Professional Documents
Culture Documents
aminy
R(~" H R1/N"R
I 3
R2 R2
R1, R2 -:f. H R1, R2, R3 -:f. H
R1, R2 : różne lub R1, R2, R3 : różne
takie same lub takie same
aminy
alifatyczne aromatyczne
w ich cząsteczkach
nie występuje w ich cząsteczkach występuje
pierścień aromatyczny przyłączony pierścień aromatyczny przyłączony
bezpośrednio do atomu azotu bezpośrednio do atomu azotu
HO
sero toni na
dop ami na
h gnicia zachodzących przy udz iale bak
teri i
W wyn iku rozpadu białek, np. w procesac
owi ada
escy na, czyli buta no-1 ,4-d iam ina. Odp
bezUeno wych, pow staj e z kole i putr
jącego się mięsa ora z za nieświeży odd
ech .
ona za niep rzyj emn y zapa ch rozkłada
HzC -CH z-C H z-C H z
I I
N Hz N Hz
butano-1,4-diamina (putrescyna)
a wystę
zna na sub swn cja uza leżniająca, któr
Do ami n należy również niko tyna -
chet neg o (Nicotia na taba cum ) .
puje natu raln ie w liściach tyto niu szla
cA
N
niko tyna
CH3
I-rzędowych
dodaje się nazwę „amina" , poprzedzo-
Do nazwy macierzystego węglowodoru
, gdzi e to koni eczne, o pod ani
u w nazwi e
ną łącznikem „o". Należy pamiętać
w.
pą aminową. Oto kilka przykładó
numeru atom u węgla związanego z gru
I 2
I I 2 3
3 2
CH 3 CH 2CH 2- N H 2 CH3CHCH 3
I
propano-1-amina NH 2
propano-2-amina cyk loh eks ano ami na
I ł
l I I l 11 ' 11 '1
( 11
1 \ }
l~ N li 2
i( I
I I
N Ii , l\l 11 ,
l ) NII,
bt'n 1rnn,1rni n.1 - ;rni l i n tl (ll a1ui t1 t, u g<'rouJr1nr1 pr1c1. I IJ PAC)
Na zLU ę ani lin a LUy ko rzystu je s i ę ró wn i eż w sy t ua cji, ki edy 1.w iąz~k ten jf'! st
podstaLUiony np . ato m a m i flu orow có w , np :
2
O
NH 2
6
Cl
5
4-chloroanilina
l l- i li I-rzędowych
propano-1-amina
N -CH 2 -CH 2 -CH 3
H 3C-CH 2
N-etyl o
N-ety Io-N-mety lopropa no-1-a min a
Rdzeniem cząste czki jest wię c propano-1 -a min a ", natomi ast podstaLUniki -
11
11 ,<. Cl\ I 1
N - Cll 2- Cll 1
I
11 1C - CHJ.
N, N-di etu Io e ta I JOJ ITI i na
Ja l-. lUidal\ popul a rn a n az w a „tri etyloamina" ni e jeS t ob ecni e Zcil eca na,
podob ni e ja l, w sze lki e inn e t ego typu konstruk cje .
H 3 C- CH 2
}-<]
H 3 C- CH 2-_s=H2- CH2
N-etyloanilina N-buty Io-N-ety locy klopropanoam i na
-. .
1.2. WŁAŚCIWOŚCI FI-ZYCZN E AM·I N
Stan skupienia
W temperaturze pokojowej niskocząsteczkowe aminy są gazami (o zapachu
(właściwość chemiczna!) przypominającym woń amoniaku), natomiast ami-
ny o większej masie cząsteczkowej są cieczami, a nawet ciałami stałymi.
ONH, ONH,
anilina 4-metyloanilina
metanoamina
amina
CH3- N H2
# H3C
stan skupienia
w temperaturze gaz ciecz c i a ło stałe
pokojowej
Rozpuszczalność w wodzie
l ;\ I< r /\ K
I{ N" H /-1
I
1t, H
/ N'--- / H H
R I H· ··IN - H
H " R
TA K TA K
20
TA K
yc h między cząsteczkami am
in
orz en ia wi ąz ań wo do row
Zdolność do tw
dle nie w tem pe rat ura ch wr zen ia tyc h związków. Po-
zn ajd uje od zw ier cie
wr zen ia pon iżs zyc h izo me ryc zn yc h am in, różniących
rów na j tem pe rat ury
się rzędowością.
Twr z [°C]
132,8
10 9,0
89 ,5
30 rzędowość am iny
10 20
ant an, 200 8.
eni a : W. Miz ers ki, Tab lice chemiczne, Ad am
Wartości tem per atu r wrz
16
1
--
l\11 <'> llll1dj 11'H 1niit' 7 h' llllH' 1t1llt1ll 111 111 ' 1li<11 11< ·( !1 1111i ,11 l{(J1 1: p<·i1! ,1J1IIJ , hu1; 1n -1 olu
i hllt,rnn l ,llllillll , l, l l) l l' l l '( l111 j1) o.., it; łi tll cl m 1h liio 11qmi 1n ;1~,,11n i L/.r} ~l<:UkOIJJIJrni .
1· \\'n\r 1t 11 il1t łrn Masa c1,qs'tcn:l<mU11 l' ul rllJr/ f"q
:3r,
- ]
\.-I-! ~CH )( I-{;( l ! ,t Il , 72
- - ~
..- ----- -- ----
74 118
CH , CH :,CH~CH.,O H
l.___
-- - - ----
CH, CH ~CH .'. CH2 1\I H2 73 77
W;n"to sci temperatur wrze ni a: W . M ize rski , Tab lice ch em iczne, Adam antan , 2008 .
..J Alkohol i amina m a j ą wy ższe t e mp e ratury wrze nia od alkanu, gd yż są
one, w przeciw i e ń stwi e do alkanu, związkami polarnymi, wytwa rza-
jącymi si lni e jsze oddziaływania międzycząsteczkowe .
:l Butan-1-ol ma wyższą temperaturę wrzenia niż butano-1-amina , bo-
wie m wy t warza onmiędzy swoimi cząsteczkami silniejsze wiązania
w odorowe, co wynika z większej elektroujemności atomu tlenu niż
atomu azotu.
1.3. WŁAŚCIWO Ś CI CHEMICZ~E .f \.MI~
Aminy, podobnie do amoniaku, mają zasadowy charakter chemiczny
dz i ęki obecności wolnej pary elektronowej na atomie azotu .
Wodne roztwory rozpuszczalnych w wodzie amin mają odczyn
zasadowy, na skutek reakcji aminy z wodą.
Przypomnij sobie!
Wodny roztwór amoniaku ma odczyn zasadowy, na skutek dysocjacji pole-
na reakcji amoniaku z cząsteczkami wody.
gającej
N 1-h + H2 0 < > N H/ + OW
Cząsteczka amoniaku w opisanej reakcji jest akceptorem jonu H+, a zat e m
zgodnie z teorią Br~nsteda pełni rolę zasady .
Analogiczni e do a moni a ku wob ec wody zachowuj ą s i ę a miny, np .:
O metanoamina
CH 3 -NH 2 + H 2 0 < > CH 3 -NH / + OW
:J N -m et~Jlomc·t i-lllod111 in.i
Cl 11 • NI i I li / )< >' <11 1 NH / ~ OH
I I
( li ' 0 11
_J N ,f\l dinH't~1 l u11H''tdllOdrnini1
CH , - N
I
Cll 1 ł H20 (
r ~ "'1"1l"I_ _ __
~ C1 1 , -Nl4 (Jł1 7
I
CH , CH 3
,.J anilina
NH /
O
NH 2
Uwaga !
CH ' l
■ Doświad cze ni e
.
Bad ani e cha ra l~te ru che rn1· czneg 0 me tan oam my .
,
CH 3 N H2
1. 2.
H Cl<aą) Na O H(aą)
+ oranż me tyl ow y + fen olo fta lei na
Ob ser wa cje
W pro bów ce 1. roz twó r zm ien ia
barwę z cze rw one j na poma
rańczową
(żółtą) . W pro bów ce 2. roz twó
r poz ost aje różowy.
Wn ios ki
Me tan oam ina rea guj e z kw ase m sol
nym , a nie rea guj e z zasadą sodową,
bow iem zas ado wy cha rak ter che mic ma
zny .
1.
2.
So le am in
CH 3 N H 2 + HCI ~ CH N H/
CH 3 NH 2 + Na OH
reagują
3 Cr
*,
z mo cn ym i zas ad am i
Priypomnij sobie!
W reakcji soli am ono wy ch z mo cny
mi zas ada mi w11dzi· I ·
:::1 .
e a się am on iak
NH4CI + Na OH .
> NaCl + NH 3t +H O
Prz eds taw ion a powyżej rea kcj a
inaczej rug ow ani a. jes t przyl~ład k „
2
•
em rea CJI wy pie ran ia, czy li
sól słabej zas ady + mo cna za sa da
-~
sól mo cne j zas ady + słaba zas ada
Mo cn e z,1~;:1<llJ , np . N .iO 11 ,o1ql l11h I',, ,({) 1l ) n ,qi, 11111ri c ra j,1;HninLJ z ich so li , np.:
1
11
I
Cl ~, N c11 , ~o ,' , 1~,, (0 11 ) ) > l'.,r1 ~0 .1 L 1 2CH 1 N CH 1 + 2 H 2 0
I I
l ' I~ 1 CH „
Br
NH / Br-
Br Ó Br
+ 2HBr
W reakcji tej:
O nie trzeba używać katalizatora,
:J atomy bromu ulegają podstawieniu w trzech pozycjach pierścienia
benzenowego (przy odpowiednim stosunku stechiometrycznym aniliny
do bromu),
co jednoznacznie dowodzi zwiększonej reaktywności anilin y w porównaniu
z benzenem.
Zapamiętaj!
Anilina, podobnie do fenolu, jest bardziej reaktywna od benzenu w reakcjach
bromowania, a grupa - N H 2 w tych reakcjach kieruje kolejne podstawniki
w pozycje 2 i 4.
NH2 O N H / N0 3-
+ HN0 3 H2S04) I
O #
22
NH /
Dzieje s i ę t ak ctl alcgn , że kation aniliniu rn
O poprzez ob ecność
Ciekawo stka!
Nitrowa ni e a ni lin y przeprow adza s i ę w sposób poś redni, przehszt ałcajq c anilin ę
w amid, któ ry na stępni e poddaje s ię nitrowan iu, a otrzyma n e produkt y poddaje
hydroliz ie zasadow ej.
o
li
HN-C- CH 3 NH 2
N02 6N0 2
ó ó CH , COOH, T
o
li
C~CH ,
6 o
NaOH (aq)• T I
~
2-nitroan ilina
o o
li
HN-C- CH 3 NH 2
N a OH 1,,1 ,T
N0 2 N0 2
4-nitroan ilina
CH 3 - N H /Cr + N aOH ~
CH 3- N H 2 + N a ci+ H 20
Cielwwo.-.t.lH, I
<11 1r,lu 111 II -
M c·dwn i71711 nJ/·,1f1 1 t1 1 11 <>d1111 r·j 11n,J1 111 " u 1
1 n, om r•t,o nem 11r1 m et.o no am In ę
. _
IIWZ IW Y r/11 ,' -(l()// lt]( 1/1 //(l ,'- /rfllli< J( ł / "/>tl '>d /J
li ~ I
I I ( 1) (J
NI N r1 11 IUI
I I
H ł I
/c~t to p1n1l1fod 1n1IHj i . . . 11/J .. ., (,tJLu cji /Ji ey 11<vcj wr:dług rn ec/w11
iar11J nuk/r: of ilr;wegrJ ,
Do otrzy myw ania 3° amin alifatycznych wyko rzyst uje się aminę 2°,
np .:
c)
+
H
I
CH 3 - Cl + CH 3 - NH CH 3 -N- CH 3 er
I I
CH3 CH 3
Cieka wostk a!
węglowodo -
1. Amin y trzeciorzędowe mogą reagować z chloro wcopo chodn ymi
rów z utwor zenie m tzw. czwartorzędowych soli amon iowy ch.
CH 3- N - CH 3 + CH 3- Cl __. CH , -7 ~ CH
CH ,
l+
er
I
CH 3 t CH 3
czwartorzędowa sól amon iowa
( )p/ ', 1/1 1<' /H 11111 / / 1'/ 11l( ' ( <lf
I II I I///II/IIU I/I IU ,1111 /11 i' 11 1/1 /f /(•111 r:/1/n1n111f,(}/Jfir·/ I
I/ (I , ' /(Jl lllj (; //
ll)('l//ł11llr> 1 I ntr \ Il i ' 1 /JI/I 11 1 1/lt '( 1/, //t ', po11 /t' lll(l 1/, (,111tl11n j,: 1/,(J/,/l, /j/l/(f (: ,,,, '
111 1 •" '/
f, /,(J(J / ,
' 1
/u/ J I" l'<llll'~(,<I/(/' r: u111/1111 1n<1/r1 f,ow /,:1r, :: kł() , /, / '
,, ,,,
p11 l 1ld(l/l1 '/ 11/111//1/ 1 , , • 1111
· J,,r, r/()
'
i/d I -.; r ' l(d 11 1 11 t 111 u 1:,, , •11 f, ·11111111l1111 o 1//1/1.:41. t:/ tY.t)(fo111r,.
1 r:/ /11/J r,:;1ou,,. ,
11' (/(/0IIJI I / <I
' ,, ,%f1/t:
, / 11101 rourrln 11,,·, ', () /I ,11 11 0 11 io 11wj , /\/)IJ (,t!(J(} 1111 /hnrJ Ć, :.; (,() .'l llj r: .'J /ti C%fj:,1,r, (}uf.,: //(Jr}
,1t1,1 1q it11t1111/,1 /, 11 /11/1 u1 11 f1111 '" .. 1,mw 11lw r/u <:1.11111,//1(1 ul/11111/qr:<:r;o, juki,,, Jr:'; /;
, fl/n1rn 11, "/'<" /1nd11" '" v<Jlo111o<lon1. J)uyor ltilej.t;Z!Jtnl ,,,et,orl umi ·':!Jfll,r:11
1 urr,/r,
,, , f,i/1,11c1101111 111 11101 , · 1,,,,: IIJ> , n:<111/1<,ju wnld<JIIJ zu 1,01110<
:rJ U:f,rul111rlroqlir,for,u
/1111 , I ,All / 11 •
O li H
11 1C/
Il
<. , N 11 4
U/\IH 1)
H:sC/
y '- N 11 2
etanoo mi nc.1
o H H
li UAlll 1 \/
11 ~ C/ C '- N/ CH :~ H j C/C '- N/ CH 3
I I
H H
N- met4lo etc1no am in a
Arni ny aroma tyczn e otrzym uje się typow o w re akcjac h redukc ji aroma tycz-
n yc h ztviązl<óUJ nit rowy ch, które można prowadzić z użyci e m:
'..J ~azow ego wodor u wobe c kataliz atora, np. pallad u lub niklu:
O
NO i
+ 3Hi
'..J c4ril<u, C!JII~ lub ż1-daziJ u, ~rodow isku kwasu chloro wodor ow ego, w dwu
-
<:tvpow cj synLezi,~:
, : Lć.q, 'I.
( _j'
~
1 NO ;, I
:v,1 + 111 c 1
O NH :/CI
+ 3ZnCl .1 + 2 H20
-:
d ,ap 2.
0
Nll.' CI
~ I N,.1 0H