Kemia10 UTered

Anyagok a föld mélyéről
Élőlények anyagai
Mesterséges anyagok
A szerves kémiai
ismeretek rendszerezése
A könyvet írta:
Dr. Tóth Zoltán egyetemi docens
Dr. Ludányi Lajos középiskolai tanár
Lektorálta:
Dr. Adamkovich István nyugalmazott egyetemi adjunktus
Prókai Szilveszter középiskolai tanár
Somogyiné Ambrus Erika középiskolai tanár
Felelős szerkesztő: Fotók:

Dr. Mezõ Tamás A szerzők saját fotói
Szabóné Mihály Hajnalka Nemzetközi képügynökségek
Mûszaki szerkesztõ: Ábrák:

Szekretár Attila Kelcz Roland, Szűcs József
Korrektúra: Illusztrációk:
Bondár Edit Falcione Sarolta
Szuperákné Vörös Eszter
Borítóterv és layout:
Daróczi Sándor
Első kiadás
Kiadói kód: MX-276
Kerettanterv: 17/2004 (V.20.) OM rendelet 3. számú melléklete
Tömeg: 318 g
Terjedelem: 180 oldal (16,43 ív)
Minden jog fenntartva, beleértve a sokszorosítást, a mű bővített, illetve rövidített

változata kiadásának jogát is. A kiadó írásbeli engedélye nélkül sem a teljes mű, sem
annak része semmilyen formában nem sokszorosítható.
ISBN 978 963 261 183 9
© Maxim Könyvkiadó
Elõszó
Mérföldkő a kémiatanulásban
Előfordulhat, hogy ez az utolsó kémiatankönyv, de az is lehet, hogy csak azt hiszed, hogy ez az utolsó
kémiatankönyv, amelyet a kezedbe veszel. Akárhogy is lesz, ezzel a kötettel lezárul az iskolai kémia-
tanulásod egy korszaka. Úgy illik, hogy a szokásosnál is nagyobb figyelmet szenteljünk ennek a tan-
könyvnek, amely mintegy „mérföldkő” a kémiával történő ismerkedésedben. Ezért igyekeztünk olyan
tankönyvet írni, amelyre még évek múlva is lehet emlékezni, és – reményeink szerint – kellemesen
visszagondolni.
Miről is szól ez a tankönyv? Az emberiség legújabb kori történetében meghatározó szerepe volt és
van a föld mélyében található anyagoknak: a kőszénnek, a kőolajnak és a földgáznak. Ezek a régmúlt
ajándékai. Háborúk törtek ki miattuk, birtoklásuk társadalmakat emelt a jólét pazarló szintjére, hiányuk
társadalmakat sodort a nyomorba. A kőolaj és a földgáz nemcsak arra jó, hogy legyen mivel hajtani
gépjárműveinket, legyen mivel világítani és fűteni, hanem ezekből készülnek használati tárgyaink, ezek
képezik a vegyipar alapját, alapanyagait. Hogyan lesz a földgázból műanyag vagy akár élvezeti cikk
(alkohol)? Hogyan lehet a kőolajban található sok száz vegyület molekuláját igény szerint átalakítani,
széttördelni vagy a láncokból gyűrűket képezni? Ezeknek a kérdéseknek a megválaszolása közben meg-
ismerkedünk a szénvegyületek tulajdonságaival, legfontosabb csoportjaival, molekuláik összetételével
és szerkezetével.
A szerves anyagok legbőségesebb tárháza maga az élő természet. Az élő szervezet anyagai nem-
csak az életműködés szempontjából alapvetőek, hanem a vegyipar számára is fontosak. Rózsaolaj és
omega-3 zsírsavak; étolaj, margarin és zsír; cukrok és szénhidrátok – csak néhány példa a fejezet első
leckéiből. Mi köze van a szappannak a zsírhoz? Hogyan lehet karácsonyfadíszeket készíteni? Miért
veszélyes a borospince szüret idején? Valóban kukoricából készül a fruktóz-glükóz szirup? Megannyi
kérdés, melyek megválaszolása közben azt is megtudhatjuk, hogy milyen anyagok azok, amelyek éle-
teket menthetnek meg és életeket tehetnek tönkre. A fejezet végén kiderül, hogy miért az élet molekulái
az aminosavak és a fehérjék, és miért az öröklődés molekulái a nukleinsavak. Szó lesz még a tojásfőzés
kémiájáról, és arról is, hogy miért egészséges paprikát és színes gyümölcsöket fogyasztani.
Kell-e félni a mesterséges anyagoktól? Igaz-e, hogy a természetes anyagok csak jók és egészsége-
sek lehetnek? Ezek a harmadik fejezet központi kérdései. Szó lesz itt a műanyagokról, a szintetikus mo-
sószerekről, édesítőszerekről, gyógyszerekről és élelmiszer-adalékokról. Azt is megtudhatjuk, hogy egy
probléma megoldása mindig újabb problémákat szül; hogy sok esetben a szintetikus anyagok nemcsak
pótolják a természetes anyagokat, hanem jobbak is azoknál; hogy az ismert mellékhatású gyógyszerek
szedése még mindig veszélytelenebb, mint az ismeretlen hatású „csodaszerek” fogyasztása; hogy ami-
nek semmi mellékhatása nincs, annak gyógyító hatása sem lehet. Megpróbálunk megnyugtató választ
adni a Shakespeare-tragédiából „torzított” kérdésre: „Enni vagy nem lenni?” Végül megismerkedünk a
környezetbarát kémiai reakciókkal, melyek a jövő „zöld kémiájának” az alapjait jelentik.
Az első három fejezetben nagyon sok új szerves kémiai ismeretre tehetünk szert. A negyedik fe-
jezetben megmutatjuk, hogy ezek az ismeretek nagyon logikusan kapcsolhatók egymáshoz. Néhány
alapvető összefüggés segít eligazodni a szerves vegyületek és képletek első látásra ijesztő világában.
Ha a tanév végére kiderül, hogy mégsem ez az utolsó kémiatankönyv, amit a kezedbe fogsz, akkor
munkánkat siker koronázta. De ha csak annyit sikerül elérni, hogy belásd: lehet a kémiát nem szeretni,
de kémia nélkül még szeretni sem lehet, akkor már megérte…
A Szerzők
6
Hogyan használd?
•••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••
Jelmagyarázat Ne csak nézd!
Törekedtünk arra, hogy
az ábrák, képek a problé-
A leckék zöld háttérszínnel megjelenített családi beszélge-
mák továbbgondolását, a
téssel kezdődnek. A gyerekek fogalmazzák meg azokat a
jobb értelmezhetőséget
kérdéseket, problémákat, amelyek az adott lecke tanulása
szolgálják (legtöbbjük-
során felmerülhetnek. A kérdésekre a felnőttek adnak helyes választ,
höz közvetlenül kapcso-
ők korrigálják az esetleges tévedéseket is. Ha a beszélgetés során
lódik kérdés, feladat),
emelt szintű tananyag kerül szóba, a betű színe kékre változik.
miközben kellemesebbé
A szövegdobozok jobb alsó sarkában piros alapon fehér felkiál-
teszik az olvasást.
tójel figyelmeztet a tévedésekre, hibás előismeretekre.
Az adott tananyagrész tudománytörténeti vonatkozásai a CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH

nagyapa „elbeszélésében” krémszínű háttérrel jelennek O O O O
OH OH
meg.
OH OH
O O O O
OH OH OH OH
A törzsszövegben előforduló emelt szintű tartalmakat világoskék hát- 4.1. A kenyér keményítőt is tar-
térrel emeltük ki. talmaz
Félkövér kiemelésekkel hívjuk fel a figyelmet a fontosabb szakkifejezésekre és a definíciókra.

A szakszavakat a könnyebb áttekinthetőség kedvéért a kötet végén a függelékben is feltüntetjük azzal
az oldalszámmal együtt, amelyen az adott kifejezést legalaposabban tárgyaljuk.
A listában csillaggal* jelöljük az érettségi követelményrendszerben szereplő tartalmakat, melyek-
ből a kék* színnel jelöltek csak az emelt szintű követelményben szerepelnek. Az új szakkifejezéseket
dőlt betűvel jelöljük. Újnak tekintjük mindazokat a fogalmakat, amelyek az alsóbb évfolyamokon a
tantervek szerint, illetve a tanítási gyakorlatban nem fordulnak elő, vagy megjelennek ugyan, de tárgya-
lásunkban lényegesen mélyebb értelmet nyernek.
A leckék végén sárga alapon, vázlatpontokba rendezve újra kiemeljük, összefoglaljuk a leg-
fontosabb tényeket. Az emelt szintű részeket kék betűvel jelöljük.
A jobb alsó sarokban található sorszám a függelékben elhelyezett ábrákra
utal. Ezek tanulmányozása segíti az adott lecke ismereteinek elmélyítését. 2.21. ábra
Az összefoglalások után Válaszolj! Kutass! Mérj! Alkoss! Kísérletezz! címmel saját mérésre, kísérletek el-
végzésére, jelenségek értelmezésére buzdító ajánlások fogalmazódnak meg. Szeretnénk, ha a keresési felada-
tok megoldása a könyvtárban és az interneten való értelmes tájékozódást is segítené.
Ahol számítási feladatok megoldására is van mód, először a Kidolgozott feladatok című részben
mutatjuk meg lépésekre bontva a feladok megoldásának legegyszerűbb módját.
Oldd meg! címmel következnek azok a feladatok, melyek megoldása általában a sorszám növe-
kedésével együtt egyre komolyabb kihívást jelenthet. Minden feladat végeredménye letölthető a kiadó
honlapjáról (www.olvas.hu).
7
Tartalomjegyzék
I. ANYAGOK A FÖLD MÉLYÉRŐL 9 III. MESTERSÉGES ANYAGOK 97
1. Gáz van! 10 1. Melyik a jobb? 98

A földgáz Természetes és mesterséges
2. Földgázból műanyag 18 szerves anyagok
Középpontban az acetilén 2. Áldás vagy átok? 102
3. Így is lehet, úgy is lehet 25 A műanyagok
Oxigéntartalmú szerves vegyületek 3. Édesek és mos(tohák) 110
földgázból Szintetikus mosószerek
4. A fekete arany 32 és édesítőszerek
A kőolaj 4. Egyszer fent, egyszer lent 114
5. Széttördelt molekulák 39 Elhíresült szintetikus vegyületek
Telítetlen szénhidrogének és oxigén- 5. Bevegyem vagy ne vegyem be? 120
tartalmú szerves vegyületek kőolajból Szintetikus gyógyszerek
6. A kígyó a farkába harap 46 6. REttEnEtEs jElEkEt EszEm.
Gyűrűs szénhidrogének kőolajból EzEkEt nEm szErEtEm!
ElmEnt EszEm?
KEllEtt Ez nEkEm? 124
Az élelmiszerekről az E-számok
ürügyén
7. Út a jövőbe… 128
A zöld kémia
IV. A SZERVES KÉMIAI ISMERETEK

II. ÉLÔLÉNYEK ANYAGAI 51 RENDSZEREZÉSE 133
1. Az illóolajoktól a kaucsukig 52 1. Középpontban a szénatom 134

Izoprénvázas vegyületek Összetétel és molekulaszerkezet
2. Zsíros falat 57 2. Hová tegyem, hol keressem? 141
Természetes zsírsavak és észterek A szerves vegyületek csoportosítása
3. Édes élet 64 3. Minek nevezzelek? 147
A szőlőcukor, a gyümölcscukor A szerves vegyületek elnevezése
és a répacukor 4. Miért olyan, amilyen? 153
4. Egy szirupos történet 71 Szerkezet és tulajdonság
A keményítő és a cellulóz 5. A változások változatossága 161
5. Nagy hatású molekulák 76 Reakciótípusok
Nitrogéntartalmú szerves vegyületek
6. Az élet molekulái 82
Aminosavak és fehérjék V. FÜGGELÉK 172
7. Az öröklődés molekulái 88
A nukleinsavak +IEGÀSZÄTÀS 172
8. Kamikáze molekulák 93
Antioxidánsok 177
8
Anyagok a föld
mélyéről
A régmúlt ajándékai
Anyagok a föld mélyérôl
1. Gáz van!
A földgáz
••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••
Évmilliókkal ezelőtt élő növények és állatok maradványaiból anaerob
(levegőtől elzárt) bomlás során alakultak ki a régmúlt ajándékai: a kő-
szén, a földgáz és a kőolaj. Mivel az élőlények fő alkotó eleme a szén,
ezért ezek a fosszíliák (ősmaradványok) különböző szerves anyagok
keverékei. A kőszén (vagy ásványi szén) elsősorban növényi eredetű
(1.1. ábra), míg a földgáz és a kőolaj inkább elhalt tengeri állatok le-
bomlási termékei (1.2. ábra).
Bár tavaly tanultunk a szerves vegyületekről, de már nem

igazán emlékszem, hogy milyen anyagok is azok.
1.1. A kőszén keletkezése
az elpusztult Eredetileg az élőlényekben található anyagokat nevez-

planktonokból ték így. Később kiderült, hogy az ilyen anyagok kö-
képződött üledék
zös jellemzője, hogy molekuláikban mindig találunk
óceán vagy tó szén- és hidrogénatomokat. Számos esetben oxigén- és
nitrogénatomok is részt vesznek ezeknek a vegyületeknek a felépí-
plankton tésében. Ezért nevezzük a szenet, a hidrogént, a nitrogént és az
oxigént organogén (szerves anyagot képező) elemnek (1.3. ábra).
Az ilyen vegyületek tulajdonságainak, kémiai reakcióinak és elő-
állításának vizsgálatával foglalkozik a szerves (organikus) kémia.
betemetődött
üledékrétegek
)
1.2. A kőolaj keletkezése
$ / 0
OH karboxil
O C
amino CH2
H2N CH
C O amid 1.3. A szerves vegyületek többsége az organogén elemekből épül fel
HN
észter CH CH2 A szerves vegyületekre ugyanazok a törvények érvénye-
O C sek, mint a szervetlen vegyületekre, mégis külön tárgyal-
O juk őket. Egyrészt azért, mert a szerves vegyületek sokkal
H3C nagyobb számban fordulnak elő, mint a szervetlen vegyületek, más-
részt azért, mert a szerves vegyületek molekuláiban jól körülhatárol-
1.4. A cukormentes rágógumik ható alapegységek (atomok, atomcsoportok), ún. funkciós csopor-
édesítőszere az aszpartám. Mole- tok találhatók, amelyek alapvetően meghatározzák a vegyületek
kulájában többféle funkciós cso- tulajdonságait (1.4. ábra).
port található
10
••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••
Olvastam, hogy azért létezik ilyen sok szerves vegyület,
mert a szénatom az egyetlen olyan atom, amely egymással
kapcsolódva hosszú láncokat és gyűrűket alkothat. A szén-
atommal egy főcsoportban lévő szilíciumatom erre már nem képes,
ezért a szilíciumalapú élet – legalábbis az általunk ismert körülmé-
nyek között – csak a science fictionben létezik.
A különböző korú és széntartalmú szeneket (tőzeg, lignit, barnakőszén,

1.5. A Mars bolygó északi pólusa.
feketekőszén, antracit) régóta használja az emberiség fűtésre, melegí-
A tudósok víz és metán jelenlétét
tésre. A 20. század második feléig fontos vegyipari alapanyag is volt. mutatták ki a bolygón, emiatt többen
Manapság elsősorban a hőerőművekben energiatermelésre, a feketekő- feltételezik, hogy élet is kialakulha-
szenet vasgyártáshoz szükséges koksz előállítására használják. tott rajta
Mostanában gyakran hallok a hírekben bányaszerencsét-

lenségekről. Az esetek többségében sújtólégrobbanás vezet Ne csak nézd!
a tragédiához. Mi okozza ilyenkor a robbanást? Miért a vájat felső részében
gyűlik össze a metán?
A sújtólégrobbanást a szénbányákban felgyülemlő metán-

gáz okozza (1.6. ábra). A metán – mint minden éghető gáz –
robbanó elegyet képez a levegővel. Ilyenkor elég egy szikra,
és létrejön a robbanás. Ezért veszélyes a gázszivárgás is.
Egyszer a konyhában hamarabb nyitottam meg a gázcsa-

pot, mint ahogy a gyufát meggyújtottam, és akkor nagyon 1.6. Régen (a 19. században) úgy
kellemetlen szagot éreztem. Gyorsan kimentem a szabad- védekeztek a sújtólégrobbanás el-
ba, mert attól féltem, hogy gázmérgezést kapok. len, hogy a vájatokban összegyűlt
metánt egy arra kiképzett ember
minden nap meggyújtotta
Nem, a vezetékes gáztól nem kapsz gázmérgezést. A veze-
tékes gáz – és benne a metángáz – nem mérgező. A gázszi-
várgás a robbanás miatt veszélyes. Mivel a metán színtelen,
szagtalan gáz, ezért a gázszivárgás észlelhetősége érdekében kellemet-
len szagú anyagot – etil-merkaptánt – kevernek a vezetékes gázhoz.
Gázszivárgás esetén tehát gyorsan ki kell szellőztetni, és tilos gyufát
gyújtani, vagy bármiféle elektromos berendezést bekapcsolni!
A múlt század első felében a széntartalmú vegyületeket

főleg kőszénből állították elő, nem pedig kőolajból és
földgázból. Az izzó szenet magas hőmérsékleten vízgőz-
zel reagáltatták, így a következő folyamat ment végbe:
C(sz) + H2O(g) → CO(g) + H2(g). A kapott gázelegyet használták
fűtésre, világításra (1.7. ábra). Ebben az esetben a gázszivárgás a
CO-mérgezés miatt volt veszélyes, mert a CO már nagyon kis kon-
centrációban is halálos lehet.
1.7. Világító gázlámpák
11
••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••
Metán nemcsak a szénbányákban és a földgázban fordul elő.
Szerves anyagok anaerob (oxigén nélküli) lebontásakor ke-
letkezik baktériumok hatására. A mocsaras területeken kép-
ződő metángáz (mocsárgáz) (1.8. ábra) – a szerves anyagok
bomlásakor képződő másik gáz, a foszfor-hidrogén (PH3) meggyulla-
dása miatt – gyakran égni kezd. Ez az oka a lidércfénynek (1.9. ábra).
A biogáz is, a szeméttelepeken képződő gáz is nagy mennyiségben
1.8. A mocsarakban a rothadó nö-
vényi részekből metángáz buboré-
tartalmaz metánt. Újabban kiderült, hogy jelentős mennyiségű metán
kol ki található az óceánok fenekén és jégbe fagyva a sarkvidékeken.
Most már kezd érdekelni, hogy mi is az a metán. Arra

emlékszem, hogy tavaly már tanultunk a metánmolekula
szerkezetéről. Ha jól tudom, a képlete CH4, apoláris, a mo-
lekula alakja tetraéderes (1.10. ábra).
A metán éghető gáz, a levegőn meggyújtva elég. A szerves vegyületek

égése – és így a metán égése is – lehet tökéletes és tökéletlen. Tökéletes
1.9. Lidércfény a lápon
égés során szén-dioxid és víz keletkezik:
CH4 + 2 O2 → CO2 + 2 H2O.
Az égés során jelentős mennyiségű kb. 800 ( kJ

mol )
hő szabadul fel,
ezért alkalmas a metán melegítésre (fűtésre, főzésre). Tökéletlen (oxi-

H 109,5 génhiányos) égése szén-monoxid és korom képződéséhez vezet.
H C H
H
Megfigyeltétek már, hogy ha hideg vizet teszünk fel me-
legedni a gáztűzhelyre, akkor az edény alján vízcseppek
1.10. A metánmolekula modelljei jelennek meg? Ez nem azért van, mert lyukas az edény,
hanem azért, mert a földgáz égésekor képződő vízgőz a hideg edény
alján lecsapódik. Ez bizonyítja, hogy a földgáz – és benne a metán
– hidrogéntartalmú anyag. Mit gondoltok, hogyan lehetne kimutatni,
hogy az égés során szén-dioxid is képződik?
Úgy emlékszem, a kilélegzett levegő szén-dioxid-tartal-

mát úgy mutattuk ki, hogy meszes vízbe fújtunk. Ilyen-
kor a meszes víz – amely kalcium-hidroxid vizes oldata
– megzavarosodik, mivel a kalcium-hidroxid szén-dioxid
hatására vízben oldhatatlan kalcium-karbonáttá alakul. Szóval én
meszes vízzel átöblített poharat vagy üveglapot tartanék a láng kö-
zelébe (1.11. ábra).
1.11. A szerves vegyületek szén- és
hidrogéntartalmát égéstermékük
kémiai elemzésével lehet megha- A metán magas hőmérsékleten bomlik. Bomlása során a vegyipar szá-
tározni mára fontos vegyületek (szén, hidrogén, két szénatomból álló vegyüle-
12
tek: etán, etén, etin) keletkeznek (1.12. ábra). Megfelelő körülmények
••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••
között vízgőzzel is reagál. A reakcióban szintézisgáz képződik:
hidrogén szén
CH4(g) + H2O(g) → CO(g) + 3 H2 (g).
A szintézisgázból egyéb szerves vegyületeket, köztük oxigéntartalmú

vegyületeket (metil-alkohol, formaldehid) lehet előállítani.
A metánmolekulában a központi szénatomhoz maximális szá- metán
mú, azaz négy ligandum kapcsolódik. Az ilyen szerves vegyületeket
nevezzük telített szerves vegyületeknek. A telített szerves vegyületek
molekuláiban a szénatomok csak szigma-kötésekkel kapcsolódnak
egymáshoz. A telített szerves vegyületek kémiai átalakítása – a bomlást
és az égést leszámítva – csak úgy lehetséges, ha valamelyik ligandumát
másik atomra vagy atomcsoportra cseréljük ki. Az ilyen kicserélődési etán
reakciókat a szerves kémiában szubsztitúciós reakcióknak nevezzük
(szubsztitúció: helyettesítés). Szubsztitúció során a szerves molekula
egy vagy több atomja vagy atomcsoportja egy másik molekula atom-
jára vagy atomcsoportjára cserélődik ki (1.13. ábra). Ilyen szubszti- etén
túciós reakció a metán klórozása, amely többféle termék képződéséhez
vezet (1.14. ábra).
etin
fény 1.12. A metán hőbontásának ter-
CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl
mékei
Cl2
CH2Cl2 + HCl
Cl2
CHCl3 + HCl
Cl2
CCl 4 + HCl
1.14. A metán klórral való reakciója (klórozása) is szubsztitúció. A fény hatására + +

végbemenő reakció során akár a metánmolekula mind a négy hidrogénatomját ki-
cserélhetjük klóratomokra 1.13. A szerves kémiában a kicse-
rélődési reakciókat szubsztitúció-
Amikor Szeged környékén kirándultunk, esténként na- nak nevezzük
gyon szép látványban volt részünk: hatalmas fáklyák
égtek az algyői síkságon. Azt mondják, földgázt égetnek
ezekben a fáklyákban (1.15. ábra).
Valóban. Ilyen fáklyákat lehet látni minden olyan helyen,

ahol földgázbányászat vagy földgázfeldolgozás folyik
(1.16. ábra). A felesleges, úgynevezett hulladékgázt ége-
tik el így, ugyanis a földgáz a levegőbe kerülve egyrészt robbanást
okozhat, másrészt növeli az üvegházhatást.
De hiszen azt tanultuk, hogy az üvegházhatásért a szén-

dioxid a felelős! A földgáz égésekor pedig szén-dioxid ke-
letkezik. 1.15. Égő fáklyák az algyői sík-
ságon
13
•••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••
Nemcsak a szén-dioxid fokozhatja az üvegházhatást, a
vízgőz és a metán is (1.17. ábra). A metán üvegházhatást
fokozó hatása hússzorosa a szén-dioxidénak. Csakhogy
amíg a légkör metántartalma alig növekszik az emberi tevékeny-
ség hatására, a szén-dioxid mennyisége egyre nő. Az üvegházhatás
szempontjából azonban a metán veszélyesebb, mint a szén-dioxid,
ezért is égetik el a felesleges földgázt. A földgáz jelentős része
ugyanis metán.
A kőszénnel szemben a földgáz nem csak kövényi eredetű lehet. Év-

milliókkal ezelőtt tengerek elzáródott öbleiben elpusztult élőlények
anaerob bomlásával és a bomlástermékek nagy nyomáson történt to-
vábbalakulásával keletkezett. A földgáz 1–4 szénatomszámú (C1 – C4)
szénhidrogének keveréke. A szénhidrogének olyan szerves vegyüle-
1.16. Földgázfáklya tek, amelyek molekulái csak szén- és hidrogénatomokból épülnek
fel. A földgáz – előfordulási helyétől függően – tartalmazhat még szén-
dioxidot, kén-hidrogént, nemesgázokat stb. is (1.18. ábra).
Bányászás helye metán etán propán bután pentán

Algéria 79,6 7,4 2,7 1,4 3,6
Oroszország 97,8 0,7 0,3 - -
Texas 85,9 5,8 3,3 1,6 1,0
Irán 81,4 11,9 3,4 0,5 0,2
Kuvait 78,2 12,6 5,1 0,6 0,8
1.18. Szénhidrogének százalékos aránya különböző helyről származó földgázokban
1.17. A tehenek az élővilág legna-

Bár a földgáz legnagyobb része metán, jelentős részben tartalmaz pro-
gyobb metánkibocsátói. A metán a pánt (C3H8) és butánt (C4H10) is. A metán, az etán, a propán és a bután
kérődző állatok emésztési folya- hasonló felépítésű, telített szénhidrogének, az ún. alkánok (paraffinok)
matának terméke családjának első négy tagját képezik (1.19. ábra).
A szénhidrogén neve metán etán propán bután

H H H H H H H H H H
molekulájának
H C H H C C H H C C C H H C C C C H
szerkezeti képlete
H H H H H H H H H H
pálcikamodellje
kalottmodellje
vonal képlete
1.19. A paraffinok homológ sorának első négy tagja
14
A hasonló felépítésű szerves vegyületek szénatomszám alapján
••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••
rendezett olyan sorozatát, amelyben a szomszédos tagok moleku-
lái csak egy CH2-csoportban (metiléncsoportban) különböznek,
homológ sornak nevezzük. Minden homológ sorra megadható egy
általános képlet, amellyel jellemezni lehet a homológ sorba tartozó mo-
lekulák összetételét. Az alkánok homológ sorának általános képlete:
CnH2n+2, ahol n a szénatomok száma. Az alkánok telített vegyületek,
erre utal az elnevezésükben az -án szóvégződés (metán, etán, propán,
bután, … alkán).
A propánt és a butánt nagy nyomáson cseppfolyósítják és palac- 1.20. A propán-bután keverékkel
töltött gázpalackokat olyan helye-
kokban hozzák forgalomba, ez az ún. PB-gáz (1.20. ábra). A PB-gázt ken használják, ahol nincs vezeté-
nemcsak fűtésre-melegítésre, hanem szórópalackok hajtógázaként és kes gáz
gázüzemű gépkocsik üzemanyagaként (LPG: liquified petroleum gas)
is használják (1.21. ábra). Általában a gázöngyújtókat is butánnal töltik
(1.22. ábra).
Néhány évtizeddel ezelőtt a szórópalackokban freont

használtak hajtógázként. A freonok olyan szerves ve-
gyületek, amelyek molekuláiban a hidrogénatomokat
klór- és fluoratomokra cserélték le. A legismertebb freon
a difluor-diklór-metán (CF2Cl2). A freonok nem mérgező anya- 1.21. A gázüzemű gépkocsik
üzemanyaga az LPG (cseppfolyó-
gok. Közönséges körülmények között nagyon stabilisak és nagy a sított földgáz). A tankolópisztoly
párolgáshőjük, ezért a hűtőgépekben is ezt használták a korábban speciális kiképzésű
használt ammónia helyett. Kiderült azonban, hogy a levegőbe ke-
rülő freonok nagy stabilitásuk miatt feljuthatnak egészen a légkör
felső rétegébe, ahol viszonylag nagy az ózonkoncentráció (ózon-
réteg). Itt a Nap nagy energiájú sugárzásának hatására a freonok
molekulái elbomlanak, és a bomlástermékek meggyorsítják az
ózon bomlását. Így az ózon keletkezésének és bomlásának egyen-
súlya a bomlás irányába tolódik el. Az ózonkoncentráció lecsök-
ken, amit úgy fejezünk ki, hogy ózonlyuk keletkezik (1.23. ábra).
Amikor ez kiderült, a szórópalackok hajtógázait propánra és bután-
ra, a hűtőberendezések hűtőgázait pedig izo-butánra cserélték le.
1.22. Az öngyújtók töltőgáza a

Mi a különbség a bután és az izo-bután között? Lehet, bután
hogy két különböző anyagról van szó? De akkor miért ne-
vezik mindkét anyagot butánnak?
A metán, etán és propán esetében a szénatomok csak egyféleképpen

kapcsolódhatnak. A négy szénatomos butánmolekulának azonban két-
féle szerkezete lehetséges (1.24. ábra). Azt a formát, amelyben a szén-
láncban nincs elágazás, normál-butánnak (n-butánnak), amelyben van,
izo-butánnak (i-butánnak) nevezzük. A két molekulának más az alap-
1.23. A műholdfelvétel alapján
szerkezete (konstitúciója), azaz eltérő az atomok kapcsolódási sorrend- készült számítógépes grafikán jól
je. Azt a jelenséget, hogy egy adott molekulaképlethez különböző látszik, hogy a Déli-sark felett el-
szerkezetű molekulák tartoznak, izomériának nevezzük. Az izomé- vékonyodott az ózonréteg
15
ria különösen jellemző a szerves vegyületekre. Amennyiben az azonos
•••••••••••••
képletű molekulákban az atomok kapcsolódási sorrendje különbö-
zik, konstitúciós izomériáról beszélünk. A n-bután és az i-bután tehát
konstitúciós izomerek.
a) H H H H b) H CH3 H
H C C C C H H C C C H
H H H H H H H
1.24. a) A n-bután és a b) i-bután egymás konstitúciós izomerei
Szerves vegyületek:
B felépítő elemek: főleg szén és hidrogén, illetve más elemek (O, N, Cl);
B organogén elemek: C, H, O, N;
B funkciós csoport: a molekula olyan atomja vagy atomcsoportja, amely meghatározza a
tulajdonságokat;
B telített vegyület:
C a szénatomokhoz maximális számú (négy) ligandum kapcsolódik,
C a szénatomok között csak szigma-kötés van;
B homológ sor: a szomszédos tagok egy CH2-csoportban különböznek.
Metán (CH4):
B a legegyszerűbb szerves vegyület;
B jellemző reakciója: a szubsztitúció
C szubsztitúció: szerves vegyületek kicserélődési reakciója;
B felhasználása:
C tüzelőanyag, energiaforrás (hőerőművek, vezetékes gáz),
C vegyipari alapanyag (szintézisgáz, C2-vegyületek előállítása);
B képződése: szerves anyagok anaerob lebomlása során;
B előfordulása: földgáz, sújtólég, mocsárgáz, biogáz.
Alkánok:
B telített, nyíltláncú szénhidrogének;
B a homológ sor első négy tagja: metán, etán, propán, bután (a földgáz alkotói);
B általános képlet: CnH2n+2;
B elnevezésben: -án végződés.
Izoméria:
B azonos molekulaképlet, különböző molekulaszerkezet;
B egyik fajtája a konstitúciós izoméria: az atomok kapcsolódási sorrendje különbözik.
Egy metán-szén-dioxid elegy 5,00 móljának tökéletes égésekor 108 g víz keletkezett. Milyen volt az
elégetett elegy anyagmennyiség-százalékos metántartalma?
16
Megoldás:
Mivel az elegy két komponense közül csak a metán tartalmaz hidrogént, ezért égésekor csak belőle
képződhet víz. A víz mennyiségéből tehát következtethetünk az elégetett metán mennyiségére.
a) A metán tökéletes égésének reakcióegyenlete:
CH4 + 2 O2 → CO2 + 2 H2O
b) A víz anyagmennyiségének kiszámítása:
108 g
n(H 2 O) = = 6,00 mol
g
18,0
mol
c) A metán anyagmennyiségének kiszámítása a reakcióegyenlet alapján:
ha 2,00 mol víz 1 mol metán égésekor keletkezik,
akkor 6,00 mol víz x mol metán égésekor keletkezett.
d) Az egyenes arányosságot kifejező matematikai egyenlet felírása:
2 mol 1 mol
=
6 mol x mol
e) Az ismeretlen kiszámítása: x = 3,00.
f) Az elégetett elegy metántartalmának kiszámítása:
3,00 mol CH 4 n
⋅100 = 60,0 % CH 4
5,00 mol elegy n
6¸LASZOLJ +UTASS -ÀRJ !LKOSS +ÄSÀRLETEZZ

1. A szénbányákat veszélyeztető sújtólégrobbanás ellen nagyon sokáig a Davy-féle biztonsági lámpá-
val védekeztek. Nézz utána, hogyan működött ez a lámpa!
2. Hogyan kapcsolódik a kőszénhez és a metánhoz Jókai Mór Fekete gyémántok című regénye?
3. Hogyan lehetne egyszerű módszerekkel kimutatni, hogy a vezetékes gáz (metán) tökéletes égésekor
víz és szén-dioxid keletkezik? Tanári felügyelet mellett végezd el a kísérletet!
4. A freonok molekulatömege jóval nagyobb, mint a levegőt alkotó gázok (oxigén, nitrogén) moleku-
latömege. Hogyan juthatnak fel akkor a freonmolekulák a légkör felső rétegeibe?
1. Számítsd ki a metán tömegszázalékos szén- és hidrogéntartalmát!

2. Számítsd ki a metán tökéletes égésének reakcióhőjét képződéshők felhasználásával! (Használd a
függvénytáblázatot!)
3. Egy etán-szén-dioxid gázelegy 10,0 móljának tökéletes elégetésekor 16,0 mol víz keletkezett. Szá-
mítsd ki a gázelegy anyagmennyiség-százalékos összetételét!
4. Egy metán-hidrogén gázelegy 5,00 dm3-ének tökéletes elégetésekor 2,00 dm3 azonos állapotú szén-
dioxid keletkezett. Hány térfogatszázalék metán volt a gázelegyben?
5. Amint láttuk, a propánnak (C3H8) csak egyféle konstitúciója, a butánnak (C4H10) kétféle konstitúci-
ója lehetséges. Hány féle különböző konstitúciójú
a) pentánmolekula (C5H12);
b) hexánmolekula (C6H14);
c) heptánmolekula (C7H16) létezik?
6. A szénhidrogének egyik homológ sorának két tagja a következő molekulaképletű: C4H6 és C6H10.
Mi a homológ sor általános képlete?
17
2. Földgázból műanyag
Középpontban az acetilén
••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••
Hihetetlen, hogy mennyi mindent készítenek földgázból!
Kíváncsi vagyok, hogyan lesz a földgázból például mű-
anyag.
Amint láttuk, a metán hőbontása – megfelelő körülmények között –

acetilént (C2H2) eredményez:
H C C H o
2 CH4(g) 1200
 C
→ C2H2(g) + 3 H2(g)
HC CH
Az acetilén (tudományos neve: etin) molekulájában a két szénatom kö-
zött háromszoros kovalens kötés található (2.1. ábra). Az acetilén tehát
2.1. Az acetilén (etin) molekulájá- telítetlen szerves vegyület. A három kötés közül legerősebb a szigma-
ban a szénatomok között három-
kötés, és ettől gyengébbek a pi-kötések (2.2. ábra). Bár a két pi-kötés
szoros kovalens kötés van
azonos energiájú, az egymás utáni felbontásukhoz szükséges energia
különböző. Az egyik (az „első”) felbontásához nem kell nagy energia,
ezért az acetilén reakcióképes vegyület. Megfelelő anyagok molekulá-
ival egyesülve a stabilisabb C=C kötésű vegyületekké, vagy még sta-
bilisabb telített vegyületekké alakulhat. Azt a szerves kémiai reakci-
ót, amelyben egy telítetlen szerves vegyület molekulája egy másik
anyag molekulájával egyesül, addíciónak nevezzük.
Molekula Molekula A szénatomok Kötéstávolság Kötési energia

Képlete
neve szerkezete közötti kötések (pm) (kJ/mol)
Etán H3C CH3 1σ 155 344
Etilén vagy 1σ
H2C CH2 135 615
etén 1π
Acetilén vagy 1σ
HC CH 120 812
etin 2π
2.2. Kötési energiák két szénatomból álló szénhidrogén-molekulákban
Amennyiben acetilén és hidrogén-klorid molekulái között játszódik le

•••••••••••••••••••••••••••••••••••
az addíciós reakció, akkor egy olyan kettős kötésű (telítetlen) vegyület

molekulája keletkezik, amely egy klóratomot is tartalmaz:
HC CH + H Cl H2C CH
Cl
2.3. Az acetilén HCl-addíciója so- Ez a vegyület a vinil-klorid (2.3. ábra). Ebből készítik a polivinil-
rán vinil-klorid keletkezik kloridot vagy más néven a PVC-t.
18
••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••
Álljunk meg egy szóra! Ez egy reakcióegyenlet lenne?
Tele van matematikai műveleti jelekkel: „≡”, „+”, „=”.
Hogyan kell ezt értelmezni?
Ezek közül csak a „+” jel szokott előfordulni kémiai egyen-

letekben. A másik két jel nem műveleti jel, hanem a szén-
atomok közötti háromszoros és kétszeres kovalens kötést
jelöli. Írhattuk volna a reakcióegyenletet így is:
C2H2 + HCl → C2H3Cl.
Ebből viszont nem látjuk a folyamat lényegét: egy háromszoros kö-
tésű telítetlen vegyület addíciója során egy kétszeres kötésű telítetlen 2.5. A polimerizáció során sok te-
vegyület keletkezik. lítetlen molekula egy makromole-
kulává egyesül
A szerves vegyületek molekuláinak jelölésére gyakrabban

használunk szerkezeti képleteket, mint molekulaképletet
(2.4. ábra). A legrészletesebb szerkezeti képlet a konstitú- n
ciós képlet. Ebben a képletben feltüntetünk minden alkotó atomot,
a közöttük lévő kötéseket és a nemkötő elektronpárokat is. Össze-
tett molekulák esetén áttekinthetőbb az ún. félkonstitúciós képlet,
amelyben a C–H kötéseket már nem jelöljük. A vonalképletben a
szénatomokat sem tüntetjük fel, csak a kötéseket és a szénatomo-
kon (valamint a hozzájuk kapcsolódó hidrogénatomokon) kívüli
atomokat. A vonalképletet elsősorban nagyon bonyolult szerkezetű
molekulák esetében célszerű használni. Az atomcsoportos képletben
külön tüntetjük fel a molekula jellemző atomcsoportjait.
Konstitúciós képlet Félkonstitúciós Vonalképlet Atomcsopor-

képlet tos képlet
H H
H
H C C C H3C CH CH2 CH3CHCH2
H
H 2.6. A vinil-klorid polimerizáció-
jának terméke a poli(vinil-klorid),
2.4. A propén (C3H6) különböző képletei a PVC
A vinil-klorid telítetlen vegyület. Molekulái – megfelelő körülmények

között – egymással is összekapcsolódhatnak, polimerizálódhatnak.
A polimerizáció olyan kémiai reakció, amikor sok telítetlen moleku-
la egy óriásmolekulává (ún. makromolekulává) egyesül (2.5. ábra).
A vinil-klorid polimerizációja során a szénatomok egymáshoz kapcso-
lódva hosszú láncot alkotnak, poli(vinil-klorid)-dá (PVC) alakulnak
(2.6. ábra). Így lesz a földgázból több lépésben műanyag.
n H2C CH H2C CH
2.7. PVC-ből készülnek a szenny-
Cl Cl
n víz elvezetésére szolgáló csövek is
19
••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••
Ennek a sok „n”-nek fele sem tréfa! 9. osztályban „n”-nel
jelöltük az anyagmennyiséget. A múlt órán „n”-nel jelöl-
tük a szénatomszámot az általános képletben. Ugyancsak
„n”-t használtunk a kétféle konstitúciós izomer megkülönbözteté-
sére. Most pedig az „n” sokat jelent. Akkor most ez nekem „n”!
A PVC – poli(vinil-klorid) – hőre lágyuló, éghető, kémiailag ellenálló

műanyag. Két fajtája a lágy és a kemény PVC. Felhasználása széles
körű, mindkét fajtájából tárgyak sokaságát készítik. Lágy PVC-ből ké-
szül például az elektromos kábelek szigetelő bevonata vagy a kerti lo-
csolótömlő. Kemény PVC-ből főleg a mindenki által ismert PVC-csöve-
ket (lefolyócsöveket, ereszcsatornákat) gyártják, de kiválóan alkalmas
gépalkatrésznek is (2.7. ábra). Keménysége miatt jól bírja a mindennapi
használatot. Égése során klórtartalma miatt mérgező hidrogén-klorid,
2.8. A polietilén és a polipropilén dioxin és egyéb, környezetre káros vegyületek keletkeznek.
élelmiszereink leggyakoribb cso-
magolóanyagai
Lehet, hogy a nejlonzacskót is földgázból vagy kőolajból
készítik? Bár azt olvastam valahol, hogy nem helyes az
elnevezése, mivel semmi köze a nejlonhoz.
Valóban, azok az átlátszó műanyag zacskók, amelyeket

csomagolásra használunk, nem nejlonból, hanem polieti-
lénből, esetleg polipropilénből készülnek (2.8. ábra). Ki-
indulási anyagaikat, az etilént és a propilént kőolajból és földgázból
állítják elő.
A nejlon (nylon) is egy műanyag (2.9. ábra). 1935-ben kezd-

ték el a gyártását, és ez volt az első műanyag, amely nagy
mennyiségben került kereskedelmi forgalomba. A hernyó-
2.9. Nejlonból készített használati selyem helyettesítésére használták, készítettek belőle harisnyát és
tárgyaink – a II. világháborúban – ejtőernyőket is. Ezért nevezzük a vékony,
átlátszó műanyag fóliákat és szálakat nejlonnak még ma is, annak el-
lenére, hogy többségük nem nejlonból készül.
A PVC-hez hasonlóan számos műanyag kiindulási vegyülete tartal-

H H maz C=C kettős kötést. A polietilént etilénből (tudományos nevén
eténből) állítják elő (2.10. ábra). Az etén (C2H4) az egy C=C kettős
C C
kötést tartalmazó szénhidrogének, az ún. alkének sorozatának első
H H tagja. A kettős kötés miatt az alkének molekulái kettővel kevesebb
H2C CH2 hidrogénatomot tartalmaznak, mint az ugyanolyan szénatomszámú
2.10. Az etén molekulájában a alkánok. Az alkének általános képlete: CnH2n. Elnevezésükben az
szénatomok között kétszeres ko- -én végződés utal a C=C kettős kötésre (pl. etén, propén, … alkén)
valens kötés (kettős kötés) van (2.11. ábra).
20
••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••
etén propén but-1-én
H H H H H H H H H
C C C C C H C C C C H 2.12. A forró és hideg italok táro-
H H lására alkalmas pohár a jó hőszi-
H H H H H getelő polisztirolból, a műanyag
H2C=CH2 H2C=CH–CH3 H2C=CH–CH2– CH3 szemüveglencsék polikarbonátból
készülnek
2.11. Az alkének homológ sorának első három tagja
Az etilén (vagy etén) polimerizációja során képződik a polietilén (PE):
n H2C CH2 H2C CH2

n
Az alkének homológ sorának második tagja a propilén (tudományos

nevén propén). A propén molekula-, konstitúciós, atomcsoportos és vo-
nalképletét a 2.11. ábra mutatja. A propén polimerizációjával állítják
elő a polipropilént (PP): 2.13. A karbidlámpát ma már leg-
feljebb a barlangászok használják
n H2C CH H2C CH
CH3 CH3
n
Hasonló szerkezeti egységekből épül fel számos más műanyagunk is,

pl. a polisztirol és a plexi is (2.12. ábra). Ezek kiindulási anyagait is
kőolajból vagy földgázból állítják elő.
Már értem, hogyan lesz a földgázból műanyag. A PVC-t

közel száz éve gyártják. A vegyipar viszont csak úgy fél-
száz éve tért át a kőszénről a földgázra és a kőolajra. Előt-
te hogyan állították elő az acetilént?
Helyesen mondtad, a kőolaj és a földgáz előtt a kőszén volt

a vegyipar legfontosabb kiindulási anyaga. Egy mészkőből
2.14. Acetilén laboratóriumi elő-
és szénből előállítható anyag, a kalcium-karbid vízzel való állítása: a kémcső alján található
reakciójával nyerték: CaC2 + 2 H2O → C2H2 + Ca(OH)2. a kalcium-karbid egy darabkája.
A kalcium-karbid valójában az acetilén sója, benne Ca2+-ionok és A kisebb fecskendőből lassan vizet
[‫׀‬C≡C‫]׀‬2–-ionok találhatók. A víz kiszorítja sójából az acetilént. Az ace- csepegtetünk a kémcsőbe. A fejlő-
tilén tehát még a víznél is gyengébb sav. Ezzel a reakcióval állították dő acetilént a nagyobb fecskendő-
ben gyűjtjük össze
21
••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••
elő az első gázlámpák működéséhez az acetilént. Az ún. karbid-
lámpát ma már legfeljebb a barlangászok használják (2.13. ábra).
Így szoktuk viszont előállítani az acetilént laboratóriumban (2.14.
ábra).
Az acetilént azért lehet világításra használni, mert sárga szí-

nű, fénylő, világító lánggal ég (2.15. ábra). A világító láng
oka, hogy a lángban izzó szénszemcsék találhatók. Ez a je-
lenség gyakori az olyan vegyületek égése esetén, amelyek
molekuláiban viszonylag sok a szénatom a hidrogénatomokhoz képest.
Ezek a telítetlen szerves vegyületek. Ha az acetilén égése során nincs
2.15. Az acetilén világító, kormozó elég oxigén, akkor kormozó lánggal ég. Bizonyára láttatok már gumi-
lánggal ég abroncsot égni. A szinte átláthatatlan kormozó láng oka, hogy a gumi-
gyártás során – a keménység növelése érdekében – a gumihoz kormot
adnak. Mellesleg a kormot is a földgáz hőbontásával állítják elő).
Ezért hozzák sárga színjelzésű acélpalackban forgalomba

az acetilént? Többször láttam, hogy a hegesztéshez kétfé-
le gázpalackot használnak. A sárga színű tartalmazza az
acetilént, a kék színű pedig az oxigént (2.16. ábra)
Nem, ennek semmi köze ahhoz, hogy az acetilén lángja sár-

ga színű. Az éghető gázokat (hidrogén, propán-bután) tartal-
mazó palackokat általában piros színnel jelzik. Az acetilén
kivétel. Az acetilén ugyanis fokozottan robbanásveszélyes. Nem is
lehet nagy nyomáson belesajtolni a palackba, ugyanis nyomás hatásá-
2.16. A hegesztéshez disszugázt ra robban. Ezért a palackot egy porózus anyaggal, kovafölddel töltik
(sárga palack) és oxigéngázt (kék meg, amelyet átitatnak acetonnal, és ebben oldják az acetilént. Innen
palack) használnak az elnevezése is: disszugáz („dissous” franciául oldottat jelent).
Az acetilén (etin) színtelen, szagtalan gáz. Mivel molekulái apolárisak,

ezért vízben rosszul oldódik. Jól oldódik viszont apoláris oldószerek-
ben és acetonban. Nagy széntartalma miatt levegőben kormozó lánggal
ég. Tökéletes égése során olyan nagy hő szabadul fel, hogy még az acél
is megolvad, ezért használják hegesztésre (2.17. ábra):
C2H2(g) + 2,5 O2(g) → 2 CO2(g) + H2O(g)
Az etin az egy háromszoros kovalens kötést tartalmazó szénhidrogének

(ún. alkinek) homológ sorának első tagja (2.18. ábra). Az alkinek mo-
lekulái a két pi-kötés miatt 4 H-atommal kevesebbet tartalmaznak, mint
2.17. Az acetilén tökéletes égése- az alkánok. Az alkinek általános képlete tehát: CnH2n-2. Elnevezés-
kor fejlődő hővel meg lehet olvasz- ben az -in végződés utal a C≡C hároszoros kötésre (pl. etin, propin,
tani az acélt is („lángvágás”) butin … alkin).
22
etin propin but-1-in
H H H
H C C H H C C C H H C C C C H
H H H
CH CH HC C CH3 HC C CH2 CH3
2.18. ábra Az alkinek homológ sorának első három tagja
Alkének:
B C=C kötést tartalmazó szénhidrogének;
B általános képlete: CnH2n;
B elnevezésben: -én végződés;
B telítetlen szénhidrogének;
B legismertebb képviselői:
C etén (H2C=CH2): polietilén-gyártás;
C propén (H2C=CH–CH3): polipropilén-gyártás.
Alkinek:
B C≡C kötést tartalmazó telítetlen szénhidrogének;
B általános képlete: CnH2n-2;
B elnevezésben: -in végződés;
Az acetilén (etin)
B az alkinek legismertebb képviselője;
B molekulaképlete: C2H2;
B apoláris oldószerekben oldódik (disszugáz);
B előállítása
C iparban: metán hőbontásával,
C laboratóriumban: kalcium-karbid és víz reakciójával;
B fontosabb reakciói:
C égésének jellemzői: nagy égéshő magas (1500–2000 °C) hőmérséklettel, világító,
kormozó láng;
C addíció hidrogén-kloriddal: PVC-gyártás.
Telítetlen szénhidrogének
B C=C vagy C≡C kötéseket tartalmazó vegyületek;
B jellemző reakcióik:
C addíció (két molekula egyesülése),
C polimerizáció (sok molekula egyesülése).
Szerves vegyületek molekuláinak jelölése
B molekulaképlettel;
B szerkezeti képlettel
C konstitúciós képlettel;
C félkonstitúciós képlettel;
C vonalképlettel;
C atomcsoportos képlettel. 2.19. ábra
23
•
1. Fehér csempére vagy üveglapra tégy egy darab kalcium-karbidot!
(Vigyázz, szabad kézzel ne nyúlj hozzá, mert a bőröd nedvességé-
nek hatására is megindul a reakciója!) Cseppents rá néhány csepp
fenolftaleines vizet! Gyújtsd meg a fejlődő gázt! (Vigyázz! Ne ha-
jolj a csempe fölé! Viselj védőszemüveget!) Mi tapasztalsz? Mi a
jelenségek magyarázata (2.20. ábra)? 2.20. Kalcium-karbidra fenolftalei-
nes vizet csöpögtetünk
2. Egy kísérlet során acetiléngázt vezettek brómos vízbe. A brómos
víz eredetileg barna színe hamarosan eltűnt, az oldat színtelenné
vált (2.21. ábra). Mit gondolsz, miért?
3. Az etént gyakran nevezik növényi hormonnak. Nézz utána, hogy
mit jelent ez! Mi köze lehet az eténnek a banán érleléséhez és az
alma rothadásához?
1. Rajzold le
a) az etán;
b) a n-bután;
c) az i-bután;
d) a propén konstitúciós, félkonstitúciós, atomcsoportos és vonal- 2.21. Acetilén hatására a brómos
képletét! víz lassan elszíntelenedik
2. Mi a molekulaképlete a következő vonalképlettel jelölt vegyületeknek?

B C D E
3. Számítsd ki, hogy elvileg mekkora térfogatú standard nyomású és 25 °C hőmérsékletű metángázt
kell tökéletesen elégetni, ha 500 g jeget akarunk megolvasztani? A számításhoz szükséges termoké-
miai egyenletek:
kJ
H2O(sz) → H2O(f) ∆ szf H = +6, 03
mol
kJ
CH4(g) + 2 O2(g) → CO2(g) + 2 H2O(g) ∆ r H = −803
mol
4. Számítsd ki, hogy mekkora térfogatú standard nyomású és 25 °C hőmérsékletű metángázra van
szükség 1,00 dm3 etin (C2H2) előállításához, ha a metán hőbontásához szükséges hőt a metán egy
részének elégetéséből fedezzük, és a képződő hőnek csak 60%-a hasznosul! A számításhoz szüksé-
ges termokémiai egyenletek:
kJ
2 CH4(g) → C2H2(g) + 3 H2(g) ∆ r H = +377
mol
kJ
CH4(g) + 2 O2(g) → CO2(g) + 2 H2O(g) ∆ r H = −803
mol
5. Egy etán-acetilén gázelegy 20,0 dm3-e (megfelelő katalizátor jelenlétében) 24,0 dm3 azonos ál-
lapotú hidrogéngázzal reagálva etánná alakítható. Hány térfogatszázalék acetilént tartalmazott a
gázelegy?
24
3. Így is lehet, úgy is lehet
Oxigéntartalmú szerves vegyületek földgázból
••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••
Ha az etin ennyire reakcióképes, akkor – gondolom – nem
csak PVC előállítására használják, hanem egyéb fontos ve-
gyületeket is készítenek belőle.
vinil-alkohol ecetsav
Az acetilénből fontos oxigéntartalmú vegyületeket is elő lehet állíta-
ni (3.1. ábra). Az előállítás (szintézis) első lépéseként vízmolekulát
addícionáltatnak az etinmolekulára:
OH
acetilén
HC CH + H OH H2C CH
A keletkezett vegyület – a vinil-alkohol – az alkoholok családjába tar-

tozik. Az alkoholok olyan szerves vegyületek, amelyek funkciós cso-
portja a hidroxilcsoport (–OH). Tudományos nevükben az -ol végződés
utal erre a funkciós csoportra (pl. metanol, etanol stb.) (3.2. ábra). Azok
az alkoholok, amelyekben a hidroxilcsoport kettős kötésű C-atomhoz
kapcsolódik, nem stabilisak. A vinil-alkoholból kötésátrendeződéssel etil-alkohol acetaldehid
(izomerátalakulással) acetaldehid lesz. A folyamatot (enol-oxo) tautomé-
3.1. Az acetilénből kiindulva fon-
riának is nevezik: tos oxigéntartalmú vegyületeket
lehet előállítani
O
H2C CH OH H3C C
H
Az acetaldehid tehát a vinil-alkohol konstitúciós izomere.

H H H
Eddig azt hittem, hogy csak az azonos családba (homo-
H C O H H C C O H
lóg sorba) tartozó vegyületek molekulái lehetnek kons-
titúciós izomerek. Ezek szerint rosszul hittem, hiszen H H H
itt egy telítetlen alkohol izomerje egy vele megegyező 3.2. Alkoholok homológ sorának
szénatomszámú aldehid. első két tagja: a metanol (metil-al-
kohol) és az etanol (etil-alkohol)
Az acetaldehid az aldehidek homológ sorának második tagja. Az al-
dehidek olyan szerves vegyületek, amelyek funkciós csoportja az
aldehidcsoport (–CHO). Tudományos nevükben az -al végződés utal
erre (pl. metanal, etanal, propanal stb.) (3.3. ábra). Az acetaldehid tudo-
mányos neve: etanal.
Az acetaldehidből redukcióval (H-atom felvételével) etil-alkoholt O H O
(tudományos nevén: etanolt) lehet készíteni: H C H H C C H
O H
+ 2H 3.3. Aldehidek homológ sorá-
H3C C H3C CH2 OH
nak első két tagja: a formaldehid
H (metanal) és az acetaldehid (etanal)
25
Oxidációja (O-atom felvétele) pedig ecetsavat (tudományos nevén:
••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••
a) etánsavat) eredményez:
O O
+O
H3C C H3C C
H OH
Gondoltátok volna, hogy a boltokban kapható alkoholok és

az ételecet egy része földgázból készül?
O
H C O H
Az ecetsav a karbonsavak legismertebb tagja. A karbonsavak olyan
b) szerves vegyületek, amelyek molekulája karboxilcsoportot (–COOH)
tartalmaz. Elnevezésükben a -sav végződés utal erre a funkciós cso-
portra (pl. metánsav, etánsav stb.) (3.4. ábra).
Számomra nagyon szokatlanok ezek a reakcióegyenle-

tek. Azt még értem, hogy a H-atom felvétele redukciót, az
H O O-atom felvétele vagy a H-atom leadása oxidációt jelent.
H C C O H Ezekről tanultunk a 9. osztályban. De milyen reakcióegyenlet az,
amelyben nem szerepel annak az anyagnak a képlete, amely oxidálja
H
vagy redukálja a másik anyagot?
3.4. Karbonsavak homológ sorá-
nak első két tagja: a) hangyasav
(metánsav) és b) ecetsav (etánsav) A szerves kémiában – annak érdekében, hogy a kémiai
egyenletek minél lényegre törőbbek és áttekinthetőbbek
legyenek – gyakran nem a hagyományos sztöchiometriai
egyenleteket használjuk. Legtöbbször csak a számunkra lényeges
anyag – ez általában a szerves vegyület – képletét szerepeltetjük.
Legfeljebb a nyílra írunk még olyan jelöléseket, ami segít a folyamat
lényegét, körülményeit megérteni.
Az oxigéntartalmú szerves vegyületeket azonban nem csak

acetilénen keresztül állíthatjuk elő földgázból, hanem az
ún. szintézisgázból is metil-alkoholon keresztül.
A szintézisgázból – ami szén-monoxid és hidrogén elegye – közvetle-

nül metil-alkoholt lehet előállítani:
B01030
Methanol-Rein CO + 2 H 2 katalizátor
 → CH 3 OH
VbF WGK
336 B 1 A metil-alkohol (tudományos nevén: metanol) az alkoholok homológ
sorának első tagja. Kellemes illatú folyadék. Gyakran összecserélik a
3.5. A metanolt tartalmazó tartá- szeszes italokban előforduló etil-alkohollal (etanollal). A metanol rend-
lyokon feltüntetik, hogy az anyag kívül mérgező, a gyomorba kerülve kis mennyiségben vakságot, na-
mérgező és gyúlékony gyobb mennyiségben halált okozhat (3.5. ábra).
26
••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••
Jó, ha tudjátok, hogy mit kell tenni metanol-mérgezés
esetén. A szervezetben mind a metanolt, mind az etanolt
ugyanaz az enzim alakítja át aldehiddé. Ha sokkal több eta-
dimetil-éter
nol jut a szervezetbe, mint metanol, akkor elsősorban az etanol kö-
tődik az enzimhez, és kevésbé a metanol. Így gátolja meg az etanol
a szervezet számára rendkívül káros formaldehid-képződést. Ezért a
mérgezettel sok etanolt (valamilyen szeszes italt) kell itatni, és gyor-
san orvost hívni.
metanol formaldehid
A metanolt is felhasználhatják oldószerként, motorüzemanyagok ada-

lékaként és újabban tüzelőanyag-elemekben elektromos energia terme-
lésére. A metanol további kémiai átalakításával számos nagyon fontos
vegyületet lehet nyerni (3.6. ábra). ecetsav
A metanol oxidációjával a műanyaggyártásban fontos formaldehi-
3.6. Metanolból lehet előállítani –
det lehet előállítani: többek között – a dimetil-étert, a
O formaldehidet és az ecetsavat
– 2H
H3C OH H C
H
H2C CH
A formaldehid (tudományos
OH nevén metanal) az aldehidek homológ so-
HC első
rának CHtagja. Kellemetlen, szúrós szagú, mérgező gáz. Vizes oldata
a formalin. A formalint használják tetemek tartósítására is.
Ha a metanolt megfelelő körülmények között Hszén-monoxiddal
2H
HC CH + H OH
re-
2C CH
agáltatjuk, ecetsavhoz jutunk:
OH
O
H3C OH + C O H3C C
O H
a)
Két metanolmolekulából vízkilépéssel dimetil-éter keletkezik:
H H
– H2O
H3C OH + HO CH3 H3C O CH3 H C O C H
H H
A dimetil-éter az éterek homológ sorának első tagja. Az éterek olyan
b)
szerves vegyületek, melyek funkciós csoportja az étercsoport (–O–).
Étercsoportról beszélünk akkor, ha egy O-atom két szénatommal léte-
sít kapcsolatot. A legismertebb éter a dietil-éter (CH3CH2–O–CH2CH3),
amely egy fontos apoláris oldószer. Régen altatásra használták. Az éte-
rek nevében mindig szerepel az -éter végződés (3.7. ábra). H H H H
H C C O C C H
Tavaly már beszéltünk róla, de most is szólok: számos
H H H H
szerves vegyületnek a hétköznapi elnevezése a kémiá-
ban egy egész vegyületcsoportot jelent. Például az alko- 3.7. Az éterek homológ sorának
hol a hétköznapokban az etil-alkoholt jelenti, a kémiában pedig a első két tagja: a) dimetil-éter és
b) dietil-éter
27
••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••
hidroxilcsoportot tartalmazó szerves vegyületek egy részét. Az éter
a hétköznapokban a dietil-étert jelenti, a kémiában az étercsoportot
tartalmazó szerves vegyületeket.
a)
Az éterek képződése alkoholból vízkilépéssel ún. kondenzációs reakció.
A kondenzációs reakció olyan szerves kémiai reakció, amely során
két molekula vízkilépés közben kapcsolódik össze. Fontos kondenzá-
O H ciós reakció jöhet létre karbonsavak és alkoholok között is. Például az
ecetsav és az etanol megfelelő körülmények között etil-acetáttá alakul:
H C O C H
H O O
– H2O
H3C C H3C C
b) O H HO CH2 CH3 O CH2 CH3
Az etil-acetát egyike azoknak a szerves vegyületeknek, amelyeket ész-

tereknek nevezünk. Az észterek olyan szerves vegyületek, amelyek
H O H H funkciós csoportja az észtercsoport: – COO– (3.8. ábra).
H C C O C C H
Annyiszor hallottam ma, hogy „etil” meg „metil”. Mit je-
H H H lentenek ezek a szavak?
3.8. Az észterek két képviselője: a)
metil-formiát, b) etil-acetát
Olyan atomcsoportokat jelentenek, amelyeket úgy kapunk,

hogy az alkánok molekuláiból elveszünk egy hidrogénatomot.
Ezeket nevezzük általánosan alkilcsoportoknak (3.9. ábra).
Alkán, amelyből származtatjuk A csoport neve és modellje A csoport jelölése
metán metil-csoport CH3–
etán etil-csoport CH3– CH2–
propán propil-csoport CH3– CH2– CH2–
propán izopropil-csoport CH3– CH –CH3

|
bután butil-csoport CH3– CH2– CH2–CH2–
3.9. Az alkilcsoportokat a megfelelő alkánokból származtatjuk
28
Oxigéntartalmú szerves vegyületek
B alkoholok
C funkciós csoport: hidroxilcsoport (–OH);
C elnevezésben: -ol végződés;
C legismertebb képviselői: metanol (CH3OH), etanol (CH3CH2OH);
B aldehidek
C funkciós csoport: aldehidcsoport (–CHO);
C elnevezésben: -al végződés;
C legismertebb képviselői: metanal (HCHO), etanal (CH3CHO);
B karbonsavak
C funkciós csoport: karboxilcsoport (–COOH);
C elnevezésben: -sav végződés;
C legismertebb képviselői: metánsav (HCOOH), etánsav (CH3COOH);
B éterek
C funkciós csoport: étercsoport (–O–);
C elnevezésben: -éter végződés;
C legismertebb képviselői: dimetil-éter (CH3OCH3), dietil-éter (CH3CH2OCH2CH3);
B észterek
C funkciós csoport: észtercsoport (–COO–);
C legismertebb képviselője: etil-acetát (CH3COOCH2CH3).
Szerves kémiai reakciótípusok

B izomerátalakulás: csak a molekula szerkezete változik meg, összetétele nem;
B kondenzáció: két molekula vízkilépés közben egyesül.
Alkilcsoport
B alkánok molekuláiból egy hidrogénatom elvételével képződő atomcsoport;
B elnevezésben: -il végződés,
B legismertebb képviselői: metil (CH3–), etil (C2H5–), propil (C3H7–). 3.10. és 3.11. ábrák
Egy alkoholelegy – amely metanolból és etanolból állt – 12,0 móljának tökéletes elégetésekor 20,0 mol
szén-dioxid keletkezett. Hány mol metanolt tartalmazott az alkoholelegy?
Megoldás:
Ismert az elegy anyagmennyisége és az égésekor keletkező szén-dioxid anyagmennyisége. Mindkét
alkohol égésekor keletkezik szén-dioxid, de a metanol 1 móljából 1 mol, az etanol 1 móljából 2 mol
szén-dioxid képződik.
1. módszer
A módszer jellemzője, hogy bevezetünk két ismeretlent, és segítségükkel felírunk két algebrai egyen-
letet.
a) Legyen az elegyben x mol metanol és y mol etanol!
29
b) Az elegy mennyiségére felírt algebrai egyenlet:

x + y = 12,0
c) Írjuk fel a tökéletes égés reakcióegyenletét mindkét alkoholra!
CH3OH + 1,5 O2 = CO2 + 2 H2O
C2H5OH + 3 O2 = 2 CO2 + 3 H2O
Figyelem!
1. A reakcióegyenletek rendezésekor vegyük figyelembe, hogy az alkoholok molekulái tartalmaz-
nak oxigént!
2. Nem szabad ún. együttes reakcióegyenletet felírni (CH3OH + C2H5OH + 4,5 O2 = 3 CO2 + 5 H2O)!
Ez ugyanis azt jelenti, hogy feltételezzük az alkoholelegyről, hogy anyagmennyiségének fele a
metanol és fele az etanol. Így viszont nincs értelme a kérdésnek, hiszen a feladatban szereplő
adatoktól függetlenül „tudjuk” (HIBÁSAN) az alkoholelegy összetételét: 6,00 mol metanolt tar-
talmazott.
d) Állapítsuk meg az x mol metanol és az y mol etanol égésekor keletkező szén-dioxid anyagmennyisé-
gét, figyelembe véve a reakcióegyenleteket!
Mivel 1 mol metanol égésekor 1 mol szén-dioxid keletkezik,
ezért x mol metanol égésekor x mol szén-dioxid keletkezik.
Mivel 1 mol etanol égésekor 2 mol szén-dioxid keletkezik,
ezért y mol etanol égésekor 2y mol szén-dioxid keletkezik.
e) Írjuk fel a keletkezett szén-dioxid anyagmennyiségére vonatkozó algebrai egyenletet!
x + 2y = 20,0
f) Oldjuk meg a kapott kétismeretlenes egyenletrendszert!
x + y = 12,0
x + 2y = 20,0
innen: y = 8,0 és x = 4,0
g) A válasz megfogalmazása:
Az elégetett alkoholelegyben 4,0 mol metanol volt.
2. módszer:
A módszer jellemzője, hogy algebrai egyenletek nélkül, következtetéssel oldjuk meg a feladatot.
a) Tételezzük fel, hogy az elégetett alkohol teljes egészében etanolból állt!
Ebben az esetben lett volna 12,0 mol etanolunk.
Ekkor – tekintettel az etanol égésének reakcióegyenletére – kétszer ennyi, azaz 24,0 mol szén-dioxid-
nak kellett volna keletkeznie.
b) Az így kapott szén-dioxid mennyiségét hasonlítsuk össze a feladatban szereplő mennyiséggel!
Ha csak etanolt égettünk volna el, 24,0 mol szén-dioxid keletkezett volna.
Valóban ennél kevesebb, 20,0 mol szén-dioxid képződött. Azért kevesebb, mert a metanol 1 móljának
égésekor kevesebb – feleannyi – szén-dioxid képződik, mint az etanol 1 móljának égésekor.
Az eredetileg feltételezett 12,0 mol etanol egy részét tehát metanolra kell cserélni.
c) Az etanol bizonyos mennyiségét metanolra cserélve elérjük azt, hogy a szén-dioxid mennyisége a
kezdeti 24,0 mólról 20,0 mólra csökkenjen.
A szén-dioxid anyagmennyiségét tehát 4,0 móllal kell csökkenteni.
Ha 1 mol etanolt metanolra cserélünk, akkor a szén-dioxid anyagmennyisége 1 móllal csökken. 4,0 mol
anyagmennyiség-csökkenéshez 4,0 mol etanolt kell metanolra cserélni.
d) Az elegy összetételének megállapítása:
Ahhoz tehát, hogy az égéskor 20,0 mol szén-dioxid keletkezzen, az elegyben 4,0 mol metanolnak és
(12,0 − 4,0) = 8,0 mol etanolnak kellett lennie.
30
1. Nézz utána, hogy miért nevezik a kémiailag tiszta ecetsavat jégecetnek!

2. Nézz utána, hogy mi a különbség az abszolút alkohol, a tiszta szesz és a denaturált szesz között?
3. A nyitott palackban tárolt bor idővel megecetesedik. Mit jelent ez? Mi a folyamat kémiai háttere?
4. Az alkoholok oxidációját aldehidekké gyakran szemléltetik úgy,
hogy gázlángban kihevített, majd rövid ideig levegőn tartott forró
rézdrótot merítenek egy megfelelő alkoholt (metanolt, etanolt) tar-
talmazó kémcsőbe. Mi történik ilyenkor? Tanári felügyelet mellett
végezd el a kísérletet (3.12. ábra)!
5. Az első alkoholszondák azon az elven működtek, hogy az erős
oxidálószer (a kálium-bikromát: K2Cr2O7) ecetsavvá oxidálja az
etanolt, miközben króm(III)-ionok keletkeznek. A reakció szín-
változással jelzi az alkohol jelenlétét. Végezd el a kísérletet! Fe-
hér csempére (vagy fehér papírra helyezett üveglapra) cseppents
3.12. Etanol oxidálá-
kénsavas kálium-bikromát-oldatot! Adj az oldathoz egy-két csepp sa réz(II)-oxiddal
etil-alkoholt! Figyeld meg a színváltozást! Próbáld meg felírni és
rendezni a végbemenő kémiai reakció egyenletét (3.13. ábra)!
6. Tanári felügyelet mellett végezd el a következő kísérletet! Márts
egy rongydarabot 50 térfogatszázalékos etanol-víz elegybe! Csa-
vard ki, majd gyújtsd meg egy égő gyújtópálcával! Figyeld meg a
láng színét, és azt, hogy mi történik a rongydarabbal! Mi a jelenség
magyarázata?
3.13. Az alkoholszonda modelle-
zése: az első folt az alkoholmentes
K2Cr2O7-oldat, a második az alko-
holtartalmú
1. Rajzold le
a) az etanol; b) az acetaldehid; c) az ecetsav; d) az etil-acetát konstitúciós, félkonstitúciós és atom-
csoportos képletét!
2. Melyik az az alkohol, amely tömegének fele oxigén?
3. Írd fel
a) az etanol; b) a formaldehid; c) a dietil-éter; d) az ecetsav tökéletes égésének reakcióegyenletét!
4. Egy metán-etán gázelegy 5,0 móljának tökéletes égésekor 6,0 mol szén-dioxid keletkezett. Szá-
mítsd ki az elégetett elegy anyagmennyiség-százalékos és tömegszázalékos összetételét!
g
5. Egy metanol-etanol elegy átlagos moláris tömege 38,0 . Számítsd ki az alkoholelegy anyag-
mol
mennyiség-százalékos és tömegszázalékos összetételét!
6. Egy oxigéntartalmú szerves vegyület összetétele a következő: 40,0 m/m% szén, 6,67 m/m% hidro-
gén és 53,3 m/m% oxigén. Határozd meg a vegyület tapasztalati képletét! Milyen tanult vegyületek
összetétele egyezik meg ezzel az összetétellel?
7. Melyik vegyület molekulája lehet konstitúciós izomere
a) az etanolnak; b) az ecetsavnak; c) az etil-acetátnak?
31
4. A fekete arany
A kőolaj
••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••
Miért nevezik a kőolajat fekete aranynak? Filmen már lát-
tam: sötét színű massza (4.1. ábra).
A kőolaj talán még az aranynál is értékesebb anyag. Az

életünk szinte elképzelhetetlen lenne nélküle. Nemcsak
energiahordozó (benzin, dízelolaj, kerozin), hanem való-
ságos kincsesbánya a vegyipar számára, ugyanis több ezer
szerves vegyület található benne.
Na, arra kíváncsi lennék, hogyan választják el egymástól

azt a több ezer vegyületet! Gondolom, ez történik azok-
4.1. A kőolaj sűrűn folyó fekete ban a hatalmas tornyokban, amelyeket kőolaj-finomító-
folyadék
nak neveznek (4.2. ábra).
Valóban. De még ezekben sem tudják szétválasztani az ösz-

szes vegyületet, amely a kőolajban található. Nem is szüksé-
ges. E helyett a vegyületeket forráspontjuk alapján mindösz-
sze néhány nagyobb részre – idegen szóval: frakcióra – választják szét.
Ezeket közvetlenül vagy további átalakítások után használják fel.
4.2. Egy kőolaj-feldolgozó üzem
Kérdezhetnétek, hogy miért a forráspont alapján választják
T (°C)
300 szét kisebb részekre a kőolajat. Nos, azért, mert a kőolaj kü-
200 lönböző szénatomszámú (azaz molekulatömegű) vegyületek
100
0
keveréke. Ezek a vegyületek többségében szénhidrogének.
-100 A szénhidrogének molekulái pedig apolárisak, így közöttük diszper-
-200
1 5 10 14 ziós kölcsönhatás van. Amint azt már tavaly tanultátok, egy folyadék
szénatomok száma
forráspont
forráspontja a folyadékot alkotó részecskék közötti kötés erősségétől
függ. Apoláris molekulák esetén a diszperziós kölcsönhatás erőssége
4.3. Az alkánok forráspontja annál a molekulatömeggel nő (4.3. és 4.4. ábrák). A forráspont szerinti szét-
magasabb, minél nagyobb a mole-
kulatömeg, azaz a szénatomszám
választás tehát szénatomszám szerinti szétválasztást is jelent.
pentán 2-metilbután 2,2-dimetilpropán
CH3 CH3
H3C CH2 CH2 CH2 CH3 H3C CH CH2 CH3 H3C C CH3
CH3
Top.= –130 °C; Tfp.= +36 °C Top.= –160 °C; Tfp.= +28 °C Top.= –16 °C; Tfp.= +10 °C
4.4. Az olvadáspont és a forráspont nemcsak a molekulatömegtől, hanem a molekulák alakjától is függ
32
Az iparban a kőolajat szakaszos lepárlással (frakcionált kondenzáció-
••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••
a)
val) választják szét összetevőire. A nyers kőolajat egy ún. frakcionáló
torony aljába vezetik, ahol a 300-350 °C-os hőmérsékleten nagy része b)
gőzzé alakul. Mivel a toronyban felfelé haladva a hőmérséklet egyre
csökken, ezért a torony legfelső részében csapódnak le (kondenzálód- c)
nak) az alacsonyabb forráspontú anyagok, a torony alsó részében pedig tárolók
a magas forráspontú anyagok. Ezeket elvezetve nyerik a különböző for- kazán d)
e)
rásponttartományba eső frakciókat: a benzint, a petróleumot és a gáz- vákuumdesztilláció
olajat (4.5. és 4.6. ábrák).
A frakció Szénatom- Lepárlási Közvetlen f) g) h) i)

neve száma hőmérséklet felhasználás a) gázok
Benzin C5 – C10 50-180 °C Motorbenzin, oldószer, sebbenzin b) benzin
c) petróleum
Repülőgépek, rakéták, traktorok d) gázolaj
Petróleum C11 – C12 150-250 °C
üzemanyaga e) pakura
Gépkocsik, mozdonyok, hajók, f) paraffin
Gázolaj C13 – C20 200-350 °C teherautók üzemanyaga, háztartási g) kenőolajok
tüzelőolaj (HTO) h) vazelin
i) bitumen
Pakura C20 – C50 maradék Lepárlás csökkentett nyomáson
4.5. A kőolaj feldolgozásának leg-
4.6. A kőolaj szakaszos lepárlásának termékei fontosabb termékei
A 350 °C-nál magasabb forráspontú anyagok a torony alján visszama-

radnak, ezt nevezik pakurának. A pakurát elvezetik, és egy másik to-
ronyban, csökkentett nyomáson újabb szakaszos lepárlásnak vetik alá
(4.7. ábra). Ekkor kenőolaj, vazelin és paraffin különíthető el. Az ez-
után visszamaradó anyag a bitumen (4.8. ábra).
A frakció neve Szénatomszáma Közvetlen felhasználás

Kenőolaj C20 – C23 Gépek kenése (súrlódás csökkentése)
Vazelin C24 – C27 Kenőcsök (kozmetika, gyógyászat)
Paraffin C28 – C30 Szigetelés, gyertyakészítés, gyógyászat
Bitumen C31 – C50 Szigetelés, aszfaltozás
4.7. A pakura csökkentett nyomáson végzett lepárlásának termékei
Miért kell két lépésben végezni a lepárlást? Miért nem le-

het az első esetben 350 °C-nál magasabb hőmérsékletre
melegíteni a kőolajat?
4.8. A bitument szigetelőanyagként
használják az építkezéseken
Azért, mert a legtöbb szerves vegyület – így a szénhidro-
gének is – hőérzékenyek, nagyon magas hőmérsékleten el-
bomlanak. Ez pedig nem lenne jó, hiszen akkor sok értékes
anyagot veszítenénk el. Amint azt tudjátok, a forráspontot
csökkenteni lehet a nyomás csökkentésével is. Így a magas forráspontú
anyagokat is el lehet párologtatni anélkül, hogy elbomolnának. A csök-
kentett nyomáson végzett lepárlást vákuumdesztillációnak nevezik.
33
A kőolaj legnagyobb részét energiaforrásként használjuk fel (4.9. ábra).
••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••
energiaipar közlekedés
Az egyik legnagyobb fogyasztó a közlekedés, amely a kőolaj-felhasz-
nálás közel felét teszi ki.
45% A benzin (C5 – C10) az ún. Otto-motorok üzemanyaga. Az Ot-
42%
to-motorokban a benzin égése során felszabaduló energia közvetlenül
mechanikai energiává alakul át. A benzin-levegő keveréket a porlasztó
juttatja a motortérbe, ahol egy mozgó dugattyú összenyomja („összesű-
ríti”) azt. Az összenyomott elegyet a „gyertya” elektromos szikra segít-
5% egyéb ségével felrobbantja. A motortérben lévő gázok égés során bekövetkező
4% petrolkémia térfogatnövekedését a dugattyú áttételeken keresztül alakítja át a kerekek
4% műanyaggyártás forgási energiájává (4.10. ábra). Mivel a gázok összenyomása általában
melegedéssel jár, ezért előfordulhat, hogy az összenyomott benzin-le-
4.9. A kőolaj legfontosabb fel- vegő keverék még a gyújtás előtt berobban. Ez egyrészt megnöveli az
használási területei üzemanyag fogyasztást, másrészt károsítja a motort (ilyenkor mondják,
hogy „kopog a motor”). Ezért nagyon fontos, hogy a benzin-levegő keve-
gyújtógyertya
rék mennyire bírja az összenyomást (kompressziót) öngyulladás nélkül.
üzemanyag A benzinnek ezt a tulajdonságát fejezi ki az oktánszám.
és levegő kipufogógáz
beadagolása eltávozása
Én már hallottam erről. Azt fejezi ki, hogy mennyi oktán
van a benzinben. A 95-ös oktánszámú benzinnek 95%-a
oktán. Az oktán pedig – ha jól gondolom – egy nyolc
vízhűtés dugattyú szénatomos alkán, képlete: C8H18.
Nem egészen! Az oktánszámnak semmi köze a benzin

oktántartalmához. Elvileg még az is elképzelhető, hogy a
benzinben egyáltalán nincs oktán, mégis beszélhetünk az
motorolaj oktánszámáról.
4.10. A belsőégésű (Otto-) motor
hajtóanyaga benzin. A motorolaj Az oktánszám a benzin kompressziótűrésére jellemző adat. Meg-
a dugattyú mozgásának súrlódá- mutatja, hogy az adott benzin kompressziótűrése milyen százalékos
sát csökkenti, a vízhűtés pedig a összetételű izo-oktán–normál-heptán elegy kompressziótűrésének
robbanások hőjét vezeti el a hen- felel meg. A 95-ös oktánszám tehát azt jelenti, hogy a benzin levegővel
gerekről
összekeverve úgy viselkedik összenyomás hatására, mintha 95 térfo-
a) gat% izo-oktánból és 5 térfogat% normál-heptánból állna.
A benzin kompressziótűrése összefüggésben van a benzinben
lévő szénhidrogénmolekulák szerkezetével. Minél gömbszerűbb egy
molekula – azaz minél kisebb a szénatomszáma és minél több ben-
ne az elágazás –, annál jobb az ilyen molekulákból álló szénhidrogén
b)
kompressziótűrése. A hosszú, normális láncú molekulákat tartalmazó
szénhidrogének kompressziótűrése viszont nagyon rossz. Ezért válasz-
tották vonatkoztatási alapul az egyenes láncú normál-heptánt, melynek
kompressziótűrését 0-nak, valamint a sok elágazást tartalmazó moleku-
lákból álló izo-oktánt (tudományos neve: 2,2,4-trimetilpentán), mely-
nek kompressziótűrését 100-nak választották (4.11. ábra).
4.11. a) A normál-heptán komp-
ressziótűrése nagyon rossz b) Az Mi az, hogy az izo-oktán tudományos neve 2,2,4-trimetil-
izo-oktán kompressziótűrése na- pentán? Akkor ez most oktán vagy pentán?
gyon jó
34
••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••
Mivel az oktán esetén a lehetséges konstitúciós izomerek a) CH3
száma már nem kettő, mint a bután esetében, hanem sokkal H3C C CH2 CH CH3
több – egészen pontosan 18 –, ezért pusztán az „izo” elő-
CH3 CH3
tag már nem elegendő a molekula szerkezetének pontos megadására.
A tudományos elnevezés egy olyan logikus rendszert követ, amely
alapján egyértelműen rekonstruálni tudjuk a molekula konstitúciós
képletét (4.12. ábra). Kiválasztjuk a leghosszabb szénláncot (b). Je- b) CH3
len esetben ez öt szénatomos és telített. Az alap szénhidrogén neve H3C C CH2 CH CH3
tehát „pentán”. Ezután megkeressük a szénláncnak azt a végét, ame-
CH3 CH3
lyikhez a legközelebb van elágazás, illetve több elágazás. Erről a
végéről kezdjük el az alapszénlánc szénatomjainak számozását (c),
majd megadjuk, hogy melyik szénatomhoz milyen alkilcsoport kap-
csolódik (d). Így jutunk el a 2,2,4-trimetilpentán elnevezéshez. c) CH3
1 2 3 4 5
H3C C CH2 CH CH3
A benzin kompressziótűrését (oktánszámát) tehát javítani lehet gömb- CH3 CH3
szerű molekulákból álló vegyületekkel. Ilyen oktánszámnövelő eljárás
a reformálás. A reformálás olyan szerves kémiai reakciók gyűjtőne-
ve, amelyek a benzin oktánszámának növelésére alkalmasak. Ilyen d) CH3
például az izomerátalakulás (normál-alkánból izo-alkán lesz), a bomlás 1 2 3 5
(nagyobb szénatomszámú vegyületből kisebb szénatomszámú vegyüle- H3C C CH2 CH CH3
2 4
tek lesznek) vagy a gyűrűvé záródás (láncmolekulából gyűrűs molekula CH3 CH3
lesz) (4.13. és 4.14. ábrák).
4.12. Az izo-oktán szabályos ne-
vének (2,2,4-trimetilpentán) meg-
Oktán- Oktán-
Vegyület Vegyület állapítása
száma száma
4 szénatomos vegyület 7 szénatomos vegyületek
bután 94 heptán 0
5 szénatomos vegyületek hept-1-én 68
pentán 62 2-metilhexán 41
1 2 3 4 5
pent-1-én 91 2,2-dimetilpentán 89
H2C CH CH2 CH2 CH3
ciklopentán 101 2,2,3-trimetilbután 113 pent-1-én
6 szénatomos vegyületek metilciklohexán 104
hexán 25 8 szénatomos vegyületek
hex-1-én 85 oktán –19 CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
2-metilpentán 71 2,2,4-trimetilpentán 100 pentán
2,2-dimetilbután 94 etilbenzol 105
ciklohexán 83
benzol 106
4.14. Reformálás során keletkező néhány szénhidrogén oktánszáma CH2
H2C CH2
Régebben ólomtartalmú vegyületek adagolásával javították
a benzin oktánszámát („ólmozott benzin”). Ezzel viszont H2C CH2
rengeteg ólom került a levegőbe és a talajba, ami kimutat- ciklopentán
ható volt a forgalmas utak mellett élő gyerekek szervezeté-
ben és az ott termesztett növényekben is. Magyarországon 1999 óta, 4.13. A pentán reformálásával ke-
letkező termékek
az Európai Unió országaiban 2000 óta nem forgalmaznak ólmozott
benzint. Ma adalékanyagként főleg oxigéntartalmú vegyületekkel
(pl. alkoholokkal, éterekkel) javítják a benzin kompressziótűrését.
35
A másik lepárlási frakció, a petróleum (C11 – C12), melyet régebben vi-
••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••
lágításra használtak (4.15. ábra). Finomított változata, a kerozin, amely
a sugárhajtású repülőgépek üzemanyaga. Nem tévesztendő össze a lég-
csavaros vagy robbanómotoros repülőgépek üzemanyagával, az ún. re-
pülőbenzinnel, amely nem más, mint 100-as oktánszámú benzin.
A gázolajnak (C13 – C20) két fő felhasználási területe van: egyrészt
háztartási tüzelőolaj (HTO), másrészt gépjárművek, mozdonyok, hajók
üzemanyaga (dízelolaj). A dízelüzemű belsőégésű motorok működése
lényegében annyiban különbözik az Otto-motorokétól, hogy itt nincs
szükség gyújtásra, a sűrítés során képződő hő hatására jön létre a robba-
nás. A dízelolaj tehát – ellentétben a benzinnel – nagy szénatomszámú,
normális láncú molekulákból áll. A dízelmotorban magasabb a hőmér-
séklet, mint az Otto-motorban, és az üzemanyag – az utólagos befecs-
kendezés miatt – kevésbé egyenletesen érintkezik az oxigénnel, mint a
4.15. A világítóolajjal (petróleum- benzin–levegő keverékben a benzin. Ennek az a következménye, hogy
mal) működő lámpákat (pl. a vi-
a dízelmotorok kipufogógázában sokkal több a korom és a nitrogén-
harlámpát) még ma is használják
oxid, mint a benzinüzeműekében (4.16. ábra).
Ezt lehet érezni a dízelüzemű gépkocsik mellett, amikor

a vezető gázfröccsöt ad. Bár a legújabb gépkocsikat már
speciális szűrővel szerelték fel a légszennyezés csökken-
tése miatt. Úgy tudom, hogy a benzinüzemű gépkocsik
általában jobban gyorsulnak, mint a dízelüzeműek. A dízeleseknek
viszont kisebb a fogyasztása.
Ti már valószínűleg nem hallottatok az olajszőkítésről.

4.16. A dízelmotoros mozdonyok Az 1970-es években, az olajárrobbanás után, a gázolaj
kipufogógáza jelentős mennyisé- ára attól is függött – az adótartalom miatt –, hogy mi-
gű kormot tartalmaz lyen célra használták. Háztartási tüzelőolajként sokkal ol-
csóbb volt, mint üzemanyagként. Azért, hogy a fűtőolajat ne lehes-
sen üzemanyagként használni, színes adalékanyagot kevertek hozzá,
és így hozták forgalomba. Az 1990-es években néhányan kitalálták,
hogy különböző vegyi eljárásokkal kivonják vagy elroncsolják az
a) b)
olcsó fűtőolajban lévő színezéket, és az így „szőkített” olajat drága
üzemanyagként busás haszonnal értékesítik. Először úgy próbálták
az olajmaffiát visszaszorítani, hogy a fűtőolajat csak jegyre lehetett
vásárolni. Kiderült azonban, hogy ezeket a jegyeket is könnyű hami-
sítani. A megoldást a kétféle gázolaj árának egységesítése jelentette,
így a fűtőolaj árát megemelték.
4.17. a) Fúráskor a kőolaj többnyi-
re szökőkútszerűen tör a felszínre
a fölötte lévő gáz nyomásának A kőolajat fúrással lebocsátott csöveken keresztül hozzák a felszínre
hatására, hasonlóan a szódásszi- (4.17. ábra). Az emberiség fokozódó kőolajigénye ma már a tenger alat-
fonhoz. b) Ahol a kőolaj fölötti
gáznyomás már nem elég ahhoz,
ti kitermelést is szükségessé tette. Kőolaj nem mindenhol fordul elő a
hogy a felszínre törjön, ott „bó- Földön, ezért kitermelési helyéről a feldolgozás helyére szállítani kell:
logatós” (himbás) szivattyúkkal csővezetékeken vagy vasúti tartálykocsikkal, gyakrabban tartályhajók-
hozzák felszínre kal. Ezek sérülése számos környezeti katasztrófát eredményezett már.
36
A víz felszínén úszó kőolaj megakadályozza az oxigén beoldódását a
••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••
vízbe, és ez az élővilág pusztulásához vezethet. Ugyancsak életveszély-
nek vannak kitéve a kőolajjal érintkezésbe kerülő állatok (madarak, ha-
lak, emlősök) is (4.18. ábra).
Nemrégen azt olvastam, hogy vannak olyan élőlények – va-

lami baktériumok –, amelyek kifejezetten kőolajból táplál-
4.18. A környezetbe kerülő kőolaj
koznak. Ezeket akár arra is lehet használni, hogy a környe- veszélyes az élővilágra
zetbe került kőolajat lebontsák.
Valóban vannak ilyen baktériumok. Ezek viszont igen las-

san bontják le a kőolajat, ezért nem minden esetben hasz-
nálhatók a szennyezett föld vagy a víz kőolajmentesítésére.
Az ilyen kőolajfaló vagy kerozinbaktériumok a repülő-
Ne csak nézd!
gépek rémei. Sok repülőgép-katasztrófa történt elsősorban a II. vi- Nézz utána, hogy mire hasz-
lágháborúban és később is amiatt, hogy a nedvességgel érintkező nálhatóak a különböző mi-
kerozinban megtelepedtek ezek a baktériumok, és anyagcseréjük nőségű olajok!
következtében olyan anyagok kerültek a repülőgépek üzemanyag-
tartályába, amelyek dugulást, illetve a tartály falának kilyukadását
eredményezték. Ma már az üzemanyaghoz adott speciális adalékok-
kal védekeznek a kerozinbaktériumok ellen.
A hétköznapi életben sokféle olajjal találkozunk. Gondo-

lom, nem mindegyik kőolaj. Feltételezem, hogy az olaj- 4.19. Különböző olajok: kőolaj,
sütőben sem kőolajat használunk, és a parfümökben ta- gázolaj, paraffinolaj, étolaj, mű-
lálható illóolajak sem azonosak a kőolajjal és az étolajjal. szerolaj, szilikonolaj
Egyáltalán milyen anyagokat nevezünk olajoknak?
Az olaj általában a szobahőmérsékleten cseppfolyós, nagy

viszkozitású, vízzel nem elegyedő, apoláris molekulákból
álló folyadékokat jelenti. Ilyenek például a kőolaj (ásvány-
olaj), az étolaj (napraforgóolaj, olívaolaj), a szilikonolaj és az illó-
olajok. Ezek kémiailag nagyon különböző anyagok (pl. szénhidrogé-
nek, észterek, terpének stb.), ezért nem szabad őket összetéveszteni
és összekeverni (4.19. ábra).
Még egy fontos dologra szeretném felhívni a figyelme-

teket. A kőolaj vízben nem oldódó (hidrofób) folyadék.
Többnyire apoláris molekulájú vegyületeket tartalmaz, így
az apoláris anyagok (földgáz, gumi) jó oldószere. Emiatt a
kőolajból készült kenőcsök (pl. olajalapú síkosítók) hatására a gumi
– és nemcsak az autógumi, hanem a gumi óvszer is – elvékonyodhat, 4.20. Az olaj feloldja a gumit is.
sérülékenyebbé válhat és kiszakadhat (4.20. ábra). A munkavédelmi cipők talpa el-
lenáll az olajnak
37
A kőolaj
B sok ezer szerves vegyület (főleg szénhidrogén) keveréke;
B felhasználása
C energiahordozóként;
C vegyipari alapanyagként;
B feldolgozása: szakaszos lepárlással
C benzin (C5 – C10)
C petróleum (C11 – C12)
C gázolaj (C13 – C20)
C pakura (C20 – C50)
C további feldolgozása: csökkentett nyomáson végzett lepárlás
C termékei: kenőolaj, vazelin, paraffin, bitumen
A kőolaj mint üzemanyag
B benzin: Otto-motorokban
C kompressziótűrésére jellemző az oktánszám
C oktánszámjavítás: reformálással és adalékanyagokkal
B kerozin: sugárhajtású repülőgépekben
B dízelolaj: dízelmotorokban.

Ne csak nézd!
1. Csoportmunkában dolgozzátok fel a kőolaj történetét, az emberiség Mi ég ilyenkor? A kanóc vagy
történelmében betöltött szerepét! a paraffin?
2. Készítsetek beszámolót a belső égésű motorok működéséről! Ha-

sonlítsátok össze az Otto-motorokat a dízelmotorokkal!
3. Hasonlítsd össze a petróleumlámpa vagy olajmécses (4.15. ábra) és
a paraffingyertya vagy paraffinmécses (4.21. ábra) égését! Milyen
hasonlóságokat és milyen különbségeket lehet felfedezni?
4.21. Égő mécses
1. Rajzold le a pentán lehetséges izomereit, és nevezd el őket!

2. Mi a félkonstitúciós képlete a következő szénhidrogéneknek?
a) 3-etilpentán; b) 2,2,3-trimetilbután; c) 5-etil-2,3-dimetilheptán
3. Egy, a szerves vegyületek elnevezésében még járatlan tanuló a következőképpen nevezett el egy
szénhidrogént: 2-etil-2-metilpropán. Miért nem helyes ez az elnevezés? Mi a helyes elnevezése
ennek a vegyületnek? Rajzold le a molekula félkonstitúciós képletét!
4. Nevezd el az alábbi vegyületeket!
a) CH3 b)
CH2
H3C CH CH2 C CH2 CH3 H2C CH CH3
CH3 H2C CH3 H2C CH2
CH2
38
5. Széttördelt molekulák
Telítetlen szénhidrogének és oxigéntartalmú szerves vegyületek kőolajból
••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••
A minap a világhálón keresgéltem a benzin előállításával a) T alacsony
kapcsolatban. Gyakran találkoztam egy számomra érthe- C12H26 kat.
C6H14 + C6H12
tetlen kifejezéssel: krakkbenzin. Mit jelent ez?
2 4 6 8 10 12
1 3 5 7 9 11
dodekán
A krakkbenzin olyan benzin, amelyet nagy szénatomszámú alacsony hõmérséklet,
katalizátor
szénhidrogéneket tartalmazó kőolajpárlatokból (pl. petróle-
umból) állítanak elő. A telített szénhidrogének általában sta-
bilis vegyületek, de a stabilitásuk 6-nál nagyobb szénatomszám ese- hexán hex-1-én
tén a szénatomszám növekedésével csökken. Ezt kihasználva a nagy
b)
szénatomszámú szénhidrogének molekuláit kisebb szénatomszámúakra T magas
C12H26 C10H22 + C2H4
lehet bontani, „tördelni”. Innen a folyamat neve: krakkolás (crack: kat.
összeroppant, széttör). 2 4 6 8 10 12
Miért van erre szükség? A benzin iránti növekvő igényt már nem
1 3 5 7 9 11
lehet csak a kőolajlepárlás során nyert benzinnel kielégíteni. Ezért vált dodekán
szükségessé, hogy a magasabb forráspontú frakciókból – elsősorban a magas hõmérséklet,
katalizátor
világítóolajból – is benzint állítsanak elő.
2 4 6 8 10
1 3 5 7 9
A krakkolás nagy szénatomszámú telített szénhidrogének kisebb dekán
szénatomszámú telített és telítetlen szénhidrogénekre való bontá- +
sa. Az ún. alacsony hőmérsékletű (500–600 °C-on végzett) krakko- 2
lás fő termékei közepes szénatomszámú alkánok és alkének. Például 1

etén
a dodekán (C12H26) megfelelő körülmények között végzett krakkolása
hexánt (C6H14) és hexént (C6H12) is eredményezhet (5.1. a) ábra). 5.1. A különböző hőmérsékleten
Az alacsony hőmérsékletű krakkolás célja a benzingyártás. A ke- végzett krakkolással különböző
szénatomszámú telített és telítetlen
letkezett benzint nevezik krakkbenzinnek. szénhidrogéneket lehet előállítani
Amennyiben a krakkolást 600 °C-nál magasabb hőmérsékleten vég-
zik, akkor a reakció fő termékei kis szénatomszámú telítetlen szénhidro-
gének (főleg etén, propén és butadién) és hidrogéngáz (5.1. b)ábra). Ezek a) H2C CH2
a kis szénatomszámú szénhidrogének a petrolkémiai ipar alapvegyületei. +
Kémiai átalakításukkal több száz fontos szerves vegyületet (oxigéntartal- H 2O
mú vegyületeket, műanyagokat) lehet előállítani.
Az eténből és a propénből elsősorban műanyagokat (polietilént, H3C CH2 OH
polipropilént) gyártanak. Említésre méltó még, hogy mindkét vegyü-
b) H3C HC CH2
letből vízaddícióval a megfelelő alkoholt (etanolt, propanolt) lehet elő- +
állítani (5.2. ábra). H 2O
Valamit nem értek! Miért nem a láncvégi szénatom- H3C CH CH3

hoz kapcsolódik a hidroxilcsoport, azaz miért nem OH
CH3–CH2–CH2–OH lesz a terméke a második addíciós re-
akciónak? És mit jelent az, hogy propán-2-ol? 5.2. Az etén és a propén vízaddí-
ciója alkoholokat eredményez
39
A propénre történő vízaddíció során a vízmolekula egyik hidrogén-
••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••
atomja ahhoz a kettőskötésű szénatomhoz kapcsolódik, amelyen
eleve több hidrogénatom található. Ezt a szabályt nevezzük a hidro-
géntartalmú vegyületek (pl. víz, hidrogén-klorid) addíciójára vonatko-
zó Markovnyikov-szabálynak.
Az alkoholok elnevezése úgy történik, hogy az alapszénlánc nevé-
hez kötjük az -ol végződést, megjelölve, hogy a hidroxilcsoport hánya-
dik számú szénatomhoz kapcsolódik. A propanolnak kétféle szerkezeti
a) H3C CH2 CH2 OH (konstitúciós) izomere van: a propán-1-ol és a propán-2-ol (5.3. ábra).
Az alkoholokat aszerint, hogy a hidroxilcsoport milyen (hányad
rendű) szénatomhoz kapcsolódik, elsőrendű (vagy primer), másod-
rendű (vagy szekunder) és harmadrendű (vagy tercier) alkoholok-
ra oszthatjuk. A szénatom rendűsége azt fejezi ki, hogy hány másik
szénatommal létesít közvetlen kapcsolatot. Megkülönböztetünk el-
sőrendű (vagy primer), másodrendű (vagy szekunder), harmadrendű
(vagy tercier) és negyedrendű (vagy kvaterner) szénatomokat (5.4.
ábra). A propán-1-ol elsőrendű alkohol, a propán-2-ol másodrendű al-
kohol.
b) H3C CH CH3
H másodrendû
negyedrendû
OH szénatom
szénatom H C H harmadrendû
H H H H szénatom
5.3. A propanolnak két konstitúci-
ós izomere van: a) a propán-1-ol H C C C C C H
és b) a propán-2-ol
H H H
H C H H C H elsõrendû
szénatom
H H
5.4. A szénatomok rendűsége azt jelenti, hogy az adott szénatom hány másik szén-
atommal létesít kapcsolatot
Ahogy azt már láttuk, az elsőrendű alkoholok (metanol, etanol) oxi-

dációjával aldehideket (formaldehidet, acetaldehidet) lehet előállítani.
A másodrendű alkoholok oxidációja pedig ketonokat eredményez.
A ketonok olyan szerves vegyületek, amelyek molekuláiban az
H3C C CH3 oxocsoport (=O) másodrendű szénatomhoz kapcsolódik. A ketonok
elnevezésében az -on végződés utal a másodrendű szénatomhoz kap-
O csolódó oxocsoportra. A propán-2-ol oxidációjával nyerik a legegysze-
rűbb ketont, az acetont (tudományos neve: propanon) (5.5. ábra):
O –2 H
H3C CH CH3 H3C C CH3 (aceton)
5.5. A legegyszerűbb keton az
aceton (propanon) OH O
Jé, ezt ismerem! Ez van a körömlakklemosóban is (5.6.

ábra). Nagyon vigyázni kell vele, mert a műanyagok egy
részét és a műszálas ruhákat is oldja.
40
Az eténre és a propénre azonban nemcsak vizet lehet addícionálni, ha-
••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••
nem hidrogén-halogenideket (pl. hidrogén-kloridot) és halogéneket (pl.
klórt) is. Amennyiben az eténre hidrogén-kloridot addícionálunk, etil-
kloridot (vagy tudományos nevén: klóretánt) kapunk:
H2C CH2 + H Cl H3C CH2 Cl (etil-klorid) CH3 CH CH2
Ehhez az anyaghoz már volt szerencsém. Tavaly kosara- 5.6. Egyes körömlakklemosók is
acetont tartalmaznak
zás közben megsérültem, és etil-kloriddal fagyasztották el
a sérülésemet, így nem fájt, és nem is dagadt fel nagyon
(5.7. ábra). Úgy tudom, hogy ennek az az alapja, hogy az
etil-klorid gyorsan párolog a bőrön, hőt von el és lehűti azt.
Amennyiben az eténre klórt addícionálunk, 1,2-diklóretánt kapunk:
H2C CH2 + Cl Cl H2C CH2 (1,2-diklóretán) Ne csak nézd! CH3 CH CH2

Cl Cl Nézz utána, hogy az etil-klo-
rid hogyan képes a fájdalom
enyhítésére. Milyen összeté-
Ebből a molekulából egy HCl-molekula kihasításával a PVC-gyártás telű anyagok használhatók
alapanyagához,
H2C CH a CH vinil-kloridhoz
CH2 + 2 Br (tudományos
Br nevén: klóreténhez) még erre a célra?
jutunk:
H2C CH2 H2C CH + H Cl

H2C CH CH CH2 H2C CH CH CH2
Cl Cl Cl
Br Br Br Br
3,4-dibrómbutbut-1-én 1,4-dibrómbutbut-1-én
Ez a reakció a bomlási reakciók speciális esete – amelyben mindig kép-
ződik telítetlen molekula –, eliminációnak (eliminare: kilök) nevezzük.
Az elimináció olyan szerves kémiai reakció, amikor egy szerves
molekula valamilyen kisebb molekula kihasadása közben telítetlen 5.7. Az etil-kloridos sprayt fa-
vegyületté alakul át (5.8. ábra). gyasztásra használják
H 2C CH CH CH2 + 2 Br Br
Ha még emlékeztek, a vinil-kloridot földgázból kiindulva is

H2C CHelőCH lehetCH
állítani. A metán
2 H2C bontásával
CH CHnyert CHacetilénre
2
hid-
rogén-kloridot addícionálunk. Manapság mindkét eljárást
Br Br de egyre inkább
használják, Br az eténből kiinduló
Br válik meg-
3,4-dibrómbutbut-1-én 1,4-dibrómbutbut-1-én
határozóvá, mivel a krakkolás során nagyon sok etén képződik.
addíció
A C=C kettős kötésben lévő szénatomok könnyen oxidálhatók (a telítet-
len kötés nagyon érzékeny az oxidációra). Így az alkének oxidációjával C C
oxigéntartalmú szerves vegyületeket, alkoholokat, karbonsavakat lehet + C C
előállítani. Az etén enyhe oxidációjával, majd vízzel való reakciójával X Y X Y
nyerhető például a glikol (tudományos nevén: etán-1,2-diol):
elimináció
+ H2O + O
H2C CH2 H2C CH2 CH3 CH CH2
5.8. Az elimináció az addícióval
OH OH fordított folyamat
41
A glikol egy kétértékű, telített alkohol. Műszálak (pl. terilén) előállítására
••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••
a)
is használják. Az alkoholok értékűsége azt adja meg, hogy a moleku-
lában hány hidroxilcsoport található. Vannak egyértékű (pl. metanol,
etanol), kétértékű (pl. glikol), háromértékű (pl. glicerin) és háromnál több
értékű alkoholok is (5.9. és 5.10. ábrák).
H2C CH2 Ha jól tudom, a gépkocsik fagyálló hűtőfolyadékában is

OH OH
glikol található. Azt olvastam, hogy fele-fele arányban ke-
verve a vízhez, annak fagyáspontját majdnem –40 °C-ra
csökkenti le.
HO OH
Igen, ennek molekulaszerkezeti oka van. A hidroxilcso-
b) portot tartalmazó szerves vegyületek (alkoholok, karbon-
savak) hidrogénkötés kialakítására képesek. A glikol két
hidroxilcsoportja a vízmolekulákkal hidrogénkötéseket alkot, és
így megtöri a víz szerkezetét. Ez azt eredményezi, hogy lehűléskor
sokkal alacsonyabb hőmérsékleten tudnak jégkristályok képződni,
H2C CH CH2 mint a tiszta víz esetén. Beszéltünk már arról, hogy különböző oldott
anyagok (pl. sók, oldott gázok) csökkentik a víz fagyáspontját.
OH OH OH
HO OH
A glikol egy édes, szirupszerű folyadék. Sajnos, előfor-
OH dult már, hogy emiatt gyenge minőségű borok javítására
5.9. a) A glikol kétértékű, b) a gli- használták (a borokat „testesebbé” teszi). A glikol azonban
cerin háromértékű alkohol rendkívül mérgező, az ilyen módon kezelt bor fogyasztása akár ha-
lálos is lehet. A „hozzáértőbbek” glicerint (háromértékű alkoholt)
használnak a bor javítására. A glicerin is édes, nagy viszkozitású fo-
lyadék, de nem mérgező.
A telítetlen kötés oxidálhatósága teszi lehetővé, hogy alkének erőteljes

oxidációjával karbonsavakat állítsunk elő. Az erőteljes oxidáció során
a molekula a C=C kötés mentén széthasad, és a kettős kötésű szénato-
mokból karboxilcsoport jön létre. Így pl. propén erőteljes oxidációjá-
val szén-dioxidot, vizet és egy két szénatomos karbonsavat (ecetsavat)
kapunk:
O
oxidáció
H3C CH CH2 H3C C + H2O + CO2
O H
A magas hőmérsékletű krakkolás harmadik nagyon fontos terméke a

butadién (C4H6). A diének olyan telítetlen szénhidrogének, amelyek
molekuláiban két C=C kettős kötés található. Általános képletük:
5.10. A cukormentes rágógumik CnH2n-2. A butadiénmolekulában a két kettős kötés kétféleképpen he-
egyik édesítő anyaga a xilitol nevű lyezkedhet el (5.11. ábra). A butadiénnek két konstitúciós izomere van:
ötértékű alkohol a buta-1,2-dién és a buta-1,3-dién. (A telítetlen vegyületek elnevezésé-
42
ben mindig annak a szénatomnak a sorszámát adjuk meg, ahol kezdő-
••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••
dik a kettős kötés.) a)
A két izomer közül mind elméleti, mind gyakorlati szempontból a
buta-1,3-dién a jelentősebb. Mint C=C kettős kötésű vegyület, jellem-
ző reakciója az addíció és a polimerizáció. Mivel két kettős kötés is ta-
lálható a molekulában, ezért telítése (addíciós reakciója) lehet részleges
(csak az egyik kettős kötés telítődik, a másik megmarad) vagy teljes H
H
(mindkét kettős kötés telítődik). Brómmal például a teljes telítődés re- H C
akcióegyenlete: H
C C C
H H
H2C CH CH CH2 + 2 Br Br H2C CH CH CH2
b)
Br Br Br Br
(1,2,3,4-tetrabrómbután)
A részleges telítésekor kétféle termék képződik:
H2C CH CH CH2 + Br Br H H
H C C
C C H
H2C CH CH CH2 H2C CH CH CH2
H H
Br Br Br Br
3,4-dibrómbut-1-én 1,4-dibrómbut-2-én 5.11. A butadiénnek két konstitúci-
ós izomere van: a) buta-1,2-dién és
b) buta-1,3-dién
Hogyan képződhet ez a második vegyület (az 1,4-dibrómbut-
2-én)? A buta-1,3-diénben a két középső szénatom között
nem volt kettős kötés!
Ez a tudósoknak is sok fejtörést okozott. Végül kidolgoztak

egy olyan modellt, amellyel értelmezni tudták a buta-1,3- H
dién „különleges” viselkedését. Kiderült, hogy azokban a
H2C C
molekulákban, amelyekben felváltva találhatók egyszeres C CH2
és kétszeres kovalens kötések, a kétszeres kötések pi-elektronjai
delokalizálódnak. Az ilyen molekulákat nevezzük konjugált elekt- H
ronrendszerű molekuláknak.
A részleges telítéskor kapott kétféle termék csak úgy értelmezhető, ha

feltételezzük, hogy a butadiénmolekulában lévő két pi-elektronpár nem
lokalizált, hanem delokalizált, és mind a négy szénatom erőterében mo-
zog (5.12. ábra). Ez a jelenség lép fel mindazon vegyületek esetében,
amelyek molekuláiban az egyszeres és a kétszeres kötések váltakoz-
nak. Az ilyen elektronszerkezetet nevezzük konjugált elektronszer- 5.12. A buta-1,3-dién pi-elektron-
kezetnek. jai delokalizálódnak, és az egész
A butadién polimerizációja során is ott (a 2. és a 3. szénatomok kö- molekulára kiterjednek
zött) jelenik meg a kettős kötés, ahol eredetileg nem volt. Ez is a konju-
gált elektronrendszer következménye:
n H2C=CH–CH=CH2 → –CH
[ 2–CH=CH–CH2–]n
43
A kapott termékből, a polibuta-1,3-diénből készül a műgumi.
••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••
Buta-1,3-diénből állítják elő az adipinsavat is (tudományos neve:
hexán-1,6-disav), amely a nejlongyártás egyik kiindulási vegyülete. Az
adipinsav kétértékű karbonsav, mivel két karboxilcsoportot tartalmaz.
A kétértékű karbonsavakat dikarbonsavaknak is nevezzük. A legegy-
O O szerűbb dikarbonsav az oxálsav (etán-disav) (5.13. ábra). A karbon-
C C savak értékűségét a molekulájukban lévő karboxilcsoportok száma
határozza meg. Egyértékű karbonsav pl. a hangyasav és az ecetsav,
H O O H
kétértékű az oxálsav és az adipinsav.
5.13. Az oxálsav kétértékű kar-
bonsav
Ezeket a vegyületeket – nyilván – nem véletlenül nevezik
savnak. Gondolom, ez az Arrhenius-féle sav-bázis elmé-
letre utal, vagyis ezek a mulekulák vízben oldva hidrogén-
O ionra és savmaradékionra disszociálnak. Feltételezem, hogy a kü-
lönböző karbonsavak nem egyforma erősségű savak. Mitől függ egy
H3C C
karbonsav savi erőssége?
O H
H O O A karbonsavak vízzel szemben savként viselkednek, például az ecetsav

C C vizes oldatában a következő egyensúlyra vezető reakció játszódik le:
O O H
CH 3 COOH + H 2 O  CH 3 COO − + H 3 O +
5.14. Melyik az erősebb? Az ecet-
sav vagy az oxálsav?
A képződött savmaradékion neve: acetátion. A telített egyértékű kar-
bonsavak annál erősebb savak vízzel szemben, minél kevesebb szén-
atomot tartalmaznak. Így a legerősebb telített, egyértékű karbonsav
a hangyasav (tudományos nevén: metánsav): HCOOH.
Mit gondoltok? Egy ugyanolyan szénatomszámú monokar-

bonsav vagy egy ugyanolyan szénatomszámú dikarbonsav
az erősebb? Például az ecetsav vagy az oxálsav erősebb és
nagy elektronsűrűség miért (5.14. ábra)?
Egyértelmű, az oxálsav. Hiszen annak kétszer annyi

karboxilcsoportja van, mint az ecetsavnak. Vagyis egy
oxálsavmolekula több protont tud átadni a vízmolekulá-
nak, mint egy ecetsavmolekula.
kis
elektronsűrűség Valóban az oxálsav az erősebb sav, de nem azért, amit te
5.15. Elektroneltolódások az ecet- mondtál. Egy karbonsav erőssége attól függ, hogy milyen
sav-molekulában és az oxálsav-mo- könnyen tudja a karboxilcsoport protonját átadni a vízmo-
lekulában: az oxálsav-molekulában lekulának. Ez összefügg azzal, hogy mennyire poláris az
az O–H kötések polarizáltabbak, O – H kötés (5.15. ábra). Az oxálsav-molekulában az O – H kötések
mint az ecetsav-molekulában. Ezért sokkal polárisabbak, mint az ecetsav-molekulában, mivel az O – H kö-
az oxálsav erősebb sav, mint az
ecetsav
tés elektronjait a másik karboxilcsoport oxigénatomjai is vonzzák.
44
Krakkolás
B nagy szénatomszámú telített szénhidrogének kisebb szénatomszámú telített és telítetlen
szénhidrogénekre történő bontása;
B fajtái:
C alacsony hőmérsékletű krakkolás: benzingyártás;
C magas hőmérsékletű krakkolás: további átalakításra alkalmas telítetlen szénhidrogé-
nek előállítása.
A magas hőmérsékletű krakkolás fő termékei
B etén (etilén):
C polimerizációval → polietilén (PE);
C vízaddícióval → etanol;
C HCl-addícióval → etil-klorid;
C klóraddícióval, majd HCl-eliminációval → vinil-klorid;
C elimináció: telítetlen vegyület képződésével járó bomlás;
C oxidációval, majd vízzel való reakcióval → glikol (etán-1,2-diol);
C kétértékű alkohol;
C alkoholok értékűsége: az –OH csoportok száma;
B propén (propilén):
C polimerizációval → polipropilén (PP);
C vízaddícióval → propán-2-ol;
C másodrendű (szekunder) alkohol
C alkoholok rendűsége: az –OH csoporthoz kapcsolódó C-atom rendűsége
C a C-atom rendűsége: hány másik C-atommal létesít kötést;
C vízaddícióval, majd enyhe oxidációval → aceton (propán-2-on);
C keton: az oxocsoport (=O) másodrendű C-atomhoz kapcsolódik;
C erőteljes oxidációval → ecetsav;
C a karbonsavak erőssége a C-atomszámmal csökken;
B buta-1,3-dién:
C diének:
C két C=C kötést tartalmazó szénhidrogének;
C általános képletük: CnH2n-2 ;
C polimerizációval → polibuta-1,3-dién (műkaucsuk- és műgumigyártás)
C addíció
C teljes telítés
C részleges telítés: kétféle izomer
C konjugált elektronrendszer
C egyszeres és kétszeres kötések váltakozása
C pi-elektronok delokalizálódása
C erélyes oxidációval → adipinsav (nejlongyártás)
C dikarbonsav
C karbonsavak értékűsége: a –COOH csoportok száma. 5.16. és 5.17. ábrák

1. Az etént laboratóriumban etanolból állítják elő. Hogyan lesz az etanolból etén? Írd fel a reakció egyen-
letét, és határozd meg a reakció típusát! Nézz utána, hogyan történik az etén laboratóriumi előállítása?
45
2. Nézz utána, hogy mit jelent a „konjugált” kifejezés? Hol találkozhattál ezzel a kifejezéssel eddigi
kémiai tanulmányaid során?
3. Hidrogéntartalmú vegyületek addíciójára a Markovnyikov-szabály, eliminációjára a Zajcev-szabály
érvényes. Nézz utána, hogy mi a Zajcev-szabály lényege!
1. Hogyan lehet but-1-énből kiindulva HCl-addícióval és -eliminációval but-2-énhez jutni?

2. Az ecetsav molekulája gyenge sav (Ksav = 1,8 ⋅ 10–5).
A belőle származtatható monoklór-ecetsav (ClCH2–COOH) molekulája lényegesen erősebb sav
(Ksav = 1,4 ⋅ 10–3), a diklór-ecetsav (Cl2CH–COOH) molekulája még erősebb sav (Ksav = 5,5 ⋅ 10–2),
a triklór-ecetsav (CCl3–COOH) molekulája pedig kifejezetten erős sav (Ksav = 1,3 ⋅ 10–1).
Mi lehet az anyagszerkezeti oka az eltérő savi erősségnek?
6. A kígyó a farkába harap

Gyűrűs szénhidrogének kőolajból
••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••
Nagyon kíváncsi vagyok, hogy hogyan jön ide a kígyó!

Csak talán nem azt is kőolajból csinálják? Hacsak nem ar-
ról a csőkígyóról van szó, amelyben a kőolajat szállítják.
Ne csak nézd!
Írd le az alábbi folyamatok-
ban szereplő anyagok ösz-
Nem, nem csőkígyóról van szó. De légy türelemmel, ah-
szegképletét, és atomcsopor-
tos képletét! Milyen tipusú
hoz hogy megértsd, meg kell ismerkednünk azzal, hogyan
kémiai változás ment végbe lehet gyűrűs vegyületeket előállítani kőolajból. És ennek
a folyamatok során? kapcsán eljutunk a kígyóig is.
A viszonylag stabilis (C5–C7) szénhidrogének lánc alakú molekulái –

megfelelő körülmények között – gyűrűvé záródhatnak. Így jöhet létre
katalizátor a normál-hexánból ciklohexán, a normál-heptánból metilciklohexán
–2H (6.1. ábra).
A ciklohexán és a metilciklohexán a cikloalkánok két képviselője.
katalizátor A cikloalkánok olyan telített szénhidrogének, melyek molekuláiban
–2H a szénatomok gyűrűt alkotnak. Általános képletük: CnH2n. Elneve-
6.1. Ciklohexán és metilciklo- zéskor a megfelelő alkán neve elé tesszük a ciklo- előtagot.
hexán képződése n-hexánból és
n-heptánból Én azt nem értem, hogy a normál-heptánból miért nem
cikloheptán keletkezik?
46
••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••
Ennek az az oka, hogy a hét szénatomos gyűrű (hetes gyűrű)
kevésbé stabilis, mint a hatos gyűrű. Létezik cikloheptán,
sőt ciklopentán, ciklobután és ciklopropán is. De ezek a
molekulák az ún. szögfeszülés miatt kevésbé stabilisak,
60°
mint a ciklohexán.
A telített szénhidrogénekben a szénatomok négyligandumosak. A szig-

ma-elektronpárok között fellépő taszítás miatt a kötések tetraéderesen,
egymással 109,5°-os szöget bezárva helyezkednek el. Amennyiben a
kötésszög eltér a 109,5°-tól, feszülés lép fel, ezt nevezzük szögfeszü- 90°
lésnek. Minél nagyobb a szögfeszülés – minél inkább eltér a kötésszög

a 109,5°-tól –, annál kevésbé stabilis a molekula (6.2. ábra).
Ha a gyűrűben csak négyligandumos szénatomok vannak, akkor az 6.2. A ciklopropánban közel
ötös és a hatos gyűrűk esetén teljesülhet a 109,5°-os kötésszög, ezért 60°, a ciklobutánban közel 90° a
a cikloalkánok közül a ciklopentánnak és a ciklohexánnak a molekulái szénatomok kötései által bezárt
a legstabilisabbak. szög. Ez jelentősen eltér a stabilis
109,5°-tól
Várjunk csak egy pillanatra! Ha geometriai ismereteim

nem csalnak, akkor a szabályos ötszög alakú molekulában
a kötésszög 108° – jó, ez nem nagyon tér el a 109,5°-tól.
De a szabályos hatszögben az oldalak által bezárt szög 120° – ez már
jelentős eltérés!
Igazad van. A ciklohexán hat szénatomja nem egy síkban 6.3. A ciklohexán stabilis kon-
helyezkedik el, hanem közülük csak négy található egy sík- formációi (a szék konformáció és
a kád konformáció) közül a szék
ban. Egy szénatom a sík alatt, egy szénatom pedig a sík fe-
konformáció a legstabilisabb
lett helyezkedik el. Ezt nevezik – egy kis fantáziával – a ciklohexán
szék konformációjának. H H
C C
H H H H H
A telített, hatos gyűrű stabilis szerkezete a szék konformáció. Ez átbil- H H
lenhet egy másik – kevésbé stabilis – állapotba, a kád konformációba C C
H H
(6.3. ábra). Konformációnak nevezzük egy molekula olyan szerke- H
zeteit, amelyek szigma-kötés körüli elfordulással egymásba átala- vagy
kíthatók. Egy nagyobb C-atomszámú molekulának nagyon sok kon-
formációja lehetséges, de ezek közül csak néhány stabilis. A láncalakú
szénhidrogénmolekulák konformációi közül azok a stabilisabbak, ame-
lyekben az egymáshoz nem kapcsolódó atomok, atomcsoportok egy-
mástól a lehető legtávolabb helyezkednek el. Az etán esetén például 6.4. Az etánmolekula fedő és nyi-
az ún. nyitott állású konformáció sokkal stabilisabb, mint a fedő állású tott konformációja
konformáció (6.4. ábra). A hosszú szénláncú alkánok molekulái esetén
az ún. nyújtott állás a legstabilisabb konformáció (6.5. ábra). Egy mole-
kula különböző konformációi a molekula konformációs izomerei.
A konformációs izoméria tehát az a jelenség, amikor egy mole- 6.5. A hexánmolekula nyújtott és
kulának olyan térszerkezetei vannak, amelyek szigma-kötés körüli hajlított konformációja
47
elfordulással jönnek létre. A konformációs izoméria a térizoméria
••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••
(idegen szóval: sztereoizoméria) egyik fajtája.
A metilciklohexán molekulájának két szék konformációja létezik. Az

egyikben a metilcsoport axiális állású. (Axiális: a molekula képzelet-
ekvatoriális metilcsoport beli forgástengelyével párhuzamos.) A másikban a metilcsoport ekva-
toriális állású. (Ekvatoriális: „egyenlítői”, a molekulát képzeletben
határoló két párhuzamos sík között elhelyezkedő.) A molekulának az
a legstabilisabb konformációja, amikor a metilcsoport a hozzá közvet-
lenül nem kapcsolódó többi atomtól a lehető legtávolabb helyezkedik
el. Ez ekvatoriális állás esetén valósul meg. A metilciklohexán stabilis
konformációja tehát az a szék konformáció, amelyben a metilcsoport
ekvatoriális állású (6.6. ábra).
axiális metilcsoport Ha a krakkbenzint megfelelő katalizátor jelenlétében hevítik
magas hőmérsékleten, akkor a gyűrűvé záródással (idegen szóval:
6.6. A metilciklohexán kétféle szék ciklizációval) párhuzamosan hidrogénvesztés (dehidrogénezés) is be-
konformációja (a metilcsoport hely-
zete ekvatoriális és axiális)
következhet. Így keletkezhetnek olyan szénhidrogének, mint amilyen a
benzol és a toluol vagy más néven metilbenzol (6.7. ábra).
katalizátor
A benzol és a toluol az aromás szénhidrogének legismertebb kép-
katalizátor
B
viselői.
–) –)2
$)3 $)3 Ezek a vegyületek onnan kapták az „aromás” jelzőt, hogy

C
–) –)2 kellemes illatú anyagok. Ma már az aromásság egy külön-
leges elektronszerkezetet jelöl. Első látásra olyan gyűrűs
vegyületeknek tűnnek, amelyek három C=C kötést is tartalmaznak.
6.7. a) A benzol keletkezése Szokták is így jelölni a molekulaképletüket (6.8. ábra), de igazából
n-hexánból és b) a toluol keletke-
ez nem helyes.
zése n-heptánból
A benzol nem egyszerűen egy három C=C kötést tartalmazó gyűrűs

Ne csak nézd! szénhidrogén. Ha molekulájában C=C és C–C kötések váltakoznának
Hogyan nevezik az egyszeres (6.8. ábra), akkor ennek két komoly következménye lenne:
és kétszeres kötést felváltva 1. Mivel a C=C és C–C kötéstávolságok nem egyformák, ezért
tartalmazó kötésrendszert? a molekula nem lenne szabályos hatszög alakú. Márpedig valameny-
Mely tanult vegyületekben nyi szerkezetvizsgálat azt mutatja, hogy a benzolmolekula szabályos
fordult elő?
hatszög, benne a szénatomok között egyforma erősségű és hosszúságú
kötések vannak.
2. Ha a molekulában C=C kötések lennének, akkor a benzol jel-
H lemző reakciója az addíció lenne. Így például elszíntelenítené a brómos
H H vizet. Ezzel szemben az a tapasztalat, hogy a benzol brómmal (nem
brómos vízzel!) csak melegítésre, vaskatalizátor jelenlétében, bróm-
benzol és HBr képződése közben reagál:
H H
H
Br
Fe kat. 50 °C
6.8. Bár szokták így is jelölni, a + Br Br + HBr
benzolmolekula képlete így nem
helyes
48
A benzol brómozása tehát nem addíciós reakció, hanem szubsztitúció.
••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••
A benzol – és az aromás vegyületek – különös viselkedésének oka,
hogy bennük a pi-elektronok gyűrűsen delokalizáltak, és ez nagy sta-
bilitást eredményez a molekulának. Aromás vegyületek tehát azok a
szerves vegyületek, amelyek molekulái síkalkatúak, és bennük
gyűrűsen delokalizált pi-elektronok találhatók. Ezt az aromás pi-
elektronrendszert – a kettős kötések helyett – a benzolmolekula gyűrű-
jébe rajzolt körrel jelöljük (6.9. és 6.10. ábrák). 6.9. A benzolmolekulában a há-
rom pi-elektronpár gyűrűsen delo-
Én láttam már ilyen képletet, és mindig azt hittem, hogy a kalizálódik
hatszögbe rajzolt kör a benzolgyűrű, nem pedig maga a hat-
szög. Mivel kör alakú gyűrűt már láttam, hatszög alakút még
nem. Ismét a hétköznapi gondolkodás áldozata lettem.
Másfél száz évvel ezelőtt nagy fejtörést okozott a tudó-

soknak, hogy miként kapcsolódhatnak az atomok a C6H6
H
képletű vegyületben. Először Friedrich August Kekulé
(1829–1896) német kémikusnak támadt az az ötlete, hogy H C H
C C
a hat szénatom nemcsak láncot, hanem gyűrűt is képezhet egymással.
Feljegyzések szerint, a problémán töprengve fáradtságában elaludt, C C
és álmában kígyószerűen mozgó atomokat és atomcsoportokat lá- H C H
tott. Egyszer csak a kígyók közül az egyik megragadta saját farkát, H
és körkörös forgásba kezdett (6.11. ábra). Ez adta az ötletet a gyűrűs
szerkezet feltételezéséhez, aminek helyességét később kísérletileg is
igazolták.
A benzol és a toluol színtelen, kellemes illatú, vízben nem oldódó, apo- 6.10. A benzolmolekula különbö-
ző jelölései és modellje
láris molekulájú folyadékok. Nagyon jó apoláris oldószerek és számos
más vegyület – köztük aromás vegyületek – előállításának kiindulási
anyagai. Jellemző reakciójuk a szubsztitúció, de bizonyos körülmények
között addíciós reakcióba is vihetők (pl. hidrogénnel reagáltatva telít-
hetők). Ugyanakkor a benzol erős méreg, rákkeltő, ezért – ahol csak le-
het – igyekeznek helyette a hasonló tulajdonságú, de kevésbé mérgező
toluolt használni. Az aromás vegyületeket – így a benzolt és a toluolt
is – használják oktánszámnövelő benzinadalékként.
6.11. Merjünk álmodni!
Gyűrűs szénhidrogének
B bennük a szénatomok gyűrűvé kapcsolódnak;
B előállításuk: krakkbenzinből (C5 – C7 szénhidrogénekből) ciklizációval;
B cikloalkánok: telített, gyűrűs szénhidrogének;
C általános képlet: CnH2n;
C legstabilisabbak: az 5-ös és 6-os gyűrűk;
C szögfeszülés: a 109,5°-os kötésszögtől való eltérés;
C ciklohexán (C6H12);
C stabilis térszerkezet: szék konformáció.
49
B konformációs izomerek: egy molekula olyan térszerkezetei, amelyek szigma-kötések kö-

rüli elfordulással jönnek létre;
B aromás szénhidrogének
C síkalkatú gyűrűben gyűrűsen delokalizált pi-elektronok;
C stabilitás, addícióra kevésbé hajlamosak;
C jellemző reakció: szubsztitúció;
C képviselői: a benzol és a toluol;
C előállításuk: krakkbenzinből dehidrogénezéssel
egybekötött ciklizációval. 6.12., 6.13. és 6.14. ábrák

1. Léteznek többgyűrűs aromás szénhidrogének is, melyek közül sok karcinogén hatású. Nézz utána,
melyek ezek a szénhidrogének! Mit jelent a „karcinogén” kifejezés?
2. A benzol brómozása mellett fontos szubsztitúciós reakció a nitrálás. Nézz utána, mit jelent ez, mi-
lyen anyaggal végezhető el! Írd le a benzol nitrálásának reakcióegyenletét!
3. A következő kísérletet csak tanári felügyelettel és megfelelő védőfelszerelés (védőszemüveg, gu-
mikesztyű, köpeny) használatával végezheted el! Naftalin nitrálása. 2 cm3 cc. HNO3-hoz 0,5 g el-
porított naftalint adunk. Figyeljük meg, hogy rázogatáskor már hidegen is sárgulni kezd az elegy!
Forrásban lévő vízfürdőn kb. 5 percig melegítjük a reakcióelegyet, majd 10 cm3 hideg vízbe öntjük.
A keletkezett nitro-naftalin narancsszínű olaj alakjában válik ki.
4. Projektmunka keretében dolgozzátok fel a benzol szerkezetére vonatkozó korábbi feltételezéseket,
valamint Kekulé munkásságát!
5. Megfelelő körülmények között toluolból és hidrogénből is lehet benzolt készíteni. A folyamatot
demetilezésnek nevezik. Nézz utána, mi is történik ebben a folyamatban!
1. Egy szénhidrogén molekulaképlete: C6H12. Milyen homológ sorba tartozhat ez a vegyület? Hogyan
tudnád egyszerű kémiai reakcióval eldönteni, hogy mi lehet ez a vegyület?
2. Egy gyűrűs szénhidrogén 3 móljának tökéletes égésekor 15 mol H2O keletkezik.
a) Mi a vegyület összegképlete?
b) Hányféle konstitúciós izomere lehet?
c) Hány mól O2 szükséges a tökéletes égéshez és hány mól CO2 keletkezik?
m g
3. Egy aromás szénhidrogén 93,75 % szént tartalmaz. Moláris tömege 128 . Mi a vegyület
összegképlete? m mol
4. Egy ciklohexán-benzol elegy tökéletes elégetésekor az égéstermékben másfélszer annyi szén-
dioxid-molekula van, mint vízmolekula. Számítsd ki az elégetett elegy anyagmennyiség-százalékos
összetételét!
50
Élőlények
anyagai
Fűben, fában...
Élôlények anyagai
1. Az illóolajoktól a kaucsukig
Izoprénvázas vegyületek
••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••
Az élővilág a szerves vegyületek kimeríthetetlen tárháza. Az életfolya-
matok elképzelhetetlenek szerves vegyületek nélkül. A szerves vegyipar
kialakulásáig szinte kizárólag az élőlények (növények, állatok, gombák
és anyagcseretermékeik) voltak a szerves anyagok forrásai.
1.1. Egy család vagyunk… Illó-

olaj, sárgarépa, paradicsom, gumi, Egyik barátnőm rózsaolajat vásárolt. Mielőtt megvette,
ebonitrúd egy fehér papírra cseppentett belőle, megvárta, hogy el-
párologjon, és megnézte, hogy a papíron maradt-e nyoma.
Az illóolajokat ugyanis gyakran hamisítják. A valódi illóolajat onnan
ismerjük fel, hogy elpárolgása után nem hagy nyomot a papíron.
Az illóolajokat növényekből nyerik. Gondoltad volna,

hogy kémiai felépítésüket tekintve az illóolajok, a sárgaré-
pa és a paradicsom színanyaga, sőt az ebonit is rokonság-
ban állnak egymással (1.1. ábra)?
A növényekben nagyon sok olyan vegyület található, amelyek szén-

CH3
váza ötszénatomos egységekből épül fel. Ezek lebontásával általában
H2C C CH CH2 egy ötszénatomos diént, izoprént (tudományos nevén 2-metilbuta-1,3-
diént) kapunk (1.2. ábra). Az izoprén a buta-1,3-diénhez hasonló tu-
lajdonságú vegyület, konjugált dién, addíciós reakciója részleges vagy
teljes telítéshez vezet, polimerizációs reakcióra is hajlamos.
Az izoprénegységekből felépülő szénhidrogéneket terpéneknek
1.2. Az izoprén másnéven a nevezzük. Általános képletük: (C5H8)n, (n ≥ 2). Az egyik legegysze-
2-metilbuta-1,3-dién kémiai jelei rűbb terpén a limonén (C10H16), amely a narancs és a citrom illatanyaga
(1.3. ábra).
Ez hogyan lehetséges? Hiszen mindenki tudja, érzi, hogy

a narancsnak más illata van, mint a citromnak. Lehetsé-
ges, hogy nem csak a limonént érezzük, és ez okozza az
érzékelhető különbséget?
Nem, nem erről van szó! A szaglószervünk bizonyos ese-

tekben rendkívül finom molekuláris érzékelőként működik.
Képes különbséget tenni azonos összetételű, de különböző
szerkezetű molekulák között is. A limonénmolekulának ugyanis két
különböző térszerkezetű formája van. Az egyik fordul elő a citrom-
ban, a másik a narancsban.
1.3. A limonén két térizomere a A szerves vegyületek molekulái között számos olyat találunk, ame-
citrom és a narancs illatanyaga lyek nemcsak összetételükben, hanem konstitúciójukban is azonosak,
52
mégis különböző a térszerkezetük. Vannak olyan molekulák, melyek
••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••
egymás tükörképi párjai. Az egyik molekula úgy viszonyul a másik-
hoz, mint a jobb kezünk a bal kezünkhöz (1.4. ábra). Az ilyen moleku-
lákban mindig található olyan szénatom, amelyhez négy különböző
ligandum kapcsolódik. Ezt a szénatomot királis szénatomnak nevez-
zük. A királis szénatomot tartalmazó molekuláknak mindig léteznek
olyan izomerei, amelyek egymás tükörképi párjai. Ez a térizomériának
(a sztereoizomériának) a másik típusa: a konfigurációs izoméria. Azo-
kat a molekulákat, amelyek egymás tükörképei, de fedésbe nem
hozhatók, enantiomereknek nevezzük (1.5. ábra). Az enantiomerek
esetén tehát különbözik a királis szénatom körül a ligandumok elhe-
lyezkedése. A kétféle enantiomert – megkülönböztetésül – gyakran L és 1.4. A jobb tenyerünk tükrözésé-
D betűvel jelölik (pl. L-limonén és D-limonén). vel a bal tenyerünket kapjuk meg
Az illatanyagok egy része a terpénekre jellemző szénváz-

hoz kapcsolva oxigéntartalmú funkciós csoportokat – leg-
gyakrabban hidroxil- és oxo-csoportokat – is tartalmazhat.
COOH COOH
A terpének és oxigéntartalmú származékaik gyűjtőneve
terpenoidok. Ilyenek például a hűsítő és csíraölő hatású mentol és H R R H
kámfor, a rózsaolajban található geraniol (1.6. ábra).
NH2 NH2
OH 1.5. Az enantiomerek esetén kü-

Ne csak nézd! lönbözik a királis szénatom körül
Milyen funkciós csoportok a ligandumok elhelyezkedése
találhatók ezeknek a vegyü-
leteknek a molekuláiban?
OH
Ne csak nézd!
O
1.6. Terpenoidok: a mentol, a gera- Tanári felügyelet mellett egy
niol és a kámfor
mentol geraniol kámfor kémcsövet félig töltsetek meg
paradicsomlével! Ezután önt-
setek a paradicsomléhez né-
Karotinoidok hány cm3 brómos vizet! Fi-
gyeljétek meg a paradicsom-
Az izoprénvázas vegyületek fontos csoportját képezik a karotinoidok. lé színváltozását! Mi lehet a
A karotinoidok szénváza 8 izoprénegységből épül fel (C40H56). Mo- jelenség magyarázata?
lekuláikban váltakozva találhatók C – C és C = C kötések, azaz kon-
jugált elektronrendszerük van. A sok – tizenegy – konjugált kettős
kötés azt eredményezi, hogy ezeknek a molekuláknak a delokalizált
pi-elektronjait a látható fény is képes gerjeszteni, ezért az ilyen mo-
lekulákból álló vegyületek színesek. A konjugált elektronrendszerben
bekövetkező változások általában a vegyület színének megváltozását is
eredményezik (1.7. ábra).
A karotinoidok legismertebb képviselői a karotin és a likopin. A ka-
rotin (1.8. ábra) nevét a sárgarépáról kapta (a répa latin neve Daucus
carota). A karotin egy narancssárga színű növényi színanyag, mely a
fotoszintézisben is nagy szerepet játszik. A karotin adja a sárgarépa,
illetve sok más zöldség és gyümölcs narancssárga színét. Élelmiszer- 1.7. Likopin vagy karotin szín-
adalékanyagként (E160a) is használják. A karotin konstitúciós izomere változása brómos víz hatására
53
a paradicsom színanyaga, a likopin (1.9. ábra), amelyet szintén hasz-
•••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••
nálnak élelmiszer-színezékként is (E160d). Nevét a paradicsom latin
nevéből kapta (Lycopersicon esculentum).
Azt hallottam, hogy a karotin nagyon egészséges. Jót tesz a

1.8. A sárgarépa színanyaga a ka-
rotin (α-karotin) szemnek, és a daganatos megbetegedések ellen is megvéd.
Ezért eszek én sok sárgarépát.
Mivel a karotin is apoláris molekulákból áll, ezért vízben

rosszul, viszont apoláris oldószerekben jól oldódik. Az ilyen
anyagokat zsíroldékony anyagoknak nevezik, mert a zsírok
is apoláris molekulákból álló anyagok. Ha tehát azt akarod, hogy a
szervezeted minél több karotint tudjon feldolgozni – jobb legyen a
karotinfelszívódás –, akkor a karotintartalmú ételek mellé célszerű
zsiradékot vagy olajat fogyasztani. Még jobb, ha az élelmiszereket
1.9. A paradicsom színanyaga a vajon vagy olajban megpároljuk, ekkor ugyanis a növényi sejtfalak
likopin szétnyílnak, a karotin kiürül belőlük, és így jobban felszívódik.
A karotinoidok élettani hatása valóban jelentős. Az állati

és emberi szervezetben belőlük keletkezik az A-vitamin,
ami például a látás folyamatában játszik fontos szerepet.
A kettős kötést tartalmazó szerves vegyületek különösen érzékenyek
az oxidációra. Ezzel kapcsolatos a karotinoidok antioxidáns (oxi-
dációt gátló) hatása is. Ez gyakran valóban kapcsolatba hozható az
ilyen vegyületek rákellenes hatásával, de – tudomásom szerint – ez
még nem egyértelműen bizonyított.
A kaucsuk
Nagyon sok – több tízezer – izoprénegységből épülnek fel a poli-
izoprének, melyek közül legismertebb és legjelentősebb a kaucsuk.
A kaucsuk molekulájában az izoprénegységek hosszú láncot alkotnak
(1.11. ábra). A kettős kötések mentén a molekula térbeli szerkezete ún.
1.10. A gyermekláncfű is tartal-
maz kaucsukot cisz-konfigurációjú.
Ne csak nézd!
Milyen lenne a kaucsukmole- CH2 C CH CH2 CH2 C CH CH2 CH2 C CH CH2
kula alakja, ha a kettős köté- CH3 CH3 CH3
sek körül a konfiguráció nem
cisz, hanem transz lenne? 1.11. Kaucsukmolekula részlete a szakaszosan ismétlődő egységekkel
••••••••••••••••••
Amennyiben a molekula két kiszemelt szénatomja egymáshoz képest

nem tud a kötések mentén elfordulni, akkor az ezekhez a szénatomok-
hoz kapcsolódó különböző atomok, atomcsoportok kétféleképpen he-
lyezkedhetnek el azonos konstitúció esetén is. Azt a térbeli szerke-
zetet, amelyre az a jellemző, hogy a nagyobb méretű ligandumok
54
(atomok, atomcsoportok) egymástól távolabb helyezkednek el,
••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••
a)
transz-konfigurációnak, amelyikben egymáshoz közelebb vannak,
cisz-konfigurációnak nevezzük. A két különböző térszerkezetű mole-
kula egymásnak térizomere. A konfigurációs izomériának ezt a típusát
gyakran geometriai izomériának is nevezik. A geometriai izoméria
szerkezeti feltételei a következők:
1. Legyen a molekulában két olyan szénatom, amelyek egymáshoz H3C CH3
képest nem fordulhatnak el. Ez vagy akkor következik be, ha a két szén-
atom kettős kötéssel kapcsolódik egymáshoz, vagy abban az esetben, C C
ha a két szénatom egy gyűrű része.
H H
2. Az ehhez a két szénatomhoz kapcsolódó két további ligandum
különböző legyen (1.12. ábra). b)
A kaucsuk legjelentősebb felhasználási területe a gumigyártás.
A kaucsukot tartalmazó növényi nedvet (latexet) savval kezelik. Ennek
hatására kicsapódik a nyers kaucsuk. A nyers kaucsuk nyúlós, képlékeny
anyag, amely könnyen szakítható. Ennek az az oka, hogy benne a hosszú
szénláncok összegabalyodva találhatók, és közöttük viszonylag gyenge
diszperziós kölcsönhatás van. A kaucsuk tulajdonságait kedvezően le-
het változtatni az ún. vulkanizálással. Vulkanizálás során a kaucsukból
H3C H
gumit állítanak elő. Ehhez a kaucsukot kénporral és egyéb adalékokkal
(pl. korommal) keverik össze, majd a keveréket 130–140 °C-ra hevítik. C C
Ennek hatására a kaucsukmolekulákban néhány C = C kötés felbomlik,
és a szénláncokat kénatomok (kénhidak) kötik össze. Az így létrejövő H CH3
térhálós szerkezet teszi a gumit rugalmassá (1.13. ábra). Ha sok ként 1.12. Geometriai izoméria: a) cisz-
adunk a kaucsukhoz, akkor keménygumi (ebonit) keletkezik, ami pél- és b) transz-konfiguráció
dául kiváló elektromos szigetelőanyag.
Ne csak nézd!
Mi lehet az oka, hogy a nyers
gumi nem színes, pedig mo-
CH3 S CH3 S CH3 CH3 nomerében, az izoprénben
… CH2 C CH CH2 C CH CH2 C CH CH C CH CH2 … konjugált kettős kötések ta-
lálhatók?
S S S
… CH2 C CH CH2 C CH CH C CH CH2 C CH CH2 …
S S
CH3 CH3 CH3 CH3
1.13. A gumigyártás lényege: a kaucsuk vulkanizálása
Kaucsukot tartalmaz számos növény (pl. a gyermeklánc-

fű, kutyatej, mák) nedve. A gyakorlatban azonban szin-
te kizárólag a Dél-Amerikában honos kaucsukfa nedvét
használják a kaucsuk kinyerésére. A kaucsuk indián ere-
detű szó, a „kau-ucsu” azt jelenti, hogy a fa könnye (1.14. ábra).
A kaucsukból kiinduló gumigyártás, a vulkanizálás kidolgozója egy
Goodyear nevű amerikai feltaláló volt, aki a 19. század első felében
dolgozta ki eljárását. Később gumimárkát neveztek el róla. Mára a
tisztán természetes kaucsukból készült gumitermékek csekély há-
nyadát teszik ki a gumiból készült termékeknek, mivel a fákból ki- 1.14. A kaucsukfa kérgét bevág-
nyerhető kaucsuk mennyisége igen kicsi az ipar igényeihez képest. va szivárog ki a tejszerű nedv, a
latex
55
Izoprénvázas vegyületek
B szénvázuk izoprénegységekből épül fel
C izoprén: 2-metilbuta-1,3-dién (konjugált dién)
B általános képletük: (C5H8)n (n ≥ 2)
B terpének
C néhány izoprénegységből állnak
C illóolajok
B karotinoidok
C 8 izoprénegységből állnak
C az egész láncra kiterjedő konjugált elektronrendszer
C színesek
C legismertebbek: karotin, likopin
B kaucsuk
C poliizoprén
C vulkanizálással → gumi
Konfigurációs izoméria
B a térizoméria (sztereoizoméria) egyik fajtája
B a központi szénatom körül a ligandumok térbeli elhelyezkedése azonos konstitúció esetén
különbözik
B ilyen például a geometriai izoméria
C feltétele: kettős kötésű vagy gyűrűben lévő szénatompár és különböző ligandumok;
C az izomerek megkülönböztetése: cisz és transz
1. A világ legelső szintetikus gumija az 1930-ban feltalált neoprén (kloroprén) volt. Nézz utána, mi
a monomere! Napjainkban mire használják?
2. Projektmunka keretében dolgozzátok fel az illóolajok felhasználásának területeit és történetét!
3. A karotinoidok csoportjába tartoznak a xantofillek. Nézz utána, hogy milyen vegyületek ezek! Mi-
lyen biológiai folyamatokban játszanak alapvető szerepet!
4. Mi a különbség az illóolaj és a parfüm között?
5. A karotinnak létezik alfa- és béta-izomere is. Milyen izomerek ezek?
6. Az illóolajok gyakran megtalálhatók alkoholos italokban (égetett szeszekben, gyógynövénykivo-
natokban). Az ánizsolaj egyik fontos alkotója például az ouzonak és az abszintnek. Ezeket a nagy
alkoholtartalmú italokat általában jeges vízzel keverve fogyasztják. Víz hatására az italok jellegze-
tes opálos fehér-zöld színt mutatnak. Mi lehet ennek az oka? Milyen diszperz rendszer keletkezik
ezekből az italokból hígítás hatására?
7. A királis szénatomot tartalmazó molekulákból felépülő szerves vegyületeket gyakran nevezik opti-
kailag aktív vegyületeknek, az izomériának ezt a formáját pedig optikai izomériának. Nézz utána,
hogy mit jelent és honnan ered ez az elnevezés!
8. Gyűjtsetek össze királis tárgyakat, olyanokat, amelyek tükörképe nem hozható fedésbe az eredeti
tárggyal!
56
1. Rajzold le annak a legkisebb szénatomszámú szénhidrogén-molekulának a konstitúciós képletét,
amelynek lehet cisz- és transz-konfigurációja!
2. Rajzold le annak a legkisebb szénatomszámú szénhidrogén-molekulának a konstitúciós képletét,
amelyben található királis szénatom!
2. Zsíros falat
Természetes zsírsavak és észterek
•••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••
18
Egyik barátom szülei rendszeresen halolajkapszulát fo-
gyasztanak, mert abban sok az omega-3 zsírsav, és véd a 17
szív- és érrendszeri megbetegedések ellen. Egyikük sem 16 16
tudja azonban, hogy mi is az omega-3 zsírsav. 15 15

14 14
13 13
Rögtön az elején tisztáznunk kell, hogy ez legalább annyi- 12 12
ra pontatlan és megtévesztő megfogalmazás, mint amikor
11 11
azt mondjuk, hogy magnéziumot szedünk. Valójában nem
10 10
elemi magnéziumról, hanem valamilyen magnéziumvegyületről van
9 9
ilyenkor szó. Nos, a zsírsavak esetén sem a zsírsavat, hanem annak
8
glicerinnel (2.1. ábra) alkotott vegyületét fogyasztjuk, amikor halat 8
vagy zsíros, olajos ételeket eszünk. 7 7

6 6
5 5
4
4
3 3
H 2C CH CH2 HO OH
2 2
OH OH OH OH 1 1
HO O HO O
2.1. A glicerinmolekula különböző képletei és modellje palmitinsav sztearinsav
A zsírsavak nagy szénatomszámú, normális láncú, egyértékű karbon- 2.2. A palmitinsav és a sztearinsav
savak. Vízben nem oldódó, kellemetlen szagú és ízű vegyületek. Legis-
mertebb képviselőik a telített palmitinsav (C15H31COOH) és sztearinsav
(C17H35COOH) (2.2. ábra), az egyszeresen telítetlen (egy C = C kötést tar-
talmazó) olajsav (C17H33COOH) (2.3. ábra), valamint a többszörösen telí-
tetlen ún. omega-3 zsírsavak: a három C = C kötést tartalmazó linolénsav
(C17H29COOH) (2.4. ábra), az öt C = C kötést tartalmazó eikozapentaénsav
1
(EPA) és a hat C = C kötést tartalmazó dokozahexaénsav (DHA) (2.5. O OH
ábra). A természetes eredetű telítetlen zsírsavakban a C = C kötés men- 18
olajsav
tén mindig cisz-konfiguráció valósul meg, ezért a szénlánc nem egyenes,
hanem a kettős kötések mentén „megtört” alakú. (A cisz-konfiguráció 2.3. Az olajsav
57
esetén ugyanis a kettős kötésű szénatomokhoz kapcsolódó hidrogénato-
••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••
3
mok egymáshoz közelebb – a lánc azonos oldalán – helyezkednek el.)
Az omega-3 azt jelenti, hogy a legutolsó (omega) szénatomtól, azaz a
W láncvégi metilcsoporttól számolva a 3. kötés az első C = C kötés a mole-
kulában.
O
HO
2.5. A DHA vonal-
DHA képlete
HO O Bár az 1930-as évektől ismert, hogy az omega-3 zsírsa-

vak a normális növekedéshez és az egészséghez feltétle-
2.4. A linolénsav omega-3 zsírsav
nül szükségesek, de ennek tudatos kihasználása csak az
utóbbi évtizedekben nőtt meg jelentősen. A hosszú szén-
6
láncú omega-3 zsírsavak – elsősorban az EPA és a DHA – jótékony
W
hatásai közül a legismertebb a szív- és érrendszerre gyakorolt ha-
tás, melyet a kutatók az 1970-es években ismertek fel a grönlandi
eszkimók tanulmányozásakor. Az eszkimók nagyon sok, tengeri ál-
latokból származó zsiradékot fogyasztanak, de ennek ellenére gya-
korlatilag ismeretlen körükben a szív- és érrendszeri megbetegedés.
Az omega-3 zsírsavakon kívül fontosak még az omega-6 zsírsavak
is, mint például a linolsav (2.6. ábra). Az omega-3 és az omega-6
zsírsavakat az emberi szervezet ugyanis nem tudja előállítani – ún.
esszenciális zsírsavak –, ezeket a táplálkozás révén kell pótolni. Ilyen
esszenciális zsírsavakban gazdagok a tengeri halak, a csukamájolaj
és különösen a lenolaj. Az esszenciális zsírsavakat tartalmazó olajok
fogyasztására is igaz az a szabály, hogy kis mennyiségben gyógy-
szer, nagy mennyiségben méreg. Éppen az eszkimók tanulmányo-
HO O
zása során figyeltek fel egy másik jelenségre: az ilyen többszörösen
2.6. A linolsav egy omega-6 zsír- telítetlen zsírsavak nagy mennyiségben vérzékenységet okozhatnak.
sav Még egy tanács: mivel tudjuk, hogy a C = C telítetlen kötés érzékeny
az oxidációra, ezért a halolajkapszulák mellé nem árt a szokásosnál
kicsit több C-vitamint fogyasztani antioxidánsként.
Zsírok és olajok
A telített vagy telítetlen zsírsavak a természetben többnyire glicerin-
a) b) nel alkotott észterek formájában fordulnak elő. Ezeket nevezzük ösz-
szefoglaló néven zsíroknak vagy olajoknak (tudományos nevükön:
triglicerideknek).
A zsírok (2.7. ábra) elsősorban telített zsírsavakat (palmitinsa-
vat, sztearinsavat) tartalmazó trigliceridek. Apoláris molekuláiban
2.7. Az állati eredetű zsírok – a szénhidrogénlánc egyenes, ezért erősebb diszperziós kölcsönhatás
a) szalonna, b) vaj – táplálkozá- alakulhat ki a molekulák között (2.2. ábra). Ez azt eredményezi, hogy
sunk fontos részei a zsírok szobahőmérsékleten általában szilárd halmazállapotúak. Egy
58
zsírnak annál magasabb az olvadáspontja, minél több telített zsírsav,
••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••
O
illetve nagy szénatomszámú zsírsav vesz részt a felépítésében. H2
OH
Az olajok telítetlen kötéseket is tartalmazó trigliceridek. A te-
lítetlen kötés körül a molekula cisz-konfigurációjú. A megtört szén- linolénsav
hidrogénláncokat tartalmazó olajmolekulák között sokkal gyengébb Top = –11 °C
diszperziós kölcsönhatás alakulhat ki, mint az egyenes láncú zsírmo-
lekulák között (2.3., 2.4., 2.5., 2.6. ábrák). Ezért az olajok szobahő-
mérsékleten általában folyékony halmazállapotúak. Az olajok fagyás- H2
O
pontja annál alacsonyabb, minél több telítetlen kötésű és minél kisebb OH
szénatomszámú zsírsavakból épülnek fel. linolsav

Top = –5 °C
Én úgy hallottam, hogy az olajokat „keményítéssel” meg
H2
lehet szilárdítani. Úgy tudom, hogy így állítják elő a mar- O
garint is. Pontosan hogyan is történik ez? Mi az a „zsírke- OH
ményítés”? Egyáltalán, melyiket érdemes fogyasztani: a
zsírt vagy a margarint?
olajsav
Top = 16 °C
Amint láttuk, a zsírok és olajok halmazállapota függ a OH
bennük lévő kettős kötések mennyiségétől. Már a 19. szá- O
zadban rájöttek arra, hogy ha a növényi olajokban a kettős sztearinsav

Top = 71 °C
kötések egy részét hidrogénezéssel telítik, akkor kenhető
zsiradékot, margarint kapnak. Ezt használták és használják az álla- 2.8. A zsírkeményítés hidrogén-
ti eredetű zsiradék, a vaj helyettesítésére. Sajnos, a hidrogénezéssel addíció, melynek során megnő az
párhuzamosan más reakciók is végbemennek, ezért a margarinok anyag olvadáspontja is
egészséges táplálkozásban betöltött szerepét sokan vitatják. a)
O
A margaringyártás fő folyamata a zsírkeményítés. Zsírkeményítés OH
során az olajmolekulák kettős kötéseinek egy részét – megfelelő ka-

talizátor jelenlétében – hidrogénnel telítik (2.8. ábra). Ez addíciós re-
b)
akció. Ezzel párhuzamosan azonban végbemegy egy izomerátalakulás OH
is, melynek során a C = C kötés mentén eredetileg cisz-konfigurációjú O
molekularész átalakul transz-konfigurációjúvá (2.9. ábra). A transz- 2.9. A zsírkeményítés során izo-
zsírsavakat tartalmazó trigliceridek azonban káros hatásúak az élő szer- merátalakulással a) cisz-zsírsa-
vezetre. A margarinok többségén ma már feltüntetik azok transz-zsír- vakból b) transz-zsírsavak is ke-
savtartalmát is. letkeznek
A zsírok, de különösen az olajok könnyen avasodnak.

Ilyenkor mi történik velük? Miért olyan kellemetlen sza-
gúak és ízűek az avasodott élelmiszerek?
A zsírsavak kellemetlen ízű és szagú anyagok. A zsírok és

olajok bomlásakor (avasodáskor) ugyanis szabad zsírsavak
keletkeznek (2.10. ábra). Ez vagy úgy következik be, hogy a
triglicerid molekulája elbomlik (tudományos szóval hidrolizál), vagy
a telítetlen kötések mentén a molekulák oxidálódnak. Ezért kell a zsí- 2.10. Az avas földimogyoró kelle-
metlen szagát és ízét a benne lévő
rokat és olajokat, valamint a zsíros-olajos élelmiszereket hideg, száraz
növényi olajok oxidációja során
helyen, lehetőleg fénytől védve tárolni. Különösen hamar „megrom- keletkező zsírsavak okozzák
59
••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••
lik” a sütéshez használt étolaj a hő, a nedvesség és az oxigén hatására.
O O O A boltokban kapható csomagolt termékeket vagy vákuumfóliázással
C C C vagy védőgázos eljárással (szén-dioxiddal, esetleg argonnal) védik
O O O
meg a levegőtől, pontosabban az oxigéntől és a nedvességtől.
A trigliceridekben jellemző kötés az észterkötés. Az észterkötés víz ha-

+ 3 OH tására felbomlik, és az észter alkoholra és karbonsavra esik szét. Ezt a
folyamatot nevezzük hidrolízisnek. A hidrolízis olyan szerves kémiai
reakció, amelynek során egy szerves molekula vízmolekulával rea-
gálva bomlik kisebb molekulákra. A trigliceridek hidrolízise zsírsa-
vakat és glicerint eredményez:
triglicerid + víz → glicerin + zsírsavak
A hidrolízist savakkal, valamint megfelelő enzimekkel (pl. lipáz) lehet

gyorsítani.
Az észterkötés különösen érzékeny a lúgos kémhatásra. Az észte-
OH OH OH rek lúgok (pl. NaOH-oldat) hatására történő bomlását lúgos hidro-
+ lízisnek vagy elszappanosításnak nevezzük. A lúgos hidrolízis során
O
C
O O
C
O O
C
O alkohol és karbonsav sója keletkezik. A zsírok és olajok lúgos hidrolízi-
se glicerint és zsírsavak sóit eredményezi (2.11. ábra):
triglicerid + NaOH → glicerin + zsírsavak nátriumsói
Az észterek lúgos hidrolízisét azért nevezik elszappa-

nosításnak, mert ezen a reakción alapul a szappanfőzés.
A házi szappanfőzés során a zsiradékot (triglicerideket)
szódával (Na2CO3), hamuzsírral (K2CO3) vagy lúgkővel
(NaOH) főzték. Így állították elő a zsírsavak nátrium- vagy kálium-
sóit, a szappanokat.
2.11. A zsírok lúgos hidrolízise az Vigyázzatok! Itt se keverjétek a zsírokat és a zsírsavakat!

elszappanosítás
A szappan nem a zsírok nátrium- és káliumsója, hanem a
zsírsavak nátrium- és káliumsója.
A szappanok a zsírsavak nátrium- és káliumsói. Mosó- és tisztító

hatásuk azzal kapcsolatos, hogy a zsírsavak savmaradékionja (pl. a
sztearátion és a palmitátion) tartalmaz egy hidrofil (vizet kedvelő) cso-
portot a – COO–-t és egy hidrofób (vizet taszító) csoportot a szénhidro-
génláncot (2.12. ábra).
hidrofób hidrofil O
O
2.13. A szappanok a víz belsejé-
ben micellákat képeznek 2.12. A palmitátionnak van hidrofób és hidrofil része is
60
Ezért vizes oldatban könnyen képeznek micellákat (asszociációs
••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••
Ne csak nézd!
kolloidot) (2.13. ábra), és ezekbe bezárva tudják vízben eloszlatni
Egy kémcsövet tölts meg fé-
(diszpergálni) az apoláris szennyezéseket (2.14. ábra). Ezek a hidro- lig szappanoldattal! Rázd ösz-
fil és hidrofób résszel egyaránt rendelkező részecskék a víz felszínén sze, és figyeld meg a habzás
elhelyezkedve megtörik annak hidrogénkötéses rendszerét, ezáltal mértékét! Ezután cseppents
lecsökkentik a víz felületi feszültségét. Ezért habzik a szappanoldat. étolajat a szappanoldatba!
Az ilyen szerkezetű és viselkedésű anyagokat felületaktív anyagoknak Alaposan rázd össze a kém-
vagy tenzideknek nevezzük. cső tartalmát, és figyeld meg
a habzás mértékét! Értelmezd
a két kísérlet tapasztalataiban
Én úgy tudom, hogy újabban a növényi olajokból, példá-
mutatkozó különbséget!
ul a repceolajból üzemanyagot – biodízelt – is gyártanak.
Hogyan lesz a növényi olajból biodízel?
a)
A biodízelgyártás lényege, hogy a trigliceridekből ún. átészterezési re-
akcióval a zsírsavak metilészterét állítják elő. Az így kapott metilészter
a belső égésű motorokban hasonló tulajdonságú, mint a dízelolaj, ezért
azzal keverve üzemanyagként lehet használni. Az átészterezés olyan
kémiai reakció, amelynek során egy észterből egy másik észter ke-
letkezik:
észter1 + alkohol2 → észter2 + alkohol1
b)
A zsírokkal és olajokkal kapcsolatban gyakran hallhatjátok
a lipidek megnevezést is. Nos, a zsírok és olajok is lipidek.
A lipidek azonban a szerves vegyületek nagyobb csoport-
ját jelentik, nemcsak a zsírokat és olajokat. Lipideknek
nevezzük az élő szervezetben előforduló zsírszerű (apoláris moleku-
lákból álló) anyagokat. A lipidekhez tartoznak például a már megis-
mert terpének és karotinoidok vagy a koleszterin is.
c)
Eddig csak a zsírokról és az olajokról beszéltünk. Én úgy
tudom, hogy az élővilágban – különösen a növényekben
– találhatók másfajta észterek is, nemcsak a trigliceridek.
Állítólag az aromaanyagok egy része is ilyen.
Gyümölcsészterek és viaszok
Az élővilágban a triglicerideken kívül nagyon sok észter található.
A kis szénatomszámú észtereket összefoglaló néven gyümölcs-
észtereknek nevezzük. Ezek a gyümölcsök illat- és aromaanyagai.
A legismertebb gyümölcsészter az etil-acetát (2.15. ábra), amely je- 2.14. a) A ruha szövetébe ágya-
lentős mennyiségben található az almában és a málnában. Számos zódott olajmolekulákba b) a mo-
gyümölcsben megtalálhatók a négyszénatomos karbonsav, a vajsav sószer molekulák hidrofób része-
ikkel beágyazódnak. c) A kívül
észterei (2.16. ábra). A túlérett gyümölcsök olykor kellemetlen sza-
rekedt hidrofil végük kölcsönha-
gát ezen észterek bomlásakor felszabaduló vajsav okozza. Az alko- tásba kerül a mosóvíz molekulá-
holos gyümölcspárlatok (pl. pálinka) jellegzetes illatát is általában a ival, így az kisodorja a szövetből
gyümölcsészterek okozzák. az „álcázott” olajrészecskéket
61
••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••
O O
H3C C H3C C
O CH2 CH3 O CH2 CH2 CH2 CH3
O butil-acetát
O
O
H3C CH2 CH2 C
metil-butanoát O CH3
O
H3C CH2 CH2 C
etil-butanoát O CH2 CH3
2.15. A legismertebb gyümölcs-
észter az etil-acetát (etil-etanoát)
O
H3C CH2 CH2 C
O CH2 CH CH2 CH3
izopentil-butanoát CH3
2.16. A gyümölcsésztereket („természetazonos aromákat”) elterjedten használják az

2.17. A gyümölcsök viaszos felü- élelmiszerek, italok, kozmetikai szerek gyümölcsillatának megteremtéséhez
lete lepergeti a vizet
A nagy szénatomszámú észterek vízben egyáltalán nem oldódó, apo-
láris anyagok. Ezeket nevezzük viaszoknak. Viaszbevonat található a
gyümölcsök héján (2.17. ábra), a növényi leveleken és az állatok bő-
rén, illetve tollazatán. Ezek a víztaszító bevonatok egyrészt az élőlé-
nyek vízforgalmában, másrészt az átnedvesedés megakadályozásában
játszanak fontos szerepet. Autóápolási szereket, cipőpasztát, gyertyát,
rúzsokat (2.18. ábra) készítenek belőlük, de használják pl. a kékfestők
is. Legismertebb természetes viasz a méhviasz (2.19. ábra), amelyet a
méhek állítanak elő.
Az észterek sokoldalú felhasználására jó példa a papírragasztó
(2.20. ábra).
Ne csak nézd!
2.18. A zsírkréták és a rúzsok Hasonlítsd össze két ragasztó összetételét! Vajon miért változtattak az ol-
alapanyaga is viasz dószeren?
O
H 3C (CH2)14 C
Ragasztó Új ragasztó
O (CH3)20 CH3 Poli(vinil-acetát) Poli(vinil-acetát)
Aceton
Denaturált szesz
Etil-acetát
Diizobutil-ftalát Diizobutil-ftalát
Nitrocellulóz,
Gyanta
lakkgyapot
2.19. A méhviasz (lép) legnagyobb
része miricil-palmitát 2.20. Két ragasztó, egy régi és egy új összetétele
62
Természetes észterek
B észterkötést tartalmazó szerves vegyületek;
B a lipidek közé tartoznak
C az élő szervezet apoláris anyagai
C zsírok és olajok, terpének és karotinoidok stb.
B reakcióik:
C hidrolízis: észter + víz → alkohol + karbonsav
C lúgos hidrolízis (elszappanosítás): észter + lúg → alkohol + karbonsav sója
C átészterezés: észter1 + alkohol2 → észter2 + alkohol1;
B csoportosítás:
C gyümölcsészterek
C kis szénatomszámú észterek
C aroma- és ízanyagok
C legismertebb: etil-acetát
C viaszok
C nagy szénatomszámú észterek
C víztaszító anyagok
C legismertebb: méhviasz
C trigliceridek (zsírok és olajok)
C a glicerinnek zsírsavakkal képzett észterei
C természetes zsírsavak:
C telítettek (palmitinsav, sztearinsav),
C telítetlenek (olajsav, omega-3 zsírsavak)
C felhasználásuk:
C étkezés
C hidrogénezéssel (zsírkeményítéssel) → margarin
C lúgos hidrolízissel (elszappanosítással) → szappan
C zsírsavak nátrium- és káliumsója
C vizes oldata asszociációs kolloid
C átészterezéssel → biodízel
C zsírsavak metilésztere 2.21. ábra

1. Mi történik, ha olvasztott vajba és ugyanolyan hőmérsékletű napraforgóolajba pár csepp Betadint
(jódoldatot) cseppentünk? Végezd el a kísérletet! Értelmezd a látottakat kémiai ismereteid alapján!
2. Készítsetek kiselőadást
a) a margarin; b) a biodízel történetéről, gyártásáról és összetételéről!
3. Mi a különbség és a hasonlóság az ásványolajok, az illóolajok és az étolajok között!
4. Hasonlítsd össze az étolaj és a víz forráspontját! Mi a szerkezeti magyarázata a jelentős forráspont-
különbségnek? Hol használjuk ki ezt az eltérést?
5. Vaj kontra margarin. Rendezzetek vitát arról, hogy a vaj vagy a margarin fogyasztása egészsége-
sebb-e! A vita alapja a kétféle zsiradék kémiai összetétele legyen!
6. A gliceridek speciális csoportját képezik a sejthártyát felépítő foszfatidok. Nézz utána, hogy milyen
a felépítése és milyenek a tulajdonságai a foszfatidoknak!
63
3. Édes élet
A szőlőcukor, a gyümölcscukor és a répacukor
••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••-
A gyümölcsök és a növényi nedvek édes ízét a három legismertebb ter-
mészetes cukor, a szőlőcukor, a gyümölcscukor és a répacukor adja.
A cukrok a szénhidrátok közé tartoznak. A szénhidrátok olyan szerves
vegyületek, amelyek nyílt láncú molekulájában mind hidroxilcso-
port (– OH), mind oxocsoport (= O) található.
Egy újabb fogalom, amelynek a kémia fejlődése során meg-

változott a jelentése, de az eredeti jelentésére utaló elneve-
zése megmaradt. Régen észrevették, hogy a cukrok összeté-
telére az a jellemző, hogy bennük a H:O mólarány ugyanannyi, mint
a vízben 2:1 (3.1. ábra). Emiatt nevezték ezeket a szén hidrátjainak,
röviden szénhidrátoknak. Ma már tudjuk, hogy a szénhidrátoknak
3.1. A tömény kénsav a cukorból nem ez a legfontosabb közös jellemzője, hiszen ismerünk olyan szén-
vizet von el, és szén marad vissza hidrátokat is, amelyekben nem 2:1 a H:O mólarány. Ilyen például
a DNS felépítésében is részt vevő dezoxiribóz (C5H10O4). Ráadásul
a szénhidrátokban az oxigén- és a hidrogénatomok szénatomokhoz
kapcsolódva találhatók, nem pedig vízmolekulák formájában.
Én korábban azt hittem, hogy a szénhidrogének és a szén-

hidrátok ugyanazok a vegyületek – nyilván a hasonló hang-
zás zavart meg. Már értem, hogy mi a különbség szénhid-
rogén és szénhidrát között.
A szőlőcukor (glükóz)
CH2OH
A szőlőcukor (glükóz) hat szénatomos szénhidrát. Molekulaképlete:
H O OH
C6H12O6. Fehér, vízben jól oldódó, szilárd anyag. Molekularácsos
H
OH H kristályában gyűrűs molekulák (3.2. ábra) találhatók, amelyeket hid-
rogénkötések kapcsolnak össze. A szőlőcukor molekulaszerkezetére
OH H
jellemző, hogy a hattagú telített gyűrű – amely öt szénatomot és egy
H OH oxigénatomot tartalmaz – stabilis konformációja a székkonformáció
HO (3.3. ábra). A szőlőcukor-molekulában a nagy térkitöltésű csoportok
úgy helyezkednek el, hogy egymástól minél távolabb kerüljenek. (Ez
HO az ún. ekvatoriális állás esetén valósul meg.) Az 1. szénatomon ta-
O lálható ún. glikozidos – OH-csoport azonban kétféle térállású is le-
het. Amennyiben térállása megegyezik a 6. szénatomot tartalmazó
HO OH hidroximetil-csoportéval (– CH2OH), akkor β-glükózról, ellenkező
OH esetben α-glükózról beszélünk (3.4. ábra). Az α- és a β-glükóz egy-
más konfigurációs izomerei.
3.2. A szőlőcukor modellje, kon-
figurációs képlete és konstitúciós
A szőlőcukor molekulájában valamennyi, a gyűrűben található
képlete szénatom királis. Az 5. szénatom konfigurációjától függően jelöljük
64
a szőlőcukor két enantiomerjét (tükörképi párját) D- és L-glükóznak.
••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••
A természetben a szőlőcukornak az a formája fordul elő, amelyben az
5. szénatom körül a ligandumok elhelyezkedése D-konfigurációjú.
Vizes oldatban a szőlőcukor nemcsak gyűrűs molekulák for- OH
májában, hanem ún. nyíltláncú formában is megtalálható (3.5.
ábra). A gyűrű felnyílása úgy következik be, hogy a glikozidos O
HO
hidroxilcsoport oxocsoporttá alakul, és a gyűrűben lévő oxigénatom- HO OH
ból (étercsoportból) pedig hidroxilcsoport lesz. Ez a folyamat tehát OH
egy izomerátalakulás.
3.3. A szőlőcukor-molekula szék-
konformációja
6 6
CH2OH CH2OH
5 C O 5 C O H
H H H O
H H 1
C 4 1 C C 4 C
OH H OH H
HO
OH HO H a) OH
3 C C 2 3 C C 2
H CH2
H OH H OH C O
HO CH
HO CH CH
CH
3.5. Vizes oldatban a szőlőcukor-molekula gyűrűs formája izomerátalakulás során OH OH
nyílt láncú formává alakul. Az átalakulás során a glikozidos hidroxilcsoportból HO
6
oxocsoport, az étercsoport oxigénatomjából hidroxilcsoport lesz
O
5
A szőlőcukor nyíltláncú formájában az oxocsoport láncvégi szénatom- 4
OH
1
hoz kapcsolódik, azaz aldehidcsoportot (más néven formilcsoportot) OH

2
OH
képez. A szőlőcukor ezért az aldehidcsoportot tartalmazó szénhidrátok 3
OH
közé, az ún. aldózok közé tartozik.
OH
b)
Egyik ismerősöm cukorbeteg. Rendszeresen ellenőrzi vé- H CH2
rében a szőlőcukorszintet. Ha nagyon magas, akkor még a C O
HO CH
vizeletében is ki lehet mutatni. OH
HO CH CH
CH
HO OH
6
A cukorbetegség (orvosi szaknyelven: diabétesz) a sző- O OH

5
lőcukor feldolgozási zavara, melynek oka legtöbbször a 4
hasnyálmirigy által termelt inzulin nevű hormon hiánya. OH
2
1
Az inzulinhiány következtében a sejtek nem képesek a OH

3
glükóz felvételére, a vércukorszint megemelkedik, és ennek súlyos OH
következményei (érszűkület, vakság) lehetnek. A betegség kezelé-
3.4. A szőlőcukormolekula két izo-
sére inzulint adagolnak a szervezetbe. A cukorbetegséget a közép-
mere: a) az α-D-glükóz konformá-
korban a vizelet megkóstolásával diagnosztizálták, ma már korszerű ciós és konfigurációs képlete, b) a
analitikai módszerekkel határozzák meg a vér és a vizelet cukortar- β-D-glükóz konformációs és kon-
talmát. figurációs képlete
A szőlőcukor egyik kimutatási módszere azon alapszik, hogy az

aldehidcsoport könnyen oxidálható karboxilcsoporttá (3.6. ábra). Ezen
az elven működik az ezüsttükörpróba és a Fehling-próba.
65
1. 2.
••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••
O oxidáció
O
CH2 CH CH CH CH C CH2 CH CH CH CH C
OH OH OH OH OH H OH OH OH OH OH O H
3.6. Az aldehidcsoport könnyen oxidálható karboxilcsoporttá, ezért a szőlőcukor

redukáló tulajdonságú monoszacharid
Az ezüsttükörpróba során ezüst-nitrát (AgNO3) és ammónia (NH3) vi-

zes oldataiból készítjük a reagenst. Az ezüst-nitrát-oldathoz kevergetés
közben addig adunk ammóniaoldatot, amíg a kezdetben képződő csa-
3. 4. padék (Ag2O) az ammóniafeleslegben fel nem oldódik. A reagenshez
szőlőcukrot adva és az oldatot melegítve kis idő múlva az oldat söté-
tedését, majd csillogó ezüstbevonat (ezüsttükör) kiválását tapasztaljuk
a kémcső falán (3.7. ábra). A reakció egyszerűsített kémiai egyenlete a
következő:
C5H11O5–CHO + 2 Ag+ + 2 OH– → C5H11O5–COOH + 2 Ag + H2O
O O
CH2 CH CH CH CH C + 2 Ag+ + 2 OH– CH2 CH CH CH CH C + 2 Ag + H2O
OH OH OH OH OH H O H
OH OH OH OH OH
3.7. Az ezüsttükörpróba fázisai
Ebben az egyszerűsített kémiai egyenletben az Ag+ valójában az am-
móniafelesleg hatására képződött [Ag(NH3)2]+ (ezüst-diammin) komp-
lexiont jelöli.
Ezt a reakciót nemcsak a szőlőcukor kimutatására, hanem

1. 2. tükrök, karácsonyfadíszek készítésére, foncsorozásra is
használják.
A Fehling-próba során a réz(II)ionok oxidálják az aldehidcsoportot

karboxilcsoporttá. Réz(II)-szulfát (CuSO4) vizes oldatához (Fehling I.
reagenshez) addig adagolunk kevergetés közben lúgos kálium-nátrium-
tartarát-oldatot (Fehling II. reagenst), amíg egy homogén mélykék
oldatot nem kapunk. Ehhez szőlőcukrot adva, a kapott oldatot lángon
óvatosan melegítve az oldat színe először zöldre, majd sárgára változik,
végül vörösbarna színű lesz (3.8. ábra). A reakció egyszerűsített kémiai
3. 4. egyenlete:
C5H11O5–CHO + 2 Cu2+ + 4 OH– → C5H11O5–COOH + Cu2O + 2 H2O
O O
CH2 CH CH CH CH C + 2 Cu2+ + 4 OH– CH2 CH CH CH CH C + Cu2O + 2 H2O
OH OH OH OH OH H O H
OH OH OH OH OH
A kálium-nátrium-tartarát a borkősav (2,3-dihidroxibutándisav) sója.

A tartarátionok komplexet képeznek a réz(II)ionokkal, így akadályoz-
zák meg, hogy a lúgos közegben Cu(OH)2 csapadék képződjék.
3.8. A Fehling-próba fázisai
66
A szőlőcukornak alapvető szerepe van a földi élet fenntartásában.
••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••
A zöld növények a Nap sugárzó energiájának hatására szőlőcukrot állí-
tanak elő a levegő szén-dioxidjából és vízből:
klorofill
6 CO2 + 6 H2O C6H12O6 + 6 O2 (fotoszintézis, asszimiláció)
Az élőlények életfolyamataik energiaszükségletét szőlőcukor oxidáci- cukor

ójából nyerik:
C6H12O6 + 6 O2 → 6 CO2 + 6 H2O (disszimiláció) O2
CO2
A fölösleges szőlőcukrot pedig zsírok és poliszacharidok (keményítő,
glikogén) formájában tárolja az élő szervezet (3.9. és 3.10. ábrák).
H2O
asszimiláció 3.9. A szőlőcukornak alapvető

szerepe van az élet fenntartásában
6 CO2 + 6 H2O C6H12O6 + 6 O2
disszimiláció
3.10. A természetben mindkét folyamat végbemegy

A szőlőcukor a szervezetben erjedéssel tejsavvá, illetve alkohollá ala-
kulhat. Tejsavas erjedés az alapja az aludttej, a kovászos uborka, a sa-
vanyú káposzta és a silótakarmány készítésének. Az alkoholos erjedés
során a szőlőcukorból etanol és szén-dioxid keletkezik:
Ne csak nézd!
C6H12O6 → 2 C2H5OH + 2 CO2 Nézz utána, hogy milyen
anyagok vizsgálata esetén
Ez a folyamat a természetes alkoholgyártás (borkészítés, pezsgőkészí- szükséges ilyen védőruhá-
tés, pálinkafőzés, sörfőzés) alapja. zat viselése!
Sok butaságot lehet hallani, olvasni a médiában szüret ide-

jén, amikor megnő a szén-dioxid-mérgezések száma. Gyak-
ran szén-monoxid-mérgezésről szólnak a hírek. Gondolom,
a hírek szerkesztőit az zavarta meg, hogy a szénnek két oxid-
ja is van. Arról már hallottak, hogy a szén-monoxid nagyon mérgező, és
talán még azt is tudják, hogy a szénsavas italokban szén-dioxid találha-
tó. Ebből arra következtetnek, hogy a szüret idején, a must forrásakor
bekövetkező mérgezést csak a szén-monoxid okozhatja. A szén-dioxid
valóban nem olyan mérgező, mint a szén-monoxid – sőt a légzés szabá-
lyozásához szükséges –, de ha nagyobb sűrűségénél fogva kiszorítja a
pincéből az oxigént, akkor ez ájulást, majd fulladásos halált okozhat.
Az óvatosabbak elkerülik ezt a problémát azáltal, hogy

nem nevezik meg egyik szén-oxidot sem, hanem egysze-
rűen mustgázról írnak, beszélnek. Ebből születnek azután
olyan félreértések, miszerint a must forrásakor a keletkező
„mustárgáz” okoz mérgezést. A mustárgáz valóban nagyon veszélyes
anyag, amit – mint vegyifegyvert – az I. világháborúban vetettek be 3.11. Ha a must forrásakor mus-
először. Azonban sem a must forrásához, sem a mustárhoz semmi tárgáz keletkezne szén-dioxid
helyett, akkor így öltöznének a
köze nincs (3.11. ábra). borászok
67
A gyümölcscukor (fruktóz)
••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••
A gyümölcscukor (fruktóz) a szőlőcukor konstitúciós izomere. Mole-
kulaképlete: C6H12O6. Öttagú gyűrűjében négy szénatom és egy oxi-
génatom található. A gyűrű közel síkalkatú. Az éterkötésű oxigénatom-
mal szomszédos szénatomokhoz egy-egy hidroximetil-csoport, illetve
az egyik szénatomhoz egy hidroxilcsoport, az ún. glikozidos hidroxil-
csoport kapcsolódik (3.12. ábra). Oldatban a gyűrűs forma egy része
átalakul nyíltláncú formává. A gyümölcscukor nyíltláncú formájában
CH2OH
O
OH az oxocsoport egy szekunder szénatomhoz (a 2. szénatomhoz) kapcso-
C H HO C
lódik (3.13. ábra). A gyümölcscukrot ezért ketóznak is nevezik.
C C
H CH2OH Ezek szerint a gyümölcscukor nem mutatja az ezüsttükör-
OH H
próbát és a Fehling-próbát. Hiszen a másodrendű szén-
O OH atomon nem alakulhat ki karboxilcsoport, hacsak fel nem
HO
OH bomlik a C – C kötés. De – gondolom – ehhez nem elég erős oxidáló-
szer az ammóniás ezüst-nitrát-oldat és a Fehling-reagens.
HO
OH
3.12. A gyümölcscukor gyűrűs Valóban, a ketonok nem adják ezeket a próbákat. A gyü-
formája mölcscukor azonban mégis adja. Ennek oka, hogy a gyü-
mölcscukor egy része izomerátalakulással (izomerizáci-
H óval) szőlőcukorrá alakul. Vagyis a gyümölcscukor adja is a
H C O H próbákat, meg nem is. Adja, mert ha elvégezzük, a próba pozitív
C O lesz, pl. képződik ezüsttükör, de – szigorúan véve – mégsem adja,
HO C* H mert a reakcióban nem a gyümölcscukor-molekula, hanem a belőle
H C* O H képződő szőlőcukor-molekula vesz részt.
H C* O H
H C O H A gyümölcscukor lúgos közegben vagy az élő szervezetben megfelelő en-
H zimek hatására szőlőcukorrá alakulhat. Ez a folyamat izomerátalakulás.
A gyümölcscukor-molekulának is vannak különböző konfigurációjú
3.13. A gyümölcscukor nyílt láncú
formája a D-fuktóz oxocsoportot
térizomerei (3.14. ábra). A gyümölcscukor esetén α-izomerről beszélünk
is tartalmaz akkor, ha a glikozidos hidroxilcsoport és a legnagyobb sorszámú (jelen
esetben 6. számú) szénatomot tartalmazó hidroximetilcsoport (– CH2OH)
a) a gyűrű két ellentétes oldalán helyezkedik el. A β-izomer esetén ez a két
HO OH
6 1
csoport az ötös gyűrű azonos oldalán található.
O
5 H HO 2 A gyümölcscukor molekulájában négy királis szénatom van. A leg-
4 3
nagyobb sorszámú királis szénatom konfigurációja alapján megkülön-
H OH böztetünk D- és L-fruktózt, melyek egymás enantiomerjei.
OH H
b)
HO
6
OH
A répacukor (szacharóz)
O
5 H HO 2 A szacharóz (répacukor, nádcukor) a jól ismert cukor. Vízben jól oldó-
4 3
dó, szilárd anyag. Melegítés hatására először megolvad, majd tovább
H 1
OH
melegítve bomlani kezd, megbarnul, karamellizálódik (3.15. ábra).
OH H
Molekulaképlete: C12H22O11. Molekulájában egy hatos gyűrű és
3.14. a) az α-D-fruktóz b) és a egy ötös gyűrű kapcsolódik össze éterkötéssel (3.16. ábra). Savas ol-
β-D-fruktóz datban az éterkötés felbomlik és a szacharóz két egyszerűbb cukor-
68
ra, α-glükózra és β-fruktózra hidrolizál (3.17. ábra). A répacukor te-
••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••
hát diszacharid. A diszacharidok olyan összetett cukrok, amelyek
molekulája hidrolízissel két egyszerű szénhidrátmolekulára (ún.
monoszacharid-molekulára) bomlik.
Ha jól értem, akkor a répacukor molekulája egy

szőlőcukormolekulából és egy gyümölcscukor-molekulá-
ból áll. Ezek szerint a répacukor is adja az ezüsttükörpró- 3.15. A karamell a szenesedés kez-
deti fokán álló cukor
bát és a Fehling-reakciót?
Nem, a répacukor nem adja ezeket a próbákat, tehát nem re-

dukáló diszacharid. Csak olyan szénhidrátok adják az ezüst-
tükörpróbát és a Fehling-reakciót, amelyek vizes oldatában
a gyűrű fel tud nyílni, és így kialakulhat a nyíltláncú forma.
Ez a folyamat – amely egy izomerátalakulás – csak akkor következhet HO
OH
be, ha a gyűrűn megtalálható a glikozidos hidroxilcsoport. O O

HO OH
O
HO OH
Azt, hogy a répacukor molekulája hidrolízissel szőlőcukor- és OH
HO
gyümölcscukor-molekulákra bomlik, gyakran mondjuk úgy,
hogy a répacukor molekulája egy szőlőcukor- és egy gyü- 3.16. A szacharóz molekulájának
mölcscukor-molekulából épül fel. De ez nem azt jelenti, hogy a répa- vonalképlete
cukor-molekula ennek a két molekulának az összessége. A répacukor
tehát nem a szőlőcukor és a gyümölcscukor keveréke. A vízmolekulára
is mondjuk, hogy hidrogénből és oxigénből épül fel, de ez nem azt jelen-
ti, hogy a vízmolekulában hidrogénmolekula és oxigénmolekula van.
OH
HO
Hallottatok már a mézhamisításról? A méz egy rendkívül O O

OH
HO
összetett, kolloid rendszer, amely jelentős mennyiségben O
(70-80%-ban) tartalmaz szőlőcukrot és gyümölcscukrot is. HO OH
A cukrokon kívül számos, az egészséges táplálkozás szempontjából OH

HO
fontos anyag (vitamin, nyomelemek stb.) található a mézben. Nagy
cukortartalma miatt a méz ikrásodásra hajlamos, ilyenkor a rosszab- + H 2O
bul oldódó szőlőcukor kristályosodik ki belőle. A hamisított méz
(műméz) a szacharóz hidrolízisekor képződő szőlőcukor-gyümölcs- O OH
HO
cukor keverékből készül. Mivel számos fontos – bár a mézben kis
mennyiségben jelenlévő – anyag hiányzik belőle, ezért tulajdonságai HO OH
eltérnek a valódi mézétől, tápértéke kisebb. OH
+
OH
Mindhárom cukrot, a szőlőcukrot, a gyümölcscukrot és a répacukrot is HO
nagy mennyiségben használja ízesítésre és tartósításra az élelmiszeripar. HO OH

Közülük a gyümölcscukor a legédesebb, ezért édesítőszerként gyakran O
használnak glükóz-fruktóz szirupot („folyékony cukor”), ami – a répa-
cukorral ellentétben – valóban szőlőcukor és gyümölcscukor keveréke. HO
A cukros ételek és italok túlzott fogyasztása elhízáshoz, szív- és érrend- 3.17. A szacharóz hidrolízise glü-
szeri megbetegedésekhez, cukorbetegség kialakulásához vezethet. kózt és fruktózt eredményez
69
Szénhidrátok
B olyan szerves vegyületek, melyek nyílt láncú molekulájában – OH és = O csoport egy-
aránt megtalálható;
B egyszerű szénhidrátok (monoszacharidok)
C hidrolízissel nem bonthatók tovább
C molekulaszerkezet
C nyílt láncú forma: – OH és = O csoportok
C gyűrűs forma: – OH és – O – csoportok
C glikozidos – OH: a nyílt láncú forma = O csoportjából a gyűrűvé záródás során jön létre
C konfigurációs izoméria:
C α-konfiguráció: glikozidos – OH és – CH2OH ellentétes állású
C β-konfiguráció: glikozidos – OH és – CH2OH azonos állású
C legismertebb képviselői
C szőlőcukor (glükóz) (C6H12O6)
C aldóz
C nyílt láncú és gyűrűs forma (hatos gyűrű)
C stabilis konformációja: szék-konformáció
C redukáló tulajdonságú: adja az ezüsttükörpróbát és a Fehling-reakciót
C a fotoszintézis során keletkezik
C az életfolyamatok energiaforrása
C alkoholos erjedés során etanollá és szén-dioxiddá alakul
C gyümölcscukor (fruktóz) (C6H12O6)
C ketóz
C nyílt láncú és gyűrűs forma (ötös gyűrű)
C izomerátalakulás szőlőcukorrá → adja az ezüsttükörpróbát és a Fehling-reakciót
B diszacharidok
C hidrolízissel két monoszacharid-molekulára bontható
C legismertebb képviselője: a szacharóz (répacukor, nádcukor)
C C12H22O11
C összetett cukor: hidrolízissel α-glükózra és β-fruktózra bontható
C nem redukáló tulajdonságú
alma
banán
6¸LASZOLJ +UTASS -ÀRJ !LKOSS +ÄSÀRLETEZZ káposzta
répa
füge
1. A 3.18. ábra alapján döntsd el, hogy szőlő
a) melyik gyümölcsből lenne érdemes kristálycukrot előállítani; hagyma
b) melyikből lenne érdemes gyümölcscukrot kinyerni! borsó
ananász
2. Projektmunka keretében készítsetek beszámolót a cukorgyártásról! csemege-
kukorica
3. Nézz utána, hogy mi a barna cukor és a finomított cukor! paradicsom
4. Projektmunka keretében készítsetek beszámolót a borkészítés ké- 0% 100%
miájából! glükóz maltóz
fruktóz galaktóz
5. Készíts ezüsttükröt! Tölts egy zsírtalanított kémcsőbe kb. háromujj-
szacharóz raffinóz stb.
nyi híg ezüst-nitrát-oldatot, majd rázogatás közben csepegtess hozzá
3.18. Néhány zöldség és gyümölcs
ammóniaoldatot, amíg a képződő csapadék feloldódik! Az így elké- cukortartalmának összetétele
70
szített reagenshez adj néhány cm3 tömény glükózoldatot (vagy késhegynyi glükózt)! Keverd össze a
kémcső tartalmát, majd a kémcsövet helyezd forró vízfürdőbe! A színtelen oldat először megbarnul,
majd a kémcső falára fényes ezüstréteg válik ki. Lehűlés után töltsd ki a maradék oldatot a kémcső-
ből, és az ezüstbevonatot tartalmazó kémcsövet többször, óvatosan öblítsd ki tiszta vízzel!
6. Az ezüsttükörpróbát és a Fehling-reakciót nemcsak a tanult monoszacharidok adják, hanem az al-
dehidek is. Írd fel mindkét próba kémiai egyenletét, ha a kiindulási szerves vegyület az acetaldehid
(etanal)!
7. Az egyszerű cukrok (monoszacharidok) fontos képviselője az RNS felépítésében részt vevő ribóz
(C5H10O5). Rajzold le a ribózmolekula nyílt láncú és gyűrűs képletét! A ribóz – a szőlőcukorhoz
hasonlóan – az aldózok családjába tartozik.
8. A természetben előforduló szőlőcukor és gyümölcscukor D-konfigurációjú molekulákból áll. Mes-
terségesen elő lehet állítani az L-konfigurációjú izomereket is. Nézz utána, hogy milyen különbség
van a kétféle izomer enzimek által katalizált reakcióiban!
1. Egy szőlőcukoroldat 10,0 cm3-e 2,16 g ezüstöt választ le az ezüsttükörpróba során. Mennyi volt az
oldat anyagmennyiség-koncentrációja?
2. Hány g glükóz nyerhető 10,0 g szacharóz savas hidrolízisével, ha a hidrolízis hatásfoka 80%?
3. A szerkezeti képletben a királis C-atomokat *-gal szokták jelölni. Jelöld meg a királis C-atomokat a
glükóz és a fruktóz nyílt láncú és gyűrűs képletében!
4. Egy szirupos történet

A keményítő és a cellulóz
••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••
Nem tudom, észrevettétek-e már, hogy a legtöbb édes ital

(gyümölcslé, kóla) és lekvár összetételében szerepel, hogy
fruktóz-glükóz szirupot tartalmaz. Utánaolvastam ennek a Ne csak nézd!
természetes édesítőszernek, és legnagyobb meglepetésemre kiderült, Készítsetek beszámolót a
hogy kukoricából állítják elő. Én úgy tudtam, hogy a gyümölcscukor keményítő ipari jelentősé-
és a szőlőcukor főleg a gyümölcsökben található meg jelentős meny- géről!
nyiségben. De hogyan lesz a kukoricából fruktóz-glükóz szirup?
CH2OH CH2OH CH2OH

A kukoricában – és általában a növényekben – rengeteg
CH2OH
O O O O
szénhidrát található. Ezek egy része édes (glükóz, fruktóz,

OH OH OH OH
O O O O
szacharóz), azonban jelentős hányada nem édes, de savas

OH OH OH OH
hidrolízissel vagy megfelelő enzimek segítségével kisebb

molekulatömegű cukrokra bonthatók. Ilyen szénhidrát például a ke- 4.1. A kenyér keményítőt is tar-
ményítő és a cellulóz. A kukoricaszem héja cellulózt, a belseje pedig talmaz
keményítőt tartalmaz. Ennek a keményítőnek a lebontásával állítják
elő az édesítésre használt fruktóz-glükóz szirupot.
71
A keményítő és a cellulóz a poliszacharidok legismertebb képviselői.
••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••
A poliszacharidok olyan összetett szénhidrátok, amelyek molekulái
hidrolízissel nagyon sok (több tucat, több száz vagy akár több ezer)
kisebb szénhidrát-molekulára (diszacharidra, monoszacharidra)
bontható. A legjelentősebb poliszacharidok közé tartozik a keményí-
tő (a növények szénhidrátraktára), a glikogén (az ember és az állatok
szénhidrátraktára), a cellulóz (a növények vázanyaga) és a kitin (rova-
rok vázalkotója) (4.1., 4.2. és 4.3. ábrák).
4.2. A keményítőt a konyhában A keményítő

levesek, mártások, krémek sűríté-
sére használják A keményítő molekulaképlete: (C6H10O5)n, ahol n: néhány száz. A ke-
ményítőmolekula szőlőcukor (α-glükóz) molekulák összekapcsolódá-
OH CH2OH
sa révén jön létre. A szőlőcukor-molekulák éterkötéssel kapcsolódnak
HO O egymáshoz. Az éterkötés kialakításában az egyik szőlőcukor-molekula
CH2OH O CH2OH CH2OH glikozidos hidroxilcsoportja és a másik molekula negyedik szénatom-
jához kapcsolódó hidroxilcsoport vesz részt. Ezt röviden úgy mondjuk,
O O O O
OH OH OH OH
O O O O
OH OH OH OH hogy a szőlőcukor-molekulák 1-4 kötéssel kapcsolódnak egymáshoz.
Az így létrejövő spirális molekulát α-hélixnek nevezzük. A spirális mo-
4.3. Az emberi szervezet glikogén lekulán belül az „egymás alatti” hidroxilcsoportok között hidrogénkö-
formájában tárolja a szőlőcukrot tés alakul ki, ez stabilizálja a hélix-struktúrát. Ilyen molekulákból épül
CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH fel a keményítő egyik szerkezeti formája, az amilóz (4.4. ábra).
Előfordul, hogy az 1-4 kötéssel kapcsolódó szőlőcukor-moleku-
O O O O
OH OH OH OH
O O O
lák közül néhány (24-30 glükózegységenként) a hatodik szénatom-
O
OH OH OH OH
ján lévő hidroxilcsoporttal is kötést alakít ki (1-6 kötés) egy másik

O
CH2OH
O szőlőcukormolekula glikozidos hidroxilcsoportjával. Így elágazó szer-
kezetű molekulát kapunk (4.5. ábra). Ilyen molekulákból áll a keményí-
O
O O H O
O H H O
tő másik szerkezeti formája, az amilopektin.

HOH2C O
H CH2OH
O O
O
H H
O
O
A keményítő nagy molekulatömege miatt, a sok hidroxilcsoport
ellenére is csak kolloid oldatot képez a vízben (makromolekulás kollo-
O H H O
O
HOH2C O
O H H
CH2OH id). A keményítőt legegyszerűbben jóddal lehet kimutatni. Jódoldat (pl.
O H
H
H O
O O
O Lugol-oldat) hatására kék színű jódkeményítő keletkezik (4.6. ábra).
O H
O
HOH2C
O O
CH2OH
Ennek a színváltozásnak az a szerkezeti magyarázata, hogy a jódmole-
O
kulák beépülnek a keményítő – pontosabban az amilóz – spirál alakú
4.4. Az amilóz molekulaszerkezete molekulájába, és másodrendű kémiai kötéseket alakítanak ki a kemé-
nyítőmolekulával.
OH CH2OH Ennek hatására megváltozik a jódmolekulák elektronjainak ener-
HO O
giaszintje, ami azt eredményezi, hogy a látható fény más hullámhosszú-
ságú komponensét nyelik el, mint a vizes oldatban lévő jódmolekulák.
CH2OH O CH2OH CH2OH
O O O O
OH OH OH OH
OH
O
OH
O
OH
O
OH
O
Melegítés hatására az amilóz-hélixek szétcsavarodnak, az I2-
molekulák kidiffundálnak, az oldat színtelen lesz. Lehűtve újra kialakul
4.5. Az amilopektin molekulájá- a kölcsönhatás a jód- és a keményítőmolekulák között, az oldat ismét
ban láncelágazás is található
kék színűvé válik (4.7. ábra). Ezt a jelenséget nemcsak a keményítő, ha-
nem a jód kimutatására is fel lehet használni. Ha egy sárgás vagy barnás
színű oldathoz keményítőoldatot cseppentve kék (esetleg lila) színező-
dést tapasztalunk, akkor a vizsgált oldatban valószínűleg jód is van.
A keményítő savak vagy enzimek segítségével végrehajtott
4.6. Jódkeményítő képződése (enzimatikus) hidrolízisének termékei között az α-glükóz mellett meg-
72
találjuk a maltóz nevű diszacharidot is (4.8. ábra). A maltóz molekula-
••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••
képlete (C12H22O11) megegyezik a már ismert másik diszacharid, a sza-
charóz molekulaképletével. A maltóz azonban redukáló diszacharid,
tehát adja az ezüsttükörpróbát és a Fehling-próbát is. Redukáló hatá-
sa annak köszönhető, hogy benne a két α-glükózmolekula 1-4 kötés-
sel kapcsolódik egymáshoz, így az egyik glükózmolekula glikozidos
hidroxilcsoportja sértetlen marad. Ennek mentén fel tud nyílni a gyűrű,
így ki tud alakulni az aldehidcsoport (4.9. ábra).
Sok keményítőt tartalmaz a burgonya, a kukorica és a búza is (4.10.
ábra). A burgonya és a kukorica hidrolízisével szőlőcukrot állítanak elő
ipari méretekben. A burgonyából nyert szőlőcukor krumplicukor néven
ismert. Nagy keményítőtartalma miatt a burgonyából kiindulva alkolholt
is gyártanak. Számos égetett szeszes ital (vodka, whisky) készül külön-
böző növényi keményítőből (burgonyából, búzából, rozsból).
Fehér Kukorica- Krumpli

Táplálék Liszt Rizs Répa Banán
kenyér liszt (főtt)
Keményítő
61,8 46,7 73,8 92,0 16,7 0,2 2,3
(%)
4.7. A jódkeményítő viselkedése
4.10. Néhány élelmiszer keményítőtartalma hűtésre és melegítésre
CH2OH CH2OH
Továbbra sem értem, hogyan lesz a kukoricából fruktóz-
O
glükóz szirup, amikor a kukoricakeményítő hidrolízise O
során glükóz keletkezik, nem fruktóz. OH OH

HO O OH
OH OH
A fruktóz kémiai tulajdonságainál beszéltünk arról, hogy 4.8. A maltóz molekulamodellje

izomerátalakulással – izomerizációval – glükózzá tud ala- és szerkezeti képlete
kulni. Nos, ez fordítva is igaz. A glükózmolekulák meg-
felelő körülmények között – például megfelelő enzimek hatására CH2OH CH2OH
– fruktózmolekulákká alakulnak. Ha tehát a kukoricakeményítő hid- O OH

H
rolízisének termékét – amely főleg glükózt tartalmaz – egy másik OH OH C
enzim hatásának tesszük ki, akkor a glükóz egy része fruktózzá ala- HO O O
kul, így fruktóz-glükóz keveréket kapunk. OH OH
4.9. A maltóz egyik gyűrűje oldat-

A növények keményítő formájában raktározzák az életműködésük ban felnyílik, a glikozidos hidroxil-
energiaellátását szolgáló glükózt. Az állatok és az ember szervezetében csoportból aldehidcsoport lesz
ugyanezt a szerepet a glikogén tölti be (4.3. ábra). A glikogén néhány
tucat glükózmolekulából felépülő poliszacharid. A glikogénmolekula
szerkezete az amilopektin szerkezetéhez hasonló, 1-4 kötéseken kívül
8-12 glükózegységenként 1-6 kötéseket is tartalmaz.
A cellulóz
A cellulóz a Földön előforduló leggyakoribb szerves anyag, a növé-
nyek vázanyagának fő alkotója (4.11. és 4.12. ábrák). Molekulaképlete
is (C6H10O5)n hasonló a keményítőéhez, de a cellulóz esetén az n értéke 4.11. A gyapot magszála szinte
több ezer. A cellulózmolekulának nemcsak a molekulatömege, hanem csak cellulózból áll
73
a molekulaszerkezete is különbözik a keményítőmolekuláétól. Ennek
••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••
4
6
következtében a cellulóz fizikai és kémiai tulajdonságai különböznek a
5
3
OH CH2OH keményítő tulajdonságaitól. A tiszta cellulóz fehér színű, szilárd anyag.
HO O Vízben, híg savakban és lúgokban, valamint szerves oldószerekben
2
1 oldhatatlan.
O
4
6 5 3 Növény Gyapot Nyárfa Szalma Levél
HOH2C HO
Cellulóz (%) 95 53 50 10-20
O OH
2
1 4.12. A cellulóz a növények egyik fő alkotója
O
A cellulózmolekulát β-glükózegységek építik fel, amelyek között 1-4
OH CH2OH kapcsolat van. Minden második glükózegység az előzőhöz képest
HO O 180°-kal el van fordulva (4.13. ábra). Így lánc alakú molekulák jönnek
létre, melyek egymáshoz hidrogénkötésekkel kapcsolódva fonalszerű
O rostokat képeznek. A nagyon nagy molekulatömeg és a viszonylag ke-
vés szabad hidroxilcsoport az oka a cellulóz oldhatatlanságának.
HOH2C HO Tömény sósav hatására a cellulózmolekula cellobiózra, illetve
O OH β-glükózra hidrolizál (4.14. ábra). A cellulóz hidrolízisére csak néhány
gomba, baktérium és rovar képes. A kérődző állatok szervezetében ta-
O
lálhatóak olyan mikroorganizmusok, amelyek a cellulózt lebontják.
CH2OH A cellulóz hidrolízisekor képződő cellobióz vízben jól oldódó
OH diszacharid: C12H22O11. A maltózhoz hasonlóan redukáló tulajdonságú,
HO O
mivel a két β-glükózmolekula 1-4 kötéssel kapcsolódik egymáshoz, tehát
O az egyik glükózmolekulának van szabad glikozidos hidroxilcsoportja. Így
vizes oldatban az egyik gyűrű fel tud nyílni, és a kialakuló aldehidcsoport
könnyen karboxilcsoporttá oxidálható (4.15. ábra).
4.13. A cellulózmolekula részlete
CH2OH OH CH2OH OH CH2OH OH

O O O
O O O O
OH OH OH OH C
OH OH
O OH H
HO HO O OH HO OH
OH CH2OH
OH CH2OH OH CH2OH
4.14. A cellobiózmolekula szerke-
4.15. A cellobióz egyik gyűrűje oldatban felnyílik, és a glikozidos hidroxilcsoport-
zeti képlete
ból aldehidcsoport lesz
Ha a cellulóz ennyire ellenálló, akkor mire lehet használ-

ni azon kívül, hogy elégetjük vagy növényevő állatokkal
megetetjük?
Cellulózból készülnek a textilipar által használt különféle

vásznak: pamutvászon, lenvászon (4.16.ábra), kendervászon
stb. Hogy mennyire tartós a cellulóz, mi sem bizonyítja job-
ban, mint az, hogy a régészek több ezer éves textilmarad-
4.16. A len szárának cellulóz rost-
ványokat, papírokat (papiruszt) és fatárgyakat találtak. Sok cellulózt
jaiból készül a lenvászon
74
•••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••
– fát – használ a papírgyártás. De cellulózból készítenek műszálakat,
cellofánt és lőgyapotot is. Ez utóbbit – kellő elővigyázatossággal és ta- O
N
O
O
nári felügyelettel – ti is elkészíthetitek. A cellulóz nitrálását ún. nitráló- O N
eleggyel – tömény salétromsav és tömény kénsav elegyével – végzik. O O
A nitrálás során a cellulózmolekula hidroxilcsoportjainak egy O

O
O
O O
része a salétromsavval vízkilépés közben reagál (4.17. ábra). Ebben N

O O O
O
a kondenzációs reakcióban képződik a cellulóz-nitrát, amely a cellu- O O O N
lóz salétromsavval képzett észtere (4.18. ábra). O
N N
O
O
O O
n
Jó lenne, ha valaki elmagyarázná nekem, hogy mi a kü- 4.17. A cellulóz nitrálása során ke-
lönbség és a hasonlóság a cukrok, a szénhidrátok és a letkező cellulóz-nitrát a lőgyapot
szacharidok között!
A szénhidrát az általánosabb fogalom: minden olyan szer-

ves vegyület, amely oxo- és hidroxilcsoportot egyaránt
tartalmaz. A szénhidrátokon belül megkülönböztetünk
egyszerű szénhidrátokat vagy monoszacharidokat. Ilyenek például
a glükóz, a fruktóz és a ribóz. Az összetett szénhidrátok jellemző-
je, hogy hidrolízissel egyszerű szénhidrátokra bonthatók. Összetett
szénhidrátok például a diszacharidok (szacharóz, maltóz, cellobióz)
és a poliszacharidok (keményítő, glikogén, cellulóz). Cukroknak az
édes, vízben oldható szénhidrátokat nevezzük. Cukor tehát a glü-
kóz, a fruktóz, a szacharóz, a cellobióz és a maltóz. A keményítőt
és a cellulózt azonban nem szoktuk cukornak nevezni. A hétköznapi 4.18. A cellulóz-nitrátot a kozme-
nyelvben a cukor a szacharózt jelenti. tikai ipar a körömlakkok hordozó-
anyagaként használja fel
Poliszacharidok
B olyan összetett szénhidrátok, amelyek molekulái hidrolízissel sok kisebb szénhidrát-mole-
kulára bonthatók;
Keményítő: (C6H10O5)n (n: néhány száz)
B tápanyagraktározó
B szerkezeti egységei
C amilóz
C csak 1-4 kötések, α-hélix
C amilopektin
C 1-4 és 1-6 kötések
B hidrolízistermékei:
C maltóz (C12H22O11)
C diszacharid
C két α-glükózra hidrolizálható
C redukáló: van szabad glikozidos – OH-csoportja
C α-glükóz
B ipari jelentősége
C alkoholgyártás, szőlőcukorgyártás, fruktóz-glükóz szirup előállítása
75
Cellulóz: (C6H10O5)n (n: néhány ezer)

B vázanyag
B hidrolízis termékei
C cellobióz (C12H22O11)
C diszacharid
C két β-glükózra hidrolizálható
C redukáló: van szabad glikozidos – OH-csoportja
C β-glükóz
B ipari jelentősége
C textilipar, papírgyártás, műszálgyártás, robbanószergyártás, tüzelőanyag 4.19. ábra
1. Csoportmunkában dolgozzátok fel a papírgyártás folyamatát és történetét!

2. Gyűjtsétek össze, hogy mely üdítőitalok, gyümölcslevek tartalmaznak fruktóz-glükóz szirupot, és
melyek nem!
3. Készítsetek beszámolót a cellulóz ipari jelentőségéről!
4. Vizsgáljátok meg különböző termések (burgonya, kukorica, búzaliszt stb.) keményítőtartalmát
Lugol-oldat (KI-os jódoldat) segítségével!
5. A keményítő kimutatására gyakran használják a Lugol-oldatot, amely KI-oldatban oldott jódot tar-
talmaz. Mi a szerepe a KI-nak a jódoldat elkészítésében?
6. Ha a cellulóz az emberi szervezet számára emészthetetlen, akkor mégis miért ajánlják növényi ros-
tokat tartalmazó táplálékok fogyasztását?
7. Hasonlítsátok össze az aromás szénhidrogének (benzol, toluol) nitrálását és a cellulóz nitrálását!
Miért nem helyes a cellulóz nitrálásának termékét nitro-cellulóznak nevezni?
8. Tanári felügyelettel készítsetek lőgyapotot! Hasonlítsátok össze a lőgyapot és a tiszta cellulóz (steril
vatta) égési tulajdonságait!
9. Projektmunka keretében készítsetek beszámolót
a) a laktóz felépítéséről, szerkezetéről; b) a sok embert sújtó laktózérzékenységről!
10. A műanyaggyártás kezdetét sokan a celluloid felfedezésének idejére teszik. Nézz utána, milyen
előzményei voltak a celluloid felfedezésének, mire használták (használják) ezt az anyagot, és az
ígért jutalmat miért nem adták át!
5. Nagy hatású molekulák

••••••••••••••••••••••••
Hát már minden kémia? Most hallottam, hogy a szerelmi

érzés is bizonyos molekulák képződése és hatása a szerve-
zetünkben (5.1. ábra). Még azt is mondják, hogy ugyanez a
molekula megtalálható a csokoládéban is. Szinte hihetetlen!
5.1. Már a szerelem is kémia?
76
••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••
Valóban. A szerelmi érzés is a testünkben végbemenő kémi- CH2 NH2
CH2
ai és biokémiai folyamatok eredménye. A szerelmi érzésért
elsősorban egy amin, a 2-feniletil-amin (5.2. ábra) és szár-
mazékai, a dopamin és a norefedrin a felelősek. Ezek a molekulák
szerkezetükben nagyon hasonlítanak az amfetamin drogokhoz. Bár
a csokoládé is nagy mennyiségben (akár 600 mg/100 g) tartalmaz
2-feniletil-amint, mégsem valószínű, hogy pusztán a sok csokoládé-
tól bárki is szerelmes lenne. A kívülről bevitt feniletil-amint ugyanis
nagyon rosszul hasznosítja a szervezet.
Aminok
Az aminok olyan nitrogéntartalmú szerves vegyületek, melyek mo-
lekuláiban a nitrogénatom egy, kettő vagy három szénatommal lé- 5.2. A 2-feniletil-amin
tesít egyszeres kovalens kötést.
Attól függően, hogy a nitrogénatom hány szénatommal létesít
közvetlen kapcsolatot, megkülönböztetünk primer (5.3. ábra), sze-
kunder és tercier aminokat (5.4. ábra).
N
H3C H
H
N N N
H3C H H3C H H3 C CH3 5.3. A metil-amin modellje és szer-
H CH3 CH3
kezeti képlete
primer amin szekunder amin tercier amin
5.4. Primer, szekunder és tercier aminok
A 2-feniletil-amin egy primer amin. Jellemző funkciós csoportja az

aminocsoport (– NH2). A legegyszerűbb primer amin a metil-amin
(5.3. és 5.5. ábrák). Az aminok közé tartozik számos természetes erede-
tű fájdalomcsillapító és kábítószer is (pl. morfin, kokain, efedrin).
5.5. A halpiac és a kellemetlen
emberi lehelet jellegzetes szagát a
Úgy tudom, hogy a diszkótabletták legtöbbjének (pl. speed, metil-amin okozza
extasy) hatóanyaga is egy amin: az amfetamin (5.6. ábra).
CH2 CH3
CH
Jól tudod, de az amfetamin nem természetes amin, hanem NH2
mesterségesen előállított vegyület. Kezdetben depresz-
szióellenes gyógyszernek használták, de – mint a legtöbb
kábítószer – ez is függőséget okoz. Emeli a vérnyomást, növeli a
pulzusszámot és csökkenti a fáradtságérzetet. A függőségen kívül
szívinfarktus és agyvérzés is fenyegeti fogyasztóját (5.7. ábra).
Elnevezése alapján a hisztamint is az aminok közé sorol-

nám. Egyik osztálytársam allergiás, pollenérzékeny. Azt
mondja, hogy ilyenkor a vérében felszaporodik a hisz- 5.6. Az amfetamin konstitúciós
képlete és modellje
77
••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••
tamin, ami kitágítja a hajszálereket, ezért a bőre kipirul, viszket, a
nyálkahártyája megduzzad.
Valóban, a hisztamin is egy amin (5.8. ábra). Moleku-

lájában azonban nemcsak a primer aminokra jellemző
aminocsoport, hanem egy aromás gyűrűben lévő nitrogén-
atom is található.
5.7. A II. világháborúban a pilóták
bevetésük során gyakran szedtek
amfetamin tablettákat is
A nitrogéntartalmú szerves vegyületek különleges csoportját képezik
N azok a vegyületek, amelyeknek aromás gyűrűjében található a nitro-
HN génatom. Ilyenek például a piridin, a pirimidin, a pirrol, az imidazol
NH2 és a purin (5.9. ábra). Ezek a nitrogéntartalmú gyűrűk számos termé-
szetes vegyület (alkaloidok, nukleinsavak, hemoglobin, klorofill stb.)
molekulájában megtalálhatók.
Ahogy elnézem az 5.9. ábrán lévő molekulákat, azokban

nem minden nitrogénatomnak van nemkötő elektronpárja.
Ezek szerint azok nem bázikusak?
5.8. A hisztamin szerkezeti képle-
te és modellje
Az imidazolra és a purinra gondolsz? Valóban, van bennük
a) egy-egy olyan nitrogénatom, amelyhez hidrogén kapcsoló-
dik, és nincs nemkötő elektronpár. Az ilyen nitrogénatom
nem képes protonfelvételre, viszont képes protonleadásra. Ezek a
N
molekulák tehát mind protonfelvételre, mind protonleadásra képesek,
ezért amfoterek. Vízzel szemben azonban csak bázisként viselkednek.
b) N
Az alkaloidok elsősorban növényekben előforduló nitrogéntartalmú

N
H
bázisok. Közülük a legtöbb hatással van az emberi szervezetre. Vannak
köztük olyanok, amelyeket megfelelő adagolásban gyógyszerként lehet
c) N használni (pl. koffein, morfin), de vannak olyanok is, amelyek igen erős
H
mérgek (pl. nikotin) (5.10. ábra). Tartós fogyasztásuk függőséget okoz.
N Az „alkaloidok” nevet onnan kapták, hogy vízzel szemben bázisként
viselkednek. Ennek oka a nitrogénatomon lévő nemkötő elektronpár,
d) N amelyhez könnyen kapcsolódhat egy hidrogénion (5.11. ábra).
N
a) b) CH3 c)
N
e) N N
O CH3
N H
H3C N
N
N
5.9. Fontos nitrogéntartalmú aro- O N N CH3
más vegyületek: a) piridin, b) N
pirimidin, c) pirrol, d) imidazol, CH3 O
HO OH
e) purin
5.10. Fontos alkaloidok: a) koffein, b) morfin, c) nikotin
78
••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••
+ +
H3C NH2 + H2O H3C NH3+ + OH–
5.11. Az aminok vízzel szemben bázisok
Az egyik legfontosabb alkaloidnak, a morfinnak – amit erős

fájdalomcsillapítóként használnak – magyar vonatkozása is
5.12. Kabay János (1896–1936)
van. A 20. század elején Kabay János (5.12. ábra) dolgozta a magyarországi morfingyártás
ki a mákszalmából és mákgubóból történő morfingyártást. megteremtője
Ezzel az eljárással az addig értéktelen mákszalmából olyan mennyi-
ségben lehetett morfint előállítani, hogy nemcsak a hazai igényeket
tudták vele kielégíteni, hanem még exportra is jutott. Kabay szülő-
helyén, Büdszentmihályban (ma Tiszavasvári) egy gyógyszergyárat
hoztak létre a morfin mákszalmából történő előállítására.
Amidok
NH 2
Van egy szerves vegyület, amelyet karbamidnak neve- O C
zünk. Többek között a vizeletben fordul elő. Képlete alap- NH 2
ján ez egy kétértékű primer amin (5.13. ábra). Mégsem
aminnak, hanem amidnak nevezik. Mi a különbség a kettő között?
5.13. A karbamid képlete és mo-
dellje
Valóban nagyon megtévesztő a képlete. Azt hihetnénk,

hogy ez egy primer amin, pedig nem az. Amennyiben a nit-
rogénatom olyan szénatomhoz kapcsolódik, amelyhez egy
oxocsoport is tartozik, akkor a nitrogéntartalmú funkciós csoport az
aminoktól eltérő tulajdonságot ad a vegyületnek.
Ne csak nézd!
Milyen kémhatású lenne az
Az amidok olyan szerves vegyületek, amelyekben a nitrogénatom amidok vizes oldata, ha az
oxocsoporttal kapcsolódó szénatomhoz kötődik. Az amidok jellem- amidcsoportnak valóban ez
ző funkciós csoportja az amidcsoport (5.14. ábra). Amidcsoport is ta- lenne a szerkezeti képlete?
lálható a koffeinmolekulában (5.15. ábra), a B12-vitaminban, a B3-vita-
minban, a fehérjékben és a penicillinben. A szekunder és tercier amidok O
savval főzve aminokra és karbonsavakra hidrolizálnak:
C
O savas hidrolízis
O N
H 3C C H3C C + H 3C NH2
+ H2O
N OH
H CH3 5.14. Az amidcsoport szerkezeti
képlete – első közelítésben
79
••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••
O Bár a penicillium nevű penészgomba antibakteriális hatá-
CH3
sát régóta ismerték, a penicillin (5.16. ábra) felfedezése a
H3C
N
N skót Alexander Fleming nevéhez fűződik (5.17. ábra), aki
1928-ban azt vette észre, hogy a baktériumtenyészetébe
N került penészes szennyeződés körül megállt a baktériumok szaporo-
O N
dása. Hosszas kísérletezés után 1940-ben sikerült a penicillint tisz-
CH3
ta formában előállítania. Fleming 1945-ben megosztott Nobel-díjat
kapott a penicillin felfedezéséért. Emberen először 1942-ben alkal-
mazták sikeresen a penicillinkezelést. A II. világháborúban a szövet-
ségesek már alkalmazták a sebesültek kezelésére. Számos ember-
életet sikerült így megmenteni, és sok végtagamputálást elkerülni.
Mivel a penicillin hamar kiürül a szervezetből, ezért gyakran kellett
adagolni, ami bizony sokszor ellátási problémákat okozott. Ebben
5.15. A koffeinmolekula is tartal-
az időben gyakran megesett, hogy a kezelt betegek vizeletét össze-
maz amidcsoportokat. A kávé kof- gyűjtötték, és az abból kikristályosított penicillint újra felhasználták.
feinje és a cigaretta nikotinja is a
drogok közé tartozik
NH S
A B3-vitamin (nikotinamid, niacin) is fontos amid. Számos
CH3
enzim működéséhez, élettanilag fontos vegyületek (nemi
O N CH3 hormonok, inzulin) szintéziséhez szükséges. Komplex vi-
O
OH taminkészítményekben és energiaitalokban is megtalálható
O
(5.18. ábra). Fehérjegazdag táplálkozás esetén pótlása csak nagyobb
5.16. A penicillinmolekula konsti- terhelés (pl. sportolás) esetén szükséges. Bár vízoldhatósága miatt a
túciós képlete felesleg kiürül a szervezetből, nagy mennyiségben fogyasztva máj-
károsodást okozhat.
Az amidcsoport szokásos módon felrajzolt elektronszerkezeti képle-

te (5.14. ábra) valójában nem alkalmas az amidok néhány fontos tu-
lajdonságának értelmezésére, ezért módosítanunk kell. Az amidok
ugyanis – az aminokkal ellentétben – nem bázikusak, tehát úgy visel-
kednek, mintha a nitrogénatomnak nem lenne nemkötő elektronpárja.
Az amidcsoport síkalkatú, azaz az O–C–N–H atomok egy síkban he-
lyezkednek el. Ez csak úgy lehetséges, ha a molekularészek a C–N kö-
téstengely mentén nem tudnak elfordulni egymáshoz képest. Ennek az
5.17. Alexander Fleming (1881– a magyarázata, hogy a nitrogénatom nemkötő elektronpárja és a C–O
1955) skót orvos 1945-ben kapott kötés pi-elektronpárja a N–C–O kötések mentén delokalizálódik (5.19.
orvosi Nobel-díjat a penicillin fel-
fedezéséért
ábra).
N O
C O
NH2
C 5.19. Az oxigén-, szén- és nitrogénatomok kö-

N rül kialakuló delokalizált elektronok miatt nem
bázisos az amidcsoport N-atomja
A karbamid (5.13. ábra) egy különleges amid. Nemcsak az anyagcsere-

5.18. A nikotinamid az energiaita- folyamatokban játszik fontos szerepet, de nagy mennyiségben használ-
lokban is megtalálható ják nitrogénműtrágyaként és a műanyaggyártásban is.
80
B Aminok
C primer, szekunder és tercier amin: aszerint, hogy a nitrogénatom hány szénatommal
létesít kötést;
C bázikusak;
C legfontosabb képviselőik:
C metil-amin, 2-feniletil-amin, amfetamin;
B Amidok
C jellemző funkciós csoportjuk az amidcsoport;
C nem bázikus;
C síkalkatú;
C savas hidrolízis → amin + karbonsav;
C amidcsoportot tartalmazó fontosabb vegyületek:
C koffein, B12-vitamin, penicillin, nikotinamid;
C fehérjék;
C karbamid.
B Nitrogéntartalmú aromás vegyületek
C a nitrogénatom aromás gyűrű része
C legfontosabb képviselőik:
C piridin, pirimidin;
C pirrol, imidazol;
C purin
1. Találj ki memorizálási technikát, amellyel könnyen megjegyezheted a nitrogéntartalmú gyűrűs ve-

gyületek nevét és képletét!
2. Készítsetek beszámolót az antibiotikumokról!
3. A kábítószerfüggőség egyik gyakori kezelési módja a metadonprogram. Nézz utána, mi az a
metadon, és hogyan alkalmazzák a kábítószerfüggőség kezelésére!
4. Oldj fel kevés karbamidot vízben! Indikátor segítségével vizsgáld meg az oldat kémhatását!
1. Írd fel a metil-amin reakcióját vízzel és sósavval!

2. Az etil-alkohol és az etil-amin moláris tömege lényegében megegyezik. Hogyan értelmezhető, hogy
az etil-amin szobahőmérsékleten gáz (Tfp. = 17 °C), az etil-alkohol viszont folyadék (Tfp. = 78 °C)?
3. Milyen másodrendű kötés alakulhat ki a primer aminok, a szekunder aminok és a tercier aminok
molekulái között?
4. Mi lehet az anyagszerkezeti magyarázata annak, hogy az imidazol és a purin szobahőmérsékleten
szilárd anyagok, a piridin, a pirimidin és a pirrol viszont folyadékok?
5. Szerkeszd meg a legkisebb molekulatömegű amid képletét! Milyen vegyületek képződhetnek ennek
az amidnak a savas hidrolízisével?
81
6. Az élet molekulái
Aminosavak és fehérjék
••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••
Összetevők: jódozott étkezési só, ízfo-
Hallottatok már az umami ízről? Ez az ötödik alapvető íz
kozók (nátrium-glutamát, E635), növényi az édes, a sós, a savanyú és a keserű mellett. „Húsízként” is
zsír, zöldségkeverék 6% szokták emlegetni. Azt hallottam, hogy a nátrium-glutamát
nevű ízfokozó anyag is ilyen ízt vált ki. Számos élelmiszeren (kon-
6.1. A nátrium-glutamát számos
leveskockában megtalálható
zerven, húskészítményen, leveskockákon) látható a figyelmeztetés:
nátrium-glutamátot tartalmaz (6.1. ábra). Mit jelent ez?
O O
Ezt azért kell feltüntetni az élelmiszereken, mert vannak
HO OH olyan emberek – szerencsére nem nagy számban –, akik ér-
zékenyek a glutamátokra. A nátrium-glutamátot széles kör-
NH2 ben használja az élelmiszeripar akár úgy is, mint E621-es ízfokozó.
Maga a vegyület egy aminosavnak, a glutaminsavnak a nátriumsója
(6.2. ábra). Sok szabad glutamát található a szójaszószban, a sajtban,
a szőlőlében, a paradicsomban.
Az aminosavak
6.2. A glutaminsav egy aminosav
Az aminosavak olyan szerves vegyületek, amelyek molekuláiban
mind a karboxilcsoport (– COOH), mind az aminocsoport (– NH2)
H H O megtalálható. A fehérjéket felépítő húszféle aminosav általános képle-
te a 6.3. ábrán látható. Ezek az aminosavak csak oldalláncukban (Q) kü-
N C C
lönböznek egymástól. Mindegyikre jellemző, hogy ún. α-aminosavak,
H Q O H ami azt jelenti, hogy az aminocsoport és a karboxilcsoport ugyanahhoz
a szénatomhoz kapcsolódik. Másrészt – a legegyszerűbb aminosav, a
6.3. A fehérjeeredetű aminosavak
általános képlete, amelyben a Q glicin (6.4. ábra) kivételével – a központi szénatom királis. A lehetséges
egy oldalláncot jelöl kétféle enantiomer közül az élővilágban az L-konfigurációjú aminosa-
vak a jellemzők.
Ezt nem egészen értem, hiszen a múltkor olvastam arról,

H H O hogy az idegműködésben fontos szerepe van egy γ-amino-
N C C vajsav nevű vegyületnek. Ha jól értelmezem a nevét, ak-
kor ez is egy aminosav. És nem alfa, hanem gamma!
H H O H
Valóban, a szervezetünkben nemcsak α-aminosavak ta-

lálhatók, de a fehérjék felépítésében csak α-aminosavak
vesznek részt. A γ-amino-vajsav egy olyan aminosav,
amely négy szénatomot tartalmaz, és az aminocsoport a
karboxilcsoporttól számított harmadik szénatomhoz (γ-szénatomhoz)
kötődik (6.5. ábra). Az aminosav neve előtt álló görög betű tehát a két
6.4. A glicin konstitúciós képlete jellemző funkciós csoport egymástól való távolságára utal.
és modellje
82
Mivel az aminosavak molekuláiban mind a savas, mind a bázisos funk-
••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••
O
ciós csoport megtalálható, ezért az aminosavak amfoter vegyületek. H2N CH2 C
A reakciópartnertől függően savként is, bázisként is viselkedhetnek. CH2 CH2 OH
Sőt, a kétféle funkciós csoport jelenléte miatt molekulán belül is vég-
bemehet a protonátadás. A savas karakterű karboxilcsoport protont ad B
át a bázisos aminocsoportnak (6.6. ábra). Így egy olyan részecske jön G A
létre, amelynek egyik része negatív töltésű ionként, másik része pozitív
6.5. A γ-amino-vajsavban a kar-
töltésű ionként viselkedik (6.7. ábra). Ezt a kémiai részecskét nevezzük boxilcsoporttól számított harmadik
ikerionnak. Az aminosavak stabilis formája az ikerionos forma. Ezért (gamma) szénatomhoz kapcsoló-
az aminosavak – a szerves vegyületek többségétől eltérően – nem mo- dik az aminocsoport
lekularácsban, hanem ionrácsban kristályosodnak.
H H O
H H H N C C
O O H O
H N H N Q
O H O 6.7. Az aminosavak stabilis for-

H mája az ikerionos forma
6.6. Protonátadás a karboxilcsoport és az aminocsoport között: így jön létre az iker-

ion
Egyik osztálytársamtól – akinek a nővére vegetáriánus – H H CH2

H
azt hallottam, hogy a növényi táplálékokban nem található
N C C N C C OH
meg minden esszenciális aminosav, és ez hiánybetegségek- H
hez vezethet. Ezért a nővére ún. ovo-lakto-vegetáriánus, ami annyit H O H O
tesz, hogy a növényi tápanyagokon kívül tojást és tejkészítményeket
is fogyaszt. Mik azok az esszenciális aminosavak? H
H
N C C OH
Az életműködésünkhöz szükséges aminosavak egy részét a szerve- H
H O
zetünk elő tudja állítani más szerves vegyületekből. Vannak azonban
olyan aminosavak (pl. a lizin, fenilalanin) – szám szerint kilenc –, ame-
lyeket az emberi szervezet nem tud előállítani, így azokat külső forrás-
ból kell a táplálékkal bevinnünk a szervezetünkbe. Ezeket az amino-
savakat nevezzük esszenciális aminosavaknak. A növényi táplálékok
CH2
nem tartalmazzák az összes esszenciális aminosavat, ezért kell állati H
eredetű táplálékokat (fehérjéket) is fogyasztani. N C C OH
Az aminosavak – megfelelő körülmények között – egymással is H
H O
reakcióba léphetnek. Az egyik aminosav aminocsoportjából és a másik
aminosav karboxilcsoportjából vízmolekula kihasadásával amidcsoport
jön létre. Az aminosavak között ilyen módon végbemenő kondenzációs
reakciót peptidképzésnek nevezzük. Az aminosav-egységeket össze-
kötő amidkötés pedig a peptidkötés (6.8. ábra). A több aminosavból
peptidkötésekkel létrejött vegyületet peptidnek nevezzük. CH2 H H
H
N C C N C C OH
Többször hallottam, hogy a fehérjék is aminosavakból H
H O H O
épülnek fel. Mi a különbség a peptid és a fehérje között?
6.8. Két aminosav peptidkötést
hoz létre
83
••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••
A peptid több aminosav összekapcsolódásával létrejött
vegyület. A fehérjék sok aminosav összekapcsolódásával
létrejött, meghatározott biológiai funkcióval rendelkező
vegyületek.
Fehérjék
A fehérjék sok (legalább 50) aminosavból felépülő, meghatározott
biológiai funkciójú szerves vegyületek. A különböző fehérjék felépí-
tésében összesen húszféle aminosav vesz részt. Valamennyi fehérjeépí-
tő aminosav α-aminosav és – a glicin kivételével – L-konfigurációjú.
Az aminosavak a fehérjékben is peptidkötésekkel kapcsolódnak egy-
máshoz.
6.9. Először az inzulin amino-
savszekvenciáját határozta meg A fehérjemolekulák szerkezetét négy tényező határozza meg. En-
Frederick Sanger (1918–). 1958-ban nek megfelelően beszélünk a fehérjék elsődleges (primer), másodlagos
kapott Nobel-díjat ezért az ered- (szekunder), harmadlagos (tercier) és negyedleges (kvaterner) szerke-
ményért zetéről (struktúrájáról).
Az elsődleges szerkezet (primer struktúra) az aminosav-sorren-
det jelenti. Tehát azt, hogy az adott fehérje milyen aminosavakból
Q
épül fel, és a felépítő aminosavak milyen sorrendben kapcsolódnak
egymáshoz. Az elsődleges szerkezetet aminosav-szekvenciának is ne-
Q
vezik. Az elsődleges szerkezet kialakításában meghatározó kötés az
Q
aminosavegységeket összekötő peptidkötés.
A másodlagos szerkezet (szekunder struktúra) a fehérje-molekula
Q stabilis konformációit jelenti. A fehérjemolekuláknak két stabilis kon-
Q formációja van, az α-hélix (6.10. ábra) és a β-redő (6.11. ábra). α-hélix
akkor alakul ki, ha az összekapcsolódott aminosavak Q-atomcsoportjai
nagy méretűek míg β-redő akkor jön létre, ha a Q-atomcsoportok kis
Q
méretűek. Ezeket a konformációkat az amidcsoportok között kialakuló
Q
hidrogénkötések stabilizálják.
A harmadlagos szerkezet (tercier struktúra) a fehérje-molekula
Q térszerkezetét jelenti (6.12. ábra). Azok a fehérjemolekulák, amelyek
a molekula teljes hosszában csak egyféle konformációt vesznek fel,
azaz csak α-hélix vagy csak β-redő konformációjúak, lineáris (szál-
Q
alakú) molekulákat képeznek. Ezeket a fehérjéket nevezzük fibrilláris
(fonalszerű) fehérjéknek. Ilyen fehérjéből áll pl. a haj. Azok a fehérjék
pedig, melyek molekulájában mind a kétféle stabilis konformáció meg-
található, a globuláris (gombolyagszerű) fehérjék. A globuláris fehérjék
6.10. A fehérjemolekulák egyik alakjának meghatározásában döntő fontosságúak az aminosavegységek
stabilis konformációja az α-hélix oldalláncai között fellépő vonzó és taszító kölcsönhatások. A globuláris
fehérjék általában aktív biológiai funkciót látnak el: enzimek, hormo-
nok, immunanyagok stb.
A fehérjék negyedleges (kvaterner) szerkezetén több fehérjemo-
lekula egymáshoz viszonyított térszerkezetét értjük (6.13. ábra).
A fehérjemolekulák közötti kölcsönhatások és a molekulák konformá-
ciójának megváltozása a negyedleges szerkezet változását is eredmé-
6.11. A fehérjemolekulák másik
stabilis konformációja a β-redő nyezi. Ilyen változás következik be például a haj dauerolásakor.
84
••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••
Tudomásom szerint a fehérjéket szokták proteineknek is
nevezni. De már hallottam proteidekről is. Van valami kü-
lönbség a kettő között?
Igen, van. A proteinek vagy egyszerű fehérjék savas hid-

rolízissel csak aminosavakra bonthatók. A proteidek vagy
összetett fehérjék hidrolízisekor nemcsak aminosavak, ha- 6.12. A fehérjék harmadlagos
nem más vegyületek (pl. gliceridek, szénhidrátok) is keletkeznek. szerkezete
Úgy tudom, hogy a tojás is sok fehérjét tartalmaz. Megfi-

gyeltem, hogy ha a tojást túlfőzöm, akkor kicsit kellemet-
len szaga – záptojásszaga – lesz. És ilyenkor a fehérje és a
sárgája találkozásánál egy barnászöld réteg keletkezik. Mi történik
a tojás főzésekor?
vasion
A tojás fehérjéje lényegében tiszta fehérje. Főzéskor a fe- hemcsoport
hérje kicsapódik és megszilárdul. Ha sokáig főzzük a tojást, 6.13. A fehérjék negyedleges szer-
vagy nem friss a tojás, akkor a kicsapódással párhuzamo- kezete a hemoglobin példáján
san elkezdődik a tojást alkotó fehérjék bomlása is. A tojásfehérjében
vannak olyan aminosavegységek, amelyek oldalláncukban ként is
tartalmaznak (pl. cisztein, metionin). Ezek bomlásakor kellemetlen
szagú gáz, kénhidrogéngáz képződik. A kénhidrogéngáz innen kap-
ta a jelzőjét: záptojásszagú. A zöld réteg pedig vas-szulfid, amely a
fehérjében keletkező kénhidrogén és a sárgájában található vasionok
reakciójában keletkezik.
A globuláris fehérjék általában kolloid állapotban találhatók az élőlé- 6.14. A tojás sütésekor is irrever-
nyekben. Bizonyos hatásokra ez az állapot megszűnhet, a fehérje ki- zibilis koaguláció következik be
csapódik (koagulál a latin coagulatio = megalvadás szóból). Ez a ki-
csapódás a fehérjefunkció időleges vagy végleges megszűnésével jár. Ne csak nézd!
Reverzibilis kicsapódásról beszélünk akkor, ha a kicsapódást előidéző Nézz utána, hogyan puhítja a
hatás megszüntetésével a fehérje újra visszanyeri eredeti állapotát. Re- húst a húspuhító keverék?
verzibilis kicsapódás során a fehérjemolekulákat körülvevő hidrátburok
változik meg. Ilyen hatást válthat ki, ha a fehérjéhez könnyűfémsót (pl.
NaCl-ot) vagy vízzel elegyedő oldószert (pl. alkoholt) adunk.
Akkor ezért vagyunk annyira szomjasak, ha sós ételeket

eszünk, vagy ha sok alkoholt iszunk! Most már értem, mi-
ért szoktak a tömény italokhoz „kísérőnek” vizet is hozni.
Ezért is. De aggódva figyelem, hogy milyen járatos vagy

az alkoholokkal kapcsolatos szokásokban.
6.15. A húspuhító általában papain
enzimet is tartalmaz
85
Vannak olyan hatások, amelyek a fehérjefunkció végleges megszűnését
••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••
Ne csak nézd!
eredményezik. Irreverzibilis kicsapódás következik be erős savak és
Nézz utána, hogy a Biuret-
próba során milyen egyéb
lúgok, nehézfémsók (pl. réz(II)sók) és magas (40 °C fölötti) hőmérsék-
fehérjékre jellemző átalaku- let hatására (6.14. ábra).
lás megy végbe a színválto-
zás mellett!
Ezért is fontos csillapítani a 39 °C fölötti lázat. Az enzi-
mek – amelyek szintén tartalmaznak fehérjét – működése
is megszűnik 40 °C fölött. Emlékezzetek, tavaly beszél-
tünk már erről! Ezért nem célszerű például a mézet forró teába
csurgatni.
Arról is hallottam, hogy a fehérjék bizonyos hatásokra de-

naturálódnak. Mi a különbség a kicsapódás és a denaturáló-
dás között? Van ennek valami köze a denaturált szeszhez?
A denaturálni szó szerint azt jelenti, hogy valamit erede-

ti állapotától megfosztani. A denaturált szesz esetében az
alkoholt fosztják meg az eredetileg kellemes illatától és
ízétől azáltal, hogy kevés piridint kevernek hozzá. A fehérjék esetén
a fehérjefunkció végleges megszűnését jelenti a denaturálódás. Az
irreverzibilis kicsapás tehát egyben denaturálódás is. De egy fehérjét
(például egy nagyon híg tojásfehérje-oldatot) lehet kicsapás nélkül
6.16. Biuretpróba is denaturálni.
A fehérjék nagyon fontos tápanyagok. Szervezetünk a tápanyagok

emésztése során a fehérjéket aminosavakra bontja, majd az aminosava-
kat részben átalakítja, részben új fehérjéket épít fel belőlük.
Néhány fehérjéből használati tárgyakat is készítenek. Fehérjék-
ből állnak például a szaru-, a gyapjú- vagy a selyemkészítmények, bizo-
nyos fehérjék átalakításával pedig műanyagokat lehet előállítani. Így a
tej kazeintartalmából készül a műszaru, amelyből például fésűt, gombot
készítenek.
A fehérjék kimutatása két egyszerű színreakcióval lehetséges. Az
ún. biuretpróba (6.16. ábra) során a fehérjetartalmú anyaghoz réz(II)-
szulfát-oldatot és nátrium-hidroxid-oldatot adnak. Fehérje jelenlétében
az eredetileg kék színű oldat ibolyaszínűre változik. A xantoprotein-
reakcióban tömény salétromsav hatására a fehérjetartalmú anyag meg-
sárgul (6.17. ábra).
Ilyet már láttam. Egyszer kémiaszakkörön az egyik osz-

tálytársam nem húzta fel a kezére a gumikesztyűt, úgy
nyitotta ki a tömény salétromsavas üveget. Pár perc múlva
sárga foltok keletkeztek a kezén, amelyek csak néhány hét
múlva koptak le.
6.17. Xantoprotein-próba
86
Aminosavak
B jellemző funkciós csoportok: – NH2 és – COOH
C amfoter tulajdonság
C ikerionos forma → ionrácsban kristályosodnak
B a fehérjeeredetű aminosavak
C húszféle α-aminosav
C L-konfigurációjú (kivéve a glicin)
C peptidkötéssel kapcsolódnak → peptidek, fehérjék
B példák: glicin, glutamins
Fehérjék
B sok aminosavból felépülő, meghatározott biológiai funkciójú vegyületek
B összetételük
C proteinek → csak aminosavakra hidrolizálhatók Elsődleges szerkezet
C proteidek → nem csak aminosavakra hidrolizálhatók
B szerkezetük (6.18. ábra) +
HN
3
C elsődleges szerkezet N-vég
C az aminosavak sorrendje
C meghatározó a peptidkötés 15 20 25
C másodlagos szerkezet
Másodlagos szerkezet
C stabilis konformációk: α-hélix és β-redő
ß-redő globuláris
C meghatározó az amidcsoportok közötti HN+
hidrogénkötés
C harmadlagos szerkezet
3
N-vég
C globuláris fehérjék esetén
α-helix
C molekulán belül α-hélix és β-redő
20 25
C meghatározó az oldalláncok közötti kapcsolat 15
Harmadlagos szerkezet
C fibrilláris fehérjék
C vagy csak α-hélix,
+
HN
vagy csak β-redő ß-redő globuláris
C negyedleges szerkezet
3
N-vég
C több fehérjemolekula egymáshoz viszonyított helyzete
B állapotváltozásaik α-helix
20
C reverzibilis kicsapódás 15 25
C irreverzibilis kicsapódás Negyedleges szerkezet

B kimutatásuk színreakcióval ß-redő globuláris
C biuretpróba
+
H3N
N-vég (lila)
C xantoprotein-reakció (sárga) α-helix

B felhasználásuk 15 20 25
C tápanyag, aminosav-forrás 6.18. A fehérjék szerkezetének

C használati tárgyak készítése összefoglalása
C fehérjealapú műanyagok gyártása
1. Végezz kísérletet otthon tojásfehérjével! Válassz el egy tojás fehérjét a sárgájától! A tojásfehérje
kis részletéhez adj annyi vizet, hogy rázás hatására homogén oldat keletkezzen! Töltsd kétfelé az
oldatot! Az egyik oldatot helyezd forró vízbe, a másikhoz adj kiskanálnyi sót! Figyeld meg a válto-
zásokat! Melyik esetben lehetne visszafordítani a folyamatot vízzel való hígítással? Próbáld ki!
87
2. Nézz utána, hogy milyen fehérjékkel kapcsolatos munkái miatt vált híressé Emil Fischer német,
Friedrich Sanger angol és Avram Hersko magyar származású izraeli tudós!
3. Az antrax lépfenét okozó fehér, porszerű anyag, amely életképes baktériumokból áll. A bioterroristák
többnyire levélben küldik a célponthoz. A tüdőbe a belélegzett spórákkal juthat. Nézz utána, miért
nem tud a szervezetünk védekezni az antrax ellen!
1. Milyen izomerei egymásnak az α-alanin és a β-alanin molekulái? Szerkeszd meg ezeknek a mole-
kuláknak a vonalképletét! Az alanin molekulaképlete: C3H7NO2.
7. Az öröklődés molekulái
A nukleinsavak
••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••
Mostanában annyit hallok a DNS-vizsgálatról, így azono-

sítják a bűnözőket, akár egy hajszál alapján is, vagy ezzel
döntenek apasági perekben. De attól tartok, hogy kevesen
tudják, mi is az a DNS.
Szerintem a DNS a Domain Name System rövidítése, és

7.1. Dollyt, a híressé vált birkát egy a digitális világhálóba bekapcsolt számítógépek, szerve-
idős birka sejtjeiből kivont DNS rek és szolgáltatások hierarchikus megkülönböztető neve,
segítségével klónozták. A kitömött
azonosítója.
Dolly és Ian Wilmut a tudós, aki-
nek nevéhez köthető létrehozása
Ti most két különböző dologról beszéltek. A DNS-vizsgálat
az öröklődés egyik molekulájával, a dezoxiribonukleinsav-
val kapcsolatos. Az információs technológiában használatos
Domain Name Systemnek annyi köze van hozzá, hogy mind-
kettő az egyedre – az előbbi az élőlényre, az utóbbi az internetbe be-
kapcsolt eszközre, szolgáltatásra – jellemző azonosító, „ujjlenyomat”.
A rövidítések csak a magyar nyelvben egyeznek meg, ugyanis a dezoxi-
nukleinsav
ribonukleinsav rövidítése az angolban DNA (deoxyribonucleic acid).
nukleotid
A dezoxiribonukleinsav (DNS) az élőlények örökítőanyaga, az egyik
legfontosabb nukleinsav (7.1. ábra). A nukleinsavak olyan természe-
nukleobázis pentóz tes vegyületek, amelyek hidrolízise nukleotidokat, a nukleotidok
hidrolízise pedig foszforsavat, ötszénatomos cukrot (pentózt: ribózt
foszforsav
vagy 2-dezoxiribózt) és nitrogéntartalmú heterociklusos vegyülete-
7.2. A nukleinsavak végső hidrolí- ket (nukleobázisokat: adenint, guanint, citozint, timint vagy uracilt)
zise nukleobázisokat, foszforsavat eredményez (7.2. ábra). Nevüket onnan kapták, hogy általában a sejt-
és pentózt ad magban (nucleus jelentése mag) fordulnak elő, és a felépítésükhöz
88
szükséges foszforsav (H3PO4), mint háromértékű sav a vízzel szemben
••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••
NH2 O
savként viselkedik.
N N
N NH
NH NH
Nincs itt valami ellentmondás? Hogyan lehet a nukleinsa- N N NH2
vak hidrolízistermékei között bázis, nukleobázis? adenin (A) guanin (G)
NH2 O O
H3C
N NH NH
A nukleobázisok onnan kapták a nevüket, hogy – mint a
nukleinsavak alkotói – főként a sejtmagban fordulnak elő, és NH O NH O NH O
alapvázuk, a pirimidin és a purin vízzel szemben bázisok. citozin (C) timin (T) uracil (U)
7.3. A nukleobázisok lehetnek

A nukleobázisok (vagy nukleotidbázisok) olyan nitrogéntartalmú purinbázisok (A, G) és pirimidin-
heterociklusos vegyületek, amelyek a nukleinsavak felépítésében bázisok (C, T, U)
vesznek részt. Alapvázuk szerint két csoportra oszthatók. Purinvázas
nukleobázis (purinbázis) az adenin (A) és a guanin (G). Pirimidinvázas
nukleobázisok (pirimidinbázisok) a citozin (C), a timin (T) és az uracil
(U) (7.3. ábra). Közülük csak az aminocsoportot tartalmazó adenin, gu-
nukleobázis
anin és citozin tekinthető „valódi” bázisnak.
A nukleinsavak felépítésében két pentóz (ötszénatomos szén- NH2
hidrát), a ribóz (C5H10O5) és a 2-dezoxiribóz (C5H10O4) vesz részt. N

N
Ezek a pentózok glikozidos hidroxilcsoportjukon keresztül létesí- foszforsav
N
tenek kapcsolatot a nukleobázisokkal, az 5. szénatomjukhoz pedig a O N
foszforsav-molekula kapcsolódik egy észterkötéssel. Így épülnek fel HO P O O

a nukleotidok, a nukleinsavak ismétlődő szerkezeti egységei (7.4. OH
ábra). A nukleinsavakban a nukleotidegységek további észterkötéssel OH
kapcsolódnak egymáshoz: az egyik nukleotid foszforsav részének sza- pentóz

bad hidroxilcsoportjából és a másik nukleotid pentózmolekulájának
7.4. A nukleotidok foszforsavból,
3. szénatomján lévő hidroxilcsoportjából jön létre az észterkötés (7.5. pentózból és nukleobázisból épül-
ábra). A nukleinsavak tehát poliésztereknek tekinthetők. nek fel
NH2
NH2
N N N
O Ne csak nézd!
1
O N N Nézz utána, hogy a különbö-
O 2
ző összetételű nukleotidok
N
4 3 O milyen szerepet játszhatnak
5 O 1
O P O az élő szervezetben!
5 4 2
HO O
OH 3
P
O O O O
O O P
O O OH
N HO O
P
N HO O
O N
O
N NH2
H 2N HO P O
OH N N
7.5. A nukleinsavakban a nukleotidokat észterkötések kapcsolják össze, ezért poli-

észtereknek tekinthetők
89
••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••
Én eddig úgy tudtam, hogy a nukleinsavak felépítésében
"5
$(
fehérjék is részt vesznek.
$(
5"
$(
($
($
5"
5" Rosszul tudtad. Valószínűleg az zavart meg, hogy egyrészt
"5
a nukleinsavak fehérjékhez – ún. nukleoproteidekhez –
$(
5"
"5 kapcsolódva találhatók a sejtben; másrészt a nukleinsavak
($
alapvető szerepet játszanak a fehérjemolekulák szintézisében.
"5
(5 " $
(
$ (
$
A dezoxiribonukleinsav (DNS)
A DNS olyan nukleinsav, amelynek óriásmolekulái 2-dezoxiribózt
tartalmazó nukleotidokból épülnek fel. Moláris tömege akár egymil-
liárd g/mol is lehet. (Az emberi DNS molekulája nyújtott állapotban kb.
2 méter hosszú lenne!) A DNS felépítésében csak négyféle nukleobázis
vesz részt: az adenin (A), a guanin (G), a citozin (C) és a timin (T).
A DNS-molekula kettős hélix (kettős spirál) szerkezetű (7.6.
ábra). A két molekulaszálat a megfelelő nukleobázisok között fellépő
hidrogénkötések tartják össze. Az adenin a timinnel, a citozin a gua-
ninnal képes stabilis hidrogénkötéseket kialakítani. (Az adenin és a
7.6. A DNS kettős spirálja – és
timin között kétszeres, a citozin és a guanin között háromszoros hidro-
ahogy a két szál felcsavarodik
génkötés alakul ki. Egy memorizálási technikát mutat a 7.7. ábra). Így
jönnek létre a DNS-molekula szerkezetének szempontjából alapvető
bázispárok.
A O
T H
Bár a DNS-t és biológiai szerepét már régóta ismerték,
a DNS-molekula szerkezetének maghatározása csak
a múlt század közepén sikerült. 1953-ban az amerikai
HN N Watson és az angol Crick alkotott egy olyan modellt,
amellyel értelmezni lehetett a DNS-molekula biológiai funkcióját,
NH N N
az átörökítést. Sikerükhöz nagyban hozzájárultak Wilkins és Frank-
HN N lin kutatási eredményei is. Watson, Crick és Wilkins 1962-ben
O megosztott orvosi Nobel-díjat kaptak (7.8. ábra) azért a felismeré-
sért, hogy a nukleinsavak az élő szervezetben az információátadás
– az átöröklés – szempontjából jelentősek. Rosalind Franklin azért
nem kaphatott Nobel-díjat, mert akkorra már meghalt. A Nobel-
díjat ugyanis csak élő személy kaphatja és legfeljebb háromfelé
H lehet osztani.
NH O N
N HN N A DNS-molekulában az egymást követő bázisok sorrendje az az infor-

N N máció, amely egyedről egyedre átöröklődik. Ugyanis ezek határozzák
O HN meg, hogy a felépülő fehérjék milyen aminosavakat és milyen sorrend-
ben tartalmazzanak. Egy-egy bázishármas kódol egy-egy aminosavat.
7.7. Így jegyezheted meg, hogy A DNS-molekulának azon szakaszait, amelyek egy fehérje felépítésé-
hányszoros hidrogénkötés van a hez és működéséhez szükséges információkat tartalmazzák, géneknek
bázispárok között a DNS-ben nevezzük. A gének egymás utáni sorrendje a genetikai térkép.
90
A sejtek osztódásakor a DNS megkettőződik, így minden sejtben
••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••
ugyanolyan összetételű és szerkezetű DNS-molekula található. A meg- Ne csak nézd!
Vajon miért kellett ilyen so-
kettőződés úgy történik, hogy az anyasejt DNS-molekulája szétnyílik,
káig várni a Nobel-díjra?
a kettős spirál két szálra bomlik, és mindegyik szál mellett a bázispárok
által meghatározott módon létrejön egy-egy másolat. A másolás során
– nagyon ritkán – előfordulnak hibák is, ekkor következik be a mutá- a)
ció. A DNS szerkezetének megváltozását, tehát mutációt eredményez-
hetnek külső behatások (pl. nagy energiájú sugárzás, rákkeltő anyagok
stb.) is.
Most már értem, hogy miért nevezik a DNS-t genetikai ujj-

lenyomatnak is. De még mindig nem tudom, hogyan lehet
egy szemmel és mikroszkóppal láthatatlan molekulából
vizsgálatot végezni.
b)
Egy viszonylag új eljárással, az ún. polimeráz-láncreak-

cióval. Ennek segítségével tetszőleges mennyiségben
másolatot készíthetünk egy DNS-molekuláról, és tanul-
mányozhatjuk összetételét, szerkezetét. Így lehet megál-
lapítani a genetikai térképet, kimutatni bizonyos betegségekre való
hajlamot, örökletes tulajdonságokat. Ezt használják a kriminalisz-
tikában és az apasági vizsgálatokban is. A polimeráz-láncreakciót
az amerikai Mullis fedezte fel 1983-ban. Hamar kiderült a módszer
rendkívüli jelentősége, és 1993-ban Mullis ezért a felfedezéséért ké-
miai Nobel-díjat kapott.
A ribonukleinsav (RNS)
Az RNS olyan nukleinsav, amelynek makromolekulái ribózt tar- c)
talmazó nukleotidokból épülnek fel. Az RNS molekulatömege – és
így a molekula mérete is – lényegesen kisebb, mint a DNS-é. Az RNS
felépítésében is négy nukleobázis vesz részt: az adenin, a guanin, a
citozin és az uracil. A DNS-sel ellentétben az RNS molekulája egy-
szálú spirál.
Az RNS biológiai funkciója a fehérjeszintézis. Ennek lényege, hogy
a DNS-ben egy másolat készül a fehérjének megfelelő génről. Így jön lét-
re az információt szállító (hírvivő, idegen szóval messenger) RNS. Szin-
tén RNS-molekulák (idegen szóval transfer RNS-molekulák) szállítják
a fehérjeszintézishez szükséges aminosavakat. A fehérje szintézise egy
harmadik típusú RNS (az ún. riboszomális RNS) segítségével történik.
7.8. Akik sokat tettek a DNS szer-

A két alapvető nukleinsav, az RNS és a DNS mellett meg kezetének felderítéséért: a) Francis
kell még említenünk a szervezet energiatároló molekuláját, Crick és James D. Watson, valamint
az ATP-t (adenozin-trifoszfátot) (7.9. ábra), valamint az b) Mourice Wilkins és c) Rosalind
életfolyamatok szempontjából szintén fontos koenzimeket is. Ezek Franklin. Rosalind Franklin halála
után Crick, Watson és Wilkins or-
mind nukleotidszármazékok. vosi Nobel-díjat kapott 1962-ben
91
•••••••••••••••••••••••••••••••••••
OH
Az élet és az öröklődés molekuláinak megismerése után
HO P O hadd hívjam fel a figyelmeteket arra, hogyan kapcsolódik
O össze a szerkezet és a biológiai funkció a fehérjék és a nuk-
HO P O NH2 leinsavak esetében! A fehérjemolekulákban a reakcióképes funkciós
csoportok kifelé helyezkednek el, és ezzel biztosítják a környezettel
O N
N való kapcsolatot, ami az élet egyik fontos kritériuma. Ezzel szemben
HO P O a DNS-molekulákban a cukorfoszfát váz mintegy körbezárja, óvja,
O N N őrzi a bázispárokat a külső hatásoktól, és ezzel biztosítja az átörökí-
tés viszonylagos állandóságát.
CH2
O
7.9. Az adenozin-trifoszfát (ATP) a szervezet energiatá-

OH roló molekulája, egy nukleotidszármazék
•••••••
Nukleinsavak
B hidrolízistermékei: nukleotidok → foszforsav, pentóz, nukleobázisok;
B természetes poliészterek;
B legfontosabb képviselői: DNS és RNS
DNS (dezoxiribonukleinsav)
B hidrolízistermékei: foszforsav, 2-dezoxiribóz, adenin, guanin, citozin, timin;
B szerkezete: kettős spirál
C bázispárok (A=T, G≡C)
B biológiai funkció
C átörökítés megkettőződéssel
C információtárolás fehérjeszintézishez
RNS (ribonukleinsav)
B hidrolízistermékei: foszforsav, ribóz, adenin, guanin, citozin, uracil;
B szerkezete: egyszálú spirál
B biológiai funkció: fehérjeszintézis
1. Nézz utána, hogy mit jelent

a) a génsebészet; b) a genetikailag módosított növény; c) a klónozás!
Hogyan kapcsolódnak ezek a fogalmak a DNS-hez?
2. Vannak olyan alacsonyabb rendű élőlények és szervezetek, amelyekben a genetikai információ-
hordozó nemcsak a DNS, hanem az RNS is lehet, és a nukleinsavak felépítésében a foszfor helyett
arzén található. Nézz utána, melyek ezek az alacsonyabb rendű szervezetek!
3. A kriminalisztikában a DNS-tesztet leginkább a bűnösség kizárására, nem pedig a bűnös azonosítá-
sára használják. Vajon mi lehet ennek az oka?
1. Ha egy DNS-mintában a nukleobázisok 20 mól%-a adenin, akkor mennyi a másik három nukleobázis
mól%-a?
92
8. Kamikáze molekulák
Antioxidánsok
••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••
Annyi ismerőstől hallom, hogy különböző antioxidánsokat
szednek táplálékkiegészítőként. Mik ezek? Miért van szük-
ségünk ezekre?
Az antioxidánsok – ahogy a nevük is mutatja – oxidációt

gátló, oxidációt késleltető anyagok. Ezek többnyire olyan
szerves molekulák, amelyek jó redukálószerek, és így
csökkentik a szervezetben végbemenő oxidációs folyamatok során
képződő káros anyagok, az ún. szabadgyökök számát (8.1. ábra).
A gyökökről már hallottam tavaly. Ha jól emlékszem, olyan

kémiai részecskék, amelyeknek van egy vagy több párosí- 8.1. Az aktív gyökök elleni küzde-
tatlan elektronja. Emiatt nagy a reakciókészségük is. lem (h)arci festése
A szervezetünkben állandóan képződnek szabadgyökök.

A három legjelentősebb:
B a hidroxilgyök (OH·),
B a nitrogén-monoxidgyök (NO·) és
B a szuperoxidgyök (O2·).
–
A hidroxilgyök egyértelműen káros, megtámadja a lipideket, a fehér-

jéket és a DNS-t is. A másik két gyök viszont – kis koncentrációban
– hasznos. A NO· például szabályozza a vérnyomást, segíti az agy-
működést. A fehérvérsejtek az általuk termelt szuperoxidgyökökkel
pusztítják el a szervezetünkbe került idegen organizmusokat. Egyes
elméletek szerint az öregedés is a szervezetben képződő gyökök ká-
rosító hatásának következménye.
Ne csak nézd!
Milyen funkciós csoportokat
tartalmaz a C-vitamin mole-
Az élő szervezetben természetes módon vagy külső hatásra (nagy ener- kulája?
giájú sugárzás, stressz, dohányzás, kábítószerfogyasztás stb.) képződő
szabadgyökök oxidálhatják a létfontosságú molekulákat, a fehérjéket
HO
és a nukleinsavakat is. Ez idő előtti öregedéshez, különböző – első-
sorban érrendszeri – megbetegedésekhez, sőt rákos daganatok kiala-
kulásához is vezethet. Az antioxidánsok molekulái gátolják ezeket a HO
O
káros folyamatokat azáltal, hogy „önfeláldozó módon” hatástalanítják O
a szabadgyököket. Az antioxidánsok tehát olyan – többnyire szerves
– anyagok, amelyek molekulái jó redukálószerek. Ilyen természetes
antioxidánsok bizonyos vitaminok (A, C, E), a karotinoidok, a telítetlen HO OH
zsírsavakat tartalmazó lipidek (pl. omega-3 zsírsavak), a flavonoidok és 8.2. A C-vitamin-molekula konsti-
bizonyos enzimek is. túciós képlete
93
A C-vitamin (aszkorbinsav)
••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••
A C-vitamin a vízben oldódó vitaminok (B, C, H, P) közé tartozik. Zsír-
ban oldódó vitaminok, az ún. DEKA-vitaminok: a D-, E-, K- és A-vita-
min. A vitaminok az emberi szervezet számára nélkülözhetetlen, kis
molekulájú, különféle kémiai összetételű, biológiailag aktív szerves
vegyületek. Hiányukban (hipovitaminózis) jellegzetes hiánybetegsé-
gek lépnek fel. A C-vitamin hiánya például skorbutot okoz (elnevezése
is erre utal: aszkorbinsav: skorbutellenes sav). Túlzott fogyasztásuk is
8.3. Szent-Györgyi Albert (1893– ártalmas lehet (hipervitaminózis). A C-vitamin túlzott fogyasztása pél-
1986) dául megnöveli a vesekő kialakulásának kockázatát. Az ember számára
elsősorban a gyümölcsök a legfontosabb vitaminforrások.
A C-vitamin gyűrűs molekulájú (8.2. ábra) vegyület. Erős reduká-
A 2000-ben
módosított lószer, adja az ezüsttükörpróbát és a Fehling-próbát is.
Élelmiszer- A C-vitamint az emberi szervezet nem képes előállítani, ezért a táp-
Összetevők lálékkal kell hozzájutnunk. Főleg növényekben fordul elő. Egy gramm
szabályozási
Törvény RDA csipkebogyó például 400, a paradicsompaprika 180, a zöldpaprika 125,
értékei a barack 50, a citrom 45, a burgonya 24 mg aszkorbinsavat tartalmaz.
A-vitamin 0,8 mg
B1-vitamin 1,4 mg Sokan azt hiszik, hogy a C-vitamint Szent-Györgyi Albert
B2-vitamin 1,6 mg fedezte fel. Ez nem így van. Szent-Györgyi tisztázta a C-vi-
Niacin 18 mg tamin biológiai hatásait. Megállapította, hogy a szegedi
B6-vitamin 2 mg zöldpaprika aszkorbinsav-tartalma nagyobb, mint a déli-
B12-vitamin 0,001 mg gyümölcsöké (a citromé vagy a narancsé). Így sikerült olyan eljárást
C-vitamin 60 mg kidolgoznia, amely segítségével nagy mennyiségben lehetett C-vita-
D-vitamin 0,005 mg mint előállítani. A biológiai oxidáció terén végzett kutatásaiért, külö-
E-vitamin 10 mg nös tekintettel a C-vitamin szerepének tisztázására, 1937-ben orvosi
8.4. A vitaminokra vonatkozó Nobel-díjat kapott (8.3. ábra). Ő az egyetlen olyan Nobel-díjasunk,
RDA-értékek aki itthoni tevékenységéért részesült ebben a páratlan kitüntetésben.
A különböző vitaminkészítményeken gyakran látok egy

ilyen jelölést: RDA. Mit jelent ez?
Ahhoz, hogy ne szenvedjünk hiányt egy vitaminból sem, az

8.5. Színes gyümölcsök mint flavo- Amerikai Táplálkozástani Intézet az 1950-es években meg-
noidforrások határozta az egyes vitaminok és ásványi anyagok optimális
mennyiségét, amelyet RDA-nak (Recommended Dietary
Allowance), azaz ajánlott napi táplálékbevitelnek nevezett el. Ennek
mintájára számos ország – így hazánk is – létrehozta saját RDA érté-
keit, figyelembe véve az ország éghajlatát, földrajzi sajátosságait stb.
O (8.4. ábra). Az, hogy mennyi ásványi sóra és vitaminra van szükségünk,
számos tényezőtől – kortól, nemtől, fizikai aktivitástól, táplálkozási szo-
kásoktól, szervezetünk biokémiai funkcióitól, a táplálék egyéni felhasz-
nálási képességétől – függ. A vitaminkészítményeken látható százalék-
O értékek azt mutatják, hogy az adott vitamin ajánlott napi adagja hány
százalékát tartalmazza a hivatalos ajánlott napi bevitelnek (RDA-nak).
8.6. A flavonváz
94
Flavonoidok
••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••
OH
A flavonoidok gyógyhatású növényi színanyagok. Antioxidánsok, de
érfalat erősítő, vérnyomáscsökkentő és daganatnövekedést gátló hatá-
suk is ismert. Számos gyógynövény (pl. kamilla, ginko biloba, máriatö-
vis stb.) hatóanyagai. Sok flavonoid található a szárított tealevélben, az
áfonyában és a szőlőhéjban is (8.5. ábra). Kémiai szerkezetükre jellem-
ző a flavonváz (8.6. ábra). HO
Hallottatok már a francia paradoxonról? (A paradoxon OH

kifejezés látszólagos ellentmondást jelent.) Ennek az a
lényege, hogy Franciaországban – a fejlett világ többi 8.7. A vörösbor színét adó egyik
vegyület, a resveratrol képlete. Ez
országához képest – kiugróan alacsony a szív- és érrendszeri meg- a vegyület is segíthet a szívinfark-
betegedések aránya. Annak ellenére, hogy a franciák táplálkozása tus megelőzésében
sem különbözik lényegesen a többi fejlett ország lakosainak táp-
lálkozásától. Többek között a franciák is jelentős mennyiségben
fogyasztanak zsíros ételeket. Kiderült, hogy ennek a paradoxonnak
az a magyarázata, hogy a franciák rendszeresen fogyasztanak jó
minőségű vörösborokat az étkezésükhöz. A vörösbor pedig tartal-
mazza azokat a flavonoidokat, amelyek a szőlőhéjban is megtalál-
hatók (8.7. ábra). Ezek védőhatása miatt kisebb a franciák között
a szív- és érrendszeri megbetegedések aránya, mint más fejlett or-
szágokban.
Ez persze nem azt jelenti, hogy a vörösbor mértéktelen fo-

gyasztása egészséges lenne. De napi egy deciliter jó minősé-
gű vörösbor étkezés után jótékony hatású lehet. Az ún. vörös
húsokból (sertéshúsból, marhahúsból) készült ételekhez kifejezetten
szokták ajánlani a vörösbort. Ennek részben az az oka, hogy az étkezés
során a nyelvünk ízlelőbimbóira tapadt zsírréteget a vörösborban lévő
csersavak leoldják, így ízérzésünk nem csökken. A csersav molekulá-
inak ugyanis – a mosószerekhez hasonlóan – hidrofób (vizet taszító,
zsíroldó) és hidrofil (vizet kedvelő) része is van (8.8. ábra). 8.8. Van tudományos alapja a „vö-
rös húshoz vörös bor – fehér hús-
hoz fehér bor” szabálynak
A flavonoidok színe függ a közeg kémhatásától vagy pH-jától is. Ezért
lehet színes virágokból, valamint a vöröskáposztából természetes indi-
kátort készíteni. A tea színváltozása a savas kémhatású citromlé hatá-
sára is azért következik be, mert a tea is tartalmaz flavonoidokat (8.9.
ábra).
Bár a flavonoidok az egészségünkre általában jótékony

hatásúak, izomereik, az izoflavonoidok a női nemi hor-
monokhoz hasonló szerkezetű molekulákból állnak.
Ezért fogyasztásuk a férfiak számára nem ajánlott. Az
izoflavonoidok molekuláiban a harmadik gyűrű más térállású, mint 8.9. A tea is növényi indikátor, a
savas cirtomlé hatására világo-
a flavonoidok molekuláiban. sabb színűvé válik
95
•••••••••••••••••••••••••••••
Izoflavonoidok kis mennyiségben minden olyan növény-
ben megtalálhatók, amelyek flavonoidokat is tartalmaznak.
Ezért is kell vigyázni a vörösbor túlzott fogyasztásával. Kü-
lönösen sok izoflavonoidot tartalmaz a szója (8.10. ábra).
8.10. A szója terméséből sokféle

élelmiszer készülhet
Antioxidánsok
B oxidációt gátló anyagok
B legfontosabb képviselőik:
C egyes vitaminok,
C karotinoidok,
C telítetlen zsírsavak,
C flavonoidok
Vitaminok
B az emberi szervezet számára nélkülözhetetlen, biológiailag aktív szerves anyagok;
B lehetnek
C zsírban oldódóak: D, E, K, A
C vízben oldódóak: B, C, H, P
B legismertebb képviselője a C-vitamin
C antioxidáns 8.11. ábra
1. Projektmunka keretében dolgozzátok fel Szent-Györgyi Albert éle-

tét és munkásságát!
2. Projektmunka keretében mutassátok be a legfontosabb vitaminok
kémiai összetételét és élettani hatását!
3. Készíts növényi indikátorokat (8.12. ábra)! Apró darabokra vágott
növényi alapanyagot (virágszirmot, gyümölcshéjat) forralj kb. fél
óráig annyi vízben, amennyi éppen ellepi a szilárd anyagot! Le-
hűtés után szűrd le az oldatot, majd vízzel hígítsd annyira, hogy a
színe jól látszódjon! Az így kapott színes oldat kis részletéhez adj 8.12. Növényi indikátor (vöröská-
pár csepp háztartási ecetet, másik részletében oldj fel késhegynyi posztalé) különböző kémhatású
szódabikarbónát! Figyeld meg, majd jegyezd fel, hogy a különböző oldatokban
növényekből nyert indikátor milyen színű savas, semleges és lúgos
közegben!
4. A szabadgyökök nemcsak az élő szervezet folyamataiban, hanem – többek között – a vegyipari
eljárásokban is fontos szerepet játszanak. Így például az alkánok klórozása is ún. gyökös mechaniz-
musú szubsztitúció. Nézz utána, hogy milyen gyökök és milyen szerepet játszanak a metán klórozá-
sakor! Milyen fontosabb részfolyamatokból áll egy gyökös mechanizmusú láncreakció?
96
Mesterséges
anyagok
„Az ember ezt … vegykonyhájában szintén megteszi”

1. Melyik a jobb?
Természetes és mesterséges szerves anyagok
•••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••
Egyre több olyan termékreklámot látok és hallok, ame-
lyekben azt hangsúlyozzák, hogy ez vagy az a termék
csupa természetes anyagból készült, és nem tartalmaz
mesterséges anyagokat. Mintha az emberek félnének a
mesterséges anyagoktól, és azt hinnék, hogy ami természetes anyag,
az csak jó és egészséges lehet.
Valóban így van. Pedig számos természetes anyagot isme-

1.1. A húsipar előszeretettel hasz- rünk, amelyek ugyancsak ártalmasak az egészségünkre.
nálja a botulinumtoxin-mérge- Gondoljatok csak a kígyómérgekre, a gyilkos galócára vagy
zés elkerülésére a nátrium-nitritet
(E250) mint tartósítószert
a gombatoxinokra! (A toxinok az élő szervezet által termelt
mérgek.) A legerősebb ismert méreg, a botox (botulinum toxin) az
ételmérgezések leggyakoribb okozója (1.1. ábra) is természetes ere-
detű. Izombénító hatását a kozmetikai ipar használja ránctalanításra.
Ne csak nézd! A rákkeltő hatású aflatoxint penészgombák termelik (1.2. ábra). Az a
Milyen funkciós csoportok
hit, hogy a természetes anyagokban van valami plusz, ami a mestersé-
fordulnak elő az aflatoxin
molekulaképletében? ges anyagokban nincs, több évszázadra nyúlik vissza.
A 1800-as évek elejéig úgy gondolták, hogy szerves vegyületeket nem

O O
lehet előállítani egyszerű kémiai reakciók segítségével, mivel azok csak
élő szervezetekben alakulhatnak ki életerő segítségével. Ez volt az élet-
O
erő-elmélet (latinul vis vitalis elmélet) lényege. Ennek megfelelően a
szerves anyagokat kizárólag élőlényekből (állatokból, növényekből,
gombákból és anyagcseretermékeikből) állították elő. Ez indokolta ak-
O O O-CH3 kor a szerves vegyületeknek a többi vegyülettől elkülönített tárgyalását,
a szerves kémia kialakulását. Sokáig azt hitték, hogy a szerves vegyüle-
1.2. Az aflatoxin vonalképlete
tekre nem ugyanazok a természeti törvények vonatkoznak, mint a szer-
vetlen vegyületekre.
Az életerő-elméletet megrendítő első felfedezések Friedrich Wöhler
német vegyész nevéhez kötődnek (1.3. ábra). Wöhler 1824-ben oxálsavat
állított elő egy szervetlen vegyület, a dicián hidrolízisével (1.4. ábra).
O O
N C C N 4 H2O C C 2 NH3
HO OH
1.4. A dicián hidrolízise
Az oxálsavat – a legegyszerűbb kétértékű karbonsavat – addig a sóská-
ból nyerték. Négy évvel később, 1828-ban a karbamidot – amit addig a
vizeletből nyertek ki – sikerült előállítania ammónium-cianát hevítésé-
vel (1.5. ábra). Ma a karbamidot ipari méretekben ammóniából és szén-
1.3. Friedrich Wöhler (1800–1882) dioxidból állítják elő (1.6. ábra). Karbamidot használnak nitrogénmű-
német kémikus kísérleteivel cáfol- trágyaként, bizonyos típusú műanyagok előállítására, és a kozmetikai
ta az életerő-elméletet ipar is előszeretettel alkalmazza (1.7. ábra).
98
••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••
H O
hevítés
H N H O C N C +
H2N NH2
H
1.5. Karbamid képződése ammónium-cianátból
Noha ma már tudjuk, hogy minden szerves vegyület előál-

lítható szintetikusan is, és a szerves vegyületek kémiájára
ugyanazok a törvényszerűségek érvényesek, mint a szer-
vetlenekre, az emberek egy része a természetes eredetű szerves ve-
gyületeknek még ma is valami olyan misztikus hatást tulajdonít, ami +
a mesterségesen előállított vegyületekből hiányzik.
Rendben van. Azt el tudom fogadni, hogy nem minden ter-

2 NH3 + CO2 (NH2)2CO + H2O
mészetes anyag jótékony hatású, hiszen a legerősebb mér-
gek valóban mind természetes anyagok. De azért egészsé- 1.6. A karbamid ipari előállítása
gesebb a napi C-vitamin-szükségletünket gyümölcsök fogyasztásával ammóniából és szén-dioxidból
pótolni, mint a szintetikus C-vitamint tartalmazó tabletták formájában történik
(1.8. ábra).
Te most két különböző dolgot hasonlítasz össze. A kémia-

ilag tiszta C-vitamin – származzon az a paprikából vagy a
gyógyszergyárból – kémiai és biológiai tulajdonságait te-
kintve ugyanaz. Az egy másik kérdés, hogy azok az egyéb
anyagok (ásványi sók, vitaminok, enzimek), amelyeket a gyümöl-
csök fogyasztásával a szervezetedbe beviszel, valóban előnyösebbek
lehetnek az életműködés szempontjából, mintha csak C-vitamint fo-
gyasztanál. De az is előfordulhat, hogy a gyümölcsök nem is annyira
egészségesek, mint ahogy azt gondoljuk. Különösen a primőrök ese- 1.7. A karbamidot a kozmetikai ipar
tén gyakori, hogy a zöldség és gyümölcs a megengedettnél nagyobb is előszeretettel használja „urea”
mennyiségben tartalmaz növényvédőszer-maradványokat vagy a gon- néven
datlan műtrágyázás következtében nitrátokat.
Az utóbbi években nagyon sok természetes eredetűnek

reklámozott táplálékkiegészítőről (vitaminkészítményről,
gyógyteáról) derült ki, hogy egyrészt tartalmaznak egész-
ségkárosító anyagokat is, másrészt a hatás növelése érdekében ke-
vernek hozzájuk szintetikus hatóanyagot is. Különösen óvakodni
kell az ismeretlen eredetű, semmiféle hazai tanúsítvánnyal nem ren-
delkező készítményektől.
Én ezért részesítem előnyben a biotermékeket. Azok nem

tartalmaznak ilyen ártalmas vegyszereket. 1.8. Gyümölcsök vagy vitamin-
tabletták?
99
••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••
A biotermékekkel több probléma van, azon kívül, hogy
nagyon drágák. Az egyik, hogy olyan káros természetes
élősködőket és anyagcseretermékeiket tartalmazhatják,
amelyek legalább annyira veszélyesek az emberre, mint a növényvé-
dőszer-maradványok. Így kerülhet például táplálékunkba a teljes ki-
őrlésű liszt esetén a gabonaféleségek gombás fertőzéséből származó
1.9. A biotermékek növényvédő- fuzárium vagy a fényen tárolt burgonya megzöldült héjában képződő
szer-maradványokat nem tartal- szolanin. A másik, hogy a termesztés és a forgalmazás körülménye-
maznak inek ellenőrizhetetlensége miatt egyáltalán nem biztos, hogy a pia-
con biotermékként kínált zöldség és gyümölcs valóban „nem látott”
növényvédőszert. Arról sem szabad megfeledkezni, hogy a biogazdál-
kodás terméshozama nagyon alacsony, így pusztán biotermékekkel
nem lehet ellátni a Föld egyre növekvő népességét (1.9. ábra).
Azért a mesterséges anyagokkal is lehetnek problémák. Gon-

dolom, hogy a legtöbb anyag szintézisének vannak olyan
kiindulási anyagai vagy köztitermékei, amelyek szennyez-
hetik a terméket, és lehet egészségkárosító hatásuk.
1.10. A kis mennyiségben is mér- Ebben tökéletesen igazad van. A korszerű élelmiszeripa-
gező anyagokat figyelmeztető jel- ri üzemek és gyógyszergyárak ezért fordítanak kiemelt
lel látják el figyelmet a minőségbiztosításra. Alapvető fontosságú a
lehetséges szennyező anyagok igen kis koncentrációjának
meghatározása korszerű analitikai módszerekkel. Az analitika a ké-
mia egyik legfontosabb és legdinamikusabban fejlődő ága.
Ne csak nézd!
Hány darab 100 mg-os Aspi- A hallottak után már azt sem tudom, hogy akkor mit mer-
rin tabletta bevétele jelent
jek enni. Ezek szerint minden ételnek és italnak megvan a
életveszélyt egy átlagos tö-
megű (70 kg-os) felnőttre? maga veszélye.
Annyit beszéltünk a mérgezésekről, de én igazából nem is tudom,
hogy mit nevezünk mérgező anyagoknak.
Méreg
Méregnek tekinthetünk minden olyan anyagot, amely élő szervezettel
érintkezve abban károsodást, betegséget vagy halált okoz, ha belőle
kellő mennyiség jut be az élőlénybe (1.10. ábra). Egy anyag mérgező-
hatása elsősorban az anyag minőségétől és mennyiségétől függ. A mérge-
ző mennyiség általában függ az élőlény tömegétől is: kisebb testtömegű
élőlények kisebb mennyiségű mérgező anyagtól pusztulnak el, mint a
nagyobb testtömegűek. Egy anyag mérgező hatását gyakran egy adattal,
az ún. LD50-értékkel jellemzik (LD = lethal dose; halálos adag). Az LD50-
érték azt mutatja meg, hogy az adott anyagból mekkora mennyiség
okozza a kísérleti állatok (általában patkányok) 50%-ának pusztulását
24 órán belül. Az LD50-értéket többnyire mg/kg mértékegységben adják
1.11. Kis mennyiségben gyógy- meg, azaz a vizsgált anyag hány mg-ja okozza 1 kg testtömegű kísérleti
szer, nagy mennyiségben méreg állat felének pusztulását 24 óra alatt (1.11. és 1.12. és 1.13. ábrák).
100
••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••
Anyag neve LD50 milligramm/testtömeg kg Ne csak nézd!
Kristálycukor 29700 Hány kg szalámi elfogyasztá-
C-vitamin 11900 sa jelentene számodra reális
Etil-alkohol 7060 veszélyt?
Asztali só 3000
Paracetamol 1944
Arzén 763
Aspirin 200
Koffein 192
Nátrium-nitrit 180
Nikotin 50
Fehér foszfor 3
Higany(II)-klorid 1
Aflatoxin 0,48
Dioxin 0,02
Botox 0,001
1.12. Néhány anyag LD50-értéke
Ez az alapja a bölcs mondásnak: „Kis mennyiségben gyógy- 1.13. A nátrium-nitrit is mérgező

szer, nagy mennyiségben méreg.” Ebből a bölcsességből anyag, rákkeltő nitrózaminná ala-
vezethető le egy másik bölcsesség: „A legegészségesebb a kul át a szervezetünkben. A hús-
üzemi szalámikban 40 mg található
változatos táplálkozás”. Így ugyanis elkerülheted, hogy hiánybeteg- meg 1 kg termékben
ségek alakuljanak ki, ugyanakkor a táplálékkal bevitt káros anyagok
mennyisége sem éri el azt a kritikus értéket, amely egészségkárosodást
okozhat.
Életerő-elmélet
B szerves vegyületet csak az élő szervezet képes előállítani szervetlen anyagokból kiindulva;
B cáfolata: Wöhler (a 19. század elején)
C oxálsav előállítása diciánból; karbamid előállítása ammónium-cianátból;
Fontos megjegyezni, hogy
B a kémiailag tiszta anyagok kémiai és biológiai tulajdonságai függetlenek az anyag erede-
tétől (természetes vagy mesterséges);
B számos természetes eredetű anyag lehet mérgező (pl. botox, fuzárium, aflatoxin stb.);
B bármely anyag mérgező hatása függ
C az anyag minőségétől és
C mennyiségétől → jellemző adat: LD50
1. Nézz utána, hogy miért tartják Paracelsust a toxikológia (méregtan) atyjának?

2. Projektmunka keretében készítsetek beszámolót Wöhler életéről és munkásságáról!
3. Karbamid található – többek között – a Hyperol nevű sebfertőtlenítő tablettában is. Nézz utána,
hogy milyen összetételű, mi a hatóanyaga és mire használják!
101
2. Áldás vagy átok?

A műanyagok
•••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••
Az elnevezés kicsit megtévesztő, hiszen azt sugallja, hogy
minden olyan anyag, amelyet mesterségesen állítanak elő,
műanyag. Pedig nem így van. Egy szintetikus gyógyszert
vagy festéket nem szoktunk műanyagnak nevezni.
A műanyagok mesterségesen előállított, jól megmunkálható makro-

molekulás anyagok. Egy részüket a természetben előforduló makromo-
lekulák (fehérjék, cellulóz) átalakításával nyerik. Másik nagy csoport-
jukat, az ún. szintetikus műanyagokat (vagy szintetikus polimereket)
kis molekulákból állítják elő. Azokat a kis molekulájú anyagokat,
amelyekből megfelelő eljárással szintetikus polimereket lehet elő-
állítani, monomereknek nevezzük. Az előállítás reakciótípusa alapján
megkülönböztetünk poliaddíciós (polimerizációs) és polikondenzációs
műanyagokat.
2.1. A poliaddíció során sok telí-
tetlen molekula egy makromole-
kulává egyesül Ha jól emlékszem, a polimerizáció is egyike azoknak
a kémiai fogalmaknak, amelyeknek van egy szűkebb és
egy tágabb értelmű jelentése is. Szűkebb értelemben a
poliaddíciót jelenti, tágabb értelemben pedig minden olyan
kémiai reakciót, amely során kis molekulákból makromolekula kép-
H H ződik melléktermék képződése nélkül.
C C
H H Poliaddíciós (polimerizációs) műanyagok
n
A poliaddíció olyan kémiai reakció, amely során sok telítetlen mo-
2.2. Polietilén-molekula (PE) szer-
kezete és felépítésének ismétlődő lekula melléktermék képződése nélkül makromolekulává egyesül
részlete (2.1. ábra). Mivel az addíció a telítetlen kötésű vegyületek jellemző
reakciója, ezért poliaddícióra is csak telítetlen vegyületek képesek.
A polimerizáció során a monomer molekuláinak kettős kötései felbom-
lanak, és a monomermolekulák egymással kovalens kötést kialakítva
összekapcsolódnak. Az így keletkező polimerek általában lánc alakú
molekulákból állnak, ún. láncpolimerek. A legismertebb poliaddíciós
4 műanyagok a polietilén, a polipropilén, a poli(vinil-klorid), a polisz-
tirol, a poli(metil-metakrilát) vagy plexi és a poli(tetrafluor-etén)
LDPE vagy teflon. A világ műanyagtermelésének háromnegyedét (75%-át)
három polimerizációs műanyag, a polietilén, a polipropilén és a PVC
teszi ki.
A legegyszerűbb és legelterjedtebb szintetikus polimer a polietilén
vagy polietén (PE) (2.2. ábra). Az ún. kis sűrűségű (LDPE: low density
2.3. Csomagolóanyagaink többsé- polyethylene) polietilén a legolcsóbb csomagolóanyag (2.3. ábra). Nem
ge kis sűrűségű polietilénből ké- mérgező, viszont szilárdsága nem túl nagy. Többek között fóliák gyár-
szül tására használják.
102
••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••
Ebből készülnek azok a műanyagzacskók is, amelyeket
nejlonzacskóknak nevezünk. Mi már tudjuk, hogy ezek a 2
zacskók nem nejlonból, hanem polietilénből készülnek.
HDPE
Az ún. nagy sűrűségű (HDPE: high density polyethylene) polietilén
kitűnő szerkezeti anyag. Csöveket, hordókat, palackokat, üzemanyag- 2.4. A nagy szilárdságú műanyag
tartályokat készítenek belőle (2.4. ábra). A polietilén könnyen feldol- tárolókat általában nagy sűrűségű
polietilénből készítik
gozható, jó elektromos szigetelő, ütés- és vegyszerálló műanyag. Olva-
dáspontja viszonylag alacsony, ezért az ilyen anyagból készült eszközök
nem hőállóak, így mikrohullámú sütőben sem célszerű használni őket.
Hátránya, hogy ultraibolya fényre (napfényre) bomlik. Tartósságát ada-
lékanyagokkal (ún. stabilizátorokkal) növelik. H H
A polipropilén vagy polipropén (PP) (2.5. ábra) nagy szakítószi- C C
lárdságú, ütéssel, hajlítással szemben ellenálló műanyag. Viszonylag
H CH3 n
magas olvadáspontja miatt hőálló („mikrózható”) edények készítésére
is alkalmas (2.6. ábra). 2.5. Polipropilén jelölése, mole-
A poli(vinil-klorid) (PVC) a harmadik legnagyobb mennyiségben kulájának szerkezete és ismétlődő
gyártott szintetikus polimer (2.7. ábra). Tulajdonságait adalékanyagok- egysége
kal lehet befolyásolni. Az ún. lágy PVC hidegtűrő és rugalmas, cipő-
talpakat, hajlékony csöveket gyártanak belőle. Az ún. kemény PVC
alaktartó és ütésálló. Víz- és csatornacsöveket, palackokat, különböző
építőanyagokat készítenek belőle (2.8. ábra). Nagy hátránya, hogy égé-
sekor környezetre káros anyagok (hidrogén-klorid, dioxin) keletkeznek,
ezért a hulladék kezelése körültekintést igényel.
Mostanában sokat hallunk a dioxinmérgezésről, az élelmi-

szerek dioxinszennyezéséről, de sokunknak fogalma sincs
róla, hogy mi is ez az anyag. 2.6. Polipropilénből készült tár-
gyak
A köznapi szóhasználatban és a médiában dioxin névvel il-

letik a 2,3,7,8-tetraklór-dibenzo[1,4]dioxint (2.9.ábra). Ez
a vegyület könnyen képződik klórtartalmú anyagok égé- Cl Cl Cl Cl
sekor. A legjelentősebb dioxinforrások: szénégető beren-
dezések, hulladékégető berendezések, dízelmotoros gépjárművek, fa H H
és háztartási szemét égetése. A dioxin zsírban nagyon jól oldódik, C C
közvetlenül vagy a tápláléklánc útján bekerül az emberi szervezetbe, H Cl n
és ott a zsírszövetekben felhalmozódik. A megengedettnél nagyobb
mennyisége idegrendszeri, immunrendszeri és egyéb károsodásokat 2.7. A poli(vinil-klorid) jelölése,
okozhat. molekulájának szerkezete és is-
métlődő egysége
A dioxinmérgezés a vietnami háború (1965–1973) után

került a figyelem középpontjába. Vietnamban az amerikai
hadsereg dioxint is tartalmazó klórvegyületeket vetett be
a partizánokat rejtő őserdő fáinak lombtalanítására. Je-
lentős mennyiségű dioxin került a légtérbe a 2001. szeptember 11-i
New York-i támadás következtében is.
2.8. PVC-ből készült tárgyak
103
A poli(metil-metakrilát) – ismertebb nevén plexiüveg – átlátszó, csil-
••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••
Cl O Cl
logó felületű, törésálló és ragasztható, ezért főleg lámpákat, ablaküve-
Cl O Cl
geket készítenek belőle (2.10. és 2.11. ábrák).
A polisztirol habosított változatai (pl. hungarocell, nikecell) ki-
2.9. A dioxin – a 2,3,7,8-tetraklór-
váló hőszigetelő tulajdonságúak (2.12. és 2.13. ábrák). A polisztirol-
dibenzo[1,4]dioxin képlete
nak különösen a buta-1,3-diénnel együtt polimerizált származéka (ún.
CH3 kopolimere) rugalmas, ütésálló műanyag, melyet elsősorban elektroni-
O
kai termékek és gyermekjátékok készítésére használnak.
H C O
PMMA
C C
H CH3
n
2.10. A poli(metil-metakrilát) vagy
plexi jelölése, molekulájának is-
métlődő egysége
2.13. Polisztirolból készült tárgyak
A műgumigyártás alapanyaga a buta-1,3-dién. A gumiabroncsok előál-

lítására használt (mű)gumi a butadiénen kívül 25% sztirolt is tartalmaz
(2.14. és 2.15. ábrák). A műgumigyártás ma már szinte teljesen kiszorí-
2.11. Plexiből készült tárgyak totta a kaucsukalapú gumigyártást.
H H
C C CH3
6 H O
PVAC
PS H C O
n C C
2.12. Polisztirol jelölése, moleku- H H
n
lájának ismétlődő egysége
H H H 2.16. A rágógumi nem gumiból készül, anyaga egy másik polimer, a poli(vinil-acetát)
PBD (PVAC)
C C C C
H H H
n
A poli(tetrafluor-etilén) vagy teflon nemcsak az edények tapadásgátló
bevonataként ismert, hanem vegyszerálló bevonatok, tömítések, szele-
2.14. A műgumi (polibutadién) pek is készülnek belőle (2.17. és 2.18. ábrák).
jelölése, molekulájának ismétlődő
szerkezeti egysége
2.15. Mára a gumiabroncsok je-

lentős része műgumiból készül 2.17. A poli(tetrafluor-etilén) (PTFE) bevonatokat az autóápolástól a nem tapadó
edénybevonatokon át sok helyen felhasználják
104
A polimerizációs műanyagok – néhány kivételtől (pl. teflon, mű-
••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••
F F
gumi) eltekintve – hőre lágyuló műanyagok, ami azt jelenti, hogy
melegítés hatására fokozatosan meglágyulnak, majd megolvadnak. PTFE C C
Az ilyen műanyagok egyik megmunkálási eljárása a fröccsöntés. F F
Fröccsöntés során a melegítéssel meglágyított műanyagot formákba n
préselik, így hűtik le. A legtöbb ilyen műanyag melegítésre újra meg- 2.18. A teflon jelölése, molekulá-
munkálható, ezért a hőre lágyuló műanyaghulladékok újrafelhasznál- jának ismétlődő szerkezeti egy-
hatók (idegen szóval reciklizálhatók) (2.19. ábra). sége
Ma az életünk szinte elképzelhetetlen lenne műanyagok

nélkül. Miért terjedtek el és váltak ennyire népszerűvé ezek
az anyagok?
Kezdetben a műanyagokat valamilyen természetes anyag 2.19. A reciklizálásra utaló pikto-

pótlására használták. Például a II. világháborúban nej- gram műanyagokból készült tár-
lonnal helyettesítették az ejtőernyőgyártáshoz szükséges gyakon
selymet. Később a műanyagok egy része már nem csak
helyettesítő, pótló anyag lett, hanem olyan célokra is használhatók
lettek, amelyekre korábban más anyagokat nem lehetett használni.
Gondoljatok például a főzőedények letapadását gátló teflonbevo-
natra vagy a szövetbarát szilikonimplantátumokra. A műanyagok
számos területen előnyösebben használhatók, mint a hagyományos
anyagok, az acél, az üveg vagy a különböző növényi és állati eredetű
anyagok (pl. a fa). Könnyűek, kémiai és biológiai hatásoknak ellen-
állnak, nem mérgezőek, jól alakíthatók stb. Az sem elhanyagolható
tény, hogy a műanyagok előállítása sokkal olcsóbb és energiatakaré-
kosabb, mint az acél, az üveg vagy az alumínium gyártása.
2.20. A polikondenzáció során sok
Polikondenzációs műanyagok kis molekula vízkilépés közben
kapcsolódik össze egy makromo-
A szintetikus műanyagok másik nagy csoportját képezik a polikonden- lekulává
zációs műanyagok. A polikondenzáció olyan kémiai reakció, mely-
nek során sok kis molekula vízkilépés közben kapcsolódik össze egy O H
makromolekulává (2.20. ábra). N
Polikondenzációra elsősorban olyan anyagok hajlamosak, amelyek N
molekuláiban legalább két olyan funkciós csoport van, amelyek egy- O H

n
mással vízkilépés közben kapcsolódhatnak. Ilyen funkciós csoportok a
2.21. A legismertebb poliamid, a
hidroxilcsoport (–OH), a karboxilcsoport (–COOH) és az aminocsoport nejlon (nylon66) molekulájának
(–NH2). részlete
A poliamidok olyan műanyagok, amelyek többértékű aminok-
ból és többértékű karbonsavakból polikondenzációval keletkeznek
(2.21. ábra).
Ütésálló, kopásálló, nagy szakítószilárdságú anyagok. Bár az amid-
csoport nagyon stabilis, savak és nedvesség hatására bekövetkezhet a
hidrolízise, ami a műanyag tulajdonságait kedvezőtlenül befolyásolja.
Főleg műszálakat készítenek belőlük. A legismertebb poliamid a nejlon
(2.22. ábra). 2.22. A nejlonból nemcsak „nej-
lonharisnya” készül
105
••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••
Az interneten olvastam, hogy a golyóálló mellényeket is
poliamidokból készítik. Ha jól emlékszem, kevlár a neve.
Utánanéztem, a kevlár aromás poliamid. A golyóálló mel-
lényeken kívül ebből készülnek a versenyautók és ver-
senyhajók pilótafülkéi is (2.23. ábra).
A poliészterek olyan műanyagok, amelyek többértékű alkoho-

lokból és többértékű karbonsavakból keletkeznek polikondenzá-
cióval (2.24. ábra).
Mivel az észtercsoport – különösen lúgok hatására – könnyen
hidrolizál, ezért a poliészterből készült műszálas anyagokat nem szabad
2.23. A kevlár is poliamid. Nagy lúgos mosószerben mosni, és az ilyen anyagokból készült edényekben
szilárdsága és rugalmassága mi- nem szabad lúgos kémhatású folyadékokat tárolni. Műszálakat (terylen,
att kitűnő anyaga a teniszütőknek dacron) és ásványvizes, üdítőitalos palackokat (PET) készítenek belőle.
Régen a golyóálló mellények is (2.25. ábra)
kevlárból készültek
A PET-palackok alapanyaga a polietilén-tereftalát, amit

O O
glikol (etán-1,2-diol) és tereftálsav (benzol-1,4-disav)
O
O polikondenzációjával állítanak elő. Az üres, visszaváltott
PET-palackokból újrafeldolgozás során műszálakat, abból
n ruházati termékeket (pl. polárpulóvereket) készítenek.
PET
2.24. Egy poliészter-molekula je-
lölése és ismétlődő szerkezeti egy- A polikondenzációs műanyagoknak ezeken kívül számos más fajtá-
sége ja is létezik. A poliuretánok habosított formájával mint habszivaccsal,
gépkocsikárpittal és cipőtalppal is találkozhatunk. Az epoxigyanták ki-
váló ragasztóanyagok. Bizonyos fajtájuk ultraibolya fény hatására szilár-
dul meg (térhálósodik). Ilyeneket használnak a fogászatban tömések és
bevonatok készítésére. A formaldehid nagyon sokféle anyaggal (fenolok-
kal, diaminokkal) képes polikondenzációs reakcióba lépni. Így készülnek
a fenoplasztok (pl. a bakelit) és az aminoplasztok (pl. a dekorit).
A barátnőm szülei nemrég vettek egy lemezjátszót. Nekik

ugyanis nagyon sok hanglemezük van, amit bakelitlemez-
nek is neveznek, gondolom azért, mert bakelitből készült.
A CD-k és DVD-k megjelenése előtt ilyen lemezeken rögzítették a
hangfelvételeket. Nagyítóval nagyon szépen látszanak a barázdák,
amelyeket lejátszáskor egy vékony tű tapogat le, és így „szólal meg”
a lemez.
Annyiban korrigálnom kell azt, amit mondtál, hogy ezeket

a hanglemezeket valóban bakelitlemezeknek is nevezték,
de valójában nem bakelitből készültek. A lemez anyagát
leggyakrabban vinil-klorid és vinil-acetát együttes polimerizációjá-
2.25. Poliészterből készült termé- val (kopolimerizációjával) állították elő (2.26. ábra).
kek
106
••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••
A hanglemez digitális változata a CD és a DVD. Ezek is
műanyagból, ún. polikarbonátokból készülnek (2.28. és
2.29. ábrák). A polikarbonátok is polikondenzációs műanyag-
ok. Előállításuk során azonban nem vízmolekula, hanem
HCl-molekula keletkezik, amikor a kiindulási anyagok molekulái ösz-
szekapcsolódnak. Kondenzációnak – a polikondenzációnak – tekinthető
tágabb értelemben minden olyan szerves kémiai reakció, amely során a
kiindulási anyagok molekulái úgy kapcsolódnak össze, hogy közben egy
kis molekulatömegű melléktermék (pl. víz, hidrogén-klorid) képződik.
A polikarbonátokat előszeretettel használja az építőipar is. Nyílászárók, 2.26. A bakelitlemez valójában
tetőfedő anyagok készülnek belőle. PVC-ből készült
CH3 O
O C O C
CH3
n
2.28. A polikarbonát jelölése, molekulájának ismétlődő szerkezeti egysége
És mik azok a szilikonok? Manapság annyi minden ké-

szül szilikonokból: sütőforma, kontaktlencse, különbö- 2.27. A konyhai eszközök fogója
ző implantátumok. Mi az oka annak, hogy különösen az gyakran bakelitből készül
egészségügy nagyon sok ilyen anyagot használ fel?
A szilikonok olyan polikondenzációs műanyagok, amelyek láncát

szilícium- és oxigénatomok alkotják, és csak az oldalláncokban ta-
lálhatók szénatomok. A szilikonokat ún. alkil-szilanolokból állítják elő
polikondenzációval (2.30. ábra). Rendkívül sokrétű felhasználásuk vál-
tozatos tulajdonságaiknak (hőállóság, vegyszerállóság stb.) köszönhető
(2.31. ábra). Mivel a szilikonok az emberi és állati szövetekre ártalmat-
lan, közömbös anyagok, ezért jelentős felhasználójuk az egészségügy.
Szövetbarát, az enzimek számára bonthatatlan anyagok, ezért orvosi
segédeszközök, implantátumok alapanyagaként igen jól használhatók.
(Az implantátum latin szó, jelentése: beültetés – az emberi vagy állati 2.29. Polikarbonátokból készült tár-
gyak
testbe beültetett mesterséges pótlás.)
CH3 CH3 CH3 CH3
O Si O Si O Si O Si O
CH3 CH3 CH3 CH3
n
2.30. Szilikonmolekula részlete
A biológiai úton lebomló műanyagok
A minap vásároltam az egyik üzletben, és egy olyan mű-

anyagszatyrot kaptam, amely környezetbarát, ún. bioló-
giailag lebomló műanyagból készült. Néhány hónap alatt
2.31. A szilikonok felhasználása
szinte elporlott. Mi is ez valójában? sokrétű
107
••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••
Kezdjük talán ott, hogy a műanyagok – mint minden
szerves anyag – idővel elbomlanak, részben az oxi-
Ne csak nézd! gén, részben különböző mikroorganizmusok hatására.
Nézz utána, hogy milyen Az első műanyagokkal ez volt a legnagyobb probléma.
egyéb piktogramot használ- Azután különböző adalékanyagokkal – ún. stabilizátorokkal – elér-
nak a biológiailag lebomló ték, hogy a műanyagok tartósak legyenek. Most viszont az a gond,
anyagok jelölésére! hogy szemétként nagyon sok ilyen tartós műanyag kerül a környe-
zetünkbe, és ezek bizony akár ezer évig is megmaradhatnak. Ennek
a problémának a megoldására találták ki a biológiailag lebomló
műanyagokat.
A biológiailag lebomló műanyagoknak két nagy csoportja van.

Az első csoportba azok tartoznak, amelyekhez megfelelő adalékokat
(pl. fémvegyületeket) adnak, így akár néhány hónap alatt lebomlanak.
Ilyen anyagokból készülnek a biológiailag lebomló (komposztálható)
műanyagzacskók is (2.32. ábra). A második csoportba sorolhatók azok
a műanyagok, amelyeket természetes anyagok átalakításával nyernek.
2.32. Biológiai úton lebomló mű- Ezeket különböző baktériumok és gombák is képesek lebontani. Ilyen
anyag piktogramja anyagból készülnek pl. az ún. felszívódó műanyag varratok, amelyek
a seb varrása után bizonyos idővel lebomlanak az emberi vagy állati
szervezetben.
Sajnos, a legújabb kutatások szerint azok a műanyagok,

amelyekből a komposztálható zacskók készülnek, egyálta-
lán nem mondhatók környezetbarátnak. Egyrészt lebomlá-
Ne csak nézd! suk csak akkor gyors, ha levegővel és napfénnyel érintkeznek. A sze-
Milyen módon lehetne csök- métlerakóba kerülő ilyen zacskók – az oxigén és a fény hiánya miatt
kenteni a környezetbe jutó – nem bomlanak le olyan gyorsan, mint ahogy azt reklámozzák. Más-
káros anyagok mennyiségét? részt a lebomlás elősegítésére hozzáadott fémvegyületek környezetbe
Keress olyan lehetőségeket, kerülése szintén környezetkárosodást okozhat (2.33. ábra).
amelyeket akár egyedül is
megtehetsz!
A műanyagok története szépen példázza a tudomány és

az ipar fejlődésének jellemző menetét, azaz egy adott
probléma megoldása mindig újabb problémákat vet fel.
Felfedezték a műanyagokat, de nem voltak eléggé tartósak ahhoz,
hogy a hagyományos szerkezeti anyagokat helyettesítsék. Külön-
böző adalékokkal sikerült tartós, a környezeti hatásoknak ellenálló
műanyagokat kifejleszteni. A probléma megoldódott. Ezek a tartós
műanyagok szemétként a környezetünkbe kerülve nem bomlanak
le. Elterjedésük így egy újabb problémát vet fel. Ezt a problémát
meg lehet oldani a biológiailag lebomló műanyagokkal. Csakhogy
2.33. Környezetbarát csomago-
az ilyen műanyagok vagy a hozzájuk adott adalékok révén károsít-
lás? ják a környezetünket, vagy annyira érzékenyek az oxidációra és a
mikroorganizmusokra, hogy például élelmiszerek csomagolására,
tartós fogyasztási cikkek készítésére nem alkalmasak.
108
Műanyagok
B mesterségesen előállított, jól megmunkálható makromolekulás vegyületek;
B egyik csoportjuk a szintetikus műanyagok
C monomerekből → polimer
C polimerizációval (poliaddícióval) vagy polikondenzációval
Poliaddíciós (polimerizációs) műanyagok
B előállítása telítetlen kötésű vegyületekből poliaddícióval;
B többnyire hőre lágyuló műanyagok
B legfontosabb képviselői:
C polietilén
C polipropilén
C poli(vinil-klorid)
C poli(metil-metakrilát) (plexiüveg)
C polisztirol
C műgumi
C poli(tetrafluor-etilén) (teflon)
Polikondenzációs műanyagok
B előállítása több funkciós csoportot tartalmazó vegyületekből polikondenzációval
B legfontosabb képviselői:
C poliamidok (pl. nejlon, kevlár)
C poliészterek (pl. PET, terilén)
C poliuretánok
C epoxigyanták
C fenoplasztok (pl. bakelit)
C aminoplasztok (pl. dekorit)
C polikarbonátok
C szilikonok
Biológiailag lebomló műanyagok
B lebomlást gyorsító adalékokat tartalmazó hagyományos műanyagok
B természetes alapanyagból gyártott műanyagok
1. Rendezzetek vitát „Csökkentsük a műanyagtermelést!” címmel. Alakítsatok két tábort! Az egyik

tábor érveljen a műanyaggyártás fejlesztése mellett, a másik tábor a műanyaggyártás csökkentése
mellett!
2. Projektmunkában dolgozzátok fel a biológiailag lebomló műanyagok történetét, felhasználási lehe-
tőségeit és a felhasználhatóság problémáit!
3. Projektmunka keretében készítsetek beszámolót a műanyagok újrahasznosításának lehetőségeiről!
4. PET-palackok tartósságának vizsgálata. Három azonos méretű PET-palack egyikébe tölts ecetet, a
másikba csapvizet, a harmadikba telített szódabikarbóna-oldatot! Helyezd a három palackot biz-
tonságos helyre! Néhány naponként tapintással vizsgáld meg a palackok szilárdságát! Értelmezd a
tapasztalt különbségeket!
5. Rendezzetek ötletbörzét a műanyagok okozta környezetkárosodás csökkentésének lehetőségeiről!
109
3. Édesek és mos(tohák)
Szintetikus mosószerek és édesítőszerek
••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••
Ne csak nézd! A szintetikus szerves vegyületek között számos olyat találunk, amelyek
Miért nem célszerű a tisztító- sokkal jobbak az adott célra, mint a természetes vegyületek. Mindenna-
szereket összekeverve hasz- pi életünkben két ilyen anyagcsoporttal is találkozhatunk: a szintetikus
nálni? mosószerekkel (3.1. ábra) és a mesterséges édesítőszerekkel.
A szintetikus mosószerek
Korábban már beszéltünk arról, hogy a zsírok lúgos hid-

rolízisével olyan anyagokat – zsírsavak nátrium- és ká-
liumsóit – lehet előállítani, melyek alkalmasak apoláris
szennyezések vízben való diszpergálására, azaz mosásra. Ezeket
neveztük szappanoknak. A szappanoknak azonban van néhány olyan
tulajdonsága, ami miatt ma már használatuk visszaszorult, és helyet-
tük a szintetikus mosószerek terjedtek el.
3.1. Egy átlagos mai háztartásban A szappanok anionja (a palmitátion, a sztearátion) a víz-
négy-, ötféle mosó- és tisztítószer keménységet okozó fémionokkal (kalciumionnal, magné-
található meg ziumionnal) oldhatatlan csapadékot képeznek. A szappa-
nokkal tehát kemény vízben nem lehet mosni. Ráadásul a szappanok
kémhatása vizes oldatban lúgos, hiszen gyenge savból (palmitinsav,
sztearinsav) és erős bázisból (nátrium-hidroxidból, kálium-hidroxid-
ból) képződő sók. A lúgos közeg pedig nem jó a lúgos hidrolízisre
hajlamos anyagokból (pl. poliészterekből, selyemből) készült ruha-
neműknek. A szappanok vízoldhatósága – a nagy apoláris szénlánc
és a hidrolízis miatt – nem túl jó, ezért mosóhatásuk sem megfelelő.
A szintetikus mosószerek (detergensek) olyan anyagok, amelyeket

mesterségesen előállított vegyületek átalakításával nyernek, és
felépítő kémiai részecskéi (molekulái, ionjai) hidrofil és hidrofób
sajátosságú részekből állnak. A mosás szempontjából aktív részecs-
ke jellege szerint megkülönböztetünk anionos, kationos és nemionos
szintetikus mosószereket.
Az anionos mosószerek nagy szénatomszámú alkoholoknak kén-
savval képzett észterei. Összefoglaló néven zsíralkohol-szulfátoknak
nevezzük őket (3.2. ábra). A szappannal ellentétben nem képeznek
O csapadékot kalcium- és magnéziumionokkal, vizes oldatuk semleges,
mosóhatásuk többszöröse a szappanénak.
O S O
O Eddig azt hittem, hogy észtereket csak karbonsavak ké-
Na pezhetnek az alkoholokkal. Vannak még más ilyen észte-
3.2. A zsíralkohol-szulfátok anio- rek is a zsíralkohol-szulfátokon kívül?
nos mosószerek
110
••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••
A karbonsavészterek mellett ismerünk ún. szervetlensav-
észtereket is. Ilyen például a nitroglicerin, amelyet – mivel
észter – helyesen glicerin-trinitrátnak kell nevezni. Rész-
ben szervetlensav-észtereknek tekinthetők azok a termé-
szetes glicerinészterek is, amelyekben észteresítő savként foszforsav
is található. Ilyenek pl. a sejt felépítésében is fontos szerepet játszó
foszfatidok. De emlékezz rá, a nukleinsavakban is a foszforsav és a
pentóz hidroxilcsoportja között jön létre az észterkötés.
A kationos mosószerek nagy szénatomszámú aminok szervetlen sa-

vakkal képzett sói. A tisztító hatás szempontjából aktív részecskéjük
az alkil-ammóniumion (3.3. ábra). Az aminok vízzel szemben bázisok,
ezért különböző savaktól (pl. sósavtól, kénsavtól, salétromsavtól) pro-
tont tudnak felvenni. Az így kialakuló pozitív töltésű iont nevezzük
alkil-ammóniumionnak.
A nemionos mosószerek molekulái általában éterkötéseket tar-
talmaznak. Nagy szénatomszámú alkoholokból és glikolból (etán-1,2-
diolból) állítják őket elő (3.4. ábra). Előnyös tulajdonságuk, hogy mosás
közben nem habzanak, ezért a mosógépekben ilyeneket használnak.
OH
O
n
NH3 Cl
3.4. A poli(etilén-etoxilát) egy nemionos mosószer
3.3. A trimetilhexadecil-ammóni-
um-klorid az egyik leggyakoribb
Úgy tudom, hogy ezeknek a mosószereknek egy része na- kationos mosószer
gyon lassan bomlik le a természetben. Ezek az anyagok
az élővizekbe kerülve veszélyeztetik a vízi élőlényeket.
Lecsökkentik a víz felületi feszültségét, így a víz felszínén mozgó
apró állatok elpusztulnak. A vízre szálló madarak tolláról leoldják a
viaszt, aminek következtében a madarak tolla elázik, és többé nem
tudnak felrepülni (3.5. ábra). Én viszont láttam már olyan mosósze- Ne csak nézd!
reket, amelyekre azt írták, hogy „bio”. Gondolom, ezek biológiailag Nézz utána, milyen veszélye-
lebomló anyagokat tartalmaznak. ket hordoz az ilyen szennye-
zés!
Nem, ezt nem jól gondolod. A szintetikus mosószerek álta-

lában különböző adalékokat (vízlágyítót, fehérítőt stb.) tar-
talmaznak. Ilyen adalékok lehetnek a fehérjebontó enzimek
is. Ezek jelenlétére utal a „bio” jelző. A detergensek ugyanis csak az
apoláris, lipidjellegű szennyezések eltávolítására alkalmasak. Fehér-
jeszennyeződések – mint például a vérfolt – esetén a hatékonyságuk
nem megfelelő. Ezért adnak bizonyos mosószerekhez fehérjebontó
enzimeket (ún. proteázokat). Az ilyen mosószerek használatánál 3.5. Ha a mosó- és tisztítószerek a
különösen fontos a megfelelően hosszú áztatás, ugyanis a fehérjék környezetbe jutnak, az élővilágot
hidrolíziséhez viszonylag sok idő kell. Arra is nagyon kell vigyázni, is veszélyeztetik
hogy a mosás hőmérséklete ne legyen túl magas, az enzimek műkö-
déséhez ugyanis 40 °C az optimális hőmérséklet.
111
Mesterséges édesítőszerek
••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••
Sajnos egyre több ember szenved cukorbetegségben. A cu-
korbetegek élelmiszereiben – a diabetikus készítmények-
ben – a hagyományos cukrokat (szacharózt, glükózt, fruk-
tózt) olyan anyagokkal kell helyettesíteni, amelyek édes
ízűek, de a szervezet nem hasznosítja őket, hanem változatlan vagy
szétbomlott formában kiürülnek. Erre a célra vagy módosított termé-
3.6. A mesterséges édesítőszerek
mára széles körűen elterjedtek szetes eredetű cukrokat, vagy mesterséges édesítőszereket használ-
nak (3.6. ábra).
A módosított, természetes eredetű cukrokat természetes cukrok kémi-

ai átalakításával állítják elő. A kémiai átalakítás azt eredményezi, hogy
az emberi szervezet nem ismeri fel mint cukrot, így gyakorlatilag csak
a vegyület édesítő hatása érvényesül. Ilyen módosított cukor a szorbit
Ne csak nézd! (szorbitol, hexán-1,2,3,4,5,6-hexol), ami egy telített, hatszénatomos,
Miért nem valódi cukor a hatértékű alkohol (3.7. ábra), lényegében a glükóz hidrogénezésének
szorbit? terméke. Általában gabonafélék keményítőjéből nyerik hidrolízis és
hidrogénezés során. Nem okoz fogszuvasodást, ugyanakkor kalóriatar-
talma a klasszikus cukorénak egyharmada. Bár kevésbé édes, mint a ha-
gyományos cukor (a szacharóz), sütésre és főzésre egyaránt alkalmas,
csakúgy, mint italok édesítésére, befőzésre, alapanyagként édességek
gyártására. Cukorbetegek is fogyaszthatják. Hátránya a hagyományos
cukorhoz képest elsősorban a magas ár. Nagyobb mennyiségben fo-
gyasztva hasmenést okozhat.
OH OH OH Az édesítőszereken belül viszonylag új a szukralóz. Ez – ellentét-
ben a szorbittal – kémiai értelemben vett cukor. Szacharózból állítják
elő oly módon, hogy a szacharózmolekula három hidroxilcsoportját
klóratomokra cserélik le. Ezáltal megmarad – sőt fokozódik – a ve-
OH OH OH gyület édes íze, de szervezetünk nem úgy ismeri fel, mintha cukor
3.7. A szorbitmolekula modellje és lenne. Alig szívódik fel, a felszívódó rész nem mérgező összetevőkre
képlete bomlik, majd a vizelettel kiürül. A cukornál 400-800-szor édesebb
anyag. A szukralóz különösen stabilis, élettartama a leghosszabb az
ismert édesítők közt, de nem csupán jól tárolható, hanem ellenáll a
magas hőmérsékletnek, így sütés-főzés során sem bomlik el.
Az édesítőszerek másik nagy csoportját képezik a szintetikus úton
előállított mesterséges édesítőszerek. Édesítőképességük nagy, közü-
lük egyik-másik a cukornál több százszor édesebb, viszont a szervezet
nem mint cukrot ismeri fel őket, így nem okoznak vércukorszint-emel-
O kedést és elhízást. Elsődlegesen a cukorbetegségben szenvedők részére
O O CH3 készülnek, de a szénhidrátszegény, valamint az energiaszegény táplál-
HO O kozásban is jelentős szerepet töltenek be.
H2N HN Mesterséges édesítőszer az aszpartám, a szacharin, a ciklamát és az
aceszulfám-kálium. Az aszpartám egy dipeptid, amely L-aszparagin-
savból és L-fenilalaninból áll (3.8. ábra). A szacharin a legrégebben
előállított mesterséges édesítőszer. Mivel az aszpartám és a ciklamát
édesítő hatását fokozza, ezért ezekkel keverve hozzák forgalomba.
3.8. Az aszpartám egy dipeptid A szervezetből változatlan formában ürül ki.
112
••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••
A mesterséges édesítőszerekkel kapcsolatban mindig röp-
pennek fel olyan hírek, hogy károsak az egészségre, esetleg
rákot okoznak. Ezt idáig még egyszer sem sikerült bizo-
nyítani. Állatkísérletekben, nagyon nagy mennyiségben fogyasztva
valóban károsnak bizonyultak. Mivel azonban édesítő hatásuk több
százszorosa a cukorénak, ezért ezeket a vegyületeket rendkívül kis
mennyiségben fogyasztjuk. A biztonság kedvéért minden egyes éde-
sítőszer esetén meghatározták a fogyasztható maximális napi meny-
nyiséget. Ez a legtöbb mesterséges édesítőszer esetében néhány mil-
3.9. Cukor pótlása édesítőszerrel
ligramm testsúlykilogrammonként. Ez azt jelenti, hogy egy 60 kg-os
ember néhány tized grammot fogyaszthat naponta. Ez kb. 100 gramm
cukornak felel meg (3.9. és 3.10. ábrák).
Hányszor édesebb
Édesítőszer Megjegyzés
a kristálycukornál?
Kristálycukor 1
Szőlőcukor 0,5 Természetes édesítők.
Gyümölcscukor 1,5
Többször felmerült a gyanú, hogy köze lehet bizonyos rákos megbe-
Ciklamát 30
tegedésekhez.
Szacharin 350 Az utóíze keserű.
Aceszulfám-kálium 150 Enyhén keserű íze miatt csak aszpartámmal keverve forgalmazzák.
Aszpartám 200 Nem főzésálló, a világ jelenleg legkedveltebb édesítőszere.
Szukralóz 600 Főzéskor, sütéskor sem bomlik, nincs mellékíze.
Szorbit 0,5 Gyógyszerek, rágógumik édesítőanyaga.
3.10. Természetes és szintetikus édesítőszerek relatív édesítő hatása
Szintetikus mosószerek (detergensek)

B jobb mosóhatásúak, mint a szappanok;
B vizes oldatuk semleges kémhatású;
B nem képeznek csapadékot a vízkeménységet okozó ionokkal;
B típusaik:
C anionos mosószerek;
C kationos mosószerek;
C nemionos mosószerek
Mesterséges édesítőszerek
B édesebbek a répacukornál;
B cukorbetegek is fogyaszthatják;
B energiaszegény táplálékok alkotói;
B a szervezetből általában változatlan formában kiürülnek
B típusaik:
természetes eredetűek
C természetes szénhidrátok mesterséges átalakításával nyerik;
C képviselőik: szorbit, szukralóz
szintetikusak
C képviselőik: aszpartám, szacharid, ciklamát, aceszulfám-kálium
113
6¸LASZOLJ +UTASS -ÀRJ !LKOSS +ÄSÀRLETEZZ a) b)
1. Ha vízzel telt kádba belehelyezünk egy hagyományos és egy mes-

terséges édesítővel készített dobozos vagy palackos üdítőt, meglepő
látványban van részünk (3.11. ábra). Milyen tényezők okozhatják
ezt az eltérést?
2. Hasonlítsd össze a hagyományos szappan és a szintetikus mosószer
(pl. mosogatószer) tulajdonságait! Készíts mindegyikből híg olda-
tot, majd vizsgáld meg
a) kémhatásukat; b) habzásukat rázás hatására; c) kalcium-klorid-
oldat hatását habzásukra; d) kevés étolaj hatását habzásukra! Értel- 3.11. a) Mesterséges édesítőszert
mezd tapasztalataidat! és b) cukrot tartalmazó üdítők vi-
selkedése vízben
4. Egyszer fent, egyszer lent

Elhíresült szintetikus vegyületek
••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••
A freon, a DDT és a thalidomid olyan elhíresült mesterséges vegyületek,

amelyek segítségével súlyos problémákat oldottak meg, de használatuk
újabb problémákat eredményezett.
Cl
A freon (CFC)
F C Cl
Cl A freonról már hallottam. Valamilyen gáz, amit betiltottak,
mert károsítja az ózonréteget, növeli az üvegházhatást.
Valóban betiltották a használatát, és jó okunk van feltéte-

lezni, hogy károsítja az ózonréteget. Az üvegházhatás nö-
vekedéséért viszont nem elsősorban a freon a felelős.
Cl F
Cl C C F
Cl F A freon (CFC: chloro-fluoro-carbon) elnevezés valójában egy vegyü-
letcsaládot jelent, olyan kis szénatomszámú (C1-C3) szénhidrogéne-
ket, amelyek hidrogénatomjait klór- és fluoratomokra cseréltük
(4.1. ábra). A legegyszerűbb és legismertebb freon az ún. freon-12,
a difluor-diklórmetán (CF2Cl2). A freonok illékony (bár a megfelelő
szénatomszámú szénhidrogénnél kevésbé illékony), nem éghető, nem
H F reakcióképes és nem mérgező szerves vegyületek. Gyártásuk akkor len-
dült fel, amikor a 20. század elején rájöttek, hogy hűtőgépekben is lehet
Cl C C F
alkalmazni a mérgező ammónia és kén-dioxid helyett. Ugyanakkor kö-
F F zülük kerültek ki a leghatékonyabb tűzoltószerek (halonok), amelyeket
4.1. A freonok klór- és fluoratomo- például repülőgép-szerencsétlenségeknél lehetett eredményesen hasz-
kat tartalmazó szerves vegyületek nálni. Később különböző spray-kben hajtógázként is használták.
114
••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••
Az 1970-es években vették észre először, hogy az Ant- Ne csak nézd!
arktisz fölött a felső légkör (sztratoszféra) ózontartal- Nézz utána, hogy milyen szí-
ma csökken, ún. ózonlyuk alakul ki. Sokáig klimatikus nű, illetve mekkora energiájú
okokkal magyarázták a jelenséget, majd azt feltéte- fény képes a freon kötéseinek
lezték, hogy a szuperszonikus repülők által kibocsátott nitrogén- felszakítására!
oxidok vezettek az ózon bomlásához. 1974-ben álltak elő azzal
az elmélettel, hogy a freonok molekulái a felelősek az ózonréteg hf
CF2Cl2 CF2Cl Cl
elvékonyodásáért. A sokoldalúan használt vegyületek részecskéi
nagy stabilitásuknak köszönhetően, bomlás nélkül juthatnak fel Cl O3 ClO O2
a sztratoszférába, ahol a nagy energiájú ultraibolya (ibolyántúli) ClO O3 Cl 2O2
sugárzás hatására bomlanak el. A bomlástermékek (elsősorban a 2.
klóratomok, és a különböző gyökök) katalizálják az ózon elbom-
O O
lását (4.2. ábra). O
F Cl Cl
C
Cl F O
O
1.
A freonok, bár kémiailag nagyon stabilis molekulák, nagy energiájú Cl
O
ultraibolya fény hatására elbomlanak. A bomlás során nagyon reakció- O O
képes gyökök – közöttük klórgyökök – keletkeznek: O
O
O
CF2Cl2 → CF2Cl• + Cl• 3. O
O
Cl
A keletkező klórgyökök az ózonmolekulával reagálva klór-monoxid- 4.2. A felső légkörbe kerülve a

gyökké alakulnak, miközben az ózonmolekulából oxigénmolekula freonok katalizálják az ózon bom-
lesz: lását
Cl• + O3 → ClO• + O2
A klór-monoxid-gyök egy újabb ózonmolekulát alakít át oxigénmole-

kulává, és eközben újraképződik a klórgyök:
ClO• + O3 → Cl• + 2 O2
Hasonló gyökös folyamatok mennek végbe akkor, amikor a freonokat

(vagy halonokat) tűzoltásra használjuk. Az égés ugyanis gyökös fo-
lyamatokon keresztül valósul meg. A tűzoltás hagyományos, fizikai
módszerei (az égő anyag hűtése, oxigéntől való elzárása) nem eléggé
gyorsak és hatékonyak ahhoz, hogy például megakadályozzák az üzem-
anyagtartály felrobbanását repülőgép- vagy gépkocsitűz esetén (4.3.
ábra). Erre csak olyan anyagokkal van esélyünk, amelyek kémiai úton
is gátolják az égést. A freonok és a halonok ilyen anyagok.
Láthatjuk, hogy ami egyik esetben előnye a freonnak –

nagy stabilitás, gyökökre történő bomlás –, másik esetben
éppen a hátránya. Használatukkal megoldottunk ugyan né-
hány problémát – veszélytelen hűtés, hatékony tűzoltás –, azonban a 4.3. Gépkocsitűz esetében a robba-
násveszély miatt gyökös folyamat
légkörbe kerülésük újabb problémát, az ózonpajzs károsodását ered-
segítségével lehet a tüzet gyorsan
ményezte. eloltani
115
••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••
A világ fejlett országainak egy része 1987-ben aláírta a
Montreali Egyezményt, amelyben arra vállaltak kötele-
zettséget, hogy korlátozzák az ózonréteget károsító anya-
Ne csak nézd! gok, így a freonok gyártását és használatát is. Az egyez-
Az asztmás betegségek ese- mény 1989-ben lépett életbe. Mára már több mint 190 ország írta
tén használatos inhalátorok alá a Montreali Egyezményt. Az egyezmény a freonokat betiltotta,
többségében hajtógázként kivételt képeznek bizonyos specifikus területek (pl. egészségügy),
1,1,1,2,3,3,3-heptafluor- ahol csak nagyon kis mennyiségekre van szükség.
propánt használnak. Raj-
zold le a képletét!
Vajon miért nem butánt Akkor most mit használnak a freonok helyett? Találtak
használnak erre a célra? olyan anyagokat, amelyek ugyanolyan jók a hűtőgépek-
ben, mint a freonok voltak, és ugyanolyan jó tűzoltósze-
rek, mint a halonok voltak?
Szerencsére sikerült olyan anyagokat találni, illetve előál-

lítani, amelyek hatékonyak, és mégsem károsítják az ózon-
réteget. A hűtőberendezésekben, klímákban leggyakrabban
izo-butánt használnak, spray-kbe vagy szén-dioxidot, vagy
PB-gázt töltenek a freonok helyett. Tűzoltószerként pedig olyan ha-
logénezett szénhidrogéneket használnak, amelyek molekuláiban a
halogénatomokon kívül legalább egy hidrogénatom is kapcsolódik a
szénatomokhoz. Az ilyen vegyületek a légkörbe kerülve még azelőtt
elbomlanak, mielőtt feljuthatnának a sztratoszférába (4.4. ábra).
4.4. Az inhalátor hajtógázok mole- A DDT

kulája hidrogénatomot is tartalmaz
A DDT (diklór-difenil-triklóretán) klórtartalmú aromás vegyület
(4.5. ábra). Az egyik leghatékonyabb rovarírtó szer, hatása hosszú ideig
megmarad. Olcsón és könnyen előállítható szintetikus vegyület. A 2.
világháborúban eredményesen használták a tetvek által terjesztett tífusz
megelőzésében, majd később a maláriát terjesztő szúnyogok és más
kórokozókat terjesztő rovarok (pl. legyek) elleni harcban.
A DDT (diklór-difenil-triklóretán) egykor csodaszerként

vonult be a „történelembe”. A szer feltalálója, Paul Müller
Cl svájci kémikus 1948-ban orvosi Nobel-díjat is kapott érte.
Cl Cl
A vegyületet a II. világháborúban és az azt követő idő-
szakban a tífuszt, pestist, maláriát és sárgalázt terjesztő tetvek, bol-
hák és szúnyogok ellen használták, így a DDT szerepet játszott a
szövetségesek győzelmében, mert segítségével el tudták pusztítani a
Cl Cl
tífuszt terjesztő tetveket. Nemcsak a katonák védelmére használták,
4.5. A DDT klórtartalmú szerves hanem például 1944-ben, amikor a szövetségesek felszabadították
vegyület Nápolyt, ott olyan higiéniai viszonyokat találtak, hogy tífuszjárvány
kitörésétől lehetett tartani. Ekkor az egész lakosságot „beporozták”
DDT-vel, így sikerült elejét venni a járványnak.
Növényvédelmi célú használata is elterjedt, többek között az
Európában éppen pusztító kolorádóbogár ellen vetették be.
116
Később azonban kiderült, hogy a DDT-nek kedvező hatása mellett szá-
••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••
mos kedvezőtlen tulajdonsága is van. Hatása nem szelektív, a hasznos Ne csak nézd!
rovarokat is elpusztítja, ezáltal felborítja az ökológiai egyensúlyt a ter- Nézz utána, milyen beteg-
ség a bubópestis és milyen
mészetben. Mivel rendkívül stabilis vegyület, ezért nagyon lassan bom-
állat terjeszti!
lik le. A kipermetezett DDT a csapadékkal a folyókba, tavakba kerül, és
ott az algákban felhalmozódik. A táplálékláncon keresztül a halakba és
a madarakba kerül, majd végül bejut az emberi szervezetbe is. Apoláris
vegyületről lévén szó, ott – elsősorban – a zsírszövetekben halmozódik
fel. Főleg a férfiak nemzőképességét veszélyezteti. Káros hatásainak
megismerése után a DDT használatát a fejlett országokban betiltották
(4.6. ábra).
Ebben a példában láthattuk, hogy a DDT használatával

4.6. Madagaszkáron még az
egyrészt emberek millióinak életét lehetett megmenteni,
1990-es években is használták
másrészt a táplálékláncba bekerülve emberek millióinak a DDT-t rovarirtó szerként a
egészségét károsíthatta. Betiltása óta újra növekedni kezdett a tífu- bubópestis elleni küzdelemben
szos és a maláriás megbetegedések száma.
A thalidomid – a Contergan-botrány
A thalidomid egy gyógyszerhatóanyag neve (4.7. ábra). Klinikai
kísérletekben hatékony altató- és nyugtatószernek bizonyult. Külö-
nösen jó hatása volt a terhességi rosszullétek (fejfájás, hányinger) ke-
zelésében. Kiderült azonban, hogy magzatkárosító hatása van, ezért
thalidomidtartalmú készítményekkel terhes kismamákat tilos kezelni,
és a kezelés alatt a férfiaknak is tartózkodniuk kell a gyermeknem- O
zéstől. A gyógyszert nem vonták ki a forgalomból, ma is használják
bizonyos típusú rákos megbetegedések, valamint a lepra kezelésében N O
(4.8. ábra). NH
O O
A thalidomidtartalmú gyógyszert egy német gyógyszer- 4.7. A thalidomid képlete

gyár fejlesztette ki. A klinikai vizsgálatok eredményei
annyira jók voltak, hogy a cég – a nagy profit reményé-
ben – nem várta ki a terhességre gyakorolt hatás vizs-
gálatának eredményét, és Contergan néven 1957-ben forgalomba
hozta. Nem sokkal később, a gyógyszert szedő terhes nők közül,
sokaknak született a végtaghiányos csecsemője. Felismerve a sérült
csecsemők születése és a Contergan szedése közötti kapcsolatot, a
gyógyszert három évvel a bevezetése után betiltották. Addigra már
néhány tízezer sérült újszülött jött világra elsősorban Németország-
ban, Olaszországban, Spanyolországban és Nagy-Britanniában.
A Contergant Magyarországon – szerencsére – nem vezették be. Az
Amerikai Egyesült Államok Élelmiszer- és Gyógyszerfelügyelete
(FDA) nem találta kielégítőnek a gyártó cég hatásvizsgálatait, ezért
az USA-ban sem engedélyezték a tabletta forgalmazását. A súlyos
következményekkel járó eset felhívta a figyelmet arra, hogy a
gyógyszerek bevezetésénél sokkal körültekintőbben kell eljárni. 4.8. A thalidomid mind a mai napig
forgalomban lévő gyógyszer
117
•••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••
A Contergan-botrány kirobbanása után a kutatók alapo-
san megvizsgálták, hogy mi okozta a magzatkárosodáso-
gyógyszerjelölt kat. Kiderült, hogy a thalidomid molekulájának kétféle
sztereoizomere – enantiomere – van. Ezek közül az egyik
módosulat hatékony a terhességi rosszullétek kezelésében, a másik
viszont magzati károsodásokat okoz. A kutatások azt is kiderítették,
hogy nem elegendő az ártalmas izomert eltávolítani a gyógyszerből,
ugyanis a szervezetben az „ártalmatlan” izomerből újraképződik a
állatkísérlet káros hatásokért felelős molekula.
A Contergan-botrány óta megszigorították a gyógyszerek

kipróbálás néhány forgalomba hozatalát. Ma már akár 10 évig tartó hatás-
önkéntesen vizsgálatoknak kell megelőzniük egy-egy új gyógyszer
engedélyeztetését. A gyógyszerjelölt hatékonyságát és várható
mellékhatásait először állatkísérleteken, majd ún. klinikai kísérle-
tek során, embereken vizsgálják. A klinikai vizsgálatok első fázi-
kipróbálás néhány sában néhány (50-100) önként vállalkozó betegen tesztelik a ve-
100 önkéntesen gyületet. Amennyiben az eredmények biztatóak, újabb néhány száz
önként vállalkozó betegen végzett vizsgálat következik, majd a
néhány ezer önkéntes betegen, több kutatóhelyen végzett vizsgála-
tok. A gyógyszer forgalomba hozatala után évekig tartó követéses
vizsgálatok vannak (4.9. ábra).
kipróbálás néhány
1000 önkéntesen
A klinikai vizsgálatok során az eredmények megbízható-
sága érdekében gyakran alkalmazott módszer az ún. kettős
vakpróba. Ennek az a lényege, hogy a kezelendő betegeket
véletlenszerűen két csoportba osztják. Az egyik csoport tagjai kapják
a tulajdonképpeni hatóanyagot, a másik csoport tagjai pedig egy telje-
sen ártalmatlan anyagot, az ún. placebót. A próba attól kettős vakpró-
ba, hogy sem a beteg nem tudja, hogy mit kap (a hatóanyagot vagy a
gyógyszer
placebót), sem a betegeket vizsgáló orvos nem tudja, hogy ki kapott
4.9. A gyógyszerré válás folyamata hatóanyagot, ki placebót.
Freonok
B fluor- és klórtartalmú szénhidrogének
B nem mérgező, stabilis vegyületek
B alkalmazási területei:
C hűtőkben, klímákban ammónia vagy kén-dioxid helyett
C tűzoltóberendezésekben
C spray-k hajtógázaként
B hátrányai:
C károsítják az ózonréteget
B gyártásukat, használatukat a Montreali Egyezmény korlátozza
118
DDT
B klórozott, aromás vegyület
B stabilis, rovarölő hatású
C a tífuszt terjesztő tetvek elleni védelem
C a maláriát terjesztő szúnyogok elleni védelem
C egyéb kórokozókat terjesztő rovarok (pl. legyek) elleni védelem
B hátrányai:
C nem szelektív, a hasznos rovarokat is elpusztítja
C a táplálkozási lánc során bekerül az emberi szervezetbe
B a fejlett országokban használatát betiltották
Thalidomid (Contergan)
B gyógyszerhatóanyag
C nyugtató- és altatószer
C terhességi rosszullétek kezelése
B hátránya:
C magzatkárosító hatás
B bizonyos rákos megbetegedések és a lepra kezelésére kellő körültekintéssel alkalmazható
1. Nézz utána, hogy mit jelent a placebohatás!

2. Gyűjtsd össze, hogy az utóbbi 10 évben milyen permetszereket és rovarirtókat vontak ki a forgalom-
ból!
3. Nézz utána, hogy miért lehet bizonyos vegyszereket csak megfelelő szakképzettség igazolása után
megvásárolni!
1. A freonok nevében mindig találhatunk egy számot, amely az összetételére utal. Az alábbi adatok
alapján próbáld megfejteni, hogy mit jelentenek ezek a számok (4.10. ábra)!
A megfejtés alapján állapítsd meg
a) a freon-123 molekulaképletét, valamint
b) a C3HCl3F4 számjelzését!
Freon
11 12 13 113 115 124 225
CCl3F CCl2F2 CClF3 C2Cl3F3 C2ClF5 C2HClF4 C3HCl2F5
4.10. A freonok elnevezése és összetétele
119
5. Bevegyem vagy ne vegyem be?

Szintetikus gyógyszerek
••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••
Hatóanyag: 30,0 mg aciklovír Amikor legutóbb fájt a torkom, az orvos felírt egy gyógy-
Segédanyagok: fehér vazelin. szert. Kiváltottam, de nem mertem beszedni, mert annyi
OGYI-T-1375/01 mellékhatást írtak le a tájékoztatójában, hogy megijedtem.
5.1. A gyógyszerek forgalomba
kerülésük előtt szigorú vizsgála-
tokon esnek át. Erről tanúskodik Sajnos olyan gyógyszer nem létezik, amelynek ne lenné-
az Országos Gyógyszerészeti In- nek mellékhatásai. Az élettani hatás nemcsak gyógyító,
tézet (OGYI) engedélyszáma hanem károsító is lehet. Azonban nemcsak a szintetikus
gyógyszereknek vannak mellékhatásaik, hanem a természetes erede-
tűeknek is. Ezért a gyógynövénykészítményeket sem lehet minden
határ nélkül fogyasztani.
OÉTI által bevizsgált,

Az ún. gyógyhatású étrendkiegészítők – amelyeket sza-
szakvéleményezett termék.
badon vásárolhatunk – gyakran veszélyesebbek, mint a
OÉTI Reg. Sz.: 3755, 2436/2006
gyógyszerek. Néhány évtizeddel ezelőtt a gyógyszerek
5.2. Az étrendkiegészítőket forga- esetén is előfordultak súlyos mellékhatások, ma már a
lomba hozatal előtt be kell jelenteni gyógyszerfejlesztés egy szigorúan szabályozott folyamat. Ha veszel
az Országos Élelmiszertudományi egy olyan gyógyszert, amely Magyarországon engedélyezett, akkor
Intézetnek. Az OÉTI-szám azon-
ban nem garantálja a készítmény
biztos lehetsz benne, hogy valóban az, ami rá van írva – minden
hatásosságát és minőségét jó és káros hatásával együtt. Az engedélyezett gyógyszereken min-
dig szerepel az Országos Gyógyszerészeti Intézet engedélyszáma:
OGYI-… (5.1. ábra).
Ne csak nézd! Nagyon kockázatos viszont olyan gyógyhatású készítmé-

Milyen funkciós csoportokat nyeket szedni, amelyek Magyarországon nincsenek for-
tartalmaz a szalicilsav? galomban, különösen ha kereskedelmi forgalomba nem
kerülnek, csak ún. terjesztő hálózatokon keresztül lehet hozzájuk
jutni. Sajnos, még az sem garancia arra, hogy valóban azt kapjuk,
ami rá van írva, ha a készítménynek van az Országos Élelmiszer-
és Táplálkozástudományi Intézet által kiadott engedélye (OÉTI-
száma) (5.2. ábra). Ez ugyanis csak annyit jelent, hogy a terméket
mint táplálékkiegészítőt bejelentették. De ez továbbra sem garantálja
a termék minőségét, összetételét. Gyakran előfordul, hogy a termé-
szetes eredetű gyógyhatású készítményhez szintetikus hatóanyagot
kevernek, és így fokozzák annak hatását. A tájékoztatóban azonban
nem szólnak erről és a várható mellékhatásokról.
O
C A gyógyszer olyan készítmény, amelyet betegségek gyógyítására,
OH
megelőzésére vagy kimutatására használnak. A gyógyszer lehet mes-
terségesen előállított vegyület vagy növényi eredetű hatóanyag. Min-
OH den gyógyszernek vannak káros mellékhatásai. Nem mindegy azonban,
5.3. A szalicilsav képlete hogy milyen adagolásnál és milyen gyakorisággal jelentkeznek ezek
120
a mellékhatások. A gyógyszerek hatékonyságát gyakran jellemzik az
••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••
ún. terápiás indexszel, amely a mérgező adag és a gyógyító (terápiás) Ne csak nézd!
Milyen funkciós csoportokat
adag hányadosa. Egy gyógyszer annál jobb, minél nagyobb 1-nél ez az
tartalmaz a szalicilsav?
érték. (Összehasonlításként néhány anyag terápiás indexe: aszpirin: 20;
paracetamol: 25; C-vitamin: 400.)
O
Az aszpirin C
O Na
Az első iparilag gyártott (szintetikus) gyógyszer az aszpirin, amely még
napjainkban is a legnagyobb mennyiségben előállított gyógyszerek közé
tartozik. Az aszpirint több mint 100 éve használják gyulladásgátlóként, OH
fájdalom- és lázcsillapítóként. 5.4. A szalicilsav nátriumsója
Ne csak nézd!
A fűzfakéregben található aszpirinszerű anyagot már 2500 Milyen ismert vegyületcso-
évvel ezelőtt is használták az ázsiai népek gyógyításra. portba lehet besorolni az asz-
A hatóanyag azonosítása csak a 19. század közepére si- pirint?
került, amikor kémikusok előállították a fűzfakéreg és
a spireavirág hatóanyagát, melyet szalicinnak neveztek el (salix:
latinul fűzfát jelent). Nem sokkal később kimutatták, hogy ez a ve-
gyület a szervezetben szalicilsavvá (2-hidroxi-benzoesavvá) alakul
(5.3. ábra). Ettől kezdve a betegeket szalicilsavval kezelték, azon-
ban ez a vegyület irritálta a szájüreget, a nyelőcsövet és a gyomrot.
OH
Ezután a vegyészek előállították a szalicilsav nátriumsóját, és ezt
ajánlották az orvosoknak kipróbálásra. A nátrium-szalicilát (5.4. C O
ábra) hatékony fájdalom- és lázcsillapítónak bizonyult, de borzal-
mas íze volt. A nagyobb adagok sok beteg esetén hányást váltot-
tak ki. Az 1890-es években egy német vegyész, Felix Hofmann O
előállította az aszpirint, a szalicilsav acetilezett származékát. Ez C O
a vegyület már megfelelő gyógyszernek bizonyult, és az íze is el- H 3C
viselhető volt. Az „aspirin” elnevezésben az „a” az acetilt jelen-
ti, a „spir” pedig a spirea nemaria = réti legyezőfű növényre utal, 5.5. Az aszpirin képlete
amely szintén tartalmaz szalicilsavat. Ezt követően elvégezték a Ne csak nézd!
gyógyszer klinikai vizsgálatát, majd 1899-ben a német Bayer cég Milyen ismert vegyületcso-
szabadalmaztatta az eljárást, és az aszpirin elindulhatott több mint port tagja a paracetamol?
száz éves diadalútjára.
Ebben a sikertörténetben is voltak mélypontok. Az aszpirin

túlzott fogyasztása ugyanis megnöveli a gyomorfekély koc-
kázatát. Emiatt egy időben majdnem kivonták a forgalom-
ból. Kiderült azonban, hogy az aszpirinnek véralvadásgátló hatása is
van, ezért rendszeres, kis adagokban történő szedésével csökkenthe-
tők a szív- és érrendszeri megbetegedések, így a szívinfarktus és az
agyvérzés kockázata is.
NH O
C
Az aszpirin a szalicilsav acetilezett származéka (5.5. ábra). Az acetil-
csoport az ecetsav-molekulából egy –OH-csoport elvételével szár- CH3
HO
maztatható. Az aszpirin kalciumsóját Kalmopyrin néven hozzák for-
galomba. 5.6. A paracetamol képlete
121
••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••
Ne csak nézd! Az aszpirin szedésénél vigyázni kell arra, hogy rendszeresen
A szerves vegyületek milyen étkezzünk, és a gyógyszert étkezés után vegyük be. Kerüljük a
nagy családjába lehet beso- gyomorfekély rizikófaktorait (gyakori kiváltó okait): a stresszt,
rolni ezt a vegyületet?
a kávé- és alkoholfogyasztást és a dohányzást. Azoknak, akik valami-
lyen oknál fogva nem szedhetnek aszpirint (pl. szalicilátérzékenyek,
terhesek, gyerekek), más fájdalom- és lázcsillapítót kell szedniük. Ilye-
nek például a paracetamolt (5.6. ábra) tartalmazó gyógyszerek.
Acetil-cisztein (ACC)
Az acetil-cisztein a cisztein nevű aminosav acetilezett származéka (5.7.
ábra). Legfontosabb alkalmazási területe a felső légúti hurutok (torok-
fájás, arcüreggyulladás) kezelése, mivel kiváló nyákoldó hatású. A szer-
SH vezetben történő átalakulása közben egy fontos tetrapeptid, a glutation
O keletkezik belőle. A glutation (5.8. ábra) antioxidáns tulajdonságú, ezért
C CH O képződése növeli a szervezet ellenállóképességét.
H3C N C
H SH
OH NH2 O H O H CH2 O H
5.7. Az acetil-cisztein képlete HOOC CH C N CH2 C N CH C N CH2 COOH
5.8. A glutation egy tetrapeptid
Az acetil-ciszteinnek számos kedvező hatását mutatták már ki, de mint

minden gyógyszernek, ennek is vannak mellékhatásai. A vegyületre al-
lergiások szervezetében már kis adagok esetén is jelentkeznek a káros
hatások. Nagy adagban szedve szív- és tüdőbetegségeket okozhat.
Egyik ismerősöm testépítő. Nála láttam, hogy a testépítők-

H2C CH CH2
nek ajánlott szerek nagy része tartalmaz acetil-ciszteint is.
O O O Figyelmeztetem, hogy vigyázzon a szedésével, nehogy tes-
NO2 NO2 NO2 tének külső építése a belső szervek kárára történjen.
A nitroglicerin (glicerin-trinitrát)
Egy másik szintetikus gyógyszer a nitroglicerin, helyesebben glicerin-
trinitrát (5.9. ábra). Értágító, vérnyomáscsökkentő hatása miatt már
150 évvel ezelőtt is használták mellkasi fájdalmak enyhítésére. Rend-
szeres használata során kedvező élettani hatása egyre csökken. Előállí-
5.9. A glicerin-trinitrát képlete és tása során a glicerint tömény salétromsav és tömény kénsav elegyével –
molekulamodellje
az ún. nitráló eleggyel – reagáltatják. Mivel a nitrocsoport (–NO2) nem
CH3 szénatomhoz, hanem oxigénatomhoz kapcsolódik, hibás a nitroglicerin
O2 N NO2 elnevezés (5.10. ábra).
NO2 A benzol, illetve a toluol nitrálásával nyerhető nitrobenzol és trinit-
ro-toluol (TNT) igazi nitrovegyület (5.11. ábra).
cc. H2SO4
H2C CH CH2 + 3 HNO3 H2C CH CH2 + 3 H2O
NO2
OH OH OH O O O
5.11. A nitrobenzol és a trinitro-to- NO2 NO2 NO2
luol „valódi” nitrovegyületek 5.10. A glicerin nitrálásának reakcióegyenlete
122
••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••
A glicerin-trinitrátot az 1840-es években állítot-
ták elő. Mivel bomlása során nagy mennyiségű gáz
keletkezik, ezért hamar felvetődött a robbanószer-
ként való használata. (Bomlásának reakcióegyenlete:
2 C3H5(NO3)3 = 6 CO2 + 3 N2 + 0,5 O2 + 5 H2O.) A tiszta glicerin-
trinitrát azonban rendkívül veszélyes, rázásra, ütésre, melegítésre
robbanó anyag. Alfred Nobel svéd kémikus (5.12. ábra) oldotta meg
a nitroglicerin biztonságos kezelését. Azt találta, hogy porózus anya-
gokkal (kovafölddel, fűrészporral) felitatva biztonságosan kezelhető
és szállítható. Így fedezte fel a dinamitot, ami ettől kezdve közked-
velt hadászati és bányászati robbanószer lett (5.13. ábra).
, 5.12. Alfred Nobel (1833–1896)
A gyógyszerek szedése esetén nagyon kell vigyázni az ételekkel való

kölcsönhatásokra, valamint több gyógyszer együttes szedése esetén
azok kölcsönhatására, az ún. kereszthatásokra (5.14. ábra).
Vannak olyan antibiotikumok, amelyek hatását például a

kalciumtartalmú ételek, italok csökkentik. Ilyen gyógysze-
5.13. A bányászatban még mindig
rek szedése esetén nem tanácsos tejtermékeket fogyasztani. nagy szerepe van a dinamitnak
Ugyancsak számos gyógyszer hatását módosítja az alkohol. Több
gyógyszer együttes szedése esetén előfordulhat, hogy azok egymás
hatását erősítik. Ezt nevezik szinergizmusnak. De olyanra is van példa,
hogy a gyógyszerek egymás hatását csökkentik. Ezért is fontos, hogy
az orvost mindig tájékoztassuk arról, hogy milyen gyógyszereket sze-
dünk, és arról is, hogy tudunk-e valamilyen gyógyszerallergiánkról.
5.14. A gyógyszerek egymás hatá-
sát is módosíthatják
Gyógyszer
B betegségek gyógyítására, megelőzésére, kimutására szolgáló vegyület;
B lehet természetes és szintetikus;
B mindegyiknek van gyógyító hatása és káros mellékhatása;
B terápiás index: a mérgező (toxikus) dózis és a hatékony (terápiás) dózis hányadosa;
B gyógyszerek kölcsönhatása
C táplálékokkal
C egymással (szinergizmus: egymás hatását erősítik)
Néhány régóta használt szintetikus gyógyszer
B aszpirin
C a szalicilsav acetilezett származéka
C láz- és fájdalomcsillapító, gyulladás- és véralvadásgátló
C kalciumsója a Kalmopyrin
B acetil-cisztein (ACC)
C a cisztein acetilezett származéka
C nyákoldó és immunerősítő
B glicerin-trinitrát (nitroglicerin)
C a glicerin salétromsavval képzett észtere
C értágító és vérnyomáscsökkentő
123
1. Nézz utána, hogy milyen otthoni felhasználása lehetséges még a szalicilsavnak!
6. REttEnEtEs jElEkEt EszEm. EzEkEt nEm szErEtEm! ElmEnt EszEm? KEllEtt Ez nEkEm?
Az élelmiszerekről az E-számok ürügyén
•••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••
Sokan gondosan tanulmányozzák az élelmiszerek csomago-

lásán is feltüntetett összetevőket, és ha ott E-számokat látnak,
akkor meg sem veszik. Úgy gondolják, hogy azok mind egész-
CH O ségkárosító hatásúak. Én azt hiszem, hogy a félelem oka elsősorban a tu-
H2C C datlanság. De őszintén bevallom, én is tartok egy kicsit az E-számoktól.
Ezért jó lenne végre megtudni, hogy mit is takarnak ezek a számok.
NH2
Az élelmiszer elkészítése és főleg tárolása mindig is igényelte, hogy az

élelmiszerhez valamilyen alkalmas adalékot adjunk. Gondoljunk példá-
ul a tartósítás olyan formáira, mint a húsok sózása, a befőttek tartósítása
cukorral, a savanyúságok tartósítása ecettel vagy a hús füstölése. A hús
pácolása nemcsak az eltarthatóságát, hanem elkészítését, ízét is befo-
lyásolja. A tészta sütéséhez gyakran használunk szódabikarbónát. A bo-
6.1. A hús és a krumpli sütésekor rokat évszázadok óta kezelik kénnel. Az pedig, hogy az adalékanya-
könnyen képződhet akrilamid gokkal készült ételekkel káros anyagokat is juttatunk a szervezetünkbe,
azóta van így, mióta az ember tüzet is használ ételei elkészítéséhez.
A sütés-főzés során ugyanis rengeteg, egészségre káros anyag képződ-
het az élelmiszerekben.
Ne csak nézd! Kimutatták, hogy amennyiben a húst vagy a burgonyát túl-

Nézz utána, hogy milyen ada- ságosan magas hőmérsékleten sütjük, akkor számos olyan
lékanyagot jelölnek a képen szerves anyag keletkezik – közöttük pl. az akrilamid (6.1.
látható számok! ábra) –, amelynek valóban komoly egészségkárosító hatása (rákkeltő
hatása) van. Hasonló anyagokat lehet kimutatni a pörkölt kávéban is.
Ha nem akarunk lemondani a sült húsról és a sült burgonyáról, akkor
szigorúbban be kell tartanunk a sütés körülményeit. A húst sokszor
forgatva maximum 160-180 °C-on süssük, a burgonyánál is a 160 °C
alatti sütés javasolt, maximum az aranybarna szín eléréséig. A lénye-
gesen alacsonyabb hőmérsékletű főzés és párolás során ilyen káros
anyagok nem képződnek.
6.2. Az édesipari termékek, cukor- Ja, kérem, az élet veszélyes! Eddig még senki sem élte túl.
kák, csokoládék sokféle adalék-
Enni vagy nem enni? – ez itt a kérdés. De ez ugyanaz,
anyagot tartalmazhatnak
mint amit Hamlet kérdezett: „Lenni vagy nem lenni?” Ha
eszünk, káros anyagokat is juttatunk a szervezetünkbe. Ha
nem eszünk, éhen halunk. Én inkább az előbbit választom.
124
Az élelmiszerek óriási mennyiségben (nagyiparilag) történő előállítása,
••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••
forgalmazása és eltarthatósága különösen szükségessé teszi megfele-
lő adalékanyagok használatát. Az adalékanyagok olyan természetes
vagy mesterséges anyagok, melyeket azért adunk az élelmiszerek-
hez, hogy tulajdonságaikat (kinézet, íz, eltarthatóság stb.) javítsuk.
Az Európai Unióban E-számokkal jelzik azokat az adalékokat, amelyek
elég biztonságosak ahhoz, hogy kis mennyiségben (0,1–0,001%-ban)
az élelmiszerhez adva ne okozzanak egészségkárosodást.
Az E-számok
Az élelmiszeradalékok legfontosabb csoportjai a következők:
Színezőanyagok. Ezek száma 100-zal kezdődik. A színezőanyagok
szerepe, hogy az élelmiszer érzékszervi tulajdonságait, és így eladha-
tóságát javítsa. Például egy híg gyümölcslé vagy gyümölcsszörp ere-
detileg igen halvány színe megfelelő adalékokkal intenzívebbé tehető.
A húskészítményekhez kis mennyiségben adott kálium-nitrit (KNO2)
– amellett, hogy tartósítja a húst – szép rózsaszín színt is kölcsönöz
a húsnak. (Ezt az eljárást a hús házi feldolgozása során régóta hasz-
nálják.) A színezőanyagok egy része természetes színezőanyag (pl. ka-
rotin, likopin, klorofill) (6.3. ábra), de számos szintetikus színezék is R6 R7
található a listán. Ezek kis mennyiségben ártalmatlan anyagok. Túlzott

fogyasztásukkal azért nem árt vigyázni. N
R5 a, b
N Mg N
Egyik ilyen adalék a karamell is. A karamellt a háziasszony-
R4 R1
ok cukor hevítésével állítják elő, a dobostorta készítéséhez N
is használják. Ilyenkor senki sem szörnyed el, hogy való-
jában az E150a jelű barna színezéket állította elő és fogyasztja elég
R3 R2
nagy mennyiségben, amikor dobostortát eszik (6.4. ábra). Ráadásul
150 °C felett a cukor bomlásakor már nagyon sok, kifejezetten káros 6.3. A természetes színezőanya-
anyag is képződik. Az az érzésem, hogy nem sok háziasszony méri gok is kaptak E-számot: karotin,
likopin, klorofill
a hőmérsékletet a karamell készítése közben. Az ipari méretekben
történő karamellgyártás viszont szigorúan ellenőrzött körülmények
között történik. Az így nyert karamell jóval kevesebb káros anyagot
tartalmaz, mint a házi készítésű.
A tartósítószerek száma 200-zal kezdődik. A tartósítószerek a gom-

bás és bakteriális fertőzéstől védenek. Vagy úgy, hogy az alapvető
életkörülményeket (kémhatás, ionkoncentráció) változtatják a mikro- 6.4. A karamellnek is van E-száma
organizmusok számára elviselhetetlenné, vagy úgy, hogy a mikroor-
ganizmusokat pusztító anyagot tartalmaznak. Tartósítószerek nélkül
fokozottan ki lennénk téve a rendkívül súlyos ételmérgezés veszélyé- O
Na
nek. Ilyen tartósítószer például a nátrium-benzoát, a benzoesav nát-
riumsója (6.5. ábra). Tartósítószer például a formaldehid (HCHO) is. O
A hús füstölése során a füstben lévő fenolok és a formaldehid fejtenek
ki tartósító hatást (6.6. ábra). Ebben a csoportban találjuk a tejsavat
is (6.7. ábra), amely nemcsak tartósítószer, hanem savanyúságot is 6.5. Ismert szintetikus tartósító-
szabályozó adalék. szer a nátrium-benzoát (E211)
125
A 300-zal kezdődő számok az antioxidánsokat, savanyúságot
••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••
OH O szabályozó adalékokat jelentik. Az antioxidánsok is hozzájárulnak az
C anyagok frissen tartásához. Ezek az anyagok gátolják például a zsírok,
H H olajok avasodását. Természetes antioxidáns például a citromsav, az asz-
korbinsav, a karotin és a klorofill (6.9. ábra).
HO H
O
O O
6.6. A hús füstölésének hatóanya- HO
O H H
gai, a fenol és a formaldehid O
O O
O O
O HO OH H
aszkorbinsav citromsav
H3C C
CH OH
OH
karotin
6.9. Természetes antioxidánsok: a citromsav, az aszkorbinsav és az α-karotin
A 400-zal kezdődő konzisztenciajavító szerek közé tartoznak az

emulgeátorok, különféle stabilizátorok, sűrítő és zselésítő anyagok.
Az 500-as jelzésűek a térfogatnövelő és csomósodást gátló szerek.
Az ízfokozók – pl. a nátrium-glutamát (6.10. ábra) – jelölésére általában
600-assal kezdődő számot használnak. A 900-ok között találjuk meg az
édesítőszereket, például a szacharint, a ciklamátot és az aszpartamot
6.7. A tejsav (E270) is tartósít
(6.11. ábra). Az 1000-rel kezdődő csoportban vannak az enzimek és az
egyéb anyagok.
O
a) b) c) HO
O O
O Na N Na
S
NH S
O O NH2
ciklamát (E952) szacharin O
O
Kólaizű energiamentes szénsavas üdítő- NH
ital, koffeintartalmú édesítőszerrel.
Összetevők: víz, szén-dioxid, színezék:
E150d, étkezési sav: citromsav, foszforsav;
6.8. Tejsav keletkezik a szerve- édesítőszer: nátrium-ciklamát, aceszulfát-K,
O
zetünkben fokozott fizikai igény- aszpartám*; aroma: koffein; természetes aro- O
bevételt követően. Ezt nevezzük mák. *Fenil-alanin-forrást tartalmaz.
izomláznak
aszpartam (E951)
O O 6.11. A fenilalanin tartalmú édesítőszerek (Aspartam, Nutra-sweet) néhány ember-

Na nél komoly egészségügyi problémát jelentenek
HO O
És mi a helyzet az élelmiszerhamisításokkal? Számos ilyet
NH2 hallani mostanában. Gondolom, ez elsősorban azért veszé-
6.10. A legismertebb ízfokozó, a lyes, mert nem tudjuk, hogy mit veszünk, és mit eszünk-
nátrium-glutamát iszunk.
126
Az élelmiszerhamisítás
••••••••••••••••••••••
Amikor az élelmiszerek árucikké váltak, megjelentek a hamisított éte-
lek és italok is. A bort gyakran hamisítják glicerinnel, de előfordult már
olyan is, hogy a rendkívül mérgező etilén-glikolt használták erre a célra
(6.12. ábra).
Ne csak nézd!
Hány értékű alkohol a glikol?
CH2 OH
HO CH2 Add meg a tudományos ne-
vét! Mire használják a min-
dennapi életben?
••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••
6.12. A bor hamisítására használt mérgező anyag a glikol
A gyümölcsleveket cukros vízzel, a tejfölt liszttel, a sajtokat növényi zsí-

rokkal, a mézet fruktóz-glükóz sziruppal szokták hamisítani (6.13. ábra).
Az élelmiszerhamisítást megfelelő fizikai és kémiai mód-

szerekkel lehet leleplezni. Például a 14C-izotóp radioaktivi-
tásának mérésével meg lehet határozni, hogy egy adott alko-
holos ital (égetett szeszes ital, bor) alkoholtartalma növényi
eredetű – azaz alkoholos erjedéssel készült – vagy kőolajból készült
szintetikus alkohol. A cukortartalmú készítmények szénizotóp-elosz-
lásának vizsgálatával meg lehet állapítani, hogy a benne lévő cukor
cukorrépából vagy kukoricából származik-e. A két hidrogénizotóp, a
1
H (a prócium) és a 2H (deutérium) arányának meghatározásával azt is
el lehet dönteni, hogy az alkohol a gyümölcsben lévő szőlőcukorból
keletkezett-e, vagy a hozzáadott répacukor hidrolíziséből származó
szőlőcukor volt-e a forrása. Utóbbi esetben hamisítás történt. A borok
korát pedig tríciumtartalmuk (3H) mérésével lehet ellenőrízni.
Átgondolva az élelmiszeradalékkal és az élelmiszerhami-

sításokkal kapcsolatos ismereteimet, az az érzésem, hogy
nem nagyon tudunk védekezni a káros anyagok szerve-
zetünkbe kerülése ellen. Mit lehet ilyenkor tenni, hogy ne haljunk
éhen, de azért ne is betegedjünk meg a szervezetünkbe kerülő anya-
goktól?
Korábban már beszéltünk róla, hogy egy anyag egészségká-

rosító hatása nagy mértékben függ a mennyiségétől is. Ezért
ha arra figyelünk, hogy egyszerre csak kevés káros anyag
kerüljön a szervezetünkbe, akkor valószínüleg nincs okunk aggódni.
Ezt pedig úgy érhetjük el, hogy változatosan táplálkozunk. Nem helyes
tehát minden nap hamburgert vagy sült burgonyát enni, energiaitalokat,
kólákat inni. Így kerülhetjük el, hogy egy fajta káros anyagból olyan
6.13. Az élelmiszerhamisításnak
mennyiség kerüljön a szervezetünkbe, ami már károsodást okozhat. többféle termék áldozatává vált
127
Élelmiszereinkbe kerülhetnek idegen anyagok

B az élelmiszer tulajdonságainak megváltoztatása céljából → adalékanyagok;
C tudunk róluk
C élettani hatásukat vizsgálják
B az élelmiszer feldolgozása (sütés, főzés) során → pl. akrilamid
C nem mindig tudunk róluk
B az élelmiszer hamisítása során → pl. glicerin, szintetikus alkohol
C általában nem tudunk róluk
Engedélyezett adalékanyagok
B kis mennyiségben fogyasztva többnyire ártalmatlanok;
B lehetnek természetes anyagok vagy szintetikus adalékok;
B jelölésük az E-számokkal történik;
B típusaik:
C színezőanyagok (pl. karotin, likopin)
C tartósítószerek (pl. nátrium-benzoát, formaldehid, tejsav)
C antioxidánsok (pl. citromsav, aszkorbinsav, karotin)
C ízfokozók (pl. nátrium-glutamát)
C édesítőszerek (pl. szacharin, ciklamát, aszpartam)
Fontos a kiegyensúlyozott, változatos táplálkozás.
1. Hogyan tudnád egyszerű kémiai módszerrel kimutatni a hamisított tejfölben a lisztet?

2. Nézzetek utána, hogy őseink milyen élelmiszertartósítási eljárásokat használtak!
3. Gyűjtsetek olyan idézeteket szakácskönyvekből, amelyek azt bizonyítják, hogy az otthoni sütés-
főzés-befőzés során is használunk számos adalékanyagot!
4. Hogyan érhető el, hogy a tej sokáig ne romoljon meg? Mit jelent az UHT rövidítés?
7. Út a jövőbe…
A zöld kémia
•••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••
Egyre többször hallok a kémia egy új, környezetbarát ágá-

ról, amit zöld kémiának neveznek. Hogyan lehet egy kémiai
átalakulás vagy egy anyag előállítása környezetbarát?
Az ipari termelés növekedése súlyos környezeti károsodá-

sokat okozott, emiatt az emberek bizalmatlanokká váltak a
vegyiparral, a fémkohászattal és a mesterséges anyagokkal
szemben. Szinte társadalmi méretű kemofóbia (kémiától
való félelem) alakult ki. Ugyanakkor a fejlődés nem állhat meg, az
7.1. A zöld kémia a jövő kémiája
emberek igényei újabb és újabb anyagok előállításával elégíthetők ki.
Ezt a látszólagos ellentmondást próbálja feloldani a zöld kémia.
128
A zöld kémia már a kutatás és fejlesztés fázisában figyelembe veszi
••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••
a jövő termékeinek és az azokat előállító folyamatoknak a várható
környezeti hatásait. A zöld kémia hívei és művelői szerint a környe-
zetbarát és egészségre ártalmatlan termékek és technológiák hosszú tá-
von a leggazdaságosabbak.
Ne csak nézd!
A zöld kémia alapelveit Paul Anastas és John Warner fog- Képünk csak illusztráció!
lalták össze az 1998-ban megjelent „Green Chemistry: Tervezz borítót, amely jól
Theory and Practice” (Zöld kémia: elmélet és gyakorlat) szemlélteti a zöld kémia hí-
című könyvükben (7.2. ábra). veinek elképzeléseit!
A zöld kémia 12 alapelve 0AUL 4 !NASTAS

*OHN # 7ARNER
1. Megelőzés: jobb megelőzni a hulladék keletkezését, mint a keletke-
zése után kezelni, megsemmisíteni.
2. Maximális anyagfelhasználás: új anyagok előállításánál, szintézi-
sénél törekedni kell a kiindulási anyagok maximális felhasználására,
a melléktermékek képződésének visszaszorítására. GREEN
3. A legkevésbé veszélyes reakció keresése: lehetőség szerint már a CHEMISTRY
szintézisek tervezésekor olyan reakciókat kell választani, amelyek-
ben a felhasznált és a keletkező anyagok nem mérgezőek, illetve a THEORY AND PRACTICE
környezetre nem ártalmasak.
4. A legkevésbé mérgező anyagok tervezése: új anyagok előállításánál
törekedni kell arra, hogy a termékkel szembeni elvárások teljesítése 1. Megelőzés
mellett annak mérgező hatása minél kisebb legyen. 2. Maximális anyagfelhasználás
5. Környezetbarát oldószerek és segédanyagok használata: minima- 3. A legkevésbé veszélyes reak-
lizálni kell a segédanyagok (pl. oldószerek) használatát, amennyiben ció keresése
mégis szükségesek, azok lehetőleg környezetbarát tulajdonságúak 4. A legkevésbé mérgező anya-
(„zöldek”) legyenek. gok tervezése
6. Az energiafelhasználás csökkentése: törekedni kell az energia- 5. Környezetbarát oldószerek és
felhasználás csökkentésére, olyan szintézisek kidolgozására, ame- segédanyagok használata
lyek közönséges hőmérsékleten és nyomáson mennek végbe. 6. Az energiafelhasználás csök-
7. Megújuló nyersanyagok használata: a vegyipari eljárások alap- kentése
anyagait lehetőleg megújuló nyersanyagokból válasszuk. 7. Megújuló nyersanyagok hasz-
8. A származékkészítés csökkentése: kerülni kell a felesleges szárma- nálata
zékok, köztitermékek és melléktermékek előállítását. 8. A származékkészítés csökken-
9. Katalizátorok használata: a nagy mennyiségben szükséges reagen- tése
sekkel szemben előnyben kell részesíteni a szelektív katalizátorokat. 9. Katalizátorok használata
10. Lebomló anyagok tervezése: a termékeket úgy kell megtervezni, 10. Lebomló anyagok tervezése
hogy használatuk után ne szennyezzék a környezetet, és bomlásuk 11. Állandó ellenőrzés
környezetre ártalmatlan termékekhez vezessen. 12. A vegyipari balesetek való-
11. Állandó ellenőrzés: új és érzékeny analitikai módszereket kell színűségének csökkentése
használni a vegyipari folyamatok állandó ellenőrzésére, hogy a ve-
7.2. A zöld kémia 12 alapelve
szélyes anyagok képződését idejében észlelhessük.
12. A vegyipari balesetek valószínűségének csökkentése: a vegyipari
folyamatokban olyan anyagokat kell használni, amelyek csökkentik
a vegyipari balesetek (tűz, robbanás, káros anyagok kibocsátása)
esélyét.
129
A zöld kémia a kémiai folyamatokat sajátos szemszögből értékeli.
••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••
A hagyományos szintetikus kémia egyik lényeges fogalma a kiterme-
lés, ami megmutatja, hogy az elméletileg elérhetőhöz képest hány
benzol százalékos egy-egy előállítási folyamatban a kívánt termék képző-
dése. Zöld kémiai szempontból viszont az ideális (100%-os hozamú)
H2 reakció az, amelyben a kiindulási anyagok teljes mennyisége a kívánt
katalizátor
termékbe épül be. A kitermelés helyett tehát új vagy újabb paraméte-
rekkel kell jellemezni egy-egy előállítás hatékonyságát. Ilyen para-
méter az ún. környezeti faktor és az atomhatékonyság.
A környezeti faktorral az 1 kg termékre eső hulladék tömegét
ciklohexán adjuk meg. A zöld kémiai szempontból ideális eljárás környezeti fak-
tora 0. Nagyon tanulságos ebből a szempontból összevetni a külön-
O2
katalizátor
böző vegyipari ágazatokat. Kiderül, hogy a legrosszabb (legnagyobb)
környezeti faktorral a gyógyszergyártás rendelkezik (a környezeti
faktor akár a 100-at is meghaladhatja: 1 kg gyógyszer előállítása 100
O
kg hulladék képződésével jár együtt!). Ugyanakkor például az olajfi-
nomítás környezeti faktora meglehetősen jó (kb. 0,1). (Természetesen
egy iparág környezetszennyező hatása nemcsak a környezeti faktor-
ciklohexanon tól, hanem a termelés volumenétől, nagyságától is függ.)
+ A másik fontos paraméter az atomhatékonyság. Ez azt mutatja
meg, hogy a kiindulási anyagok hány százaléka épül be a termék-
OH
be. Minél nagyobb ez az érték, zöld kémiai szempontból annál jobb
egy kémiai reakció.
A környezeti faktor és az atomhatékonyság alapján kiválaszthat-
ciklohexanol juk azokat a reakciótípusokat, amelyek igazán környezetbarátok. Ilye-
nek az izomerátalakulás, az egyesülés, az addíció és a poliaddíció.
HNO3 Szükségképpen nem lehetnek környezetbarátok azok a reakciótípu-
katalizátor sok, amelyekben melléktermék vagy melléktermékek is képződnek.
Ilyenek a bomlás, az elimináció, a cserebomlás, a kondenzáció, a
szubsztitúció és a polikondenzáció.
COOH
COOH
A zöld kémia 1990 óta (ekkor fogadták el az USA-ban a
adipinsav szennyezésmegelőzési törvényt) jelentős eredményeket ért
el nemcsak az alapkutatás szintjén, amelyről nemzetközi
7.3. Az adipinsav (hexán 1,6-disav)
előállításának hagyományos útja folyóirata, a „Green Chemistry” számol be rendszeresen, hanem az
ipari eljárások szintjén is. Ízelítőül nézzünk néhány példát!
+ 4 H2O2
Az adipinsav szintézise
ciklohexén Az adipinsavat, amely többek között a nejlongyártás egyik kiindulási
anyaga, hagyományosan többlépéses szintézissel állítják elő (7.3. ábra).
Na2WO4
katalizátor A szintézis első lépésében a benzolt katalizátor jelenlétében hidrogénezik,
majd a képződött ciklohexánt ugyancsak katalizátor jelenlétében oxidál-
ják. A ciklohexán oxidációjakor keletkező ciklohexanol és ciklohexanon
COOH + 4 H O keveréket általában salétromsavval oxidálják tovább adipinsavvá. Ebben
2
COOH
a lépésben jelentős mennyiségű nitrogén-oxid keletkezik, amelyről ki-
adipinsav mutatták, hogy mind a savas eső, mind az üvegházhatás kialakulásában
7.4. Az adipinsav előállítása kör- szerepet játszik. Ráadásul az oxidációhoz használt salétromsav és a kiin-
nyezetbarát szintézissel dulási anyag, a benzol sem tekinthető környezetbarát anyagnak.
130
Egy új, környezetbarát adipinsav-szintézisben ciklohexént oxidálnak
••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••
hidrogén-peroxiddal megfelelő katalizátor jelenlétében, így egy lépésben
állítják elő az adipinsavat (7.4. ábra). Ráadásul a folyamat egyetlen mel-
lékterméke a víz, az oxidálószer kevésbé veszélyes, mint a salétromsav,
és a reakció nem igényel magas hőmérsékletet és nyomást. triglicerid
H2C CH CH2
Az adipinsav zöld kémiai előállítása szép példa arra, hogy O O O
megfelelő katalizátorok segítségével hogyan lehet egy O C O C O C
szintézist környezetbaráttá tenni. R R R
+ 3 NaOH
Zsírok és olajok hidrolízise
A zsírsavakat természetes eredetű kiindulási anyagokból, trigliceridek-
glicerin
ből (zsírokból, olajokból) állítják elő hidrolízissel. A hidrolízishez álta-
lában lúgot (NaOH-ot, Na2CO3-ot) használnak (7.5. ábra). CH2 OH
CH OH
A zöld kémia hívei napjainkban olyan új eljárást dolgoztak ki, amely
CH2 OH
nem igényli a sok szempontból veszélyes és környezetre ártalmas lúgok
+
használatát. Az eljárásnak az a felfedezés az alapja, hogy a víz jól ismert
3 R COONa
tulajdonságai (rosszul oldja az apoláris anyagokat, nagyon kis mértékben
zsírsav só
disszociál ionjaira) magas hőmérsékleten (250-340 °C-on) és nagy (15-
16 MPa) nyomáson lényegesen megváltoznak. Ilyen körülmények között 7.5. Zsírsavak előállítása hagyo-
egészen jól oldja a növényi olajokat (pl. 100 cm3 víz akár 40 cm3 olajat mányos úton
is oldhat), és a víz disszociációja H+-ionra és OH–-ionra is lényegesen
nagyobb mértékű, mint normál körülmények között. A jó oldhatóság és a
OH–-ionok viszonylag nagy koncentrációja lehetővé teszi a trigliceridek
hidrolízisét lúg hozzáadása nélkül is (7.6. ábra). Szójaolajból például 10-
15 perc alatt 97%-nál nagyobb kitermeléssel lehetett előállítani a zsírsa- triglicerid
vakat. H2C CH CH2

O O O
Ebben az esetben a zöld kémia egyik nagy lehetőségét lát- O C O C O C

hattuk: annak kihasználását, hogy az oldószerek tulajdon- R R R
ságai a szokásostól eltérő körülmények között gyökeresen + 250-340 oC
megváltozhatnak. + 15–16 MPa
+ 3 H2O
Ionos folyadékok mint környezetbarát oldószerek glicerin

CH2 OH
Az ionos anyagok általában szilárdak, ionrácsot alkotnak és csak magas CH OH
hőmérsékleten (pl. a NaCl 801 °C-on) olvadnak meg. Az első ionos CH2 OH
folyadékot az USA-ban fedezték fel az 1940-es években. Azt találták, +
hogy két szilárd só (alkilpiridínium-klorid és alumínium-klorid) össze- 3 R COOH
keverésekor a két anyag reakcióba lépett egymással, és egy tiszta, szín- zsírsav
telen folyadék keletkezett. Ma már számos ionos folyadékot állítanak
elő, felismerve, hogy a nagyméretű, aszimmetrikus szerves ionok na- 7.6. Zsírsavak előállítása környe-
gyon nehezen tudnak kristályrácsba rendeződni, ezért az ilyen ionokat zetbarát módon
tartalmazó sók szobahőmérsékleten általában folyadékok. Az ionos fo-
lyadékoknak számos előnyös tulajdonsága van. Nem illékonyak, általá-
131
ban nem gyúlékonyak, és kevésbé mérgezőek, mint a szokásos szerves
••••••••••••••••••••••••••••
oldószerek (pl. benzol, metanol, kloroform stb.). Jelentőségükre külö-
nösen akkor figyeltek fel, amikor kiderült, hogy az ionos folyadékok
a katalizátorokként használt fémek (nikkel, palládium) egy részét is
oldják. Ezáltal nagyon sok katalitikus folyamatot hatékonyabban és a
környezetre kevésbé ártalmasan tudnak megvalósítani.
7.7. További lehetőségek: új oldó-
szerek használata
Zöld kémia
B kiemelt figyelmet fordít az előállítandó termék és az előállítási folyamat környezeti hatá-
saira;
B 12 alapelve:
C megelőzés
C maximális anyagfelhasználás
C a legkevésbé veszélyes reakciók keresése
C a legkevésbé mérgező anyagok tervezése
C környezetbarát oldószerek és segédanyagok használata
C az energiafelhasználás csökkentése
C megújuló nyersanyagok használata
C a származékkészítés csökkentése
C katalizátorok használata
C lebomló anyagok tervezése
C állandó ellenőrzés
C a vegyipari balesetek valószínűségének csökkentése
B fontos fogalmai:
C környezeti faktor: az 1 kg termékre jutó hulladék tömege
C atomhatékonyság: a kiindulási anyagok termékké alakulásának aránya
B környezetbarát reakciótípusok:
C az egyesülés és az addíció
C izomerátalakulás
C poliaddíció (polimerizáció)
B néhány környezetbarát megoldás:
C adipinsav szintézise ciklohexénből hidrogén-peroxidos oxidációval
C zsírok és olajok hidrolízise vízben nagy nyomáson és magas hőmérsékleten
C ionos folyadékok használata az illékony, gyúlékony és mérgező szerves oldószerek helyett
1. Elemezzétek a zöld kémia alapelvei szerint a következő anyagok előállítását!

a) Kloroform előállítása metán klórozásával; b) metanol előállítása szintézisgázból; c) PVC előál-
lítása vinil-kloridból.
2. Hasonlítsd össze atomhatékonyság szempontjából a következő folyamatokat!
a) Etanol előállítása eténből vízaddícióval; b) etanol előállítása szőlőcukorból alkoholos erjedéssel;
c) etanol előállítása etil-acetát hidrolízisével.
3. Hasonlítsd össze atomhatékonyság szempontjából a következő folyamatokat!
a) Etil-klorid előállítása etán klórozásával; b) etil-klorid előállítása eténből HCl-addícióval; c) etil-
klorid előállítása vinil-klorid hidrogénezésével.
132
A szerves kémiai
ismeretek
rendszerezése
Rendben vagyunk, rendben leszünk

A szerves kémiai ismeretek rendszerezése
1. Középpontban a szénatom
Összetétel és molekulaszerkezet
••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••
Ha a szerves vegyületekre ugyanazok a természeti törvé-
Kalottmodell
nyek vonatkoznak, mint a szervetlen vegyületekre, akkor

miért tárgyaljuk őket külön? Miért van még mindig „szer-
ves kémia”?
Pálcikamodell Golyómodell
Nagyon sokáig azt hitték, hogy – a szervetlen anyagokkal

ellentétben – a szerves vegyületeket csak az élő szerve-
zet képes előállítani. Kezdetben tehát ez indokolta a szer-
ves vegyületek elkülönített tárgyalását. Ez még azután is
megmaradt, hogy 1828-ban Wöhler cáfolta az életerő-elméletet. Az
elkülönítésnek ma egyetlen oka van: a szénatomból és még néhány,
úgynevezett heteroatomból (pl. az oxigénatom és a nitrogénatom) a
molekulák rendkívül sokféle változatát lehet előállítani, ami elvileg
végtelen számú szerves vegyületet eredményezhet. Ez a sokféleség
pedig arra vezethető vissza, hogy a szénatom az egyetlen ismert
atom, amely egymással kapcsolódva tetszőleges nagyságú láncokat
Molekula-
képlet
és gyűrűket alkothat.
C3H6O2
A szerves vegyületeket felépítő legfontosabb elemek (az ún. organo-

gén elemek): a szén, a hidrogén, az oxigén és a nitrogén. A szerves
Atomcsopor- Félkonstitúci- Konstitúciós
H H O
molekulák felépítésében a szén- és hidrogénatomokon kívül gyakran
képlet
H C C C vesznek részt ún. heteroatomok (az oxigénatom, a nitrogénatom, a

H H O H klóratom, a kénatom stb.) is.
Egy szerves vegyület összetételét legegyszerűbben úgy le-

O
ós képlet
het meghatározni, hogy ismert mennyiségét elégetjük, és a

H3C CH2 C keletkező szén-dioxid, víz, esetleg nitrogén mennyiségét
O H valamilyen módszerrel megmérjük. Ehhez a szén-dioxidot
például lúgos mosóban, a vizet vízmegkötő anyagokban nyeletjük
el, és a tömegváltozásból következtethetünk a szén-dioxid és a víz
mennyiségére. A szerves vegyületek vizsgálatát ma már korszerű
tos képlet
CH3–CH2–COOH műszerekkel (tömegspektrométerekkel, kromatográfokkal) végzik.
A szerves vegyületek összetételét, valamint molekulájuk szerkeze-

tét képletekkel jelöljük (1.1. ábra). A molekulaképletben feltüntetjük
Vonalképlet
O
a molekulát alkotó atomok minőségét és mennyiségét. A molekula
elektronszerkezeti képletét fejezi ki a szerkezeti (vagy konstitúciós)
OH képlet, amelyben az atomok kapcsolódási sorrendjén kívül jelöljük a
kötő és nemkötő elektronpárokat is. A félkonstitúciós képlet annyival
1.1. A propánsav-molekula mo- egyszerűbb a konstitúciós képletnél, hogy a C–H-kötéseket nem jelöl-
delljei és különböző képletei jük. A molekula jellemző atomcsoportjait emeli ki az atomcsoportos
134
képlet. A vonalképlet esetén szenet és a hozzá kapcsolódó hidrogén-
••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••
atomokat sem jelöljük, csak a szén–szén-kötéseket, a szén–heteroatom
Izotópok
kapcsolatokat és a heteroatomokat, illetve a heteroatomokat tartalmazó
funkciós csoportokat tüntetjük fel.
A szerves vegyületek esetében különösen gyakori jelenség az, hogy 12
C 14
C
két vagy több vegyületnek megegyezik a molekulaképlete, de eltérő a
Allotrópok
molekuláik szerkezeti képlete. Ezt a jelenséget nevezzük izomériának.
Nekem még mindig nagyon figyelnem kell, hogy ne kever-

grafit gyémánt
jem össze az izotópok, az allotrópok és az izomerek fogal-
Izomerek
mát. Ha jól emlékszem, az izotópok olyan atomok, ame-
lyeknek a protonszáma megegyezik, de a neutronszáma különbözik.
A izomerek olyan molekulák, amelyek összetétele azonos, de szer- normál-bután izo-bután
kezete különböző. Az allotrópok pedig ugyanazon elem különböző 1.2. Vigyázz! Mást jelent az izotóp,
kristályszerkezetű vagy molekulatömegű módosulatai (1.2. ábra). az allotróp és az izomer!
CH CH3
H2C CH2
Bármely szerves molekula szerkezetének leírásához három tényező
pontos ismerete szükséges, ezek a konstitúció, a konfiguráció és a kon- but-1-én
formáció. A konstitúció az atomok kapcsolódási sorrendjét – beleértve H2C CH3
az atomok közötti kapcsolat milyenségét is – jelenti. Azok a molekulák, C
amelyek molekulaképlete azonos, de a molekulák konstitúciója külön- CH3
böző, egymás konstitúciós izomerei. 2-metilpropén
CH CH3
Ezt nem egészen értem. Mi az, hogy „beleértve az atomok H3C CH
közötti kapcsolat milyenségét is”? but-2-én
1.3. A konstitúciós izomerek ese-
tén nemcsak az atomok kapcsoló-
Ez azt jelenti, hogy nemcsak akkor beszélhetünk konstitú- dási sorrendje, hanem a kötések
sorrendje is különbözhet
ciós izomerekről, ha két vagy több molekulában az atomok
kapcsolódási sorrendje eltérő, mint például a bután és a
Ne csak nézd!
2-metilpropán esetében, hanem akkor is, ha az atomok sorrendje vál- Vajon mi lehet a tudományos
tozatlan, de az atomok közötti kötés különbözik a két molekulában. neve ezeknek a molekulák-
Ilyen okok miatt egymás konstitúciós izomere a but-1-én és a but-2- nak?
én. Ezekben a molekulákban a kettős kötés helyzete más, az atomok
kapcsolódási sorrendje ugyanaz (1.3. ábra).
Hagyományból még ma is használjuk a konstitúciós izo- n-bután

-bután i-bután
merek olyan megkülönböztetését, mint például az izo- és CH3 CH3 CH3
a normálizomer az alkánok esetén (pl. i-bután és n-bután). CH3
A normál- előtag a nem elágazó nyílt láncú telített szén-
hidrogének neve előtt szerepel, míg az izo- előtag az elágazó, nyílt CH3
láncú izomerek összefoglaló nevében fordul elő. A kétszeresen CH3
szubsztituált benzolszármazékok esetén az orto- (1,2), meta- (1,3) p-xilol o-xilol m-xilol
és a para (1,4)-jelöléseket is hagyományból használjuk (pl. o-xilol, 1.4. A konstitúciós izomerek régi
m-xilol és p-xilol) (1.4. ábra). jelölése
135
•••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••
Hurrá! Így nagyon egyszerűen megadhatom a paradicsom
„képletét” (1.5. ábra).
CSOM
A konstitúciós izoméria nemcsak egy-egy hasonló szerkezetű vegyü-
letcsaládon (homológsoron) belül jelenhet meg, hanem egymástól na-
gyon különböző tulajdonságú vegyületek molekulái is lehetnek egymás
konstitúciós izomerei. Így például egy alkénnek lehet konstitúciós izo-
mere egy azonos szénatomszámú cikloalkán, egy diénnek lehet konsti-
CSOM túciós izomere egy alkin vagy akár egy cikloalkén is. Az alkoholok az
étereknek, az aldehidek a ketonoknak, a karbonsavak az észtereknek is
1.5. A paradicsom „képlete”
lehetnek konstitúciós izomerei (1.6. ábra).
Ne csak nézd! Attól, hogy két vagy több molekulának a molekulaképletén túl a
Milyen homológ sorba sorol- konstitúciója is megegyezik, még különbözhet a konfigurációja. Egy
hatók az ábrán látható mole- molekula konfigurációján azt értjük, hogy a ligandumok hogyan he-
kulák? Add meg a homológ lyezkednek el a központi szénatom körül. Azok a molekulák, amelyek
sor általános képletét is! egymástól csak konfigurációjukban különböznek, egymás konfigurá-
ciós izomerei.
Az eltérő konfiguráció egyik oka lehet, és így konfigurációs izo-
H2C
CH
CH2
CH2
CH
CH2 mériát eredményezhet, ha a molekulában van két olyan szénatom, ame-
lyek
B egymáshoz képest nem tudnak szabadon elfordulni,
C vagy azért, mert kettős kötés van közöttük,
CH2 CH3 C6H10
C CH2 C vagy azért, mert gyűrű alkotói; és
C
H3C B ezekhez a szénatomokhoz két-két különböző ligandum kap-
csolódik.
H3CH
C 3 CH3 CH 3 a típusát geometriai izomériának nevezzük.
Az3 izomériánakCHezt
H CH CH CH CH CH CH CH izomerei a cisz-but-2-én és a transz-but-2-én, vagy
Egymás geometriai
1.6. Különböző homológ H3C H3C
sorba tar- a cisz-1,2-dimetilciklopropán és a transz-1,2-dimetilciklopropán (1.7.
CH2 tozó vegyületek
CH2 molekulái is lehet-CH2 CH2
ábra).
nek konstitúciós izomerek
cisz-1,2-dimetilciklopropán
metilciklopropán transz-1,2-dimetilciklopropán
transz-1,2-dimetilciklopropán
CH3H3C CH3 H3C H H3C H3C H3CH CH3 CH3 CH3 CH3
CH CH CH CH CH CH
C C C C C C C C H3C H3C
H H H H CH3 H CHCH2 CH2 CH2 CH2
3
-but-2-én cisz-but-2-én cisz-1,2-dimetilciklopropán
cisz-1,2-dimetilciklopropán
transz-but-2-én transz-but-2-én transz-1,2-dimetilciklopropán
transz-1,2-dimetilciklopropán
3 3 HC HC CH CH3 H3C H3C H H

1.7. Geometriai izoméria nem csak kettős kötésű vegyületeknél léphet3 fel
C CC C C CC C
••••••••••••••••••••••••••••
A HciszreH megH a transzra

H emlékszem.HAz omega-3-zsír-
H CH3 CH3
savaknál és
cisz-but-2-éna margaringyártásnál
cisz-but-2-én volt róluk szó. A ter-
transz-but-2-én
transz-but-2-én
mészetben előforduló zsírsavak cisz-konfigurációjúak.
A margaringyártás során viszont kis mennyiségben kép-
ződnek transz-zsírsavak is, amelyek nem egészségesek.
Azt viszont nem értem, hogy az α-D-glükóz és a β-D-glükóz
1.8. Két cisz a zenében miért nem geometriai izomerek, hiszen itt is arról van szó, hogy a
136
••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••
gyűrűhöz kapcsolódó két ligandum, a glikozidos hidroxilcsoport és a HO
hidroximetilcsoport vagy ellentétes, vagy azonos térállású. O
OH A
OH OH
Formailag valóban hasonlítanak a geometriai izomerekre.
Van azonban egy lényeges különbség a cisz-transz-izome- OH
rekhez képest: a D-glükóz két térizomere vizes oldatban A-glükóz
egymásba átalakul, ezért ezeket nem soroljuk a geometriai HO
izomerek közé. OH
O
Ha már szóba hoztad, figyeljetek arra, hogy az α- és β-jelölést OH B
nem csak a monoszacharidoknál, hanem az aminosavaknál is hasz-
náltuk! Vigyázzatok, mert az aminosavak esetében a konstitúciós izo- OH
mereket jelöltük így (pl. α-alanin, β-alanin), a monoszacharidoknál OH
viszont a konfigurációs izomereket (pl. α-D-glükóz, β-D-glükóz) B-glükóz
(1.9. ábra)! O
H3C A
OH
Az eltérő konfiguráció másik oka az lehet, hogy a molekulában ta-
NH2
lálható olyan szénatom, amelyhez négy különböző ligandum kapcso-
A-alanin
lódik. Az ilyen szénatomot nevezzük királis szénatomnak. A királis
szénatom körül a ligandumok elhelyezkedése kétféle lehet (1.10. ábra). NH2 O
Az így létrejövő kétféle szerkezet egymásnak tükörképe. Az olyan H3C
molekulákat, amelyek nem azonosak, de tükörképi viszonyban állnak B OH
egymással, enantiomereknek nevezzük. Ilyen enantiomerviszonyban B-alanin
vannak egymással például a D-glükóz és az L-glükóz molekulái vagy O
az L-alanin és a D-alanin molekulái. A konfigurációs izomériának ezt
a típusát gyakran optikai izomériának is nevezik, mivel az ilyen mo- H3C G
OH
lekulákból álló vegyületek oldatai elfordítják a rajtuk keresztülhaladó
NH2
síkban polarizált fény polarizációs síkját. A D- és L- betűk is erre a
tulajdonságra utalnak. A D-glükóz vizes oldata ugyanis jobbra (latinul G-alanin
dexter) míg az L-glükóz vizes oldata balra (latinul laevus) forgatja el a 1.9. Az α és a β jelölések a mono-
polarizációs síkot az eredetihez képest. szacharidoknál térizomereket, az
aminosavaknál konstitúciós izo-
mereket jelölnek
Emlékszem! A limonén egyik enantiomerje a citrom, a má-

sik a narancs illatanyaga. A cukroknál a D-konfiguráció, az
aminosavaknál az L-konfiguráció található meg a termé-
szetben. A thalidomid magzatkárosító hatását is az egyik térizomer
okozta.
Amennyiben két molekula – azonos konstitúció esetén – sem fedés-

be nem hozható, sem tükörképi viszonyban nem áll egymással, akkor
a két molekula egymás diasztereomere. Diasztereomerek például a
cisz-but-2-én és a transz-but-2-én, vagy az α-D-glükóz, illetve a β-D-
glükóz. Diasztereomerek jönnek létre akkor is, ha egy molekulában
nem egy, hanem több királis szénatom is található (pl. 3-klórbután-2-ol) 1.10. A királis szénatom körül két-
féle lehet a ligandumok elhelyez-
(1.12. ábra). kedése
137
••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••
CH3 CH3 CH3
H OH HO H H OH
H Cl Cl H Cl H
Ne csak nézd!
A királis molekulák tükörké-
CH3 CH3 CH3
pi párjukkal nem hozhatók
fedésbe. Ebből a szempont-
ból bármely forma esetén
értelmezhető a kiralitás. Vá- enantiomer párok
laszd ki a királis betűket! diasztereomer párok
1.12. A 3-klórbután-2-ol lehetséges térizomerei: enantiomerek és diasztereomerek
A B C Halványan dereng, hogy két molekula szerkezete azonos

konstitúció és azonos konfiguráció ellenére is különbözhet
D E F egymástól. Emlékszem valami székre és kádra is.
G H I
A molekulák szerkezetét meghatározó harmadik tényező a konformá-
ció. A konformáció a molekulának olyan szerkezeteit jelenti, amelyek
J K L
kötésfelbomlás nélkül (szigma-kötések mentén történő elfordulás-
sal) alakíthatók át egymásba. Amennyiben két vagy több molekulá-
M N O
nak csak a konformációi különböznek, akkor ezek a molekulák egy-
más konformációs izomerei. A konformációs izoméria a térizoméria
P Q R
(sztereoizoméria) másik fajtája.
S T U A konformációs izomerek energiája általában különböző. Annál
alacsonyabb egy izomer energiája (annál stabilisabb), minél távolabb
Ü V W helyezkednek el benne egymástól az atomok és atomcsoportok. Ezért
például a nagy szénatomszámú, normális láncú molekulák stabilis szer-
X Y Z kezete az ún. nyújtott konformáció. Az etánmolekulának végtelen sok
konformációja – tehát olyan szerkezete, amely a C–C-kötések mentén
történő elfordulással jön létre – lehetséges. Ezek közül a legstabilisabb
1.11. Az ábécé betűi között is talá-
lunk királis és akirális formákat az ún. nyitott konformáció, amikor a metilcsoportok hidrogénatomjai
egymástól a legtávolabb vannak. Az ún. fedő konformáció energiája a
legnagyobb. Ebben a konformációban a metilcsoportok hidrogénatom-
jai egymáshoz a legközelebb helyezkednek el (1.13. ábra).
A ciklohexán – és általában a hattagú telített gyűrűs vegyü-
letek – molekuláinak két stabilis konformációja van: a szék- és a
kádkonformáció (1.14. ábra). A székkonformáció esetén a ligandumok
elhelyezkedése kétféle lehet: axiális és ekvatoriális. Az α-D-glükóz mo-
lekulájában a glikozidos hidroxilcsoport axiális, a β-D-glükóz moleku-
lájában pedig ekvatoriális állású.
OH OH OH
HO HO
1.13. Az etánmolekula a) fedő- és O O
HO
b) nyitott konformációja
OH OH OH OH
1.14. A ciklohexán és a glükóz szék- és kádkonformációja

138
••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••
Ha jól emlékszem, α- és β-izomerekről nemcsak a sző-
lőcukornál, hanem a ribóznál és a gyümölcscukornál is
beszéltünk. Azok pedig nem hatos, hanem ötös gyűrűt
alkotnak. Ötös gyűrű esetén is beszélhetünk axiális és ek-
vatoriális térállásról?
Nem, az ötös gyűrű esetén nem beszélhetünk axiális és

ekvatoriális térállásról (1.15. ábra). Az α-izomerek ese-
tén a glikozidos hidroxilcsoport és a legnagyobb sorszá-
mú szénatomot tartalmazó –CH2OH-csoport különböző térállású, a
β-izomerek esetén pedig azonos térállású.
1.15. A ciklopentán négy szénatom-

És mi a helyzet a benzolmolekula esetén? Annak milyen
ja egy síkban van, míg az ötödik
stabilis konformációi vannak? kiemelkedik, hasonlóan egy nyitott
borítékhoz
A benzolmolekula esetén csak egyféle konformáció léte-

zik. A benzolmolekula ugyanis síkalkatú, benne minden
atom egy síkban helyezkedik el. A benzolmolekulának
nincsenek olyan térizomerei, amelyek egymásba átvihetők
lennének szigma-kötés körüli elfordulással (1.16. ábra). Ha bizony-
talan vagy abban, hogy két azonos összetételű molekula milyen tí-
pusú izomere egymásnak, akkor egy algoritmus segítségével eldönt-
heted. Ebben segít az 1.17. folyamatábra.
konstitúciós igen Különböző a

izomerek konstitúció?
székkonformációjú ciklohexán
nem
sztereoizomerek
konformációs igen Szigma-kötés

izomerek körüli elforgatással
fedésbe hozhatók?
kádkonformációjú ciklohexán
nem
konfigurációs
izomerek
benzol
igen Tükörképei nem
enantiomerek diasztereomerek
egymásnak? 1.16. A ciklohexán molekulája
(C6H12) szék- vagy kádkonformá-
ciójú, míg a benzol (C6H6) moleku-
1.17. Az izoméria típusának meghatározása lája síkalkatú
139
••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••
A szerves vegyületek külön tárgyalásának okai
B történeti;
B a szénvegyületek nagy száma → a szénatom különleges tulajdonsága
A szerves vegyületek
B felépítésében részt vevő elemek (C, H, O, N) → organogén elemek;
B molekuláiban szereplő atomok: C, H + heteroatomok (O, N, S)
B molekuláinak jelölése:
C molekulaképlettel
C konstitúciós képlettel
C félkonstitúciós képlettel
C atomcsoportos képlettel
C vonalképlettel
B molekulaszerkezetének megadása:
C konstitúcióval
C konfigurációval
C konformációval
Izoméria: azonos molekulaképlet, különböző molekulaszerkezet
B konstitúciós izoméria: az atomok és a köztük lévő kötések sorrendje eltérő;
B sztereoizoméria:
C konfigurációs: a központi szénatom körül eltérő a ligandumok elhelyezkedése;
C enantiomerek és diasztereomerek;
C geometriai izoméria: kettős kötésű vagy gyűrűs vegyületek esetében
C optikai izoméria: királis szénatom esetében
C konformációs: egymásba kötésfelbomlás nélkül átvihető szerkezetek
C fedő- és nyitott állás;
C szék- és kádkonformáció;
C székkonformáció esetén: axiális és ekvatoriális állás.
1. Az optikai aktivitást nemcsak az optikai izoméria okozhatja, hanem a vegyület aszimmetrikus kris-
tályszerkezete is. Ilyen okból optikailag aktív vegyület a kvarc is. Nézz utána, hogy mit jelent ez, és
hol használják fel, hogy a kvarckristályok optikailag aktívak!
2. Alkoss humoros rejtvényeket kémiai szimbólumokból (vegyjelekből, képletekből)!
1. Rajzold fel a következő vegyületek molekulaképletét, konstitúciós képletét, félkonstitúciós képle-

tét, atomcsoportos képletét és vonalas képletét:
a) etanol; b) szőlőcukor; c) glicin!
2. Keresd meg a konstitúciós izomereket! Pent-1-én, pentán, 2-metilbután, 2-metilbut-2-én, pent-2-én,
propánsav, etil-acetát, metil-formiát, aceton, propán-1-ol, ribóz, 2-dezoxiribóz, buta-1,3-dién, butin,
metilciklobután, glükóz, szacharóz, fruktóz, cellobióz.
140
3. Rajzold fel annak a legkisebb szénatomszámú szénhidrogén-molekulának a félkonstitúciós képletét,
amelynek létezik
a) geometriai izomere; b) enantiomere; c) konstitúciós izomere!
4. Rajzold fel a C3H6O3 molekulaképletű vegyület molekuláinak lehetséges konstitúciós képleteit!
5. Számítsd ki a következő szerves vegyületek tömegszázalékos elemösszetételét!
a) ecetsav; b) szacharóz; c) aszpirin!
6. Egy nitrogéntartalmú vegyület tömegszázalékos összetétele a következő: 38,7 m/m% C, 45,2 m/m%
N és 16,1 m/m% H. Mi a vegyület molekulaképlete?
7. Melyik az a szénhidrogén, amelynek széntartalma 63,64 m/m%?
2. Hová tegyem, hol keressem?

A szerves vegyületek csoportosítása
•••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••
A szerves vegyületeket leggyakrabban két szempont szerint csoporto- CH
sítjuk. Az egyik szempont a molekula szénvázának alakja, szerkezete, a HC CH
másik pedig a molekula összetétele.
HC CH
CH
A szerves vegyületek csoportosítása molekuláik szénváza szerint CH2 benzol
A szénváz alakja szerint megkülönböztetünk nyílt láncú és zárt láncú H2C CH2
(vagy gyűrűs) molekulákból álló vegyületeket. Nyílt láncú például az H2C CH2
olajsav, a buta-1,3-dién és az izoprén (2.1. ábra). Zárt láncú molekulák- CH2
ból áll például a benzol, a ciklohexán és a piridin (2.2. ábra). A nyílt lán- ciklohexán
CH
cúakon belül beszélhetünk el nem ágazó (normális láncú, pl. n-bután) HC CH
és elágazó láncú (pl. i-bután, izoprén) molekulákról (2.1. ábra).
HC CH
O N
a) piridin
OH 2.2. A szerves anyagok a szénlánc

olajsav
alakja szerint lehetnek zárt láncú-
H2C CH CH CH2 buta-1,3-dién ak (gyűrűs)
H3C CH2 CH2 CH2 CH3
b) H2C CH C CH2 izoprén
pentán
CH3 H2C CH CH CH CH3
penta-1,3,-dién
2.1. A nyílt láncú szerves vegyületek a szénlánc alakja szerint lehetnek a) normál
CH
láncúak vagy b) elágazó láncúak
HC CH
A gyűrűs molekulák közül általában az 5-7 C-atomos gyűrűk a legsta- HC CH

bilisabbak. Ettől eltérő tagszám esetén ugyanis a kötésszögek értéke CH
jelentősen eltér a szabályos tetraéderben szokásos 109,5°-tól. Ezt a je- benzol
lenséget nevezzük szögfeszülésnek. 2.3. A szénatomok közötti kötések
szerint a szerves anyagok lehetnek
A szénatomok közötti kötések alapján beszélhetünk telített, telí- telített, telítetlen vagy aromás ve-
tetlen és aromás vegyületekről (2.3. ábra). A telített szerves vegyüle- gyületek
141
tek molekuláiban a szénatomok között csak szigma-kötések találhatók.
••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••
Ne csak nézd! A telítetlen vegyületek molekuláiban a szénatomok között pi-kötések
A szénváz szerkezete alapján
(kétszeres vagy háromszoros kovalens kötések) is találhatók. Ezek a pi-
hová sorolnád a sztirolt?
kötések lehetnek lokalizáltak (helyhez kötöttek), mint pl. a but-2-énben
vagy delokalizáltak, mint pl. a buta-1,3-diénben. Külön csoportba sorol-
juk az aromás vegyületeket. Az aromás vegyületek molekulái gyűrűsen
CH delokalizált pi-elektronrendszert tartalmaznak. Ilyen aromás vegyület
CH2 például a benzol, a toluol, a piridin, a pirimidin, a pirrol és az imidazol.
2.4. A sztirol konstitúciós képlete

Ha jól értem, akkor azok a szerves vegyületek, ame-
lyekben csak a szén- és oxigénatomok között vannak pi-
kötések – mint például az aceton vagy a formaldehid –,
a) CH nem tartoznak a telítetlen szerves vegyületek közé, mivel
HC
CH
CH a pi-kötések nem a szénatomok között vannak. De hova soroljuk pél-
a) CH4
HC CH dául a sztirolt (2.4. ábra)? A sztirolmolekulában van gyűrűs rész és
CH4 HC CH
CH nyílt láncú rész is, van aromás rész és telítetlen szén-szén kötés is.
HC CH
metán benzol
CH
metán benzol
CH2 CH2
n
Valójában az ilyen molekulákból álló vegyületek több cso-
CH CH2
polietilén
2
n
portba is besorolhatók. Ha mégis csak egyetlen csoportba
b) O polietilén
szénhidrogén kellene a sztirolt beilleszteni, akkor a következőképpen
b)
H C O H3C CH2 OH járhatunk el. A szénváz alakja szerint a csoportokat a kö-
H C OH H3C CH2 OH vetkezőképpen rangsorolhatjuk: 1. zárt láncú (gyűrűs); 2. elágazó
hangyasav etanol
OH nyílt láncú; 3. el nem ágazó nyílt láncú. Ennek figyelembevételével
hangyasav etanol
O a sztirol a zárt láncú (gyűrűs) szerves vegyületek csoportjába tarto-
H2N CH2 C O F3C CHCl2 zik. A szénvázban található kötések alapján a rangsor a következő:
H2N CH2 C OH F3C CHCl2 1. aromás; 2. telítetlen; 3. telített. A sztirol tehát az aromás vegyüle-
glicin OH freon
glicin freon
tek közé tartozik.
heteroatomos
2.5. Összetétel alapján a szerves A szerves vegyületek csoportosítása összetétel szerint

vegyületek két nagy csoportja: a)
szénhidrogének és b) heteroatomos A szerves vegyületek, attól függően, hogy molekuláik milyen atomok-
vegyületek ból épülnek fel, lehetnek szénhidrogének és heteroatomos szénve-
gyületek (2.5. ábra). A szénhidrogének molekuláit kizárólag szén- és
Cl Cl hidrogénatomok építik fel. Ilyen vegyület például a metán, a benzol,
a limonén és a polietilén. A heteroatomos vegyületek molekuláiban
a szén- és hidrogénatomokon kívül más atomok is – leggyakrabban
CH
oxigén-, nitrogén-, kén- és halogénatomok – találhatók. Heteroatomos
Cl C Cl vegyület például a hangyasav, az olajsav, az etanol, a morfin, a glicin, a
Cl cisztein, a DDT és a freon.
DDT A szerves vegyületek csoportosításának leggyakrabban alkalma-
zott módszere a funkciós csoport szerinti csoportosítás. A funkciós
CH2 CH csoport a molekula olyan atomja vagy atomcsoportja, amely leginkább
Cl
H3C CH2 Cl befolyásolja a vegyület tulajdonságait. A funkciós csoportok többnyire
n
heteroatomot tartalmazó atomcsoportok. Az azonos funkciós csoportot
PVC etil-klorid
tartalmazó vegyületek molekuláit növekvő szénatomszám alapján sorba
2.6. „Híres” vagy „hírhedt” halo- rendezve kapjuk a homológ sorokat. Homológ sornak nevezzük az azo-
géntartalmú szerves vegyületek nos szerkezeti elemekből felépülő molekulák olyan sorozatát, amelyben
142
a szomszédos tagok csak egy metiléncsoportban (– CH2 – -csoportban)
•••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••
különböznek egymástól. Ne csak nézd!
Rajzold le a molekula szer-
Valamilyen halogénatom (fluor-, klór-, bróm- vagy jódatom)
kezeti képletét!
a funkciós csoportja a halogéntartalmú szerves vegyületeknek (2.6.
ábra). Ilyen vegyület például a vinil-klorid, az etil-klorid, a brómben-
zol, a para-diklórbenzol, a DDT és a freonok (2.7. ábra).
A hidroxilcsoportot (– OH-csoportot) tartalmazó szerves vegyüle-
tek az alkoholok és a fenolok. Alkoholok esetén az – OH-csoport telített
(négyligandumos) szénatomhoz kapcsolódik (pl. etanol, glikol, glicerin).
Amennyiben az – OH-csoport aromás gyűrűben található szénatomhoz
kötődik, fenolokról beszélünk (pl. fenol) (2.8. és 2.9. ábrák).
OH
H3C CH CH3
H3C CH2 OH
OH
A naftalinmolekula
etanol propán-2-ol fenol
2.8. Az alkoholok és fenolok jellemző funkciós csoportja a hidroxilcsoport
Olyan nem lehetséges, hogy az – OH-csoport telítetlen

(háromligandumos) szénatomhoz kapcsolódik? 2.7. A molyirtók egyike a para-
diklórbenzol
De igen. Az ilyen vegyületeket nevezzük enoloknak. Az

enolok nem stabilisak, kötésátrendeződéssel oxovegyüle-
tekké alakulnak. Találkoztunk ilyennel, amikor arról be-
széltünk, hogy az etin vízaddíciója során vinil-alkohol képződik.
Nos, ez a vinil-alkohol tulajdonképpen egy enol. Láttuk, hogy átala-
kul a stabilisabb acetaldehiddé.
Ne csak nézd!
OH OH OH OH OH Az első vegyület a fenol, az
utolsó vegyület neve 4-klór-
Cl Cl Cl Cl
3,5-dimetilfenol. Nevezd el
•••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••
a maradék hármat!
H3C CH3
Cl Cl Cl
1 4 13 23 280
A relatív baktériumölõ képesség növekedése

2.9. Napjainkban nem a fenolt, hanem a nála hatékonyabb szubsztituált származé-
kait használják fertőtlenítésre
Azokat a szerves vegyületeket, amelyek molekuláiban a szénatomhoz

kettős kötéssel kapcsolódik egy oxigénatom (= O) oxovegyületeknek
nevezzük. Az oxovegyületeknek két típusa van: az aldehidek és a ke-
143
tonok. A formilcsoportot (– CHO) tartalmazó szerves vegyületek az
••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••
O O
H C H3C C aldehidek. Legismertebb képviselőik a formaldehid és az acetaldehid
H H (2.10. és 2.11. ábrák). A ketonok molekuláiban az oxocsoport olyan
szénatommal létesít kötést, amely két másik szénatomhoz kapcsolódik.
formaldehid acetaldehid A legismertebb keton az aceton (2.12. ábra).
2.10. Az aldehidek molekuláiban
az oxocsoport láncvégi (elsőren-
dű) szénatomhoz kapcsolódik H 3C C CH3 H3C C CH2 CH3
O O
aceton bután-2-on
A füst benzolt,
nitrozamint, 2.12. A ketonok molekuláiban az oxocsoport másodrendű szénatomhoz kapcsolódik
formaldehidet
és hidrogén-
cianidot
Az aldehidek atomcsoportos képletének írásakor vigyáz-
tartalmaz. zatok arra, hogy az aldehidcsoportot – CHO-nak és ne
– COH-nak írjátok! Az utóbbit könnyen össze lehet tévesz-
teni a hidroxilcsoporttal.
2.11. A formaldehid a cigarettafüst Az étercsoportot (– O –) tartalmazó szerves vegyületeket étereknek

egyik ártalmas anyaga nevezzük (2.13. ábra).
A karboxilcsoport (– COOH) a karbonsavak jellemző funkciós
csoportja. Karbonsav például a hangyasav, az ecetsav, az oxálsav, a pal-
mitinsav, a sztearinsav és az olajsav (2.14. ábra).
H3C CH2 O CH2 CH3 Az észterek jellemző funkciós csoportja az észtercsoport (– COO –).
2.13. Az éterek legismertebb kép- Ismertebb észterek: az etil-acetát, a zsírok és az olajok (2.15. ábra).
viselője az „éter”, azaz a dietil-
éter
O
C
O O CH2
O H3C C O
H C C
O CH2 CH3
O CH
O H etil-acetát
O
hangyasav
C
O CH2
zsír
O
H3C C 2.15. Karbonsav-észterek molekuláiban észterkötés található
O H
ecetsav Olyan észterek is vannak, amelyek molekuláiban nincs
észtercsoport, például a glicerin-trinitrát vagy a zsíralko-
O O hol-szulfátok. Akkor ezek nem észterek?
C C
H O O H
oxálsav
De igen, ezek is észterek, szervetlensav-észterek. Igazad
2.14. A karbonsavak jellemző van: az észtercsoport csak a karbonsav-észterekre jellemző
funkciós csoportja a karboxilcso- funkciós csoport.
port
144
Az aminokra jellemző az aminocsoport (–NH2). Az aminok legismer-
••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••
H3C NH2
tebb képviselői: a metil-amin és a 2-feniletil-amin (2.16. ábra). metil-amin
Az amidok jellemző funkciós csoportja az amidcsoport
(–CO–NH–). Amidcsoport található többek között a karbamidban, az
acetil-ciszteinben, a fehérjékben és a peptidekben (2.17. ábra). CH2 CH2 NH2
Én úgy emlékszem, hogy beszéltünk elsőrendű vagy pri-

mer, másodrendű vagy szekunder és harmadrendű vagy 2-feniletil-amin
tercier aminokról is. De már nem tudom, hogy mi a kü- 2.16. Az aminok jellemző funkci-
lönbség közöttük. ós csoportja az aminocsoport
Ezt nevezzük az aminok rendűségének. Egy amin rendűsé-

ge attól függ, hogy a nitrogénatom hány szénatommal léte-
sít közvetlen kapcsolatot. Ezért a primer aminok funkciós
NH2
csoportja: – NH2; a szekunder aminoké: NH ; a tercier
aminoké: N . O C
NH2
karbamid
Vigyázzatok, ne keverjétek össze az aminok és az amidok O

rendűségét az alkoholok rendűségével! Alkoholok esetén H3C C O
ugyanis a rendűség azt mutatja meg, hogy az – OH-csoport
HN CH C
hányadrendű szénatomhoz kapcsolódik. A szénatom rendűségén pe-
O H
dig azt értjük, hogy hány másik szénatommal létesít közvetlen kap- CH2
csolatot. SH
ACC
A több funkciós csoportot tartalmazó szerves vegyületek egyik fon-
2.17. Az amidok molekuláiban
tos jellemzője az értékűség. Ez azt mutatja meg, hogy a vegyület megtalálható az amidkötés
molekulájában hány azonos funkciós csoport található. Eszerint meg-
különböztetünk egyértékű és többértékű vegyületeket (alkoholokat,
aldehideket, karbonsavakat, aminokat stb.). Egyértékű például a me-
tanol, az ecetsav, az acetaldehid, a metil-amin. Többértékű a glikol, a
glicerin, az oxálsav, a citromsav, az adipinsav, az 1,6-diaminohexán
stb. (2.18. ábra). H3C CH2 OH
etanol
Mi a teendő akkor, ha egy molekulában többféle funkciós H2C CH2

csoport is található? Akkor hova, melyik csoportba sorol-
OH OH
juk be a vegyületet? Például hová tartozik a tejsav, amiben
glikol
mind –COOH, mind –OH csoport található? Vagy hová soroljuk az
aminosavakat, a monoszacharidokat? H2C CH CH2
OH OH OH
Többféle funkciós csoport esetén a vegyület tulajdonságait – általá- glicerin
ban – mindegyik funkciós csoport befolyásolja. A vegyületet ilyenkor
2.18 Az alkoholok értékűsége azt
a funkciós csoportok rangja alapján soroljuk be a legnagyobb rangú
jelenti, hogy molekulájukban hány
funkciós csoporthoz tartozó vegyületcsaládba. A leggyakoribb funkciós hidroxilcsoport található: egy-,
csoportok rangsorát a 2.19. ábra mutatja. kettő- és háromértékű alkoholok
145
1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8.
karboxil- észter- amid- oxo- hidroxil- amino-
étercsoport halogének
csoport csoport csoport csoport csoport csoport
O O O H
O O O –F, –Cl,
C C C N C C
C H –Br, –I
OH O N
H
2.19. A funkciós csoportok rangsora
A szerves vegyületek csoportosítása

B a szénváz felépítése szerint
B a molekula összetétele szerint
A szénváz felépítése alapján
B a szénváz alakja szerint
C nyílt láncú (normális vagy elágazó láncú)
C zárt láncú (gyűrűs)
B a szénatomok közötti kötések szerint
C telített
C telítetlen
C aromás
A molekula összetétele alapján
B a felépítő atomok minősége szerint
C szénhidrogének
C heteroatomos vegyületek
B funkciós csoport szerint (egyértékűek, többértékűek)
C halogéntartalmú vegyületek
C alkoholok (primer, szekunder és tercier) és fenolok
C éterek
C aldehidek és ketonok
C karbonsavak
C észterek
C aminok (primer, szekunder és tercier)
C amidok (primer, szekunder és tercier)
1. A korábban megismert vegyületek közül gyűjtsd össze azokat, amelyek molekuláiban többféle funk-
ciós csoport is található!
2. A korábban megismert vegyületek között keress olyanokat, amelyek molekulájában
N-tartalmú funkciós csoport van, de az nem amino- vagy amidcsoport!
146
3. A mindennapi nyelvhasználatban gyakran a vegyületcsoport egy-egy közismert tagját nevezzük úgy,
mint a vegyületcsoportot. Mit jelent ebben az értelemben
a) az alkohol; b) a fenol; c) az éter? a) b)
4. Az oxigéntartalmú szerves folyadékok azonosítására a legegyszerűbb

módszer a jód oldódása. A jód ugyanis apoláris oldószerekben lila,
oxigéntartalmú oldószerekben barna színnel oldódik. Cseppents egy
csempére (üveglapra) kevés benzint, majd kevergetés közben oldj fel
benne néhány jódkristályt! Ismételd meg a kísérletet etanollal vagy
acetonnal is! Figyeld meg a kapott jódoldatok színét! (2.20. ábra) 2.20. A jód oldása a) alkoholban és
b) benzinben
1. A megismert szempontok alapján sorold be a következő szerves vegyületeket!

a) bróm-benzol; b) glicerin; c) olajsav; d) izoprén; e) piridin.
3. Minek nevezzelek?
A szerves vegyületek elnevezése ••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••
Belátom, hogy a szerves kémia nagyon fontos és érdekes

is. De engem két dolog riaszt: az egyik a képletek, a másik
az elnevezések. Hogyan lehet ennyi vegyületnevet emlé-
kezetben tartani, és még azt is tudni, hogy milyen szerkezeti képlet
tartozik hozzá? Ez nagyon megnehezíti a szerves kémia tanulását!
A szerves kémia tanulásának nagy problémája, hogy ren-

geteg a vegyület, a név és a képlet. Ezen valamelyest segít,
ha valaki úgy tanulja meg a vegyületeket, hogy mindig írja,
rajzolja azok szerkezeti képletét. A tudósok is érzékelték
ezt a problémát, ezért megalkottak egy olyan elnevezési rendszert,
amelyben a vegyület neve és szerkezeti képlete között egyértelmű
kapcsolat van. 1998-ban Magyarországon is ez a nevezéktan – ide-
gen szóval: nomenklatúra – vált hivatalossá.
A szerves vegyületek elnevezésére gyakran használjuk azok régi vagy

más néven triviális nevét. A triviális név általában utal a vegyület va-
lamilyen tulajdonságára vagy származására. Például a hangyasav el-
nevezés utal arra, hogy a HCOOH képletű vegyület vizes oldata savas
kémhatású, és hogy ez a vegyület előfordul a hangyák váladékában, és
3.1. A szerves vegyületek hétköz-
régen ebből is állították elő. A borkősav, a szőlőcukor, a gyümölcscukor,
napi neve gyakran utal az anyag
a répacukor és a tejsav elnevezések is a vegyület eredetére, természet- tulajdonságára, vagy arra, hogy
ben való előfordulására és néhány tulajdonságára utalnak (3.1. ábra). hol fordul elő a természetben
147
A szerves vegyületek nagy száma – és a szintetikusan előállított
•••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••
Cl O
vegyületek számának növekedése – egyre inkább igényelte olyan no-
menklatúra kidolgozását, amely lehetővé teszi, hogy bármely szerves
OH
vegyület nevét megalkothassuk szerkezeti képletének ismeretében és
OH viszont. A következőkben ennek a tudományos nevezéktannak az
alapjaival fogunk megismerkedni.
A tudományos nevezéktan lényege, hogy a vegyület nevében min-
dig feltüntetjük:
1. az alapvegyület nevét;
2. a hozzá kapcsolódó atomok vagy atomcsoportok nevét előtagok for-
májában.
3.2. Minek nevezzelek? Az alapvegyület nevének megállapítása

Az alapvegyület neve több részből áll:
1. utal az alapvegyület (szénlánc) szénatomszámára;
2. az alapvegyület kötésrendszerére (a telítetlen kötések helyére is);
3. az alapvegyületben található funkciós csoportra (és annak helyére is).
Az alapvegyület szénatomszámának megadásához ismernünk kell
a különböző hosszúságú szénláncokhoz tartozó szénhidrogének nevét.
Ezeket a neveket C1– C4 között megállapodásnak megfelelően, C5-től
pedig a görög számneveknek megfelelően képezzük (3.3. ábra).
Konstitúciós Konstitúciós
Összegképlet Név Összegképlet Név
képlet képlet
CH4 CH4 metán C11H24 CH3− (CH2)9−CH3 undekán
C2H6 CH3−CH3 etán C12H26 CH3− (CH2)10−CH3 dodekán
C3H8 CH3−CH2−CH3 propán C13H28 CH3− (CH2)11−CH3 tridekán
C4H10 CH3− (CH2)2−CH3 bután C14H30 CH3− (CH2)12−CH3 tetradekán
C5H12 CH3− (CH2)3−CH3 pentán C15H32 CH3− (CH2)13−CH3 pentadekán
C6H14 CH3− (CH2)4−CH3 hexán C16H34 CH3− (CH2)14−CH3 hexadekán
C7H16 CH3− (CH2)5−CH3 heptán C17H36 CH3− (CH2)15−CH3 heptadekán
C8H18 CH3− (CH2)6−CH3 oktán C18H38 CH3− (CH2)16−CH3 oktadekán
C9H20 CH3− (CH2)7−CH3 nonán C19H40 CH3− (CH2)17−CH3 nonadekán
C10H22 CH3− (CH2)8−CH3 dekán C20H42 CH3− (CH2)18−CH3 eikozán
3.3. Az alkánok homológ sorának első húsz tagja
Az alapvegyület nevében az utótagok utalnak az alapvegyület kötés-

••••••••••
rendszerére (telített, telítetlen) és az alapvegyületben lévő funkciós cso-

portra is (3.4. ábra).
csoport alkán alkén alkin alkohol keton aldehid karbonsav amino amid
O O H O
C
jelölés CH2 CH3 CH CH C C C OH
O
C C N C N
H O H H H
végződés -án -én -in -ol -on -al -sav -amin -amid
3.4. A megfelelő szerkezeti egységre utaló végződések (utótagok) az elnevezésben
148
1. Telített vegyületek esetén az alapnév mindig -án végződést kap. Pél-
••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••
1 2 3 4 5
dául: etán, oktán stb. H3C – CH = CH – CH2 – CH3
2. Telítetlen vegyületek esetén a C = C kötésre -én, a C ≡ C kötésre -in
3.5. Pent-2-én
végződés utal. Például: propén, etin.
B Háromnál nagyobb szénatomszámú alapvegyület esetén számok- darab előtag darab előtag
kal jelölni kell azt, hogy a telítetlen kötés hányas számú szénatom- 1 mono- 6 hexa-
nál kezdődik. A számozást mindig a szénlánc azon végétől kezd- 2 di- 7 hepta-
jük, amelyhez közelebb helyezkedik el a telítetlen kötés. Az alap 3 tri- 8 okta-
szénlánc neve és az utótag közé kötőjellel illesztjük a helyzetre 4 tetra- 9 nona-
utaló számot. Például pent-2-én (és nem pent-3-én!) (3.5. ábra). 5 penta- 10 deka-
B Ha két vagy több telítetlen kötés van a molekulában, akkor azt di-
3.6. Az adott szerkezeti egység szá-
(kettő), tri- (három), tetra- (négy), penta- (öt), hexa- (hat), hepta- mosságára utaló előtagok
(hét), okta- (nyolc) stb. szócskákkal jelöljük (3.6. ábra). Ilyenkor
az alap szénlánc -án végződését -adién, -atrién, -adiin stb. végző- 1 2 3 4
H 2C CH CH CH2
déssel helyettesítjük. Pl.: buta-1,3-dién; but-1-én-3-in. (3.7. ábra). 4
H3C CH2 OH 1 2 3
3. A funkciós csoportot jelölő utótagot (3.4. ábra) egybeírjuk a telí- H2C CH C CH
tett vagy telítetlen alapvegyület nevével. Például: etanol,
O propánsav,
pentánamid (3.8. ábra). 3.7. Buta-1,3-dién és but-1-én-3-in
H3C CH2 C
H3C CH2 OH
O H 1 2 3
O O H3C CH CH3
H3C CH2 OH H3C CH2 C H3C CH2 CH2 CH2 C OH
O H NH2 1 2 3 4
O
3.8. Az etanol, a propánsav és a pentánamid O H3C C CH2 CH3
H3C CH2 C
H3C CH2 CH2 CH2 C O
O H
B Szükség esetén a helyzetszámot
O kötőjellel
NH2 az utótag elé írjuk. Pél-
3.9. Propán-2-ol és bután-2-on
dául: propán-2-ol, bután-2-on (3.9. ábra).
H3C CH2 CH2 CH2 C
B Ha két vagy több azonos NH2
funkciós csoport van a molekulában, ak- 4 3 2 1
H2C CH CH2 CH2 OH
kor ebben az esetben is használjuk a számosságukra utaló szócská-
kat (di-, tri-, tetra- stb.). Pl.: hexándisav, etán-1,2-diol (3.10. ábra). 3 2 1 O
HC C C
OH
O O
1 2 3 4 5 6 1 2 3.11. But-3-én-1-ol és prop-2-insav
C CH2 CH2 CH2 CH2 C H2C CH2
H O O H
OH OH Ne csak nézd!
3.10. A hexándisav és az etán-1,2-diol Melyik lehet a szőlőcukor tu-
dományos neve a képlet alatt
B Telítetlen kötés esetén az arra utaló végződést is feltüntetjük utó- felsorolt elnevezések közül?
tagként. Ilyenkor viszont a szénlánc számozását a funkciós cso-
porttól kezdjük. Például: but-3-én-1-ol, prop-2-insav (3.11. ábra). O
H2C CH
C CH CH CH C
Hogyan járunk el abban az esetben, ha a molekulában OH OH OH OH OH H
többféle funkciós csoport is található? Például mi lehet a
szőlőcukor tudományos neve (3.12. ábra)? A szénlánca hat hexán-2,3,4,5,6-pentol-1-al
hexanal-2,3,4,5,6-pentol
szénatomos és telített. Az alapvegyület neve tehát hexán.
2,3,4,5,6-pentahidroxihexanal
Van benne öt hidroxilcsoport, ez pentanol és egy aldehidcsoport, ez hexán-1,2,3,4,5,6-pentol-6-al
pedig pentanalt jelent. De hogyan rakom össze ezt a kettőt? Hexán- 1-oxoheán-2,3,4,5,6-pentol
2,3,4,5,6-pentol-1-al vagy hexanal-2,3,4,5,6-pentol vagy hexán-
1,2,3,4,5-pentol-6-al – melyik a jó? 3.12. A szőlőcukor nyílt láncú for-
májának szerkezeti képlete
149
••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••
O
Egyik sem! Többféle funkciós csoport esetén csak az egyik
HO
marad utótag, a többit előtagként jelöljük. Azt, hogy me-
lyik lesz az utótag, és ennek megfelelően melyik funkciós
O
csoporttól kezdjük a szénatomok számozását, a funkciós csoportok
ún. prioritási (elsőbbségi) sorrendje szabja meg.
HO
A névben csak egy funkciós csoportnak – a legnagyobb prioritásúnak,

3.14. Példa az alapvegyület kivá- a legrangosabbnak – a jele szerepelhet utótagként. A kevésbé rangos
lasztására és elnevezésére – kisebb prioritású – funkciós csoportok elnevezése előtagként fog sze-
repelni. A számunkra lényegesebb funkciós csoportok prioritási sorát
a 3.13. ábra tartalmazza.
H2N
A legfontosabb funkciós neve utótagként neve előtagként

HO O
csoportok prioritási sora
1. karboxil -sav (-karbonsav) karboxi-
H2N
2. oxo (aldehid) -al oxo-
3. oxo (keton) -on oxo-
HO O 4. hidroxil -ol hidroxi-
3.15. Példa az alapvegyület kivá- 5. amino -amin amino-
lasztására és elnevezésére 3.13. A legfontosabb funkciós csoportok prioritási sora, neve utótagként és előtag-
ként
Az alapvegyület nevének megállapításához segítségünkre lehet a kö-

vetkező hierarchikus szabályrendszer (3.14., 3.15. és 3.16. ábrák):
1. Az alapvegyület kijelölése.
1.1. Először azt a szénláncot választjuk ki, amelyhez valamilyen oxi-
gén- vagy nitrogéntartalmú funkciós csoport kapcsolódik (3.14.
ábra).
1.2. Amennyiben többféle funkciós csoport is van a molekulában,
abban az esetben azt választjuk, amelynek nagyobb a prioritása
14
15
(3.15. ábra).
10
12
1.3. Azonos prioritású funkciós csoportok esetén – vagy abban az
esetben, ha a molekulában nincs oxigén- vagy nitrogéntartalmú
13
8 11
7 9 funkciós csoport – azt a szénláncot választjuk alapvegyületnek,
5
amelyben a legtöbb telítetlen kötés van. Többféle telítetlen kö-
6
tés esetén a C = C kötés nagyobb prioritású, mint a C ≡ C kötés
3
4
(3.16. ábra).
1
2
1.4. Amennyiben sem oxigén- vagy nitrogéntartalmú funkciós cso-

13
14
11
1
2 9
12
portok, sem telítetlen kötések nincsenek a molekulában, akkor a
3
4 7
8
10
legtöbb szénatomot tartalmazó (leghosszabb folytonos) szénlán-
5 6 cot választjuk alapvegyületnek (3.16. ábra).
2. Az alapvegyület kijelölése után megszámozzuk a benne található
szénatomokat.
3.16. Példák az alapvegyület kivá- 2.1. A számozást a szénláncnak attól a végétől kezdjük, amelyhez
lasztására és elnevezésére legközelebb található a funkciós csoport.
150
2.2. Ha nincs funkciós csoport, a számozást a szénláncnak attól a vé-
••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••
3 2 1 O
gétől kezdjük, amelyhez legközelebb található telítetlen kötés. H3C CH C
2.3. Funkciós csoport és telítetlen kötés hiányában a számozást a O H
szénláncnak attól a végétől kezdjük, amelyhez legközelebb esik OH
az első elágazás vagy nem oxigén- és nem nitrogéntartalmú
funkciós csoport (pl. halogénatom).
4 3 2 1 O
3. Az alapvegyület nevének megállapítása.
H3C CH CH2 C
3.1. Megállapítjuk az alapvegyület szénatomszámára utaló nevet.
H
3.2. Utótagként hozzáírjuk a kötésrendszerre utaló végződést, ha OH
szükséges, a telítetlen kötések számára és helyére utaló jelzéssel. 3.17. A 2-hidroxipropánsav és a
3.3. Utótagként hozzáírjuk a funkciós csoportra utaló végződést és a 3-hidroxibutanal
helyzetmegjelölésre utaló számot, ha szükséges, az azonos funk-
ciós csoportok számára utaló szócskát is.
Előtagok
Előtagok utalnak a kevésbé rangos funkciós csoportokra, valamint az CH2Cl2
alapszénlánchoz kapcsolódó egyéb atomokra, atomcsoportokra (halo-
diklórmetán
génatomra, alkilcsoportokra, nitrocsoportra).
1. Amennyiben a molekulában többféle funkciós csoport is található, a
kevésbé rangos – a kisebb prioritású – funkciós csoportokra előtagok O
utalnak. Vigyázzunk, az előtagok nem egyeznek meg ugyanannak a H2C C
funkciós csoportnak az utótagként való jelével! Például: az aldehi- Cl O H
dekre és ketonokra az oxo-, az alkoholokra és fenolokra a hidroxi-,
az aminokra az amino- előtagok utalnak. Az előtagot mindig egybeír- klórecetsav
juk az alapvegyület nevével. Például: hidroxietanal, aminoetánsav. 3.18. A halogénatomok csak elő-
B Az előtagként jelzett funkciós csoport helyét számmal jelöljük. tagként szerepelhetnek a vegyület
Például: 2-hidroxipropánsav, 3-hidroxibutanal (3.17. ábra). tudományos nevében
B Ha szükséges, di-, tri- stb. szócskákkal utalunk az előtagként jel-
zett funkciós csoportok számára. A szőlőcukor tudományos neve
tehát: 2,3,4,5,6-pentahidroxihexanal (3.12. ábra).
2. Csak előtagként szerepelhetnek a halogénatomok és az alkilcsoportok Ne csak nézd!
(3.18. ábra). Például: klóretán, diklórmetán. Az alkilcsoportokat a Nézz utána, hogy hányféle
megfelelő alkánból hidrogénatom elvételével származtatjuk. Ilyen- butilcsoport különíthető el
kor a vegyület -án végződésű neve -il végződésre változik. A legfon- az izo-butánból!
tosabb alkilcsoportok képletét és nevét tartalmazza a 3.19. ábra.
terc-butil
metilcsoport etilcsoport propilcsoport butilcsoport szek-butil
-butil csoport
csoport
CH3
CH3– CH2– CH– CH3 ‫׀‬
CH3 – CH3 – CH2– CH3 – CH2 – CH2– CH3– CH2– CH2– CH2– ‫׀‬ CH3– C – CH3
‫׀‬
3.19. Az alkilcsoportok neve, modellje és képlete
151
B Az alkilcsoport (vagy halogénatom) helyzetére is

5 a sorszám utal.
••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••
1 2 3 4 1 2 3 4
H3C CH CH CH3 Pl. 2-metilpentán (és nem 4-metilpentán!),
H3C CH CH2 CH 3-klórheptán
2 CH3 (és nem
CH3 CH3 4-klórheptán!) (3.20. ábra). CH3
3.21. A 2,3-dimetilbután 1 2 3 4 5 1 2 3 4 5 6 7
H3C CH CH2 CH2 CH3 H3C CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH3
CH3 Cl
CH3
3.20. A1 2-metilpentán
2 3 4és a 3-klórheptán
5 6 7
CH2 CH3
H3C CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH3
1 2 3 4 5
H3C CH CH C CH3 B Több azonos Cl alkilcsoport (vagy halogénatom) esetén alkalmazzuk a
Cl CH3 di-, tri-, tetra- stb. szócskákat. Például: 2,3-dimetilbután (3.21. ábra).
B Amennyiben a vegyület elnevezésében többféle előtagot is kell
3.22. A 3-etil-2-klór-4,4-dimetil- szerepeltetnünk, akkor azokat mindig a kezdőbetűjük ábécésor-
pentán rendjében nevezzük meg. Például: 3-etil-2-klór-4,4-dimetilpentán
(3.22. ábra).
3. A ciklo- előtaggal utalunk az alapvegyület gyűrűs voltára.
H3C 1 CH3
C B Ha a gyűrűhöz atomok vagy atomcsoportok kapcsolódnak, akkor a
5 2
H2C CH2 szubsztiuensek nevét ábécé sorrendben írjuk le, helyüket mennyi-
ségüket számmal, illetve megfelelő előtaggal (di-, tri- stb.) jelöljük.
H2C CH CH2 CH3
4 3 A gyűrű számozását mindig arról a szénatomról kezdjük, illetve úgy
folytatjuk, hogy a szubsztinensek helyét jelölő sorszámok összege
3.23. A 3-etil-1,1-dimetil-ciklo- a lehető legkissebb legyen. Például: 3-etil-1,1-dimetil-ciklopentán
pentán (3. 23. ábra)
A szerves vegyületek elnevezése

B triviális név → valamilyen tulajdonságra utal, de molekulaszerkezetre nem;
B tudományos név → molekulaszerkezetre utal.
A tudományos név
B előtag + alapvegyület neve
B kapcsolata a molekulaszerkezettel:
B az alapvegyület neve
C szénatomszám jelölése (met-, et-, prop-, but-, pent-, hex-, hept-, okt-)
C telítetlen kötés(ek) jelölése (-án, -én, -in)
C a legrangosabb funkciós csoport jelölése (-sav, -al, -on, -ol, -amin)
B előtag
C kevésbé rangos funkciós csoportok jelölése (amino-, hidroxi-, oxo-)
C halogénatomok jelölése (fluor-, klór-, bróm-, jód-)
C alkilcsoportok jelölése (metil-, etil-, propil-, butil-, pentil-, hexil-, heptil-)
B több azonos szerkezeti jellemző esetén: di-, tri-, tetra-, penta-, hexa-, hepta- stb.
C az alapvegyület szénláncának számozását kezdjük
C a legrangosabb funkciós csoport felőli végen
C a legközelebb eső telítetlen kötés felőli végen
C a legközelebbi hidrogéntől eltérő atom kapcsolódásához közeli végen
B Az alapvegyület kiválasztása
C a legnagyobb prioritású oxigén- vagy nitrogéntartalmú funkciós csoport
C a legtöbb telítetlen kötés
C a leghosszabb folyamatos szénlánc
152
1. Mi lehet a szerkezeti képlete a következő tudományos nevű vegyületeknek?
a) 4-klór-3-metilpent-1-én; b) 3,4-dimetilhexándisav; c) 4,5-dihidroxibután-2-on.
2. Nevezd el a következő vegyületeket!
a) b) c)
CH3 OH O
H3C CH CH2 CH2 C
CH3 CH2 H2C CH2 CH CH CH2 OH
O H
CH2
H3C C CH2 CH CH CH3 CH3 CH2 O
H3C CH C
CH3 CH2 CH3
O H
CH3
4. Miért olyan, amilyen?

Szerkezet és tulajdonság
•••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••
Ha jól emlékszem, már 9. osztályban tanultunk arról, hogy

bármely anyagi halmaz tulajdonságait a benne lévő kémiai
részecskék egyedi tulajdonságai és a köztük ható kölcsön-
hatások együttesen határozzák meg (4.1. ábra). Gondolom, ez érvé-
nyes a szerves vegyületekre is.
A szerves vegyületek tulajdonságainak kialakításában döntő jelentősé-

gű a molekulájukban található funkciós csoportok jellege, valamint a
szénatomszám is.
A szerkezet és a forráspont kapcsolata

Egy anyag forráspontját alapvetően a részecskéi közötti kölcsönhatás
erőssége szabja meg. Párolgáskor (többnyire) megszűnik a részecskék
közötti vonzó kölcsönhatás, amely minél erősebb, annál magasabb hő-
mérsékleten forr az anyag.
A szerves vegyületek alkotó részecskéi többnyire molekulák. Így
a forráspont elemzéséhez a molekulák közötti kölcsönhatások (diszper-
ziós, dipólus-dipólus kölcsönhatás, hidrogénkötés) erősségét kell mér-
legelnünk.
4.1. Az anyagok tulajdonságait a

Nekem úgy rémlik, hogy nem minden szerves vegyület kémiai részecskék egyedi tulajdon-
tartalmaz molekulákat. Vannak ionos vegyületek is, példá- ságai és a köztük ható kölcsönha-
ul a szappan vagy az aminosavak. tások együttesen határozzák meg a
szerves vegyületek esetében is
153
•••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••
Tfp (°C) Valóban így van. És mivel az ionos kötés energiája – azonos
200 moláris tömeg esetén – mindig nagyobb, mint a másodrendű
kötések energiája, ezért ezeknek a vegyületeknek viszony-
100
lag magas a forráspontja. Számos esetben annyira magas,
0 1 3 5 7 9 hogy a vegyület még azelőtt elbomlik, mielőtt forrni kezdene.
100 szénatomszám (n)
200 A molekulák között ható másodrendű kötések szempontjából meghatá-

alkán rozó tényezők a molekulatömeg, a funkciós csoportok jellege és száma,
alk-1-én
n-alkohol valamint a molekulaalak is.
A molekulatömeggel nő a molekulák közötti másodrendű kötés
4.2. A forráspont változása né- erőssége. Ennek következménye, hogy a szerves vegyületek bármely
hány vegyület homológ sorában
a szénatomszám növekedésé-
homológ sorában (legyen az alkán, alkén, alkohol, karbonsav stb.) a
nek függvényében. (Mivel a molekulatömeggel – a szénatomszámmal – nő a vegyületek forrás-
szénatomszám csak egész szám pontja (4.2. ábra).
lehet, ezért a pontok összekötése Oxigén- vagy nitrogéntartalmú funkciós csoportok esetén gyak-
nem helyes, de így jobban látható ran számolnunk kell a molekula polaritásával és olykor hidrogénkö-
a változás iránya.)
tésekkel is. Kismértékű polaritást okoz a molekulában az étercsoport
és az észtercsoport. Kifejezetten dipólus-molekulájúak az aldehidek, a
ketonok és a tercier aminok. Hidrogénkötés alakulhat ki az alkoholok,
fenolok, karbonsavak, amidok, primer- és szekunder aminok molekulái
között. A közel azonos molekulatömegű oxigéntartalmú szerves vegyü-
letek forráspontja a funkciós csoport minőségével általában a követ-
kező sorrendben nő (4.3. ábra):
éter < észter < oxovegyület < alkohol < karbonsav
éter észter keton alkohol karbonsav

CH3CH2OCH3 HCOOCH3 CH3COCH3 CH3CH2CH2OH CH3COOH
Példa
etil-metil-éter metil-formiát aceton propanol ecetsav
Molekulatömeg 60 g/mol 60 g/mol 58 g/mol 60 g/mol 60 g/mol
Forráspont 7,6 °C 32,0 °C 56,5 °C 97,0 °C 118 °C
4.3. Különböző funkciós csoportú, közel azonos molekulatömegű vegyületek forráspontja
•••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••
A karbonsavak esetén lehetőség van arra, hogy két karbon-

sav-molekula között kétszeres hidrogénkötés alakuljon ki
(4.4. ábra). Ez a „gyűrűs dimer” szerkezet annyira stabilis,
hogy a kisebb szénatomszámú karbonsavak (hangyasav, ecetsav)
esetén még gőzhalmazállapotban is megmarad.
O H O
H3C C C CH3 A molekulák közötti kölcsönhatás erőssége – és így a vegyület for-
O H O ráspontja – általában nő a funkciós csoportot tartalmazó vegyüle-
tek értékűségével. Közel azonos molekulatömeg esetén például a
4.4. Az ecetsav-molekulák még hidroxilcsoportot tartalmazó alkoholok forráspontja a következőkép-
gőzfázisban is gyűrűs dimereket pen változik a hidroxilcsoportok számával (4.5. ábra):
képeznek egyértékű alkohol < kétértékű alkohol (diol) < háromértékű alkohol (triol)
154
••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••
Vegyület pentán-1-ol bután-2,3-diol propán-1,2,3-triol Ne csak nézd!
OH OH Mi lehet a magyarázata, hogy
a gyümölcsökből legfeljebb
Molekula- OH 15%-os töménységű alkoho-
szerkezet
los elegy keletkezhet?
OH OH OH
Moláris tömeg 88 g/mol 90 g/mol 92 g/mol

Forráspont 138 °C 177 °C 290 °C
4.5. Közel azonos moláris tömegű, különböző értékűségű alkoholok forráspontja
bor
A molekulák közötti diszperziós kölcsönhatás erőssége nemcsak a mo- max. 15%
lekulatömegtől, hanem a molekulák alakjától is függ. Minél inkább alkohol
„gömb alakú” a molekula – minél több láncelágazás vagy gyűrűs szer-
kezeti egység található benne –, annál kisebb a molekulák közötti disz-
perziós kölcsönhatás, annál alacsonyabb a forráspont is. Szép példa
erre az el nem ágazó láncú és az elágazó láncú szénhidrogének forrás-
pontjának összehasonlítása (4.6. ábra).
n-pentán 2-metilbután 2,2-dimetilpropán
lepárlás
Molekula
alakja
H
H
H C H
H H H H H H C H H H
Molekula H C C C C C H H H H H C C C H
képlete H C C C C H
H H H H H H H
H C H
H H H H
H
Forráspont 36,1 °C 28 °C 10 °C
borpárlat
4.6. A n-pentán, a 2-metilbután és a 2,2-dimetilpropán forráspontja max. 60%
alkohol
Én csak azt nem értem, hogy eddig miért csak a forráspont-

ról beszéltünk. Szerintem egy vegyület olvadáspontját is a
részecskék közötti kölcsönhatás erőssége határozza meg,
vagyis ugyanazok a tényezők, amelyek a forráspontot meghatároz- 4.7. Az alkohol tartalmú elegyeket
zák. összetevőik forráspontkülönbsége
alapján lehet szétválasztani. Ez-
zel a módszerrel csak 96%-os ún.
tisztaszesz állítható elő. A vízmen-
Részben igazad van, ugyanis a forráspontot meghatározó tes abszolut alkohol előállításához
tényezők valóban meghatározzák az olvadáspontot is. Az kémiai vízelvonószereket használ-
olvadáspont azonban még más tényezőtől is függ. nak
155
A szerkezet és az olvadáspont kapcsolata
••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••
Egy vegyület olvadáspontja függ a molekulák közötti kötés erős-
ségétől – a molekulatömegtől, a funkciós csoportok minőségétől és
számától, a molekulaalaktól – és attól is, hogy a vegyület moleku-
lái fagyáskor mennyire könnyen rendeződnek kristályrácsba. Ez
utóbbi nagymértékben függ a molekulák alakjától és szerkezetétől is.
A molekulák alakja és olvadáspontja között nincs olyan határozott
összefüggés, mint a forráspont esetén volt. A szilárd anyag (kristály-
rács) stabilitását a gömbszerű molekulaalak egyrészt növelheti, más-
részt csökkentheti is:
B növelheti, mivel a gömbszerű molekulák könnyebben rende-
ződnek szabályos szerkezetbe (4.8. ábra), ugyanakkor
B csökkentheti is, mivel a gömbszerű molekulák között kisebb a
diszperziós kötés erőssége.
Az elágazást nem tartalmazó, lánc alakú molekulák esetén az a meg-
lepő tapasztalat, hogy a vegyületek olvadáspontja attól is függ, hogy pá-
ros vagy páratlan szénatomszámú-e. A páratlan szénatomszámú mo-
lekulákból álló vegyületek olvadáspontja alacsonyabb, mint a páros
szénatomszámúaké (4.9. ábra). Ennek szerkezeti oka a láncvégi csopor-
tok egymáshoz viszonyított helyzetében keresendő. Nyújtott konfor-
máció esetén a páratlan szénatomszámú molekulák láncvégi csoportjai
egymáshoz közelebb, a páros szénatomszámúak láncvégi csoportjai
egymástól távolabb helyezkednek el. Ez utóbbi elrendeződés nagyobb
stabilitást ad a kristályszerkezetnek, mint a páratlan szénatomszámúak
esetén megvalósuló elrendeződés (4.10. ábra).
Az olvadáspont molekulaalaktól való függésének érdekes esete
4.8. Golyókat rázogatással köny- a zsírok és az olajok eltérő olvadáspontja. (Valójában ebben az eset-
nyebb szabályos rendbe rakni, mint ben nem olvadáspontról, hanem lágyulási tartományról beszélhetünk,
a pálcikákat hiszen a zsírok és olajok kémiai szempontból nem egységes vegyüle-
tek.) Az olajok esetén az olajsav-molekulában lévő kettős kötés mentén
Top (°C) megvalósuló cisz-konfiguráció eredményezi azt, hogy az olajmoleku-
0 lák kevésbé tudnak kristályrácsba rendeződni, mint a zsírmolekulák
(4.11. ábra).
100
200
1 2 3 4 5 6 7 8 a)H b)
szénatomok száma O H O
H C O C H C O C
O
4.9. Az alkánok olvadáspontjának H C O C
O
H C O C
függése a C-atomszámtól O O
H C O C H C O C
H H
2 4 2 4
1 3 51 3 5
2 4 6 2 4 6
1 3 5 1 3 5
4.10. A láncvégi metilcsoportok
elhelyezkedése páratlan és páros 4.11. a) A zsírmolekulák és b) az olajmolekulák alakja eltérő, ezért az olvadáspont-
szénatomszám esetén juk is eltérő
156
A szerkezet és az oldhatóság kapcsolata
•••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••
H H H
C O C
A szerves vegyületek oldhatóságára is igaz a „hasonló a hasonlóban O
H O
oldódik” elv. Az apoláris molekulákból felépülő szénhidrogének, ha- H H
logénezett származékok és a kevéssé poláris éterek és észterek vízben H O

H O
rosszul oldódnak. Jól oldódnak viszont olyan szerves folyadékokban, H H
amelyek apoláris molekulákból állnak (pl. benzinben, benzolban, dietil-
éterben). O
H
Azok a szerves vegyületek, amelyek hidrogénkötés képzésére
képes funkciós csoportokat tartalmaznak (alkoholok, fenolok, karbon- H O
H
savak, aminok, amidok) vízben jól oldódnak (4.12. ábra). Az oldó- H O
H
dás mértéke azonban attól is függ, hogy milyen nagy a molekulában az C H C H
N N
apoláris rész. Ezért például a fenol vízben viszonylag rosszul oldódik. H H
H H
Az alkoholok, karbonsavak homológ sorában a vegyületek oldhatósága
vízben a szénatomszám növekedésével csökken. H O H O
A metanol és az etanol, illetve a hangyasav és az ecetsav nagyon H H
jól oldódik vízben, a nagy szénatomszámú zsíralkoholok, illetve zsírsa- 4.12. A vízmolekulával hidrogén-
vak (palmitinsav, sztearinsav) viszont vízben nagyon rosszul oldódnak kötésre képes funkciós csoportok
(4.13. ábra).
Oldékonysága Oldékonysága
Alkohol 20 °C-on Karbonsav 20 °C-on
(mol/100 g víz) (g/100 g víz)
CH3–OH korlátlan HCOOH korlátlan
CH3–CH2–OH korlátlan CH3–COOH korlátlan
CH3–CH2–CH2–OH korlátlan CH3–CH2–COOH korlátlan
CH3–CH2–CH2–CH2–OH 0,11 CH3–CH2–CH2–COOH korlátlan
CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–OH 0,03 CH3–CH2–CH2–CH2–COOH 4,97
CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–OH 0,0058 CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–COOH 1,1
CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–OH 0,0008 CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–COOH 0,2419
4.13. Az alkoholok és karbonsavak esetén a vízoldhatóság mértéke függ a
szénatomszámtól is
Szilárd anyagok esetén az oldhatóság függ attól is, hogy mennyire sta-
••••••••••••••••••
bilis a szilárd anyag kristályrácsa, azaz milyen nagy a rácsenergiája.

Ez pedig – amint láttuk – függ a szénatomszám páros vagy páratlan
voltától is. Szép példa erre a különböző dikarbonsavak vízben való
oldhatóságának függése attól, hogy páros vagy páratlan-e a molekula
szénatomszáma (4.14. ábra).
Karbonsav oxálsav malonsav borostyánkősav glutársav adipinsav

O O O O O O O O O O
Képlete H O
C C
O H H O
C CH2 C
O H H O
C CH2 CH2 C
O H H O
C CH2 CH2 CH2 C
O H H O
C CH2 CH2 CH2 CH2 C
O H
Oldhatósága
20 °C-on 107 800 75 700 20
(g/1000 g víz)
4.14. Páros és páratlan szénatomszámú dikarbonsavak oldhatósága vízben
157
Az etanol jó oldószere az apoláris anyagoknak is, de a vízzel is minden
••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••
H3C CH2 CH3 arányban elegyedik. Ennek szerkezeti oka, hogy az – OH-csoport révén
CH2 CH2
diszperziós az etanolmolekulák hidrogénkötést tudnak kialakítani a vízmolekulák-
H CH2 kötés kal, ugyanakkor az apoláris etilcsoport révén az apoláris anyagok mo-
O CH3
hidrogén-
lekuláival is kölcsönhatásba tudnak lépni (4.15. ábra).
kötés
H H Vannak olyan szerves vegyületek – mint például a szappanok vagy
O a szintetikus mosószerek –, amelyek részecskéi (ionjai, molekulái) hid-
rofil (vizet kedvelő) és hidrofób (vizet taszító) tulajdonságú részekből
4.15. Az alkohol jól oldódik víz-
állnak. Az ilyen szerkezetű kémiai részecskéket nevezzük amfipatikus
ben is, benzinben is
részecskéknek. Az amfipatikus részecskék a vizes oldat felszínén úgy
helyezkednek el, hogy a hidrofil részük a vízbe merül, a hidrofób részük
pedig az apoláris levegőbe. Ezzel megtörik a felszínen lévő vízmoleku-
lák közötti hidrogénkötés-rendszer, amelynek következtében lecsökken
a víz felületi feszültsége. Az ilyen oldatok mechanikai hatásra (rázásra,
keverésre) könnyen habzanak. Amennyiben az amfipatikus részecskék-
ből álló anyag koncentrációja nagy, vagy a vizes oldat apoláris közeggel
olaj
(pl. olajjal, zsírral) érintkezik, az amfipatikus részecskék az oldatban
hidrofil
egymás felé apoláris végükkel fordulva gömb alakú képződményeket,
ún. micellákat hoznak létre. Ebbe képesek bezárni vízben oldhatatlan,
apoláris anyagokat. Ez az alapja a mosásnak és az emulgeálásnak (vi-
szonylag stabilis emulzió képzésének) is (4.16. ábra).
hidrofób
A szerkezet és a szín kapcsolata
víz Látható fényben azokat az anyagokat látjuk színesnek, amelyek elnye-
lik a látható fény valamelyik komponensét. A szerves vegyületek ese-
4.16. Amfipatikus részecskék a víz tében ez a fényelnyelés akkor következhet be, ha a vegyületet alkotó
felszínén és benne (micellák), ola- molekulákban vannak könnyen gerjeszthető elektronok. Ilyen köny-
jos szennyezés esetén nyen gerjeszthető elektronokat tartalmazhat néhány funkciós csoport
(pl. – NO2-csoport, – N=N –-csoport stb.), ezért az ilyen szerkezeti egy-
ségeket tartalmazó vegyületek általában színesek. Ilyenek például az
azofestékek, melyek egy része élelmiszerszínezék. Könnyen gerjeszt-
hetők általában azok a pi-elektronok is, amelyek többszörös konjugáció
eredményeként sok atomtörzs erőterében mozognak. Ilyen szerkezeti
okok miatt színesek például a karotinoidok (4.17. ábra).
Ez akkor azt jelenti, hogy a szín valójában nem valódi tu-

lajdonsága az anyagnak, hiszen ha nem látható fényben
nézem, akkor más színűnek látom?
Pontosan így van. Próbáld ki! Tegyél az asztalra különböző

színű anyagokat, majd sötétítsd be a szobád, és különbö-
ző színű fénnyel világítsd meg az asztalon lévő tárgyakat,
anyagokat! Látni fogod, hogy az anyagok színe függ a megvilágí-
4.17. Az α-karotin és a likopin tó fény színétől, azaz energiájától is (4.18. ábra). Ezt a jelenséget a
vonalképlete a delokalizált elekt-
diszkóban is tapasztalhatod.
ronokkal
158
Szerkezet és sav-bázis tulajdonság
••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••
9. osztályban kétféle sav-bázis elméletről tanultunk. Az
Arrhenius-féle elmélet szerint savak azok az anyagok, ame-
lyek vízben valamilyen anionra és hidrogénionra disszo-
ciálnak, bázisok azok az anyagok, amelyek valamilyen kationra és
hidroxidionra disszociálnak vizes oldatban. Brønsted elmélete szerint
viszont reakciópartnertől függően sav az a kémiai részecske, amely
protont ad le, bázis az, amely protont vesz fel.
Az Arrhenius-elmélet értelmében csak a vízben oldódó (kis szénatom-

számú) fenolok és karbonsavak lehetnek savak, mivel vizes oldatban
csak ezek disszociálnak hidrogénionra és savmaradékionra. (Erre utal
a karbonsavak elnevezése is.) A vízben oldódó karbonsavak és fenolok
vízzel szemben tehát savként viselkednek (4.19. ábra). 4.18. Néhány színes anyag látható
A Brønsted-féle sav-bázis elmélet szerint minden olyan szerves színe fehér és vörös fényben
anyag, amelynek molekulája tartalmaz hidrogént – elvileg – proton-
átadásra képes, tehát megfelelő reakciópartnerrel szemben savként
viselkedhet (4.20. ábra). Egy molekula annál könnyebben ad át pro-
tont – azaz annál erősebb sav –, minél inkább poláris az a kovalens SAV → H+ + ANION–
HCl → H+ + Cl–
kötés, amely a hidrogénatomot egy másik atomhoz (szénatomhoz,
nitrogénatomhoz, oxigénatomhoz) kapcsolja.
Általánosan igaz a szerves molekulákban előforduló ilyen kötések
polaritására, hogy:
C – H < N – H < O – H.
Ennek megfelelően a leggyengébb savak azok a vegyületek, ame-
lyek molekulái csak szénatomhoz kapcsolódó hidrogénatomokat tartal-
maznak. Közülük is csak a ≡ C – H csoportot tartalmazó alkinek hidro-
génatomjai tekinthetők igazából savasnak.
A nitrogén- és oxigéntartalmú szerves vegyületek a nitrogénatom
és az oxigénatom nemkötő elektronpárja miatt – elvileg – protonfel-
vételre is képesek, tehát bázisként is viselkedhetnek. Egy molekula
annál könnyebben vesz fel protont – annál erősebb bázis lehet –, mi- 4.19. Arrhenius sav-bázis elmélete
nél lazábban kötött a nemkötő elektronpárja. Mivel a nitrogénatom
elektronegativitása kisebb, mint az oxigénatomé, ezért a nitrogéntartal-
mú szerves vegyületek – amennyiben a nitrogénatomon van nemkötő
HCl + H2O  Cl– + H3O+
elektronpár – erősebb bázisok, mint az oxigéntartalmúak. Az N – H és sav1 bázis2 bázis1 sav2
O – H kötésű vegyületekre tehát igaz, hogy
savi erősség (a kötés polaritása): N–H < O–H
báziserősség (a nemkötő elektronpár lazasága): N – H > O – H.
Ebből következik, hogy azok a nitrogéntartalmú szerves vegyüle-
tek, amelyek molekuláiban a nitrogénatomnak van nemkötő elektron-
párja, általában bázisként viselkednek, és vízzel szemben is bázisok (pl.
a primer, szekunder és tercier aminok, a piridin, a pirimidin). Azok,
amelyekben nincs nemkötő elektronpár a nitrogénatomon (pl. amidok,
pirrol), vízzel szemben igen gyenge savak.
Az O – H kötést tartalmazó szerves vegyületek a legerősebb savak.
Közülük az alkoholok vízzel szemben semlegesek, a fenolok és a kar- 4.20. Brønsted sav-bázis elmélete
159
bonsavak – az O – H-kötés nagyobb polaritása miatt – vízzel szemben
••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••
savként viselkednek.
Kb
N
>K b
N
N
Korábban már beszéltünk arról, hogy a több nitrogénatomot
tartalmazó szerves vegyületek báziserőssége kisebb, mint
COOH az egy nitrogénatomot tartalmazóké (pl. pirimidin – piri-
K s H3C COOH <K s
COOH din), mert a több nitrogénatom erősebben köti a nemkötő elektron-
párt, mint egy nitrogénatom. A savaknál viszont fordított a helyzet.
4.21. A báziserősség és a saverős-
A többértékű karbonsavak erősebbek, mint az egyértékűek, mivel
ség függ a molekulák összetételé-
től bennük az O – H-kötés polárisabb a több oxigénatom elektronvonzó
hatása miatt (pl. ecetsav – oxálsav) (4.21. ábra).
A tulajdonságokat meghatározó legfontosabb tényezők:

B a funkciós csoport jellege;
B a szénatomszám (moláris tömeg).
Forráspont
B annál nagyobb, minél erősebb a részecskék közötti kötés;
C a molekulatömeggel nő;
C függ a funkciós csoport minőségétől:
pl. éter < észter < oxovegyület < alkohol < karbonsav
C függ a funkciós csoportok számától:
pl. egyértékű alkohol < kétértékű alkohol (diol) < háromértékű alkohol (triol)
C függ a molekulák alakjától: gömbszerű < normális láncú
Olvadáspont
B annál nagyobb, minél erősebb a részecskék közötti kötés, és minél könnyebben tudnak kris-
tályrácsot alkotni a részecskék;
C a molekulatömeggel nő;
C függ a funkciós csoport minőségétől;
C függ a funkciós csoportok számától;
C függ a molekulák alakjától:
C páratlan szénatomszám < páros szénatomszám
C a láncvégi csoportok helyzete más.
Oldhatóság
B „hasonló a hasonlóban oldódik” elv;
B vízben oldódó vegyületek
C a kis szénatomszámú alkoholok, karbonsavak, aminok, amidok;
C az amfipatikus részecskékből álló anyagok: mosószerek, emulgeátorok
Szín
B színesek a látható fény valamelyik komponensét elnyelő (vagy visszaverő) anyagok;
B szerkezeti oka:
C könnyen gerjeszthető elektronokat tartalmazó funkciós csoportok
C konjugált pi-elektronrendszer
Sav-bázis tulajdonság
B savi erősség: az X–H kötés polaritásával nő;
B bázis erősség: a nemkötő elektronpár kötöttségével csökken
160
1. Fehér csempére vagy üveglapra képezzünk egyenlő nagyságú folyadékfoltokat különböző folyadé-
kokból: vízből, etanolból, éterből, glicerinből, benzinből, acetonból stb.! Hasonlítsuk össze az egyes
folyadékfoltok elpárolgásához szükséges időt! Értelmezzük a tapasztaltakat a folyadékok szerkeze-
tével, a folyadékokat alkotó molekulák közötti kölcsönhatások erősségével!
2. Tölts meg két egyforma méretű és alakú gyógyszeresüveget étolajjal! Helyezd mindkét üveget egy-
egy nagyobb főzőpohárba vagy üvegkádba! Tölts az egyikre annyi vizet, a másikra pedig annyi mo-
sogatószeres vizet, hogy az üveget bőven ellepje a folyadék! Figyeld meg, mi történik az üvegekben
lévő olajjal! Add meg a jelenség anyagszerkezeti értelmezését!
1. Melyik forráspont melyik anyaghoz tartozik: 78 °C, – 89 °C, 38 °C; etán, etanol, brómetán?
2. Két C3H8O molekulaképletű szerves vegyület közül az egyiknek 8 °C, a másiknak 97 °C a forrás-
pontja. Mi lehet a két vegyület? Add meg tudományos nevüket, rajzold le konstitúciós képletüket is!
Milyen viszonyban van egymással a két vegyület molekulája?
3. Két C4H10O molekulaképletű izomer alkohol közül az egyik (A) forráspontja 117 °C, olvadáspontja
– 80 °C; a másik (B) forráspontja 83 °C, olvadáspontja 25 °C. Mi lehet A és B vegyület molekulá-
jának szerkezeti képlete és neve?
4. Két C2H6O molekulaképletű folyadék közül az egyik jól oldódik vízben, a másik nem. Mi lehet a két
vegyület? Rajzold fel konstitúciós képletüket is!
5. Két C4H8O2 molekulaképletű folyadék közül az egyik vizes oldata savas kémhatású, a másik vizes
oldata semleges. Mi lehet a két vegyület szerkezeti képlete és neve?
5. A változások változatossága
Reakciótípusok
•••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••
katal.
H2C CH2 + H2 H3C CH3
A szerves anyagokra is a 9. osztályban megismert reakciótí- etán
pusok jellemzőek, de azokat – történeti okokból – gyakran katal.
H2C CH2 + Cl2 H2C CH2
más névvel illetik. Bizonyára emlékeztek, hogy a kémiai
Cl Cl
reakciók egyik csoportosítási szempontja volt, hogy hány anyagból 1,2-diklór-etán
hány anyag keletkezik. Ennek megfelelően beszéltünk egyesülésről, katal.
bomlásról és kicserélődésről. Ezt a csoportosítási módot fogjuk kö- H2C CH2 + HCl H3C CH2
vetni a szerves kémiai reakciók áttekintésénél is. Cl

etil-klorid
katal.
H2C CH2 + H2O H3C CH2
Több anyagból egy anyag keletkezik – egyesülés-típusú átalakulások OH
etil-alkohol
Ebbe a csoportba tartozik az addíció és a polimerizáció (poliaddíció).
Mindkét reakciótípus a telítetlen szerves vegyületek jellemző reakciója. 5.1. Az addíció telítetlen vegyüle-
tek egyik jellemző reakciója
161
Az atomhatékonyság szempontjából ezek a reakciók a leginkább „zöld”
••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••
H H
H H
n C C
katal.
C C reakciók.
H H
H H
n
Az addíció során a telítetlen vegyület egy molekulája mellékter-
etén polietilén mék képződése nélkül egyesül egy másik anyag molekulájával. A leg-
H H
H H gyakoribbak: a hidrogénaddíció, a halogénaddíció, a hidrogén-halogenid-
katal.
n C C C C addíció és a vízaddíció (5.1. ábra). Addíció során a telítetlen kötés
H CH3
H CH3
n
felbomlik, és az egyik szénatomhoz az addícionálódó anyag molekulá-
propén polipropilén
jának egyik atomja vagy atomcsoportja, a másik szénatomhoz a másik
F F
katal.
F F atomja vagy atomcsoportja kapcsolódik.
n C C C C Hidrogén-halogenid-addícióra vonatkozik a Markovnyikov-szabály,
F F
F F
n melynek értelmében a hidrogénatom ahhoz a szénatomhoz fog kapcso-
tetrafluor-etilén poli(tetrafluor-etilén)
lódni, amelyhez eleve több hidrogénatom kapcsolódott. Így például a
H H
katal.
H H propén HCl-addíciójakor a lehetséges termékek (1-klórpropán és 2-klór-
n
H
C C C C
propán) közül a 2-klórpropán fog keletkezni (5.2. ábra).
H
n
sztirol polisztirol H H H
H H
H H
katal. H C C C H
n C C C C
H Cl
H Cl H H H H Cl H
n
vinil-klorid poli(vinil-klorid) 2-klórpropán
C C C H + HCl
5.3. A poliaddíció (polimerizáció)
során sok telítetlen molekula mel- H H H H H
léktermék képződése nélkül egye- propén H C C C H
sül egymással egy óriásmolekulá-
vá (makromolekulává) Cl H H
1-klórpropán
H H 5.2. A Markovnyikov-szabály értelmében a hidrogénatom ahhoz a szénatomhoz fog

kapcsolódni, amelyhez eleve több hidrogénatom kapcsolódik.
H C C H
H OH A poliaddíció (polimerizáció) során sok telítetlen molekula mel-
etil-alkohol léktermék képződése nélkül egyesül egymással egy óriásmolekulává
cc. H 2 SO 4, melegítés (makromolekulává). Így jönnek létre a polimerizációs műanyagok,
H H mint pl. a polietilén, a polipropilén, a teflon, a polisztirol, a poli(vinil-
C C + H OH klorid) stb. (5.3. ábra).
H H
etén
Egy anyagból több anyag keletkezik – bomlás-típusú átalakulások
H H
Ebbe a csoportba tartozik az elimináció, a termolízis, a krakkolás és a
H C C H depolimerizáció. Az elimináció, a krakkolás és a depolimerizáció során
H Cl általában telítetlen szerves vegyület is keletkezik. A bomlás-típusú át-
etil-klorid alakulások elsősorban a telített szerves vegyületekre jellemzőek.
Az elimináció során egy vegyület molekulájából egy kisebb mole-
NaOH, melegítés
kula kihasad. Az elimináció az addícióval ellentétes kémiai reakció. Az
H H elimináció során a szerves vegyület molekuláiból leggyakrabban víz-
C C + H Cl molekula, hidrogén-halogenid-molekula vagy hidrogénmolekula hasad
H H ki, és telítetlen szerves vegyület molekulája marad vissza (5.4. ábra).
etén
Eliminációs reakció például az etanol átalakulása eténné, miközben a
5.4. Példák eliminációs reakcióra molekulából vízmolekula hasad ki.
162
A hidrogén-halogenid eliminációjára vonatkozik a Zajcev-szabály:
••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••
elimináció során a hidrogénatom az érintett szénatomok közül arról
szakad le, amelyhez eleve kevesebb hidrogénatom kapcsolódott. Így
például a 2-klórbutánból történő HCl-elimináció során a hidrogénatom
nem az 1., hanem a 3. szénatomról válik le, a termék tehát nem but-1- hõ
én, hanem but-2-én lesz (5.5. ábra). 2 CH4 H3C CH3 + H2
etán
hõ
H H H H 2 CH4 H2C CH2 + 2 H2
etén
H C C C C H + H Cl
H H H H H H hõ
2 CH4 HC CH + 3 H2
but-2-én etin
H C C C C H
5.6. A termolízis olyan folyamat,
H Cl H H H H H H
amely során egy anyag hevítés ha-
2-klórbután H C C C C H + H Cl tására több anyagra bomlik
H H
but-1-én
5.5. A Zajcev-szabály értelmében a hidrogén-halogenid eliminációja során a hid-
rogénatom arról a szénatomról szakad le, amelyhez eleve kevesebb hidrogénatom
kapcsolódott
H H
A termolízis olyan folyamat, amely során egy anyag hevítés hatására C C

több anyagra bomlik. Termolízis például a metán hőbomlása szénre és H H
hidrogénre vagy acetilénre és hidrogénre (5.6. ábra). A szerves vegyü- n
polietilén
letek molekulái melegítés hatására könnyen bomlanak, ezért a szerves
vegyületek hőre általában érzékenyebbek, mint a szervetlen vegyüle- hõ
tek. H H
A krakkolás a termolízis speciális esete: nagy szénatomszámú szén- n C C
hidrogének hő hatására történő bomlása. Ipari szempontból jelentős a H H
kőolajszármazékok krakkolása, melynek során benzin és krakkgáz (fő- etén
leg etén) keletkezik (5.7. ábra).
H H
C C
H3C CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
dekán H CH3
n
hõ polipropilén
hõ
H3C CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 + H 2C CH2
H H
oktán etén
n C C
5.7. A krakkolás a termolízis speciális esete: nagy szénatomszámú szerves vegyüle- H CH3
tek hő hatására történő bomlása propén
5.8. A depolimerizáció során egy
A depolimerizáció a poliaddícióval (polimerizációval) ellentétes folya- óriásmolekula bomlik sok telítet-
mat. A depolimerizáció során egy óriásmolekula bomlik sok telítetlen len molekulára
molekulára. Ilyen depolimerizációs reakció például a polietilén bomlá-
sa hevítés hatására (5.8. ábra).
163
Több anyagból több másik anyag lesz –
•••••••••••••••••••••••••••••
kicserélődés-típusú átalakulások
A legtöbb szerves kémiai reakció ebbe a csoportba tartozik. Ki-
Ne csak nézd! cserélődés-típusú átalakulások a szubsztitúció, a kondenzáció és a
Nézz utána, hogy az élő szer- polikondenzáció, valamint a hidrolízis. A szubsztitúció a telített és az
vezetben milyen típusú reak- aromás szerves vegyületekre, a kondenzáció és a polikondenzáció a
ciók fordulhatnak elő! hidroxilcsoportot, aminocsoportot vagy karboxilcsoportot tartalmazó
vegyületekre, a hidrolízis pedig főleg az észtercsoportot, az étercsopor-
tot és az amidcsoportot tartalmazó vegyületekre jellemző (5.9. ábra).
szubsztitúció kondenzáció, polikondenzáció hidrolízis

telített vegyületek aromás hidroxil- amino- karboxil- észter- éter- amid-
vegyületek csoportot csoportot csoportot csoportot csoportot csoportot
tartalmazó tartalmazó tartalmazó tartalmazó tartalmazó tartalmazó
vegyületek vegyületek vegyületek vegyületek vegyületek vegyületek
– CON –
H3C – CH2 – CH2 – CH3 – OH – NH2 – COOH – COO – –O–
|
5.9. Különböző funkciós csoportot tartalmazó vegyületek és jellemző kicserélődés-típusú reakcióik
A szubsztitúció (substitutio latinul helyettesítés) olyan szerves kémiai

•••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••
a) reakció, amely során az egyik molekula valamelyik atomja vagy atom-

CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl csoportja egy másik molekula atomjára vagy atomcsoportjára cserélődik
metil-klorid ki melléktermék képződése közben. Szubsztitúciós reakció jellemző a
telített vegyületekre és az aromás vegyületekre. Szubsztitúciós reakció
b) például az alkánok klórozása, a halogénezett telített szerves vegyületek
H 3C CH CH3 + NaOH reakciója nátrium-hidroxiddal vagy az aromás vegyületek brómozása
és nitrálása (5.10. ábra).
Cl
2-klórpropán
Ha a szó maga helyettesítést jelent, akkor miért kicserélő-
désként értelmezzük? Számos tankönyvben láttam már ezt
H3C CH CH3 + NaCl a szót, de azokban mindig helyettesítésként használták.
OH
propán-2-ol
Mielőtt megválaszolnám a kérdésedet, kérlek, írd le a me-
tán és a klór között végbemenő szubsztitúciós reakció ké-
c) NO2 miai egyenletét!
cc. H2SO4
+ +
HNO3 H2O Egyszerű! A klóratomok helyettesítik a metánmolekula
hidrogénatomjait: CH4 + Cl2 = CH2Cl2 + H2
d)
Br
5.10. A szubsztitúció olyan szerves kémiai reakció, amely
Fe során az egyik molekula valamelyik atomja vagy atomcso-
+ + portja egy másik molekula atomjára vagy atomcsoportjára
Br2 HBr cserélődik ki melléktermék képződése közben
164
••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••
Hát ezért inkább kicserélődés, nem helyettesítés! Az, amit
felírtál ugyanis nem helyes, de valóban megfelel a helyette-
sítésről alkotott elképzelésünknek. A kicserélődés viszont
azt jelenti, hogy a metánmolekula is ad hidrogénatomot
a klórmolekulának, és a klórmolekula is ad (cserébe) klóratomot a
metánmolekulának. Így talán érthetőbb, hogy ilyenkor miért hidro-
gén-klorid keletkezik és nem hidrogén! A reakció kémiai egyenlete Cl Cl
helyesen: CH4 + Cl2 = CH3Cl + HCl. UV fény
Cl + Cl
Az igazság az, hogy ez a reakció valóban helyettesítés. En-
nek megértéséhez azonban ismerni kell a metán klórozási Cl + CH4
reakciójának részleteit.
CH3 + HCl
A metán klórozása gyökös mechanizmusú szubsztitúció (5.11. ábra).
A klórmolekulák disszociációjában keletkező klóratomok (gyökök) CH3 + Cl Cl
szubsztitúciós reakcióba lépnek a metánmolekulákkal, miközben hid-
rogén-klorid és metilgyök keletkezik. A metilgyökök újabb klórmo-
Cl + CH3Cl
lekulával ütközve metil-kloridot és újabb klórgyököt képeznek. Így a
folyamatosan képződő klórgyökök és metilgyökök folytatják tovább a 5.11. A metán gyökös mechaniz-
reakciósort. A folyamat végén a gyökök egyre inkább egymással rea- musú klórozása
gálva molekulákká alakulnak.
A kondenzáció (condensatio: összesűrűsödés, lecsapódás) során
két molekula vízkilépés közben egyesül egymással. Kondenzációs re-
akcióra elsősorban azok az anyagok hajlamosak, amelyek molekuláiban
hidroxilcsoport, karboxilcsoport vagy aminocsoport található. A legfonto-
sabb kondenzációs reakciók az éterképzés alkoholokból, az észterképzés
alkoholból és karbonsavból, valamint az amidképzés aminból és karbon-
savból (5.13. ábra). A polikondenzációs reakcióban vízkilépés közben
sok kis molekula kapcsolódik össze egy óriásmolekulává. Így jönnek
létre a polikondenzációs műanyagok (pl. nejlon, PET, bakelit stb.). A bi-
ológiai makromolekulák (poliszacharidok, fehérjék, nukleinsavak) is
polikondenzációs anyagoknak tekinthetők.
cc. H2SO4
H3C CH2 OH + HO CH2 CH3 H3C CH2 O CH2 CH3 + H2O
etil-alkohol etil-alkohol dietil-éter 5.12. A sűrített paradicsom készí-
tésekor vizet párologtatunk el a
O O paradicsomléből. Ez is sűrítés, de
H3C C + HO CH2 CH3 H3C C + H2O nem kondenzáció
O H O CH2 CH3
ecetsav etil-alkohol etil-acetát
O O
H3C C + H2N CH2 CH3 H3C C + H2O
O H NH CH2 CH3
ecetsav etil-amin N-etilacetamid
5.13. A kondenzáció során két molekula vízkilépés közben egyesül egymással
165
O
H3C CO + H2O A hidrolízis a kondenzációval (és a polikondenzációval) ellentétes fo-
••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••
H3C C O C 2 H5 + H2O
lyamat. A hidrolízis során egy vegyület molekulája vízfelvétellel kisebb
etil-acetát molekulákra bomlik. A legismertebbek az éterek hidrolízise alkoholok-
O C 2 H5
ra, az észterek hidrolízise alkoholokra és karbonsavakra, valamint az
etil-acetát melegítés
amidok hidrolízise aminokra és karbonsavakra (5.14. ábra). Az éterek
O melegítés és az amidok hidrolízise általában savas közegben, az észterek hidrolí-
H3C CO + HO C 2 H5 zise általában lúgos közegben megy végbe.
H3C C O H + HO C 2 H5
ecetsav
O H
etil-alkohol Kilencedik osztályban is tanultunk már a hidrolízisről. Ha
ecetsav etil-alkohol jól emlékszem, azt sav-bázis reakcióként értelmeztük, mint
a sók hidrolízisét. Az az érzésem, hogy ez a két hidrolízis
O nem ugyanazt jelenti.
H3C CO + H2O
H3C C NH C 2 H5+ H2O
N-etilacetamid Valóban. A sók hidrolízise egy protonátmenettel járó reak-
NH C 2 H5 ció, melynek során a só valamelyik alkotó ionja protolitikus
H
N-etilacetamid
melegítés reakcióba lép a vízmolekulával. Az elnevezése onnan szár-
O H
melegítés
mazik, hogy régen úgy hitték, hogy a só víz hatására bom-
H3C CO + H2N C 2 H5 lik ionjaira. Ma már tudjuk, hogy a sók víz nélkül is ionokból állnak,
de megmaradt ez az elnevezés. A szerves vegyületek hidrolízisén
H3C C O H + H2N C 2 H5
ecetsav etil-amin mást értünk. Itt valóban víz hatására bomlik szét egy vegyület két
O H (vagy több) más vegyületre.
5.14. ecetsav
A hidrolízis során egy ve-
etil-amin
gyület molekulája vízfelvétellel
kisebb molekulákra bomlik
Ha még emlékeztek rá, a gliceridek tárgyalásánál beszél-
tünk az átészterezésről is. Nos, ez is egyfajta kicserélődési
reakció. Egy észter egy karbonsavval vagy egy alkohollal
reagálva egy másik észtert és egy másik karbonsavat vagy
alkoholt eredményez. Ugyancsak kicserélődés történik az észterek
és aminok vagy ammónia reakciójában, melynek során amidok ke-
letkeznek.
Én még emlékszem olyan reakciókra is, amelyeket úgy

neveztünk, hogy izomerátalakulások. Azokat hová lehetne
sorolni? Hiszen ezekben a reakciókban egyféle anyagból
egyféle anyag keletkezik.
Az előbbi csoportok egyikébe sem lehet besorolni a szerves kémiában

gyakori izomerátalakulásokat. Az izomerátalakulások (izomerizáció)
során egy anyag molekulájából vagy egy másik anyag molekulája kép-
ződik, vagy ugyanannak az anyagnak más térszerkezetű molekulája jön
létre (5.15. és 5.16. ábrák). Az izomerátalakulások során tehát megvál-
tozhat a molekula konstitúciója (pl. n-oktánból i-oktán lesz, glükózból
fruktóz lesz), vagy csak a térszerkezete (konfigurációja, konformáció-
5.15. Izomerátalakulás a transzfor-
mer átalakulása is. Nem teszünk
ja) változik meg. Ezek közül a konformációváltozást (pl. a ciklohexán
hozzá, nem veszünk el belőle, szék- és kádkonformációja közötti átalakulást) nem tekintjük kémiai
mégis más alakzathoz jutunk reakciónak, mivel nem történik kötésfelhasadás és kötésátrendeződés.
166
••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••
CH3
katal.
H3C CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 H3C C CH2 CH CH3
oktán Redoxireakciók
CH3 CH3
izo-oktán 1. Oxidációszám-változással
O járó folyamatok
pl.
CH2 CH OH H3C C 0 0 1 1
vinil-alkohol H H2 + Cl2 = 2 HCl
acetaldehid
2. Elektronátmenettel járó
5.16. Az izomerátalakulások (izomerizáció) során egy anyag molekulájából vagy folyamatok
egy másik anyag molekulája képződik, vagy ugyanannak az anyagnak más térszer- pl.
kezetű molekulája jön létre 2 e–
9. osztályban igen sokat foglalkoztunk a sav-bázis reak- 2 Na + Cl2 = 2 Na+ + 2 Cl–

ciók és a redoxireakciók tárgyalásával. Gondolom, ilyen 3. Oxigénátmenettel járó
reakciók a szerves kémiában is vannak. folyamatok
pl.
Fe2O3 + 3 C = 2 Fe + 3 CO
Szerves vegyületek redoxireakciói
5.17. Ismételjük át a redoxireakci-
ók értelmezésének modelljeit!
Ha emlékeztek még rá, a redoxireakciók értelmezésére
háromféle modellt is tanultunk 9. osztályban. A szerves
vegyületek redoxireakcióinak értelmezésére leghasználha-
tóbb az oxigénatom- vagy hidrogénatom-átadásával kapcsolatos mo-
dell, valamint az oxidációsszám változásával kapcsolatos értelmezés
(5.17. ábra).
Érdemes megfigyelni, hogy a szerves kémiában csak azo-

kat a kémiai átalakulásokat szoktuk redoxireakcióként ke- a)
zelni, amelyek nem sorolhatók be az előbbi reakciótípu-
sok egyikébe sem. Hiszen pl. az alkánok klórozása vagy az alkének
hidrogénezése is redoxireakció, mégis az előbbit szubsztitúcióként,
az utóbbit addícióként szoktuk emlegetni. A továbbiakban a szerves
vegyületek redoxireakcióit csak az égési reakciókra, valamint az oxi-
géntartalmú vegyületek oxigénatom- vagy hidrogénatom-felvételére
korlátozzuk.
b)
A szerves vegyületek többsége éghető anyag. Tökéletes égésükkor a

szénből szén-dioxid, a hidrogénből víz lesz. (A nitrogéntartalmú szer-
ves vegyületek tökéletes égésekor a nitrogén általában N2 formájában,
ritkábban NO vagy NO2 formájában jelenik meg az égéstermékben.)
A tökéletlen égés során szén (korom) és szén-monoxid is képződik. Le-
vegőben kormozó lánggal égnek a nagy széntartalmú (telítetlen és aro- 5.18. A gázláng színe árulkodik az
más) szénhidrogének. Égéskor a láng színéből tudunk következtetni az égés a) tökéletes vagy b) tökélet-
égés tökéletes vagy tökéletlen voltára. A szerves vegyületek tökéletes len voltáról
égésekor a láng általában kékes színű, míg tökéletlen égéskor sárgától
egészen a vörösig változhat a láng színe (5.18. ábra).
167
••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••
Ne csak nézd! Figyeljétek meg, hogy a gázkészülékekben (gázkazán, gáz-
Próbáld megállapítani, hogy tűzhely, gázmelegítő) kezdetben kékes színű az égő me-
mely atomok oxidációsszáma tángáz színe. Idővel a gázkészülék fúvókái elszennyeződ-
változott meg az átalakulás nek, így egyre kevesebb levegőben történik az égés, a láng
során! Melyik anyag lehet színe egyre sárgább lesz. Ilyenkor a láng már kormoz is, ezért a gáz-
az oxidálószer és melyik a készülék hatásfoka egyre romlik, és akár életveszélyessé is válhat.
redukálószer? Sokan szoktak panaszkodni, hogy kicsi a gáz fűtőértéke, pedig csak
arról van szó, hogy a fúvókák eldugulása miatt tökéletlen a gáz égé-
se. Amint tehát a láng színe sárgás kezd lenni, szakembert kell hívni,
és a készülék fúvókáit ki kell tisztíttatni.
A szerves vegyületek molekuláiban található szénatomok annál oxidál-

tabb állapotban vannak (annál nagyobb az oxidációs számuk), minél
kevesebb hidrogénatommal és minél több oxigénatommal létesítenek
kapcsolatot. Ennek megfelelően az egyszerű oxigéntartalmú funkciós
csoportot tartalmazó vegyületek oxidáltság szerinti sora a következő:
alkoholok < oxovegyületek < karbonsavak
Az alkoholokból hidrogénatom leadásával képződhetnek az oxovegyü-

5.19. Etanol reakciója réz(II)- letek. A primer alkoholok enyhe oxidációja aldehideket eredményez.
oxiddal Például ha az etanolt forró réz(II)-oxiddal oxidáljuk, az etanolból etanal
(acetaldehid lesz), a fekete CuO-bevonatot tartalmazó rézdrót pedig vö-
rös színűre változik (5.19. ábra):
1. 2.
O
H3C CH2 OH CuO H3C C H2O Cu
H
Emlékszem, a szervezetünkbe kerülő etanolból először

acetaldehid lesz, és ez a vegyület okozza a másnapossá-
got (fejfájást, hányingert). A metanol pedig azért veszélyes
méreg, mert a szervezetünkben oxidálódva a rendkívül
mérgező metanal (formaldehid) lesz belőle.
3. 4. A szekunder alkoholok enyhe oxidációja során ketonok képződnek.

A tercier alkoholokat csak erélyes oxidálószerekkel (pl. tömény sa-
létromsavval) lehet oxidálni. Ilyenkor lánchasadás következik be, és az
alkoholból karbonsavak keletkeznek.
Az aldehideket tovább oxidálva karbonsavakat kapunk. Ezen a
reakción alapszik az aldehidcsoport két kimutatási reakciója: az ezüst-
tükörpróba (5.20. ábra)
O O
R C 2 Ag+ 2 OH– R C 2 Ag H2O
5.20. Ezüsttükörpróba fázisai H OH
168
és a Fehling-próba (5.21. ábra).
••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••
1. 2.
O O
R C 2 Cu2+ 4 OH– R C Cu2O 2 H2O
H OH
Ketonokat csak erélyes oxidációval lehet tovább oxidálni, ilyenkor

lánchasadás közben karbonsavak lesznek belőlük.
Érdekes, hogy a karbonsavak redukciója viszont nem aldehide-
ket, hanem primer alkoholokat eredményez.
3. 4.
Az oxigéntartalmú vegyületek legfontosabb redoxireakcióit foglal-
ja össze az 5.22. ábra.
O O
alkoholok
–2[H] +[O]
Primer
H3C CH2 OH H3C C H3C C

H OH
etanol etanal etánsav (ecetsav)
ALKOHOLOK
Szekunder
alkoholok
–2[H]
H3 C CH CH3 H3C C CH3
OH O 5.21. Fehling-próba fázisai
propán-2-ol propanon (aceton)
pl.: CH3 O
alkoholok
erélyes ox.
Tercier
H3C CH2 C CH3 H3C CH2 C + CO2 + H 2O

OH O H
2-metilbután-2-ol propánsav
O O
ALDEHI-
+[O]
H3C C H3C C Ne csak nézd!
DEK
H OH Járj utána, hogy napjainkban

etanal etánsav
milyen módon állapítják meg,
hogy egy személy fogyasz-
pl.: tott-e alkoholt vagy nem!
KETONOK
O
erélyes ox.
H3C CH2 C CH3 H3C CH2 C + CO2 + H 2O
O O H
bután-2-on propánsav
5.22. Az oxigéntartalmú szerves vegyületek redoxireakciói
Bizonyos körülmények között az etanol közvetlenül ecet-

savvá oxidálódhat. Ilyen folyamat megy végbe mikroorga-
nizmusok (gombák) és a levegő oxigénje hatására, amikor
a bor alkoholtartalma megecetesedik. Az alkoholszonda ré-
gebbi változataiban a kálium-bikromát oxidálta az etanolt ecetsavvá,
és a bikromátionok redukciója eredményezte a szonda elszíneződé-
sét (5.23. ábra)
5.23. A kálium-bikromát-oldat sár-

Fontos redoxireakció még a kellően pozitív polározottságú hidrogén- ga színe alkohol hatására zöldre
atomot tartalmazó szerves vegyületek (karbonsavak, fenolok, alko- változik
169
holok, etin, pirrol) reakciója alkálifémekkel (nátriummal vagy káli-
•••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••
ummal). Az alkálifémek a pozitív polározottságú hidrogénatomokat
hidrogénmolekulává redukálják, miközben a vegyület (nátrium- vagy
kálium-) sója keletkezik (5.24. ábra).
Ne csak nézd! O O
Mi lehet az oka annak, hogy
az alkáli fémek a petróleum- H3C C + Na H3C C + 0,5 H2
mal nem lépnek reakcióba? OH O Na
ecetsav nátrium-acetát
OH O Na
+ Na + 0,5 H2
fenol nátrium-fenolát
H3C CH2 OH + Na H3C CH2 O Na + 0,5 H2

etil-alkohol nátrium-etilát
cseppfolyós
NH3
HC CH + 2 Na Na C C Na + H2
5.23. Az alkáli fémeket petróleum
alatt tárolják acetilén nátrium-acetilid
cseppfolyós
NH NH3 N K + 0,5 H2
+ K
pirrol pirrol-kálium
5.24. A szerves vegyületek reakciója alkálifémekkel mindig redoxireakció
A szerves kémiai reakciók típusai

Egyesülés-típusúak Bomlás- Kicserélődés- Izomer- Redoxireakciók
típusúak típusúak átalakulások
B addíció B elimináció B szubsztitúció B izomerizáció B tökéletes és
B poliaddíció B termolízis, B kondenzáció tökéletlen égés
(polimerizáció) krakkolás B hidrolízis B oxigéntartalmú
B depolimeri- vegyületek
záció oxidációja és
redukciója
B szerves
vegyületek
reakciója
alkálifémekkel
170
••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••
1. A következő kísérletet csak tanári felügyelet mellett és csak akkor végezheted el, ha van az iskolá-
ban működő vegyifülke! Két kémcső mindegyikébe tölts sebbenzint, és adj hozzá 2-3 csepp bró-
mot! Az egyik kémcsövet helyezd sötétbe, a másikat világítsd meg erős fényű lámpával! A világítást
addig folytasd, amíg a kémcső tartalma el nem színtelenedik! A fényforrás kikapcsolása után tarts
megnedvesített indikátorpapírt a kémcső szájához! Vedd elő az eddig sötétben tartott kémcsövet!
Figyeld a benne lévő folyadék színét! Itt is tarts megnedvesített indikátorpapírt a kémcső szájához!
Mit tapasztaltál? Milyen reakció mehetett itt végbe? A brómmal való munkálatok során védőkesz-
tyű használata kötelező!
2. Kristálycukor vizes oldatát töltsd kétfelé! Az első részlettel végezd el az ezüsttükörpróbát vagy a
Fehling-próbát! A második részlethez adj néhány csepp tömény sósavat, majd óvatosan forrald az
oldatot néhány percig! Lehűtés után semlegesítsd a kapott oldatot NaOH-oldattal! A semlegesített
oldattal is végezd el az ezüsttükörpróbát vagy a Fehling-próbát! Értelmezd a tapasztalatokat! Mi-
lyen reakció mehetett végbe a cukoroldat sósavas főzésekor?
1. Milyen egyszerű kísérlettel lehetne eldönteni egy C6H12 molekulaképletű vegyületről, hogy az a
szénhidrogének melyik homológ sorába tartozik?
2. Egy aldehid 3,00 tömeg%-os vizes oldatának 10,0 cm3-e 1,471 g ezüstöt választ le az ezüsttükörpró-
g
ba során. Melyik volt ez az aldehid? (Az oldat sűrűségét vegyük 1,00 -nek!)
cm3
3. Számítsd ki, hogy 100 dm3 standard nyomású és 25 °C hőmérsékletű metángázból kiindulva elvileg
hány gramm etil-acetátot lehetne előállítani! Milyen reakciólépéseken keresztül lehet metánból etil-
acetátot készíteni?
5.25. Mindig tanári felügyelet mellett kísérletezzetek!
171
Függelék
+IEGÀSZÄTÀS
I. fejezet
2. lecke
SZÉNHIDROGÉNEK
Homológ sor neve ALKÁNOK ALKÉNEK ALKINEK
Jellemző kötés C–C (telített) C=C (telítetlen) C≡C (telítetlen)
Általános képlet CnH2n+2 CnH2n CnH2n–2
Jellemző reakció szubsztitúció addíció és polimerizáció addíció és polimerizáció
Végződés az elnevezésben -án -én -in
FONTOSABB KÉPVISELŐIK
Egy szénatomos CH4 (metán) – –
Két szénatomos C2H6 (etán) C2H4 (etén) C2H2 (etin)
Három szénatomos C3H8 (propán) C3H6 (propén) C3H4 (propin)
Négy szénatomos C4H10 (bután) C4H8 (butén) C4H6 (butin)
2.19. Az eddig megismert szénhidrogének csoportosítása
3. lecke
OXIGÉNTARTALMÚ SZERVES VEGYÜLETEK
Vegyületcsoport ALKOHOLOK ALDEHIDEK KARBONSAVAK ÉTEREK ÉSZTEREK
Funkciós csoport – OH hidroxil – CHO aldehid – COOH karboxil – O – éter – CO – O – észter
Végződés az
-ol -al -sav -éter -
elnevezésben
Fontosabb kép- CH3OH (metanol, HCHO HCOOH CH3OCH3 CH3COOC2H5
viselőik metil-alkohol) (formaldehid, (hangyasav, (dimetil-éter) (etil-acetát,
CH3CH2OH metanal) metánsav) C2H5OC2H5 ecetsavas
(etanol, CH3CHO CH3COOH (dietil-éter, éter) etilészter)
etil-alkohol, (acetaldehid, (ecetsav,
alkohol) etanal) etánsav)
3.10. Az eddig megismert oxigéntartalmú szerves vegyületek csoportosítása
1#Hg[
'e-%(µ;
NFUgO
BDFUJMnO IJESPHnO LMwSNFUgO T[JOUn[JTHg[
WJOJMLMPSJE BDFUBMEFIJE GPSNBMEFIJE NFUBOPM

17$ FUBOPM FDFUTBW EJNFUJMnUFS FDFUTBW
FUJMBDFUgU
3.11. Földgázból előállítható anyagok
172
5. lecke
LSBLLCFO[JO
BMBDTPOZIyNnSTnLMFU~LSBLLPMgT
,½0-"+
NBHBTIyNnSTnLMFU~LSBLLPMgT
UFMrUFUMFOT[nOIJESPHnOFL
&5c/ 1301c/ #65" %*c/
1& HMJLPM 11 FDFUTBW N~LBVDTVL BEJQJOTBW

N~HVNJ
FUBOPM FUJMLMPSJE QSPQgOPM BDFUPO OFKMPO
WJOJMLMPSJE
17$
5.16. Kőolajból előállítható anyagok I.
ALKOHOLOK
Értékűsége Rendűsége Elnevezése

A molekulában lévő A hidroxilcsoporthoz kap- B Az alapszénlánc nevének;
hidroxilcsoportok száma alapján. csolódó szénatom rendűsége B a hidroxilcsoporthoz kapcsolódó
alapján. szénatom sorszámának;
B a hidroxilcsoportok számának
feltüntetése;
B az -ol végződés.
egyértékű, elsőrendű (primer), pl. etanol

pl. metanol, etanol pl. etanol
H3C OH H3C CH2 OH H3C CH2 OH
H3C CH2 OH
kétértékű, másodrendű (szekunder), pl. propán-2-ol

pl. glikol (etán-1,2-diol) pl. propán-2-ol
H2C CH2 H3C CH CH3 H3C CH CH3
OH OH OH OH
háromértékű, harmadrendű (tercier), pl.

pl. glicerin (propán-1,2,3-triol) pl. 2-metilpropán-2-ol etán-1,2-diol propán-1,2,3-triol
H2C CH CH2 CH3 H2C CH2 H2C CH CH2
OH OH OH H3C C CH3 OH OH OH OH OH
OH
5.17. Alkoholok csoportosítása
173
Függelék
6. lecke
CFO[PM UPMVPM
BSPNgTT[nOIJESPHnOFL
DJLMPBMLgOPL
LSBLLCFO[JO
BMBDTPOZIyNnSTnLMFU~LSBLLPMgT
,½0-"+
NBHBTIyNnSTnLMFU~LSBLLPMgT
UFMrUFUMFOT[nOIJESPHnOFL
&5c/ 1301c/ #65" %*c/
1& HMJLPM 11 FDFUTBW N~LBVDTVL BEJQJOTBW

N~HVNJ
FUBOPM FUJMLMPSJE QSPQgOPM BDFUPO OFKMPO
WJOJMLMPSJE
17$
6.12. Kőolajból előállítható anyagok II.
SZÉNHIDROGÉNEK
ALKÁNOK ALKÉNEK ALKINEK DIÉNEK CIKLO- AROMÁSOK
ALKÁNOK
általános képlet CnH2n+2 CnH2n CnH2n-2 CnH2n–2 CnH2n CnH2n+1-C6H5
végződés -án -én -in -dién ciklo- -án -
jellemző szubsztitúció addíció addíció addíció szubsztitúció szubsztitúció
reakció polimerizáció polimerizáció polimerizáció
fontosabb metán, etán, etén, propén etin (acetilén) buta-1,3-dién ciklohexán benzol, toluol
képviselői propán, bután
OXIGÉNTARTALMÚ SZERVES VEGYÜLETEK
ALKOHOLOK ALDEHIDEK KETONOK ÉTEREK KARBON- ÉSZTEREK
SAVAK
funkciós hidroxil- aldehid- ketocsoport étercsoport karboxil- észtercsoport
csoport csoport csoport C=O –O– csoport –CO–O–
–OH –CHO –COOH
végződés -ol -al -on -éter -sav -
fontosabb metanol, formaldehid, aceton, dimetil-éter, hangyasav, etil-acetát
képviselői etanol, glikol, acetaldehid dietil-éter ecetsav,
glicerin oxálsav
6.13. Az eddig megismert szerves vegyületek fontosabb csoportjai
174
REAKCIÓTÍPUSOK
HC CH + H Cl H2C CH
Addíció
Cl
Br
Fe kat. 50 °C
Szubsztitúció + Br Br + HBr
n H2C CH CH2 CH
Polimerizáció
Cl Cl
n
O
Izomerátalakulás H2C CH OH H3C C
H
H2C CH2 H2C CH + HCl

Elimináció
Cl Cl Cl
O
H3C C O
Kondenzáció OH –H 2 O
H3C C
+ HO CH2 CH3 O CH2 CH3
6.14. A szerves vegyületek eddig megismert fontosabb reakciói
II. fejezet
2. lecke
;4¸34"7",
HMJDFSJOOFMBMLPUPUU OgUSJVNnT
nT[UFSFJ LgMJVNTwJ
M|HPTIJESPMr[JT 4;"11"/0,
;4¸30,c40-"+0,
UFSNnLF
gUnT[UFSF[nT IJESPHnOF[nT
#*0%¸;&- ."3("3*/
2.21. Zsírsavakból előállítható anyagok
175
Függelék
4. lecke
Poliszacharidok
keményítő
cellulóz
glikogén
hidrolízis hidrolízis
Monoszacharidok Szénhidrátok Diszacharidok

glükóz C6H12O6 maltóz C12H22O11
fruktóz C6H12O6 cellobióz C12H22O11
ribóz C5H10O5 hidrolízis
szacharóz C12H22O11
laktóz C12H22O11
4.19. Szénhidrátok kapcsolata
8. lecke
Nukleinsavak
Aminosavak
DNS,
peptidek,
RNS,
fehérjék
ATP
Izoprénvázas vegyületek Szénhidrátok

terpének, monoszacharidok,
Természetes
karotinoidok, diszacharidok,
eredetű szerves
poliizoprének poliszacharidok
anyagok
Nitrogéntartalmú vegyületek
Gliceridek aminok,
zsírok, Antioxidánsok amidok,
olajok vitaminok, heterociklikus
flavonoidok vegyületek
8.11. A természetes eredetű szerves anyagok csoportjai
176
2-feniletil-amin 77 atomhatékonyság 130 egyesülés-típusú átalakulás161
acetaldehid* 25 ATP (adenozin-trifoszfát) 92 ekvatoriális állás* 48, 136
acetil-cisztein 122 axiális állás* 48, 139 élelmiszeradalék 125
acetilcsoport* 121 bakelit* 106 élelmiszerhamisítás 127
acetilén (etin)* 18, 22 benzin* 33 életerő-elmélet (vis vitalis
aceton (propán-2-on)* 40, 144 benzol* 48 elmélet)* 98
addíció* 18, 161 biodízel 61 elimináció* 41, 162
adenin* 89 biológiai úton lebomló előtag elnevezésben* 151
adenozin-trifoszfát (ATP) 92 műanyag 108 elsődleges szerkezetfehérjék*84
adipinsav (hexán-1,6-disav)* biotermék 99 elsőrendű (primer) szénatom*
130 biuret-próba* 86 40
aflatoxin 98 bomlás-típusú átalakulás 162 elszappanosítás (lúgos
akrilamid 124 botox (botulotoxin) 98 hidrolízis)* 60
alapvegyület elnevezésben*148 botulotoxin (botox) 98 enantiomer* 53, 137
aldehid* 25, 144 Brønsted-féle sav-bázis enol 143
aldehidcsoport* 25 elmélet* 159 epoxigyanta 106
aldóz* 65 buta-1,3-dién* 43 értékűség
alkaloid 78 butilcsoport* 151 alkohol ~e* 42, 154
alkán* 14, 148 cellobióz* 74 amin ~e* 145
alkén* 20 cellulóz* 73 karbonsav ~e* 44, 160
alkilcsoport* 28, 151 cikloalkán* 46 E-szám 124
alkin* 22 ciklohexán* 46, 138 esszenciális aminosav* 83
alkohol* 25, 157, 169 cisz-konfiguráció* 55, 156 esszenciális zsírsav 58
amfetamin 77 citozin* 89 észter* 28, 144
amfipatikus részecske* 158 cukor* 64 észtercsoport* 28, 144
amfoter vegyület* 83 C-vitamin (aszkorbinsav) 94 etanal (acetaldehid)* 25
amid* 79, 145 DDT 116 etanol (etil-alkohol)* 25
amidcsoport* 79, 164 depolimerizáció 163 etánsav (ecetsav)* 26
amilopektin* 72 dezoxiribonukleinsav (DNS)* etén (etilén)* 20
amilóz* 72 90 etén fedő állása* 47, 138
amin* 77, 145 dezoxiribóz* 89 etén nyitott állása* 47, 140
aminocsoport* 77, 145 diasztereomer* 137 éter* 27, 144
aminoplaszt* 106 dién* 42 étercsoport* 27, 144
aminosav* 82 dietil-éter* 27 etil-acetát (etil-etanoát)* 62
anionos mosószer 110 dikarbonsav* 44 etilcsoport* 158
antioxidáns 93, 126 dimetil-éter* 27 etilén (etin)* 20
aromás vegyület* 49, 142 diol* 42 etin (acetilén)* 18, 22
Arrhenius-féle sav-bázis dioxin 103 ezüsttükörpróba* 66, 168
elmélet* 159 diszacharid* 69 fehérje* 84
aszkorbinsav (C-vitamin)* 94 disszimiláció 67 fehérjék szerkezete*
aszpartám 112 disszugáz* 22 elsődleges 84
aszpirin 121 dízelolaj* 36 harmadlagos 84
asszimiláció 67 D-konfiguráció* 65, 137 másodlagos 84
átészterezés 61 DNS (dezoxiribonukleinsav)* negyedleges 84
atomcsoportos képlet 19, 134 90 Fehling-próba* 66, 169
177
Függelék
félkonstitúciós képlet* 19, 134 implantátum 107 lipid 61

fenol (hidroxi-benzol)* 143 ionrács* 83 L-konfiguráció* 53, 137
fenoplaszt* 106 irreverzibilis kicsapódás* 86 lúgos hidrolízis* 60
fibrilláris fehérje* 84 izomerátalakulás* 166 m-xilol* 135
flavonoid 94 izoméria* 15, 135 maltóz* 73
formaldehid (metanal)* 27 izoprén (2-metilbuta-1,3-dién)* margarin 59
foszforsav* 88 52 Markovnyikov-szabály*
fotoszintézis 67 izopropilcsoport* 28 40, 162
földgáz* 14 jódkeményítő* 72 másodrendű (szekunder)
francia paradoxon 95 kád konformáció* 47 szénatom* 40
freon* 15, 114 Kalmopyrin 121 méreg 100
fruktóz (gyümölcscukor)* 68 karamell 125 mesterséges édesítőszer 112
fruktóz-glükóz szirup 71 karbamid* 79 metán* 12
funkciós csoport* 10, 142 karbonsav* 26, 144 metanal (formaldehid)* 27
funkciós csoportok rangsora karboxilcsoport* 26, 144 metanol (metil-alkohol)* 26
145 karotin 53 metánsav (hangyasav)* 154
gázolaj 33 karotinoidok* 53 metil-alkohol (metanol)* 26
genetikai térkép 90 kationos mosószer 111 metil-amin* 77
geometriai izoméria* 55, 136 kaucsuk* 54 metilcsoport* 48, 138
glicerin (propán-1,2,3-triol)* keményítő* 72 micella* 158
42, 57 kemofóbia 128 molekulaképlet* 19, 134
glicin (aminoecetsav)* 82 kereszthatás 123 monomer* 102
glikogén 73 kerozin 36 monoszacharid* 69
glikol (etán-1,2-diol)* 42 keton* 40, 136 Montreali Egyezmény 116
glikozidos hidroxilcsoport* 65 ketóz* 68 műanyag* 102
globuláris fehérje* 84 kettős hélix* 90 műgumi* 104
glutation 122 kicserélődés-típusú átalakulás nátrium-benzoát* 125
glükóz (szőlőcukor)* 64 164 nátrium-glutamát 82, 126
guanin* 89 királis szénatom* 53, 137 negyedrendű (kvaterner)
gumi* 55 kitermelés 130 szénatom* 40
gyógyszer* 120 kondenzációs reakció* 28, 165 nejlon* 105
gyök 93, 165 konfiguráció* 53, 135 nemionos mosószer 111
gyümölcscukor (fruktóz)* 68 konfigurációs izoméria* 53, 136 nitrogéntartalmú heterociklus*
gyümölcsészter* 61 konformáció* 64, 135 89
hangyasav (metánsav)* 154 konformációs izoméria* 47, 135 nitroglicerin
harmadrendű (tercier) konjugált elektronrendszer* 43 (glicerin-trinitrát)* 122
szénatom* 40 konstitúció* 15, 135 nukleinsav* 88
HDPE (nagy sűrűségű konstitúciós izoméria* 16, 135 nukleobázis (nukleotidbázis)*
polietilén) 103 konstitúciós képlet* 19, 134 89
heteroatom* 134 kőolaj* 32 nukleotid* 89
heteroatomos vegyület* 142 környezeti faktor 130 nyílt láncú molekula* 141
hidrolízis* 60, 166 kőszén* 10 nyújtott konformáció* 47, 138
hidroxilcsoport* 25, 105 krakkbenzin 39 o-xilol* 135
hisztamin 78 krakkolás* 39, 163 OÉTI (Országos
homológ sor* 15, 142 LD50 100 Élelmiszertudományi Intézet)
hőre lágyuló műanyag* 105 LDPE (kis sűrűségű polietilén) 120
ikerion* 83 102 OGYI (Országos
imidazol* 78 likopin 54 Gyógyszerészeti Intézet) 120
178
oktánszám* 34 polisztirol* 104 szukralóz 112
olaj* 37, 59 poliuretán 106 tartósítószer 125
olajsav* 57 PP (polipropilén)* 103 teflon (poli(tetrafluor-etilén))*
olajszőkítés 36 primer amin* 77 104
omega-3 zsírsavak 57 propilcsoport* 28, 151 tejsav (2-hidroxi-propánsav)*
optikai izoméria* 137 proteid* 85 126
organogén elemek* 10, 134 protein* 85 telítetlen vegyület* 149
Otto-motor 34 purin* 78 telített vegyület* 13, 149
oxálsav (etán-disav)* 44 PVC (poli(vinil-klorid))* terápiás index 121
oxocsoport* 40 20, 103 tercier amin* 77
oxovegyület* 143 RDA 94 termolízis (hőbomlás)* 163
ózonlyuk* 115 redoxireakció* 167 terpén 52
p-xilol* 135 reformálás* 35 thalidomid 117
pakura* 33 rendűség timin* 89
palmitinsav* 57 alkohol ~e* 40 toluol (metilbenzol)* 49
PB-gáz* 15 amin ~e* 77 toxin 98
PE (polietilén)* 102 szénatom ~e* 40 tökéletes égés* 12, 167
penicillin 80 répacukor (szacharóz)* 68 tökéletlen égés* 12, 167
pentóz* 88 reverzibilis kicsapódás* 85 transz-konfiguráció* 55
peptid* 83 ribonukleinsav (RNS)* 91 transz-zsírsav 59
peptidkötés* 83 ribóz* 89 triglicerid* 58
PET (poli(etilén-tereftalát))106 RNS (ribonukleinsav)* 91 triviális név* 147
petróleum* 33 sav-bázis elmélet* 159 tudományos nevezéktan* 148
piridin* 78 sújtólégrobbanás 11 uracil* 89
pirimidin* 78 szacharid* 69 utótag elnevezésben* 148
pirrol* 78 szacharin 112 vákuumdesztilláció* 33
placebo 118 szacharóz (répacukor)* 68 viasz* 62
poli(metil-metakrilát)* 104 szakaszos lepárlás* 33 vinil-klorid* 18
poli(tetrafluor-etilén) (teflon)* szalicilsav vis vitalis elmélet
104 (2-hidroxi-benzoesav)* 120 (életerő-elmélet)* 98
poli(vinil-klorid) (PVC)* szappan* 60 vitamin* 94
20, 103 szék konformáció* 47 vonalképlet 19, 135
poliaddíció* 102, 162 szekunder amin* 77 vulkanizálás* 55
poliamid* 105 szénhidrát* 64 xantoprotein-próba* 86
poliészter* 106 szénhidrogén* 14, 142 Zajcev-szabály* 163
polietilén (PE)* 102 szilikon* 107 zárt láncú molekula* 141
poli(etilén-tereftalát) (PET)106 szinergizmus 123 zöld kémia 129
polikarbonát 107 színezőanyag 125 zsír* 58
polikondenzáció* 19, 105, 164 szintetikus mosószer 110 zsíralkohol-szulfát* 110
polikondenzációs műanyag* szintetikus műanyag* 102 zsírkeményítés 59
105 szintézisgáz* 13 zsírsav* 57, 136
polimerizáció* 102 szorbit 112 α-aminosav* 82
polimerizációs műanyag* 102 szögfeszülés 141 α-hélix* 72
poli(metil-metakrilát) (plexi)* szőlőcukor (glükóz)* 64 β-redő* 84
102 sztearinsav* 57 γ-amino-vajsav 82
polipropilén (PP)* 103 sztereoizoméria* 138 α- és β-konfiguráció
poliszacharid* 72 szubsztitúció* 13, 164 (glükóznál)* 137
179
Kiadja: Maxim Könyvkiadó Kft., 6726 Szeged, Fürj u. 92/b
E-mail: info@maxim.co.hu
Telefon: (62) 548 444
Fax: (62) 548 443
Felelős kiadó: Puskás Norbert
Nyomda: Generál Nyomda Kft., felelős vezető: Hunya Ágnes

Kemia10 UTered

Uploaded by

Document Information

Original Title

Copyright

Available Formats

Share this document

Share or Embed Document

Sharing Options

Did you find this document useful?

Is this content inappropriate?

Copyright:

Available Formats

Kemia10 UTered

Uploaded by

Copyright:

Available Formats

Anyagok a föld mélyéről

Felelős szerkesztő: Fotók:

Mûszaki szerkesztõ: Ábrák:

Minden jog fenntartva, beleértve a sokszorosítást, a mű bővített, illetve rövidített

ISBN 978 963 261 183 9

Az adott tananyagrész tudománytörténeti vonatkozásai a CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH

Félkövér kiemelésekkel hívjuk fel a figyelmet a fontosabb szakkifejezésekre és a definíciókra.

I. ANYAGOK A FÖLD MÉLYÉRŐL 9 III. MESTERSÉGES ANYAGOK 97

1. Gáz van! 10 1. Melyik a jobb? 98

IV. A SZERVES KÉMIAI ISMERETEK

1. Az illóolajoktól a kaucsukig 52 1. Középpontban a szénatom 134

Bár tavaly tanultunk a szerves vegyületekről, de már nem

1.1. A kőszén keletkezése

az elpusztult Eredetileg az élőlényekben található anyagokat nevez-

A különböző korú és széntartalmú szeneket (tőzeg, lignit, barnakőszén,

Mostanában gyakran hallok a hírekben bányaszerencsét-

A sújtólégrobbanást a szénbányákban felgyülemlő metán-

Egyszer a konyhában hamarabb nyitottam meg a gázcsa-

A múlt század első felében a széntartalmú vegyületeket

Most már kezd érdekelni, hogy mi is az a metán. Arra

A metán éghető gáz, a levegőn meggyújtva elég. A szerves vegyületek

CH4 + 2 O2 → CO2 + 2 H2O.

Az égés során jelentős mennyiségű kb. 800 ( kJ

ezért alkalmas a metán melegítésre (fűtésre, főzésre). Tökéletlen (oxi-

Úgy emlékszem, a kilélegzett levegő szén-dioxid-tartal-

A szintézisgázból egyéb szerves vegyületeket, köztük oxigéntartalmú

1.14. A metán klórral való reakciója (klórozása) is szubsztitúció. A fény hatására + +

Valóban. Ilyen fáklyákat lehet látni minden olyan helyen,

De hiszen azt tanultuk, hogy az üvegházhatásért a szén-

A kőszénnel szemben a földgáz nem csak kövényi eredetű lehet. Év-

Bányászás helye metán etán propán bután pentán

1.17. A tehenek az élővilág legna-

A szénhidrogén neve metán etán propán bután

Néhány évtizeddel ezelőtt a szórópalackokban freont

1.22. Az öngyújtók töltőgáza a

A metán, etán és propán esetében a szénatomok csak egyféleképpen

ria különösen jellemző a szerves vegyületekre. Amennyiben az azonos

1.24. a) A n-bután és a b) i-bután egymás konstitúciós izomerei

6¸LASZOLJ +UTASS -ÀRJ !LKOSS +ÄSÀRLETEZZ

1. Számítsd ki a metán tömegszázalékos szén- és hidrogéntartalmát!

Amint láttuk, a metán hőbontása – megfelelő körülmények között –

Molekula Molekula A szénatomok Kötéstávolság Kötési energia

Etán H3C CH3 1σ 155 344

Amennyiben acetilén és hidrogén-klorid molekulái között játszódik le

az addíciós reakció, akkor egy olyan kettős kötésű (telítetlen) vegyület

Ezek közül csak a „+” jel szokott előfordulni kémiai egyen-

A szerves vegyületek molekuláinak jelölésére gyakrabban

Konstitúciós képlet Félkonstitúciós Vonalképlet Atomcsopor-

A vinil-klorid telítetlen vegyület. Molekulái – megfelelő körülmények

A PVC – poli(vinil-klorid) – hőre lágyuló, éghető, kémiailag ellenálló

Valóban, azok az átlátszó műanyag zacskók, amelyeket

A nejlon (nylon) is egy műanyag (2.9. ábra). 1935-ben kezd-

A PVC-hez hasonlóan számos műanyag kiindulási vegyülete tartal-

2.11. Az alkének homológ sorának első három tagja

Az etilén (vagy etén) polimerizációja során képződik a polietilén (PE):

n H2C CH2 H2C CH2

Az alkének homológ sorának második tagja a propilén (tudományos

Hasonló szerkezeti egységekből épül fel számos más műanyagunk is,

Már értem, hogyan lesz a földgázból műanyag. A PVC-t

Helyesen mondtad, a kőolaj és a földgáz előtt a kőszén volt

Az acetilént azért lehet világításra használni, mert sárga szí-

Ezért hozzák sárga színjelzésű acélpalackban forgalomba

Nem, ennek semmi köze ahhoz, hogy az acetilén lángja sár-