სილაბუსი

აკადემიური წელი 2023-2024 სემესტრი VII

კოდი CHEM408037 დასახელება ორგანული სინთეზი

8 (240 საათი)
საკონტაქტო 124 საათი:
● ლექცია - 15 საათი
● სემინარი - 30 საათი
ტიპი ძირითადი ECTS კრედიტი
● შუალედური გამოცდა - 2 საათი
● ფინალური გამოცდა - 2 საათი
● ლაბორატორია - 75 საათი
დამოუკიდებელი მუშაობა 116 საათი

ენა ქართული აუდიტორია

ელიზბარ
ელექტრონული e.elizbarashvili@agruni.edu.ge
ლექტორები ელიზბარაშვილი
ფოსტა n.ochkhikidze@agruni.edu.ge
ნათია ოჩხიკიძე

კონსულტაცია: ინდივიდუალურად სტუდენტის საჭიროებისამებრ დანიშნულ დროს.

აღწერა
სასწავლო კურსი ითვალისწინებს ორგანული სინთეზის ძირითადი ტექნიკის ათვისებას. თეორიული ორგანული ქიმიის
კურსში შესწავლილი მასალა წარმოდგენილი იქნება პრეპარატული მეთოდების მიხედვით. სტუდენტები გაეცნობიან
ჟანგვა-აღდგენის, ნიტრირების, სულფირების, ალკილირების, დიაზოტირებისა და სხვა რეაქციების ქიმიზმსა და ჩატარების
მეთოდებს, საშუალებებსა და ტექნიკას.

პრერეკვიზიტი
ორგანული ქიმია I (თეორიული ან ლაბორატორიული კურსი)

სწავლის მიზანი
სასწავლო კურსის მიზანია სტუდენტმა შეისწავლოს ორგანულ ნივთიერებების მიღების მეთოდების დაგეგმვა, მიზნობრივი
ნაერთის სინთეზისათვის ხელსაყრელი საწყისი რეაგენტების, კატალიზატორების, გამხსნელების, რეაქციის ჩატარების
პირობების შერჩევა და ორგანული სინთეზის ანალოგიის მეთოდის სწორად გამოყენება (ცნობილი მეთოდის მისადაგება,
ტრანსფორმაცია, მოდიფიცირება მიზნობრივ ნაერთზე).

სწავლის შედეგები
კურსის წარმატებით გავლის შემდეგ სტუდენტის:
● ეცოდინება აღდგენის რეაქციები ორგანულ სინთეზში;
● ეცოდინება ჟანგვის რეაქციები ორგანულ სინთეზში;
● ეცოდინება დიაზოტირებისა და დიაზონუმის მარილის დაშლის რეაქციები;
● ეცოდინება ჰალოგენირების რეაქციები, სულფირების რეაქციები და ალკილირების მექანიზმი;
● შეეძლება მიზნობრივი ნაერთის მეთოდის მოძიება და ანალოგიის მეთოდის გამოყენებით
მისადაგება/მოდიფიცირება კონკრეტული შემთხვევისათვის;
● შეეძლება საჭირო მოწყობილობებისა და რეაგენტების განსაზღვრა;
 ● შეეძლება ორგანული ნაერთის სინთეზის მეთოდიკის გარჩევა და ექსპერიმენტის დანადგარის მონტაჟი;
● შეეძლება მიღებული პროდუქტის გამოყოფა, გასუფთავება, ანალიზისათვის სინჯის მომზადება;
● შეეძლება ქიმიური ექსპერიმენტის უსაფრთხოდ ჩატარება;
● შეეძლება მიზნობრივი ნაერთის სინთეზის სქემის შედგენა;
● შეეძლება აღწერილი სინთეზის პრეპარატორული მეთოდის გააზრება, ჩატარებული ექსპერიმენტის შედეგად
დამდგარ შედეგებზე დასკვნის გაკეთება;
● შეეძლება ალტერნატიულ მეთოდების გაანალიზება და დასკვნის გამოტანა;
● შეეძლება ექსპერიმენტით მიღებული შედეგების გაფორმება, ლაბორატორიული სამუშაოების დღიურის წარმოება,
ჩატარებული ექსპერიმენტისა და მიღებული შედეგის შესახებ ანგარიშის მომზადება და პრეზენტაციის გაკეთება
სემინარზე;
● შეეძლება ორგანული ნივთიერებათა სინთეზის ახალი და თანამედროვე მეთოდების დამოუკიდებლად გაანალიზება
და ათვისება.

სწავლების და სწავლის მეთოდები

სწავლების დროს მნიშვნელოვანი ყურადღება დაეთმობა სტუდენტების მიერ თეორიული საკითხების დამოუკიდებლად
დამუშავებას. ნასწავლი მასალის შეფასება მოხდება ლაბორატორიულ მეცადინეობებზე და ინდივიდუალური გამოკითხვის
გზით; ჯგუფისათვის - პერიოდულად ტესტირებით. სტუდენტებს საშუალება ექნებათ სემესტრის განმავლობაში
დამოუკიდებლად დაამუშაონ საგნის პედაგოგის მიერ მიცემული დავალება.

სწავლების და სწავლის მეთოდებია:

● ვერბალური მეთოდი
● წიგნზე მუშაობის მეთოდი
● წერითი მუშაობის მეთოდი
● დემონსტრირების მეთოდი
● დისკუსია/დებატები
● ჯგუფური მუშაობა
● ლაბორატორიული მეთოდები
● პრაქტიკული მეთოდები
● ანალიზის მეთოდი
● ახსნა-განმარტებითი მეთოდი
● ქმედებაზე ორიენტირებული სწავლება.

შეფასების სისტემა
სტუდენტის ცოდნა ფასდება შუალედური და დასკვნითი შეფასებებით. დასკვნითი შეფასება არის სავალდებულო. თუ სტუდენტი
არ მიიღებს დადებით შეფასებას დასკვნით გამოცდაში/დავალებაში, მას კურსი არ ჩაეთვლება გავლილად. სტუდენტს
კრედიტი ენიჭება მხოლოდ იმ შემთხვევაში, თუ მან გადალახა შუალედური შეფასებისა და დასკვნითი შეფასებისათვის
განსაზღვრული მინიმალური კომპეტენციის ზღვრები და მიიღო დადებითი შეფასება თითოეულ მათგანში.

შუალედური შეფასების ჯამის მინიმალური კომპეტენციის ზღვარი არის 24 ქულა.

დასკვნითი შეფასების მინიმალური კომპეტენციის ზღვარი არის 16 ქულა.

შუალედური შეფასების მინიმალური კომპეტენციის ზღვრისათვის განსაზღვრული ქულის დაგროვების გარეშე სტუდენტი ვერ
გავა დასკვნით გამოცდაზე.

შენიშვნა: შუალედური გამოცდის აღდგენა არ ხდება.

სტუდენტს შეუძლია გავიდეს განმეორებით ფინალურ გამოცდაზე (Fx):

● თუ სტუდენტმა გადალახა შუალედური შეფასების მინიმალური კომპეტენციის ზღვარი, ვერ გადალახა დასკვნითი
გამოცდის მინიმალური კომპეტენციის ზღვარი და შუალედური შეფასების შედეგად უგროვდება 41 და მეტი ქულა/%
(მათ შორის, შესაძლოა 41-ზე მეტი სილაბუსის შეფასების სისტემის შესაბამისად).
● თუ მან გადალახა შუალედური და დასკვნითი შეფასებების მინიმალური კომპეტენციის ზღვრები და ორივე შეფასების
შედეგად უგროვდება 41-50 ქულა/%.

გადაბარებაზე გასვლის წესი და შეფასებასთან დაკავშირებული სხვა საკითხები იხილეთ ბაკალავრიატის დებულებაში.

2
გთხოვთ, გაითვალისწინოთ, რომ საქართველოს აგრარული უნივერსიტეტის სტუდენტის ეთიკის კოდექსის
პლაგიატსა და აკადემიურ თაღლითობასთან დაკავშირებული მე-5 მუხლის ნებისმიერი ქვეპუნქტის
დარღვევის შემთხვევაში სტუდენტს საგანში უფორმდება F შეფასება და იღებს წერილობით გაფრთხილებას.
ასევე, დარღვევის სიმძიმის გათვალისწინებით, შეიძლება დადგეს სტუდენტის სტატუსის შეწყვეტის
გადაწყვეტილება.

თუ სტუდენტი ვერ ახერხებს საგნის შეფასების რომელიმე კომპონენტზე დასწრებას და სურს აღდგენა, უშუალოდ
შეფასების კომპონენტის დადგომამდე, წინასწარ უნდა გაიაროს კონსულტაცია საბუნებისმეტყველო
მეცნიერებების და ბიოტექნოლოგიის სკოლის კოორდინატორთან. აღნიშნული წარმოადგენს შეფასების აღდგენის
აუცილებელ (მაგრამ არა საკმარის) წინაპირობას.

შუალედური შეფასება
შუალედური გამოცდა - 20 ქულა. შუალედურ შეფასებას სტუდენტი იღებს ერთი შუალედური გამოცდის ჩაბარებითა და
ლაბორატორიული სამუშაოების შესრულებით. შუალედური გამოცდა ჩატარდება წერითი ფორმით საგამოცდო ცენტრში
სწავლების მე-10 კვირაში სავარაუდოდ (დაზუსტდება მოგვიანებით), რომელიც სტუდენტს ეცნობება მინიმუმ 1 კვირით
ადრე. შუალედური გამოცდის მაქსიმალური შეფასებაა 20 ქულა. საგამოცდო ბილეთის ნიმუში და შეფასების სქემა იხილეთ
დანართი 1.

ლაბორატორიული სამუშაოები - 40 ქულა. სტუდენტმა უნდა შეასრულოს 8 ლაბორატორიული სამუშაო. თითოეული

ლაბორატორიული სამუშაო ფასდება 5 ქულით. ლაბორატორიული სამუშაოს შეფასება წარმოებს შემდეგი სქემის
მიხედვით:
● 5 ქულა: წარმატებით არის ექსპერიმენტი ჩატარებული. პროდუქტის გამოსავლიანობა მაღალია. პროდუქტი
მიღებულია სუფთა სახით ან გასუფთავებული იქნა ექსპერიმენტის დროს. სწორად და ზედმიწევნით კარგად არის
გაფორმებული სამუშაო რვეული;
● 4 ქულა: წარმატებით არის ექსპერიმენტი ჩატარებული. პროდუქტის გამოსავლიანობა არის მაღალი, მაგრამ არ
არის სუფთა. კარგად არის გაფორმებული სამუშაო რვეული;
● 3 ქულა: წარმატებით არის ექსპერიმენტი ჩატარებული. პროდუქტის გამოსავლიანობა არ არის მაღალი. კარგად
არის გაფორმებული სამუშაო რვეული;
● 2 ქულა: ექსპერიმენტი დამაკმაყოფილებლად არსი ჩატარებული. პროდუქტის გამოსავლიანობა არ არის მაღალი ან
არ არის კარგად გაფორმებული სამუშაო რვეული;
● 1 ქულა: ექსპერიმენტი ცუდად არის ჩატარებული. პროდუქტი არ არის მიღებული ან არ არის გაფორმებული სამუშაო
რვეული;
● 0 ქულა: ექსპერიმენტი არ არის ჩატარებული.

დასკვნითი შეფასება
დასკვნითი გამოცდა - 40 ქულა.
დასკვნითი გამოცდა ჩატარდება წერითი ფორმით საგამოცდო ცენტრში წინასწარ განსაზღვრულ დროს, რომელიც სტუდენტს
ეცნობება მინიმუმ 1 კვირით ადრე.
საგამოცდო ბილეთის ნიმუში და შეფასების სქემა იხილეთ დანართი 1.

შეფასების სკალა
პროცენტული რიცხვითი ეკვივალენტი 4.0
შეფასება აღწერა
ინტერვალი ბალიან სკალაში
A ფრიადი 91 – 100 3.39 – 4.0
B ძალიან კარგი 81 – 90 2.78 – 3.38
C საშუალო 71 – 80 2.17 – 2.77
D დამაკმაყოფილებელი 61 – 70 1.56 – 2.16

3
 E საკმარისი 51 – 60 1.0 – 1.55
FX ვერ ჩააბარა (ხელახლა ჩაბარების უფლება) 41 – 50 0
F ჩაიჭრა (საგანი ახლიდან შესასწავლი) 0 – 40 0

აუცილებელი მასალები
1. პრეზენტაციების კრებული: http://chemistry.ge/eliz/presentations.html
2. Richard s. Monson. Advanced organic synthesis. Methods and techniques. 1971, by academic press, inc.
New York & London, 209p.;
3. F. Fringuelli, A. Taticchi. The Diels-Alder Reaction. John Willey and Sons, Ltd. New York, 2002. 350p.;
4. H. H. Szmanti. Angew. Chem. internat. Edit. 1968, 7, 2, 120-128;
5. J. A. Hadfield, A. T. McGown, J. Butler, Molecules 2000, 5, 82-88;
6. M. Frigerio, M. Santagostino, J. Org. Chem. 1999, 64, 4537-4538;
7. A. A. Fokin, P. R. Schreiner, Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 1035;
8. Criegee. Angew. Chem. Int. Ed., 1975, 87, 745;
9. Ch. Geletneky, S. Berger. Eur. J. Org. Chem., 1998, 1625;
10. S. Kuhn, G. Olah. J. Am. Chem. Soc., 1961, 83 (22), pp 4564–4571;
11. Z. Wang. Menke Nitration. Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents. John Wiley & Sons,
Inc. 2010;
12. Organic Syntheses, Coll. Vol. 1, p.404 (1941); Vol. 8, p.80 (1928);
13. H. Zollinger. Diazotization of amines and dediazoniation of diazonium ions. Chapter 13. John Wiley &
Sons, Ltd. N-Y & London. 1996. ISBN: 0-471-95171-4;
14. H. Zollinger. Diazo Chemistry I: Aromatic andHeteroaromatic Compounds.1994 VCH
Verlagsgesellschaft mbH, 305-346 p. ISBN: 3-527-29213-6;
15. https://www.organic-chemistry.org/
16. www.org-syn,.org

დამატებითი მასალები
1. ორგანული სინთეზი ნაწილი I. სტუ, 2005;
2. ნ. ღონღაძე, ლ. თალაკვაძე, ზ. გელიაშვილი, ე. ელიზბარაშვილი, ფ. აფხაზავა, გ. ჭირაქაძე ორგანული სინთეზი ნაწილი
II. სტუ, 2005;
3. ა. სანაძე, ნ. მახარაძე, გ. ჭირაქაძე, ნ. ღონღაძე, ზ .გელიაშვილი, ე. ელიზბარაშვილი ორგანული სინთეზი ნაწილი III.
სტუ, 2005.

კალენდარული გეგმა
კურსი მოიცავს 15 სთ ლექციას, 30 სთ სემინარს, 75 სთ ლაბორატორიულ მეცადინეობას, 2 სთ შუალედურ გამოცდას, 2 სთ
დასკვნით გამოცდას.

კვირ მეცადინეობის
თემა დავალება
ა ტიპი
აღდგენის რეაქციები ორგანულ სინთეზში, ნიტროჯგუფის აღდგენა,
ლექცია 1 სთ
აღმდგენელი სისტემები
ორგანული სინთეზის დაგეგმვა. მეთოდის მოძიება. ანალოგიის პრინციპის
გამოყენება, სინთეზის მეთოდიკის შერჩევის პრინციპები.

1 ზოგადი მიმოხილვა, ნიტრო ნაერთების აღდგენა ნახშირწყალბადებამდე, იხ. სალექციო

ალიფატური ნიტრო ნაერთების აღდგენა ამინებამდე, კატალიზური პრეზენტაციის
სემინარი 2 სთ
ჰიდრირება პლატინის (IV) ოქსიდის თანაობისას, კატალიზური ჰიდრირება ბოლო
რენეის ნიკელის თანაობისას, აღდგენა სამარიუმის დიიოდიდით, გვერდ(ებ)ი
α,β-უჯერი ნიტრო ნაერთების აღდგენა ნაჯერ ამინებში,
ჰიდროქსილამინებამდე აღდგენა, არომატული ნიტრო ნაერთების აღდგენა
პირველად ამინებამდე (ანილინებამდე), კატალიზური ჰიდრირება

4
 Pd/C-ზე, არომატული ნიტრო ნაერთების აღდგენა
ჰიდროქსილამინებამდე, ოქსიმებამდე. აღდგენა ნატრიუმის სულფიდით
ჰიდროქსილამინში; აღდგენა აზოქსინაერთებამდე და აზონაერთებამდე.

ლაბორატორია 5
ანილინი, პ-ნიტროანილინი, 1-ნაფთილამინი
სთ
ლექცია 1 სთ აღდგენის რეაქციები ორგანულ სინთეზში, კარბონილური ჯგუფის აღდგენა

კარბონილური ჯგუფის აღნაგობა, მეტალჰიდრიდებით სპირტებამდე

აღდგენა მისი მექანიზმი, აღდგენა ნახშირწყაბადებამდე კლემენსენის
მეთოდით, კლემენსენის აღდგენის მექანიზმი, ვოლფნერ-კიჟნერის იხ. სალექციო
აღდგენა, ვოლფნერ-კიჟნერის აღდგენის მექანიზმი, პრეზენტაციის
2 სემინარი 2 სთ
Corey-Bakshi-Shibata-ს მეთოდით აღდგენა, ბოლო
Corey-Bakshi-Shibata-ს მეთოდით აღდგენის მექანიზმი, გვერდ(ებ)ი
ბორჰიდრიდებით აღდგენის სხვა მაგალითები, α,β-უჯერი კარბონილური
ნაერთების აღდგენა, ლუჩის აღდგენა (Luche reduction); α,β-უჯერი
Zn(BH4)2 -ით აღდგენა დიასტერეომერული აღდგენა, ენზიმებით აღდგენა
ლაბორატორია 5
ანთრონი, ჰიდრობენზოინი
სთ
ჟანგვის რეაქციები ორგანულ სინთეზში, სპირტების დაჟანგვა,
ლექცია 1 სთ
დამჟანგველი სისტემები

ზოგადი კანონზომიერებანი, ალდეჰიდებამდე დაჟანგვა, დამჟანგველები;

იხ. სალექციო
ჯონსის ჟანგვა და მისი მექანიზმი, ჟანგვა კოლინსის რეაგენტით, ჟანგვა
პრეზენტაციის
3 სემინარი 2 სთ პირიდინ დიქრომატით (PDC), დესს-მარტინის პერიოდატით ჟანგვა,
ბოლო
ნატრიუმის პერიოდატით ჟანგვა და მისი მექანიზმი, დესს-მარტინის
გვერდ(ებ)ი
პერიოდატის მიღება, დესს-მარტინის პერიოდატით ჟანგვის მექანიზმი,
სვერნის ჟანგვა (Swern Oxidation), სვერნის ჟანგვა და მისი მექანიზმი
ლაბორატორია 5
პ-ქინონი, მეთილეთილკეტონი, აცეტონი
სთ
ჟანგვის რეაქციები ორგანულ სინთეზში, ნახშირწყალბადების დაჟანგვა,
ლექცია 1 სთ
დამჟანგველი სისტემები
ორსაფეხურიანი სინთეზის დაგეგმვა: გარდაქმნის სქემის შედგენა,
მეთოდების შერჩევა, ოპტიმიზაცია.

ნახშირწყალბადების ჟანგვის ძირითადი მიმართულებები,

ჟანგვა-აღდგენის მწკრივი, ალკანების თერმული აქტივაცია, ალკანების იხ. სალექციო
კატალიზური აქტივაცია, მეტალორგანული ნაერთებით ჰომოგენური C-H პრეზენტაციის
4 სემინარი 2 სთ
ბმის აქტივაციის მექანიზმი, მეტალორგანული ნაერთებით ჟანგვა, ჟანგვა ბოლო
ჰომოგენურ პირობებში, ალკანების დაჟანგვა ბრომიანი წყლით, გვერდ(ებ)ი
ბიოლოგიური ჟანგვის პროცესები, ვანადიუმის კატალიზატორები,
ალკილბენზოლების ჟანგვა, ბენზოლის ჟანგვის რეაქციები, ალკენების
ჟანგვა, ალკენების პერმანგანატით ჟანგვის მექანიზმი, ალკენების
პეროქსიდებით დაჟანგვა, ალკენების ოზონოლიზი
ლაბორატორია 5
მჟაუნმჟავა, ბენზომჟავა, ანთრაქინონი
სთ
ნიტრირების რეაქციები ორგანულ სინთეზში, არენების ნიტრირება,
ლექცია 1 სთ
მანიტრირებელი აგენტები
5
ბენზოლის ნიტრირება, რეაქციის დიაგრამა, მექანიზმი ინგოლდ-ჰაგის იხ. სალექციო
სემინარი 2 სთ
მიხედვით, არომატული ნაერთების ნიტრირება, ნიტრირება ოლაჰის პრეზენტაციის

5
 მიხედვით, მექანიზმი ოლაჰის მიხედვით, ნიტრირება მენკეს მიხედვით, ბოლო
ნიტრირების რეაქციის მექანიზმი მენკეს მიხედვით, ნიტრირება ცინკეს გვერდ(ებ)ი
მიხედვით, ჰეტეროციკლების ნიტრირება: პიროლებისა და თიოფენების
ნიტრირება, პირიდინების ნიტრირება
ლაბორატორია 5
1-ნიტრონაფთალინი, პ- ნიტროაცეტანილიდი, პ-ნიტროზოფენოლი
სთ
ნიტრირების რეაქციები ორგანულ სინთეზში, ფენოლების ნიტრირება,
ლექცია 1 სთ მანიტრირებელი აგენტები

მრავალსაფეხურიანი სინთეზის დაგეგმვა: გარდაქმნის სქემის შედგენა,

მეთოდების შერჩევა, ოპტიმიზაცია.
იხ. სალექციო
6 პრეზენტაციის
სემინარი 2 სთ ფენოლის ნიტრირება, ფენოლების სელექციური პარა-მონონიტრირება,
ბოლო
ნიტროფენოლების სინთეზი ნიტოზირება-დაჟანგვის რეაქციით,
გვერდ(ებ)ი
პ-ტოლუოლსულფომჟავა, როგორც კატალიზატორი, ნიტრირება
Bi(NO3)3·5H2O-ით, ნიტრირება მყარ ფაზაში
ლაბორატორია 5
ო- და პ-ნიტროფენოლი, ო- და პ-ნიტროტოლუოლი, პ-ნიტროზოანილინი
სთ
დიაზოტირებისა და დიაზონუმის მარილის დაშლის რეაქციები,
ლექცია 1 სთ
მადიაზოტირებელი სისტემები
მექანიზმი, დიაზონიუმის მარილის თვისებები, მაგალითები, ბალც- იხ. სალექციო
შიმანის რეაქცია, მადიაზოტირებელი სისტემები: ნიტროზილ ქლორიდი, პრეზენტაციის
7 სემინარი 2 სთ
ნიტროზილ სულფატი, ნიტროზონიუმის ტეტრაფთორბორატი; აცეტილ ბოლო
ნიტრატი გვერდ(ებ)ი
ლაბორატორია 5
ფენოლი, იოდბენზოლი
სთ
ლექცია 1 სთ დიაზოტირების და აზოშეუღლების რეაქციები
აზოშეუღლების რეაქცია, ნაფთალინის რიგის აზოპარტნიორები,
იხ. სალექციო
დისაზოსაღებრების სინთეზი ერთ საფეხურად, დისაზოსაღებრების
პრეზენტაციის
სემინარი 2 სთ სინთეზი ორ საფეხურად, აზოშეუღლება მეორეულ და მესამეულ ამინებთან,
8 ბოლო
აზოშეუღლება დისპერსიულ სისტემებში, აზოშეუღლება პირველად
გვერდ(ებ)ი
ამინებთან, აზოშეუღლების პროცესი
ლაბორატორია 5 ბეტა-ნაფთოლნარინჯი, ჰელიანთინი, ტრიაზინი, მჟავანარინჯი,
სთ ბორდოწითელი, მჟავური შინდისფერი
ლექცია 1 სთ სულფირების რეაქციები ორგანულ სინთეზში, მასულფირებელი აგენტები
მასულფირებელი აგენტები, სულფირების რეაქციის ზოგადი
კანონზომირებანი, არენების სულფირება (მექანიზმი),
რეაქცისუნარიანობის რიგი, სულფირების რეაქციაზე მოქმედი ფაქტორები, იხ. სალექციო
ბენზოლის კატალიზური სულფირება, არომატული ამინების სულფირება, პრეზენტაციის
სემინარი 2 სთ
ფენოლების სულფირება, არენების დი და ტრისულფირება, არენების ბოლო
9
სულფირება ქლორსულფომჟავით, ნაფთალინის რიგის ნაერთების გვერდ(ებ)ი
სულფირება, ანტრაქინონის სულფირება, ალკანების სულფოქლორირება,
უჯერი ნაერთების სულფირება, თანაური რეაქციები
სულფანილმჟავა, 2-ნაფთოლ-3,6-დისულფომჟავა (R-მჟავა),
ლაბორატორია 5
2-ნაფთოლ-6-სულფომჟავა (შეფერის მჟავა), ნაფთიონმჟავა,
სთ
1-ნაფთალინსულფომჟავა
ლექცია 1 სთ კონდენსაციის რეაქციები ორგანულ სინთეზში
იხ. სალექციო
10 ალდოლური კონდენსაცია, კროტონული კონდენსაცია, კატალიზი, პრეზენტაციის
სემინარი 2 სთ
მექანიზმი, კანიცაროს კონდენსაცია, აზომეთინების სინთეზი ბოლო
გვერდ(ებ)ი

6
 ლაბორატორია 5 ბენზალანილინი, ბენზამიდი, ფენოლფთალეინი, ფლუორესცეინი,
სთ ქინოლინი, დიბენზალაცეტონი
შუალედური გამოცდა - თარიღი დადგინდება მოგვიანებით
ლექცია 1 სთ აცილირების რეაქციები ორგანულ სინთეზში, მააცილირებელი აგენტები
იხ. სალექციო
აცილირების მექანიზმი, კატალიზატორები, გამხსნელები, მააცილერებელი
პრეზენტაციის
სემინარი 2 სთ აგენტები, აცილირება ფოსგენით და მჟაუნმჟავას ქლორანჰიდრიდით,
11 ბოლო
ნაფთალინის აცილირება, აცილირება-ციკლიზაცია
გვერდ(ებ)ი
ლაბორატორია 5
აცეტანილიდი, ასპირინი
სთ
ლექცია 1 სთ აცილების რეაქციები ორგანულ სინთეზში, ესტერიფიკაციის რეაქცია
იხ. სალექციო
სპირტებისა და ფენოლების აცილირების მექანიზმი, მააცილერებელი პრეზენტაციის
სემინარი 2 სთ
12 აგენტები, ესტერების ჰიდროლიზი, მჟავა და ტუტე კატალიზი ბოლო
გვერდ(ებ)ი
ლაბორატორია 5 ძმარმჟავაეთილესტერი, ძმარმჟავაბუთილესტერი,
სთ ძმარმჟავაიზოამილესტერი
ჰალოგენირების რეაქციები ორგანულ სინთეზში, მაჰალოგენირებელი
ლექცია 1 სთ
აგენტები
კლასიფიკაცია, მაჰალოგენირებელი აგენტები, რეაქციის პირობები,
ალკანების ჰალოგენირება, მეთანის ქლორირების ენერგეტიკული იხ. სალექციო
ბალანსი, აქტივაციის ენერგიები, მეთანის ურთიერთქმედება სხვა პრეზენტაციის
13 სემინარი 2 სთ
ჰალოგენებთან, უჯერი ნაერთების ჰალოგენირება, ასიმეტრიული ბოლო
ალკენების ჰიდროჰალოგენირება, მჟავების ჰალოგენირება გვერდ(ებ)ი
ალფა-ნახშირბადზე
ლაბორატორია 5 ეთილბრომიდი, იზოპროპილბრომიდი, ბუთილბრომიდი,
სთ პ-ბრომაცეტანილიდი, სიმეტრიული ტრიბრომანილინი
ალკლირების რეაქციები, O-ალკილირება (ეთერიფიკაცია) ორგანულ
ლექცია 1 სთ
სინთეზში, მაალკილირებელი აგენტები
იხ. სალექციო
ალკილირების მექანიზმი, კატალიზატორები, მაალკილირებელი აგენტები,
პრეზენტაციის
14 სემინარი 2 სთ პოლიჰალოგენ ალკანები, ალკილირება, როგორც შექცევადი პროცესი,
ბოლო
გამხსნელები
გვერდ(ებ)ი
ლაბორატორია 5
დიეთილის ეთერი, დიბუთილისეთერი, მეთოქსიბენზოლი, ანიზოლი
სთ
გრინიარის რეაქციები, გრინიარის რეაქციის გამოყენება
ლექცია 1 სთ
ნახშირწყალბადების, სპირტების, ალდეჰიდებისა და კეტონების სინთეზში
იხ. სალექციო
გრინიარის რეაქციის გამოყენება ნახშირწყალბადების, სპირტების,
პრეზენტაციის
15 სემინარი 2 სთ ალდეჰიდებისა და კეტონების სინთეზში, ნეგიშის შეუღლება, სუზუკის
ბოლო
შეუღლება, სტილის შეუღლება.
გვერდ(ებ)ი
ლაბორატორია 5
ლაბორატორიული სამუშაოების აღდგენა
სთ
დასკვნითი გამოცდა 2 სთ

დამატებითი მოთხოვნები
სტუდენტის ეთიკის კოდექსის მიხედვით, აკრძალულია სასწავლო პროცესის მიმდინარეობისას აუდიო-ვიდეო
გადაღება/ჩაწერა, სთრიმინგი (პირდაპირ ეთერში გადაცემა) აკადემიური პერსონალის/ლექტორის და
აუდიტორიის თანხმობის გარეშე. ამასთან, აკრძალულია აუდიო-ვიდეო ჩანაწერის საჯარო გავრცელება.

7
 სილაბუსის დანართი 1.

ორგანული სინთეზი
შუალედური და საბოლოო გამოცდის შეფასების სქემა
(ნიმუში)

ქულა ნედლი ქულა

15% 20% 25% 40%
20/401
11 8 7 9

ამოცანა 1. ბენზოლიდან მიიღეთ მ-ნიტროანილინი (სულ 11 ქულა, 15%)

1.1. დაწერეთ გარდაქმნის სქემა, თუ ერთ-ერთ სტადიაზე რეაგენტად გამოყენებულია Na2S.
(6 ქულა)
1. სწორად არის დაწერილი გარდაქმნის სტადია. 1 ქულა თითოეულ სტადიაზე, სულ 3 ქულა
2. სწორად არის შერჩეული სინთეზების თანმიმდევრობა. (+1 ქულა)
3. სწორად არის მითითებული რეაქციის პირობები (+1 ქულა)
4. არ არის დაშვებული შეცდომა ვალენტობაში (+1 ქულა)
მაქსიმალური 6 ქულა
1.2. რა ნაერთს მივიღებდით, თუ Na2S-ის ნაცვლად გამოვიყენებდით წყალბადს პლატინის კატალიზატორზე (2 ქულა)

2 ქულა 1 ქულა

მაქსიმალური 2 ქულა

1.3. რა სახის რეაქციების განხორციელება შეიძლება საბოლოო პროდუქტზე? ჩამოთვალეთ მინიმუმ 4 რეაქციის ტიპი. (2
ქულა)
1. ოთხი და მეტი სწორად დაწერილი რეაქცია - 2 ქულა
2. სამი დაწერილი რეაქცია რეაქცია - 1,5 ქულა
3. ორი დაწერილი რეაქცია რეაქცია - 1 ქულა
4. ერთი დაწერილი რეაქცია - 0,5 ქულა
მაქსიმალური 2 ქულა
1.4. რომელი კლასს მიეკუთვნება საბოლოო ნაერთი (1 ქულა)
1. განსაზღვრულია სრულყოფილად - 1 ქულა
2. განსაზღვრულია ნაწილობრივ (0.5 ქულა)
3. არ არის განსაზღვრული (0 ქულა)
მაქსიმალური 1 ქულა

1
შუალედური გამოცდის მაქსიმალური ქულა არის 20, ამოცანების რაოდენობა (3-5), ფინალური გამოცდისათვის
მაქსიმალური ქულაა 40, ხოლო ამოცანების რაოდენობა 5-8.

8
ამოცანა 2. მოცემული ნაერთი მიღებულია აზოშეუღლების რეაქციით. (8 ქულა 20%)

უპასუხეთ შემდეგ კითხვებს:

2.1. დაწერეთ დიაზო და აზო პარტნიორების სტრუქტურული ფორმულები (2 ქულა)

ან
+ 1 ქულა +1 ქულა
მაქსიმალური 2 ქულა

2.2. რა პირობებში მიმდინარეობს აზოშეუღლების რეაქცია (1 ქულა)

1. მითითებულია ტემპერატურის სწორი დიაპაზონი (+1 ქულა)
მაქსიმალური 1 ქულა
2.3. რომელი რეაქციით მიიღება დიაზოპარტნიორი? დაწერეთ რეაქციის სქემა და მიუთითეთ რეაქციის პირობები (4 ქულა)
1. შესრულებულია გარდაქმნის სქემა (+1 ქულა)

2. მითითებულია მადიაზოტირებელი რეაგენტი (+1 ქულა)

3. მითითებულია რეაქციის პირობები (+1 ქულა)
4. არ არის დაშვებული შეცდომები ვალენტობაში (+1 ქულა)
მაქსიმალური 4 ქულა
2.4. რა თვისებებით ხასიათდება მიზნობრივი ნაერთი? სად არის შესაძლებელი მისი გამოყენება?
(1 ქულა)
1. პასუხი სრულყოფილია (1 ქულა)
2. პასუხი არ არის სრულყოფილი (0.5 ქულა)
3. პასუხი არ არის სწორი (0 ქულა)
მაქსიმალური 1 ქულა

9
ამოცანა 3. მოცემულია რეაქცია: (7 ქულა, 25%)

. უპასუხეთ შემდეგ კითხვებს

3.1. დაწერეთ A ნაერთის სტრუქტურული ფორმულა (2 ქულა)

ყველა სხვა შემთხვევა

0 ქულა
2 ქულა 1 ქულა
0.5 ქულა
მაქსიმალური 2 ქულა

3.2. რა ნაერთი შეიძლება იყოს B? (1 ქულა)

I2 ან KI ყველა სხვა შემთხვევა
1 ქულა
0 ქულა
მაქსიმალური 1 ქულა

3.3. რა თანაური ნაერთი გამოიყოფა მოცემულ რეაქციაში? (1 ქულა)

CH3COOH ყველა სხვა შემთხვევა
1 ქულა
0 ქულა
მაქსიმალური 1 ქულა

3.4. ნაერთი A-ზე რომ ჩავატაროთ ნიტრირების რეაქცია, რა ნაერთს მივიღებთ? დაწერეთ სტრუქტურული ფორმულა. (2
ქულა)
ყველა სხვა შემთხვევა

0 ქულა
2 ქულა ან
1 ქულა
მაქსიმალური 2 ქულა

3.5 რა ნაერთს გამოიყენებდით ნიტრირებისათვის? (1 ქულა)

1. ამილნიტიტი ან აცეტილნიტრიტი - 1 ქულა
2. ძმარმჟავა/აზოტჟავას ნარევი - 0.5 ქულა
3. სხვა შემთხვევა - 0 ქულა
მაქსიმალური 1 ქულა

10
ამოცანა 4. ნაერთი A, რომლის მოლეკულური ფორმულაა C6H10O2, არ იძლევა ვერცხლის სარკის რეაქციას და
ტუტე არეში ადვილად გადადის ნაერთში B, რომელსაც იგივე მოლეკულური ფორმულა აქვს. ამ უკანასკნელზე
კი ფოსფორის (V) სულფიდის მოქმედებით მიმდინარეობს ციკლიზაციის რეაქცია და მიიღება ნაერთი C. (სულ 9
ქულა. 40%)
უპასუხეთ შემდეგ კითხვებს:
4.1. რა ნაერთს წარმოადგენს ნაერთი A. (2 ქულა)
დიკარბონილური ნაერთი, ყველა სხვა შემთხვევა
რომლის ბრუტო ფორმულა
არ შეესაბამება C6H10O2-ს 0 ქულა
0.5 ქულა
2 ქულა 1 ქულა
მაქსიმალური 2 ქულა

4.2. რა ნაერთს წარმოადგენს ნაერთი B. (2 ქულა)

დიჰიდროქსი ნაერთი, ყველა სხვა შემთხვევა
რომლის ბრუტო ფორმულა
არ შეესაბამება C6H10O2-ს 0 ქულა
0.5 ქულა
2 ქულა ან

1 ქულა
მაქსიმალური 2 ქულა

4.3. რა ეწოდება ნაერთი A-ს ნაერთ B-ში გარდაქმნის პროცესს (1 ქულა)

1. ტაუომერია - 1 ქულა
2. იზომერია - 0.5 ქულა
3. სხვა - 0 ქულა
მაქსიმალური 1 ქულა
4.4. დაწერეთ ნაერთი С-ს სტრუქტურული ფორმულა, თუ მისი შედგენილობაა C6H8S.
(2 ქულა)
სხვა თიოეფენის ნაერთი, ყველა სხვა შემთხვევა
რომლის ბრუტო ფორმულა
არ შეესაბამება C6H8S-ს 0 ქულა
2 ქულა
0.5 ქულა
1 ქულა
მაქსიმალური 2 ქულა

4.5. რა ნაერთს მივიღებდით, P2S5 რომ შევცვალოთ ნაერთით P2O5? (2 ქულა).

სხვა ფურანის რიგის ყველა სხვა შემთხვევა
ნაერთი, რომლის ბრუტო
ფორმულა არ შეესაბამება 0 ქულა
2 ქულა
C6H8O-ს
1 ქულა 0.5 ქულა
მაქსიმალური 2 ქულა

11