26400 Hjemmeopgavesæt 6 Afleveres 24.04.

2024

Danmarks Tekniske Universitet

Side 1 af 12 sider

Skriftlig prøve, den 28. maj 2020.

Kursus navn: Organisk Kemi 1 Kursus nr. 26400

Varighed: 4 timer

Tilladte hjælpemidler: Alle hjælpemidler.

”Vægtning” - Enkelte opgaver og delopgavers vægtning i procent er angivet i parentes.

Navn (med blokbogstaver):

Studienr.:

Opgave 1 (i alt 8 p).

Opskriv entydige strukturer svarende til følgende stofnavne.

 cis-3,5-Dibromcyclopenten (2 p).

 (Z)-2,3-Dimethylpent-2-enal (2 p).

 3-Hydroxy-4-nitrobenzonitril (2 p).

 p-(tert-Butyl)benzoyl chlorid (2 p).

Opgave 2 (i alt 6 p).
a) Når (R)-3-brom-1,1-dimethylcyclohexan omsættes med NaSH dannes ét produkt A med
bruttoformlen C8H16S.

 Opskriv mekanismen for reaktionen med ”krumme pile” og vis strukturen af A (2 p).

 Angiv om reaktionen er en SN1, SN2, E1 eller E2 reaktion (1 p).

b) Når (1R,2R)-1,2-dimethylcyclohexanol omsættes med stærk syre dannes overvejende ét produkt

B med bruttoformlen C8H14.

 Opskriv mekanismen for reaktionen med ”krumme pile” og vis strukturen af B (2 p).

 Angiv om reaktionen er en SN1, SN2, E1 eller E2 reaktion (1 p).

Opgave 3 (4 p).
Et ukendt stof C har bruttoformlen C4H2O4. Ved omsætning af C med H2, Lindlar katalysator dannes
stoffet D med bruttoformlen C4H4O4. Når D reageres med KMnO4, H3O dannes udelukkende
ethandisyre (også kaldet oxalsyre).

 Opskriv entydige strukturer for C og D.

Side 2 af 12 (Opgavesættet fortsætter på næste side)

Opgave 4 (i alt 5 p).
a) Ved nedenstående reaktion dannes to produkter E og F, som begge har bruttoformlen C4H10O2.

 Opskriv entydige strukturer for E og F (2 p).

 Angiv om E og F er enantiomerer eller diastereomerer (1 p).

b) Ved nedenstående reaktion dannes produktet G.

 Opskriv G på den mest stabile stolform (2 p).

Opgave 5 (4 p).
Der findes i alt fire stereoisomere forbindelser af stoffet H. Opskriv entydige strukturer for disse
fire forbindelser og angiv i hvert tilfælde om den pågældende forbindelse er chiral.

Side 3 af 12 (Opgavesættet fortsætter på næste side)

Opgave 6 (i alt 10 p).
Nedenfor er vist reaktionsbetingelserne for Friedel-Crafts methylering af anisol.

 Opskriv mekanismen for dannelsen af det reaktive elektrofile reagens (= E) med ”krumme
pile” (1 p).

 Opskriv mekanismen for substitution i para-stillingen med ”krumme pile”. Gør præcist rede
for alle resonans-strukturerne af intermediatet (4 p).

Side 4 af 12 (Opgavesættet fortsætter på næste side)

Opgave 6 (fortsat).
 Opskriv mekanismen for substitution i meta-stillingen med ”krumme pile”. Gør præcist rede
for alle resonans-strukturerne af intermediatet (3 p).

 Er CH3O-gruppen ortho/para- eller meta-dirigerende? Begrund svaret ud fra resonans-

strukturerne (2 p).

Side 5 af 12 (Opgavesættet fortsætter på næste side)

Opgave 7 (13 p).
Angiv reagenserne a – m til at gennemføre nedenstående reaktioner.

Side 6 af 12 (Opgavesættet fortsætter på næste side)

Opgave 8 (i alt 4 p).
Når nedenstående forbindelse I omsættes med hydrogen chlorid dannes to produkter J og K, hvoraf
den ene er et alkyl halid og den anden en alkohol.

 Opskriv strukturerne af J og K (2 p).

 Opskriv mekanismen for reaktionen med ”krumme pile” (2 p)

Opgave 9 (5 p).
Nedenfor er optegnet seks strukturer L1 – L6, som alle repræsenterer 1,2,4-trichlorcyclohexan
(bemærk at alle chloratomer sidder ækvatorialt).

 Angiv hvilke af strukturerne, som er identiske.

Side 7 af 12 (Opgavesættet fortsætter på næste side)

Opgave 10 (i alt 8 p).
Nedenfor er vist strukturen af kulhydratet M opskrevet på en pyranoseform.

 Opskriv kulhydratet M på en Fischer projektion (3 p).

 Angiv om kulhydratet M er et D- eller et L-kulhydrat og begrund dit svar (1 p).

 Markér det anomere center på tegningen af M, og angiv om kulhydratet er vist på - eller -

form (2 p).

 Ved omsætning af kulhydratet M med methanol og syre dannes methyl pyranosiderne N og

O. Opskriv entydige strukturer for methyl glycosiderne N og O (2 p).

Side 8 af 12 (Opgavesættet fortsætter på næste side)

Opgave 11 (i alt 2 p).
Nedenfor er vist strukturen af syv molekyler P – V.

 Angiv hvilken af molekylerne, som er en fedtsyre (1 p).

 Angiv hvilken af molekylerne, som er et nukleotid (1 p).

Opgave 12 (4 p).
Opskriv alle resonansformer af nedenstående anion W. Vis elektronernes vandring med ”krumme
pile”.

Side 9 af 12 (Opgavesættet fortsætter på næste side)

Opgave 13 (i alt 3 p).
En aminosyre har det systematiske navn (R)-2-amino-3-methylbutansyre.

 Optegn zwitterionen af aminosyren på en Fischer projektion (2 p).

 Angiv om aminosyren er en D eller en Laminosyre (1 p).

Opgave 14 (i alt 4 p).

a) Nedenfor er vist to carboxylsyrer.

 Sæt en ring omkring den stærkeste syre og begrund dit svar (2 p).

b) Nedenfor er vist to aminer.

 Sæt en ring omkring den stærkeste base og begrund dit svar (2 p).

Side 10 af 12 (Opgavesættet fortsætter på næste side)

Opgave 15 (i alt 20 p).
Foreslå syntese af nedenstående forbindelser ud fra de angivne udgangsstoffer. Flere trin er
nødvendige! Alle uorganiske reagenser samt organiske forbindelser med ét kulstofatom må anvendes.
Angiv reagenser og mellemprodukter.

Side 11 af 12 (Opgavesættet fortsætter på næste side)

Opgave 15 (fortsat).

Opgavesættet slutter her.

Husk at skrive navn (med blokbogstaver) og studienr. på forsiden.

Side 12 af 12 (Dette er opgavesættets sidste side)