CHƯƠNG 3

AMIN – AMINO AXIT – PEPTIT – PROTEIN

BÀI 9 AMIN
I. Khái niệm về amin – Bậc của amin
1. Khái niệm
- Khi thay thế nguyên tử H trong phân tử NH3 bằng gốc hiđrocacbon ta thu được amin.
Thí dụ ...........................................................................................................................................
......................................................................................................................................................
......................................................................................................................................................
- Amin thơm là amin có nguyên tử nitơ gắn trực tiếp trên vòng benzen.

Thí dụ:..........................................................................................................................................

2. Bậc của amin

- Bậc của amin bằng số nguyên tử hiđro trong phân tử amoniac bị thay thế bởi gốc
hiđrocacbon.
- Amin được phân thành ba bậc.

. Amin bậc một:

Thí dụ: .................................................................................................................................

. Amin bậc hai:

Thí dụ: .................................................................................................................................

. Amin bậc ba:

Thí dụ: .................................................................................................................................

1
 3. Công thức tổng quát

- Amin đơn chức no mạch hở

- Amin no mạch hở

- Amin

II. Danh pháp

1. Tên gốc chức: Tên gốc hiđrocacbon + amin

C6H5 -NH-CH3
2. Tên thay thế

. Amin bậc I: Tên hiđrocacbon + vị trí nhóm NH2 + amin

CH3–CH–CH2–CH2–CH3
NH2

. Amin bậc II: N- gốc hiđrocacbon + hiđrocacbon mạch chính + amin

CH3-CH2-NH-CH2-CH3

. Amin bậc III: N,N- 2 gốc hiđrocacbon + hiđrocacbon mạch chính + amin

CH3-CH2-CH2-N-CH2-CH3
CH3

3. Tên thông thường

C6H5NH2

- Nhóm NH2 là nhóm thế gọi amino, nhóm chức gọi amin.

2
 CTCT Tên gốc – chức Tên thay thế
CH3-NH2

C2H5-NH2

CH3-NH- CH3
CH3CH2CH2-NH2

(CH3)3N

H2N(CH2)6NH2

CH3-NH-CH2-CH3

CH3-N-CH2-CH3
CH3

C6H5-NH2

III. Đồng phân

- Viết amin các bậc.
- Mỗi loại bậc: đồng phân mạch C và vị trí nhóm chức.
- Số đồng phân CnH2n+3N = 2n-1 (n < 5)

VD1 : C3H9N

. Amin bậc một:

. Amin bậc hai:

. Amin bậc ba:

3
VD2: C4H11N
. Amin bậc một:

. Amin bậc hai:

. Amin bậc ba:

C7H9N (Dẫn xuất benzen)

4
IV. Tính chất vật lý

- Metylamin, đimetylamin, trimetylamin và etylamin là chất khí, mùi khai khó chịu, dễ tan
trong nước.
- Các amin có phân tử khối cao hơn là những chất lỏng hoặc rắn.
- Theo chiều tăng của phân tử khối các amin có Tos tăng dần và độ tan trong nước giảm dần

- Anilin là chất lỏng, sôi ở 184oC, không màu, ít tan trong nước, tan trong etanol, benzen. Để
lâu trong không khí bị chuyển sang màu nâu đen vì bị oxi hóa bởi oxi không khí.
- Các amin đều độc.
V. Tính chất hóa học
- Amin có nguyên tử nitơ còn đôi electron tự do, có thể tạo liên kết phối trí với H+  Tính
- Nguyên tử nitơ trong amin có số oxi hóa – 3  Tính
- Các amin thơm (anilin) dễ tham gia phản ứng thế vào nhân thơm do ảnh hưởng của đôi
electron chưa liên kết ở nguyên tử nitơ.
1. Tính chất của chức amin
a. Tính bazơ

* So sánh tính bazơ của CnH2n+3N

- Nhóm ankyl đẩy electron  tăng mật độ electron trên N  N dễ tạo liên kết phối trí
với H+  tính bazơ của CnH2n+1NH2 NH3
. Số cacbon tăng 
. Cùng số cacbon, tính bazơ amin bậc II amin bậc I.

5
 - Tính bazơ của anilin (C6H5NH2): Nhóm phenyl (C6H5) hút electron  giảm mật
độ electron trên N  N khó tạo liên kết phối trí với H+  Tính bazơ anilin NH3.

 Tính bazơ: CnH2n+1NH2 NH3 C6H5NH2

. Tác dụng với chất chỉ thị màu

- Các amin tan trong nước như: metylamin, etylamin, …. làm quỳ tím .............. .....
hoặc phenolphtalein hóa .........................

- Anilin là bazơ rất yếu  ………………………………..

. Tác dụng với dung dịch axit
CH3-NH2 + HCl

C6H5-NH2 + HCl

CH3-NH2 + CH3COOH

- Muối amoni tác dụng với dung dịch kiềm: amin được tái tạo.
CH3-NH3Cl + NaOH

C6H5-NH3 Cl + KOH

Amin H+ ……………. OH- ………….

Lưu ý: Để tách amin ra khỏi hỗn hợp ta dùng dung dịch HCl và tái tạo bằng cách dùng dung
dịch NaOH.
. Tác dụng với dung dịch muối
CH3NH2 + AlCl3 + H2O →

6
 2. Phản ứng thế ở nhân thơm của anilin
- Do ảnh hưởng của đôi electron trên nitơ của nhóm NH2, ba nguyên tử H ở các vị trí ortho
và para so với nhóm NH2 trong nhân thơm của anilin dễ bị thay thế bởi ba nguyên tử brom tạo
sản phẩm là chất kết tủa màu trắng.
N H2

Br2

- Để nhận biết anilin, ta dùng …………… dấu hiệu: ……

3. Phản ứng cháy

CnH2n+3N + O2

Số mol CnH2n+3N =

VI. Ứng dụng

- Điamin dùng tổng hợp polime.
- Anilin là nguyên liệu sản xuất phẩm nhuộm, polime, dược phẩm .....

VII. Điều chế (Từ nitrobenzen điều chế anilin)

C6H5NO2 + [H] Fe + HCl

to

7
8