Kwasy

stosowane w recepturze
- cz. 3
 Acidum citricum monohydricum
Acidum lacticum (88 – 92%)
Acidum tartaricum
Acidum ascorbicum

Acidum salicylicum Acidum tannicum

Acidum acetylosalicylicum Acidum salicylicum

Acidum acetylsalicylicum
Acidum boricum
Phenobarbitalum
Acidum salicylicum
 Kwas salicylowy – historia
Już kilka tysięcy lat temu chińscy lekarze
stosowali korę wierzby do leczenia
V wiek p.n.e – Hipokratesa zalecał proszek z
wierzby w leczeniu bólów reumatycznych i
porodowych oraz obniżeniu gorączki.
1828 Andreas Buchner – wyizolował z kory
wierzby salicynę
1838 Rafael Piria – otrzymał kwas salicylowy
1874 Hermann Kolbe – opracował metodę
otrzymywania kwasu salicylowego

Kizior. B, Panek J.J., Jezierska A. Salicylany wczoraj i dziś-czyli krótka historia kwasu salicylowego i jego pochodnych, a także ich opis narzędziami chemii obliczeniowej,
Politechnika Wrocławska, XLVIII WDNiT Wrocławskie Dni Nauki i Techniki
 Wierzba biała (Salix alba) zwana też srebrną lub pospolitą
stanowi naturalne źródło kwasu salicylowego
Kwas salicylowy potocznie nazywany jest
„kwasem wierzbowym”

Kora wierzby zawiera:

• glikozydy salicylowe (m.in. salicynę),
• garbniki,
• żywice,
• flawonoidy,
• związki mineralne

Kwas salicylowy występuje także w: https://www.drzewa.nk4.netmark.pl/atlas/wierzba/wier

korze topoli, liściach malin, brzozy, kwiatach rumianku zba.php

https://www.naukowcy.org.pl/wp-content/uploads/2017/05/Nauki-Przyrodnicze-1-3-2014.pdf
 Salicyna – przemiany w organizmie
Salicyna w przewodzie pokarmowym rozpada się uwalniając alkohol salicylowy
(saligeninę), który dopiero w wątrobie utlenia się do kwasu salicylowego.

Reakcja powstawania kwasu salicylowego z salicyny

Waliszewska B. Dukiewicz H. Wykorzystanie wierzby w farmacji Zeszyty naukowe wydziału nauk ekonomicznych
https://www.naukowcy.org.pl/wp-content/uploads/2017/05/Nauki-Przyrodnicze-1-3-2014.pdf
Otrzymywanie kwasu salicylowego na drodze syntetycznej

Reakcja Kolbego (Kolbego – Schmitta)

syntetycznego otrzymywania kwasu salicylowego

https://www.naukowcy.org.pl/wp-content/uploads/2017/05/Nauki-Przyrodnicze-1-3-2014.pdf
 Kora wierzby – stosowana w lecznictwie
Wewnętrznie:
przeziębienie, grypa, reumatoidalne zapalenie stawów,
choroba zwyrodnieniowa stawów, reumatyzm,
gorączka reumatyczna,
migrena, nerwobóle.
zmniejsza krzepliwość krwi, łagodzi stany zapalne

Zewnętrznie:
Nadmierna potliwość, zwłaszcza nóg.
Trudno gojące się rany, zakażenia bakteryjne skóry.

Zdjęcie: https://pl.wikipedia.org/wiki/Wierzba_bia%C5%82a
Wierzby w Polsce
• Wierzba uważana jest za najbardziej
polskie drzewo tak jak bocian biały jest
najbardziej polskim ptakiem
• Wierzby to polne drzewa, rosnące i
pochylające się nad rzekami, tworząc
niezwykły klimat i stanowią symbol
polskości (są siedliskiem wielu gatunków
dzikich zwierząt)
• Symbol odradzającego się życia
• W kulturze ludowej wierzono, że w jej
gałęziach mieszkały złe moce lub rusałki.
• Do wierzby nawiązują ludowe przysłowia i
utwory literackie z różnych epok

https://herbikids.pl/ciekawostki-o-wierzbie/ https://www.bocian.org.pl/o-wierzbach
Pomnik Fryderyka Chopina w Warszawie

Secesyjny pomnik o wysokości 640 cm

przedstawia kompozytora siedzącego pod
stylizowaną wierzbą płaczącą, pochyloną od
wiatru.
Chopin zasłuchany w szum drzew w natchnieniu
unosi prawą dłoń nad klawiaturą niewidzialnego
fortepianu.

https://pl.wikipedia.org/wiki/Pomnik_Fryderyka_Chopina_w_Warszawie
 Acidum salicylicum – monografia
FP XII, tom II, str. 2030

Kwas 2-hydroksybenzenokarboksylowy
(należy do BHA)
Zawartość 99% -100,5% w przeliczeniu na wysuszoną substancję

Właściwości fizykochemiczne:
Biały lub prawie biały krystaliczny proszek lub białe lub bezbarwne
igiełkowate kryształy.
Trudno rozpuszczalny w wodzie
łatwo rozpuszczalny w etanolu 96%
w oleju rycynowym (na ciepło 1:10)
 Acidum salicylicum – dawki
Kwas salicylowy stężenia wg FP XII

1% - 3% antyseptyczne zwykle stosowane (zalecane)

10% antyseptyczne maksymalne
10% keratolityczne zwykle stosowane (zalecane)
50% keratolityczne maksymalne

FP XII

FP XI
 Acidum salicylicum – mechanizm działania
Niesteroidowy lek przeciwzapalny
Inhibitor enzymu cyklooksygenazy: COX-1 fizjologicznej i COX-2 odpowiedzialnej za
powstawanie procesu zapalnego.

Działanie wewnętrzne: przeciwzapalne, przeciwgorączkowe, przeciwbólowe.

Wchłania się z przewodu pokarmowego i przenika do wszystkich płynów tkankowych.

Działanie zewnętrzne: zmniejszenie obrzęków, rozszerzenie naczyń, hamowanie

procesu zapalnego.

Obecnie stosowany tylko zewnętrznie

https://www.mp.pl/pacjent/leki/subst.html?id=489
 Acidum salicylicum – farmakokinetyka
Farmakokinetyka:
Po podaniu na skórę wchłania się do tkanek położonych głębiej.
Stężenie maksymalne osiąga po 4-8 godz.
Miejscowo zastosowany wydala się w ok. 7% przez nerki

Uwaga:
Nie stosować u noworodków, niemowląt i dzieci do 12 roku życia (zespół Reya)
Ostrożnie przy stosowaniu wyższych stężeń
Nie stosować u osób uczulonych, u kobiet w ciąży i karmiących w okolice piersi
Nie stosować na duże powierzchnie skóry – ryzyko zatrucia

Źródło: https://www.mp.pl/pacjent/leki/subst.html?id=489
 Zespół Rey’a

Choroba ma dwufazowy przebieg:

1. Nieżyt górnych dróg oddechowych, wymioty,
2. Objawy neurologiczne związane z obrzękiem mózgu (charakterystyczny krzyk),
majaczenie, zaburzenie świadomości, drgawki, śpiączka. Zaburzenia oddychania
i czynności serca.

Choroba ma gwałtowny przebieg.

Czynniki wpływające na rozwój zespołu Rey’a :

• Zakażenia wirusowe: wirusy grypy, paragrypy, ospy, różyczki i innych
• Defekt w przemianie lipidów i aminokwasów
• Substancje egzogenne m.in. salicylany

https://www.medonet.pl/choroby-od-a-do-z/choroby-zakazne,zespol-reye-a,artykul,1579235.html
 Kwas salicylowy – działanie na skórę

• przenika przez warstwę łojową – oczyszcza z zaskórników, zwęża pory, działa

antybakteryjnie i przeciwzapalnie
• wnika do mieszków włosowych – hamuje pracę gruczołów łojowych, zmniejsza
objawy zapalenia okołomieszkowego
• działa keratoplastycznie i keratolitycznie – niszczy połączenia pomiędzy martwymi
komórkami i ułatwia usuwanie zrogowaciałego naskórka
• ułatwia wnikanie substancji aktywnych (promotor wchłaniania)
• rozjaśnia przebarwienia i zmiany pigmentacyjne
 Łojotokowe zapaleniu Atopowe zapalenie
skóry skóry

Acidum
Grzybica paznokci salicylicum Liszaje, wypryski
zastosowanie
na skórę
Łupież Trądzik

Zapalenie mieszków włosowych

Źródło: https://receptura.edu.pl/kwas-salicylowy-acidum-salicylicum
Rekomendowany przez PTDerm w leczeniu łuszczycy

„Warto podkreślić, że na początku leczenia zmian łuszczycowych często wskazane jest

zastosowanie preparatów keratolitycznych (preparaty miejscowe zawierające mocznik,
kwas salicylowy, kwas mlekowy i/lub siarkę) w celu usunięcia nawarstwień łusek
pokrywających zmiany łuszczycowe,…”
Postaci leku z kwasem salicylowym:

• Maści proste i złożone

• Pasty
• Roztwory olejowe
• Roztwory etanolowe
• Pudry
 Praktyczne informacje recepturowe
Zalecane podłoża:
Euceryna,
Maść cholesterolowa
Wazelina biała, wazelina żółta, wazelina biała + lanolina, wazelina żółta + lanolina,
Lekobaza PhC
Do roztarcia zaleca się dodatek parafiny płynnej

Uwaga:
Tworzy mieszaniny eutektyczne z urotropiną, kamforą, mentolem, tymolem
Z tlenkiem cynku tworzy nierozpuszczalny salicylan cynku (maści, pudry płynne)
Zmniejsza liczbę wodną podłoży maściowych (wydzielanie wody)

Źródło: L. Krówczyński, E.Rybacki,Interakcje w fazie farmaceutycznej PZWL 1986

 Zastosowanie jako substancja pomocnicza
w niektórych składach recepturowych

Ochronnie dla Cygnoliny

W preparatach z pastą cynkową – tworzy salicylan cynku i
zapobiega utlenieniu cygnoliny (brak zmiany zabarwienia leku na
kolor brunatny)

Solubilizator w receptach z Minoksydylem.

Zwiększa rozpuszczalność minoksydylu i umożliwia otrzymanie
roztworów o wyższych stężeniach
 Kwas salicylowy / Cygnolina / Pasta cynkowa
Cygnolina + Pasta cynkowa
bez dodatku
kwasu salicylowego
Cygnolina + Pasta cynkowa
z dodatkiem
kwasu salicylowego
Kwas salicylowy:
1. Utrzymuje odpowiednie pH
2. Zapobiega utlenieniu cygnoliny oraz potęguje jej
działanie
(powstaje salicylan cynku - cygnolina pozostaje w formie
zredukowanej trwałej – jasna maść)
3. Działa leczniczo
keratoplastycznie w niższych stężeniach lub keratolitycznie
w wyższych stężeniach
Kwas salicylowy - solubilizator w roztworach Minoksydylu

Rp. Stężenie Minoksydylu Rp. Stężenie Minoksydylu 15%

10%
Minoxidili 15,0
Minoxidili 10,0
Ac. salicylici 2,0
Ac. salicylici 1,0
Ac. citrici 2,0
Ac. citrici 1,0
Glyceroli Glyceroli
Aquae aa 14,5 Aquae aa 13,5
Ethanoli 96% ad 100,0 Ethanoli 96% ad 100,0
M.f. sol. M.f. sol.

Wykonanie:
Jeśli w przepisie jest kwas salicylowy, cytrynowy, winowy należy najpierw rozpuścić je w etanolu, następnie dodać glicerol. W tak
przygotowanym roztworze można rozpuścić Minoksydyl. Minoksydyl dodawać porcjami mieszając do rozpuszczenia. Kolejną porcję
dodawać dopiero po rozpuszczeniu poprzedniej.
Przykłady recept
 Spirytus salicylowy

Syn.
Spiritus salicylatus, Solutio Acidi salicylici spirituosa
FP XII t. III, str.4705
Rp.
Acidum salicylicum 2,0
Ethanolum 96% 68,0
Aquae 30,0

Zastosowanie:
łojotok, trądzik, dezynfekuje, normalizuje złuszczanie naskórka, działa komedolitycznie
 Maść z kwasem salicylowym
Syn.:Acidi salicylici unguentum, Maść salicylowa
FP XII t.III str. 4658

Rp.
Acidum salicylicum 1,0 – 20,0
Vaselinum album ad 100,0

Wykonanie:
„Kwas salicylowy dokładnie ucierać z częścią wazeliny białej w
celu maksymalnego rozdrobnienia cząstek i utworzenia
jednorodnego koncentratu. Następnie dodawać porcjami
pozostałą część wazeliny, mieszając.”
Koncentrat maściowy
zmikronizowanego kwasu salicylowego z wazeliną białą w stosunku 1:1

Korzyści :
❖Bezpieczeństwo dla farmaceuty podczas przygotowywania
maści (brak narażania na bezpośrednie działanie kwasu
salicylowego)
❖Gwarancja wykonania wysokiej jakości maści recepturowej
(kwas salicylowy zmikronizowany, rozprowadzony
równomiernie w wazelinie białej minimalizuje
niebezpieczeństwo podrażnienia pacjenta)
❖Łatwość i krótszy czas przygotowania maści
 Wykonanie recepty z użyciem koncentratu
Rp.
Acidi salicylici 3,0 Korzystając z koncentratu maściowego kwasu salicylowego
Benzocaini 2,0 1:1 należy użyć:
Lanolini 6 g koncentratu kwasu salicylowego 1:1
2 g benzokainy
Vaselini albi aa ad 100,0
44,5 g wazeliny białej
M.f. ung
47,5 g lanoliny

Do wykonania z kwasu salicylowego in Uwaga:

substantia (w moździerzu lub mikserze
recepturowym) należy użyć: Ilość wazeliny białej została zmniejszona, ponieważ 3 g wazeliny
3 g kwasu salicylowego białej zostały dodane z koncentratu.
2 g benzkainy
47,5 g wazeliny białej
47,5 g lanoliny
 Pasa cynkowa z kwasem salicylowym
Zinci salicylatis pasta
Syn: Pasta Zinci salicylata Lassari, Pasta Lassari
FP XII t. III str. 4718

Rp.
Wykonanie:
Acidum salicylicum 2,0 „Bardzo miałko sproszkowany kwas salicylowy i skrobię
zmieszać z miałko sproszkowanym tlenkiem cynku.
Zinci oxidum 25,0 Dodać część stopionej wazeliny białej i mieszać do
utworzenia jednorodnej mieszaniny, następnie dodać
Tritici amylum 25,0 porcjami resztę stopionej wazeliny białej, mieszać do
zastygnięcia i zhomogenizować.”
Vaselinum album 48,0
 Peelingi z kwasem salicylowym

peeling Jessnera zmodyfikowany peeling Jessnera

Rp. Rp.
Ac. salicylici Ac. salicylici
Ac. lactici Ac. lactici aa 17,0
Resorcinoli aa 14,0 Ac. citrici 8,0
Ethanoli 96% ad 100,0 Ethanoli 96% ad 100,0

M.f. sol. M.f. sol.

D.S. Wyłącznie do rąk lekarza! D.S. Wyłącznie do rąk lekarza!

Jest to beta-hydroksykwas (BHA).

 Maść salicylowo-siarczano-mydlana
Maść Lenartowicza
Jan Tadeusz Lenartowicz 1877 – 1959.
Lekarz dermatolog, profesor chorób skórnych i
Działa: wenerycznych na Uniwersytecie Jagiellońskim,
Uniwersytecie Jana Kazimierza we Lwowie i
dezynfekująco, oczyszczająco, przeciwłojotokowo, keratoplastycznie Uniwersytecie Wrocławskim.
Współtwórca Polskiego Towarzystwa
Dermatologicznego w 1920 r.
Jego grób znajduje się w Krakowie na
Cmentarzu Rakowickim.
Rp. Inny zapis
Acidi salicylici 5,0 (3) Rp.
Sulfuris 10,0 (5) Sulfuris 10,0
Saponis kalini 20,0 (15) Saponis kalini 20,0
Vaselini albi ad 100,0 5% Ung. Acidi salicylici ad 100,0
M.f. ung. M.f. ung.
D.S. 1 x dziennie D.S. 1 x dziennie
 Maść salicylowo-siarczano-mydlana
Maść Lenartowicza

Mydło potasowe z wazeliną białą Kwas salicylowy +siarka + wazelina biała Gotowa maść

Wykonanie:
Wazelinę podzielić na dwie części.
1cz połączyć na ciepło z mydłem potasowym
Kwas salicylowy zmikronizować z niewielką ilością wazeliny białej, dodać siarkę i dokładnie rozetrzeć dodając pozostałą ilość podłoża.
(można użyć koncentrat kwasu salicylowego z wazeliną białą 1:1)
Do części zawierającej kwas salicylowy i siarkę dodawać stopniowo dokładnie rozcierając zmieszane z wazeliną białą mydło
potasowe ( lub odwrotnie, tak samo ładna maść)
 Sapo kalinus

Działa:
Dezynfekująco, oczyszczająco i przeciwłojotokowo,
keratoplastycznie(rozmiękcza skórę i ułatwia przenikanie substancji leczniczych),
złuszczająco,
drażniąco (poprawia krążenie).

Zastosowanie:
Trądzik, łuszczyca, łojotok, łupież
Acidum salicylicum

Informacja ważna dla pacjenta:

Należy unikać promieni UV

Substancja:
Zwiększa wrażliwość skóry na promienie UV
(ryzyko podrażnień, przebarwień, poparzeń)
Najlepiej stosować na noc
Zaleca się stosowanie kremów z filtrami
 Oliwka salicylowa

Rp.

Rp. Acidi salicylici 5,0

Ol. Rapae ad 100,0
Acidi salicylici 5,0
M.f. sol.
Ol. Ricini ad 100,0
M.f. sol.
Ac. salicylicum w Ol. Ricini 1:10
Ac. salicylicum w Ol. Rapae 1:70-80
D.S. 1x dz. wieczorem na
Rp.
skórę głowy
Acidi salicylici 5,0
Ol. Ricini 50,0
Ol. Rapae ad 100,0
M.f. sol.
Kwas salicylowy – rozpuszczalność w olejach

Oleum Ricini 1:10

Oleum Rapae 1:70-80
Ol. Lini 1:80
Paraffinum liqidum 1:80

https://www.farmacjapraktyczna.pl/2017/10/analiza-rozpuszczalnosci-kwasu-salicylowego-rozpuszczalnikach-olejowych/
 Oliwka salicylowa na parafinie płynnej ???

Rp. Rp. Rp.

Acidi salicylici 5,0 poprawa Acidi salicylici 5,0 poprawa Acidi salicylici 5,0
Paraffini liq. ad 100,0 Ol. Ricini 50,0 Ol. Ricini 50,0
M.f. sol. Paraffini liq. ad 100,0 Lanolini 5,0
M.f. sol. Paraffini liq. ad 100,0
M.f. linimentum
• Kwas salicylowy rozpuszcza się w
parafinie płynnej 1:80
• Kwas salicylowy rozpuszcza się w
oleju rycynowym 1:10

• Parafina płynna nie miesza się z

olejem rycynowym

Lanolina ułatwi uzyskanie jednorodnej postaci na czas aplikacji

 Kwas salicylowy w preparatach przeciwłuszczycowych
preparaty do usuwania łuski

Rp. Rp. Rp. Łuszczyca twarzy

Acidi salicylici 10,0 Acidi salicylici 6,0 Acidi salicylici 3,0
Acidi lactici 5,0 Ol. Ricini 60,0
Hydrocortisoni 1,0
Ureae 5,0
Vaselini hydrophylici ad 100,0 Ol. Rapae ad 200,0
Aquae 10,0
M.f. ung M.f. sol.
Vaselni hydrophylici ad 100,0
D.S. Do smarowania skóry 2 x dz. przez 10 dni D.S. Na skórę głowy owłosionej 1 x dz.
wieczorem
M.f. ung
D.S. 1-2 x dz.przez 10 okres 3 -8 dni

Zastosowanie:
Zastosowanie: Zastosowanie:
Preparat do usunięcia grubszych warstw
Preparat do usunięcia grubszych warstw łuski łuski
Połączone działanie przeciwzapalne
 Maści na wazelinie białej w łuszczycy skóry gładkiej
(po usunięciu łuski)
Rp. Rp.
Cignolini 0,1 (0,1-3,0) Cignolini 1,0
Acidi salicylici 1,0 (1,0-5,0) Prednisoloni 0,5
Vaselini albi ad 100,0 Ac. salicylici 1,0
M.f. ung. Vaselini hydrophylici ad 100,0
D.S. Na skórę 1x dz. wieczorem M.f. ung.
przez okres 14 -21 dni D.S. Na skórę przez okres 2 godz.
(maks.4 godz.) 1x dz. lub 2x dz.
Przez okres 20 dni

Antyseptyczne działanie kwasu salicylowego

 Maść na smalcu w łuszczycy skóry owłosionej

Rp.
Cignolini 0,1
Ac. salicylici 0,1
Ol. Ricini 5,0
Adipis suilli ad 100,0
M.f. ung.
D.S. Na skórę głowy owłosionej 1 x dz. przez
14 dni

Zastosowanie:
Na pozbawione łuski ogniska łuszczycy w obrębie skóry głowy owłosionej, bardzo dobrze tolerowany przez chorych.
 Maść złuszczająca
Rp.
Acidi salicylici
Acidi lactici aa 5,0
Urea 30,0 (10,0 – 30,0)
Vaselini hydrophylici ad 100,0
M.f. ung.
 Roztwory z kw. salicylowym
do przemywania twarzy
Rp.
Camphorae 1,0 Rp.
Acidi salicylici 2,0 Acidi salicylici 2,0
Ethanoli 70% ad 100,0 3% Sol. Acidi borici 10,0
M.f. sol. Ethanoli 70% ad 100,0
M.f. sol.
Rp.
Acidi salicylici 1,0 Rp.
Acidi lactici 2,5 Acidi salicylici 1,0
Vit. E puri 2,0 Tannini 5,0
Gliceroli 3,0 Ethanoli 70% ad 100,0
Ethanoli 70% ad 100,0 M.f. sol.
M.f. sol.
Maść na przebarwienia

Rp.
Acidi citrici
Ac. salicylici aa 3,0
3% Sol. Ac. borici 30,0
Eucerini ad 100,0
M.f. ung.
Działanie: 2x dziennie na twarz.
Złuszczająca i wybielająca
Acidum
acetylsalicylicum
 Kwas acetylosalicylowy – trochę historii
• 1828 – Johann Andreas Buchner (profesor farmacji z
Monachium) wyizolował niewielką ilość salicyny
• 1829 – Leroux (francuski farmaceuta) otrzymuje salicylan w
postaci krystalicznej
• 1859 – synteza kwasu salicylowego przez Hermana Kolbe z
fenolu zawartego w smole węglowej i dalsze udoskonalenie
metody otrzymywania
• 1897 – Felix Hoffman chemik pracujący dla firmy Bayer
opracowuje nowe pochodne kwasu salicylowego o działaniu
przeciwbólowym (słabiej drażniące śluzówkę żołądka)
• 1899 – niemiecka firma Bayer wprowadza na rynek kwas
acetylosalicylowy nazwany Aspiryną w postaci proszku
z opatentowaną nazwą i procesem produkcji
• 1904 – Aspiryna przybiera postać tabletki, a jej produkcja
w pierwszym roku wynosi 26 ton
https://mlodytechnik.pl/eksperymenty-i-zadania-
szkolne/chemia/28689-lek-stulecia-czesc-1

Uważa się, że prekursorem kwasu acetylosalicylowego jest salicyna

Kwas acetylosalicylowy jako aspiryna

• Aspiryna – to pierwszy lek uzyskany syntetycznie (początek

nowoczesnego przemysłu farmaceutycznego)
• Opublikowano ponad 27 tysięcy prac naukowych dotyczących
badań nad Aspiryną
• 1982 – John Vane brytyjski farmakolog otrzymuje nagrodę Nobla
za opisanie mechanizmu działania Aspiryny

https://repozytorium.ka.edu.pl/bitstream/handle/11315/2820/Siemi%20ski_%20Piotr_Aspiryna_115_Lat_o
d%20_odkrycia_nowe_zastosowania_2015.pdf?sequence=5
Kto dokonał syntezy kwasu acetylosalicylowego?
Kwas acetylosalicylowy otrzymał w wyniku prostej modyfikacji chemicznej
kwasu salicylowego pracownik Firmy Bayer Artur Eichengrun.
Feliks Hoffman pomógł wprowadzić kwas acetylosalicylowy pod nazwą
Aspiryna na rynek.
Oficjalna historia przypisująca odkrycie aspiryny przez Felixa Hoffmana
pojawiła się w 1934 po dojściu do władzy Adolfa Hitlera.
Ze względu na żydowskie pochodzenie Artur Eichengrun nie mógł
zanegować tej wersji.
Odkrycie aspiryny przez Artura Eichengruna zostało potwierdzone w
Feliks Hoffman wyniku przeanalizowania dokumentów w 1999 roku przez Waltera
Sneadera.
Teza ta jednak nie została uznana przez koncern Bayer, który odkrycie
aspiryny przypisuje Feliksowi Hoffmanowi.

https://ciekawostkihistoryczne.pl/2023/01/26/historia-aspiryny/
 Synteza kwasu acetylosalicylowego

Kwas acetylosalicylowy jest otrzymywany w reakcji kwasu salicylowego z bezwodnikiem octowym

https://www.naukowcy.org.pl/wp-content/uploads/2017/05/Nauki-Przyrodnicze-1-3-2014.pdf
Acidum acetylsalicylicum
FP XII t. II, str. 1987

Wygląd:
biały lub prawie biały, krystaliczny proszek lub
bezbarwne kryształy

Rozpuszczalność:
substancja trudno rozpuszczalna w wodzie
łatwo rozpuszczalna w etanolu 96%
Temperatura topnienia ok. 163
Kwas 2-(acetyloksy)benzoesowy
Mechanizm działania kwasu acetylosalicylowego jest związany
z hamowaniem enzymu cyklooksygenazy

Izoformy enzymu cyklooksygenazy

COX – 1 fizjologiczna występuje w: COX – 2 występuje w
• płytkach krwi, tkankach objętych procesem
• nerkach, zapalnym i bierze udział w syntezie
• naczyniach krwionośnych prostaglandyn prozapalnych
• żołądku
ASA wykazuje aktywność wobec COX-1 i COX-2
 COX-1 i COX-2

Cyklooksygenaza – enzym, który występuje w dwóch formach:

• COX-1 w warunkach fizjologicznych obecna w naczyniach
krwionośnych, nerkach, żołądku oraz w płytkach krwi, odpowiada
za produkcję tromboksanu. Tromboksan pobudza agregację płytek
krwi oraz skurcz naczyń krwionośnych prowadząc do powstania
zatorów i zakrzepów.
Hamowanie COX-1 w płytkach krwi prowadzi do zahamowania
syntezy tromboksanu (mechanizm przeciwagregacyjny).

• COX-2 enzym odpowiedzialny za produkcję prostaglandyn

przeciwzakrzepowych i prozapalnych.
Kwas acetylosalicylowy – mechanizm działania
• Aspiryna jest nieodwracalnym inhibitorem COX poprzez acetylację
grupy hydroksylowej seryny (w pozycji 530 COX-1 i 516 COX-2).
• Supresja 95% aktywności COX-1 w płytkach krwi hamuje zależną od
tromboksanu agregację płytek krwi i efekt ten obserwuje się przy
niskich dawkach ASA.
• Zahamowanie aktywności COX-1 trwa przez cały czas życia płytki (10-
12 dni). Dopiero nowo powstałe trombocyty posiadają w pełni
aktywny enzym.
• Aspiryna jest 170 razy silniejszym inhibitorem COX-1 w porównaniu
do COX-2 , dlatego do uzyskania efektu przeciwzapalnego potrzebne
są znacznie wyższe dawki od dawek antyagregacyjnych

https://annales.sum.edu.pl/pdf-131430-60065?filename=Aspirin%20_%20115%20years%20after.pdf
 ASA – zastosowanie
W dawce 75 – 325 mg W dawce > 500 mg

Hamuje krzepliwość krwi Hamuje syntezę prozapalnych

Antyagregacyjne prostaglandyn

Profilktyka :
Leczenie:
• Choroba niedokrwienna
serca, • Przeciwbólowy,
• zawał, • przeciwgorączkowy,
• udar niedokrwienny , • przeciwreumatyczny,
• niedrożność tętnic • przeciwzapalny

https://annales.sum.edu.pl/pdf-131430-60065?filename=Aspirin%20_%20115%20years%20after.pdf
Kwas acetylosalicylowy w profilaktyce zawału serca

1950 – Lawrence L. Craven lekarz z Kalifornii

zaobserwował zwiększone ryzyko krwawień u
pacjentów przyjmujących ASA wysuwając hipotezę o
działaniu przeciwzakrzepowym oraz obniżającym
ryzyko zakrzepicy wieńcowej oraz zawału serca.

1988 – amerykańska Agencja ds. Żywności i Leków

(FDA, Food and Drug Administration) uznała jako
wskazanie dla ASA prewencję wtórną zawału serca.
Aspiryna – wiele twarzy
- lek przeciwbólowy i przeciwzapalny

- lek na przeziębienie

- lek przeciwzakrzepowy

- inne…
Kwas acetylosalicylowy – działania niepożądane

• Zespół Reye’a u dzieci i młodzieży (nie powinien być stosowany)

• Dyspepsja, biegunka, nudności
• Nadżerki, owrzodzenia w obrębie przewodu pokarmowego
• Krwawienie z górnego odcinka przewodu pokarmowego

• Osoby narażone to pacjenci z dodatnim wywiadem w kierunku

choroby wrzodowej żołądka i dwunastnicy lub epizodem krwawienia
z przewodu pokarmowego
 Działania niepożądane – c.d.
Działania niepożądane związane z
hamowaniem COX-1 (ochronnej) ze strony:
• przewodu pokarmowego – podrażnienia,
owrzodzenia, krwawienia z żołądka i
dwunastnicy,
• dróg oddechowych – zwiększona produkcja
leukotrienów, substancji kurczących oskrzela
zwiększając ryzyko skurczu oskrzeli
wystąpienia napadów astmy oskrzelowej
tzw. astma aspirynowa (może wystąpić
nawet po pojedynczej dawce leku),
• nerek – zmiany przepływu krwi przez nerki
mogą prowadzić do zaburzeń czynności
nerek, zaburzeń elektrolitowych
i nadciśnienia tętniczego. Hamowanie cyklooksygenazy 1 (COX-1, cyclooxygenase 1) przez kwas
acetylosalicylowy (ASA, acetylsalicylic acid) a działania niepożądane ze strony układu
pokarmowego

https://www.mp.pl/pacjent/leki/subst.html?id=472
Postaci leku z kwasem acetylosalicylowym:

•Proszki
•Maści
Kwas acetylosalicylowy - dawki farmakopealne
Przykłady recept „z terenu”
 Proszki z kwasem acetylosalicylowym

Rp. Rp. Rp.

Codeini phosphorici 0,01
Acidi acetylosalicylici
Metamizoli natrici aa 0,3
Calcii lactatis 0,2
M.f. pulvis D.t.d. No 20
D.S. 2 x dz. proszek
Phenobarbitali 0,04
Acidi acetylosalicylici
Metamizoli natrici aa 0,3
M.f. pulvis D.t.d. No 20
D.S. 2 x dz. proszek
Ephedrini h/chl 0,02
Acidi acetylosalicylici
Calcii gluconatis aa 0,3
M.f. pulvis D.t.d. No 20
D.S. 2 x dz. proszek
Maść na skórę
Rp.
Acidi acetylsalicylici 10,0
Vit. A 600 000 j.m.
Urea 10,0
Aquae 10,0
Vaselini albi ad 100,0
M.f. ung.
 Pytania? Sugestie?
akademia@fagron.pl

Nasza strona internetowa:

akademiafagronu.pl