02.03.

2023

Polecana literatura - wykłady

1. E. Białecka-Florjańczyk, J. Włostowska - Podstawy chemii organicznej,
Wydawnictwo SGGW, 1999.

2. E. Białecka-Florjańczyk, J. Włostowska - Chemia organiczna, WNT 2003, 2005, 2007.

3. R. T. Morrison, R.N. Boyd - Chemia organiczna, PWN, 1995.

4. P. Mastalerz - Podręcznik chemii organicznej, Wydawnictwo Chemiczne, 1996.

5. J. McMurry - Chemia organiczna, PWN, 2000, 2005.

6. Praca zbiorowa – Zbiór zadań i pytań treningowych z chemii organicznej,

Wydawnictwo SGGW, 2007.

Polecana literatura – ćwiczenia laboratoryjne

1. E. Białecka-Florjańczyk, J. Włostowska - Ćwiczenia laboratoryjne z chemii
organicznej, Wydawnictwo SGGW 2013
i nowsze wydania.

W związkach organicznych atomy węgla mogą tworzyć cztery wiązania.

Mogą to być wiązania pojedyncze, podwójne i potrójne.

Również łącząc się same ze sobą atomy węgla mogą tworzyć wiązania:

pojedyncze

podwójne

potrójne

1
 02.03.2023

Hybrydyzacja sp3 – hybrydyzacja tetraedryczna

metan etan

Hybrydyzacja sp2 – hybrydyzacja trygonalna

eten

2
 02.03.2023

Hybrydyzacja sp – hybrydyzacja digonalna

etyn

3
 02.03.2023

Wzory cząsteczek związków organicznych

Wzór sumaryczny (stosowany najrzadziej) C5H12
Wzór strukturalny

Wzór półstrukturalny

Wzór grupowy

Wzór szkieletowy (kreskowy)

We wzorach szkieletowych:
▪ nie zaznacza się ani atomów węgla, ani połączonych z nimi atomów wodoru,
▪ zaznacza się atomy pierwiastków chemicznych innych niż węgiel i wodór,
▪ atomy węgla znajdują się w punktach, w których łączą się odcinki linii łamanych oraz na końcach tych linii,
▪ każdy atom węgla jest związany z tyloma atomami wodoru, aby była spełniona reguła czterowartościowości węgla,
▪ atom węgla można zaznaczyć dla jasności obrazu lub położenia nacisku.

7 7

RZĘDOWOŚĆ ATOMÓW WEGLA

Liczba atomów węgla związanych z rozpatrywanym atomem węgla.

Określić rzędowość atomów węgla w poniższym związku organicznym

8 8

4
 02.03.2023

KLASYFIKACJA ZWIĄZKÓW ORGANICZNYCH

Nazwa klasy Grupa funkcyjna Przyrostek/ Przykład - nazwa

związków przedrostek
alkan zawiera jedynie wiązania -an CH3CH2CH2CH3
pojedyncze C-H i C-C/(R-H) butan
cykloalkan cykl (pierścień) cyklo-

Cyklobutan
alken wiązanie podwójne -en CH3CH2CH=CH2
but-1-en
alkin wiązanie potrójne -yn CH3CH2C≡CH
but-1-yn
aren = związek brak benzen
aromatyczny = (Ar-H)

Halogenek = grupa halogenkowa = chloro-, jodo-, CH3CH2CH2CH2Cl

Fluorowcopochodna R-Cl bromo-, fluoro- 1-chlorobutan

alkohol grupa hydroksylowa = -ol CH3CH2CH2CH2OH

R-OH butan-1-ol

KLASYFIKACJA ZWIĄZKÓW ORGANICZNYCH

Nazwa klasy Grupa funkcyjna Przyrostek Przykład - nazwa

związków (przedrostek)
fenol grupa hydroksylowa fenol fenol
= Ar-OH

eter ugrupowanie eterowe = eter CH3CH2OCH2CH3

R-O-R’ eter dietylowy

amina grupa aminowa = -(o)amina CH3CH2CH2CH2NH2

R-NH2 butyloamina

nitryl grupa cyjankowa = -nitryl CH3CH2CH2CH2CN

R-CN butanonitryl

związek nitrowy grupa nitrowa = nitro- CH3CH2CH2CH2NO2

R-NO2 nitrobutan
sulfid ugrupowanie sulfidowe = sulfid CH3CH2SCH2CH3
R-S-R’ sulfid dietylowy

tiol grupa tiolowa = R-SH -(o)tiol CH3CH2CH2CH2SH

butanotiol

10

5
 02.03.2023

KLASYFIKACJA ZWIĄZKÓW ORGANICZNYCH

Nazwa klasy Grupa funkcyjna Przyrostek Przykład - nazwa
związków (przedrostek)
keton grupa karbonylowa = -on CH3CH2COCH3
R-CO-R’ butan-2-on

aldehyd grupa aldehydowa = -al CH3CH2CH2CHO

R-CHO butanal
kwas karboksylowy grupa karboksylowa = kwas -owy CH3CH2CH2COOH
R-COOH kwas butanowy

ester grupa estrowa = -an CH3CH2COOCH3

R-COOR’ propanian metylu
amid grupa amidowa = -amid CH3CH2CH2CONH2
R-CONH2 butanoamid
chlorek kwasu grupa chlorek -ylu, -oilu CH3CH2CH2COCl
karboksylowego chloroformylowa = chlorek butanoilu
R-COCl
bezwodnik kwasu ugrupowanie bezwodnik -owy (CH3CO)2O
karboksylowego bezwodnikowe = bezwodnik kwasu
R-CO-O-CO-R’ etanowego
(bezwodnik
octowy) 11 11

12

6
 02.03.2023

13

Węglowodory nasycone – ALKANY (parafiny) CnH2n+2

nazwa liczba atomów węgla wzór sumaryczny wzór grupowy

metan 1 CH4 CH4

etan 2 C2H6 CH3CH3
propan 3 C3H8 CH3CH2CH3
butan 4 C4H10 CH3(CH2)2CH3
pentan 5 C5H12 CH3(CH2)3CH3
heksan 6 C6H14 CH3(CH2)4CH3
heptan 7 C7H16 CH3(CH2)5CH3
oktan 8 C8H18 CH3(CH2)6CH3
nonan 9 C9H20 CH3(CH2)7CH3
dekan 10 C10H22 CH3(CH2)8CH3
undekan 11 C11H24 CH3(CH2)9CH3
heksadekan 16 C16H34 CH3(CH2)14CH3
oktadekan 18 C18H38 CH3(CH2)16CH3
eikozan 20 C20H42 CH3(CH2)18CH3 14

7
 02.03.2023

Grupy alkilowe

1-METYLOETYL

1-METYLOPROPYL

2-METYLOPROPYL

1,1-DIMETYLOETYL
15