Andehit - Axit PDF

Lưu Văn Dầu: Chemistry không ở đâu xa mà ở chính trong tim chúng ta
ANĐEHIT – AXIT CACBOXYLIC

A. TÓM TẮT LÍ THUYẾT ANĐEHIT
I. Tóm tắt lí thuyết
1. Khái niệm, phân loại và danh pháp
là những hợp chất hữu cơ
Khái niệm : có nhóm -CH=O liên kết trực tiếp với C hoặc H
HCH=O, CH3 - CH=O, C6 H5 - CH=O

Thí dụ :
O=CH-CH=O
gốc R chỉ có liên kết xich ma hay liên kết đơn

no :
Thí dụ : mạch hở : H-CH=O, CH3 -CHO
mạch vòng : C6 H11 - CH=O (C6 H11 - : vòng 6 cạnh)
theo gốc R : gốc R có liên kết pi như C=C, C≡C

không no :
ANĐEHIT Thí dụ : CH2 =CH-CHO, CH≡C-CHO
R(CHO)z
gốc R chứa vòng benzen
Cn H2n + 2 - 2k - z(CHO)z thơm :
Cn H2n + 2 - 2k Oz Phân loại : Thí dụ : C6 H5 - CHO (C6 H5 - : phenyl)
có 1CHO
đơn chức :
Thí dụ : CH3 -CHO, CH2 =CH-CHO, C6 H5 CHO
nhóm chức -CHO :
≥2CHO
đa chức :
Thí dụ : HOC-CHO, HOC-CH(CHO)-CHO
Danh pháp thế : tên hiđrocacbon mạch chính + al
fomanđehit
Danh pháp : HCHO
anđehit fomic
axetanđehit
Danh pháp thường : CH3 CHO
anđehit axetic
propionanđehit
CH3 CH2 CHO
anđehit propionic
2. Lí tính và hoá tính
1
là chất khí
các anđehit đầu dãy (HCHO, CH3 CHO)
tan tốt trong nước
là chất lỏng hoặc rắn

Tính chất vật lí : các anđehit tiếp theo
giảm khi KLPT tăng
độ tan trong nước
tăng khi KLPT giảm
anđehit > hiđrocacbon (cùng C)

ts, tnc :
anđehit < ancol (cùng C)
ANĐEHIT
RCHO RCH=O + H2 (Ni, t0 ) RCH2 -OH
Phản ứng khử : CH3 CH=O + H2 (Ni, t0 ) CH3 CH2 -OH
Thí dụ : CH2 =CH-CH=O+2H2 (Ni, t0 ) CH3 -CH2 -CH2 -OH
O=CH-CH=O+2H2 (Ni, t0 )HO-CH2 -CH2 -OH
Tính chất hoá học : R-CHO + Br2 /H2 O RCOOH + HBr
R-COOK
R-CHO + KMnO4 /H2 O
MnO2 , KOH
R-COONH4
Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn : R-CHO + AgNO3 /NH3 
2Ag, NH4 NO3
RCHO + O2 (t0 , xt)RCOOH
+Br2 /H2 OCO2

HCOOH (có 1CHO)
(NH4 )2 CO3
AgNO3 /NH3 
2Ag
II. Phân tích công thức tổng quát

Đặt công thức tổng quát của anđêhit là CnH2n + 2 – 2kOz (z là số nhóm chức anđehit)
2
1CH = O cã 1  zCH = O cã z
2C + 2 − H
k an®ehit =  + v = = k gèc hi®rocacbon + k chøc CHO = k gèc hi®rocacbon + z
2
z 1
⎯⎯→ k an®ehit  1
z 1  k gèc hi®rocacbon = 0  (no, hë)

k an®ehit = 1  k gèc hi®rocacbon + z = 1 ⎯⎯→ 
z = 1(®¬n chøc)
 an®ehit no, ®¬n chøc, m¹ch hë cã c«ng thøc : C n H 2n O (n  1)
 z = 1

  gèc = 1
   C n H 2n −2 O(n  3)
  v gèc = 0
z 1   k gèc hi®rocacbon = 1    = 0
k an®ehit = 2  k gèc hi®rocacbon + z = 2 ⎯⎯→    gèc
  v = 1  C n H 2n −2 O(n  4)
   gèc
 z = 2 (2 chøc)
   C n H 2n −2 O2 (n  2)
  k gèc hi®rocacbon = 0 (no, hë)
Các chất thuộc cùng dãy đồng đẳng  cùng công thức chung  cùng k, cùng z
Anđehit bé nhất là HCHO hay CH2O (1C, 2H, M = 30)
Anđehit đa chức bé nhất là HOC – CHO (2C, 2H, M = 58)
Anđehit không no, mạch hở bé nhất là CH≡C-CHO (3C, 2H, M = 54)
III. Tính chất hoá học
1. Phản ứng khử
0
CH 3CH = O + H 2 ⎯⎯⎯
Ni,t
→ CH 3CH 2 − OH
chÊt oxi ho¸
0
O = CHCH 2 CH = O + 2H 2 ⎯⎯⎯
Ni,t
→ HO − CH 2CH 2CH 2 − OH
chÊt oxi ho¸
0
CH 2 = CH − CH = O + 2H 2 ⎯⎯⎯
Ni,t
→ CH 3 − CH 2 − CH 2 − OH
chÊt oxi ho¸
2. Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn
3
Tæng qu¸t :
RCHO + Br2 + H 2 O → RCOOH + 2HBr
chÊt khö
3RCHO + 2KMnO 4 → 3RCOOK + 2MnO 2  + KOH + H 2O

chÊt khö
R(CHO)n + 2nAgNO3 + nH 2 O + 3nNH 3 → R(COONH 4 )n + 2nNH 4 NO 3 + 2nAg 

chÊt khö
1 t 0 ,xt
RCHO + O2 ⎯⎯⎯ → RCOOH
chÊt khö
2
+ Cu(OH) /NaOH
RCHO ⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯
0
2
→ RCOONa + Cu 2 O 
t
®á g¹ch
ThÝ dô:
CH3CHO + Br2 + H 2 O → CH 3COOH + 2HBr
HCHO + Br2 + H 2 O → HCOOH + 2HBr

HCOOH + Br2 → CO2 + 2HBr
 HCHO + 2Br2 + H 2 O → CO2 + 4HBr
CH 3CHO + 2AgNO3 + H 2 O + 3NH 3 → CH 3COONH 4 + 2NH 4 NO 3 + 2Ag 
HCHO + 2AgNO3 + H 2 O + 3NH 3 → HCOONH 4 + 2NH 4 NO3 + 2Ag 

HCOONH 4 + 2AgNO3 + H 2 O + 3NH 3 → (NH 4 )2 CO3 + 2NH 4 NO 3 + 2Ag 
 HCHO + 4AgNO3 + 2H 2 O + 6NH 3 → (NH 4 )2 CO 3 + 4NH 4 NO 3 + 4Ag 
Giải thích các hợp chất dạng HCOOR (HCOOH, HCOONa, HCOOCH3,...) có 1 nhóm –CHO :
CHO
O
H C
O R
IV. Điều chế
Từ ancol : Phương pháp chung để điều chế anđehit là oxi hoá ancol bậc I
4
Tæng qu¸t :
0
R − CH 2 OH + [O] ⎯⎯
t
→ R − CHO + H 2 O
ancol bËc I t¸c nh ©n oxh an®ehit
ThÝ dô :
0
CH 3 − CH 2 OH + CuO ⎯⎯
t
→ CH 3 − CHO + Cu + H 2 O
0
2CH 3 − OH + O2 ⎯⎯⎯⎯
Ag, 600 C
⎯→ 2HCH = O + 2H 2O
Từ hiđrocacbon:
0
CH 4 + O2 ⎯⎯⎯
t ,xt
→ HCHO + H 2 O
2CH 2 = CH 2 + O2 ⎯⎯⎯⎯⎯ → 2CH3CH = O
2 2 PdCl ,CuCl
B. TÓM TẮT LÍ THUYẾT AXIT

I. Tóm tắt lí thuyết
1. Khái niệm, phân loại và danh pháp
là những hợp chất hữu cơ
Khái niệm : có nhóm -COOH (cacboxyl) liên kết trực tiếp với C hoặc H
HCOOH, CH3 - COOH, C6 H5 - COOH

Thí dụ :
HOOC-COOH, HOOC-CH2 -COOH
gốc R chỉ có liên kết xich ma hay liên kết đơn

no :
mạch hở : H-COOH, CH3 -COOH
Thí dụ :
mạch vòng : C6 H11 - COOH (C6 H11 - : vòng 6 cạnh)
theo gốc R : gốc R có liên kết pi như C=C, C≡C

không no :
AXITCACBOXYLIC Thí dụ : CH2 =CH-COOH, CH≡C-COOH
R(COOH)z (z≥1)
Cn H2n + 2 - 2k - z(COOH)z gốc R chứa vòng benzen
Cn H2n + 2 - 2k Oz (z≥2) thơm :
Phân loại :
Thí dụ : C6 H5 - COOH (C6 H5 - : phenyl)
có 1COOH
đơn chức :
Thí dụ : CH3 -COOH, CH2 =CH-COOH, C6 H5 COOH
nhóm chức -COOH :
≥2COOH
đa chức :
Thí dụ : HOOC-COOH, HOOC-CH(COOH)-COOH
Danh pháp thế : axit + tên hiđrocacbon mạch chính + oic
HCOOH : axit fomic

Danh pháp :
CH3 COOH : axit axetic
Danh pháp thường : CH2 =CH-COOH : axit acrylic
CH2 =C(CH3 )-COOH : axit metacrylic
HOOC-COOH : axit oxalic
2. Lí tính và hóa tính

5
các axit đều là chất lỏng hoặc rắn
giữa các phân tử axit  tnc, ts của axit > ancol (cùng C)
axit có liên kết hiđro liên phân tử
Tính chất vật lí : giữa các phân tử axit với H2 O tan tốt trong H2 O
giảm khi KLPT tăng
gốc R kị nước độ tan trong nước tăng khi KLPT giảm
axit fomic, axit axetic tan vô hạn trong nước
quì tím  màu đỏ
(RCOO)n M
RCOOH + M (trước H) 
H2 
(RCOO)n M
RCOOH + M(OH)n 
AXITCACBOXYLIC H2 O
RCOOH Tính axit :
RCOONa
RCOOH + NaHCO3 
CO2  + H2 O
(RCOO)2 Ca
RCOOH + CaCO3 
Nhóm chức (COOH) : CO2  + H2 O
(RCOO)n M
RCOOH + M2 On 
H2 O
RCOOR’
Phản ứng thế nhóm OH : RCOOH + HOR’ (H+, t0 ) 
H2 O
Tính chất hoá học : CH2 =CH-COOH + Br2  CH2 Br - CHBr - COOH
CAg≡C-COONH4 
Gốc : CH≡C-COOH + AgNO3 /NH3 
NH4 NO3
CH2 =CH-COOH + H2 (Ni, t0 )CH3 -CH2 -COOH
+Br2 /H2 OCO2

Đặc biệt : HCOOH (1CHO) (NH4 )2 CO3
AgNO3 /NH3 
2Ag
II. Phân tích công thức tổng quát của axit cacboxylic
Đặt công thức tổng quát của axit là CnH2n + 2 – 2kOz
z
Nhóm COOH (2O)  sè chøc axit =
2
6
1COOH cã 1  k chøc  1
2C + 2 − H k chøc 1
k axit =  + v = = k gèc hi®rocacbon + k chøc ⎯⎯⎯⎯ → k axit  1
2
k chøc 1  k gèc hi®rocacbon = 0  (no, hë)
k axit = 1  k gèc hi®rocacbon + k chøc = 1 ⎯⎯⎯⎯ →
 k chøc = 1  1COOH (®¬n chøc)
 axit no, ®¬n chøc, m¹ch hë cã c«ng thøc : C n H 2n O2 (n  1)
  k chøc = 1  1COOH

  gèc = 1
   C n H 2n −2 O2 (n  3)
   gèc
v = 0
k chøc 1   k gèc hi®rocacbon = 1    = 0
k axit = 2  k gèc hi®rocacbon + k chøc = 2 ⎯⎯⎯⎯ →    gèc
  v = 1  C n H 2n −2 O2 (n  4)
   gèc
k = 2  2COOH
  chøc  C n H 2n −2 O 4 (n  2)
  k gèc hi®rocacbon = 0 (no, hë)

Các chất thuộc cùng dãy đồng đẳng  cùng công thức chung  cùng k, cùng z
Axit bé nhất là HCOOH hay CH2O2 (1C, 2H, M = 46)
Axit đa chức bé nhất là HOOC – COOH (2C, 2H, M = 90)
Axit không no, bé nhất là CH≡C-COOH (3C, 2H, M = 70)
II. Tính chất hóa học
1. Tính chất của nhóm chức
a. Tính axit
2CH 3COOH + 2Na → 2CH 3COONa + H 2 
2CH 3COOH + Zn → (CH 3COO)2 Zn + H 2 
CH 3COOH + NaOH → CH 3COONa + H 2 O
2CH 3COOH + Ca(OH)2 → (CH 3COO)2 Ca + 2H 2O
2CH 3COOH + ZnO → (CH 3COO)2 Zn + H 2O
CH 3COOH + NaHCO3 → CH 3COONa + CO 2  + H 2O
2CH 3COOH + Na 2 CO3 → 2CH 3COONa + CO 2  + H 2 O
b. Phản ứng thế nhóm –OH (phản ứng este hóa)
Tæng qu¸t :
0
⎯⎯⎯⎯⎯
H2SO4 ®Æc,t
RCOOH + HOR ' ⎯⎯⎯⎯ → RCOOR ' + H 2 O
⎯
este
ThÝ dô :
0
⎯⎯⎯⎯⎯
H2SO4 ®Æc,t
CH3COOH + HOC 2 H 5 ⎯⎯⎯⎯ → CH3COOC 2 H 5 + H 2 O
⎯
etyl axetat
2. Tính chất của gốc, của axit fomic và phản ứng vôi tôi xút
7
CH 2 = CH − COOH + Br2 → CH 2 Br − CHBr − COOH
0
CH 2 = CH − COOH + H 2 ⎯⎯⎯
Ni,t
→ CH3 − CH 2 − COOH
CH  C − COOH + AgNO3 + 2NH3 → CAg  C − COONH 4  + NH 4 NO3
HCOOH + Br2 ⎯⎯⎯→ CO2 + 2HBr
2 H O
HCOOH + AgNO3 + 3NH3 + H2 O ⎯⎯

→(NH 4 )2 CO3 + 2Ag  + NH 4 NO3
0
R(COONa)n (r¾n) + nNaOH (r¾n) ⎯⎯⎯⎯⎯
CaO(r¾n),t
→ RH n + nNa 2 CO3
III. Điều chế
CH3CH 2 OH + O2 ⎯⎯⎯⎯ 0 → CH 3COOH + H 2 O
men giÊm
25−30 C
0
2CH3CHO + O2 ⎯⎯⎯
xt,t
→ 2CH3COOH (ph¬ng ph¸p cò)
0
CH3OH + CO ⎯⎯⎯
xt,t
→ CH3COOH (ph¬ng ph¸p hiÖn ®¹i)
C. CÁC DẠNG BÀI TẬP
I. Anđehit
Dạng 1 : Phản ứng đốt cháy
1. Phương pháp làm bài tập :
− Sơ đồ phản ứng đốt cháy anđehit :
C x H y O z + O2 ⎯⎯
→ CO2 + H 2 O
C n H 2n +2 −2k O z + O2 ⎯⎯
→ CO2 + H 2 O
− Bảo toàn các nguyên tố C, H, O và khối lượng ta có :
 ⎯⎯⎯⎯⎯
B ¶o toµn C
→ n C(an®ehit) = n CO2

 ⎯⎯⎯⎯⎯
B ¶o toµn H
→ n H(an®ehit) = 2.n H2O

 B ¶o toµn O
 ⎯⎯⎯⎯⎯ → n O(an®ehit) + 2.n O2 = 2.n CO2 + n H2O
 B ¶o toµn khèi lîng an®ehit
 ⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯→ m an®ehit = m C(an®ehit) + m H(an®ehit) + m O(an®ehit)
 B ¶o toµn khèi lîng cho pø
 ⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯→ m an®ehit (pø) + m O2 (pø) = m CO2 + m H2O

− Sản phẩm cháy gồm CO2, H2O và có thể có O2 dư
− Bài toán dẫn sản phẩm cháy đi qua các bình như H 2SO4 đặc, P2O5 rắn, CaCl2 rắn, dung dịch
NaOH, dung dịch Ca(OH)2, Ba(OH)2,...
H2SO4 đặc, P2O 5 rắn, CaCl2 rắn chỉ hấp thụ H2O, do đó khối lượng bình tăng chính là
khối lượng H2O
Dung dịch NaOH, Ca(OH)2 hấp thụ cả CO2 và H2O, do đó ta có :
mb×nh t¨ng = m CO2 + m H2O
mdung dÞch t¨ng = (m CO2 + m H2O ) − m kÕt tña(CaCO3 ,BaCO3 )
mdung gi¶m = m kÕt tña(CaCO3 ,BaCO3 ) − (mCO2 + m H2O )
8
Khi hấp thụ CO2 vào dung dịch kiềm (NaOH, Ca(OH)2, Ba(OH)2,...) có các phản ứng
sau :
CO2 + 2NaOH → Na 2 CO3 + H 2 O
NaOH hÕt : 
CO2 + NaOH → NaHCO3
CO + Ca(OH)2 → CaCO3  + H 2 O
Ca(OH)2 hÕt :  2
2CO2 + Ca(OH)2 → Ca(HCO3 )2
CO2 + Ca(OH)2 d → CaCO3  + H 2 O
CO2 + 2NaOH d → Na 2 CO3 + H 2 O
− Mối quan hệ số mol CO2, H2O và k khi đốt cháy một anđehit :
Sơ đồ phản ứng :
C n H 2n +2−2k Oz + O2 → nCO2 + (n + 1 − k)H 2 O
a→ n.a (n + 1 − k).a
n CO2 = n.a mol

n H2O = (n + 1 − k).a mol
n CO2 − n H2O = n.a − (n + 1 − k).a  n CO2 − n H2O = (k − 1).a = (k − 1).n an®ehit (*)
Các trường hợp cụ thể về mối quan hệ số mol CO2, H2O và k :
k an®ehit  1 ⎯⎯⎯⎯
theo (*)
→ n CO2  n H2O
§èt ch¸y an®ehit no, ®¬n chøc, m¹ch hë (k=1) ⎯⎯⎯⎯

theo (*)
→ n CO2 = n H2O
an®ehit no, ®¬n chøc, m¹ch hë
n CO2 = n H2O ⎯⎯⎯⎯
theo (*)
→ k = 1 
CTTQ : C n H 2n O (n  1)
k = 2 ⎯⎯⎯⎯
theo (*)
→ n CO2 − n H2O = nan®ehit
C n H 2n −2 O2 : no,2 chøc, m¹ch hë (n  2)

 C n H 2n −2 O : kh«ng no 1 nèi ®«i C=C, m¹ch hë, ®¬n chøc (n  3)
 C n H 2n −2 O : 1 vßng no,®¬n chøc (n  4)
− Mối quan hệ số mol CO2 , H2 O và k khi đốt cháy một hỗn hợp anđehit hoặc bất kì hỗn hợp nào
chứa C, H, O hoặc hỗn hợp gồm hiđrocacbon (C, H) và hợp chất hữu cơ (C, H, O) :
Đốt cháy hỗn hợp gồm k = 0 và k = 1 thì ta có :
n k =0 = n H2O(k =0) − n CO2 (k =0)

 0 = n H2O(k =1) − n CO2 (k =1)
 n(k =0) + 0 = n H2O(k =0) + n H2O(k =1) − (n CO2 (k =0) + n CO2 (k =1) )
n H O(hçn hîp) nCO (hçn hîp)
2 2
 n k =0 = n H2O(hçn hîp) − n CO2 (hçn hîp) = n H2O − n CO2

Đốt cháy hỗn hợp gồm k = 2 và k=1 thì ta có :
9
n(k =2) = n CO2 (k =2) − n H2O(k =2)

 0 = n CO2 (k =1) − n H2O(k =1)
 n(k =2) + 0 = (n CO2 (k =2) + n CO2 (k =2) ) − (n H2O(k =2) + n H2O(k =1) )
nCO (hçn hîp) n H O(hçn hîp)
2 2
 n(k =2) = n CO2 (hçn hîp) − n H2O(hçn hîp) = n CO2 − n H2O

− Mối quan hệ số nguyên tử C, H, k trung bình khi đốt cháy hỗn hợp các chất hữu cơ chứa C, H,
O:
Sơ đồ phản ứng cháy :
C n H 2n +2−2k Oz + O2 → CO2 + H 2 O
X
Bảo toàn các nguyên tố C, H ta có :
n = C
Qui íc : 
(2n + 2 − 2k) = H
 B ¶o toµn C n CO2
 ⎯⎯⎯⎯⎯ → C.n X = n CO2  C =
 nX

 ⎯⎯⎯⎯⎯ 2.n H2O

B ¶o toµn H
→ H.n X = 2.n H2O  H =
 nX
Tương tự công thức (*) ta có :
nCO2 − nH2O = (k − 1).nX
Đại lượng trung bình là đại lượng trung gian (đại lượng trung bình thường không
nguyên và cũng có thể nguyên trong một số trường hợp) nên ta có :
 C nhá = C  C lín = C

 C lín = C  C nhá = C
C nhá  C  C lín 
   H nhá = H  H lín = H
H nhá  H  H lín hoÆc  
   H lín = H  H nhá = H
 k nhá  k  k lín 
  k nhá = k  k lín = k

  k lín = k  k nhá = k
n H O  n CO  k − 1  0  k  1  k nhá  1  k lín  k nhá = 0
 2 2
 ancol no, hë : C n H 2n +2 O z
 
 k nhá = 0  X ch¾c ch¾n chøa : ankan: C n H 2n +2
 ancol no, hë vµ ankan

C  2  C nhá  2  C lín  C nhá = 1
2. Các thí dụ :
10
Thí dụ 1 : Đốt cháy hoàn toàn 5,8 gam một anđehit X no, đơn chức, mạch hở thu được 6,72 lít khí CO 2
(đktc). Số đồng phân của X là
A. 4. B. 2. C. 1. D. 3.
Lời giải
Cách 1:
6,72
Số mol CO2 thu được là : n CO2 = = 0,3 mol
22, 4
+O
C n H 2n O ⎯⎯⎯
2
→ CO2 + H 2 O
5,8 gam X 0,3 mol
Anđehit X no, đơn chức, mạch hở  k X = 1 nên ta có :

k =1
⎯⎯⎯
X
→ n CO2 = n H2O  0,3 mol = n H2O
⎯⎯⎯⎯⎯
B ¶o toµn C
→ n C(X) = nCO2  nC(X) = 0,3 mol
⎯⎯⎯⎯⎯
B ¶o toµn H
→ n H(X) = 2.n H2O  n H(X) = 2.0,3 = 0,6 mol
⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯
B ¶o toµn khèi lîng X
→ m C(X) + m H(X) + m O(X) = m X  12.0,3 + 1.0,6 + m O(X) = 5,8
1,6
 m O(X) = 1,6 gam  n O(X) = = 0,1 mol
16
⎯⎯⎯⎯⎯⎯→
B ¶o toµn O cña X
n C n H2n O = n O(X)  n C n H2n O = 0,1 mol
⎯⎯⎯⎯⎯
B ¶o toµn C
→ n.n C n H2n O = n C(X)  n.0,1 = 0,3  n = 3  X : C 3H 6 O
X có 1 đồng phân anđehit duy nhất là CH3 – CH2 – CHO
Đáp án C
Cách 2:
Qui đổi X thành: HCHO, CH2.
m HCHO + m CH2 = m X 30.n HCHO + 14.n CH2 = 5,8 n HCHO = 0,1 mol
 B¶o toµn C  
 ⎯⎯⎯⎯⎯ → n HCHO + n CH2 = n CO2 n HCHO + n CH2 = 0,3 n CH2 = 0,2 mol
Gọi x là số nhóm CH2 thêm vào HCHO.
⎯⎯⎯⎯⎯→ n CH2 = x.n HCHO  0,2 = x.0,1  x = 2
B¶o toµn CH
2
 X : C 2 H5CHO
Thí dụ 2 : Đốt cháy hoàn toàn 1,46 gam hỗn hợp X gồm hai anđehit đồng đẳng kế tiếp thu được 1,568 lít
CO2 (đktc) và 1,26 gam H2O. Phần trăm khối lượng anđehit có phân tử khối nhỏ trong X là
A. 33,33%. B. 60,27%. C. 66,67%. D. 39,73%.
Lời giải
Số mol các chất là :
11
 1,568
n CO2 = 22, 4 = 0,07 mol

n =
1,26
= 0,07 mol
 2
H O
18
k X = 1

n CO2 = n H2O  

X : C n H 2n O
+O
C n H 2n O ⎯⎯⎯
2
→ CO2 + H 2 O
1,46 gam X 0,07 mol 0,07 mol
⎯⎯⎯⎯⎯
B ¶o toµn C
→ n C(X) = n CO2  n C(X) = 0,07 mol
⎯⎯⎯⎯⎯
B ¶o toµn H
→ n H(X) = 2.n H2O  n H(X) = 2.0,07 = 0,14 mol
⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯
→ m X = m C(X) + m H(X) + m O(X)  1, 46 = 12.0,07 + 1.0,14 + m O(X)
0, 48
 m O(X) = 0, 48 gam  n O(X) = = 0,03 mol
16
⎯⎯⎯⎯⎯⎯→
nC = n O(X)  n C = 0,03 mol
n H2n O n H 2n O
⎯⎯⎯⎯⎯
B ¶o toµn C
→ n.n C = n CO2  n.0,03 = 0,07  n = C = 2,33  C nhá  C = 2,33  C lín
n H 2n O
C nhá = 2  C 2 H 4 O
⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯
2 an®ehit ®ång ®¼ng kÕ tiÕp
→
C lín = 3  C 3H 6 O
Đặt số mol các chất trong X là C2H4O : a mol ; C3H 6O : b mol. Ta có :
n C 2 H 4O + n C 3H6O = n X a + b = 0,03 a = 0,02 mol
 B ¶o toµn C  
 ⎯⎯⎯⎯⎯ → 2.n C 2 H 4O + 3.n C 3H6O = n CO2 2a + 3b = 0,07 b = 0,01 mol
m C 2 H 4O 44.0,02
%m C 2 H 4O = .100 = .100 = 60,27%
mX 1, 46
Đáp án B
Thí dụ 3 : Đốt cháy hoàn toàn 0,1mol hỗn hợp X gồm hai anđehit kế tiếp nhau trong cùng dãy đồng đẳng thu
được 3,36 lít CO2 (đktc). Phần trăm khối lượng anđehit có phân tử khối nhỏ trong X là
A. 50,00%. B. 20,27%. C. 40,54%. D. 25,00%.
Lời giải
3,36
22, 4
+O
C x H y Oz ⎯⎯⎯
2
→ CO2 + H2O
0,15 mol
0,1 mol
12
n CO2 0,15
⎯⎯⎯⎯⎯
B ¶o toµn C
→ x.n C H O = n CO2  x = C = = = 1,5  C nhá  C = 1,5  C lín
x y z nC H O 0,1
x y z
C nhá  1,5  C nhá = 1  an®ehit nhá : HCHO ⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯

→ C lín = 2 (CH 3CHO)
Đặt số mol các chất trong X là CH2O : a mol ; C2H4O : b mol. Ta có :
n CH2O + n C 2H4O = n X a + b = 0,1 a = 0,05 mol
 B ¶o toµn C  
 ⎯⎯⎯⎯⎯ → 1.n CH2O + 2.n C 2H 4O = n CO2 a + 2b = 0,15 b = 0,05 mol
m CH2O 30.0,05
%m CH2O = .100 = .100 = 40,54%
m CH2O + m C 2H 4O 30.0,05 + 44.0,05
Cách khác :
1+ 2 C + C lín n C nhá = 1 mol n CH2O = 1 mol
1,5 =  C = nhá  n C nhá = n C lín  chän :  
2 2 n C lín = 1mol n C 2 H4O = 1 mol
30
%m CH2O = .100 = 40,54%
30 + 44
Đáp án C
Thí dụ 4 : Một hỗn hợp X gồm anđehit acrylic và một anđehit đơn chức Y. Đốt cháy hoàn toàn 1,72 gam hỗn
hợp X cần vừa hết 2,296 lít khí oxi (đktc). Cho toàn bộ sản phẩm cháy hấp thụ hết vào dung dịch Ca(OH)2
dư, thu được 8,5 gam kết tủa. Công thức phân tử của Y là
A. CH4O. B. C3H6O. C. C2H4O. D. C4H6O.
Lời giải
X gồm CH2 = CH – CHO (anđehit acrylic) ; CxHyO (Y)  CTPT của anđehit acrylic : C3H4O
2,296
Số mol O2 là : n O2 = = 0,1025 mol
22, 4
CO2  + Ca(OH)2 d
C x H y O + O2 →   ⎯⎯⎯⎯⎯→ CaCO3 
0,1025 mol  H2 O 
8,5 gam
1,72 gam X
8,5
⎯⎯⎯⎯⎯
B ¶o toµn C
→ n CO2 = n CaCO3  n CO2 = = 0,085 mol
100
⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯
B ¶o toµn khèi lîng
→ m X + m O2 = m CO2 + m H2O  1,72 + 32.0,1025 = 44.0,085 + m H2O
1,26
 m H2O = 1,26 gam  n H2O = = 0,07 mol
18
⎯⎯⎯⎯⎯
B ¶o toµn O
→ n O(X) + 2.n O2 = 2.n CO2 + n H2O  n O(X) + 2.0,1025 = 2.0,085 + 0,07  n O(X) = 0,035 mol
⎯⎯⎯⎯⎯⎯→
nC = n O(X)  n C = 0,035 mol
x H yO x H yO
2.n H2O 2.0,07

⎯⎯⎯⎯⎯
B ¶o toµn H
→ y.n C = 2.n H2O  y = H = = = 4  H Y = 4 (v× HC3H4O = 4)
x H yO nC 0,035
x H yO
13
n CO2 0,085
⎯⎯⎯⎯⎯
B ¶o toµn C
→ x.n C H O = n CO2  x = C = = = 2, 4  C Y  C = 2, 4  C C 3H 4O = 3
x y n C H O 0,035
x y
C Y = 1  CH 4 O  v« lÝ

C Y = 2  C 2 H 4 O hay CH 3CHO  tho ¶ m·n
Đáp án C
Thí dụ 5 : Hỗn hợp M gồm một anđehit và một ankin (có cùng số nguyên tử cacbon). Đốt cháy hoàn
toàn a mol hỗn hợp M, thu được 3a mol CO2 và 1,8a mol H2O. Phần trăm số mol của anđehit trong hỗn hợp
M là
A. 30%. B. 40%. C. 50%. D. 20%.
Lời giải
Đặt công thức chung của X là C x H y O z
+O
2
→ CO2 + H 2O
3a mol 1,8a mol
a mol
⎯⎯⎯⎯⎯
B ¶o toµn C
→ x.n C x H = n CO2  x.a = 3a  x = 3  ankin : C 3H 4
yOz
2.n H2O 2.1,8a

⎯⎯⎯⎯⎯
B ¶o toµn H
→ y.n Cx H = 2.n H2O  y = H = = = 3,6  Han®ehit  H = 3,6  H C3H4 = 4
y Oz nCxH a
y Oz
⎯⎯⎯⎯
H : ch½ n
→ Han®ehit = 2  an®ehit cã d¹ng : C 3H 2 O z
n C 3H 2 O z 4 − 3,6 1 n C 3H2Oz = 1 mol
⎯⎯⎯⎯⎯⎯→
S¬ ®å ®êng chÐo
= =  chän: 
n C 3H 4 3,6 − 2 4 n C 3H 4 = 4 mol
n C 3H 2 O z 1
 %n C 3H2Oz = .100 = .100 = 20%
n C 3H 2 O z + n C 3H 4 1+ 4
Đáp án D
Dạng 2 : Phản ứng tráng bạc
− Sơ đồ tổng quát :
+ AgNO /NH
R(CHO)n ⎯⎯⎯⎯⎯⎯
3 3
→ R(COONH 4 )n + 2nAg 
RH
n Ag = 2n.n R(CHO)n


n Ag = 2.n CHO
− Đặc biệt anđehit là HCHO :
+ AgNO /NH
HCHO ⎯⎯⎯⎯⎯⎯
3 3
→(NH 4 )2 CO3 + 4Ag 
n Ag = 4.n HCHO

n Ag = 4.n − CHO
14
− Khi hỗn hợp chứa đồng thời anđehit fomic (HCHO) và các anđehit khác thì ta có :
2.n −CHO  n Ag  4.n −CHO
− Chú ý hợp chất dạng HCOOR (HCOOH, HCOONa, HCOOCH3,...) có 1 nhóm –CHO nên
cũng tham gia phản ứng tráng bạc ; ankin đầu mạch cũng có phản ứng với AgNO3/NH3 :
+ AgNO /NH
HCOOH ⎯⎯⎯⎯⎯⎯
3 3
→(NH 4 )2 CO3 + 2Ag 
+ AgNO /NH
CH  C − CHO ⎯⎯⎯⎯⎯⎯
3 3
→ CAg  C − COONH4  +2Ag 
− Sản phẩm thu được của phản ứng tráng bạc tác dụng với dung dịch axit mạnh (HCl, H2SO4
loãng,...) thu được khí CO2  sản phẩm đó phải có (NH4)2CO3  chất ban đầu phải có
HCHO hoặc HCOOH :
HCHO  + AgNO3 /NH3
  ⎯⎯⎯⎯⎯⎯ → (NH 4 )2 CO3 + Ag 
HCOOH  dung dÞch
(NH 4 )2 CO3 + 2HCl → 2NH 4Cl + CO2  +H 2O

2. Các thí dụ :
Thí dụ 1 : Đốt cháy hoàn toàn một anđehit X, thu được số mol CO2 bằng số mol H2O. Nếu cho X tác dụng
với lượng dư AgNO3 trong NH3, sinh ra số mol Ag gấp bốn lần số mol X phản ứng. Công thức của X là
A. HCHO. B. CH3 CHO. C. (CHO)2 . D. C2H5CHO.
Lời giải
k X = 1

⎯⎯⎯§èt X
→ n CO2 = n H2O  X : C n H 2n O
X: an®ehit no, ®¬n chøc, m¹ch hë

→ n Ag = 4.n X 
+ AgNO /NH
X ⎯⎯⎯⎯⎯⎯ 3 3

  X lµ HCHO
X : ®¬n chøc 

Đáp án A
Thí dụ 2 : Đốt cháy hoàn toàn a mol một anđehit X (mạch hở) tạo ra b mol CO2 và c mol H2O (biết b = a +
c). Trong phản ứng tráng gương, một phân tử X chỉ cho 2 electron. X thuộc dãy đồng đẳng anđehit nào sau
đây ?
A. no, đơn chức. B. không no có hai nối đôi C=C, đơn chức.
C. không no có một nối đôi C=C, đơn chức. D. no, hai chức.
Lời giải
+ AgNO /NH
X ⎯⎯⎯⎯⎯⎯
3 3
→ X cho 2 electron  n Ag = 2.n X  X : ®¬n chøc vµ kh¸c HCHO
b = a + c  n CO2 = n X + n H2O  n X = n CO2 − n H2O  k X = 2 

X : m¹ch hë, ®¬n chøc 
 X : kh«ng no, 1nèi ®«i C=C, m¹ch hë, ®¬n chøc
Đáp án C
Thí dụ 3 : Đốt cháy hoàn toàn một anđehit X, thu được số mol CO2 gấp hai lần số mol H2O. Nếu cho X
tác dụng với lượng dung dịch AgNO3 (hoặc Ag2O) (dư) trong NH3, sinh ra số mol Ag gấp bốn lần số mol X
đã phản ứng. Công thức của X là
15
A. HCHO. B. CH3 CHO. C. (CHO) 2. D. OHC-CH 2-CHO.
Lời giải
+ AgNO3 /NH3  X : HCHO
X ⎯⎯⎯⎯⎯⎯ → n Ag = 4.n X   (*)
 X : 2CHO
+ O2 y
C x H y Oz ⎯⎯⎯ → xCO2 + H2 O
2
X
y
n CO2 = 2.n H2O  x = 2.  x = y  X cã sè C = sè H (**)
2
⎯⎯⎯⎯→
(*) vµ (**)
X lµ (CHO)2
Đáp án C
Thí dụ 4 : Hỗn hợp X gồm một anđehit và một ankin có cùng số nguyên tử cacbon. Đốt cháy hoàn toàn a
mol hỗn hợp X thu được 3a mol CO2 và 1,8a mol H2 O. Cho 0,1 mol hỗn hợp X tác dụng hết với AgNO3
trong NH3 (điều kiện thích hợp) thu được m gam kết tủa. Giá trị của m là
A. 19,96. B. 4,32. C. 19,62. D. 16,08.
Lời giải
Xét giai đoạn đốt cháy X :
Đặt công thức chung của X là C x H y O z
+O
2
→ CO2 + H 2O
3a mol 1,8a mol
a mol
⎯⎯⎯⎯⎯
B ¶o toµn C
→ x.n C x H = n CO2  x.a = 3a  x = 3  ankin : C 3H 4 (CH  C − CH 3 )
yOz
2.n H2O 2.1,8a

⎯⎯⎯⎯⎯
B ¶o toµn H
→ y.n Cx H = 2.n H2O  y = H = = = 3,6  Han®ehit  H = 3,6  H C3H4 = 4
y Oz nCxH a
y Oz
⎯⎯⎯⎯
H : ch½ n
→ Han®ehit = 2  an®ehit chØ cã thÓ lµ : C 3H 2O (CH  C − CHO)
nC3H2O 4 − 3,6 1 n C3H2O = a mol

⎯⎯⎯⎯⎯⎯→
=
=  §Æt : 
nC3H4 3,6 − 2 4 nC3H4 = 4a mol

Xét giai đoạn 0,1 mol X tác dụng với AgNO3/NH3 :
n C3H2O = 0,02 mol

n C3H2O + n C3H4 = n X  a + 4a = 0,1  a = 0,02 mol  
n C3H4 = 0,08 mol

CH  C − CHO 
 0,02 mol  + AgNO /NH CAg  C − COONH 4 
CH  C − CH  ⎯⎯⎯⎯⎯⎯ 3 3
→   + Ag 
 3  CAg  C − CH 3 
 0,08 mol 
16
n CAgC −COONH 4 = n CH C −CHO n CAg C −COONH 4 = 0,02 mol
⎯⎯⎯⎯⎯
B ¶o toµn C
→ 
n CAgC −CH3 = n CH C −CH3 n CAg C −CH3 = 0,08 mol
⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯
an®ehit cã 1CHO vµ kh¸c HCHO
→ n Ag = 2.n CH C −CHO = 2.0,02 = 0,04 mol
m kÕt tña = m CAg C −COONH 4 + m CAg C −CH3 + m Ag = 194.0,02 + 147.0,08 + 108.0,04 = 19,96 gam
Đáp án A
Thí dụ 5 : Cho 6,6 gam một anđehit X thuộc dãy đồng đẳng của anđehit fomic, tác dụng với lượng dư
AgNO3 trong dung dịch NH3 (còn gọi là dung dịch [Ag(NH3)2]OH) thu được 32,4 gam bạc kết tủa. Công
thức phân tử của X là
A. CH2O. B. C2H4O. C. C3H6O. D. C4H8O.
Lời giải
32, 4
Số mol Ag thu được là : n Ag = = 0,3 mol
108
X là anđehit fomic :
+ AgNO /NH
HCHO ⎯⎯⎯⎯⎯⎯
3 3
→(NH 4 )2 CO3 + 4Ag 
X
n Ag
n Ag = 4.n HCHO  n HCHO = = 0,075 mol  m HCHO = 0,075.30 = 2,25 gam  6,6  lo¹i
4
X khác HCHO
+ AgNO /NH
RCHO ⎯⎯⎯⎯⎯⎯
3 3
→ RCOONH 4 + 2Ag 
X
n Ag 0,3 6,6
n Ag = 2.n RCHO  n RCHO = = = 0,15 mol  M RCHO = = 44  RCHO lµ CH 3CHO
2 2 0,15
 X : CH 3CHO  C 2 H 4 O
Đáp án B
Thí dụ 6 : Tỉ khối hơi của anđehit X so với H2 bằng 29. Biết 2,9 gam X tác dụng với dung dịch AgNO3/NH3 dư thu
được 10,8 gam Ag. Công thức cấu tạo của X là
A. CH2=CH–CHO. B. CH3–CH2–CHO.
C. OHC–CHO. D. CH2=CH–CH2–CHO.
Lời giải
2,9 
M X = 29.2 = 58  n X = = 0,05 mol 
58 
  n Ag = 2.n X  X: RCHO (R  H) (*)
10,8 
n Ag = = 0,1 mol
108 
M X = 58 ⎯⎯⎯⎯
theo (*)
→ R + 29 = 58  R = 29(C 2 H 5 −)  X : C 2 H 5 − CHO
Đáp án B
17
Thí dụ 7 : Một hỗn hợp gồm hai anđehit đơn chức X và Y kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng. Cho 1,02 gam
hỗn hợp trên phản ứng với dung dịch AgNO3/NH3 dư thu được 4,32 gam Ag kim loại (hiệu suất phản ứng
100%). Công thức cấu tạo của X và Y lần lượt là
A. CH3CHO, HCHO. B. CH3 CHO, C2H5CHO.
C. C3H7CHO, C4H9CHO. D. HCHO, C2H5 CHO.
Lời giải
4,32
108
Nếu X là HCHO thì Y là CH3CHO
Gọi số mol các chất trong hỗn hợp là HCHO : a mol ; CH3 CHO : b mol. Ta có :
mHCHO + mCH3CHO = 1,02  30a + 44b = 1,02 (1)
Sơ đồ phản ứng tráng bạc :
+ AgNO /NH
HCHO ⎯⎯⎯⎯⎯⎯
3 3
→(NH 4 )2 CO3 + 4Ag 
+ AgNO /NH
CH3CHO ⎯⎯⎯⎯⎯⎯
3 3
→ CH3COONH4 + 2Ag 
 n Ag = 4.n HCHO + 2.n CH3CHO  0,04 = 4a + 2b (2)
a = −0,0024 mol  0  lo¹i
⎯⎯⎯⎯⎯⎯
Tæ hîp (1) vµ (2)
→
b = 0,025mol
Hỗn hợp ban đầu khác HCHO  Đặt công thức trung bình của X, Y là RCHO
+ AgNO /NH
RCHO ⎯⎯⎯⎯⎯⎯
3 3
n Ag 0,04
 n Ag = 2.n RCHO  n RCHO = = = 0,02 mol
2 2
1,02
 M RCHO = = 51  M nhá  51  M lín
0,02
M nhá = 30(HCHO)  v« lÝ do X, Y  HCHO
M nhá  51  
M nhá = 44(CH3CHO) ⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯ → M lín = 58(C 2 H 5CHO)  51  tho ¶ m·n
Đáp án B
Thí dụ 8 : Một hỗn hợp X gồm hai anđehit A, B đơn chức. Cho 0,25 mol hỗn hợp X tác dụng với dung dịch
AgNO3/NH3 dư tạo ra 86,4 gam kết tủa. Biết MA<MB. Công thức của A là
A. HCHO. B. CH3 CHO. C. C2H5CHO. D. C2H3CHO.
Lời giải
86, 4
108
Đặt công thức chung của A, B là RCHO ⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯→ n CHO = n RCHO = 0,25 mol
B ¶o toµn nhãm CHO
M M
2.n CHO  n Ag  4.n CHO  X cã HCHO ⎯⎯⎯⎯
A B
→ A :HCHO
0,5 0,8 1
Đáp án A
18
Thí dụ 9 : Cho hỗn hợp gồm 0,1 mol HCOOH và 0,2 mol HCHO tác dụng hết với dung dịch AgNO3/NH3 dư
thì khối lượng Ag thu được là
A. 108 gam. B. 10,8 gam. C. 216 gam. D. 64,8 gam.
Lời giải
+ AgNO /NH
HCOOH ⎯⎯⎯⎯⎯⎯
3 3
→(NH 4 )2 CO3 + 2Ag 
+ AgNO /NH
HCHO ⎯⎯⎯⎯⎯⎯
3 3
→(NH 4 )2 CO3 + 4Ag 
 n Ag = 2.n HCOOH + 4.n HCHO  n Ag = 2.0,1 + 4.0,2 = 1 mol  m Ag = 108.1 = 108gam
Đáp án A
Thí dụ 10 : Oxi hoá 1,2 gam HCHO sau một thời gian thu được hỗn hợp X. Toàn bộ X tác dụng với lượng
dư dung dịch AgNO3 trong NH3 được 10,8 gam Ag. Thành phần phần trăm khối lượng của HCHO bị oxi hoá
là (biết anđehit chỉ bị oxi hoá tạo ra axit tương ứng)
A. 60%. B. 65%. C. 75%. D. 80%.
Lời giải
1,2 10,8
Số mol các chất là : n HCHO = = 0,04 mol ; n Ag = = 0,1 mol
30 108
Gọi số mol HCOOH thu được là a mol
HCOOH 
+[O]   + AgNO3 /NH3
HCHO ⎯⎯⎯ →  a mol  ⎯⎯⎯⎯⎯⎯ → Ag 
0,04 mol HCHO d  0,1 mol
⎯⎯⎯⎯⎯
B ¶o toµn C
→ n HCOOH + n HCHO d = n HCHO  a + n HCHO d = 0,04  n HCHO d = (0,04 − a) mol
X + AgNO /NH
⎯⎯⎯⎯⎯⎯
3 3
→ n Ag = 2.n HCOOH + 4.n HCHO d  0,1 = 2.a + 4.(0,04 − a)  a = 0,03 mol
HCOOH được sinh ra từ HCHO mất đi nên ta có :
⎯⎯⎯⎯⎯
B ¶o toµn C
→ n HCHO(pø) = n HCOOH  n HCHO(pø) = 0,03 mol
n HCHO(pø) 0,03
%m HCHO(bÞ oxi ho¸) = .100 = .100 = 75%
n HCHO(ban ®Çu) 0,04
Đáp án C
Thí dụ 11 : Oxi hoá m gam hỗn hợp X gồm CH3CHO, C2H3 CHO, C2H5CHO bằng oxi có xúc tác, sản phẩm
thu được sau phản ứng gồm 3 axit có khối lượng (m+3,2) gam. Cho m gam X tác dụng với lượng dư dung
dịch AgNO3/NH3 thì thu được x gam kết tủa. Giá trị của x là
A. 10,8. B. 21,6. C. 32,4. D. 43,2.
Lời giải
Đặt công thức chung của X là RCHO
Xét giai đoạn oxi hoá X :
Phương trình phản ứng :
19
RCHO + O → RCOOH
m gam (m +3,2) gam
⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯
→ m RCHO + m O = m RCOOH  m + m O = m + 3,2  m O = 3,2 gam
3,2
 nO = = 0,2 mol
16
⎯⎯⎯⎯
theo pø
→ n CHO = n O  n CHO = 0,2 mol
Xét giai đoạn X tác dụng với AgNO3/NH3 :
X gồm các chất đều khác HCHO nên X tác dụng với AgNO3/NH3 theo sơ đồ sau :
+ AgNO /NH
−CHO ⎯⎯⎯⎯⎯⎯
3 3
→ −COONH 4 + 2Ag 
 n Ag = 2.nCHO  n Ag = 2.0,2 = 0,4 mol  m Ag = 0,4.108 = 43,2 gam
Đáp án D
Thí dụ 12 : Cho m gam hỗn hợp X gồm etanal và propanal phản ứng hoàn toàn với lượng dư dung dịch
AgNO3/NH3, thu được 43,2 gam kết tủa và dung dịch chứa 17,5 gam muối amoni của hai axit hữu cơ. Giá trị
của m là
A. 10,9. B. 14,3. C. 10,2. D. 9,5.
Lời giải
X gồm CH3CHO (etanal) ; C2H5 CHO (propanal). Các chất trong X đều khác HCHO nên ta đặt công thức
chung của X là RCHO
43,2
Kết tủa thu được là Ag  n Ag = = 0, 4 mol
108
+ AgNO /NH
RCHO ⎯⎯⎯⎯⎯⎯
3 3
n Ag 0, 4
 n CHO = n COONH4 =  n CHO = n COONH4 = = 0,2 mol
2 2
mRCOONH4 − mRCHO = mCOONH4 − mCHO  17,5 − m = 62.0,2 − 29.0,2  m = 10,9 gam
Đáp án A
Thí dụ 13 : Oxi hoá 4,6 gam hỗn hợp của hai ancol đơn chức thành anđehit thì dùng hết 8,0 gam CuO. Cho
toàn bộ lượng anđehit thu được phản ứng với lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3, thu được 32,4 gam Ag.
Công thức cấu tạo của 2 ancol là
A. C2H5OH và C3H7OH. B. C2H5OH và C4H9OH.
C. CH3OH và C2H5OH. D. CH3OH và C3H7OH.
Lời giải
8 32, 4
Số mol các chất là : n CuO = = 0,1 mol ; n Ag = = 0,3 mol
80 108
Oxi hoá ancol thu được anđehit  ancol phải là ancol bậc I
Đặt công thức chung của hai ancol là RCH2 OH
Xét giai đoạn oxi hoá ancol :
Có thể coi O trong CuO phản ứng với ancol theo phương trình sau :
20
RCH 2 OH + O ⎯⎯
→ RCHO + H 2 O
 ⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯
B ¶o toµn O cña CuO
→ n O = n CuO

 n RCH OH = n O  n RCH OH = n CHO = n CuO = 0,1 mol

2 2
n CHO = n O
Xét giai đoạn anđehit tác dụng với AgNO3/NH3 :
2.n CHO  n Ag  4.n CHO  hçn hîp 2 an®ehit cã HCHO
0,2 0,3 0,4
Đặt số mol các anđehit là HCHO : a mol ; RCHO : b mol. Ta có :

n HCHO + n RCHO = n CHO  a + b = 0,1 (1)
+ AgNO /NH
HCHO ⎯⎯⎯⎯⎯⎯
3 3
→(NH 4 )2 CO3 + 4Ag 
+ AgNO /NH
RCHO ⎯⎯⎯⎯⎯⎯
3 3
 n Ag = 4.n HCHO + 2.n RCHO  0,3 = 4a + 2b (2)
a = 0,05 mol
⎯⎯⎯⎯⎯⎯
→
b = 0,05 mol
Hỗn hợp hai ancol ban đầu gồm CH3OH : 0,05 mol ; RCH 2OH : 0,05 mol. Ta có :
32.0,05 + (R + 31).0,05 = 4,6  R = 29(C 2 H5 −)  RCH2OH lµ C 2 H5CH2OH
Đáp án D
Thí dụ 14 : Hỗn hợp X gồm hai ancol no, đơn chức, mạch hở, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng. Oxi hoá
hoàn toàn 0,2 mol hỗn hợp X có khối lượng m gam bằng CuO ở nhiệt độ thích hợp, thu được hỗn hợp sản
phẩm hữu cơ Y. Cho Y tác dụng với một lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3, thu được 54 gam Ag. Giá
trị của m là
A. 15,3. B. 8,5. C. 8,1. D. 13,5.
Lời giải
54
108
2 ancol trong X đồng đẳng kế tiếp  2 chất trong Y cũng đồng đẳng kế tiếp
Y tham gia phản ứng tráng bạc  Y gồm hai anđehit  X phải gồm 2 ancol bậc I
Đặt công thức chung của X là RCH2OH
+ CuO + AgNO /NH
RCH 2 OH ⎯⎯⎯ → RCHO ⎯⎯⎯⎯⎯⎯
3 3
→ Ag 
0,2 mol X Y 0,5 mol
⎯⎯⎯⎯⎯
B ¶o toµn R
→ n RCHO = n RCH2OH  n RCHO = 0,2 mol
⎯⎯⎯⎯⎯⎯
B ¶o toµn CHO
→ n CHO = n RCHO  n CHO = 0,2 mol
21
2.n CHO  n Ag  4.n CHO  Y cã HCHO ⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯
→ an®ehit cßn l¹i : CH 3CHO
0,4 0,5 0,8
HCHO: a mol
 Y gåm 
CH3CHO : b mol
n HCHO + n CH3CHO = n CHO  a + b = 0,2 (1)
Y + AgNO /NH
⎯⎯⎯⎯⎯⎯
3 3
→ 4.n HCHO + 2.n CH3CHO = n Ag  4a + 2b = 0,5 (2)
⎯⎯⎯⎯⎯⎯
→ a = 0,05 mol ; b = 0,15 mol
Y gồm HCHO và CH3CHO  X gồm CH3OH và CH3CH2 OH. Ta có :
m = mCH3OH + mCH3CH2OH = 32.0,05 + 46.0,15 = 8,5 gam
Đáp án B
Thí dụ 15 : Hiđrat hóa 5,2 gam axetilen với xúc tác HgSO4 trong môi trường axit, đun nóng. Cho toàn bộ các
chất hữu cơ sau phản ứng vào một lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3 thu được 44,16 gam kết tủa. Hiệu
suất phản ứng hiđrat hóa axetilen là
A. 80%. B. 70%. C. 92%. D. 60%.
Lời giải
5,2
C2H2 (axetilen)  n C 2 H2 = = 0,2 mol
26
+ H2O CH3CHO  + AgNO3 /NH3 Ag 
CH  CH ⎯⎯⎯⎯⎯ +→  ⎯⎯⎯⎯⎯⎯ →  
0,2 mol
HgSO4 ,H
CH  CH d  CAg  CAg 
44,16 gam
Gọi số mol các chất là CH3CHO : a mol ; C2H 2 dư : b mol

⎯⎯⎯⎯⎯
B ¶o toµn C
→ n CH3CHO + nC2H2 d = nC 2H2  a + b = 0,2 (1)
CH CHO + AgNO /NH
⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯
3 3 3
→ n Ag = 2.n CH3CHO  n Ag = 2a mol
CH CH + AgNO /NH
⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯
3 3
→ n CAgCAg = n CH CH d  n CAg CAg = b mol
mAg + mCAgCAg = m kÕt tña  108.2a + 240.b = 44,16  216a + 240b = 44,16 (2)
⎯⎯⎯⎯⎯⎯
→ a = 0,16 mol ;b = 0,04 mol
CH3CHO được sinh ra từ C2H2 mất đi nên ta có :
⎯⎯⎯⎯⎯
B ¶o toµn C
→ n C2H2 (pø) = n CH3CHO  nC 2H2 (pø) = 0,16 mol
n C 2 H2 pø 0,16
H hi®rat ho¸ C 2H2 = .100 = .100 = 80%
n C 2 H2 ban ®Çu 0,2
Đáp án A
Thí dụ 16 : Cho 9,2 gam một hợp chất hữu cơ đơn chức X tác dụng vừa đủ với dung dịch chứa 0,4 mol
AgNO3 trong NH3 thu được 21,6 gam Ag và m gam chất hữu cơ. Giá trị của m là
A. 33,9. B. 32,2. C. 12,5. D. 10,8.
22
Lời giải
21,6
Số mol Ag là : n Ag = = 0,2 mol
108
n AgNO3  n Ag  X cã nèi ba ®Çu m¹ch  X  HCHO  §Æt X : RCHO
+ AgNO /NH n Ag
0,2
X ®¬n chøc kh¸c HCHO ⎯⎯⎯⎯⎯⎯
3 3
→ nX = =
= 0,1 mol
2 2
 (R + 29).0,1 = 9,2  R = 63(C 5H3 −)  X : C 5H3CHO
Gọi n là số nối ba đầu mạch của X
C 5H3CHO + AgNO3 ⎯⎯⎯ → C 5H 3−n Ag n COONH 4  +2Ag 
3 NH
⎯⎯⎯⎯⎯
→ n AgNO3 = n.n C5H3−n Agn COONH4 + n Ag  0, 4 = n.0,1 + 0,2  n = 2
B ¶o toµn Ag
⎯⎯⎯⎯⎯
B ¶o toµn C
→ n C 5H3− n AgnCOONH4 = n C 5H3CHO  n C 5H3−n AgnCOONH4 = 0,1 mol
n =2
 m = m C 5H3− n AgnCOONH4 = (12.5 + 3 + 107n + 62).0,1 ⎯⎯⎯ → m = 33,9 gam
Công thức cấu tạo của X là :
HC C CH C CH
CHO
Đáp án A
Thí dụ 17 : Cho 4,6 gam một ancol đơn chức phản ứng với CuO nung nóng, thu được 6,2 gam hỗn hợp X
gồm anđehit, nước và ancol dư. Cho toàn bộ lượng hỗn hợp X phản ứng hoàn toàn với lượng dư dung dịch
AgNO3 trong NH3, đun nóng, thu được m gam Ag. Giá trị của m là
A. 16,2. B. 43,2. C. 10,8. D. 21,6.
Lời giải
Xét giai đoạn oxi hoá ancol bằng CuO :
Oxi hoá ancol bằng CuO thu được anđehit  ancol phải là ancol bậc I
Có thể coi O trong CuO phản ứng với ancol theo sơ đồ sau :
RCHO, H 2 O 
RCH 2 OH + O →  
4,6 gam
RCH 2 OH d 
6,2 gam X
1,6
⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯
→ 4,6 + m O = 6,2  m O = 1,6 gam  n O = = 0,1 mol
16
RCH2 OH + O → RCHO + H2 O
0,1  0,1 → 0,1
n RCHO = 0,1 mol

n RCH2OH pø = 0,1 mol
23
⎯⎯⎯⎯⎯→ n RCH2OH (ban ®Çu)  n RCH2OH (pø ) = 0,1 mol
RCH OH d
2
m RCH2OH (ban ®Çu) 4,6 4,6

M RCH2OH = =  = 46  M RCH2OH = 32(HCH 2 OH)
n RCH2OH (ban ®Çu) n RCH 2OH (ban ®Çu) 0,1
Xét giai đoạn X tác dụng với AgNO3/NH3 :
Chỉ có HCHO trong X tác dụng với AgNO3/NH3
+ AgNO /NH
HCHO ⎯⎯⎯⎯⎯⎯
3 3
→(NH 4 )2 CO3 + 4Ag 
 n Ag = 4.n HCHO = 4.0,1 = 0,4 mol  m = m Ag = 0,4.108 = 43,2 gam
Đáp án B
Thí dụ 18 : Hỗn hợp X gồm 1 ancol và 2 sản phẩm hợp nước của propen. Tỉ khối hơi của X so với hiđro
bằng 23. Cho m gam X đi qua ống sứ đựng CuO (dư) nung nóng. Sau khi các phản ứng xảy ra hoàn toàn, thu
được hỗn hợp Y gồm 3 chất hữu cơ và hơi nước, khối lượng ống sứ giảm 3,2 gam. Cho Y tác dụng hoàn toàn
với lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3, tạo ra 48,6 gam Ag. Phần trăm khối lượng của propan-1-ol trong
X là
A. 65,2%. B. 16,3%. C. 48,9%. D. 83,7%.
Lời giải
+
CH 2 = CH − CH 3 + H 2 O ⎯⎯→
H
CH 3 − CH(OH) − CH 3 + CH 3 − CH 2 − CH 2 OH
propen propan −2 −ol propan −1−ol
Hỗn hợp X gồm ROH, CH3 CH2CH2OH và CH3CH(OH)CH3

Propan – 1 – ol và propan – 2 – ol đều có công thức phân tử là C3H8O
M X = 23.M H2 = 23.2 = 46  M ROH  46  M C3H8O = 60
M ROH  46  ROH : CH3OH
n CH3OH MC3H8O − M X nCH3OH 60 − 46 1
⎯⎯⎯⎯⎯⎯→
=  = =  nCH3OH = nC3H8O (*)
nC3H8O M X − MCH3OH nC3H8O 46 − 32 1
Đặt số mol các chất trong X là CH3OH : a mol ; CH3 CH2CH2OH : b mol ; CH3CH(OH)CH3 : c mol
⎯⎯⎯⎯
theo (*)
→ n CH3OH = n CH3CH2CH2OH + nCH3CH(OH)CH3  a = b + c (1)
Xét giai đoạn X tác dụng với CuO dư :
Các ancol trong X đều phản ứng với CuO
C n H 2n O 
 
H 2 O 
0
C n H 2n +2 O + CuO (r¾n) ⎯⎯
t
→ h¬i
Cu 
X  
CuO d 
r¾n sau
24
3,2
m r¾n gi ¶ m = m O pø (CuO)  3,2 gam = m O pø (CuO)  n O pø (CuO) = = 0,2 mol  n CuO pø = 0,2 mol
16
0
C n H 2n +2 O + CuO ⎯⎯
t
→ C n H 2n O + Cu + H 2O
0,2  0,2
 nX = nC = 0,2 mol  a + b + c = 0,2 (2)
n H 2n + 2O
Xét giai đoạn Y tác dụng với AgNO3/NH3 :

48,6
Số mol Ag thu được là : n Ag = = 0, 45 mol
108
Y gồm HCHO : a mol ; CH3CH2CHO : b mol và CH3COCH3 : c mol
Trong Y chỉ có HCHO và CH3CH2 CHO tham gia phản ứng tráng bạc theo sơ đồ sau :
+ AgNO /NH
HCHO ⎯⎯⎯⎯⎯⎯
3 3
→(NH 4 )2 CO3 + 4Ag 
+ AgNO /NH
CH3CH2CHO ⎯⎯⎯⎯⎯⎯
3 3
→ CH3CH2COONH 4 + 2Ag 
 4.n HCHO + 2.nCH3CH2CHO = n Ag  4a + 2b = 0,45 (3)
a = 0,1 mol

⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯ → b = 0,025 mol
Tæ hîp (1), (2), (3)
c = 0,075mol

n X = 0,2 mol 
  m X = 46.0,2 = 9,2 gam
M X = 46 
60.0,025
%m CH3CH2CH2OH = .100 = 16,3%
9,2
Đáp án B
Thí dụ 19 : Hỗn hợp X gồm ancol metylic và một ancol đơn chức A. Cho 2,76 gam X tác dụng với Na dư
thu được 0,672 lít H2 (đktc). Mặt khác oxi hóa 2,76 gam X bằng CuO dư, đun nóng rồi cho toàn bộ sản phẩm
thu được tác dụng với dung dịch AgNO3/NH3 dư thu được 19,44 gam chất kết tủa. Số công thức cấu tạo của
A là
A. 1. B. 5. C. 4. D. 3.
Lời giải
Xét giai đoạn X tác dụng với Na :
0,672
Số mol H2 thu được là : n H2 = = 0,03 mol
22, 4
+ Na
ROH ⎯⎯⎯ → RONa + H 2 
X 0,03 mol
⎯⎯⎯⎯⎯
B ¶o toµn H
→ n ROH = 2.n H2  n ROH = 2.0,03 = 0,06 mol
Xét giai đoạn oxi hoá X bằng CuO và tráng bạc :
X gồm CH3OH (ancol metylic) và ancol A
25
19, 44
108
Nếu A là ancol bậc I có dạng RCH2OH
Đặt số mol các chất trong X là CH3OH : a mol ; RCH2OH : b mol. Ta có :
nCH3OH + n RCH2OH = n X  a + b = 0,06 (1)
CH3OH 
 a mol  HCHO  + AgNO3 /NH3
+ CuO
  ⎯⎯⎯→   ⎯⎯⎯⎯⎯⎯ → Ag 
RCH 2 OH  RCHO  0,18 mol
 b mol 
X
 4.n HCHO + 2.n RCHO = n Ag  4a + 2b = 0,18 (2)
⎯⎯⎯⎯⎯⎯
Tæ hîp (1)vµ (2)
→ a = 0,03mol ; b = 0,03 mol
m CH3OH + m RCH2OH = m X  32.0,03 + (R + 31).0,03 = 2,76  R = 29(C 2 H 5 −)
 A : C 2 H 5CH 2OH
A có 1 công thức cấu tạo thoả mãn là CH3 – CH2 – CH2OH
Nếu A là ancol bậc II hoặc bậc III. Khi đó sản phẩm oxi hoá ancol bậc II là xeton không tráng bạc và
ancol bậc III không bị oxi hoá bởi CuO
+ CuO + AgNO /NH
CH3OH ⎯⎯⎯ → HCHO ⎯⎯⎯⎯⎯⎯
3 3
→ 4Ag 
n Ag 0,18
 n CH3OH = n HCHO =  n CH3OH = = 0,045 mol
4 4
n CH3OH + n A = n X  0,045 + n A = 0,06  n A = 0,015 mol
m CH3OH + m A = m X  32.0,045 + M A .0,015 = 2,76  M A = 88(C 5H12O)
A có 4 công thức cấu tạo ancol bậc II, bậc III thoả mãn gồm :
OH OH
H3C CH CH2 CH2 CH3 H3C CH2 CH CH2 CH3
OH OH
H3C C CH2 CH3 H3C CH CH CH3
CH3 CH3
Vậy có 5 công thức cấu tạo thoả mãn A
Đáp án B
Dạng 3 : Phản ứng cộng H2, Br2 của anđehit và phản ứng oxi hoá anđehit bằng nước Br2
− Đối với phản ứng cộng H2 (xt, t0) : H2 cộng vào các hợp chất có liên kết pi C với C và C = O
(anđehit, xeton) để hình thành liên kết đơn C – C và C – O
26
Thí dụ :
CH = CH − CH = O + H ⎯⎯⎯ Ni,t 0
→ CH3 − CH 2 − CH = O
 2 2
 Ni,t 0
CH 2 = CH − CH = O + H 2 ⎯⎯⎯ → CH 2 = CH − CH 2 − OH
 Ni,t 0
CH 2 = CH − CH = O + 2H 2 ⎯⎯⎯ → CH3 − CH 2 − CH 2 − OH

Tổng quát :
0
C n H 2n + 2 −2k O z + kH 2 ⎯⎯⎯
xt,t
→ C n H 2n +2 O z (*)
m¹ch hë
Hỗn hợp ban đầu gồm CnH2n + 2 – 2kOz, H2

Hỗn hợp sau phản ứng gồm CnH2n + 2Oz, các sản phẩm trung gian khi H2 chỉ cộng vào 1 liên
kết pi, 2 liên kết pi,... và CnH2n + 2 – 2kOz dư, H2 dư
Bảo toàn khối lượng ta có :
m(ban ®Çu) = msau
 man®ehit ban ®Çu + m H2 (ban ®Çu) = m hh sau pø (H2 d,c¸cs¶ n phÈm trung gian, an®ehit d)
Theo (*) ta thấy 1 mol CnH2n + 2 – 2kOz phản ứng với k mol H2 thu được 1 mol CnH2n + 2Oz, tức
là số mol giảm k mol nên ta có :
n ban ®Çu (an®ehit, H2 ) − nsau (hh thu ®îc) = n khÝ gi ¶ m

n khÝ gi ¶ m = n H2 (pø)
 n ban ®Çu (an®ehit, H2 ) − nsau (hh thu ®îc) = n H2 (pø)
Chú ý : Hiệu suất phản ứng, công thức phân tử không phụ thuộc vào lượng chất, do đó ta có
thể lấy số mol các chất bất kì, thường lấy 1 mol
− Đối với nước Br2 tác dụng với anđehit :
Dung dịch Br2 (Br2/CCl4 , Br2 /H2O,...) đều tham gia phản ứng cộng vào liên kết pi C
với C
Chỉ có Br2/H2O mới oxi hoá được nhóm –CHO
Thí dụ :
+ Br /CCl
CH2 = CH − CHO ⎯⎯⎯⎯
2 4
⎯→ CH2Br − CHBr − CHO
CH2 = CH − CHO + 2Br2 + H2 O → CH2Br − CHBr − COOH + 2HBr
1 liª n kÕt pi ph¶n øng víi 1 ph©n tö Br2 / H 2O 
 (Br2 / H2 O ®Ó oxi ho¸ c ¶ − CHO)
k liª n kÕt pi ph¶n øng víi k ph©n tö Br2 / H 2O 
⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯
B ¶o toµn mol liªn kÕt pi
→ k.n C n H2n +2 −2k Oz = n Br2 (pø)
− Đối với bài toán cho hỗn hợp khí X gồm các anđehit (CnH2n + 2 – 2kOz) và H2 đi qua Ni, t0 thu
được hỗn hợp khí Y. Dẫn toàn bộ khí Y vào nước Br2 dư
27
C n H 2n +2 O z 
 
C n H 2n +2−2k O z  Ni,t0 s ¶n phÈm trung gian  + níc Br2 d
  ⎯⎯⎯ →   ⎯⎯⎯⎯⎯→ hh sau
 2
H  C H
 n 2n +2−2k z O d 
X H 2 d 
Y
Các biểu thức liên quan :
 ⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯
→ mX = mY

 t¨ng gi ¶ m sè mol
 ⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯ → n H2 (pø) = n X − n Y
 B ¶o toµn mol liªn kÕt pi
 ⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯→ n H2 (pø) + n Br2 (pø) = k.n C n H2n +2 −2k Oz
2. Các thí dụ
Thí dụ 1 : Hiđro hóa hoàn toàn anđehit no, đơn chức mạch hở X, thu được ancol Y. Tỉ khối hơi của Y so với
X xấp xỉ 1,045. Công thức của X là
A. C2H4O. B. C3H6O. C. C3H4O. D. C3H4O.
Lời giải
Đặt công thức của X là CnH2nO
0
C n H2n O + H2 ⎯⎯⎯
Ni,t
→ C n H2n +2 O
X Y
MY 14n + 18
d Y/X = 1,045  = 1,045  = 1,045  n = 2  X : C 2 H 4O
MX 14n + 16
Đáp án A
Thí dụ 2 : Một thể tích hơi anđehit X mạch hở cộng hợp tối đa hai thể tích H 2 tạo thành B. Cho toàn bộ
lượng B tác dụng hết với natri, thu được thể tích khí H 2 đúng bằng thể tích hơi anđehit ban đầu. Biết các
thể tích khí và hơi được đo trong cùng nhiệt độ và áp suất. X thuộc loại hợp chất
A. anđehit no, đơn chức. B. anđehit đơn chức, chưa no, có một nối đôi.
C. anđehit no, hai chức. D. anđehit chưa no, hai chức.
Lời giải
Xét giai đoạn X tác dụng với H 2 :
0
C n H2n +2−2k Oz + H2 ⎯⎯⎯
Ni,t
→ C n H2n +2 Oz
X B
VH2
⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯
→ k.VC n H2n + 2 −2k Oz = VH2  k = = 2  X cã 2 (1)
VC n H2n + 2 −2k Oz
⎯⎯⎯⎯⎯
B ¶o toµn C
→ VC n H2n +2−2k Oz = VC n H2n +2Oz  VX = VB (*)
Xét giai đoạn B tác dụng với Na :
Đặt công thức của B là R(OH) z
28
+ Na
R(OH)z ⎯⎯⎯ → R(ONa)z + H 2 
B
2.VH2 2.VX theo (*)
⎯⎯⎯⎯⎯
B ¶o toµn H
→ z.VR(OH)z = 2.VH2  z = = ⎯⎯⎯⎯ → z = 2 (2)
VR(OH)z VB
⎯⎯⎯⎯⎯⎯
KÕt hîp (1), (2)
→ X no, 2 chøc
Đáp án C
Thí dụ 3 : Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp X gồm hai anđehit no, đơn chức, mạch hở thu được 0,4
mol CO 2 . Mặt khác hiđro hoá hoàn toàn m gam X cần 0,2 mol H 2 (Ni, t0 ), sau phản ứng thu được hỗn
hợp hai ancol. Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp hai ancol này thì số mol H 2 O thu được là bao nhiêu ?
A. 0,3 mol. B. 0,4 mol. C. 0,6 mol. D. 0,8 mol.
Lời giải
Đặt công thức chung của X là CnH2nO (k=1)
+O
C n H 2n O ⎯⎯⎯
2
→ CO2 + H 2O (I)
X 0,4 mol
+ O2 CO2 
C n H 2n O + H 2 ⎯⎯ → C n H 2n +2 O ⎯⎯⎯ →  (II)
X 0,2 mol ancol (k =0)
 H2O 
Bảo toàn mol liên kết pi cho giai đoạn X phản ứng với H2 ta có :
⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯
→1.n C n H2nO = n H2  n C n H2nO = n H2 = 0,2 mol
n C n H2n +2O = n C n H2nO

 n C n H2n +2O = 0,2 mol

⎯⎯⎯⎯⎯
B ¶o toµn C
→ 
n CO2 (II) = n CO2 (I)
 n CO2 (II) = 0, 4 mol

=0
⎯⎯⎯⎯ → n C n H2n +2O = n H2O(II) − nCO2 (II)  n H2O(II) = n C n H2n +2O + nCO2 (II) = 0,2 + 0, 4 = 0,6 mol
k
ancol
Đáp án C
Thí dụ 4 : Cho hỗn hợp HCHO và H 2 đi qua ống đựng bột Ni đun nóng thu được hỗn hợp X. Dẫn toàn bộ
sản phẩm thu được vào bình nước lạnh thấy khối lượng bình tăng 11,8 gam. Lấy toàn bộ dung dịch trong
bình cho tác dụng với dung dịch AgNO3/NH3 dư thu được 21,6 gam Ag. Khối lượng ancol có trong X là
A. 8,3 gam. B. 9,3 gam. C. 10,3 gam. D. 1,03 gam.
Lời giải
21,6
108
29
H 2 d 
CH3OH 
HCHO  Ni,t0   + b×nh H2O l¹nh CH3OH 
  ⎯⎯⎯ →  HCHO d  ⎯⎯⎯⎯⎯⎯ →  
H 2  H d  HCHO d 
 2 
dung dÞch trong b×nh
X
CH3OH  + AgNO3 /NH3 CH3OH 

  ⎯⎯⎯⎯⎯⎯ →  + Ag 
HCHO d  (NH 4 )2 CO3 
dung dÞch trong b×nh
dung dÞch trong b×nh+AgNO /NH n Ag0,2

⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯
3 3→ n
HCHO d = =
= 0,05 mol
4 4
mCH3OH + mHCHO d = mb×nh t¨ng  mCH3OH + 30.0,05 = 11,8  mCH3OH = 10,3 gam
Đáp án C
Thí dụ 5 : Cho hỗn hợp X gồm hai anđehit là đồng đẳng kế tiếp tác dụng hết với H2 dư (Ni, t0 ) thu được hỗn
hợp 2 ancol đơn chức. Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp hai ancol này thu được 11 gam CO2 và 6,3 gam H2O.
Công thức phân tử của hai anđehit là
A. C2H3CHO, C3H5CHO. B. C2H5 CHO, C3H7CHO.
C. C3H5CHO, C4H7CHO. D. CH3CHO, C 2H5CHO.
Lời giải
Hai anđehit đồng đẳng kế tiếp  hai ancol cũng đồng đẳng kế tiếp
Hai ancol đơn chức  hai anđehit cũng đơn chức
Xét giai đoạn đốt cháy hỗn hợp ancol :
11 6,3
Số mol các chất là : n CO2 = = 0,25 mol; n H2O = = 0,35 mol
44 18
k =0
 ancol
n H2O  n CO2  ancol: C n H 2n + 2 O (1O do ancol ®¬n chøc)

n ancol = n H2O − n CO2 = 0,35 − 0,25 = 0,1 mol
+O
C n H 2n +2 O ⎯⎯⎯
2
→ CO2 + H 2 O
0,1 mol 0,25 mol 0,35mol
⎯⎯⎯⎯⎯
B ¶o toµn C
→ n. n C = n CO2  n.0,1 = 0,25  n = C = 2,5  C nhá  2,5  C lín
n H 2n + 2 O
C nhá = 2  C 2 H6 O hay CH3CH 2 OH

⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯
2 ancol ®ång ®¼ng kÕ tiÕp
→
C lín = 3  C 3H8O hay C 2 H 5CH 2 OH
Xét giai đoạn X tác dụng với H2 :
0
an®ehit nhá + H 2 ⎯⎯⎯
Ni,t
→ CH 3CH 2 OH  an®ehit nhá lµ CH 3CHO (no,®¬n chøc, m¹ch hë)
⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯
2 an®ehit thuéc cïng d·y ®ång ®¼ng
→ 2 an®ehit thuéc d·y ®ång ®¼ng no, ®¬n chøc, m¹ch hë
ancol lín lµ C 2 H 5CH 2OH  an®ehit lín lµ C 2 H 5CHO
Đáp án D
30
Thí dụ 6 : Cho 15 gam một anđehit no, đơn chức tác dụng với H2 (Ni, t0) thu được 15,8 gam hỗn hợp gồm
ancol và anđehit dư. Phần trăm khối lượng anđehit tham gia phản ứng là
A. 50%. B. 60%. C. 70%. D. 80%.
Lời giải
Đặt công thức của anđehit là CnH2nO (k=1)
Ni,t 0 C n H 2n +2 O 
C n H 2n O + H 2 ⎯⎯⎯ → 
15 gam
 C n H 2n O d 
15,8 gam
0,8
⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯
→15 + m H2 = 15,8  m H2 = 0,8 gam  n H2 = = 0, 4 mol
2
⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯
→ 1.n C n H2n O (pø ) = n H2  n C n H2n O (pø ) = 0, 4 mol
⎯⎯⎯⎯→
an®ehit d
n C n H2n O (ban ®Çu)  n C n H2n O (pø )  n C n H2n O (ban ®Çu)  0, 4 mol
m C n H2n O (ban ®Çu) 15 15
M C n H2n O = =  = 37,5  M C n H2n O = 30(HCHO)
n C n H2n O (ban ®Çu) n C n H2n O (ban ®Çu) 0, 4
m HCHO(pø) 0, 4.30
%HCHO(pø) = .100 = .100 = 80%
m HCHO(ban ®Çu) 15
Đáp án D
Thí dụ 7 : Hỗn hợp X gồm 0,1 mol propenal (CH2=CH-CHO) và 0,3 mol H 2. Cho hỗn hợp X qua ống sứ
nung nóng (Ni xúc tác) thu được hỗn hợp Y gồm bốn chất đó là propenal, propanal, propan-1-ol và hiđro. Tỉ
khối hơi của hỗn hợp Y so với metan là 1,55. Hỗn hợp Y làm mất màu tối đa a mol Br2 trong H2O. Giá trị
của a là
A. 0,05. B. 0,10. C. 0,15. D. 0,20.
Lời giải
MY = 1,55.MCH4 = 1,55.16 = 24,8
CH 2 = CH − CHO( = 2) 
 
0,1 mol Ni,t 0 + Br2 /H 2 O
  ⎯⎯⎯ → Y ⎯⎯⎯⎯→ hçn hîp s ¶n phÈm
 H2 
 0,3 mol 
X
⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯
→ m Y = m X  m Y = 56.0,1 + 2.0,3 = 6,2 gam
mY 6,2
 nY = = = 0,25 mol
M Y 24,8
n H2 (pø) = n X − n Y = (0,1 + 0,3) − 0,25 = 0,15 mol
⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯
→ 2.n CH2 =CH −CHO = n H2 (pø) + n Br2  2.0,1 = 0,15 + a  a = 0,05 mol
Đáp án A
31
Thí dụ 8 : Hidro hoá hoàn toàn 17,8 gam hỗn hợp X gồm hai anđehit no, đơn chức, mạch hở thu được 18,8
gam hỗn hợp hai ancol. Để đốt cháy hoàn toàn 17,8 gam hỗn hợp X cần tối thiểu V lít O2 (đktc). Giá trị của
V là
A. 47,04. B. 23,52. C. 12,32. D. 17,92.
Lời giải
Xét giai đoạn hiđro hoá X :
0
C n H 2n O + H 2 ⎯⎯⎯
Ni,t
→ C n H 2n +2 O
1,78gam X 18,8 gam
1
⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯
→ m X + m H2 = mancol  17,8 + m H2 = 18,8  m H2 = 1 gam  n H2 = = 0,5 mol
2
⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯
→ 1.n C n H2nO = n H2  n C n H2nO = 0,5mol
⎯⎯⎯⎯⎯⎯→
n O(X) = n C n H2nO  n O(X) = 0,5 mol
n(X) = 2.n C(X)  §Æt : n C(X) = a mol  n(X) = 2a mol


⎯⎯⎯⎯
Trong X
→
m C(X) + m H(X) + mO(X) = m X  12.a + 1.2a + 16.0,5 = 17,8  a = 0,7 mol

(C, H,O) + O2 ⎯⎯
→ CO2 + H 2O
X
⎯⎯⎯⎯⎯
→ n CO2 = n C(X)  n CO2 = 0,7 mol
B ¶o toµn C
n H(X)
⎯⎯⎯⎯⎯
B ¶o toµn H
→ n H(X) = 2.n H2O  n H2O = = 0,7 mol
2
⎯⎯⎯⎯⎯
B ¶o toµn O
→ n O(X) + 2.n O2 = 2.n CO2 + n H2O  0,5 + 2.n O2 = 2.0,7 + 0,7  n O2 = 0,8 mol
 V = VO2 = 0,8.22, 4 = 17,92 lÝt
Đáp án D
Thí dụ 9 : Cho hỗn hợp X gồm HCHO và H2 đi qua Ni nung nóng thu được hỗn hợp Y. Đem đốt cháy toàn
bộ hỗn hợp Y thu được 7,84 lít CO2 (đktc) và 11,7 gam H2O. Khối lượng của hỗn hợp X là
Lời giải
7,84 11,7
Số mol các chất là : n CO2 = = 0,35 mol ; n H2O = = 0,65 mol
22, 4 18
CH3OH 
HCHO  Ni,t0   + O2
  ⎯⎯⎯ → HCHO d  ⎯⎯⎯ → CO2 + H 2 O
H 2  H d 
 2 
0,35mol 0,65 mol
X
Y
32
Theo sơ đồ ta thấy cuối cùng C, H trong X chuyển hết về CO2 và H2O. Bảo toàn các nguyên tố C, H ta có :
⎯⎯⎯⎯⎯
B ¶o toµn C
→ n HCHO(X) = n CO2  n HCHO(X) = 0,35 mol
⎯⎯⎯⎯⎯ → n HCHO(X) + n H2 (X) = n H2O  0,35 + n H2 (X) = 0,65  n H2 (X) = 0,3 mol
B ¶o toµn H
2
mX = mHCHO(X) + mH2 (X) = 30.0,35 + 2.0,3 = 11,1gam

Đáp án A
Thí dụ 10 : Để hiđro hoá hoàn toàn 0,025 mol hỗn hợp X gồm hai anđehit có khối lượng 1,64 gam, cần
1,12 lít H2 (đktc). Mặt khác, khi cho cũng lượng X trên phản ứng với một lượng dư dung dịch AgNO3 trong
NH3 thì thu được 8,64 gam Ag. Công thức cấu tạo của hai anđehit trong X là
A. CH2=C(CH3)-CHO và OHC-CHO. B. OHC-CH2-CHO và OHC-CHO.
C. H-CHO và OHC-CH2-CHO. D. CH2=CH-CHO và OHC-CH2-CHO.
Lời giải
1,12 8,64
Số mol các chất là : n H2 = = 0,05mol ; n Ag = = 0,08 mol
22, 4 108
Xét giai đoạn hiđro hoá X :
0
C n H 2n +2−2k O z + H 2 ⎯⎯⎯
Ni,t
→ C n H 2n +2O z
n H2 0,05  k nhá = 2 = k lín
⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯
→ k.n C = n H2  k = = =2  (*)
n H2n + 2 −2k Oz nC
n H2n + 2 −2k Oz
0,025  k nhá  2  k lín
⎯⎯⎯⎯
theo (*)
→ lo¹i ph¬ng ¸n C v× : k HCHO = 1 ; k OHC −CHO = 2
Xét giai đoạn tráng bạc X :
Nếu X gồm các anđehit 2 chức  n Ag = 4.n X = 4.0,025 = 0,1 mol  0,08  v« lÝ  lo¹i ph¬ng ¸n B
Vậy X gồm 1 anđehit đơn chức có 1 nối đôi C=C, mạch hở và 1 anđehit no, 2 chức, mạch hở
Đặt công thức và số mol các chất trong X là RCHO : a mol ; R’(CHO)2 : b mol. Ta có :
n RCHO + n R '(CHO)2 = n X a + b = 0,025 a = 0,01 mol
 X + AgNO3 /NH3  
 ⎯⎯⎯⎯⎯⎯→ 2.n RCHO + 4.n R '(CHO)2 = n Ag 2a + 4b = 0,08 b = 0,015 mol
m RCHO + m R '(CHO)2 = m X  (R + 29).0,01 + (R '+ 58).0,015 = 1,64  R + 1,5R ' = 48
R = 27(C 2 H3 −)

R ' = 14(−CH 2 −)
CH 2 = CH − CHO
X:
HOC − CH 2 − CHO
Đáp án D
Thí dụ 11 : X là hỗn hợp gồm H2 và hơi của hai anđehit (no, đơn chức, mạch hở, phân tử đều có số
nguyên tử C nhỏ hơn 4), có tỉ khối so với heli là 4,7. Đun nóng 2 mol X (xúc tác Ni), được hỗn hợp Y có tỉ
khối hơi so với heli là 9,4. Thu lấy toàn bộ các ancol trong Y rồi cho tác dụng với Na (dư), được V lít H2
(đktc). Giá trị lớn nhất của V là
33
A. 22,4. B. 13,44. C. 5,6. D. 11,2.
Lời giải

M X = 4,7.M He = 4,7.4 = 18,8  m X = M X .n X = 18,8.2 = 37,6 gam

M Y = 9, 4.M He = 9, 4.4 = 37,6

C n H 2n +2 O (ancol) 
C n H 2n O(k = 1)  Ni,t0  
  ⎯⎯⎯ → C n H 2n O d 
H 2  H d 
X
 2 
Y
m Y 37,6
⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯
→ m X = m Y  37,6 gam = m Y  n Y = = = 1 mol
M Y 37,6
n H2 (pø) = n X − n Y = 2 − 1 = 1 mol
⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯
B ¶o toµn liªn kÕt pi
→ 1.n C n H2n O(pø) = n H2 (pø)  n C n H2n O(pø) = 1mol
⎯⎯⎯⎯⎯
B ¶o toµn O
→ n C n H2n + 2O = n C n H2n O(pø)  n C n H2n +2O = 1 mol
Xét giai đoạn ancol trong Y tác dụng với Na :
+ Na
ROH ⎯⎯⎯ → RONa + H2 
1 mol
n ROH 1
⎯⎯⎯⎯⎯
B ¶o toµn H
→ n ROH = 2.n H2  n H2 = = = 0,5 mol
2 2
 V = VH2 = 0,5.22, 4 = 11,2 lÝt
Đáp án D
II. Axit cacboxylic
Dạng 1 : Đốt cháy axit cacboxylic
− Sơ đồ phản ứng đốt cháy axit :
C x H y O z + O2 ⎯⎯
→ CO2 + H 2 O
C n H 2n +2 −2k O z + O2 ⎯⎯
→ CO2 + H 2 O
− Bảo toàn các nguyên tố C, H, O và khối lượng ta có :
 ⎯⎯⎯⎯⎯
B ¶o toµn C
→ n C(axit) = n CO2

 ⎯⎯⎯⎯⎯
B ¶o toµn H
→ n H(axit) = 2.n H2O

 B ¶o toµn O
 ⎯⎯⎯⎯⎯ → n O(axit) + 2.n O2 = 2.n CO2 + n H2O
 B ¶o toµn khèi lîng axit
 ⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯→ m axit = m C(axit) + m H(axit) + m O(axit)
 B ¶o toµn khèi lîng cho pø
 ⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯→ m axit (pø) + m O2 (pø) = m CO2 + m H2O

− Sản phẩm cháy gồm CO2, H2O và có thể có O2 dư
34
− Bài toán dẫn sản phẩm cháy đi qua các bình như H 2SO4 đặc, P2O5 rắn, CaCl2 rắn, dung dịch
NaOH, dung dịch Ca(OH)2, Ba(OH)2,...
H2SO4 đặc, P2O 5 rắn, CaCl2 rắn chỉ hấp thụ H2O, do đó khối lượng bình tăng chính là
khối lượng H2O
Dung dịch NaOH, Ca(OH)2 hấp thụ cả CO2 và H2O, do đó ta có :
mb×nh t¨ng = m CO2 + m H2O
mdung dÞch t¨ng = (m CO2 + m H2O ) − m kÕt tña(CaCO3 ,BaCO3 )
mdung gi¶m = m kÕt tña(CaCO3 ,BaCO3 ) − (mCO2 + m H2O )
Khi hấp thụ CO2 vào dung dịch kiềm (NaOH, Ca(OH)2, Ba(OH)2,...) có các phản ứng
sau :
CO2 + 2NaOH → Na 2 CO3 + H 2 O

CO2 + NaOH → NaHCO3
CO2 + Ca(OH)2 → CaCO3  + H 2O

2CO2 + Ca(OH)2 → Ca(HCO3 )2
Nếu kiềm dư :
CO2 + Ca(OH)2 d → CaCO3  + H 2 O
CO2 + 2NaOH d → Na 2 CO3 + H 2 O
− Mối quan hệ số mol CO2, H2O và k khi đốt cháy một axit :
C n H 2n +2−2k Oz + O2 → nCO2 + (n + 1 − k)H 2 O
a→ n.a (n + 1 − k).a
n CO2 = n.a mol

n H2O = (n + 1 − k).a mol
n CO2 − n H2O = n.a − (n + 1 − k).a  n CO2 − n H2O = (k − 1).a = (k − 1).naxit (*)
Các trường hợp cụ thể về mối quan hệ số mol CO2, H2O và k :
k axit  1 ⎯⎯⎯⎯
theo (*)
→ n CO2  n H2O
§èt ch¸y axit no, ®¬n chøc, m¹ch hë (k=1) ⎯⎯⎯⎯

theo (*)
→ n CO2 = n H2O
axit no, ®¬n chøc, m¹ch hë
n CO2 = n H2O ⎯⎯⎯⎯
theo (*)
→ k = 1 
CTTQ : C n H 2n O2 (n  1)
k = 2 ⎯⎯⎯⎯
theo (*)
→ n CO2 − n H2O = n axit
C n H 2n −2 O 4 : no,2 chøc, m¹ ch hë (n  2)

 C n H 2n −2 O2 : kh«ng no 1 nèi ®«i C=C, m¹ch hë, ®¬n chøc (n  3)
 C n H 2n −2 O2 : 1 vßng no,®¬n chøc (n  4)
− Mối quan hệ số mol CO2, H2O và k khi đốt cháy một hỗn hợp axit hoặc bất kì hỗn hợp nào
chứa C, H, O hoặc hỗn hợp gồm hiđrocacbon (C, H) và hợp chất hữu cơ (C, H, O) :
Đốt cháy hỗn hợp gồm k = 0 và k = 1 thì ta có :
35
n k =0 = n H2O(k =0) − n CO2 (k =0)

 0 = n H2O(k =1) − n CO2 (k =1)
 n(k =0) + 0 = n H2O(k =0) + n H2O(k =1) − (n CO2 (k =0) + n CO2 (k =1) )
n H O(hçn hîp) nCO (hçn hîp)
2 2
 n k =0 = n H2O(hçn hîp) − n CO2 (hçn hîp) = n H2O − n CO2

Đốt cháy hỗn hợp gồm k = 2 và k=1 thì ta có :
n(k =2) = n CO2 (k =2) − n H2O(k =2)

 0 = n CO2 (k =1) − n H2O(k =1)
 n(k =2) + 0 = (n CO2 (k =2) + n CO2 (k =2) ) − (n H2O(k =2) + n H2O(k =1) )
nCO (hçn hîp) n H O(hçn hîp)
2 2
 n(k =2) = n CO2 (hçn hîp) − n H2O(hçn hîp) = n CO2 − n H2O

− Mối quan hệ số nguyên tử C, H, k trung bình khi đốt cháy hỗn hợp các chất hữu cơ chứa C, H,
O:
Sơ đồ phản ứng cháy :
C n H 2n +2−2k Oz + O2 → CO2 + H 2 O
X
Bảo toàn các nguyên tố C, H ta có :
n = C
Qui íc : 
(2n + 2 − 2k) = H
 B ¶o toµn C n CO2
 ⎯⎯⎯⎯⎯ → C.n X = n CO2  C =
 nX

 ⎯⎯⎯⎯⎯ 2.n H2O

B ¶o toµn H
→ H.n X = 2.n H O  H =

2
nX
Tương tự công thức (*) ta có :
nCO2 − nH2O = (k − 1).nX
Đại lượng trung bình là đại lượng trung gian (đại lượng trung bình thường không
nguyên và cũng có thể nguyên trong một số trường hợp) nên ta có :
36
 C nhá = C  C lín = C

 C lín = C  C nhá = C
C nhá  C  C lín 
   H nhá = H  H lín = H
H nhá  H  H lín hoÆc  
   H lín = H  H nhá = H
 k nhá  k  k lín 
  k nhá = k  k lín = k

  k lín = k  k nhá = k
n H O  n CO  k − 1  0  k  1  k nhá  1  k lín  k nhá = 0
 2 2
 ancol no, hë : C n H 2n +2 O z
 
 k nhá = 0  X ch¾c ch¾n chøa : ankan: C n H 2n +2
 ancol no, hë vµ ankan

C  2  C nhá  2  C lín  C nhá = 1 (CH 4 , CH 3OH, HCHO, HCOOH)
2. Các thí dụ :
Thí dụ 1 : Đốt cháy hoàn toàn 1,76 gam một axit hữu cơ X mạnh thẳng được 1,792 lít khí CO 2 (đktc) và 1,44
gam H2O. Công thức cấu tạo của X là
A. CH3CH 2CH2COOH. B. C2H5 COOH.
C. CH3CH=CHCOOH. D. HOOCCH 2COOH.
Lời giải
 1,792
n CO2 = 22, 4 = 0,08 mol

n =
1, 44
= 0,08 mol
 H 2 O
18
k X = 1
n CO2 = n H2O  
X : C n H 2n O2
+ O2
C n H 2n O2 ⎯⎯⎯ → CO2 + H 2 O
1,76 gam X 0,08 mol 0,08 mol
37
⎯⎯⎯⎯⎯
B ¶o toµn C
→ n C(X) = n CO2  n C(X) = 0,08 mol
⎯⎯⎯⎯⎯
B ¶o toµn H
→ n H(X) = 2.n H2O  n H(X) = 2.0,08 = 0,16 mol
⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯
→ m X = m C(X) + m H(X) + m O(X)  1,76 = 12.0,08 + 1.0,16 + m O(X)
0,64
 m O(X) = 0,64 gam  n O(X) = = 0,04 mol
16
n 0,04
⎯⎯⎯⎯⎯⎯→
2.n C n H2n O2 = n O(X)  n C n H2n O2 = O(X) = = 0,02 mol
2 2
n CO2 0,08
⎯⎯⎯⎯⎯
B ¶o toµn C
→ n.n C n H2n O2 = n CO2  n = = = 4  X:C 4 H8O2
n C n H2n O2 0,02
Công thức cấu tạo mạch thẳng của X là : CH 3 – CH2 – CH2 – COOH
Đáp án A
Thí dụ 2 : Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol hỗn hợp X gồm hai axit cacboxylic là đồng đẳng kế tiếp thu
được 3,36 lít CO 2 (đktc) và 2,7 gam H 2 O. Số mol của mỗi axit lần lượt là
A. 0,05 mol và 0,05 mol. B. 0,045 mol và 0,055 mol.
C. 0,04 mol và 0,06 mol. D. 0,06 mol và 0,04 mol.
Lời giải
 3,36
n CO2 = 22, 4 = 0,15 mol

n =
2,7
= 0,15 mol
 H 2 O
18
k X = 1

n CO2 = n H2O  

X : C n H 2n O2
+O
C n H 2n O2 ⎯⎯⎯
2
→ CO2 + H 2 O
0,1 mol 0,15 mol 0,15 mol
n CO2 0,15
⎯⎯⎯⎯⎯
B ¶o toµn C
→ n.n C = n CO2  n = = = 1,5  C = 1,5  C nhá  1,5  C lín
n H2n O2 nC 0,1
n H2n O2
C nhá = 1  CH 2 O2
⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯
2 axit ®ång ®¼ng kÕ tiÕp
→
C lín = 2  C 2 H 4 O2
Cách 1 :
Đặt số mol các axit là CH 2 O 2 : a mol ; C 2 H 4 O 2 : b mol. Ta có :
n CH2O2 + n C 2 H4O2 = n X a + b = 0,1 a = 0,05 mol
 B ¶o toµn C  
 ⎯⎯⎯⎯⎯ →1.n CH2O2 + 2.n C 2H4O2 = n CO2 a + 2b = 0,15 b = 0,05 mol
Cách 2 :
38
1+ 2 C + C lín n 0,1
1,5 =  C = nhá  n C nhá = n C lín = X  n C nhá = n C lín = = 0,05 mol
2 2 2 2
n CH2O2 = 0,05 mol

n C 2H4O2 = 0,05 mol
Đáp án A
Thí dụ 3 : Đốt cháy hoàn toàn 3 gam axit cacboxylic X rồi dẫn toàn bộ sản phẩm cháy lần lượt qua bình (1)
đựng axit H2SO4 đặc và bình (2) đựng dung dịch NaOH đặc, dư. Sau thí nghiệm bình (1) tăng 1,8 gam; bình
(2) tăng 4,4 gam. Công thức cấu tạo của X là
A. CH3COOH. B. HCOOH. C. HOOC−COOH. D. CH2=CH−COOH.
Lời giải
CO2  + H2SO4 ®Æc (b×nh 1) m b×nh 1 t¨ng = 1,8 gam
+ O2
(C, H,O) ⎯⎯⎯ →  ⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯→ + NaOH ®Æc, d (b×nh 2)
X H 2 O  CO2  ⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯ → m b×nh 2 t¨ng = 4, 4 gam
H2SO4 đặc hấp thụ H2O, NaOH hấp thụ CO2 nên ta có :
 1,8
m H2O = m b×nh 1 t¨ng m H2O = 1,8 gam  n H2O = 18 = 0,1 mol
 
m CO2 = m b×nh 2 t¨ng m = 4, 4 gam  n CO2 =
4, 4
= 0,1 mol
 CO2 44
k X = 1
n CO2 = n H2O  
X : C n H 2n O2
Sơ đồ phản ứng đốt cháy X :
+ O2
C n H 2n O2 ⎯⎯⎯ → CO2 + H 2 O
3 gam X 0,1 mol 0,1 mol
⎯⎯⎯⎯⎯
B ¶o toµn C
→ n C(X) = n CO2  n C(X) = 0,1 mol
⎯⎯⎯⎯⎯
B ¶o toµn H
→ n H(X) = 2.n H2O  n H(X) = 2.0,1 = 0,2 mol
⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯
→ m X = m C(X) + m H(X) + m O2 (X)  3 = 0,1.12 + 0,2.1 + m O2 (X)
1,6
 m O2 (X) = 1,6 gam  n O2 (X) = = 0,05mol
32
⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯
→ n C n H2n O2 = n O2 (X)  n C n H2n O2 = 0,05 mol
2
n CO2 0,1
⎯⎯⎯⎯⎯
B ¶o toµn C
→ n.n C n H2n O2 = n CO2  n = = = 2  X : C 2 H 4 O2
n C n H2n O2 0,05
X có 1 cấu tạo duy nhất là CH3COOH
Đáp án A
Thí dụ 4 : Đốt cháy hoàn toàn 0,1mol một axit cacboxylic đơn chức, cần vừa đủ V lít O2 (ở đktc), thu được
0,3 mol CO2 và 0,2 mol H2O. Giá trị của V là
A. 8,96. B. 6,72. C. 4,48. D. 1,12.
Lời giải
39
C x H y O2 + O2 → CO2 + H2O
0,1 mol 0,3 mol 0,2 mol
⎯⎯⎯⎯⎯
B ¶o toµn O
→ 2. n C x HyO2 + 2.n O2 = 2.n CO2 + n H2O  2.0,1 + 2.n O2 = 2.0,3 + 0,2  n O2 = 0,3 mol
 V = VO2 = 0,3.22, 4 = 6,72 lÝt
Đáp án B
Thí dụ 5 : Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol một axit cacboxylic X thu được 0,3 mol CO2 và 0,2 mol H2O. Số chất
X thỏa mãn là
A. 4. B. 3. C. 2. D. 1.
Lời giải
+O
2
→ CO2 + H2 O
0,1 mol 0,3 mol 0,2 mol
n CO2 0,3
⎯⎯⎯⎯⎯
B ¶o toµn C
→ x.n C x H yOz = n CO2  x = = =3
n C x H yOz 0,1
2.n H2O 2.0,2
⎯⎯⎯⎯⎯
B ¶o toµn H
→ y.n C x H yOz = 2.n H2O  y = = =4
n C x H yOz 0,1
 X : C 3H 4 O z
X +O
⎯⎯⎯
2
→(k X − 1).n X = n CO2 − n H2O  (k X − 1).0,1 = 0,3 − 0,2  k X = 2  X tèi ®a 2COOH
Nếu X đơn chức  X là C3H4O2  X chỉ có duy nhất 1 đồng phân là CH 2 = CH – COOH
Nếu X 2 chức  X là C3H 4O4  X chỉ có duy nhất 1 đồng phân là HOOC – CH2 – COOH
Vậy có 2 chất thỏa mãn X
Đáp án C
Thí dụ 6 : Đốt cháy hoàn toàn 4,3 gam một axit cacboxylic X đơn chức thu được 4,48 lít CO2 (đktc) và 2,7
gam nước. Số chất thỏa mãn X là
A. 4. B. 5. C. 6. D. 3.
Lời giải
 4, 48
n CO2 = 22, 4 = 0,2 mol

n =
2,7
= 0,15 mol
 H2O 18
C x H y O2 + ⎯⎯→ CO2 + H 2 O
2 O
4,3 gam X 0,2 mol 0,15 mol
40
⎯⎯⎯⎯⎯
B ¶o toµn C
→ n C(X) = n CO2  n C(X) = 0,2 mol
⎯⎯⎯⎯⎯
B ¶o toµn H
→ n H(X) = 2.n H2O  n H(X) = 2.0,15 = 0,3 mol
⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯
→ m C(X) + m H(X) + m O2 (X) = m X  12.0,2 + 1.0,3 + m O2 (X) = 4,3
1,6
 m O2 (X) = 1,6 gam  n O2 (X) = = 0,05 mol
32
⎯⎯⎯⎯⎯⎯→
n C x H yO2 = n O2 (X)  n C x H yO2 = 0,05 mol
 B ¶o toµn C n CO2 0,2

 ⎯⎯⎯⎯⎯ → x.n C x H yO2 = n CO2  x = = =4
 n C x H yO2 0,05

 ⎯⎯⎯⎯⎯ 2.n H2O 2.0,15

B ¶o toµn H
→ y.n C H O
x y 2
= 2.n H 2 O  y = = =6
n C x H y O2 0,05

 X : C 4 H6 O2
X có 4 đồng phân mạch hở gồm :
COOH COOH COOH
HC CH CH3 H2C C CH3 H2C CH CH2
2 ®ång ph©n v× cã ®ång ph©n h×nh häc 1 ®ång ph©n 1 ®ång ph©n
X có 1 đồng phân mạch vòng là :
COOH
Vậy X có 5 đồng phân thỏa mãn

Đáp án B
Thí dụ 7 : Hỗn hợp X gồm hai axit cacboxylic đơn chức hơn kém nhau một nguyên tử cacbon trong phân tử.
Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol hỗn hợp X cần dùng 0,24 mol O2 thu được 0,24 mol CO2 và m gam nước. Công
thức của hai axit là
A. CH3COOH và CH3CH 2COOH. B. CH2=CHCOOH và CH2=C(CH3)-COOH.
C. CH3COOH và CH2=CHCOOH. D. HCOOH và CH3COOH.
Lời giải
C x H yO2 + O2 → CO2 + H2O
0,24 mol 0,24 mol
0,1 mol
n CO2 0,24
⎯⎯⎯⎯⎯
B ¶o toµn C
→ x.n C = n CO2  x = = = 2, 4  C = 2, 4  C nhá  2, 4  C lín
x H y O2 nC 0,1
x H y O2
C = 2 ⎯⎯⎯⎯⎯X ®¬n chøc

→ axit nhá : C 2 H 4 O2 hay CH3COOH
⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯
2 axit h¬n kÐm 1C
→  nhá
C lín = 3
41
⎯⎯⎯⎯⎯
B ¶o toµn O
→ 2.n C + 2.n O2 = 2.n CO2 + n H2O  2.0,1 + 2.0,24 = 2.0,24 + n H2O
x H y O2
 n H2O = 0,2 mol

2.n H2O 2.0,2 HC H O = 4
⎯⎯⎯⎯⎯
B ¶o toµn H
→ y.n C = 2.n H2O  y = = = 4  H = 4 ⎯⎯⎯⎯⎯
2 4 2
→ Haxit cßn l¹i = 4
x H y O2 nC 0,1
x H y O2
 axit cßn l¹i : C 3H 4 O2 hay CH 2 = CH − COOH

Đáp án C
Thí dụ 8 : Trong phân tử axit cacboxylic X có số nguyên tử cacbon bằng số nhóm chức. Đốt cháy hoàn
toàn một lượng X thu được số mol CO2 bằng số mol H2O. Tên gọi của X là
A. axit axetic. B. axit malonic. C. axit oxalic. D. axit fomic.
Lời giải
X + O2 k X = 1 
⎯⎯⎯ → n CO2 = n H2O   
X : C n H 2n O2 (no, ®¬n chøc, m¹ch hë) 

X cã sè C = sè chøc 
 n = 1  X :CH 2 O2 hay HCOOH (axit fomic)
Đáp án D
Thí dụ 9 : Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp X gồm các axit no, đơn chức, mạch hở, rồi cho toàn bộ sản
phẩm cháy vào bình đựng dung dịch nước vôi trong thấy khối lượng bình tăng 6,2 gam. Số mol CO2 và H2O
sinh ra lần lượt là
A. 0,1 mol và 0,1 mol. B. 0,01 mol và 0,1 mol.
C. 0,1 mol và 0,01 mol D. 0,01 mol và 0,01 mol.
Lời giải
+ O2 CO2  + b×nh Ca(OH)2
C n H 2n O2 (k = 1) ⎯⎯⎯ →  ⎯⎯⎯⎯⎯⎯→ m b×nh t¨ng = 6,2 gam
X
 H2O
k =1
⎯⎯⎯
X
→ n CO2 = n H2O  §Æt : n CO2 = n H2O = a mol
Ca(OH)2 hấp thụ cả CO2 và H2O nên ta có :
mCO2 + mH2O = mb×nh t¨ng  44.a + 18.a = 6,2  a = 0,1 mol
Đáp án A
Thí dụ 10 : Đốt cháy hoàn toàn x gam hỗn hợp gồm hai axit cacboxylic hai chức, mạch hở và đều có một
liên kết đôi C=C trong phân tử, thu được V lít khí CO 2 (đktc) và y mol H2O. Biểu thức liên hệ giữa các giá trị
x, y và V là
A. V = 28(x + 30y)/55. B. V = 28(x – 30y)/55.
C. V = 28(x + 62y)/95. D. V = 28(x - 62y)/95.
Lời giải
2COOH  k chøc = 2 

  k axit = 3
1C = C, m¹ch hë  k gèc = 1

42
+O
C n H m O 4 ⎯⎯⎯
2
→ CO2 + H 2 O
x gam axit V lÝt y mol
V
⎯⎯⎯⎯⎯
B ¶o toµn C
→ n C(axit) = n CO2  n C(axit) = mol
22, 4
⎯⎯⎯⎯⎯
B ¶o toµn H
→ n H(axit) = 2.n H2O  n H(axit) = 2y mol
=3 V 1 V
(k axit − 1).n axit = n CO2 − n H2O ⎯⎯⎯⎯ → 2.n axit = − y  n axit = .( − y) mol
k
axit
22, 4 2 22, 4
1 V
 nC = .( − y) mol
n H m O4 2 22, 4
V 1 V
⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯
B ¶o toµn khèi lîng axit
→ m axit = m C(axit) + m H(axit) + m O4 (axit)  x = 12. + 1.2y + 64. ( − y)
22, 4 2 22, 4
28
V= (x + 30y)
55
Đáp án A
Thí dụ 11 : Hoá hơi 15,52 gam hỗn hợp gồm một axit no đơn chức, mạch hở X và một axit no đa chức,
mạch hở Y có mạch cacbon không phân nhánh, thu được một thể tích hơi bằng thể tích của 5,6 gam N2
(đo trong cùng điều kiện nhiệt độ, áp suất). Nếu đốt cháy toàn bộ hỗn hợp hai axit trên thì thu được
10,752 lít CO2 (đktc). Công thức cấu tạo của X, Y lần lượt là
A. H-COOH và HOOC-COOH. B. CH3-COOH và HOOC-CH2-CH2-COOH.
C. CH3-CH2-COOH và HOOC-COOH. D. CH3 -COOH và HOOC-CH2 -COOH.
Lời giải
Cách 1:
 5,6
n hçn hîp X vµ Y = n N2  n hçn hîp X vµ Y = 28 = 0,2 mol

n CO = 10,752 = 0, 48 mol
 2
22, 4
Y có mạch cacbon không phân nhánh  Y tối đa có 2 nhóm COOH (*)
Y đa chức  Y có tối thiểu 2 nhóm COOH (**)
Kết hợp (*) và (**)  Y có 2 chức COOH
k X = 1
X no, ®¬n chøc, m¹ch hë  
X : C n H 2n O2
k Y = 2
Y no, 2 chøc, m¹ch hë  
Y : C m H 2m −2 O4
Đặt số mol các chất trong hỗn hợp là C nH2nO2 : a mol ; CmH2m – 2O4 : b mol. Ta có :
43
n C n H2nO2 + n C m H2m −2O4 = 0,2

m C n H2nO2 + m C m H2m −2O4 = 15,52
a + b = 0,2 (1)

(14n + 32).a + (14m + 62).b = 15,52  14(na + mb) + 32a + 62b = 15, 52 (2)
Sơ đồ đốt cháy hỗn hợp axit :
C n H 2n O2 
 a mol 
+ O2
  ⎯⎯⎯ → CO2 + H 2 O
C m H 2m −2 O4  0,48 mol
 b mol 
⎯⎯⎯⎯⎯
B ¶o toµn C
→ n.n C n H2nO2 + m.n C m H2m −2O4 = n CO2  na + mb = 0, 48 (3)
⎯⎯⎯⎯⎯⎯
ThÕ (3) vµo (2)
→14.0,48 + 32a + 62b = 15,52  32a + 62b = 8,8 (4)
⎯⎯⎯⎯⎯⎯
→ a = 0,12 mol ; b = 0,08 mol
ThÕ a =0,12 mol; b =0,08 mol vµo (3)
⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯→ n.0,12 + m.0,08 = 0, 48  3n + 2m = 12
n = 2  C 2 H 4 O2 hay CH3COOH

m = 3  C 3H 4O2 hay HOOC − CH 2 − COOH
Đáp án D
Cách 2:
Qui đổi hỗn hợp thành: HCOOH (a mol) ; HOOC – COOH (b mol) ; CH2 (c mol).
m + m HOOC −COOH + m CH2 = m hçn hîp
 HCOOH 46a + 90b + 14c = 15,52
 
n HCOOH + n HOOC −COOH = n hçn hîp  a + b = 0,2
 B¶o toµn C 
 ⎯⎯⎯⎯⎯ → n HCOOH + 2.n HOOC −COOH + n CH2 = n CO2 a + 2b + c = 0, 48
a = 0,12 mol

 b = 0,08 mol
c = 0,2 mol

Gọi x, y lần lượt là số nhóm CH2 thêm vào HCOOH, HOOC – COOH.
⎯⎯⎯⎯⎯→ x.n HCOOH + y.n HOOC −COOH = n CH2
B¶o toµn CH
2
x = 1  X : CH3COOH
 x.0,12 + y.0,08 = 0,2  
y = 1  Y: HOOC − CH2 − COOH
Thí dụ 12 : Đốt cháy hoàn toàn 3,42 gam hỗn hợp gồm axit acrylic, axit metacrylic và axit oleic, rồi hấp thụ
toàn bộ sản phẩm cháy vào dung dịch Ca(OH)2 (dư). Sau phản ứng thu được 18 gam kết tủa và dung dịch X.
Khối lượng X so với khối lượng dung dịch Ca(OH)2 ban đầu đã thay đổi như thế nào?
A. Giảm 7,38 gam. B. Tăng 2,70 gam. C. Tăng 7,92 gam. D. Giảm 7,74 gam.
Lời giải
Cách 1:
Hỗn hợp ban đầu gồm CH2=CH-COOH (axit acrylic), CH2=C(CH3)-COOH (axit metacrylic) và
44
C17H33COOH (axit oleic)
Các chất trong hỗn hợp ban đầu đều có k = 2 và 2O nên có công thức chung là CnH2n – 2O2
Gọi a là số mol H2O thu được khi đốt cháy hỗn hợp ban đầu
CO2 
+ O2   + Ca(OH)2 d
C n H2n −2 O2 ⎯⎯⎯ →  H2 O  ⎯⎯⎯⎯⎯ → CaCO3 
 
3,42 gam axit  a mol  18gam
18
⎯⎯⎯⎯⎯
B ¶o toµn C
→ n C(axit) = n CO2 = n CaCO3  n C(axit) = n CO2 = = 0,18 mol
100
=2
⎯⎯⎯⎯ → n C n H2n −2O2 = n CO2 − n H2O  n C n H2n −2O2 = (0,18 − a) mol
k
axit
⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯
B ¶o toµn O cña axit
→ n O2 (axit) = n C n H2n −2O2  n O2 (axit) = (0,18 − a) mol
⎯⎯⎯⎯⎯
B ¶o toµn H
→ n H(axit) = 2.n H2O  n H(axit) = 2a mol
⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯
B ¶o toµn khèi lîng axit
→ m C(axit) + m H(axit) + m O2 (axit) = maxit  12.0,18 + 1.2a + 32.(0,18 − a) = 3, 42
 a = 0,15 mol
m CO2 + m H2O = 44.0,18 + 18.0,15 = 10,62 gam  m CaCO3 = 18 gam  m dung dÞch gi ¶ m = 18 − 10,62 = 7,38 gam
Đáp án A
Cách 2:
Qui đổi hỗn hợp thành: CH2=CH−COOH (a mol) ; CH 2 (b mol).
m CH2 =CH −COOH + m CH2 = m hçn hîp 72a + 14b = 3, 42 a = 0,03 mol
 B¶o toµn C  
 ⎯⎯⎯⎯⎯ → 3.n CH2 =CH −COOH + n CH2 = n CO2 3a + b = 0,18 b = 0,09 mol
4.n CH2 =CH −COOH + 2.n CH2
⎯⎯⎯⎯⎯
B¶o toµn H
→ n H2O = = 0,15mol
2
mCO2 + m H2O = 44.0,18 + 18.0,15 = 10,62 gam  mCaCO3 = 18 gam  m dung dÞch gi ¶ m = 18 − 10,62 = 7,38 gam
Thí dụ 13 : Biết X là axit cacboxylic đơn chức, Y là ancol no, cả hai chất đều mạch hở, có cùng số nguyên
tử cacbon. Đốt cháy hoàn toàn 0,4 mol hỗn hợp gồm X và Y (trong đó số mol của X lớn hơn số mol của Y)
cần vừa đủ 30,24 lít khí O2, thu được 26,88 lít khí CO2 và 19,8 gam H2O. Biết thể tích các khí đo ở điều
kiện tiêu chuẩn. Khối lượng của Y trong 0,4 mol hỗn hợp trên là
Lời giải
 30,24
 n O2 = 22, 4 = 1,35 mol

 26,88
 n CO2 = = 1,2 mol
 22, 4
 19,8
 n H2O = = 1,1 mol
 18
45
C x H yOz + O2 → CO2 + H2O
1,35 mol 1,2 mol 1,1 mol
0,4 mol

X: C 3H yO2 (®¬n chøc)
⎯⎯⎯⎯⎯
B ¶o toµn C
→ x.n Cx H = n CO2  x.0, 4 = 1,2  x = 3  
yOz

Y : C 3H8Oz (no, m¹ch hë)
2.n H2O 2.1,1
⎯⎯⎯⎯⎯
B ¶o toµn H
→ y.n CxH = 2.n H2O  y = = = 5,5  H = 5,5  H X  5,5  H Y = 8
y Oz nCxH O 0, 4
y z
H X = 5,5  H X = 4  X : C 3H 4 O2
 
H ch½n   H X = 2  X : C 3H 2 O2
Nếu X là C3H2O2 :
n C3H2O2 HC3H8Oz − H 8 − 5,5 2,5
⎯⎯⎯⎯⎯⎯→
= = =  1  v« lÝ v× n C3H2O2  n C3H8Oz
n C3H8Oz H − HC3H2O2 5,5 − 2 3,5
Nếu X là C3H4O2 :
n C 3H 4 O 2 H C3H8Oz − H 8 − 5,5 5 
⎯⎯⎯⎯⎯⎯→
= = =  1  tháa m·n 
n C 3 H8O z H − H C 3H 4 O 2 5,5 − 4 3 

n C3H4O2 + n C3H8Oz = 0, 4 
n C3H4O2 = 0,25 mol

n C3H8Oz = 0,15 mol
⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯
→ mCxH + m O2 = m CO2 + m H2O  m C x H + 32.1,35 = 44.1,2 + 18.1,1
yOz yO z
 mCxH = 29, 4 gam

yO z
m C 3 H 4 O 2 + m C 3 H 8O z = m C x H  72.0,25 + m C 3H8Oz = 29, 4  m C 3H8Oz = 11, 4 gam

yO z
Đáp án A
Dạng 2 : Tính axit của nhóm chức COOH
- Đối với bài toán axit cacboxylic tác dụng với Na :
R(COOH)n + Na → R(COONa)n + H 2 
HoÆc
− COOH + Na → − COONa + H 2 
⎯⎯⎯⎯⎯
B ¶o toµn H
→ n − COOH = 2.n H2 
 2.n H2
  n.n R(COOH)n = 2.n H2  n =
⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯
B ¶o toµn nhãm COOH
→ n.n R(COOH)n = n −COOH  n R(COOH)n
- Đối với bài toán axit cacboxylic tác dụng với bazơ mạnh (NaOH, KOH,...)
46
R(COOH)n + OH − → R(COO − )n + H 2 O (*)
HoÆc
− COOH + OH − → − COO − + H 2 O (**)
⎯⎯⎯⎯
theo (**)
→ n − COOH = n = n H2O (OH − thêng d) 
OH − (pø)
  n.n R(COOH)n = n OH − (pø)
⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯
B ¶o toµn nhãm COOH
→ n.n R(COOH)n = n − COOH 
n −
n=
OH (pø)
n R(COOH)n
S¬ ®å ph¶n øng :
R(COO − )n ,OH − d 
R(COOH)n + M(OH)m →   + H2O
m+
 M 
r¾n
n = n − COOH = n H2O
OH − (pø)
⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯
→ m R(COOH)n + m M(OH)m = m r¾n + m H2O
- Đối với bài toán axit cacboxylic tác dụng với NaHCO3 :
R(COOH)n + NaHCO3 → R(COONa) n + CO 2  + H 2O
HoÆc
− COOH + HCO3− → −COO − + CO 2  + H 2O
 n − COOH = n CO2  n CO2
B ¶o toµn nhãm −COOH   n.n R(COOH)n = n CO2  n =
⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯ → n.n R(COOH)n = n − COOH  n R(COOH)n
2. Các thí dụ :
Thí dụ 1 : Trung hòa 500 ml dung dịch axit hữu cơ đơn chức X cần dùng 200 ml dung dịch NaOH 0,10 M.
Cô cạn dung dịch sau trung hòa thu được 1,92 gam muối khan. Trong dung dịch có
A. C2H5COOH nồng độ 0,04 M. B. CH3 COOH nồng độ 0,04 M.
C. C3H7COOH nồng độ 0,04 M. D. C2H5COOH nồng độ 0,2 M.
Lời giải
Số mol NaOH là : n NaOH = 0,2.0,1 = 0,02 mol
RCOOH + NaOH → RCOONa + H2 O
X 0,02 mol 1,92 gam muèi
⎯⎯⎯⎯⎯
B ¶o toµn Na
→ n RCOONa = n NaOH  n RCOONa = 0,02 mol
 (R + 67).0,02 = 1,92  R = 29(C 2 H 5 −)  X : C 2 H 5COOH
⎯⎯⎯⎯⎯⎯
B ¶o toµn gèc R
→ n RCOOH = n RCOONa  n RCOOH = 0,02 mol
n RCOOH 0,02
 C M,RCOOH = = = 0,04 M
Vdd RCOOH 0,5
47
Đáp án A
Thí dụ 2 : Cho 9,20 gam hỗn hợp X gồm etanol và axit fomic tác dụng với natri dư thu được bao nhiêu lít
khí hiđro ở đktc ?
A. 2,24 lít. B. 3,36 lít. C. 2,48 lít. D. 2,80 lít.
Lời giải
X gồm C 2H 5 OH (etanol) và HCOOH (axit fomic)
Các chất trong X gồm C 2 H5 OH (M=46), HCOOH (M=46) đều có phân tử khối là 46 và đều có 1H linh
động  Đặt công thức chung cho X là ROH (M=46). Ta có :
m 9,2
n ROH = ROH = = 0,2 mol
M ROH 46
+ Na
ROH ⎯⎯⎯ → RONa + H2 
0,2 mol
n ROH 0,2
⎯⎯⎯⎯⎯
B ¶o toµn H
→ n ROH = 2.n H2  n H2 = = = 0,1 mol
2 2
 VH2 = 0,1.22, 4 = 2,24 lÝt
Đáp án A
Thí dụ 3 : Có bao nhiêu chất hữu cơ đơn chức phân tử chứa C, H, O có phân tử khối bằng 60 tác dụng
được với natri sinh ra khí hiđro ?
A. Ba chất. B. Bốn chất. C. Năm chất. D. Sáu chất.
Lời giải
Tác dụng với Na là đặc trưng cho hợp chất hữu cơ có H linh động gồm hợp chất có nhóm chức OH
(ancol, phenol), COOH
Đặt công thức của hợp chất hữu cơ là C x H yO z. Ta có :
 z = 1
  C 3 H 8O
 12x + y = 44  x = 3, y = 8
 z = 2
12x + y + 16z = 60  16z  60  z  3,75     C 2 H 4O2
 12x + y = 28  x = 2, y = 4

 z = 3
 12x + y = 12  v« lÝ
Hợp chất hữu cơ là C3 H 8O :
2C + 2 − H 2.3 + 2 − 8 
k C3H8O = = = 0
2 2   C 3H8O lµ ancol
C 3H8O t¸c dông víi Na 

C3 H 8O có 2 đồng phân ancol thỏa mãn gồm CH 3 – CH 2 – CH 2OH và CH3 – CH(OH) – CH 3
Hợp chất hữu cơ là C2 H 4O 2 :
C 2 H 4 O2 ®¬n chøc 
  C 2 H 4 O2 lµ axit
C 2 H 4 O2 t¸c dông ®îc víi Na 
C2 H 4O 2 có một đồng phân axit thỏa mãn là CH 3 COOH
48
Vậy có 3 chất hữu cơ thỏa mãn là CH 3 – CH2 – CH2 OH, CH3 – CH(OH) – CH3 và CH 3COOH
Đáp án A
Thí dụ 4 : Cho 14,8 gam hỗn hợp 2 axit hữu cơ đơn chức tác dụng với lượng vừa đủ Na2CO3 tạo thành 2,24
lít CO 2 (đktc). Khối lượng muối thu được là
Lời giải
2,24
22, 4
RCOOH + Na 2 CO3 → RCOONa + CO 2  + H 2 O
14,8 gam muèi 0,1 mol
⎯⎯⎯⎯⎯
B ¶o toµn C
→ n Na2CO3 = n CO2  n Na 2CO3 = 0,1 mol
⎯⎯⎯⎯⎯
B ¶o toµn Na
→ n Na = 2.n Na2CO3  n Na = 2.0,1 = 0,2 mol
Sự thay thế H trong nhóm COOH bằng Na theo tỉ lệ 1 : 1 nên ta có :
nH(COOH) = nNa  nH(COOH) = 0,2 mol
Khối lượng muối và khối lượng axit chênh lệch nhau chính là khối lượng Na và H nên ta có :
m RCOONa − m RCOOH = m Na − m H  m RCOONa − 14,8 = 23.0,2 − 1.0,2  m RCOONa = 19,2 gam
Đáp án A
Thí dụ 5 : X và Y là hai axit hữu cơ đơn chức, kế tiếp nhau trong cùng dãy đồng đẳng. Cho hỗn hợp Z gồm
2,3 gam X và 3 gam Y tác dụng hết với kim loại K thu được 1,12 lít H2 (đktc). Công thức phân tử của hai
axit là
A. HCOOH và CH3COOH. B. CH3 COOH và C2H5 COOH.
C. C2H5COOH và C3H7 COOH. D. C3H7COOH và C4H9 COOH.
Lời giải
1,12
Số mol H2 thu được là : n H2 = = 0,05 mol
22, 4
m Z = m X + m Y  m Z = 2,3 + 3 = 5,3 gam
RCOOH + K → RCOOK + H 2 
5,3 gam Z 0,05 mol
⎯⎯⎯⎯⎯
B ¶o toµn H
→ n RCOOH = 2.n H2  n RCOOH = 2.0,05 = 0,1 mol
m RCOOH 5,3
M RCOOH = = = 53  M nhá  53  M lín
n RCOOH 0,1
M nhá  53  axit nhá : HCOOH (M = 46) ⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯
2 axit ®ång ®¼ng kÕ tiÕp
→ axit lín : CH 3COOH (M = 60)
Đáp án A
Thí dụ 6 : Cho 3,6 gam axit cacboxylic đơn chức X tác dụng hoàn toàn với 500 ml dung dịch gồm KOH
0,12M và NaOH 0,12M. Cô cạn dung dịch thu được 8,28 gam hỗn hợp chất rắn khan. Công thức phân tử
của X là
49
A. C2H5COOH. B. CH3 COOH. C. HCOOH. D. C3H7COOH.
Lời giải
n + = 0,06 mol
 KOH
n = 0,5.0,12 = 0,06 mol  K
  n + = 0,06 mol
n NaOH = 0,5.0,12 = 0,06 mol 
Na
n OH− = 0,06 + 0,06 = 0,12 mol

X tác dụng hoàn toàn với dung dịch bazơ  X phải hết, bazơ có thể dư
 KOH 
0,06 mol   RCOO , K , Na 
− + +

RCOOH +  →
   + H2 O
−
3,6 gam NaOH    OH d 

 0,06 mol  8,28 gam
⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯
→ m RCOOH + m NaOH + m KOH = m r¾n + m H2O
1,08
 3,6 + 40.0,06 + 56.0,06 = 8,28 + m H2O  m H2O = 1,08 gam  n H2O = = 0,06 mol
18
RCOOH + OH − → RCOO− + H 2 O
0,06  0,06
 n RCOOH = 0,06 mol  (R + 45).0,06 = 3,6  R = 15(CH 3 −)
 X : CH3COOH
Đáp án B
Thí dụ 7 : Đốt cháy hoàn toàn x mol axit cacboxylic E, thu được y mol CO2 và z mol H2O (với z = y
–x). Cho x mol E tác dụng với NaHCO3 (dư) thu được y mol CO2. Tên của E là
A. axit oxalic. B. axit acrylic. C. axit ađipic. D. axit fomic.
Lời giải
Xét giai đoạn đốt cháy E :
+O
C n H 2n +2 −2k O z ⎯⎯⎯
2
→ CO2 + H 2 O (1)
x mol E y mol z mol
⎯⎯⎯⎯⎯
B ¶o toµn C
→ n C(E) = n CO2  n C(E) = y mol (I)
→(k E − 1). n E = n CO2 − n H2O  (k E − 1).x = y − z 

E +O
⎯⎯⎯ 2
  k E = 2 (II)
z = y−x  y−z = x 
Xét giai đoạn E tác dụng với NaHCO3 :
−COOH + HCO3− → − COO− + CO2  + H2O (2)
y mol
50
⎯⎯⎯⎯
Theo (2)
→ n −COOH = n CO2  n −COOH = y mol (III)
 E: HCOOH
⎯⎯⎯⎯⎯⎯
KÕt hîp (I), (III)
→ n C(E) = n −COOH  E cã sè C = sè nhãm COOH   (IV)
 E: HOOC − COOH
⎯⎯⎯⎯⎯⎯→
KÕt hîp (II), (IV)
E lµ HOOC − COOH (axit oxalic)
Đáp án A
Thí dụ 8 : Trung hoà 3,88 gam hỗn hợp X gồm hai axit cacboxylic no, đơn chức, mạch hở bằng dung dịch
NaOH, cô cạn toàn bộ dung dịch sau phản ứng thu được 5,2 gam muối khan. Nếu đốt cháy hoàn toàn 3,88
gam X thì thể tích oxi (đktc) cần dùng là
A. 2,24 lít. B. 4,48 lít. C. 1,12 lít. D. 3,36 lít.
Lời giải
Cách 1:
Xét giai đoạn X tác dụng với NaOH :
RCOOH + NaOH → RCOONa + H2 O
3,88 gam X 5,2 gam muèi
Sự thay thế H trong COOH bằng Na theo tỉ lệ 1 : 1 nên ta có :

n H = n Na  §Æt : n H = n Na = a mol
m RCOONa − m RCOOH = m Na − m H  5,2 − 3,88 = 23.a − 1.a  a = 0,06 mol
⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯
B ¶o toµn H cña COOH
→ n COOH = n H  n COOH = 0,06 mol
⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯
→ n O(X) = 2.n COOH  n O(X) = 2.0,06 = 0,12 mol
X no, đơn chức, mạch hở  X : Cn H2nO2
⎯⎯⎯⎯
Trong X
→ n H(X) = 2.n C(X)  §Æt : n C(X) = b mol  n H(X) = 2b mol
⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯
→ m C(X) + m H(X) + m O(X) = m X  12.b + 1.2b + 16.0,12 = 3,88  b = 0,14 mol
n C(X) = 0,14 mol

n H(X) = 0,28 mol
(C, H,O) + O2 → CO2 + H 2O
X
⎯⎯⎯⎯⎯
B ¶o toµn C
→ n CO2 = n C(X)  n CO2 = 0,14 mol
n H(X) 0,28
⎯⎯⎯⎯⎯
B ¶o toµn H
→ 2.n H2O = n H(X)  n H2O = = = 0,14 mol
2 2
⎯⎯⎯⎯⎯
→ n O(X) + 2.n O2 = 2.n CO2 + n H2O  0,12 + 2.n O2 = 2.0,14 + 0,14  n O2 = 0,15 mol
B ¶o toµn O
 VO2 = 0,15.22, 4 = 3,36 lÝt

Đáp án D
Cách 2:
51
Qui đổi X thành: HCOOH, CH2.
X tác dụng với NaOH:
HCOOH  HCOONa 
  + NaOH →   + H2O
 CH 2   CH 2 
3,88 gam X 5,2 gam muèi
5,2 − 3,88
n HCOOH = = 0,06 mol
23 − 1
m HCOOH + m CH2 = m X  46.0,06 + 14.n CH2 = 3,88
 n CH2 = 0,08 mol
X tác dụng với O2:
 +2 
H C OOH 
 0,06 mol  0 +4 −2
 −2  + O 2 → C O 2 + H2O
 CH 
 2

 0,08 mol 
3,88 gam X
⎯⎯⎯⎯⎯⎯
B¶o toµn electron
→ 2.n HCOOH + 6.n CH2 = 4.n O2  n O2 = 0,15 mol
 VO2 = 0,15.22, 4 = 3,36 lÝt
Thí dụ 9 : Hỗn hợp X gồm axit axetic, axit fomic và axit oxalic. Khi cho m gam X tác dụng với NaHCO 3
(dư) thì thu được 15,68 lít khí CO2 (đktc). Mặt khác, đốt cháy hoàn toàn m gam X cần 8,96 lít khí O 2
(đktc), thu được 35,2 gam CO2 và y mol H2O. Giá trị của y là
A. 0,2. B. 0,3. C. 0,6. D. 0,8.
Lời giải
X gồm CH3COOH (axit axetic), HCOOH (axit fomic), HOOC – COOH (axit oxalic)
Xét giai đoạn X tác dụng với NaHCO3 :
15,68
22, 4
−COOH + HCO3− → − COO− + CO2  + H2 O
 n − COOH = n CO2  n −COOH = 0,7 mol
⎯⎯⎯⎯⎯⎯→
n O(X) = 2.n − COOH  n O(X) = 2.0,7 = 1, 4 mol
 8,96
n O2 = 22, 4 = 0, 4 mol

n =
35,2
= 0,8 mol
 CO 2
44
52
(C, H,O) + O2 → CO2 + H2O
X 0,4 mol 0,8 mol y mol
⎯⎯⎯⎯⎯
→ n O(X) + 2.nO2 = 2.n CO2 + n H2O  1, 4 + 2.0, 4 = 2.0,8 + y  y = 0,6 mol
B ¶o toµn O
Đáp án C
Thí dụ 10 : Hỗn hợp X gồm hai axit cacboxylic no, mạch hở Y và Z (phân tử khối của Y nhỏ hơn của Z).
Đốt cháy hoàn toàn a mol X, sau phản ứng thu được a mol H2O. Mặt khác, nếu cho a mol X tác dụng với
lượng dư dung dịch NaHCO3, thì thu được 1,6a mol CO2. Thành phần % theo khối lượng của Y trong X
là
A. 46,67%. B. 40,00%. C. 25,41%. D. 74,59%.
Lời giải
+O
2
→ CO2 + H2O
a mol
a mol
2.a 2.n H2O 

⎯⎯⎯⎯⎯
B ¶o toµn H
→ y.n C = 2.n H2O  y = =
= 2  H = 2  HY = HZ = 2
x H yOz nC H O
x y z
a 

Y, Z no, m¹ch hë 
M Y M Z Y : HCOOH
 Y, Z lµ HCOOH, HOOC − COOH ⎯⎯⎯⎯ →
Z :HOOC − COOH
Xét giai đoạn X tác dụng với NaHCO3 :
Lấy a = 1 mol  nCO2 = 1,6.1 = 1,6 mol
Đặt số mol các chất ttrong X là HCOOH : x mol ; (COOH)2 : y mol. Ta có :
n HCOOH + n(COOH)2 = n X  x + y = 1 (1)
−COOH + HCO3− → − COO− + CO2  + H2 O
 n − COOH = n CO2  n − COOH = 1,6 mol
B ¶o toµn −COOH
⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯ → 1.n HCOOH + 2.n (COOH)2 = n −COOH  x + 2y = 1,6 (2)
⎯⎯⎯⎯⎯ ⎯
Tæ hîp (1), (2)
→ x = 0, 4 mol ; y = 0,6 mol
m HCOOH 46.0, 4
%m HCOOH = .100 = .100 = 25, 41%
m HCOOH + m (COOH)2 46.0, 4 + 90.0,6
Đáp án C
Thí dụ 11 : Hỗn hợp X chứa ba axit cacboxylic đều đơn chức, mạch hở, gồm một axit no và hai axit không
no đều có một liên kết đôi (C=C). Cho m gam X tác dụng vừa đủ với 150 ml dung dịch NaOH 2M, thu được
25,56 gam hỗn hợp muối. Đốt cháy hoàn toàn m gam X, hấp thụ toàn bộ sản phẩm cháy bằng dung dịch
NaOH dư, khối lượng dung dịch tăng thêm 40,08 gam. Tổng khối lượng của hai axit cacboxylic không no
trong m gam X là
53
Lời giải
Cách 1:
Xét giai đoạn X tác dụng với dung dịch NaOH :
Số mol NaOH là : n NaOH = 0,15.2 = 0,3 mol
RCOOH + NaOH → RCOONa + H2O
X 0,3 mol 25,56 gam
Sự thay thế H trong nhóm COOH bằng Na theo tỉ lệ 1 : 1 nên ta có :

n H = n Na  n H = 0,3 mol
⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯
B ¶o toµn H cña nhãm COOH
→ n RCOOH = n H  n RCOOH = 0,3 mol
m RCOONa − m RCOOH = m Na − m H  25,56 − m RCOOH = 23.0,3 − 1.0,3  m = 18,96 gam
CO2  + NaOH d
C x H y O2 + O2 →   ⎯⎯⎯⎯⎯ → m dung dÞch t¨ng = 40,08 gam
H 2 O 
18,96 gam X
Dung dịch NaOH hấp thụ cả CO2 và H2O nên ta có :

mCO2 + m H2O = mdung dÞch t¨ng  mCO2 + m H2O = 40,08 gam
⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯
→ m X + m O2 = m CO2 + m H2O  18,96 + m O2 = 40,08  m O2 = 21,12 gam
21,12
 n O2 =
= 0,66 mol
32
Gọi số mol các chất là CO2 : a mol ; H2O : b mol
⎯⎯⎯⎯⎯
B ¶o toµn O
→ 2.n C + 2.n O2 = 2.n CO2 + n H2O  2.0,3 + 2.0,66 = 2a + b
x H y O2
 2a + b = 1,92 (1)
m CO2 + m H2O = 40,08  44a + 18b = 40,08 (2)
⎯⎯⎯⎯⎯⎯
→ a = 0,69 mol ; b = 0,54 mol
1 axit no, ®¬n chøc m¹ch hë (k=1)  C n H 2n O2 (n  1)
2axit kh«ng no, m¹ch hë,1C = C, ®¬n chøc(k = 2)  C n H 2n −2O2 (n  3)
Đốt hỗn hợp axit có k = 1 và k = 2 thì ta có :
n k =2 = n CO2 − n H2O  n k =2 = 0,69 − 0,54 = 0,15 mol  n C = n k =2 = 0,15 mol
n H2n −2 O2
nC + n C n H2nO2 = n X  0,15 + n C n H2nO2 = 0,3  n C n H2nO2 = 0,15 mol

n H2n − 2O2
54
⎯⎯⎯⎯⎯
B ¶o toµn C
→ n.n C n H2n O2 + n.n C = n CO2  n.0,15 + n.0,15 = 0,69  n + n = 4,6
n H 2n − 2 O2
n 3 n = 1  axit no, ®¬n chøc, m¹ch hë : CH 2O 2 hay HCOOH

⎯⎯⎯ →
n = 3,6
m CH2O2 + m C H O2 = m X  46.0,15 + m C H O2 = 18,96  m C H = 12,06 gam
n 2n − 2 n 2n − 2 n 2n −2 O2
Đáp án C
Cách 2:
Qui đổi X thành: HCOOH (a mol) ; CH2 = CH – COOH ( b mol) ; CH2 (c mol).
n HCOOH + n CH =CH −COOH = n NaOH a + b = 0,3
 2

m HCOONa + m CH2 =CH −COONa + m CH 2 = m muèi  68a + 94b + 14c = 25,56
 
m CO2 + m H2O = 40,08 44.(a + 3b + c) + 18.(a + 2b + c) = 40,08
a = 0,15 mol

 b = 0,15 mol
c = 0,09 mol

Gọi x (x  0 ) là số nhóm CH2 thêm vào HCOOH, y (y  0) là số nhóm CH2 trung bình thêm vào
CH2=CH−COOH.
⎯⎯⎯⎯⎯→ x.n HCOOH + y.nCH2 =CH −COOH = nCH2  x.0,15 + y.0,15 = 0,09
B¶o toµn CH
2
x = 0
  CH2 chØ thªm vµo axit kh«ng no
y = 0,6
maxit kh«ng no = mCH2 =CH −COOH + mCH2 = 72.0,15 + 14.0,09 = 12,06 gam
Dạng 3 : Phản ứng este hóa
Tæng qu¸t :
⎯⎯⎯⎯⎯
H2SO4 ®Æc
RCOOH + HOR ' ⎯⎯⎯⎯ ⎯→ RCOOR ' + H 2 O
0
ancol t
axit este
ThÝ dô:
⎯⎯⎯⎯⎯
H2SO4 ®Æc
CH3COOH + HOC 2 H 5 ⎯⎯⎯⎯ ⎯→ CH 3COOC 2 H 5 + H 2O
0
t
etyl axetat
§èi víi axit ®a chøc, ancol ®a chøc :

CH COOH + HOCH CH OH ⎯⎯⎯⎯⎯H2SO 4 ®Æc
→ CH 3COOCH 2CH 2OH + H 2O
 3 2 2 ⎯⎯⎯⎯ ⎯
t0

⎯⎯⎯⎯⎯
H2SO 4 ®Æc
2CH 3COOH + HOCH 2CH 2OH ⎯⎯⎯⎯ ⎯→ CH 3COOCH 2CH 2OOCCH 3 + 2H 2O
 t0
HOOC − COOH + CH OH ⎯⎯⎯⎯⎯

H2SO 4 ®Æc
→ CH 3OOC − COOH + H 2 O
 3 ⎯⎯⎯⎯ ⎯
t0

⎯⎯⎯⎯⎯ → CH 3OOC − COOCH 3 + 2H 2O
H2SO 4 ®Æc
HOOC − COOH + 2CH 3OH ⎯⎯⎯⎯ ⎯
 t0
55
Cho dù axit bao nhiêu chức, ancol bao nhiêu chức thì đều chung một phản ứng như sau :
⎯⎯⎯⎯⎯
H2SO4 ®Æc
−COOH + −OH ⎯⎯⎯⎯ ⎯→ −COO − + H 2 O
0
ancol t
axit este
 nCOOH (pø) = nOH (pø) = nH2O
2. Các thí dụ
Thí dụ 1 : Thực hiện phản ứng este hóa m gam CH3COOH bằng một lượng vừa đủ C2H5OH thu được 0,02
mol este (giả sử hiệu suất phản ứng bằng 100%) thì giá trị của m là
A. 2,1. B. 1,1. C. 1,2. D. 1,4.
Lời giải
⎯⎯
→ CH3COOC 2 H 5 + H 2O
CH3COOH + C 2 H 5OH ⎯
⎯
0,02 mol
H =100%
⎯⎯⎯⎯ → n CH3COOH = n CH3COOC 2H5  n CH3COOH = 0,02 mol
 m = m CH3COOH = 0,02.60 = 1,2 gam
Đáp án C
Thí dụ 2 : Đun 12 gam axit axetic với 13,8 gam etanol (có H2 SO4 đặc làm xúc tác) đến khi phản ứng đạt tới
trạng thái cân bằng, thu được 11 gam este. Hiệu suất của phản ứng este hoá là
A. 55,0%. B. 50,0%. C. 62,5%. D. 75,0%.
Lời giải
 12
n CH3COOH = 60 = 0,2 mol

n 13,8
C 2 H5OH = = 0,3 mol
 46
⎯⎯⎯⎯⎯
H 2SO 4 ®Æc
CH 3COOH + C 2 H 5OH ⎯⎯⎯⎯ ⎯→ CH 3COOC 2 H 5 + H 2 O (1)
0
t
11
Este thu được là CH3COOC 2H5  n CH3COOC 2 H5 = = 0,125 mol
88
⎯⎯⎯⎯
Theo (1)
→ n CH3COOH (pø) = nC 2H5OH (pø) = nCH3COOC 2H5  nCH3COOH (pø) = nC 2H 5OH ( pø) = 0,125 mol
n CH3COOH (ban ®Çu)
0,2 n C 2 H5OH (ban ®Çu) 0,3
⎯⎯⎯⎯
Theo (1)
→ = =  H tÝnh theo CH 3COOH
1 1 1 1
n CH3COOH (pø) 0,125
H= .100 = .100 = 62,5%
n CH3COOH (ban ®Çu) 0,2
Đáp án C
Thí dụ 3 : Đun nóng 6,0 gam CH3COOH với 6,0 gam C2H5OH (có H2SO4 làm xúc tác, hiệu suất phản ứng
este hoá bằng 50%). Khối lượng este tạo thành là
56
Lời giải
 6
n CH3COOH = 60 = 0,1 mol

n 6
C 2 H5OH = = 0,13 mol
 46
⎯⎯⎯⎯⎯
H 2SO 4 ®Æc
CH 3COOH + C 2 H 5OH ⎯⎯⎯⎯ ⎯→ CH 3COOC 2 H 5 + H 2 O (1)
0
t
n CH3COOH (ban ®Çu) 0,1 n C 2H5OH (ban ®Çu) 0,13

⎯⎯⎯⎯
Theo (1)
→ =  =  H tÝnh theo CH 3COOH
1 1 1 1
H =50% 50
⎯⎯⎯⎯ → n CH3COOH (pø) = .0,1 = 0,05 mol
100
⎯⎯⎯⎯
Theo (1)
→ n CH3COOC 2 H5 = n CH3COOH (pø)  n CH3COOC 2 H5 = 0,05 mol
 m CH3COOC 2 H5 = 88.0,05 = 4, 4 gam
Đáp án B
Thí dụ 4 : Hỗn hợp X gồm axit HCOOH và axit CH3 COOH (tỉ lệ mol 1 : 1). Lấy 5,3 gam hỗn hợp X tác
dụng với 5,75 gam C2H5OH (có xúc tác H 2SO4 đặc) thu được m gam hỗn hợp este (hiệu suất của các phản
ứng este hoá đều bằng 80%). Giá trị của m là
A. 10,12. B. 6,48. C. 8,10. D. 16,20.
Lời giải
Qui đổi hỗn hợp X thành RCOOH. Ta có :
n HCOOH = nCH COOH M H + M CH3 1 + 15
⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯→ 3
MR = = =8
2 2
5,3
 n RCOOH = = 0,1 mol
53
5,75
Số mol C2H5OH là : n C 2H5OH = = 0,125 mol
46
⎯⎯⎯⎯⎯
H2SO4 ®Æc
RCOOH + C 2 H 5OH ⎯⎯⎯⎯ ⎯→ RCOOC 2 H 5 + H 2O (1)
0
t
este
⎯⎯⎯⎯
Theo (1)
→ n RCOOH (ban ®Çu) = 0,1 mol  n C 2H5OH (ban ®Çu) = 0,125 mol  H tÝnh theo RCOOH
H =80% 80
⎯⎯⎯⎯ → n RCOOH(pø) = .0,1 = 0,08 mol
100
⎯⎯⎯⎯
Theo (1)
→ n RCOOC 2H5 = n RCOOH(pø)  n RCOOC 2H5 = 0,08 mol
m RCOOC 2H5 = 81.0,08 = 6, 48 gam
Đáp án B
Thí dụ 5 : Đốt cháy hoàn toàn 7,6 gam hỗn hợp X gồm một axit cacboxylic no, đơn chức, mạch hở và
57
một ancol đơn chức (có số nguyên tử cacbon trong phân tử khác nhau) thu được 0,3 mol CO2 và 0,4
mol H2O. Thực hiện phản ứng este hóa 7,6 gam hỗn hợp X với hiệu suất 80% thu được m gam este. Giá trị
của m là
A. 8,16. B. 4,08. C. 2,04. D. 6,12.
Lời giải
Xét giai đoạn đốt cháy hỗn hợp :
+O
C n H 2n +2 −2k O z ⎯⎯⎯
2
→ CO2 + H 2 O
X 0,3 mol 0,4 mol
⎯⎯⎯⎯⎯
B ¶o toµn C
→ n CO2 = n.n C
n H 2n + 2 − 2k O z
⎯⎯⎯⎯⎯
B ¶o toµn H
→ 2.n H2O = (2n + 2 − 2k).n C  n H2O = (n + 1 − k).n C
n H 2n + 2 − 2k O z n H 2n + 2 − 2k O z
n H2O  n CO2  (n + 1 − k).n C  n.n C  (n + 1 − k)  n  k  1 (*)

n H 2n + 2 − 2k O z n H 2n + 2 − 2k O z
k nhá  k  k lín ⎯⎯⎯ ⎯

theo (*)
→ k nhá  1  k nhá = k ancol = 0 (v× k axit  1)
Axit no, đơn chức, mạch hở có kaxit = 1, ancol có kancol = 0 nên ta có :
 k axit =1
k ancol =0
⎯⎯⎯⎯→ n = n H2O − n CO2 = 0, 4 − 0,3 = 0,1 mol
ancol
⎯⎯⎯⎯⎯
B ¶o toµn C
→ n C(X) = n CO2  n C(X) = 0,3 mol
⎯⎯⎯⎯⎯
B ¶o toµn H
→ n H(X) = 2.n H2O  n H(X) = 2.0, 4 = 0,8 mol
⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯
→ m C(X) + m H(X) + m O(X) = m X  12.0,3 + 1.0,8 + m O(X) = 7,6
3,2
 m O(X) = 3,2 gam  n O(X) = = 0,2 mol
16
X gồm CnH2n + 2O (ancol) : 0,1 mol và C mH2mO2 (axit)
⎯⎯⎯⎯⎯⎯→
1.n C n H2n + 2O + 2.n C m H2m O2 = n O(X)  1.0,1 + 2.n C m H2m O2 = 0,2
 n C m H2m O2 = 0,05 mol
⎯⎯⎯⎯⎯
B ¶o toµn C
→ n.n C n H2n + 2O + m.n C m H2m O2 = n CO2  n.0,1 + m.0,05 = 0,3  2n + m = 6
  n = 1  CH 4 O hay CH 3OH

 m = 4  C 4 H8O 2 hay C 3H 7COOH

 n = 2
  lo¹i v× ancol vµ axit cã sè C kh¸c nhau
  m = 2
Xét giai đoạn thực hiện phản ứng este hóa X :
⎯⎯⎯⎯⎯
H2SO4 ®Æc
C 3H 7COOH + CH3OH ⎯⎯⎯⎯ ⎯→ C 3H 7COOCH3 + H 2 O (1)
0
t
este
58
⎯⎯⎯⎯
Theo (1)
→ n C3H7COOH (ban ®Çu) = 0,05 mol  n CH3OH (ban ®Çu) = 0,1 mol  H tÝnh theo C 3H 7COOH
H =80% 80
⎯⎯⎯⎯ → n C3H7COOH (pø) = 0,05. = 0,04 mol
100
⎯⎯⎯⎯
Theo (1)
→ n C3H7COOCH3 = n C 3H7COOH (pø)  nC 3H7COOCH3 = 0,04 mol
 m = m C3H7COOCH3 = 102.0,04 = 4,08 gam
Đáp án B
Thí dụ 6 : Tiến hành este hóa hỗn hợp axit axetic và etilenglycol (số mol bằng nhau) thì thu được hỗn hợp X
gồm 5 chất (trong đó có 2 este E1 và E2, ME1  ME2 ). Lượng axit và ancol đã phản ứng lần lượt là 70% và
50% so với ban đầu. Phần trăm về khối lượng của E1 trong hỗn hợp X là:
A. 25,574%. B. 51,656%. C. 28,519%. D. 23,934%.
Lời giải
CH3COOH (axit axetic), C2H4 (OH)2 (etilenglycol)
Gọi số mol các chất là CH3COOH : 1 mol ; C2H4 (OH)2 : 1 mol
HOC 2 H 4 OOCCH 3 
 E1

 
C 2 H 4 (OOCCH 3 )2 
CH 3COOH   
 1 mol  
E2

  ⎯⎯
→ H 2 O 
C 2 H 4 (OH)2  CH COOH d 
 1 mol   3 
C 2 H 4 (OH)2 d 
 
 
 
X
⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯
→ mCH3COOH + mC 2H4 (OH)2 = m X  60.1 + 62.1 = m X  m X = 122 gam
CH COOH pø =70% 70
⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯
3
→ n CH3COOH pø = .1 = 0,7 mol
100
C 2 H 4 (OH)2 pø =50% 50
⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯→ n C 2 H 4 (OH)2 pø = .1 = 0,5 mol
100
Gọi số mol các este trong X là HOC2H4 OOCCH3 : a mol ; C2H 4(OOCCH3 )2 : b mol
Axit và ancol phản ứng sẽ chuyển hết về este nên ta có :
⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯ → n HOC 2H4OOCCH3 + n C 2H4 (OOCCH3 )2 = n C 2H4 (OH)2 pø  a + b = 0,5 (1)
B ¶o toµn gèc C H
2 4
⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯ →1.n HOC 2H4OOCCH3 + 2.n C 2H4 (OOCCH3 )2 = n CH3COOH pø  a + 2b = 0,7 (2)
B ¶o toµn gèc CH
3
⎯⎯⎯⎯⎯⎯
→ a = 0,3 mol;b = 0,2 mol
104.0,3
%m HOC 2H4OOCCH3 (X) = .100 = 25,574%
122
Đáp án A
59
60

Andehit - Axit PDF

Uploaded by

Document Information

Original Title

Copyright

Available Formats

Share this document

Share or Embed Document

Sharing Options

Did you find this document useful?

Is this content inappropriate?

Copyright:

Available Formats

Andehit - Axit PDF

Uploaded by

Copyright:

Available Formats

Lưu Văn Dầu: Chemistry không ở đâu xa mà ở chính trong tim chúng ta

ANĐEHIT – AXIT CACBOXYLIC

HCH=O, CH3 - CH=O, C6 H5 - CH=O

gốc R chỉ có liên kết xich ma hay liên kết đơn

mạch vòng : C6 H11 - CH=O (C6 H11 - : vòng 6 cạnh)

theo gốc R : gốc R có liên kết pi như C=C, C≡C

Danh pháp thế : tên hiđrocacbon mạch chính + al

2. Lí tính và hoá tính

là chất lỏng hoặc rắn

anđehit > hiđrocacbon (cùng C)

Phản ứng khử : CH3 CH=O + H2 (Ni, t0 ) CH3 CH2 -OH

Thí dụ : CH2 =CH-CH=O+2H2 (Ni, t0 ) CH3 -CH2 -CH2 -OH

O=CH-CH=O+2H2 (Ni, t0 )HO-CH2 -CH2 -OH

Tính chất hoá học : R-CHO + Br2 /H2 O RCOOH + HBr

RCHO + O2 (t0 , xt)RCOOH

+Br2 /H2 OCO2

II. Phân tích công thức tổng quát

z 1  k gèc hi®rocacbon = 0  (no, hë)

2. Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn

3RCHO + 2KMnO 4 → 3RCOOK + 2MnO 2  + KOH + H 2O

R(CHO)n + 2nAgNO3 + nH 2 O + 3nNH 3 → R(COONH 4 )n + 2nNH 4 NO 3 + 2nAg 

B. TÓM TẮT LÍ THUYẾT AXIT

HCOOH, CH3 - COOH, C6 H5 - COOH

gốc R chỉ có liên kết xich ma hay liên kết đơn

theo gốc R : gốc R có liên kết pi như C=C, C≡C

Danh pháp thế : axit + tên hiđrocacbon mạch chính + oic

HCOOH : axit fomic

Danh pháp thường : CH2 =CH-COOH : axit acrylic

CH2 =C(CH3 )-COOH : axit metacrylic

HOOC-COOH : axit oxalic

2. Lí tính và hóa tính

giảm khi KLPT tăng

axit fomic, axit axetic tan vô hạn trong nước

quì tím  màu đỏ

CH2 =CH-COOH + H2 (Ni, t0 )CH3 -CH2 -COOH

+Br2 /H2 OCO2

HCOOH + AgNO3 + 3NH3 + H2 O ⎯⎯

§èt ch¸y an®ehit no, ®¬n chøc, m¹ch hë (k=1) ⎯⎯⎯⎯

 n k =0 = n H2O(hçn hîp) − n CO2 (hçn hîp) = n H2O − n CO2

 n(k =2) = n CO2 (hçn hîp) − n H2O(hçn hîp) = n CO2 − n H2O

Anđehit X no, đơn chức, mạch hở  k X = 1 nên ta có :

C nhá  1,5  C nhá = 1  an®ehit nhá : HCHO ⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯

2.n H2O 2.0,07

2.n H2O 2.1,8a

n Ag = 2n.n R(CHO)n

(NH 4 )2 CO3 + 2HCl → 2NH 4Cl + CO2  +H 2O

2.n H2O 2.1,8a

Đặt số mol các anđehit là HCHO : a mol ; RCHO : b mol. Ta có :

Gọi số mol các chất là CH3CHO : a mol ; C2H 2 dư : b mol

m RCH2OH (ban ®Çu) 4,6 4,6

Hỗn hợp X gồm ROH, CH3 CH2CH2OH và CH3CH(OH)CH3

Xét giai đoạn Y tác dụng với AgNO3/NH3 :

H3C CH CH2 CH2 CH3 H3C CH2 CH CH2 CH3

Hỗn hợp ban đầu gồm CnH2n + 2 – 2kOz, H2

n C n H2n +2O = n C n H2nO

CH3OH  + AgNO3 /NH3 CH3OH 

dung dÞch trong b×nh+AgNO /NH n Ag0,2

C nhá = 2  C 2 H6 O hay CH3CH 2 OH

n(X) = 2.n C(X)  §Æt : n C(X) = a mol  n(X) = 2a mol

mX = mHCHO(X) + mH2 (X) = 30.0,35 + 2.0,3 = 11,1gam

§èt ch¸y axit no, ®¬n chøc, m¹ch hë (k=1) ⎯⎯⎯⎯

 n k =0 = n H2O(hçn hîp) − n CO2 (hçn hîp) = n H2O − n CO2

 n(k =2) = n CO2 (hçn hîp) − n H2O(hçn hîp) = n CO2 − n H2O