vào hiểu đơn giản là để tách lớp dung dịch thu được (hay là để este tách ra 
este không tan và nhẹ hơn sẽ nổi lên trên). Có thể thay NaCl bằng muối khác như KCl. Các muối có độ
tan tốt sẽ có vai trò tách lớp làm các chất khác không tan được trong nước bị tách ra.
- Phản ứng este hoá là phản ứng thuận nghịch nên sau bước 3 dung dịch vẫn tách 2 lớp (sau phản ứng sẽ
thu được este, axit cacboxylic dư và ancol dư, H2O)  lớp nổi lên trên là este, lớp bên dưới gồm axit,
ancol, H2O.

- Việc làm lạnh bằng ống sinh hàn hoặc nước đá là để giảm nhiệt độ  ngưng tụ este (este từ thể khí 
thể lỏng)

Chú ý:
- Khi kết thúc thí nghiệm, cần tắt đèn cồn trước rồi mới tháo ống dẫn hơi không este sinh ra dễ bắt cháy.
- Vai trò của đá bọt là để dung dịch sôi đều, tránh sôi một cách cục bộ. Đá bọt là loại đá thu được từ dung
nham núi lửa, nhẹ, cấu trúc xốp, nhiều lỗ rỗng. Nếu dùng đá bọt để điều hòa quá trình đun sôi ta không
nên cho đá bọt vào chất lỏng đang sôi hay đang đun nóng vì sẽ làm cho chất lỏng sôi bùng lên trào ra
ngoài rất nguy hiểm và đồng thời đá bọt cũng mất tác dụng điều hoà sự sôi.
- Vai trò của cát (SiO2) là tăng khả năng đối lưu của hỗn hợp phản ứng (điều hoà quá trình đun sôi)
- Vai trò của lưới amiang để tránh nhiệt độ của ngọn lửa đèn cồn tập trung một chỗ.

- Phản ứng cần đun nóng ở 65 - 70oC thì mới xảy ra được, dùng nhiệt kế để đảm bảo nhiệt độ trong
khoảng đấy (duy trì nhiệt độ này là phù hợp vì chỉ cần đun ở nhiệt độ cao hơn, ví dụ 78oC thì ancol đã bị
bay hơi)
Quan trọng:
- Không thay H2SO4 đặc bằng H2SO4 loãng hoặc bất kì axit nào khác như HCl … được vì không hút nước
và gây phản ứng thủy phân este. Chỉ duy nhất dùng H2SO4 đặc và không thể thay thế bằng bất cứ chất
nào khác.
- Để kiểm soát nhiệt độ trong quá trình đun nóng ta có thể dùng nhiệt kế.

T Y H H trang 12 | 18
- Không thay thế NaCl bão hoà bằng HCl bão hòa được vì HCl dễ bay hơi và tạo môi trường axit khiến este
bị thủy phân trở lại.

- Để tăng hiệu suất thì hạn chế sự có mặt của nước vì thế cần dùng ancol nguyên chất và axit nguyên chất.

- Phản ứng ở nhiệt độ 65 - 70oC nên sau phản ứng sẽ có axit hữu cơ, ancol, este, và nước bị bay hơi, và đi
qua ống sinh hàn sẽ ngưng tụ thành chất lỏng. Vì vậy dung dịch các chất lỏng ngưng tụ sẽ có axit hữu cơ,
ancol, este, và nước và chú ý sẽ không có H2SO4 vì axit này bay hơi ở nhiệt độ rất cao 337 °C.
- Ống sinh hàn có tác dụng hạn chế sự thất thoát của các chất lỏng trong ống nghiệm.
- Este gần như không tan trong nước nên chất lỏng thu được phân thành 2 lớp, este nhẹ hơn nước nên nổi
lên trên bề mặt.
- Tách este sinh ra sau bước 3 bằng phương phát chiết (phương pháp vật lý tách 2 phần chất lỏng không
tan vào nhau)
- Sau khi chiết, thu được este chưa phải là este nguyên chất, tức là vẫn bị lẫn ancol, H2O. Khi đó, cho thêm
CaCl2 khan vào, CaCl2 khan sẽ hút ancol và H2O  este hoàn toàn nguyên chất.

- Este sinh ra có mùi thơm (mùi gì thì tùy loại este, VD: isoamyl axetat mùi chuối chín, benzyl axetat mùi
hoa nhài…)

Câu 46: Phản ứng thủy phân este trong môi trường kiềm (phản ứng xà phòng hóa chất béo):

Kịch bản: Tiến hành thí nghiệm xà phòng hóa tristearin theo các bước sau.
 Bước 1: Cho vào bát sứ khoảng 1 gam tristearin và 2 – 2,5 ml dung dịch NaOH nồng độ 40%.
 Bước 2: Đun sôi nhẹ hỗn hợp khoảng 30 phút và khuấy liên tục bằng đũa thủy tinh, thỉnh thoảng
thêm vài giọt nước cất để giữ cho thể tích của hỗn hợp không đổi.
 Bước 3: Rót thêm vào hỗn hợp 4 – 5 ml dung dịch NaCl bão hòa nóng, khuấy nhẹ rồi để nguội.

- Phản ứng thủy phân chất béo trong môi trường kiềm là phản ứng hoàn toàn (phản ứng 1 chiều), và gọi là
phản ứng xà phòng hóa, các thí nghiệm sẽ lấy dung dịch NaOH dư nên este sẽ phản ứng hết  dung dịch
thu được sẽ đồng nhất gồm muối RCOONa, ancol, NaOH dư, H2O.
Bước 1:
T Y H H trang 13 | 18
- Chưa đun nóng thì dung dịch luôn tách lớp phản ứng vì vẫn chưa xảy ra,dù thủy phân este nên môi
trường nào đi nữa.
- Với chất béo (dầu thực vật, mỡ động vật) thì cần tiến hành trong bát sứ, cốc thủy tinh chịu nhiệt, vì phải
khuấy liên tục. Sẽ không thực hiện trong ống nghiệm vì kích thước nhỏ nên không khuấy được, nếu không
khuấy thì phản ứng xảy ra chậm vì chất béo không tan trong dung dịch. Còn nếu các este có phân tử khối
nhỏ thì vẫn tiến hành trong ống nghiệm hoặc bình cầu được vì chỉ cần lắc thôi.
Bước 2:
- Việc thêm nước cất để giữ cho thể tích không đổi, đảm bảo trạng thái dung dịch của NaOH để phản ứng
thủy phân mới xảy ra, vì đun nóng mà không thêm nước thì NaOH sẽ bị cô cạn và trở thành chất rắn
khan, khi đó phản ứng không xảy ra được.
Bước 3:
- Mục đích của việc thêm dung dịch NaCl là kết tinh muối của các axit béo  muối của axit béo (xà
phòng) có độ tan kém hơn NaCl và bị tách ra khỏi dung dịch, sau đó sẽ nổi lên, là chất rắn màu trắng. Có
thể thay NaCl bằng muối khác như KCl, không được thay bằng HCl vì dễ bay hơi, và HCl phản ứng với
muối RCOONa.

- Chất rắn nổi lên là muối của axit béo (là xà phòng), và có màu trắng.
- Khi tách xà phòng ra thì dung dịch còn lại chứa glyxerol C3H5(OH)3, và có khả năng hòa tan Cu(OH)2
 dung dịch xanh lam (tính chất của poliancol có ít nhất 2 nhóm OH kề nhau)

Chú ý:
- Cần nhớ là chất béo (mỡ lợn, dầu lạc, dầu vừng, dầu dừa) là este, còn dầu nhớt (dầu bôi trơn) là
hidrocacon nên có thành phần khác nhau.
- Nếu cho chất béo phản ứng với Ca(OH)2 thì sẽ thu được kết tủa vì các muối của Ca2+ với các axit béo rất
khó tan: 2(C17H33COO)3C3H5 + 3Ca(OH)2  3(C17H33COO)2Ca  (canxi oleat) + 2C3H5(OH)3

- Trong công nghiệp, phản ứng xà phòng hóa chất béo dùng để sản xuất xà phòng và glixerol.

Câu 47: Phản ứng thủy phân chất béo trong môi trường axit
- Phương trình: RCOOR’ + H2O RCOOH + R’OH (xúc tác: H2SO4 loãng)

- Phản ứng thủy phân trong môi trường axit, cũng giống như phản ứng este hóa, đều là phản ứng thuận
nghịch (phản ứng 2 chiều hay phản ứng không hoàn toàn)  dung dịch thu được sau phản ứng luôn tách
thành 2 lớp: lớp nổi lên trên là este dư, lớp bên dưới gồm các chất tan vào nhau như axit cacboxylic, ancol,
H2O, H2SO4 xúc tác.
- Sự khác nhau về H2SO4: phản ứng este hóa dùng H2SO4 đặc, phản ứng thủy phân este trong môi trường
axit dùng H2SO4 loãng do nhiệm vụ của H2SO4 trong 2 phản ứng này là khác nhau.
- Có thể thay H2SO4 loãng bằng dung dịch axit HCl thì phản ứng thủy phân vẫn xảy ra.

T Y H H trang 14 | 18
Câu 48: Protein có 2 dạng
- Dạng hình cầu: tan được trong nước (anbumin trong lòng trắng trứng, hemoglobin trong máu)
- Dạng hình sợi: không tan được trong nước (keratin trong tóc móng, fibroin trong tơ tằm mạng nhện)

Câu 49: Sự đông tụ protein:

- Khi ở nhiệt độ cao.
- Khi tiếp xúc với dung dịch muối, dung dịch axit, dung dịch kiềm.

Câu 50: Chuỗi phản ứng về muối amoni:

CH3NH2 + HNO3  CH3NH3+NO3-

CH3NH3+NO3- + NaOH  CH3NH2 + NaNO3 + H2O
(CH3)2NH + HNO3  (CH3)2NH2+NO3-

(CH3)2NH2+NO3-+ NaOH  (CH3)2NH + NaNO3 + H2O

C2H5NH2 + CH3COOH  CH3COO-NH3+C2H5

CH3NH2 + HOOC-COOH + (CH3)2NH  CH3NH3+ -OOC-COO-H2N+(CH3)2

CH3NH3+ -OOC-COO-H2N+(CH3)2 + 2KOH  CH3NH2 + (CH3)2NH + KOOC-COOK + 2H2O

H2N-CH2-CH2-NH2 + 2HNO3  NO3- +NH3-CH2-CH2-NH3+ -NO3

NO3- +NH3-CH2-CH2-NH3+ -NO3 + 2NaOH  H2N-CH2-CH2-NH2 + 2NaNO3 + 2H2O

CH3NH2 + H2CO3  CH3NH3+HCO3-

2CH3NH2 + H2CO3  (CH3NH3)2CO3
CH3NH2 + H2CO3 + NH 3  (CH3NH3)(NH4)CO3

Câu 51: Biện luận muối amoni (thường thì đề hay ra vào muối amoni có gốc R no)
Bước 1: sử dụng công thức độ bất bão hòa
2x + 2 + t - y
k Cx H y Oz N t = = π - i . Trong đó:
2
- Giá trị k là độ bất bão hoà tính theo công thức phân tử.
- Giá trị π là số liên kết pi (số liên kết đôi trong công thức cấu tạo) của muối amoni.
- Giá trị i là số liên kết ion của muối amoni (tổng điện tích của ion + hoặc tổng điện tích ion -)

Chú ý: trong đề thi sẽ gặp muối amoni của axit HNO3, H2CO3, RCOOH  trong các gốc NO3-, HCO3-,
2-
CO3 , COO- thì đều có π =1.
Bước 2: Tìm π và i và để ý số nguyên tử O, N trong muối amoni
- Xác định số π và i và dựa theo đặc điểm số nguyên tử N và O trong muối amoni để xác định loại muối
T Y H H trang 15 | 18
amoni gì.
- Các loại muối amoni gặp trong đề thi.

 Muối amoni nitrat: RNH2 + HNO3  RNH3+NO3- (đuôi O3N2, π =1, i = 1)

 Muối amoni hidrocacbonat: RNH2 + H2CO3  RNH3+HCO3- (đuôi O3N, π =1, i =1)
 Muối amoni cacbonat: 2RNH2 + H2CO3  (RNH3)2CO3 (đuôi O3N2, π =1, i =2)
 Muối amoni của axit hữu cơ đơn chức: RNH2 + R’COOH  RCOONH3R’ (đuôi O2N, π =1, i =
1)
 Muối amoni của axit hữu cơ 2 chức (xem 3 mô hình muối amoni 2 chức)
 RNH2 + R’(COOH)2  R’(COONH3R)2 (đuôi O4N2, π =2, i = 2)
Quan sát số nguyên tử O
- O = 3  muối của NO3-, HCO3-, CO32-  quan sát tiếp số nguyên tử N để xác định mô hình muối.
- O = 2; 4  muối của axit hữu cơ.
- O = 6  thường sẽ gặp 2 gốc HCO3- và NO3-
Bước 3: Xây dựng mô hình muối amoni
- Sau khi xác định được loại muối amoni thì đưa về mô hình và xây dựng CTCT, tuy nhiên cần kiểm tra
số đồng phân (amin bậc 1  amin bậc 2  amin bậc 3) và chuyển đổi số nguyên tử C giữa các gốc của
amin.
Áp dụng:
- C2H7O2N  có 2 nguyên tử O  mô hình: RCOONH3R’  R+R’ = 1 (0 +1 hoặc 1+0)
 HCOONH3CH3 hoặc CH3COONH4
- C3H9NO2  RCOONH3R’  R + R’ = 2 (0+2 hoặc 1+1 hoặc 2+0)  HCOONH3C2H5,
HCOONH2(CH3)2, CH3COONH3CH3, C2H5COONH4
- C2H8O3N2 k = 0 = 1 – 1  RNH3NO3  R = 2C  C2H5NH3NO3 hoặc (CH3)2NH2NO3
- C2H8N2O4 k = 0 = 2 – 2  R’(COONH3R)2  R’ + 2R = 0  R = R’ = 0  (COONH4)2 hay
NH4OOC-COONH4
- C2H10O3N2  k = -1 = 1 - 2  RNH3CO3NH3R’  R + R’ = 1 (0 + 1)  NH4CO3NH3CH3
- C3H12N2O3  k = -1 = 1 - 2  RNH3CO3NH3R’  R + R’ = 2 (0+2, 1+1)  NH4CO3NH3C2H5,
NH4CO3NH2(CH3)2, (CH3NH3)2CO3
- C2H8N2O3  k = 0 = 1 - 1  RNH3NO3  R = 2  C2H5NH3NO3; (CH3)2NH2NO3
- C3H11N3O6  k = 0 = 2 - 2  NO3NH3-R-NH3HCO3  R = 2C  NO3NH3-CH2-CH2-NH3HCO3;
NO3NH3-CH(CH3)-NH3HCO3

Câu 52: Dấu hiệu nhận biết muối amoni

- Phản ứng với dung dịch NaOH/KOH  sinh ra khí mùi khai hoặc khí làm quỳ hoá xanh hoặc amin.
T Y H H trang 16 | 18
- Giá trị k rất lạ (k = 0, -1)
- Muối amoni của axit yếu (RCOOH, H2CO3) là chất vừa phản ứng với axit (HCl), vừa phản ứng với
dung dịch kiềm (NaOH, KOH)

Câu 53: Sai lầm nguy hiểm:

- Phenylamin (anilin) C6H5NH2 không làm đổi màu quỳ tím do tính bazơ yếu, nhưng benzylamin
C6H5CH2NH2 vẫn làm đổi màu quỳ tím.
- Phenol và ancol thơm:
 Phenol là hợp chất có nhóm OH đính trực tiếp vào nhân thơm (gốc phenyl) như C6H5OH, CH3-
C6H4-OH
 Ancol thơm (rượu thơm) là hợp chất trong gốc hidrocacbon có nhân thơm nhưng nhóm OH đính trực
tiếp vào C no (không đính trực tiếp vào nhân thơm) như C6H5CH2-OH, C6H5CH2CH2OH

- Phương pháp hiện đại điều chế axit axetic bằng phản ứng: CH3OH + CO   CH3COOH
o
t ,xt

- Tơ olon, tơ nitron hay poli acrilonitrin đều là –[CH2-CHCN]n- và được trùng hợp từ vinyl xianua hay
acrilonitrin CH2=CHCN  tơ duy nhất trong đề thi bền trong môi trường kiềm và axit, chỉ được điều chế
bằng phương pháp trùng hợp.
- Andehit axetic, axetandehit hay etanal đều là CH3CH=O.
- Anilin, phenylamin hay benzenamin đều là C6H5NH2.
- Tinh bột và xenlulozơ không phải đồng phân của nhau do giá trị n khác nhau.
- Muối của axit hữu cơ tham gia phản ứng vôi tôi xút  CH4 thì sẽ có 2 trường hợp: CH3COONa hoặc
CH2(COONa)2.
- Phản ứng đồng trùng hợp hoặc đồng trùng ngưng thường viết hệ số tỉ lệ 2 chất tham gia là 1:1 cho đơn
giản và dễ hiểu, nhưng thực tế sẽ không bài như vậy  sẽ có các bài toán xác định tỉ lệ của các mắt xích.
- Các aminoaxit tồn tại dạng ion lưỡng cực +H3N-R-COO-  có liên kết tĩnh điện của ion  tồn tại ở thể
rắn, dễ tan trong nước và nhiệt độ nóng chảy cao.
- Ống nghiệm chứa anilin không thể rửa bằng nước cất do anilin không tan trong nước. Phải rửa bằng
dung dịch HCl: C6 H5 NH2 + HCl  C6 H5 NH3+Cl- (phenylamoni clorua tan tốt trong nước)

Câu 54: Các công thức tính nhanh:

M A +M B
- M A,B =  nA = nB
2
- Số liên kết peptit = số mắt xích (đơn vị, gốc α -aminoaxit) - 1
- Tính phân tử khối của 1 peptit dạng XaYbZc: M peptit = a.MX + b.MY + c.MZ – (a + b + c -1).18
n H n O(X)
- Đốt cháy hỗn hợp X chứa C, H, N, O thì số mol O2 cần dùng là: n O2 = n C + -
4 2

T Y H H trang 17 | 18
- Quan hệ đốt cháy 1 chất: n CO2 – n H2O =  k X –1 .n X

- Quan hệ đốt cháy hỗn hợp gồm các chất X, Y, Z: n CO2 – n H2O =  k X –1 .n X +  k Y –1 .n Y +  k Z –1 .n Z

m CO2
- Đốt cháy ancol no, đơn chức: m ancol = m H2O 
11

- Amino axit A có dạng (H2 N)x -R-(COOH) y cho vào dung dịch chứa a mol HCl thu được dung dịch X,

b-a
dung dịch X phản ứng vừa đủ với b mol NaOH: m A = M A .
y

- Amino axit A có dạng (H2 N)x -R-(COOH) y cho vào dung dịch chứa a mol NaOH thu được dung dịch X,

b-a
dung dịch X phản ứng vừa đủ với b mol HCl: mA = M A .
x

- Hỗn hợp este mạch hở phản ứng với dung dịch NaOH: n COO = n COONa = n NaOH  n OH(ancol)

- Hỗn hợp este mạch hở, axit cacboxylic phản ứng với dung dịch NaOH:
n COO + n COOH = n COONa = n NaOH ; n COOH = n H2O

- Hỗn hợp X gồm este và hidrocacbon không no, mạch hở có dữ kiện cháy và làm mất màu dung dịch
Br2: n X + n O2 = 1,5n H2O + n Br2

- Hỗn hợp X gồm chất béo có dữ kiện đốt cháy và làm mất màu Br2 (hoặc hidro hóa):
n CO2 - n H2O = n Br2 + 2.n X = n H2 + 2.n X

n NaOH - n X
- Hỗn hợp X gồm chất béo A và axit béo B: n A =
2
- Đốt cháy amin X có n X + n CO2 + n N2 = n H2O  amin no (có thể đơn chức hoặc đa chức)

- Đốt cháy aminoaxit có n CO2 + n N2 = n H2O  aminoaxit no, có 1 nhóm –NH2, 1 nhóm –COOH

Trí tuệ tỏa sáng!

------------ Thầy Ngọc Anh | TYHH ------------

T Y H H trang 18 | 18