- - -  Chủ đề 1. ESTER – LIPID.

XÀ PHÒNG VÀ CHẤT TẨY RỬA  - - -

A. Ester
I. Khái niệm
 Khi thay nhóm – OH ở nhóm carboxyl của carboxylic acid bằng nhóm OR’ thì được ester.
Trong đó, R’ là gốc hydrocarbon.
R–C–O–H → R – C – O – R’
O O
carboxylic acid ester
 Ester đơn chức có công thức tổng quát là RCOOR’ (R’ ≠ H).
II. Danh pháp
Tên ester RCOOR’ = Tên gốc R’ + Tên gốc acid RCOO– (đuôi ate)
III.
 - - -  Chủ đề 2. CARBOHYDRATE  - - -

§3. GLUCOSE & FRUCTOSE

A. Giới thiệu carbohydrate

 Carbohydrate là hợp chất hữu cơ tạp chức, thường có công thức chung là Cn(H2O)m.
 Carbohydrate được chia làm 3 loại chính:
 Monosaccharide: là nhóm đơn giản nhất, không bị thủy phân.
Ví dụ: glucose, fructose.
 Disaccharide: là nhóm phức tạp hơn, khi thuỷ phân hoàn toàn, mỗi phân tử tạo thành hai
phân tử monosaccharide.
Ví dụ: saccharose, maltose.
 Polysaccharide: là nhóm phức tạp nhất, khi thuỷ phân hoàn toàn, mỗi phân tử tạo thành
nhiều phân tử monosaccharide.

Ví dụ: tinh bột, cellulose.

B. Glucose – Fructose

I. Trạng thái tự nhiên

Glucose Fructose

Là chất rắn, dễ tan trong nước Là chất rắn, dễ tan trong nước

Có vị ngọt Có vị ngọt hơn glucose

Có mặt trong hầu hết các bộ phận của cây, Có nhiều trong mật ong và các loại quả ngọt,
đặc biệt là trong các quả chín. …
Có khoảng 30% khối lượng trong mật ong Có khoảng 40% khối lượng trong mật ong
Ở người bình thường, lượng glucose trước
khi ăn duy trì khoảng 80 – 130 mg/gL
(4,4 – 7,2 mmol/dL).
II. Đặc điểm cấu tạo

 Glucose và fructose có cùng công thức phân tử C6H12O6.

 Tồn tại ở dạng mạch hở và dạng mạch vòng, nhưng chủ yếu ở dạng mạch vòng.

Glucose Fructose
 Dạng mạch hở:  Dạng mạch hở:
CH2OH[CHOH]4CHO CH2OH[CHOH]3COCH2OH
 Trong dung dịch, tồn tại dạng vòng 6  Trong dung dịch, tồn tại dạng vòng 5 cạnh
cạnh α – glucose và β – glucose. α – fructose và β – fructose.

Glucose và Fructose là đồng phân của nhau.

  Các đồng phân mạch hở và mạch vòng có thể chuyển hóa lẫn nhau.
CH2OH

O
HOCH2 CH2OH HOCH2 OH
O HO H O

H H H OH H H
H O OH H O CH2OH
H OH
OH H OH H
CH2OH
α – fructose fructose β – fructose

H O
C
CH2OH CH2OH
H OH
H O H H O OH
H HO H H
H H
OH OH OH H
H OH
H OH H OH
H OH

CH2OH
α – glucose glucose β – glucose

III. Tính chất hóa học

 Glucose và Fructose đều thể hiện tính chất alcohol đa chức và carbonyl.

 Tính chất của glucose

 Ở điều kiện thường, tác dụng Cu(OH)2 tạo dung dịch xanh lam.
2C6H12O6 + Cu(OH)2 → (C6H11O6)2Cu + 2H2O
 Phản ứng với thuốc thử Tollens.
CH2OH CH2OH
[CHOH]4 + 2[Ag(NH3)2]OH t° [CHOH]4 + 2Ag + 3NH3 + H2O
→

CHO COONH4
  Phản ứng Cu(OH)2/OH– , đun nóng tạo kết tủa đỏ gạch Cu2O.
CH2OH CH2OH
[CHOH]4 + 2Cu(OH)2 + NaOH t° [CHOH]4 + Cu2O + 3H2O
→

CHO COONa
 Phản ứng làm mất màu dung dịch nước bromine.
CH2OH[CHOH]4CHO + Br2 + H2O →
CH2OH[CHOH]4COOH + 2HBr

 Lên men rượu tạo ethanol

C6H12O6 enzyme 2C2H5OH + 2CO2
→

 Lên men lactic tạo lactic acid

C6H12O6 enzyme 2CH3CH(OH)COOH
→

 Phản ứng methanol/HCl khan tạo methyl glucoside (do nhóm –OH hemiacetal)
CH2OH CH2OH
H O OH H O OCH3
H HCl H
H + CH3OH +
→
H
OH H H2O OH H
H OH H OH
 Tính chất của glucose

 Ở điều kiện thường, tác dụng Cu(OH)2 tạo dung dịch xanh lam.
2C6H12O6 + Cu(OH)2 → (C6H11O6)2Cu + 2H2O
 Trong môi trường kiềm, fructose chuyển hóa thành glucose nên cũng phản ứng với thuốc
thử tollens và Cu(OH)2/OH–, đun nóng.
OH–
CH2OH[CHOH]3COCH2OH CH2OH[CHOH]4CHO
 Không mất màu dung dịch nước bromine (không có nhóm –CHO)