ĐẠI CƯƠNG VỀ GLYCOSID

BỘ MÔN DƯỢC LIỆU

02/2021
ĐỊNH NGHĨA

• ĐỊNH NGHĨA RỘNG

Dây nối
GLYCOSID = ĐƯỜNG glycosid PHÂN TỬ HỮU CƠ

• ĐỊNH NGHĨA HẸP

Dây nối
GLYCOSID = ĐƯỜNG glycosid KHÔNG ĐƯỜNG

Phần đường: ose, glycon

Phần không phải đường: aglycon, genin 2
CẤU TẠO
OR OR
H OH
+ H 2O + HO-R + HO-R
R C R CH R CH R CH
O OH OH
OR

Aldehyd Hydrat aldehyd Bán acetal Acetal

HO C H 2 OH HO C H 2 OH
O O
HO HO
HO OH + H O R HO OR

Đường Hữu cơ Glycosid

Glycon (A)glycon
3
CẤU TẠO
OH OH

HO O HO O
OH OH
+ ose
OH O ose
OH O OH O
FLAVONOID

+ ose
HO ose O

SAPONOSID

Aglycon Glycosid

4
PHÂN LOẠI

PHÂN BIỆT
• O-glycosid
• C-glycosid R-O-H + H-X-R’ R-X-R’
• N-glycosid
• S-glycosid
PHÂN LOẠI

LIQUIRITIN
PUERARIN

RUTIN

BARBALOIN
PHÂN LOẠI

SINALBIN

CROTONOSID
PHÂN LOẠI

Phân biệt glycoside và pseudoglycosid?

R-O-H + H-X-R’ R-X-R’ DÂY NỐI ACETAL

R-O-H + HO-OC-R’ R-X-R’ DÂY NỐI ESTER

PHÂN LOẠI
HO C H 2 OH HO C H 2 OH
O O
HO HO
HO OH + H O R HO OR

HO C H2 OH C H2 OH
HO
O O
HO HO
HO OH + H O OC R HO O OC R

OH CH2O ga lloyl
ga lloyl O
HO O O
OH
ga lloyl O
O glucose rhamnose O O ga lloyl
OH O
meta - triga lloyl
9
PHÂN LOẠI
THEO PHẦN ĐƯỜNG
• Phân biệt đường đơn, disaccharid, oligosaccharid,
polysaccharid (glycan)

• Phân biệt homopolysaccharid (homoglycan) và

heteropolysaccharid (heteroglycan)

• Phân biệt monodesmosid, bidesmosid, tridesmosid

• Phân biệt monosid, biosid, triosid

PHÂN LOẠI

A
PHÂN LOẠI

B
PHÂN LOẠI

C
PHÂN LOẠI

• Phân biệt đường α, β-glycosid

• Phân biệt đường Pyranosid và furanosid

PHÂN LOẠI

• Phân biệt đường thông thường, đường desoxy, đường uronic

PHÂN LOẠI
THEO PHẦN AGLYCON
GLYCOSID

Holosid Heterosid
(Glycon + Glycon) (Glycon + Aglycon)

Carbohydrat Glycosid tim

Saponin
Flavonoid
Anthraglycosid...
PHÂN LOẠI
THEO PHẦN AGLYCON
• Flavonosid
• Saponosid
• Anthraglycosid
• Glycosid tim
•…

Quyết định tác dụng sinh lý

Dạng aglycon thường thân dầu nên ít tan trong nước
Dạng glycosid có phần đường nên dễ hòa tan hơn
PHÂN LOẠI
TỔNG KẾT
Tên gọi theo bản chất dây nối
• O-glycosid • N-glycosid
• C-glycosid • S-glycosid • Pseudo glycosid
Tên gọi theo phần không đường (aglycon)
• Flavonosid, saponosid, anthraglycosid, glycosid tim...
Tên gọi theo loại đường
• Glucosid, manosid, galactosid, rhamnosid
Tên gọi theo số lượng đường trong mạch đường
• Monosid, biosid, triosid
Tên gọi theo số lượng mạch đường trong phân tử
• Monoglycosid (monodesmosid) diglycosid (bidesmosid),
triglycosid (tridesmosid)...
Tên riêng: IUPAC: ~osid
18
TÍNH CHẤT

LÝ TÍNH
- Đa số kết tinh được
- Thường không màu, anthraglycosid màu đỏ/da cam, flavonoid, xanthan glycoside
màu vàng, anthocyanin màu tím
- Thường có vị đắng, glycyrrhizin có vị ngọt
- Dạng glycosid tan trong nước, cồn, ít hoặc không tan trong DMHC kém phân cực
- Dạng genin có độ tan ngược lại
TÍNH CHẤT

• PHẢN ỨNG THỦY PHÂN

So sánh quá trình thủy phân bằng enzym và bằng acid vô cơ?

Thủy phân có lợi hay có hại? Phân tích cụ thể vào các ví dụ: Actiso,
Strophanthus (cây sừng dê), mía dò, Digitalis (cây dương địa hoàng)

GLYCOSID THỦY PHÂN AGLYCON + ĐƯỜNG

TÍNH CHẤT

So sánh phản ứng thủy phân bằng enzyme và bằng acid vô cơ

– Enzym có sẵn trong thực vật
• Nhẹ nhàng,
• Chọn lọc hơn
• → artefact (artifact)
– Acid vô cơ (HCl, H2SO4, HClO4 …)
• O- glycosid < O- acid uronic < C-glycosid
TÍNH CHẤT
O
O

Thủy phần bằng

strophanthobiase
C HO
b-glucosidase H 2 SO 4

OH
g lc g lc cym O 3

OH (aglycon)
Strophanthidin

Cymarin

K-Strophanthosid b

K-Strophanthosid g
TÍNH CHẤT

Diosgenin

Cynarin
TÍNH CHẤT
SỰ THỦY PHÂN CYNARIN /ACTISÔ

Oxydase

Oxydase

Esterase

Esterase
Cynarin
(1,3-di-O-caffeoylquinic acid) 24
TÍNH CHẤT
SỰ THỦY PHÂN HYOSCYAMIN / CÀ ĐỘCDƯỢC

Tropic acid

Esterase
Nhóm alkaloid
l-Hyoscyamin (không phải glycosid)

25
TÍNH CHẤT

• PHẢN ỨNG CỦA PHẦN ĐƯỜNG

• Phản ứng khử
• Các phản ứng khác

• PHẢN ỨNG CỦA AGLYCON

• Tùy thuộc và cấu trúc của aglycon
CHIẾT XUẤT

• Khi nào cần tiến hành diệt men, khi nào không?

• Tạp tan trong dầu: chất béo, chất diệp lục, carotenoid… loại bằng
cách nào?

• Tạp chất tan trong nước: chất gôm, chất nhầy, pectin, tanin … loại
bằng cách nào?
CHIẾT XUẤT
Bột dược liệu

Dịch chiết

2
4
Glycosid toàn Aglycon toàn
phần phần
3 5

Glycosid tinh Aglycon tinh

khiết khiết