

Szukaj Moje konto

   
Artykuły Nauka Studia Kontakt

Zadania maturalne z chemii

Znalezionych zadań - 25

Informator
Informator CKE
CKE matury
matury dwujęzycznej
dwujęzycznej (tłumaczenie
(tłumaczenie
1 Informator
Informator CKE
CKE matury
matury dwujęzycznej
dwujęzycznej (tłumaczenie
(tłumaczenie
BiologHelp),
BiologHelp), Poziom
BiologHelp),
BiologHelp), Poziom rozszerzony
Poziom
Poziom rozszerzony (Formuła
rozszerzony
rozszerzony (Formuła 2023)
(Formuła
(Formuła 2023)
2023)
2023)
- Zadanie
Zadanie 14.
Zadanie
Zadanie 14. (1
14.
14. (1 pkt)
(1
(1 pkt)
pkt)
pkt)
Reakcje dysproporcjonowania są szczególnym rodzajem reakcji redoks, w których
część atomów danego pierwiastka w związku ulega redukcji, a część utlenieniu.
Przykładem takiej reakcją jest reakcja Cannizzaro, w której cząsteczki aldehydu są
utleniane do soli kwasu karboksylowego i redukowane do alkoholu w środowisku
silnie zasadowym, jak przedstawiono na poniższym równaniu reakcji:

2R–CHO + OH– → R–CH2–OH + R–COO–

Reakcja ta zachodzi tylko w przypadku aldehydów pozbawionych atomu wodoru

przy węglu związanym z grupą aldehydową.

Źródło: R. T. Morrison, R. N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 2010.

Poniżej podano wzory czterech aldehydów.

Informator CKE matury dwujęzycznej (tłumaczenie
BiologHelp), Poziom rozszerzony (Formuła 2023)
Zadanie 14. (1 pkt)
Spośród aldehydów o wzorach oznaczonych literami A−D wybierz wszystkie,
które ulegają reakcji Cannizzaro. Podaj oznaczenia literowe, które odpowiadają
wybranym aldehydom.

 Rozwiązanie 

2 Biomedica
Biomedica
Biomedica 2022,
Biomedica 2022,
2022, Poziom
Poziom
Poziom rozszerzony
rozszerzony
rozszerzony (Formuła
(Formuła
(Formuła 2015)
2015)
2015)
Zadanie
- Zadanie
Zadanie 24.
24.
Zadanie 24. (2
(2
24. (2 pkt)
pkt)
(2 pkt)
pkt)
W reakcji Küczerowa można otrzymać etanal lub ketony, działając na odpowiednie
alkiny wodą w obecności siarczanu(VI) rtęci(II) oraz kwasu siarkowego(VI).
Nietrwałymi produktami przejściowymi w tych reakcjach są enole, czyli
nienasycone alkohole z podwójnym wiązaniem przy atomie węgla połączonym z
grupą hydroksylową. W mieszaninie poreakcyjnej ustala się stan równowagi
między enolami a związkami karbonylowymi, przesunięty bardzo mocno w stronę
związków karbonylowych z powodu nietrwałości enoli. Przemianę enoli w związki
karbonylowe lub odwrotnie nazywamy tautomerią keto-enolową nawet wtedy,
kiedy produktem jest aldehyd, a nie keton. Jedynym aldehydem, który możemy
otrzymać w reakcji Küczerowa jest etanal. Z reakcji dłuższych alkinów z wodą
otrzymujemy ketony.

Biomedica 2022, Poziom rozszerzony (Formuła 2015)

Zadanie 24. (2 pkt)
Napisz równanie reakcji pent-2-ynu z wodą w obecności odpowiednich
katalizatorów. Uwzględnij oba możliwe produkty przejściowe i ujmij je w
nawiasy kwadratowe. Jako ostateczne produkty napisz wzory obu możliwych
do otrzymania w tej reakcji związków karbonylowych. Napisz nazwy
otrzymanych związków karbonylowych.

To zadanie pochodzi ze zbioru matura 2022 wydawnictwa

Kup pełny zbiór zadań 

 Rozwiązanie 

3 Matura
Matura Marzec
Matura
Matura Marzec 2021,
Marzec
Marzec 2021, Poziom
2021,
2021, Poziom rozszerzony
Poziom
Poziom rozszerzony (Formuła
rozszerzony
rozszerzony (Formuła
(Formuła
(Formuła
2015)
2015) - Zadanie
2015)
2015) Zadanie 30.
Zadanie
Zadanie 30. (1
30.
30. (1 pkt)
(1
(1 pkt)
pkt)
pkt)
Aldehydy i ketony o małych masach cząsteczkowych, np. metanal i propanon, są
rozpuszczalne w wodzie. W miarę wzrostu masy cząsteczkowej rozpuszczalność
aldehydów i ketonów w wodzie maleje.

Napisz, co jest przyczyną dobrej rozpuszczalności metanalu i propanonu w

wodzie, oraz opisz przyczynę zmniejszania się rozpuszczalności aldehydów i
ketonów w wodzie wraz ze wzrostem masy cząsteczkowej tych związków.
Odnieś się do budowy cząsteczek związków karbonylowych.

Dobra rozpuszczalność metanalu i propanonu w wodzie wynika z

Wraz ze wzrostem masy cząsteczkowej aldehydów i ketonów rozpuszczalność tych

związków w wodzie zmniejsza się, ponieważ

Matura Marzec 2021, Poziom rozszerzony (Formuła

2015) Zadanie 30. (1 pkt)
  Rozwiązanie 

4 Matura
Matura Marzec
Matura
Matura Marzec 2021,
Marzec
Marzec 2021, Poziom
2021,
2021, Poziom rozszerzony
Poziom
Poziom rozszerzony (Formuła
rozszerzony
rozszerzony (Formuła
(Formuła
(Formuła
2015)
2015) - Zadanie
2015)
2015) Zadanie 31.
Zadanie
Zadanie 31. (2
31.
31. (2 pkt)
(2
(2 pkt)
pkt)
pkt)
Reakcja aldolowa, przebiegająca w środowisku rozcieńczonej zasady, prowadzi do
połączenia dwóch cząsteczek aldehydu lub ketonu i utworzenia wiązania między
atomem węgla α jednej cząsteczki i karbonylowym atomem węgla drugiej
cząsteczki. Produktem jest β-hydroksyaldehyd (aldol) lub β-hydroksyketon. Reakcji
ulegają wszystkie aldehydy i ketony zawierające atomy wodoru α, czyli atom
wodoru zlokalizowany przy atomie węgla połączonym z grupą aldehydową lub
ketonową.

Jeśli etanal zostanie poddany działaniu zasady, takiej jak etanolan sodu lub
wodorotlenek sodu, wówczas zachodzi szybka, odwracalna reakcja:

Matura Marzec 2021, Poziom rozszerzony (Formuła

2015) Zadanie 31. (2 pkt)

Na podstawie: J. McMurry, Chemia organiczna, Warszawa 2003.

31.1. (0–1)

Napisz nazwę systematyczną produktu reakcji aldolowej etanalu.

31.2. (0–1)

Napisz równanie reakcji aldolowej propanalu. Zastosuj wzory półstrukturalne

(grupowe) związków organicznych.
  Rozwiązanie 

5 Informator
Informator
Informator CKE,
Informator CKE,
CKE, Poziom
Poziom
Poziom rozszerzony
rozszerzony
rozszerzony (Formuła
(Formuła
(Formuła 2023)
2023)
2023)
Zadanie
- Zadanie
Zadanie 46.
46.
Zadanie 46. (3
(3
46. (3 pkt)
pkt)
(3 pkt)
pkt)
Aldehydy i ketony, których cząsteczki mają przynajmniej jeden atom wodoru
związany z atomem węgla sąsiadującym z grupą karbonylową (atomem węgla α)
ulegają pod wpływem katalitycznej ilości mocnej zasady reakcji aldolowej. Reakcja
przebiega w taki sposób, że zasada odrywa jon H+ od atomu węgla α związku
karbonylowego, a utworzony karboanion przyłącza się do atomu węgla grupy
karbonylowej drugiej cząsteczki aldehydu lub ketonu. W ostatnim etapie
następuje przyłączenie jonu H+ do utworzonego anionu, w wyniku czego powstaje
końcowy produkt.

Zilustrowano to na poniższym schemacie reakcji, w której jako zasadę

wykorzystano etanolan sodu (Et oznacza grupę etylową):

Informator CKE, Poziom rozszerzony (Formuła 2023)

Zadanie 46. (3 pkt)

Przykładowo z dwóch cząsteczek etanalu pod wpływem roztworu etanolanu sodu

w etanolu powstaje 3-hydroksybutanal:
 EtONa, EtOH
CH3–CHO + CH3–CHO CH3–CHOH–CH2–CHO

W reakcji aldolowej mogą uczestniczyć zarówno cząsteczki tego samego związku

karbonylowego, jak i dwóch różnych związków, z których tylko jeden musi
zawierać atom wodoru związany z atomem węgla α.

Zależnie od budowy reagentów oraz warunków reakcji produkt reakcji aldolowej

może ulegać eliminacji cząsteczki wody, w wyniku czego powstaje albo
nienasycony aldehyd, albo keton, w którym wiązanie podwójne węgiel – węgiel
sąsiaduje bezpośrednio z grupą karbonylową, np.:

CH3–CHOH–CH2–CHO → CH3–CH=CH–CHO + H2O

Taką reakcję, w której powstaje )nalnie produkt eliminacji wody z utworzonego

początkowo adduktu, nazywa się kondensacją aldolową.

46.1. (0–1)

W wyniku reakcji aldolowej propanonu (acetonu) z następczą eliminacją wody,

czyli w wyniku kondensacji aldolowej, powstaje związek nazywany zwyczajowo
tlenkiem mezytylu.

Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) tlenku mezytylu i jego nazwę

systematyczną.

Wzór tlenku mezytylu:

Nazwa systematyczna tlenku mezytylu:

46.2. (0–1)

Podpunkt anulowany przez CKE wg aneksu obowiązującego w latach 2023-2024

(zgodnie ze zaktualizowaną dnia 26 sierpnia 2022 wersją aneksu)

Aldehyd cynamonowy o wzorze:

otrzymuje się w wyniku kondensacji aldolowej dwóch aldehydów A i B, z których
tylko aldehyd B ma atomy wodoru związane z atomem węgla α.

Napisz wzory grupowe (półstrukturalne) aldehydów A i B.

Wzór aldehydu A Wzór aldehydu B

46.3. (0–1)

Ustal, ile różnych produktów może powstać w wyniku reakcji aldolowej

przeprowadzonej dla równomolowej mieszaniny etanalu i propanalu.
Odpowiedź uzasadnij.

Liczba produktów reakcji:

Uzasadnienie:

 Rozwiązanie 

6 Matura
Matura Maj
Matura
Matura Maj 2020,
Maj
Maj 2020, Poziom
2020,
2020, Poziom rozszerzony
Poziom
Poziom rozszerzony (Formuła
rozszerzony
rozszerzony (Formuła 2007)
(Formuła
(Formuła 2007)
2007)
2007)
- Zadanie
Zadanie
Zadanie 29.
29.
29. (3
(3
(3 pkt)
pkt)
pkt)
Akroleina, czyli propenal, o wzorze CH2=CH–CHO jest najprostszym nienasyconym
aldehydem. Powstaje w wyniku termicznego rozkładu glicerolu. Produktem
ubocznym tej reakcji jest woda. Akroleina podczas przechowywania ulega
samorzutnie polimeryzacji.

Na podstawie: K.-H. Lautenschläger, W. Schröter, A. Wanninger, Nowoczesne kompendium chemii,

Warszawa 2007.

29.1. (1 pkt)

Napisz równanie reakcji powstawania akroleiny w wyniku termicznego

rozkładu glicerolu. Zastosuj półstrukturalne (grupowe) wzory związków
organicznych.

29.2. (1 pkt)

Rozstrzygnij, czy akroleina występuje w postaci izomerów cis–trans

cis–trans. Odpowiedź
uzasadnij.

Rozstrzygnięcie:
Uzasadnienie:

29.3. (1 pkt)

Dokończ poniższy zapis, tak aby przedstawiał on równanie reakcji polimeryzacji

akroleiny. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe).

n CH2=CH–CHO →

 Rozwiązanie 

7 Matura
Matura
Matura Maj
Matura Maj
Maj 2019,
2019,
2019, Poziom
Poziom
Poziom podstawowy
podstawowy
podstawowy (Formuła
(Formuła
(Formuła 2007)
2007)
2007)
- Zadanie
Zadanie
Zadanie 22.
22.
22. (1
(1
(1 pkt)
pkt)
pkt)
Danych jest pięć par związków.

1. CH3–CH2–CO‒CH3 i CH3‒CH(CH3)‒CHO
2. CH3–CH2–CH2–CHBr–CH3 i CH3–CHBr–CH2–CH3
3. HCOOH i CH3COOH
4. CH2=CH–CH=CH2 i CH3–C≡C–CH3
5. CH2(OH)–CH2 (OH) i CH2(OH)–CH2–CH3

Podaj nazwy systematyczne związków stanowiących parę oznaczoną numerem

1.

 Rozwiązanie 

8 Matura
Matura
Matura Maj
Matura Maj
Maj 2019,
2019,
2019, Poziom
Poziom
Poziom podstawowy
podstawowy
podstawowy (Formuła
(Formuła
(Formuła 2007)
2007)
2007)
- Zadanie
Zadanie
Zadanie 23.
23.
23. (1
(1
(1 pkt)
pkt)
pkt)
Danych jest pięć par związków.

1. CH3–CH2–CO‒CH3 i CH3‒CH(CH3)‒CHO
2. CH3–CH2–CH2–CHBr–CH3 i CH3–CHBr–CH2–CH3
3. HCOOH i CH3COOH
4. CH2=CH–CH=CH2 i CH3–C≡C–CH3
5. CH2(OH)–CH2 (OH) i CH2(OH)–CH2–CH3

Zaznacz poprawne dokończenie zdania.

Aby odróżnić od siebie związki stanowiące parę oznaczoną numerem 1, należy

przeprowadzić

A. próbę biuretową.
Matura Maj 2019, Poziom podstawowy (Formuła 2007)
B.Matura Maj 2019,
próbę Tollensa.
Zadanie 23. (1 pkt)
C. reakcję nitrowania.
D. reakcję ksantoproteinową.
  Rozwiązanie 

9 Matura
Matura Maj
Matura
Matura Maj 2019,
Maj
Maj 2019, Poziom
2019,
2019, Poziom rozszerzony
Poziom
Poziom rozszerzony (Formuła
rozszerzony
rozszerzony (Formuła 2007)
(Formuła
(Formuła 2007)
2007)
2007)
- Zadanie
Zadanie
Zadanie 27.
27.
27. (4
(4
(4 pkt)
pkt)
pkt)
Metanal jest najprostszym aldehydem. Jego cząsteczki łatwo łączą się w pierścienie
o wzorze (CH2O)3 lub w formę łańcuchową HO–[CH2O]8-100–H powstającą
samorzutnie w roztworach wodnych metanalu. Metanal należy do grupy
aldehydów ulegających reakcji Cannizaro, która polega na jednoczesnym
utlenianiu i redukcji aldehydu w środowisku zasadowym. Jednym z produktów tej
reakcji jest sól kwasu karboksylowego.

27.1. (1 pkt)

Narysuj kreskowy wzór elektronowy cząsteczki metanalu. Zaznacz wszystkie

wolne pary elektronowe.

Matura Maj 2019, Poziom rozszerzony (Formuła 2007)

Zadanie 27. (4 pkt)

27.2. (1 pkt)

Uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i zaznacz jedno określenie spośród

podanych w każdym nawiasie.

Liczba wiązań σ w cząsteczce metanalu wynosi (1 / 2 / 3 / 4), natomiast liczba

wiązań π jest równa (1 / 2 / 3 / 4). Orbitalom walencyjnym atomu węgla przypisuje
się hybrydyzację sp2, dlatego cząsteczka metanalu ma kształt (liniowy / płaski /
tetraedryczny). Zdolność cząsteczek metanalu do (polimeryzacji / polikondensacji)
jest uwarunkowana obecnością w jego cząsteczce (wiązania σ / wiązania π / atomu
tlenu).

27.3. (2 pkt)

Napisz w formie cząsteczkowej równanie reakcji metanalu z wodorotlenkiem

sodu. Podaj nazwy systematyczne organicznych produktów tej reakcji.

Równanie reakcji:

Nazwy systematyczne organicznych produktów:

 Rozwiązanie 

10 Matura
Matura
Matura Czerwiec
Matura Czerwiec
Czerwiec 2019,
2019,
2019, Poziom
Poziom
Poziom rozszerzony
rozszerzony
rozszerzony (Formuła
(Formuła
(Formuła
2015)
2015)
2015) Zadanie
2015) - Zadanie
Zadanie 29.
29.
Zadanie 29. (1
(1
29. (1 pkt)
pkt)
(1 pkt)
pkt)
Aldehydy, w których cząsteczkach nie ma atomów wodoru w położeniu α (atomy
wodoru przy atomie węgla związanym z grupą aldehydową), reagują z mocnymi
zasadami zgodnie ze schematem:

2RCHO + NaOH → RCOONa + RCH2OH

Podczas tego procesu, zwanego reakcją Cannizzaro, następuje jednoczesne

przejście aldehydu w produkty o niższym oraz o wyższym stopniu utlenienia węgla
(dysproporcjonowanie lub dysmutacja).

Na podstawie: K.-H. Lautenschläger, W. Schröter, A. Wanninger, Nowoczesne

kompendium chemii, Warszawa 2007.

Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) lub uproszczony aldehydu, z którego w

wyniku reakcji Cannizzaro
Matura Czerwiecotrzymano benzenokarboksylan
2019, Poziom rozszerzonysodu (benzoesan
(Formuła
Matura Czerwiec 2019, Poziom rozszerzony (Formuła
sodu)2015)
i fenylometanol
Zadanie (alkohol
29. (1benzylowy),
pkt) oraz podaj formalne stopnie
utlenienia atomów węgla, które uczestniczą w procesie utleniania i redukcji
(przed reakcją i po reakcji).
 Wzór aldehydu

Stopień utlenienia atomu węgla

w aldehydzie w benzoesanie sodu w alkoholu benzylowym

 Rozwiązanie 

Artykuły

Nowe Popularne

Dni Otwarte 2024 na wybranych Neuronus Neuroscience Forum

uczelniach 2024

Noc Biologów 2024 Interdyscyplinarny Konkurs

Naukowy "Symbioza Umysłów"
2023

Więcej