Chemia Organiczna, Daniel Talar II Liceum Ogólnokształcące im.

Marii Konopnickiej w Nowym Sączu

OTRZYMYWANIE REAKCJE

- z gazu syntezowego - substytucja fluorowców (hv)

nCO + (2n+1)H2 → CnH2n+2 + H2O CH3 – CH3 + Cl2 → CH3 – CH2Cl + HCl

- uwodornienie alkenów i alkinów (kat.)

CH2 = CH2 + H2 → CH3 – CH3
CH ≡ CH + 2H2 → CH3 – CH3
ALKANY

- synteza Würtza
2CH3Cl+ 2Na → CH3 – CH3 + 2NaCl

METAN

- reakcja węgliku glinu z kwasem solnym

Al4C3 + 12HCl → 3CH4 + 4AlCl3

- ogrzewanie etanianu sodu z wodorotlenkiem sodu

CH3COONa + NaOH → CH4 + Na2CO3

- dehydratacja alkoholu (Al2O3,T ) - addycja fluorowców

CH3 – CH2OH → CH2 = CH2 + H2O CH2 = CH2 + Br2 → CH2Br – CH2Br

- reakcja fluorowcopochodnej z zasadą (środ. alkoh.) - addycja wodoru (kat.)

CH2Cl – CH3 + KOH → CH2 = CH2 + KCl + H2O CH2 = CH2 + H2 → CH3 – CH3

- reakcja difluorowcopochodnej z cynkiem - addycja fluorowcowodorów

ALKENY

(atomy chloru przy sąsiednich atomach węgla) CH2 = CH2 + HF → CH3 – CH2F
CH2Cl – CH2Cl + Zn → CH2 = CH2 + ZnCl2
- addycja wody (H+)
CH2 = CH2 + H2O → CH3 – CH2OH

- reakcja z KMnO4 (H+)

3C2H4 + 2KMnO4 + 4H2O → 2MnO2 + 2KOH + 3(COOK)2

- polimeryzacja (p, T, kat.)

nCH2 = CH2 → [– CH2 – CH2 –] n

- reakcja difluorowcopochodnej z zasadą (środ. alkoh.) - addycja fluorowców

CH2Cl – CH2Cl + KOH → CH ≡ CH + 2KCl + 2H2O CH ≡ CH + 2Br2 → CHBr2 – CHBr2

- reakcja tetrafluorowcopochodnej z cynkiem - addycja wodoru (kat.)

CHCl2 – CHCl2 + 2Zn → CH ≡ CH + 2ZnCl2 CH ≡ CH + 2H2 → CH3 – CH3
ALKINY

- addycja fluorowcowodorów
ETYN
CH ≡ CH + HCl → CH2 = CHCl
CH2 = CHCl + HCl → CH3 – CHCl2
- reakcja węgliku wapnia (karbidu) z wodą
CaC2 + 2H2O → CH ≡ CH + Ca(OH)2
- addycja wody – reakcja Kuczerowa (HgSO4 i H2SO4)
CH ≡ CH + H2O → [ CH2 = CHOH ] → CH3CHO
- termiczny rozkład metanu
2CH4 → CH ≡ CH + 3H2

TM,® & Copyright © 2015 by Daniel Talar. All rights reserved. 1

Chemia Organiczna, Daniel Talar II Liceum Ogólnokształcące im. Marii Konopnickiej w Nowym Sączu

OTRZYMYWANIE REAKCJE

BENZEN
- reakcja nitrowania (st. H2SO4)
- trimeryzacja etynu (p, T) C6H6 + HNO3 → C6H5NO2 + H2O
3C2H2 → C6H6
- reakcja sulfonowania
C6H5CH3 + H2SO4 → CH3 – C6H5 – SO3H + H2O
TOLUEN

- alkilowanie metodą Friedela-Craftsa (AlCl3) STYREN

ARENY

C6H6 + CH3Cl → C6H5CH3 + HCl

- reakcja polimeryzacji
nC6H5 – CH = CH2 → [–CH(C6H5) – CH2 –]n
STYREN

- alkilowanie benzenu etenem (kat.)

C6H6 + C2H4 → C6H5 – C2H5

- następnie dehydratacja powstałego produktu (kat.)

C6H5 – C2H5 → C6H5 – CH = CH2 + H2
HALOGENOPOCHODNE

- addycja halogenów do alkenów - podstawienie halogenu (hv)

CH2 = CH2 + Cl2 → CH2Cl – CH2Cl CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl

- addycja halogenowodorów do alkenów - eliminacja halogenowodoru (środ. alkoh.)

CH2 = CH2 + HCl → CH3 – CH2Cl CH3 – CH2Br + NaOH → CH2 = CH2 + NaBr + H2O

- substytucja halogenów do alkanów (hv)

CH3 – CH3 + Cl2 → CH3 – CH2Cl + HCl

- reakcja alkoholi z halogenowodorami

CH3OH + HCl → CH3Cl + H2O

TM,® & Copyright © 2015 by Daniel Talar. All rights reserved. 2

Chemia Organiczna, Daniel Talar II Liceum Ogólnokształcące im. Marii Konopnickiej w Nowym Sączu

OTRZYMYWANIE REAKCJE

- reakcja alkenu z wodą (H+) - reakcja z aktywnymi metalami

CH2 =CH–CH2 –CH3 + H2O → CH3 – CHOH – CH2 – CH3 2C2H5OH + 2Na → 2C2H5ONa + H2

- reakcja halogenopochodnej z zasadą (H2O) - reakcja z tlenkami metali aktywnych

CH3CH2Br + NaOH → CH3CH2OH + NaCl 2C2H5OH + Na2O → 2C2H5ONa + H2O
ALKOHOLE MONOHYDROKSYLOWE

- reakcja z halogenowodorami
METANOL
C2H5OH + HCl → C2H5Cl + H2O
- z gazu syntezowego (p, T, kat.)
- dehydratacja (Al2O3, T)
CO + 2H2 → CH3OH
C2H5OH → C2H4 + H2O
- katalityczne utlenianie metanu
2CH4 + O2 → 2CH3OH

- redukcja metanalu
HCHO + H2 → CH3OH

ETANOL

- fermentacja alkoholowa (enzymy)

C6H12O6 → 2C2H5OH + 2CO2

- addycja wody do etenu (H+)

CH2 = CH2 + H2O → CH3CH2OH

- redukcja etanalu
CH3CHO + H2 → CH3CH2OH

ETANODIOL ETANODIOL

- reakcja z aktywnymi metalami

ALKOHOLE POLIHYDROKSYLOWE

- reakcja bromu z etenem

C2H4 + Br2 → Br – CH2 – CH2 – Br C2H4(OH)2 + 2Na → C2H4(ONa)2 + H2
następnie reakcja otrzymanego produktu z NaOH (H2O)
C2H4Br2 + 2NaOH → HO – CH2 – CH2 – OH + 2NaBr
PROPANOTRIOL

- reakcja etenu z tlenem (Ag, T)

2C2H4 + O2 → 2C2H4O - reakcja z aktywnymi metalami
następnie reakcja otrzymanego produktu z wodą (H+) 3C3H5(OH)3 + 6Na → 2C3H5(ONa)3 + 3H2
2C2H4O + H2O → 2HO – CH2 – CH2 – OH

PROPANOTRIOL

- reakcja propenu z chlorem (T)

CH2 = CH – CH3 + Cl2 → CH2 = CH – CH2Cl + HCl
następnie reakcja otrzymanego produktu z wodą
CH2 = CH – CH2Cl + H2O → CH2 = CH – CH2OH + NaCl
następnie reakcja otrzymanego produktu z H2O2 (kat.)
CH2 = CH – CH2OH + H2O2 → C3H5(OH)3

TM,® & Copyright © 2015 by Daniel Talar. All rights reserved. 3

Chemia Organiczna, Daniel Talar II Liceum Ogólnokształcące im. Marii Konopnickiej w Nowym Sączu
OTRZYMYWANIE
- zasadowa hydroliza fluorowcopochodnych benzenu
C6H4Cl2 + 2NaOH → C6H4(OH)2 + 2NaCl
FENOL
FENOLE
- reakcja benzenu z propenem (AlCl3)
C6H6 + C3H6 → CH3 – CH(C6H5) – CH3
następnie reakcja otrzymanego produktu z O2 (H2SO4)
CH3 – CH(C6H5) – CH3 + O2 → C6H5OH + CH3 – CO – CH3
- chlorobenzen reaguje ze stężoną NaOH (H2O)
C6H5Cl + 2NaOH → C6H5ONa + NaCl + H2O
następnie reakcja otrzymanego produktu z HCl
C6H5ONa + HCl → C6H5OH + NaCl
- utlenianie alkoholi I-rzędowych (T)
CH3CH2OH + CuO → CH3CHO + Cu + H2O
- redukcja kwasów karboksylowych
CH3COOH + H2 → CH3CHO + H2O
METANAL
ALDEHYDY
- utlenianie metanolu (T, kat.)
2CH3OH + O2 → 2HCHO + 2H2O
ETANAL
- reakcja Kuczerowa (HgSO4 i H2SO4)
CH ≡ CH + H2O → [ CH2 = CHOH ] → CH3CHO
- utlenianie etylenu (p, T, kat.)
2C2H4 + O2 → 2CH3CHO
- utlenianie alkoholi II-rzędowych (T)
CH3–CHOH–CH3 + CuO → CH3 – CO – CH3 + Cu + H2O
- reakcja Kuczerowa
KETONY
PROPANON
- sucha destylacja octanu wapnia (T)
(CH3COO)2Ca → CH3 – CO – CH3 + CaCO3
TM,® & Copyright © 2015 by Daniel Talar. All rights reserved.
REAKCJE
- reakcja z zasadami z wytworzeniem fenolanów
- reakcja z wodą bromową
- reakcja nitrowania
- reakcja sulfonowania
- uwodornienie
- utleniają się do kwasów karboksylowych (H+)
- próba Trommera (T)
CH3CHO + 2Cu(OH)2 → Cu2O + CH3COOH + 2H2O
- próba Tollensa (T)
CH3CHO + Ag2O → 2Ag + CH3COOH
- ulegają redukcji do alkoholi I-rzędowych (kat.)
CH3CHO + H2 → CH3CH2OH
- ulegają kondensacji aldolowej
R – CHO + R1 – CHO → R – CH(OH) – R2 – COOH
- reakcja aldehydów z alkoholami
R1 – CHO + R2 – OH → R1 – CH(OH) – O – R2
- reakcja hemiacetali z alkoholami
R1 – CH(OH) – O – R2 + R2 – OH → R1 – CH(OR2) – O – R2
- reakcja α-aldehydów z NaOH - reakcja Cannizaro
2CH3 – CHO + NaOH → CH3 – CH2OH + CH3 – COONa
- ulegają redukcji do alkoholi II-rzędowych
CH3 – CO – CH3 + H2 → CH3 – CHOH – CH3
- ulegają utlenianiu do kwasów karboksylowych (KMnO4)
R – CO – CH2R1 → R – COOH + R1 – COOH
- próba jodoformowa z wytworzeniem żółtych kryształów
CH3 – CO – CH3 + 4NaOH + 3I2 → CH3COONa + 3NaI + CH3I + 3H2O
- reakcja alkoholami
R – CO – R1 + R2OH → R – C(OH)(OR2) – R1
- reakcja hemiketali z alkoholami
R – C(OH)(OR2) – R1 + R2OH → R – C(OR2)2 – R1
4
Chemia Organiczna, Daniel Talar II Liceum Ogólnokształcące im. Marii Konopnickiej w Nowym Sączu

OTRZYMYWANIE REAKCJE

- utlenianie aldehydów w próbie Trommera i Tollensa - dysocjacja

CH3COOH + H2O → CH3COO– + H3O+
- utlenianie alkoholi I-rzęd. mocnym utleniaczem (H+)
- reakcja z metalami
- hydroliza nitryli 2CH3COOH + Ca → (CH3COO)2Ca + H2
R – C ≡ N + H2O → R – COOH + NH3
- reakcja z tlenkami metali
KWAS METANOWY 2CH3COOH + K2O → 2CH3COOK + H2O
KWASY KARBOKSYLOWE

- reakcja mocnego kwasu z metanianem sodu - reakcja z wodorotlenkami

CO + NaOH → HCOONa CH3COOH + NaOH → CH3COONa + H2O
2HCOONa + H2SO4 → 2HCOOH + Na2SO4
- reakcja z alkoholami (st. H2SO4)
CH3COOH + CH3OH → CH3COOCH3 + H2O
KWAS ETANOWY
- redukcja do aldehydów
- utlenianie etanalu (kat.) CH3COOH + H2 → CH3CHO + H2O
CH3CHO + O2 → CH3COOH
- dekarboksylacja (T)
- fermentacja octowa CH3COOH → CH4 + CO2
2C2H5 + O2 → 2CH3COOH + 2H2O

KWAS BENZOESOWY

- utlenianie toluenu KMnO4 (H+)

- utlenianie etylobenzenu KMnO4 z wydzieleniem CO2

(H+)

- reakcja estryfikacji (st. H2SO4) - hydroliza kwasowa (H+)

ESTRY

CH3COOH + CH3OH → CH3COOCH3 + H2O CH3COOC2H5 + H2O → CH3COOH + C2H5OH

- hydroliza zasadowa
CH3COOC2H5 + NaOH → CH3COONa + C2H5OH
CHLORKI ACYLOWE

- reakcja kwasu karboksylowego z PCl3 - reakcja z alkoholanem sodu

R – COOH + PCl3 → R – COCl + H3PO3 R – COCl + R1 – ONa → R – COO – R1 + NaCl

- reakcja kwasu karboksylowego z PCl5 - reakcja z węglowodorami

R – COOH + PCl5 → R – COCl + POCl3 + HCl R – COCl + R1 – H → R – CO – R1 + HCl

- reakcja kwasu karboksylowego z SOCl2

R – COOH + SOCl2 → R – COCl + SO2 + HCl

TM,® & Copyright © 2015 by Daniel Talar. All rights reserved. 5

Chemia Organiczna, Daniel Talar II Liceum Ogólnokształcące im. Marii Konopnickiej w Nowym Sączu

OTRZYMYWANIE REAKCJE

- reakcja amoniaku z fluorowcopochodnymi (OH–) - dysocjacja

CH3Cl + NH3 → CH3NH3+Cl– CH3NH2 + H2O → CH3NH3+ + OH–
CH3NH3+Cl– + NaOH → CH3NH2 + NaCl + H2O
- reakcja z kwasami
CH3NH2 + HCl → CH3NH3+Cl–
ANILINA
AMINY

- reakcje amin I - rzędowych z kwasem azotowym (III)

- redukcja nitrobenzenu (Ni, T)
RNH2 + HNO2 → ROH + N2 + H2O
C6H5 – NO2 + 3H2 → C6H5 – NH2 + 2H2O
- reakcje amin II - rzędowych z kwasem azotowym (III)
R1 – NH – R2 + HNO2 → R1 – NR2 – NO

- reakcje amin aromatycznych z kwasem azotowym (III)

Ar – NH2 + HNO2 → Ar – OH + N2 + H2O

- reakcja kwasów fluorowcokarboksylowych z NH3 - reakcje zachodzące w wodnym roztworze

AMINOKWASY

NH3+ – R – COOH ↔ NH3+ – R – COO– ↔ NH2 – R – COO–

R – CHCl – COOH + 2NH3 → R – CHNH2 – COOH + NH4Cl

- redukcja amidów kwasowych

R – CONH2 + 2H2 → R – CH2NH2 + H2O

- redukcja nitryli
R – CN + 2H2 → R – CH2NH2

- ogrzewanie soli amonowej kwasu karboksylowego (T) - hydroliza kwasowa

CH3COOH + NH3 → CH3COONH4 CH3CONH2 + HCl + H2O → CH3COOH + NH4Cl
CH3COONH4 → CH3CONH2 + H2O
- hydroliza zasadowa (H2O)
- reakcja chlorków acylowych z amoniakiem CH3CONH2 + NaOH → CH3COONa + NH3
CH3 – COCl + NH3 → CH3 – CONH2 + HCl

MOCZNIK MOCZNIK
AMIDY

- reakcja amoniaku z dwutlenkiem węgla (kat, T) - hydroliza kwasowa

2NH3 + CO2 → (NH2)2CO + H2O (NH2)2CO + 2HCl + H2O → 2NH4Cl + CO2

- hydroliza zasadowa (H2O)

(NH2)2CO + 2NaOH → Na2CO3 + 2NH3

- reakcja z kwasami
H2N – CO – NH2 + HNO3 → (H2N – CO – NH2)NO3

- dimeryzacja mocznika
2(NH2)2CO → H2N – CO – NH – CO – NH2 + NH3

TM,® & Copyright © 2015 by Daniel Talar. All rights reserved. 6

Chemia Organiczna, Daniel Talar II Liceum Ogólnokształcące im. Marii Konopnickiej w Nowym Sączu

OTRZYMYWANIE REAKCJE

- reakcja kwasów fluorowcokarboksylowych z zasadami grupa hydroksylowa – OH :

R – CHBr – COOH + KOH → R – CHOH – COOH + KBr
- reagują z metalami aktywnymi
KWAS MLEKOWY
- ulegają reakcji estryfikacji w obecności kwasu
HYDROKSYKWASY

- reakcja kwasu karboksylowego z fluorowcem (hv)

CH3CH2 – COOH + Cl2 → CH3CHCl – COOH + HCl - ulegają odwodnieniu
następnie reakcja produktu z mocną zasadą
CH3CHCl – COOH + NaOH → CH3CHCl – COONa + HCl
następnie reakcja produktu z mocnym kwasem grupa karboksylowa – COOH :
2CH3CHCl – COONa + H2SO4 → 2CH3CHOH – COOH + Na2SO4
- ulegają reakcji estryfikacji w obecności alkoholu
KWAS SALICYLOWY
- reagują z metalami aktywnymi, tlenkami metali,
- reakcja fenolanu sodu z tlenkiem węgla (IV) wodorotlenkami
C6H5 – ONa + CO2 → 2HO – C6H4 – COONa
następnie reakcja produktu z mocnym kwasem - ulegają dekarboksylacji
2HO – C6H4 – COONa + H2SO4 → 2HO – C6H4 – COOH + Na2SO4

TM,® & Copyright © 2015 by Daniel Talar. All rights reserved. 7