E.1.

4 CHLOROFORM AND METHYLENE CHLORIDE

Chloroform and methylene chloride can be made by chlorination of methyl chloride. US 5,023,387
describes the chlorination process and gives yields. Estimate the cost of production of chloroform for a
plant that produces 40,000 metric tons per year. Chloroform is mainly used for making
chlorodifluoromethane, which is a precursor for PTFE. Methylene chloride is used as a solvent, but the
market for this compound is stagnant because of environmental concerns. How does the cost of
production of chloroform change if the plant produces no methylene chloride?

Chloromethanes perkatesisht methyl chloride (CH3Cl), methylene chloride (CH2Cl2),

Chloroform (CHCl3) 

Një klorinim adiabatik në fazën e avullit të klorurit të metilenit, klorurit metil ose një përzierjeje
të tyre përmirësohet nga injektimi i një pjese të klorurit të metilenit, klorurit metil ose përzierjes
së tyre në reaktorin në gjendje të lëngshme në kushte të tilla që temperatura në të gjithë zonën e
reaksionit ruhet në më pak se rreth 500°C.
Kloroformi dhe kloruri i metilenit mund të bëhen nga klorifikimi i klorurit të metilit.
Kloroformi
Kloroformi, ose triklormetani, është një përbërje organike me formulë CHCl3 dhe një tretës
organik i zakonshëm. Është një lëng i dendur pa ngjyrë, me erë të fortë, i prodhuar në një shkallë
të madhe si pararendës i PTFE. Është gjithashtu një pararendës i ftohësve të ndryshëm. Është një
nga katër klorometanet dhe një trihalometan. Është një anestetik i fuqishëm, euforiant,
anksiolitik dhe qetësues kur thithet ose gëlltitet.
Vetite fiziko-kimike
Pamja Lëng pa ngjyrë erë eterike
Dendësia 1,564 g/cm3 (−20 °C) 1,489 g/cm3 (25 °C) 1,394 g/cm3 (60 °C)
Pika e shkrirjes −63,5 °C (−82,3 °F; 209,7 K)
Pika e vlimit 61,15 °C
Është pak i tretshëm në ujë dhe është i tretshëm në benzen, ditetileter dhe tetraklorur karboni.
Kloroformi është pak i tretshëm në ujë. Përzihet me alkoolin, benzenin, eterin e naftës,
tetraklorurin e karbonit, disulfidin e karbonit dhe vajrat. Kloroformi avullon shumë shpejt kur
ekspozohet ndaj ajrit, ai gjithashtu tretet lehtësisht në ujë dhe nuk ngjitet shumë mirë në tokë.
Perdorimet
Në të gjithë botën, kloroformi përdoret në formulimet e pesticideve, si tretës për yndyrnat, vajrat,
gomën, alkaloidet, dyllët dhe rrëshirat, si agjent pastrues, tymosës kokrrash, në aparatet e zjarrit
dhe në industrinë e gomës.Kloroformi përdoret si një mjet për transferimin e nxehtësisë në
aparatet e zjarrit, ku ul temperaturën e tetraklorurit të karbonit. Shërben si një ndërmjetës në
prodhimin e ngjyrave dhe pesticideve. Përdoret si tymosës i kulturave me drithëra të ruajtura. Ai
shkatërron bakteret, viruset dhe dëmtuesit me klorinim.
Kloroformi është përdorur nga kriminelët për të nënshtruar, rrëmbyer apo edhe vrarë viktimat e
tyre. Kloroformi shkakton ndjenja euforie dhe dehjeje, për shkak të të cilave është bërë famëkeq
për abuzimin e substancave.
Prodhimi i kloroformit behet si meposhte:
CH4+ Cl2 → CH3Cl + HCl
CH3Cl + Cl2 → CH2Cl2 + HCl
CH2Cl2 + Cl2 → CHCl3 + HCl
Kloruri i metilenit
Kloruri i metilenit është një hidrokarbur i klorur i lëngshëm, i pastër, i pangjyrë, jo i ndezshëm, i
avullueshëm me një erë të ëmbël dhe të këndshme dhe lëshon tym shumë toksik të fosgjenit kur
nxehet deri në dekompozim. Kloruri i metilenit përdoret kryesisht si tretës në heqësit e bojës, por
përdoret gjithashtu në formulimet e aerosolit, si tretës në prodhimin e produkteve farmaceutike,
si agjent degreasues, në prodhimin e elektronikës dhe si agjent fryrës i shkumës së etanit.
Ekspozimi me frymëmarrje ndaj kësaj substance irriton hundën dhe fytin dhe ndikon në sistemin
nervor qendror.
Kloruri i metilenit, i quajtur edhe diklormetani, është një lëng i paqëndrueshëm, i pangjyrë me
një erë të ngjashme me kloroformin. Kloruri i metilenit përdoret në procese të ndryshme
industriale, në shumë industri të ndryshme, duke përfshirë heqjen e bojës, prodhimin
farmaceutik, prodhimin e heqësit të bojës dhe pastrimin dhe degresimin e metaleve. Mjeti më i
zakonshëm i ekspozimit ndaj klorurit të metilenit është inhalimi dhe ekspozimi i lëkurës. OSHA
e konsideron klorurin metilen si një kancerogjen të mundshëm profesional.
Eshte një tretës të dobishëm për shumë procese kimike. Në industrinë ushqimore, përdoret për të
dekafeinuar kafen dhe çajin, si dhe për të përgatitur ekstrakte te aromatizuesve te ndryshem.
Paqëndrueshmëria e tij ka çuar në përdorimin e tij si një shtytës spërkatës aerosol dhe si një
agjent fryrës për shkumat poliuretani.
   Methane and Cl2 are mixed and sent to a furnace

• The furnace has a jacket or shell and tube system to accommodate feed pre-heating to desired
furnace inlet temperature (about 280 – 300°C).
• To control temperature, N2 is used as a diluent at times.
• Depending on the product distribution desired, the CH4/Cl2 ratio is chosen.
• The product gases enter an integrated heat exchanger that receives separated CH 4 (or a mixture
of CH4 + N2) and gets cooled from the furnace exit temperature (about 400°C).
• Eventually, the mixture enters an absorber where water is used as an absorbent and water
absorbs the HCl to produce 32 % HCl.
• The trace amounts of HCl in the vapour phase are removed in a neutralizer fed with NaOH
• The gas eventually is compressed and sent to a partial condenser followed with a phase
separator.  The phase separator produces two streams namely a liquid stream consisting of the
chlorides and the unreacted CH4/N2.
• The gaseous product enters a dryer to remove H2O from the vapour stream using 98% H2SO4 as
the absorbent for water from the vapour.
• The chloromethanes enter a distillation sequence.  The distillation sequence consists of
columns that sequentially separate CH3Cl, CH2Cl2, CHCl3 and CCl4.

Metani dhe Cl2 përzihen dhe dërgohen në një furrë • Furra ka një sistem xhakete ose guaske dhe
tubash për të përshtatur parangrohjen e ushqimit në temperaturën e dëshiruar të hyrjes së furrës
(rreth 280 – 300°C). • Për të kontrolluar temperaturën, N2 përdoret ndonjëherë si tretës. • Në
varësi të shpërndarjes së produktit të dëshiruar, zgjidhet raporti CH4/Cl2. • Gazrat e produktit
hyjnë në një shkëmbyes nxehtësie të integruar që merr CH4 të ndarë (ose një përzierje CH4 +
N2) dhe ftohet nga temperatura e daljes së furrës (rreth 400°C). • Përfundimisht, përzierja futet
në një absorbues ku uji përdoret si absorbues dhe uji thith HCl për të prodhuar 32% HCl. •
Gjurmët e HCl në fazën e avullit hiqen në një neutralizues të ushqyer me NaOH • Gazi
përfundimisht kompresohet dhe dërgohet në një kondensator të pjesshëm i ndjekur nga një
ndarës fazor. Ndarësi i fazës prodhon dy rryma, përkatësisht një rrymë të lëngshme që përbëhet
nga kloruret dhe CH4/N2 që nuk reagoi. • Produkti i gaztë futet në një tharëse për të hequr H2O
nga rryma e avullit duke përdorur 98% H2SO4 si absorbues për ujin nga avulli. • Klorometanet
hyjnë në një sekuencë distilimi. Sekuenca e distilimit përbëhet nga kolona që ndajnë në mënyrë
sekuenciale CH3Cl, CH2Cl2, CHCl3 dhe CCl4.