PROENEM 26/02/2019

QUÍMICA

PROF. AMANDA THOMÉ

INTRODUÇÃO A QUÍMICA ORGÂNICA - CLASSIFICAÇÃO E TIPOS | QUÍMICA

// QUESTÃO 01
Vem de uma flor, cura a dor, mas causa morte e pavor. É a aspirina, o
remédio mais conhecido do mundo. Contém o ácido acetilsalicílico
existente em flores do gênero Spirae, muito usadas em buquês de
noivas. Além de curar a dor, esse ácido também é usado para proteger
o coração de doenças, pois ele também impede a formação de
coágulos, mas, se usado indiscriminadamente, pode causar a morte.
Veja a estrutura de uma molécula desse ácido e assinale a afirmação
verdadeira.

a) Sua fórmula molecular é C9H6O4

b) Na estrutura existem dois carbonos primários, seis carbonos
secundários e um carbono terciário.
c) Sua fórmula molecular é C9H8O4
d) Possui cinco ligações p (pi) e vinte ligações s (sigma).
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// QUESTÃO 02
Determinada maionese industrializada possui, segundo seu rótulo, os seguintes
ingredientes: óleo, ovos, amido modificado, suco de limão, vinagre, sal, açúcar,
entre outras substâncias tais como os antioxidantes:

Considerando suas estruturas, quantos átomos de carbono quartenário

da BHA e qual a fórmula molecular do BHT?
a) apenas um; C15H24O.
b) dois; C15H24O.
c) cinco; C13H22O.
d) três; C13H22O.

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// QUESTÃO 03
A molécula abaixo representa o  caroteno, uma substancia
encontrada na cenoura, que é precursora da vitamina A.

A respeito dessa substância, é correto afirmar que ela

a) apresenta massa molar igual a 510 g/mol.
b) possui formula molecular C40H30.
c) contém 22 carbonos sp2.
d) é um hidrocarboneto de cadeia saturada.
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// QUESTÃO 04
Analise o composto representado na figura a seguir

Assinale a alternativa correta em relação ao composto.

a) Este composto representa um alcano de cadeia linear.
b) Este composto possui apenas três carbonos terciários.
c) Este composto possui quatro insaturações.
d) Neste composto encontra-se dois carbonos quartenários.
e) Este composto é representando pela forma molecular C16H32.

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// QUESTÃO 05
A ( - )-serricornina, utilizada no controle do caruncho-do-fumo, é o
feromônio sexual da 'Lasioderma serricorne'.
Considere a estrutura química desse feromônio.

A cadeia dessa estrutura pode ser classificada como

a) acíclica, normal, heterogênea e saturada.
b) alifática, ramificada, homogênea e insaturada.
c) alicíclica, ramificada, heterogênea e insaturada.
d) acíclica, ramificada, homogênea e saturada.
e) alifática, normal, homogênea e saturada
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// QUESTÃO 06
TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO:
Num brejo, quando animais e vegetais morrem, acabam ficando
dentro da lama (sem oxigênio) onde passam a sofrer decomposição
(apodrecendo), transformação provocada por microorganismos e
chamada de decomposição anaeróbica. Ela envolve muitas reações
químicas, nas quais se formam, entre outros gases: CH4, H2S (cheiro de
ovo podre) e CO2; desses gases apenas o metano e o gás sulfídrico
são inflamáveis. Uma dessas reações é a fermentação da celulose,
substância presente em grande quantidade nos vegetais e possível
de ser representada de forma simplificada pela equação:

(C6H10O5)n + nH2O → 3 nCH4 + 3 nCO2

Processo semelhante acontece em biodigestores com restos de

animais, de vegetais, sobras de comida e, até mesmo, fezes. A
mistura gasosa resultante, nesse caso, é chamada de biogás.
Algumas fazendas e cidades brasileiras já exploram esse recurso
energético, cujo resíduo pode ser usado como adubo (fertilizante)
TITO & CANTO. "Química na abordagem do cotidiano". v. 4, Química
Orgânica, 3 ed. São Paulo: Moderna 2003. [adapt.]

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// QUESTÃO 06
Considerando a metionina e a cisteína, assinale a afirmativa correta
sobre suas estruturas.

a) Ambos os aminoácidos apresentam um átomo de carbono cuja

hibridização é sp² e cadeia carbônica homogênea.
b) Ambos os aminoácidos apresentam um átomo de carbono cuja
hibridização é sp², mas a metionina tem cadeia carbônica
heterogênea e a cisteína, homogênea.
c) Ambos os aminoácidos apresentam um átomo de carbono cuja
hibridização é sp² e cadeia carbônica heterogênea.
d) Ambos os aminoácidos apresentam os átomos de carbono com
hibridização sp e cadeia carbônica homogênea.
e) Ambos os aminoácidos apresentam os átomos de carbono com
hibridização sp, mas a metionina tem cadeia carbônica homogênea
e a cisteína, heterogênea.
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// QUESTÃO 07
A xilocaína, ou lidocaína, é um composto oxigenado que apresenta a
propriedade de atuar como anestésico local. A fórmula estrutural desse
anestésico é representada a seguir.

Em relação à xilocaína, é INCORRETO afirmar que:

a) apresenta fórmula molecular C14H22ON.
b) apresenta sete átomos de carbono com hibridização do tipo sp2.
c) tem quatro átomos de carbono primário.
d) tem quatro ligações ð.
e) possui cadeia carbônica mista e heterogênea.

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// QUESTÃO 08
A fórmula estrutural que representa corretamente um álcool com
cadeia carbônica alifática e insaturada é

a)

b)

c)

d) e)
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// QUESTÃO 09
TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO:
Você já sentiu o ardido de pimenta na boca? Pois bem, a substância
responsável pela sensação picante na língua é a capsaicina,
substância ativa das pimentas. Sua fórmula estrutural está
representada a seguir.

Em relação à estrutura da capsaicina, considere as afirmativas a seguir.

I. Apresenta cadeia carbônica insaturada.

II. Apresenta três átomos carbono terciário.
III. Apresenta possibilidade de formar ligações (ponte) de hidrogênio.
IV. Apresenta um ciclo de 6 átomos de carbono sp2 com elétrons ð
ressonantes.

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// QUESTÃO 09
Estão corretas apenas as afirmativas:
a) I e II.
b) I e IV.
c) II e III.
d) I, III e IV.
e) II, III e IV.
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// QUESTÃO 10
TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO:
O limoneno é um composto orgânico natural existente na casca do
limão e da laranja. Sua molécula está representada a seguir:

Sobre essa molécula, é correto afirmar que ela

a) é aromática.
b) apresenta fórmula molecular C10H15.
c) possui cadeia carbônica insaturada, mista e homogênea.
d) apresenta 2 carbonos quaternários.
e) possui somente 2 ligações duplas e 8 ligações simples.

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// GABARITO

1. C 6. B
2. A 7. A
3. C 8. C
4. B 9. D
5. D 10. C