HOÙA HOÏC GLUCID

ÑAÏI CÖÔNG

 Ñònh nghóa
 Phaân loaïi:
– Monosaccarid
– Oligosaccarid
– Polysaccarid
MONOSACCARID

 (CH2O)n n  3

H O H O
C C
H C OH OH C H
CH2OH CH2OH
D- glyceraldehyd L- glyceraldehyd

 n = 4 : teùtrose, n = 5: pentose, n = 6: hexose, n = 7:

heptose.
Nhoùm D-aldose töø 3C-6C
O

D-Glyceraldehyd

O O

D-Erythrose D-Threose

O O O O

D-Ribose D-Arabinose D-Xylose D-Lyxose

O O O O O O O O

D-Allose D-Altrose D- Glucose D- Manose D-Gulose D- Idose D-Galactose D-Talose

Nhoùm D-cetose töø 3C-6C

O
Dihydroxy aceton

D-Erythrulose

O O

D-Ribulose D-Xyluose

O O O O

D-Allulose D-Fructose D-Sorbose D-Tagalose

GLUCOSE

 CH2OH CH2OH
o o OH
OH OH
O O
HO OH HO
C H C H
OH OH
H C OH H C OH
a_D_Glucopyranose b_D_Glucopyranose
HO C H HO C H
H C OH H C OH
HO C H H C OH
CH2OH CH2OH H H

HO HOCH 2 HO HOCH 2
L_Glucose D_Glucose
H O H O
HO H HO H
H OH
H OH H OH

OH H
a_D_Glucopyranose b_D_Glucopyranose
Caùc daïng ñoàng phaân

O O
 Ñoàng phaân D vaø L C H C H
H C OH H C OH
HO C H HO C H
H C OH H C OH
HO C H H C OH
CH2OH CH2OH

L_Glucose D_Glucose

 Ñoàng phaân a vaø b CH2OH CH2OH

o o OH
OH OH
HO OH HO
OH OH
a_D_Glucopyranose b_D_Glucopyranose
 Ñoàng phaân epime CH2OH CH2OH CH2OH
HO o o o
OH OH OH HO

OH HO OH HO OH
OH OH
a_D_Galactose a_D_Glucose a_D_Mannose
Caùc daïng ñoàng phaân

 Caáu truùc voøng pyranose vaø furanose

 Ñoàng phaân aldose vaø cetose

Tính chaát

 Taùc duïng vôùi acid voâ cô maïnh taïo Furfural

 Taùc duïng vôùi caùc base
Tính chaát

 Tính khöû
CH2OH CH2OH
o OH oH O
2+ -
OH + 2 Cu + 5 OH OH C - + Cu2O + 3 H2O
O
HO HO
OH OH
b_D_Glucopyranose D_Gluconic acid

 Taùc duïng vôùi phenyl hydrazin

O CH N NH
C
H CH N NH
CH OH
OH CH
OH CH 3 H2N NH
CH OH
CH OH
Phenylhydrazin CH OH
CH OH
CH2OH
CH2OH
Glucosazon
D-Glucose Keá t tuû a vaø ng, hình choå i, boù maï
Tính chaát

 Phaûn öùng oxy hoùa bôûi acid nitric

 Phaûn öùng taïo glycosid
 Phaûn öùng taïo este
H
CH2O P
C= O
C= O
CHOH
CH2OH
CH2O P
Dihydroxyaceton
Glyceraldehyd_ 3_ phosphat phosphat

CH2O P

o
P OCH2
o CH2OH
HO
OH
OH
HO OH
OH OH
Glucose_ _ phosphat
6 Fructose_ _ phosphat
6
 DAÃN CHAÁT CUÛA MONOSACCARID

 Daãn chaát alcol nhoùm carbonyl bò khöû. Glycerol, Sorbitol

 Daãn chaát acid
 Acid aldonic: oxy hoùa chöùc aldehyd. Gluconic
 Acid aldaric: oxy hoùa chöùc aldehyd vaø chöùc röôïu baäc I do
söï oxy hoùa maïnh. Acid saccarid
 Acid uronic: oxy hoùa chöùc röôïu I. Glucuronic vaø
galacturonic ; Trong polysaccarid phöùc taïp, tham gia cô
cheá khöû ñoäc, lieân hôïp bilirubin taïi gan.

  Daãn chaát amin (osamin)
 Thay theá nhoùm –OH cuûa C soá 2 baèng nhoùm -NH2. Caùc
osamin coù theå ñöôïc acetyl hoùa.
CH2OH CH2OH
CH2OH
o OH HO o OH CH2OH CH3

OH OH o OH o OH O C
H
O -
HO HN HCOH COO
HO HO
HCOH
NH NH
NH2 NH CH2OH H
C O C O H OH
O O C O
CH3 CH3 -
-
OOC CH CH3 OH H
HC COO
b_D_N_Acetylglucosamin b_D_N_Acetylgalactosamin CH3 CH3 N_Acetylneuraminic acid
Muramic acid N_Acetylmuramic acid (sialic acid)

 Glucosamin, galactosamin, muramic acid vaø neuramic

acid …. trong caáu taïo polysaccrid phöùc taïp, glycolipid vaø
glycoprotein.
 MOÄT SOÁ MONOSACCARID THÖÔØNG GAËP
COÙ VAI TROØ SINH HOÏC QUAN TROÏNG

Monosaccarid Xuaát hieän Vai troøsinh hoïc

D-Ribose Acid nucleic nucleic, caùc coenzym, ct pentose
D-Ribulose qt chuyeån hoùa pentose phosphat
D-Arabinose Goâm arabic glycoprotein
D-Xylose Proteoglycan glycoprotein
D-Lyxose Cô tim lyxoflavin
L-Xylulose con ñöôøng uronic acid
Monosaccarid Xuaát hieän Vai troøsinh hoïc
D-Glucose traùi caây, t boät, mía monosaccarid cô theå ngöôøi
D-Fructose traùi caây, mía, maät ong cô theå söû duïng toång hôïp
glucose
D-Galactose söõa, glycolipid, lycoprotein cô theå söû duïng toång hôïp glucose
D-Manose goâm trong thaønh phaàn moät soá glycoprotein
DISACCARID

 Hai monosaccarid
 Lieân keát glycosid
 Hai -OH baùn acetal tham gia: khoâng coøn tính khöû
 Hoät -OH baùn acetal tham gia: coøn tính khöû
 Maltose
 Caáu taïo: hai a-D-glucopyranose, lieân keát a1,4 glycosid,
 Coù tính khöû
 trong maàm luùa, men bia, keïo maïch nha laø saûn phaåm do
söï thuûy phaân tinh boät.
CH2OH CH2OH
o o
OH OH
HO O OH
OH OH
Maltose
a_D_Glucopyranosyl 1_4_a_D_glucopyranose
 Lactose
 Caáu taïo: moät a-D-glucopyranose keát hôïp moät b-D-
galactopyranose baèng lieân keát b–1,4.
 Coù tính khöû.
 ñöôøng söõa, trong söõa caùc loaøi ñoäng vaät.

CH2OH CH2OH
HO o o
OH O OH
OH
OH OH
Lactose
b_D_Galactopyranosyl1_4_ a_D_glucopyranose
 Sucrose (saccarose):
 Do moät a-D-glucopyranose keát hôïp vôùi moät b-D-
fructofuranose baèng lieân keát ab–1,2.
 Khoâng coù tính khöû
CH2OH
 Mía vaø cuû caûi ñöôøng. o
OH
HO
OH

CH2OH
O
HO

CH2OH
OH

Sucrose
a_D_Glucopyranosyl 1_2_ b_D_fructofuranosyl
POLYSACCARID

 Phaàn lôùn glucid tìm thaáy trong thieân nhieân

 Thuûy phaân baèng acid hay baèng caùc enzym ñaëc hieäu
 D-glucose laø chaát thöôøng gaëp nhaát trong thaønh phaàn cuûa
polysaccarid
 Homopolysaccarid vaø Heteropolysaccarid
 Polysaccarid döï tröõ (cung caáp naêng löôïng) vaø
polysaccarid caáu taïo (caáu töû teá baøo).
 Tinh boät

 Laø glucid döï tröõ cuûa thöïc vaät vaø laø thöùc aên glucid chính
cuûa ngöôøi,
 Coù nhieàu trong caùc loaïi haït nguõ coác (luùa, ngoâ, …) trong
caùc loaïi cuû (khoai taây, khoai lang,…)
 Tinh boät caáu taïo: amylose vaø amylopectin

CH2OH CH2OH CH2OH

O O O
1 1 1
O 4 OH O 4 OH O 4 OH
CH2OH CH2OH CH2OH
OH OH OH
O O O
.... O 4 OH 1 1 1
O 4 OH O 4 OH O ..... O
CH2OH CH2OH CH2 CH2OH
OH OH OH O O O O
1 1 1 1
O 4 OH O 4 OH O 4 OH O 4 OH O

OH OH OH OH
Glycogen

 Glucid döï tröõ cuûa ñoäng vaät

 Coù nhieàu nhaát ôû gan vaø cô.
 caáu taïo gioáng amylopectin nhöng mang nhieàu nhaùnh hôn
vaø caùc nhaùnh ngaén hôn
Dextran

 Laø homopolysaccarid cuûa a-D-glucose

 Daây nhaùnh, nhöng söôøn chính caáu taïo bôûi nhöõng phaân töû
glucose noái baèng a–1,6.
 Vi khuaån Leuconostoe mesenteroides coù enzym
dextransucrase bieán ñoåi saccarose thaønh dextran.
 Dung dòch coù ñoä nhôùt cao, trong y hoïc laø chaát thay theá
huyeát töông
Cellulose

 Polysaccarid coù nhieàu trong thieân nhieân vì laø thaønh

phaàn caáu taïo chính cuûa thöïc vaät.
 Goå 50% celluose vaø boâng cellulose gaàn nhö tinh khieát.
 Cellulose goàm b-D-glucose noái vôùi nhau chæ baèng noái
b–1,4, vì vaäy cellulose khoâng coù maïch nhaùnh..

CH2OH CH2OH CH2OH

O O O
4
O OH O OH O OH O
1 1 1

OH OH OH
 Söï thuûy phaân hoaøn toaøn cho glucose (acid loaõng).
 Vì cô theå ngöôøi khoâng coù enzym thuûy phaân lieân keát b 1-
4 glycosid neân cellulose khoâng coù giaù trò dinh döôõng.
 Ôû ñoäng vaät aên coû trong oáng tieâu hoùa coù caùc vi sinh vaät
coù theå saûn xuaát enzym thuûy phaân cellulose
Chitin

 Laø moät homopolysaccarid cuûa N-acetyl-b-D-glucosamin

 Coù caáu truùc cô baûn gioáng nhö cellulose tröø nhoùm –OH ôû
C2 ñöôïc thay theá baèng nhoùm acetyl amin.
 Chitin phaân boá nhieàu trong giôùi sinh vaät
 Naám, taûo vaø ôû caùc loaøi naøy noù thay theá cho cellulose
hay caùc glucan.
 Caáu taïo lôùp voû cuûa ñoäng vaät chaân ñoát nhö giaùp xaùc vaø
thaân meàm.
Pectin

 Laø moät homopolysaccarid cuûa D-galacturonic acid

 Coù nhieàu trong traùi caây
 Coù giaù trò kinh teá vôùi khaû naêng taïo gel.
 POLYSACCARID PHÖÙC TAÏP

 Glycosaminoglycan vaø Proteoglycan

 Vai troø quan troïng trong caáu taïo cuûa ñoäng vaät coù xöông
soáng (goïi laø mucopolysaccarid)
 Ñôn vò laø disaccarid maø trong thaønh phaàn cuûa disaccaridid
naøy laø daãn chaát cuûa glucose
 Nhöõng glycosaminoglycan quan troïng laø chondroitin sulfat
vaø keratan sulfat cuûa moâ lieân keát, dermatan sulfat cuûa da,
hyaluronic acid vaø heparin
Glycosaminoglycan
 Chondroitin sulfat: trong caùc toå chöùc lieân keát nhö suïn,
caùc moâ lieân keát, moâ baûo veä vaø moâ naâng ñôõ nhö da, gaân,
van tim vaø thaønh ñoäng maïch

 Keratan sulfat: coù nhieàu trong moâ lieân keát.

 Dermatan sulfat: coù trong thaønh phaàn caáu taïo da vaø
nhieàu moâ lieân keát.
 Hyaluronic acid: polyme raát tan trong nöôùc, coù nhieàu trong hoaït
dòch cuûa khôùp, taïo ñoä trôn nhôùt giuùp khôùp xöông vaän chuyeån deå
daøng vaø trong dòch thuûy tinh theå
 Heparin: chaát choáng ñoâng maùu töï nhieân coù maët ôû caùc
moâ cuûa cô theå, trong teá baøo mast cuûa maïch maùu vaø ôû beà
maët cuûa teá baøo noäi moâ. Heparin toång hôïp ñöôïc duøng nhö
laø moät döôïc phaåm ngaên chaën söï taïo cuïc maùu ñoâng trong
maïch maùu
Proteoglycan

Proteoglycan
Proteoglycan trong chất nền ngoại bào ( ECM – extracellular matrix).
Peptidoglycan

Peptidoglycan trong cấu tạo màng tế bào vi khuẩn

Glycoprotein
 Laø caùc protein coù gaén nhöõng chuoãi oligosaccarid hay
polysaccarid.
 Glycoprotein coù nhöõng chöùc naêng sinh lyù quan troïng nhö
 Tham gia vaøo thaønh phaàn caáu taïo moâ, maøng teá baøo.
 Thaønh phaàn cuûa caùc dòch nhaày (mucus)
 Moät soá hornome nhö LH, FSH, TSH coù baûn chaát laø
glycoprotein.
 Caùc thaønh phaàn mieãn dòch nhö immunoglobulin, interferon
cuõng coù baûn chaát laø glycoprotein.
 Haàu heát caùc loaïi protein huyeát töông ñeàu coù baûn chaát hoùa hoïc
laø glycoprotein.
 Caùc dòch sinh lyù trong cô theå nhö nöôùc tieåu, nöôùc boït, maùu
cuõng chöùa glycoprotein.
Glycoprotein
Kháng nguyên nhóm máu

 Khaùng nguyeân nhoùm maùu A, B, O ôû maøng teá baøo hoàng caàu

laø caùc oligosaccarid gaén vaøo protein ôû beà maët cuûa maøng teá
baøo

Kháng nguyên nhóm máu

Glycoprotein
Glycoprotein đóng vai trò marker
 Nhieàu loaïi teá baøo treân beà maët ñöôïc ñaùnh daáu (marker) ñeå
nhaän bieát caùc teá baøo cuøng loaïi hay nhaän bieát caùc khaùc bieät
mieãn dòch töø teá baøo laï ôû ngoaøi vaøo. Caùc taùc nhaân nhaän bieát
thöôøng laø caùc saccarid gaén treân caùc thaønh phaàn protein hay
lipid cuûa maøng teá baøo.

glycoprotein và glycolipid trên bề mặt tế bào

Glycoprotein
Glycoprotein trên bề mặt tế bào.
 Sự thay đổi của các oligosaccarid trên bề mặt tế bào được quan
sát thấy ở tế bào ung thư ác tính, dẫn đến hành vi không kiểm
soát của tế bào ung thư.
 Sự thay đổi dẫn đến thay đổi tín hiệu trong hệ thống các tế bào
dẫn đến sự phát triển và nhân lên của tế bào không kiểm soát.
 Những nghiên cứu về những phân tử này mở ra những áp dụng
lâm sàng trong chẩn đoán dựa trên những marker và hướng
điều trị trúng đích (target in cancer therapies)
Glycoprotein
Cadherin

 Là một glycoprotein xuyên màng tế bào phụ thuộc Calci có vai

trò kết dính giữa các tế bào (cell-cell adhesion).
 Cadherin đóng một vai trò quan trọng trong việc điều chỉnh
phát triển cơ quan và mô trong quá trình tạo phôi. Ở sinh vật
trưởng thành, các glycoprotein này chịu trách nhiệm hình thành
các mối nối tế bào tế bào ổn định và duy trì cấu trúc mô bình
thường và sự liên lạc giữa các tế bào.
 Sự thay đổi trong cấu trúc hoặc chức năng của cadherin có thể
gây ra tăng sinh tế bào không kiểm soát và sự di chuyển trong
quá trình phát triển khối u và di căn.
Sự thay đổi trong cấu trúc của cadherin