Chương 3: AMIN, AMINO AXIT VÀ PROTEIN

Bài 9: AMIN
PHẦN NỘI DUNG BÀI HỌC
I. KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI, ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP
1. Khái niệm
Khi thay thế một hay nhiều nguyên tử H trong phân tử NH3 bằng một hay nhiều gốc hidrocacbon
ta được amin.
Công thức tổng quát: Amin no, đơn chức mạch hở: CnH2n+3N (n ≥1)
2. Phân loại: Có 2 cách phân loại
CƠ SỞ AMIN VÍ DỤ

- Gốc hiđrocacbon Amin mạch hở CH3NH2; C2H5NH2; CH3-NH-CH3;

…

Amin thơm C6H5NH2; CH3C6H4-NH2;…

- Bậc Amin = Số gốc R Amin bậc I C2H5NH2; C6H5NH2;…

liên kết với nguyên tử N Amin bậc II CH3-NH-CH3; CH3-NH-C6H5;…

Amin bậc III (CH3)3N;…

3. Danh pháp
Công thức Tên gốc – chức Tên thay thế (amin bậc I)
(tên gốc HC + amin) (tên HC tương ứng + VTNH2 + amin)

CH3NH2 Metylamin Metanamin

C2H5NH2 Etylamin Etanamin

CH3-CH2-CH2-NH2 Propylamin Propan-1-amin

CH3-CH(NH2)-CH3 Isopropylamin Propan-2-amin

H2N-(CH2)6-NH2 Hexametylenđiamin Hexan-1,6-điamin

C6H5NH2 Phenylamin Benzenamin (anilin)

II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ

- Các amin: CH3NH2, C2H5NH2, (CH3)2NH, (CH3)3N là chất khí, mùi khai, dễ tan trong H2O. Các đồng đẳng
còn lại là chất lỏng, rắn.
- Anilin (C6H5NH2): là chất lỏng, không màu, rất độc, ít tan trong nước.
- Các amin đều độc. Mùi tanh của cá, nicotin có trong cây thuốc lá là do amin gây nên. - Nhiệt độ
sôi: Hợp chất ion > Axit cacboxylic > ancol > amin > anđehit, este > ete > hiđrocacbon III.
TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Tính bazơ:
So sánh tính bazơ: Xét amin R – NH2.
+ Nếu R là gốc đẩy e: Gốc ankyl: CH3-, C2H5-, … sẽ làm tăng tính bazơ.
2|Page

+ Nếu R là gốc hút e: CH2=CH -, C6H5-,… sẽ làm giảm tính bazơ.

+ Nếu R là H (NH3) là gốc không đẩy, không hút ⇒ Tính bazơ không đổi.
⇒ Tính bazơ: Amin thơm < NH3 < amin no
Ví dụ: Hãy sắp xếp các chất sau theo chiều tăng dần tính bazơ: NH3, NaOH, C6H5NH2, CH3-NH2, CH3-
CH2-NH2, C6H5NHC6H5
...................................................................................................................................................... ....
.................................................................................................................................................. a. Đổi
màu chất chỉ thị
Làm quỳ tím → xanh, phenolphtalein → hồng
(Chú ý: Anilin không làm đổi màu vì tính bazo yếu)
b. Với axit mạnh: Amin + Axit → Muối amoni
C2H5NH2 + HCl → .....................................................................................................................
C2H5NH2 + H2SO4 → .............................................................................................................. c. Với dd
muối : Amin + ddMuối → Muối amino mới + bazơ mới ↓
CH3NH2 + FeCl3 + H2O → CH3NH3Cl + Fe(OH)3↓
CH3NH2 + CuCl2 + H2O → CH3NH3Cl + Cu(OH)2↓
2. Phản ứng nhân thơm của anilin: với dd Br2
Nhỏ vài giọt nước brom vào ống nghiệm đã đựng sẵn 1 ml dung dịch anilin, thấy dung dịch vẩn
đục (kết tủa trắng).
NH2NH2
+ 3Br2Br Br
O
H2 + 3HBr

Br(T)
C6H5NH2 + 3Br2(dd) ⎯⎯→ C6H2 Br3NH2 ↓ + 3HBr
2,4,6-tribrom anilin
Phản ứng này dùng để nhận biết anilin.
3. Phản ứng cháy.
CnH2n+3N + 6n +3
2�� +3
4O2 → nCO2 +

2 H2O + ½ N2
3|Page
PHẦN TRẢ BÀI AMIN
TÓM TẮT AMIN
STT Tên amin CT Cấu tạo Bậc amin Trạng Quỳ tím HCl Dd brom
thái –
tính tan

1 Metylamin

2 Etylamin

3 Propylamin

4 Đimetylamin

5 Etylmetylamin

6 Trimetylamin

7 Anilin

2. Viết phương trình phản ứng

a. Phản ứng với axit
C6H5NH2 + HCl 🡪 ................................................................................................................................
CH3NH2 + H2SO4 🡪 ............................................................................................................................... b.
Phản ứng với dung dịch Br2
C6H5NH2 + Br2 🡪 ............................................................................................................................... d.
Điều chế
CH3NH3Cl + NaOH 🡪 .........................................................................................................................
4|Page

Câu 1: Viết đồng phân và gọi tên gốc – chức của các amin có công thức
Công thức Đồng phân Tên gốc chức
 a. CH5N

b. C2H7N

c. C3H9N

d. C4H11N

e. C7H9N
(chứa vòng
benzen)

5|Page

Câu 2: So sánh lực bazo

Cho các chất: (1) C2H5NH2, (2) NH3, (3) C6H5NH2, (4) (C2H5)2NH, (5) (C6H5)2NH, (6) NaOH, (7) CH3-
NH2. Sắp xếp các chất trên theo thứ tự tính bazơ tăng dần:
.................................................................................................................................................................
Câu 3: So sánh tính chất amin no và amin thơm
(a) Điền (+) nếu có phản ứng, điền (-) nếu không phản ứng vào bảng sau:
Quì tím phenolphatalein HCl Nước Br2

Metyamin

Anilin

(b) Viết các phương trình phản ứng xảy ra

................................................................................................................................................................. ....
............................................................................................................................................................. ........
......................................................................................................................................................... ............
.....................................................................................................................................................

Câu 4: Cho vài giọt anilin vào ống nghiệm đựng nước, sau đó thêm dung dịch HCl (dư) vào, rồi lại nhỏ tiếp
dung dịch NaOH (dư). Nêu hiện tượng và viết phương trình phản ứng xảy ra.
................................................................................................................................................................. ....
............................................................................................................................................................. ........
.........................................................................................................................................................

Câu 5: Cho từng chất CH3COOH, C6H5NH2, C6H5NH3Cl lần lượt tác dụng với dung dịch NaOH và với dung
dịch HCl. Số phản ứng xảy ra là bao nhiêu viết phương trình phản ứng.
................................................................................................................................................................. ....
............................................................................................................................................................. ........
......................................................................................................................................................... ............
.....................................................................................................................................................

Câu 6: Dùng những hoá chất nào sau đây có thể nhận biết được 4 chất lỏng không màu là: saccarozơ, ancol
etylic, glucozơ, anilin (kẻ bảng nhận biết) ?
A. Na và dung dịch Br2 B. Na và AgNO3/NH3..
C. dung dịch Br2 và Cu(OH)2 D. AgNO3/NH3 và Cu(OH)2.
.................................................................................................................................................................
................................................................................................................................................................. ....
............................................................................................................................................................. ........
.........................................................................................................................................................
6|Page

................................................................................................................................................................. ....
............................................................................................................................................................. ........
......................................................................................................................................................... ............
.....................................................................................................................................................

Câu 7: Các phát biểu sau đúng hay sai? Nếu sai hãy giải thích.
(a) Tất cả amin đều là chất khí, mùi khai, dễ tan trong nước.
(b) Amin là hợp chất hữu cơ tạp chức, được hình thành khi thay thế nguyên tử H trong phân tử NH 3 bằng
gốc hiđrocacbon.
(c) Amin no, đơn chức, mạch hở có công thức chung là CnH2n+1N.
(d) Amin C2H7N là amin no, có đồng phân amin bậc 1, 2, 3.
(e) Tất cả amin đều có tính bazơ, đều làm quỳ tím hoá xanh.
(f) Anilin là amin thơm, có tính bazơ yếu hơn NH3.
(g) Ở điều kiện thường anilin (C6H5NH2) là chất khí, tan ít trong nước.
(h) Anilin tác dụng với nước brom tạo thành kết tủa trắng.
7|Page

Bài 10: AMINO AXIT

PHẦN NỘI DUNG BÀI HỌC

I. KHÁI NIỆM, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP

1. Định nghĩa
- Amino axit là hợp chất hữu cơ tạp chức mà phân tử chứa đồng thời nhóm đồng thời nhóm amino
(NH2) và nhóm cacboxyl (COOH).
→ Công thức chung: (NH2)a – R - (COOH)b
- Amino axit no, đơn chức mạch hở chứa 1 (-NH2) và 1 (-COOH) có công thức: H2N – CnH2n – COOH
hay CmH2m+1NO2 (m ≥ 2) .
2. Danh pháp
- Danh pháp thay thế: Axit + số chỉ vị trí (2, 3,…) + amino + tên HC tương ứng + oic (đioic) -
Danh pháp bán hệ thống: Axit + số chỉ vị trí (α, β,…) + amino + tên thường axit tương ứng ( ) ( )
()()()()
C C C C C C COOH ω ε δ γ β α
−−−−−−
Công thức Tên thay thế Tên bán hệ thống Tên Kí Phân
thường hiệu tử
khối

H2NCH2COOH Axit 2-aminoetanoic Axit amino axetic Glyxin Gly 75

CH3CH(NH2)COOH Axit Axit Alanin Ala 89

2-aminopropanoic α - amino propionic

(CH3)2CHCHNH2CO Axit Axit Valin Val 117

OH hoặc 2-amino-3-metylbutanoic α - amino isovaleric
 H2NC4H8COOH

H2N(CH2)4CH(NH2)CO Axit Axit Lysin Lys 146

OH hoặc 2,6-điaminohexanoic αε, - điamino caproic
(H2N)2C5H9COOH

H2NC3H5(COOH)2 Axit Axit Glutamic Glu 147

2-aminopentan-1,5-đioic α - amino glutaric

II. CẤU TẠO VÀ TÍNH CHẤT VẬT LÝ

+
H N R COOH H N R COO
−−−−
←⎯⎯
⎯⎯→ −
- Trong dung dịch tồn tại dạng ion lưỡng cực: 2 3
d¹ng ph©n tö d¹ng ion lìng cùc
- Là chất rắn, dạng tinh thể không màu, vị hơi ngọt, nhiệt độ nóng chảy cao, dễ tan trong nước.
- Trong tự nhiên, các amino axit hầu hết đều là α – amino axit.

III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC

1. Tính axit - bazo của dung dịch aminoaxit
a=b : MT trung tính, quỳ tím không đổi màu: Gly, Ala, Val
(NH2)a – R - (COOH)b nếu ⟦ xanh: Lys a<b : MT axit, quỳ tím chuyển đỏ: Glu
a>b : MT bazo, P. P chuyển hồng, quỳ tím chuyển
8|Page

2. Tính lưỡng tính:

a. Tác dụng với axit
H2N-CH2-COOH + HCl → .......................................................................................................... b.
Tác dụng với bazo
H2N-CH2-COOH + NaOH →.......................................................................................................
3. Phản ứng este hoá nhóm COOH : dùng xúc tác HCl khí
H2N-CH2-COOH + C2H5OH ��ℎí ������
→ H2N – CH2 – COOC2H5 + H2O
Thực tế este sinh ra dưới dạng muối do NH2 tác dụng với HCl: ClH3N – CH2 – COOC2H5. 4.
Phản ứng trùng ngưng
- Trùng ngưng là quá trình kết hợp nhiều phân tử nhỏ thành phân tử lớn là polime đồng thời giải phóng các
phân tử nhỏ khác như H2O.
- Trùng ngưng amino axit →polime thuộc loại poliamit
n H2N [CH2]5 COOH ot ,xt ⎯⎯⎯→ (NH [CH2]5 CO) n + n H2O
axit ε-amino caproic poli caproamit (nilon-6)
n H2N [CH2]6 COOH ot ,xt ⎯⎯⎯→ (NH [CH2]6 CO) n + n H2O
axit ω-amino enantoic poli enantoamit (nilon-7)

III. ỨNG DỤNG

- α - amino axit là cơ sở để kiến tạo nên các loại protein của cơ thể sống.
- Muối mononatri của axit glutamic làm bột ngọt (mì chính); axit glutamic làm thuốc hỗ trợ thần kinh,
methionin là thuốc bổ gan.
- ε-aminocaproic sản xuất tơ nilon-6; ω-aminoenantoic sản xuất tơ nilon-7.
9|Page

PHẦN TRẢ BÀI AMINOAXIT

Câu 1: Hoàn thành bảng sau:

Công thức Tên gọi Ký hiệu Phân tử khối (M) Quì tím
Glyxin

Alanin

Valin

Axit glutamic

Lysin

Câu 2: Viết phương trình phản ứng xảy ra khi cho Gly, Glu, Lys lần lượt tác dụng với HCl và NaOH.
(1) ............................................................................................................................................................ .......
..........................................................................................................................................................
(2) ........................................................................................................................................................... ........
.........................................................................................................................................................
(3) ........................................................................................................................................................... ........
.........................................................................................................................................................
(4) .......................................................................................................................................................... .........
........................................................................................................................................................
(5) .......................................................................................................................................................... .........
........................................................................................................................................................
(6) .......................................................................................................................................................... .........
........................................................................................................................................................ Câu 3:
Viết phương trình chứng minh analin, amoni axetat, metyl amoniaxetat có tính lưỡng tính (vừa
phản ứng dd axit, vừa phản ứng dd bazo)
H2N-CH(CH3) -COOH + NaOH ......................................................................................................... H 2N-
CH(CH3) -COOH + HCl ................................................................................................................. CH 3-
COONH4 + NaOH ..........................................................................................................................

CH3-COONH4 + HCl ..............................................................................................................................

CH3-COONH3-CH3 + NaOH ..................................................................................................................

CH3-COONH3-CH3 + HCl ......................................................................................................................

10 | P a g e

Câu 4: Các phát biểu sau đúng hay sai? Nếu sai hãy giải thích.
(1) Amino axit là những chất rắn, kết tinh, tan tốt trong nước và có vị ngọt.
(2) Ở nhiệt độ thường, các amino axit đều là những chất lỏng.
(3) Trong dung dịch, H2N-CH2-COOH còn tồn tại ở dạng ion lưỡng cực +H3N-CH2-COO– (4)
Aminoaxit là hợp chất hữu cơ tạp chức, phân tử chứa đồng thời nhóm amino và nhóm cacboxyl. (5)
Hợp chất H2N-CH2-COOH3N-CH3 là este của glyxin.
(6) Axit glutamic là thành phần chính của bột ngọt.
(7) Tất cả các amino axit đều lưỡng tính.
(8) Các amino axit thiên nhiên hầu hết là các β -amino axit.
(9) Dung dịch lysin làm xanh quỳ tím.
(10) Dung dịch glyxin không làm đổi màu quỳ tím.
11 | P a g e

Bài 11: PEPTIT VÀ PROTEIN

PEPTIT PROTEIN

Kh - Peptit là loại hợp chất chứa từ 2 đến 50 - Protein là những polipeptit cao phân
ái gốc α - a.a liên kết với nhau bằng các liên tử có phân tử khối từ vài chục nghìn
niệ kết peptit. đến vài triệu.
m - Liên kết peptit là liên kết – CO – NH –
giữa hai đơn vị α - a.a với nhau.

Cấu Biểu diễn công thức cấu tạo của các peptit Phân tử protein được tạo bởi nhiều gốc
tạo bằng cách ghép từ tên viết tắt của các gốc α-amino axit nối với nhau bằng liên kết
a-amino axit theo trật tự của chúng. Ví dụ: peptit, nhưng phân tử protein lớn hơn,
+ Gly-Ala phức tạp hơn.
H N-CH CO NH-
CH(CH )COOH − 2 2 3
amino axit ®Çu N (NH ) amino axit ®Çu C (COOH)
2

+ Ala-Gly
H N-CH(CH )CO NH-CH COOH −
232
amino axit ®Çu N (NH ) amino axit ®Çu C (COOH)
2

Phâ - Oligopeptit: chứa từ 2 – 10 gốc α - a.a. - Protein đơn giản: thủy phân chỉ thu
n Peptit chứa 2, 3, 4,... gốc α-amino axit được các α - a.a: anbumin (lòng trắng
 loại được gọi là đi, tri, tetrapeptit. trứng)
- Polipeptit: chứa từ 11 – 50 gốc α - a.a. - Protein phức tạp: có thêm phi protein.

TC - Tương tự protein. - Protein hình sợi: Tóc, móng, sừng, …

vật lí không tan trong nước.
- Protein hình cầu: Lòng trắng trứng, …
tan trong nước.
- Khi đun nóng protein bị đông tụ.

TC 1. PƯ thủy phân (axit, bazơ, enzim) - 1. PƯ thủy phân (axit, bazơ,

hóa Thủy phân không hoàn toàn → peptit nhỏ.
học VD: Gly-Gly-Gly + H O Gly-Gly + Gly 2
⎯⎯→ - Thủy phân hoàn toàn → α - a.a.
X + (n - 1)H O n -Amino Axit n 2 ⎯⎯→ α
2. PƯ với Cu(OH)2/OH-(PƯ màu biure)
Các peptit có từ 2 liên kết peptit (Tri
peptit) trở lên tác dụng với Cu(OH)2/OH
cho hợp chất màu tím.
enzim) - Thủy phân hoàn toàn → α -
a.a.
2. PƯ với Cu(OH)2/OH-(PƯ màu
biure)
Các protein đều tác dụng với
Cu(OH)2/OH cho hợp chất màu tím.

12 | P a g e

TRẢ BÀI PEPTIT VÀ PROTEIN

Câu 1: Cho các chất: (1) ancol etylic, (2) glyxerol, (3) etilen glicol, (4) axit fomic, (5) axit axetic, (6)
metyl axetat, (7) triolein, (8) glucozơ, (9) fructozo, (10) saccarozo, (11) tinh bột, (12) xenlulozo, (13) Gly
– Ala, (14) Gly – Ala - Gly, (15) lòng trắng trứng.
(a) Những chất hòa tan được Cu(OH) 2 ở điều kiện thường là ……………………………………
……………………………………………………………………………………………………. (b)
Những chất thủy phân trong môi trường axit là ………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………. (c)
Những chất thủy phân trong môi trường bazơ là ……………………………………………
…………………………………………………………………………………………………….

Câu 2: Các phát biểu sau đúng hay sai? Nếu sai hãy giải thích.
(1) Các peptit mà phân tử chỉ chứa từ 11 đến 50 gốc α-aminoaxit được gọi là polipeptit.
(2) Cho Cu(OH)2 vào dung dịch lòng trắng trứng thấy xuất hiện màu vàng.
(3) Tripeptit Gly-Ala-Gly có phản ứng màu biure.
(4) Liên kết peptit là liên kết –CO–NH– giữa hai đơn vị α -amino axit.
(5) Polipeptit bị thủy phân trong môi trường axit hoặc kiềm.
(6) Các protein đều là chất rắn, nhiệt độ nóng chảy cao và dễ tan trong nước.
(7) Peptit mạch hở phân tử chứa hai liên kết peptit –CO–NH– được gọi là đipeptit.
(8) Trong 1 phân tử tetrapeptit mạch hở có 4 liên kết peptit.
(9) H2N-CH2-CH2-CO-NH-CH2-COOH là một đipeptit.
(10) Hiện tượng thịt cua nổi lên khi nấu canh cua là hiện tượng đông tụ protein. (11) Các
peptit đều tác dụng với Cu(OH)2 cho hợp chất có màu tím đặc trưng (12) Các hợp chất peptit
kém bền trong môi trường bazơ nhưng bền trong môi trường axit.