H2 H2

C C CH3
H3C C C
H2 H2
第十六章 有機化學

16-1脂肪族碳氫化合物

授課老師：李大偉
第十六章的綱要
1. 脂肪族碳氫化合物

2. 芳香族碳氫化合物

3. 常見的官能基

4. 簡介高分子聚合物

5. 簡介生物體中常見的高分子
碳氫化合物 Hydrocarbons
H2 H2 • 碳氫化合物基本的化學式：CxHy
C C CH3
H3C C C
H2 H2 • 脂肪族碳氫化合物

• Aliphatic hydrocarbon
CH2CH3
• 芳香族碳氫化合物

• Aromatic hydrocarbon
 碳氫化合物的表示法

Abbreviated
“expanded”
Chemicalmolecular formula Structural
Chemical Skeletal
Structural Ball and Stick
Name Formula
CH CH(CH )CH CH Formula Structure
3 3 2 3 Formula

H C H

2-methylbutane C5H12
H H H

H C C C C H

H H H H
改為 Skeletal Structure 的練習題
1. CH3C≡C(CH3) 3

2.
改為 expanded molecular formula 的練習題

CH3 CH3
H2
C C C CH3
H H
H3C C C C
H2 H2 H2
改為 Structural formula 的練習題
• CH3(CH2)2C(CH3)2CH2C(CH3) 3

• C4H10
脂肪族碳氫化合物根據鍵數基本分類
• 烷類 Alkanes • 烯類 Alkenes
• Methane CH4

ethene

• Ethane CH3CH3
• 炔類 Alkynes

ethyne

Saturated Hydrocarbons Unsaturated Hydrocarbons

烷類基本分類
• 直烷類 ~ane • 環烷類 cyclo ~ ane

Butane

cyclopropane
Methylpropane

decane
cyclohexane
烷類的命名法 一
• 烷類主名的字尾一定是 ~ane，支鏈的名字將~ane改為~yl

• 找出碳數最多的長鏈，根據下表找出相對的烷類名字，然後以此為主名
烷類的命名法 一的練習
• 支鏈命名：
H
H3C C CH3
• CH3-
• CH3 CH2-
• CH3 CH2CH2- C
H2
CH3
烷類的命名法 二
• 環烷類在烷類主名的字首加上cyclo

cyclopropane

• 支鏈的編號是顯示支鏈在主練位置，主鏈的任一端點皆可
當起點，號碼為1。端點的選擇：是使支鏈的號碼盡量少
為原則。支鏈的編號與支鏈的名稱間需加上「-」。

3-ethylhexane 2,2-dimethylbutane
烷類的命名法 三
• 若支鏈的取代基相同，則以希臘數字
（di-, tri-, tetra-, penta-, hexa-）置
於取代基前表示此取代基的重複的數
字 2,2,3-Trimethyl-butane
• 若有一個以上不同的取代基，其名稱
的排列方式依照取代基字頭的字母順
序。注意：排序時，不需理會取代基
字頭前的希臘數字的字首喔！ 1-Ethyl-2-methyl-cyclopentane
烷類命名練習 1
• Write the structural formula of

• 5-ethyl-2,2-dimethyldecane

• 2,3,5-trimethyl-4propylheptane

• 2-ethyl-1,1-dimethylcyclohexane
烷類命名練習 2
• Write the name of
常見烷類的取代基
Functional Name • Write the name of
Group

Floro

Chloro

Bromo

Iodo

Amino

Nitro

Vinyl
 烯類及炔類的命名法
• 含有雙鍵的碳氫化合物為烯類，烯類主名的字尾將

同碳數烷類的字尾~ane 改為 ~ene；含有三鍵的
碳氫化合物為炔類，烯類主名的字尾將同碳數烷類
的字尾 ~ane 改為 ~yne

• 以雙鍵或三鍵兩旁編號較小的C原子代表雙鍵或三

鍵位置的編號，如右圖。

• 如果有兩個雙鍵或三鍵存在，在ene或yne前加上希

臘數字字首，如右下圖。
Example
• Write the name of • Write the name of
有機化合物主鏈 C 的編號原則
• 依照下列的順序就等於編號的優先順序，越前面應該編
號越小
1. 官能基 functional group通常顯示在碳氫化合物主名的字尾
suffixes：醇基、醛基…
2. 雙鍵 double bonds
3. 三鍵 triple bonds
4. 原子團包括取代基，通常放在碳氫化合物主名的字首 prefixes
 「取代基」包括烷基、鹵素
表示法與命名的綜合練習
• Name the compounds

• CH3CH=CHCH3

• (CH3)2CHCH(CH3)CHClC≡CH

• Write the expanded molecular formula for

• 5-methyl-1,3-hexadiene
CxHy有很多的同分異購物 Isomers
• 結構異購物 Structural Isomers • 立體異購物 Stereoisomers
• 相同的化學式（分子式），但至少 • 相同的化學式及鍵結結構，但是原
有一或一個以上不同的鍵結 子在空間的排列不同

Geometric Optical
Isomer Isomer
何謂是Structural Isomers?
• 相同化學式，可是分子內的化 • Draw structural formulas for
學鍵結的組合不同，有可能是 all the isomeric alkanes of
不同的化學鍵，也有可能相同 formula
的化學鍵但組合方式不同 • C5H12 （3 isomers）
• 烷類：CnH2n+2 • C3H6 （2 isomers）
• 烯類、環烷類： CnH2n • C4H9Br （4 isomers）
• 雙烯類、炔類： CnH2n-2
何謂是 Geometric Isomers?
• 相同化學式，相同的化學鍵而 • Draw structural formulas for all the
isomeric alkanes of formula
且組合方式相同，但是原子排
•
列的方式不同同。

• Write the structure formulas and

name all the isomers of the alkenes
• C4H8
 何謂是 Optical Isomers?
• Indicate which of the following

molecules are chiral

• CH2FCl

• CHFClBr

• CH3CH(OH) CH3

• CH3CH(OH) CH2CH3
Example
• Write the structural formula of

• trans-2pentene

• 2-ethyl-1-butene

• 4-ethyl-trans-2-heptene

• 3-phenylbutyne
Isomers 綜合練習題
• Identify each of the following pairs as structural isomers,
geometric isomers, or not isomers:
• Butane and cyclobutane

• Cyclopentane and pentene

and
and
 Configuration of Organic Compounds
• Conformations are different spatial arrangements of a molecule
that are generated by rotation about single bonds.

H H HH

H H H
H

H H
HH
60°
Dihedral angle staggered eclipsed 0°
Dihedral angle
28
Different Conformations of Cyclohexane

chair form boat form

烷類的基本性質
• 絕大部分的烷類是由石油經由分餾方式提煉出來

• 烷類是非極性物質，不溶於水
烷類的物理性質
烷類物理性質的練習題
• The structural isomers of pentane (C5H12) have quite different

boiling points. Explain the observed variation in boiling point, in

terms of their different structures.

烷類的化學性質
共價鍵 鍵能 (kJ/mol)
• 烷類是非常穩定的化合物，由於C-C及C-
H鍵非常穩定 C-C 348
• CnH2n+2 +H2SO4 無反應
C-H 412
• CnH2n+2 +HNO3 無反應
C-Cl 338
• CnH2n+2 + MnO4-  無反應

• 燃燒反應：CH4+2O2CO2+2H2O C-S 255

• ΔH° = -890 kJ C-N 276
• 取代反應：CH4+Cl2CH3Cl+HCl
C-O 351
• ΔH° = -105 kJ
C-F 484
烷類自由基的取代反應
總反應： CH 4 ( g )  Cl2 ( g ) light
  CH 3Cl ( g )  HCl ( g )
or heat

Initial：Cl2 light
  Cl   Cl 
or heat
H  242 kJ / mol
Propagation 1： Cl   CH 4  HCl  CH 3  H   4 kJ / mol
Propagation 2： Cl2  CH 3   CH 3Cl  Cl  H   109 kJ / mol
Termination : Cl   Cl   Cl2 H  243 kJ / mol
H  105 kJ / mol
Propagation 3： Cl   CH 3Cl  CH 2Cl2  Cl 
Propagation 4： Cl   CH 2Cl2  CHCl3  Cl 
Propagation 5： Cl   CHCl3  CCl 4  Cl 
Example
• A branched hydrocarbon C6H14 reacts with chlorine in the
presence of light to give only two structural isomers with the
formulas C6H13Cl.
• Write the structure formulas of the hydrocarbon and the two isomeric
products.
• Do any of the products exist as optical isomers?
烯類的備製
• 工業界生產烯類的方法(Cracking)：
• 烷類的消去反應

CrPt
2O3
CH3CH3(g) catalyst
H2C CH2 (g) + H2(g)

• 實驗室生產烯類的方：
• dehydrohalogenation of haloalkanes

CH3CH2OH
Br CH3CH2OH at 70℃
+ +
- + NaBr
CH3CH2O Na
烯類的親電子加成反應
• Electrophilic Addition 親電子加成反應

• CH2=CH2 + Br2  CH2Br-CH2Br

• CH2=CH2 ：雙鍵上電子密度高
• Br2 ：electrophile 親電子劑，是Lewis 酸

d- Br
Br
d+ +
Br Br +
Br
Br

Br
Br
 Example
• Two structural isomers can
• :
H

result when hydrogen bromide • The addition of unsymmetrical

H H
reacts with 2-propene (i.e., polar) reagents to alkenes,
H
• Write their structural formulas the positive
H portion
H of the
• What name is given to this type of
reagent (usually hydrogen) adds
reaction?
to the carbon atom that already
has the most hydrogen atoms.
 炔類備製與燃燒反應
• 利用電石備製乙炔：

• 燃燒反應：因為可以放出大量的熱，乙炔槍可達

3000℃
炔類的加成反應
• 與烯類加成反應的規則相同，請預測下列反應的產物：
石油（Crude Oil）是烷類主要的來源
 利用分餾法分離石油複雜的化合物
“Anacortes Refinery 31911” by Walter Siegmund (talk) ‐ Own work.
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汽油
煤油
柴油
重油
“Crude Oil Distillation” by Users Psarianos, Theresa knott on en.wikipedia ‐
According to Theresa knott‘s user page (and her Image gallery), this image
was originally created by her. ‐ Mbeychok 23:26, 20 September 2007 (UTC).
Licensed under CC BY‐SA 3.0 via Wikimedia Commons ‐
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Crude_Oil_Distillation.png#/med
ia/File:Crude_Oil_Distillation.png
 利用輕油裂解方式產生烯類或短鏈烷類

catalyst

H3C C H3 H2C C H2

“Anacortes Refinery 31911” by Walter Siegmund (talk) ‐ Own work.

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辛烷值 Octane Rating:用指示汽油品質
辛烷值 = -19

辛烷值 = 0

辛烷值 = 97

辛烷值 = 100

辛烷值 = 117
16-1 學習重點
• 熟悉碳氫化合物的表示法

• 熟悉碳氫化合物的命名法

• 清楚確認碳氫化合物所有可能的同分異構物

• 瞭解烷類常見的反應：取代反應

• 瞭解烯類常見的反應：親電子加成反應

• 瞭解炔類常見的反應：親電子加成反應