You are on page 1of 30

ΓΕΩΡΓΙΚΑ ΦΑΡΜΑΚΑ 4/4/2023

Ν512Υ_2022_Ο. ΜΕΝΚΙΣΟΓΛΟΥ

ΓΕΩΡΓΙΚΑ ΦΑΡΜΑΚΑ N512Y


ENOTHTA 5η
Μάθημα 1ο 27-3-2023

Ουρανία Μενκίσογλου-Σπυρούδη
Εργαστήριο Γεωργικών Φαρμάκων, Τομέας Φυτοπροστασίας
Τμήμα Γεωπονίας, ΠΘ, rmenkis@auth.gr
1
ΓΕΩΡΓΙΚΑ ΦΑΡΜΑΚΑ_Ενότητα 5_Εντομοκτόνα_2022_Μενκίσογλου

IRAC Group Index


The Insect Neuromuscular System-Neuromuscular Disruptor Insecticides
ΝΕΥΡΙΚΟ & ΜΥΪΚΟ ΣΥΣΤΗΜΑ

IRAC Group 1: Acetylcholinesterase (AChE) Inhibitors


IRAC Group 1A: Carbamates 
IRAC Group 1B: Organophosphates 
IRAC Group 2: GABA-Gated Chloride Channel Antagonists 
IRAC Group 2A: Cyclodiene Organochlorines 
IRAC Group 2B: Phenylpyrazoles 
IRAC Group 3: Sodium Channel Modulators 
IRAC Group 3A: Pyrethroids 
IRAC Group 3B: DDT, Methoxychlor 
IRAC Group 4: Nicotinic Acetylcholine Receptor (nAChR) Agonists
IRAC Group 4A: Neonicotinoids
IRAC Group 4B: Nicotine
IRAC Group 4C: Sulfoxaflor
IRAC Group 4D: Flupyradifurone
IRAC Group 5: Nicotinic Acetylcholine Receptor (nAChR) Allosteric
Modulators - Spinosyns
2
ΓΕΩΡΓΙΚΑ ΦΑΡΜΑΚΑ_Ενότητα 5_Εντομοκτόνα_2022_Μενκίσογλου

ΓΕΩΡΓΙΚΑ ΦΑΡΜΑΚΑ
Ν512Υ_2022_Ο. ΜΕΝΚΙΣΟΓΛΟΥ 1
ΓΕΩΡΓΙΚΑ ΦΑΡΜΑΚΑ 4/4/2023
Ν512Υ_2022_Ο. ΜΕΝΚΙΣΟΓΛΟΥ

Λοιπές ομάδες εντομοκτόνων που δρουν στο νευρικό


σύστημα
•Ανάλογα Φυτικών Προϊόντων
1. Πυρεθρινοειδή
2. Νεονικοτινοειδή
•Οργανικές ενώσεις φυσικής προέλευσης
•Φυτικά προϊόντα
1. Νικοτίνη, Ροτενόνη, Πύρεθρο, Λιμονίνη
2. Neem/Azadirachtin
•Παράγωγα μυκήτων
1. Αβερμεκτίνες
2. Spinosyn

ΓΕΩΡΓΙΚΑ ΦΑΡΜΑΚΑ_Ενότητα 5_Εντομοκτόνα_2022_Μενκίσογλου 4

IRAC Group 4: Nicotinic Acetylcholine Receptor (nAChR) Agonists


IRAC Group 4A: Neonicotinoids
IRAC Group 4B: Nicotine
IRAC Group 4C: Sulfoxaflor

IRAC Group 5: Nicotinic Acetylcholine Receptor (nAChR) Allosteric


Modulators - Spinosyns

IRAC Group 6: Chloride Channel Activators – Avermectins &


Milbemycins

ΓΕΩΡΓΙΚΑ ΦΑΡΜΑΚΑ_Ενότητα 5_Εντομοκτόνα_2022_Μενκίσογλου 5

ΓΕΩΡΓΙΚΑ ΦΑΡΜΑΚΑ
Ν512Υ_2022_Ο. ΜΕΝΚΙΣΟΓΛΟΥ 2
ΓΕΩΡΓΙΚΑ ΦΑΡΜΑΚΑ 4/4/2023
Ν512Υ_2022_Ο. ΜΕΝΚΙΣΟΓΛΟΥ

Ανάλογα φυσικών
Προϊόντων (νικοτίνης)

Νεονικοτινοειδή-χλωρονικοτινύλια
Σελ.358-361

IRAC Group 4: Nicotinic Acetylcholine Receptor (nAChR)


Agonists
IRAC Group 4A: Neonicotinoids
IRAC Group 4B: Nicotine
IRAC Group 4C: Sulfoxaflor

ΓΕΩΡΓΙΚΑ ΦΑΡΜΑΚΑ_Ενότητα 5_Εντομοκτόνα_2022_Μενκίσογλου 6

Νεονικοτινοειδή εντομοκτόνα
Νεονικοτινοειδή: Συνθετικά ανάλογα της φυσικής νικοτίνης που παράγεται
από τον καπνό Διασυστηματική δράση, λιπόφιλες ουσίες & μικρότερη οξεία
τοξικότητα στα θηλαστικά αλλά φωτοδιασπώνται (η ταχεία πρόσληψη βοηθάει στην
αύξηση της υπολ. διάρκειας)

νικοτίνη imidacloprid

acetamiprid

nitenpyram

ΓΕΩΡΓΙΚΑ ΦΑΡΜΑΚΑ_Ενότητα 5_Εντομοκτόνα_2022_Μενκίσογλου

ΓΕΩΡΓΙΚΑ ΦΑΡΜΑΚΑ
Ν512Υ_2022_Ο. ΜΕΝΚΙΣΟΓΛΟΥ 3
ΓΕΩΡΓΙΚΑ ΦΑΡΜΑΚΑ 4/4/2023
Ν512Υ_2022_Ο. ΜΕΝΚΙΣΟΓΛΟΥ

Νεονικοτινοειδή εντομοκτόνα
Νεονικοτινοειδή ή χλωρονικοτινυλια
Διασυστηματικά εντομοκτόνα για την αντιμετώπιση ημίπτερων (αφίδες,
αλευρώδεις), λεπιδοπτέρων (Anarsia lineatella, Cydia pomonella),
θυσανοπτέρων (θρύπες) & κολεοπτέρων (Leptinotarsa decemlineata)
Επεμβάσεις φυλλώματος και εδάφους, και επενδύσεις σπόρων

ΤΡΟΠΟΣ-ΜΗΧΑΝΙΣΜΟΣ ΔΡΑΣΗΣ
Ανταγωνίζονται με την Αch για την δέσμευση τους στους
νικοτινικούς υποδοχείς της Ach (nAChERs) στις μετασυναπτικές
μεμβράνες των χολινεργικών συνάψεων του κεντρικού νευρικού
συστήματος των εντόμων
Aποτέλεσμα: το μπλοκάρισμα του κεντρικού νευρικού συστήματος,
υπερδιέγερση, νευρικοί σπασμοί, παράλυση των εντόμων και τον
θάνατο
10. Nicotine-Mimics: Mode of Action
https://www.youtube.com/watch?v=yZTax0Z6uR4&index=10&list=P
L2839613ACB0F39F7

ΓΕΩΡΓΙΚΑ ΦΑΡΜΑΚΑ_Ενότητα 5_Εντομοκτόνα_2022_Μενκίσογλου

Νεονικοτινοειδή εντομοκτόνα
Xολινεργικές συνάψεις στο νευρικό σύστημα των εντόμων
μετασυναπτική μεμβράνη
υποδοχέας ΑchE
προσυναπτική μεμβράνη υποδοχέας ΑchE-
Αch όπου υδρολύεται
η Ach

ερέθισμα

κυστίδια που υποδοχέας Αch


περιέχουν
Αch Συναπτικό χάσμα
νικοτινοειδή (Αch ελευθερώνεται
στο συναπτικό
Είσοδος Ca++ με την λήψη
χάσμα)
ερεθίσματος
οδηγεί σε ελεύθερωση Αch στο
συναπτικό χάσμα
ΓΕΩΡΓΙΚΑ ΦΑΡΜΑΚΑ_Ενότητα 5_Εντομοκτόνα_2022_Μενκίσογλου

ΓΕΩΡΓΙΚΑ ΦΑΡΜΑΚΑ
Ν512Υ_2022_Ο. ΜΕΝΚΙΣΟΓΛΟΥ 4
ΓΕΩΡΓΙΚΑ ΦΑΡΜΑΚΑ 4/4/2023
Ν512Υ_2022_Ο. ΜΕΝΚΙΣΟΓΛΟΥ

Νεονικοτινοειδή εντομοκτόνα
ΤΡΟΠΟΣ ΔΡΑΣΗΣ

Σχ. 4.14 Σηματική απεικόνιση της δέσμευσης των υποδοχέων της ακετυλοχολίνης
στο μετασυναπτικό δενδρίτη από τα νεονικοτινοειδή εντομοκτόνα (Ζιωγας &
Μαρκογλου, Γεωργική Φαρμακολογία)
ΓΕΩΡΓΙΚΑ ΦΑΡΜΑΚΑ_Ενότητα 5_Εντομοκτόνα_2022_Μενκίσογλου 10

ΤΡΟΠΟΣ ΔΡΑΣΗΣ Νεονικοτινοειδή εντομοκτόνα


Ομοιότητα στη δομή της
ακετυλοχολίνης,νικοτινης,
imidacloprid kai
sulfoxaflor kai δεσμευση
στο κέντρο του υποδοχέα
nAChR (νικοτινικός
υποδοχεας
ακετυλοχολινης)

Sulfoxaflor: νέα
θέση δεσμευσης στον
δραστική, στο
υποδοχέα nAChR
ΠΑΡΑΡΤΗΜΑ Ι,
υπο αξιολογηση οι
εγκρισεις

Κατιονική θέση (μόριο


τρυπτοφανης) στον
υποδοχέα nAChR των
εντόμων, όχι στα
θέση δεσμευσης στον θηλαστικά
υποδοχέα nAChR 11

ΓΕΩΡΓΙΚΑ ΦΑΡΜΑΚΑ
Ν512Υ_2022_Ο. ΜΕΝΚΙΣΟΓΛΟΥ 5
ΓΕΩΡΓΙΚΑ ΦΑΡΜΑΚΑ 4/4/2023
Ν512Υ_2022_Ο. ΜΕΝΚΙΣΟΓΛΟΥ

Νεονικοτινοειδή εντομοκτόνα
ΤΡΟΠΟΣ ΔΡΑΣΗΣ
Νεονικοτινοειδή: σύγκριση με
οργανοφωσφορικά/καρβαμιδικά

ΟΜΟΙΟΤΗΤΑ:
•Όλα δρούν στις χολινεργικές συνάψεις

ΔΙΑΦΟΡΑ:
•Τα οργανοφωσφορικά και καρβαμιδικά αναστέλουν
τη δράση της AchE
•Tα νεονικοτινοειδή δεσμεύονται στους υποδοχείς
της Αch στη μετασυναπτική επιφάνεια χωρίς να
αναστέλλουν τη δράση της AchE

ΓΕΩΡΓΙΚΑ ΦΑΡΜΑΚΑ_Ενότητα 5_Εντομοκτόνα_2022_Μενκίσογλου 12

Νεονικοτινοειδή εντομοκτόνα
Νεονικοτινοειδή
EKΛΕΚΤΙΚΟΤΗΤΑ
Tα νεονικοτινοειδή παρουσιάζουν μεγαλύτερη συγγένεια για τους
υποδοχείς Αch των εντόμων σε σχέση με τους αντίστοιχους υποδοχείς
Ach των θηλαστικών= ΜΕΓΑΛΗ ΕΚΛΕKΤΙΚΟΤΗΤΑ

ΜΕΤΑΒΟΛΙΣΜΟΣ
Στα ζώα μεταβολίζονται σχετικά αργά (thiacloprid) ή και καθόλου
(clothianidin) οπότε φεύγουν ανέπαφα από τα ούρα.

Τα προϊόντα του μεταβολισμού μπορεί να είναι ενώσεις αδρανείς ή


δραστικές ανάλογα με τη θέση του μορίου στην οποία προσβάλλεται
από το μόριο του μεταβολισμού.

Κάποιες φορές τα προιόντα του μεταβολισμού παρουσιάζουν μεγαλύτερη


συγγένεια με την nAChRs απ’οτι το μητρικό μόριο => αυξημένη
εντομόκτονος δράση ή τοξικότητα στα θηλαστικά (imidacloprid)

ΓΕΩΡΓΙΚΑ ΦΑΡΜΑΚΑ_Ενότητα 5_Εντομοκτόνα_2022_Μενκίσογλου

ΓΕΩΡΓΙΚΑ ΦΑΡΜΑΚΑ
Ν512Υ_2022_Ο. ΜΕΝΚΙΣΟΓΛΟΥ 6
ΓΕΩΡΓΙΚΑ ΦΑΡΜΑΚΑ 4/4/2023
Ν512Υ_2022_Ο. ΜΕΝΚΙΣΟΓΛΟΥ

Νεονικοτινοειδή εντομοκτόνα
•ΕΠΙΔΡΑΣΕΙΣ ΣΤΗ ΜΕΛΙΣΣΑ-ΝΕΟΝΙΚΟΤΙΝΟΕΙΔΗ
•Στα μέσα του ‘90 υποστηρίχθηκε πως τοξικοί μεταβολίτες του
imidacloprid που χρησιμοποιηθηκε ως επενδυτικό σπόρων στην καλλιέργεια
του ηλίανθου, φτάνουν στα άνθη και λαμβάνονται από τις μέλισσες
•Μελέτες απέδειξαν πως οι συγκεντρώσεις του μητρικού μορίου και των
μεταβολιτών στα άνθη ήταν < LOD (limit of detection)
•Μελέτες απέδειξαν πως η τοξικότητα των μεταβολιτών ήταν παρόμοια με
αυτή του μητρικού μορίου, και σε κάποιες περιπτώσεις πολύ μικρότερη
LD50 > 99000 ng/μέλισσα

•Πάντως είναι πιθανό το imidacloprid και οι μεταβολίτες του να


επηρεάζουν τους πληθυσμούς της μέλισσας επηρεάζοντας την
προσαρμοστικότητα των αντανακλαστικών της προβοσκίδας
Νεότερες μελέτες έδειξαν ότι:
Τα νεονικοτινοειδή με νιτρο-γουανιδίνη στο μόριό τους είναι πιο τοξικά
στις μέλισσες (LD50 imidacloprid = 18ng/μέλισσα) ενώ τα thiacloprid &
acetamiprid (LD50 = 14600 & 7070 ng/μέλισσα) μεταβολίζονται στο σώμα
της μέλισσας

ΓΕΩΡΓΙΚΑ ΦΑΡΜΑΚΑ_Ενότητα 5Εντομοκτόνα_2022_Μενκίσογλου 15

Νεονικοτινοειδή εντομοκτόνα
Εγκεκριμένα στην Ελλάδα νεονικοτινοειδή και οι χημικές δομές

imidacloprid acetamiprid thiacloprid

thiamethoxam clothianidin
ΓΕΩΡΓΙΚΑ ΦΑΡΜΑΚΑ_Ενότητα 5_Εντομοκτόνα_2022_Μενκίσογλου 16

ΓΕΩΡΓΙΚΑ ΦΑΡΜΑΚΑ
Ν512Υ_2022_Ο. ΜΕΝΚΙΣΟΓΛΟΥ 7
ΓΕΩΡΓΙΚΑ ΦΑΡΜΑΚΑ 4/4/2023
Ν512Υ_2022_Ο. ΜΕΝΚΙΣΟΓΛΟΥ

Νεονικοτινοειδή εντομοκτόνα
Ιmidacloprid, CONFIDOR 200 SL (νιτρογουανιδινη
To πρώτο νεονικοτινοειδές που έφθασε στην αγορά το 1991 από την Bayer
κατείχε το μεγαλύτερο ποσοστό της παγκόσμιας αγοράς εντομοκτόνων
ΧΡΗΣΕΙΣ
Διασυστηματικό εντομοκτόνο επαφής και στομάχου
Εφαρμόζεται σε φύλλωμα, έδαφος και ως επενδυτικό σπόρων για την
καταπολέμηση μυζητικών εντόμων (αφίδες, θρίπες, αλευρώδεις) &
κολεόπτερα σε καλλιέργειες λαχανικών, βαμβακιού και καλλωπιστικών
φυτών. ΕΓΚΡΙΣΗ ΜΟΝΟ ΣΕ ΤΟΜΑΤΑ & ΑΓΓΟΥΡΙ ΜΕ ΡΙΖΟΠΟΤΙΣΜΑ

LD50=130-500mg/kg
Ημιπερίδος ζωής στο έδαφος < 5 μήνες
Έκπλυση περιορισμένη
ΑΝΘΕΚΤΙΚΟΤΗΤΑ
Εμφάνιση ανθεκτικών φυλών διαφόρων εντόμων οπως ο δορυφόρος της
πατάτας Εμφάνιση φυλών θρίπα ανθεκτικών σε diazinon και imidacloprid

ΓΕΩΡΓΙΚΑ ΦΑΡΜΑΚΑ_Ενότητα 5_Εντομοκτόνα_2022_Μενκίσογλου

Νεονικοτινοειδή εντομοκτόνα

Acetamiprid (2002, PROFIL 20 SG )


Δεν είναι νιτρογουανιδίνη διότι δεν περιέχει (C=N-NO2)-αλλά είναι
χλωρονικοτύλιο διότι περιλαμβάνει στο μόριό του το δακτύλιο της
χλωρο-πυριδίνης.

ΧΡΗΣΕΙΣ ΚΑΙ ΙΔΙΟΤΗΤΕΣ


Επαφής και στομάχου
Διελασματική κίνηση
Εναντίον εντόμων με μυζητικά στοματικά μόρια σε καλλιέργειες
λαχανικών, δενδρωδών, αμπέλου και καλλωπιστικών
Λευκή άοσμη σκόνη
Μεγαλύτερη υδατοδιάλυτότητα από το imidacloprid (3-4.5 & 0.61g/L)
Μέτρια κινητικότητα στο έδαφος αλλά μεγάλη μικροβιακή αποδόμηση!

Μεγαλύτερη ασφάλεια στις μέλισσες από νιτρογουαδίνες


(imidacloprid)

ΓΕΩΡΓΙΚΑ ΦΑΡΜΑΚΑ_Ενότητα 5_Εντομοκτόνα_2022_Μενκίσογλου 18

ΓΕΩΡΓΙΚΑ ΦΑΡΜΑΚΑ
Ν512Υ_2022_Ο. ΜΕΝΚΙΣΟΓΛΟΥ 8
ΓΕΩΡΓΙΚΑ ΦΑΡΜΑΚΑ 4/4/2023
Ν512Υ_2022_Ο. ΜΕΝΚΙΣΟΓΛΟΥ

Νεονικοτινοειδή εντομοκτόνα

Thiacloprid, CALYPSO 480, SC Biscaya 240 OD,


PROTEUS 170 OD (σε μίγμα με deltamethrin)

Δέν είναι νιτρογουανιδίνη διότι δεν περιέχει (C=N-NO2)-


αλλά είναι χλωρονικοτύλιο διότι περιλαμβάνει στο μόριό
του το δακτύλιο της χλωρο-πυριδίνης.
ΧΡΗΣΕΙΣ ΚΑΙ ΙΔΙΟΤΗΤΕΣ
Διασυστηματικό, Επαφής και στομάχου
Κιτρινωπή κρυσταλλική σκόνη
Μικρή υδατοδιαλυτότητα 185mg/L
Για έντομα με μυζητικά στοματικά μόρια σε μεγάλο εύρος
καλλιεργειών
Μεγαλύτερη ασφάλεια στις μέλισσες από νιτρογουαδίνες
(imidacloprid)

ΓΕΩΡΓΙΚΑ ΦΑΡΜΑΚΑ_Ενότητα 5_Εντομοκτόνα_2022_Μενκίσογλου 19

Νεονικοτινοειδή εντομοκτόνα

Clothianidin, 2002, JANUS 180 FS


Νιτρογουανιδίνη (C=N-NO2)

ΧΡΗΣΕΙΣ ΚΑΙ ΙΔΙΟΤΗΤΕΣ


Εναντίον εντόμων μυζητικών και μασητικών σε
οπωροφορα, λαχανικα
ΕΓΚΡΙΣΗ ΜΟΝΟ ΩΣ ΕΝΤΟΜΟΚΤΟΝΟ
ΥΓΕΙΟΝΟΜΙΚΗς ΣΗΜΑΣΙΑς Maxforce Platin
Άχρωμη σκόνη
Μικρή υδατοδιαλυτότητα 327mg/L
Μικρη τοξικότητα στα θηλαστικά
LD 50 (ποντίκια) >5000 mg/kg

ΓΕΩΡΓΙΚΑ ΦΑΡΜΑΚΑ_Ενότητα 5_Εντομοκτόνα_2022_Μενκίσογλου 20

ΓΕΩΡΓΙΚΑ ΦΑΡΜΑΚΑ
Ν512Υ_2022_Ο. ΜΕΝΚΙΣΟΓΛΟΥ 9
ΓΕΩΡΓΙΚΑ ΦΑΡΜΑΚΑ 4/4/2023
Ν512Υ_2022_Ο. ΜΕΝΚΙΣΟΓΛΟΥ

Νεονικοτινοειδή εντομοκτόνα

Thiamethoxam (1998, ACTARA 240 SC, AGITA 10 WG)


Νιτρογουανιδίνη (C=N-NO2).

ΧΡΗΣΕΙΣ ΚΑΙ ΙΔΙΟΤΗΤΕΣ


Επαφής και στομάχου
Διασυστηματικό
Εναντίον εντόμων με μυζητικά και μασητικά στοματικά μόρια
(αφίδες, αλευρώδεις, δορυφόρος της πατάτας, λεπιδόπτερα)
Εφαρμογή με ψεκασμό και ριζοπότισμα
Χρησιμοποιείται επίσης για τον έλεγχο δίπτερα υγειονομικής σημασίας
AGITA 10 WG
Πρόσφατα αναφέρθηκε ο μεταβολισμός του στα έντομα/φυτά σε
clothianidin γεγονός που προσδίδει εντομοκτόνο δράση αφού το
thiamethoxam έχει μικρότερη συγγένεια με τους nAChRs των εντόμων.

ΓΕΩΡΓΙΚΑ ΦΑΡΜΑΚΑ_Ενότητα 5_Εντομοκτόνα_2022_Μενκίσογλου 21

IRAC Group Index


The Insect Neuromuscular System-Neuromuscular Disruptor Insecticides
συνέχεια
ΝΕΥΡΙΚΟ & ΜΥΪΚΟ ΣΥΣΤΗΜΑ

IRAC Group 6: Chloride Channel Activators –Avermectins&Milbemycins

IRAC Group 9: Selective Homopteran Feeding Blockers


IRAC Group 9B: Pymetrozine
IRAC Group 9C: Flonicamid
IRAC Group 14: Nicotinic Acetylcholine Receptor Channel
Blockers
IRAC Group 19: Octopamine Receptor Agonists
IRAC Group 22: Voltage Dependent Sodium Channel Blockers
IRAC Group 22A: Indoxacarb
IRAC Group 22B: Metaflumizone
IRAC Group 28: Ryanodine Receptor Modulators - Diamides

ΓΕΩΡΓΙΚΑ ΦΑΡΜΑΚΑ_Ενότητα 5_Εντομοκτόνα_2022_Μενκίσογλου 22

ΓΕΩΡΓΙΚΑ ΦΑΡΜΑΚΑ
Ν512Υ_2022_Ο. ΜΕΝΚΙΣΟΓΛΟΥ 10
ΓΕΩΡΓΙΚΑ ΦΑΡΜΑΚΑ 4/4/2023
Ν512Υ_2022_Ο. ΜΕΝΚΙΣΟΓΛΟΥ

Νικοτίνη:
Φυσικά Προϊόντα, Εντομοκτόνα φυτικής προέλευσης

IRAC Group 4: Nicotinic Acetylcholine Receptor (nAChR)


Agonists
IRAC Group 4A: Neonicotinoids

IRAC Group 4B: Nicotine


IRAC Group 4C: Sulfoxaflor
IRAC Group 4D: Flupyradifurone

ΓΕΩΡΓΙΚΑ ΦΑΡΜΑΚΑ_Ενότητα 5_Εντομοκτόνα_2022_Μενκίσογλου 25

Νικοτίνη
Παραλαμβάνεται από φύλλα καπνού
(Nicotiana tabacum, Nicotiana rustica),
ή παρασκευάζεται συνθετικά (ρακεμικό μίγμα)
Άχρωμο υγρό, που οξειδώνεται προς
καστανόχρωμο παρουσία φωτός
Εντομοκτόνο μη διασυστηματικό, επαφής και καπνιστικό
εναντίον αφίδων, θριπών σε θερμοκήπια. Το κατεξοχήν
χρησιμοποιούμενο έναντι μυζητικών εντόμων,
λεπιδοπτέρων, νυμφών κοκκοειδών πριν από τα ΟΡ
Μειωμένη χρήση λόγω μικρής υπολειμματικότητας και
υψηλής οξείας τοξικότητας στα θηλαστικά (LD50=7 mg/kg)
Μιμείται την Ach δεσμεύοντας τους μετασυναπτικούς
(νικοτινικούς) υποδοχείς στις χολινεργικές συνάψεις
Έχει αποσυρθεί λόγω της υψηλής τοξικότητας (ΕΕ & ΗΠΑ)
Υπήρξε το πρότυπο δομής για τη σύνθεση των Νεονικοτινοειδών

ΓΕΩΡΓΙΚΑ ΦΑΡΜΑΚΑ_Ενότητα 5_Εντομοκτόνα_2022_Μενκίσογλου

ΓΕΩΡΓΙΚΑ ΦΑΡΜΑΚΑ
Ν512Υ_2022_Ο. ΜΕΝΚΙΣΟΓΛΟΥ 11
ΓΕΩΡΓΙΚΑ ΦΑΡΜΑΚΑ 4/4/2023
Ν512Υ_2022_Ο. ΜΕΝΚΙΣΟΓΛΟΥ

IRAC Group 4: Nicotinic Acetylcholine Receptor (nAChR) Agonists


IRAC Group 4A: Neonicotinoids
IRAC Group 4B: Nicotine

IRAC Group 4C: Sulfoxaflor


IRAC Group 4D: Flupyradifurone

Sulfoxaflor: ομάδα σουλφοξιμινών


νέα δραστική, ΗΠΑ 2013
ΕΕ, ΠΑΡΑΡΤΗΜΑ Ι, 2014
υπο αξιολόγηση οι εγκρίσεις
Ελλάδα: CLOSER 120 SC,(2017),
TRANSFORM 500 WG (2018)

•Δράση ανάλογη με τα νεονικοτινοειδή, αν και διαφορετική χημική ομάδα


•Σημασία για τις επιπτώσεις στις μέλισσες

ΓΕΩΡΓΙΚΑ ΦΑΡΜΑΚΑ_Ενότητα 5_Εντομοκτόνα_2022_Μενκίσογλου 27

•Sulfoxaflor: CLOSER 120 SC,

•Ευρέως φάσματος διασυστηματικό, με κίνηση μέσω των


ξυλωδών αγγείων και με διελασματική κίνηση εντός των
φυτικών ιστών. Στα έντομα δρα κυρίως δια της επαφής και δια
της κατάποσης.
•Για αφίδες και ανθεκτικά στο imidacloprid έντομα, σε
καλλιέργειες κηπευτικές, δενδρώδεις, καλλωπιστικά,
αρωματικά
•Ανταγονιστής της ακετυλοχολίνης
•Χαμηλή τοξικότητα σε θηλαστικά
•Πολύ τοξική για μέλισσες και επικονιαστές, βιοσυσσωρεύεται
•Αναστολή &περιορισμός της χρήσης για προστασία
επικονιαστών, (ΗΠΑ 2015)

ΓΕΩΡΓΙΚΑ ΦΑΡΜΑΚΑ_Ενότητα 5_Εντομοκτόνα_2022_Μενκίσογλου 28

ΓΕΩΡΓΙΚΑ ΦΑΡΜΑΚΑ
Ν512Υ_2022_Ο. ΜΕΝΚΙΣΟΓΛΟΥ 12
ΓΕΩΡΓΙΚΑ ΦΑΡΜΑΚΑ 4/4/2023
Ν512Υ_2022_Ο. ΜΕΝΚΙΣΟΓΛΟΥ

Nicotinic Acetylcholine Receptor (nAChR) Agonists


IRAC Group 4A: Neonicotinoids 
IRAC Group 4B: Nicotine
IRAC Group 4C: Sulfoxaflor

IRAC Group 4D: Flupyradifurone


Flupyradifurone : ομάδα βουτενολίδια
νέα δραστική, Bayer
ΕΕ, ΠΑΡΑΡΤΗΜΑ Ι, 2015
υπο αξιολόγηση οι εγκρίσεις στα ΚΜ
Συνθετικό ανάλογο του αλκαλοειδούς stemofoline – από το
φαρμακευτικο φυτό Stemona japonica, με εντομοκτόνο δράση.

Δράση ανάλογη με τα νεονικοτινοειδή, αν και διαφορετική χημική ομάδα


Σημασία για τις επιπτώσεις στις μέλισσες

ΓΕΩΡΓΙΚΑ ΦΑΡΜΑΚΑ_Ενότητα 5_Εντομοκτόνα_2022_Μενκίσογλου 31

Flupyradifurone, Sivanto Prime®, SANIUM 25 SL

• Το flupyradifurone είναι ένα νέο εντομοκτόνο που ανήκει στη νέα


χημική ομάδα butenolides (IRAC Group 4D).
• Δρα με επαφή και από το στομάχι, σε διάφορα στάδια του βιολογικού
κύκλου των εντόμων, όπως προνύμφες, νύμφες και ακμαία
καταπολέμηση μυζητικών εντόμων (Αφίδες, Αλευρώδεις, Tζιτζικάκια) σε
υπαίθριες και θερμοκηπιακές καλλιέργειες.
• Παρουσιάζει ταχύτατη αρχική δράση (knock-down effect) η οποία
οδηγεί σε άμεση διακοπή της απομύζησης χυμών από τα έντομα, με
αποτέλεσμα να συμβάλει στην πρόληψη μετάδοσης και εξάπλωσης των
ιώσεων ιδιαίτερα από τους αλευρώδεις
• Εντάσσεται αρμονικά στα συστήματα της σύγχρονης Ολοκληρωμένης
Διαχείρισης Καλλιεργειών.

ΓΕΩΡΓΙΚΑ ΦΑΡΜΑΚΑ_Ενότητα 5_Εντομοκτόνα_2022_Μενκίσογλου 32

ΓΕΩΡΓΙΚΑ ΦΑΡΜΑΚΑ
Ν512Υ_2022_Ο. ΜΕΝΚΙΣΟΓΛΟΥ 13
ΓΕΩΡΓΙΚΑ ΦΑΡΜΑΚΑ 4/4/2023
Ν512Υ_2022_Ο. ΜΕΝΚΙΣΟΓΛΟΥ

Flupyradifurone, Sivanto Prime®, SANIUM 25 SL


Ανταγωνιστής της ακετυλοχολίνης στους νικοτινικούς
υποδοχείς των νευρικών συνάψεων των εντόμων στόχων.
Η μοναδικό βιοενεργό ομάδα (pharmacophore system)
αποτελεί ένα νέο ανταγωνιστή (nAChR).

Διπλή κίνηση μέσα στο φυτό


Έχει διασυστηματική ακροπέταλη κίνηση μέσω
των αγγείων του ξύλου και ταυτόχρονα κινείται
γρήγορα διελασματικά στο φύλλωμα με
αποτέλεσμα να προσεγγίζει ακόμα και τα έντομα
που κρύβονται σε δυσπρόσιτα σημεία!

ΓΕΩΡΓΙΚΑ ΦΑΡΜΑΚΑ_Ενότητα 5_Εντομοκτόνα_2022_Μενκίσογλου 33

Τι είναι τα νεονικοτινοειδή;
Ως Νεονικοτινοειδές χαρακτηρίζεται «μία νέα ουσία που μοιάζει με τη δομή της
νικοτίνης και με βελτιωμένες ιδιότητές τους ». Η νικοτίνη έχει μακρά ιστορία χρήσης
στη γεωργία, ενώ το imidacloprid (το πρώτο βιομηχανικό νεονικοτινοειδές)
αναπτύχθηκε στην Ιαπωνία το 1985. Παρά τη συχνή χρήση του όρου στην
επιστημονική βιβλιογραφία, στον τύπο ή στην πολιτική, δεν υπάρχει σαφής
επιστημονικός ορισμός του όρου «νεονικοτινοειδές». Οι Yamamoto και Casida (1999)
αναφέρουν ότι ο ορος «νικοτινοειδή εντομοκτόνα» χρησιμοποιείται για να
συμπεριλάβει τη νικοτίνη και τα συνθετικά ανάλογα με συγκεκριμένες δομές και
ομοιοτήτες και τον ίδιο τρόπο δράσης στα έντομα ». Στη συνέχεια, οι συγγραφείς
εξηγούν ότι «οι χημικές δομές των νεων εντομοκτόνων διαφέρουν από τα πρωτότυπα
νικοτίνης και imidacloprid.. " Πράγματι, 17 χρόνια μετά τη δημοσίευση των Yamamoto
και Casida, η εξέταση της χημικής δομής όλων των εγκεκριμένων νεονικοτινοειδών
επιβεβαιώνει τον ισχυρισμό τους.
Δομικά, η νικοτίνη αποτελείται από δύο δακτυλίους: έναν εξαμελή πυριδίνης και έναν
πενταμελή πυρρολιδίνης. Κανένας από αυτούς τους δακτυλίους δεν μπορεί να
θεωρηθεί χαρακτηριστικό των νεονικοτινοειδών καθώς τα υπάρχοντα νεονικοτινοειδή
δεν περιέχουν πάντα αυτούς τους δακτυλίους.

35

ΓΕΩΡΓΙΚΑ ΦΑΡΜΑΚΑ
Ν512Υ_2022_Ο. ΜΕΝΚΙΣΟΓΛΟΥ 14
ΓΕΩΡΓΙΚΑ ΦΑΡΜΑΚΑ 4/4/2023
Ν512Υ_2022_Ο. ΜΕΝΚΙΣΟΓΛΟΥ

Τα νεονικοτινοειδή διαφέρουν μεταξύ τους στη μοριακή δομή τους, καθώς και από τη
νικοτίνη.
Αυτό που κάνει τα νεονικοτινοειδή διαφορετικά από τη νικοτίνη, είναι η επιλεκτική
τοξικότητά τους στα έντομα, λόγω του διαφορετικού τρόπου δέσμευσής τους με τον
υποδοχέα ακετυλοχολίνης. Αυτή την εκλεκτικότητα μπορεί να την εμφανίζουν και άλλες
ενώσεις με διαφορετικές μοριακές δομές. Οι εντομοκτόνες ιδιότητες των
νεονικοτινοειδών δεν βασίζονται επομένως σε μια συγκεκριμένη δομή. Επιπλέον, μεταξύ
των νεονικοτινοειδών, υπάρχουν ήδη 2 διαφορετικές οικογένειες με βάση τη δομή τους:
οι Ν-νιτρογουανιδίνες (imidacloprid, clothianidin and thiamethoxam) και οι Ν-
κυανοαμιδίνες (acetamiprid and thiacloprid). Η σχέση μεταξύ των νεονικοτινοειδών
είναι ο τρόπος δράσης τους (ανταγονιστές των νικοτινικών υποδοχέων ακετυλοχολίνης)
και της συστημικότητάς τους, όχι η δομή τους. Ο ορισμός ενός νεονικοτινοειδούς θα
μπορούσε επομένως να είναι: «Συνθετικό και διασυστηματικό μόριο με τρόπο δράσης
ανάλογο με αυτόν της νικοτίνης (ανταγονιστής της ακετυλοχολίνης στους
νικοτινικούς υποδοχείς)». Έτσι, το «νεονικοτινοειδές» δεν αναφέρεται σε μια
συγκεκριμένη χημική οικογένεια αλλά μάλλον σε μια υπεροικογένεια εντομοκτόνων
που μοιάζουν με νικοτίνη.
Συμπερασματικά: το νεονικοτινοειδές είναι μια υπεροικογένεια που περιλαμβάνει πολλές
χημικές οικογένειες όπως οι νιτρογουανιδίνες και οι κυανοαμιδίνες, οι σουλφοξιμίνες
και τα βουτενολίδια.

36

IRAC Group Index

The Insect Neuromuscular System-Neuromuscular Disruptor


Insecticides
συνέχεια

ΝΕΥΡΙΚΟ & ΜΥΪΚΟ ΣΥΣΤΗΜΑ

IRAC Group 5: Nicotinic Acetylcholine Receptor (nAChR) Allosteric


Modulators - Spinosyns

IRAC Group 6: Chloride Channel Activators – Avermectins &


Milbemycins

ΓΕΩΡΓΙΚΑ ΦΑΡΜΑΚΑ_Ενότητα 5_Εντομοκτόνα_2022_Μενκίσογλου 37

ΓΕΩΡΓΙΚΑ ΦΑΡΜΑΚΑ
Ν512Υ_2022_Ο. ΜΕΝΚΙΣΟΓΛΟΥ 15
ΓΕΩΡΓΙΚΑ ΦΑΡΜΑΚΑ 4/4/2023
Ν512Υ_2022_Ο. ΜΕΝΚΙΣΟΓΛΟΥ

• Οργανικές ενώσεις φυσικής προέλευσης


• Ανάλογα φυσικών Προϊόντων

Παράγωγα μυκήτων

ΓΕΩΡΓΙΚΑ ΦΑΡΜΑΚΑ_Ενότητα 5_Εντομοκτόνα_2022_Μενκίσογλου 38

Σπινοσίνες, SPINOSYNS
Νέα ομάδα ιδιαίτερα δραστικών φυσικών εντομοκτόνων που
απομονώθηκαν το 1982 από καλλιέργειες του ακτινομύκητα
Saccharopolyspora spinosa
Τα δύο κύρια μέλη της ομάδας είναι τα Spinosyn A και Spinosyn D
που έχουν εξίσου υψηλή εντομοκτόνο δράση και διατίθενται ως
μίγμα (85:15) ως spinosad,

Εξαιρετική και ταχεία εντομοκτόνος


δράση εναντίον: αφίδων, διπτέρων,
κατσαρίδων, τερμιτών, ακάρεων και
κυρίως λεπιδοπτέρων στα ατελή τους
στάδια (έντομα με μασητικά
στοματικά μόρια)
Εντομοκτόνος δράση εφάμιλλη με τα
πυρεθρινοειδή και ανώτερη εκείνης
των οργανοφωσφορικών,
καρβαμιδικών και κυκλοδιενικών
ΓΕΩΡΓΙΚΑ ΦΑΡΜΑΚΑ_Ενότητα 5_Εντομοκτόνα_2022_Μενκίσογλου

ΓΕΩΡΓΙΚΑ ΦΑΡΜΑΚΑ
Ν512Υ_2022_Ο. ΜΕΝΚΙΣΟΓΛΟΥ 16
ΓΕΩΡΓΙΚΑ ΦΑΡΜΑΚΑ 4/4/2023
Ν512Υ_2022_Ο. ΜΕΝΚΙΣΟΓΛΟΥ

spinosad,1997, SUCCESS 0,24 CB


ΙΔΙΟΤΗΤΕΣ
Κρυσταλλική σκόνη με χρώμα γκρίζο-λευκό
Μικρή τάση ατμών
Μικρή διασυστηματική δράση, μεγάλη διελασματική
LD50 επίμυες>2000mg/kg, μικρή τοξικότητα σε θηλαστικά,
υψηλή σε υδρόβιους
Ευρύ φάσμα δράσης και για υγειονομικής σημασίας, εκτοπαράσιτα
και τερμίτες

Ostrinia nubinalis, Helicoverpa zea, Trichoplusia ni, Plutella


xypostella, Thrips palmi, Spodoptera frugiperda, Spodoptera
exigua, Leptinotarsa decemlineata, Pieris rapae, Keiferia
lycopersicella, Lobesia lobina, Alabama argillacea, Heliothis
armigera, Frankliniella occidentali

ΓΕΩΡΓΙΚΑ ΦΑΡΜΑΚΑ_Ενότητα 5_Εντομοκτόνα_2022_Μενκίσογλου 40

SPINOSAD
•ΤΡΟΠΟΣ-ΜΗΧΑΝΙΣΜΟΣ ΔΡΑΣΗΣ

•Δρα ως ανταγωνιστής της Ach σε πρωτεϊνικές υπομονάδες των


υποδοχέων της Αch στις χολινεργικές συνάψεις προκαλώντας
υπερδιέγερση του νευρικού συστήματος των εντόμων που οδηγεί στην
παράλυση
•Παρουσιάζει και κάποια ανασταλτική δράση στους υποδοχείς του
GABA
•Το Spinosad δρα σε διαφορετικό σημείο των νικοτινικών υποδοχέων
της Αch (nAChRs) σε σχέση με τα νεονικοτινοειδή

ΤΥΧΗ ΚΑΙ ΣΥΜΠΕΡΙΦΟΡΑ ΣΤΟ ΕΔΑΦΟΣ


•Πλήρης αποδόμηση φωτοχημική και μικροβιακή και ημιπερίοδος ζωής
15 ημέρες
•Λόγω της ισχυρής προσκόλλησης στα κολλοειδή, τη μικρή
υδατοδιαλυτότητα και σταθερότητα στο έδαφος=>δεν εκπλύνεται
•ΕΚΛΕΚΤΙΚΟ-ΦΙΛΙΚΟ ΣΤΟ ΠΕΡΙΒΑΛΛΟΝ ΚΑΙ ΤΟΝ ΑΝΘΡΩΠΟ
(IPM)
ΓΕΩΡΓΙΚΑ ΦΑΡΜΑΚΑ_Ενότητα 5_Εντομοκτόνα_2022_Μενκίσογλου 41

ΓΕΩΡΓΙΚΑ ΦΑΡΜΑΚΑ
Ν512Υ_2022_Ο. ΜΕΝΚΙΣΟΓΛΟΥ 17
ΓΕΩΡΓΙΚΑ ΦΑΡΜΑΚΑ 4/4/2023
Ν512Υ_2022_Ο. ΜΕΝΚΙΣΟΓΛΟΥ

Σπινοσίνες, SPINOSYNS
ΠΛΕΟΝΕΚΤΗΜΑΤΑ
1. Πρωτότυπο σημείο δράσης – μικρή πιθανότητα εμφάνισης
ανθεκτικότητας
2. Υψηλή αποτελεσματικότητα και χαμηλή τοξικότητα σε ωφέλιμα
έντομα
3. Φιλικό προς το περιβάλλον - δεν συσσωρεύεται, δεν
εκπλένεται
4. Χαμηλή τοξικότητα στα θηλαστικά

Dow AgroSciences προσπαθούν να απομονώσουν και να


παρασκευάσουν νέες spinosyns με εξίσου αποτελεσματική
εντομοκτόνο δράση

ΓΕΩΡΓΙΚΑ ΦΑΡΜΑΚΑ_Ενότητα 5_Εντομοκτόνα_2022_Μενκίσογλου

ΣΠΙΝΟΣΥΝΟΕΙΔΗ (συνθετικά ανάλογα Σπινοσινών


Μέχρι σήμερα
•έχουν απομονωθεί και ταυτοποιηθεί 24 σπινοσύνες
•ο αριθμός των ημισυνθετικών παραγώγων είναι 800
Είναι ασθενείς βάσεις και η υδατοδιαλυτότητα τους εξαρτάται από
το pH του μέσου
Spinosin A: 290mg/L (pH5) & 16mg/L(pH9)
Spinosin D: 29mg/L (pH5) & 0.053mg/L(pH9)
Σε pH<2 υδρολύονται!
Γίνονται προσπάθειες για
•Να αυξηθεί η σταθερότητα
•Να μειωθεί η φωτοευαισθησία
Όμως προς το παρόν τα σπινοσυνοειδή είναι λιγότερα
αποτελεσματικά από τις φυσικές σπινοσύνες

ΓΕΩΡΓΙΚΑ ΦΑΡΜΑΚΑ_Ενότητα 5_Εντομοκτόνα_2022_Μενκίσογλου 43

ΓΕΩΡΓΙΚΑ ΦΑΡΜΑΚΑ
Ν512Υ_2022_Ο. ΜΕΝΚΙΣΟΓΛΟΥ 18
ΓΕΩΡΓΙΚΑ ΦΑΡΜΑΚΑ 4/4/2023
Ν512Υ_2022_Ο. ΜΕΝΚΙΣΟΓΛΟΥ

Αβερμεκτίνες
Αβερμεκτίνες:
Μεγαλομοριακές λακτόνες
που απομονώθηκαν το 1975
σαν συστατικά του
δευτερογενούς μεταβολισμού
του ακτινομύκητα
Streptomyces avermitilis

ΓΕΩΡΓΙΚΑ ΦΑΡΜΑΚΑ_Ενότητα 5_Εντομοκτόνα_2022_Μενκίσογλου

Αβερμεκτίνες
•Στην αγορά κυκλοφορεί μόνο μία αβερμεκτίνη η abamectin,1985
π.χ. VERTIMEC PRO 1,8 SC με εντομοκτόνο αλλά κυρίως
ακαρεοκτόνo δράση επαφής και στομάχου με διελασματική δράση
•είναι μίγμα avermectin B1a:avermectin B1b (80:20)
•Αποτελεσματική εναντίον κινητών σταδίων ακάρεων, μυζητικών και
μασητικών εντόμων (κολεοπτερα, λεπιδόπτερα) σε πολλές καλλιέργειες
•Εχει δράση σε νηματώδεις και εκτοπαράσιτα. Έγκριση και ως
νηματωδοκτόνο, 2017

Συνθετικά ανάλογα με ανάλογη εντομοκτόνο δράση δεν παρασκευάσθηκαν


αλλά αντίθετα παρασκευάσθηκαν παράγωγα του φυσικού προϊόντος όπως
η enamectin, AFFIRM 095 SG (emamectin benzoate ) αποτελεσματική
εναντίον λεπιδοπτέρων
kai η ivermectin που κατέχει μεγάλο τμήμα της αγοράς εντομοκτόνων
για εκτοπαράσιτα ζώων

ΓΕΩΡΓΙΚΑ ΦΑΡΜΑΚΑ_Ενότητα 5_Εντομοκτόνα_2022_Μενκίσογλου

ΓΕΩΡΓΙΚΑ ΦΑΡΜΑΚΑ
Ν512Υ_2022_Ο. ΜΕΝΚΙΣΟΓΛΟΥ 19
ΓΕΩΡΓΙΚΑ ΦΑΡΜΑΚΑ 4/4/2023
Ν512Υ_2022_Ο. ΜΕΝΚΙΣΟΓΛΟΥ

Μιλπεμυκίνες
Αντιβιοτικές ουσίες που απομονώθηκαν το 1972
από καλλιέργειες των ακτινομυκήτων
Streptomyces hygroscopicus, S. cyanogriseus,
S. thermoarchaensis με εκπρόσωπο την
milbemectin

το σκευάσμα KOROMITE που κυκλοφορεί


περιέχει μιγμα Α3 και Α4 milbemectin δύο
προϊόντa ζύμωσης του βακτηρίου Streptomyces
ως
ευρέος φάσματος ακαρεοκτόνο και εντομοκτόνο
επαφής και στομάχου με διελασματική δράση

ΤΡΟΠΟΣ-ΜΗΧΑΝΙΣΜΟΣ ΔΡΑΣΗΣ Αβερμεκτινών & Μιλπεμυκινών


Παρεμβαίνουν στην δράση του GABA ή των συνδεδεμένων με αυτό
διόδων Cl στις νευρομυικές συνάψεις των ανασταλτικών νευρώνων.

ΓΕΩΡΓΙΚΑ ΦΑΡΜΑΚΑ_Ενότητα 5_Εντομοκτόνα_2022_Μενκίσογλου

Αβερμεκτίνες και Μιλπεμυκίνες


ΤΡΟΠΟΣ-ΜΗΧΑΝΙΣΜΟΣ ΔΡΑΣΗΣ Αβερμεκτινών & Μιλπεμυκινών
•Παρεμβαίνουν στη λειτουργία των διαύλων των ιόντων Cl- της
μετασυναπτικής μεμβράνης που ελέγχονται από το νευροδιαβιβαστή
GABA με
•αποτέλεσμα αυξημένη ροή και διατάραξη της ισορροπίας των
ιόντων Cl- στους μετασυναπτικούς δενδρίτες, παράλυση και θάνατο
του εντόμου
•Δράση διαφορετική από τα κυκλοδιένια που παρεμποδίζουν το
άνοιγμα των διαύλων των ιόντων Cl- με προσκόληση στους
υποδοχείς GABA (GABA antagonists)
•Aντίθετα οι Αβερμεκτίνες και Μιλπεμυκίνες προκαλούν
παρατεταμένο άνοιγμα των διαύλων ιόντων Cl- αυξάνοντας την
πρόσδεση του νευροδιαβιβαστή GABA στον υποδοχέα του
( chloride channel activators, GABA antagonists)
ΓΕΩΡΓΙΚΑ ΦΑΡΜΑΚΑ_Ενότητα 5_Εντομοκτόνα_2022_Μενκίσογλου

ΓΕΩΡΓΙΚΑ ΦΑΡΜΑΚΑ
Ν512Υ_2022_Ο. ΜΕΝΚΙΣΟΓΛΟΥ 20
ΓΕΩΡΓΙΚΑ ΦΑΡΜΑΚΑ 4/4/2023
Ν512Υ_2022_Ο. ΜΕΝΚΙΣΟΓΛΟΥ

IRAC Group Index


The Insect Neuromuscular System-Neuromuscular Disruptor Insecticides
συνέχεια
ΝΕΥΡΙΚΟ & ΜΥΪΚΟ ΣΥΣΤΗΜΑ
IRAC Group 9: Selective Homopteran Feeding Blockers
IRAC Group 9B: Pymetrozine
IRAC Group 9C: Flonicamid

IRAC Group 14: Nicotinic Acetylcholine Receptor Channel


Blockers –Nereistoxin analogues

IRAC Group 19: Octopamine Receptor Agonists -Amitraz

IRAC Group 22: Voltage Dependent Sodium Channel Blockers


IRAC Group 22A: Indoxacarb
IRAC Group 22B: Metaflumizone

IRAC Group 28: Ryanodine Receptor Modulators - Diamides

ΓΕΩΡΓΙΚΑ ΦΑΡΜΑΚΑ_Ενότητα 5_Εντομοκτόνα_2022_Μενκίσογλου 48

IRAC Group Index


The Insect Neuromuscular System-Neuromuscular Disruptor Insecticides
συνέχεια
IRAC Group 9: Selective Homopteran Feeding Blockers
IRAC Group 9B: Pymetrozine
IRAC Group 9C: Flonicamid
• Στην ομάδα αυτή ανήκουν ενώσεις οι οποίες έχουν αντιτροφική δράση
εκλεκτικά στα ομόπτερα (αφίδες, αλευρώδης κλπ). Δρουν στα αισθητήρια
όργανα των εντόμων, αλλά δεν είναι γνωστή (μοριακά) η θέση δράσης
τους. Δεν έχει αναφερθεί ανθεκτικότητα λόγω θέσης δράσης
• Εφαρμογή σε πολλές καλλιέργειες-κηπευτιικά, πυρηνόκαρπα, πατάτα,
καπνό, βαμβακι, ρύζι, καλλωπιστικά, προκαλώντας αναστολή λήψης
τροφής στα έντομα
• Θεωρούνται κατάλληλα για εναλλαγή εφαρμογών με τα νεονικοτινοειδή
και δρουν με την επαφή με το έντομο, διασυστηματικά μέσα στο φυτό, ή
τοπικά διασυστηματικά, δηλ.εισέρχονται στο φυτικό ιστό και δημιουργούν
ένα απόθεμα της δραστικής ουσίας η οποία παραμένει στο φύλλο.
• Το τοξικολογικό προφίλ τους θεωρείται φιλικό στο περιβάλλον, με
χαμηλή τοξικότητα για τα ωφέλιμα έντομα και τις μέλισσες και επομένως
κατάλληλα σε Προγράμματα Ολοκληρωμένης Διαχείρισης (ΙΡΜ).
ΓΕΩΡΓΙΚΑ ΦΑΡΜΑΚΑ_Ενότητα 5_Εντομοκτόνα_2022_Μενκίσογλου 49

ΓΕΩΡΓΙΚΑ ΦΑΡΜΑΚΑ
Ν512Υ_2022_Ο. ΜΕΝΚΙΣΟΓΛΟΥ 21
ΓΕΩΡΓΙΚΑ ΦΑΡΜΑΚΑ 4/4/2023
Ν512Υ_2022_Ο. ΜΕΝΚΙΣΟΓΛΟΥ

pymetrozine,1999,
μη καταχώριση 2019-απόσυρση pymetrozine
•Τριαζινικό παράγωγο, εκλεκτικό για την
αντιμετώπιση προνυμφών και ακμαίων
αφίδων και αλευρωδών σε πολλές
καλλιέργειες, καλλωπιστικά και δασικά
•Προκαλεί αναστολή λήψης τροφής με
συνέπεια το θάνατο εντόμων 1-3 μέρες
από την εφαρμογή
•κατάλληλο σε Προγράμματα (ΙΡΜ)

Αν και έχει διαφορετικό τρόπο δράσης με τα νεονικοτινοειδή, έχει


βρεθεί διασταυρωτή ανθεκτικότητα στο pymetrozine σε έντομα
ανθεκτικά στα νεονικοτινοειδή: Οφείλεται στο μεταβολισμό από
μονοοξυγονάσες στο κυτοχρωμα Ρ-450, ικανές για το μεταβολισμό
και των δύο ενώσεων

ΓΕΩΡΓΙΚΑ ΦΑΡΜΑΚΑ_Ενότητα 5_Εντομοκτόνα_2022_Μενκίσογλου 50

•flonicamid ,’90, TEPPEKI 50 WG

• Νικοτιναμιδικό παράγωγο,
με διασυστηματική δράση και
υπολειμματική διάρκεια, αποτελεσματικό
στην αντιμετώπιση αφίδων στα
οπωροφόρα, σιτηρά κηπευτικά, πατάτα,
βαμβάκι
• Δεν είναι τοξικό στα ωφέλιμα
• Κατάλληλο σε Προγράμματα (ΙΡΜ)
• Δεν έχει αναφερθεί ανάπτυξη
ανθεκτικότας

ΓΕΩΡΓΙΚΑ ΦΑΡΜΑΚΑ_Ενότητα 5_Εντομοκτόνα_2022_Μενκίσογλου 51

ΓΕΩΡΓΙΚΑ ΦΑΡΜΑΚΑ
Ν512Υ_2022_Ο. ΜΕΝΚΙΣΟΓΛΟΥ 22
ΓΕΩΡΓΙΚΑ ΦΑΡΜΑΚΑ 4/4/2023
Ν512Υ_2022_Ο. ΜΕΝΚΙΣΟΓΛΟΥ

IRAC Group 19: Octopamine Receptor Agonists

Φορμαμιδίνες Φορμαμιδίνη
Οι φορμαμιδινες είναι ενώσεις που διακόπτουν
τη διάθεση εντόμων και ακάρεων για τροφή και
επηρεάζουν τη συμπεριφορά τους – μοναδικό μέλος

Amitraz: ’75 (μη καταχώριση)

μη διασυστηματικό εντομοκτόνο amitraz


και ακαρεοκτόνο επαφής & αναπνοής
και για εκτοπαράσιτα
Παρεμποδίζει το νευροδιαβιβαστή οκτοπαμίνη, μιμείται τη δράση
του νευροδιαβιβαστή οκτοπαμινη
Μικρή τοξικότητα στα θηλαστικά, πιθανό καρκινογόνο, μη
τοξικό στις μέλισσες-χρησιμοποιήθηκε στις κυψέλες για τη
βαρόα, τοξικό σε υδρόβιους οργανισμούς, διασπάται γρήγορα
στο περιβάλλον
ΓΕΩΡΓΙΚΑ ΦΑΡΜΑΚΑ_Ενότητα 5_Εντομοκτόνα_2022_Μενκίσογλου 52

Τα εντομοκτόνα των ομάδων IRAC Group 9 και IRAC


Group 19 έχουν Δράση στη Συμπεριφορά (εντόμων &
άλλων ζωικών ειδών) και είναι :
συνθετικές οργανικές ενώσεις
της ομάδας των φορμαμιδινών:amitraz
άλλων χημικών ομάδων: pymetrozine, flonicamid
Δράση στη Συμπεριφορά έχουν και οι φερομόνες φύλου
φερομόνες
•Απλές οργανικές ενώσεις-ακόρεστοι υδρογονθρακες-
αλκένια, ακόρεστες αλκοόλες
•Εκκρίνονται από τα ακμαία άτομα για την προσέλκυση του
αντίθετου φύλου ή για επίτευξη επικοινωνίας και
αναγνώρισης
•Χρησιμοποιούνται είτε για παρακολούθηση πληθυσμών ή
για τη μείωση του πληθυσμού

ΓΕΩΡΓΙΚΑ ΦΑΡΜΑΚΑ_Ενότητα 5_Εντομοκτόνα_2022_Μενκίσογλου 53

ΓΕΩΡΓΙΚΑ ΦΑΡΜΑΚΑ
Ν512Υ_2022_Ο. ΜΕΝΚΙΣΟΓΛΟΥ 23
ΓΕΩΡΓΙΚΑ ΦΑΡΜΑΚΑ 4/4/2023
Ν512Υ_2022_Ο. ΜΕΝΚΙΣΟΓΛΟΥ

IRAC Group Index


The Insect Neuromuscular System-Neuromuscular Disruptor Insecticides
συνέχεια
ΝΕΥΡΙΚΟ & ΜΥΪΚΟ ΣΥΣΤΗΜΑ

IRAC Group 22: Voltage Dependent Sodium Channel Blockers


IRAC Group 22A: Indoxacarb (οξαδιαζίνες)
IRAC Group 22B: Metaflumizone (σεμικαρβαζονες)

IRAC Group 28: Ryanodine Receptor Modulators – Diamides


(διαμίδια)

ΓΕΩΡΓΙΚΑ ΦΑΡΜΑΚΑ_Ενότητα 5_Εντομοκτόνα_2022_Μενκίσογλου 54

Οξαδιαζίνες
Το μοναδικό μέλος αυτής της ομάδας
των εντομοκτόνων είναι το indoxacarb,
STEWARD 30 WG, στομάχου και
επαφής

Το indoxacarb που αρχικά δοκιμάσθηκε ήταν


ρακεμικό μίγμα δύο εναντιομερών εκ των οποίων
μόνο το S-εναντιομερές είχε εντομοκτόνο δράση
ενώ το R-εναντιομερές είναι ανενεργό

Το indoxacarb που πλέον διατίθεται στην αγορά


αποτελεί ουσία εμπλουτισμένη στο ενεργό S-
ισομερές (75%).
ΧΡΗΣΕΙΣ: ιδιαίτερa δραστικό εναντίον εντόμων που έχουν αναπτύξει
ανθεκτικότητα στα παραδοσιακά οργανοφωσφορικά, καρβαμιδικά και
πυρεθρινοειδή εντομοκτόνα και κυρίως εναντίον των προνυμφών
λεπιδοπτέρων
ΓΕΩΡΓΙΚΑ ΦΑΡΜΑΚΑ_Ενότητα 5_Εντομοκτόνα_2022_Μενκίσογλου

ΓΕΩΡΓΙΚΑ ΦΑΡΜΑΚΑ
Ν512Υ_2022_Ο. ΜΕΝΚΙΣΟΓΛΟΥ 24
ΓΕΩΡΓΙΚΑ ΦΑΡΜΑΚΑ 4/4/2023
Ν512Υ_2022_Ο. ΜΕΝΚΙΣΟΓΛΟΥ

Οξαδιαζίνες – Τρόπος Δράσης


Το indoxacarb με την είσοδο του στο εσωτερικό των προνυμφών
αποκαρβοξυλιώνεται ταχύτατα από ενζυμικά συστήματα (αμιδάσες,
εστεράσες) των εντόμων που βρίσκονται στο λιπώδες και στον εντερικό
σωλήνα του εντόμου

Το μόριο που προκύπτει από την αντίδραση αυτή παρουσιάζει ισχυρότερη


εντομοκτόνο δράση από το ίδιο το indoxacarb. ΒΙΟΕΝΕΡΓΟΠΟΙΗΣΗ
Αντίθετα στα θηλαστικά μεταβολίζεται και απενεργοποιείται
ΓΕΩΡΓΙΚΑ ΦΑΡΜΑΚΑ_Ενότητα 5_Εντομοκτόνα_2022_Μενκίσογλου

Οξαδιαζίνες – Μηχανισμός Δράσης


•H εντομοκτόνος δράση του indoxacarb σε βιοχημικό επίπεδο
οφείλεται στην ικανότητα του να αναστέλλει τη λειτουργία των
διόδων Νa+ στο νευρικό σύστημα των εντόμων. Κατατάσσεται στα
εντομοκτόνα χαμηλού κινδύνου, πρακτικά μη τοξικό για τις
μέλισσες και οργανισμούς μη στόχους και άνθρωπο, εφόσον
χρησιμοποιείται σύμφωνα με την ετικέτα.
•H δράση του είναι ισχυρότερη στους αισθητήριους νευρώνες παρά
στους νευρώνες του κεντρικού νευρικού συστήματος των εντόμων.
Αναστολή τροφικής δραστηριότητας, παράλυση, θάνατος
•Τα πυρεθρινοειδή δρούν επίσης επί των διόδων Na+. Η διαφορά
στο μηχανισμό δράσης πυρεθροειδών-DDT και indoxacarb είναι
ότι τα πρώτα διατηρούν τις διόδους Νa+ ανοιχτές-ενεργές ενώ το
indoxacarb αναστέλλει την ενεργοποίηση των διόδων Νa+. Γιαυτό
δεν αναμένεται διασταυρωτή ανθεκτικότητα με αυτά

ΓΕΩΡΓΙΚΑ ΦΑΡΜΑΚΑ_Ενότητα 5_Εντομοκτόνα_2022_Μενκίσογλου

ΓΕΩΡΓΙΚΑ ΦΑΡΜΑΚΑ
Ν512Υ_2022_Ο. ΜΕΝΚΙΣΟΓΛΟΥ 25
ΓΕΩΡΓΙΚΑ ΦΑΡΜΑΚΑ 4/4/2023
Ν512Υ_2022_Ο. ΜΕΝΚΙΣΟΓΛΟΥ

metaflumizone, 2004, ALVERDE 24 SC


Νέα τάξη της ομάδας των σεμικαρβαζονων, μίγμα 2 ισομερών (Ε&Ζ,
90:10).
Εντομοκτόνο στομάχου, για τον έλεγχο λεπιδοπτέρων, αλλα και άλλων
κολεόπτερα, δίπτερα, ορθόπτερα, σε διάφορες καλλιέργειες-βαμβάκι,
πατάτα, οπωροφόρα και λαχανικά καθώς και εντόμων υγειονομικής
σημασίας.

Ε-ισομερές

Ζ-ισομερές

ΓΕΩΡΓΙΚΑ ΦΑΡΜΑΚΑ_Ενότητα 5_Εντομοκτόνα_2022 Μενκίσογλου 58

metaflumizone, 2004, ALVERDE 24 SC

•H εντομοκτόνος δράση του metaflumizone σε βιοχημικό επίπεδο


οφείλεται στην ικανότητα του να αναστέλλει τη λειτουργία των
διόδων Νa+ στο νευρικό σύστημα των εντόμων προκαλώντας
παράλυση τους.

•Δεν έχει αναφερθεί ανάπτυξη ανθεκτικότητας στο metaflumizone,


σε αντίθεση με το indoxacarb, και το metaflumizone είναι
αποτελεσματικό για τον έλεγχο εντόμων με ανθεκτικότητα στο
indoxacarb

•Δεν είναι τοξικό στα θηλαστικά και πτηνά, σχετικά τοξικό στα
ψάρια και τις μέλισσες και τοξικό στους υδρόβιους οργανισμούς
•Προσροφάται ισχυρά στο έδαφος, διασπάται γρήγορα και δεν
αναμένεται έκπλυση

ΓΕΩΡΓΙΚΑ ΦΑΡΜΑΚΑ_Ενότητα 5_Εντομοκτόνα_2022_Μενκίσογλου 59

ΓΕΩΡΓΙΚΑ ΦΑΡΜΑΚΑ
Ν512Υ_2022_Ο. ΜΕΝΚΙΣΟΓΛΟΥ 26
ΓΕΩΡΓΙΚΑ ΦΑΡΜΑΚΑ 4/4/2023
Ν512Υ_2022_Ο. ΜΕΝΚΙΣΟΓΛΟΥ

IRAC Group Index


The Insect Neuromuscular System-Neuromuscular Disruptor Insecticides
συνέχεια
ΝΕΥΡΙΚΟ & ΜΥΪΚΟ ΣΥΣΤΗΜΑ

νέα ομάδα στην κατάταξη IRAC

IRAC Group 28: Ryanodine Receptor Modulators -


Diamides (διαμίδια)

Παρεμπόδιση λειτουργίας μυϊκού συστήματος


ομάδα διαμιδίων
φυτικά εκχυλίσματα –ρυάνια και sabadilla

ΓΕΩΡΓΙΚΑ ΦΑΡΜΑΚΑ_Ενότητα 5_Εντομοκτόνα_2022_Μενκίσογλου 60

Διαμίδια, 2007
Νέα ομάδα εντομοκτόνων, διαμίδια του φθαλικού και ανθρανιλικού
οξέος, με νέο τρόπο δράσης στον υποδοχέα της ρυανοδίνης,
αποτελούν νέα ομάδα στην κατάταξη IRAC Group 28.

CORAGEN 20 SC BELT 24 WG

ΓΕΩΡΓΙΚΑ ΦΑΡΜΑΚΑ_Ενότητα 5_Εντομοκτόνα_2012_Μενκίσογλου 61

ΓΕΩΡΓΙΚΑ ΦΑΡΜΑΚΑ
Ν512Υ_2022_Ο. ΜΕΝΚΙΣΟΓΛΟΥ 27
ΓΕΩΡΓΙΚΑ ΦΑΡΜΑΚΑ 4/4/2023
Ν512Υ_2022_Ο. ΜΕΝΚΙΣΟΓΛΟΥ

Διαμίδια, τρόπος δράσης:


στον υποδοχέα της ρυανοδίνης

•Δίαυλος Ca++
•Ρυθμίζει τη ροή των Ca++
•Η ρυανοδίνη κρατά τη δίαυλο RyR σχετικά
ανοικτή (ρόλος «κλειδαριάς») και
•Eλέγχει και επηρεάζει τη συστολή των μυών

ΓΕΩΡΓΙΚΑ ΦΑΡΜΑΚΑ_Ενότητα 5_Εντομοκτόνα_2022_Μενκίσογλου 62

Διαμίδια, τρόπος δράσης στο έντομο

Έκθεση του Δέσμευση εντομοκτόνου Απελευθέρωση Ca++ από τους


εντόμου στο στους υποδοχείς ρυανο- ανοικτούς υποδοχείς στους
εντομοκτόνο δίνης στους μυες του σκελετικούς μυς. Το Ca++
απαιτείται για τη συστολή τους
εντόμου, ενεργοποιηση
και οι μυες παραλύουν
Ο νέος τρόπος δράσης τα καθιστά κατάλληλα στα προγράμματα
διαχείρισης ανθεκτικότητας για τον έλεγχο λεπιδοπτέρων
ΓΕΩΡΓΙΚΑ ΦΑΡΜΑΚΑ_Ενότητα 5_Εντομοκτόνα_2022_Μενκίσογλου 63

ΓΕΩΡΓΙΚΑ ΦΑΡΜΑΚΑ
Ν512Υ_2022_Ο. ΜΕΝΚΙΣΟΓΛΟΥ 28
ΓΕΩΡΓΙΚΑ ΦΑΡΜΑΚΑ 4/4/2023
Ν512Υ_2022_Ο. ΜΕΝΚΙΣΟΓΛΟΥ

Διαμίδια, τρόπος δράσης

6th International Diamide Conference, 2010


ΓΕΩΡΓΙΚΑ ΦΑΡΜΑΚΑ_Ενότητα 5_Εντομοκτόνα_2022_Μενκίσογλου 64

Ο νέος τρόπος δράσης τα καθιστά κατάλληλα στα προγράμματα


διαχείρισης ανθεκτικότητας για τον έλεγχο λεπιδοπτέρων:
Εντομοκτόνα που δρουν στο νευρικό και μυϊκό συστημα

6th International Diamide Conference, 2010


ΓΕΩΡΓΙΚΑ ΦΑΡΜΑΚΑ_Ενότητα 5_Εντομοκτόνα_2022_Μενκίσογλου 65

ΓΕΩΡΓΙΚΑ ΦΑΡΜΑΚΑ
Ν512Υ_2022_Ο. ΜΕΝΚΙΣΟΓΛΟΥ 29
ΓΕΩΡΓΙΚΑ ΦΑΡΜΑΚΑ 4/4/2023
Ν512Υ_2022_Ο. ΜΕΝΚΙΣΟΓΛΟΥ

Διαμίδια, 2007
•Αποτελεσματικά σε ευρύ φάσμα λεπιδοπτέρων σε πολλές
καλλιέργειες. Εχουν δράση στις προνύμφες
•Xαμηλή τοξικότητα στα σπονδυλωτα, στα ωφέλιμα έντομα και στις
μέλισσες
•Εχει εμφανιστεί ανθεκτικότητα
chlorantraniliprole,
flubendiamide,
CORAGEN 20 SC
BELT 24 WG

ΓΕΩΡΓΙΚΑ ΦΑΡΜΑΚΑ_Ενότητα 5_Εντομοκτόνα_2022_Μενκίσογλου 66

ΓΕΩΡΓΙΚΑ ΦΑΡΜΑΚΑ
Ν512Υ_2022_Ο. ΜΕΝΚΙΣΟΓΛΟΥ 30

You might also like