Professional Documents
Culture Documents
Szenhidratok
Szenhidratok
1
Vizsgakövetelmények
Tudja összehasonlítani a következő szénhidrátokat íz, vízoldhatóság és emészthetőség
szempontjából: szőlőcukor, keményítő, glikogén, cellulóz.
Értse a szénhidrátok természetes előfordulásai és az élő szervezetben betöltött
szerepük közötti összefüggést.
Ismerje fel a glükóz, ribóz, dezoxiribóz molekulájának vázát.
Tudja a glükóz összegképletét és a poliszaharidok általános képletét.
Ismerje a laktóz és a szacharóz előfordulását és táplálkozás élettani jelentőségét.
Ismerje az α- és β glükóz szerkezetét, a ribóz, dezoxiribóz, amilóz és cellulóz
molekulájának felépítését.
Tudja elvégezni és értelmezni a keményítő jóddal történő kimutatását (Lugol-próba),
és ismerje fel a keményítőszemcséket mikroszkópban és mikroszkópos képen.
Magyarázza, miért édes a sokáig rágott kenyérhéj.
2
Szénhidrátok
Szerkesztette: Vizkievicz András
Általános képletük Cn(H2O)m. A képletből megérthető elnevezésük, mivel régen a szén vízzel
alkotott vegyületeinek gondolták.
Méret alapján:
egyszerű szénhidrátok, ill. monoszacharidok, amelyek savas hidrolízissel tovább
nem bonthatók,
összetett szénhidrátok, savas hidrolízissel monoszacharidokra bonthatók,
diszacharidok: két monoszacharidból,
oligoszacharidok: néhány monoszacharidból,
poliszacharidok: sok száz, ill. ezer egyszerű szénhidrátból épülnek fel.
Monoszacharidok
A monoszacharidok képletében n és m megegyezik, leggyakrabban 3-6, ritkán 7 vagy 8.
Általában
édes ízű,
fehér, kristályos,
nem hidrolizálható,
vízben jól oldódó anyagok.
Triózok (C3)
A legegyszerűbb monoszacharidok.
D-Glicerin-aldehid,
dihidroxi-aceton.
3
Az élő sejtekben fontos anyagcsere köztes
termékek - intermedierek.
A sejtekben elsősorban foszforsavval létesített
észterek formájában fordulnak elő, ami
akadályozza a sejthártyán való átjutásukat, ill.
ilyen formában nagyobb energiát képesek tárolni.
Pentózok (C5)
D-ribóz (a)
D-dezoxiribóz
A pentózok jelentősége:
DNS, RNS építőkövei,
az anyagcserében fontos intermedierek.
Hexózok (C6)
D-glükóz
D-fruktóz
D-galaktóz
A legfontosabb monoszacharid:
a legelterjedtebb, legnagyobb mennyiségben fordul elő,
a vérben a szénhidrátok szállítása ebben a formában történik,
makromolekulák - keményítő, cellulóz, stb. -monomerje,
a sejtek elsődleges, közvetlen energiaforrása, a vérben literenként kb. 1g glükóz van.
Édes ízű, vízben kitűnően oldódó, összetett szénhidrátok emésztésének a végterméke,
tovább nem emészthető.
Vizes oldatban a molekulák kb. 1%-a nyílt láncú, 99%-a gyűrűs. Gyűrűs állapotban a
glükóznak a lehetséges 32 konfigurációs izomerből csupán kettő létezik.
Béta-D-glükóz,
alfa-D glükóz.
4
A béta-D-glükóz kb. 63%-ban fordul elő vizes oldatban.
A gyűrűs állapotú szék konformációban a C-atomokhoz
kapcsolódó összes -OH csoport ekvatoriális állású. Ez a
konformáció a lehető legstabilabb glükóz izomer.
A szénhidrátok kimutatása
Ezüsttükör-próba
Fehling-reakció
Az ezüst ionokat lúgos közegben az aldehidcsoport fém ezüstté redukálja, amely kiválva az oldatból bevonatot
képez az edény falán.
https://drive.google.com/file/d/0B1BZOTldajAjbWxjUGttVGhnNnc/view?usp=sharing
5 cm3 1%-os AgNO3 oldathoz annyi NH4OH oldatot csepegtetünk, hogy a képződő csapadék feloldódjon. Majd
kevés glükóz oldat hozzáadása után óvatosan melegítjük.
Fehling-reakció
Kémcsőbe kb. egy ujjnyi Fehling I oldathoz annyi Fehling II oldatot csepegtetünk, hogy a keletkező csapadék kék
színnel feloldódjon. Majd kevés glükózt adva a reagenshez a barna színű csapadék megjelenéséig forraljuk.
Az aldehid csoport a Cu II ionokat Cu I ionokká redukálja, amelyek a jelenlevő hidroxi-ionokkal barnás-
vöröses csapadékot képez.
A fenti reakciókat azok a szénhidrátok adják, amelyek tartalmaznak aldehidcsoportot. Ezeket redukáló
szénhidrátoknak nevezzük.
A másik csoportot a nem redukáló szénhidrátok alkotják, amelyek aldehid helyet keto-csoportot
tartalmaznak.
https://drive.google.com/file/d/0B1BZOTldajAja1FwRHpXUGE1a0U/view?usp=sharing
5
D-Fruktóz, gyümölcscukor
Diszacharidok
Két monoszacharid kondenzációja révén jönnek létre. Olyan glükozidok, amelyekben a glikozidos -
OH csoport H-atomját egy másik monoszacharid helyettesíti. A két monoszacharid közötti éterkötést
glikozidos kötésnek nevezzük.
A diszacharidokat redukáló sajátságaik alapján csoportosíthatjuk.
Vízben jól oldódó, fehér színű, kissé édes por. Két béta-D-
glükózból épül fel. A cellulóz felépítő egységének tekinthető, mivel szabad állapotban nem
fordul elő, csak ott, ahol előzőleg cellulóz bontása folyt.
Az egyik gyűrű az 1. C-atomon lévő -OH csoporttal (glikozidos OH), a másik a 4. C-atomon levő -OH csoporttal
kapcsolódik össze.
6
Maltóz, malátacukor
Fehér színű, vízben jól oldódó, édes ízű por. Két alfa-D-
glükózból épül fel, 1-4 kötéssel.
A természetben szabad állapotban is előfordul, elsősorban olyan növényi részekben ahol előzőleg
keményítő bontása folyt, így pl. csírázó magvakban (maláta = csírázó árpa), zöld levelekben. A
glikogén bontásakor szintén felszabadul. A maltóz a keményítő építő egysége.
Laktóz, tejcukor
Fehér színű, vízben jól oldódó, édes ízű por. Nem redukáló.
A szacharóz egy alfa-D-glükózból és egy béta-D-fruktózból 1-2 kötéssel
jön létre. Híg savas főzés hatására hidrolizál, s így redukálóvá válik.
A növényvilágban az egyik legelterjedtebb, szabadon
előforduló diszacharid.
Az emberi táplálkozás és az élelmiszer előállítás
szempontjából a legjelentősebb szénhidrát, emberi étrendben a
legfontosabb természetes édesítőszer, a közönséges cukor
alapanyaga. Neve mutatja, hogy cukorrépából, ill. nádcukorból -
amelyek akár14-22 %-ban is tartalmazhatják -, állítják elő, lényegében
fizikai eljárásokkal.
a szacharóz.
https://drive.google.com/file/d/0B1BZOTldajAjU0VkWnZuRGhCcEk/view?usp=sharing
Poliszacharidok
A poliszacharidok monoszacharidokból kondenzációval felépülő óriásmolekulák,
polimerek. Sok száz vagy akár több ezer egység kapcsolódhat egymáshoz glikozidos 1-4
éterkötéssel. Savas hidrolízissel általában előbb diszacharidokká, majd monoszacharidokká
bonthatók. A legelterjedtebb szénhidrátok. Általános képletük:
7
Keményítő
1. Amilóz 20%
2. Amilopektin 80%
A keményítő kimutatása
8
A keményítő savas hidrolízis hatására glükózra esik szét.
Glikogén
Cellulóz
A biomassza tömegének kb. a felét a cellulóz adja! A növényi sejtfal szilárdító anyaga.
Óriás molekula, sok ezer béta-D-glükóz molekulából áll. A cellulózban a glükóz molekulák
1-4 kötéssel kapcsolódnak össze és egy elágazásmentes polimert hoznak létre. A glükóz gyűrűk
egymáshoz képest felváltva 180 fokot elfordulnak. A cellulóz molekula egyenes, szálas
szerkezetű.
Kitin
9
Murein (peptidoglycan)
Pektin
Kondroitin-szulfát
10