‫‪TTerpenoids‬‬ ‫‪id‬‬

‫اﻟﺘﺮﺑﻴﻨـــﺎت‪:‬‬
‫اﻋﺪاد‪::‬‬
‫اﻋﺪاد‬
‫ا ا‬
‫د‪ .‬رﺑﺎب اﻟﻌﻤﺎوي‬

‫اﻟﻤﺮاﺟﻊ‬
‫آﻴﻤﻴﺎء اﻟﻨﺒﺎﺗﺎت اﻟﻄﺒﻴﻪ ‪ .‬ا‪ .‬د‪ .‬ﻣﻘﺒﻮل اﺣﻤﺪ ﻣﻘﺒﻮل ‪. ١٩٩٥‬‬
‫اﻟﺤﺴﺎﻧﻴﻦ ‪٢ ٩‬‬
‫‪٢٠٠٩‬‬ ‫اﻟﻌﺰﻳﺰ اﻟ ﺎﻧ ﻦ‬
‫ﻋﺒﺪ اﻟ ﺰ ﺰ‬
‫ﻳﻮﺳﻒ ﺪ‬
‫اﻻﻗﺘﺼﺎدي ا‪ .‬د‪ .‬ﻒ‬
‫ﺎت اﻻﻗﺘ ﺎد‬‫اﻟﻨﺒﺎت‬
‫اﻟﻨ‬
‫‪http://www.smsec.com/ar/encyc/2/phenols/phenols.htm‬‬
 ‫أهﻤﻴﺔ اﻟﺘﺮﺑﻴﻨﺎت‬ ‫ﺗﺸﻤﻞ اﻟﺘﺮﺑﻴﻨﺎت ﻋﺪد آﺒﻴﺮ ﻣﻦ اﻟﻤﻮاد اﻟﻬﺎﻣﺔ ﻟﻠﻨﺒﺎت اهﻤﻬﺎ‬
‫‪Oil Essential‬‬
‫‪Oils ‬‬ ‫‪E‬‬ ‫‪ti l‬‬ ‫اﻟﺰﻳﻮت اﻟﻄ ﺎ ة‬
‫اﻟﻄﻴﺎرة‬ ‫•اﻟﺰ ت‬
‫‪Caratenoids‬‬ ‫• اﻟﻜﺎروﺗﻴﻨﻴﺪات‬
‫‪Rubber‬‬ ‫•اﻟﻤﻄﺎط‬
‫•ﺑﻌﺾ اﻟﻬﺮﻣﻮﻧﺎت اﻟﻨﺒﺎﺗﻴﺔ ﻣﺜﻞ اﻟﺠﺒﺮﻟﻴﻦ وﺣﻤﺾ اﻻﺑﺴﻴﺴﻴﻚ ‪،‬‬
‫اﻟﺰﻳﻮت اﻟﻄﻴﺎرة هﻰ اﻟﺘﻰ ﺗﺴﺒﺐ اﻟﺮاﺋﺤﺔ اﻟﻌﻄﺮﻳﺔ ﻟﻜﺜﻴﺮ ﻣﻦ اﻟﻨﺒﺎﺗﺎت واﻷزهﺎر وﺗﻠﻚ اﻟﺰﻳﻮت‬
‫اﻟﻌﻄﺮﻳﺔ ﻳﻤﻜﻦ ﻓﺼﻠﻬﺎ ﺑﺎﻟﺘﻘﻄﻴﺮ ﻓﻰ ﺗﻴﺎر ﻣﻦ ﺑﺨﺎر اﻟﻤﺎء ﻓﺘﻄﻔﻮ ﻋﻠﻰ هﻴﺌﺔ زﻳﺖ ﻋﻠﻰ ﺳﻄﺢ‬
‫اﻟﻤﺎﺋﻴﺔ‬
‫ﻴ‬ ‫اﻟﻄﺒﻘﺔ‬
‫ﺒ‬
‫واﻟﺰﻳﻮت اﻟﻌﻄﺮﻳﺔ هﻰ ﻣﺨﻠﻮط ﻣﻦ اﻟﻬﻴﺪروﺟﻴﻨﺎت اﻟﻤﻜﺮﺑﻨﺔ ﻣﻊ اﻟﻜﺤﻮﻻت واﻷﻟﺪهﻴﺪات‬
‫واﻟﻜﻴﺘﻮﻧﺎت وﻳﺤﺘﻮى هﻴﻜﻠﻬﺎ اﻟﻜﺮﺑﻮﻧﻰ ﻋﻠﻰ وﺣﺪات ﻣﺘﻜﺮرة ﻣﻦ اﻻﻳﺰوﺑﺮﻳﻦ ‪Idoprene‬‬
‫ﻋ ﺎدة ﻳ ﺘﻢ ﺑﻨ ﺎء اﻟﺰﻳ ﻮت اﻟﻌﻄﺮﻳ ﺔ ﻓ ﻰ ﺧﻼﻳ ﺎ اﻓﺮازﻳ ﺔ ﺧﺎﺻ ﺔ أو ﺗﺘﻜ ﻮن ﺑﻮاﺳ ﻄﺔ اﻟﺨﻼﻳ ﺎ‬
‫اﻟﻐﺪﻳﺔ اﻟﺘﻰ ﺗﻮﺟﺪ ﻋﻠﻰ ﺳﻄﺢ اﻟﻮرﻗﺔ ‪،‬‬
‫اﻟﻨﺒ ﺎت‬
‫ﻂ ﻧﻧﻤ ﻮ اﻟﻨ‬
‫ﺆدى اﻟ ﻰ ﺗﺜﺗﺜﺒ ﻴﻂ‬
‫ﺾ اﻧاﻧﻬ ﺎ ﺗ ﺆد‬
‫ﺘﻘ ﺪ اﻟ ﺒﻌﺾ‬
‫ﻟﻠﻨﺒ ﺎت ﻓﻓﻴﻌﺘﻘ‬
‫اﻟﻌﻄﺮﻳ ﺔ ﻟﻠﻨ‬
‫ت اﻟ ﻄ‬
‫اﻟﺰﻳﻮت‬
‫ااﻣﺎﺎ ﻋﻦ ددور اﻟﺰ‬
‫وﺗﺜﺒﻴﻂ اﻧﺒﺎت اﻟﺒﺬور ان وﺟﺪت ﺑﻬﺎ ووﺟﻮدهﺎ داﺧﻞ اﻟﻨﺒﺎت ه ﻮ وﺳ ﻴﻠﺔ ﻟﻠ ﺪﻓﺎع ﻋﻨ ﻪ ﺣﻴ ﺚ‬
‫اﻧﻬﺎ ﺗﻘﺎوم ﺑﻞ ﺗﺜ ﺒﻂ ﻣ ﻦ ﻧﻤ ﻮ اﻟﻜﺎﺋﻨ ﺎت اﻟﺪﻗﻴﻘ ﺔ آﺎﻟﺒﻜﺘﺮﻳ ﺎ واﻟﻔﻄﺮﻳ ﺎت ان هﺎﺟﻤ ﺖ اﻟﻨﺒ ﺎت‬
‫اﻷﻟ ﻮﻮان‬
‫ن‬ ‫ﻣﻠﻮﻧ ﺔ ‪ Chromo lipids‬ﻓﻬﻬ ﻰ ﺻ ﺒﺒﻐﺎت ﻣﺘﻌ ﺪدة ﻷ‬
‫اﻟﻜﺎروﺗﻴﻨﻴﻴ ﺪات ﻓﻬﻬ ﻰ ﻟﻴﺒﻴﺒ ﺪات ﻮ‬
‫‪ -‬رو ﻴ‬
‫ﺗﻨﺪرج ﻣﻦ اﻷﺻﻔﺮ اﻟﻰ اﻷﺣﻤ ﺮ واﻟﺒﻨﻔﺴ ﺠﻰ وه ﻰ ﻋﺒ ﺎرة ﻋ ﻦ هﻴ ﺪروﺟﻴﻨﺎت ﻣﻜﺮﺑﻨ ﺔ ﻏﻴ ﺮ‬
‫ﻣﺸﺘﻘﺔ ﺗﺤﺘﻮى ﻋﻠﻰ ارﺑﻌ ﻴﻦ ذرة آﺮﺑ ﻮن واﻟ ﺒﻌﺾ ﻣﻨﻬ ﺎ ﻳﺤﺘ ﻮى ﻋﻠ ﻰ ﻣﺠ ﺎﻣﻴﻊ آﺤﻮﻟﻴ ﺔ أو‬
‫اﻟﺪهﻴﺪﻳﺔ ‪،‬‬
‫‪ -‬اﻟﺰاﻧﺜﻮﻓﻴﻼت ﻓﻬﻰ ﻣﺸﺘﻖ آﻴﺘﻮﻧﻰ ﻣﻦ اﻟﻜ ﺎروﺗﻴﻦ أو ه ﻰ هﻴﺪروآﺴ ﻰ آ ﺎروﺗﻴﻦ وﺗﺘﻜ ﻮن‬
‫اﻻﻳﺰوﺑ ﺮﻳﻦ ﻣ ﻊ ﻓﻘ ﺪ اﻟاﻟﻬﻴ ﺪروﺟﻴﻦ ﺘﻧﺘﻴﺠ ﺔ ﻟﻟﻬ ﺬا‬
‫ﺗﻜﺜﻴ ﻒ ﺟﺰﻳﺌﺌ ﺎﺎت اﻻ‬
‫ﺪات أأﻳﻀ ﺎ ﻣ ﻦ ﺗﻜﺜ‬
‫اﻟﻜﺎروﺗﻴﻨﻴ ا‬
‫اﻟﻜﺎ ﺗ‬
‫اﻟﺘﻜﺜﻴﻒ‪.‬‬

‫‐ اﻟﻤﻄﺎط ﻓﻬﻮ ﻣﻦ اﻟﺘﺮﺑﻴﻨﺎت اﻟﻌﻠﻴﺎ أي اﻟﺘﻲ ﺗﺤﺘﻮي ﻋﻠﻰ ﻋﺪد آﺒﻴﺮ ﻣﻦ وﺣﺪات اﻷﻳﺰوﺑﺮﻳﻦ‬
 ‫آﻴﻤﻴﺎء اﻟﺘﺮﺑﻴﻨﺎت )‪(Terpenoids‬‬
‫ﺗﻌﺮﻳﻒ اﻟﺘﺮﺑﻴﻨﺎت ‪:‬‬
‫ﺗﻌﺪ ﻣﺮآﺒﺎت اﻟﺘﺮﺑﻴﻦ أآﺒﺮ اﻟﻤﺠﺎﻣﻴﻊ اﻟﻌﻀﻮﻳﺔ اﻟﻤﺸﺘﻘﺔ ﻣﻦ وﺣﺪة اﻷﻳﺰوﺑﺮﻳﻦ‬

‫واﻟﺬي ﻳﺴﻤﻰ ﺑـ هﻴﻤﻲ ﺗﺮﺑﻴﻦ ‪ hemiterpene‬وﻟﺪﻳﻪ ‪ ٥‬ذرات آﺮﺑﻮن‪.‬‬

‫ﻣﺸﺘﻘﺎت اﻻﻳﺰوﺑﺮﻳﻦ‪:‬‬
‫ﺑﺎﻟﻘﺎء ﻧﻈﺮة ﻋﻠﻰ اﻟﺘﺮآﻴﺐ اﻟﺒﻨﺎﺋﻰ ﻟﻠﺘﺮﺑﻴﻨﺎت ﻧﺠﺪ اﻧﻬﺎ ﺗﺒﻨﻰ ﻣﻦ ﻗﻮاﻟﺐ ﻳﺤﺘﻮى آﻞ ﻣﻨﻬﺎ‬
‫‪ Isoprene‬ووﻻ ﻳﻳﻠﻌﺐ‬
‫ﺐ‬ ‫ﻳﺰوﺑﺮﻳﻦ ‪sop e e‬‬
‫ﻣﺎﺗﻌﺮف ﺑﺑﺎﻷﻳﺰوﺑﺮﻳﻦ‬
‫ﺮ‬ ‫وهﻰ‬
‫ﺮﺑﻮن و ﻰ‬
‫ذرات آﺮﺑﻮن‬
‫ﺲ ر‬‫ﻰ ﺧﻤﺲ‬
‫ﻋﻠﻰ‬
‫اﻻﻳﺰوﺑﺮﻳﻦ دورا ﻓﻰ ﺑﻨﺎء اﻟﺘﺮﺑﻴﻨﺎت اﻻ ﺑﻌﺪ ﺗﻨﺸﻴﻄﻪ واﺗﺤﺎدﻩ ﻣﻊ اﻟﺒﻴﺮوﻓﻮﺳﻔﺎت ﻟﻴﻜﻮن‬
‫‪P‬‬
‫‪Pyrophosphate‬‬
‫‪h h‬‬ ‫‪I‬‬
‫‪Isopentenyl‬‬
‫‪l‬‬ ‫ﺑﻴﺮوﻓﻮﺳﻔﺎت اﻳﺰوﺑﻨﺘﻴﻨﻴﻞ‬
‫ﻓ‬
:‐‫ﺗﻘﺴﻢ اﻟﺘﺮﺑﻴﻨﺎت اﻟﻰ ﻣﺠﻤﻮﻋﺎت ﺗﺒﻌﺎ ﻻﺣﺘﻮاءهﺎ ﻋﻠﻰ وﺣﺪات اﻻﻳﺰوﺑﺮﻳﻦ آﻤﺎ ﺑﺎﻟﺠﺪول اﻟﺘﺎﻟﻰ‬
‫وﺣﺪات اﻻﻳﺰوﺑﺮﻳﻦ‬ ‫اﻟﺘﺮﺑﻴﻨﺎت‬ Examples
5 = (C) C Unite
U it 5 -
1 X 5 =(C) Hemiterpenes reduce in Quinones and Coumarins”Prenyl“
2 X 5 =(C)
(C) Monoterpenes Open chain: Citral, Geraniol, linalool
Monocyclic: Limonene, Menthol, Thymol,
Menthone, Carvone, Cineole,
Bicyclic:
y Camphor,
p , Pinene

3 X 5 =(C) Sesquiterpenes Open chain: Farnesol

Cyclic: Cadinene

4 X 5 =(C) Diterpenes Open chain: Phytol

Cyclic:
y Gibberellins,, resin acids

6 X 5 =(C) Triterpenes Open chain: Squalene

= 2X15 =(C) Cyclic: Triterpene alcohols and acids, Steroids,
Gossypol, Cucurbitacine

8 X 5 =(C) Tetraterpenes Carotenoids:Carotenes, Xanthophylls

= 2X20 =(C)

n x 5 =(C) Polyterpenes Rubber, Gutta-percha, Balata

‫ﻓﻴﺘﻜﻮن ‪ Hemiterpenes‬ﻣﻦ وﺣﺪة اﻳﺰوﺑﺮﻳﻦ واﺣﺪة )‪ (C units٥‬ﺑﻴﻨﻤﺎ ﺗﺤﺘﻮى‬
‫ﺗﻜﻮن‬
‫ﻣﻔﺘﻮﺣﺔ أأو ﺗﻜ‬
‫ﺳﻠﺴﻠﺔ ﻔﺘ ﺔ‬
‫ذات ﻠ ﻠﺔ‬
‫اﻣﺎ ذا‬
‫‪ (x5-C‬وهﻰ ا ﺎ‬
‫وﺣﺪﺗﻴﻦ )‪5 C٢‬‬
‫ﺗ‬ ‫ﻋﻠﻰ‬
‫‪ Monoterpenes‬ﻠ‬
‫‪M‬‬ ‫‪t‬‬
‫ذات ﺗﺮآﻴﺐ ﺣﻠﻘﻰ وآﺬﻟﻚ آﻼ ﻣﻦ ‪ Sesquiterpenes‬اﻟﺘﻰ ﺗﺤﺘﻮى ﻋﻠﻰ ﺛﻼث وﺣﺪات‬
‫اﻳﺰوﺑﺮﻳﻦ و‪ Diterpenes‬اﻟﺘﻰ ﺗﺤﺘﻮى ﻋﻠﻰ ارﺑﻌﺔ وﺣﺪات ‪ ..‬وهﻜﺬا آﻤﺎ هﻮ ﻣﻮﺿﺢ‬
‫ﺳﻠﺴﻠﺔ ﻔﺘ ﺔ‬
‫ﻣﻔﺘﻮﺣﺔ‬ ‫اﻻﻳﺰوﺑﺮﻳﻦ ذات ﻠ ﻠﺔ‬
‫وﺣﺪات اﻻﻳﺰ ﺑ ﻳﻦ‬
‫ﻣﻦ ﺪات‬‫ﻓﻴﺘﻜﻮن ﻦ‬
‫اﻟﺘﺮﺑﻴﻦ ﻓﻴﺘﻜ ن‬
‫اﻣﺎ ﻋﺪﻳﺪ اﻟﺘ ﺑﻴﻦ‬
‫اﻟﺴﺎﺑﻖ ‪ ،‬ا ﺎ‬
‫ﺑﺎﻟﺠﺪول اﻟ ﺎﺑﻖ‬
‫ﺑﺎﻟ ﺪ ل‬
‫ﻓﻘﻂ دون ﺗﻜﻮن ﺣﻠﻘﺎت ‪.‬‬
 ‫‪: Terpenoids Biosynthesis‬‬ ‫اﻟﺒﻨﺎء اﻟﺤﻴﻮي ﻟﻠﺘﺮﺑﻴﻨﺎت‬

‫هﺪم ﺳﻜﺮ اﻟﺠﻠ آ ز‬

‫اﻟﺠﻠﻮآﻮز‬ ‫وﺣﺪات ‪ acetyl CoA‬اﻟﻨﺎﺗﺠﺔ ﻣﻦ هﺪ‬
‫ﺑﺄﺳﺘﺨﺪام ﺣﺪات‬
‫ﺑﻨﺎء اﻟﺘﺮﺑﻴﻨﺎت ﺑﺄﺳﺘﺨﺪا‬
‫ﻳﺒﺪأ ﺑﻨﺎ‬
‫اﺛﻨﺎء اﻟﺘﻨﻔﺲ ﻓﺒﺪﻻ ﻣﻦ اﺗﻤﺎم ﺣﺮﻗﻬﺎ ﻓﻰ ﻓﺮن اﻟﺨﻠﻴﺔ أو دورة اﻟﺴﺘﺮات اﻟﻤﻌﺮوﻓﺔ ﺑﺪورة‬
‫آﺮﺑﺲ ﻳﺴﺤﺐ اﻻﺳﻴﺘﻞ اﻟﻤﺤﻤﻞ ﻋﻠﻰ اﻟﻘﺮﻳﻦ اﻻﻧﺰﻳﻤﻰ ‪ A‬ﻟﺘﺘﺤﺪ ﻣﻊ وﺣﺪة اﺧﺮى ﻣﻨﻪ‬
‫ﻟﻴﻌﻄﻰ ﻣﺮآﺐ ‪ acetoacetyl CoA‬ﺛﻢ ﻳﻀﺎف اﻟﻴﻪ ﺟﺰىء ﺛﺎﻟﺚ ﻟﻴﻨﺘﺞ ﻓﻰ اﻟﻨﻬﺎﻳﺔ‬
‫اﻟﻤﺮآﺐ اﻟﻤﻌﺮوف ﺑﺎﺳﻢ ﺣﻤﺾ اﻟﻤﻴﻔﺎﻟﻮﻧﻴﻚ ‪ Mevalonic acid‬وذﻟﻚ ﺑﻤﺴﺎﻋﺪة ﻗﺮﻳﻦ‬
‫ﺛﻢ ﻣﻦ ﺣﻤﺾ اﻟﻤﻴﻔﺎﻟﻮﻧﻴﻚ واﻟﺬى ﻳﺘﺤﻮل اﻟﻰ اﻻﻳﺰوﺑﺮﻳﻦ اﻟﻨﺸﻂ‬ ‫اﻻﻧﺰﻳﻢ ‪NADPH2‬‬
‫ﻦ اﻟﺤﻤﺾ‬
‫ﺾ‬ ‫ﻮن ﻣﻦ‬
‫‪ py‬وواﻟﺬى ﻳﻳﺘﻜﻮن‬
‫‪pyrophosphate‬‬
‫‪p‬‬ ‫‪p‬‬ ‫‪Isopentenyl‬‬
‫‪p‬‬ ‫ﻦ ‪y‬‬‫ﻋﺒﺎرة ﻋﻦ‬
‫ووهﻮﻮ ر‬
‫اﻟﺴﺎﺑﻖ ﺑﻌﺪ ﻧﺰع ﻣﺠﻤﻮﻋﺔ ‪ CO2‬وﺟﺰىء ﻣﺎء وآﺬﻟﻚ ﻋﻤﻠﻴﺔ ﻓﺴﻔﺮة ﻓﻰ وﺟﻮد ‪ATP‬‬
‫اﻟﺘﻜﻮﻳﻦ اﻟﺤﻴﻮى ﻟﻠﺘﺮﺑﻴﻨﺎت‬
‫واﻟﻤﺮآﺒﺎت اﻟﻮﺳﻄﻴﺔ اﻟﺘﻰ‬
‫ﺧﻼﻟﻪ‬
‫ﺗﺘﻜﻮن ﻣﻦ ﻼﻟ‬
‫ﻜ‬

‫ﺣﻤﺾ اﻟﻤﻴﻔﺎﻟﻮﻧﻴﻚ‬
‫ﺛﻢ ﻳﺘﺤﻮل ﺟﺰىء ﻣﻦ ‪ (IPP Isopentenyl pyrophosphate‬اﻟﻰ ﺷﺒﻴﻬﺔ اﻻﻳﺰوﻣﻴﺮى‬
‫اﻟﻤﻌﺮوف ﺑﺎﺳﻢ ‪Dimethyle Allyl PP‬واﻟﺬي ﻳﻨﺪﻣﺞ ﻣﻌﻪ ﻟﻴﻜﻮن اﻟﺴﻠﺴﻠﺔ اﻟﻤﻔﺘﻮﺣﺔ‬
‫‪ geranyl‬وﻣﻨﻪ ﺗﺘﻜﻮن‬ ‫ﻟﻠﺘﺮﺑﻴﻦ اﻷﺣﺎدى )‪pyrophosphate (monoterpene‬‬
‫‪geranyl‐pyrophosphate‬‬
‫اﻟﺘﺮﺑﻴﻨﺎت اﻷﺧﺮى ااﻷﺣﺎدﻳﺔ ﺳﻮاء ذات اﻟﺴﻠﺴﻠﺔ اﻟﻤﻔﺘﻮﺣﺔ او اﻟﺤﻠﻘﻴﺔ و اﻟﺘﻰ ﺗﺨﺘﻠﻒ‬
‫ﻓﻴﻤﺎ ﺑﻴﻨﻬﺎ ﻓﻰ ﺗﺎآﺴﺪ او اﺧﺘﺰال ذرات اﻟﻜﺮﺑﻮن داﺧﻞ اﻟﻬﻴﻜﻞ اﻟﻜﺮﺑﻮﻧﻰ ﻟﻠﺘﺮﺑﻴﻦ‬

‫اﻟﻤﻄﺎط وﻏﻴﺮﻩ‪.‬‬
‫ﻣﺜﻞ ﻟ ﻄ ط‬
‫وآﺬﻟﻚ ﻟاﻟﺘﺮﺑﻴﻨﺎت ﻟاﻟﻌﺪﻳﺪة ﺜﻞ‬
‫اﻟﺮﺑﺎﻋﻴﺔ ﺬﻟﻚ‬
‫ﺔ‬ ‫اﻟﺜﻼﺛﻴﺔ و ﻟ‬
‫ﺗﺘﻜﻮن ﻟاﻟﺘﺮﺑﻴﻨﺎت ﻟﺜ ﺛ ﺔ‬
‫ﺑﺄﺿﺎﻓﺔ وﺣﺪات اﺧﺮى ﻣﻦ ‪IPP‬‬
 ‫‪Monaterpenes‬‬ ‫اﻟﺘﺮﺑﻴﻨﺎت اﻷﺣﺎدﻳﺔ‪:‬‬

‫ﺒﻊ اﻟﺘﻔﺎﻋﻼت اﻟﺨﺎﺻﺔ ﺑﺑﺘﻜﻮﻳﻦ‬

‫ﻮﻳﻦ‬ ‫‪ CI4 ‬ﺗﺘﺒﻊ‬
‫اﻷﺑﺤﺎث اﻟﺨﺎﺻﺔ ﺑﺑﺎﻟﻨﻈﺎﺋﺮﺮ اﻟﻤﺸﻌﺔ ‪CI4‬‬
‫ﺮﻳﻖ ﻷﺑ‬
‫ﻦ ﻃﺮﻳﻖ‬
‫ﻦ ﻋﻦ‬
‫أﻣﻜﻦ‬
‫‪Monaterpenes‬ﺑﺪاﻧﺎ ﺑﺎل‪ Precursors ‬وهﻮ آﻤﺎ ﺳﺒﻖ ذآﺮﻩ ‪ acetyl CoA‬ﺛﻢ ﺗﻜﻮن‬
‫ﺣﻤﺾ اﻟﻤﻴﻔﺎﻟﻮﻧﻴﻚ ﺣﺘﻰ ﺑﻨﺎء‪ IPP ‬ﺛﻢ‪ Gneranyl PP  ‬ﺛﻢ ﺗﻜﻮﻳﻦ اﻟﺸﻜﻞ اﻟﺤﻠﻘﻰ ﻟﻠﺘﺮﺑﻴﻦ‬
‫اﻷﺣﺎدى وآﺬﻟﻚ ﺗﺤﻮل اﻟﺘﺮﺑﻴﻨﺎت اﻟﻰ اﺷﺒﺎهﻬﺎ ﻓﻌﻠﻰ ﺳﺒﻴﻞ اﻟﻤﺜﺎل ﻳﺘﺤﻮل‪Gneranyy l PP ‬‬
‫اﻟﻰ ﻣﺮآﺐ ‪ Piperitenone‬ﻓﻰ ﻋﺪة ﺧﻄﻮات وﺳﻄﻴﺔ ﻏﻴﺮ ﻣﻌﺮوﻓﺔ ﺛﻢ ﻳﺘﺤﻮل اﻷﺧﻴﺮ اﻟﻰ‬
‫ﺔ‬
‫اﻟﻬﺪرﺟﺔ‬
‫درﺟﺎت ﻣﻦ اﻟ‬
‫ﺎ‬ ‫ﻋﻠﻰ ﺛﻼث‬
‫وذﻟﻚ ﻠ‬
‫‪ menthal‬ذﻟﻚ‬
‫‪ Menthone‬ﺛﺛﻢ اﻟاﻟﻰ ‪h l‬‬
‫‪h‬‬ ‫‪Pulegone‬ﺛﺛﻢ‬
‫‪l‬‬
 ‫وذﻟﻚ ﻓﻰ اﻟﻐﺪد اﻟﺰﻳﺘﻴﺔ اﻟﺨﺎﺻﺔ ﺑﺎﻟﺰﻳﻮت اﻟﻄﻴﺎرة ﺣﻴﺚ ﺗﺤﺘﻮى ﻋﻠﻰ اﻻﻧﺰﻳﻤﺎت‬
‫ﻓﻴﻬﺎ‬
‫ﺢ ﻴﻬ‬‫اﻟﺸﻬﻴﺮة ﻧﻠﻤﺢ‬
‫اﻟﺘﺮﺑﻴﻨﺎت ﻬﻴﺮ‬
‫ﻦ ﺮﺑﻴ‬ ‫ﻰ ﻳﺒﻴﻦ ﻋﺪد ﻣﻦ‬
‫ﻞ اﻟﺘﺎﻟﻰ‬
‫اﻟﺘﺤﻮﻻت و اﻟﺸﻜﻞ‬
‫اﻟﺨﺎﺻﺔ ﺑﺑﺘﻠﻚ ﻮ‬
‫اﻟﻤﺴﺎﻟﻚ اﻟﺘﻰ ﻳﻤﻜﻦ ﻋﻦ ﻃﺮﻳﻘﺎ ﺗﻜﻮﻳﻦ اﻟﻌﺪﻳﺪ ﻣﻦ اﻟﺘﺮﺑﻴﻨﺎت اﻷﺣﺎدﻳﺔ‬
‫‪Monaterpenes‬‬ ‫اﻟﺘﺮﺑﻴﻨﺎت اﻷﺣﺎدﻳﺔ‪:‬‬
 ‫‪Sesquiterpenes :‬‬ ‫ﺗﺮﺑﻴﻨﺎت‬
‫وهﻰ اﻟﺘﺮﺑﻴﻨﺎت اﻟﺘﻰ ﺗﺤﺘﻮى ﻋﻠﻰ ﺛﻼث وﺣﺪات ﻣﻦ اﻷﻳﺰوﺑﻴﻦ وهﻰ ﻓﻰ اﻟﻄﺒﻴﻌﺔ ﻧﺎدرة‬
‫ﺗﺪﺧﻞ ﻓﻓﻰ‬
‫اﻟﻬﺎﻣﺔ اﻟاﻟﺘﻰ ﻞ‬
‫اﻟﻤﺮآﺒﺎت اﻟ ﺎ ﺔ‬
‫اﻟﻬﺎﻣﻪ ‪ Earnesol‬وهﻮ أأﺣﺪ اﻟ آ ﺎ‬
‫اﻣﺜﻠﺘﻬﺎﺎ اﻟ ﺎ‬
‫اﻟاﻟﻮﺟﻮد وﻣﻦ ا ﺜﻠ‬
‫ﺗﺮآﻴﺐ ﻋﻄﺮ أزهﺎر اﻟﺰﺋﺒﻖ واﻟﻠﻴﻤﻮن وهﻮ ﺗﺮﺑﻴﻦ ذو ﺳﻠﺴﻠﺔ ﻣﻔﺘﻮﺣﺔ اﻣﺎ اﻟﺼﻮرة‬
‫اﻟﺤﻠﻘﻴﺔ ﻟﻤﺜﻞ هﺬﻩ اﻟﺘﺮﺑﻴﻨﺎت ﻓﻬﻮ ﺣﻤﺾ اﻷﺑﺴﻴﺴﻴﻚ واﻟﺬى ﻳﻌﺘﻘﺪ اﻧﻪ ﻳﻨﺘﺞ ﻣﺒﺎﺷﺮا ﻣﻦ‬
‫‪C t‬‬
‫‐‪Carotene‬‬ ‫اﻟﻜﺎروﺗﻴﻦ زاﻧﺜ ﻦ‬
‫زاﻧﺜﻴﻦ‬ ‫هﺪم اﻟﻜﺎ ﺗ ﻦ‬
‫ﻣﻦ هﺪ‬
‫ﺷﺮﺣﻪ ااو ﻦ‬
‫ﺳﺒﻖ ﺷ ﻪ‬
‫آﻤﺎ ﻖ‬
‫ﻚآ ﺎ‬
‫اﻟﻤﻴﻔﺎﻟﻮﻧﻴﻚ‬
‫اﻟ ﻔﺎﻟ ﻧ‬
‫‪Zeaxanthin.‬‬
‫‪Diterpenes‬‬ ‫اﻟﺘﺮﺑﻴﻨﺎت اﻟﺜﻨﺎﺋﻴﺔ‪:‬‬
‫وهﻰ اﻟﺘﺮﺑﻴﻨﺎت اﻟﺘﻰ ﻳﺤﺘﻮى هﻴﻜﻠﻬﺎ ﻋﻠﻰ أرﺑﻊ‬
‫اﻟﺘﺎﺑﻌﺔ‬
‫اﻟﻤﺮآﺒﺎت ﺑ‬
‫ﻳﺰوﺑﻴﻦ ووأهﻢﻢ ﺮ ﺒ‬
‫ﻦ اﻷﻳﺰوﺑﻴﻦ‬
‫ووﺣﺪات ﻣﻦ‬
‫ﻟﻬﺬا اﻟﻘﺴﻢ ﻣﺮآﺒﺎن هﺎﻣﺎن هﻤﺎ اﻟﻔﻴﺘﻮل و‬
‫اﻟﺠﺒﺮﻟﻴﻦ‪ ،‬اﻣﺎ اﻟﻔﻴﺘﻮل ﻓﻬﻮ ﺗﺮﺑﻴﻦ رﺑﺎﻋﻰ ذو‬
‫ﺟﺰيء‬
‫ي‬ ‫ﺳﻠﺴﻠﺔ ﻣﻔﺘﻮﺣﺔ ﻳﺪﺧﻞ ﻓﻰ ﺗﻜﻮﻳﻦ‬
‫اﻟﻜﻠﻮروﻓﻴﻞ ﺣﻴﺚ ﺗﺮﺑﻂ ﺣﻠﻘﺔ اﻟﺒﻴﺮول ﻣﻊ اﻟﻔﻴﺘﻮل‬
‫اﻟﻜﺮﺑﻮآﺴﻴﻞ ﻠﻘﺔ‬
‫ﺑﺤﻠﻘﺔ‬ ‫ﻣﺠﻤﻮﻋﺔ اﻟﻜ آ ﻞ‬
‫ﺔ‬ ‫اﻷﺗﺤﺎد ﺑﻴﻦ‬
‫وﻳﺘﻢ اﻷﺗ ﺎ‬
‫ﺘ‬
‫اﻟﺒﻴﺮول ﻣﻊ ﻣﺠﻤﻮﻋﺔ اﻷﻳﺪروآﺴﻴﻞ ﺑﺎﻟﻔﻴﺘﻮل‬
‫ﻟﻴﻴﺘﻜﻮن اﻷﺳﺘﺮ اﻟﻤﺮوف ﺑﺄﺳﻢ اﻟﻜﻠﻮروﻓﻴﻞ‪.‬‬
 ‫‪:‬‬ ‫‪Triterpenes‬‬
‫‪p‬‬ ‫اﻟﺘﺮﺑﻴﻨﺎت اﻟﺜﻼﺛﻴﺔ‬
‫وهﻰ اﻟﺘﺮﺑﻴﻨﺎت اﻟﺘﻰ ﺗﺤﺘﻮى ﻋﻠﻰ ﺳﺖ وﺣﺪات ﻣﻦ اﻷﻳﺰوﺑﻴﻦ وﻳﺘﻢﻢ ﺗﻜﻮﻳﻨﻬﺎ ﻋﻦ‬
‫ﻃﺮﻳﻖ اﺗﺤﺎد وﺣﺪﺗﻴﻦ ﻣﻦ ﻣﺮآﺐ ‪ ‐pyrophosphate Farnesyl‬وﺗﺘﺒﻊ ﺗﻠﻚ‬
‫هﺎم ﻣﻦ‬
‫ﻳﺘﺒﻌﻬﺎ ﻋﺪد ﺎ‬
‫ﺣﻴﺚ ﺘ ﺎ‬‫اﻟﺤﻴﻮاﻧﻴﺔ ﺚ‬
‫اﻟﻤﻤﻠﻜﺔ اﻟ ا ﺔ‬
‫ﺧﺎﺻﺔﺔ ﻓﻓﻰ اﻟ ﻠﻜﺔ‬
‫هﺎﻣﺔ ﺎ‬
‫ﻣﻮاد ﺎ ﺔ‬
‫اﻟﻤﺠﻤﻮﻋﺔ ا‬
‫ﺔ‬ ‫اﻟ‬
‫اﻟﻤﻮاد ﻣﺜﻞ اﻟﻜﻮﻟﻮﺳﻴﺘﺮول و اﻟﻬﺮﻣﻮﻧﺎت اﻟﺠﻨﺴﻴﺔ اﻟﺴﻴﺘﺮودﻳﺔ وﻣﺠﻤﻮﻋﺔ‬
‫ﻓﻴﺘﺎﻣﻴﻦ د وﺟﻠﻮآﺴﻴﺪات اﻟﻘﻠﺐ واﻟﺼﺎﺑﻮﻧﻴﻦ‪.‬‬
‫اﻟﺘﺮﺑﻴﻨﺎت اﻟﺮﺑﺎﻋﻴﺔ‪Tetraterpenes carotennoids :‬‬

‫ﺗﻨﻘﺴﻢ اﻟﻜﺎروﺗﻴﻨﻴﺪات اﻟﻰ ﻣﺠﻤﻮﻋﺘﻴﻦ آﺒﻴﺮﺗﻴﻦ وهﻤﺎ ‪ :‬اﻟﻜﺎروﺗﻴﻨﺎت واﻟﺰاﻧﺜﻮﻓﻴﻼت‬

‫اﻣﺎ اﻟﻜﺎروﺗﻴﻨﺎت ﻓﺘﺘﻜﻮن ﻣﻦ ‪ ٤٠‬ذرة آﺮﺑﻮن وﺗﻨﺘﺞ ﻣﻦ اﺗﺤﺎد ﺛﻤﺎن وﺣﺪات ﻣﻦ‬
‫ﺗﺸﺒﻌﻬﺎ ‪\ Unsaturation‬‬
‫ﻋﺪم ﺗﺸ ﺎ‬
‫ﺑﻴﻨﻬﺎ ﻓﻓﻰ ددرﺟﺔﺔ ﺪ‬
‫ﺗﺨﺘﻠﻒ ﻓﻓﻴﻤﺎﺎ ﻨ ﺎ‬
‫ﻦ وﺗﺨﺘﻠﻒ‬
‫اﻷﻳﺰوﺑﺮﻳﻦ‬
‫اﻷ ﺰ‬
‫اﻣﺎ اﻟﺰاﻧﺜﻮﻓﻴﻼت ﻓﻬﻰ ﻣﺸﺘﻘﺎت ﻣﻦ اﻟﻜﺎروﺗﻴﻨﺎت ﻋﻦ ﻃﺮﻳﻖ اﻷآﺴﺪة وﻳﺘﻜﻮن اﻟﻬﻴﻜﻞ‬
‫اﻟﻜﺮﺑﻮﻧﻰ ﻟﻠﻜﺎروﺗﻴﻨﺎت ﻣﻦ اﺿﺎﻓﺔ ‪. geranyl geranyl pyrophosphat‬ﺛﻢ‬
‫ﻋﻦ ﻃﺮﻳﻖ ﻋﺪة ﺗﻔﺎﻋﻼت ﻧﺎزﻋﺔ ﻟﻸﻳﺪروﺟﻴﻦ ﻓﻴﺘﻜﻮن اﻟﻜﺎروﺗﻴﻦ واﻟﻨﻴﺮوﺳﺒﻮرﻳﻦ‬
‫واﻟﻠﻴﻜﻮﺑﻴﻦ وﺗﻈﻞ ﺗﻠﻚ اﻟﻤﺮآﺒﺎت ذات اﻟﺴﻠﺴﻠﺔ اﻟﻤﻔﺘﻮﺣﺔ ﻏﻴﺮ ﺛﺎﺑﺘﺔ ﺣﺘﻰ ﺗﺘﻜﻮن‬
‫اﻟﺤﻠﻘﺎت ﻓﻰ ﻧﻬﺎﻳﺘﻬﺎ ﺛﻢ ﺗﺘﺄآﺴﺪ اﻟﻜﺎروﺗﻴﻨﺎت ﻟﻴﺘﻜﻮن ﻣﻨﻬﺎ اﻟﺰاﻧﺜﻮﻓﻴﻼت ﻓﻰ اﻟﻨﻬﺎﻳﺔ‪.‬‬
 ‫‪ ٤‬ذرة آﺮﺑﻮن ﻧﺎﺗﺠﻢ ﻣﻦ اﺗﺤﺎد ﻣﺠﻤﻮﻋﺘﻴﻦ ﻣﻦ ﻣﺠﺎﻣﻴﻊ‬ ‫ﻳﻮﺿﺢ ﺑﻨﺎء اﻟﻜﺎروﺗﻴﻨﺎت ﻣﻦ ‪٤٠‬‬
‫‪Geranyl Gerany PP‬اﻟﺬى ﻳﺘﺤﻮل ﺑﻮاﺳﻄﺔ ﻧﺰع ذرﺗﻰ أﻳﺪروﺟﻴﻦ اﻟﻰ اﻟﻔﻴﺘﻮل ﺛﻢ‬
‫اﻟﻔﻴﺘﻮﻓﻠﻴﻦ ﺛﻢﻢ اﻟﻜﺎروﺗﻴﻦ ﻓﺎﻻﻟﻨﻴﺮوﺳﺒﻴﻮرﻳﻦ ﺛﻢﻢ اﻟﻠﻴﻜﻮﺑﻴﻦ ﻋﻠﻰ اﻟﺘﻮاﻟﻰ‪.‬‬
‫ﺷﻜﻞ ﻳﻮﺿﺢ ﺗﺤﻮل اﻟﻠﻴﻜﻮﺑﻴﻦ اﻟﻰ ﺑﺎﻗﻰ أﻧﻮاع اﻟﻜﺎروﺗﻴﻨﺎت وﺗﺤﻠﻖ اﻟﺤﻠﻘﺎت‬
‫اﻟﻄﺮﻓﻴﺔ ﻓﻰ اﻟﻤﺮآﺐ اﻟﻬﻴﺪروآﺮﺑﻮﻧﻰ‬
 ‫‪Polyterpens‬‬
‫‪y p‬‬ ‫اﻟﺘﺮﺑﻴﻨﺎت اﻟﻌﺪﻳﺪة‪:‬‬

‫ﺗﺘﻜﻮن اﻟﺘﺮﺑﻴﻨﺎت اﻟﻌﺪﻳﺪة ﻣﻦ اﺗﺤﺎد ﻋﺪد آﺒﻴﺮ ﻣﻦ وﺣﺪات اﻷﻳﺰوﺑﺮﻳﻦ ﻟﺘﻜﻮن ﻣﺎ ﻳﻌﺮف‬
‫ﺑﺎﻟﺘﺮﺑﻴﻨﺎت اﻟﻌﻠﻴﺎ ‪ High Terpens‬وأهﻢ ﻣﺮآﺒﺎﺗﻬﺎ اﻟﻤﻌﺮوﻓﺔ هﻰ ‪Rubber,‬‬
‫اﻟﻤﻄﺎط ﻓﻓﻰ‬
‫ﺧﻮاﺻﻬﺎ وﻳﻮﺟﺪ اﻟ ﻄﺎط‬
‫اﻟﻤﻄﺎط ﻓﻓﻰ ﺧ ا ﺎ‬
‫ﺗﺸﺒﺔ اﻟ ﻄﺎط‬
‫ﺟﻤﻴﻌﻬﺎ ﺗﺸ ﺔ‬
‫ﺎ‬ ‫‪G tt‬‬
‫‪Guttapercha,‬‬
‫‪h Balata‬‬
‫‪B l t‬‬
‫ﺣﻮاﻟﻰ ‪ ٢٠٠٠‬ﻧﻮع ﻧﺒﺎﺗﻰ وﻟﻜﻦ آﻤﻴﺘﻪ ﺗﻜﻮن ﻣﺤﺪودة ﻓﻰ ﻣﻌﻈﻤﻬﺎ وﻟﻜﻦ ﻳﻮﺟﺪ ﺑﻜﻤﻴﺔ‬
‫آﺒﻴﺮة ﻋﺪد ﻣﻦ ﻧﺒﺎﺗﺎت ﺗﻠﻚ اﻟﻌﺎﺋﻼت ‪,Asclepiadaceae, Moraceae,‬‬
‫وﺗﺒﻨﻰ اﻟﺘﺮﺑﻴﻨﺎت اﻟﻌﺪﻳﺪة ﻣﻦ وﺣﺪات‬
‫‪Euphorpaceae,‬وﺗﺒﻨ‬
‫‪Euphorpaceae Compositaceae‬‬
‫اﻻﻳﺰوﺑﺮﻳﻦ واﻟﺘﻰ ﻳﺘﺮاوح ﻋﺪدهﺎ ﻣﻦ ‪ ٥٠٠‬إﻟﻰ ‪ ٥٠٫٠٠٠‬وﺣﺪة آﻤﺎ ﺑﺎﻟﺸﻜﻞ اﻟﺘﺎﻟﻰ ‪:‬‬
‫اﻟﻜﻴﻤﻴﺎﺋﻰ ﻟﻜﻞ ﻣﻦ ‪Rubber Guttapercha‬‬
‫‪Rubber, Guttapercha‬‬ ‫ﻳﻮﺿﺢ اﻟﺘﺮآﻴﺐ اﻟﻜﻴﻤﻴﺎﺋ‬
‫ﻳ ﺿﺢ‬