TÁC NHÂN PHẢN ỨNG

https://www.facebook.com/photpho.luuhuynh

Contents
Chương 9. Hydrocarbon thơm và dẫn chất ........................................................................................................................................................................... 2
Chương 10. Dẫn chất Halogen và hợp chất cơ kim ............................................................................................................................................................... 6
Chương 11: Hợp chất nitro và sulfon ................................................................................................................................................................................... 11
Chương 12: Alcol – Phenol – Ether. ..................................................................................................................................................................................... 16
Chương 13. Aldehyde – Ketone – Quinone ......................................................................................................................................................................... 26
Chương 14. Carboxylic acid và dẫn chất .............................................................................................................................................................................. 33
1. Acid Carboxylic ............................................................................................................................................................................................................ 33
2. Dẫn chất....................................................................................................................................................................................................................... 38
3. Acyl halide ................................................................................................................................................................................................................... 40
4. Anhydride acid............................................................................................................................................................................................................. 42
5. Ester ............................................................................................................................................................................................................................. 42
6. Amide .......................................................................................................................................................................................................................... 44
7. Nitrile ........................................................................................................................................................................................................................... 47
Chương 15. Acid carboxylic hỗn chức.................................................................................................................................................................................. 48
Chương 16. Dẫn chất của acid carboxylic ............................................................................................................................................................................ 50
Chương 17. Amine ............................................................................................................................................................................................................... 50
 Chương 18: Hợp chất diazoic và azoic ................................................................................................................................................................................. 54
Chương 19. Các hợp chất màu............................................................................................................................................................................................. 56
Chương 20. Lipid .................................................................................................................................................................................................................. 56
Chương 21. Carbohydrat (Glucid) ........................................................................................................................................................................................ 57
Chương 22. Amino acid – Peptide – Protein........................................................................................................................................................................ 61
Chương 23. Hợp chất dị vòng .............................................................................................................................................................................................. 63
1. Furan ............................................................................................................................................................................................................................ 64
2. Pyrrole (Pyrol) .............................................................................................................................................................................................................. 65
3. Thiophene.................................................................................................................................................................................................................... 67
4. Pyridine ........................................................................................................................................................................................................................ 68
Uncategorized ...................................................................................................................................................................................................................... 70

Chương 9. Hydrocarbon thơm và dẫn chất

STT Xúc tác/Tác nhân Tên phản ứng Chất tham gia Mục đích
1. AlCl3 Phản ứng Friedel – Arene và R-X Alkyl hóa arene, tạo arene mạch
Crafts nhánh dài
(coupling reaction)

2. Na/ether khan Wurtz – Fittig Ar-X và R-X Alkyl hóa arene halide, tạo arene
(coupling reaction) mạch nhánh dài
3. Zn(Hg)/HCl, t0 Khử hóa ketone Ketone thơm Biến gốc carbonyl >C=O thành
Hoặc N2H4 (hydrazine) thơm gốc methylen –CH2-
(Khử hóa
Clemensen và khử
hóa Wolff –
Kishner)

4. - X2/AlX3 hoặc X2/FeX3
- HNO3/H2SO4
- H2SO4 đặc (300-500C)
- Friedel – Crafts như 1.
- Friedel – Crafts kiểu Acyl
halide hay acid halide (R-CO-
X)/AlCl3
Phản ứng SE nhân Benzene và các tác - Tạo halogenoarene
thơm nhân tương ứng - Tạo nitroarene
- Tạo acid arenesulfonic
- Tạo alkyl arene
- Tạo ketone thơm

5. H2/Ni, 1500C, 10atm Cộng hợp hydro Benzene và hydro Tạo cyclohexane
vào benzene
6. - KMnO4 Oxi hóa mạch Các arene có nhánh Tấn công α-C ở nhánh tạo thành –
- HNO3 loãng nhánh COOH. Không oxi hóa được vòng
- K2Cr2O7 benzene
- …

7. - O2/V2O5, 4000C Oxi hóa benzene Benzene - O2/V2O5 ở 4000C biến

- O3 benzene thành maleic
acid, vì nhiệt độ cao nên
chuyển sang maleic
anhydride
- O3 biến benzene hành
benzene triozonide, thủy
phân trong nước tạo ra
glyoxal và hydroperoxide

8. - H2SO4, 800C Sulfon hóa Naphthalene - Thế -SO3H vào vị trí α

- H2SO4, 1600C
- CH3COCl/CS2, xt AlCl3 ở -
150C (Friedel – Crafts)
- CH3COCl/C6H5NO2, xt
AlCl3 ở 250C (Friedel –
Crafts)
(sulfonate) và Acyl (tạo α-naphthalene
hóa (acylate) sulfonic acid)
- Thế -SO3H vào vị trí β
(tạo β-naphthalene
sulfonic acid)
- Thế -COCH3 vào vị trí α
 (tạo 1-acetonylpthtalene)
- Thế -COCH3 vào vị trí β
(tạo 2-acetonylpthtalene)

9. CrO3/AcOH (CrO3/Acetic acid) Oxi hóa tạo ketone Naphthalene và tác Tạo 1,4-naphtoquinon
nhân

10. O2/V2O5, 4600C-4800C Oxi hóa tạo acid Naphalene và tác Tạo phthalic acid, sau đó do nhiệt
nhân độ nên chuyển thành phthalic
anhydride

11. Picric acid Tạo phức Naphthalene và tác Phức picrat naphthalene
nhân
12. [H] (từ Na/EtOH hay Hydro hóa Anthracene hoặc 9,10-dihydroanthracene hoặc 9,10-
Na/C2H5OH) (Hydrogenate) Phenanthrene dihydrophenanthrene
13. K2Cr2O7/H2SO4 Oxi hóa Anthracene hoặc 9,10-anthraquinone hoặc 9,10-
Phenanthrene phenanthraquinone
14. 1. Br2 Halogen hóa Anthracene hoặc Cộng 2 nguyên tử Br vào vị trí 9
2. –HBr, to Phenanthrene và 10. Sau đó tách HBr tạo ra 9-
bromoanthracene và 9-
bromophenanthrene
15. Acid vô cơ: HF, H3PO4, H2SO4 Cộng alcol hoặc Alcol hoặc alkene và H+ tạo carbocation ở alcol hoặc
alkene vào vòng benzene (có thể cả alkene, sau đó xảy ra phản ứng thế
thơm vòng thơm) SE

Chương 10. Dẫn chất Halogen và hợp chất cơ kim

1. NBS/Peroxide (NBS: N- Halogen hóa Thế -H thành –Br vào C ở sát
Bromosuccinimide) allylic C=C

2. - BF4- Halogen hóa từ Muối diazonium - Fluorobenzene

- CuCl muối diazonium của benzene và - Chlorobenzene
- CuBr các tác nhân - Bromobenzene
(Không cho
- I- - Iodobenzene
được benzene
tác dụng trực
tiếp với fluorine
và iodine)

3. ZnCl2 khan, t0 Điều chế halide Alcol và các tác Thế -OH thành –Cl
4. SOCl2, xúc tác Pyridine, - từ alcol nhân Thế -OH thành –Cl, tạo SO2
HCl và HCl
5. PCl5 Thế -OH thành –Cl, tạo
POCl3 và HCl
6. PI3 Thế -OH thành –I, tạo
H3PO3
7. PCl5 Điều chế Carbonyl và tác Tạo geminal dihalide
gemdihalide nhân
(gemdihalogen)

8. NaI Trao đổi R-Cl và tác nhân Tạo R-I

halogen
9. 1. +Mg R-Br Tạo R-I thông qua hợp chất
2. +I2 cơ kim

10. Hg2F2 R-Cl Tạo R-F, giải phóng Hg2Cl2

11. 10 phản ứng của halide Chú ý: Phản ứng tạo ester và
ether theo cách này là đạt
hiệu suất cao nhất

12. H2/Ni Khử halogenid R-X và tác nhân Tạo HX và R-H

tạo hydrocarbon (hydrocarbon)
13. Zn/HCl Khử halide
(halogenide) tạo
 hydrocarbon
14. Al2O3, 500 C0
Tách HCl khỏi CH2Cl-CH2Cl Vinyl chloride
1,2-
dichloroethane
15. HCl/HgCl2 Cộng 1HCl vào Acetylene và tác
acetylene nhân

16. X2/CCl4 Điều chế AgOOC- Br-[CH2]n-Br, AgBr và CO2

dihalide với [CH2]n-COOAg
nguyên tử X và tác nhân
cách xa nhau
17. Zn/Methanol Tạo ra alkene từ Geminal Alkene và ZnBr2
gemdihalide dihalide và tác (VD. R-CH2-CHBr thành R-
nhân CH=CH2)

18. Zn/Methanol Tạo alkene Vicinal dihalide Tạo alkene

Tạo vòng α,ω-dihalides Tạo vòng
tương ứng
19. Điều chế hợp Halide và Li Điều chế hợp chất cơ Li và cơ
chất cơ Li và cơ hoặc Mg trong Mg (Chỉ điều chế được
Mg Et2O khan hoặc bromide, iodide và chloride,
THF không điều chế được
fluoride)

20. Trao đổi halide Điều chế hợp chất cơ Li với

bằng kim loại halide có khả năng pư yếu
như aryl, vinyl hoặc ethynyl
halide (Li sẽ thay thế halogen
có độ khả phân cực thấp hơn)
21. Thay thế kim Kim loại mạnh Điều chế hợp chất cơ kim có
loại hơn (vd Na) với khả năng pư cao từ hợp chất
hợp chất cơ kim có kn pư thấp
yếu (vd cơ Hg)
22. Cơ kim của kim Điều chế hợp chất cơ kim
loại mạnh hơn khác (Hg, Zn, Cd, Cu,
(vd Mg) tác Si,…) từ hợp chất cơ Mg
dụng với halide hoặc cơ Li
của kim loại yếu
hơn (vd Cu)
23. Alk-1-yne (1-alkyn hay Thay đổi gốc –R Cơ kim (Mg và Trao đổi R-Mg-Br (hoặc R-
alkyn-1) của hợp chất cơ Li) và tác nhân Li) với R’-C≡C-H thành R’-
kim C≡C-Mg-Br (hoặc R’-C≡C-
Li) và R-H
24. Al, H2 Điều chế hợp Alkene và tác Tạo hợp chất cơ Al có dạng
chất cơ Al nhân AlR3 với R no (do cộng hợp
H vào alkene)
25. B2H6 (Hydrua boran Alkene và tác Tạo hợp chất cơ B có dạng
hóa alken) Điều nhân BR3 với R no
chế hợp chất cơ
Bo
26. Li/EtO2 (diethyl ether), - Điều chế cơ Li Chloride và tác Thay thế -Cl thành –Li
100C từ chloride nhân (Trong ví dụ, gốc –R là tert-
butyl)
27. Li/EtO2 (diethyl ether), 350C Điều chế cơ Li Bromide và tác Thay thế R-Br thành R-Li với
từ bromide nhân R- là phenyl
28. 6 tính chất cơ bản của hợp
chất cơ Li
29. Thuốc thử Grignard: RMgX Halide MeX2 Tạo hợp chất cơ kim dạng
(Phản ứng tương tự với RLi của kim loại MeR2 và MgX2 hoặc
khác (vd: Hg, MgXX’
Zn, Cd)
30. RLi/Et2O, 00C Tạo ra R2CuLi CuI và tác nhânTạo R2CuLi (Là tác nhân
trong tổng hợp Corey -
House)
31. R2CuLi/Et2O, 00C (hoặc Tổng hợp Corey Halide R’-X và Tạo alkane hoặc alkene R-R’,
nhiệt độ có thể khác nhưng – House tác nhân sản phẩm còn có Cu-R và Li-
nhìn chung là thấp) X
32. TlBr Tổng hợp Ar-Mg-X và xúc Tổng hợp Ar-Ar hiệu suất cao
hydrocarbon đa tác
vòng thơm
33. 7 phản ứng thuốc thử
Grignard với hợp chất có
nhóm carbonyl

34. Hợp chất có H* (H linh Phương pháp

động) Xerevitinop
35. Thuốc thử Grignard Hợp chất có Tạo ketone (cộng vào hai
C=C-C=O đầu) là sản phẩm chính
36. Hợp chất nitril Tạo ra >C=N-MgX, sau đó
thủy phân tạo ra ketone
37. CoCl2 Thuốc thử Tạo R-R’ và MgX2
Grignard và R-X

Chương 11: Hợp chất nitro và sulfon

1. HNO3, t0 cao (4000C-5000C) Nitro hóa alkane Alkane và tác Thu được hỗn hợp sản phẩm
nhân nitro (bao gồm sự cắt mạch).
Xảy ra theo cơ chế SR
2. HNO3/H2SO4, t0 (500C) Nitro hóa Benzene và tác Thu được nitrobenzene
benzene nhân

3. HNO3/H2SO4+SO3 (oleum), t0 Thu được m-dinitrobenzene

(950C) sau đó là 2,4,6-
trinitrobenzene

4. Phản ứng điều

chế p-
dinitrobenzene
từ aniline và
clorobenzene
5. Phản ứng điều
chế o-, m-, p-
nitrotoluene
6. H3PO2, xúc tác Cu2+, 00C Loại –NH2 ra - Loại –N2+ khỏi vòng
khỏi vòng hoặc - Biến –NH2 thành –
loại –N2+ ra N2+ (HNO2 hay
khỏi vòng
NaNO2+H2SO4) rồi
xử lý bằng tác nhân

7. Đun nóng Loại –COOH ra - Loại bỏ -COO- thành

khỏi vòng hoặc CO2 khỏi vòng
loại –CH3 ra - Sử dụng tác nhân
khỏi vòng
KMnO4 biến –CH3
thành –COO- hoặc tác
 nhân sulfocromic, sau
đó cho tác dụng H+
rồi sử dụng tác nhân

8. K3Fe(CN)6/KOH m- Gắn –OH tạo thành 2,6-

(hay K3[Fe(CN)]6/KOH) dinitrobenzene dinitrophenol (phụ) và 2,4-
dinitrophenol (chính)
9. - 1. Sn/HCl 50-1000C. 2. Khử nitro thành Nitrobenzene Nitro -> Nitroso ->
NaOH amine hydroxylamine -> amine
- 2. H2, Ni, 250C, 30atm

10. NH3, H2S, 500C Khử một nhóm 2,4- Khử -NO2 ở vị trí 2- thành –
C2H5OH, H2O –NO2 trong hợp dinitroaniline NH2
11. NH3, H2S chất dinitro 2,4-dinitrotoluen Khử -NO2 ở vị trí 4- thành –
(ngoài ra có cả NH2
Na2S)
12. Zn, HCl, H2O Nitrobenzene Khử nitrobenzene thành
aniline

13. Zn, NH4Cl, H2O Khử nitrobenzene thành N-

phenylhydroxylamine

14. Sulfocromic, 00C N- (không khử hóa trực tiếp

K2Cr2O7/H2SO4, 00C phenylhydroxyla nitrobenzene thành
mine thành nitrosobenzene)
 nitrosobenzene Oxi hóa N-
phenylhydroxylamine thành
nitrosobenzene
15. CH3OH/NaOH Nitrobenzene Tạo azoxybenzene
16. Zn/NaOH (mạnh hơn cái ở trên) Nitrosobenzene
và N-
phenylhydroxyla
mine
17. Nitrobenzene Tạo hydrazobenzene

18. SnCl2/NaOH Tạo azobenzene

19. NaOH 5%, t0 o-dinitrobenzene Tạo o-nitrophenol

20. CH3ONa Tạo 1-methoxy-2-

nitrobenzene
21. NH3/alcol, 1000C Tạo o-nitroaniline
22. H2SO4, SO3 Sulfon hóa Arene và tác Tạo sulfonic acid. Coi như
(Sulfonation nhân phản ứng thế -SO3H vào
reaction) nhân thơm theo quy tắc thế
vòng benzene. Với
alkylbenzene thì ưu tiên vị trí
–p nhất
23. ClSO3H (chlorosulfonic acid) Tạo sulfochloride
(dùng để điều chế các ester,
amide,…, không điều chế
bằng sulfonic acid trực tiếp)
24. PCl5, t0 Sulfonic acid và
tác nhân

25. NH3 hoặc amine Sulfochloride và Tạo sulfamide (amide của

tác nhân sulfonic acid)

26. Dd H2SO4, t0 Sulfamide và tác Giải phóng NH3 (hoặc Ngược với pư trên
nhân amine) và sulfonic acid
27. NaOCl Tạo chloramine:
- 1:1. Thay thế 2H ở -
NH2 thành Na và –Cl
tạo chloramine
- 1:2. Thay thế 2H ở -
NH2 thành 2 –Cl, tạo
dichloramine
Tỷ lệ 1:2 sẽ ra kiểu như này:
28. Acid loãng, t 0
Loại nhóm Sulfonic acid Loại bỏ nhóm –SO3H ở vòng
sulfon (dạng hơi) và tác thơm, thay bằng –H
(Desulfonation nhân
reaction)
29. NaOH nung chảy Điều chế phenol Benzenesulfonic Acid chuyển thành natri
bằng phản ứng acid và tác nhân phenolat, sau đó thủy phân
nung chảy với tạo thành phenol
kiềm
 Chương 12: Alcol – Phenol – Ether.
1. H2O/H+ Hydrate hóa Alkene Alcol
alkene

2. H2O/OH- Thủy phân Halide Alcol

halide

3. - H2/Ni (hoặc /Pt hoặc /Pd) Khử carbonyl - Aldehyde và - Biến =O thành –OH
- 1. LiAlH4 hoặc NaBH4 thành alcol ketone - Biến –COOH thành –
2. H+ - Carboxylic CH2OH
acid - Biến RCOOR’ thành
- Ester RCH2OH và R’OH

4. Các phản ứng với thuốc thử

Grignard

5. H2SO4, 1300C -1400C Tạo ether từ Alcol (1 hoặc Tách 1H2O từ 2 phân tử alcol
alcol nhiều) để tạo ether
6. PX3 (PBr3 và PI3) Điều chế halide Alcol và tác Thế -OH thành –X (-Br hoặc
(bromide và nhân –I), tạo H3PO3
iodide) từ alcol
7. SSOCl2 Điều chế halide Alcol và tác Thế -OH thành –Cl, tạo SO2
(chloride) từ nhân và HCl
alcol

8. HX Điều chế halide Alcol và tác Trao đổi –OH và –X để tạo ra

(chloride, nhân, có mặt halide và H2O
bromide, iodide) H2SO4 sẽ thúc Xảy ra thuận lợi hơn phản
từ alcol đẩy hướng tạo ra ứng ester hóa
RX

9. H2SO4, 1700C-1800C Điều chế alkene Alcol Tách –OH và –H của C bên
từ alcol cạnh. Theo quy tắc
Markovnikov
10. Các phản ứng oxi hóa alcol tạo Chú ý sự oxi hóa tiếp
carbonyl aldehyde thành acid
carboxylic

11. Cu(OH)2 Tạo phức chelat

với polyalcol
12. Al2O3, 3500C Trao đổi O và S Alcol và H2S Trao đổi O trong –OH với S
để tạo thioalcol and
13. NaSH Halide RX và Trao đổi –X và –SH Xem “10 phản ứng của halide”
tác nhân
14. H2S, có xúc tác Cộng H2S lên Alkene và tác Cộng H2S vào liên kết đôi
alkene nhân tương tự cộng nước
15. HgO, NaOH,… Tạo thioalcolat

16. - Aldehyde/H+ Tạo thioacetal Thioalcol và tác Thay thế =O bởi –SR’ từ
- Ketone/H+ hoặc thiocetal nhân thioalcol

17. O2 Oxi hóa nhẹ Thioalcol R-SH Tạo dialkyl disulfide R-S-S-R
thioalcol
18. HNO3 đặc Oxi hóa mạnh Thioalcol R-SH Tạo acid sulfonic R-SO3H
thioalcol
19. Phản ứng acid Acid aryl Phenol và natri sulfide, do có
aryl sulfunic và sulfonic và kiềm kiềm nên phenol thành
kiềm nung chảy phenolate
20. Aryl halide phản Aryl halide và Phenolat
ứng với kiềm áp kiềm
suất cao

21. 1. HNO2 Thủy phân muối Amino arene và Tạo muối diazonium, sau đó
(NaNO2+H2SO4), <50C diazonium tác nhân thủy phân tạo phenol
2. +H2O, t0 (Sản xuất phenol kém bền,
không dùng trong công
nghiệp)
22. 1. O2, pH = 8,5-10,5 Sản xuất Phenol Isopropyl Phenol và acetone
(NaHCO3) trong công benzene
2. H+ nghiệp

23. HI Dealkyl hóa Ar-OR và tác Tạo Ar-OH và RI

ether của phenol nhân
(dealkylation
reaction)
24. Tính acid của
phenol
25. Phản ứng tạo
ether như alcol
26. XR/NaOH Tạo ether bằng Phenol và tác Ar-O-R và NaX Xem “10 phản ứng của halide”
XR trong môi nhân

27. - Acid carboxylic
- Acyl chloride hoặc
anhydride acid, xúc tác
kiềm hoặc Pyridine
trường kiềm
Ester hóa phenol Phenol và tác - Hiệu suất thấp
nhân - Hiệu suất cao

28. AlCl3, t0 Chuyển vị Fries Ester Ar-O-CO- Chuyển vị thành hỗn chức
(Fries R phenol và ketone: -H ở vị trí –
rearrangement) o (hoặc –p) chuyển sang nôi
với Ar-O- để tạo phenol, còn
–CO-R gắn vào vị trí –o (hoặc
–p) để tạo ketone
29. PCl5 Điều chế halide Phenol Thế -OH thành –Cl, chú ý:
của phenol từ (C6H5OH) và liên kết C-O ở phenol rất khó
phenol tác nhân bị cắt đứt nên phenol không
tác dụng HX

30. NH3, t0 cao, p cao Điều chế amine Thay –OH thành –NH2,
thường ứng dụng với
naphthol và diphenol
31. - Dd KMnO4 Oxi hóa phenol Tạo quinol

32. - Dd peracetic acid Tạo muconic acid

33. H2/Ni, 5 atm, 1500C-2000C Hidro hóa Tạo cyclohexanol
phenol

34. Cl2, lạnh Halogenate o-chlorophenol và p-

phenol chlorophenol
(Halogen hóa
phenol)

và
35. Cl2, nóng 2,3,4,5,6-pentachlorophenol

36. - Br2/H2O 2,4,6-tribromophenol

- Br2/ dung môi phân cực
thấp hoặc hữu cơ khan
(CHCl3 hoặc CS2)

37. Br2/CS2, 00C - p-bromophenol

(chính)
- o-bromophenol
38. I2/kiềm, t0 Tạo sản phẩm Tạo tetraiodo diphenyl
Đỏ Lautemann quinon (Lautemann’s red)
Vừa halogenate
vừa oxi hóa
39. HNO3 loãng Nitro hóa Tạo o- và p- nitrophenol
phenol (chính là o-)

40. HNO3 đặc Tạo picric acid

41. H2SO4, 15-200C Sulfonate Sulfon hóa phenol, gắn nhóm

phenol sulfonic vào vị trí –o

42. H2SO4, 1000C - Sulfonate - Sulfon hóa phenol, gắn

phenol nhóm sulfonic vào vị trí
- Chuyển vị –p
nhóm - Chuyển vị phenol-2-
sulfonic sulfonic thành phenol-4-
sulfonic

43. Oleum, lạnh Sulfonate Phenol-2,4-disulfonic acid

44. Oleum, nóng phenol Phenol-2,4,6-trisulfonic acid

45. AlCl3 Phản ứng Phenol và XR Sản phẩm thu được o- và p-

Friedel – Crafts (chính) alkyl phenol. Khi đun
trên 1000C chuyển vị thành
m-alkylphenol

46. HNO2 (H2SO4+NaNO2) hay Phản ứng Phenol và tác p-nitrosophenol

NO+ Liebermann nhân Sau đó phản ứng phenol dư
tạo indophenol là chất chỉ thị

47. Muối diazoni (diazonium)/kiềm Kiểm nghiệm Phenol Tạo hợp chất azoic có màu
diazoni
48. Anhydride phthalic Phenol Tạo phenolphtalein

49. CO2, 1250C, 4-7atm Kolbe – Schmitt Natriphenolat và Thế nhóm –COO vào –H ở vị
(Addition tác nhân trí –o, -COO sẽ lấy Na ơ –
reaction) ONa và thay vào đó là H, tạo
ra natri o-hydroxybenzoat

50. CO2, 250-3000C, 4-7atm Thay vì –o sẽ là –p Tự tưởng tượng

51. CO2, 1250C, 4-7atm Kaliphenolat và
tác nhân

52. HCHO/acid Phản ứng Các chất có Tạo chất ngưng tụ có màu (ví
Marquis nhóm phenol dụ Phenol C6H5OH có màu
hồng)
Định tính một số chất, bao
gồm cả morphine, heroine,
codeine

53. NaOH, H2O, 700C Phản ứng CHCl3 và Gắn nhóm –CHO vào vị trí o-
Reimer – Phenol , do phản ứng phenol với
Tiemann NaOH nên tạo cần thủy phân
(Subtitition trong acid để tạo
reaction) salicylaldehyde

54. FeCl3 Các loại phenol Tạo phức có màu

[Fe(OAr)6]3-
55. Al2O3, 3000C Dehydrate alcol Alcol Tạo ether Tự tưởng tượng

56. Al2O3, 3750C Tạo alkene

57. Phương pháp
Williamson
(trong 10 phản
ứng của halide
điều chế ether từ
halide và
alcolat)
58. CH2N2 (Diazomethane) Methyl hóa Ether và tác Tạo thành –O-CH3, giải
alcol nhân phóng N2

59. HX Phản ứng với Tạo thành alcol và halide.

HX Khả năng tăng theo độ khả
phân cực của HX
(HI>HBr>HCl).
Với ether bất đối xứng: Xu
hướng mạch ngắn sẽ làm
halide còn mạch dài làm
alcol.
Riêng alkyl aryl ether: phân
cắt sao cho tạo phenol và
halide

60. - HCl Tạo muối oxoni Phản ứng tỷ lệ 1:1

- H2SO4 Nguyên tử O nhận H+ tạo
thành cation
61. O2 Oxy hóa ether Từ R-O-CH2-R’ thành R-O-
O-CH2-R’ hoặc R-O-CH(-O-
O-H)-R’
Phản ứng dây chuyền, xảy ra
theo cơ chế gốc. Là sự tự oxi
hóa
62. Na2S Halide và tác RX tác dụng Na2S tạo thành
nhân R-S-R và NaX

63. H2S Alcol R-OH tác dụng H2S tạo thành

R-S-R và H2O
64. R-S-Na và R’-Cl Tạo thành R-S-R’ và NaCl

65. - HgCl2 Thioether Tạo phức (nhận biết

- AuCl3 thioether)
- ...

66. R2S và R’X Tạo muối sulfoni

Chương 13. Aldehyde – Ketone – Quinone

1. 1. LiAlH[OC(CH3)3]3 Carboxylic acid Khử hóa –CO-O- về hợp

(DIBAIH hay và dẫn chất chất carbonyl (aldehyde,
diisobutylaluminum ketone)
 hydride)
2. H2O

2. 1. LiAlH4 Khử hóa –CO-O- về alcol

2. H2O

3. MnO2 hoặc ThO2, 3000C - Ca(RCOO) - Tạo R-CO-R và

2 CaCO3
- Ca(RCOO) - Tạo RCHO, CaCO3
2 và và các sản phẩm
Ca(HCOO) phụ
2 Chỉ điều chế hợp chất
đầu dãy do hiệu suất thấp
và cần nhiệt độ cao
4. Nitrile và thuốc Tạo anion imine, sau đó
thử Grignard thủy phân tạo ra ketone

5. NaOH, H2O, 700C Phản ứng Reimer Phenol và Tạo thành 2-

– Tiemann CHCl3 formylphenolat, khi thủy
phân tạo thành aldehyde
salicylic (salicylaldehyde)

6. CO+HCl+AlCl3 Phản ứng Benzene và tác CO+HCl coi như tạo thành
Gattermann – nhân acetyl chloride, sau đó
Koch phản ứng coi như Friedel –
Crafts tạo thành
benzaldehyde
7. 1. HCN+HCl+AlCl3 Phản ứng HCN+HCl coi như tạo
2. H2O Gattermann thành HC(NH)Cl, sau đó
phản ứng Friedel – Crafts
tạo thành C6H5-CH-
NH2Cl. Thủy phân tạo
thành benzaldehyde
8. Các pư cộng với
HCN, acetylid,
natri bisulfite,…
9. Pư cộng alcol tạo
hemiacetal,
acetal, hemiketal,
ketal
(Chú ý sử dụng
diol hoặc dithiol
tạo ra acetal
vòng hoặc ketal
vòng bảo vệ
nhóm carbonyl,
sau đó thủy
phân bằng kiềm
để trở về ban
đầu)
10. H2N-G, xt H+ ví dụ Carbonyl và tác Tạo thành hợp chất dạng
nhân imine >C=N-G
11. https://chem.libretexts.org/Booksh Ngưng tụ Claisen 1 hợp chất Kết quả: Loại 2H ở Cα của
elves/Organic_Chemistry/Supplem – Schmidt aldehyde/ketone 1 phân tử và O ở phân tử
ental_Modules_(Organic_Chemistr và 1 hợp chất còn lại, tạo ra cấu trúc –
y)/Reactions/Organic_Reactions/A carbonyl thơm CO-CH=CH-
ldol_Condensation không có Hα
12. Ngưng tụ benzoin 2 phân tử Ar-
CHO với xúc tác
CN-
13. Zn Phản ứng Ester có –Br ở Zn tác dụng với ester tạo
Reformatsky Cα và hợp chất thành hợp chất cơ kẽm C-
carbonyl Zn-Br, sau đó phản ứng
như thuốc thử Grignard.
Thủy phân tạo ra β-
hydroxiester

14. Phản ứng oxi hóa

aldehyde bởi
CrO3, KMnO4,
HNO3,
sulfocromic,
Tollens,
Fehling,…
15. - KMnO4/H2SO4 đ, t0 Oxi hóa ketone Ketone và tác Cắt mạch C của Cα và C
- K2Cr2O7/H2SO4 d, t0 tạo thành acid nhân chứa nhóm carbonyl, tạo ra
2 acid. Mạch ngắn có xu
hướng chứa C carbonyl
16. 1. LiAlH4/Et2O hoặc Khử hóa nhóm - Acid - Thành alcol
LiAlH4/THF chức carboxylic, - Thành amine
2. H3O+ ester, Không khử được liên
aldehyde, kết bội
ketone,
epoxide,…
- Azide, nitril
hoặc
amide,…
17. 1. NaBH4/H2O Khử được ít chất Không khử được liên kết
2. H3O+ hơn. Không khử bội
được nhóm ester
18. Kiềm đặc (NaOH đặc hoặc KOH Phản ứng tự oxi Aldehyde không Một aldehyde trở thành
đặc) hóa khử (Phản có Hα (đặc biệt alcol, một trở thành
ứng Cannizzaro) là aldehyde carboxylat
thơm)

19. Hỗn hống Zn(Hg)/HCl đặc Phản ứng khử hóa Aldehyde hoặc Khử carbonyl về
Clemensen ketone hydrocarbon
20. N2H4 (hydrazine), xt KOH, 190- Phản ứng khử hóa
2000C Wolff – Kishner

21. Phản ứng của Hα

22. PCl5 Tạo geminal Aldehyde hoặc Thay thế =O bởi 2 gốc –Cl
dihalide ketone

23. PBr3 Thay thế =O bởi 2 gốc –Br

24. Phản ứng tạo
iodoform
25. Phản ứng Formaldehyde + Tách –H ở amine (gắn với
Mannich NH3/Amine bậc N), O ở formaldehyde và
1/Amine bậc 2 + Hα của carbonyl để tạo liên
Aldehyde hoặc kết N-CH2-C-C=O
Ketone có Hα
26. https://chem.libretexts.org/Booksh Phản ứng ngưng Carbonyl và Kết quả: Coi như phản ứng
elves/Organic_Chemistry/Supplem tụ aldol carbonyl khác cộng vào >C=O mà Hα
ental_Modules_(Organic_Chemistr Aldol dễ tách có Hα cộng vào O, phần còn lại (-
y)/Reactions/Organic_Reactions/A nước tạo thành CH(R)-CO-R’) cộng vào C
ldol_Condensation α,β-aldehyde
chưa no liên hợp
27. Kiềm Phản ứng α-dicarbonyl Một nhóm carbonyl chuyển
Cannizzaro nội thành carboxylate còn một
phân tử nhóm carbonyl chuyển
thành alcol (Với Benzil:
Kiềm đun nóng)
28. Tính acid của β-
dicarbonyl
29. Sự tạo phức của β-dicarbonyl và β-dicarbonyl tạo phức
β-dicarbonyl ion kim loại không tan (gần giống phức
nặng của diol)
30. RX/OH- Phản ứng thế của β-dicarbonyl và -R thế -H ở -CH2- nằm
β-dicarbonyl tác nhân giữa 2 nhóm carbonyl hoặc
trong môi trường thế -H ở -OH (hỗ biến)
kiềm

31. NaOH, t0 hoặc KOH, t0 Cắt mạch của β- Cắt một liên kết –C(O)-
dicarbonyl CH2- tương ứng với phân
cắt NaO-H để tạo muối
carboxylate và ketone
32. KHSO4, 2000C Loại nước Glycerol và tác Tạo Acrolein (Aldehyde
Glycerol tạo nhân acrylic CH2=CH-CHO)
Acrolein
33. CH3SH Cộng 1,4 vào Acrolein và tác CH3S cộng vào đầu 4, H
acrolein nhân cộng vào đầu 1, liên kết đôi
đưa vào trong tạo thành
enol nên xảy ra hỗ biến tạo
thành β-
methylthiopropionaldehyde
34. Pd/C (hoặc Pd-C) Chỉ cộng H2 vào liên kết
đôi thường (không tính
vòng benzene), không cộng
H2 vào nhóm carbonyl
35. Ag2O + MgSO4/ether Pyrocatechol Tạo o-benzoquinone
(benzene-1,2-
diol)
36. Na2Cr2O7/H2SO4, 300C Hydroquinone Tạo p-benzoquinone
(benzene-1,4-
diol)
37. Na2Cr2O7/H2SO4, 100C Aniline
38. CrO3/AcOH, 250C 2- Tạo 2-methylnaphto-1,4-
methylnaphthale quinone
ne
39. CrO3, 800C Anthracene Tạo 9,10-anthraquinone
40. NH2OH Phản ứng tạo Quinone
monoxime và
dioxime
41. HI p-benzoquinone Khử về hydroquinone
42. Na2S2O4, H2O, ether 2-methylnaphto- Khử về 2-
1,4-quinone methylnaphthalene
43. Sn/HCl Anthraquinone Khử về Anthrone
44. 1. X2/NaOH Phản ứng R-CO-CH3 Tạo thành RCOO- và
2. H3O+ haloform (methyl ketone) CHX3
và tác nhân
Chương 14. Carboxylic acid và dẫn chất
1. Acid Carboxylic
1. CH2N2 (Diazomethane) Carboxylic acid Tác dụng với tác nhân tạo
thành ester: methyl
carboxylate và giải phóng
khí N2
2. PCl5 Điều chế acyl Thay thế -COOH thành -
3. SOCl2 (thionyl chloride) halide (halide COCl
acid)

4. Nhiệt phân muối Muối amoni Tạo thành amide

amoni carboxylate
carboxylate

5. Decarboxylation Một số Loại bỏ -COO- trong

acid carboxylic acid nhóm chức để tạo thành –
(không phải H, tùy loại acid sẽ có phản
các acid đơn ứng khác nhau
giản, dễ dàng
hơn khi có
nhóm hút e ở
Cα, với acid
thơm thì nhóm
hút ở -o và –p
sẽ dễ hơn)
6. Decarboxylation Một số muối của Tương tự phản ứng 5.
muối của acid acid carboxylic
(bao gồm phản
ứng vôi tôi xút)
7. Br/CCl4 Phản ứng Muối bạc Tạo thành R-Br, giải
Hunsdiecker carboxylate R- phóng CO2 và AgBr.
COOAg
8. PX3 Phản ứng Hell – Acid carboxylic Thế Hα bởi –X
hoặc X2 xúc tác P Volhard – có Hα Sau khi thủy phân có các
đã từng thấy ghi cả Br2/PCl3 Zelinsky trường hợp
- K2CO3, H2O, t0: -
X thành –OH
- NH3, H2O: -X
thành –NH2 (ứng
dụng điều chế
amino acid)
9. Men hoặc H2O2 Oxy hóa acid Acid carboxylic Biến Cβ trở thành nhóm R-CH2-CH2-COOH -> R-CO-CH2-COOH
carboxylic ở Cβ có Cβ thế oxo.
Với H2O2, trước khi trở
thành oxo thì Cβ trở thành
C chứa nhóm hydroxy
10. SeO2 Oxy hóa acid Acid carboxylic Biến Cα trở thành nhóm R-CH2-CH2-COOH -> R-CH2-CO-COOH
carboxylic ở Cα có Cα thế oxo
11. H2/Ni, p Khử nhóm – Acid carboxylic Biến –COOH thành -CH3
COOH
12. Điều chế acid
carboxylic từ
alcol, nitrile,
halide (qua phản
ứng với thuốc
thử Grignard:
halide + Mg +
CO2)
13. Hợp chất có dạng H2CZ2 (thường Phản ứng Hợp chất Tạo thành hợp chất R’R-
là diethyl malonate Knoevenagel carbonyl R-CO- C=CZ2
CH2(COOC2H5)2) như diethyl (Koevenagel R’ Với H2CZ2 là diethyl
malonate, Meldrum’s acid, ethyl condensation) malonate thì sau đó nếu
acetoacetate, acid malonic hoặc thủy phân trong kiềm sẽ
acid cyanoacetic tạo thành RR’C=CH-
Xúc tác: base yếu như Pyridine COOH
14. Chú ý cộng hợp
vào liên kết đôi
với HX của α,β-
ethylenic acid
hoặc β,γ-
ethylenic acid
trái với
Markonikov
15. Na/C2H5OH Khử hóa nhóm Hợp chất không Nếu liên kết đôi gần nhóm
carboxyl của acid có nhóm carboxyl thì khử cả nhóm
không no carboxyl và tác chức về alcol và khử cả
nhân liên kết đôi
Nếu liên kết đôi ở xa
nhóm carboxyl, liên kết
đôi được bảo toàn
16. EtONa (C2H5ONa hoặc RONa), Điều chế các acid Diethyl Một phản ứng khá phức
R’X và các tác nhân khác carboxylic (cả malonate và tác tạp tạo ra acid hoặc ketone
đơn chức và hai nhân
chức) từ diethyl
malonate
(Malonic ester
synthesis)

17. HNO3, t0 Oxy hóa alcol Cyclohexanon Tạo thành acid adipic
vòng hoặc ketone hoặc
vòng cyclohexanol

18. Phản ứng nhiệt

phân acid oxalic
và acid
CRR’(COOH)2
19. Loại nước, tạo
anhydride nội
phân tử của acid
succinic và
glutaric
20. Ester hóa nội
phân tử khi 2
nhóm –COOH
cách nhau 5C-6C
tạo vòng lactone
21. Phản ứng tạo
ester, amide, acyl
halide
22. O2/V2O5, 4000C Naphthalene Oxi hóa naphthalene thành
acid o-phthalic (o-
benzendicarboxylic)

23. [O], CH3COOH, Co (III) p-xylene hoặc o- Oxi hóa o-xylene và p-

xylene xylene thành acid o-
phthalic và acid
terephthalic tương ứng

2. Dẫn chất

1. Phản ứng cộng ái Amide < Ester <

nhân Anhydride acid
< Acyl halide
2. Phản ứng thủy
phân

3. Phản ứng ester

hóa

4. Phản ứng với

amine hoặc
ammoniac
5. Phản ứng khử Xem các phản ứng với LiAlH4, NaBH4,...
6. Phản ứng với Xem các phản ứng của thuốc thử Grignard
thuốc thử (RMgX)
Grignard

3. Acyl halide
1. Acyl halide dễ thế, tham giá pư
thủy phân, với alcol (ester hóa),
amoniac hoặc amine bậc 1 và 2
(tạo amide)
Tham gia phản ứng với thuốc thử
Grignard tạo thành ketone (1:1)
hoặc alcol bậc 3 (1:2)
Acyl halide tham gia được ester
hóa phenol (acid không làm
được)

2. AlCl3, t0 Tham gia phản ứng acyl hóa vòng

thơm (Friedel – Crafts)

3. Acyl halide Tạo thành anhydride acid

và muối
carboxylate

4. Acyl halide Thay thế -X trong acyl

và KCN halide thành -CN
 4. Anhydride acid
1. Như các tính chất chung.
Anhydride acid phản ứng
ester hóa được phenol
(acid không làm được)

5. Ester
1. Phản ứng ester hóa.
Chú ý khả năng phản
ứng alcol bậc 1>2>3.
Các cách tăng hiệu
suất ester
Phản ứng với thuốc
thử Grignard
2. Điều chế ester từ RCOOAg và Tạo ester RCOOR’ và
muối của acid R’-Br muối halide của kim
3. carboxylic RCOONa và loại tương ứng
 R’-I
4. H+ Thủy phân ester trong RCOOR’ và Phản ứng thuận
môi trường acid H2O nghịch, đa số theo cơ
chế cắt đứt RCO- và –
OR’. Tạo thành acid
RCOOH và R’OH
5. OH- Thủy phân ester trong RCOOR’ và Phản ứng xảy ra theo
môi trường kiềm kiềm một chiều, tạo muối
carboxylat và alcol
6. Vết acid hoặc hết Phản ứng chuyển đổi
alcolat ester
7. NH3, amine bậc 1 RCOOR’ và Tạo thành RCONH2
Chưa rõ có amine bậc 2 tác nhân hoặc RCONHR’’
không
Dung môi: Ether

8. Hydrazine NH2NH2 Tạo thành

(N2H4, H2N-NH2) RCONHNH2

9. Hydroxylamine Tạo thành

NH2OH RCONHOH
10.- LiAlH4, thủy phân Khử Ester về 2 alcol:
- NaBH4, thủy phân RCH2OH và R’OH
- Na/C2H5OH (có
khử liên kết đôi)
- H2, xt Cu(Cr), t0
cao, p cao (chưa rõ
có khử liên kết đôi
không)
Tương tự cho các tác nhân khác. Chú ý aldehyde sau đó bị
khử tiếp ra alcol
11. 3. NaOR’ Ngưng tụ Claisen 2 ester, trong Kết quả phản ứng:
4. H+ đó có 1 ester Coi như ester có gốc
có nhóm – –CH2- linh động thế
CH2- linh 1H bởi gốc Acyl của
động vị trí α ở ester kia, H đó kết
phía gốc acyl hợp với phần còn lại
(R-CH2- tạo thành alcol
COOR’)

6. Amide
1. Phản ứng điều chế
amide từ acyl halide
và amine bậc 1, bậc
2 và amoniac
2. Phản ứng điều chế
amide từ ester hoặc
anhydride acid

3. Điều chế amide RCOONH4 Tạo thành RCONH2 và

bằng cách nung giải phóng nước
nóng muối amoni
của acid carboxylic
4. H+ Điều chế amide R-CN Tạo thành RCONH2 (tỷ
bằng thủy phân lệ 1:1)
nitrile

5. Ví dụ: HgO; HCl Tính acid yếu và Amide bậc nhất Thể hiện qua gốc –
base yếu của amine NH2: N có thể nhận H+
sau đó giải tỏa trên hệ
liên hợp. –NH2 có H
linh động (anion
RCONH-)
6. H2O, t0, H+/OH- Thủy phân amide Amide và tác Trong môi trường acid
trong môi trường nhân thu được muối của
acid hoặc kiềm amine và acid còn trong
môi trường base thu
được muối của acid và
amine
7. 1. LiAlH4/ether Khử amide Nhóm carbonyl >C=O
2. H3O+ chuyển thành nhóm
methylene –CH2-

8. Br2/kiềm (Br2/NaOH hay Thoái phân Amide bậc nhất Đầu tiên chuyển thành
Br2/KOH hoặc NaBrO, Hofmann (Hofmann RCONH2 và isocyanate R-N=C=O
tương tự cho Cl hoặc K) Degradation) tác nhân sau đó chuyển thành
amine R-NH2

9. Tạo imide vòng do Vd: Hai gốc –CONH2 giải

tác dụng của nhiệt succinamide và phóng 1NH3 tạo thành
phthalamide cấu trúc –CO-NH-CO-
Kết quả tạo ra
succinimide và
phthamimide

10. Thionyl chloride SOCl2 Biến amide thành Amide bậc nhất Biến amide RCONH2
hoặc nitrile thành nitrile RCN
 Diphosphorus pentoxide
hoặc phosphoryl chloride
POCl3

11. HNO2 Biến amide thành Biến RCONH2 thành

acid carboxylic RCOOH

7. Nitrile
1. Điều chế nitrile
bằng thionyl
chloride hoặc
POCl3 hoặc
P2O5 từ amide
bậc nhất
2. Điều chế nitrile
bằng RX với
NaCN hoặc
KCN

3. H3O+ Thủy phân nitrile Nitrile và tác Đầu tiên nitrile bị thủy
Hoặc H2O, NaOH nhân phân thành amide bậc
nhất (1:1), sau đó thủy
phân tiếp thành acid
carboxylic (1:2)
4. 1. LiAlH4/ether Khử hóa nitrile Nitrile và tác Nitrile bị khử thành
2. H2O nhân amine bậc nhất

5. Thuốc thử Grignard sau đó thủy Tạo thành Nitrile và tác Tạo thành ketone (1:1)
phân Ketone nhân
1. RMgX
2. H2O

Chương 15. Acid carboxylic hỗn chức

1. 1. [Cu] Điều chế γ- 1,4-butanediol Phản ứng 1 tạo thành γ-
2. H+ hydroxibutanoic butyrolactone. Phản ứng
acid 2 thủy phân tạo ra γ-
hydroxibutanoic acid

2. Phản ứng phân H ở -OH tách ra cùng – VD: CH3-CHOH-COOH -> CH3CHO +
cắt α- COOH tạo thành HCOOH
hydroxicarboxylic HCOOH, phần còn lại tạo
acid thành carbonyl
3. Phản ứng loại α-hydroxi acid Tạo thành lactide
nước

4. β-hydroxi acid Tạo thành α,β-ethylenic

acid

5. γ- hoặc δ- Tạo thành lactone

hydroxi acid

6. Phản ứng tạo Acid salicylic 1. 2 phân tử acid kết hợp,

Salol và và các tác nhân loại CO2 và H2O tạo
Xanthone cần thiết thành phenyl salicylate
2. Chuyển vị salol thành
xanthone

7. Ngưng tụ Heiler -
Claisen
 Chương 16. Dẫn chất của acid carboxylic
Không học hóa tính

Chương 17. Amine

1. Phthalimide, KOH (Hoặc
cation như Kali phthalimide)
và alkyl halide RX
Tổng hợp Biến RX thành RNH2
Gabriel. Phthalimide thành
Note: cation Phthalimide, sau
Phthalimide là đó tác dụng RX thành
acid N-alkylphthalimide
(Phth-N-R), thủy phân
vài bước

2. - [H] Khử hóa các - Nitrile, - Thành amine bậc Xem phần nitrile và amide
- H2/xt hoặc LiAlH4 hợp chất để điều oxime,... nhất
hoặc Na/C2H5OH chế amide - Amide - Thành amine bậc
ba
3. 1. HNO3/H2SO4 Điều chế amine Arene và tác nhân Tạo thành nitro, sau đó C6H6 + HNO3 -> C6H5NO2
2. [H] thơm thành amine
4. Chuyển vị Acyl azide Khi đun nóng, acyl
Curtius azide R-CO-N3 phân
hủy và chuyển vị thành
R-N=C=O. Thủy phân
thu được R-NH2 và
CO2

5. Dùng amine Carbonyl R-CO- Kết quả: Từ amin bậc n

khử hóa R’, amin (bậc 0, trở thành amin bậc n+1:
carbonyl 1, 2) và 2[H] RC(R’)-NR’’R’’’
(H2/xt,
NaBH3CN hoặc
LiBH3CN)

6. Điều chế amine Alcol và amine Kết quả: Loại bỏ -OH

từ alcol bậc 0, 1, 2 của alcol và –H ở
amine. Nối lại nhau

7. Điều chế amin Ar-X và NH3 Tạo thành Ar-NH2 và

từ halide HCl, ít dùng phản ứng
này
8.
9. HCl + NaNO2 hoặc
H2SO4 + NaNO2
10.
11.
12. HCl + NaNO2, 0-50C hoặc
H2SO4 + NaNO2, 0-50C
13. Acyl halide
14. Thuốc thử Grignard RMgX
15. Sulfonyl chloride
Phản ứng alkyl RX và amine bậc RX + HNR’R’’ thu
hóa amine 0, 1, 2 được NRR’R’’ + HX
Hoffman (có sự dây chuyền trong
phản ứng này)
Phản ứng với Amine bậc 1: Alcol bậc 1: ROH
HNO2 RNH2
Amine bậc 2: Nitrosamine: RR’N-
RR’NH N=O
Amine thơm bậc Phản ứng thế ái nhân –
3: Ar-NRR’ NO2 vào vòng thơm
Amine thơm bậc Tạo muối diazonium:
1: Ar-NH2 Ar-N(+)≡N
Bảo vệ amine Amine bậc 1, 2 và Tạo thành amide Xem phần amide
bậc 1 và 2 trong tác nhân
phản ứng hóa
học
Coi như phản ứng trao RMgX + RNH2 -> RH + R-NH-MgX
đổi của –H ở amine và – RMgX + RR’NH -> RH + RR’N-MgX
MgX của thuốc thử.
Tạo thành sulfonamide
(sulfamide). Coi như
trao đổi –H ở amine và
–Cl ở sunfonyl chloride
(Note: sulfamide của
amine bậc 1 tan trong
KOH, khi acid hóa thì
tạo tủa. Còn sulfamide
 của amine bậc 2 không
tan trong KOH)
16. Halogen X2, Na2CO3/H2O Thế -H của amine bằng
–X
17. CHCl3 Tạo isonitrile Amine bậc 1 và RNH2 chuyển thành R-
tác nhân N≡C
18. Aldehyde hoặc ketone Tạo imin Tách 2H ở amine và =O
(aldimine và ở carbonyl, nối lại bằng
ketimine) liên kết đôi

19. Các tính chất

riêng của aniline
và toluidine
20. NaNO2 + HX Đóng vòng Benzen-1,2- Loại nước và tạo thành
ngưng tụ o- diamine và tác benzotriazole
phenylen nhân
diamine

21. Tạo muối với p- Benzen-1,4- Tạo muối diazonium ở

phenylen diamine và tác cả 2 nhóm –NH2
diamine nhân
22. Tạo phẩm màu Benzen-1,3-
Bismark diamine (m-
phenylen diamine
) và tác nhân
23. - Acid carboxylic Đóng vòng Benzen-1,2- Ngưng tụ đóng vòng, -
- α-dialdehyde hoặc α- ngưng tụ o- diamine và tác NH2 phản ứng –OH thì
diketone phenylen nhân tạo thành –NH- + H2O
diamine và –NH2 với O=C< thì
tạo ra –N=C<
24. Các tính chất
của amino
phenol

Chương 18: Hợp chất diazoic và azoic

1. H2O, t0 (50-800C) Muối diazoni Ar-N(+)≡N thành Ar-
sulfate OH
2. Muối diazoni Tạo ra Ar-OH và cả
chloride Ar-Cl (hình như Ar-Cl
là chính)
3. CuCl (hoặc CuCl/HCl), 15- Phản ứng Muối diazoni và Ar-Cl
600C Sandmeyer tác nhân
4. CuBr (hoặc CuBr/HCl), 1000C Ar-Br
5. CuCN, 90-1000C Ar-CN
6. KI Ar-I
7. H3PO2, H2O, 250C (H3PO2 Ar-H
chứ không phải H3PO4)
8. Nhiệt phân muối Ar-N(+)≡N Phản ứng Ar-F
BF4- Schiemann
9. Phức chloride kim loại nặng Phản ứng ArN2Cl và tác Tạo ArHgCl, 2CuCl và
Ví dụ HgCl2 Nesmeyanov nhân N2
1. HgCl2
2. Cu
10. NaNO2 + Cu Muối diazonium ArNO2
và tác nhân
11. Ar’-H trong NaOH+H2O Phản ứng ArN2X với X là Ar-Ar’
Gomberg – Cl, Br, OH,
Bachmann acetate

12. C2H5OH Phản ứng Grisess ArN2HSO4 Ar-H, giải phóng N2,
acetone và H2SO4
13. Phản ứng ArN2Cl Ar-O-C2H5, giải
Remsen phóng N2 và HCl
14. Amine thơm bậc 3 Ar’-NRR’, Phản ứng ghép ArN2+ và tác Ar-N=N-Ar’-NRR’
môi trường acid pH 5-7 hoặc đôi tạo phẩm nhân (ưu tiên –p hơn –o)
trung tính màu

15. Phenol Ar’-OH, môi trường Ar-N=N-Ar’-OH

kiềm nhẹ (ưu tiên –p hơn –o)

16. Amine thơm bậc 1 và 2 Tương tự amine bậc 3

17. Zn/HCl Khử hóa mạnh ArNH2

muối diazonium
18. SnCl2/HCl, Na2S Khử hóa yếu Ar-NH-NH2 (có thể
muối diazonium kết hợp với HCl nữa vì
HCl được giải phóng ra
19. 1. Zn/CH3COOH Ar-N2(+) Ar-NH-NH2
2. H2O SO3Na(-)
20. [H] dạng NaOH/Zn hoặc Khử hóa hợp Ar-NO2 Ar-N=N-Ar
Na/alcol chất nitro đối
 xứng tạo thành
azoic
21. CH3COOH Điều chế azoic Ar-NO và Ar’- Ar-N=N-Ar’
bất đối NH2 cùng xúc
tác
22. Zn/NaOH Hydro hóa azoic Azoic Ar-N=N- Ar-NH-NH-Ar’
trong môi trường Ar’
kiềm
23. [H]/H+ Hydro hóa azoic Ar-NH2 và Ar’-NH2
trong môi trường
acid
24. [O] (H2O2) Oxy hóa azoic Azoic Gắn một O vào một cái
N, tạo ra –NO=N- (N
và O phân cực N(+)-
O(-)
25. [O] (KMnO4) Thành ArNO2

Chương 19. Các hợp chất màu

Không soạn

Chương 20. Lipid

1. H+, t0 Phản ứng Triglyceride Acid béo và
thủy phân glycerol
chất béo
trong acid
2. OH-, t0 Phản ứng Muối acid béo và
thủy phân glycerol
chất béo
trong kiềm

3. Phản ứng
chất béo bị ôi

Chương 21. Carbohydrat (Glucid)

1. Phenylhydrazine
C6H5NHNH2
2. Hydroxylamine NH2OH
Phản ứng tạo Monosaccharide 3 phân tử
osazone phenylhydrazine phản
ứng. 1 phân tử làm
nhiệm vụ oxi hóa –OH
đầu mạch (với ketose)
hoặc thứ hai (với
aldose), sau đó 2 phân
tử kia ngưng tụ thành
>C=N-NH-C6H5
Phản ứng tạo Nhóm carbonyl phản
oxime ứng tạo thành >C=N-
OH
3. 1. NH2OH Thoái phân Aldose 1. Phản ứng tạo
2. (CH3CO)2O/CH3COONa Wohl aldoxime
3. CH3ONa (tức là 2. >C=N-OH thành –
Na+CH3OH) CN và acyl hóa các
gốc –OH còn lại
3. Cắt bỏ -CN, đưa các
gốc acyl thành –OH,
riêng acyl trên cùng (C
thứ hai) trở thành –
CHO
Kết quả là giảm đi 1C
của aldose
4. 1. Br2, H2O Thoái phân 1. Oxy hóa –CHO
2. H2O2, Fe2(SO4)3 Ruff thành –COOH
2. Loại bỏ -COOH,
đồng thời oxy hóa C
thứ hai thành –CHO
Kết quả là giảm đi 1C
của aldose
5. 1. HCN Phản ứng 1. Cộng –CN vào gốc
2. H+, H2O Kiliani – –CHO
hoặc 2.1. OH-; 2.2. H+ Fischer 2. Chuyển nitrile thành
3. Đóng vòng lactone (Classic Kiliani –COOH
4. Na-Hg, H2O, pH 3-5 – Fischer 3. Đóng vòng lactone
synthesis) 4. Khử lactone thành
aldose
Kết quả: Tăng thêm
1C cho aldose

6. 1. HCN Phản ứng 1. Cộng –CN vào gốc

2. H2, Pd Kiliani – Fisher –CHO
3. H3O+ phương pháp 2. Tỷ lệ 1:1 tạo thành
mới (Improved >C(OH)-CH=NH
 version) 3. Tạo thành >C(OH)-
CHO
Kết quả: Tăng thêm
1C cho aldose
7. - NaBH4 Khử hóa aldose Monosaccharide Tạo thành polyalcol
- H2, xt Pt hoặc Ni,... và ketose >C=O thành >CHOH
- Enzyme nào đó

8. - Thuốc thử Tollens Oxy hóa aldose Tạo thành acid aldonic
([Ag(NH3)2]+) và ketose Ketose trong môi
- Thuốc thử Fehling (ketose phản trường kiềm hỗ biến
(Đồng (II) tartrate) ứng chậm) sang aldose nên vẫn
phản ứng
-CHO thành –COOH
9. - Br2/H2O Oxy hóa aldose Aldose Chỉ phản ứng với Về sự oxy hóa thì giống phản ứng 8. ở ngay trên
aldose
-CHO thành –COOH
10. - HNO3, t0 Tạo thành acid aldaric
-CHO thành –COOH
-CH2OH thành –
COOH

11. 1. H+ Phản ứng Ketose (Nhanh) Tạo thành sản phẩm

2. resorcin Seliwanoff Aldose (Chậm) đỏ ảnh đào
(Xelivanov)
12. OH- loãng (Kiềm loãng) Epimer hóa Monosaccharide
13. Kiềm đặc Bẻ gãy tạo
thành hỗn hợp
các chất
14. Phản ứng tạo
glycoside
15.Anhydride acid dư, xt base yếu Ester hóa Ester hóa tất cả -OH
16.RX, xt Ag2O Ether hóa Ether hóa tất cả -OH
17.(CH2)2SO4
18.Alcol, HCl Ether hóa chỉ nhóm –
OH hemiacetal
19. Phản ứng thủy
phân các
saccharide
nhiều hơn 1
mắt xích
 Chương 22. Amino acid – Peptide – Protein

1. Acid hoặc base, t0 Thủy phân Protein Protein và tác nhân Phản ứng xảy ra một
H+ hoặc OH-, t0 cách hoàn toàn sẽ tạo
ra các amino acid
2. NH3, H2O Tổng hợp α- α-halogenoacid và Thay thế -X thành –
aminoacid tác nhân NH2, tạo thành
aminoacid

3. 1. Kali phtalimate Tổng hợp α- XCH(COOC2H5)2 Kết quả: Tạo thành

(Potassium phthalimide) aminoacid bằng và tác nhân RCH(NH2)COOH, do
2. C2H5ONa phương pháp (Còn có thể là X- cuối cùng có H+ nên
3. R-Br Gabriel R-COOR’ tạo ra tạo ra dạng –NH3+
4. NaOH, H2O H2N-R-COOH)
5. H+, t0

4. NH3, NaBH4 Tổng hợp α- α-ketoacid R-CO- R-CHNH2-COOH

5. 1. R’NHNH2 aminoacid COOH
2. [H]
6. 1. NH2OH
2. [H]
7. 1. NH4Cl, NaCN Tổng hợp Strecker Aldehyde R-CHO Tạo ra R-CHNH2-
2. H2O, HCl, t0; OH- COOH
8. Tổng hợp từ
Acetamidomalonate
9. NH3, t0, p Tổng hợp β- Acid α,β-ethylenic Tạo ra R-CHNH2-
aminoacid R-CH=CH-COOH CH2-COOH
10. NH3, alcol (ROH) R-CHO và
CH2(COOH)2
11. - Phản ứng tạo muối Các phản ứng của
- Phản ứng ester hóa, nhóm carboxyl và
decarboxyl hóa nhóm amino của
- HNO2, acyl hóa, alkyl amino acid
hóa, tạo imin
12. t0 Đun nóng để cả hai α-aminoacid Tạo diketopiperazine
nhóm chức phản
ứng

13. β-aminoacid Tạo acid α,β-ethylenic R-CH2-CHNH-COOH -> R-CH=CH-COOH + NH3

14. γ;δ;ω;... - Tạo vòng lactam
aminoacid

15. Ninhydrin Phản ứng với thuốc Tạo sản phẩm màu
thử Ninhydrin xanh tím
16. HNO3 Phản ứng Amino acid có Sản phẩm màu vàng
Xanthoprotein vòng thơm
17. HgNO3/HNO3 hay Phản ứng Milon Amino acid có Sản phẩm kết màu
Hg(NO3)2/HNO3 phenol nâu đất
18. Cu2+/OH- Phản ứng màu Peptide có từ 3 mắt Sản phẩm màu tím
Hay Cu(OH)2, OH- Biuret xích trở lên và
protein trong dung
dịch nước
19. Phản ứng tổng hợp
peptide từ các
amino acid
Chương 23. Hợp chất dị vòng

NH3, xt Al2O3, t0; H2O, xt Al2O3, t0; H2S, xt Al2O3, t0

1. NH3 (loại H2O) Phản ứng Paal - Hợp chất 1,4- Tạo ra Pyrrole (có hai
Knorr dicarbonyl (tức nhóm –R1 và –R2 ở vị trí
là R1-CO- 2 và 50
2. H2SO4 (loại H2O) C2H4-CO-R2) Tạo ra Furan (có hai nhóm
–R1 và –R2 ở vị trí 2 và
50
3. H2S hoặc P4S10 (loại H2O) Tạo ra Thiophene (có hai
nhóm –R1 và –R2 ở vị trí
2 và 50
4. Các phản ứng thế
electrophile
(Electrophilic
substitution
reactions)

1. Furan
1. Na2CO3 Phản ứng Feist - α- Loại bỏ H2O và HX tạo
Benary halogenocarbonyl vòng furan (O và X ở
và ester của β- hợp chất
ketoacid halogenocarbonyl)

2. Br2 - dioxan Phản ứng thế Pyrrole Thế -Br vào vị trí 2: 2-
electrophile ở bromofuran
3. HNO3, (CH3CO)2O furan (ưu tiên vị Thế -NO2 vào vị trí 2: 2-
trí 2, tránh các nitrofuran
4. SO3/pyridine tác nhân acid Thế -SO3H vào vị trí 2:
mạnh) Acid furan-2-sulfonic
5. (CH3CO)2O, SnCl4 Thế -COCH3 vào vị trí 2:
1-(furan-2-yl)ethanon
6. H2, Ni, 500C Hydro hóa furan Tạo tetrahydrofuran Tạo thành vòng no
7. H+ (có H2SO4 đ hoặc acid Cộng mở vòng Tạo polyfuran
Lewis) furan (proton
hóa)
8. R-Li Phản ứng thế furan-2-yl lithi
kim loại (ưu tiên
vị trí 2)
(viết C nối Li cũng được)

2. Pyrrole (Pyrol)
1. Zn, t0 (bụi kẽm) Succinimide Tạo pyrrole

2. Tính base yếu Pyrrole

3. NaH Tính acid yếu Thế H ở N thành Na
4. RMgX Thế -H ở N thành -
MgX
5. n-C4H9Li Thế H ở N thành Li
6. RX, 250C (halide) Natri pyrrole Coi như thế H ở N
thành R
7. RX, t0C (halide) Coi như thế H (vị trí
2) thành R
8. RCOX (carbonyl chloride, Coi như thế H ở N
halide acid) thành –COR
9. C6H5SO2Cl (ArSO2Cl – Coi như thế H ở N
sulfonyl chloride) thành –SO2C6H5

10. NBS hoặc NCS Phản ứng thế Pyrrole Thế -Br hoặc –Cl vào
(N-bromosuccinimide hoặc electrophile ở vị trí 2
N-chlorosuccinimide) pyrrole (ưu tiên
11. KI/CH3COOH, C2H5OH, vị trí 2, tránh Thế -I vào cả 4 vị trí
H2O2 các tác nhân 2, 3 4 và 5
12. HNO3, (CH3CO)2O acid mạnh) Thế -NO2 vào vị trí 2
13. SO3/pyridine Thế -SO3H vào vị trí
2
14. (CH3CO)2O, 2000C Thế -COCH3 vào vị
trí 2
15. Muối diazonium Xảy ra phản ứng
không loại N (tại N
của Pyrrole) tạo hợp
chất azo

16. H2 (Zn/CH3COOH)
17. H2, Ni, t0
Phản ứng hydro Thế H2 một lần, hai liên
hóa kết đôi ở vị trí 2 và 4 chỉ
còn một liên kết đôi và di
dời về vị trí 3: Δ3-
pyrrolidine
Thế 2H2 tạo thành vòng
no pyrrolidine
18. H2O2 30%, 1000C Phản ứng oxy Oxy hóa một liên kết
hóa đôi tạo thành ketone
ở vị trí 2, liên kết đôi
còn lại có thể hỗ biến
qua lại vị trí 3 và 4

3. Thiophene
1. S, 5500C Buthane hoặc Ngưng tụ tạo ra
alkane bậc cao thiophene và giải
phóng H2S
2. H2S, Al, 4000C Acetylene Ngưng tụ tạo ra
thiophene và giải
phóng H2
3. Ngưng tụ dẫn
chất acid
thioglycolic và
ester của acid
α,β-acetylenic
(Tổng hợp
Fiesselmann)
4. NBS hoặc NCS, HClO4, Phản ứng thế Thiophene Thế -Br hoặc –Cl vào
hexane electrophile ở vị trí 2
5. I2, HNO3, 900C pyrrole (ưu tiên Thế -I vào vị trí 2
6. HNO3, (CH3CO)2O, 100C vị trí 2 hoặc 2,5, Thế -NO2 vào vị trí 2
7. H2SO4 bền vững hơn Thế -SO3H vào vị trí
với tác dụng của 2
acid mạnh)
8. C6H5COCl, AlCl3, 200C Thế -COC6H5 vào vị
trí 2 (giống Friedel –
Crafts)
9. HCHO, HCl đặc Thế -CH2Cl vào vị trí
2
10. H2, Pd Phản ứng hydro Hydro hóa hoàn toàn
hóa tạo ra Thiolan

11. 1. BuLi (n-C4H9Li) Phản ứng thế 1. Thế -Li vào vị trí 2
2. RX (halide) kim loại 2. Thế -R vào vị trí 2
thay cho Li
12. H2, Ni Raney (Raney Nickel) Phản ứng mở Loại bỏ S, vòng trở
vòng thành mạch no với 4C

13. 1. KMnO4, t0 Phản ứng oxi Thiophene có – Oxy hóa tạo thành
2. H+ hóa R ở vị trí 2 acid carboxylic (Như
Ar-R), có tể có
ketone hoặc α-
ketoacid

4. Pyridine
1. Co(I), 1300C Tổng hợp Alkyne và nitrile Tạo hợp chất có vòng
pyridine nitrile (gần giống tam
hợp acetylene thành
benzene)
2. t0 Acrolein, Tạo pyridine (tỷ lệ
acetaldehyde và chất tham gia 2:1)
NH3
3. Tính base yếu
4. R-I Phản ứng ái Pyridine Cộng gốc R vào N để
điện tử vào thành cation
nguyên tử N
5. RCOCl Cộng gốc RCO- vào N
để thành cation
6. KNO3/H2SO4đ, 3000C, 24 h Phản ứng ái Thế -NO2 vào vị trí 3
(chưa hiểu 24 h là 24 giờ hay điện tử vào
gì lắm) nguyên tử C
7. H2SO4đ, HgSO4, 2200C (ưu tiên vị trí Thế -SO3H vào vị trí 3
8. Br2/oleum, 1300C số 3 và số 5) Thế -Br vào vị trí 3
(trang 20 Heterocyclic
Chemistry
Bởi Malcolm
Sainsbury)
9. Cl2, AlCl3, 1000C Thế -Cl vào vị trí 3

10. 1. NaNH2, C6H5N(CH3)2, Phản ứng với 1. Thế -NH(-) Na(+)

1000C tác nhân ái vào vị trí 2
2. H2O nhân (ưu tiên vị 2. Vị trí 2 trở thành –
trí số 2 và 6) NH2
11. 1. C6H5Li, 00C 1. Nguyên tử N trở
2. t0 thành trung tâm anion,
thế -C6H5 vào vị trí 2
2. Chỉ còn –C6H5 ở vị
trí 2
12. CH3ONa 2-chloropyridine Thế -Cl bởi –OCH3

13. H2, Pt, CH3COOH, 200C

hoặc
1. H2, Pt, CH3COOH, 200C
2. H+
14. 1. KMnO4, t0 Phản ứng oxy Alkylpyridine Oxy hóa nhánh, giữ lại
2. H+ hóa 1C trở thành –COOH
(giống oxy hóa
alkylbenzene)

Uncategorized
1. H2/Pd Hydro hóa Cyanohydrin Tỷ lệ 1:1 tạo thành
cyanohydrin (>C(OH)-C≡N) >C(OH)-CH=NH
và tác nhân Tỷ lệ 1:2 tạo thành
>C(OH)-CH2-NH2
2. Phản ứng Perkin
3. LAH (LiAlH4)

4. Sodium Borohydride
(NaBH4)