CHUYÊN ĐỀ 3: AMIN –AMINO AXIT- PROTENIN

I. LÍ THUYẾT BÀI 9: AMIN

1. KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI, ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP
1.1. Khái niệm
* Khi thay thế một hay nhiều nguyên tử H trong phân tử NH3 bằng một hay nhiều gốc hiđrocacbon.
1.2. Phân loại
CƠ SỞ AMIN VÍ DỤ
Amin mạch hở CH3NH2; C2H5NH2; CH3-NH-CH3; …
- Gốc hiđrocacbon
Amin thơm C6H5NH2; CH3C6H4-NH2;…
Amin bậc I C2H5NH2; C6H5NH2;…
- Bậc Amin = Số gốc R
Amin bậc II CH3-NH-CH3; CH3-NH-C6H5;…
liên kết với nguyên tử N
Amin bậc III (CH3)3N;…
* Công thức tổng quát amin: CnH(2n+2-2k + x)Nx (k là số liên kết π, x số nhóm chức amin).
Ví dụ:
- Amin no, đơn chức, mạch hở (k = 0) ( x = 1): CnH2n+1NH2 (CnH2n+2NH) hoặc CnH2n+3N (n ≥ 1);
- Amin no, hai chức, mạch hở (k = 0),(x = 2): CnH2n+2(NH)2 hoặc CnH2n+4N2 (n ≥ 1);
- Amin không no (1C=C), đơn chức, mạch hở (k = 1), ( x = 1): CnH2nNH hoặc CnH2n+1N (n ≥ 2);…
1.3. Đồng phân
* Amin: (1) Đồng phân mạch C, (2) Vị trí nhóm chức, (3) Bậc amin.
* Cách viết (thứ tự) đồng phân Amin:
+ Xác định k.
+ Viết theo thứ tự: Amin bậc III  Amin bậc II (có thể có đồng phân mạch C)  (có thể có đồng phân
mạch C và vị trí nhóm NH2)
* Ví dụ: C4H11N
- Bậc III: (CH3)2NC2H5
- Bậc II: CH3-NH-C3H7 (02 đp); C2H5-NH-C2H5
- Bậc I: C4H9NH2 (04 đp)
1.4. Danh pháp
CT AMIN DANH PHÁP GỐC – DANH PHÁP THAY THẾ
CHỨC
Tên gốc R + amin Tên HC + số vt NH2 + amin(Bậc 1)
CH3NH2 Metylamin Metanamin
C2H5NH2 Etylamin Etanamin
1
 CH3-NH-CH3 Đimetylamin N-Metylmetanamin
CH3CH2CH2NH2 Propylamin Propan-1-amin
(CH3)3N Trimetylamin N, N-đimeylmetanamin
C6H5NH2 Phenylamin Benzenamin
2. TÍNH CHẤT VẬT LÍ
* Metylamin, đimetylamin, trimetylamin và etylamin là những chất khí, mùi khai khó chịu, tan nhiều trong
nước.
* Các amin có phân tử khối cao hơn là những chất lỏng hoặc rắn, độ tan trong nước giảm dần theo chiều
tăng của phân tử khối.
* Các amin thơm là chất lỏng hoặc chất rắn và dễ bị oxi hóa. Để lâu trong không khí, các amin thơm bị
chuyển từ không màu thành màu đen vì bị oxi hoá.
* Các amin đều rất độc.
3. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
3.1. Tính bazơ
a. Chất chỉ thị màu (Quỳ tím)
* Metylamin hay propylamin cũng như nhiều amin khác khi tan trong nước đã phản ứng với nước tương tự
NH3, sinh ra ion OH. Thí dụ:


 CH 3NH 3 + OH 
CH 3NH 2 + H 2 O 


* Anilin và các amin thơm phản ứng rất kém với nước. Dung dịch không làm đổi màu quỳ tím. Đó là do
ảnh hưởng của gốc phenyl (tương tự phenol). Như vậy, có thể so sánh tính bazơ như sau:
CH3NH2 > NH3 > C6H5NH2
b. Tác dụng với axit (HCl)
Nhỏ mấy giọt anilin vào ống nghiệm đựng nước. Anilin hầu như không tan và lắng xuống đáy ống nghiệm.
Nhỏ mấy giọt anilin vào ống nghiệm đựng dung dịch HCl, thấy anilin tan. Đó là anilin có tính bazơ, tác
dụng với axit:

 [C 6 H 5NH 3 ] Cl  (phenylamoni clorua)

C 6 H 5 NH 2 + HCl 

 [RNH 3 ] Cl 
RNH 2 + HCl 

3.2. Phản ứng thế ở nhân thơm của anilin

* Thí nghiệm: Nhỏ vài giọt nước brom vào ống nghiệm đã đựng sẵn 1 ml dung dịch anilin, thấy dung dịch
vẩn đục (kết tủa trắng).

C 6 H 5 NH 2 + 3HBr2 
 C 6 H 2 (Br3 )NH 2  + 3HBr

* Phản ứng này dùng để nhận biết anilin.