‫اﻟﻤﺎدة‪:‬‬

‫اﻟﻜﯿﻤﯿﺎء اﻟﻌﻀﻮﯾﺔ‬
‫)‪-1‬ﻣﯿﺜﯿﻞ ﺑﻨﺰﯾﻦ(‬
‫اﻋﺪاد‪:‬‬
‫ﻣﺤﻤﺪ ﻣﻈﮭﺮ ﻋﺒﺪ اﻟﻮھﺎب‬
‫اﻟﻤﺮﺣﻠﺔ اﻻوﻟﻰ‪ ,‬اﻟﺸﻌﺒﺔ اﻟﺨﺎﻣﺴﺔ‬

‫اﺷﺮاف‪:‬‬
‫د‪ .‬زﯾﻨﺐ اﺑﻮ رﻏﯿﻒ‬

‫‪1‬‬
 ‫‪-1‬ﻣﯾﺛﯾل ﺑﻧزﯾن ) ‪ : ( methyl benzene-1‬وھو ﻣن ﻣﺷﺗﻘﺎت اﻟﺑﻧزﯾن ﯾﻌرف أﯾﺿﺎ ﺑﺎﺳم ﺗوﻟوﯾن وھو‬
‫ﺳﺎﺋل ﻋدﯾم اﻟﻠون ﻗﺎﺑل ﻟﻼﺷﺗﻌﺎل و راﺋﺣﺗﮫ ﺗﺷﺑﮫ راﺋﺣﺔ اﻟﺑﻧزﯾن ‪ ،‬ﺻﯾﻐﺗﮫ اﻟﻛﯾﻣﯾﺎﺋﯾﺔ ‪ C7H8‬او‬
‫‪. C6H5CH3‬‬

‫ﯾﻧﺗﻣﻲ إﻟﻰ ﻣﺟﻣوﻋﺔ ﻣن اﻟﻣرﻛﺑﺎت ﺗﺳﻣﻰ اﻟﮭﯾدروﻛرﺑوﻧﺎت اﻟﻌطرﯾﺔ )أو اﻷروﻣﺎﺗﯾﺔ(‪.‬‬

‫وزﻧﮫ اﻟﺟزﯾﺋﻲ ‪ 92.14‬ﺟرام‪/‬ﻣول‪ ،‬ﻛﺛﺎﻓﺗﮫ ‪ 0.866‬ﺟرام‪/‬ﺳم‪ ، 3‬و درﺟﺔ اﻧﺻﮭﺎره ‪ 95-‬درﺟﺔ ﺳﯾﻠﯾزﯾﺔ‪ ,‬و‬
‫درﺟﺔ ﻏﻠﯾﺎﻧﮫ ‪ 111‬درﺟﺔ ﺳﯾﻠﯾزﯾﺔ ‪.‬‬
‫ﯾﺷﺗﻖ اﻟﺗوﻟوﯾن ﻣن اﻟﺑﻧزﯾن ﻣن ﺧﻼل اﺳﺗﺑدال ذرة اﻟﮭﯾدروﺟﯾن ﺑﻣﺟﻣوﻋﺔ ﻣﯾﺛﯾل ‪ .‬و ﯾﻣﻛن اﻟﺣﺻول ﻋﻠﯾﮫ ﻣن‬
‫ﻗﺎر اﻟﻔﺣم أو أن ﯾﺻﻧﻊ ﻣن ﻣﯾﺛﯾل ﺣﻠﻘﻲ اﻟﮭﻛﺳﺎن ﻣن ﺧﻼل ﻋﻣﻠﯾﺔ ازاﻟﺔ اﻟﮭﯾدروﺟﯾن اﻟﻣﺣﻔزة ‪ .‬ھذه اﻟﻣﺎدة‬
‫ﺗﻣﺗص ﺑﺳﮭوﻟﺔ ﺑﺎﻻﺳﺗﻧﺷﺎق و اﻻﺑﺗﻼع و ﻋﻧد ﻣﻼﻣﺳﺗﮭﺎ ﻟﻠﺟﻠد‪ .‬اﻹﺗﺻﺎل‬ ‫ّ‬ ‫ﯾﺟب اﻟﺗﻌﺎﻣل ﻣﻌﮭﺎ ﺑﻛل ﺣذر ‪ ،‬ﻓﮭﻲ‬
‫اﻟﻣﺑﺎﺷر ﻣﻌﮭﺎ ﻗد ﯾﺳﺑّب إﻟﺗﮭﺎﺑﺎت ﺣﺎدة ﻓﻲ اﻟﺟﻠد وﯾﻣﻛن أن ﺗﺳﺑب ﺗﻠﻔﺎ ﻓﻲ اﻟﺟﮭﺎز اﻟﺗﻧﻔﺳﻲ ﻋﻧد اﺳﺗﻧﺷﺎﻗﮭﺎ وﻗد‬
‫ﺗﺳﺑب أﯾﺿﺎ ﻏﺛﯾﺎن و ﺗﻌب ﻓﻲ اﻟﺟﺳم وإرھﺎق وﻋﻧد اﻟﺗراﻛﯾز اﻟﻌﺎﻟﯾﺔ ﯾﻣﻛن ان ﺗﺳﺑب اﻟﻣوت اﯾﺿﺎ‪.‬‬
‫ﺗدﺧل ھذه اﻟﻣﺎدة ﻓﻲ ﺻﻧﺎﻋﺔ ﺣﻣض اﻟﺑﻧزوﯾك ‪ ,‬و اﻟﺑﻧزاﻟدھﯾد و اﻷﺻﺑﺎغ‪ ،‬واﻟﻌدﯾد ﻣن اﻟﻣرﻛﺑﺎت اﻟﻌﺿوﯾﺔ‬
‫اﻷﺧرى و أﯾﺿﺎ ﻛﻣذﯾب ﻟﻠدھﺎﻧﺎت و اﻷﺣﺑﺎر و اﻟﻌطور و ﻏﯾرھﺎ‪.‬‬

‫ﯾﺣﺗوي ﻋﻠﻰ ﺳت ذرات ﻛرﺑون ﻣرﺗﺑﺔ ﻋﻠﻰ ﺷﻛل ﺣﻠﻘﺔ ﻣﻊ ﺧﻣس ذرات ھﯾدروﺟﯾن و ﻣﺟﻣوﻋﺔ ﻣﯾﺛﯾل‬
‫)‪.(CH3‬‬

‫‪2‬‬
‫ﯾﺗم إﻧﺗﺎج اﻟﺗوﻟوﯾن ﺑﺷﻛل ﻏﯾر ﻣﻛﻠف ﺻﻧﺎﻋﯾًﺎ‪ .‬ﯾﻣﻛن ﺗﺣﺿﯾره ﺑﻌدة طرق‪ .‬ﻋﻠﻰ ﺳﺑﯾل اﻟﻣﺛﺎل ‪ ،‬ﯾﺗﻔﺎﻋل اﻟﺑﻧزﯾن‬
‫ﻣﻊ ﻛﻠورﯾد اﻟﻣﯾﺛﯾل ﻓﻲ وﺟود ﺣﻣض ﻟوﯾس ﻣﺛل ﻛﻠورﯾد اﻷﻟوﻣﻧﯾوم ﻟﯾﻌطﻲ اﻟﺗوﻟوﯾن‪:‬‬

‫‪C6H5H + CH3Cl → C6H5CH3 + HCl‬‬

‫ﺗﻌطﻲ ﻧﺗرﺗﺔ اﻟﺗوﻟوﯾن أﺣﺎدي ‪ ،‬وﺛﻧﺎﺋﻲ ‪ ،‬وﺛﻼﺛﻲ ﻧﯾﺗروﺗوﻟوﯾن ‪ ،‬وﻛﻠﮭﺎ ﺗﺳﺗﺧدم ﻋﻠﻰ ﻧطﺎق واﺳﻊ‪,‬‬
‫‪ Trinitrotoluene‬ھو ﻣﺎدة ﻣﺗﻔﺟرة ﻋﺎدة ﻣﺎ ﯾﺗم اﺧﺗﺻﺎرھﺎ ‪.TNT‬‬

‫ﯾﺳﺗﻌﻣل ال ‪-1‬ﻣﯾﺛﯾل ﺑﻧزﯾن او اﻟﺗوﻟوﯾن ﻓﻲ اﻧﺗﺎج ﺣﺎﻣض اﻟﺑﻧزوﯾك ﻋن طرﯾﻖ اﻷﻛﺳدة اﻟﺟزﺋﯾﺔ ﻟﻠﺗوﻟوﯾن‬
‫ﺑﺎﻷﻛﺳﺟﯾن‪:‬‬

‫‪3‬‬
‫وﯾدﺧل أﯾﺿﺎ ﻓﻲ ﺗﺣﺿﯾر ﻣرﻛب )‪ (p-nitrotoluene‬ﺑﺈدﺧﺎل ﻣﺟﻣوﻋﺔ اﻟﻣﯾﺛﯾل ﻋﻠﻰ اﻟﺑﻧزﯾن اوﻻ‪ ,‬وﻣن ﺛم‬
‫ﻣﺟﻣوﻋﺔ اﻟﻧﯾﺗرو‪:‬‬

‫واﯾﺿﺎ ﻓﻲ ﺗﺣﺿﯾر )‪: (m-nitrotoluene‬‬

‫‪4‬‬
 :‫اﻟﻣﺻﺎدر‬

‫ وﯾﻛﯾﺑﯾدﯾﺎ‬,‫ ﺗوﻟوﯾن‬.

 National Center for Biotechnology Information (2021). PubChem Compound Summary .

 for CID 1140, Toluene. Retrieved March 16, 2021 from
 .https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Toluene
 
. Benzene and methylbenzenes, the essential chemical industry org.

. ‫ زﯾﻧب ﻋﺑد اﻟرزاق اﺑو رﻏﯾف‬.‫د‬.‫م‬.‫ ا‬,‫ اﻟﻣرﻛﺑﺎت اﻻروﻣﺎﺗﯾﺔ‬.