Nuclear magnetic resonance

NMR

Bài tập chạy +1 => kiểm tra giữa kỳ

Kiểm tra giữa kỳ =20% 1
GIỚI THIỆU

2
 Độ dịch chuyển hóa học

O Tín hiệu proton

O O
H d 3.11
OH
O H O
O

CH3

CH/CH2/CH3
Số lượng H của tín hiệu H 3.11
proton đó
Tích phân

3
 10H
ethyl

C=3H
B=2H

2H, q

A=5H
Đường cong tích phân = tỉ lệ số lượng H 3H, t
A:B:C = 26.5: 11.8 : 16.2 = 5:2:3
10H
4
PROTON TƯƠNG ĐƯƠNG VÀ KHÔNG TƯƠNG ĐƯƠNG

6H=1 5H=2:2:1 4H=2:2 4H=1:2:1

4H=1 4H=1:1:1:1 4H=1:1:1:1

4H=2:2
5
 Có bao nhiêu tín hiệu H:

1. <10
C20H32O2 2. <20
3. <30

16
O 12 13
O
11
OH 1
20
OH 15
14
O 2
10 8 O
17
3 4 5 7
6
OAc
OAc 18 19

24 tín hiệu
24 loại H

6
 16
12 13
11 O
20
1 OH 15
2 14
10 8 O
17
3 4 5 7
6

18 19 OAc

7
 C6H3Cl3
1H 1H
D = 4 (có 1 vòng 1H
benzene)

2H
1H

8
 3H C7H7NO3
1H 1H 1H 1H -NO2 => delta =1
-OCH3
-vòng benzen
4H thơm

C7H7NO3
1H 3H
1H Delta = 7x2+2 – (7H-1N) => 5
1H
1H

2H 3H 2H

9
 CHƯƠNG 1:
ĐỘ DỊCH CHUYỂN HÓA HỌC

10
 Độ dịch chuyển hóa học

O Tín hiệu proton

O O
H d 3.11
OH
O H O
O

CH3

CH/CH2/CH3
Số lượng H của tín hiệu H 3.11
proton đó
Tích phân

11
 10H
ethyl Tín hiệu C: CH3 có độ
dịch chuyển hóa học
1.2 => d = 1.2 ppm

Ppm: per part million

C=3H
B=2H

2H, q

A=5H
Đường cong tích phân = tỉ lệ số lượng H 3H, t
A:B:C = 26.5: 11.8 : 16.2 = 5:2:3
10H
12
 HIỆU ỨNG BẤT ĐẲNG HƯỚNG

> >
H
-CH=O H-SP3
H

Hệ quả: ảnh hưởng

H có lai hóa khác
nhau

13
 Độ dịch chuyển hóa học

O Tín hiệu proton

O O
H d 3.11
O c
O H O
O

CH3
a b d

CH/CH2/CH3 f
Số lượng H của tín hiệu e H 3.11
proton đó
Tích phân

14
O a- CH3 3.9
b- CH3 3.8
c- 6H= 2xCH3 đối xứng 3.7
d- CH3 3.6
O Mã hóa
e- CH 3.2
O F- CH 3.1
a- CH3 3.9
O O
b- CH3 3.8
O
c- 6H= 2xCH3 đối xứng 3.7
d- CH3 3.6 H-sp3
e- CH 3.2
F- CH 3.1
3.9 Ph Hc C
3.8 C
O <1.5+2.5+1.0 = <5.0
O 3.6 3.2 O
3.1
H 3.2
H H H3.1
H H a b d O
O O
3.7
O
O O O
O O
O e f
O
3.7 3.9 H2
3.8 C C Ph <1.2+1.0 = 2.2
3.6
15
ẢNH HƯỞNG NHÓM THẾ TRÊN CH3 , CH2, CH – HIỆU ỨNG CẢM

16
17
 ẢNH HƯỞNG NHÓM THẾ TRÊN CH3 , CH2, CH 2

5.2 CH
3.2 CH
3.0 CH
2.6 CH3
1.0 CH3
1.7 CH2
2.9 CH2

18
CÁC THÍ DỤ

19
 CÁC THÍ DỤ 8

C4H8O2

2H, q 3H, t

20
ẢNH HƯỞNG NHÓM THẾ TRÊN PROTON THƠM

21
22
23
C8H10O

24
 CHƯƠNG 2: SỰ GHÉP CẶP GIỮA CÁC PROTON

MŨI ĐƠN VÀ MŨI ĐA HỢP LỆ: ÍT NHẤT 1 LK PI

4LK ĐƠN = XEM NHƯ KO GHÉP CẶP
CÁC PROTON GHÉP CẶP = PROTON LÂN CẬN NHAU MŨI ĐƠN

25
CHƯƠNG 2: SỰ GHÉP CẶP GIỮA CÁC PROTON

26
27
28
29
KO TƯƠNG ĐƯƠNG VỀ TỪ TRƯỜNG
ALKANE = ALL H XEM NHƯ TƯƠNG ĐƯƠNG KHI GHÉP CẶP

30
 -CH2-CH2-CH3

-CH2-CH2-CH3

5+1= sexptet, 1:5:10:10:5:1

31
32
 CÁC THÍ DỤ

C9H10O

33
 CÁC THÍ DỤ

C6H12O3

34
 CÁC THÍ DỤ

C9H10O2

35
 CÁC THÍ DỤ

C14H12O2

36
ĐỘ LỚN CỦA HẰNG SỐ GHÉP

37
GHÉP CẶP CỦA CÁC PROTON KHÔNG TƯƠNG ĐƯƠNG

(7.71-7.68) x 300 = 9.0 Hz

38
39
40
41
42
43
44