It is covalent compounds which contain only

Almost all organic compounds are hydrocarbon.

carbon and hydrogen atoms

Saturated 和 unsaturated 的hydrocarbon的概念

Def: 饱和
Alkanes
氢的个数完整

不饱和
Simple hydrocarbon Alkenes
氢的个数稀少

Alkynes

Covalent compound Contain covalent bond

Simple molecular structure Low boiling and melting point

Combustible

A cancer-causing agent (carcinogen) or

substance with respiratory, reproductive or
organ toxicity that causes damage over time (a
chronic, or long-term, health hazard).

Health hazard

Flammable materials or substances liable to

self ignite when exposed to water or air (
pyrophoric), or which emit flammable gas.

Flame

An immediate skin, eye or respiratory tract

irritant, or narcotic.

Exclamation mark

Structural characteristics and properties

Materials causing skin corrosion/burns or eye

damage on contact, or that are corrosive to
metals.

Corrosion

A chemical substance relates to the inherent

Hazard 8 types of hazard warning symbols
properties of the substance

Explosives, including organic peroxides and

highly unstable material at risk of exploding
even without exposure to air (self-reactives).

Exploding Bomb

Identifies oxidizers. Oxidizers are chemicals

that facilitate burning or make fires burn hotter
and longer.

Flame over circle

Hazard and risk

Substances, such as poisons and highly

concentrated acids, which have an immediate
and severe toxic effect (acute toxicity).

Skull and crossbones

Chemicals toxic to aquatic wildlife. (Non-

Mandatory)

Environmental Hazard

Is more to do with how you plan to use it and

Risk
the chance of it causing harm

含碳原子最多的链为主链

优先级最高的官能团的编号数字最小

对碳链进行编号
如果没有优先级高的官能团，尽可能使所有取代基的
位次最小

当两个卤原子在不同的两端，为此相同，那就按照
alphabet排列

位次 数字编号表明在碳链中的位置

1. Meth-

2. Eth-

3. Prop-

4. But-

表示主链上的碳原子数 5. Pent-

6. Hex-

7. Hept

8. Oct-

书写形式一般为位次+前缀+尾缀 前缀
9. Non-

10. Dec-

IUPAC Naming
Floro-

Chloro-
如果是Halogenalkanes就要在那之前在加上
Bromo-

Iodo-

Alkanes(烷类): -ane

Branched alkanes(支链烷烃): alkyl-/-yl

Alkenes(烯烃类): -ene

后缀 Alcohols(醇类): -ol
体现官能团

Hydrocarbon Aldehydes(醛类): -al

Ketones(酮类): -one

Cycloalkanes(环烷烃): cyclo-…-ane

Carboxylic acid(羧酸类): -oic acid

如果化合物中有多个相同基团，合并位次用逗号连
接，再使用di-，tri-，tert-，prefix-，

同源级数的化合物有相同的分子式

General formula(通式) 描述一种化合物中任意一个化合物的代数公式

Empirical formula(经验式) 化合物中每个元素的原子的最简整数比

Know hydrocarbon Molecular formula(分子式) 分子中每个元素的实际原子数

6 types of formula Structural formula(结构式) 显示碳原子的排列和附着的氢和官能团

只显示碳的骨架和任意官能团的键和官能团，不显示
Skeletal formula(键线式) 大量使用于绘制大型复杂结构的有机化合物
氢原子和碳原子

Displayed formula(结构显式) 显示所有原子的排列，以及它们之间的所有键。

先写出主链
减一个碳
把第一个碳连在主链的不同的位次上

烷烃 减碳法
减一个C2H5

减两个碳 两个碳可以在不同位次
链异构 带支链

两个碳也可以在相同位次

烯烃 和上方烷烃相同

异构体
官能团的位次不同
位置异构
烯烃的双键异构体

官能团异构

Def: 发生化学反应的片段
相同功能团 功能团
常见功能团: 双键，羟基(OH)，卤原子

相似化学性质
推同系物结构
同系物 Charactor 相差CH2

Physical property逐步变化 eg. 熔沸点随着CH2的增加逐步上升

相同通式

Introduction of crude oil A bid mixture of hydrocarbon

The cude oil vaporized at about 350 degrees

先蒸发再冷凝

The largest hydrocarbons don’t vaporise at all,

The vaporised crude oil goes into a
because their boiling points are too high, so
fractionating column and rises up through the
they just run to the bottom and form a gooey
trays.
residue(粘稠的残留物).

Process of fractionation
As the crude oil vapour goes up the
fractionating column, it gets cooler.
Because the alkane molecules have different
chain lengths, they have different boiling points,
so each fraction condenses at a different
temperature.
The fractions are drawn off at different levels in
the column.

The hydrocarbons with the lowest boiling points They’re drawn off as gases at the top of the
don’t condense. column.

Breaking long-chain alkanes into smaller

Def: 长直链变短链
hydrocarbons (which include alkenes)

Crude oil
Chain breaks is random, so you will get a
different mixture of products every crack a
hydrocarbon

Cracking Take place at high temperature(up to 1000

degree) and pressure(up to 70 atm)
Thermal Cracking
Produce alkenes more 用来制造聚合物eg.聚乙烯

Use zeolite catalyst(hydrated alumiosilicate)铝的

Two types of cracking: 氧化物

Take place at slight pressure and high

temperature(about 450 degree)

Catalytic Cracking
Produce aromatic hydrocarbons(芳香化合物)
and motor fuels(汽车燃油) more

cut costs Lower pressure and lower temperature

advantage：
Speed up the reaction (saving time)

A reaction convert straight-chain alkanes into

Def: 直链变支链或环状
branched chain alkanes and cyclic hydrocarbons
Reforming
需要使用催化剂

General formula CnH2n+2

结构特点 是饱和(saturated)化合物，所有只有单键

碳成4个键

Naming

一般反应式 C2H6(g)+2O2(g)->C(s)+CO(g)+3H2O(g)

Incomplete combustion:
C, CO, CO2,H2O
可能产物
CO的中毒机制 和血液中的heamoglobine结合，阻止氧气的运输

一般反应式 C3H8(g)+5O2(g) -> 3CO2(g)+4H2O(g)

Chemical properties Combustion reaction: Complete combustion:
产物 CO2, H2O

如果是液态的烷烃那么就要先蒸发，再燃烧

长链烷烃的燃烧需要更多的能量，因为他们有更多的
键需要断

Bond breaks evenly and form a free radical

Bond fission in alkanes Homolytic fission
Free radical are very reactive

反应物 烷烃+卤素

Alkanes(烷烃)
反应条件 UV light

一卤代烷
产物
多卤代烷
Free radical substitution

总反应式 Cl2+CH4->(UV light) CH3Cl+HCl

Initiation: Cl2->(UV light)2Cl· Homolytic fission

Cl· +CH4-> ·CH3+HCl

反应举例 eg. Propagation:
·CH3+Cl2->CH3Cl+Cl·

Cl· +CH3Cl-> ·CH2Cl+HCl ·CH2Cl+Cl2 -> CH2Cl2+Cl·

U1 Organic Chemistry
Further reaction: Cl· +CH2Cl2-> ·CHCl2+HCl ·CHCl2+Cl2 -> CHCl3+Cl· 由一卤代烷生成多卤代烷

Cl· +CHCl3-> ·CCl3+HCl ·CCl3+Cl2 -> CCl4+Cl·

Combustion 产物

eg. CO,unburnt hydrocarbons,carbon

particulates from incomplete combustion of
fuels, 硫氧化物,氮氧化物

Fossil fuels Will cause pollution CO toxic 因为CO比氧气更加容易carry血红蛋白

含硫的化石燃烧引起酸雨
硫氧化物&氮氧化物
高温高压使氮和氧一起反应形成氮氧化物，并且溶解
在水分中转换为硝酸，硝酸会像酸雨一样落下

it is non-renewable

unsaturated hydrocarbons，带双键

General formula CnH2n+2

所以双键的周围的原子一定是planer，比如说C2H4
它是一个平面模型。
结构特点 双键的性质 双键不可以被旋转
但是如果C2H4中的任意一个H被一个官能团取代掉
的话，那么那个支出去的官能团就不是平面的
Hydrocarbon 的种类

结构异构体 同样的分子式，不同的结构式

异构体 E-/trans异构体： 双键边上的相同官能团在不同侧

当双键上的两个原子各自有两个不同的原子或基团附
立体异构体 同样的分子式，同样的结构式，不同的空间结构排布 Z-/cis异构体： 双键边上的相同官能团在相同侧
着的时候，就会产生立体异构体

不同官能团区分E/Z异构体的方法： 按照原子序数的高低排列 左右两边原子序数同样高低的为“相同官能团”

Alkene molecules have at least one c=c double

covalent bond

燃烧反应 和烷烃类似

反应特点 一个双键被打开成两个单键
⚠
condition: 300 degrees and 60-70 atm 反应需
要磷酸(H3PO4)作为催化剂
和水蒸气反应
H2C=CH2(g)+H2O(g)->CH3CH2OH(g)

加成反应 实验现象 紫色褪色

卤素的电子偏离到一个原子上形成异裂
和卤素反应

c=c双键吸引delta+原子去打掉双键形成单键

反应机理
所以另一个c变+然后剩下的一个卤素原子带着两个点
子和c+成键
反应类型

最终卤素取代掉两个H

H2C=CH2+HX->CH2XCH3

和HX反应
根据马尔科夫尼科夫规则
产物
氢+氢多
经典反应类型
催化剂 Ni, Pd, Pt
和H2反应
产物是烷烃

反应条件 酸性高锰酸钾
Alkenes(烯烃)
烯烃形成两个羟基
氧化反应 反应机理
H2C=CH2->H2OHC-CH2OH

反应现象 紫色褪色成无色

从单体变成聚合物 将一个双键打开变成两个单键来连接两个结构单元
加成聚合反应
从聚合物变成单体 将连接两个结构单元的单键还原成双键

反应物烯烃+卤素/氢卤酸

一卤代烷
反应产物
二卤代烷

双键是负电子的功能团

亲电加成反应 分析分子的dipole

全箭头由双键指向dipole的正极

Tertiary carbocation

碳正离子的种类 Secondary carbocation

反应机理 Primary carbocation

生成carbocation 碳正离子的稳定性 3>2>1

3不连H

分级 观察碳正离子连接氢的数量 2连一个H

1连两个H

稳定产物

Addition(加成) 至少两个原子连接在一起

Polymerisation(聚合) 简单的分子结合在一起

Elimination(消除) 小原子从大分子中脱离

7 types of reaction Substitution(取代) 一个元素被另一个元素取代

Hydrolysis(水解) 和水反应将一个分子分裂成两个新分子

Oxidation(氧化) 任何失电子的反应

Reduction(还原) 任何得电子的反应

结构 其中一些氢气被替换成卤素
卤代烷烃
命名 以bromo, chloro, iodo, floro为前缀
碳氢化合物的衍生物
结构 其中一些氢气被替换成羟基
醇
命名 以-ol为尾缀

烷烃 燃料 让汽油燃烧更平缓
用途
烯烃 合成高分子聚合物 eg.塑料

Landfill(掩埋) 弊端 难以降解

降解高分子聚合物的方法 Burned(焚烧) 弊端： 产生有毒气体

能安全快速的降解
生物降解 优势：
不会对环境造成伤害

环境问题 氮氧化物 和氧气反应生成硝酸

烷烃燃烧 产物 硫氧化物 和氧气反应形成硫酸

CO 和haemoglobin结合，阻止氧气流通

解决方法