TRƯỜNG ĐẠI HỌC CÔNG THƯƠNG TP.

HCM
KHOA CÔNG NGHỆ HÓA HỌC
---------------o0o---------------

Bài Thu Hoạch

GVHD: Nguyễn Cao Hiền

SVTH: Nhóm 3
LỚP: 12DHHH01

Tp Hồ Chí Minh, Tháng 10 Năm 2023

Trường ĐH CÔNG THƯƠNG TP.HCM – Khoa Công Nghệ Hóa Học

Mục Lục
Câu 1: Trình bày đặc điểm, ưu nhược điểm và khả năng ứng dụng của dung
môi nước trong hóa học xanh?.....................................................................................1
Câu 2: Ví dụ và phân tích các ví dụ này trên các ứng dụng của dung môi nước?
Cho biết ưu điểm nào của dung môi nước được ứng dụng?.....................................3
Câu 3: Trình bày cấu tạo, tính chất và phương pháp tổng hợp chất lỏng ion?. .5
Câu 4: Ứng dụng của chất lỏng ion trong hóa học xanh? Phân tích tính chất
nào của chất lỏng ion được sử dụng trong ứng dụng này? Cho 1 ví dụ minh họa?6
Câu 5: Trình bày đặc điểm, tính chất và phương pháp điều chế dung môi CO2
siêutới hạn?..................................................................................................................9
Câu 6: Các ứng dụng của CO2 siêu tới hạn trong hóa học xanh? Phân tích tính
chất nổi bật của CO2 siêu tới hạn được sử dụng trong các ứng dụng này? Cho 1
ví dụ minh họa?……………………………………………………………………10

i
GDHD: Ths Nguyễn Cao Hiền
Trường ĐH CÔNG THƯƠNG TP.HCM – Khoa Công Nghệ Hóa Học

Nội Dung
Câu 1: Trình bày đặc điểm, ưu nhược điểm và khả năng ứng dụng
của dung môi nước trong hóa học xanh?
1. Đặc điểm của dung môi nước
- Tính chất phân cực: Nước là một phân tử phân cực với một điện âm phần tử
oxi (O) và hai điện tích dương phần tử hydro (H). Điều này làm cho nước có khả năng
hòa tan các chất phân cực khác như các hợp chất ion hoá và các hợp chất có khả năng
tạo liên kết hydrogen.
- Khả năng hòa tan các chất vô cơ: Nước có khả năng hòa tan nhiều chất vô cơ
như muối, axit, và bazơ, tạo ra dung dịch ion hoá. Điều này rất quan trọng trong hóa
học và các ứng dụng liên quan đến xử lý nước thải và phân tích hóa học.
- Tính acid-base: Nước có tính acid và base yếu, là một trong những chất hoá
học quan trọng trong quá trình tạo ra dung dịch acid hoặc bazơ. Điều này có ảnh
hưởng đến cân bằng acid-base trong hóa học và trong nhiều phản ứng hóa học.
- Điểm sôi và động học hơi cao: Nước có điểm sôi ở 100°C ở áp suất 1 atm,
điều này làm cho nó thích hợp để sử dụng trong nhiều ứng dụng nhiệt động học. Tuy
nhiên, điểm sôi này có thể được tăng lên bằng tăng áp suất.
- Độ nhớt thấp: Nước có độ nhớt thấp, điều này có nghĩa là nó chảy dễ dàng và
không tạo ra các lớp độ nhớt cao trong các dung dịch.
- Khả năng tạo liên kết hydrogen: Nước có khả năng tạo ra liên kết hydrogen
với các phân tử khác, giúp duy trì cấu trúc và tính chất của nhiều hợp chất hóa học và
phân tử sinh học.
- Khả năng làm môi trường rection trong hóa học hữu cơ: Dung môi nước
thường được sử dụng trong nhiều phản ứng hóa học hữu cơ để tạo điều kiện phản ứng
lý tưởng, đặc biệt trong hóa học xanh.
- Khả năng tương tác với các loại chất: Nước có khả năng tương tác với các hợp
chất không phân cực và hữu cơ thông qua tương tác Van der Waals và các tác động
loại khác, giúp tạo điều kiện cho nhiều phản ứng và quá trình tổng hợp.
Khả năng tạo ra dung dịch và hệ pha liên tục: Nước thường tạo ra dung dịch
trong môi trường nước, giúp hỗ trợ các quá trình hòa tan, pha loãng và tạo hệ pha liên
tục trong hóa học và công nghiệp.
2.Ưu điểm của dung môi nước trong Hóa học xanh
- An toàn cho môi trường: Dung môi nước là thân thiện với môi trường và
không gây ô nhiễm môi trường do nó tự nhiên phân hủy và không chứa các thành phần
độc hại.
- An toàn cho sức khỏe: Sử dụng dung môi nước giảm thiểu nguy cơ tiếp xúc
với các chất hóa học độc hại, giúp bảo vệ sức khỏe của người làm việc trong lĩnh vực
hóa học.

1
GDHD: Ths Nguyễn Cao Hiền
Trường ĐH CÔNG THƯƠNG TP.HCM – Khoa Công Nghệ Hóa Học

- Khả năng tái sử dụng và tái chế: Nước có thể tái sử dụng và tái chế một cách
dễ dàng, giúp giảm lượng chất thải và tiết kiệm nguồn tài nguyên.
- Tính linh hoạt: Nước là một dung môi đa dạng và linh hoạt, có khả năng hòa
tan nhiều chất hóa học khác nhau, đặc biệt là các hợp chất hữu cơ và ion.
- Giá thành thấp: Nước dễ dàng tiếp cận và có giá thành thấp, giúp giảm chi phí
sản xuất và nghiên cứu.
- Không cháy nổ: Nước là dung môi không cháy nổ, đồng nghĩa với việc làm
giảm nguy cơ cháy nổ trong quá trình sử dụng.
- Sử dụng trong nhiều phản ứng hóa học xanh: Dung môi nước thường được sử
dụng trong các phản ứng hóa học xanh như phản ứng không cần dung môi hữu cơ,
phản ứng với điều kiện xử lý nhẹ, và phản ứng không tạo ra sản phẩm phụ độc hại.
- Sản xuất nguyên liệu tái chế và tái sử dụng: Dung môi nước có thể được sử
dụng để sản xuất nguyên liệu cho các sản phẩm tái chế và tái sử dụng, giúp thúc đẩy
kinh tế tuần hoàn.
3. Nhược điểm của dung môi nước trong Hóa học xanh
- Có tính ăn mòn: Nước có khả năng hòa tan các chất vô cơ và tạo dung dịch
ion hoá, và điều này có thể ảnh hưởng đến tính ăn mòn của các vật liệu.
- Hạn chế trong việc hòa tan các hợp chất hữu cơ không phân cực: Dung môi
nước không thể hòa tan hoàn toàn các hợp chất hữu cơ không phân cực như dầu và các
hydrocarbon. Điều này có thể tạo khó khăn trong một số ứng dụng hóa học.
- Khả năng tạo điểm sôi thấp: Nước có điểm sôi ở nhiệt độ thấp (100°C ở áp
suất 1 atm), điều này có thể làm giảm hiệu suất của các phản ứng cần nhiệt độ cao hơn.
- Khả năng tạo độ nhớt thấp: Nước có độ nhớt thấp so với một số dung môi
khác, điều này có thể làm giảm khả năng nắm giữ các hạt bụi hoặc chất rắn trong dung
dịch.
- Hạn chế trong ứng dụng công nghiệp cần sự không thấm nước: Trong một số
ứng dụng cần dung môi có khả năng không thấm nước hoặc ổn định trong điều kiện
môi trường khắc nghiệt, dung môi nước không thích hợp.
- Cần điều kiện pH phù hợp: Một số phản ứng hóa học yêu cầu điều kiện pH cụ
thể, và nước có khả năng tạo điểm sôi và độ pH khá cụ thể, điều này có thể đòi hỏi sự
điều chỉnh và thêm các chất điều chỉnh pH.
- Cần sự thay đổi quy trình: Đôi khi, để sử dụng dung môi nước trong hóa học
xanh, cần phải thay đổi hoặc phát triển lại các quy trình hoặc phản ứng để làm cho
chúng phù hợp với tính chất của nước, điều này có thể tốn thời gian và công sức.
4.Khả năng ứng dụng của dung môi nước trong Hóa học xanh
- Tách chiết hữu cơ và không phân cực: Mặc dù nước không thể hòa tan hoàn
toàn các hợp chất hữu cơ không phân cực, nhưng nó vẫn có thể được sử dụng trong
các quá trình chiết xuất đơn giản và hiệu quả để tách chiết các hợp chất từ một hỗn
hợp.

2
GDHD: Ths Nguyễn Cao Hiền
Trường ĐH CÔNG THƯƠNG TP.HCM – Khoa Công Nghệ Hóa Học

- Tạo dung dịch và phản ứng hóa học: Nước có khả năng hòa tan nhiều chất và
ion khác nhau, làm cho nó trở thành một dung môi tốt cho các phản ứng hóa học xanh,
đặc biệt là trong các phản ứng có sự tham gia của ion.
- Phản ứng không cần dung môi hữu cơ: Trong hóa học xanh, nước thường
được sử dụng trong các phản ứng không cần dung môi hữu cơ bổ sung. Điều này giúp
giảm thiểu sử dụng các dung môi hóa học độc hại và tạo ra ít chất thải.
- Phản ứng ở điều kiện xử lý nhẹ: Sử dụng nước làm dung môi cho các phản
ứng thường cho phép thực hiện chúng ở điều kiện nhiệt độ và áp suất thấp hơn, giảm
tác động lên môi trường và tiết kiệm năng lượng.
- Tạo ra sản phẩm không độc hại: Dung môi nước giúp tạo ra các sản phẩm
không chứa các tác nhân độc hại hoặc chất còn lại có hại cho sức khỏe và môi trường.
- Xử lý nước thải và làm sạch môi trường: Dung môi nước được sử dụng trong
các quá trình xử lý nước thải và làm sạch môi trường, giúp giảm tác động tiêu cực lên
môi trường.
- Sản xuất năng lượng tái tạo: Trong một số ứng dụng, nước có thể được sử
dụng làm dung môi trong các quy trình sản xuất năng lượng tái tạo như năng lượng
mặt trời và nhiệt động học.
- Tạo nguyên liệu cho sản phẩm tái chế và tái sử dụng: Nước có thể được sử
dụng để sản xuất nguyên liệu cho các sản phẩm tái chế và tái sử dụng, thúc đẩy kinh tế
tuần hoàn.

Câu 2: Ví dụ và phân tích các ví dụ này trên các ứng dụng của dung
môi nước? Cho biết ưu điểm nào của dung môi nước được ứng dụng?
Ví dụ của Dung môi nước
Phản ứng Heck rất nhiều dẫn xuất của iodobenze hoặc bromobenze với metyl
acrylate và etyl acrylate trong môi trường chứa nước và hệ xúc tác chứa ligand không
thuộc họ phosphine. Phản ứng xử dụng xúc tác phức palladium với p-
hydroxyacetophenone oxime dạng dimer. Phản ứng có thể thực hiện ở nhiệt độ 120độ
trong dung môi nước là nước nguyên chất hoặc hỗn hợp của nước với
dimethylacetamide ở các tỷ lệ khác nhau, có thề có hoặc không có mặt xúc tác chuyển
pha tetrabutyiammonium bromide, tùy thuộc vào cấu trúc của tác chất ban đầu và hệ
dung môi sử dụng. Hiệu suất thu sản phẩm có thể lên đến 94%.

3
GDHD: Ths Nguyễn Cao Hiền
Trường ĐH CÔNG THƯƠNG TP.HCM – Khoa Công Nghệ Hóa Học

Phản ứng Suzuki : phản ứng Suzuki của bromobenzen thường được thực hiện
trong dung môi hữu cơ như DMF, benzen sử dụng xúc tác trên cơ sở phosphine. Phản
úng vẫn xảy ra nhưng tính độc hại cao do sử dụng dung môi hữu cơ cũng như các
ligand họ phosphine, hiệu suất phản ứng cũng không cao. Các phản ứng Suzuki trong
môi trường nước được nghiên cứu thực hiện với xúc tác không phosphine hoặc không

ligand như xúc tác phức palladium trên cơ sở porphyrin trong phản ứng ở trên. Trong
điêu kiện phản ứng ở t=100°C, thời gian phản ứng 4h với sự có mặt của bazo là
K2CO3 , hiệu suất phản ứng vào khoảng 83%-99%

Ưu điểm :
Có lợi với các chất tan trong nước do không cần chuyển hoá thành dung môi
hữu cơ
Ít ảnh hưởng xấu đến quá trình phản ứng sử dụng xúc tác phức kim loại chuyển
tiếp
An toàn: không cháy nổ, bệnh tật
Giá thành rẻ, dễ tìm
Môi trường: giảm đáng kể 1 lượng lớn chất thải
Tăng tốc độ phản ứng, tăng độ chọn lọc sản phẩm
Dễ thu hồi và tái sử dụng xúc tác đã hoà ta

Câu 3: Trình bày cấu tạo, tính chất và phương pháp tổng hợp chất
lỏng ion?
Cấu tạo
- Chất lỏng ion được định nghĩa là những chất lỏng chỉ chứa toàn bộ ion mà
không có các phân tử trung hòa.
- Ion lỏng thường bao gồm một cation hữu cơ và một anion.
+Cation: các nhóm alkyl, aryl, hoặc các vòng thơm, có thể là cation hữu cơ
hoặc vô cơ.
+ Anion: các nhóm carboxylate, sulfonate, hoặc các hợp chất hữu cơ khác
4
GDHD: Ths Nguyễn Cao Hiền
Trường ĐH CÔNG THƯƠNG TP.HCM – Khoa Công Nghệ Hóa Học

Tính chất
- Thông thường không tạo phức phối trí
- Có tốc độ phản ứng lớn hơn so với các dung môi thông thường
- Có thể được lưu trữ trong một thời gian dài
- Có nhiều triển vọng cho các phản ứng cần độ chọn lọc quang học
- Các chất lỏng ion chứa chloroaluminate ion là những Lewis acid mạnh
- Không bay hơi và không có áp suất hơi
- Có độ bền nhiệt cao
- Có khả năng hòa tan rộng
- Có khả năng hòa tan tốt các khí
- Độ tan phụ thuộc vào cation và anion tương ứng
Tổng hợp chất lỏng ion họ pyridinium
- Vật liệu: Pyridine (99%, Pháp), N-butylchloride (99%, Merck), Ethyl acetate
(99%, Trung Quốc), n-hexan (99%, Trung Quốc), AgNO3 (99%, Trung Quốc), dầu
Diesel thương phẩm (Việt Nam).
- Tổng hợp ILs N-butyỉpyrỉdinỉum acetate [BPy][Ac]vàN-butylpyndinium
nitrate [BPy][N03] Quá trình tổng hợp ILs N-butylpyridinium acetate [BPy][Ac] và N-
butyl pyridinium nitrate [BPy][N03] trải qua 2 giai đoạn:
Giai đoạn 1: Tổng hợp ILs N-butyỉpyridiniumchloride [BPy][Cl]

5
GDHD: Ths Nguyễn Cao Hiền
Trường ĐH CÔNG THƯƠNG TP.HCM – Khoa Công Nghệ Hóa Học

N
N+

Cl-

pyridine N-(n-Butyl)pyridinium chloride

6
GDHD: Ths Nguyễn Cao Hiền
Trường ĐH CÔNG THƯƠNG TP.HCM – Khoa Công Nghệ Hóa Học

Cl

+ 
n - Butyl chloride

- Phản ứng được thực hiện bằng phương pháp khuấy từ gia nhiệt trong điều kiện
cố định tỷ lệ mol N-butylchloride/pyridine với lượng dư 10% N-butylchloride và
khồng sử dụng dung môi hữu cơ ở nhiệt độ 100 °c với thời gian phản ửng là 60 giờ.
Lọc lấy phần tinh thể rắn và rửa sạch bằng ethyl axetateđếntrungtính. Loại bỏ phần
dung môi rửa, sau đó đem phàn sản phẩm đi cô quay chân không ở 70 °c để đuổi vết
dung môi. Thu hồi sản phẩm, cân và tính hiệu suất phản ứng. Đặc trưng sản phẩm
được xác định bằng phổ hồng ngoại IR.
Giai đoạn 2: Tổng hợp ỈLs N-butylpyridinium acetate [BPy][Ac]và N-butyl
pyridinium nitrate [BPy][NO3]
O

N+ + CH3COOH  N+
O-
Cl-

N-(n-Butyl)pyridinium chloride N-butylpyridinium acetate

N+ -
N+
N+ + AgNO3  O O-
Cl-
n-butylpyridinium nitrate

N-(n-Butyl)pyridinium chloride

Thực hiện phản ứng N-butyl pyridinium chloride với acid acetic với tỷ lệ mol
1:1 trong môi trường nước tại nhiệt độ phòng. Sau một thời gian, hỗn họp xuất hiện
kết tủa màu trắng đục. Lọc lấy kết tủa và rửa lại bằng nước, sau đó đem sấy và cân
khối lượng kết tủa. Đặc trưng sản phẩm được xác định bằng phổ hồng ngoại IR. Thực
hiện phản ứng N-butyl pyridinium chloride với bạc nitrate với tỷ lệ mol 1:1 trong môi
trường nước tại nhiệt độ phòng. Sau một thời gian, hỗn hợp xuất hiện kêt tủa màu
trắng đục. Lọc lẩy kết tủa và rửa lại bằng nước, sau đó đem sấy và cân khối lượng kết
tủa. Đặc trưng sàn phẩm được xác định bằng phổ hồng ngoại IR.

7
GDHD: Ths Nguyễn Cao Hiền
Trường ĐH CÔNG THƯƠNG TP.HCM – Khoa Công Nghệ Hóa Học

Câu 4: Ứng dụng của chất lỏng ion trong hóa học xanh? Phân tích
tính chất nào của chất lỏng ion được sử dụng trong ứng dụng này? Cho 1
ví dụ minh họa?
Làm dung môi cho phản ứng tổng hợp hữu cơ:
- Phản ứng hình thành liên kết C-C.
- Phản ứng hình thành liên kết carbon-dị tố.
- Phản ứng oxy hóa.
Làm xúc tác cho phản ứng:
- Tổng hợp xúc tác phức oxime carbapalladacycle
- Phản ứng ghép đôi Heck và Suzuki
-Friedel - Thủ công mỹ nghệ phản ứng
- Phản ứng hydro
- Xúc tác bất đối xứng

Phân tích chất lỏng ion được sử dụng trong ứng dụng
Trong tổng hợp hữu cơ
- Chất lỏng ion hexafluorophosphate (PF 6) là một trong những chất lỏng ion
phổ biến được sử dụng trong tổng hợp hữu cơ. Dưới đây là phân tích về chất lỏng ion
hexafluorophosphate và vai trò của nó trong tổng hợp hữu cơ:
- Tính chất hóa học: Hexafluorophosphate (PF6) là một ion anion có công thức
hóa học PF6-. Nó có tính chất ion hóa mạnh, do đó, khi hòa tan trong dung môi hữu
cơ, PF6- sẽ tạo ra các ion PF6- tự do. PF6- có tính chất ổn định và không dễ phân hủy
trong điều kiện phản ứng tổng hợp hữu cơ thông thường.
- Tạo chất lỏng ion: PF6 thường được sử dụng để tạo thành các muối chất lỏng
ion, chẳng hạn như [(n-Bu)4N]PF6 hay [Et4N] PF 6. Các muối này có thể hòa tan trong
dung môi hữu cơ và tạo ra một môi trường phản ứng có tính chất ion hóa, tạo điều kiện
thuận lợi cho các phản ứng hóa học trong tổng hợp hữu cơ.
- Tăng tốc độ phản ứng: PF6 có thể tác động lên tốc độ phản ứng trong một số
phản ứng hữu cơ. Điều này có thể do tác động của ion PF6- lên cơ chế phản ứng hoặc
tạo điều kiện thuận lợi cho việc tạo thành trạng thái chuyển tiếp phản ứng.
- Tăng độ hòa tan: PF6 có khả năng hòa tan tốt trong dung môi hữu cơ, đặc biệt
là trong các dung môi không phân cực như acetonitrile. Điều này có thể giúp tăng độ
hòa tan của các chất phản ứng và tăng khả năng tương tác giữa các phân tử trong quá
trình tổng hợp.
- Ứng dụng: Chất lỏng ion hexafluorophosphate được sử dụng rộng rãi trong
các lĩnh vực tổng hợp hữu cơ như tổng hợp peptit, tổng hợp hợp chất hữu cơ phức tạp
và phản ứng hóa học chuyển pha. Nó cũng được sử dụng làm chất lỏng ion trong các
pin ion liti để cải thiện hiệu suất và độ ổn định của pin.
8
GDHD: Ths Nguyễn Cao Hiền
Trường ĐH CÔNG THƯƠNG TP.HCM – Khoa Công Nghệ Hóa Học

- Tuy nhiên, cần lưu ý rằng việc sử dụng chất lỏng ion hexafluorophosphate
hoặc bất kỳ chất lỏng ion nào khác trong tổng hợp hữu cơ cần tuân thủ các quy định về
an toàn và quy định về xử lý chất thải.
Làm xúc tác cho phản ứng
- Chất lỏng ion natri acetat (NaOAc) có thể được sử dụng như một xúc tác trong
nhiều loại phản ứng hóa học. Dưới đây là một số phân tích về chất lỏng ion natri acetat
trong xúc tác phản ứng:
- Tính chất bazơ: NaOAc là muối của axit axetic (CH 3COOH) và natri (Na+).
Do đó, nó có tính chất bazơ và có khả năng tạo môi trường kiềm trong hệ phản ứng.
Tính chất bazơ của NaOAc có thể được sử dụng để điều chỉnh pH của hệ phản ứng và
tạo điều kiện thuận lợi cho các phản ứng kiềm.
- Nguồn ion acetyl: NaOAc cung cấp ion acetyl (CH 3COOH-) trong hệ phản
ứng. Ion acetyl này có thể tham gia vào các phản ứng acylation, trong đó tạo liên kết
acetyl với các chất phản ứng khác như rượu, amin hoặc các hợp chất hữu cơ khác. Sự
hiện diện của ion acetyl có thể tăng tốc độ phản ứng và điều chỉnh chọn lọc sản phẩm.
- Buồng đệm pH: NaOAc có tính bazơ nhẹ và có khả năng hoạt động như một
buồng đệm trong các phản ứng hóa học. Buồng đệm NaOAc có thể kiểm soát và duy
trì pH ổn định trong hệ phản ứng, giúp tăng tính ổn định và hiệu suất của phản ứng.
- Tương tác với axit mạnh: Trong một số trường hợp, NaOAc có thể tương tác
với axit mạnh để tạo axit axetic (CH3COOH). Sự tạo axit axetic này có thể ảnh hưởng
đến pH và quá trình phản ứng, đồng thời tạo điều kiện thuận lợi cho các phản ứng liên
quan đến axit axetic.
- Tính chất hòa tan: NaOAc có tính chất hòa tan trong nước và một số dung môi
hữu cơ như etanol. Điều này làm cho nó dễ dàng được sử dụng trong các phản ứng
hoạt động trong môi trường dung môi này.
- Tuy nhiên, cần lưu ý rằng tính chất và hiệu quả của chất lỏng ion natri acetat
trong xúc tác phản ứng phụ thuộc vào loại phản ứng cụ thể và điều kiện phản ứng.
Việc lựa chọn chất lỏng ion phù hợp và tối ưu hóa điều kiện phản ứng là quan trọng để
đạt được hiệu suất và chọn lọc sản phẩm tốt nhất trong quá trình phản ứng hóa học.

O O O
R
PdCl2

R – OH + 

3,4-dihydropyran
Tetrahydropyranyl ether
[ bmim]BF6

9
GDHD: Ths Nguyễn Cao Hiền
Trường ĐH CÔNG THƯƠNG TP.HCM – Khoa Công Nghệ Hóa Học

Một trong những phản ứng hình thành liên kết carbon-oxygen tiêu biểu được
thực hiện trong chàt lỏng ion là phản ứng tetrahydropyranyl hóa hoặc íìiranyl hóa các
hợp chât alcohol, Tác giả Gnaneshwar đã sử dụng dung môi là chất lỏng ion 1-butyl-3-
methylimidazolium hexafluorophosphate kết hợp với xúc tác InCl 2 cho các phản ứng
này. Đây là những phàn ứng bảo vệ nhóm chức quan trọng trong tổng hợp hữu cơ, đặc
biệt là các quá trình tông hợp nhiêu giai đoạn các hợp chât có cấu trúc phức tạp tương
tự như các hợp chât có nguôn gồc tự nhiên. Phản ứng giữa cinnamyl alcohol với 3,4-
dihydro-2H-pyran trong chât lỏng ion sử dụng 5 mol% xúc tác InCb ờ nhiệt độ thường
cho hiệu suât sản phầm 92%.

Câu 5: Trình bày đặc điểm, tính chất và phương pháp điều chế dung
môi CO2 siêu tới hạn?
Đặc điểm
- Áp suất cao: CO2 siêu tới hạn có thể tồn tại ở áp suất rất cao, vượt quá áp suất
phân tử của CO2 thông thường.
- Nhiệt độ cao: CO2 siêu tới hạn tồn tại ở nhiệt độ cao hơn so với nhiệt độ phân
tử của CO2 thông thường.
- Tính hoà tan: CO2 siêu tới hạn có khả năng hoà tan nhiều chất khác, bao gồm
các chất hữu cơ và vô cơ.
- Độ an toàn: CO2 siêu tới hạn không gây hại cho môi trường và không gây ô
nhiễm khi sử dụng.
- Dễ tái chế: CO2 siêu tới hạn có thể tái chế và sử dụng lại trong quá trình sản
xuất, làm cho nó trở thành một lựa chọn hữu ích từ góc độ bảo vệ môi trường.
Tính chất
- Dạng trạng thái: CO2 siêu tới hạn tồn tại ở trạng thái giữa của chất lỏng và khí.
Khi nhiệt độ và áp suất vượt quá điểm tới hạn, CO 2 không có biên giới rõ ràng giữa
trạng thái lỏng và trạng thái khí, mà có tính chất của cả hai trạng thái này.
- Mật độ cao: Với áp suất và nhiệt độ siêu tới hạn, CO 2 siêu tới hạn có mật độ
cao hơn rất nhiều so với CO2 ở điều kiện tiêu chuẩn. Điều này làm cho nó trở thành
một dung môi mạnh và có khả năng hoà tan nhiều chất khác.
- Độ nhớt thấp: CO2 siêu tới hạn có độ nhớt thấp so với các dung môi lỏng
thông thường, điều này làm cho nó có khả năng di chuyển và truyền nhiệt tốt hơn.
- Điểm tới hạn: CO2 siêu tới hạn có một điểm tới hạn cụ thể, tức là một nhiệt độ
và áp suất tối thiểu để đạt được trạng thái siêu tới hạn. Điểm tới hạn này phụ thuộc vào
các yếu tố như áp suất và thành phần của CO2.

10
GDHD: Ths Nguyễn Cao Hiền
Trường ĐH CÔNG THƯƠNG TP.HCM – Khoa Công Nghệ Hóa Học

- Tính tương thích: CO2 siêu tới hạn tương thích với một loạt các chất khác, bao
gồm các chất hữu cơ và vô cơ. Điều này làm cho nó trở thành một dung môi hữu ích
trong quá trình chiết xuất và tách chất.
- Không độc: CO2 siêu tới hạn là một chất không độc, không gây hại cho sức
khỏe con người.
- Dễ tái chế: CO2 siêu tới hạn có thể tái chế và sử dụng lại, điều này làm giảm
sự lãng phí và có lợi cho môi trường.
Điều chế CO2 siêu tới hạn
- Phương pháp chiết CO2 siêu tới hạn:
- Khí CO2 lúc ban đầu ở trạng thái (1), (áp suất: 45 – 55 bar, nhiệt độ 12 –
200°C).
- Khi hạ nhiệt độ ở điều kiện đẳng áp từ trạng thái 1 → 2, CO 2 lỏng ở nhiệt độ 0
- 10°C và tỷ trọng tăng dần lên.
- Làm lạnh CO2 lỏng và tăng áp → CO2 đạt tới trạng thái 3.
- CO2 lỏng từ trạng thái 3 được giữ ở điều kiện đẳng áp và tăng nhiệt độ dần để
chuyển CO2 lỏng sang trạng thái siêu tới hạn (4).
- Kết thúc quả trình chiết, CO 2 trạng thái tử 4 trở về trạng thái 5 là quá trình
giảm áp.

Sơ đồ quy trình tách chiết bằng SCO2

Câu 6: Các ứng dụng của CO2 siêu tới hạn trong hóa học xanh?
Phân tích tính chất nổi bật của CO2 siêu tới hạn được sử dụng trong các
ứng dụng này? Cho 1 ví dụ minh họa?
Các ứng dụng của CO2 siêu tới hạn trong hóa học xanh:

11
GDHD: Ths Nguyễn Cao Hiền
Trường ĐH CÔNG THƯƠNG TP.HCM – Khoa Công Nghệ Hóa Học

1. Tổng hợp hữu cơ: hiện nay dung môi CO 2 siêu tới hạn được tận dụng để
nghiên cứu trong điều kiện siêu tới hạn là phản ứng oxi hóa với xúc tác kim loại
chuyển tiếp. Thứ hai, các nhóm nghiên cứu cũng quan tâm đến phản ứng hydrogen hóa
trong điều kiện CO2 siêu tới hạn. Thứ ba, CO 2 siêu tới hạn cũng được áp dụng trong
việc hình thành các phản ứng của liên kết cacbon – cacbon tiêu biểu
Ví dụ:

=> Đây là phản ứng sử dụng CO2 siêu tới hạn để tổng hợp hữu cơ.(phản ứng
ghép đôi Stille)
2. Công nghệ chế biến thực phẩm: ứng dụng CO 2 siêu tới hạn trong ngành công
nghệ chế biến thực phẩm là chiết hợp chát từ hoa Houblon trong sản xuất bia, loại
cafein ra khỏi cà phê và trà. Với công nghệ này thì hàm lượng cafein giảm xuống 1%
trong sản phẩm. Ngoài ra, nhiều sản phẩm từ ngũ cốc, bánh mì, bánh kẹo, cà phê,
protein sữa, khoai tây chiên được chế biến sử dụng CO 2 siêu tới hạn cũng giữ được
chất lượng dinh dưỡng sản phẩm. Các nghiên cứu cho thấy nhiệt độ giảm khi sử dụng
công nghệ CO2 siêu tới hạn làm tăng chất lượng sản phẩm về kết cấu, về cảm quan (độ
mịn, màu sắc,...) và hạn chế bị oxy hóa
3. Công nghệ chiết tách – bào chế dược: việc sử dụng các dung môi hữu cơ
trong quá trình chiết tách hợp chất thiên nhiên từ dược liệu có nhược điểm là tạo các
sản phẩm phụ (thường là ester hoặc ether với methanol hoặc ethanol) nên dẫn tới quá
trình tinh sạch và xử lí sản phẩm phức tạp, thời gian sản xuất kéo dài và tiêu tốn thêm
năng lượng. Vì vậy, dùng CO2 siêu tới hạn đã cho ra sản phẩm có hiệu suất cao hơn so
với công nghệ truyền thống.
4. Công nghệ hóa – vật liệu: CO2 siêu tới hạn được dùng trong phân tích, xúc
tác đóng vai trò là dung môi, dung môi tạo kết tủa (antisolvent), dung môi ẩn
(cosolvent), chất tan, môi trường phản ứng (reaction medium). Trong phân tích cấu
trúc thì thường sử dụng kỹ thuật sắc ký lỏng siêu tới hạn. Trong xúc tác thì thường
dùng xúc tác phản ứng tổng hợp hydrogen hoá. Trong vật liệu thường dùng trong kĩ
thuật này để điều chế các hạt có cấu trúc nano (nanoparticles) hoặc tạo lớp phủ bề mặt
Ví dụ như: Bouchaour và cộng sự nghiên cứu về vai trò của CO 2 siêu tới hạn
trong sấy khô một vật liệu bán dẫn là silicon xốp. Kĩ thuật CO 2 siêu tới hạn đáp ứng
mục tiêu tạo ra vật liệu silicon nhiều lớp tốt hơn dùng dung môi axit (hydrofluoric
acid) , vật liệu với bề mặt phẳng, cấu trúc xốp đồng nhất, độ dày, độ xốp cao lên đến
95%, cải thiện thuộc tính quang học của vật liệu. Vì vây, CO 2 siêu tới hạn là một kĩ
12
GDHD: Ths Nguyễn Cao Hiền
Trường ĐH CÔNG THƯƠNG TP.HCM – Khoa Công Nghệ Hóa Học

thuật tiềm năng trong làm khô vật liệu bán dẫn silicon thân thiện với môi trường và
đảm bảo an toàn sức khỏe cho con người
5. Công nghệ mạ
CO2 siêu tới hạn được dùng trong công nghệ mạ là có thể thực hiện quá trình
mạ ở trong các khe hở/lỗ chỉ hàng chục nanomet. Nhờ đó khả năng khuếch tán của
dung dịch mạ trong môi trường CO 2 siêu tới hạn cao hơn nhiều hơn so với mạ truyền
thống. Dẫn chứng như CO2 siêu tới hạn công nghệ mạ cho độ cứng cao hơn và
không sử dụng bất kỳ một chất phụ gia nào so với mạ truyền thống.
Phân tích tính chất nổi bật của CO 2 siêu tới hạn được sử dụng trong các
ứng dụng:
Qua các ứng dụng của CO 2 siêu tới hạn cho ta thấy được nhiều ưu điểm của nó
so với dung môi truyền thống nhưng ta thấy được ứng dụng nổi bật đó là quá trình tách
chiết các hợp chất thì sẽ cho hiệu suất cao hơn so với truyền thống, ngoài ra cũng
không các sản phẩm tinh sạch hơn, không chứa các sản phẩm phụ. Mặc khác, thời gian
tách chiết khi dùng dung môi CO 2 siêu tới hạn sẽ nhanh hơn so với dung môi truyền
thống. Đây là những ưu điểm của CO2 siêu tới hạn so với những dung môi truyền
thống khác.
Ví dụ như Phan Tại Huân và cộng sự sử dụng CO2 siêu tới hạn để ly trích tinh
dầu gấc. Kết quả cho thấy tinh dầu thu được chứa hàm lượng vi chất (vitamin E, β-
caroten, lycopene) cao hơn gấp nhiều lần so với công nghệ truyền thống (ép gia nhiệt
hoặc sử dụng dung môi hữu cơ), hiệu quả trích ly dầu gấc lên đến 91,5 %. Một nghiên
cứu về khảo sát thành phần hoá học của tinh dầu tiêu chiết bằng CO 2 siêu tới hạn cũng
cho thấy ưu điểm của phương pháp này là thời gian chiết ngắn, thành phần tương tự
với tinh dầu tự nhiên và có thể thông qua điểu khiển áp suất chiết để thu được cấu tử
mong muốn. Năm 2014, Viện công nghệ hoá học điều chế tạo thành công thiết bị phục
vụ sản xuất tinh dầu Trầm từ cây Dó dung tích 50 lít sử dụng công nghệ CO 2 siêu tới
hạn. Cho thấy khả năng ứng dụng công nghệ này ở Việt Nam là rất lớn
Ví dụ: Nhóm nghiên cứu của tác giả Tumas đã thực hiện nhiều phản ứng với tác nhân
oxy hóa là tert – butyl peroxide trong điều kiện CO 2 siêu tới hạn. Phản ứng cyclohexan
đi qua giai đoạn hình thành sản phẩm trung gian là cyclohexan oxit, tuy nhiên chỉ phân
lập được sản phẩm sau cùng là 1,2 – cyclohexanediol với hiệu suất là 73%, và các sản
phẩm phụ ceton và ancol họ ankyl với hiệu suất khoảng 10% cho mỗi loại. Ngoài ra
còn nghiên cứu thực hiện phản ứng oxy hóa các hợp chất allylic alcohol trong CO 2
siêu tới hạn. Các phản ứng được khảo sát đều cho độ chuyển hóa trên 99% và độ chọn
lọc 87 – 99%. Kết quả nghiên cứu cũng chỉ ra rằng tốc độ phản ứng của phản ứng

13
GDHD: Ths Nguyễn Cao Hiền
Trường ĐH CÔNG THƯƠNG TP.HCM – Khoa Công Nghệ Hóa Học

trong CO2 siêu tới hạn nhanh hơn các dung môi không phân cực CCl 4, n – hexan

14
GDHD: Ths Nguyễn Cao Hiền