Chương ARENE

1. Xác định sản phẩm chính trong sự monochlor hóa mỗi chất sau đây:
a) Chlorobenzene g) Benzonitrile
b) Ethylbenzoate h) tert-Butylbenzene
c) Cumene i) p-Xylene
d) Diphenyl ketone j) Trifluoromethylbenzene
e) Anilinchlohydrate k) m-Xylene
f) Ethoxybenzene l) Nitrobenzene
2. Cho biết sản phẩm chính từ sự mononitro hóa các chất sau:
a) o-Dichlorobenzene f) o-Chlorobenzonitrile k) o- Bromoaniline
b) p- Bromonitrobenzene g) p-Etyltoluen l) m-Dichlorobenzene
c) Acid p-methylbenzoic h) m-Nitrotoluene m) o- Nitroanisol
d) Acid m -nitrobenzoic i) p-methoxytoluene
e) m-Ethylbenzamide j) m-Methylphenol
3. Sắp xếp thứ tự tăng dần hoạt tính của các chất sau đây trong phản ứng nitro hóa:
a) Bezene, toluene, chlorobenzene
b) Anisol, acetophenone, benzene
c) Acid benzensulfonoic, phenol, p-nitrotoluene, p-nitroanisol, anisol, m-
benzenedisulfonic acid.
4. Hãy giải thích vì sao khi nitro hóa aniline bởi HNO3/ H2SO4 người ta thu được một lượng
lớn m-nitroaniline.
5. Bổ túc các phản ứng sau:
a) H SO ñ
Benzen + alcol t-butylic 2 4 A

b) H2SO4ñ
Toluen
HNO3, H2SO4 H3O+
B C D
to to
AlCl3 Zn-Hg, HCl KMnO4, H+, t0
c) Toluen + CH3Cl E F G
to to
d) AlCl3
C6H5-CO-CH2-CH2-CH2Br H

e) p-Cimen
H2SO4ñ
I

f) Na, eter
p-Bromoclorobenzen + CH3I J
g) +
H
Benzen + propan-1-ol K1 + K2

7. Từ benzene hoặc toluene cường các chất vô cơ và các chất hữu cơ mạch hở cần thiết,
hãy tổng hợp các chất sau:
a. p- Bromonitrobenzene f. Acid 3,5-dinitrobenzoic.
b. Acid m- bromobenzenesulfonic g. 4-nitro-1,2-dibromobenzene
c. Acid p- bromobenzoic h. 3-Bromo-4-ethylacetophenone
d. 2-Bromo-4-nitrotoluene i. 2-Bromo-4-ethyltoluene
e. Acid 4-bromo-2-nitrobenzoic. j. 2-Bromotoluene
8. Hydrocarbon thơm A, C9H8 làm mất màu dung dịch brom (cộng được 2 mol Br2) và khi bị
oxi hóa tạo thành acid benzoic. A tạo được kết tủa vàng nhạt với AgNO3/NH3. Hãy xác định
CTCT A và gọi tên.
9. Hợp chất A, C14H12 làm phai màu nhanh chóng dd Br2 trong CCl4 và tạo được MnO2 từ
dung dịch KMnO4 trung tính loãng và lạnh. Chất A chỉ hấp nhanh 1 mol H2. Trong sự oxi hóa
mãnh liệt, A cho acid benzoic, là sản phẩm duy nhất có chứa carbon.
a. Hãy cho biết cơ cấu của A.
b. Hãy cho biết cơ cấu của A, B, C và D trong sơ đồ sau:
1) Br2/ CCl4 + H2
A B (C14H10) C (C14H12)
2) 2 KOH,alcol, t 0
Pd-C, t0 Khoâng phaûi A
+ H2

+ H2 Ni, t0 + H2
Ni, t0 Ni, t0
D (C14H14)

11. Viết sơ đồ tổng hợp các chất sau từ các chất đã chỉ định cùng với các tác chất cần
thiết.

a. b.

c. d.

12. Hãy chỉ ra điểm sai trong sơ đồ tổng hợp sau.

a. b.

c. d.