Jakie zastosowania wynikają z właściwości kwasów

karboksylowych?

Wprowadzenie
Przeczytaj
Mapa pojęć
Sprawdź się
Dla nauczyciela
 Jakie zastosowania wynikają z właściwości kwasów
karboksylowych?

Ocet to <math aria-label="dziesięcio">10-procentowy roztwór kwasu octowego (etanowego) i jedna

z najpopularniejszych przypraw świata. Jego odmianą jest ocet balsamiczny, który wykazuje działanie
prozdrowotne.
Źródło: dostępny w internecie: www.pixabay.com, domena publiczna.

Kwasy karboksylowe, ich sole oraz estry, znajdują wiele różnorodnych zastosowań. Czy
wiesz, że znajdującego się w jadzie mrówek i pszczół kwasu mrówkowego (metanowego)
używa się jako dezynfekcji beczek do wina i piwa? A z kolei kwas octowy (etanowy) jest
stosowany na masową skalę do produkcji octu. Czy wiesz, że jeden z kwasów
karboksylowych nadaje charakterystyczny smak rumowi? Pamiętaj, zastosowania danych
związków chemicznych wynikają z ich właściwości. Dziś nie byłoby aspiryny, gdyby nie
reakcja estryfikacji kwasu octowego (etanowego) z kwasem 2-hydoksybenzoesowym
(salicylowym). Czy chcesz poznać inne zastosowania kwasów karboksylowych?

Twoje cele

Wymienisz i opiszesz zastosowania kwasów karboksylowych.

Wyjaśnisz, dlaczego kwas metanowy posiada właściwości redukujące.
Skorelujesz odpowiednią właściwość kwasów karboksylowych z konkretnym ich
zastosowaniem.
Przeczytaj

Gdzie wykorzystujemy kwas mrówkowy (metanowy)?

Znajduje się on m.in. w jadzie mrówek

i pszczół oraz w parzących włoskach
pokrzywy. Okazało się, że jest skutecznym
środkiem w walce z kleszczami i roztoczami,
które niszczą pszczoły. Wykazuje silne
działanie grzybobójcze, dlatego jest również
stosowany w preparatach grzybobójczych.
Kwasu mrówkowego używa się do
zaprawiania wełny w trakcie farbowania,
a także we włókiennictwie i garbarstwie.
Kwas mrówkowy, o wzorze chemicznym HCOOH,
Służy do wyrobu lakierów oraz
jest najprostszym kwasem karboksylowym,
rozpuszczalników. Jest środkiem
powszechnie występującym w naturze. Po raz
konserwującym paszę, przechowywaną pierwszy został wyizolowany z jadu mrówek przez
w silosach. Chętnie wykorzystuje się go szwedzkiego chemika Johana Afzeliusa.
w dezynfekcji aparatury gabinetów Źródło: dostępny w internecie: www.pixabay.com, domena
kosmetycznych. publiczna.


Kwas mrówkowy (metanowy) jest konserwantem w sokach owocowych. Jako dodatek
do żywności jest oznaczany jako E236.
Źródło: dostępny w internecie: www.pixabay.com, domena publiczna.
 Ważne!

Kwas mrówkowy (metanowy) jest wykorzystywany do srebrzenia luster

i w galwanotechnice.

Ogrzewanie kwasu mrówkowego z kwasem siarkowym( VI) jest reakcją wykorzystywaną

w laboratorium do otrzymywania tlenku węgla( ). II

Jakie zastosowanie ma kwas octowy (etanowy)?

Ocet to wodny roztwór kwasu octowego (etanowego) o stężeniu około - 6 10%

. Najczęściej
otrzymuje się go w wyniku fermentacji octowej, która polega na utlenieniu alkoholu
etylowego do kwasu octowego pod wpływem bakterii. Potocznie mówiąc – polega na
„kwaśnieniu” alkoholu. Francuskie określenie vin aigre (czyt. „vin egre”) oznacza właściwie
kwaśne wino. W poniższej galerii przedstawiono niektóre rodzaje octu.


Ocet spirytusowy
Źródło: dostępny w internecie: www.pixabay.com, domena publiczna.

Ciekawostka

Kwas octowy (etanowy) to konserwant żywności oznaczany jako E260.

 
Przetwory konserwowe zawdzięczają swój charakterystyczny smak dzięki kwasowi
octowemu.
Źródło: dostępny w internecie: www.pixabay.com, domena publiczna.

Ciekawostka

Bezwodny kwas octowy (etanowy) krzepnie w temperaturze 16,7°C i tworzy bezbarwne kryształy, które
przypominają lód. Dlatego jest określany jako kwas lodowaty.
Źródło: dostępny w internecie: www.pl.wikipedia.org, domena publiczna.

Kwas octowy (etanowy) został wykorzystany w technice grzewczej do usuwania kamienia

kotłowego. W przypadku twardej wody w czajniku powstaje osad, tzw. „kamień”, który
można usunąć poprzez ogrzanie czajnika z roztworem octu.

Może reagować z metalami, tlenkami metali oraz wodorotlenkami metali. W wyniku tych
reakcji powstają sole, potocznie nazywane octanami, które mają szerokie zastosowanie.
Octan (etanian) ołowiu(II) nazywany jest cukrem ołowianym, ponieważ w czasach
Imperium Rzymskiego nadawał słodki smak winom przechowywanym w ołowianych
beczkach. Dotychczas stosowano go w farbach do włosów i szminkach do ust. Ze względu
na działanie rakotwórcze został wycofany z przemysłu.

Kwas octowy znalazł również zastosowanie w medycynie. Przykłady przedstawiono

w galerii poniżej.


Model cząsteczki benzylopenicyliny, tzw. penicyliny G. Jest to antybiotyk β–laktamowy,
do produkcji którego stosuje się pochodną kwasu octowego (etanowego) – kwas
fenylooctowy (fenyloetanowy).
Źródło: dostępny w internecie: www.pl.wikipedia.org, domena publiczna.

Ciekawostka
 Reklama aspiryny z <math aria-label="tysiąc dziewięćset dwudziestego trzeciego roku">1923 roku.
Źródło: dostępny w internecie: pl.wikipedia.org, domena publiczna.

Kwas acetylosalicylowy jest cennym lekiem nie tylko ze względu na uśmierzanie bólu.
Zapobiega także agregacji płytek krwi oraz katarakcie. To jemu przypisuje się ochronę
przed zawałem serca oraz zakrzepami. Warto pamiętać, że leczenie aspiryną nie jest
pozbawione ryzyka. Częste i nadmiarowe stosowanie może spowodować stany zapalne
żołądka oraz wrzody. Nie powinno się podawać aspiryny dzieciom poniżej 12 roku życia.
Podanie tego leku dziecku w przypadku grypy może doprowadzić do zespołu Reye’a.

Kwas octowy (etanowy) jest wykorzystywany do produkcji herbicydów (m. in. kwasu 2,4-
dichlorofenoksyoctowego (2,4-D) czy kwasu 2,4,5-trichlorofenoksyoctowego (2,4,5-T)).
Działając kwasem octowym na celulozę, otrzymujemy octan celulozy, z którego wytwarza
się włókna odzieżowe, pokrycia meblowe, lakiery, taśmy magnetofonowe, oprawki do
okularów czy trzonki do śrubokrętów.
Przezroczysta folia, celofan, jest produkowana z octanu celulozy.
Źródło: dostępny w internecie: www.pixabay.com, domena publiczna.

Kwas octowy (etanowy) bierze udział w licznych syntezach organicznych, w wyniku

których otrzymuje się sztuczny jedwab czy wiele praktycznych polimerów jak poli(octan
winylu), czyli PCV.

Zastosowanie kwasów tłuszczowych

Mieszanina nasyconych kwasów tłuszczowych, m.in. kwasu heksadekanowego

(palmitynowego – C15 H31 COOH) oraz kwasu oktadekanowego (stearynowego –
C17 H35 COOH), to tzw. stearyna, którą wykorzystuje się do produkcji świec. Kwasy
tłuszczowe mogą reagować z wodorotlenkami metali, dzięki czemu powstają ich sole.
Głównym składnikiem mydeł są sole sodowe i potasowe kwasów tłuszczowych. Dodawane są również
barwniki, wyciągi roślinne oraz substancje, które mają poprawić własności użytkowe.
Źródło: dostępny w internecie: www.pixabay.com, domena publiczna.

Reakcja redukcji wodorem na nasycone kwasy tłuszczowe prowadzi do otrzymania alkoholi

o długich łańcuchach węglowodorowych. Takie alkohole stosuje się przy produkcji
detergentów. Zastosowanie kwasów tłuszczowych przedstawiono w galerii poniżej.


Kwas palmitynowy (C15 H31 COOH) jest stosowany jako emulgator w mleczkach
kosmetycznych i kremach. Kwas γ-linolenowy (C17 H29 COOH) oraz kwas arachidonowy
(C19 H31 COOH) działają regenerująco i łagodząco na skórę, dlatego wchodzą w skład
kosmetyków nawilżających i przeciwzmarszczkowych.
 Źródło: dostępny w internecie: www.pixabay.com, domena publiczna.

Jakie zastosowanie mają pozostałe kwasy karboksylowe?

Kwas benzoesowy (benzenokarboksylowy) wykazuje silne działanie bakteriostatyczne

i bakteriobójcze, a także hamuje rozwój pleśni. Dlatego jest stosowany jako konserwant (
E210) w przemyśle spożywczym, kosmetycznym oraz farmaceutycznym. Podobnie jego sole
– benzoesany – są środkami konserwującymi, oznaczanymi jako E211, E212 oraz E213.


Kwas 3-fenyloprop-2-enowym (kwas cynamonowy) jest składnikiem kremów do opalania.
Źródło: dostępny w internecie: www.pixabay.com, domena publiczna.

Kwas sorbinowy (kwas trans-2,4-heksadienowy) działa grzybobójczo oraz zapobiega

rozwojowi pleśni. Kwas sorbinowy i jego sole (sorbaty) są wykorzystywane jako konserwanty
(E200, E202, E303). Z kolei kwas adypinowy (kwas heksanodiowy) stosuje się w produkcji
syntetycznych włókien.

Podsumowanie
Dziś nie wyobrażamy sobie życia bez mydeł, aspiryny, celofanu czy przetworów
konserwowych. Wszystkie te produkty mogły powstać właśnie dzięki kwasom
karboksylowym. Pamiętaj jednak, że te wszystkie zastosowania wynikają z ich właściwości.

Słownik
fermentacja octowa

przemiana zachodząca pod wpływem bakterii kwasu octowego; polega na reakcji

utleniania etanolu do kwasu octowego

antybiotyk β-laktamowy

antybiotyk, który zawiera w swojej budowie pierścień β-laktamowy; powoduje

dezaktywację enzymów, które odpowiadają za syntezę i naprawę ściany komórkowej
bakterii, w wyniku czego bakterie giną; przykładem antybiotyku β-laktamowego jest
penicylina

katarakta

(łac. cataracta „zaćma”) choroba oczu, powodująca zmętnienie soczewki oka

zespół Reye’a

choroba dotykająca głównie dzieci, która powoduje patologiczne zmiany w wielu

narządach, przede wszystkim mózgu i wątrobie. Jej cechą charakterystyczną jest
uszkodzenie mitochondriów w komórkach; choroba może być śmiertelna

Bibliografia
Bobrański B., Chemia organiczna, Warszawa 1992.

Buczek I., Chrzanowski M, Dymara J., Persona A., Kowalik E., Kuśmierczyk K., Odrowąż E.,
Sobczak M., Sygniewicz J., Chemia. Rozszerzenie. Repetytorium matura, Warszawa 2014.

Czerwiński A., Czerwińska A., Jelińska‐Kazimierczuk M., Kuśmierczyk K., Chemia 2.

Podręcznik dla liceum ogólnokształcącego, liceum profilowanego, technikum, Warszawa
2003.

Danikiewicz W., Chemia. Związki organiczne. Podręcznik do liceów i techników. Zakres

rozszerzony, Warszawa 2016.

Emsley J., Przewodnik po chemii życia codziennego, Warszawa 1996.

Hassa R., Mrzigod A., Mrzigod J., To jest chemia. Podręcznik dla szkół ponadgimnazjalnych.
Zakres podstawowy, Warszawa 2016.

Lautenschläger K. H., Schröter W., Wanninger A., Nowoczesne kompendium

chemii, Warszawa 2007.

Litwin M., Styka‐Wlazło Sz., Szymońska J., To jest chemia 2. Chemia organiczna. Podręcznik
dla liceum ogólnokształcącego i technikum. Zakres rozszerzony, Warszawa 2016.

McMurry J., Chemia organiczna 4, Warszawa 2004.

McMurry J., Chemia organiczna 3, Warszawa 2003.

Nguyen‐Kim M. T., Śmierć przy myciu zębów, Warszawa 2019.

Sikorski A., Chemia. Podręcznik dla szkół ponadgimnazjalnych. Zakres podstawowy, Gdynia
2015.
Mapa pojęć

Polecenie 1

Poniższa mapa myśli przedstawia zastosowanie kwasów karboksylowych w różnych gałęziach

przemysłu. Zastanów się, z którymi z nich masz kontakt w życiu codziennym? Przeanalizuj
zawarte informacje, a następnie rozwiąż zadania.

Mapa pojęć pt. „Zastosowania kwasów karboksylowych”

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Ćwiczenie 1 輸

Wskaż, którego z poniższych kwasów nie stosuje się do produkcji leków.

 cytrynowego

 tereflatowego

 salicylowego

 octowego

Ćwiczenie 2 醙

Na podstawie mapy myśli, wiadomości z lekcji lub innych źródeł wymień trzy zastosowania
kwasu octowego.

Odpowiedź:
Ćwiczenie 3 難

Na podstawie swojej wiedzy stwórz mapę myśli, która ukazuje zastosowanie wybranego przez
Ciebie kwasu karboksylowego.

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Sprawdź się

Pokaż ćwiczenia: 輸醙難

Ćwiczenie 1 輸

Wskaż kwasy karboksylowe, które wykorzystuje się do wyrobu mydeł.

 kwas mrówkowy (metanowy)

 kwas heksadekanowy

 kwas oktadekanowy

 kwas octowy (etanowy)

 kwas butanowy

Ćwiczenie 2 輸

Wskaż kwas karboksylowy, który jest wykorzystywany w produkcji syntetycznych włókien.

 kwas heksanodiowy

 kwas 3-fenyloprop-2-enowy

 kwas benzoesowy

 kwas prop-2-enowy
Ćwiczenie 3 輸

Wskaż kwas karboksylowy, który jest wykorzystywany do srebrzenia luster.

 kwas heksadekanowy

 kwas mrówkowy

 kwas oktadec-9-enowy

 kwas oktadekanowy

 kwas octowy

 kwas heksanodiowy

Ćwiczenie 4 醙

Zaznacz ,,P'' jeśli zdanie jest prawdziwe lub ,,F'' jeśli zdanie jest fałszywe.

Zdanie Prawda Fałsz

Kwas octowy (etanowy) posiada właściwości redukujące.  
Fermentacja octowa polega na utlenieniu etanolu do
 
kwasu octowego (etanowego) pod wpływem bakterii.
Kwas mrówkowy (metanowy) jest stosowany do
dezynfekcji aparatury, stosowanej w gabinetach  
kosmetycznych.
Ocet to 2–procentowy roztwór kwasu octowego
 
(etanowego).

Ze względu na słodki smak, octan ołowiu(II) – etanian

 
ołowiu(II) - jest określany jako cukier ołowiany.
Kwas oktadec-9-enowy (kwas oleinowy) wykorzystuje się
 
do produkcji świec.
Ćwiczenie 5 醙

Połącz pojęcia z ich wyjaśnieniami.

choroba oczu, powodująca zmętnienie

Katarakta –
soczewki oka.

choroba, która dotyka głównie dzieci

i powoduje patologiczne zmiany
w wielu narządach, przede wszystkim
Zespół Rey’a –
mózgu i wątrobie. Jej cechą
charakterystyczną jest uszkodzenie
mitochondriów w komórkach.

przemiana zachodząca pod wpływem

bakterii kwasu octowego. Polega na
Fermentacja octowa –
reakcji utleniania etanolu do kwasu
octowego.

Ćwiczenie 6 醙

Przyporządkuj do siebie nazwę kwasu karboksylowego oraz sposób wykorzystania danego

kwasu karboksylowego.

kwas oktadec-9-enowy składnik kremów do opalania

kwas mrówkowy świeca

kwas benzoesowy farba olejna

kwas heksanodiowy preparat do ochrony pszczół

kwas oktadekanowy ocet

kwas 3-fenyloprop-2-enowy syntetyczne włókna

konserwant w artykułach spożywczych,

kwas octowy
kosmetykach i lekach
Ćwiczenie 7 難

W pracowni chemicznej mamy do dyspozycji 100 g roztworu kwasu octowego (etanowego)

o stężeniu 30%. Oblicz, ile cm3 należy dodać do tego roztworu, aby otrzymać roztwór
g
o stężeniu 8%. Przyjmij, że gęstość wody wynosi: dw = 1 cm3 .

Rozwiązanie oraz odpowiedź zapisz w zeszycie do lekcji chemii, zrób zdjęcie, a następnie
umieść je w wyznaczonym polu.

Zaloguj się, aby dodać ilustrację.

Ćwiczenie 8 難

Ester winylowy kwasu octowego (octan winylu) jest monomerem poli(octanu winylu). Stosując
wzory półstrukturalne, dokończ równanie reakcji polimeryzacji octanu winylu.

Równanie reakcji do dokończenia przez ucznia

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Odpowiedź zapisz w zeszycie do lekcji chemii, zrób zdjęcie, a następnie umieść je

w wyznaczonym polu.

Zaloguj się, aby dodać ilustrację.

Dla nauczyciela

Scenariusz zajęć

Autor: Anna Daniewicz, Krzysztof Błaszczak

Przedmiot: Chemia

Temat: Jakie zastosowania wynikają z właściwości kwasów karboksylowych?

Grupa docelowa: III etap edukacyjny, liceum, technikum, zakres podstawowy i rozszerzony;
uczniowie III etapu edukacyjnego – kształcenie w zakresie podstawowym i rozszerzonym

Podstawa programowa:

Zakres podstawowy:

XVI. Kwasy karboksylowe. Uczeń:

9) wymienia zastosowania kwasów karboksylowych.

Zakres rozszerzony:

XVI. Kwasy karboksylowe. Uczeń:

10) wymienia zastosowania kwasów karboksylowych.

Kształtowane kompetencje kluczowe:

kompetencje matematyczne oraz kompetencje w zakresie nauk przyrodniczych,

technologii i inżynierii;
kompetencje w zakresie rozumienia i tworzenia informacji
kompetencje cyfrowe;
kompetencje osobiste, społeczne i w zakresie umiejętności uczenia się.

Cele operacyjne:

wymienia i opisuje zastosowania kwasów karboksylowych;

wyjaśnia, dlaczego kwas metanowy posiada właściwości redukujące;
koreluje odpowiednią właściwość kwasów karboksylowych z konkretnym
zastosowaniem.

Strategia nauczania:

asocjacyjna.
Metody i techniki nauczania:

burza mózgów;
dyskusja dydaktyczna;
analiza materiału źródłowego;
ćwiczenia uczniowskie;
technika gadająca ściana;
technika zdań podsumowujących.

Formy zajęć:

praca w parach;
praca zbiorowa;
praca indywidualna.

Środki dydaktyczne:

komputery z głośnikami i dostępem do Internetu/smartfony, tablety;

zasoby multimedialne zawarte w e‐podręczniku;
rzutnik multimedialny;
tablica interaktywna/tablica;
aplikacja Mentimeter;
pisak/kreda;
podręczniki.

Przebieg zajęć

Faza wstępna:

1. Zaciekawienie i dyskusja. Nauczyciel zadaje uczniom pytania, zaciekawiając tematem.

Przykładowe pytania: jak myślicie, gdzie stosuje się kwasy karboksylowe? Czy wiecie
z jakich substancji składa się aspiryna? Który z kwasów karboksylowych jest
składnikiem kremów do opalania? Czy wiecie, że kwas metanowy stosuje się do
dezynfekcji beczek po winie i piwie?
2. Rozpoznawanie wiedzy wyjściowej uczniów. Burza mózgów na temat właściwości
i zastosowań kwasów karboksylowych. Nauczyciel może wykorzystać aplikację
Mentimeter z zastosowaniem smartfonów lub tabletów.
3. Ustalenie celów lekcji. Nauczyciel podaje temat zajęć i wspólnie z uczniami ustala cele
lekcji.

Faza realizacyjna:

1. Nauczyciel dzieli klasę na grupy, rozdaje arkusze papieru, mazaki. Każdy grupa wybiera
lidera. Zadaniem uczniów jest przygotowanie plakatu w formie mapy myśli na temat
zastosowania pięciu dowolnych kwasów karboksylowych. W czasie realizacji tego
 zadania uczniowie mogą korzystać z wszelkich dostępnych źródeł. Po zakończonej
pracy, liderzy grup prezentują plakaty na forum klasy z zastosowaniem techniki
gadająca ściana. Nauczyciel weryfikuje poprawność merytoryczną prac.
2. Samodzielna praca uczniów z e‐materiałem. Uczniowie sprawdzają swoją wiedzę,
wykonując polecenia załączone do medium. Nauczyciel wspiera uczniów podczas
wykonywania zadań.
3. Nauczyciel przeprowadza quiz na temat zastosowań kwasów karboksylowych.
W odpowiedziach dozwolone są zarówno nazwy systematyczne jak i zwyczajowe
kwasów karboksylowych. Uczniowie zapisują odpowiedzi na kartkach. Po wyświetleniu
wszystkich pytań z zastosowaniem prezentacji multimedialnej przez nauczyciela
i udzieleniu odpowiedzi przez uczniów, uczniowie wymieniają się kartkami
z odpowiedziami z kolegą/koleżanką w ławce, tak aby to oni sprawdzali ich
odpowiedzi. Nauczyciel czyta odpowiedzi, uczniowie przyznają punkty i udzielają
informacji zwrotnej pisemnej sobie nawzajem. Po podliczeniu, osoby z maksymalną lub
największą liczbą punktów otrzymują oceny z aktywności.

Faza podsumowująca:

1. Nauczyciel sprawdza wiedzę uczniów zadając przykładowe pytania: który z kwasów

karboksylowych ma właściwości redukujące? Jakie jest zastosowanie kwasu
metanowego? Gdzie ma zastosowanie kwas etanowy?
2. Jako podsumowanie nauczyciel zadaje uczniom pytania

Przypomniałem/łam sobie, że...

Czego dziś się nauczyłem/łam...
Co było dla mnie łatwe...
Co sprawiło mi trudność...

Praca domowa:

Nauczyciel prosi o wykonanie ćwiczeń zawartych w e‐materiale – „Sprawdź się”.

Wskazówki metodyczne opisujące różne zastosowania multimedium:

Mapa pojęciowa może być wykorzystana przez uczniów podczas samodzielnej pracy na
lekcji lub przed wykonaniem ćwiczeń dołączonych do medium. Medium może być również
wykorzystane podczas odrabiania zadania domowego.

Materiały pomocnicze:

1. Polecenia podsumowujące (nauczyciel przed lekcją zapisuje je na niewielkich

kartkach):

Który z kwasów karboksylowych ma właściwości redukujące?

Jakie jest zastosowanie kwasu metanowego?
Gdzie ma zastosowanie kwas etanowy?
2. Arkusze papieru, np.: A2, mazaki, kartki A4.