Translated from English to Vietnamese - www.onlinedoctranslator.

com

MINIREVIEW

Phần lipid của hạt cà phê

Karl Speer và Isabelle Kölling-Speer

Viện Hóa thực phẩm, Đại học Technische Dresden, Đức. *Tác giả tương ứng: karl.speer@chemie.tu-dresden.de

Phần lipid của cà phê bao gồm chủ yếu là triacylglycerol, sterol và tocopherol, những thành phần điển hình được tìm thấy
trong tất cả các loại dầu thực vật ăn được thông thường. Ngoài ra, cái gọi là dầu cà phê có chứa diterpen thuộc họ kaurene với
tỷ lệ lên tới 20% tổng lượng lipid. Diterpenes được quan tâm vì tác dụng phân tích và sinh lý của chúng. Thành phần thành
phần lipid chính của hai loài cà phê quan trọng nhất,cà phê ArabicaVàcà phê canphoravar. Robusta được giới thiệu. Ngoài ra,
ảnh hưởng của các quá trình điển hình như rang và hấp lên các thành phần lipid được chọn cũng như ảnh hưởng của việc bảo
quản hạt cà phê nhân trong các điều kiện khác nhau sẽ được mô tả. Hơn nữa, những phát hiện mới liên quan đến 5-
hydroxytryptamides, thành phần chính của sáp cà phê nằm ở lớp ngoài của hạt và các thành phần được xác định gần đây là
coffeadiol và arabiol I cũng sẽ được thảo luận.
Từ khóa:cà phê, dầu cà phê, sáp cà phê, diterpenes, 5-hydroxytryptamides.

Một phần của môi trường trong quán cà phê:Một phần môi trường của quán cà phê là thành phần chính của triacilgliceróis,
esteróis và tocoferóis, các thành phần típicos encontrados và todo óleo vegetal Vegetal comum. Ngoài ra, bạn có thể tìm thấy
một quán cà phê có liên quan đến gia đình của những người sành ăn, tỷ lệ 20% tổng số son môi. Điều này khiến bạn quan tâm
vì nguyên nhân khiến bạn bị mất cá. Như tổng hợp các thành phần cơ bản của lipídicos das duas đặc biệt quan trọng nhất của
quán cà phê,cà phê Arabicaecà phê canphoravar. Robusta được trình bày. Cũng thế, sau đó mô tả ảnh hưởng của quá trình
này như là sự nóng lên và “hấp” quyết định các thành phần lipídicos, coi như tác động của vũ khí đến quán cà phê có các điều
kiện khác nhau. Além disso, serão discutidas as novas descobertas sobre as 5-hidroxitriptamidas, os principais thành phần da
cera de café, localizada nas camadas externas da semente, e oscomposos “coffeadiol” e “arabiol I”, những nhận dạng gần đây.

Palavras-chave:cà phê, cera de café, diterpenos, óleo de café, 5-hidroxitriptamidas.

GIỚI THIỆU
Hai loài cà phê quan trọng nhất là Coffea Arabica và
Coffea canephora var. Robusta chứa từ 7 đến 17% chất
béo. Hàm lượng lipid trong hạt cà phê Arabica xanh trung
bình khoảng 15%, trong khi cà phê Robusta chứa ít hơn
nhiều, cụ thể là khoảng 10%. Hầu hết lipid, dầu cà phê,
nằm trong nội nhũ của hạt cà phê xanh (Wilson và cộng
sự, 1997); chỉ một lượng nhỏ sáp cà phê nằm ở lớp ngoài
của hạt.
ngày càng được chú ý nhiều hơn trong những năm gần đây do
tác dụng sinh lý khác nhau của chúng. Hơn nữa, 16-
Omethylcafestol đóng vai trò là chất chỉ thị đáng tin cậy cho cà
phê Robusta trong hỗn hợp cà phê. Trong số các sterol, cũng là
một phần của chất không xà phòng hóa, nhiều loại desmethyl-,
methyl- và dimethylsterol đã được xác định. Thành phần phần
lipid của cà phê nhân được trình bày trong bảng 1.
Dầu cà phê

Dầu cà phê có thành phần chủ yếu là triacylglycerol
với các axit béo có tỷ lệ tương tự như các loại dầu thực
vật ăn được thông thường. Phần không xà phòng hóa
tương đối lớn rất giàu diterpen thuộc họ kaurane, chủ
yếu là cafestol, kahweol và 16-O-methylcafestol, có
Xác định hàm lượng dầu tổng số:Hiệu suất của lipid thô
không chỉ phụ thuộc vào thành phần của hạt mà còn phụ
thuộc vào điều kiện chiết, đặc biệt là kích thước hạt và diện
tích bề mặt, lựa chọn dung môi và thời gian chiết. Một
phương pháp tiêu chuẩn được đưa ra bởi AOAC (1965). Các

Braz. J. Vật lý thực vật., 18(1):201-216, 2006

202 K. SPEER VÀ TÔI. KÖLLING-SPEER
Bảng 1.Thành phần lipid của cà phê xanh (dữ liệu từ
Maier, 1981)
Các hợp chất % vật chất khô
Triacylglycerol 75,2
Este của rượu diterpene và axit 18,5
béo
Rượu diterpene 0,4
Este của sterol và axit béo 3.2
Sterol 2.2
Tocopherols 0,04 - 0,06
Phốt phát 0,1 - 0,5
Dẫn xuất tryptamine 0,6 - 1,0
Việc chiết Soxhlet được thực hiện trong 16 giờ sử dụng ete dầu
mỏ (khoảng sôi 35°-50°C). Theo phương pháp của Hiệp hội Khoa
học Lipid Đức (DGF) xuất bản năm 1952, vật liệu được nghiền,
sau đó sấy khô ở 105°C trong 30-35 phút (nếu độ ẩm vượt quá
10%) và chiết trong 4 giờ bằng dầu mỏ. ether (khoảng sôi 40°–
55°C). Streuli (1970) xử lý cà phê nhân xay bằng axit trước khi
chiết; phương pháp của ông đã trở thành một phương pháp
chính thức của Thụy Sĩ. Liên quan đến những khác biệt lớn về
năng suất vừa được đề cập, thuật ngữ “dầu cà phê” cần được
định nghĩa rõ ràng hơn.
Tách dầu cà phê để phân tích chi tiết:Để có được dầu cà phê
dùng để nghiên cứu chi tiết thành phần hóa học của nó, việc
chiết xuất trực tiếp bằng dung môi mà không cần xử lý bằng axit
là cần thiết. Theo Picard và cộng sự. (1984), một số tác giả đã sử
dụng dietyl ete, ete dầu mỏ có khoảng nhiệt độ sôi khác nhau, n-
hexan và hỗn hợp dietyl ete và n-hexan. Kết quả không đồng
nhất vì chúng phụ thuộc vào dung môi được chọn. Trong một số
trường hợp, các chất phân cực hoặc không chứa lipid như
caffeine đã được chiết xuất.
Picard và cộng sự. quan sát thấy rằng khi tăng thời gian
chiết xuất, hàm lượng dầu trong cà phê Robusta tăng nhẹ
khi chiết bằng hexan/diethyl ete trong 6 và 8 giờ (11,4 và
11,6 %) và sau đó giảm nhẹ trong 10 và 12 giờ (11,0 và
10,9%).
Hơn nữa, Folstar và cộng sự. (1975) đã chứng minh rằng
hiệu suất thu được khi chiết bằng dung môi phụ thuộc vào kích
thước hạt mà cà phê được nghiền cuối cùng.
Speer (1989) đã chiết xuất cà phê xay có kích thước hạt nhỏ hơn 0,63
mm và sử dụng ete butyl metyl bậc ba làm dung môi chiết thay vì diethyl
ete rất nguy hiểm. Phương pháp của ông đã được áp dụng như một phần
của phương pháp DIN 10779 (1999) và được mô tả như sau: hạt cà phê
rang được nghiền thô trong máy xay cà phê thông thường và được đưa
qua một máy nghiền cà phê thông thường.
Braz. J. Vật lý thực vật., 18(1):201-216, 2006
sàng 0,63 mm. Sau đó, 5 g vật liệu đã sàng được nghiền thành
bột cùng với natri sunfat trong cối và được chiết bằng ete butyl
metyl bậc ba trong ống hút Soxhlet (4 giờ) 6-7 lần mỗi giờ. Làm
bay hơi dung môi và sấy khô cặn còn lại đến khối lượng không
đổi (105°C). Thời gian chiết dài hơn (6, 8 hoặc 10 giờ) không làm
tăng hàm lượng lipid. Đối với hạt cà phê nhân, việc xay trong
máy xay được thực hiện cùng với đá khô.
Axit béo
Tổng số axit béo và axit béo trong triacylglycerol:Phần
lớn, các axit béo được tìm thấy ở trạng thái kết hợp; hầu
hết được este hóa với glycerol trong triacylglycerol,
khoảng 20% được este hóa với diterpene và một tỷ lệ
nhỏ được tìm thấy trong este sterol.
Tổng thành phần axit béo của dầu cà phê là chủ đề của
nhiều nghiên cứu (Wurziger, 1963; Calzolari và Cerma, 1963;
Carisano và Gariboldi, 1964; Hartmann và cộng sự, 1968;
Pokorny và Forman, 1970; Streuli, 1970; Roffi và cộng sự, 1971;
Chassevent và cộng sự, 1974; Vitzthum, 1976; Lercker và cộng
sự, 1996).
Folstar và cộng sự. (1975) và Speer và cộng sự. (1993) đã
nghiên cứu chi tiết các axit béo. Họ đã phân tích các axit béo
trong triacylglycerol của hạt cà phê và trong este diterpene
(Kurzrock và Speer, 2001). Các axit béo trong este sterol được
xác định bởi Picard et al. (1984).
Để tách các lớp lipid khác nhau, Folstar et al. (1975)
đã sử dụng cột Florisil. Speer và cộng sự. (1993) đã phân
lập triacylglycerol bằng phương pháp sắc ký thẩm thấu
gel, chuyển hóa chúng bằng kali methylate và sắc ký các
axit béo đã methyl hóa bằng cột mao quản silica nung
chảy dài 60 m được phủ RTX 2330 (bảng 2).
Trong quá trình rang chỉ có những thay đổi nhỏ trong thành
phần axit béo (Vitzthum, 1976). Casal và cộng sự. (1997) và sau
đó là Alves et al (2003) đã báo cáo rằng trong cà phê Arabica và
Robusta, quá trình rang làm tăng hàm lượng axit béo chuyển
hóa, đặc biệt là hàm lượng C18:2ctvà C18:2tc.
Tuy nhiên, tổng quan về tài liệu của họ vẫn chưa đầy đủ; do
đó, dữ liệu từ các ấn phẩm trước đó không thể được xem xét khi
thảo luận về kết quả.
Folstar (1985) đã nghiên cứu sự phân bố vị trí của các axit béo
trong phân tử chất béo trung tính. Một kỹ thuật đã được sử dụng
trong đó sn-1,2 (2,3)-diglyceride, sn-2-monoglyceride và axit béo thu
được từ triacylglycerol thông qua quá trình khử acyl một phần bằng
cách sử dụng lipase tuyến tụy. Người ta đã chứng minh rằng các axit
không bão hòa, đặc biệt là axit linoleic, tốt nhất là được este hóa với
vị trí hydroxyl thứ cấp trong glycerol.
 PHẦN LIPID CỦA HẠT CÀ PHÊ 203

Sau đó, Nikolova-Damyanova và cộng sự. (1998) và
Jham và cộng sự. (2003) đã phân tích thành phần của
triacylglycerol chính trong lipid cà phê. Loại thứ hai sử
dụng RP-HPLC với chỉ số khúc xạ và RP-HPLC với máy dò
tán xạ ánh sáng tương ứng. Không tìm thấy sự khác biệt
đáng kể về thành phần triacylglycerol do loại, nguồn gốc
và quy trình sấy khô.
Axit béo tự do:Sự hiện diện của axit béo tự do (FFA) trong cà phê
đã được nhiều tác giả mô tả (Kaufmann và Hamsagar, 1962;
Calzolari và Cerma, 1963; Carisano và Gariboldi, 1964; Wajda và
Walczyk, 1978). Tất cả dữ liệu của họ được thể hiện bằng giá trị
axit, một quy trình xác định phổ biến nhưng gián tiếp được sử
dụng trong phân tích chất béo. Trong trường hợp cà phê,
phương pháp chuẩn độ này chỉ mang tính tương đối vì nó không
chỉ bao gồm các axit béo tự do mà còn bao gồm các hợp chất
axit khác. Vì vậy, Speer và cộng sự. (1993) đã phát triển phương
pháp xác định trực tiếp các axit béo tự do. Sử dụng hệ thống sắc
ký gel với BioBeads S-X3 được đề cập ở trên, lipid cà phê được
chiết xuất bằng ete butyl metyl bậc ba có thể được chia thành ba
phần riêng lẻ: một phần có triacylglycerol, một phần chứa este
của axit béo diterpene và một phần có chứa este axit béo
diterpene tự do. axit béo. Cái sau được chuyển đổi bằng BF3/
metanol và được xác định bằng sắc ký khí mao quản dưới dạng
metyl este.
Chín loại axit béo tự do khác nhau đã được phát hiện,
được phân bố tương tự trong cà phê Robusta và Arabica,
Ban 2.Axit béo trong triacylglycerol của cà phê xanh
đậu (%).
tương ứng. Ở cả hai loài cà phê, axit béo chính là C18:2
và C16. Cũng có thể phát hiện được tỷ lệ lớn C18, C18:1, C
20và C22, nhưng chỉ có dấu vết nhỏ của C14, C18:3và C24.
Sự khác biệt giữa Arabica và Robusta chỉ thể hiện rõ
khi hàm lượng axit stearic và axit oleic của chúng được
so sánh trên sắc ký đồ (hình 1).
Trong khi tỷ lệ axit stearic nhỏ hơn đáng kể so với tỷ lệ
axit oleic trong Robustas, tỷ lệ phần trăm của hai axit này
trong cà phê Arabica gần như bằng nhau. Tỷ lệ axit stearic/
axit oleic có thể cho biết dấu hiệu đầu tiên về Robusta trong
hỗn hợp cà phê.
Hàm lượng axit béo tự do riêng lẻ trong cà phê xanh mới
thu hoạch dường như rất thấp. Đối với cà phê Brazil được
chế biến tươi, cả ở dạng ướt và khô, chỉ có hàm lượng axit
béo tự do khoảng 1g.kg-1đã được tìm thấy, trong khi một loại
cà phê 10 năm tuổi từ Brazil chứa hơn 30 g.kg-1. Từ những
dữ liệu này có thể kết luận rằng các enzyme phân hủy chất
béo có ảnh hưởng lớn. Để chứng minh giả định này Speer et
al. (2004) đã phân tích cà phê ở các độ tuổi khác nhau bằng
bộ kiểm tra lipase đã được sửa đổi. Thử nghiệm dựa trên
quá trình thủy phân một chất nền cụ thể, este 1,2-Odilauryl-
rac-glycero-3-glutaric-resorufin. Cường độ của resorufin màu
đỏ (λtối đa= 572 nm) tỷ lệ thuận với hoạt động của lipase.
Hoạt động lipase có thể được phát hiện trong tất cả các loại cà phê
xanh được nghiên cứu, ngay cả trong những loại cà phê Brazil 10 năm
tuổi. Đây có thể là lý do khiến hàm lượng axit béo tự do trong cà phê xanh
cũ cao hơn. Để nghiên cứu mối quan hệ này một cách chi tiết, người ta đã
nghiên cứu một loại cà phê thô từ Colombia. Ngoài 25°C đối với

Folstar (1975)
từ tẩy sáp Speer (1993) Speer (1993)
đậu xanh
Robusta (n=9) Arabica (n=4)
C14:0 0,2 dấu vết dấu vết

C15:0 dấu vết dấu vết

C16:0 33,3 27,2-32,1 26,6-27,8

C16:1 dấu vết dấu vết

Cl7:0 dấu vết dấu vết

C18:0 7.3 5,8-7,2 5,6-6,3

C18:1 6,6 9,7-14,2 6,7-8,2
C18:2 47,7 43,9-49,3 52,2-54,3
C18:3 1.7 0,9-1,4 2,2-2,6
C19:0 dấu vết dấu vết

C20:0 2,5 2,7-4,3 2,6-2,8

C20:1 0,2-0,3 dấu vết-0.3

C21:0 dấu vết dấu vết

C22:0 0,5 0,3-0,8 0,5-0,6

Hình 1.Sắc ký đồ GC của axit béo tự do đã methyl hóa.
C23:0 dấu vết dấu vết
IS = Este etyl của axit heptadecanoic chuẩn nội. Từ Speer và
C24:0 dấu vết 0,3-0,4 0,2-0,4
cộng sự. (1993).

Braz. J. Vật lý thực vật., 18(1):201-216, 2006

204 K. SPEER VÀ TÔI. KÖLLING-SPEER
yêu cầu tiêu chuẩn, các thí nghiệm bảo quản được thực hiện ở
12°C, nhiệt độ áp dụng cho hầu hết các kho lưu trữ ở Hamburg.
Các thí nghiệm mẫu ở 40°C cũng được tiến hành, từ đó mô
phỏng quá trình bảo quản tăng tốc. Do những thay đổi có thể bị
ảnh hưởng ở mức độ lớn bởi hàm lượng nước nên ảnh hưởng
của bảo quản khô (hàm lượng nước 6,2%) bảo quản thông
thường (hàm lượng nước 11,8%) và bảo quản ướt (hàm lượng
nước 13,5%) được so sánh. Hơn nữa, tác động của việc bảo quản
cà phê thô trong môi trường có kiểm soát đã được nghiên cứu
trong đó hàm lượng oxy được duy trì ở mức 2% và 5%. Tổng
cộng, 1000 kg cà phê thô đã được đóng gói, trong đó chúng tôi
sử dụng các túi đặc biệt, đổ đầy 2 kg hạt cà phê thô vào mỗi túi
và các túi này được bảo quản trong 18 tháng.
Kết quả cà phê nguyên liệu bảo quản ở 25°C được
trình bày chi tiết trên hình 2. Đối với cà phê có độ ẩm
ban đầu tăng đều từ 1,8 g.kg-1đến khoảng 3,8 g.kg-1có
thể được phát hiện trong vòng 18
Hình 2.Hàm lượng axit béo tự do liên quan đến nhiệt độ,
hàm lượng oxy và độ ẩm.
Braz. J. Vật lý thực vật., 18(1):201-216, 2006
tháng. Trong khi thành phần của khí quyển rõ ràng không
ảnh hưởng đến hàm lượng axit béo tự do thì độ ẩm lại có
ảnh hưởng mạnh mẽ. Khi kiểm tra kỹ hơn, chỉ có thể nhận
thấy một sự gia tăng nhỏ trong cà phê khô. Hàm lượng axit
béo tự do ổn định ở mức thấp, tức là thậm chí sau 18 tháng
hàm lượng axit béo tự do vẫn chỉ ở mức 1,9 đến 2,3 g.kg-1.
Tuy nhiên, mức tăng cao nhất được quan sát thấy ở cà phê
được giữ ẩm. Trong các mẫu này hàm lượng tăng lên gần 4,8
g.kg-1.
Ngoài độ ẩm, nhiệt độ cũng có ảnh hưởng rất lớn. Biểu
đồ đầu tiên trong hình 2 thể hiện các giá trị được xác định
cho cà phê thô được bảo quản ở 12°C. Ở đây, như đã thấy
đối với cà phê được bảo quản ở nhiệt độ 25°C, mức tăng cao
nhất được quan sát thấy ở cà phê được giữ ẩm sau 18 tháng.
Tuy nhiên, hàm lượng axit béo tự do chỉ ở mức tối đa 2,7
g.kg-1cao hơn một chút nhưng không đáng kể so với cà phê
khô được bảo quản ở 25°C.
Cần đặc biệt nhấn mạnh vào kết quả thu được từ cà phê thô
được bảo quản ở nhiệt độ 40°C. Ngoại trừ cà phê khô, những
thay đổi rõ rệt đã diễn ra chỉ sau ba tháng. Điều này đặc biệt đề
cập đến các loại cà phê được dưỡng ẩm. Sau một năm, hàm
lượng axit béo tự do trong những loại cà phê này tăng lên tới 7
g.kg-1. Tuy nhiên, không thể phát hiện được sự thay đổi về tỷ lệ
các axit béo đơn lẻ. Vì vậy, tất cả các este của axit béo khác nhau
phải được thủy phân ở mức độ như nhau.
Các cuộc điều tra ở nhiệt độ 40°C đã bị dừng lại sau một
năm vì các loại cà phê được pha từ cà phê rang đơn giản là
không đáng để thảo luận.
Diterpen
Diterpene trong cà phê chủ yếu là rượu diterpene
pentacycle dựa trên khung kauran. Cấu trúc của hai
diterpenes trong cà phê, đó là kahweol và cafestol, đã được
làm sáng tỏ bởi một số nhóm nghiên cứu (Bengis và
Anderson (1932), Chakravorty và cộng sự (1943), Wettstein và
cộng sự (1945), Haworth và Johnstone (1957) , Finnegan và
Djerassi (1960)). Cả hai đều nhạy cảm với axit, nhiệt và ánh
sáng và đặc biệt kahweol không ổn định ở dạng tinh khiết.
Năm 1989, 16-O-methylcafestol (16-OMC) được phân lập từ
hạt cà phê Robusta và cấu trúc của nó đã được làm sáng tỏ
bằng quá trình tổng hợp (Speer và Mischnick, 1989; Speer và
Mischnick-Lübbecke, 1989). Với 16-O-methylkahweol, một
diterpene nữa đã được Kölling-Speer và Speer (2001) tìm
thấy trong hạt cà phê Robusta. Công thức cấu trúc của các
diterpen này được tập hợp trong hình 3.
Cà phê Arabica chứa cafestol và kahweol, còn cà
phê Robusta chứa cafestol, một lượng nhỏ kahweol và
ngoài ra còn có 16-OMC (hình 4 và 5)(Speer
 PHẦN LIPID CỦA HẠT CÀ PHÊ 205

và Mischnick-Lübbecke, 1989; Speer và Montag, 1989; Speer và

cộng sự, 1991b). Sự vắng mặt của 16-OMC trong hạt cà phê
Arabica sau đó đã được xác nhận bởi White (1995), Frega et al.
(1994), Trouche và cộng sự. (1997) và bởi Kamm et al. (2002). Do
tính ổn định của nó ngay cả trong quá trình rang, 16-OMC đã trở
thành đặc tính chất lượng lý tưởng để phát hiện Robusta trong
hỗn hợp cà phê Arabica một cách đáng tin cậy (Speer et al.,
1991b; Kölling-Speer et al., 2001; Speer et al., 2005 ).
Cần phải đề cập ở đây rằng mặc dù 16-O-methylcafestol
không được phát hiện trong hạt cà phê Arabica nhưng rõ ràng
nó đã được tìm thấy ở các bộ phận khác của cây cà phê Arabica,
chẳng hạn như trong lá (Kölling-Speer và Speer, 1997).
16-O-methylkahweol, được xác định rõ ràng bằng các
phương pháp quang phổ khác nhau (Kölling-Speer và Speer,
2001), đã được phát hiện trong nhiều loại cà phê Robusta
khác nhau, ở cả hạt xanh và hạt rang (Kölling-Speer et al., Hình 3.Công thức cấu trúc của diterpen.
2001). Những phát hiện này trái ngược với tuyên bố của De
Roos et al. (1997), người đã mô tả diterpene này chỉ là dẫn
xuất 16-O-methyl của kahweol và hiện diện độc quyền trong
Cà phê stenophylla.
Trong hạt cà phê Arabica, Wahlberg et al. (1975) đã phân lập
và xác định ent-16-kauren-19-ol, một loại rượu diterpene không
có vòng furan.
Ba diterpenes cafestol, kahweol và 16-OMC chủ yếu được
este hóa với các axit béo khác nhau. Để phân tích tổng lượng
diterpen riêng lẻ, dầu cà phê phải được xà phòng hóa và
diterpen sau đó được xác định trong chất không xà phòng hóa Châu Á

bằng phương pháp GC (Speer và Mischnick-Lübbecke, 1989; Hinh 4.Nội dung của cafestol và kahweol trong Arabica
Frega et al., 1994) hoặc thậm chí nhanh hơn bằng cách RP-HPLC cà phê.
với acetonitril/nước làm dung môi rửa giải (Nackunstz và Maier,
1987; Speer, 1989; White, 1995; Trouche và cộng sự, 1997).
Kamm và cộng sự. (2002) đã mô tả phân tích 16-Omethylcafestol
bằng LC-GC trực tuyến.
Ở Đức, một phương pháp xác định 16-OMC trong cà
phê rang đã được công bố là phương pháp DIN số 10779
(1999) của Viện tiêu chuẩn hóa Đức. Phương pháp DIN
này dựa trên phương pháp của Speer (1989) cho phép
phát hiện Robusta ở những phần nhỏ hơn 2% trong hỗn
hợp với cà phê Arabica.

Diterpen tự do:Ở dạng tự do, diterpenes cafestol, kahweol và

16-OMC chỉ xuất hiện dưới dạng thành phần nhỏ trong dầu
cà phê. Việc định lượng chúng đòi hỏi sự tách biệt hiệu quả
khỏi các hợp chất chính của phần lipid, cụ thể là este
diterpene và triglycerid, những chất gây cản trở quá trình Châu phi Mỹ Châu Á

phân tích. Bằng cách sử dụng hệ thống sắc ký thẩm thấu gel Hình 5.Thành phần của cafestol, 16-OMC, kahweol và 16-
được mô tả cho các axit béo tự do, các diterpen tự do có thể OMK trong cà phê Robusta.

Braz. J. Vật lý thực vật., 18(1):201-216, 2006

206 K. SPEER VÀ TÔI. KÖLLING-SPEER
được phân tích bằng RP-HPLC tiếp theo (Speer và cộng sự,
1991a; Kölling-Speer và cộng sự, 1999). Trong cà phê Arabica, cả
cafestol tự do và kahweol tự do đều được xác định với lượng
khoảng 50-200 mg.kg-1chất khô chứa nhiều cafestol hơn
kahweol. Trong cà phê Robusta, hàm lượng cafestol tự do dao
động từ khoảng 50-100 mg.kg-1cà phê, tức là cao hơn một chút
so với hàm lượng 16-OMC với 10-50 mg. Chỉ có dấu vết của
kahweol có thể được phát hiện ở một số trong số chúng.
Tỷ lệ diterpen tự do với tổng hàm lượng của mỗi
loại thường nhỏ hơn 3,5 %.
Ảnh hưởng của các điều kiện bảo quản khác nhau đến hàm
lượng diterpen tự do:Như đã chỉ ra đối với các axit béo tự do,
hàm lượng diterpen tự do cũng bị ảnh hưởng bởi điều kiện bảo
quản của đậu xanh. Ví dụ, kết quả của chúng tôi về cafestol được
trình bày trong Hình 6. Trong khi trong quá trình bảo quản đậu
xanh khô và lạnh, hàm lượng cafestol tự do chỉ tăng nhẹ, mức
cao hơn lên tới 16% tổng hàm lượng cafestol được xác định
trong cà phê ướt được bảo quản ở 25°C hoặc 40°C.
Hình 6.Hàm lượng cafestol tự do liên quan đến nhiệt độ,
hàm lượng oxy và độ ẩm.
Braz. J. Vật lý thực vật., 18(1):201-216, 2006
Nguyên nhân của những kết quả khác nhau này một lần nữa là do hoạt
động của lipase. Nhiệt độ lạnh và hàm lượng nước thấp trong đậu sẽ ức
chế enzyme một cách thuận nghịch (Kurzrock và cộng sự, 2005).
Ảnh hưởng của quá trình hấp đến hàm lượng diterpen tự
do: Để khuyến khích càng nhiều người uống cà phê càng
tốt, ngành này cung cấp cà phê chế biến bên cạnh cà phê
thông thường. Chúng bao gồm cà phê đã khử caffein
cũng như cà phê có chứa caffeine nhưng được xử lý bằng
hơi nước. Loại thứ hai được cho là đặc biệt thân thiện với
dạ dày. Bằng cách hấp hạt cà phê trước quá trình rang,
hàm lượng diterpen tự do riêng lẻ có thể bị thay đổi, tùy
thuộc vào các thông số hấp đã chọn (Speer và Kurt, 2001;
Kurt và Speer, 2001). Nồng độ của các thành phần rang
cafestol, kahweol, dehydrokahweol và dehydrocafestol
giảm dần theo thời gian xử lý (hình 7). Trong cà phê được
hấp trong 120 phút ở 2 bar, hàm lượng kahweol tự do
thấp hơn giới hạn phát hiện là 0,01 mg.g-1lipit. Nghĩa là,
kahweol tự do đã bị phân hủy hoàn toàn khi hấp kỹ. Vì
vậy, việc thiếu kahweol tự do là một dấu hiệu khách quan
cho việc hấp. Thật không may, loại cà phê như vậy được
hấp trong 120 phút ở 2 quầy bar không được người tiêu
dùng chấp nhận. Do đó, rất khó để đánh giá cà phê rang
hấp hoặc cà phê rang đặc biệt bằng hỗn hợp Robusta
nếu không có cà phê chưa qua xử lý để phân tích so
sánh.
Tuy nhiên, nếu có cả cà phê hấp và cà phê không
hấp, hàm lượng kahweol sẽ là công cụ hữu ích trong
việc đánh giá cà phê hấp (hình 8).
Este của axit béo diterpene:Cho đến năm 1987, chỉ có một số este với
các axit béo khác nhau được báo cáo (Kaufmann và Hamsagar,
1962a; Folstar et al, 1975; Folstar, 1985; Pettitt, 1987). Nhóm làm việc
dưới sự chỉ đạo của Speer đã xác định được một số
Hình 7.Hàm lượng diterpenes tự do ở dạng chưa được xử lý và xử lý
cà phê rang.
 PHẦN LIPID CỦA HẠT CÀ PHÊ
của các este khác của 16-OMC (Speer, 1991; Speer,
1995), của cafestol (Kurzrock và Speer, 1997a,b) và của
kahweol (Kurzrock và Speer, 2001a,b). Sử dụng hệ
thống sắc ký gel được mô tả ở trên (xem phần Axit
béo), este diterpene được phân lập cùng với este
sterol, có thể được loại bỏ bằng cách chiết pha rắn
trên hộp silica. Đối với cà phê Arabica, thu được một
phần chứa este cafestol và kahweol; phần thứ hai đã
đạt được đối với Robustas có chứa este 16-O-
methylcafestol. Phân tích tiếp theo bằng RP-HPLC với
axetonitril/iso-propanol làm dung môi rửa giải cho
phép xác định từng este riêng lẻ. Hình 9 thể hiện sắc
ký đồ của este cafestol của mẫu cà phê Robusta.
Este Cafestol với axit béo như C14, C16, C18, C18:1, C18:2,
C18:3, C20, C22, C24đã được xác định cũng như các este có
axit béo C20:1và một số axit béo số lẻ như C17, C19, C21và C
23. Những dữ liệu này đã được chứng minh đối với các
axit béo có 16-O-methylcafestol và kahweol (Kurzrock,
1998; Kurzrock và Speer., 2001a,b).
Hình 8.Tín hiệu kahweol của món hấp và món chưa hấp
mẫu cà phê rang.
Hình 9.Sắc ký đồ HPLC của este axit béo cafestol.
Điều kiện: cột 250x4mm, Nucleosil 120-3 C18, dung dịch rửa
giải: acetonitril/iso-propanol (60:40), phát hiện: UV 220 nm.
207
Các este diterpene riêng lẻ có mặt trong dầu cà phê
với số lượng không đều. Các este của axit béo có số lẻ là
các thành phần nhỏ, trong khi các diterpen, được este
hóa bằng axit palmitic, linoleic, oleic, stearic, arachidic và
behenic, tồn tại với số lượng lớn hơn (Speer, 1991; Speer,
1995; Kurzrock và Speer, 1997a) . Do đó, trọng tâm được
đặt vào sáu este diterpene này, tạo thành tổng gần 98%
diterpene tương ứng. Trong bảng 3, sự phân bổ sáu este
được trình bày đối với cà phê Arabica.
Tổng hàm lượng của sáu este cafestol này dao động
từ 9,4-21,2 g.kg-1trọng lượng khô, tương ứng 5,2-11,8
g.kg-1cafestol trong các loại cà phê Arabica khác nhau.
Trong cà phê Robusta, nó được xác định là từ 2,2 đến 7,6
g.kg-1trọng lượng khô, tương ứng 1,2-4,2 g.kg-1cafestol, ít
hơn đáng kể so với cà phê Arabica.
Diterpenes trong phần lipid của cà phê rang:Trong quá
trình rang, một số hợp chất diterpene mới được hình
thành. Với dehydrocafestol và dehydrokahweol, hai sản
phẩm phân hủy từ cafestol và kahweol đã được xác định
trong cà phê rang (hình 10). Lượng của cả hai hợp chất
này đều tăng khi tăng nhiệt độ rang nhưng cũng phụ
thuộc vào hàm lượng cafestol và kahweol trong cà phê
nhân (Speer et al., 1991c; Tewis et al., 1993; Kölling-Speer
et al., 1997). Tuy nhiên, bằng cách sử dụng tỷ lệ cafestol
và dehydrocafestol, sự hình thành sản phẩm phân hủy
này phù hợp làm đặc tính khách quan cho mức độ rang
của cà phê (Kölling-Speer et al., 1997). Do đó, tỷ lệ 25-40
mô tả cà phê được rang kỹ, trong khi tỷ lệ lên tới 15 mô tả
cà phê được rang kỹ. Tuy nhiên, cà phê espresso rang
mạnh hơn có tỷ lệ 10-15.
Cafestal và kahweal là hai sản phẩm phân hủy tiếp
theo của cafestol và kahweol đã được phát hiện
Bàn số 3.Phân bố (%) este diterpene trong Arabica
cà phê.
Cafestol Kahweol*
Kurzrock và Speer (1997a) Kurzrock (1998)
n = 10 n = 10
C16 40 - 49 46 - 50
C18 9 - 11 8 - 11
C18:1 9 - 15 8 - 12
C18:2 24 - 30 25- 29
C20 3-6 3-6
C22 0,6 - 1,2 0,7 - 1,3
* Este Kahweol được tính như este cafestol
Braz. J. Vật lý thực vật., 18(1):201-216, 2006
208 K. SPEER VÀ TÔI. KÖLLING-SPEER
trong chất không xà phòng hóa của cà phê rang thương mại với
lượng nhỏ hơn 0,6 mg.g-1lipid cho quán cà phê (Hruschka và
Speer, 1997; Speer và cộng sự, 2000).
Gần đây, trong cà phê rang thương mại cũng có
isokahweol và dehydroisokahweol (hình 11), hai diterpen mới
đã được phát hiện và làm sáng tỏ bằng phương pháp quang
phổ khối có độ phân giải cao EI và CI và một số phương pháp
quang phổ NMR (Kölling-Speer et al., 2005).
Sắc ký đồ HPLC điển hình của mẫu cà phê rang
được trình bày trong hình 12.
Đáng ngạc nhiên là Guerrero và cộng sự. (2005), sử dụng GC/MS, đã
tìm thấy một số thành phần dehydroditerpen và iso trong cà phê nhân
trước đây chỉ được tìm thấy trong cà phê rang. Chúng tôi cho rằng các
thành phần này có thể đã được hình thành trong bộ bơm GC nóng
(280°C). Chúng tôi đã thu được kết quả tương tự đối với cà phê nhân khi
phân tích diterpene bằng GC/MS và bộ bơm chia dòng/không chia dòng,
và do đó, để tránh các thành phần giả như vậy, thiết bị tiêm mẫu sau đã
được thay thế bằng bộ bơm phun lạnh trên cột.
Trong cà phê rang, các phần chính của cafestol,
kahweol và 16-OMC vẫn được este hóa, mặc dù đặc
tính ổn định của este axit béo của ba diterpen là khá
khác nhau. Việc kiểm tra các este 16-OMC cho thấy
chúng ổn định rõ ràng trong quá trình rang và tỷ lệ
Hình 10.Công thức cấu tạo của sản phẩm phân hủy của
cafestol và kahweol.
Hình 11.Công thức cấu tạo của isokahweol và dehydro-
isokahweol.
Braz. J. Vật lý thực vật., 18(1):201-216, 2006
Sự phân bố của các este diterpene riêng lẻ vẫn gần như
giống nhau (Speer và cộng sự, 1993).
Ngược lại, hàm lượng este diterpene của cafestol
và kahweol giảm tùy thuộc vào nhiệt độ rang và chỉ có
một chút thay đổi trong sự phân bố (Kurzrock và
Speer, 1997).
Kurzrock và cộng sự. (1998) đã chứng minh rằng cafestol
cũng bị khử nước trong este của axit béo. Trong các thí nghiệm
mô hình bằng cách đun nóng cafestol palmitate và cafestol
linoleate, họ đã thu được este dehydrocafestol tương ứng, đồng
thời cũng đã được xác định có trong cà phê rang.
Atractyloside:Một nhóm dẫn xuất diterpene quan trọng hơn
được tìm thấy trong cà phê là nhóm atractyloside, chủ yếu
hiện diện dưới dạng glycoside (Obermann và Spiteller, 1976;
Maier và Wewetzer, 1978; Maier và Mätzel, 1982; Aeschbach
et al., 1982; Bradbury và Balzer, 1999).
Diterpenes trong đồ uống cà phê và các khía cạnh sức khỏe:Một số
nghiên cứu đã báo cáo rằng việc uống cà phê được pha chế đặc biệt
có thể làm tăng mức cholesterol trong huyết thanh. Người ta đã
chứng minh rằng hiệu ứng này là do lipid có trong cà phê pha, mặc
dù hòa tan kém trong nước nhưng có thể được đưa vào cà phê tùy
thuộc vào phương pháp pha. Ban đầu, chất béo trung tính được cho
là nguyên nhân gây ra tác dụng này nhưng trong những năm gần
đây, người ta đã xác định rằng chính diterpenes, đặc biệt là cafestol
và kahweol, cả ở dạng tự do và ở dạng este palmitate ảnh hưởng đến
mức cholesterol trong huyết thanh (Bak và Grobbee , 1989; Weusten-
Van der Wouw và cộng sự, 1994; Mensink và cộng sự, 1995; De Roos
và Katan, 1999; Terpstra và cộng sự, 2000; Boekschoten và cộng sự,
2005). Các diterpen khác chưa được thử nghiệm.
Hơn nữa, hiện có một số lượng đáng kể các ấn phẩm
khoa học đề cập đến tác dụng tích cực của diterpenes.
Hình 12.Sắc ký đồ HPLC của cà phê Arabica rang đậm
cà phê có 2% Robusta.
 PHẦN LIPID CỦA HẠT CÀ PHÊ 209

báo cáo. Người ta đã chứng minh rằng cafestol kích thích hoạt động
của glutathion-S-transferase, qua đó quá trình phân hủy xenobiotica
được đẩy nhanh (Lam và cộng sự, 1982). Các tác giả khác báo cáo
rằng cafestol và kahweol bảo vệ chống lại nhiễm độc gen do B1 gây
ra (Miller và cộng sự, 1993; Cavin và cộng sự, 1998).
Do đó, các nghiên cứu về sự hiện diện của diterpene trong các loại
đồ uống cà phê được pha chế khác nhau rất được quan tâm (Ratnayake và
cộng sự, 1993; Sehat và cộng sự, 1993; Urgert và cộng sự, 1995; Gross, và
Thông thường, phân đoạn chứa desmethyl, 4-methyl- và 4,4-
dimethylsterol sử dụng hộp mực TLC, HPLC hoặc silica gel đã
được áp dụng (Nagasampagi et al., 1971; Itoh et al., 1973a,b;
Picard et al., 1984 ; Horstmann và Montag, 1986; Homberg
và Bielefeld, 1989). Desmethylsterol chiếm 90% tổng lượng
sterol, dao động từ 1,5 đến 2,4% lipid (Picard và cộng sự,
1984). Nagasampagi (1971) tìm thấy tỷ lệ cao hơn với 5,4%.

cộng sự, 1997). Sự phân bố desmethylsterol chính trong các mẫu cà phê
Sử dụng ví dụ về este 16-O-methylcafestol, Sehat et al. Robusta và Arabica khác nhau được trình bày ở bảng 4.
(1993) đã chứng minh được rằng este diterpene lipophile chảy Sterol chính là β-sitosterol với khoảng 50%, tiếp theo là
vào dịch cà phê và thậm chí còn có thể được phát hiện trong hạt stirysterol và campesterol.
cà phê hòa tan. 24-Methylenecholesterol và Δ5-avenasterol, xuất hiện với
Lượng trong đồ uống phụ thuộc rất nhiều vào hàm lượng cao hơn nhiều trong Robusta so với hạt cà phê
phương pháp pha chế và liên quan trực tiếp đến tổng Arabica, thích hợp cho các nghiên cứu về hỗn hợp cà phê
lượng lipid trong bia. Với cà phê phin được pha bằng (Duplatre et al., 1984; Frega et al., 1994; Carrera et al., 1998;
máy pha cà phê thông thường tại gia đình, lượng lipid
Valdene và cộng sự, 1999; Kamm, 2002) vì quá trình rang hầu
chỉ dưới 0,2%. Ngược lại, khi pha cà phê espresso,
như không ảnh hưởng đến lượng và sự phân bố của sterol
khoảng 1-2% lipid và do đó cả diterpene sẽ chảy từ cà
(Duplatre và cộng sự, 1984; Speer và Kölling-Speer, 2001).
phê espresso xay mịn vào đồ uống.
Tuy nhiên, do hàm lượng tự nhiên khác nhau nên tính hữu
Khi cà phê được pha chế theo phong cách
ích của chúng trong việc xác định tỷ lệ Robusta trong hỗn
Scandinavia, nó thậm chí còn chứa tới 22% chất béo trong
hợp cà phê Arabica chỉ có giá trị từ 20% trở đi.
cà phê. Tỷ lệ phân bố diterpene trong đồ uống cà phê
Năm 1984, Picard và cộng sự. nghiên cứu các axit béo
gần giống với tỷ lệ phân bố trong bột cà phê rang.
riêng lẻ của este sterol. Axit stearic, axit palmitic và axit oleic
Trong cà phê espresso được pha từ cà phê Arabica,
là những hợp chất chính có sự phân bố tỷ lệ tương tự như
tổng lượng 1,3 mg este axit béo cafestol và 0,5 mg este
báo cáo đối với triacylglycerol.
kahweol trên mỗi cốc 50 ml được xác định bởi Kurzrock
(1998), tương ứng với khoảng 1,5% este cafestol và
Tocopherols
khoảng 1,0% este kahweol trong cà phê rang xay. Những
Sự hiện diện của tocopherols trong dầu cà phê lần đầu tiên
kết quả này xác nhận những phát hiện về este 16-O-
được mô tả bởi Folstar et al. (1977). α-tocopherol được xác định rõ
methylcafestol. Ngoài ra, các sản phẩm phân hủy
ràng, trong khi β- và γ-tocopherol không được phân tách bằng TLC
dehydrokahweol, dehydrocafestol và cafestal cũng như
một số este từ dehydrocafestol cũng được xác định trong
đồ uống cà phê. Bảng 4.Tỷ lệ phân bổ (%) desmethylsterol ở Arabica và
Cà phê Robusta (30 mẫu) (Mariani và Fedeli, 1991).
Sterol
Cà phê có chứa một số sterol đặc trưng của các loại dầu hạt
khác. Ngoài 4-desmethylsterol, nhiều loại 4-methyl- và 4,4-
dimethylsterol khác nhau đã được xác định (Nagasampagi và
cộng sự, 1971; Itoh và cộng sự, 1973a,b, Tiscornia và cộng sự,
1973; Picard và cộng sự, 1984; Duplatre và cộng sự, 1984;
Mariani và Fedeli, 1991; Frega và cộng sự, 1994; Speer và Kölling-
Speer, 2001).
Các sterol được tìm thấy ở cả dạng tự do và dạng este hóa
(Nagasampagi và cộng sự, 1971; Picard và cộng sự, 1984). Tổng
lượng được xác định trong chất không xà phòng hóa của dầu cà phê
dưới dạng dẫn xuất TMS bằng phương pháp GC hoặc GC/MS.

Braz. J. Vật lý thực vật., 18(1):201-216, 2006

210 K. SPEER VÀ TÔI. KÖLLING-SPEER
và GC, được coi là một nhóm (hình 13). Cros và cộng sự.
(1985) cũng xác định β- và γ-tocopherol là tổng của HPLC.
Folstar và cộng sự. (1977) tìm thấy nồng độ α-tocopherol
là 89-188 mg.kg-1dầu và đối với β- + γ-tocopherol 252-530
mg.kg-1dầu.
Năm 1988, Aoyama và cộng sự. đã phân tích α-, β- và γ-
tocopherol trong các loại hạt cà phê khác nhau. Chúng hiện
diện với tỷ lệ xấp xỉ 2:4:0,1, tổng hàm lượng khoảng 5,5-6,9
mg/100 g. Sự chiếm ưu thế của α-tocopherol là đặc điểm nổi
bật của hạt cà phê - trái ngược với các loại rau và trái cây
khác.
Ogawa và cộng sự. (1989) đã xác định hàm lượng
tocopherols trong 14 hạt cà phê xanh, hạt rang và dịch pha
của chúng, và trong 38 loại cà phê hòa tan bằng HPLC. Tổng
lượng tocopherol tối đa trong hạt cà phê xanh là 15,7
mg.100 g-1và trung bình là 11,9 mg.100 g-1. Hàm lượng α- và
β-tocopherol lần lượt là 2,3-4,5 và 3,2-11,4 mg.100 g-1, tương
ứng. γ-và δ-tocopherol không được tìm thấy. Quá trình rang
làm giảm hàm lượng α-, β-tocopherol và tổng tocopherol
xuống còn 79-100, 84-100 và 83-99 %.
Bằng cách sử dụng GC-MS, γ-tocopherol được phát hiện
trong một số loại cà phê Robusta (Speer và Kölling-Speer, 2001).
Không thể hiểu được kết quả của González et al. (2001) khi họ
tìm thấy lượng γ-tocopherol trong cà phê rang cao hơn trong cà
phê xanh.
Các hợp chất khác
Kaufmann và Sen Gupta (1964) đã xác định squalene trong
chất không xà phòng hóa của dầu cà phê. Hơn nữa, Folstar
(1985) đã báo cáo một số ankan có chiều dài chuỗi chẵn và lẻ
trong dầu cà phê không chứa sáp cũng như trong sáp cà phê.
Năm 1999, Kurt và Speer đã phát hiện và phân lập được
một thành phần mới có công thức phân tử C19H30ồ2. Cấu trúc
của nó tương tự như cà phê diterpene cafestol đã biết.
Hình 13.Công thức cấu trúc của tocopherol.
Braz. J. Vật lý thực vật., 18(1):201-216, 2006
Sự khác biệt quan trọng nhất là sự vắng mặt của vòng furan
và vị trí của một nhóm metyl ở nguyên tử cacbon C.10. Thành
phần mới được đặt tên là coffeadiol (hình 14).
Với công thức phân tử C22H28ồ2một chất khác (hình 15)
đã được xác định bởi Kölling-Speer et al. (2005) trong cà phê
Arabica xanh Colombia chế biến ướt được bảo quản ở 40°C.
Cấu trúc tương tự như cấu trúc của cà phê diterpene
kahweol, nhưng thay vì nhóm furan thì có một vòng thơm.
Thành phần này được đặt tên là arabiol I.
Sáp cà phê
Bề mặt hạt cà phê xanh được bao phủ bởi một lớp
sáp mỏng. Sáp cà phê thường được định nghĩa là vật liệu
thu được bằng cách chiết xuất nó từ hạt cà phê bằng
dung môi hữu cơ clo hóa. Lượng sáp bề mặt khoảng 0,2
- 0,3 % tổng trọng lượng hạt. Thành phần chính của phần
không hòa tan ete dầu mỏ của sáp cà phê được gọi là axit
cacboxylic-5-hydroxytryptamides (C-5HT). Nhóm chất này,
amit của serotonine (5-hydroxytryptamine, 5HT) và các axit
béo có độ dài chuỗi khác nhau, lần đầu tiên được giới thiệu
bởi Wurziger và các đồng nghiệp của ông (Dickhaut, 1966;
Harms và Wurziger, 1968). Họ đã phân lập và mô tả ba 5HT
bằng axit arachidic, behenic và lignoceric (hình 16). Sau đó,
Folstar mô tả axit stearic-5HT cũng như axit 20-hydroxy-
arachidic- và 22-hydroxy-behenic-5HT (Folstar et al., 1979;
1980).
Hình 14.Công thức cấu trúc của coffeadiol.
Hình 15.Công thức cấu trúc của arabiol I.
 PHẦN LIPID CỦA HẠT CÀ PHÊ 211

Một số nhóm nghiên cứu đã phát triển các phương pháp

Hình 16.Công thức cấu tạo của axit cacboxylic-5-
hydroxytryptamide (C-5HT).
Kurzrock và cộng sự. giới thiệu hai axit cacboxylic-5HT với
các axit béo số lẻ henicosanoic và axit tricosanoic ở vị trí 20quần
quèThực tập sinh. Hội nghị về Khoa học Cà phê, được tổ chức tại
Bangalore, ngày 11-15 tháng 10 năm 2004 (Kurzrock và cộng sự,
2005). Sau đó những kết quả này đã được xác nhận bởi Lang và
Hofmann (2005). Gần đây, ngoài axit palmitic-5HT, axit
eicosenoic-5-hydroxytryptamide và axit octadecadienoic-5-
hydroxytryptamide đã được Hinkel và Speer (2005) mô tả.
phân tích để xác định hàm lượng C-5HT trong cà phê rang
xanh và cà phê được xử lý khác nhau. Ban đầu, phân tích
được thực hiện bằng sắc ký lớp mỏng với xác định quang
phổ hoặc đo mật độ (Culmsee, 1975; Kummer và Bürgin,
1976; Hubert và cộng sự, 1977; van der Steegen và Noomen,
1977; Studer và Traitler, 1982) , tiếp theo là sắc ký lỏng với
đầu dò UV ở bước sóng 278 nm (Hunziker và Miserez, 1979;
Folstar và cộng sự, 1979; Battini và cộng sự, 1989; Kele và
Ohmacht, 1996). Ngoài việc phân tích bằng HPLC với phát
hiện huỳnh quang (Laganà và cộng sự, 1989; Kurzrock và
cộng sự, 2005; Hinkel và Speer, 2005; Lang và Hofmann,
2005) ở bước sóng kích thích 280 nm và bước sóng phát xạ
330 nm, các phương pháp LC-MS/MS - cũng được mô tả
(Kurzrock và cộng sự, 2005; Hinkel và Speer, 2005; Lang và
Hofmann, 2005).
Trong hình 17, sắc ký đồ HPLC điển hình của axit
cacboxylic-5HT trong cà phê Robusta được trình bày. Đậu xay
được chiết bằng cách sử dụng phương pháp chiết dung môi tăng
tốc (ASE) và trước khi tiêm, dịch chiết được tinh chế bằng
phương pháp chiết pha rắn (SPE) (Hinkel và Speer, 2005).

Hình 17.Sắc ký đồ HPLC của axit cacboxylic-5-hydroxytryptamide (C-5HT).1: 18:2-5HT,2: 16-5HT,3: 20OH-5HT,
4: 20:1-5HT,5: 18-5HT,6: 22OH-5HT,7: 20-5HT,số 8: 21-5HT,9: 22-5HT,10: 23-5HT,11: 24-5HT.

Braz. J. Vật lý thực vật., 18(1):201-216, 2006

212 K. SPEER VÀ TÔI. KÖLLING-SPEER
Trong khi arachidic và behenic acid-5-hydroxytryptamide
chiếm ưu thế thì các amit khác chỉ là thành phần phụ. So với
hàm lượng C-5HT tổng số trong cà phê Robusta (565 - 1120
mg.kg-1), hàm lượng tổng thể trong cà phê Arabica rõ ràng là
cao hơn (500 - 2370 mg.kg-1) (Maier, 1981). Thời gian bảo
quản dài hạn 30 năm dẫn đến tổng hàm lượng thấp từ 160
đến 950 mg.kg-1(Wurziger, 1973).
Ngoài ra, C-5HT bị phân hủy một phần khi rang
(Hunziker và Miserez, 1979; van der Steegen và Noomen,
1977; Nebesny và Budryn, 2002). Đối với cà phê rang bình
thường hàm lượng dao động từ 500 - 1000 mg.kg-1. Viani
và Horman (1975) đã đề xuất con đường phân hủy nhiệt
của axit cacboxylic-5HT. Họ đã xác định được một số
alkylindoles và alkylindanes sau khi nhiệt phân axit
behenic tinh khiết-5HT.
Việc loại bỏ lớp sáp bằng cách xử lý công nghệ như đánh
bóng, tẩy sáp, hấp hoặc khử caffein trong hạt cà phê, bên
cạnh việc giảm tổng lượng C-5HT, còn tạo ra cà phê dễ tiêu
hóa hơn (Behrens và Malorny, 1940; Wurziger, 1972). ; van
der Steegen, 1979; Fintelmann và Haase, 1977; Hunziker và
Miserez, 1979; Corinaldesi và cộng sự, 1989). Do đó, vào năm
1933, phương pháp hấp đầu tiên đã được phát triển để giảm
thiểu bất kỳ tác động khó chịu nào mà việc pha cà phê có thể
gây ra đối với một số người uống cà phê (Lendrich và cộng
sự, 1933). Theo thời gian, phương pháp này đã được cải tiến
nhiều lần (Kurz và Vahland, 1971; Roselius và cộng sự, 1971;
Bürgin, 1975; Kurzhals và Sylla, 1978; Werkhoff, 1980; Seidlitz
và Lack, 1987).
Mặc dù C-5HT là thành phần chính của sáp cà phê nhưng không
chắc chúng là nguyên nhân duy nhất gây ra những tác dụng không
mong muốn của cà phê chưa qua xử lý. Một lý do cho giả định này là
khả năng hòa tan trong nước kém của chúng (2,3 mg.l-1), một điều
nữa là sự vắng mặt của chúng trong cà phê pha chế từ hạt chưa qua
xử lý (Wurziger, 1971; Rösner và cộng sự, 1971; van der Steegen,
1979). Fehlau và Netter (1990), nghiên cứu ảnh hưởng của việc
truyền cà phê lên niêm mạc dạ dày của chuột, đã đưa ra kết luận
tương tự.
Tác dụng chống oxy hóa của C-5HT đã dẫn đến sự quan tâm lớn
đến sáp cà phê như một chất chống oxy hóa tự nhiên được sử dụng
trong thực phẩm (Wurziger, 1973; Mohr, 1975; Bertholet, 1996;
Okada và Hirazawa, 1995; Brimmer, 1997) .
NGƯỜI GIỚI THIỆU
Aeschbach R, Kusy A, Maier HG (1982) Diterpenoide trong
Cà phê. Z. chủ nghĩa Leben. Unters. Forsch. 175:337-41.
Alves RM, Casal S, Oliveira MBPP, Ferreira MA (2003)
Đóng góp của hồ sơ FA thu được bằng kỹ thuật GC/
Chemometric có độ phân giải cao đối với tính xác thực của
các giống cà phê nhân và cà phê rang. JAOCS 80:511-17.
Braz. J. Vật lý thực vật., 18(1):201-216, 2006
Phương pháp AOAC 14.029 (1965) Trong: Các phương pháp phân tích chính thức
của Hiệp hội các nhà hóa học nông nghiệp chính thức, 10quần què
edn. Washington DC.
Aoyama M, Maruyama T, Kanematsu H, Niiya I, Tsukamoto
M, Tokairin S, Matsumoto T (1988) Nghiên cứu cải thiện
tác dụng chống oxy hóa của tocopherols. XVII. Tác dụng
hiệp đồng của các thành phần chiết xuất từ hạt cà phê.
Yukagaku 37:606-12.
BakAAA, Grobbee DE (1989) Tác dụng lên cholesterol huyết thanh
mức độ cà phê được pha bằng cách lọc hoặc đun sôi. New
England J. Med. 321:1432-7.
Battini ML, Careri M, Casoli A, Mangia A, Lugari MT (1989)
Xác định N-alkanoyl-5-hydroxytryptamines (C-5-HT) trong
hạt cà phê bằng phương pháp HPLC và TLC. Ann. Chim.
79:369-77.
Behrens B, Malorny G (1940) Vòm Naunyn-Schmiedebergs.
Dược phẩm. U. exp. Con đường. 194:369.
Bengis RO, Anderson RJ (1932) Hóa học của cà phê
hạt đậu. I. Về vấn đề không xà phòng hóa của dầu hạt
cà phê. Khai thác và tính chất của kahweol. J. Biol.
Chem. 97:99-113.
Bertholet R, Hirsbronne P (1984) Chuẩn bị 5-
hydroxytryptamine từ sáp cà phê. Bằng sáng chế EP
1984-104696.
Bertholet R (1996) Thành phần và quy trình chống oxy hóa cho
sự chuẩn bị của nó. Bằng sáng chế EP 0693547. Boekschoten
MV, Hofman MK, Buytenhek R, Schouten EG,
Princen HMG, Katan MB (2005) Tiêu thụ dầu cà phê làm tăng
nồng độ 7alpha-hydroxy-4-cholesten-3-one trong huyết
tương ở người. J. Nutr. 135:785-789.
BradburyAGW, Balzer HH (1999) Carboxyatractyligenin và
attractyligenin glycoside trong cà phê. Tại: Hội thảo
quốc tế lần thứ 18 về hóa học cà phê, 71-7, ASIC, Paris.
Brimmer J (1997) Verfahren zum Gewinnen eines natürlichen
Chất chống oxy hóa của Kaffeebohnen. Bằng sáng chế DE 19604030
Bürgin E (1975) Verfahren zur Herabsetzung des Carbonsäure-
5-hydroxytryptamid-Gehaltes von ungerösteten
Kaffeebohnen. Bằng sáng chế DT 2429233.
Calzolari C, Cerma E (1963) Sulle sostanze Grasse del caffè.
Riv. Ý. Sostanze Grasse 40:176-80.
Carisano A, Gariboldi L (1964) Sắc ký khí
kiểm tra các axit béo của dầu cà phê. J. Khoa học. Nông nghiệp thực
phẩm. 15:619-622.
Carrera F, León-Camacho M, Pablos F, González AG (1998)
Xác thực các giống cà phê nhân theo hồ sơ sterolic của
chúng. Hậu môn. Chim. Acta 370: 131-139.
Casal S, Oliveira MB, Ferreira MA (1997) Phân biệt đối xử
Coffea arabica và Coffea canephora var. hạt cà phê Robusta
bởi thành phần axit béo của chúng. Trong: Kỷ yếu của Euro
Food Chem IX, Interlaken, Thụy Sĩ. (Ed. bởi R. Amadò R.
Battaglia), Tập. 3, 685. ISBN 3-9521414-0-2.
Cavin C, Holzhauser D, Cảnh sát A, Huggett AC, Schilter B
(1998) Diterpenes cafestol và kahweol đặc trưng cho cà phê
bảo vệ chống lại nhiễm độc gen do aflatoxin B1 gây ra thông
qua cơ chế kép. Chất gây ung thư 19:1369-1375. Chakravorty
PN, Levin RH, Wesner MM, Reed G (1943)
Cafesterol III. J. Amer. Chem. Sóc. 65 :1325-1328.
 PHẦN LIPID CỦA HẠT CÀ PHÊ
Chassevent F, Dalger G, Gerwig S, Vincent JC (1974)
Đóng góp à l'étude des Mascarocoffea. Café Cacao Thế
18 :49-56.
Corinaldesi R, De Giorgio R, Stanghellini V, Paparo GF,
Paternico A, Sataguida P, Ghidini C, Maccarini MR, Barbara L
(1989) Hiệu quả của việc loại bỏ sáp cà phê đối với sự tiết axit dạ
dày và nồng độ gastrin huyết thanh ở những người tình nguyện
khỏe mạnh.Curr. Đó. độ phân giải.46:13-18.
Cros E, Fourny G, Vincent JC (1985) Tocopherols trong cà phê.
Xác định bằng sắc ký lỏng cao áp. Tại: Hội thảo quốc
tế lần thứ 11 về hóa học cà phê, 263-71, ASIC, Paris.
Culmsee O (1975) Phương pháp định lượng Bestimmung
der Carbonsäure-5-hydroxy-tryptamide trong Kaffee. Dt.
Lebensm. Rundschau 71:425-427.
De Roos B, Katan MB (1999) Các cơ chế có thể có
tác dụng tăng cholesterol của cà phê diterpene cafestol.
Curr. Ý kiến Lipid.44:41-45.
De Roos B, van der Weg G, Urgert R, van de Bovenkamp P,
Charrier A, Katan MB (1997) Mức độ cafestol, kahweol và
diterpenoid liên quan ở các loài cây cà phê hoang dã
Coffea.J. Agric. Hóa chất thực phẩm. 45:3065-3069.
Dickhaut G (1966) Über phenolische Substanzen in
Phân tích Kaffee và Deren Auswertbarkeit zur
Kaffeewachsbestimmung.Luận án, Đại học
Hamburg.
DIN 10779 (1999) Phân tích cà phê và sản phẩm cà phê –
Xác định hàm lượng 16-O-methylcafestol trong cà phê
rang – Phương pháp HPLC. Viện Deutsches für Normung
e. V., Béc-lin.
Duplatre A, Tisse C, Estienne J (1984) Đóng góp a
l'identification des espèces arabica et Robusta par étude de la
phân đoạn sterolique. Ann. Sai. Exp. Chim. 828: 259-270. Fehlau R,
Netter KJ (1990) Ảnh hưởng của việc không được điều trị và
cà phê được xử lý và hydroxytryptamide axit cacboxylic trên
niêm mạc dạ dày của chuột. Z. Đường tiêu hóa. 28:234- 238.
Finnegan RA, Djerassi C (1960) Terpenoid XLV. Hơn nữa
nghiên cứu về cấu trúc và cấu hình tuyệt đối của
cafestol. J. Amer. Chem. Sóc. 82:4342-4344.
Fintelmann V, Haase W (1977) Unbearbeiter und veredelter
Cà phê. Vergleich der magensäurestimulierenden
Wirkung im gekreuzten Doppelblindversuch. Z. Allg. Med.
53: 1888-1895.
Folstar P, Pilnik W, de Heus JG, van der Plas HC (1975)
Thành phần các axit béo trong dầu cà phê và sáp.
Lebensmittelwiss. Technol. 8:286-288.
Folstar P, Van der Plas, HC, Pilnik W, De Heus JG (1977)
Tocopherols trong chất không xà phòng hóa của dầu hạt cà phê.
J. Agric. Hóa thực phẩm: 25:283-285.
Folstar P, van der Plas, HC, Pilnik W, Schols HA, Melger P
(1979) Phân tích sắc ký lỏng của Nß-alkanoylhydroxy-
tryptamide (C-5-HT) trong hạt cà phê xanh. J. Agric.
Hóa chất thực phẩm.27:12-15.
Folstar P, Schols HA, van der Plas HC, Pilnik W, Landherr
CA, van Vildhuisen A (1980) Các dẫn xuất tryptamine mới được
phân lập từ sáp của hạt cà phê xanh. J. Agric. Hóa chất thực
phẩm. 28:872-874.
213
Folstar P (1985) Lipid. Trong: Macrae R (eds), Hóa học cà phê,
Tập. 1, tr.203-222. Elsevier Khoa học ứng dụng, London, New
York.
Frega N, Bocci F, Lercker G (1994) Khí có độ phân giải cao
phương pháp sắc ký để xác định cà phê Robusta trong
hỗn hợp thương mại. J. Độ phân giải cao. Sắc ký.
17:303–307.
Hiệp hội Khoa học Lipid Đức (DGF), số B-1b
(1952), Phương pháp Einheits1950-1975, Wissenschaftliche
Verlagsgesellschaft mbH, Stuttgart.
González AG, Pablos F, Martín MJ, Léon-Camacho M,
Valenebro MS (2001) Phân tích HPLC về tocopherol và chất béo
trung tính trong cà phê và việc sử dụng chúng làm thông số xác
thực. Hóa chất thực phẩm. 73:93-101.
Gross G, Jaccaud E, HuggettAC (1997)Phân tích nội dung
của diterpenes cafestol và kahweol trong cà phê pha. Hóa chất thực
phẩm. Chất độc. 35:547-554.
Guerrero G, Suárez M, Moreno G (2005) Hóa hệ thống
nghiên cứu diterpenoid trong hạt cà phê xanh. Trong:
Hội thảo quốc tế lần thứ 20 về hóa học cà phê, 292-96,
ASIC, Paris.
Tác hại U, Wurziger J (1968) Axit cacboxylic 5-
hydroxytryptamides trong hạt cà phê. Z. chủ nghĩa Leben. Unters.
Forsch. 138:75-80.
Hartmann L, Lago RCA, Tango JS, Teixeira CG (1968)
ảnh hưởng của chất không xà phòng hóa đến tính chất của dầu
hạt cà phê. J. Amer. Dầu. Chem. Sóc. 45:577-579.
Haworth, RD Johnstone, RAW (1957) Phần Cafestol. II.
J. Chem. Sóc. (Luân Đôn), 1492-6.
Hinkel C, Speer K (2005) Axit cacboxylic mới-5-
Hydroxytryptamides trong sáp cà phê. Trong: Trong:
Kỷ yếu của Euro Food Chem.XIII, 21.-23. Tháng 9,
Hamburg, Đức. (Ed. của T. Eklund, M. Schwarz, H.
Steinhart, H.-P. Thier, P. Winterhalter), Tập. 2, 487-90,
ISBN: 3-936028-32-X.
Homberg E, Bielefeld B (1989) Einfluß vonMinorbestandteilen
des Unverseifbaren auf die Sterinanalyse. Mập. Khoa học. Technol.
91:105–108.
Horstmann P, Montag A (1986) Neue Methoden zur schnellen
Isolierung von Sterinen aus Fettmatrices. Fette Seifen
Anstrichmittel 88:262-264.
HruschkaA, Speer K (1997) Cafestal trong cà phê. Trong: Kỷ yếu
của Euro Food Chem IX, Interlaken, Thụy Sĩ. (Ed. bởi R.
Amadò và R. Battaglia), Tập. 3, 655-8. ISBN 3-9521414-0-2.
Hubert P, Kwasny H, Werkhoff P, Turner U (1975) Phân tích
von Carbonsäure-hydroxytryptamiden ở Kaffee. Z. Hậu môn.
Chem. 285: 242-250.
Hunziker HR, Miserez A (1979) Bestimmung der 5-
Hydroxytryptamide trong găng tay Kaffee Hochdruck-Flussig
keitschromatographie. Mít. Geb. Lebensm. Unters. Hyg.
70:142-152.
Itoh T, Tamura T, Matsumoto T (1973) Methylsterol
thành phần của 19 loại dầu thực vật. J. Amer. Hóa Dầu.
Sóc. 50:300-303.
Jham GN, Nikolova-Damyavova B, Viera M, Natalino R,
Rodrigues AC (2003) Xác định triacylglycerol
Braz. J. Vật lý thực vật., 18(1):201-216, 2006
214 K. SPEER VÀ TÔI. KÖLLING-SPEER
Thành phần hạt cà phê bằng sắc ký lỏng hiệu năng
cao pha đảo. Phytochem. Hậu môn. 14:310-314.
KammW, Dionisi F, Fay LB, Hischenhuber C, Schmarr HG,
Engel KH (2002) Phân tích nhanh chóng và đồng thời 16-O-
methylcafestol và sterol làm chất đánh dấu để đánh giá tính
xác thực của hạt cà phê nhân bằng LC-GC trực tuyến. Mứt.
Hóa Dầu. Sóc. 79:1109-1113.
Kamm W (2002) Kiểm soát tính xác thực của chất béo ăn được và
dầu bằng cách phân tích các thành phần nhỏ thông
qua sắc ký lỏng – sắc ký khí trực tuyến. Luận án. Đại
học Kỹ thuật München.
Kaufmann HP, Hamsagar RS (1962) Zur Kenntnis der Lipoide
der Kaffeebohne. II. Die Veränderung der Lipoide bei der
Kaffee-Röstung. Fette Seifen Anstrichmittel 64:734-738.
Kaufmann HP, Sen Gupta AK (1964) Über die Lipoide der
Kaffeebohne. V. Die Triterpene và Kohlenwasserstoffe.
Fette Seifen Anstrichmittel 66:461-466.
Kele M, Ohmacht R (1996) Xác định serotonin
tách khỏi sáp cà phê bằng sắc ký lỏng. J. sắc ký.
730:59-62.
Kölling-Speer I, Speer K (1997) Diterpenes trong lá cà phê.
Tại: Hội thảo quốc tế lần thứ 17 về hóa học cà phê,
150-4, ASIC, Paris.
Kölling-Speer I, Kurt A, Nguyễn Thư, Speer K (1997)
Cafestol và dehydrocafestol trong cà phê rang. Trong:
Hội thảo quốc tế lần thứ 17 về hóa học cà phê, 201-4,
ASIC, Paris.
Kölling-Speer I, Strohschneider S, Speer K (1999)
Xác định diterpen tự do trong cà phê nhân và cà phê
rang. J. Độ phân giải cao. sắc ký. 22:43-46.
Kölling-Speer I, Speer K (2001) 16-O-methylkahweol trong
Cà phê Robusta. Trong: Hội thảo quốc tế lần thứ 19 về
hóa học cà phê, ASIC, Paris.
Kölling-Speer I, Kurzrock T, Speer K (2001) Nội dung của
diterpenes trong cà phê nhân được phân phối cho thị
trường châu Âu. Trong: Hội thảo quốc tế lần thứ 19 về hóa
học cà phê, ASIC, Paris.
Kölling-Speer I, Nickol M, Speer K (2004) Hai diterpen mới
trong cà phê rang. Trong: Hội thảo quốc tế lần thứ 20
về hóa học cà phê, 271-5, ASIC, Paris.
Kölling-Speer I, Kurzrock T, Gruner M, Speer K (2005)
Sự hình thành chất mới trong phần lipid trong quá
trình bảo quản hạt cà phê nhân. Trong: Kỷ yếu Euro
Food Chem XIII, 21.-23. Tháng 9, Hamburg, Đức. (Ed.
của T. Eklund, M. Schwarz, H. Steinhart, H.-P. Thier, P.
Winterhalter), Tập. 2, 491-4, ISBN: 3-936028-32-X.
Kummer P, Bürgin E (1976) Neue Erkenntnisse zur
định lượng Bestimmung der Carbon-säure-5-
hydroxytryptamide ở Kaffee. Mít. Geb. Lebensm. Unters.
Hyg. 67:212-215.
Kurt A, Speer K (1999) Một thành phần mới trong phần lipid
cà phê. Trong: Kỷ yếu của Euro Food Chem X, 22-24
tháng 9, Budapest, Hungary, Vol. 3, 882-6. ISBN 963
420 615 8 III.
Kurt A, Speer K (2001) Freie Diterpene trong gedämpften Roh-
und Röstkaffees – Phương pháp tối ưu hóa tốt nhất
Braz. J. Vật lý thực vật., 18(1):201-216, 2006
dưới đây là Ergebnisse. Deutsche Lebensmittel-Rundschau
97:373-376.
Kurz G, Vahland HO (1971) Verfahren zur Herstellung eines
và Reizstoffen armen Rohkaffees. DT 1960694. Kurzhals
HA, Sylla K (1978) Verfahren zur Entfernung von
Bestandteilen aus Rohkaffeebohnen, die zumVorhandensein
von Reizstoffen im Röstkaffee beitragen. DE 2720204.
Kurzrock T, Speer K (1997a) Este axit béo của cafestol. TRONG:
Hội thảo quốc tế lần thứ 17 về hóa học cà phê,
133-40, ASIC, Paris.
Kurzrock T, Speer K (1997b) Xác định chất béo cafestol
este axit. Trong: Kỷ yếu của Euro Food Chem. IX,
Interlaken, Thụy Sĩ. (Ed. bởi R. Amadò R. Battaglia),
Tập 3, 659-63, ISBN 3-9521414-0-2.
Kurzrock T (1998) Cafestolfettsäureester im Kaffee,
Luận văn, Đại học Kỹ thuật Dresden, CHLB Đức.
Nhận dạng Kurzrock T, Kölling-Speer I, Speer K (1998)
este axit béo dehydrocafestol trong cà phê. Trong: Proc. Quốc
tế thứ 20 Hội nghị chuyên đề về sắc ký mao quản. (Ed. bởi P.
Sandra AJ Rackstraw) Số 27. Giải pháp phần mềm Naxos, M.
Schaefer, Schriesheim, Đức.
Kurzrock T, Speer K (2001a) Diterpenes và Diterpene Este
trong Cà phê. Thực phẩm Rev. Int. 17:433-450.
Kurzrock T, Speer K (2001b) Xác định chất béo Kahweol
Axit este trong cà phê Arabica bằng LC/MS. Trong: Hội
thảo khoa học quốc tế lần thứ 19 về cà phê, Trieste
2001, ASIC Paris.
Kurzrock T, Kölling-Speer I, Speer K (2004) Ảnh hưởng của
kiểm soát việc bảo quản phần lipid của hạt cà phê
Arabica xanh. Trong: Hội thảo quốc tế lần thứ 20 về
hóa học cà phê, 150-4, ASIC, Paris.
LaganàA, Curini L, DeAngelis Curtis S, MarinoA(1989) Rapid
phân tích sắc ký lỏng axit cacboxylic 5-
hydroxytryptamide trong cà phê. Sắc ký 28:593-596.
Lang R, Hofmann T (2005) Một phương pháp linh hoạt để
việc xác định định lượngβN-alkanoyl-5-
hydroxytryptamides trong cà phê rang. Euro. Thực
phẩm Res. Technol. 220:638-643.
Lam LTK, Sparnis VL, Wattenberg LW (1982) Sự cô lập và
xác định kahweol palmitate và cafestol palmitate là thành
phần hoạt động của hạt cà phê xanh giúp tăng cường hoạt
động của glutathione S-transferase ở chuột. Ung thư Res.
42:1193-1198.
Lendrich P, Wemmering E, Lendrich O (1933) Verfahren zum
Verbessern von Kaffee. DR-Pat. 576.515.
Lercker G, Caboni MF, Bertacco G, Turchetto E, Lucci A,
Bortolomeazzi R, Frega N, Bocci F (1996) Phần lipid cà phê I.
Ảnh hưởng của việc rang và khử caffein. Thực phẩm công
nghiệp 35:1057-1065.
Maier HG (1981) Trong: Kaffee, Paul Parey Verlag, Berlin và
Hamburg.
Maier HG, Wewetzer H (1978) Bestimmung von Diterpen-
Glykosiden im Bohnenkaffee. Z. chủ nghĩa Leben. Unters. Forsch.
167: 105-107.
Maier HG, Mätzel U (1982) Atractyligenin và lưới vây
Glykoside và Kaffee. Trong: Hội thảo quốc tế lần thứ
10 về hóa học cà phê, 247-51, ASIC, Paris.
 PHẦN LIPID CỦA HẠT CÀ PHÊ
Mariani C, Fedeli E (1991) Sterol của hạt cà phê Arabica
và các loại Robusta. La Riv. Nó. Sost. Grasse 68: 111-115.
Mensink RP, Lebbink WJ, Lobbezoo IE, Weusten Van der
Wouv MPME, Zock PL, Katan MB (1995) Thành phần Diterpene
của dầu từ hạt cà phê Arabica và Robusta và tác dụng của
chúng đối với lipid huyết thanh ở người. J. Int. Med.
237:543-550.
Miller EG, Gonzales-Sanders AP, Couvillion AM, Binnie
WH, Sunahara GI, Bertholet R (1993) Ức chế quá trình gây
ung thư qua đường miệng bằng hạt cà phê rang và các
phần hạt cà phê rang. Tại: Hội thảo quốc tế lần thứ 15 về
hóa học cà phê, 420-5, ASIC, Paris.
Mohr E (1975) Verfahren zur Isolierung von natürlichen
Chất chống oxy hóa. ĐT 2426259.
Nackunstz B, Maier HG (1987) Diterpenoide im Kaffee. III.
Cafestol và Kahweol. Z. chủ nghĩa Leben. Unters. Forsch. 184:
494-499.
Nagasampagi BA, Rowe JW, Simpson R, Goad LJ (1971)
Sterol của cà phê. Hóa thực vật 10:1101-1107. Nebesny E,
Budryn G (2002) Ảnh hưởng của phương pháp rang đến
hàm lượng 5-hydroxytryptamides của axit cacboxylic trong
hạt cà phê rang. Thức ăn 46: 279-282.
Nikolova-Damyanova B, Velikova R, Jham GN (2004)
Các lớp lipid, thành phần axit béo và các loại phân tử
triacylglycerol trong hạt cà phê thô được thu hoạch ở Brazil.
Thực phẩm Res. Int. 31:479-486.
Obermann H, Spiteller G (1976) Die Strukturen der “Kaffee-
Atractyloside“. Chem. Ber. 109:3450-3461.
Okada T, Hirazawa H (1996) Phương pháp và chất chống oxy hóa tự nhiên
về việc chuẩn bị tương tự. EP 0714968.
Ogawa M, Kamiya C, Iida Y (1989) Hàm lượng tocopherols
trong hạt cà phê, cà phê truyền và cà phê hòa tan. Nippon
Shokuhin Kogyo Gakkaishi 36:490-494.
Pettitt Jr BC (1987) Xác định các este diterpene trong
Cà phê Arabica và Canephora. J. Agric. Hóa chất thực phẩm. 35:
549-551.
Picard H, Guyot B, Vincent JC (1984) Étude des composés
steroliques de l'huile de café coffea canephora. Café Cacao
Thế 28 :47-62.
Pokorny J, Forman L (1970) Pflanzenlipide, 2. Mitt.
Kaffeelipide. Nahrung 14:631-632.
Ratnayake WMN, Hollywood R, O'Grady E, Starvric B (1993)
Hàm lượng lipid và thành phần của cà phê pha chế bằng các phương
pháp khác nhau. Hóa chất thực phẩm. chất độc.31:263-269. Roffi JA,
Corte dos Santos JTM, Busson F, Maigrot M (1971)
Quán cà phê verts et torrefiés de l'Angola. Tại: Hội thảo
quốc tế lần thứ 5 về hóa học cà phê, 179-200, ASIC, Paris.
Roselius W, Vitzthum O, Hubert P (1971) Loại bỏ
chất kích thích không mong muốn từ hạt cà phê thô. Bằng sáng chế Hoa Kỳ
1971-187168.
Rösner P, Keiner F, Kühn U (1971) Der Einfluß von behan-
deltem und unbehandeltem Kaffee auf die
Magensäuresekretion. Med. Klin. 66:238-242.
Schweizerische Lebensmittelbuchkommission und Eidgenös-
sisches Gesundheitsamt, Schweizerisches
Lebensmittelbuch, 1973, Methode No. 35A/08.
215
Sehat N, Montag A, Speer K (1993) Lipid trong cà phê
pha. Trong: Hội thảo quốc tế lần thứ 15 về hóa học
cà phê, 583-92, ASIC, Paris.
Seidlitz H, Lack E (1987) Verfahren zum Behandeln von
Cà phê. EP 247999.
Speer K, Mischnick-Lübbecke P (1989) 16-O-Methylcafestol –
ein neues Diterpen im Kaffee. Lebensmittelchemie 43:43.
Speer K, Mischnick P (1989) 16-O-Methylcafestol – ein neues
Diterpen im Kaffee – Entdeckung und Identifizierung. Z. chủ nghĩa
Leben. Unters. Forsch. 189:219-222.
Speer K, Montag A (1989) 16-O-Methylcafestol – ein neues
Diterpen im Kaffee – Erste Ergebnisse: Gehalte ở Roh- und
Röstkaffees. Dtsch. Lebensm.-Rundsch. 85:381-384. Speer
K (1989) 16-O-Methylcafestol – ein neues Diterpen
im Kaffee – Methoden zur Bestimmung des 16-O-
Methylcafestols ở Rohkaffee và behandelten Kaffees.
Z. chủ nghĩa Leben. Unters. Forsch. 189:326-330.
Speer K (1991) 16-O-methylcafestol – một diterpene mới trong
cà phê; este axit béo của 16-O-methylcafestol. Trong:
Proc. Hóa chất thực phẩm Euro. VI, Hamburg, Đức. (Ed.
của W. Baltes., T. Eklund, R. Fenwick, W. Pfannhauser,
A. Ruiter, H.-P. Thier), Tập 1, 338-42, Behr's Verlag
GmbH Co., Hamburg.
Speer K, Tewis R, Montag A (1991a) 16-O-Methylcafestol
– ein neues Diterpen im Kaffee – Freies und gebundenes 16-
O-Methylcafestol. Z. chủ nghĩa Leben. Unters. Forsch. 192:
451-454.
Speer K, Tewis R, Montag A (1991b) 16-O-methylcafestol
– một chỉ số chất lượng cho cà phê. Tại: Hội thảo
quốc tế lần thứ 14 về hóa học cà phê, 237-44, ASIC,
Paris.
Speer K, Tewis R, Montag A (1991c) Cách rang mới
thành phần trong cà phê. Tại: Hội thảo quốc tế lần thứ
14 về hóa học cà phê, 615-21, ASIC, Paris.
Speer K, Sehat N, Montag A (1993) Axit béo trong cà phê. TRONG:
Hội thảo quốc tế lần thứ 15 về hóa học cà phê,
583-92, ASIC, Paris.
Speer K (1995) Este axit béo của 16-O-methylcafestol. TRONG:
Hội thảo quốc tế lần thứ 16 về hóa học cà phê,
224-31, ASIC, Paris.
Speer K, Hruschka A, Kurzrock T, Kölling-Speer I (2000)
Diterpenes trong cà phê. Trong: Đồ uống chứa caffein, lợi
ích sức khỏe, tác dụng sinh lý và hóa học. (Ed. by TH
Parliament, CT. Ho, và P. Schieberle), 241-251, chuỗi hội
nghị chuyên đề ACS 754.
Speer K, Kölling-Speer I (2001) Lipid trong: Cà phê gần đây
Các phát triển, do RJ Clarke và OG Vitzthum biên tập,
Blackwell Science, tr.33–49.
Speer K, Kurt A (2001) Tác dụng của việc xử lý bằng hơi nước đối với
Diterpen. Trong: Hội thảo quốc tế lần thứ 19 về hóa
học cà phê, ASIC, Paris.
Speer K, Kurzrock T, Kölling-Speer I (2004) Ảnh hưởng của
kiểm soát việc bảo quản phần lipid của hạt cà phê Arabica
xanh. Trong: Hội thảo khoa học quốc tế về cà phê lần thứ
20, Bangalore 2004, 161-68, ASIC Paris.
Speer K, Kurzrock T, Kölling-Speer I (2004) 16-O-
Methylcafestol trong việc kiểm soát chất lượng cà phê hòa tan.
Braz. J. Vật lý thực vật., 18(1):201-216, 2006
216 K. SPEER VÀ TÔI. KÖLLING-SPEER
Trong: Hội thảo quốc tế lần thứ 20 về hóa học cà
phê,880-3, ASIC, Paris.
Streuli H (1970) Kaffee. Trong: Handbuch der Lebensmittelchemie
VI (Ed. by J. Schormüller), 19-21, Springer Verlag.
StuderA, Traitler H (1982) Xác định định lượng HPTLC
5-hydroxytrytamide của axit cacboxylic và tryptamine
trong thực phẩm. J. Độ phân giải cao. sắc ký. sắc ký. Cộng
đồng. 5:581-582.
Terpstra AHM, Katan MB, Weusten-van der Wouw MPME,
de Roos B, Beynen AC (2000) Tác dụng tăng cholesterol máu
của cafestol trong dầu cà phê ở chuột nhảy và chuột. J. Nutr.
Hóa sinh. 11:311-317.
Tewis R, Montag A, Speer K (1993) Dehydrocafestol và
dehydrokahweol – Hai thành phần rang mới trong cà
phê. Trong: Hội thảo quốc tế lần thứ 15 về hóa học cà
phê, 880-3, ASIC, Paris.
Tiscornia E, Centi-Grossi M, Tassi-Micco C, Evangelisti F
(1979) Phân đoạn sterol của dầu hạt cà phê (Coffea
arabica L.). Riv. Ý. Sost. Grasse 56:283-292.
Trouche MD, Derbesy M, Estienne J (1997) Nhận dạng
của các loài Robusta và Arabica trên cơ sở 16-
Omethylcafestol. Ann. Sai. Exp. Chim. 90:121-132. Thúc
giục R, van der Weg G, Kosmeijer-Schuil TG, van der
Bovenkamp P, Hovenier R, Katan MB (1995) Mức độ
diterpenes cafestol và kahweol làm tăng cholesterol trong các
loại cà phê khác nhau. J. Agric. Hóa chất thực phẩm. 43:2167-
2172.
Valdene MS, León-Camacho M, Pablos F, González AG,
Martin MJ (1999) Xác định thành phần Arabica/Robusta
của cà phê rang theo hàm lượng sterolic của chúng. Nhà
phân tích 124:999-1002.
van der Stegen GHD (1979) Ảnh hưởng của việc tẩy sáp trên cây xanh
cà phê trên cà phê pha. Hóa chất thực phẩm. 4:23-92.
van der Stegen GHD, Noomen PJ (1977) Cân bằng khối lượng của
carboxy-5-hydroxytryptamindes (C-5-HT) trong cà phê thường
và cà phê đã qua xử lý. Lebensmittelwiss. công nghệ.
10:321-323. Viani R, Horman I (1975) Xác định lượng giác trong
cà phê. Trong: Hội thảo quốc tế lần thứ 7 về hóa học cà
phê, 273-8, ASIC, Paris.
Braz. J. Vật lý thực vật., 18(1):201-216, 2006
Vitzthum OG (1976) Chemie und Bearbeitung des Kaffees. TRONG:
Kaffee và Coffein. (Ed. của O. Eichler), trang 3-64. Springer
Verlag, Berlin-Heidelberg-New York.
Wahlberg I, Enzell CR, Rowe JW (1975) Ent-16-kauren-19-
ol từ cà phê. Hóa thực vật 14:1677.
Wajda P, Walczyk D (1978) Mối quan hệ giữa giá trị axit
chất béo chiết xuất và tuổi của hạt cà phê xanh. J. Khoa học. Nông
nghiệp thực phẩm. 29:377-380.
Werkhoff P (1980) Verfahren zum Entkoffeinieren của
Rohkaffee. DE 2853169.
WettsteinA, Spillmann M, Miescher K (1945) Zur Konstitution
des Cafesterols 6. Mitt. Helv. Chim. Công-vụ 28:1004-1013.
Weusten-Van der Wouw MPME, Katan MB, Viani R, Huggett
AC, Liardon R, Lund-Larsen PG, Thelle DS,Ahola I,AroA,
Meyboom S, BeynenAC (1994) Nhận dạng yếu tố tăng
cholesterol từ cà phê đun sôi và tác dụng của nó đối với các
enzyme chức năng gan. J. Lipid Res. 35:721-733.
White DR (1995) Tạp chất cà phê và đa biến
cách tiếp cận để kiểm soát chất lượng. Tại: Hội thảo quốc tế
lần thứ 16 về hóa học cà phê, 259-66, ASIC, Paris.
Wilson AJ, Petracco M, Illy E (1997) Một số sơ bộ
nghiên cứu về sinh tổng hợp dầu trong quả cà phê và
sự tái phân phối sau đó của nó trong hạt xanh và hạt
rang. Trong: Hội thảo quốc tế lần thứ 17 về hóa học cà
phê, 92-9. ASIC, Paris.
Wurziger J (1963) L'huile du café vert et du café torréfié. quán cà phê
Cacao Thế 7 :331-340.
Wurziger J (1971) Neu entdeckte Kaffee-Inhaltsstoffe. Ihre
Bedeutung für die Bekömmlichkeit von Kaffeegetränken.
Med. Heute 22:10-13.
Wurziger J (1972) Carbonsäuretryptamide hoặc ätherlösliche
Extraktstoffe um Nachweis und zur Beurteilung von
beiteten bekömmlichen Röstkaffees. Kaffee- und Tee-
Markt 22:3-11.
Wurziger J (1973) Carbonsäurehydroxytryptamide và
Alkalifarbzahlen ở Rohkaffees als phân tích Hilfsmittel
zur Beurteilung von Röstkaffee-Genußwert và
Bekömmlichkeit. Trong: Hội thảo quốc tế lần thứ 6 về
hóa học cà phê, 332-42, ASIC, Paris.