Alkyne

Alkyne là các hydrocatbon có liên kết ba carbon-carbon. Công thức chung của chúng là CnH2n–2. C≡C là nhóm chức năng
của alkyne.

Alkyne đơn giản và quan trọng nhất là acetylene (ethyne). Nó là một nguồn tổng hợp hữu cơ quan trọng (ở quy mô công
nghiệp). Nó được sản xuất từ nước và calcium acetylide.

1. Điều chế.

2. Tính chất vật lý.

Tính chất vật lý của alkyne tương tự như ankan và anken. Ở đây, chính là do lực giữa các phân tử thuộc loại lực Van der
Waal. Alkyne giống như các hydrocarbon khác hoàn toàn không tan trong nước.

3. PHẢN ỨNG HÓA HỌC

Alkyne có liên kết ba carbon-carbon (C≡C), một liên kết σ và hai liên kết π. Các electron π là các electron được giữ lỏng
lẻo. Do đó, Alkyne trải qua các phản ứng cộng. Tuy nhiên, tốc độ phản ứng của alkyne với điện di chậm hơn so với
alkene. Nó được thể hiện bằng quá trình bromine hóa chọn lọc. Ví dụ,

Ngoài ra, màu đỏ của bromine vẫn tồn tại trong vài phút với hầu hết các alkyne, tức là phản ứng chậm.

a. Hydrogen hóa

Quá trình hydrogen hóa, tức là thêm hydrogen vào alkyne, là một phản ứng khử. Quá trình này diễn ra theo hai giai
đoạn: từ alkyne đến alkene và sau đó từ alkene đến alkane.
Bằng cách điều chỉnh điều kiện phản ứng, phản ứng có thể được dừng lại ở giai đoạn alkene. Ngoài ra, sản phẩm được
tạo ra bằng cis- hoặc trans-hydrogen có thể được tạo ra bằng cách sử dụng chất xúc tác thích hợp.

1. Khử alkyne bằng Na hoặc Li trong NH3 lỏng thu được trans-alkene.

2. Sử dụng chất xúc tác Lindlar gần như thu được cis-alkene.

Chất xúc tác Lindlar: Pd/BaSO4 bị nhiễm độc quinoline.

b. Tính acid của Alkyne

Các alkyne cuối cùng (tức là alk-1-yne, R–C≡CH) hoạt động như các acid rất yếu. Chúng tạo thành muối có base mạnh
như sodamide (NaNH2) hoặc KNH2.

Alkyne cuối cùng cũng tạo thành muối với Ag+ và Cu+ trong ammonia không hòa tan. Muối Ag không màu còn muối đồng
có màu đỏ.

c. Phản ứng oxid hóa:

Điểm đặc biệt:

• Ethyne được sử dụng trong ngọn lửa oxy-acetylene (2800–3200°C) dùng để cắt và hàn kim loại

• Ethyne được dùng trong đèn carbide để thắp sáng (là chất phát sáng trong đèn bán hàng rong)

• Khi hydrogen được đưa vào môi trường hồ quang điện giữa các điện cực carbon sẽ tạo thành hỗn hợp H2 và ethyne
(Phương pháp Berthelot)

• Hỗn hợp ethyne và nitrogen trong tia lửa điện chuyển hóa thành HCN

• Ethyne cháy với ngọn lửa có muội do hàm lượng carbon cao

• Acetylene dùng làm chín nhân tạo trái cây

• Acetylene nguyên chất (NARCYLENE) không mùi và Acetylene tạp chất có mùi như tỏi. Do tạp chất arsen (AsH 3) và
phosphine (PH3)
• Acetylene và 1-alkyne có tính acid. Đó là do độ âm điện của carbon lai hóa sp lớn hơn

• Acetylene có hai nguyên tử hydrogen có tính acid. Nó có thể trung hòa hai chất tương đương với base cùng một lúc. Vì
vậy nó còn được gọi là dibasic acid. Nhưng base phải rất mạnh như +NH2 hoặc +CH2, v.v.

• Một số phản ứng khác của Acetylene là:

Thủy phân carbide kim loại thu được các hydrocarbon sau: